JP6851787B2 - 可逆熱変色性マイクロカプセル顔料、ならびにそれを含む液状組成物および積層体 - Google Patents
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(イ)電子供与性呈色性有機化合物と、
(ロ)電子受容性化合物として下記一般式(B):
で示される化合物と、
(ハ)前記(イ)成分および(ロ)成分による電子授受反応を可逆的に生起させる反応媒体として、鎖式炭化水素類、脂環族炭化水素類、芳香族炭化水素類、およびハロゲン化炭化水素類からなる群から選ばれる化合物と、
(ニ)軟化点が5℃以上であり、且つ、重量平均分子量が200〜100,000である、スチレンポリマーと、
(ホ)下記一般式(E):
で示されるアルコキシフェニル化合物と
を含んでなり、加熱により消色状態から発色状態となる可逆熱変色性組成物が内包されたマイクロカプセルを含んでなることを特徴とするものである。
本発明に用いられる可逆熱変色性組成物(以下、単に組成物ということがある)は、(イ)〜(ホ)の成分を含んでなるものである。これらの成分について説明すると以下の通りである。
本発明の(イ)成分、即ち電子供与性呈色性有機化合物は、色を決める成分であって、顕色剤である(ロ)成分に電子を供与し、発色する化合物である。
3,3−ビス(p−ジメチルアミノフェニル)−6−ジメチルアミノフタリド、
3−(4−ジエチルアミノフェニル)−3−(1−エチル−2−メチルインドール−3−イル)フタリド、
3,3−ビス(1−n−ブチル−2−メチルインドール−3−イル)フタリド、
3,3−ビス(2−エトキシ−4−ジエチルアミノフェニル)−4−アザフタリド、
3−(2−エトキシ−4−ジエチルアミノフェニル)−3−(1−エチル−2−メチルインドール−3−イル)−4−アザフタリド、
3−(2−ヘキシルオキシ−4−ジエチルアミノフェニル)−3−(1−エチル−2−メチルインドール−3−イル)−4−アザフタリド、
3−〔2−エトキシ−4−(N−エチルアニリノ)フェニル〕−3−(1−エチル−2−メチルインドール−3−イル)−4−アザフタリド、
3−(2−アセトアミド−4−ジエチルアミノフェニル)−3−(1−プロピルインドール−3−イル)−4−アザフタリド、
3,6−ビス(ジフェニルアミノ)フルオラン、
3,6−ジメトキシフルオラン、
3,6−ジ−n−ブトキシフルオラン、
2−メチル−6−(N−エチル−N−p−トリルアミノ)フルオラン、
3−クロロ−6−シクロヘキシルアミノフルオラン、
2−メチル−6−シクロヘキシルアミノフルオラン、
2−(2−クロロアミノ)−6−ジブチルアミノフルオラン、
2−(2−クロロアニリノ)−6−ジ−n−ブチルアミノフルオラン、
2−(3−トリフルオロメチルアニリノ)−6−ジエチルアミノフルオラン、
2−(3−トリフルオロメチルアニリノ)−6−ジペンチルアミノフルオラン、
2−(ジベンジルアミノ)−6−ジエチルアミノフルオラン、
2−(N−メチルアニリノ)−6−(N−エチル−N−p−トリルアミノ)フルオラン、
1,3−ジメチル−6−ジエチルアミノフルオラン、
2−クロロ−3−メチル−6−ジエチルアミノフルオラン、
2−アニリノ−3−メチル−6−ジエチルアミノフルオラン、
2−アニリノ−3−メトキシ−6−ジエチルアミノフルオラン、
2−アニリノ−3−メチル−6−ジ−n−ブチルアミノフルオラン、
2−アニリノ−3−メトキシ−6−ジ−n−ブチルアミノフルオラン、
2−キシリジノ−3−メチル−6−ジエチルアミノフルオラン、
2−アニリノ−3−メチル−6−(N−エチル−N−p−トリルアミノ)フルオラン、
1,2−ベンツ−6−ジエチルアミノフルオラン、
1,2−ベンツ−6−(N−エチル−N−イソブチルアミノ)フルオラン、
1,2−ベンツ−6−(N−エチル−N−イソアミルアミノ)フルオラン、
2−(3−メトキシ−4−ドデコキシスチリル)キノリン、
スピロ〔5H−(1)ベンゾピラノ(2,3−d)ピリミジン−5,1′(3′H)イソベンゾフラン〕−3′−オン,2−(ジエチルアミノ)−8−(ジエチルアミノ)−4−メチル、
スピロ〔5H−(1)ベンゾピラノ(2,3−d)ピリミジン−5,1′(3′H)イソベンゾフラン〕−3′−オン,2−(ジ−n−ブチルアミノ)−8−(ジ−n−ブチルアミノ)−4−メチル、
スピロ〔5H−(1)ベンゾピラノ(2,3−d)ピリミジン−5,1′(3′H)イソベンゾフラン〕−3′−オン,2−(ジ−n−ブチルアミノ)−8−(ジエチルアミノ)−4−メチル、
スピロ〔5H−(1)ベンゾピラノ(2,3−d)ピリミジン−5,1′(3′H)イソベンゾフラン〕−3′−オン,2−(ジ−n−ブチルアミノ)−8−(N−エチル−N−i−アミルアミノ)−4−メチル、
スピロ〔5H−(1)ベンゾピラノ(2,3−d)ピリミジン−5,1′(3′H)イソベンゾフラン〕−3′−オン,2−(ジブチルアミノ)−8−(ジペンチルアミノ)−4−メチル、
4,5,6,7−テトラクロロ−3−〔4−(ジメチルアミノ)−2−メトキシフェニル〕−3−(1−ブチル−2−メチル−1H−インドール−3−イル)−1(3H)−イソベンゾフラノン、
4,5,6,7−テトラクロロ−3−〔4−(ジエチルアミノ)−2−エトキシフェニル〕−3−(1−エチル−2−メチル−1H−インドール−3−イル)−1(3H)−イソベンゾフラノン、
4,5,6,7−テトラクロロ−3−〔4−(ジエチルアミノ)−2−エトキシフェニル〕−3−(1−ペンチル−2−メチル−1H−インドール−3−イル)−1(3H)−イソベンゾフラノン、
4,5,6,7−テトラクロロ−3−[4−(ジエチルアミノ)−2−メチルフェニル]−3−(1−エチル−2−メチル−1H−インドール−3−イル)−1(3H)−イソベンゾフラノン、
3′,6′−ビス〔フェニル(2−メチルフェニル)アミノ〕−スピロ[イソベンゾフラン−1(3H),9′−〔9H〕キサンテン]−3−オン、
3′,6′−ビス〔フェニル(3−メチルフェニル)アミノ〕−スピロ[イソベンゾフラン−1(3H),9′−〔9H〕キサンテン]−3−オン、
3′,6′−ビス〔フェニル(3−エチルフェニル)アミノ〕−スピロ[イソベンゾフラン−1(3H),9′−〔9H〕キサンテン]−3−オン、
2,6−ビス(2′−エチルオキシフェニル)−4−(4′−ジメチルアミノフェニル)ピリジン、
2,6−ビス(2′,4′−ジエチルオキシフェニル)−4−(4′−ジメチルアミノフェニル)ピリジン、
2−(4′−ジメチルアミノフェニル)−4−メトキシ−キナゾリン、
4,4′−(エチレンジオキシ)−ビス〔2−(4−ジエチルアミノフェニル)キナゾリン〕
等を挙げることができる。
本発明において用いられる、(ロ)即ち電子受容性化合物は、(イ)成分から電子を受け取り、(イ)成分の顕色剤として機能する化合物である。この(ロ)成分として用いられる化合物は、一般式(B)で示される化合物であり、ヒドロキシ安息香酸エステルと呼ばれる。
3−ヒドロキシ安息香酸デシルエステル、3−ヒドロキシ安息香酸ウンデシルエステル、3−ヒドロキシ安息香酸ドデシルエステル、3−ヒドロキシ安息香酸トリデシルエステル、3−ヒドロキシ安息香酸テトラデシルエステル、3−ヒドロキシ安息香酸ペンタデシルエステル、3−ヒドロキシ安息香酸ヘキサデシルエステル、3−ヒドロキシ安息香酸ヘプタデシルエステル、3−ヒドロキシ安息香酸オクタデシルエステル、3−ヒドロキシ安息香酸ノナデシルエステル、3−ヒドロキシ安息香酸エイコシルエステル、3−ヒドロキシ安息香酸ヘンエイコシルエステル、3−ヒドロキシ安息香酸ドコシルエステル、4−ヒドロキシ安息香酸デシルエステル、4−ヒドロキシ安息香酸ウンデシルエステル、4−ヒドロキシ安息香酸ドデシルエステル、4−ヒドロキシ安息香酸トリデシルエステル、4−ヒドロキシ安息香酸テトラデシルエステル、4−ヒドロキシ安息香酸ペンタデシルエステル、4−ヒドロキシ安息香酸ヘキサデシルエステル、4−ヒドロキシ安息香酸ヘプタデシルエステル、4−ヒドロキシ安息香酸オクタデシルエステル、4−ヒドロキシ安息香酸ノナデシルエステル、4−ヒドロキシ安息香酸エイコシルエステル、4−ヒドロキシ安息香酸ヘンエイコシルエステル、4−ヒドロキシ安息香酸ドコシルエステル、3,4−ジヒドロキシ安息香酸デシルエステル、3,4−ジヒドロキシ安息香酸ウンデシルエステル、3,4−ジヒドロキシ安息香酸ドデシルエステル、3,4−ジヒドロキシ安息香酸トリデシルエステル、3,4−ジヒドロキシ安息香酸テトラデシルエステル、3,4−ジヒドロキシ安息香酸ペンタデシルエステル、3,4−ジヒドロキシ安息香酸ヘキサデシルエステル、3,4−ジヒドロキシ安息香酸ヘプタデシルエステル、3,4−ジヒドロキシ安息香酸オクタデシルエステル、3,4−ジヒドロキシ安息香酸ノナデシルエステル、3,4−ジヒドロキシ安息香酸エイコシルエステル、3,4−ジヒドロキシ安息香酸ヘンエイコシルエステル、3,4−ジヒドロキシ安息香酸ドコシルエステル、3,5−ジヒドロキシ安息香酸デシルエステル、3,5−ジヒドロキシ安息香酸ウンデシルエステル、3,5−ジヒドロキシ安息香酸ドデシルエステル、3,5−ジヒドロキシ安息香酸トリデシルエステル、3,5−ジヒドロキシ安息香酸テトラデシルエステル、3,5−ジヒドロキシ安息香酸ペンタデシルエステル、3,5−ジヒドロキシ安息香酸ヘキサデシルエステル、3,5−ジヒドロキシ安息香酸ヘプタデシルエステル、3,5−ジヒドロキシ安息香酸オクタデシルエステル、3,5−ジヒドロキシ安息香酸ノナデシルエステル、3,5−ジヒドロキシ安息香酸エイコシルエステル、3,5−ジヒドロキシ安息香酸ヘンエイコシルエステル、3,5−ジヒドロキシ安息香酸ドコシルエステル。
(ハ)前記(イ)成分および(ロ)成分による電子授受反応を可逆的に生起させる反応媒体としては、鎖式炭化水素類、脂環族炭化水素類、芳香族炭化水素類、およびハロゲン化炭化水素類からなる群から選ばれる化合物が用いられる。
本発明による組成物は、特定のスチレン系化合物を含む。ここでスチレン系化合物とはスチレンまたはその誘導体に由来する構造を有する化合物である。この化合物は、同一の繰り返し単位を複数含むポリマーであってもよいし、異なった単位が連結した構造を有する化合物であってもよい。典型的には、スチレンまたはその誘導体を繰り返し単位に含むホモポリマーまたはコポリマーであるが、重合度は高い必要は無く、数個の単位が結合したオリゴマーであってもよい。
ポリスチレンとしては、三洋化成工業(株)製、商品名:ハイマーSB−75(重量平均分子量2,000)、ハイマーST−95(重量平均分子量4,000)等が用いられる。
本発明に用いられる組成物は、特定のアルコキシフェニル化合物を含む。この化合物は、下記一般式(E)で表されるものである。
REは、炭素数12〜22、好ましくは15〜20、の直鎖アルキル基を示し、kEが2以上の場合には、REはそれぞれ同一であっても、異なっていてもよい。
本発明において、前記組成物はマイクロカプセルに内包して使用される。組成物をマイクロカプセルに内包することにより、組成物が酸性物質、塩基性物質、過酸化物等の化学的に活性な物質又は他の溶剤成分と接触しても、その機能を低下させることがなくなり、耐熱安定性が保持できる。さらには組成物がマイクロカプセル内に保持されるので、種々の使用条件において組成物は同一の組成に保たれ、同一の作用効果を奏することができるからである。
消色状態を呈する可逆熱変色性組成物は、加熱過程において発色開始温度(T1)の温度より発色し始め、完全発色温度(T2)に達すると完全発色状態となり、降温する過程で消色誘発温度迄冷却した可逆熱変色性組成物は放置すると消色する。
なお、本発明によるマイクロカプセル顔料における前記完全発色温度(T2)は、100℃以下、好ましくは80℃以下である。このような比較的低温で完全な発色が実現できることは本発明の特徴のひとつである。
これは、(イ)成分と(ロ)成分との呈色反応によって生成した着色物質が冷却によって解離して消色する前に、着色物質の周囲に存在する反応媒体等の結晶化が先に進行してしまうことが理由と考えられる。
(1)玩具類
人形又は動物形象玩具、人形又は動物形象玩具用毛髪、人形の家や家具、衣類、帽子、鞄、および靴等の人形用付属品、アクセサリー玩具、ぬいぐるみ、描画玩具、玩具用絵本、ジグソーパズル等のパズル玩具、積木玩具、ブロック玩具、粘土玩具、流動玩具、こま、凧、楽器玩具、料理玩具、鉄砲玩具、捕獲玩具、背景玩具および乗物、動物、植物、建築物、および食品等を模した玩具等、
(2)衣類
Tシャツ、トレーナー、ブラウス、ドレス、水着、レインコート、およびスキーウェア等の被服、靴や靴紐等の履物、ハンカチ、タオル、およびふろしき等の布製身の回り品、手袋、ネクタイ、帽子等、
(3)屋内装飾品
絨毯、カーテン、カーテン紐、テーブル掛け、敷物、クッション、額縁、造花、写真立て等、
(4)家具
布団、枕、マットレス等の寝具、照明器具および冷暖房器具等、
(5)装飾品
指輪、腕輪、ティアラ、イヤリング、髪止め、付け爪、リボン、およびスカーフ等時計、眼鏡等、
(6)文房具類
筆記具、スタンプ具、消しゴム、下敷き、定規、粘着テープ等、
(7)日用品
口紅、アイシャドー、マニキュア、染毛剤、付け爪、付け爪用塗料等の化粧品、歯ブラシ等、
(8)台所用品
コップ、皿、箸、スプーン、フォーク、鍋、フライパン等、
(9)その他
カレンダー、ラベル、カード、記録材、および偽造防止用の各種印刷物、絵本等の書籍、鞄、包装用容器、刺繍糸、運動用具、釣り具、コースター、楽器、カイロ、蓄冷剤、財布等の袋物、傘、乗物、建造物、温度検知用インジケーター、および教習具等。
(イ)成分: 2−(ジブチルアミノ)−8−(ジペンチルアミノ)−4−メチル‐スピロ[5H−[1]ベンゾピラノ[2,3−g]ピリミジン−5,1’(3’H)−イソベンゾフラン]−3−オン 1質量部
(ロ)成分: 4−ヒドロキシ安息香酸ヘキサデシル 8質量部
(ハ)成分: ヘキサデカン 20質量部
(ニ)成分: 低分子量ポリスチレン樹脂(軟化点75℃) 5質量部
(ホ)成分: 1,4−ジデシルオキシベンゼン 1質量部
このマイクロカプセル顔料をエチレン−酢酸ビニルエマルジョン中に分散した可逆熱変色性インキをスクリーン印刷により上質紙に印刷した印刷物を測定試料とした。
同様にして、各成分の種類を表1に記載したように変更して、実施例2〜9、比較例1〜2の測定試料を作成した。
A1: 2−(ジブチルアミノ)−8−(ジペンチルアミノ)−4−メチル‐スピロ[5H−[1]ベンゾピラノ[2,3−g]ピリミジン−5,1’(3’H)−イソベンゾフラン]−3−オン
B1: 4−ヒドロキシ安息香酸ヘキサデシル
B2: 4−ヒドロキシ安息香酸オクタデシル
C1: ヘキサデカン
C2: ペンタデカン
D1: 低分子量ポリスチレン樹脂、軟化点75℃(商品名:ピコラスチックA−75)
E1: 1,4−ジデシルオキシベンゼン(E−ii、RB=C10H21)
E2: 1,4−ジウンデシルオキシベンゼン(E−ii、RB=C11H23)
E3: 1,4−ジセチルオキシベンゼン(E−ii、RB=C16H33)
E4: 1,3−ジテトラデシルオキシベンゼン(E−i、RB=C14H29)
E5: 1,3−ジセチルオキシベンゼン(E−i、RB=C16H33)
T2 完全発色温度
T3 消色開始温度
T4 完全消色温度
Claims (10)
- (イ)電子供与性呈色性有機化合物と、
(ロ)電子受容性化合物として下記一般式(B):
(ハ)前記(イ)成分および(ロ)成分による電子授受反応を可逆的に生起させる反応媒体として、鎖式炭化水素類、脂環族炭化水素類、芳香族炭化水素類、およびハロゲン化炭化水素類からなる群から選ばれる化合物と、
(ニ)軟化点が−10℃以上であり、且つ、重量平均分子量が200〜100,000である、スチレンポリマーと、
(ホ)下記一般式(E):
で示されるアルコキシフェニル化合物と
を含んでなり、加熱により消色状態から発色状態となる可逆熱変色性組成物が内包されたマイクロカプセルを含んでなることを特徴とする、可逆熱変色性マイクロカプセル顔料。 - 前記RBが、炭素数10〜20の直鎖アルキル基である、請求項1記載の顔料。
- 前記スチレンポリマーの重量平均分子量が、200〜6,000である、請求項1〜3に記載の顔料。
- 前記スチレンポリマーが、ポリスチレン、スチレン−α−メチルスチレン系共重合体、α−メチルスチレン重合体、およびα−メチルスチレンとビニルトルエンの共重合体からなる群から選択される、請求項1〜4のいずれか1項に記載の顔料。
- 前記(イ)成分1質量部に対する(ニ)成分の割合が0.1〜10質量部である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の顔料。
- 前記(イ)成分1質量部に対する(ホ)成分の割合が0.02〜10質量部である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の顔料。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の顔料と、ビヒクルと、を含んでなることを特徴とする、可逆熱変色性液状組成物。
- 前記顔料の含有量が、前記液状組成物の全質量に対し5〜40質量%である、請求項7に記載の組成物。
- 支持体上に請求項1〜7のいずれか1項に記載の顔料を含んでなる可逆熱変色層を具備してなることを特徴とする、可逆熱変色性積層体。
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