JP6859626B2 - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
液晶組成物および液晶表示素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6859626B2 JP6859626B2 JP2016151814A JP2016151814A JP6859626B2 JP 6859626 B2 JP6859626 B2 JP 6859626B2 JP 2016151814 A JP2016151814 A JP 2016151814A JP 2016151814 A JP2016151814 A JP 2016151814A JP 6859626 B2 JP6859626 B2 JP 6859626B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- carbon atoms
- phenylene
- fluorine
- liquid crystal
- hydrogen
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Landscapes
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
式(1)および式(2)において、R1は、炭素数1から12のアルキルまたは炭素数2から12のアルケニルであり、これらの基において、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく;R2およびR3は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Aは、1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−シクロヘキセニレンであり;環Bは、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;Z1およびZ2は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり;X1およびX2は独立して、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルオキシであり;aは、0、1、2、または3であり;ここで、aが1かつZ2がジフルオロメチレンオキシであるとき、環Bは、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;nは、1、2、または3である。
式(1)および式(2)において、R1は、炭素数1から12のアルキルまたは炭素数2から12のアルケニルであり、これらの基において、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく;R2およびR3は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Aは、1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−シクロヘキセニレンであり;環Bは、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;Z1およびZ2は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり;X1およびX2は独立して、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルオキシであり;aは、0、1、2、または3であり;ここで、aが1かつZ2がジフルオロメチレンオキシであるとき、環Bは、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;nは、1、2、または3である。
式(1−1)から式(1−10)において、R1は、炭素数1から12のアルキルまたは炭素数2から12のアルケニルであり、これらの基において、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく;X1、X2、X3、X4、X5、およびX6は独立して、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルオキシであり;nは、1、2、または3である。
式(3)において、R4は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;環Cは、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;Z3は、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり;X7およびX8は独立して、水素またはフッ素であり;Y2は、フッ素、塩素、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルオキシであり;bは、1、2、3、または4である。
式(3−1)から式(3−35)において、R4は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルである。
式(4)において、R5およびR6は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Dおよび環Eは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z4は、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり;cは、1、2、または3であり;cが1であるとき、環Eは、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンである。
式(4−1)から式(4−12)において、R5およびR6は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。
式(5)において、R7およびR8は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または炭素数2から12のアルケニルオキシであり;環Fおよび環Iは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;環Gは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレン、3,4,5−トリフルオロナフタレン−2,6−ジイル、または7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイルであり;Z5およびZ6は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり;dは、1、2、または3であり、eは、0または1であり、dとeとの和は3以下である。
式(5−1)から式(5−22)において、R7およびR8は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または炭素数2から12のアルケニルオキシである。
または
であり、好ましくは
である。
窒素雰囲気下、化合物(T−1)(25.00g)、化合物(T−2)(6.164g)、炭酸カリウム(12.08g)、臭化テトラブチルアンモニウム(TBAB)(4.03g)、および1,4−ジオキサン(200ml)を反応器に入れて、8時間加熱還流を行った。反応混合物を水へ注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン/酢酸エチル=10/1、容積比)で精製した。さらにソルミックスA−11からの再結晶により精製して、化合物(T−3)(12.82g、62%)を得た。
第2工程
窒素雰囲気下、化合物(T−3)(12.82g)、ギ酸(38.4ml)、TBAB(2.27g)、およびトルエン(128ml)を反応器に入れて、室温で3時間撹拌した。反応混合物を水へ注ぎ込み、重曹で中性に戻した。水層をトルエンで抽出し、合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン/酢酸エチル=10/1、容積比)で精製し、化合物(T−4)(11.17g、収率99%)を得た。
窒素雰囲気下、(メトキシメチル)トリフェニルホスホニウムクロリド(12.30g)およびTHF(100ml)を反応器に入れて、−40℃に冷却した。そこへカリウムt−ブトキシド(4.03g)を加え、−40℃を維持して1時間撹拌した。次に化合物(T−4)(10.41g)のTHF(40ml)溶液をゆっくりと滴下し、滴下後室温に戻しつつ3時間攪拌した。反応混合物を水へ注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン/ヘプタン=2/1、容積比)で精製し、化合物(T−5)を得た。得られた化合物(T−5)、5%パラジウム炭素(0.31g)、トルエン(100ml)、およびIPA(100ml)を反応器に入れて、水素雰囲気下で12時間攪拌した。濾過により触媒を除去したのち、減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル/ヘプタン=1/10、容積比)で精製した。さらにソルミックスA−11からの再結晶により精製して、化合物(1−3)(3.71g、収率33%)を得た。
国際公開第1996/11897号明細書に開示された組成物の中から実施例35を選んだ。根拠は、この組成物が化合物(2)、化合物(3)、化合物(4−1)、化合物(4−4)、および化合物(4−5)を含有し、バルク粘度が最も小さいからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりであった。
3−HBXB(F,F)−F (3) 10%
5−HBXB(F,F)−F (3) 10%
2−HB(F)−C (−) 7%
3−HB(F)−C (−) 10%
3−HHB−F (3) 5%
3−HB−O2 (4−1) 10%
5−HH−V (2) 5%
3−HH−2V (2) 5%
2−BTB−O1 (−) 8%
V−HHB−1 (4−4) 8%
V−HBB−2 (4−5) 5%
1V2−HBB−2 (4−5) 5%
3−HHB−O1 (4−4) 4%
3−H2BTB−2 (−) 4%
3−H2BTB−3 (−) 4%
NI=71.6℃;η=16.9mPa・s;Δn=0.121;Δε=6.1;Vth=1.81V.
1O1−HB(F,F)XB(F,F)−F (1−3) 5%
1O1−HHB(F,F)XB(F,F)−F (1−5) 5%
3−HH−V (2) 40%
3−HH−V1 (2) 6%
5−HH−V (2) 4%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (3−18) 9%
3−HBBXB(F,F)−F (3−23) 9%
3−HBB(F,F)XB(F,F)−F (3−24) 4%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−29) 6%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−29) 2%
V−HHB−1 (4−4) 5%
V2−HHB−1 (4−4) 5%
NI=74.2℃;Tc<−20℃;η=10.2mPa・s;Δn=0.093;Δε=7.6;Vth=1.55V;γ1=50.0mPa・s.
2O1−HBBXB(F,F)−F (1−6) 3%
1O1−HB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (1−8) 3%
3−HH−V (2) 39%
5−HHB(F,F)−F (3−2) 5%
3−HHEB(F,F)−F (3−3) 6%
2−HBB(F,F)−F (3−8) 3%
3−HB(F)B(F,F)−F (3−9) 5%
3−HBEB(F,F)−F (3−10) 3%
3−GB(F,F)XB(F,F)−F (3−14) 4%
3−BBXB(F,F)−F (3−17) 4%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−29) 4%
V2−B(2F,3F)BXB(F,F)−F (3−33) 3%
V−HHB−1 (4−4) 4%
V2−HHB−1 (4−4) 6%
1V−HBB−2 (4−5) 5%
5−B(F)BB−3 (4−7) 3%
NI=74.1℃;Tc<−20℃;η=10.5mPa・s;Δn=0.100;Δε=6.4;Vth=1.69V;γ1=51.6mPa・s.
1O1−HB(2F,3F)XB(F,F)−F (1−4) 2%
1O1−HBB(F,F)XB(F,F)−F (1−6) 2%
2O2−HB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (1−8) 2%
2−HH−3 (2) 14%
3−HH−V (2) 30%
3−HHB(F,F)−F (3−2) 3%
4−HHEB(F,F)−F (3−3) 3%
3−HHXB(F,F)−F (3−4) 2%
5−HB(F)B(F,F)−F (3−9) 4%
2−GB(F,F)XB(F,F)−F (3−14) 3%
3−BB(F)B(F,F)−CF3 (3−16) 3%
3−HHBB(F,F)−F (3−19) 4%
3−BB(F)B(F,F)XB(F)−F (3−28) 5%
4−BB(F)B(F,F)XB(F)−F (3−28) 5%
3−HB(2F,3F)BXB(F,F)−F (3−34) 3%
3−BB(2F,3F)BXB(F,F)−F (3−35) 3%
1−BB−3 (4−2) 3%
V2−HHB−1 (4−4) 3%
1V−HBB−2 (4−5) 4%
3−HHEBH−4 (4−10) 2%
NI=74.7℃;Tc<−20℃;η=11.7mPa・s;Δn=0.099;Δε=6.8;Vth=1.62V;γ1=57.5mPa・s.
1O1−HHB(F,F)−F (1−1) 2%
2O1−HBBXB(F,F)−F (1−6) 2%
1O1−HB(F,F)XB(F)B(F,F)−OCF3 (1−8) 2%
3−HH−V (2) 37%
3−HH−V1 (2) 5%
4−HH−V (2) 4%
5−HHEB(F,F)−F (3−3) 5%
5−GHB(F,F)−F (3−7) 3%
2−BB(F)B(F,F)−F (3−15) 3%
3−BB(F)B(F,F)−F (3−15) 3%
3−HHBB(F,F)−F (3−19) 2%
3−BB(F)B(F,F)XB(F)−F (3−28) 5%
4−BB(F)B(F,F)XB(F)−F (3−28) 4%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−29) 5%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−29) 2%
3−BB(2F,3F)XB(F,F)−F (3−32) 3%
1−BB−5 (4−2) 2%
V2−BB−1 (4−2) 2%
3−HHB−1 (4−4) 5%
3−BB(F)B−2V (4−6) 2%
5−HBB(F)B−2 (4−12) 2%
NI=75.4℃;Tc<−20℃;η=12.6mPa・s;Δn=0.108;Δε=6.8;Vth=1.63V;γ1=61.6mPa・s.
1O1−HBB(F,F)−F (1−2) 2%
1O1−HB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (1−8) 4%
1O1−chBB(F,F)XB(F,F)−F (1−10) 2%
2−HH−3 (2) 25%
3−HH−V (2) 15%
3−HHB(F,F)−F (3−2) 3%
2−HBB(F,F)−F (3−8) 3%
3−HB(F)B(F,F)−F (3−9) 5%
3−GB(F,F)XB(F,F)−F (3−14) 3%
2−BB(F,F)XB(F,F)−F (3−18) 3%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−29) 3%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−29) 2%
5−BB(F)B(F,F)XB(F)B(F,F)−F (3−31) 3%
3−HB−O2 (4−1) 3%
V−HHB−1 (4−4) 5%
V2−HHB−1 (4−4) 6%
3−HBB−2 (4−5) 5%
3−BB(F)B−2V (4−6) 5%
5−HBB(F)B−2 (4−12) 3%
NI=74.4℃;Tc<−20℃;η=10.0mPa・s;Δn=0.105;Δε=6.4;Vth=1.68V;γ1=49.0mPa・s.
1O1−HB(F,F)XB(F,F)−F (1−3) 2%
1O1−HHB(F,F)XB(F,F)−F (1−5) 3%
1O1−chBB(F,F)−F (1−9) 5%
3−HH−V (2) 33%
3−HH−V1 (2) 10%
1−HHB(F,F)−F (3−2) 3%
3−HBB(F,F)−F (3−8) 3%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (3−18) 3%
4−HHB(F)B(F,F)−F (3−20) 3%
5−GB(F)B(F)B(F)−F (3−21) 4%
3−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−27) 3%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−29) 3%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−29) 2%
3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (3−30) 3%
3−HB−O2 (4−1) 2%
1−BB−5 (4−2) 3%
1V2−BB−1 (4−2) 2%
V2−HHB−1 (4−4) 3%
3−HBB−2 (4−5) 3%
V−HBB−2 (4−5) 3%
5−B(F)BB−3 (4−7) 2%
3−HBB(2F,3F)−O2 (5−10) 2%
NI=74.6℃;Tc<−20℃;η=12.7mPa・s;Δn=0.109;Δε=6.6;Vth=1.65V;γ1=62.3mPa・s.
1O1−HB(F,F)XB(F,F)−F (1−3) 5%
1O1−HBBXB(F,F)−F (1−6) 2%
2O1−HBBXB(F,F)−F (1−6) 2%
3−HH−V (2) 25%
4−HH−V (2) 5%
5−HH−V (2) 7%
1−HHXB(F,F)−F (3−4) 6%
3−HB(F)B(F,F)−F (3−9) 3%
V−HB(F)B(F,F)−F (3−9) 3%
3−HBEB(F,F)−F (3−10) 3%
2−HHBB(F,F)−F (3−19) 3%
5−GB(F)B(F,F)XB(F)−F (3−26) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−29) 5%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−29) 4%
V2−BB−1 (4−2) 9%
3−HHB−3 (4−4) 5%
V2−HHB−1 (4−4) 6%
3−BB(F)B−5 (4−6) 2%
V2−BB2B−1 (4−8) 2%
NI=71.1℃;Tc<−20℃;η=11.4mPa・s;Δn=0.105;Δε=6.8;Vth=1.62V;γ1=56.1mPa・s.
1O1−HB(F,F)XB(F,F)−F (1−3) 3%
1O1−HBBXB(F,F)−F (1−6) 3%
3−HH−V (2) 33%
3−HH−V1 (2) 5%
3−HH−VFF (2) 7%
5−HHB(F,F)−F (3−2) 5%
2−HBEB(F,F)−F (3−10) 3%
3−GB(F,F)XB(F,F)−F (3−14) 2%
3−BB(F)B(F,F)−F (3−15) 2%
3−BB(F)B(F,F)−CF3 (3−16) 2%
2−HHB(F)B(F,F)−F (3−20) 3%
3−HHB(F)B(F,F)−F (3−20) 2%
3−HBBXB(F,F)−F (3−23) 6%
3−dhBB(F,F)XB(F,F)−F (3−25) 3%
4−GB(F)B(F,F)XB(F)−F (3−26) 3%
3−BB(F)B(F,F)XB(F)−F (3−28) 4%
3−HB−O2 (4−1) 3%
V2−HHB−1 (4−4) 4%
1−BB(F)B−2V (4−6) 3%
5−B(F)BB−2 (4−7) 2%
3−HB(F)HH−5 (4−9) 2%
NI=81.8℃;Tc<−20℃;η=12.4mPa・s;Δn=0.105;Δε=6.8;Vth=1.61V;γ1=60.9mPa・s.
1O1−HHB(F,F)XB(F,F)−F (1−5) 3%
1O1−HBBXB(F,F)−F (1−6) 2%
1O1−HB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (1−8) 3%
3−HH−V (2) 23%
3−HH−V1 (2) 5%
4−HH−V (2) 5%
3−HHXB(F,F)−CF3 (3−5) 3%
3−HB(F)B(F,F)−F (3−9) 2%
3−HBEB(F,F)−F (3−10) 3%
3−GB(F,F)XB(F)−F (3−13) 2%
3−BB(F)B(F,F)−F (3−15) 2%
3−HBB(F,F)XB(F,F)−F (3−24) 3%
3−BB(F)B(F,F)XB(F)−F (3−28) 5%
4−BB(F)B(F,F)XB(F)−F (3−28) 4%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−29) 3%
3−HB−O2 (4−1) 6%
7−HB−1 (4−1) 4%
V2−BB−1 (4−2) 7%
V−HHB−1 (4−4) 3%
V2−HHB−1 (4−4) 6%
2−BB(F)B−2V (4−6) 3%
5−HB(F)BH−3 (4−11) 3%
NI=75.8℃;Tc<−20℃;η=12.2mPa・s;Δn=0.112;Δε=6.8;Vth=1.63V;γ1=60.0mPa・s.
1O1−HB(F,F)XB(F,F)−F (1−3) 3%
1O1−HBB(F,F)XB(F,F)−F (1−6) 3%
2−HH−5 (2) 3%
3−HH−V (2) 31%
3−HH−V1 (2) 7%
5−GHB(F,F)−F (3−7) 3%
2−BB(F)B(F,F)−F (3−15) 3%
3−BB(F)B(F,F)−F (3−15) 3%
3−BB(F)B(F,F)−CF3 (3−16) 3%
4−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−27) 3%
3−BB(F)B(F,F)XB(F)−F (3−28) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−29) 3%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−29) 3%
3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (3−30) 3%
1V2−BB−1 (4−2) 6%
V−HHB−1 (4−4) 7%
V2−HHB−1 (4−4) 5%
V−HBB−2 (4−5) 2%
5−B(F)BB−2 (4−7) 2%
V2−BB2B−1 (4−8) 2%
1−BB2B−2V (4−8) 2%
NI=75.5℃;Tc<−20℃;η=11.5mPa・s;Δn=0.117;Δε=7.7;Vth=1.53V;γ1=56.3mPa・s.
1O1−HBBXB(F,F)−F (1−6) 2%
2O1−HBBXB(F,F)−F (1−6) 2%
1O1−HB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (1−8) 3%
2−HH−3 (2) 10%
3−HH−V (2) 28%
3−HH−V1 (2) 6%
1V2−HH−3 (2) 2%
3−HHB(F,F)−F (3−2) 5%
3−HHXB(F,F)−F (3−4) 5%
2−HGB(F,F)−F (3−6) 3%
3−HGB(F,F)−F (3−6) 2%
3−GHB(F,F)−F (3−7) 3%
5−GHB(F,F)−F (3−7) 3%
5−HBEB(F,F)−F (3−10) 3%
3−BB(F)B(F,F)−F (3−15) 2%
3−HHBB(F,F)−F (3−19) 2%
3−HBBXB(F,F)−F (3−23) 2%
5−HBBXB(F,F)−F (3−23) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F)−F (3−28) 3%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−29) 3%
7−HB−1 (4−1) 2%
3−HHB−3 (4−4) 2%
1−BB(F)B−2V (4−6) 2%
3−BB(F)B−2V (4−6) 2%
NI=74.8℃;Tc<−20℃;η=12.3mPa・s;Δn=0.092;Δε=6.4;Vth=1.67V;γ1=60.4mPa・s.
1O1−HHB(F,F)−F (1−1) 3%
1O1−HHB(F,F)XB(F,F)−F (1−5) 3%
2−HH−3 (2) 26%
2−HH−5 (2) 4%
3−HH−V (2) 6%
1V2−HH−1 (2) 3%
2−HGB(F,F)−F (3−6) 3%
3−HGB(F,F)−F (3−6) 3%
5−HGB(F,F)−F (3−6) 4%
3−HB(F)B(F,F)−F (3−9) 3%
5−HB(F)B(F,F)−F (3−9) 3%
2−BB(F)B(F,F)−F (3−15) 3%
3−BB(F)B(F,F)−F (3−15) 3%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (3−18) 4%
3−HHB(F)B(F,F)−F (3−20) 2%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−29) 4%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−29) 3%
2−HHB−1 (4−4) 2%
V−HHB−1 (4−4) 3%
V2−HHB−1 (4−4) 5%
3−HBB−2 (4−5) 5%
5−B(F)BB−2 (4−7) 3%
1O1−HBBH−5 (−) 2%
NI=72.1℃;Tc<−20℃;η=12.3mPa・s;Δn=0.096;Δε=6.4;Vth=1.69V;γ1=60.3mPa・s.
1O1−HB(2F,3F)XB(F,F)−F (1−4) 3%
1O1−HBBXB(F,F)−F (1−6) 3%
3−HH−V (2) 27%
3−HH−V1 (2) 7%
2−HGB(F,F)−F (3−6) 3%
3−HGB(F,F)−F (3−6) 3%
3−HB(F)B(F,F)−F (3−9) 4%
5−HBEB(F,F)−F (3−10) 3%
3−BB(F)B(F,F)−F (3−15) 5%
3−BBXB(F,F)−F (3−17) 3%
4−HHBB(F,F)−F (3−19) 3%
3−HBBXB(F,F)−F (3−23) 3%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−29) 5%
3−B(2F,3F)BXB(F,F)−F (3−33) 3%
1V2−BB−1 (4−2) 5%
V−HHB−1 (4−4) 5%
V2−HHB−1 (4−4) 5%
V−HBB−2 (4−5) 6%
3−BB(F)B−5 (4−6) 4%
NI=79.3℃;Tc<−20℃;η=12.2mPa・s;Δn=0.116;Δε=6.3;Vth=1.72V;γ1=60.0mPa・s.
1O1−HHB(F,F)−F (1−1) 2%
1O1−HBB(F,F)−F (1−2) 2%
1O1−HHB(F,F)XB(F,F)−F (1−5) 2%
3−HH−V (2) 37%
3−HH−V1 (2) 10%
3−HHXB(F,F)−CF3 (3−5) 5%
4−GHB(F,F)−F (3−7) 3%
3−GB(F)B(F)−F (3−11) 8%
2−BB(F,F)XB(F,F)−F (3−18) 3%
2−HHBB(F,F)−F (3−19) 3%
3−HHBB(F,F)−F (3−19) 3%
5−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−27) 3%
3−BB(F)B(F,F)XB(F)−F (3−28) 7%
3−HB−O2 (4−1) 5%
V2−HHB−1 (4−4) 4%
2−BB(F)B−5 (4−6) 3%
NI=74.2℃;Tc<−20℃;η=11.7mPa・s;Δn=0.094;Δε=6.3;Vth=1.71V;γ1=57.2mPa・s.
1O1−HB(F,F)XB(F,F)−F (1−3) 3%
1O1−HBBXB(F,F)−F (1−6) 3%
2−HH−3 (2) 8%
3−HH−V (2) 33%
3−HHXB(F,F)−F (3−4) 5%
5−HB(F)B(F,F)−F (3−9) 4%
3−GB(F,F)XB(F,F)−F (3−14) 4%
3−HHB(F)B(F,F)−F (3−20) 3%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−29) 4%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−29) 6%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−29) 5%
5−HB−O2 (4−1) 5%
V−HHB−1 (4−4) 5%
V2−HHB−1 (4−4) 5%
1V−HBB−2 (4−5) 3%
5−B(F)BB−2 (4−7) 2%
5−B(F)BB−3 (4−7) 2%
NI=76.7℃;Tc<−20℃;η=10.7mPa・s;Δn=0.103;Δε=7.4;Vth=1.56V;γ1=52.7mPa・s.
1O1−HBB(F,F)XB(F,F)−F (1−6) 3%
1O1−HB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (1−8) 3%
3−HH−4 (2) 7%
3−HH−V (2) 29%
3−HH−V1 (2) 8%
4−HHEB(F,F)−F (3−3) 3%
1−HHXB(F,F)−F (3−4) 3%
3−GB(F,F)XB(F,F)−F (3−14) 4%
3−BBXB(F,F)−F (3−17) 3%
2−BB(F,F)XB(F,F)−F (3−18) 3%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (3−18) 3%
2−HHBB(F,F)−F (3−19) 2%
4−HHB(F)B(F,F)−F (3−20) 3%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−29) 4%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−29) 3%
3−HHEH−3 (4−3) 2%
V−HHB−1 (4−4) 5%
V2−HHB−1 (4−4) 7%
2−BB(F)B−3 (4−6) 3%
5−B(F)BB−2 (4−7) 2%
NI=79.6℃;Tc<−20℃;η=11.9mPa・s;Δn=0.099;Δε=7.0;Vth=1.58V;γ1=58.4mPa・s.
1O1−HB(F,F)XB(F,F)−F (1−3) 3%
1O1−HB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (1−8) 2%
1O1−HB(F,F)XB(F)B(F,F)−OCF3 (1−8) 2%
3−HH−V (2) 35%
3−HH−V1 (2) 8%
1V2−HH−3 (2) 3%
3−HHEB(F,F)−F (3−3) 3%
5−HHEB(F,F)−F (3−3) 4%
3−HHXB(F,F)−F (3−4) 6%
3−GB(F)B(F,F)−F (3−12) 3%
5−GB(F)B(F,F)−F (3−12) 3%
3−GB(F)B(F)B(F)−F (3−21) 3%
3−BB(F)B(F,F)XB(F)−F (3−28) 4%
4−BB(F)B(F,F)XB(F)−F (3−28) 6%
1−BB−3 (4−2) 3%
V−HHB−1 (4−4) 4%
3−HBB−2 (4−5) 5%
V2−BB2B−1 (4−8) 3%
NI=76.8℃;Tc<−20℃;η=11.3mPa・s;Δn=0.100;Δε=6.3;Vth=1.72V;γ1=55.7mPa・s.
1O1−HBBXB(F,F)−F (1−6) 2%
2O1−HBBXB(F,F)−F (1−6) 2%
1O1−HBB(2F,3F)XB(F,F)−F (1−7) 3%
2−HH−3 (2) 14%
3−HH−V (2) 26%
5−HH−V (2) 4%
4−HHB(F,F)−F (3−2) 3%
5−HHB(F,F)−F (3−2) 3%
2−HBEB(F,F)−F (3−10) 4%
2−BB(F)B(F,F)−F (3−15) 3%
3−BB(F)B(F,F)−F (3−15) 3%
3−BB(F)B(F,F)−CF3 (3−16) 3%
2−dhBB(F,F)XB(F,F)−F (3−25) 3%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−29) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−29) 3%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−29) 3%
3−HB−O2 (4−1) 6%
3−HHB−1 (4−4) 3%
VFF−HHB−1 (4−4) 2%
V−HBB−2 (4−5) 3%
3−BB(F)B−5 (4−6) 2%
3−HHEBH−3 (4−10) 2%
NI=72.8℃;Tc<−20℃;η=11.7mPa・s;Δn=0.100;Δε=6.7;Vth=1.64V;γ1=57.2mPa・s.
1O1−HB(F,F)XB(F,F)−F (1−3) 3%
1O1−HB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (1−8) 3%
2−HH−3 (2) 9%
3−HH−V (2) 32%
3−HH−V1 (2) 5%
1V2−HH−3 (2) 3%
1−HHB(F,F)−F (3−2) 2%
2−HHB(F,F)−F (3−2) 3%
3−HHB(F,F)−F (3−2) 3%
3−HBB(F,F)−F (3−8) 3%
5−HBB(F,F)−F (3−8) 3%
V−HB(F)B(F,F)−F (3−9) 3%
3−GB(F,F)XB(F)−F (3−13) 3%
3−GBB(F)B(F,F)−F (3−22) 2%
4−BB(F)B(F,F)XB(F)−F (3−28) 5%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−29) 5%
5−BB(F)B(F,F)XB(F)B(F,F)−F (3−31) 3%
3−HHB−O1 (4−4) 2%
V−HHB−1 (4−4) 2%
V2−HHB−1 (4−4) 2%
2−BB(F)B−2V (4−6) 2%
3−HHEBH−5 (4−10) 2%
NI=72.5℃;Tc<−20℃;η=11.8mPa・s;Δn=0.093;Δε=6.3;Vth=1.73V;γ1=57.8mPa・s.
1O1−HBBXB(F,F)−F (1−6) 3%
1O1−HBB(F,F)XB(F,F)−F (1−6) 3%
2−HH−3 (2) 27%
3−HH−4 (2) 3%
3−HH−5 (2) 3%
3−HH−V1 (2) 8%
5−HXB(F,F)−F (3−1) 3%
3−HB(F)B(F,F)−F (3−9) 3%
3−GB(F,F)XB(F,F)−F (3−14) 4%
3−BB(F)B(F,F)−F (3−15) 3%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (3−18) 8%
3−HHBB(F,F)−F (3−19) 4%
5−HHBB(F,F)−F (3−19) 2%
2−HHB(F)B(F,F)−F (3−20) 3%
3−HHB(F)B(F,F)−F (3−20) 3%
5−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−27) 2%
3−HB−O2 (4−1) 3%
V−HHB−1 (4−4) 3%
V2−HHB−1 (4−4) 3%
3−HBB−2 (4−5) 5%
2−BB(F)B−5 (4−6) 2%
1−BB2B−2V (4−8) 2%
NI=74.0℃;Tc<−20℃;η=11.4mPa・s;Δn=0.095;Δε=6.6;Vth=1.64V;γ1=56.1mPa・s.
Claims (16)
- 第一成分として式(1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、第二成分として式(2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および第三成分として式(3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有し、ネマチック相を有する液晶組成物。
式(1)および式(2)において、R1は、炭素数1から12のアルキルまたは炭素数2から12のアルケニルであり、これらの基において、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく;R2およびR3は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Aは、1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−シクロヘキセニレンであり;環Bは、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;Z1およびZ2は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり、ここでZ1およびZ2の少なくとも1つがジフルオロメチレンオキシであり;X1およびX2は独立して、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルオキシであり;aは、0、1、2、または3であり;ここで、aが1かつZ2がジフルオロメチレンオキシであるとき、環Bは、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;nは、1、2、または3であり;
式(3)において、R 4 は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;環Cは、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;Z 3 は、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり;X 7 およびX 8 は独立して、水素またはフッ素であり;Y 2 は、フッ素、塩素、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルオキシであり;bは、1、2、3、または4であり;ただし、R 4 が、炭素数1から10のアルキル、炭素数1から9のアルコキシ、または炭素数2から10のアルケニルであり、かつ環Cが、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、またはピリミジン−2,5−ジイルであり、かつZ 3 が、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり、かつX 7 が、水素またはフッ素であり、かつX 8 が、水素であり、かつY 2 が、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数1から10のアルキル、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数1から9のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から9のアルケニルオキシであり、かつbが、1、2、または3である式(3)で表される化合物は除く。 - 第一成分として式(1−3)から式(1−8)、および式(1−10)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1に記載の液晶組成物。
式(1−3)から式(1−8)、および式(1−10)において、R1は、炭素数1から12のアルキルまたは炭素数2から12のアルケニルであり、これらの基において、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく;X1、X2、X3、X4、X5、およびX6は独立して、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルオキシであり;nは、1、2、または3である。 - 第一成分の割合が3重量%から30重量%の範囲であり、第二成分の割合が10重量%から80重量%の範囲である、請求項1または2に記載の液晶組成物。
- 第三成分の割合が10重量%から70重量%の範囲である、請求項1から4のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 第四成分として式(4)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項1から5のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(4)において、R5およびR6は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Dおよび環Eは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z4は、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり;cは、1、2、または3であり;cが1であるとき、環Eは、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンである。 - 第四成分の割合が5重量%から60重量%の範囲である、請求項6または7に記載の液晶組成物。
- 第五成分として式(5)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1から8のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(5)において、R7およびR8は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または炭素数2から12のアルケニルオキシであり;環Fおよび環Iは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;環Gは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレン、3,4,5−トリフルオロナフタレン−2,6−ジイル、または7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイルであり;Z5およびZ6は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり;dは、1、2、または3であり、eは、0または1であり、dとeとの和は3以下である。 - 第五成分の割合が2重量%から30重量%の範囲である、請求項9または10に記載の液晶組成物。
- 第一成分として式(1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、第二成分として式(2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および第五成分として式(5)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有し、ネマチック相を有する液晶組成物。
式(1)および式(2)において、R 1 は、炭素数1から12のアルキルまたは炭素数2から12のアルケニルであり、これらの基において、少なくとも1つの−CH 2 −は、−O−で置き換えられてもよく;R 2 およびR 3 は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Aは、1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−シクロヘキセニレンであり;環Bは、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;Z 1 およびZ 2 は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり、ここでZ 1 およびZ 2 の少なくとも1つがジフルオロメチレンオキシであり;X 1 およびX 2 は独立して、水素またはフッ素であり;Y 1 は、フッ素、塩素、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルオキシであり;aは、0、1、2、または3であり;ここで、aが1かつZ 2 がジフルオロメチレンオキシであるとき、環Bは、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;nは、1、2、または3であり;
式(5)において、R 7 およびR 8 は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または炭素数2から12のアルケニルオキシであり;環Fおよび環Iは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;環Gは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレン、3,4,5−トリフルオロナフタレン−2,6−ジイル、または7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイルであり;Z 5 およびZ 6 は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり;dは、1、2、または3であり、eは、0または1であり、dとeとの和は3以下である。 - ネマチック相の上限温度が70℃以上であり、波長589nmにおける光学異方性(25℃で測定)が0.07以上であり、そして周波数1kHzにおける誘電率異方性(25℃で測定)が2以上である、請求項1から12のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項1から13のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
- 液晶表示素子の動作モードが、TNモード、ECBモード、OCBモード、IPSモード、FFSモード、またはFPAモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である、請求項14に記載の液晶表示素子。
- 請求項1から13のいずれか1項に記載の液晶組成物の液晶表示素子における使用。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2016151814A JP6859626B2 (ja) | 2016-08-02 | 2016-08-02 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
US15/665,446 US10655065B2 (en) | 2016-08-01 | 2017-08-01 | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2016151814A JP6859626B2 (ja) | 2016-08-02 | 2016-08-02 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2018021101A JP2018021101A (ja) | 2018-02-08 |
JP6859626B2 true JP6859626B2 (ja) | 2021-04-14 |
Family
ID=61165257
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016151814A Active JP6859626B2 (ja) | 2016-08-01 | 2016-08-02 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6859626B2 (ja) |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05148483A (ja) * | 1991-11-27 | 1993-06-15 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチツク液晶組成物 |
JPH06108054A (ja) * | 1992-09-25 | 1994-04-19 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
JPH06108053A (ja) * | 1992-09-30 | 1994-04-19 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
JP3673875B2 (ja) * | 1995-03-30 | 2005-07-20 | 大日本インキ化学工業株式会社 | ネマチック液晶組成物 |
JP3864429B2 (ja) * | 1995-04-10 | 2006-12-27 | 大日本インキ化学工業株式会社 | 液晶デバイス |
JPH0968701A (ja) * | 1995-09-01 | 1997-03-11 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶デバイス |
JPH1180064A (ja) * | 1997-09-11 | 1999-03-23 | Chisso Corp | エ−テル結合を有するフルオロアルコキシベンゼン誘導体、液晶組成物および液晶表示素子 |
JP4355971B2 (ja) * | 1998-10-08 | 2009-11-04 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
JP4586218B2 (ja) * | 1999-07-27 | 2010-11-24 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
DE19949333A1 (de) * | 1999-10-13 | 2001-04-19 | Merck Patent Gmbh | Esterverbindungen und deren Verwendung in flüssigkristallinen Medien |
JP3601415B2 (ja) * | 2000-02-04 | 2004-12-15 | チッソ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP4147901B2 (ja) * | 2002-10-31 | 2008-09-10 | チッソ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
CN101560397B (zh) * | 2009-05-27 | 2013-09-25 | 烟台显华化工科技有限公司 | Tn第一极小向列相混合液晶及其制备方法 |
US9273245B2 (en) * | 2012-07-26 | 2016-03-01 | Jnc Corporation | Compound having 2,2-difluorovinyloxy group or 1,2,2-trifluorovinyloxy group, liquid crystal composition and liquid crystal display device |
CN102876332B (zh) * | 2012-09-05 | 2015-01-28 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种液晶化合物及其应用 |
JP6708042B2 (ja) * | 2016-07-27 | 2020-06-10 | Jnc株式会社 | ジフルオロメチレンオキシ基を有する液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
-
2016
- 2016-08-02 JP JP2016151814A patent/JP6859626B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2018021101A (ja) | 2018-02-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5621952B1 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6358034B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
WO2015060134A1 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6848140B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6319315B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5618035B1 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JPWO2017141671A1 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6866625B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6717022B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6699555B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP2017132847A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP2017039827A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
WO2017163663A1 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6485060B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6610260B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6821996B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6848150B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6696405B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP2015063670A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP2017145384A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6816597B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6859626B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP7352221B1 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP2018095667A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6862922B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20160802 |
|
RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20170609 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20180704 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20180826 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20190131 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20191203 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200129 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A132 Effective date: 20200714 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200903 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20210224 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20210309 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6859626 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |