JP6841657B2 - エレクトロクロミック組成物 - Google Patents
エレクトロクロミック組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6841657B2 JP6841657B2 JP2016543380A JP2016543380A JP6841657B2 JP 6841657 B2 JP6841657 B2 JP 6841657B2 JP 2016543380 A JP2016543380 A JP 2016543380A JP 2016543380 A JP2016543380 A JP 2016543380A JP 6841657 B2 JP6841657 B2 JP 6841657B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- aryl
- electrochromic
- substituted
- alkylene
- alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 99
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 142
- -1 -N (R 8 )- Substances 0.000 claims description 87
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 57
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 54
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 49
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 40
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 38
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 36
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 28
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 28
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 26
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 23
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 23
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 18
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims description 18
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 11
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims description 11
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 11
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 9
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 9
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 9
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 8
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 7
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 7
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 7
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005885 heterocycloalkylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000002990 phenothiazines Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 5
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 5
- 229920002554 vinyl polymer Chemical group 0.000 claims description 5
- QXBUYALKJGBACG-UHFFFAOYSA-N 10-methylphenothiazine Chemical compound C1=CC=C2N(C)C3=CC=CC=C3SC2=C1 QXBUYALKJGBACG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003435 aroyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M perchlorate Inorganic materials [O-]Cl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XOJVVFBFDXDTEG-UHFFFAOYSA-N pristane Chemical compound CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C XOJVVFBFDXDTEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 4
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-M 2-methylbenzenesulfonate Chemical compound CC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 claims description 3
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 3
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- ZXMGHDIOOHOAAE-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trifluoro-n-(trifluoromethylsulfonyl)methanesulfonamide Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)NS(=O)(=O)C(F)(F)F ZXMGHDIOOHOAAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GFQLUVZOBVGUCM-UHFFFAOYSA-N 1-propan-2-yl-10h-phenothiazine Chemical compound S1C2=CC=CC=C2NC2=C1C=CC=C2C(C)C GFQLUVZOBVGUCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GQVHHJFINFPLNI-UHFFFAOYSA-N 10-benzylphenoxazine Chemical compound C12=CC=CC=C2OC2=CC=CC=C2N1CC1=CC=CC=C1 GQVHHJFINFPLNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IVURTNNWJAPOML-UHFFFAOYSA-N 5,10-dihydrophenazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3NC2=C1 IVURTNNWJAPOML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- DOUYOVFHQKVSSJ-UHFFFAOYSA-N [Fe].c1cccc1.CC(C)(C)c1cccc1 Chemical compound [Fe].c1cccc1.CC(C)(C)c1cccc1 DOUYOVFHQKVSSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- FCNXGBYXGSKCDG-UHFFFAOYSA-N ethylferrocene Chemical compound [Fe+2].C=1C=C[CH-]C=1.CC[C-]1C=CC=C1 FCNXGBYXGSKCDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 claims description 2
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001791 phenazinyl group Chemical class C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 claims 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 16
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 13
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 9
- 230000008859 change Effects 0.000 description 8
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 7
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 7
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 7
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 6
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 6
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 5
- 239000002585 base Substances 0.000 description 5
- 239000003349 gelling agent Substances 0.000 description 5
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 5
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- MWVTWFVJZLCBMC-UHFFFAOYSA-N 4,4'-bipyridine Chemical class C1=NC=CC(C=2C=CN=CC=2)=C1 MWVTWFVJZLCBMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FMRHJJZUHUTGKE-UHFFFAOYSA-N Ethylhexyl salicylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1O FMRHJJZUHUTGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 238000005562 fading Methods 0.000 description 4
- KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N ferrocene Chemical compound [Fe+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 4
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 4
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 4
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 4
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 4
- DGYYJSHANXEPSK-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-10h-phenothiazine Chemical compound S1C2=CC=CC=C2NC2=C1C=CC=C2C DGYYJSHANXEPSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000032900 absorption of visible light Effects 0.000 description 3
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 3
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 3
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 3
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 3
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- ARRNBPCNZJXHRJ-UHFFFAOYSA-M hydron;tetrabutylazanium;phosphate Chemical compound OP(O)([O-])=O.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC ARRNBPCNZJXHRJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 3
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 3
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 3
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 3
- 125000004642 (C1-C12) alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004641 (C1-C12) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJBOOUHRTQVGRU-UHFFFAOYSA-N 3-methylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1CCCC(=O)C1 UJBOOUHRTQVGRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N Boron trifluoride etherate Chemical compound FB(F)F.CCOCC KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical group C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZIHQUWYJSTVYAT-UHFFFAOYSA-N [NH-][N+]([O-])=O Chemical compound [NH-][N+]([O-])=O ZIHQUWYJSTVYAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005135 aryl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 2
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004986 diarylamino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 2
- GAEKPEKOJKCEMS-UHFFFAOYSA-N gamma-valerolactone Chemical compound CC1CCC(=O)O1 GAEKPEKOJKCEMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 2
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 2
- QUAMTGJKVDWJEQ-UHFFFAOYSA-N octabenzone Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 QUAMTGJKVDWJEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N propyne Chemical group CC#C MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004149 thio group Chemical group *S* 0.000 description 2
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 2
- 125000004643 (C1-C12) haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- JGTNAGYHADQMCM-UHFFFAOYSA-M 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F JGTNAGYHADQMCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YFSUTJLHUFNCNZ-UHFFFAOYSA-M 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadecafluorooctane-1-sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F YFSUTJLHUFNCNZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001399 1,2,3-triazolyl group Chemical group N1N=NC(=C1)* 0.000 description 1
- 125000001376 1,2,4-triazolyl group Chemical group N1N=C(N=C1)* 0.000 description 1
- ZIZMDHZLHJBNSQ-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydrophenazine Chemical class C1=CC=C2N=C(C=CCC3)C3=NC2=C1 ZIZMDHZLHJBNSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLIDRDJNLAWIKT-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethyl-3h-benzo[e]indole Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(=C(C)N3)C)C3=CC=C21 JLIDRDJNLAWIKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTFIVUDBNACUBN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trinitro-1,3,5-triazinane Chemical compound [O-][N+](=O)N1CN([N+]([O-])=O)CN([N+]([O-])=O)C1 XTFIVUDBNACUBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMVOBPSTYZSJKJ-UHFFFAOYSA-N 1-(4-tert-butylphenyl)-4-[1-(4-tert-butylphenyl)pyridin-1-ium-4-yl]pyridin-1-ium Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1[N+]1=CC=C(C=2C=C[N+](=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)C=C1 ZMVOBPSTYZSJKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJAOGUFAAWZWNI-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,4-n,4-n-tetramethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CN(C)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 CJAOGUFAAWZWNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 10H-phenoxazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3OC2=C1 TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEZZCSHVIGVWFI-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenone Chemical compound OC1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1O MEZZCSHVIGVWFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid (2S,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylmorpholine Chemical compound OC(C(O)C(O)=O)C(O)=O.C[C@H]1[C@@H](OCCN1C)c1ccccc1 VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 0.000 description 1
- ZXDDPOHVAMWLBH-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dihydroxybenzophenone Chemical compound OC1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 ZXDDPOHVAMWLBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001917 2,4-dinitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(=C1*)[N+]([O-])=O)[N+]([O-])=O 0.000 description 1
- VOPYENBYPGSQLM-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxy-2-methylphenyl)-2-methyl-1,3-dioxane-4,6-dione Chemical compound CC1=CC(OC)=CC=C1C1(C)OC(=O)CC(=O)O1 VOPYENBYPGSQLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPPLREPCQJZDAQ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentanedinitrile Chemical compound N#CC(C)CCC#N FPPLREPCQJZDAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMJLMPKFQPJDKP-UHFFFAOYSA-N 3-methylthiolane 1,1-dioxide Chemical compound CC1CCS(=O)(=O)C1 CMJLMPKFQPJDKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Natural products CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101710134784 Agnoprotein Proteins 0.000 description 1
- PDBSUDXVZBMXBV-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)C=1C=C(C=CC1)[N+]1=CC=C(C=C1)C1=CC=[N+](C=C1)C1=CC(=CC=C1)C(C)(C)C Chemical compound C(C)(C)(C)C=1C=C(C=CC1)[N+]1=CC=C(C=C1)C1=CC=[N+](C=C1)C1=CC(=CC=C1)C(C)(C)C PDBSUDXVZBMXBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N Cyanamide Chemical compound NC#N XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002148 Gellan gum Polymers 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229920000106 Liquid crystal polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004977 Liquid-crystal polymers (LCPs) Substances 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N Lithium ion Chemical compound [Li+] HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N Methyl propionate Chemical group CCC(=O)OC RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBGZDTIWKVFICR-JLHYYAGUSA-N Octyl 4-methoxycinnamic acid Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)\C=C\C1=CC=C(OC)C=C1 YBGZDTIWKVFICR-JLHYYAGUSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002033 PVDF binder Substances 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N Sodium cation Chemical compound [Na+] FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001089 [(2R)-oxolan-2-yl]methanol Substances 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000008062 acetophenones Chemical class 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 238000005273 aeration Methods 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004849 alkoxymethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005529 alkyleneoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 230000003373 anti-fouling effect Effects 0.000 description 1
- 239000006117 anti-reflective coating Substances 0.000 description 1
- DULCUDSUACXJJC-UHFFFAOYSA-N benzeneacetic acid ethyl ester Natural products CCOC(=O)CC1=CC=CC=C1 DULCUDSUACXJJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M benzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003354 benzotriazolyl group Chemical group N1N=NC2=C1C=CC=C2* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- NIKBCKTWWPVAIC-UHFFFAOYSA-N butyl benzenesulfonate Chemical compound CCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 NIKBCKTWWPVAIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920006218 cellulose propionate Polymers 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- JOYKCMAPFCSKNO-UHFFFAOYSA-N chloro benzenesulfonate Chemical compound ClOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 JOYKCMAPFCSKNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 238000002484 cyclic voltammetry Methods 0.000 description 1
- 125000005725 cyclohexenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004979 cyclopentylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000004980 cyclopropylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920006332 epoxy adhesive Polymers 0.000 description 1
- CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M ethanesulfonate Chemical compound CCS([O-])(=O)=O CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- ZTOMUSMDRMJOTH-UHFFFAOYSA-N glutaronitrile Chemical compound N#CCCCC#N ZTOMUSMDRMJOTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004761 hexafluorosilicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 229920003063 hydroxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229940031574 hydroxymethyl cellulose Drugs 0.000 description 1
- 239000001866 hydroxypropyl methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920003088 hydroxypropyl methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000010979 hydroxypropyl methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N hydroxypropyl methyl cellulose Chemical compound OC1C(O)C(OC)OC(CO)C1OC1C(O)C(O)C(OC2C(C(O)C(OC3C(C(O)C(O)C(CO)O3)O)C(CO)O2)O)C(CO)O1 UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- JBQATDIMBVLPRB-UHFFFAOYSA-N isoliquiritigenin Natural products OC1=CC(O)=CC=C1C1OC2=CC(O)=CC=C2C(=O)C1 JBQATDIMBVLPRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001416 lithium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005186 naphthyloxy group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)O* 0.000 description 1
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMJSMJQBSVNSBF-UHFFFAOYSA-N octocrylene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=C(C#N)C(=O)OCC(CC)CCCC)C1=CC=CC=C1 FMJSMJQBSVNSBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000033116 oxidation-reduction process Effects 0.000 description 1
- DXGLGDHPHMLXJC-UHFFFAOYSA-N oxybenzone Chemical compound OC1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 DXGLGDHPHMLXJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWBKZBJAVASNII-UHFFFAOYSA-N pentadecane-1-sulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCS(O)(=O)=O TWBKZBJAVASNII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L persulfate group Chemical group S(=O)(=O)([O-])OOS(=O)(=O)[O-] JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 125000005560 phenanthrenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006187 phenyl benzyl group Chemical group 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229920000191 poly(N-vinyl pyrrolidone) Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920002578 polythiourethane polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002981 polyvinylidene fluoride Polymers 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005550 pyrazinylene group Chemical group 0.000 description 1
- BGUWFUQJCDRPTL-UHFFFAOYSA-N pyridine-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=NC=C1 BGUWFUQJCDRPTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005551 pyridylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005576 pyrimidinylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- WVIICGIFSIBFOG-UHFFFAOYSA-N pyrylium Chemical compound C1=CC=[O+]C=C1 WVIICGIFSIBFOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 150000005839 radical cations Chemical class 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- HUAUNKAZQWMVFY-UHFFFAOYSA-M sodium;oxocalcium;hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+].[Ca]=O HUAUNKAZQWMVFY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229940066767 systemic antihistamines phenothiazine derivative Drugs 0.000 description 1
- WDFTWKQHSSVVJK-UHFFFAOYSA-N tert-butyl benzenesulfonate Chemical compound CC(C)(C)OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 WDFTWKQHSSVVJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 150000005621 tetraalkylammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium Chemical group CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBLZDCFTQSIIOH-UHFFFAOYSA-M tetrabutylazanium;perchlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)(=O)=O.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC KBLZDCFTQSIIOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MYOWBHNETUSQPA-UHFFFAOYSA-N tetradecane-1-sulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCS(O)(=O)=O MYOWBHNETUSQPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofurfuryl alcohol Chemical compound OCC1CCCO1 BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005557 thiazolylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005556 thienylene group Chemical group 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- HTSABYAWKQAHBT-UHFFFAOYSA-N trans 3-methylcyclohexanol Natural products CC1CCCC(O)C1 HTSABYAWKQAHBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQFBYFPFKXHELB-VAWYXSNFSA-N trans-chalcone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 DQFBYFPFKXHELB-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- 238000000411 transmission spectrum Methods 0.000 description 1
- UZPUXLRDLVOKTB-UHFFFAOYSA-N trifluoromethyl benzenesulfonate Chemical compound FC(F)(F)OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 UZPUXLRDLVOKTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 239000010981 turquoise Substances 0.000 description 1
- 238000012800 visualization Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/15—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on an electrochromic effect
- G02F1/1503—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on an electrochromic effect caused by oxidation-reduction reactions in organic liquid solutions, e.g. viologen solutions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K9/00—Tenebrescent materials, i.e. materials for which the range of wavelengths for energy absorption is changed as a result of excitation by some form of energy
- C09K9/02—Organic tenebrescent materials
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02C—SPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
- G02C7/00—Optical parts
- G02C7/10—Filters, e.g. for facilitating adaptation of the eyes to the dark; Sunglasses
- G02C7/101—Filters, e.g. for facilitating adaptation of the eyes to the dark; Sunglasses having an electro-optical light valve
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/15—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on an electrochromic effect
- G02F1/1514—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on an electrochromic effect characterised by the electrochromic material, e.g. by the electrodeposited material
- G02F1/1516—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on an electrochromic effect characterised by the electrochromic material, e.g. by the electrodeposited material comprising organic material
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02C—SPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
- G02C7/00—Optical parts
- G02C7/10—Filters, e.g. for facilitating adaptation of the eyes to the dark; Sunglasses
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Electrochromic Elements, Electrophoresis, Or Variable Reflection Or Absorption Elements (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
少なくとも1種の還元化合物と、
少なくとも2種のエレクトロクロミック酸化化合物と
を含むエレクトロクロミック組成物に関し、
前記エレクトロクロミック酸化化合物は、類似した酸化還元電位を有し、式(I)及び(II)
R1及びR2は、任意選択により置換されるフェニル基から各々独立して選択され;
R3、R4、R5及びR6は、各々独立してH、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキチオ、ポリアキレンオキシ、アルコキシカルボニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール及び置換ヘテロアリールから選択され、アルキル基は、独立してアルコキシ、シクロアルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール及び置換ヘテロアリールから選択される1つ又は複数の置換基により置換されてもよく;
n、p、q及びrは、各々独立して0〜4の整数であり、n、p、q又はrが2以上である場合、各R3、各R4、各R5又は各R6は、同一でも異なってもよく、
A及びBは、それぞれ窒素と−N+(R7a)−とから、及び窒素と−N+(R7b)−とから選択され、(ここで、R7a及びR7bは、独立して以下から選択され、
ハロゲン、アルコキシ、シクロアルキル、ビニル、アリル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール及び置換ヘテロアリールから独立して選択される1つ又は複数の基により置換されてもよいアルキル;
以下から独立して選択される1つ又は複数の基により両方とも置換されてもよいアリール及びヘテロアリール:
ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル及びヘテロシクロアルキルアルキル、アルケニル、アルキニル、アリル、ビニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、−N(アリール)2、−N(アリール)CO(アリール)、−CO−アリール及び−CO−置換アリール;
−OR8、−SR8、−S(O)R8、−S(O2)R8、−S(O2)NR8R9、−NR8R9、−NR8COR9、−NR8CO(アリール)、−NR8アリール、−CH2OR8、−CH2SR8、−CH2R8、−CO−R8及び−CO2R8(ここで、R8及びR9は、独立してH、アルキル、ハロアルキル、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル及びヘテロシクロアルキルアルキルから選択される);
−S(O2)NR10R11及び−NR10R11(ここで、R10及びR11は、それらが結合する窒素原子と一緒に、窒素原子に加えて、酸素、窒素及び硫黄から選択されるヘテロ原子をさらに1個含んでもよく、独立してハロゲン、−R8、−OR9、及び−NR8R9から選択される1個又は2個の基により任意選択により置換されてもよく、R8及びR9は、上に定義した通りである、飽和5〜7員のヘテロシクロアルキルを形成する);
−V−W−R12(式中、
Vは、酸素、−N(R8)−、硫黄、−S(O)−及び−S(O2)−(ここで、R8は上に定義した通りである)から選択され;
Wは、アルキレンであり、独立してハロゲン及びアルコキシから選択される1つ又は複数の基により置換されてもよく;及び
R12は、−OR8、−NR8(アルキル)及び−SR8(ここで、R8は上に定義した通りである)から選択され;並びに
−OC(O)−R13{ここで、R13は、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、−W−R12、及びアリール基(ハロゲン、−R8、−OR8、−SR8、−NR8R9、−NR10R11、−CO−R8、−CO(O)R8(ここで、R8、R9、R10、R11、R12、及びWは、上に定義した通りである)から選択される1〜4個の基により置換されてもよい)から選択される}
Zは、以下から選択され:
アルキレン;
シクロアルキレン;及び
式−R14−Y−R15−の2価の基(式中、
R14及びR15は、各々独立して単結合、アルキレン及びシクロアルキレンから選択され、及び
Yは、アリーレン、シクロアルキレン、ヘテロアリーレン、アリーレン−アリーレン又はアリーレン−CR’R’’−アリーレン(ここで、R’及びR’’は、それらが結合している炭素と一緒に炭素環基を形成する)から選択される);
前記アルキレン、シクロアルキレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、及び炭素環基は、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ヒドロキシアルキル、アシルオキシ、シクロアルキル、アリール、置換アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール及び置換ヘテロアリールから選択される1つ又は複数の置換基により置換されてもよく;
mは、A及びBが窒素であるならば2であり、A及びBのうち一方が窒素で且つ他方が窒素でないならば3であり、A及びBの両方のどちらもが窒素でないならば4であり、
X−は、対イオンである]
のビオロゲン誘導体から選択される。
H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、(ハロアルコキシ)アルキル、アリールアルキル、シクロアルキル、(シクロアルキル)アルキル及び(ヘテロシクロアルキル)アルキル、アルケニル、アルキニル、アリル、ビニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、−N(アリール)2、−N(アリール)CO(アリール)、−CO−アリール及び−CO−置換アリール;
−OR19、−SR19、−S(O)R19、−S(O2)R19、−S(O2)NR19R20、−NR19R20、−NR19COR20、−NR19CO(アリール)、−NR19アリール、−CH2OR19、−CH2SR19、−CH2R19、−CO−R19及び−CO2R20(R19及びR20は、独立してH、アルキル、ハロアルキル、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル及びヘテロシクロアルキルアルキルから選択される);
−S(O2)NR21R22及び−NR21R22(ここで、R21及びR22は、それらが結合している窒素原子と一緒に、窒素原子に加えて、酸素、窒素及び硫黄から選択されるヘテロ原子をさらに1個含んでもよく、ハロゲン、−R19、−OR19、及び−NR19R20から選択される同一の又は異なる1個又は2個の基により任意選択により置換されてもよく、R19及びR20は、上に定義した通りである、飽和5〜7員のヘテロシクロアルキルを形成する);
−V−W−R23(式中、
Vは、酸素、−N(R19)−、硫黄、−S(O)−及び−S(O2)−(ここで、R19は上に定義した通りである)から選択され;
Wは、アルキレンであり、ハロゲン及びアルコキシから選択される基により置換されてもよく;
R23は、−OR19、−NR19(アルキル)及び−SR19(ここで、R19は上に定義した通りである)から選択され;
OC(O)−R24{ここで、R24は、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、−W−R23、及びアリール基(ハロゲン、−R19、−OR19、−SR19、−NR19R20、−NR21R22、−CO−R19、−CO2R19(ここで、R19、R20、R21、R22、R23及びWは、上に定義した通りである)から選択される1〜4個の基により置換されてもよい)から選択される}
から選択される]により表される。
の化合物から選択される。
の化合物から選択される。
フェロセン及びそれらの誘導体(例えば、エチルフェロセン、t−ブチルフェロセン等)、
フェノキサジン及びそれらの誘導体(例えば、N−ベンジルフェノキサジン等)、
フェナジン及びそれらの誘導体(例えば、5,10−ジヒドロフェナジン、N,N,N’,N’−テトラメチル−p−フェニレンジアミン等)
フェノチアジン及びそれらの誘導体(例えば、10−メチルフェノチアジン及びイソプロピルフェノチアジン等)
チオアントレン、並びに
テトラチアフルバレン。
のフェノチアジン誘導体から選択されてよい。
エレクトロクロミック組成物を調製するのに用いる化合物の酸化還元電位及び色の評価:
3つの電極を用いてサイクリックボルタンメトリー法により、化合物の酸化還元電位を測定した。
1つの白金作用電極
1つの白金補助電極又は対電極
1つの白金基準電極(アセトニトリルに溶かした0.01MのAgNO3+0.1MのTBAP(過塩素酸テトラブチルアンモニウム)からなる溶液に浸されている)
である。
実施例1
I−10(1,1’−ビス(3−(tert−ブチル)フェニル)−[4,4−ビピリジン−1,1’−ジイウム)ビステトラフルオロボレート+III−10(1,1’’’−(プロパン−1,3−ジイル)ビス{1−(2−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−[4,4’−ビピリジン]−1,1’−ジイウム}テトラキス(テトラフルオロボレート))+MePhtzの組み合わせ:
化合物I−10、III−10及びメチルフェノチアジンを、プロピレンカーボネート、PMMA及びテトラブチルアンモニウムテトラフルオロボレートを含む溶液に溶解させた。この調製工程の終わりに、透き通った、可視光吸収のない、又は可視光吸収が弱い溶液を得た。
I−5(1,1’−ビス(4−(tert−ブチル)フェニル)−[4,4’−ビピリジン]1,1’−ジイウム)ビステトラフルオロボレート+III−10(1,1’’’−(プロパン−1,3−ジイル)ビス{1−(2−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−[4,4’−ビピリジン]−1,1’−ジイウム}テトラキス(テトラフルオロボレート))+MePhtzの組み合わせ:
化合物I−10をI−5に代えたことを除いて、実施例1と同じように調製した。
I−10(1,1’−ビス(3−(tert−ブチル)フェニル)−[4,4’−ビピリジン−1,1’−ジイウム)ビステトラフルオロボレート+III−1(1’,1’’’−(プロパン−1,3−ジイル)ビス{1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−[4,4’−ビピリジン]−1,1’−ジイウム}テトラキス(テトラフルオロボレート))+MePhtzの組み合わせ:
化合物III−10をIII−11に代えたことを除いて、実施例1と同じように調製した。表4は、実施例3のエレクトロクロミック組成物の各化合物の量、還元化合物及び酸化化合物の酸化還元電位、さらにそれらが個々に活性化される際のそれらの色の状態を示す。
I−10(1,1’−ビス(3−(tert−ブチル)フェニル)−[4,4’−ビピリジン]1,1’−ジイウム)ビステトラフルオロボレート+III−10(1,1’’’−(プロパン−1,3−ジイル)ビス{1−(2−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−[4,4’−ビピリジン]−1,1’−ジイウム}テトラキス(テトラフルオロボレート))+フェロセンの組み合わせ:
還元化合物メチルフェノチアジンをフェロセンに一部分代えたことを除いて、実施例2と同じように調製した。
エレクトロクロミック組成物を評価するのに使われるセルは、互いに向かい合う2つのミネラルガラス基材を含んでいた。これらの基材の内側を透明導電電極で被覆した。本実施例で用いる透明な導電材料は、酸化インジウムスズ(ITO)であった。ギャップを形成するために、75μmのスペーサーを用いて、互いから一定の距離で基材を保持した。5mmの開口部が残るように、セルの端をUV硬化性接着剤で封止した。
実施例1〜4で取得した組成物で一連の実験を実施した。
本発明の組成物を組み込む溶液の透過スペクトルを測定した。
上述のエレクトロクロミックセルに実施例1〜4の組成物を充填した。
配合物の安定性を検討するために、40時間、電位を印加しながら実施例1〜4の溶液/組成物を活性化した。40時間の印加後、電圧をオフにすると、実施例1〜4に関して、色は迅速に消失した。
Claims (13)
- エレクトロクロミック組成物であって、
少なくとも1種の還元化合物と;
少なくとも2種のエレクトロクロミック酸化化合物と;
を含み、
前記エレクトロクロミック酸化化合物は、0.2V未満互いに差がある酸化還元電位を有し;
式(I)及び(II)
[式中、
R1及びR2は、任意選択により置換されるフェニル基から各々独立して選択され;
R3、R4、R5及びR6は、各々独立してH、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキチオ、ポリアキレンオキシ、アルコキシカルボニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール及び置換ヘテロアリールから選択され、前記アルキル基は、独立してアルコキシ、シクロアルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール及び置換ヘテロアリールから選択される1つ又は複数の置換基により置換されてもよく;
n、p、q及びrは、各々独立して0〜4の整数であり、n、p、q又はrが2以上である場合、各R3、各R4、各R5又は各R6は、同一でも異なってもよく、
A及びBは、それぞれ窒素と−N+(R7a)−とから、及び窒素と−N+(R7b)−とから選択され、(ここで、R7a及びR7bは、独立して以下から選択され、
ハロゲン、アルコキシ、シクロアルキル、ビニル、アリル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール及び置換ヘテロアリールから独立して選択される1つ又は複数の基により置換されてもよいアルキル;
以下から独立して選択される1つ又は複数の基により両方とも置換されてもよいアリール及びヘテロアリール:
ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル及びヘテロシクロアルキルアルキル、アルケニル、アルキニル、アリル、ビニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、−N(アリール)2、−N(アリール)CO(アリール)、−CO−アリール及び−CO−置換アリール;
−OR8、−SR8、−S(O)R8、−S(O2)R8、−S(O2)NR8R9、−NR8R9、−NR8COR9、−NR8CO(アリール)、−NR8アリール、−CH2OR8、−CH2SR8、−CH2R8、−CO−R8及び−CO2R8(ここで、R8及びR9は、独立してH、アルキル、ハロアルキル、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル及びヘテロシクロアルキルアルキルから選択される);
−S(O2)NR10R11及び−NR10R11(ここで、R10及びR11は、それらが結合する窒素原子と一緒に、窒素原子に加えて、酸素、窒素及び硫黄から選択されるヘテロ原子をさらに1個含んでもよく、独立してハロゲン、−R8、−OR8、及び−NR8R9から選択される1個又は2個の基により任意選択により置換されてもよく、R8及びR9は、上に定義した通りである、飽和5〜7員のヘテロシクロアルキルを形成する);
−V−W−R12(式中、
Vは、酸素、−N(R8)−、硫黄、−S(O)−及び−S(O2)−(ここで、R8は上に定義した通りである)から選択され;
Wは、アルキレンであり、独立してハロゲン及びアルコキシから選択される1つ又は複数の基により置換されてもよく;及び
R12は、−OR8、−NR8(アルキル)及び−SR8(ここで、R8は上に定義した通りである)から選択され;並びに
−OC(O)−R13{ここで、R13は、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、−W−R12、及びアリール基であって、ハロゲン、−R8、−OR8、−SR8、−NR8R9、−NR10R11、−CO−R8、−CO(O)R8(ここで、R8、R9、R10、R11、R12、及びWは、上に定義した通りである)から選択される1〜4個の基により置換されてもよい、アリール基から選択される}
Zは、以下から選択され:
アルキレン;
シクロアルキレン;及び
式−R14−Y−R15−の2価の基(式中、
R14及びR15は、各々独立して単結合、アルキレン及びシクロアルキレンから選択され、及び
Yは、アリーレン、シクロアルキレン、ヘテロアリーレン、アリーレン−アリーレン又はアリーレン−CR’R’’−アリーレン(ここで、R’及びR’’は、それらが結合している炭素と一緒に炭素環基を形成する)から選択される);
前記アルキレン、シクロアルキレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、及び炭素環基は、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ヒドロキシアルキル、アシルオキシ、シクロアルキル、アリール、置換アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール及び置換ヘテロアリールから選択される1つ又は複数の置換基により置換されてもよく;
mは、A及びBが窒素であるならば2であり、A及びBのうち一方が窒素で且つ他方が窒素でないならば3であり、A及びBの両方のどちらもが窒素でないならば4であり;
X−は、対イオンである]
のビオロゲン誘導体から選択され、
前記ビオロゲン誘導体の少なくとも1種が、式(I)の化合物から選択され;且つ
前記ビオロゲン誘導体の少なくとも1つが、式(III)
[式中、Z、及びX−は、式(II)において定義する通りであり、R16及びR17は、独立して、式(VI)の置換フェニル基から選択される]
[式中、RaおよびRbは、独立して、H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アシル、アロイル、アルコキシカルボニル、シクロアルキル、アリル、アリール、ベンジル、及びヘテロアリールから選択されるが、但し、RaとRbの少なくとも一方は、Hでない]
の化合物から選択されるエレクトロクロミック組成物。 - 前記エレクトロクロミック酸化化合物の前記酸化還元電位が、0.15V未満、互いに差がある請求項1に記載のエレクトロクロミック組成物。
- Zが、C1〜C12アルキレン、アリール置換のC1〜C12アルキレン、フェニレン、ナフチレン、(C1〜C4アルキレン)−フェニレン−(C1〜C4アルキレン)、(C1〜C4アルキレン)−ナフチレン−(C1〜C4アルキレン)、キノキサリン−2,3−ジイル、(C1〜C4アルキレン)−キノキサリン−2,3−ジイル−(C1〜C4アルキレン)、フェニレン−フェニレン、(C1〜C4アルキレン)−フェニレン−フェニレン−(C1〜C4アルキレン)及びフェニレン−フルオレニレン−フェニレンから選択される、請求項1又は2に記載のエレクトロクロミック組成物。
- R3、R4、R5及びR6が、各々独立して、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル、アルカノイル、アロイル、アリール及びヘテロアリールから選択され、前記アリール及びヘテロアリールが、C1〜C4アルキル及びC1〜C4ハロアルキルから選択される1つ又は複数の置換基により置換されてもよい、請求項1〜3のいずれか1項に記載のエレクトロクロミック組成物。
- 前記対イオンX−が、ハライド、テトラフルオロボレート、テトラフェニルボレート、ヘキサフルオロホスフェート、ニトレート、メタンスルホネート、トリフルオロメタンスルホネート、トルエンスルホネート、ヘキサクロロアンチモネート、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、パークロレート、アセテート及びスルフェートから選択される請求項1〜4のいずれか1項に記載のエレクトロクロミック組成物。
- 前記ビオロゲン誘導体が、化合物I−1〜I−50、III−7〜III−19
[式中、Meは、メチルを表し、Phは、フェニルを表し、Tolは、4−メチルフェニルを表す]
から選択される請求項1〜5のいずれか1項に記載のエレクトロクロミック組成物。 - 前記還元化合物が、エチルフェロセン、t−ブチルフェロセン等のフェロセン及びそれらの誘導体;N−ベンジルフェノキサジン等のフェノキサジン及びそれらの誘導体:5,10−ジヒドロフェナジン、N,N,N’,N’−テトラメチル−p−フェニレンジアミン等のフェナジン及びそれらの誘導体;10−メチルフェノチアジン及びイソプロピルフェノチアジン等のフェノチアジン及びそれらの誘導体;チオアントレン;並びにテトラチアフルバレンから選択される請求項1〜6のいずれか1項に記載のエレクトロクロミック組成物。
- 前記組成物が、液体、メソ形又はゲルのホスト媒体を含む請求項7に記載のエレクトロクロミック組成物。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の組成物を含むエレクトロクロミック素子。
- 前記エレクトロクロミック素子が、機械的に安定な環境において前記組成物を保持するための機構を含む請求項9に記載のエレクトロクロミック素子。
- 前記エレクトロクロミック素子が、互いに対向し、ギャップを形成する1対の対向した基材を含む少なくとも1種の透明なエレクトロクロミックセルを含み、前記ギャップが、請求項1〜8に記載のエレクトロクロミック組成物で充填される請求項9又は10に記載のエレクトロクロミック素子。
- 前記エレクトロクロミック組成物が、その着色状態で天然色を有する請求項9〜11のいずれか1項に記載のエレクトロクロミック素子物品。
- 前記エレクトロクロミック素子が、光学レンズ又は光学フィルタ、ウインドー、サンバイザ、ミラー及びディスプレーの光学部品から選択される請求項9〜12のいずれか1項に記載のエレクトロクロミック素子。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP13184810.3A EP2848669B1 (en) | 2013-09-17 | 2013-09-17 | Electrochromic composition |
EP13184810.3 | 2013-09-17 | ||
PCT/EP2014/069731 WO2015040030A2 (en) | 2013-09-17 | 2014-09-16 | Electrochromic composition |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019184171A Division JP2020079387A (ja) | 2013-09-17 | 2019-10-04 | エレクトロクロミック組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2016536439A JP2016536439A (ja) | 2016-11-24 |
JP6841657B2 true JP6841657B2 (ja) | 2021-03-10 |
Family
ID=49165669
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016543380A Active JP6841657B2 (ja) | 2013-09-17 | 2014-09-16 | エレクトロクロミック組成物 |
JP2019184171A Pending JP2020079387A (ja) | 2013-09-17 | 2019-10-04 | エレクトロクロミック組成物 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019184171A Pending JP2020079387A (ja) | 2013-09-17 | 2019-10-04 | エレクトロクロミック組成物 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9785030B2 (ja) |
EP (1) | EP2848669B1 (ja) |
JP (2) | JP6841657B2 (ja) |
CN (1) | CN105555912B (ja) |
ES (1) | ES2661512T3 (ja) |
WO (1) | WO2015040030A2 (ja) |
Families Citing this family (29)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2848668B1 (en) | 2013-09-17 | 2019-01-09 | Essilor International | Electrochromic two-core viologen derivatives and optical articles containing them |
EP2848667B1 (en) | 2013-09-17 | 2019-04-10 | Essilor International | Electrochromic single and two-core viologens and optical articles containing them |
ES2662377T3 (es) | 2013-09-17 | 2018-04-06 | Essilor International | Composición electrocrómica |
US10344208B2 (en) | 2014-06-09 | 2019-07-09 | iGlass Technology, Inc. | Electrochromic device and method for manufacturing electrochromic device |
US10294415B2 (en) | 2014-06-09 | 2019-05-21 | iGlass Technology, Inc. | Electrochromic composition and electrochromic device using same |
WO2016130712A2 (en) | 2015-02-11 | 2016-08-18 | Gentex Corporation | Electrochromic compounds with improved color stability in their radical states |
US10466508B2 (en) | 2015-07-10 | 2019-11-05 | Essilor International | Ophthalmic device with improved amplitude variation cell |
FR3038736B1 (fr) * | 2015-07-10 | 2018-08-31 | Essilor International | Dispositif ophtalmique comprenant une cellule electrochrome |
EP3360007B1 (en) * | 2015-10-07 | 2020-12-16 | Iglass Technology, Inc. | Electrochromic composition and electrochromic device using same |
WO2018027041A1 (en) * | 2016-08-05 | 2018-02-08 | Gentex Corporation | Ultrathin, solution phase electrochromic devices |
US9810962B1 (en) * | 2016-08-24 | 2017-11-07 | E-Chem Enterprise Corp. | Electrochromic material and anti-dazzle mirror having the same |
JP7098281B2 (ja) * | 2016-09-05 | 2022-07-11 | キヤノン株式会社 | エレクトロクロミック素子ユニット |
US10503041B2 (en) * | 2016-11-30 | 2019-12-10 | E Ink Corporation | Laminated electro-optic displays and methods of making same |
EP3367160B1 (en) * | 2017-02-22 | 2020-12-16 | Essilor International | Spectacle lens comprising an activable optical filter |
EP3418795A1 (en) | 2017-06-22 | 2018-12-26 | Essilor International | Multifunctional device for an ophthalmic lens |
EP3418799A1 (en) * | 2017-06-23 | 2018-12-26 | Essilor International | Electrochromic device with selective membrane |
WO2019027346A1 (ru) * | 2017-08-02 | 2019-02-07 | Шамсият Абдурахмановна АЛИЛОВА | Многозональная фотохромная цветная контактная линза |
KR101914393B1 (ko) * | 2017-11-03 | 2018-11-01 | 서울시립대학교 산학협력단 | 고성능 전기 변색 화합물, 이를 포함하는 전기 변색 소자 및 이의 구동방법 |
KR102149672B1 (ko) * | 2018-05-04 | 2020-09-02 | 한국전자통신연구원 | 전기변색 소자 |
CN109856882A (zh) * | 2019-03-25 | 2019-06-07 | 华南理工大学 | 一种电致变色玻璃及其封装方法 |
CN110105336B (zh) * | 2019-05-30 | 2020-09-22 | 华南理工大学 | 紫精衍生物电致变色材料及其制备方法 |
CN110628413A (zh) * | 2019-10-18 | 2019-12-31 | 中国科学院过程工程研究所 | 一种新型紫精电致变色材料的制备及其应用 |
CN113214269B (zh) * | 2020-01-21 | 2022-02-25 | 青岛科技大学 | 光热材料及其制备方法和用途 |
EP3923064A1 (en) | 2020-06-12 | 2021-12-15 | Essilor International | Electrochromic solution |
EP3985046A1 (en) | 2020-10-15 | 2022-04-20 | Essilor International | Crosslinked gel formulation |
EP4016178A1 (en) | 2020-12-16 | 2022-06-22 | Essilor International | Multilayer structure, electrochromic cell and ophthalmic device incorporating it, and methods for manufacturing the same |
EP4020066A1 (en) | 2020-12-23 | 2022-06-29 | Essilor International | Optical device forming an electrochromic ophthalmic lens, spectacle glasses incorporating it and method for manufacturing the same |
EP4194935A1 (en) | 2021-12-10 | 2023-06-14 | Essilor International | Electro-active ophthalmic device satisfying a prescription for power correction(s), manufacturing method and use of a semi-finished hybrid lens |
CN114967264B (zh) * | 2022-06-10 | 2024-01-12 | 苏州新吴光电股份有限公司 | 一种电致变色凝胶和防眩光智能玻璃 |
Family Cites Families (35)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1514466A (en) | 1974-06-21 | 1978-06-14 | Ici Ltd | Preparation of bipyridilium compounds |
US4116535A (en) * | 1976-05-10 | 1978-09-26 | U.S. Philips Corporation | Picture display cell with memory effect |
JPS5437080A (en) | 1977-08-30 | 1979-03-19 | Nippon Chem Ind Co Ltd:The | Display material |
JPS5554381A (en) | 1978-10-18 | 1980-04-21 | Hitachi Ltd | Electrochromic material for display device |
JPS5757779A (en) * | 1980-09-22 | 1982-04-07 | Mitsubishi Electric Corp | Electrochromic display composition |
JPS61107323A (ja) | 1984-10-31 | 1986-05-26 | Sony Corp | エレクトロクロミツク表示装置 |
US4902108A (en) * | 1986-03-31 | 1990-02-20 | Gentex Corporation | Single-compartment, self-erasing, solution-phase electrochromic devices, solutions for use therein, and uses thereof |
US5336448A (en) * | 1991-06-25 | 1994-08-09 | Gentex Corporation | Electrochromic devices with bipyridinium salt solutions |
US5278693A (en) * | 1992-01-13 | 1994-01-11 | Gentex Corporation | Tinted solution-phase electrochromic devices |
US5366940A (en) | 1994-01-28 | 1994-11-22 | Bausch & Lomb Incorporated | Transparent, fixed tint glass lenses |
US5998617A (en) | 1997-04-02 | 1999-12-07 | Gentex Corporation | Electrochromic compounds |
US6141137A (en) * | 1998-08-26 | 2000-10-31 | Gentex Corporation | Electrochromic media for producing a preselected color |
US6020987A (en) * | 1997-04-02 | 2000-02-01 | Gentex Corporation | Electrochromic medium capable of producing a pre-selected color |
EP1003693A4 (en) | 1997-05-07 | 2002-03-27 | Corning Sa | IR AND UV RAY ABSORBING SUN PROTECTIVE GLASSES AND OPHTALMIC LENSES |
JPH1138454A (ja) * | 1997-07-15 | 1999-02-12 | Nippon Oil Co Ltd | エレクトロクロミックミラー |
US6285486B1 (en) * | 1997-07-15 | 2001-09-04 | Nippon Oil Co., Ltd. | Electrochromic mirror and electrochromic devices |
JP3995314B2 (ja) | 1997-10-01 | 2007-10-24 | 富士フイルム株式会社 | ビオローゲン誘導体の製造方法 |
KR20010102154A (ko) * | 1999-02-18 | 2001-11-15 | 오오자와 슈지로 | 전기착색 소자 |
DE10023765A1 (de) * | 2000-05-15 | 2001-11-22 | Bayer Ag | Elektrochrome Vorrichtung |
DE10023744A1 (de) | 2000-05-15 | 2001-12-13 | Bayer Ag | Elektrochrome Anzeigevorrichtung mit hoher Kantenschärfe |
JP4360663B2 (ja) * | 2000-09-01 | 2009-11-11 | 新日本石油株式会社 | エレクトロクロミックミラー |
JP2006154683A (ja) * | 2004-03-09 | 2006-06-15 | Fuji Photo Film Co Ltd | エレクトロクロミック素子、光学素子及び撮影ユニット |
US7342706B2 (en) | 2004-03-09 | 2008-03-11 | Fujifilm Corporation | Electrochromic element, optical density changing element, optical element and photographing unit |
EP1763699B1 (fr) | 2004-07-02 | 2011-08-10 | Essilor International (Compagnie Generale D'optique) | Procede de realisation d'un element optique transparent, composant optique intervenant dans ce procede et element optique ainsi obtenu |
US7855821B2 (en) * | 2004-11-15 | 2010-12-21 | Gentex Corporation | Electrochromic compounds and associated media and devices |
WO2008029194A1 (en) | 2006-09-06 | 2008-03-13 | Essilor International (Compagnie Générale d'Optique) | 6-(biphenyl-ester) -3h-naphtho [2, 1-b] pyrans as photochromic dichroic dyes and optical article containing them |
JP2009073750A (ja) | 2007-09-20 | 2009-04-09 | Fujifilm Corp | ビピリジニウム化合物およびその合成中間体の製造方法、色素化合物の製造方法、ならびに新規ビピリジニウム化合物およびそれを含む新規色素化合物 |
FR2937154B1 (fr) | 2008-10-09 | 2010-11-19 | Essilor Int | Systeme electroactif transparent |
FR2950710B1 (fr) | 2009-09-28 | 2012-03-16 | Essilor Int | Systemes electrochromes transparents a plusieurs electrodes de polarisation |
CN102781934A (zh) | 2009-12-30 | 2012-11-14 | 由俄勒冈州高等教育管理委员会代表的波特兰州立大学 | 硫醇检测 |
KR101735570B1 (ko) | 2010-03-26 | 2017-05-15 | 삼성전자주식회사 | 전기 변색 물질 및 이를 포함하는 전기 변색 소자 |
US8610991B2 (en) | 2010-07-14 | 2013-12-17 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Electrochromic material and electrochromic device including the same |
ES2662377T3 (es) * | 2013-09-17 | 2018-04-06 | Essilor International | Composición electrocrómica |
EP2848667B1 (en) | 2013-09-17 | 2019-04-10 | Essilor International | Electrochromic single and two-core viologens and optical articles containing them |
EP2848668B1 (en) * | 2013-09-17 | 2019-01-09 | Essilor International | Electrochromic two-core viologen derivatives and optical articles containing them |
-
2013
- 2013-09-17 ES ES13184810.3T patent/ES2661512T3/es active Active
- 2013-09-17 EP EP13184810.3A patent/EP2848669B1/en active Active
-
2014
- 2014-09-16 US US15/022,775 patent/US9785030B2/en active Active
- 2014-09-16 CN CN201480050708.6A patent/CN105555912B/zh active Active
- 2014-09-16 WO PCT/EP2014/069731 patent/WO2015040030A2/en active Application Filing
- 2014-09-16 JP JP2016543380A patent/JP6841657B2/ja active Active
-
2019
- 2019-10-04 JP JP2019184171A patent/JP2020079387A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2848669A1 (en) | 2015-03-18 |
US9785030B2 (en) | 2017-10-10 |
US20160282694A1 (en) | 2016-09-29 |
JP2016536439A (ja) | 2016-11-24 |
CN105555912B (zh) | 2018-12-14 |
JP2020079387A (ja) | 2020-05-28 |
EP2848669B1 (en) | 2017-11-29 |
WO2015040030A2 (en) | 2015-03-26 |
ES2661512T3 (es) | 2018-04-02 |
CN105555912A (zh) | 2016-05-04 |
WO2015040030A3 (en) | 2015-06-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6841657B2 (ja) | エレクトロクロミック組成物 | |
JP6898100B2 (ja) | エレクトロクロミック組成物 | |
US10179768B2 (en) | Electrochromic two-core viologen derivatives and optical articles containing them | |
EP2848667B1 (en) | Electrochromic single and two-core viologens and optical articles containing them | |
US10464900B2 (en) | Electrochromic compounds with improved color stability in their radical states | |
Alesanco et al. | Colorless‐to‐Black/Gray Electrochromic Devices Based on Single 1‐Alkyl‐1′‐Aryl Asymmetric Viologen‐Modified Monolayered Electrodes | |
JP6758814B2 (ja) | 有機エレクトロクロミック素子、光学フィルタ、レンズユニット、撮像装置 | |
JP2015124228A (ja) | エレクトロクロミック化合物、エレクトロクロミック組成物、およびこれを用いた表示素子並びに調光素子 | |
EP3575292B1 (en) | Black electrochromic compound, and electrolyte-integrated radiation curable electrochromic composition and electrochromic device which contain same | |
KR20240014492A (ko) | 애노드성-착색 전기변색 화합물, 및 이를 함유하는 장치 및 조성물 | |
Crossley | 94220 Charenton le Pont (FR) 94220 Charenton-le-Pont (FR)(72) Inventors:(74) Representative: Cabinet Plasseraud |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160318 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20170616 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20180425 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20180727 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180807 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20181102 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190207 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20190604 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20191004 |
|
C60 | Trial request (containing other claim documents, opposition documents) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C60 Effective date: 20191004 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20191024 |
|
C21 | Notice of transfer of a case for reconsideration by examiners before appeal proceedings |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C21 Effective date: 20191029 |
|
A912 | Re-examination (zenchi) completed and case transferred to appeal board |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A912 Effective date: 20191108 |
|
C211 | Notice of termination of reconsideration by examiners before appeal proceedings |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C211 Effective date: 20191112 |
|
C22 | Notice of designation (change) of administrative judge |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C22 Effective date: 20200303 |
|
C22 | Notice of designation (change) of administrative judge |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C22 Effective date: 20200414 |
|
C22 | Notice of designation (change) of administrative judge |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C22 Effective date: 20200512 |
|
C23 | Notice of termination of proceedings |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C23 Effective date: 20201222 |
|
C03 | Trial/appeal decision taken |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C03 Effective date: 20210126 |
|
C30A | Notification sent |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C3012 Effective date: 20210126 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20210218 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6841657 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |