JP6836704B2 - ポリアリーレンスルフィド樹脂の製造方法 - Google Patents
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Landscapes
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Description
工程(2):反応容器内に、前記工程(1)で得られた前記有機極性溶媒(a)を供給する工程、
工程(3):反応容器内に、少なくとも、ポリハロ芳香族化合物と、(i)アルカリ金属硫化物、または、(ii)アルカリ金属水硫化物及びアルカリ金属水酸化物とを供給する工程、
工程(4):前記工程(2)および(3)を経て得られた反応容器内で、少なくとも、ポリハロ芳香族化合物と、(i)アルカリ金属硫化物とを、または、(ii)アルカリ金属水硫化物及びアルカリ金属水酸化物とを原料として、カルボキシアルキルアミノ基含有化合物を含む有機極性溶媒中で重合反応させる工程、を有し、かつ、前記工程(4)において、原料を含む有機極性溶媒中において前記カルボキシアルキルアミノ基含有化合物の割合が、原料中の硫黄原子1モルに対して0.004モル以下の範囲であることを特徴とするポリアリーレンスルフィド樹脂の製造方法、に関する。
工程(1):ポリアリーレンスルフィド樹脂の重合反応後、固液分離により固相成分を除去して、カルボキシアルキルアミノ基含有化合物を含む有機極性溶媒(a)を得る工程、
工程(2):反応容器内に、前記工程(1)で得られた前記有機極性溶媒(a)を供給する工程、
工程(3):反応容器内に、少なくとも、ポリハロ芳香族化合物と、(i)アルカリ金属硫化物、または、(ii)アルカリ金属水硫化物及びアルカリ金属水酸化物とを供給する工程、
工程(4):前記工程(2)および(3)を経て得られた反応容器内で、少なくとも、ポリハロ芳香族化合物と、(i)アルカリ金属硫化物とを、または、(ii)アルカリ金属水硫化物及びアルカリ金属水酸化物とを原料として、カルボキシアルキルアミノ基含有化合物を含む有機極性溶媒中で重合反応させる工程、を有し、かつ、前記工程(4)において、原料を含む有機極性溶媒中において前記カルボキシアルキルアミノ基含有化合物の割合が、原料中の硫黄原子1モルに対して0.004モル以下の範囲であることを特徴とする。
1)アルカリ金属カルボン酸塩またはハロゲン化リチウム等の重合助剤を使用する方法、
2)芳香族ポリハロゲン化合物等の架橋剤を使用する方法、
3)少量の水の存在下に重合反応を行い次いで水を追加してさらに重合する方法、
4)アルカリ金属硫化物と芳香族ジハロゲン化合物との反応中に、反応釜の気相部分を冷却して反応釜内の気相の一部を凝縮させ液相に還流させる方法、などが挙げられる。
5)ポリハロ芳香族化合物の存在下、アルカリ金属硫化物、又は、含水アルカリ金属水硫化物及びアルカリ金属水酸化物と、脂肪族環状構造を有するアミド、尿素またはラクタムとを、脱水させながら反応させて固形のアルカリ金属硫化物を含むスラリーを製造する工程、該スラリーを製造した後、更にNMPなどの極性有機溶媒を加え、水を留去して脱水を行う工程、次いで、脱水工程を経て得られたスラリー中で、ポリハロ芳香族化合物と、アルカリ金属水硫化物と、前記脂肪族環状構造を有するアミド、尿素またはラクタムの加水分解物のアルカリ金属塩とを、NMPなどの極性有機溶媒1モルに対して反応系内に現存する水分量が0.02モル以下で反応させて重合を行う工程を必須の製造工程として有するポリアリーレンスルフィド樹脂の製造方法が挙げられる。
得られたポリマーの溶融粘度(η)は、高化式フローテスター(島津製作所製「CFT−500D型」フローテスター)を用い、300℃、20kgf/cm2、L/D=10mm/1mmで6分間保持した後に測定した値である。
よく攪拌したろ液から、1mlをサンプリングし、そこにHPLCの移動相を9ml加え、ろ液を測定サンプルとした。測定サンプルのHPLC測定を行い、下記の方法で作成した標準サンプルと同じ保持時間のピーク面積と検量線とから液中の濃度を求めた。HPLC測定条件は以下の通り。
装置名:株式会社 島津製作所製「高速液体クロマトグラム Prominence」
カラム:株式会社 島津ジーエルシー製
「Phenomenex Luna 5u C18(2) 100A」
検出器:DAD (Diode Array Detector)
データ処理:株式会社 島津製作所製「LCsolution」
測定条件:カラム温度40℃
移動相:水
流速 1.0ml/分
48%NaOH水溶液83.40g(1.000モル)とN−メチル−2−ピロリドン297.4g(3.000モル)を、撹拌機付き耐圧容器に仕込み、230℃で3時間撹拌した。この撹拌が終了した後、温度230℃のままバルブを開き、放圧し、N−メチル−2−ピロリドンの蒸気圧程度である230℃において0.1MPaまで圧力を低下させ、水を留去した。その後、再び密閉し200℃程度まで温度を低下させた。
水分量の測定は、カールフィッシャー水分測定機(平沼産業株式会社製カールフィッシャー水分計AQV−300)を用いて行った。
NMPは、アセトンで10倍希釈してGCで定量した。GC測定条件は以下の通り。
装置名:株式会社島津製作所社製「ガスクロマトグラフ GC−2014」
カラム:財団法人化学物質評価研究機構製「Gカラム G−300」
キャリアガス:He(76kPa)
分析温度:140℃(5分)→3℃/分昇温→200℃(20分) 計45分
注入口温度:250℃
検出器:FID(250℃)
よく攪拌したろ液を200℃で120分間加熱した後、不揮発分量を測定し、ろ液中に含まれる不揮発分濃度を算出した。次に、前記CP−MABA濃度を差し引き、オリゴマー濃度とした。
オートクレーブに、フレーク状硫化ソーダ(60.75wt%Na2S)205.5質量部と、NMP358.7質量部を仕込んだ。窒素気流下攪拌しながら212℃まで昇温して、水49.10質量部を留出させた。その後、オートクレーブを密閉して180℃まで冷却し、パラジクロロベンゼン(以下、p−DCBと略すことがある)230.2質量部とNMP228.0質量部を仕込んだ。液温165℃で窒素ガスを用いて108,000Paに加圧して昇温を開始した。液温240℃まで135分かけて昇温し30分保持した。その後40分かけて液温250℃まで昇温し73分保持して反応を完結させ、その後、3時間かけて120℃まで冷却してスラリー(1)を得た。
参考例1と同様にしてスラリー(1)を得た。得られたスラリー(1)をろ過して溶媒を含むろ液(1)を得た。このろ液(1)の主な組成は、オリゴマー1.440wt%、CP−MABA(Na塩型)0.510wt%、水3.050wt%、NMP94.71wt%であった。ろ液(1)は、テンション締付け型ロック機構付き容器に収容して、30分間放置し、室温まで冷却し、保管した。
実施例1と同様にしてろ液(1)を得た。このろ液(1)の主な組成は、オリゴマー1.440wt%、CP−MABA(Na塩型)0.510wt%、水3.050wt%、NMP94.71wt%であった。ろ液(1)は、テンション締付け型ロック機構付き容器に収容して、30分間放置し、室温まで冷却し、保管した。
実施例1と同様にしてろ液(1)を得た。このろ液(1)の主な組成は、オリゴマー1.440wt%、CP−MABA(Na塩型)0.510wt%、水3.050wt%、NMP94.71wt%であった。ろ液(1)は、テンション締付け型ロック機構付き容器に収容して、30分間放置し、室温まで冷却し、保管した。
実施例1と同様にしてスラリー(2)を得た。得られたスラリー(2)をろ過して溶媒を含むろ液(2)を得た。このろ液(2)の主な組成は、オリゴマー1.450wt%、CP−MABA(Na塩型)0.650wt%、水3.020wt%、NMP94.30wt%であった。ろ液(2)は、テンション締付け型ロック機構付き容器に収容して、30分間放置し、室温まで冷却し、保管した。
実施例4と同様にしてスラリー(5)を得た。得られたスラリー(5)をろ過して溶媒を含むろ液(3)を得た。このろ液(3)の主な組成は、オリゴマー1.480wt%、CP−MABA(Na塩型)0.790wt%、水3.090wt%、NMP94.27wt%であった。ろ液(3)は、テンション締付け型ロック機構付き容器に収容して、30分間放置し、室温まで冷却し、保管した。
「上記ろ液(1)183.0質量部」に替えて「上記ろ液(1)370.0質量部」としたこと以外は全て実施例1と同様にして、スラリー(7)を得た。
実施例5と同様にしてスラリー(6)を得た。得られたスラリー(6)をろ過して溶媒を含むろ液(4)を得た。このろ液(4)の主な組成は、オリゴマー1.490wt%、CP−MABA(Na塩型)0.990wt%、水3.020wt%、NMP94.04wt%であった。ろ液(4)は、テンション締付け型ロック機構付き容器に収容して、30分間放置し、室温まで冷却し、保管した。
Claims (5)
- 工程(1):極性有機溶媒の存在下、アルカリ金属硫化物、または、アルカリ金属水硫化物及びアルカリ金属水酸化物と、ポリハロ芳香族化合物とを反応させるポリアリーレンスルフィド樹脂の重合反応後、重合反応で得られた粗反応混合物から前記極性有機溶媒を固液分離させて、前記極性有機溶媒を主成分として、少なくともカルボキシアルキルアミノ基含有化合物が含まれる液相成分と、ポリアリーレンスルフィド樹脂およびアルカリ金属含有無機塩と前記カルボキシアルキルアミノ基含有化合物を含む反応混合物からなる固相成分とを分離し、固相成分を除去して、カルボキシアルキルアミノ基含有化合物を含む有機極性溶媒(a)を得る工程、
工程(2):反応容器内に、前記工程(1)で得られた前記有機極性溶媒(a)を供給する工程、
工程(3):反応容器内に、少なくとも、ポリハロ芳香族化合物と、(i)アルカリ金属硫化物、または、(ii)アルカリ金属水硫化物及びアルカリ金属水酸化物とを供給する工程、
工程(4):反応容器内で、前記工程(2)および(3)を経て得られた、少なくとも、ポリハロ芳香族化合物と、(i)アルカリ金属硫化物とを、または、(ii)アルカリ金属水硫化物及びアルカリ金属水酸化物とを原料として、カルボキシアルキルアミノ基含有化合物を含む有機極性溶媒中で重合反応させる工程、を有し、かつ、前記工程(4)において、原料を含む有機極性溶媒中において前記カルボキシアルキルアミノ基含有化合物の割合が、原料中の硫黄原子1モルに対して0.004モル以下の範囲であることを特徴とするポリアリーレンスルフィド樹脂の製造方法。 - 前記カルボキシアルキルアミノ基含有化合物が、アルカリ金属塩である請求項1または2記載のポリアリーレンスルフィド樹脂の製造方法。
- 前記工程(1)を経て得られた前記有機極性溶媒(a)が、ポリアリーレンスルフィド樹脂オリゴマーを含むものである請求項1〜3のいずれか一項記載のポリアリーレンスルフィド樹脂の製造方法。
- 前記工程(1)で得られた前記有機極性溶媒(a)を、密閉機構を備えた容器内で保存する工程を有し、かつ、前記工程(2)が、当該容器から前記有機極性溶媒(a)を取り出して反応容器内に供給する工程である請求項1〜4の何れか一項記載のポリアリーレンスルフィド樹脂の製造方法。
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