JP6806339B2 - 新規なトリグリセリド及びその用途 - Google Patents
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Description
また、本発明は、当該トリグリセリド又はその光学異性体の食用油脂としての用途、及び当該トリグリセリド又はその光学異性体を含有する組成物(食品、医薬、化粧料、飼料等)にも関する。
[1]グリセリンの水酸基とエステル結合を形成する少なくとも一つの脂肪酸が、10−ヒドロキシ−シス−12−オクタデセン酸であることを特徴とする、トリグリセリド又はその光学異性体。
[2]グリセリンの水酸基とエステル結合を形成する二つの脂肪酸が、10−ヒドロキシ−シス−12−オクタデセン酸である、上記[1]に記載のトリグリセリド又はその光学異性体。
[3]グリセリンの水酸基とエステル結合を形成する三つの脂肪酸が、10−ヒドロキシ−シス−12−オクタデセン酸である、上記[1]に記載のトリグリセリド又はその光学異性体。
[4]グリセリンの水酸基とエステル結合を形成する脂肪酸のうち、10−ヒドロキシ−シス−12−オクタデセン酸以外の脂肪酸が、炭素数が8〜22の脂肪酸である、上記[1]又は[2]に記載のトリグリセリド又はその光学異性体。
[5]グリセリンの水酸基とエステル結合を形成する脂肪酸のうち、10−ヒドロキシ−シス−12−オクタデセン酸以外の脂肪酸が、食用油脂に由来する脂肪酸である、上記[4]に記載のトリグリセリド又はその光学異性体。
[6]グリセリンの水酸基とエステル結合を形成する脂肪酸のうち、10−ヒドロキシ−シス−12−オクタデセン酸以外の脂肪酸が、リノール酸、α−リノレン酸、γ−リノレン酸、ステアリドン酸、オレイン酸、ステアリン酸、アラキドン酸、エイコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、アラキジン酸、パルミトレイン酸、エライジン酸、ミード酸及びジホモ−γ−リノレン酸からなる群から選択される1種以上である、上記[4]に記載のトリグリセリド又はその光学異性体。
[7]常温で液体である、上記[1]〜[6]のいずれかに記載のトリグリセリド又はその光学異性体。
[8]上記[1]〜[7]のいずれかに記載のトリグリセリド又はその光学異性体を含有する、食用油脂。
[9]上記[1]〜[7]のいずれかに記載のトリグリセリド又はその光学異性体を含有する、食品又は食品添加物。
[10]上記[1]〜[7]のいずれかに記載のトリグリセリド又はその光学異性体を含有する、医薬組成物。
[11]上記[1]〜[7]のいずれかに記載のトリグリセリド又はその光学異性体を含有する、肥満、糖尿病、脂質代謝異常、高脂血症、脂肪肝、潰瘍性大腸炎、クローン病、潰瘍、過敏性腸症候群及び炎症性疾患からなる群から選択される疾患の予防又は治療剤。
[12]上記[1]〜[7]のいずれかに記載のトリグリセリド又はその光学異性体を含有する、化粧料又は化粧料添加物。
[13]上記[1]〜[7]のいずれかに記載のトリグリセリド又はその光学異性体を含有する、飼料又は飼料添加物。
また、本発明のトリグリセリド又はその光学異性体は、摂取後に体内でリパーゼ等によって、トリグリセリドのエステル結合が加水分解されて、HYAを遊離することから、HYA自体を単独で摂取した場合と同様に、優れた生理学的機能(脂質代謝異常改善作用、腸管免疫力を高める作用、腸管の炎症の抑制作用等)を発揮することが期待される。
従って、上記機能を有する本発明のトリグリセリド又はその光学異性体は、食用油脂としての利用が可能であり、また、各種食品及び食品添加物としての利用、更には、医薬品、化粧料、飼料等の様々な分野での利用が可能であることから、産業上極めて有用である。
で表されるトリグリセリド又はその光学異性体(以下、化合物(I)と称することもある。)である。
本発明においては、R1、R2又はR3で示されるアシル基の一つ又は二つが10−ヒドロキシ−シス−12−オクタデセノイル基であってもよく、R1、R2又はR3で示されるアシル基のすべてが10−ヒドロキシ−シス−12−オクタデセノイル基であってもよいが、R1、R2又はR3で示されるアシル基の一つ又は二つが10−ヒドロキシ−シス−12−オクタデセノイル基である化合物が好ましい。
具体的には、9,12−オクタデカジエン酸(リノール酸)[18:2,ω6]、6,9,12−オクタデカトリエン酸(γ−リノレン酸)[18:3,ω6]、8,11,14−エイコサトリエン酸(ジホモ−γ−リノレン酸)[20:3,ω6]、5,8,11,14−エイコサテトラエン酸(アラキドン酸)[20:4,ω6]、7,10,13,16−ドコサテトラエン酸[22:4,ω6]、4,7,10,13,16−ドコサペンタエン酸[22:5,ω6]、9,12,15−オクタデカトリエン酸(α−リノレン酸)[18:3,ω3]、6,9,12,15−オクタデカテトラエン酸(ステアリドン酸)[18:4,ω3]、11,14,17−エイコサトリエン酸[20:3,ω3]、8,11,14,17−エイコサテトラエン酸[20:4,ω3]、5,8,11,14,17−エイコサペンタエン酸(エイコサペンタエン酸)[20:5,ω3]、7,10,13,16,19−ドコサペンタエン酸[22:5,ω3]、4,7,10,13,16,19−ドコサヘキサエン酸(ドコサヘキサエン酸)[22:6,ω3]、6,9−オクタデカジエン酸[18:2,ω9]、8,11−エイコサジエン酸[20:2,ω9]、5,8,11−エイコサトリエン酸(ミード酸)[20:3,ω9]、9,11−共役リノール酸[18:2]、10,12−共役リノール酸[18:2]、9,11,13−共役リノレン酸[18:3]、8,10,12−共役リノレン酸[18:3]、9,11,15−共役リノレン酸[18:3]、10,12,15−共役リノレン酸[18:3]、6,9,11−共役リノレン酸[18:3]、6,10,12−共役リノレン酸[18:3]等の多価不飽和脂肪酸由来のアシル基;オレイン酸(18:1,ω9)、パルミトレイン酸(16:1,ω7)、エライジン酸(18:1,ω9)、エイコセン酸(20:1,ω9)、エルカ酸(22:1,ω9)、ネルボン酸(24:1,ω9)等の一価不飽和脂肪酸由来のアシル基;カプロン酸(6:0)、カプリル酸(8:0)、カプリン酸(10:0)、ラウリン酸(12:0)、ミリスチン酸(14:0)、パルミチン酸(16:0)、マルガリン酸(17:0)、ステアリン酸(18:0)、アラキジン酸(20:0)、ベヘン酸(22:0)、リグノセリン酸(24:0)、セロチン酸(26:0)等の飽和脂肪酸由来のアシル基が挙げられ、その中でも、リノール酸、α−リノレン酸、γ−リノレン酸、オレイン酸、ステアリン酸、アラキドン酸、エイコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、アラキジン酸、パルミトレイン酸、エライジン酸、ジホモ−γ−リノレン酸、ステアリドン酸及びミード酸等の炭素数が8〜22の脂肪酸由来のアシル基が特に好適である。
また、R1、R2又はR3で示されるアシル基の一つ又は二つが10−ヒドロキシ−シス−12−オクタデセノイル基である2種以上のトリグリセリドの混合物であってもよい。
本発明の化合物(I)が光学異性体を有する場合、該光学異性体は、公知の合成手法、分離手法(結晶化法、光学活性カラムを用いた高速液体クロマトグラフィーによる分離、酵素法等)等により、それぞれを光学的に純粋な化合物として得ることができる。それら光学異性体は、混合した状態で用いても良く、それぞれ分離して得た光学的に純粋な化合物を単独で用いても良く、又はそれらを組み合わせて用いてもよい。
すなわち、本発明の化合物(I)は、単独で、又は他の食用油脂に配合して食用油脂とすることができる。本発明の食用油脂における本発明の化合物(I)の含有量は、特に限定されないが、食用油脂全量当たり通常5重量%以上であり、20重量%以上とすることが好ましく、50重量%以上とすることがより好ましく、優れた風味及び生理学的機能が得られるという点では、単独で食用油脂として使用することが特に好ましい。
酸化・劣化防止剤としては、例えば、トコフェロール類、フラボン誘導体、没食子酸誘導体、カテキン及びそのエステル、リグナン類(例えばセサミンなど)、フキ酸、セサモール、テルペン類等が挙げられる。
消泡剤としては、例えば、シリコーン油等が挙げられる。
結晶調整剤としては、例えば、本発明の化合物(I)以外のトリアシルグリセロール、ジアシルグルセロール、モノ脂肪酸グリセリル、ヘプタ脂肪酸デカグリセリル、デカ脂肪酸デカグリセリル、ワックス類、ステロールエステル類等が挙げられる。
また、香辛料や着色剤等も添加することができる。香辛料としては、例えば、カプサイシン、アネトール、オイゲノール、シネオール、ジンゲロン等が挙げられる。着色剤としては、例えば、カロテン、アスタキサンチン等が挙げられる。
本発明の食品又は食品添加物は、溶液、懸濁物、乳化物、ゲル、粉末、固体成形物等、経口摂取可能な形態であればよく、特に限定されるものではない。
本発明の食品又は食品添加物の具体例としては、サプリメント(散剤、顆粒剤、ソフトカプセル、ハードカプセル、錠剤、チュアブル錠、速崩錠、シロップ、液剤等)、飲料(炭酸飲料、乳酸飲料、スポーツ飲料、果汁飲料、野菜飲料、豆乳飲料、コーヒー飲料、茶飲料、粉末飲料、濃縮飲料、栄養飲料、アルコール飲料等)、菓子(グミ、ゼリー、ガム、チョコレート、クッキー、キャンデー、キャラメル、和菓子、スナック菓子等)、即席食品類(即席麺、レトルト食品、缶詰、電子レンジ食品、即席スープ・みそ汁類、フリーズドライ食品等)、油脂食品(マヨネーズ、ドレッシング、バター、クリーム、マーガリン等)、小麦粉製品(パン、パスタ、麺、ケーキミックス、パン粉等)、調味料(ソース、トマト加工調味料、風味調味料、調理ミックス、つゆ類等)、畜産加工品(畜肉ハム・ソーセージ等)等が挙げられる。
本発明の食品又は食品添加物の1日あたりの摂取量は、摂取させる対象者の年齢、摂取により改善等が期待される症状や状態及びその重篤度、食品等の剤形等に応じて適宜設定されるが、本発明の化合物(I)の摂取量が、HYAに換算した量として、後述する1日あたりの摂取量となるように設定されることが好ましい。
また、本発明の食品又は食品組成物には、必要に応じて一般的な食品用添加剤、例えば乳化剤(グリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル等)、増粘安定剤(ペクチン、カルボキシメチルセルロースナトリウム等)、酸化防止剤(混合ビタミンE、エリソルビン酸ナトリウム等)、保存料(安息香酸ナトリウム、ソルビン酸等)、光沢剤(セラック、ミツロウ等)、甘味料(キシリトール、アスパルテーム等)、酸味料(クエン酸、リンゴ酸等)、苦味料(カフェイン、ナリンジン等)、調味料(L−グルタミン酸ナトリウム、5’−イノシン酸二ナトリウム等)、着色料(クチナシ黄色素、赤色2号等)、香料(オレンジ香料、バニリン等)、製造用剤(かん水、結着剤等)等を添加することができる。
ここで、「疾病リスク低減表示」としては、例えば、HYAにより症状を改善し得る疾患を治療、改善、抑制、及び/又は予防するためのものである旨の表示が挙げられる。従って、本発明の食用油脂、食品又は食品添加物は、HYAにより症状を改善し得る疾患、例えば、肥満、糖尿病、脂質代謝異常、高脂血症、脂肪肝、炎症性腸疾患(潰瘍性大腸炎、クローン病、偽膜性腸炎等)、潰瘍、過敏性腸症候群、及びその他の種々の炎症性疾患(例えば、痛風、関節炎、多発性神経炎、多発性神経根炎、肝炎、気管支炎、肺炎、腎炎、膀胱炎、歯周病、皮膚炎、アトピー性皮膚炎等)を改善、及び/又は予防するためのものである旨の表示を付した食用油脂、食品又は食品添加物として提供することができる。
本発明の医薬組成物は、動物に対し、HYAにより症状を改善し得る疾患、例えば、肥満、糖尿病、脂質代謝異常、高脂血症、脂肪肝、炎症性腸疾患(潰瘍性大腸炎、クローン病、偽膜性腸炎等)、潰瘍、過敏性腸症候群、及びその他の種々の炎症性疾患(例えば、痛風、関節炎、多発性神経炎、多発性神経根炎、肝炎、気管支炎、肺炎、腎炎、膀胱炎、歯周病、皮膚炎、アトピー性皮膚炎等)を予防するための予防剤、又は治療、改善、抑制するための治療剤として用いることができる。
ここで、「動物」としては、ヒトをはじめ、イヌ、ネコ、ウサギ、ハムスター、ラット、マウス、ウシ、ブタ、ヒツジ、ウマ、ロバ、ラクダ等の哺乳動物が挙げられる。
本発明の医薬組成物は、本発明の化合物(I)に、必要に応じて各種添加剤を加え、一般的な製剤化手段、例えば第十六改正日本薬局方製剤総則[2]製剤各条、第十七改正日本薬局方製剤総則[3]製剤各条等に記載された方法等に従って、製造することができる。
なお、液体製剤とする場合は、用時に水又は他の適切な溶媒に溶解又は懸濁して用いる固形の製剤としてもよい。また、錠剤や顆粒剤には、周知の方法でコーティングを施してもよい。
本発明の医薬組成物において併用し得る薬物(以下、本明細書において「併用薬物」ともいう)としては、例えば、スルホニル尿素薬(トルブタミド、グリクロピラミド、グリブゾール、グリメピリド等)、ビグアナイド薬(塩酸メトホルミン等)、α−グルコシダーゼ阻害薬(ボグリボース、アカルボース等)、チアゾリジン誘導体(塩酸ピオグリタゾン等)等の糖尿病治療薬;スタチン類(プラバスタチンナトリウム、シンバスタチン、ピタバスタチンカルシウム等)、陰イオン交換樹脂(コレスチラミン、コレスチミド等)、フィブラート系薬(クロフィブラート、クリノフィブラート等)、ニコチン酸系薬(ニコチン酸トコフェロール、ニコモール等)等の高脂血症治療薬;サリチル酸製剤(メサラジン等)、持続性サルファ薬(サラゾスルファピリジン等)、副腎皮質ステロイド(ベタメタゾン、プレドニゾロン等)、分子標的治療薬(インフリキシマブ、アダリムマブ等)、免疫抑制剤(アザチオプリン等)等の炎症性腸疾患(クローン病、潰瘍性大腸炎、偽膜性腸炎等)治療薬;抗コリン薬(塩酸ピペタナート、臭化メペンゾラート等)、消化管運動調節薬(トリメブチン等)、合成高分子化合物(ポリカルボフィルカルシウム等)、乳酸菌製剤等の過敏性腸症候群治療薬;痛風発作予防薬(コルヒチン等)、尿酸***促進薬(プロベネシド、ブコローム、ベンズブロマロン等)、尿酸生成抑制薬(アロプリノール等)等の痛風治療薬;非ステロイド抗炎症薬(メフェナム酸、ケトプロフェン、ジクロフェナクナトリウム等)、生物活性薬(シクロスポリン等)等の関節炎、神経炎治療薬;インターフェロン製剤(インターフェロンβ、インターフェロンα−2a等)、抗肝炎ウイルス薬(リバビリン、ラミブジン等)、肝機能改善薬(グリチルリチン製剤、グルクロン酸、チオプロニン等)等の肝炎治療薬;β−刺激薬(塩酸エフェドリン、dl−塩酸メチルエフェドリン、塩酸トリメトキノール等)、テオフィリン薬(ジプロフィリン、アミノフィリン等)、抗コリン薬(臭化チオトロピウム水和物等)等の気管支炎治療薬;マクロライド系抗菌薬(クラリスロマイシン、アジスロマイシン等)、ニューキノロン系抗菌薬(レボフロキサシン、ガレノキサシン等)等の肺炎治療薬;アンジオテンシン変換酵素阻害薬(マレイン酸エナラプリル、塩酸デラプリル等)、アンジオテンシンII受容体拮抗薬(ロサルタンカリウム、カンデサルタンシレキセチル等)等の腎炎治療薬;ニューキノロン系抗菌薬(オフロキサシン、レボフロキサシン、ノルフロキサシン等)、ペニシリン系抗菌薬(アモキシシリン、アンピシリン、クロキサシリン等)、セフェム系抗菌薬(塩酸セフカペンピボキシル、塩酸セフォチアムヘキセチル等)、漢方薬(八味地黄丸、猪苓湯等)等の膀胱炎治療薬;セフェム系抗菌薬(セファレキシン等)、殺菌剤(塩化ベンゼトニウム、塩酸クロルヘキシジン等)等の歯周病治療薬;非ステロイド抗炎症薬(ブフェキサマク、ウフェナマート等)、鎮痒薬(クロタミトン等)等の皮膚炎、アトピー性皮膚炎治療薬;免疫調整薬(タクロリムス水和物等)等のアトピー性皮膚炎治療薬等が挙げられる。
また、本発明の医薬組成物の投与期間は、投与する動物の状態、症状および重篤度等に応じて、適宜決定することができ、通常1日間〜90日間であり、好ましくは7日間〜30日間である。
本発明の化粧料は、本発明の化合物(I)に、必要に応じて各種添加剤を加え、上記した医薬組成物の製造方法に準じて調製することができる。
本発明の化粧料は、クリーム、ゲル、乳液、美容液、ローション、マイクロエマルションエッセンス、パック等の皮膚用化粧料;ファンデーション、口紅、アイシャドー、チークカラー等のメイクアップ化粧料;クレンジングオイル、クレンジングクリーム等の洗浄用化粧料;シャンプー、コンディショナー等の毛髪用化粧料;入浴剤等の種々の形状の化粧料とすることができる。
本発明の化粧料には、本発明の特徴を損なわない範囲で、抗しわ・抗老化剤、抗炎症剤、肌荒れ防止剤、細胞賦活・創傷治癒剤、美白剤等の活性成分や、油剤(動植物性油脂、ロウ、エステル、高級脂肪酸、高級脂肪族アルコール等)、界面活性剤、溶剤、増粘剤、保湿剤、抗酸化剤、防腐剤、pH調整剤、顔料、香料等、化粧料に一般的に使用される添加剤を添加することができる。
本発明の飼料又は飼料添加物は、油剤、懸濁剤、乳剤、ゲル、粉末、顆粒、錠剤等の形態とすることができる。
本発明の飼料又は飼料添加物としては、ペットフード、畜産又は水産養殖飼料添加物等が挙げられる。
本発明の飼料又は飼料用添加物は、本発明の化合物(I)を、飼料用賦形物質、希釈物質等と混合して、通常の方法に従って調製することができる。
飼料用賦形物質、希釈物質は、本発明の特徴を損なわない限り、特に制限なく用いることができ、例えば、アラビアゴム、カラギーナン、寒天、キサンタンガム、キトサン、セルロース、ローカストビーンガム等の多糖;ブドウ糖、乳糖、麦芽糖、白糖等の単糖または二糖;グリセリン、ソルビトール、D−マンニトール等の糖アルコール;アルブミン、カゼイン、グルテン、ゼラチン等のタンパク質;きな粉、小麦粉、大豆粉、トウモロコシ粉等の穀物粉;トルラ酵母、パン酵母、ビール酵母等の酵母;硬化油、植物性油脂、動物性油脂等の油脂;カオリン、ゼオライト、タルク、バーミキュライト、ベントナイト等の粘土鉱物;珪藻土、含水二酸化ケイ素、ケイ酸、軽質無水ケイ酸、無水ケイ酸、ケイ酸カルシウム、ケイ酸マグネシウム等のケイ酸またはその塩;軽質流動パラフィン、流動パラフィン等の炭化水素;カルナウバロウ等のロウ等が挙げられる。
また、さらに、本発明の飼料又は飼料添加物には、本発明の特徴を損なわない限り、グリシン、DL−アラニン、L−グルタミン酸ナトリウム等のアミノ酸;L−アスコルビン酸、エルゴカルシフェロール、塩酸チアミン、コレカルシフェロール、ビタミンA粉末、ビタミンD粉末、リボフラビン等のビタミン;塩化カリウム、クエン酸鉄、グルコン酸カルシウム等のミネラル;アスタキサンチン、カンタキサンチン等の色素等、栄養成分補給用の添加剤を添加することができる。
高分解能質量スペクトル解析は、株式会社島津製作所製高速液体クロマトグラフ質量分析計(LCMS)(LCMS−2020)を用いて実施した。
融点(mp)測定は、株式会社アナテック・ヤナコ製融点測定器(MP−J3)を用いて行った。
100mLの反応容器(メジウム瓶)にトリリノレイン(10g)、エステル交換酵素(リパーゼ)(ノボザイムズ(Novozymes)社、リポザイム(Lipozyme) RMIM、1g)、HYA(5g)を投入し、反応系の気相部分を窒素ガスで置換した後、40℃で72時間、撹拌した。反応液に0.5N水酸化ナトリウム水溶液を加え、混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を濃縮することにより、未反応のトリリノレインを含むトリグリセリド又はその光学異性体の混合物8.0gを得た。得られた混合物より、中圧シリカゲルクロマトグラフィー(「フラッシュ自動精製装置 Isolera One」、バイオタージ(Biotage)社製、カラム:「SNAP Ultra」、バイオタージ(Biotage)社製、ヘキサン:酢酸エチル=90:10〜0:100で溶出)で単離精製することにより、ジ(シス、シス−9,12−オクタデカジエノイル)(10−ヒドロキシ−シス−12−オクタデセノイル)グリセロール(3.5g)を得た。
融点:−20℃以下;
1H NMR(CDCl3,500MHz):(δ)ppm:0.89(t,9H,J=7.0Hz),1.30(m,44H),1.46(m,2H),1.61(m,6H),2.05(dt,10H,J=6.8,7.0Hz),2.21(dd,2H,J=6.6,6.6Hz),2.31(m,6H),2.77(dd,4H,J=6.6,6.6Hz),3.61(m,1H),4.14(d,1H,J=11.9Hz),4.15(d,1H,J=11.9Hz),4.29(d,1H,J=11.9Hz),4.30(d,1H,J=11.9Hz),5.26(tt,1H,J=4.4,5.8Hz),5.36(m,9H),5.57(dt,1H,J=7.3,10.9Hz);
MS(ESI):M+897。
実施例1と同様に、エステル交換反応で得られた混合物(未反応のトリリノレインを含むトリグリセリド又はその光学異性体の混合物)8.0gより、中圧シリカゲルクロマトグラフィーにより単離精製して、ジ(10−ヒドロキシ−シス−12−オクタデセノイル)(シス、シス−9,12−オクタデカジエノイル)グリセロール(0.53g)を得た。
融点:7.2〜7.8℃;
1H NMR (CDCl3,500MHz):(δ)ppm:0.89(t,9H,J=7.0Hz),1.30(m,46H),1.46(m,4H),1.59(m,6H),2.05(dt,8H,J=7.1,7.3Hz),2.21(dd,4H,J=6.5,6.5Hz),2.31(m,6H),2.77(dd,2H,J=6.6,6.6Hz),3.61(m,2H),4.14(d,1H,J=11.9Hz),4.15(d,1H,J=11.9Hz),4.28(d,1H,J=11.9Hz),4.30(d,1H,J=11.9Hz),5.26(tt,1H,J=4.4,5.9Hz),5.36(m,6H),5.57(dt,2H,J=7.3,10.9Hz);
MS(ESI):M+915。
実施例1と同様に、エステル交換反応で得られた混合物(未反応のトリリノレインを含むトリグリセリド又はその光学異性体の混合物)8.0gより、中圧シリカゲルクロマトグラフィーにより単離精製して、トリ(10−ヒドロキシ−シス−12−オクタデセノイル)グリセロール(0.068g)を得た。
融点:20.0〜21.2℃;
1H NMR(CDCl3,500MHz):(δ)ppm:0.89(t,9H,J=6.9Hz),1.30(m,48H),1.46(m,6H),1.61(m,6H),2.05(dt,6H,J=7.3,7.5Hz),2.21(dd,6H,J=6.7,6.7Hz),2.31(m,6H),3.61(tt,3H,J=5.8,6.2Hz),4.14(d,1H,J=11.9Hz),4.15(d,1H,J=11.9Hz),4.29(d,1H,J=11.9Hz),4.30(d,1H,J=11.9Hz),5.26(tt,1H,J=4.4,5.9Hz),5.40(dt,3H,J=7.5,10.8Hz),5.57(dt,3H,J=7.3,10.9Hz);
MS(ESI):M+993。
比較例1として、上記の市販品(東京化成工業株式会社製)のトリリノレインを使用した。
比較例2として、特許文献2に記載の方法により調製したHYAを用いた。
実施例1〜3の本発明の化合物(I)、比較例1のトリリノレイン及び比較例2のHYAが、標準温度(約20℃)で液体であるか、または固体であるかについて、目視することにより確認した。
実施例1〜3の本発明の化合物(I)、比較例1のトリリノレイン及び比較例2のHYAの風味について、パネラー(10名)による官能評価(以下味覚試験という)を実施した。パネラーは5mgの試料(試料名は試験時はパネラーに秘匿した)を摂取した後に、五味(旨味・苦味・酸味・塩味・甘味)のそれぞれ強さ、刺激性及び油臭を評価し、さらに総合評価を行った。
各評価は、次の通り5段階の評価とした。
五味(旨味・苦味・酸味・塩味・甘味):強い(5点)〜弱い(1点)
刺激性:弱い(5点)〜強い(1点)
油臭:弱い(5点)〜強い(1点)
総合評価:うまい(5点)〜まずい(1点)
15mL用ねじ口試験管に各食用油脂(各0.4g:亜麻仁油、キャノーラ油、サフラワー油、大豆油、コーン油、オリーブオイル、綿実油、ココナッツオイル)、エステル交換酵素(リパーゼ)(ノボザイムズ(Novozymes)社、ノボザイム(Novozym) 40086、0.1g)、HYA(0.6g)、ヘキサン1mLを投入し、反応系の気相部分を窒素ガスで置換した後、40℃で1〜4時間、撹拌した。
4時間反応させた後のトリグリセリド混合物についても、上記と同様に高速液体クロマトグラフィーによる成分分析を行い、1時間反応させた後及び4時間反応させた後の各分析結果について、HYAを一つ構成脂肪酸として含むトリグリセリドと同じ保持時間を有するピークの全ピークに対するピーク面積比を算出し、図1に示した。反応時間を長くすることにより、前記ピークのピーク面積の占める割合(TG(H)%)が増加することが示され、HYAを一つ構成脂肪酸として含むトリグリセリドが生成されることが認められた。
基質とした各油脂の反応前の脂肪酸組成を表2に、反応生成物の脂肪酸組成を表3に示した。
なお、表2及び表3中の数値は、ガスクロマトグラフィーにて検出された脂肪酸の各ピークの面積の、全ピークの面積に対する割合(%)を示す。
20mL用フラスコにGY培地(グルコース2%、イースト1%)4mLを入れ、HYAを10mg/mLとなるように加えた後、各微生物(Basidiobolus ranarum、Basidiobolus haptosporus及びPleurotus ostreatus)をそれぞれ植菌し、28℃、撹拌速度120rpmで7日間培養した。培養後にナイロンネットフィルター(Filter Type :30μm、「NY30」、メルクミリポア社製)で吸引ろ過にて集菌し、凍結乾燥した菌体を水と共にガラスビーズ粉砕し、Bligh−dyer法にて脂質を抽出した。抽出した脂質を、薄層クロマトグラフ用TLCプレート(「TLC Silica gel 60 F254」、メルク社製)を用いて分離した(ヘキサン:ジエチルエーテル:酢酸=50mL:200mL:2.5mL、プリムリン発色、40分展開)。Basidiobolus ranarumから抽出した脂質のサンプルをSample2、Basidiobolus haptosporusから抽出した脂質のサンプルをSample3、Pleurotus ostreatusから抽出した脂質のサンプルをSample6とし、それらのTLCの分析結果を図2に示す。
TLCのスタンダードとしては、HYAと同様に水酸基を持つ脂肪酸であるリシノール酸をトリグリセリドの構成脂肪酸として有するヒマシ油、ヒマシ油より精製されたリシノール酸を2つ有するトリグリセリド(DiRA−TG)、及び遊離脂肪酸であるHYAを用いた。ヒマシ油について確認できるスポットは、下から、構成脂肪酸としてリシノール酸を3つ有するトリグリセリド、リシノール酸を2つ有するトリグリセリド、リシノール酸を1つ有するトリグリセリドのスポットである。遊離脂肪酸であるHYAのスポット及びヒマシ油について確認されるスポットの位置と、Sample2、3、6について確認された各スポット(図2に示されるTLC1〜5の各スポット)を比較した結果、TLC2〜TLC5の各スポットは、トリグリセリドのスポットであると考えられる。
TLCプレートから各スポット(TLC1〜5)を掻き取り、けん化およびメチル化を行い、ガスクロマトグラフィー(「GC−1700」、株式会社島津製作所製)を用いて、脂肪酸組成を解析した。各微生物により得られた脂質の脂肪酸組成についての分析チャートを図3に示す。図3に示されるように、各微生物から抽出した脂質のトリグリセリド画分について、HYAが構成脂肪酸として含まれることが認められた。この結果より、製法3によっても、化合物(I)を製造できることがわかった。
Claims (12)
- グリセリンの水酸基とエステル結合を形成する少なくとも一つの脂肪酸が、10−ヒドロキシ−シス−12−オクタデセン酸であり、グリセリンの水酸基とエステル結合を形成する脂肪酸のうち、10−ヒドロキシ−シス−12−オクタデセン酸以外の脂肪酸が、炭素数が8〜22の脂肪酸であることを特徴とする、トリグリセリド又はその光学異性体。
- グリセリンの水酸基とエステル結合を形成する二つの脂肪酸が、10−ヒドロキシ−シス−12−オクタデセン酸であり、グリセリンの水酸基とエステル結合を形成する脂肪酸のうち、10−ヒドロキシ−シス−12−オクタデセン酸以外の脂肪酸が、炭素数が8〜22の脂肪酸である、請求項1に記載のトリグリセリド又はその光学異性体。
- グリセリンの水酸基とエステル結合を形成する三つの脂肪酸が、10−ヒドロキシ−シス−12−オクタデセン酸である、請求項1に記載のトリグリセリド又はその光学異性体。
- グリセリンの水酸基とエステル結合を形成する脂肪酸のうち、10−ヒドロキシ−シス−12−オクタデセン酸以外の脂肪酸が、食用油脂に由来する脂肪酸である、請求項1または2に記載のトリグリセリド又はその光学異性体。
- グリセリンの水酸基とエステル結合を形成する脂肪酸のうち、10−ヒドロキシ−シス−12−オクタデセン酸以外の脂肪酸が、リノール酸、α−リノレン酸、γ−リノレン酸、ステアリドン酸、オレイン酸、ステアリン酸、アラキドン酸、エイコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、アラキジン酸、パルミトレイン酸、エライジン酸、ミード酸及びジホモ−γ−リノレン酸からなる群から選択される1種以上である、請求項1または2に記載のトリグリセリド又はその光学異性体。
- 常温で液体である、請求項1〜5のいずれか一項に記載のトリグリセリド又はその光学異性体。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載のトリグリセリド又はその光学異性体を含有する、食用油脂。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載のトリグリセリド又はその光学異性体を含有する、食品又は食品添加物。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載のトリグリセリド又はその光学異性体を含有する、医薬組成物。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載のトリグリセリド又はその光学異性体を含有する、肥満、糖尿病、脂質代謝異常、高脂血症、脂肪肝、潰瘍性大腸炎、クローン病、潰瘍、過敏性腸症候群及び炎症性疾患からなる群から選択される疾患の予防又は治療剤。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載のトリグリセリド又はその光学異性体を含有する、化粧料又は化粧料添加物。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載のトリグリセリド又はその光学異性体を含有する、飼料又は飼料添加物。
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