JP6766969B2 - 活性エネルギー線硬化性組成物、及び、それを用いたフィルム - Google Patents
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Description
攪拌機、ガス導入管、冷却管、及び温度計を備えたフラスコに、酢酸ブチル55.5質量部、イソホロンジイソシアネート(以下、「IPDI」という。)222質量部、p−メトキシフェノール0.5質量部、ジブチル錫ジアセテート0.5質量部を仕込み、70℃に昇温した後、ペンタエリスリトールトリアクリレート(以下、「PE3A」という。)/ペンタエリスリトールテトラアクリレート(以下、「PE4A」という。)混合物(質量比75/25の混合物)の80質量%酢酸ブチル溶液993.4質量部を1時間かけて滴下した。滴下終了後、70℃で3時間反応させ、さらにイソシアネート基を示す2250cm−1の赤外線吸収スペクトルが消失するまで反応を行い、真空乾燥による脱溶剤の後、ウレタンアクリレート(A2−1)/PE4A混合物(質量比80/20の混合物、不揮発分100質量%、以下、「ウレタンアクリレート(A2−1)組成物」と略記する。)を得た。なお、ウレタンアクリレート(A2−1)の分子量は818であった。
攪拌装置、還流冷却管及び窒素導入管を備えたフラスコ中に、窒素ガスを導入して、フラスコ内の空気を窒素ガスで置換した。その後、フラスコに2−(メタクリロイルオキシ)エチルトリメチルアンモニウムクロライド54.2質量部、シクロヘキシルメタクリレート19.9質量部、メトキシポリエチレングリコールメタクリレート(日油株式会社製「ブレンマー PME−1000」;繰り返し単位数n≒23、分子量1,000)24.9質量部、メタクリル酸0.5質量部、メタノール(以下、「MeOH」と略記する。)50質量部及びプロピレングリコールモノメチルエーテル(以下、「PGME」と略記する。)10質量部を加えた。次いで、重合開始剤(アゾビスイソブチロニトリル)0.1質量部をPGME2.4質量部で溶解した溶液を30分かけて滴下した後、65℃で3時間反応させた。次いで、MeOHを加えて希釈し、脂環構造及び4級アンモニウム塩を有する樹脂(B−1)の43質量%溶液を得た。得られた樹脂(B−1)の重量平均分子量は1万であった。
カラム:東ソー株式会社製の下記のカラムを直列に接続して使用した。
「TSKgel G5000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G4000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G3000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G2000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
検出器:RI(示差屈折計)
カラム温度:40℃
溶離液:テトラヒドロフラン(THF)
流速:1.0mL/分
注入量:100μL(試料濃度0.4質量%のテトラヒドロフラン溶液)
標準試料:下記の標準ポリスチレンを用いて検量線を作成した。
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−500」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−1000」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−2500」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−5000」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−1」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−2」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−4」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−10」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−20」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−40」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−80」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−128」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−288」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−550」
PE4A65質量部、製造例1で得られたウレタンアクリレート(UA)組成物35質量部((UA)として28質量部、PE4A7質量部)、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン10質量部、製造例2で得られた樹脂(B−1)の固形分5質量部を、メチルエチルケトン(以下、「MEK」と略記する。)、ジメチルカーボネート(以下、「DMC」と略記する。)、PGME、フェニルグリコール(以下、「PhG」と略記する。)で希釈し、溶剤組成がMEK/DMC/PGME/MeOH/PhG=67.5/19.9/7.5/4.6/0.5(質量比)となるよう調整し、均一に混合して活性エネルギー線硬化性組成物(1)を得た。
表1〜2に示した組成に変更した以外は実施例1と同様に行い、活性エネルギー線硬化性組成物(2)〜(19)を得た。
表3に示した組成に変更した以外は実施例1と同様に行い、活性エネルギー線硬化性組成物(R1)〜(R7)を得た。
活性エネルギー線硬化性組成物を、厚さ60μmのPMMAフィルムに、バーコーターで膜厚5μmとなるように塗工し、25℃で15秒間、次いで60℃で1.5分間乾燥した後、窒素雰囲気下で紫外線照射装置(アイグラフィックス株式会社製、高圧水銀ランプ)を用いて照射光量1kJ/m2で3回照射し、硬化塗膜を有するPMMAフィルムを評価用サンプルとして得た。
上記で得られた評価用サンプルを目視観察し、以下のように評価した。
(1)ブツがないものを「○」、ブツがあるものを「×」
(2)白化がないものを「○」、白化が一部確認できるものを「△」、白化が著しく確認できるものを「×」
(3)塗膜に割れが生じていないものを「○」、塗膜に割れが生じているものを「×」
上記で得られた評価用サンプルのPMMAフィルム側を黒板に貼り付け、3波長蛍光灯およびナトリウムランプをあて、目視にて干渉縞の有無を判定し以下のように評価した。
「◎」:3波長蛍光灯およびナトリウムランプの下でも干渉縞が確認されない。
「○」:ナトリウムランプの下では干渉縞が確認されるが、3波長蛍光灯の下では干渉縞が確認されない。
「×」:3波長蛍光灯およびナトリウムランプの下で干渉縞が確認される。
上記で得られた評価用サンプルの硬化塗膜の表面について、JIS試験方法C2139:2008に準拠して、高抵抗率計(株式会社三菱化学アナリテック製「ハイレスタ−UP MCP−HT450」)を用いて、印加電圧500V、測定時間10秒で表面抵抗値を測定した。
「PhDG」;フェニルジグリコール
「BzG」;ベンジルグリコール
「BzDG」;ベンジルジグリコール
「BuG」;ブチルグリコール
「BuDG」;ブチルジグリコール
「MG」;メチルグリコール
「THFA」;テトラヒドロフルフリルアクリレート
「BzA」;ベンジルアクリレート
「TAC」;トリアセチルセルロースフィルム
高屈折率重合性単量体(9,9−ビス[4−(2−アクリロイルオキシエトキシ)フェニル]フルオレン、屈折率1.616)(以下、「高屈(1)」と略記する。)15質量部、PE4A 55質量部、製造例1で得られたウレタンアクリレート(UA)組成物45質量部((UA)として36質量部、PE4A9質量部)、製造例2で得られた樹脂(B−1)の固形分5質量部を、メチルエチルケトン(以下、「MEK」と略記する。)、ジメチルカーボネート(以下、「DMC」と略記する。)、PGME、フェニルグリコール(以下、「PhG」と略記する。)で希釈し、溶剤組成がMEK/DMC/PGME/MeOH/PhG=67.5/19.9/7.5/4.6/0.5(質量比)となるよう調整し、均一に混合して活性エネルギー線硬化性組成物(20)を得た。
表4〜5に示した組成に変更した以外は実施例1と同様に行い、活性エネルギー線硬化性組成物(21)〜(38)を得た。
上記で得られた評価用サンプルについて、JIS試験方法K7142:2014のA法に準拠して、アッベ屈折率計(株式会社アタゴ製「DR−M2」)を用いて屈折率を測定した。なお、屈折率が1.55以上であれば、高い屈折率を有すると判断した。
Claims (12)
- 前記有機溶剤(C)が、更に疎水性溶剤(c−2)を含有するものである請求項1記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
- 前記有機溶剤(C)が、更に有機溶剤(c−1)以外の親水性溶剤(c−3)を含有するものである請求項2記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
- 前記親水性溶剤(c−3)の含有量が、前記有機溶剤(C)中5〜30質量%の範囲である請求項3記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
- 前記樹脂(B)が、原料として脂環構造を有する重合性単量体を5〜55質量%用いた重合体である請求項1〜4のいずれか1項記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
- 前記樹脂(B)の配合量が、前記活性エネルギー線硬化性化合物(A)100質量部に対して、0.1〜30質量部の範囲である請求項1〜5のいずれか1項記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
- 前記活性エネルギー線硬化性化合物(A)が、屈折率が1.55以上の高屈折率重合性単量体(A−1)、及び/又は、前記(A−1)以外の重合性単量体(A−2)を含有するものである請求項1〜6のいずれか1項記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
- 前記重合性単量体(A−2)が、(メタ)アクリロイル基を3つ以上有する多官能(メタ)アクリレート、及び/又は、ウレタン(メタ)アクリレートを含有するものである請求項7記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
- 請求項1〜9のいずれか1記載の活性エネルギー線硬化性組成物の硬化物。
- 請求項1〜9のいずれか1記載の活性エネルギー線硬化性組成物の硬化塗膜を有することを特徴とするフィルム。
- ポリメチルメタクリレート基材の少なくとも一方の面に前記硬化塗膜を有するものである請求項11記載のフィルム。
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