JP6813227B1 - 樹脂分散液、樹脂粒子、及び樹脂分散液の製造方法 - Google Patents
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Landscapes
- Polymerisation Methods In General (AREA)
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Abstract
Description
本発明の一実施形態の樹脂分散液は、水性媒体と、その水性媒体に分散している樹脂粒子と、HLB値が6〜14のノニオン性乳化剤とを含有する。樹脂粒子は、1つの重合性不飽和結合を有する単官能モノマーに由来する構造単位、及び2つ以上の重合性不飽和結合を有する多官能モノマーに由来する構造単位を含む重合体から形成された表層と、その表層に囲われて内包されている液体とを含む。そして、その表層は、樹脂粒子1個当たりの平均で2以上の貫通孔を有する。
樹脂粒子は、重合体から形成された表層と、表層に囲われて内包されている液体とを含む。すなわち、樹脂粒子は、表層が樹脂(重合体)で形成されたものであるが、この表層(重合体)に囲われていることで重合体(樹脂)が内包している液体も含めて樹脂粒子ということとする。樹脂粒子における表層に囲われて内包されている液体については後で具体的に述べるが、樹脂分散液を製造する際に使用されうる疎水性液体や、その他の液体(例えば水及びその他の物質)を挙げることができる。
樹脂分散液は、上述の樹脂粒子のほか、水性媒体を含有する。水性媒体は、少なくとも水を含む液体であり、樹脂分散液における分散媒体である。水性媒体としては、水のみを使用してもよいし、水と水溶性有機溶剤との混合媒体を使用してもよい。水性媒体中の水の含有量は、水性媒体の全質量を基準として、50質量%以上であることが好ましく、70質量%以上であることがより好ましく、90質量%以上であることがさらに好ましい。水溶性有機溶剤には、例えば、20℃において、水と混和性を示す液体や水に対する溶解度が10g/100g−H2O以上の液体を好適に用い得る。水溶性有機溶剤としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、エチルカルビトール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、及びN−メチルピロリドン等を挙げることができるが、これらに限定されず、また、水溶性有機溶剤の1種又は2種以上を使用してもよい。
樹脂分散液は、上述の樹脂粒子及び水性媒体のほか、HLB値が6〜14のノニオン性乳化剤を含有する。HLB値は、乳化剤の水と油(水に不溶性の有機化合物)への親和性の程度を表す値であり、親水親油バランスとも称されている。本明細書においては、グリフィン法によるHLB値を採る。グリフィン法によるHLB値は、乳化剤における親水部の式量の総和/乳化剤の分子量で求められる。
前述の樹脂分散液から前述の樹脂粒子を得ることも可能である。すなわち、本技術では、前述の樹脂分散液から得られた、液体内包型の樹脂粒子を提供することも可能である。この液体内包型の樹脂粒子は、例えば、前述の樹脂分散液を固液分離することにより、得ることができる。固液分離の手法としては、例えば、ろ過及び遠心分離等を挙げることができる。液体内包型の樹脂粒子の形態としては、前述の樹脂分散液において分散媒体をなしていた水性媒体がほとんど除去されたような、粉体状の形態であってもよいし、分散媒体をなしていた水性媒体が残留しているような、湿潤状やスラリー状等であってもよい。
前述の樹脂分散液は、例えば、以下に述べる本発明の一実施形態の樹脂分散液の製造方法を利用することによって、得ることが可能である。すなわち、本発明の一実施形態の樹脂分散液の製造方法は、少なくとも、水性媒体、1つの重合性不飽和結合を有する単官能モノマー、2つ以上の重合性不飽和結合を有する多官能モノマー、HLB値が6〜14のノニオン性乳化剤、疎水性液体、及び油溶性重合開始剤を混合分散し、懸濁重合を行うことを含む。この樹脂分散液の製造方法は、上記懸濁重合を行うことで、水性媒体において、単官能モノマーに由来する構造単位、及び多官能モノマーに由来する構造単位を含む重合体から形成された表層と、その表層に囲われて内包されている疎水性液体とを含む樹脂粒子を得ることを含む。
[1]水性媒体と、前記水性媒体に分散している樹脂粒子とを含有する樹脂分散液であって、前記樹脂分散液は、さらにHLB値が6〜14のノニオン性乳化剤を含有し、前記樹脂粒子は、1つの重合性不飽和結合を有する単官能モノマーに由来する構造単位、及び2つ以上の重合性不飽和結合を有する多官能モノマーに由来する構造単位を含む重合体から形成された表層と、前記表層に囲われて内包されている液体とを含み、前記表層は、前記樹脂粒子1個当たりの平均で2以上の貫通孔を有する、樹脂分散液。
[2]前記表層は、前記樹脂粒子1個当たりの平均で3以上の貫通孔を有する上記[1]に記載の樹脂分散液。
[3]前記貫通孔は、前記貫通孔内の最長部の長さが0.1μm以上の貫通孔である上記[1]又は[2]に記載の樹脂分散液。
[4]前記樹脂粒子の個数平均粒子径は0.5〜30μmである上記[1]〜[3]のいずれかに記載の樹脂分散液。
[5]前記樹脂粒子の体積に対する、前記表層によって前記液体が内包されている内部容積の割合は60〜95%である上記[1]〜[4]のいずれかに記載の樹脂分散液。
[6]前記ノニオン性乳化剤の含有量は、前記単官能モノマー及び前記多官能モノマーの合計100質量部に対して、0.1〜20質量部である上記[1]〜[5]のいずれかに記載の樹脂分散液。
[7]前記樹脂粒子における前記単官能モノマーに由来する構造単位及び前記多官能モノマーに由来する構造単位の合計の含有量(質量%)に対する前記多官能モノマーに由来する構造単位の含有量(質量%)の割合は30〜90%である上記[1]〜[6]のいずれかに記載の樹脂分散液。
[8]前記単官能モノマーは、(メタ)アクリル酸エステル及びエチレン性不飽和カルボン酸単量体からなる群より選ばれる少なくとも1種を含む上記[1]〜[7]のいずれかに記載の樹脂分散液。
[9]前記多官能モノマーは、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート及びトリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレートからなる群より選ばれる少なくとも1種を含む上記[1]〜[8]のいずれかに記載の樹脂分散液。
[10]前記液体は、水を含む上記[1]〜[9]のいずれかに記載の樹脂分散液。
[11]上記[1]〜[10]のいずれかに記載の樹脂分散液から得られた、液体内包型の樹脂粒子。
[12]少なくとも、水性媒体、1つの重合性不飽和結合を有する単官能モノマー、2つ以上の重合性不飽和結合を有する多官能モノマー、HLB値が6〜14のノニオン性乳化剤、疎水性液体、及び油溶性重合開始剤を混合分散し、懸濁重合を行うことで、前記水性媒体において、前記単官能モノマーに由来する構造単位、及び前記多官能モノマーに由来する構造単位を含む重合体から形成された表層と、前記表層に囲われて内包されている前記疎水性液体とを含む樹脂粒子を得ることを含む、樹脂分散液の製造方法。
[13]前記樹脂粒子を得た後、前記疎水性液体を他の液体に置換し、前記表層と、前記表層に囲われて内包されている前記他の液体とを含む樹脂粒子を得ることを含む、上記[12]に記載の樹脂分散液の製造方法。
[14]前記他の液体は、水を含む上記[13]に記載の樹脂分散液の製造方法。
[15]前記混合分散は、前記単官能モノマー、前記多官能モノマー、前記疎水性液体、及び前記油溶性重合開始剤を混合し、油相混合液を得ること;前記水性媒体及び前記ノニオン性乳化剤を混合し、水相混合液を得ること;並びに前記油相混合液と前記水相混合液とを混合分散すること;を含む上記[12]〜[14]のいずれか1項に記載の樹脂分散液の製造方法。
[16]前記単官能モノマー及び前記多官能モノマーの合計100質量部に対して、前記ノニオン性乳化剤を0.1〜20質量部使用する上記[12]〜[15]のいずれかに記載の樹脂分散液の製造方法。
(実施例1)
単官能モノマーとしてメチルメタクリレート10質量部及びメタクリル酸20質量部;多官能モノマーとしてエチレングリコールジメタクリレート70質量部;油溶性重合開始剤として2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)1.5質量部;疎水性液体としてシクロヘキサン400質量部を混合し、油相混合液を調製した。
なお、上記の実施例1で得られた樹脂分散液について、25℃において、JIS K6833−1:2008の規定に準じて測定したところ、pHは8.5、不揮発分(固形分)は10.0質量%、粘度は300mPa・sであった。
実施例1で使用した単官能モノマー、多官能モノマー、油溶性重合開始剤、疎水性液体、ノニオン性乳化剤、及び分散剤のそれぞれの種類及び使用量を表1−1に示す通りに変更したこと、並びに疎水性液体としてトルエンを用いた実施例については懸濁重合時の温度及び減圧時の温度を変更したこと以外は、実施例1と同様にして、水内包型の樹脂粒子を含有する樹脂分散液を得た。疎水性液体として、実施例1で使用したシクロヘキサンの代わりにトルエンを使用した実施例2、5及び6については、懸濁重合時の温度を80℃とし、重合後、減圧して粒子内部のトルエンを除去する際の温度を85℃とした。なお、トルエンの沸点は約110℃であるが、上記温度条件でも水と共沸するため、留去可能であった。
実施例1で使用した単官能モノマー、多官能モノマー、及び油溶性重合開始剤のそれぞれの種類及び/又は使用量を表1−2に示す通りに変更したこと、油相混合液にさらに油脂としてヒマシ油(商品名「ヒマシ油」、林純薬工業株式会社製)を用いたこと、イオン交換水の使用量を1100質量部としたこと、水相混合液にノニオン性乳化剤を用いなかったこと以外は、実施例1と同様にして、水内包型の樹脂粒子を含有する樹脂分散液を得た。
実施例1で使用した単官能モノマー、多官能モノマー、油溶性重合開始剤、疎水性液体、及び分散剤のそれぞれの種類及び/又は使用量を表1−2に示す通りに変更したこと、HLB値が6〜14のノニオン性乳化剤の代わりに他の乳化剤を用いたこと、並びに比較例3では懸濁重合時の温度及び減圧時の温度を上述の実施例2、5及び6と同様としたこと以外は、実施例1と同様にして、水内包型の樹脂粒子を含有する樹脂分散液を得た。
(ノニオン性乳化剤)
・HLB値が3.4のノニオン性乳化剤:ソルビタントリオレエート(商品名「ニューコール3−80」、日本乳化剤株式会社製;有効成分100質量%)
・HLB値が6.4のノニオン性乳化剤:ソルビタンモノオレエート(商品名「ニューコール80」、日本乳化剤株式会社製;有効成分100質量%)
・HLB値が9.2のノニオン性乳化剤:ポリオキシエチレン多環フェニルエーテル(商品名「ニューコール704」、日本乳化剤株式会社製;有効成分100質量%)
・HLB値が12.3のノニオン性乳化剤:ポリオキシエチレン多環フェニルエーテル(商品名「ニューコール707」、日本乳化剤株式会社製;有効成分100質量%)
・HLB値が16.6のノニオン性乳化剤:ポリオキシエチレン多環フェニルエーテル(商品名「ニューコール723」、日本乳化剤株式会社製;有効成分100質量%)
(分散剤)
・アニオン性乳化剤:ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸ナトリウム(商品名「ラテムルWX」、花王株式会社製;有効成分26.0質量%)
・ポリビニルアルコール(銘柄名「PVA−22−88」、株式会社クラレ製)
上記の各実施例及び比較例で得られた樹脂分散液について、以下に述べる方法により、疎水性液体の留去時間、疎水性液体の留去後の液比重、個数平均粒子径、樹脂粒子の形状、平均貫通孔数、樹脂粒子の体積に対する内部容積の割合、及び樹脂粒子(表層)の強度の評価を行った。
各実施例及び比較例で作製した水内包型の樹脂粒子を含有する樹脂分散液における樹脂粒子内部を水に置換する前段階の疎水性液体内包型の樹脂粒子を含有する樹脂分散液について行った疎水性液体(シクロヘキサン又はトルエン)の気化による留去に要した時間(分)を記録した。なお、気化した疎水性液体は、樹脂分散液の製造に使用した四ツ口セパラブルフラスコに設けられている冷却器で冷やされ、冷却器下部に溜まっていく仕様となっていることから、それを観察することにより、疎水性液体の留去(その進行及び停止)を確認した。また、樹脂粒子に内包されていた疎水性液体が完全に留去したか否かの確認方法は、以下に述べる液比重を測定することにより行った。
樹脂粒子に内包されていた疎水性液体を留去した後の樹脂分散液について、液比重を測定した。水と樹脂粒子からなる、固形分10質量%の樹脂分散液であれば、その液比重は1.02程度となる。一方、樹脂粒子の内部に疎水性液体が残留していることで、樹脂分散液中に疎水性液体が残留している場合、その液比重は1.01未満となる。そのため、液比重の測定値が1.01以上であった場合、疎水性液体が完全に留去したと評価することができる。
各実施例及び比較例で作製した水内包型の樹脂粒子を含有する樹脂分散液について、レーザー回折式粒度分布測定装置(商品名「SALD−7100」、株式会社島津製作所製)を用いて、個数基準の粒度分布における、球相当径の個数基準の累積頻度50%となる粒子径を個数平均粒子径として測定した。
各実施例及び比較例で作製した水内包型の樹脂粒子を含有する樹脂分散液について、樹脂粒子の形状、及び平均貫通孔数を確認した。具体的には、水内包型の樹脂粒子を含有する樹脂分散液を乾燥させ、乾燥樹脂粒子試料を作製した後、この乾燥樹脂粒子試料の表面を走査型電子顕微鏡(SEM;商品名「JSM−IT500HR」、日本電子株式会社製)で観察することにより、樹脂粒子の形状を確認した。また、得られたSEM画像から無作為に10個の粒子を選択し、選択された粒子の表面にある貫通孔の数をカウントし、SEM画像に現れていない部分にも同数の貫通孔があるとみなしてカウント数を2倍にした値を貫通孔の総数とし、その貫通孔の総数を粒子数(10個)で割った値を平均貫通孔数とした。貫通孔のカウントは、貫通孔内の最長部の長さが0.1μm以上である貫通孔を対象とした。上記で得られた各SEM画像のうち、実施例1及び4〜6で得られたSEM画像をそれぞれ図1A〜Dに、比較例3で得られたSEM画像を図1Eに示す。
各実施例及び比較例で作製した水内包型の樹脂粒子を含有する樹脂分散液を用いて、樹脂塗膜を作製した後、その樹脂塗膜の断面についてSEM観察を行うことにより、樹脂粒子の内部及び表層の存在を確認し、また、樹脂粒子の体積に対する内部容積の割合を求めた。具体的には、次の通りである。樹脂分散液と、スチレン・ブタジエンゴム(SBR)ラテックス(商品名「SBラテックス L−7063」、旭化成株式会社製;固形分48質量%)とを、固形分質量比が2(樹脂分散液):1(SBRラテックス)となる組成で混合し、塗工液を調製した。この塗工液をポリエチレンテレフタレート(PET)フィルムに乾燥膜厚が50μmとなるように塗工し、乾燥することで樹脂粒子が分散した樹脂塗膜を作製した。この塗膜をカミソリで切断し、その断面を上記SEMで観察した。得られたSEM画像から無作為に10個の粒子を選択した後、選択された粒子1個につき表層の厚さを上下左右1点ずつ計4点測定してその平均を求め、10個の粒子における平均値を表層の厚さとした。この表層の厚さtと、上記の個数平均粒子径の測定値Dとから、[(D/2−t)3/(D/2)3]×100(%)により、樹脂粒子の体積に対する内部容積の割合)を求めた。上記で得られた各SEM画像のうち、実施例1で得られたSEM画像を図2に示す。
上記の「樹脂粒子の体積に対する内部容積の割合」の評価で述べた樹脂塗膜と同様に、PETフィルム上に樹脂塗膜を作製した。この樹脂塗膜の表面の上から、プレス機(機器名「MP-WNL」、株式会社東洋精機製作所製)を用いて、100MPaの圧力を付加した。プレス後の樹脂塗膜をカミソリで切断し、その断面をSEMで観察した。得られたSEM画像における樹脂粒子の状態を確認することにより、以下の評価基準にしたがって、樹脂粒子(表層)の強度を評価した。上記で得られた各SEM画像のうち、実施例1で得られたSEM画像を図3Aに、比較例5で得られたSEM画像を図3Bに示す。
A:観察された樹脂粒子のほぼ全てが球形状を維持している。
B:観察された樹脂粒子の一部は球形状が潰れ、半数以上は球形状を維持している。
C:観察された樹脂粒子の半数以上は球形状が潰れている。
D:観察された樹脂粒子のほぼ全てにおいて球形状が潰れている。
Claims (17)
- 水性媒体と、前記水性媒体に分散している樹脂粒子とを含有する樹脂分散液であって、
前記樹脂分散液は、さらにHLB値が6〜14のノニオン性乳化剤を含有し、
前記樹脂粒子は、1つの重合性不飽和結合を有する単官能モノマーに由来する構造単位、及び2つ以上の重合性不飽和結合を有する多官能モノマーに由来する構造単位を含む重合体から形成された表層と、前記表層に囲われて内包されている液体とを含み、
前記表層は、前記樹脂粒子1個当たりの平均で2以上の貫通孔を有し、
前記樹脂粒子の体積に対する、前記表層によって前記液体が内包されている内部容積の割合は60〜95%である、樹脂分散液。 - 前記樹脂粒子の個数平均粒子径は0.5〜30μmである請求項1に記載の樹脂分散液。
- 水性媒体と、前記水性媒体に分散している樹脂粒子とを含有する樹脂分散液であって、
前記樹脂分散液は、さらにHLB値が6〜14のノニオン性乳化剤を含有し、
前記樹脂粒子は、1つの重合性不飽和結合を有する単官能モノマーに由来する構造単位、及び2つ以上の重合性不飽和結合を有する多官能モノマーに由来する構造単位を含む重合体から形成された表層と、前記表層に囲われて内包されている液体とを含み、
前記表層は、前記樹脂粒子1個当たりの平均で2以上の貫通孔を有し、
前記樹脂粒子の個数平均粒子径は0.5〜30μmである、樹脂分散液。 - 前記樹脂粒子における前記単官能モノマーに由来する構造単位及び前記多官能モノマーに由来する構造単位の合計の含有量(質量%)に対する前記多官能モノマーに由来する構造単位の含有量(質量%)の割合は30〜90%である請求項1〜3のいずれか1項に記載の樹脂分散液。
- 水性媒体と、前記水性媒体に分散している樹脂粒子とを含有する樹脂分散液であって、
前記樹脂分散液は、さらにHLB値が6〜14のノニオン性乳化剤を含有し、
前記樹脂粒子は、1つの重合性不飽和結合を有する単官能モノマーに由来する構造単位、及び2つ以上の重合性不飽和結合を有する多官能モノマーに由来する構造単位を含む重合体から形成された表層と、前記表層に囲われて内包されている液体とを含み、
前記表層は、前記樹脂粒子1個当たりの平均で2以上の貫通孔を有し、
前記樹脂粒子における前記単官能モノマーに由来する構造単位及び前記多官能モノマーに由来する構造単位の合計の含有量(質量%)に対する前記多官能モノマーに由来する構造単位の含有量(質量%)の割合は30〜90%である、樹脂分散液。 - 前記表層は、前記樹脂粒子1個当たりの平均で3以上の貫通孔を有する請求項1〜5のいずれか1項に記載の樹脂分散液。
- 前記貫通孔は、前記貫通孔内の最長部の長さが0.1μm以上の貫通孔である請求項1〜6のいずれか1項に記載の樹脂分散液。
- 前記ノニオン性乳化剤の含有量は、前記単官能モノマー及び前記多官能モノマーの合計100質量部に対して、0.1〜20質量部である請求項1〜7のいずれか1項に記載の樹脂分散液。
- 前記単官能モノマーは、(メタ)アクリル酸エステル及びエチレン性不飽和カルボン酸単量体からなる群より選ばれる少なくとも1種を含む請求項1〜8のいずれか1項に記載の樹脂分散液。
- 前記多官能モノマーは、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート及びトリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレートからなる群より選ばれる少なくとも1種を含む請求項1〜9のいずれか1項に記載の樹脂分散液。
- 前記液体は、水を含む請求項1〜10のいずれか1項に記載の樹脂分散液。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載の樹脂分散液から得られた、液体内包型の樹脂粒子。
- 少なくとも、水性媒体、1つの重合性不飽和結合を有する単官能モノマー、2つ以上の重合性不飽和結合を有する多官能モノマー、HLB値が6〜14のノニオン性乳化剤、疎水性液体、及び油溶性重合開始剤を混合分散し、懸濁重合を行うことで、前記水性媒体において、前記単官能モノマーに由来する構造単位、及び前記多官能モノマーに由来する構造単位を含む重合体から形成された表層と、前記表層に囲われて内包されている前記疎水性液体とを含む樹脂粒子を得ることを含む、樹脂分散液の製造方法。
- 前記樹脂粒子を得た後、前記疎水性液体を他の液体に置換し、前記表層と、前記表層に囲われて内包されている前記他の液体とを含む樹脂粒子を得ることを含む、請求項13に記載の樹脂分散液の製造方法。
- 前記他の液体は、水を含む請求項14に記載の樹脂分散液の製造方法。
- 前記混合分散は、前記単官能モノマー、前記多官能モノマー、前記疎水性液体、及び前記油溶性重合開始剤を混合し、油相混合液を得ること;
前記水性媒体及び前記ノニオン性乳化剤を混合し、水相混合液を得ること;並びに
前記油相混合液と前記水相混合液とを混合分散すること;
を含む請求項13〜15のいずれか1項に記載の樹脂分散液の製造方法。 - 前記単官能モノマー及び前記多官能モノマーの合計100質量部に対して、前記ノニオン性乳化剤を0.1〜20質量部使用する請求項13〜16のいずれか1項に記載の樹脂分散液の製造方法。
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