JP6860925B2 - 非架橋ポリマレイミドおよびその製造方法ならびに蓄電素子用バインダ溶液 - Google Patents
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- Battery Electrode And Active Subsutance (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Description
(1)モノマが両末端マレイミド化オリゴイミドである。
(2)炭化水素系溶媒および/またはエステル系溶媒からなる溶媒に可溶である。
(3)GPCにより測定された重量平均分子量(Mw)が、10000超、500000以下である。
<2> 両末端マレイミド化オリゴイミド(以下「MOI」と略記することがある)を、溶媒中、100℃以上で熱重合することを特徴とする前記PMIの製造方法。
<3> 前記PMIからなり、アミド系溶媒を実質的に含有しない蓄電素子用バインダ溶液。
本発明のPMIは、そのモノマ(前駆体)であるMOIのマレイミド基が有するビニル基が重合した非架橋のPMIである。MOIは公知の化合物であり、通常、熱重合開始剤または光重合開始剤を添加した上で、加熱または紫外線照射して、三次元架橋させることにより用いられる熱硬化性の樹脂である。これらのMOIは、例えば、特開2012−117070号公報、特開2017−48391号公報等に記載されている。本発明のPMIは、これらのMOIをモノマとして用いることができる。MOIは、溶媒中で、酸触媒下、テトラカルボン酸二無水物と、脂肪族ジアミンを含むジアミンとを反応させて脱水閉環した「両末端にアミノ基を有するオリゴイミド」(以下「ATPI」と略記することがある)に無水マレイン酸を反応させて、両末端をマレアミック酸とした後、これをマレイミド化することにより得られる。テトラカルボン酸二無水物の具体例としては、ピロメリット酸二無水物(PMDA)、3,3′,4,4′−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)、2,3,3′,4′−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、3,3′,4,4′−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、4,4′−オキシジフタル酸無水物、3,3′,4,4′−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物等を挙げることができる。これらは単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。これらの中で、PMDAおよびBPDAが好ましい。ここで、ジアミンは、テトラカルボン酸二無水物1モルに対し、1.05モル以上、1.5モル以下使用することが好ましい。なお、MOIとして、「BMI−1500、同3000」(Designer Molecules Inc.社製の商品名)等の市販品を用いることもできる。
すなわち、溶媒中、0℃〜50℃の温度で、ATPIと略等当量の無水マレイン酸とを反応させてマレアミック酸を得た後、これを酸触媒下、50℃〜200℃の温度で、脱水閉環(マレイミド化)することにより得ることができる。用いる溶媒に制限はないが、トルエン、キシレン(o−キシレン、m−キシレン、p−キシレン)エチルベンゼン、メシチレン、ソルベントナフサ等の炭化水素系溶媒、DMF、DMAc、NMP等のアミド系溶媒、炭化水素系溶媒とアミド系溶媒との混合溶媒等が好ましい。
このPMI溶液から、PMIを再沈殿して単離した後、トルエン、ヘプタン、石油エーテル等の炭化水素系溶媒、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、γ−ブチロラクトン(GBL)、エチレンカーボネート(EC)、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート(DEC)、ジ−n−プロピルカーボネート、エチルメチルカーボネート(EMC)、メチル−n−プロピルカーボネート、エチル−n−プロピルカーボネートのエステル系溶媒等に再溶解することによりアミド系溶媒を実質的に含有しないPMI溶液とすることができる。これらの溶媒は、単独または混合して用いることができる。また、得られたPMI溶液は、固形分濃度が30質量%以上の均一なPMI溶液とすることができる。本発明のPMIを、蓄電素子バインダとして用いる場合は、前記の炭化水素系溶媒および/またはエステル系溶媒に再溶解したPMI溶液を用いることが好ましい。本発明では、このように、炭化水素系溶媒および/またはエステル系溶媒に対し30質量%以上溶解するPMIを非架橋のPMIと定義している。また、「アミド系溶媒を実質的に含有しない」とは、アミド系溶媒の濃度が、溶媒質量に対し、1質量%以下である溶液をいう。
<GPC測定条件>
カラム:昭和電工社製 Shodex(R) GPC KF‐803×1本, GPC KF‐804×2本 (3本連結)
溶離液:THF
温度:40℃
流量:1.0mL/分
検出器:UV検出器
特開2012−117070号公報、実施例1の記載に基づき、以下のようにして、MOI溶液を調製した。 すなわち、反応容器に、250mlのトルエン、0.35モルのトリエチルアミン、0.36モルのメタンスルホン酸を加えて混合した。 次に、0.11モルのプリアミン1075(クローダジャパン社製のDDAで分子量は550)および0.05モルのPMDAを、撹拌しつつ加えた。ディーンスタークトラップとコンデンサとを反応容器に取り付け、混合物を2時間還流して、イミド化による生成する水を系外に除去することによりATPIを得た。反応混合物を、室温に冷却し、0.13モルの無水マレイン酸を反応容器に加え、続いて0.05モルのメタンスルホン酸を加えた。混合物を、さらに12時間還流し、マレイミド化による生成する水を反応系外に除去した。室温に冷却後、さらにトルエン100mlを加え、沈殿物を生成させた。濾過により沈殿物を除去することにより、MOIのトルエン溶液を得た。この溶液を大量のメタノールに加え、MOIを再沈殿して、これを、濾過、洗浄、乾燥することにより、MOIを固形物として単離した。このMOIのMwは、5600であった。しかる後、トルエンとNMPとからなる混合溶媒(混合比率は、質量比で、トルエン/NMP=20/80)に再溶解することにより、固形分濃度が55質量%のMOI溶液(S−1)を得た。次に、この溶液を、攪拌下、160℃で4時間加熱することにより、ビニル重合反応を進め、Mwが、28000のPMI溶液(P−1)を得た。この溶液を、大量のメタノールに加え、PMIを再沈殿して、沈殿物を、濾過、洗浄、乾燥することにより、PMIを固形物として単離した。これをトルエンに再溶解し、固形分濃度が30質量%のPMI溶液(R−1)を得た。この溶液は、実質的にNMPを含有しないものであった。
MOIとして、市販のBMI−3000(Designer Molecules Inc.社製の商品名)を用いた。このMOIのMwは、5200であった。MOIをソルベントナフサ(沸点:150〜185℃)に溶解して、攪拌下、155℃で4時間加熱することにより、ビニル重合反応を進めた後、トルエンで希釈することにより、Mwが21000のPMIを含有するPMI溶液(R−2:固形分濃度は30質量%)を得た。この溶液は、実質的にNMPを含有しないものであった。
PMIを再溶解するための溶媒を、トルエンおよびGBLからなる混合溶媒(混合比はトルエン/GBL=1/1)としたこと以外は、実施例1と同様に行い、固形分濃度が30質量%のPMI溶液(R−3)を得た。この溶液は、実質的にNMPを含有しないものであった。
実施例1で得られたPMI溶液(R−1)に、負極活物質である黒鉛粒子(平均粒径8μm)と、導電助剤のカーボンブラック(アセチレンブラック)と、トルエンとを加え、ボールミルを用いて混合し、塗液(C−1)を得た。C−1のPMI濃度は、塗液質量に対し2質量%、黒鉛粒子濃度は塗液質量に対し26質量%、カーボンブラック濃度は、塗液質量に対し2質量%であった。
C−1を厚み18μmの電解銅箔の表面に、均一に塗布した後、150℃で20分、180℃で10分間乾燥し、集電体(電解銅箔)上に、厚みが40μmの活物質層が形成された負極(A−1)を得た。銅箔と活物質層は、容易に剥がれることはなく、強固に接着していた。 A−1を用いて、試験セルを下記のようにして作成した。すなわち、A−1を、10mm×40mmの矩形状に裁断し、10mm×10mmの活物質面積を残して融着フィルムで被覆した。対極として、厚み1mmのリチウム板を、30mm×40mmの矩形状に裁断し、厚み0.5mmのニッケルリード(5mm×50mm)に二つ折りにして圧着した。負極のみを、袋状のセパレータ(30mm×20mm)に入れた後、対極と向き合わせ、電極群を得た。セパレータには、矩形状のポリプロピレン樹脂製多孔質フィルム(厚み25μm)を用いた。この電極群を二枚一組の矩形状のアルミラミネートフィルム(50mm×40mm)で覆い、その三辺をシールした後、袋状アルミラミネートフィルム内に電解液1mLを注入した。電解液には、ECと、DECと、EMCとを、体積比1:1:1で混合した混合溶媒にLiPF6を1モル/Lの濃度で溶解したものを用いた。その後、残りの一辺をシールして、袋状アルミラミネートフィルム内を密封した。また、袋状アルミラミネートフィルム内の密封の際には、負極およびニッケルリードの一端を外側に延出し、端子とした。このようにして、試験セルを得た。これらの操作のすべてを、アルゴン雰囲気のグローブボックス内で行った。得られた試験セルを用い、測定温度:30℃、電圧範囲:0.01〜2V、充電電流および放電電流:500mA/g−負極活物質層の充放電条件で繰り返しの充放電を行い、50回目放電容量の2回目放電容量に対する比率(放電容量維持率)を求めた所、95%以上であり、良好なサイクル特性が確認された。
実施例2で得られたPMI溶液(R−2)に、負極活物質である黒鉛粒子(平均粒径8μm)と、導電助剤のカーボンブラック(アセチレンブラック)と、トルエンとを加え、ボールミルを用いて混合し、塗液(C−2)を得た。C−2のPMI濃度は、塗液質量に対し2質量%、黒鉛粒子濃度は塗液質量に対し28質量%、カーボンブラック濃度は、塗液質量に対し2質量%であった。
C−2を用い、実施例4と同様にして、負極を得た後、試験セルを作成し、放電容量維持率を求めた所、95%以上であり、良好なサイクル特性が確認された。なお、銅箔と活物質層は、容易に剥がれることはなく、強固に接着していた。
実施例3で得られたPMI溶液(R−3)に、負極活物質である黒鉛粒子(平均粒径8μm)と、導電助剤のカーボンブラック(アセチレンブラック)と、トルエンとを加え、ボールミルを用いて混合し、塗液(C−3)を得た。C−3のPMI濃度は、塗液質量に対し2質量%、黒鉛粒子濃度は塗液質量に対し28質量%、カーボンブラック濃度は、塗液質量に対し2質量%であった。
C−3を用い、実施例4と同様にして、負極を得た後、試験セルを作成し、放電容量維持率を求めた所、95%以上であり、良好なサイクル特性が確認された。なお、銅箔と活物質層は、容易に剥がれることはなく、強固に接着していた。
実施例1で得られたS−1をさらにトルエンで希釈して、固形分濃度が30質量%のMOI溶液(S−2)を得た。S−2に、負極活物質である黒鉛粒子(平均粒径8μm)と、導電助剤のカーボンブラック(アセチレンブラック)と、トルエンとを加え、ボールミルを用いて混合し、塗液(C−4)を得た。C−4のPMI濃度は、塗液質量に対し2質量%、黒鉛粒子濃度は塗液質量に対し28質量%、カーボンブラック濃度は、塗液質量に対し2質量%であった。
C−4を用い、実施例4と同様にして、負極を得た所、活物質層は銅箔から手で容易に剥離するものであり、活物質層と銅箔との接着性は充分なものではなかった。
実施例1で得られたS−1を、攪拌下、160℃で1時間加熱したこと以外は、実施例1と同様に、ビニル重合反応を進め、Mwが、8200のPMI溶液(P−1)を得た。この溶液を、大量のメタノールに加え、PMIを再沈殿して、沈殿物を、濾過、洗浄、乾燥することにより、PMIを固形物として単離した。これをトルエンに再溶解し、固形分濃度が30質量%のPMI溶液(R−4)を得た。この溶液は、実質的にNMPを含有しないものであった。R−4に、負極活物質である黒鉛粒子(平均粒径8μm)と、導電助剤のカーボンブラック(アセチレンブラック)と、トルエンとを加え、ボールミルを用いて混合し、塗液(C−5)を得た。C−5のPMI濃度は、塗液質量に対し2質量%、黒鉛粒子濃度は塗液質量に対し28質量%、カーボンブラック濃度は、塗液質量に対し2質量%であった。
C−5を用い、実施例4と同様にして、負極を得た所、活物質層は銅箔から手で容易に剥離するものであり、活物質層と銅箔との接着性は充分なものではなかった。
実施例1で得られたPMI溶液(P−1)に、負極活物質である黒鉛粒子(平均粒径8μm)と、導電助剤のカーボンブラック(アセチレンブラック)と、トルエンとNMPとからなる混合溶媒(混合比率は、質量比で、トルエン/NMP=20/80)とを加え、ボールミルを用いて混合し、塗液(C−3)を得た。C−3のPMI濃度は、塗液質量に対し2質量%、黒鉛粒子濃度は塗液質量に対し27質量%、カーボンブラック濃度は、塗液質量に対し2質量%であった。この溶液には、NMPが、溶媒質量に対し、80質量%含まれていた。C−3を用い、実施例3と同様にして、負極を得た後、試験セルを作成し、放電容量維持率を求めた所、89%であり、良好なサイクル特性を得ることはできなかった。
Claims (4)
- 以下の特徴を有する非架橋のポリマレイミド。
(1)モノマが両末端マレイミド化オリゴイミドである。
(2)炭化水素系溶媒および/またはエステル系溶媒からなる溶媒に可溶である。
(3)GPCにより測定された重量平均分子量が、10000超、500000以下である。 - 請求項1記載の非架橋ポリマレイミドと、溶媒とからなるポリマレイミド溶液。
- 両末端マレイミド化オリゴイミドを、溶媒中、100℃以上で熱重合することを特徴とする請求項1記載の非架橋ポリマレイミドの製造方法。
- 請求項1記載の非架橋ポリマレイミドからなり、アミド系溶媒を実質的に含有しない蓄電素子用バインダ溶液。
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