JP6802532B2 - インプリント材料 - Google Patents
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Description
したがって、ナノインプリントリソグラフィは、光リソグラフィ技術に代わり、半導体デバイス、オプトデバイス、ディスプレイ、記憶媒体、バイオチップ等の製造への適用が期待されている技術であることから、ナノインプリントリソグラフィに用いる光ナノインプリントリソグラフィ用硬化性組成物について様々な報告がなされている(特許文献2、特許文献3)。
下記(A)成分、(B)成分及び(C)成分を含有するインプリント材料。
(A):下記式(1)で表される化合物
(B):炭素原子数が6乃至10の直鎖アルキレン基及び/又はシクロペンタン構造、シクロヘキサン構造、ノルボルナン構造、イソボルニル構造及びアダマンタン構造からなる群から選択される脂環構造、並びに重合性基を少なくとも1つ有する化合物
(C):光重合開始剤
第2観点として、前記重合性基がアクリロイルオキシ基、メタアクリロイルオキシ基、ビニル基又はアリル基である、第1観点に記載のインプリント材料。
第3観点として、前記重合性基の数が1つ又は2つである、第1観点又は第2観点に記載のインプリント材料。
第4観点として、(A)成分と(B)成分の総質量100質量%に対し、該(A)成分の割合が10質量%乃至90質量%である、第1観点乃至第3観点のいずれか一に記載のインプリント材料。
第5観点として、(D)成分としてチオール基を少なくとも1つ有する化合物をさらに含有する第1観点乃至第4観点のいずれか一に記載のインプリント材料。
第6観点として、(E)成分として酸化防止剤をさらに含有する第1観点乃至第5観点のいずれか一に記載のインプリント材料。
第7観点として、(F)成分として界面活性剤をさらに含有する第1観点乃至第6観点のいずれか一に記載のインプリント材料。
第8観点として、(G)成分として溶剤をさらに含有する第1観点乃至第7観点のいずれか一に記載のインプリント材料。
第9観点として、第1観点乃至第8観点のいずれか一に記載のインプリント材料を用いて作製された、パターンが転写された膜。
第10観点として、前記パターンがレンズ形状である、第9観点に記載のパターンが転写された膜。
第11観点として、前記パターンが転写された膜がカメラモジュール用レンズである、第9観点又は第10観点に記載のパターンが転写された膜。
第12観点として、前記パターンが転写された膜の最大膜厚が1.5mmである、第9観点乃至第11観点のいずれか一に記載のパターンが転写された膜。
第13観点として、第1観点乃至第8観点のいずれか一に記載のインプリント材料を、接し合う基材とモールドとの間の空間、又は分割可能なモールドの内部の空間に充填する工程、及び該空間に充填されたインプリント材料を露光して光硬化する工程を含むパターンが転写された膜の作製方法。
第14観点として、前記光硬化する工程の後、得られた光硬化物を取り出して離型する工程、並びに、該光硬化物を、該離型する工程の前、中途又は後において加熱する工程を含む第13観点に記載のパターンが転写された膜の作製方法。
(B)成分の化合物は炭素原子数が6乃至10の直鎖アルキレン基及び/又はシクロペンタン構造、シクロヘキサン構造、ノルボルナン構造、イソボルニル構造及びアダマンタン構造からなる群から選択される脂環構造、並びに重合性基を少なくとも1つ有する化合物を指す。前記炭素原子数が6乃至10の直鎖アルキレン基とは、(−CH2CH2CH2CH2CH2CH2−)、(−CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2−)、(−CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2−)、(−CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2−)又は(−CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2−)を表す。前記脂環構造とは、環状かつ非芳香族性の炭化水素を表す。前記重合性基としては、例えば、アクリロイルオキシ基、メタアクリロイルオキシ基、ビニル基、アリル基が挙げられる。ここで、アクリロイルオキシ基はアクリロキシ基と、メタアクリロイルオキシ基はメタアクリロキシ基と表現されることがある。(B)成分の化合物は、前記炭素原子数が6乃至10の直鎖アルキレン基、前記脂環構造及び前記重合性基以外の基及び構造を有しても、有さなくてもよいが、当該直鎖アルキレン基、当該脂環構造及び当該重合性基以外の基及び構造を有さないことが好ましい。
(C)成分である光重合開始剤は、光硬化時に使用する光源に吸収をもつものであれば、特に限定されるものではない。例えば、tert−ブチルペルオキシ−iso−ブチレート、2,5−ジメチル−2,5−ビス(ベンゾイルジオキシ)ヘキサン、1,4−ビス[α−(tert−ブチルジオキシ)−iso−プロポキシ]ベンゼン、ジ−tert−ブチルペルオキシド、2,5−ジメチル−2,5−ビス(tert−ブチルジオキシ)ヘキセンヒドロペルオキシド、α−(iso−プロピルフェニル)−iso−プロピルヒドロペルオキシド、tert−ブチルヒドロペルオキシド、1,1−ビス(tert−ブチルジオキシ)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、ブチル−4,4−ビス(tert−ブチルジオキシ)バレレート、シクロヘキサノンペルオキシド、2,2’,5,5’−テトラ(tert−ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,3’,4,4’−テトラ(tert−ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,3’,4,4’−テトラ(tert−アミルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,3’,4,4’−テトラ(tert−ヘキシルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,3’−ビス(tert−ブチルペルオキシカルボニル)−4,4’−ジカルボキシベンゾフェノン、tert−ブチルペルオキシベンゾエート、ジ−tert−ブチルジペルオキシイソフタレート等の有機過酸化物;9,10−アントラキノン、1−クロロアントラキノン、2−クロロアントラキノン、オクタメチルアントラキノン、1,2−ベンズアントラキノン等のキノン類;ベンゾインメチル、ベンゾインエチルエーテル、α−メチルベンゾイン、α−フェニルベンゾイン等のベンゾイン誘導体;2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン、1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン、2−ヒドロキシ−1−[4−{4−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオニル)ベンジル}−フェニル]−2−メチル−プロパン−1−オン、フェニルグリオキシリックアシッドメチルエステル、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−1−ブタノン、2−ジメチルアミノ−2−(4−メチル−ベンジル)−1−(4−モルホリン−4−イル−フェニル)−ブタン−1−オン等のアルキルフェノン系化合物;ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−ホスフィンオキサイド等のアシルホスフィンオキサイド系化合物;2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−オクタンジオン、1−(O−アセチルオキシム)−1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノン等のオキシムエステル系化合物が挙げられる。
(D)成分であるチオール基を少なくとも1つ有する化合物の具体例としては、メルカプト酢酸メチル、3−メルカプトプロピオン酸メチル、3−メルカプトプロピオン酸2−エチルヘキシル、3−メルカプトプロピオン酸3−メトキシブチル、3−メルカプトプロピオン酸n−オクチル、3−メルカプトプロピオン酸ステアリル、1,4−ビス(3−メルカプトプロピオニルオキシ)ブタン、1,4−ビス(3−メルカプトブチリルオキシ)ブタン、トリメチロールエタントリス(3−メルカプトプロピオネート)、トリメチロールエタントリス(3−メルカプトブチレート)、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトブチレート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトブチレート)、ジペンタエリスリトールヘキサキス(3−メルカプトプロピオネート)、ジペンタエリスリトールヘキサキス(3−メルカプトブチレート)、トリス[2−(3−メルカプトプロピオニルオキシ)エチル]イソシアヌレート、テトラエチレングリコールビス(3−メルカプトプロピオネート)、トリス[2−(3−メルカプトブチリルオキシ)エチル]イソシアヌレート、1,3,5−トリス(3−メルカプトブチリルオキシエチル)−1,3,5−トリアジン−2,4,6−(1H,3H,5H)−トリオン等のメルカプトカルボン酸エステル類;エタンチオール、2−メチルプロパン−2−チオール、n−ドデカンチオール、2,3,3,4,4,5−ヘキサメチルヘキサン−2−チオール(tert−ドデカンチオール)、エタン−1,2−ジチオール、プロパン−1,3−ジチオール、ベンジルチオール等のアルキルチオール類;ベンゼンチオール、3−メチルベンゼンチオール、4−メチルベンゼンチオール、ナフタレン−2−チオール、ピリジン−2−チオール、ベンゾイミダゾール−2−チオール、ベンゾチアゾール−2−チオール等の芳香族チオール類;2−メルカプトエタノール、4−メルカプト−1−ブタノール等のメルカプトアルコール類;3−(トリメトキシシリル)プロパン−1−チオール、3−(トリエトキシシリル)プロパン−1−チオール等のシラン含有チオール類;ビス(2−メルカプトエチル)エーテルが挙げられる。
(E)成分である酸化防止剤としては、フェノール系酸化防止剤、リン酸系酸化防止剤、スルフィド系酸化防止剤等が挙げられるが、中でもフェノール系酸化防止剤が好ましい。フェノール系酸化防止剤としては、例えば、IRGANOX(登録商標)245、同1010、同1035、同1076、同1135[以上、BASFジャパン株式会社製]、スミライザー(登録商標)GA−80、同GP、同MDP−S、同BBM−S、同WX−R[以上、住友化学(株)製]、アデカスタブ(登録商標)AO−20、同AO−30、同AO−40、同AO−50、同AO−60、同AO−80、同AO−330[以上、株式会社ADEKA製]が挙げられる。
(F)成分である界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル類、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックコポリマー類、ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノパルミテート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンモノオレエート、ソルビタントリオレエート、ソルビタントリステアレート等のソルビタン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノパルミテート、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリオキシエチレンソルビタントリオレエート、ポリオキシエチレンソルビタントリステアレート等のポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類等のノニオン系界面活性剤が挙げられる。
本発明のインプリント材料は、(G)成分として溶剤を含有してもよい。その溶剤は、前記(A)成分及び(B)成分の粘度調節の役割を果たす。
本発明のインプリント材料は、本発明の効果を損なわない限りにおいて、必要に応じてポリマー化合物、エポキシ化合物、光酸発生剤、光増感剤、紫外線吸収剤、連鎖移動剤、密着補助剤及び離型性向上剤からなる群から選択される添加剤を含有することができる。
本発明のインプリント材料の調製方法は、特に限定されないが、(A)成分、(B)成分、(C)成分、並びに任意成分である(D)成分、(E)成分、(F)成分、(G)成分、並びに所望によりその他添加剤を混合し、インプリント材料が均一な状態となっていればよい。また、(A)成分乃至(G)成分並びに所望によりその他添加剤を混合する際の順序は、均一なインプリント材料が得られるなら問題なく、特に限定されない。当該インプリント材料の調製方法としては、例えば、(A)成分、(B)成分を所定の割合で混合し、これに更に(C)成分、並びに任意で(D)成分、(E)成分、(F)成分及び(G)成分を適宜混合し、均一なインプリント材料とする方法も挙げられる。さらに、この調製方法の適当な段階において、必要に応じて、その他の添加剤を更に添加して混合する方法が挙げられる。
本発明のインプリント材料は、基材上に塗布し光硬化させることで所望の被膜を得ることができる。塗布方法としては、公知又は周知の方法、例えば、スピンコート法、ディップ法、フローコート法、インクジェット法、スプレー法、バーコート法、グラビアコート法、スリットコート法、ロールコート法、転写印刷法、刷毛塗り、ブレードコート法、エアーナイフコート法を挙げることができる。
GPCシステム構成
システムコントローラ:CBM−20A、カラムオーブン:CTO−20、オートサンプラ:SIL−10AF、検出器:SPD−20A及びRID−10A、排気ユニット:DGU−20A3
GPCカラム:Shodex(登録商標)KF−804L及びKF−803L
カラム温度:40℃
溶媒:テトラヒドロフラン
流量:1mL/分
標準試料:異なる重量平均分子量(197000、55100、12800、3950、1260、580)のポリスチレン6種
トリシクロ[5.2.1.02,6]デカンジメタノール9.18g、2−ヒドロキシエチルアクリレート2.72g、2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール0.013g、ジブチル錫ジラウレート0.019g及び酢酸エチル37.4gを三つ口フラスコに入れ80℃に加熱した。そこへイソホロンジイソシアネート13.00gを3時間かけて滴下し、80℃で12時間反応させた。反応溶液を、室温まで冷却したのち、ヘキサンへ入れ、析出した固体を回収し、40℃、1mmHgの条件下で乾燥させ、化合物G1を得た。得られたG1は(B)成分に該当し、その重量平均分子量をGPCで測定したところ、3610であった。
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下、本明細書では「PGMEA」と略称する。)34.58gを三つ口フラスコに入れ、脱気及び窒素置換後、90℃へ加熱した。そこへ1−ADMA(大阪有機化学工業株式会社製)(以下、本明細書では「ADMA」と略称する。)20.00g、アゾビスイソブチロニトニル0.75g及びPGMEA48.41gを均一に相溶させた溶液を3時間かけて滴下し、90℃で24時間反応させた。反応溶液を、室温まで冷却したのち、メタノールへ入れ、析出した固体を回収し、80℃で真空乾燥させ、化合物G2を得た。得られたG2は、前記その他添加剤のうちポリマー化合物に該当し、その重量平均分子量をGPCで測定したところ、11322であった。
<実施例1>
NKエステル A−DOG(以下、本明細書では「A−DOG」と略称する。)(新中村化学工業株式会社製)1g及びUM−90(1/3)DA(宇部興産株式会社製)9gを混合し、その混合物にIRGACURE(登録商標)184(BASFジャパン株式会社製)(以下、本明細書では「IRGACURE 184」と略称する。)を0.2g(A−DOG、UM−90(1/3)DAの総質量に対して2phr)加え、インプリント材料PNI−a1を調製した。
A−DOGを2g及びUM−90(1/3)DAを8g混合し、その混合物にIRGACURE 184を0.2g(A−DOG、UM−90(1/3)DAの総質量に対して2phr)加え、インプリント材料PNI−a2を調製した。
A−DOGを3g及びUM−90(1/3)DAを7g混合し、その混合物にIRGACURE 184を0.2g(A−DOG、UM−90(1/3)DAの総質量に対して2phr)加え、インプリント材料PNI−a3を調製した。
A−DOGを4g及びUM−90(1/3)DAを6g混合し、その混合物にIRGACURE 184を0.2g(A−DOG、UM−90(1/3)DAの総質量に対して2phr)加え、インプリント材料PNI−a4を調製した。
A−DOGを5g及びUM−90(1/3)DAを5g混合し、その混合物にIRGACURE 184を0.2g(A−DOG、UM−90(1/3)DAの総質量に対して2phr)加え、インプリント材料PNI−a5を調製した。
A−DOGを6g及びUM−90(1/3)DAを4g混合し、その混合物にIRGACURE 184を0.2g(A−DOG、UM−90(1/3)DAの総質量に対して2phr)加え、インプリント材料PNI−a6を調製した。
A−DOGを7g及びUM−90(1/3)DAを3g混合し、その混合物にIRGACURE 184を0.2g(A−DOG、UM−90(1/3)DAの総質量に対して2phr)加え、インプリント材料PNI−a7を調製した。
A−DOGを8g及びUM−90(1/3)DAを2g混合し、その混合物にIRGACURE 184を0.2g(A−DOG、UM−90(1/3)DAの総質量に対して2phr)加え、インプリント材料PNI−a8を調製した。
A−DOGを9g及びUM−90(1/3)DAを1g混合し、その混合物にIRGACURE 184を0.2g(A−DOG、UM−90(1/3)DAの総質量に対して2phr)加え、インプリント材料PNI−a9を調製した。
A−DOGを1g及びUM−90(1/3)DAを9g混合し、その混合物にIRGACURE 184を0.2g(A−DOG、UM−90(1/3)DAの総質量に対して2phr)、チオカルコール(登録商標) 20(花王株式会社製)(以下、本明細書では「チオカルコール 20」と略称する。)を0.05g(A−DOG、UM−90(1/3)DAの総質量に対して0.5phr)を加え、(インプリント材料PNI−a10を調製した。
A−DOGを2g及びUM−90(1/3)DAを8g混合し、その混合物にIRGACURE 184を0.2g(A−DOG、UM−90(1/3)DAの総質量に対して2phr)、チオカルコール 20を0.05g(A−DOG、UM−90(1/3)DAの総質量に対して0.5phr)加え、インプリント材料PNI−a11を調製した。
A−DOGを3g及びUM−90(1/3)DAを7g混合し、その混合物にIRGACURE 184を0.2g(A−DOG、UM−90(1/3)DAの総質量に対して2phr)、チオカルコール 20を0.05g(A−DOG、UM−90(1/3)DAの総質量に対して0.5phr)加え、インプリント材料PNI−a12を調製した。
A−DOGを4g及びUM−90(1/3)DAを6g混合し、その混合物にIRGACURE 184を0.2g(A−DOG、UM−90(1/3)DAの総質量に対して2phr)、チオカルコール 20を0.05g(A−DOG、UM−90(1/3)DAの総質量に対して0.5phr)加え、インプリント材料PNI−a13を調製した。
A−DOGを5g及びUM−90(1/3)DAを5g混合し、その混合物にIRGACURE 184を0.2g(A−DOG、UM−90(1/3)DAの総質量に対して2phr)、チオカルコール 20を0.05g(A−DOG、UM−90(1/3)DAの総質量に対して0.5phr)加え、インプリント材料PNI−a14を調製した。
A−DOGを5g及びUM−90(1/3)DAを5g混合し、その混合物にIRGACURE 184を0.2g(A−DOG、UM−90(1/3)DAの総質量に対して2phr)、カレンズMT(登録商標)PE1(昭和電工株式会社製)(以下、本明細書では「カレンズMT PE1」と略称する。)を0.05g(A−DOG、UM−90(1/3)DAの総質量に対して0.5phr)加え、インプリント材料PNI−a15を調製した。
A−DOGを6g及びUM−90(1/3)DAを4g混合し、その混合物にIRGACURE 184を0.2g(A−DOG、UM−90(1/3)DAの総質量に対して2phr)、チオカルコール 20を0.05g(A−DOG、UM−90(1/3)DAの総質量に対して0.5phr)加え、インプリント材料PNI−a16を調製した。
A−DOGを7g及びUM−90(1/3)DAを3g混合し、その混合物にIRGACURE 184を0.2g(A−DOG、UM−90(1/3)DAの総質量に対して2phr)、チオカルコール 20を0.05g(A−DOG、UM−90(1/3)DAの総質量に対して0.5phr)加え、インプリント材料PNI−a17を調製した。
A−DOGを8g及びUM−90(1/3)DAを2g混合し、その混合物にIRGACURE 184を0.2g(A−DOG、UM−90(1/3)DAの総質量に対して2phr)、チオカルコール 20を0.05g(A−DOG、UM−90(1/3)DAの総質量に対して0.5phr)加え、インプリント材料PNI−a18を調製した。
A−DOGを9g及びUM−90(1/3)DAを1g混合し、その混合物にIRGACURE 184を0.2g(A−DOG、UM−90(1/3)DAの総質量に対して2phr)、チオカルコール 20を0.05g(A−DOG、UM−90(1/3)DAの総質量に対して0.5phr)加え、インプリント材料PNI−a19を調製した。
A−DOGを5g及びUM−90(1/3)DAを5g混合し、その混合物にIRGACURE 184を0.2g(A−DOG、UM−90(1/3)DAの総質量に対して2phr)、チオカルコール 20を0.05g(A−DOG、UM−90(1/3)DAの総質量に対して0.5phr)、アデカスタブ(登録商標)AO−60(株式会社ADEKA製)を0.01g(A−DOG、UM−90(1/3)DAの総質量に対して0.1phr)加え、インプリント材料PNI−a20を調製した。
A−DOGを5g及びUM−90(1/3)DAを5g混合し、その混合物にIRGACURE 184を0.2g(A−DOG、UM−90(1/3)DAの総質量に対して2phr)、チオカルコール 20を0.05g(A−DOG、UM−90(1/3)DAの総質量に対して0.5phr)、アデカスタブ(登録商標)AO−80(株式会社ADEKA製)を0.01g(A−DOG、UM−90(1/3)DAの総質量に対して0.1phr)加え、インプリント材料PNI−a21を調製した。
A−DOGを5g及びUM−90(1/3)DAを5g混合し、その混合物にIRGACURE 184を0.2g(A−DOG、UM−90(1/3)DAの総質量に対して2phr)、チオカルコール 20を0.05g(A−DOG、UM−90(1/3)DAの総質量に対して0.5phr)、BYK−UV 3570(ビックケミー・ジャパン株式会社製)を0.01g(A−DOG、UM−90(1/3)DAの総質量に対して0.1phr)加え、インプリント材料PNI−a22を調製した。
A−DOGを5g及びUM−90(1/3)DAを5g混合し、その混合物にIRGACURE 184を0.2g(A−DOG、UM−90(1/3)DAの総質量に対して2phr)、チオカルコール 20を0.05g(A−DOG、UM−90(1/3)DAの総質量に対して0.5phr)、PGMEA1.139gを加え、インプリント材料PNI−a23を調製した。
A−DOGを5g及びNKエステル A−DCP(新中村化学工業株式会社製)(以下、本明細書では「A−DCP」と略称する。)を5g混合し、その混合物にIRGACURE 184を0.2g(A−DOG、A−DCPの総質量に対して2phr)、チオカルコール 20を0.05g(A−DOG、A−DCPの総質量に対して0.5phr)加え、インプリント材料PNI−a24を調製した。
A−DOGを5g及びADMAを5g混合し、その混合物にIRGACURE 184を0.2g(A−DOG、ADMAの総質量に対して2phr)、チオカルコール 20を0.05g(A−DOG、ADMAの総質量に対して0.5phr)加え、インプリント材料PNI−a25を調製した。
A−DOGを5g及びIBXA(大阪有機化学工業株式会社製)を5g混合し、その混合物にIRGACURE 184を0.2g(A−DOG、IBXAの総質量に対して2phr)、チオカルコール 20を0.05g(A−DOG、IBXAの総質量に対して0.5phr)加え、インプリント材料PNI−a26を調製した。
A−DOGを5g及びニューフロンティア(登録商標)HBPE−4(第一工業製薬株式会社製)(以下、本明細書では「HBPE−4」と略称する。)を5g混合し、その混合物にIRGACURE 184を0.2g(A−DOG、HBPE−4の総質量に対して2phr)、チオカルコール 20を0.05g(A−DOG、HBPE−4の総質量に対して0.5phr)加え、インプリント材料PNI−a27を調製した。
A−DOGを5g及びビスコート#230(大阪有機化学工業株式会社製)(以下、本明細書では「V#230」と略称する。)を5g混合し、その混合物にIRGACURE 184を0.2g(A−DOG、V#230の総質量に対して2phr)、チオカルコール 20を0.05g(A−DOG、V#230の総質量に対して0.5phr)加え、インプリント材料PNI−a28を調製した。
A−DOGを5g及びビスコート#260(大阪有機化学工業株式会社製)(以下、本明細書では「V#260」と略称する。)を5g混合し、その混合物にIRGACURE 184を0.2g(A−DOG、V#260の総質量に対して2phr)、チオカルコール 20を0.05g(A−DOG、V#260の総質量に対して0.5phr)加え、インプリント材料PNI−a29を調製した。
A−DOGを5g、ADMAを2.5g、及びUM−90(1/3)DAを2.5g混合し、その混合物にIRGACURE 184を0.2g(A−DOG、ADMA、UM−90(1/3)DAの総質量に対して2phr)、チオカルコール 20を0.05g(A−DOG、ADMA、UM−90(1/3)DAの総質量に対して0.5phr)加え、インプリント材料PNI−a30を調製した。
A−DOGを5g、ADMAを2.5g、及びHBPE−4を2.5g混合し、その混合物にIRGACURE 184を0.2g(A−DOG、ADMA、HBPE−4の総質量に対して2phr)、チオカルコール 20を0.05g(A−DOG、ADMA、HBPE−4の総質量に対して0.5phr)加え、インプリント材料PNI−a31を調製した。
A−DOGを5g、ADMAを2.5g、及び合成例1で得たG1を2.5g混合し、その混合物にIRGACURE 184を0.2g(A−DOG、ADMA、G1の総質量に対して2phr)、チオカルコール 20を0.05g(A−DOG、ADMA、G1の総質量に対して0.5phr)加え、インプリント材料PNI−a32を調製した。
A−DOGを5g、ADMAを2.5g、及び合成例2で得たG2を2.5g混合し、その混合物にIRGACURE 184を0.2g(A−DOG、ADMA、G2の総質量に対して2phr)、チオカルコール 20を0.05g(A−DOG、ADMA、G2の総質量に対して0.5phr)加え、インプリント材料PNI−a33を調製した。
A−DOGを7g及びHBPE−4を3g混合し、その混合物にIRGACURE 184を0.01g(A−DOG、HBPE−4の総質量に対して0.1phr)加え、インプリント材料PNI−a34を調製した。
A−DOGを6g及びHBPE−4を4g混合し、その混合物にIRGACURE 184を0.01g(A−DOG、HBPE−4の総質量に対して0.1phr)加え、インプリント材料PNI−a35を調製した。
A−DOGを5g及びHBPE−4を5g混合し、その混合物にIRGACURE 184を0.01g(A−DOG、HBPE−4の総質量に対して0.1phr)加え、インプリント材料PNI−a36を調製した。
A−DOGを4g及びHBPE−4を6g混合し、その混合物にIRGACURE 184を0.01g(A−DOG、HBPE−4の総質量に対して0.1phr)加え、インプリント材料PNI−a37を調製した。
A−DOGを3g及びHBPE−4を7g混合し、その混合物にIRGACURE 184を0.01g(A−DOG、HBPE−4の総質量に対して0.1phr)加え、インプリント材料PNI−a38を調製した。
A−DOGを5g、HBPE−4を5g混合し、その混合物にIRGACURE 184を0.01g(A−DOG、HBPE−4の総質量に対して0.1phr)、チオカルコール 20を0.05g(A−DOG、HBPE−4の総質量に対して0.5phr)加え、インプリント材料PNI−a39を調製した。
A−DOGを5g、HBPE−4を5g混合し、その混合物にIRGACURE 184を0.01g(A−DOG、HBPE−4の総質量に対して0.1phr)、カレンズMT PE1を0.05g(A−DOG、HBPE−4の総質量に対して0.5phr)加え、インプリント材料PNI−a40を調製した。
A−DOGを5g、HBPE−4を5g混合し、その混合物にIRGACURE 184を0.01g(A−DOG、HBPE−4の総質量に対して0.1phr)、カレンズMT(登録商標)NR1(昭和電工株式会社製)を0.05g(A−DOG、HBPE−4の総質量に対して0.5phr)加え、インプリント材料PNI−a41を調製した。
A−DOGを10g及びIRGACURE 184を0.2g(A−DOGの質量に対して2phr)加え、インプリント材料PNI−b1を調製した。本比較例のインプリント材料は、(A)成分及び(C)成分を含むが(B)成分を含まない。
UM−90(1/3)DAを10g及びIRGACURE 184を0.2g(UM−90(1/3)DAの質量に対して2phr)加え、インプリント材料PNI−b2を調製した。本比較例のインプリント材料は、(B)成分及び(C)成分を含むが(A)成分を含まない。
ADMAを10g及びIRGACURE 184を0.2g(ADMAの質量に対して2phr)加え、インプリント材料PNI−b3を調製した。本比較例のインプリント材料は、(B)成分及び(C)成分を含むが(A)成分を含まない。
V#230を10g及びIRGACURE 184を0.2g(V#230の質量に対して2phr)加え、インプリント材料PNI−b4を調製した。本比較例のインプリント材料は、(B)成分及び(C)成分を含むが(A)成分を含まない。
A−DOGを5g、及びKAYARAD(登録商標)NPGDA(日本化薬株式会社製)(以下、本明細書では「NPGDA」と略称する。)を5g混合し、その混合物にIRGACURE 184を0.2g(A−DOG、NPGDAの総質量に対して2phr)加え、インプリント材料PNI−b5を調製した。本比較例で使用したNPGDAは(B)成分に該当しないので、本比較例のインプリント材料は(A)成分及び(C)成分を含むが、(B)成分を含まない。
A−DOGを5g及びNPGDAを5g混合し、その混合物にIRGACURE 184を0.2g(A−DOG、NPGDAの総質量に対して2phr)、チオカルコール 20を0.05g(A−DOG、NPGDAの総質量に対して2phr)加え、インプリント材料PNI−b6を調製した。本比較例で使用したNPGDAは(B)成分に該当しないので、本比較例のインプリント材料は(A)成分、(C)成分及び(D)成分を含むが、(B)成分を含まない。
A−DOGを5g、及びNKエステル APG−400(新中村化学工業株式会社製)以下、本明細書では「APG−400」と略称する。)を5g混合し、その混合物にIRGACURE 184を0.2g(A−DOG、APG−400の総質量に対して2phr)加え、インプリント材料PNI−b7を調製した。本比較例で使用したAPG−400は(B)成分に該当しないので、本比較例のインプリント材料は(A)成分及び(C)成分を含むが、(B)成分を含まない。
A−DOGを5g及びAPG−400を5g混合し、その混合物にIRGACURE 184を0.2g(A−DOG、APG−400の総質量に対して2phr)、チオカルコール 20を0.05g(A−DOG、APG−400の総質量に対して2phr)加え、インプリント材料PNI−b8を調製した。本比較例で使用したAPG−400は(B)成分に該当しないので、本比較例のインプリント材料は(A)成分、(C)成分及び(D)成分を含むが、(B)成分を含まない。
20μmのラインアンドスペースパターン(以下、L/S)を有するシリコン製モールドを、オプツール(登録商標)DSX(ダイキン工業株式会社製)をノベック(登録商標)HFE−7100(ハイドロフルオロエーテル、スリーエムジャパン株式会社製)(以下、本明細書では「ノベックHFE−7100」と略称する。)で0.1質量%に希釈した溶液へ浸漬し、温度が90℃、湿度が90RH%の高温高湿装置を用いて1時間処理し、ノベックHFE−7100でリンス後、エアーで乾燥させた。
実施例1乃至実施例23、実施例25乃至実施例41、参考例24、並びに比較例1乃至比較例8で得られた各インプリント材料を、前述の離型処理を施したモールドへポッティングし、その上に石英ガラスを被せ、ナノインプリント装置NM−0801HB(明昌機構株式会社製)で光インプリントを行った。
光インプリントは、常時23℃の条件で、a)10秒間かけて500Nまで加圧、b)高圧水銀ランプを用いて6000mJ/cm2の露光、c)10秒間かけて除圧、d)モールドと基板を分離して離型、というシーケンスで行い、得られた石英ガラス上のL/Sパターンを170℃のホットプレートで5分間加熱した。そしてL/Sパターンの剥がれ、割れの有無を、工業用顕微鏡 ECLIPSE L150(株式会社ニコン製)を用いて観察した。得られた結果を表1及び表2に示す。
実施例1乃至実施例23、実施例25乃至実施例41、参考例24、並びに比較例1乃至比較例8で得られた各インプリント材料を、1mm厚のシリコーンゴム製スペーサーとともに、Novec(登録商標)1720(スリーエムジャパン株式会社製)で表面処理をしたガラス基板2枚で挟み込んだ。この挟み込んだ重合性組成物を、バッチ式UV照射装置(高圧水銀灯2kW×1灯)(アイグラフィックス(株)製)を用いて20mW/cm2で300秒間UV露光した。得られた硬化物をガラス基板から剥離した後、170℃のホットプレートで5分間加熱することで、直径40mm、厚さ1mmの成形体を作製した。作製された成形体の410nmにおける透過率を、分光光度計 UV2600(株式会社島津製作所製)を用い、リファレンスを空気にした状態で測定した。また、波長589.3nm(D線)における屈折率nD、及びアッベ数νDを、自動屈折計(多波長)Abbemat−WR/MW型(アントンパール社製)を用いて測定した。得られた結果を表1、表2及び表3に示す。
Claims (12)
- 下記(A)成分、(B)成分および(C)成分を含有するインプリント材料であって、(D)成分としてチオール基を少なくとも1つ有する化合物をさらに含有するインプリント材料。
(A):下記式(1)で表される化合物
(B):炭素原子数が6乃至10の直鎖アルキレン基及び/又はシクロペンタン構造、シクロヘキサン構造、ノルボルナン構造、イソボルニル構造及びアダマンタン構造からなる群から選択される脂環構造、並びに重合性基を少なくとも1つ有する化合物であって、前記重合性基がアクリロイルオキシ基、メタアクリロイルオキシ基、ビニル基又はアリル基である、化合物
(C):光重合開始剤 - 前記重合性基の数が1つ又は2つである、請求項1に記載のインプリント材料。
- (A)成分と(B)成分の総質量100質量%に対し、該(A)成分の割合が10質量%乃至90質量%である、請求項1又は請求項2に記載のインプリント材料。
- (E)成分として酸化防止剤をさらに含有する請求項1乃至請求項3のいずれか一項に記載のインプリント材料。
- (F)成分として界面活性剤をさらに含有する請求項1乃至請求項4のいずれか一項に記載のインプリント材料。
- (G)成分として溶剤をさらに含有する請求項1乃至請求項5のいずれか一項に記載のインプリント材料。
- 請求項1乃至請求項6のいずれか一項に記載のインプリント材料を用いて作製された、パターンが転写された膜。
- 前記パターンがレンズ形状である、請求項7に記載のパターンが転写された膜。
- 前記パターンが転写された膜がカメラモジュール用レンズである、請求項7又は請求項8に記載のパターンが転写された膜。
- 前記パターンが転写された膜の最大膜厚が1.5mmである、請求項7乃至請求項9のいずれか一項に記載のパターンが転写された膜。
- 請求項1乃至請求項6のいずれか一項に記載のインプリント材料を、接し合う基材とモールドとの間の空間、又は分割可能なモールドの内部の空間に充填する工程、及び該空間に充填されたインプリント材料を露光して光硬化する工程を含むパターンが転写された膜の作製方法。
- 前記光硬化する工程の後、得られた光硬化物を取り出して離型する工程、並びに、該光硬化物を、該離型する工程の前、中途又は後において加熱する工程を含む請求項11に記載のパターンが転写された膜の作製方法。
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