JP6795650B2 - グラフト化超高分子量ポリエチレン微多孔膜 - Google Patents
グラフト化超高分子量ポリエチレン微多孔膜 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6795650B2 JP6795650B2 JP2019081858A JP2019081858A JP6795650B2 JP 6795650 B2 JP6795650 B2 JP 6795650B2 JP 2019081858 A JP2019081858 A JP 2019081858A JP 2019081858 A JP2019081858 A JP 2019081858A JP 6795650 B2 JP6795650 B2 JP 6795650B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- membrane
- grafted
- solution
- acrylamide
- water
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000004699 Ultra-high molecular weight polyethylene Substances 0.000 title claims description 71
- 229920000785 ultra high molecular weight polyethylene Polymers 0.000 title claims description 71
- 239000012982 microporous membrane Substances 0.000 title description 4
- 239000012528 membrane Substances 0.000 claims description 383
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 94
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 claims description 53
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 52
- -1 polyethylene Polymers 0.000 claims description 49
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 44
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 claims description 42
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 claims description 42
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 34
- 239000011148 porous material Substances 0.000 claims description 29
- LCPVQAHEFVXVKT-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-difluorophenoxy)pyridin-3-amine Chemical compound NC1=CC=CN=C1OC1=CC=C(F)C=C1F LCPVQAHEFVXVKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 28
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 claims description 28
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 27
- CHQMHPLRPQMAMX-UHFFFAOYSA-L sodium persulfate Substances [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O CHQMHPLRPQMAMX-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 24
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims description 19
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- CNCOEDDPFOAUMB-UHFFFAOYSA-N N-Methylolacrylamide Chemical compound OCNC(=O)C=C CNCOEDDPFOAUMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 15
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims description 12
- WHNPOQXWAMXPTA-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-2-enamide Chemical compound CC(C)=CC(N)=O WHNPOQXWAMXPTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- DZSVIVLGBJKQAP-UHFFFAOYSA-N 1-(2-methyl-5-propan-2-ylcyclohex-2-en-1-yl)propan-1-one Chemical group CCC(=O)C1CC(C(C)C)CC=C1C DZSVIVLGBJKQAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 8
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- MPNXSZJPSVBLHP-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-phenylpyridine-3-carboxamide Chemical group ClC1=NC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 MPNXSZJPSVBLHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 230000005670 electromagnetic radiation Effects 0.000 claims description 5
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O Imidazolium Chemical compound C1=C[NH+]=CN1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 3
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-O guanidinium Chemical compound NC(N)=[NH2+] ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 3
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 3
- USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L potassium persulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 claims description 3
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical compound [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 3
- LGKGGZOACJLTJE-UHFFFAOYSA-N trimethyl(1-phenylprop-2-enyl)azanium Chemical compound C[N+](C)(C)C(C=C)C1=CC=CC=C1 LGKGGZOACJLTJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical group OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AAYRWMCIKCRHIN-UHFFFAOYSA-N propane-1-sulfonic acid;prop-2-enamide Chemical group NC(=O)C=C.CCCS(O)(=O)=O AAYRWMCIKCRHIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 167
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 146
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 117
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 40
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 21
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L persulfate group Chemical group S(=O)(=O)([O-])OOS(=O)(=O)[O-] JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 20
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 18
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 18
- DFUYAWQUODQGFF-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane Chemical compound CCOC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F DFUYAWQUODQGFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 15
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 15
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 13
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 13
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 13
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 12
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 12
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 12
- 230000027455 binding Effects 0.000 description 11
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 11
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 10
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 10
- XFOZBWSTIQRFQW-UHFFFAOYSA-M benzyl-dimethyl-prop-2-enylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].C=CC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 XFOZBWSTIQRFQW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 9
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 9
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 229910003460 diamond Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000010432 diamond Substances 0.000 description 8
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 8
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 description 8
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 8
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 8
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 description 8
- 229920010741 Ultra High Molecular Weight Polyethylene (UHMWPE) Polymers 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N n,n'-methylenebisacrylamide Chemical compound C=CC(=O)NCNC(=O)C=C ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000008569 process Effects 0.000 description 7
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 6
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XSHISXQEKIKSGC-UHFFFAOYSA-N 2-aminoethyl 2-methylprop-2-enoate;hydron;chloride Chemical compound Cl.CC(=C)C(=O)OCCN XSHISXQEKIKSGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 5
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 5
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 5
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical class CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- NLVXSWCKKBEXTG-UHFFFAOYSA-N vinylsulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C=C NLVXSWCKKBEXTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WQMAANNAZKNUDL-UHFFFAOYSA-N 2-dimethylaminoethyl chloride Chemical group CN(C)CCCl WQMAANNAZKNUDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- RUSMHXACRXXLKQ-UHFFFAOYSA-N n-(2-aminoethyl)-2-methylprop-2-enamide;hydrochloride Chemical compound Cl.CC(=C)C(=O)NCCN RUSMHXACRXXLKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920005597 polymer membrane Polymers 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 4
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 4
- HSFXEOPJXMFQHG-ARJAWSKDSA-N (z)-4-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]-4-oxobut-2-enoic acid Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)\C=C/C(O)=O HSFXEOPJXMFQHG-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 3
- XTPPAVHDUJMWEX-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylpyridin-1-ium;hydrochloride Chemical compound Cl.C=C[N+]1=CC=CC=C1 XTPPAVHDUJMWEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VLSRKCIBHNJFHA-UHFFFAOYSA-N 2-(trifluoromethyl)prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C(=C)C(F)(F)F VLSRKCIBHNJFHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WROUWQQRXUBECT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylacrylic acid Chemical compound CCC(=C)C(O)=O WROUWQQRXUBECT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEBDGRTWECSNNT-UHFFFAOYSA-N 2-methylidenepentanoic acid Chemical compound CCCC(=C)C(O)=O HEBDGRTWECSNNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CYUZOYPRAQASLN-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoyloxypropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCOC(=O)C=C CYUZOYPRAQASLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004483 ATR-FTIR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N Allylamine Chemical compound NCC=C VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XBYUGDPGTDLUQF-UHFFFAOYSA-N C(C=C)(=O)O.S(=O)(=O)(O)CCC[K] Chemical compound C(C=C)(=O)O.S(=O)(=O)(O)CCC[K] XBYUGDPGTDLUQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YZKHXQYZYCLCLE-UHFFFAOYSA-N S(=O)(=O)(O)CCC[K].C(C(=C)C)(=O)O Chemical compound S(=O)(=O)(O)CCC[K].C(C(=C)C)(=O)O YZKHXQYZYCLCLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NJSSICCENMLTKO-HRCBOCMUSA-N [(1r,2s,4r,5r)-3-hydroxy-4-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl] 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)O[C@H]1C(O)[C@@H](OS(=O)(=O)C=2C=CC(C)=CC=2)[C@@H]2OC[C@H]1O2 NJSSICCENMLTKO-HRCBOCMUSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 3
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 3
- GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N methanol;hydrate Chemical compound O.OC GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CXKWCBBOMKCUKX-UHFFFAOYSA-M methylene blue Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(C)C)=CC2=[S+]C3=CC(N(C)C)=CC=C3N=C21 CXKWCBBOMKCUKX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229960000907 methylthioninium chloride Drugs 0.000 description 3
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 3
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N sodium nitrate Inorganic materials [Na+].[O-][N+]([O-])=O VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SZHIIIPPJJXYRY-UHFFFAOYSA-M sodium;2-methylprop-2-ene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].CC(=C)CS([O-])(=O)=O SZHIIIPPJJXYRY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 3
- FZGFBJMPSHGTRQ-UHFFFAOYSA-M trimethyl(2-prop-2-enoyloxyethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CCOC(=O)C=C FZGFBJMPSHGTRQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- RRHXZLALVWBDKH-UHFFFAOYSA-M trimethyl-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethyl]azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC(=C)C(=O)OCC[N+](C)(C)C RRHXZLALVWBDKH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000011144 upstream manufacturing Methods 0.000 description 3
- ZTWTYVWXUKTLCP-UHFFFAOYSA-N vinylphosphonic acid Chemical class OP(O)(=O)C=C ZTWTYVWXUKTLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OSSNTDFYBPYIEC-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylimidazole Chemical compound C=CN1C=CN=C1 OSSNTDFYBPYIEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQLJZSJKRYTKTP-UHFFFAOYSA-N 2-dimethylaminoethyl chloride hydrochloride Chemical compound Cl.CN(C)CCCl LQLJZSJKRYTKTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)(C)O SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BZFKSWOGZQMOMO-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropan-1-amine Chemical compound NCCCCl BZFKSWOGZQMOMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 239000001045 blue dye Substances 0.000 description 2
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 2
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000012510 hollow fiber Substances 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 238000001095 inductively coupled plasma mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 229940088644 n,n-dimethylacrylamide Drugs 0.000 description 2
- YLGYACDQVQQZSW-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylprop-2-enamide Chemical compound CN(C)C(=O)C=C YLGYACDQVQQZSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 229920000307 polymer substrate Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- QYUMESOEHIJKHV-UHFFFAOYSA-M prop-2-enamide;trimethyl(propyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].NC(=O)C=C.CCC[N+](C)(C)C QYUMESOEHIJKHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 2
- 235000010344 sodium nitrate Nutrition 0.000 description 2
- BWYYYTVSBPRQCN-UHFFFAOYSA-M sodium;ethenesulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)C=C BWYYYTVSBPRQCN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- UZNHKBFIBYXPDV-UHFFFAOYSA-N trimethyl-[3-(2-methylprop-2-enoylamino)propyl]azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC(=C)C(=O)NCCC[N+](C)(C)C UZNHKBFIBYXPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SZYJELPVAFJOGJ-UHFFFAOYSA-N trimethylamine hydrochloride Chemical compound Cl.CN(C)C SZYJELPVAFJOGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 2-Hydroxy-4'-(2-hydroxyethoxy)-2-methylpropiophenone Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=C(OCCO)C=C1 GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGBXYHCHUYARJY-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C=CC1=CC=CC=C1 AGBXYHCHUYARJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHBSVLZWJMBUBQ-UHFFFAOYSA-O 3-ethenyl-1H-imidazol-3-ium hydrochloride Chemical compound Cl.C=C[n+]1cc[nH]c1 RHBSVLZWJMBUBQ-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 239000011837 N,N-methylenebisacrylamide Substances 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium group Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 229920006125 amorphous polymer Polymers 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000003196 chaotropic effect Effects 0.000 description 1
- 238000007385 chemical modification Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000007791 dehumidification Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000001614 effect on membrane Effects 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Chemical group CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 1
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical compound [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001112 grafted polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229940051250 hexylene glycol Drugs 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000004377 microelectronic Methods 0.000 description 1
- 230000009149 molecular binding Effects 0.000 description 1
- XHIRWEVPYCTARV-UHFFFAOYSA-N n-(3-aminopropyl)-2-methylprop-2-enamide;hydrochloride Chemical compound Cl.CC(=C)C(=O)NCCCN XHIRWEVPYCTARV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002121 nanofiber Substances 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- KCXFHTAICRTXLI-UHFFFAOYSA-N propane-1-sulfonic acid Chemical compound CCCS(O)(=O)=O KCXFHTAICRTXLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 238000001878 scanning electron micrograph Methods 0.000 description 1
- 229920006126 semicrystalline polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000007873 sieving Methods 0.000 description 1
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000004317 sodium nitrate Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- IBIJBHDRUKUWAM-UHFFFAOYSA-M trimethyl(1-phenylprop-2-enyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)C(C=C)C1=CC=CC=C1 IBIJBHDRUKUWAM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002759 woven fabric Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D71/00—Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by the material; Manufacturing processes specially adapted therefor
- B01D71/06—Organic material
- B01D71/26—Polyalkenes
- B01D71/261—Polyethylene
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D67/00—Processes specially adapted for manufacturing semi-permeable membranes for separation processes or apparatus
- B01D67/0081—After-treatment of organic or inorganic membranes
- B01D67/0093—Chemical modification
- B01D67/00931—Chemical modification by introduction of specific groups after membrane formation, e.g. by grafting
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D69/00—Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by their form, structure or properties; Manufacturing processes specially adapted therefor
- B01D69/02—Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by their form, structure or properties; Manufacturing processes specially adapted therefor characterised by their properties
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D71/00—Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by the material; Manufacturing processes specially adapted therefor
- B01D71/06—Organic material
- B01D71/76—Macromolecular material not specifically provided for in a single one of groups B01D71/08 - B01D71/74
- B01D71/78—Graft polymers
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D2323/00—Details relating to membrane preparation
- B01D2323/02—Hydrophilization
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D2323/00—Details relating to membrane preparation
- B01D2323/30—Cross-linking
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D2323/00—Details relating to membrane preparation
- B01D2323/34—Use of radiation
- B01D2323/345—UV-treatment
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D2323/00—Details relating to membrane preparation
- B01D2323/36—Introduction of specific chemical groups
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D2323/00—Details relating to membrane preparation
- B01D2323/38—Graft polymerization
- B01D2323/385—Graft polymerization involving radiation
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D2325/00—Details relating to properties of membranes
- B01D2325/02—Details relating to pores or porosity of the membranes
- B01D2325/022—Asymmetric membranes
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D2325/00—Details relating to properties of membranes
- B01D2325/14—Membrane materials having negatively charged functional groups
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D2325/00—Details relating to properties of membranes
- B01D2325/16—Membrane materials having positively charged functional groups
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D2325/00—Details relating to properties of membranes
- B01D2325/36—Hydrophilic membranes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Transplantation (AREA)
- Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
- Treatments Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
Description
本出願は、2014年11月20日出願の米国仮出願第62/082570号、2014年11月20日出願の同第62/082573号、及び2014年11月20日出願の同第62/082576号の利益を主張する。上記出願の全教示は、出典明示により本明細書に援用される。
グラフト化は、モノマー又は他の分子等の部分を、多孔性膜の、内部孔表面を含むポリマー多孔性膜表面に化学的に結合することを指す。本明細書で説明する方法は、非対称多孔性超高分子量ポリエチレン膜の1つ又は複数の表面にモノマーをグラフト化することに関する。
多孔度測定バブルポイント試験法は、空気を押して膜の湿潤孔を通過させるのに必要な圧力を測定する。バブルポイント試験は、膜の孔サイズを決定するための周知の方法である。
表面張力は、単位長さ当たりの力を表し、典型的に1cmの長さのフィルムを壊すのに必要な力(ダインで)として記載される(例えばダイン/cm)。膜について、より高い表面張力は、膜がより親水性である(又はより疎水性でない)ことを意味し、より低い表面張力は、膜がより親水性でない(又はより疎水性である)ことを意味する。本明細書で説明する非グラフト化膜は典型的に、約31ダイン/cmの表面張力を有する。本明細書で報告する全ての表面張力値は、別に示されない限り、室温で決定する。グラフト化膜は典型的に、非グラフト化膜より高い表面張力を有する。いくつかの場合、表面張力は、約47ダインから69ダイン/cmである。他の場合、表面張力は、約47ダイン/cmから59ダイン/cmである。他の場合、特にモノマーが架橋されている場合、表面張力は、70ダイン/cmから72ダイン/cmであることができる。一般的に、グラフト化膜の表面張力は、グラフト化用溶液中のモノマー濃度を増大させることにより増大することができる。
使用するII型光開始剤は、ベンゾフェノン(BP)である。イソプロピルアルコール中0.4重量%から3重量%のベンゾフェノン(BP)溶液を使用して、短時間の浸漬中にイソプロピルアルコール(IPA)溶液から膜表面上に(BP)を堆積させた。続いて、IPA/BP処理膜を、0.5M以下の濃度の硫酸塩及び0.5M以下の濃度の過硫酸塩を含有する水溶液ですすいだ。この溶液でのすすぎは、膜からIPAを除去するために使用した。続いて、このすすいだ膜を、水性グラフト化用溶液(以下の実施例中で重量%で詳述される)中に浸漬した。グラフト化用溶液は、イオン交換基を有するグラフト化可能部分及び中性基を有するグラフト化可能部分、並びに硫酸塩及び過硫酸塩を含有した。過剰のグラフト化用溶液を、ローラー(又は同様の処理)を用いて膜を圧搾することにより、多孔性膜から除去し、この含浸した膜を、紫外光又は他の好適なエネルギー源に曝露して、内部孔表面を含む多孔性ポリマー膜表面上に上記部分をグラフト化した。
この実施例は、ベンゾフェノン溶液(例えば湿潤化用溶液)の調製を示す。
この実施例は、水***換溶液の調製を示す。
この実施例は、中性モノマー、カチオン性モノマー、及びラジカル開始剤を含有するグラフト化用水性溶液の調製を示す。
この実施例は、水で湿潤化可能であり、約72ダイン/cmの表面張力を有するグラフト化膜を製造することを説明する。
この実施例は、水湿潤化可能であり、約72ダイン/cmの表面張力を有するグラフト化膜を製造すること、及び上記グラフト化膜の通過時間を説明する。
この実施例は、約72ダイン/cmの表面張力を有するグラフト化多孔性ポリマー膜の準備を説明し、またそれらの通過特性を特徴付ける。
この実施例は、水中で4秒間未満にて湿潤化し、10ml/分から4ml/分の流量を有し、かつ約0.15のグラフト化量を有する、I型及びII型光開始剤で準備した膜を説明する。使用した水***換溶液は、実施例2で説明した。
この実施例は、中性モノマー及び正帯電モノマーの共グラフト化を示す。
この実施例は、グラフト化による改変後の80及び100psiのバブルポイントのUHMWPE膜の、架橋剤を含む別の多孔性膜非グラフト化コーティング技術と比較した、結果の水流量を示す。
この実施例は、2ml/分から4ml/分の水流量、約1秒間ほどの低い湿潤化時間(約1秒間から4秒間に及ぶ)、及び約0.06から0.12のグラフト化量を有するグラフト化膜を説明する。グラフト化膜は、約72ダイン/cmの表面張力を有する。
この実施例は、グラフト化用溶液中の2つの異なるモノマー濃度での、湿潤化用溶液中のベンゾフェノン濃度の、膜特性に対する効果を示す。
この実施例は、膜特性に対するライン速度の効果を示す。
11psiのIPA平均バブルポイントを有する超高分子量ポリエチレン膜をグラフト化した。一般的に、溶媒と膜との間の相互作用(例えば膨潤)がないことを仮定して、HFEバブルポイント=IPAバブルポイント/1.5である。
80psiのHFE7200バブルポイントを有する非対称超高分子量ポリエチレン膜を使用した。
100psiのHFE7200バブルポイントの超高分子量ポリエチレン(UHMWPE)膜。
115psiのHFE7200バブルポイントの基礎非対称超高分子量ポリエチレン膜を有するUHMWPE膜。
この実施例は、水中で4秒間未満にて湿潤化し、9ml/分の水流量を有し、約0.9のグラフト化量及び12μg/cm2の染料結合能を有する、I型及びII型光開始剤並びに架橋剤で準備した膜を説明する。
この実施例は、負に帯電したUHMWPE膜を得るために、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸(AMPS)モノマーを含有するグラフト化用溶液でグラフト化したUHMWPE膜の染料結合能を示す。
この実施例は、pH5及び10.6のモデル溶液からのモデル不純物の除去における、実施例17に従って改変したUHMWPE膜の有効性を示す。
この実施例は、pH5のモデル溶液からのモデル不純物の除去における、実施例18に従って改変したUHMWPE膜の有効性を示す。
この実施例は、空気を押して膜の湿潤孔を通過させるのに必要な圧力を測定するために使用される、多孔度測定バブルポイント試験法を説明する。また、この方法は、HFE7200バブルポイントとも呼ばれる。
この実施例は、水−メタノール湿潤化可能性を表面張力に変換するための較正曲線の創出を説明する。
この実施例は、I型及びII型光開始剤並びに架橋剤で準備した、負に帯電した膜を説明する。
この実施例は、I型及びII型光開始剤並びに架橋剤で準備した、正に帯電した膜を説明する。
この実施例は、開示されたグラフト化技術の、グラフト化膜の機械的特性に対する影響を説明する。
この実施例は、膜のATR−FTIR分光学を説明する。
この実施例は、I型及びII型光開始剤並びに架橋剤で準備し、59ダイン/cmの表面張力をもたらす、89psiのHFEバブルポイントを有する正に帯電した膜を説明する。
本明細書で引用する全ての特許、出願公開、及び参考文献の教示は、それらを全体として出典明示により援用する。
Claims (10)
- グラフト化非対称性孔構造多孔性超高分子量ポリエチレン膜を製造する方法であって、
a)非対称性孔構造超高分子量ポリエチレン膜を、ベンゾフェノンを含むアルコール溶液と接触させることと、
b)ポリエチレン膜を、硫酸ナトリウム及び過硫酸ナトリウムのうちの1つ又は複数を含む水***換溶液と接触させることと、
c)前記膜を、
i)アクリル酸塩;メタクリル酸塩;アクリルアミド;メタクリルアミド;及びスルホン酸、カルボン酸、ホスホン酸、又はリン酸官能基を有するビニル型モノマーのうちの1つ又は複数から選択されるアニオン性モノマー;アクリル酸塩;メタクリル酸塩;アクリルアミド;メタクリルアミド;及び四級アンモニウム、イミダゾリウム、ホスホニウム、グアニジニウム、スルホニウム、又はピリジニウム官能基を有するビニル型モノマーのうちの1つ又は複数から選択されるカチオン性モノマー;並びにジメチルアクリルアミド、N−(ヒドロキシメチル)アクリルアミド及びアクリル酸2−ヒドロキシエチルのうちの1つ又は複数から選択される中性モノマーのうちの1つ又は複数、並びに
ii)硫酸ナトリウム及び過硫酸ナトリウムのうちの1つ又は複数
を含む水性グラフト化用溶液と接触させることと、
d)前記膜を、紫外線電磁放射に曝露し、これによりグラフト化非対称性孔構造多孔性超高分子量ポリエチレン膜を得ることと
を含む、方法。 - 中性モノマーが、N−(ヒドロキシメチル)アクリルアミドである、請求項1に記載の方法。
- 中性モノマーが、アクリル酸2−ヒドロキシエチルである、請求項1に記載の方法。
- カチオン性モノマーが、塩化(3−アクリルアミドプロピル)トリメチルアンモニウムである、請求項1に記載の方法。
- カチオン性モノマーが、塩化(ビニルベンジル)トリメチルアンモニウムである、請求項1に記載の方法。
- アニオン性モノマーが、アクリルアミドプロピルスルホン酸である、請求項1に記載の方法。
- グラフト化用溶液が、塩化(3−アクリルアミドプロピル)トリメチルアンモニウム、N−(ヒドロキシメチル)アクリルアミド、及び塩化(ビニルベンジル)トリメチルアンモニウムのうちの1つ又は複数を含む、請求項1に記載の方法。
- グラフト化架橋非対称性孔構造多孔性超高分子量ポリエチレン膜を製造する方法であって、
a)非対称性孔構造超高分子量ポリエチレン膜を、ベンゾフェノンを有するアルコール溶液と接触させることと、
b)ポリエチレン膜を、硫酸ナトリウム及び過硫酸ナトリウムのうちの1つ又は複数を含む水***換溶液と接触させることと、
c)前記膜を、
i)アクリル酸塩;メタクリル酸塩;アクリルアミド;メタクリルアミド;及びスルホン酸、カルボン酸、ホスホン酸、又はリン酸官能基を有するビニル型モノマーのうちの1つ又は複数から選択されるアニオン性モノマー;アクリル酸塩;メタクリル酸塩;アクリルアミド;メタクリルアミド;及び四級アンモニウム、イミダゾリウム、ホスホニウム、グアニジニウム、スルホニウム、又はピリジニウム官能基を有するビニル型モノマーのうちの1つ又は複数から選択されるカチオン性モノマー;並びにジメチルアクリルアミド、N−(ヒドロキシメチル)アクリルアミド及びアクリル酸2−ヒドロキシエチルのうちの1つ又は複数から選択される中性モノマーのうちの1つ又は複数、
ii)硫酸ナトリウム、
iii)過硫酸ナトリウム又は過硫酸カリウム、並びに
iv)架橋剤
を含む水性グラフト化用溶液と接触させることと、
d)前記膜を紫外線電磁放射に曝露し、これによりグラフト化架橋非対称性孔構造多孔性超高分子量ポリエチレン膜を得ることと
を含む、方法。 - 中性モノマーが、ジメチルアクリルアミドであり、カチオン性モノマーが、塩化(3−アクリルアミドプロピル)トリメチルアンモニウムである、請求項8に記載の方法。
- 中性モノマーが、ジメチルアクリルアミドであり、アニオン性モノマーが、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸である、請求項8に記載の方法。
Applications Claiming Priority (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201462082573P | 2014-11-20 | 2014-11-20 | |
US201462082570P | 2014-11-20 | 2014-11-20 | |
US201462082576P | 2014-11-20 | 2014-11-20 | |
US62/082,573 | 2014-11-20 | ||
US62/082,570 | 2014-11-20 | ||
US62/082,576 | 2014-11-20 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017527217A Division JP2017536232A (ja) | 2014-11-20 | 2015-11-19 | グラフト化超高分子量ポリエチレン微多孔膜 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2019162625A JP2019162625A (ja) | 2019-09-26 |
JP6795650B2 true JP6795650B2 (ja) | 2020-12-02 |
Family
ID=54771210
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017527217A Pending JP2017536232A (ja) | 2014-11-20 | 2015-11-19 | グラフト化超高分子量ポリエチレン微多孔膜 |
JP2019081858A Active JP6795650B2 (ja) | 2014-11-20 | 2019-04-23 | グラフト化超高分子量ポリエチレン微多孔膜 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017527217A Pending JP2017536232A (ja) | 2014-11-20 | 2015-11-19 | グラフト化超高分子量ポリエチレン微多孔膜 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10792620B2 (ja) |
EP (1) | EP3221035B1 (ja) |
JP (2) | JP2017536232A (ja) |
KR (1) | KR101963063B1 (ja) |
CN (1) | CN107106997B (ja) |
SG (1) | SG11201704043VA (ja) |
TW (1) | TWI666055B (ja) |
WO (1) | WO2016081729A1 (ja) |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SG11201704043VA (en) | 2014-11-20 | 2017-06-29 | Entegris Inc | Grafted ultra high molecular weight polyethylene microporous membranes |
WO2017056074A1 (en) * | 2015-10-01 | 2017-04-06 | Craft Lenka Benacek | Asymmetric composite membrane and a method of preparation thereof |
US11285443B2 (en) * | 2016-05-27 | 2022-03-29 | Entegris, Inc. | Coated porous polymeric membranes |
KR102405561B1 (ko) | 2018-03-22 | 2022-06-08 | 후지필름 가부시키가이샤 | 여과 장치, 정제 장치, 및 약액의 제조 방법 |
AU2019246749B2 (en) * | 2018-03-30 | 2020-10-29 | Dylan Townshend Gifford | Asymmetric composite membranes and modified substrates used in their preparation |
KR102511437B1 (ko) * | 2018-04-30 | 2023-03-17 | 엔테그리스, 아이엔씨. | 폴리아미드 코팅된 필터 막, 필터, 및 방법 |
CN108636131A (zh) * | 2018-05-04 | 2018-10-12 | 上海恩捷新材料科技股份有限公司 | 亲水性多孔膜及其制备方法 |
CN108619923A (zh) * | 2018-05-04 | 2018-10-09 | 上海恩捷新材料科技股份有限公司 | 水处理多孔膜及其制备方法 |
JP2022510909A (ja) * | 2018-11-30 | 2022-01-28 | インテグリス・インコーポレーテッド | ペンダント親水性基を有する親水性フィルタ膜、ならびに関連する調製および使用の方法 |
SG11202108507TA (en) | 2019-02-08 | 2021-09-29 | Entegris Inc | Ligand-modified filter and methods for reducing metals from liquid compositions |
US11998878B2 (en) | 2019-03-15 | 2024-06-04 | Entegris, Inc. | Composite hollow fiber and related methods and products |
CN115279486A (zh) * | 2020-01-16 | 2022-11-01 | 富士胶片电子材料美国有限公司 | 用于纯化溶剂的***及方法 |
CN112267159B (zh) * | 2020-11-05 | 2022-12-06 | 江苏锵尼玛新材料股份有限公司 | 一种聚乙烯功能纤维、织物及其制备方法 |
WO2023091372A1 (en) * | 2021-11-18 | 2023-05-25 | Aculon, Inc. | Coated substrates that demonstrate superhydrophilicity, suitable for use as medical devices |
Family Cites Families (34)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL278034A (ja) | 1961-05-06 | |||
DE2559260C3 (de) | 1975-12-31 | 1982-04-01 | Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf | Verfahren zur Modifizierung von Polyvinylidenfluorid |
US4278777A (en) | 1980-03-27 | 1981-07-14 | Abcor, Inc. | Grafted polymers and method of preparing and using same |
US4311573A (en) | 1980-10-08 | 1982-01-19 | American Hospital Supply Corporation | Process for graft copolymerization of a pre-formed substrate |
US4618533A (en) | 1984-11-30 | 1986-10-21 | Millipore Corporation | Porous membrane having hydrophilic surface and process |
JPH01119304A (ja) | 1987-11-02 | 1989-05-11 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 変性ポリオレフイン多孔質中空糸膜 |
US5128041A (en) | 1991-05-15 | 1992-07-07 | Pall Corporation | Microporous membrane, method of manufacture, and method of use |
WO1996003202A1 (en) | 1994-07-28 | 1996-02-08 | Millipore Corporation | Porous composite membrane and process |
US6379551B1 (en) | 1997-08-18 | 2002-04-30 | Pall Corporation | Method of removing metal ions using an ion exchange membrane |
US6179132B1 (en) | 1998-03-13 | 2001-01-30 | Millipore Corporation | Surface modified polymeric substrate and process |
CN100488595C (zh) * | 2000-01-14 | 2009-05-20 | 安格斯公司 | 以中性过滤材料为基础过滤流体的***和方法 |
EP1779914A1 (en) * | 2000-01-14 | 2007-05-02 | Entegris, Inc. | System for liquid filtration based on a neutral filter material |
EP1381447B1 (en) * | 2001-04-27 | 2007-01-24 | Millipore Corporation | Coated membranes |
US6709551B2 (en) * | 2001-12-17 | 2004-03-23 | Ondeo Nalco Company | High molecular weight cationic and anionic polymers comprising zwitterionic monomers |
FR2846973B1 (fr) * | 2002-11-07 | 2004-12-17 | Rhodia Chimie Sa | Composition d'antifroissage comprenant un copolymere a architecture controlee, pour articles en fibres textiles |
CN1913946A (zh) * | 2004-01-27 | 2007-02-14 | 安格斯公司 | 由液体中除去微气泡的方法 |
US7306729B2 (en) | 2005-07-18 | 2007-12-11 | Gore Enterprise Holdings, Inc. | Porous PTFE materials and articles produced therefrom |
WO2007069714A1 (ja) | 2005-12-15 | 2007-06-21 | Tonen Chemical Corporation | 親水性複合微多孔膜及びその製造方法 |
EP2002880A4 (en) * | 2006-03-31 | 2011-06-22 | Toray Industries | LIQUID SEPARATION DEVICE, CIRCULATION CHANNEL MATERIAL, AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME |
EP2001666B1 (en) | 2006-04-03 | 2017-08-23 | Entegris, Inc. | Atmospheric pressure microwave plasma treated porous membranes |
EP1921702A1 (en) * | 2006-11-10 | 2008-05-14 | DSMIP Assets B.V. | Humidifier membrane |
CN101945694B (zh) | 2007-12-27 | 2013-11-06 | 3M创新有限公司 | 制备官能化膜的方法 |
JP2011526830A (ja) | 2008-06-30 | 2011-10-20 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 再湿潤可能な非対称な膜の形成方法 |
JP5349151B2 (ja) * | 2008-08-06 | 2013-11-20 | 旭化成メディカル株式会社 | グラフト中空糸膜およびその製造方法 |
EP2397217A4 (en) | 2009-02-16 | 2013-07-31 | Sumitomo Elec Fine Polymer Inc | POROUS MULTILAYER FILTER AND MANUFACTURING METHOD THEREFOR |
SG175044A1 (en) | 2009-04-06 | 2011-11-28 | Entegris Inc | Non-dewetting porous membranes |
WO2010137974A1 (en) * | 2009-05-25 | 2010-12-02 | Universiteit Twente | Polymer composition comprising a blend of a multi-block thermoplastic elastomer and a polymer comprising a group 14 metal |
KR101936451B1 (ko) * | 2011-05-09 | 2019-01-08 | 엔테그리스, 아이엔씨. | 미세다공성 막 층들 및 나노섬유 층을 포함하는 다공성 복합막 |
CN102504320B (zh) * | 2011-09-23 | 2014-03-26 | 上海化工研究院 | 一种超高分子量聚乙烯表面光引发可控自由基聚合接枝的方法 |
US9616394B2 (en) * | 2012-06-05 | 2017-04-11 | 3M Innovative Properties Company | Graft copolymer functionalized article |
JP2014176346A (ja) * | 2013-03-14 | 2014-09-25 | Kuraray Co Ltd | 食品の製造方法及びそれに用いる食品製造システム |
JP6210925B2 (ja) | 2014-04-11 | 2017-10-11 | 旭化成株式会社 | ポリケトン多孔膜 |
SG11201704043VA (en) | 2014-11-20 | 2017-06-29 | Entegris Inc | Grafted ultra high molecular weight polyethylene microporous membranes |
US10335742B2 (en) * | 2014-12-24 | 2019-07-02 | Hydroxsys Holdings Limited | Asymmetric composite membranes and modified substrates used in their preparation |
-
2015
- 2015-11-19 SG SG11201704043VA patent/SG11201704043VA/en unknown
- 2015-11-19 US US15/527,094 patent/US10792620B2/en active Active
- 2015-11-19 EP EP15804280.4A patent/EP3221035B1/en active Active
- 2015-11-19 TW TW104138398A patent/TWI666055B/zh active
- 2015-11-19 JP JP2017527217A patent/JP2017536232A/ja active Pending
- 2015-11-19 KR KR1020177016468A patent/KR101963063B1/ko active IP Right Grant
- 2015-11-19 WO PCT/US2015/061591 patent/WO2016081729A1/en active Application Filing
- 2015-11-19 CN CN201580070735.4A patent/CN107106997B/zh active Active
-
2019
- 2019-04-23 JP JP2019081858A patent/JP6795650B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2016081729A1 (en) | 2016-05-26 |
TW201625357A (zh) | 2016-07-16 |
JP2019162625A (ja) | 2019-09-26 |
EP3221035A1 (en) | 2017-09-27 |
KR20170084294A (ko) | 2017-07-19 |
EP3221035B1 (en) | 2022-04-20 |
JP2017536232A (ja) | 2017-12-07 |
KR101963063B1 (ko) | 2019-03-27 |
US20180290109A1 (en) | 2018-10-11 |
TWI666055B (zh) | 2019-07-21 |
CN107106997A (zh) | 2017-08-29 |
SG11201704043VA (en) | 2017-06-29 |
US10792620B2 (en) | 2020-10-06 |
CN107106997B (zh) | 2021-10-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6795650B2 (ja) | グラフト化超高分子量ポリエチレン微多孔膜 | |
JP7280857B2 (ja) | 被覆された多孔質ポリマー膜 | |
US11618016B2 (en) | Grafted polysulfone membranes | |
JP4677230B2 (ja) | 耐腐食性かつ低い蛋白質結合性表面を有する多孔質膜基体 | |
US20220041833A1 (en) | Membranes Suitable for Detecting, Filtering and/or Purifying Biomolecules | |
JPH0765270B2 (ja) | 中空糸膜の機能化処理方法 | |
KR20230029815A (ko) | 내산성 필터 매체 | |
TW202330089A (zh) | 用於移除陰離子材料的膜 | |
WO2020058666A1 (en) | Membranes made from anionic monomers suitable for detecting, filtering and/or purifying biomolecules and metal-ions |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190520 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20190520 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20200422 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200716 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20201027 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20201112 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6795650 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |