JP6766651B2 - 水生生物付着防止材料、水生生物付着防止塗料、水生生物付着防止パネル、水中構造物及び水中構造物に水生生物が付着することを防止するための方法 - Google Patents
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Description
交互率(%)=C/(A+B+C)×100
A:−V−V−V−のように2つのVと結合したVの個数
B:−V−V−T−のようにVとTとに結合したVの個数
C:−T−V−T−のように2つのTに結合したVの個数
(T:含フッ素オレフィンの繰り返し単位、V:水酸基を含有する繰り返し単位)
A、B、CのV単位の数は、1H−NMR測定の水酸基を含有する繰り返し単位の3級炭素に結合する主鎖のHの強度比より算出する。例えば、含フッ素オレフィンとビニルアルコールからなる共重合体に関しては、1H−NMR測定による主鎖のHの強度比の見積もりは、ケン化前の含フッ素共重合体である含フッ素オレフィンとビニルエステルモノマーの共重合体で実施した。
ギ酸ビニル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、イソ酪酸ビニル、バレリン酸ビニル、イソバレリン酸ビニル、カプロン酸ビニル、へプチル酸ビニル、カプリル酸ビニル、ピバリン酸ビニル、ペラルゴン酸ビニル、カプリン酸ビニル、ラウリン酸ビニル、ミリスチン酸ビニル、ペンタデシル酸ビニル、パルチミン酸ビニル、マルガリン酸ビニル、ステアリン酸ビニル、オクチル酸ビニル、ベオバ−9(昭和シェル石油(株)製)、ベオバ−10(昭和シェル石油(株)製)、安息香酸ビニル、バーサチック酸ビニル。
これらの中でも、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、バーサチック酸ビニルに由来するモノマーの繰り返し単位が好ましい。より好ましくは、酢酸ビニルモノマーの繰り返し単位、プロピオン酸ビニルモノマーの繰り返し単位であり、更に好ましくは、酢酸ビニルモノマーの繰り返し単位である。
交互率(%)=C/(A+B+C)×100
A:−V−V−V−のように2つのVと結合したVの個数
B:−V−V−T−のようにVとTとに結合したVの個数
C:−T−V−T−のように2つのTに結合したVの個数
(T:含フッ素オレフィンの繰り返し単位、V:水酸基を含有する繰り返し単位又はビニルエステルモノマーの繰り返し単位)
A、B、CのV単位の数は、1H−NMR測定の水酸基を含有する繰り返し単位及びビニルエステルモノマーの繰り返し単位(−CH2−CH(O(C=O)R)−)の3級炭素に結合する主鎖のHの強度比より算出する。例えば、含フッ素オレフィンとビニルアルコールとビニルエステルモノマーの共重合体に関しては、1H−NMR測定による主鎖のHの強度比の見積もりは、ケン化前の含フッ素共重合体である含フッ素オレフィンとビニルエステルモノマーの共重合体で実施した。
上記重量平均分子量は、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)により求めることができる。
本発明における含フッ素共重合体は、例えば、テトラフルオロエチレン等の含フッ素オレフィンと酢酸ビニル等のビニルエステルモノマーとを共重合して、その後、得られた共重合体をケン化することにより製造することができる。上記含フッ素共重合体の重合方法としては、含フッ素オレフィンとビニルエステルモノマーの組成比を、ほぼ一定に保つ条件下で重合を行うことが好ましい。すなわち、上記含フッ素共重合体は、含フッ素オレフィンとビニルエステルモノマーの組成比を、ほぼ一定に保つ条件下で重合して、含フッ素オレフィンの繰り返し単位とビニルエステルモノマーの繰り返し単位とを有する共重合体を得る工程、及び、得られた共重合体をケン化して、含フッ素オレフィンの繰り返し単位及び水酸基を含有する繰り返し単位を有する共重合体を得る工程、からなる製造方法により得られたものであることが好ましい。
上記ビニルエステルモノマーとしてはこれらの1種を用いてもよいし、2種以上を混合して用いてもよい。
パーフルオロ脂肪族炭化水素は、特に限定されないが、好ましくは炭素数5〜12である。特に限定されないが、具体例として、パーフルオロヘキサン、パーフルオロメチルシクロヘキサン、パーフルオロ−1,3−ジメチルシクロヘキサン及びパーフルオロジヒドロプロパノール(ペンタフルオロプロパノール)等が挙げられる。
ポリフルオロ芳香族炭化水素としては、特に限定されないが、例えば、ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン及びヘキサフルオロ−m−キシレン等が挙げられる。
ポリフルオロ脂肪族炭化水素としては、特に限定されないが、例えば、C6F13CH2CH3(例えば、旭硝子株式会社製のアサヒクリン(登録商標)AC−6000)、1,1,2,2,3,3,4−ヘプタフルオロシクロペンタン(例えば、日本ゼオン株式会社製のゼオローラ(登録商標)H等が挙げられる。
ハイドロフルオロカーボン(HFC)としては、特に限定されないが、例えば、1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタン(HFC−365mfc)等が挙げられる。
ハイドロクロロフルオロカーボン(HCFC)は、特に限定されないが、好ましくは炭素数2〜5である。具体例としては、特に限定されないが、HCFC−225(ジクロロペンタフルオロプロパン:アサヒクリン(登録商標)AK225)、HCFC141b(ジクロロフルオロエタン)、CFC316(2,2,3,3−テトラクロロヘキサフルオロブタン,)及びC5H2F10(例えば、デュポン社製のバートレル(登録商標)XF)等が挙げられる。
ヒドロフルオロエーテル(HFE)としては、特に限定されないが、例えば、パーフルオロプロピルメチルエーテル(C3F7OCH3)(例えば、住友スリーエム株式会社製のNovec(商標名)7000)及びCF3CH2OCF2CHF2(例えば、旭硝子株式会社製のアサヒクリン(登録商標)AE−3000)等が挙げられる。
ハイドロフルオロオレフィン(HFO)としては、特に限定されないが、例えば、1,2−ジクロロ−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(例えば、三井・デュポンフロロケミカル社製のバートレル(登録商標)サイオン)等が挙げられる。
アルキルパーフルオロアルキルエーテルにおいて、パーフルオロアルキル基及びアルキル基は直鎖又は分枝状のいずれであってよい。具体例としては、特に限定されないが、パーフルオロブチルメチルエーテル(C4F9OCH3)(例えば、住友スリーエム株式会社製のNovec(商標名)7100)、パーフルオロブチルエチルエーテル(C4F9OC2H5)(例えば、住友スリーエム株式会社製のNovec(商標名)7200)及びパーフルオロヘキシルメチルエーテル(C2F5CF(OCH3)C3F7)(例えば、住友スリーエム株式会社製のNovec(商標名)7300)等が挙げられる。
乳化重合において使用する溶媒としては、例えば、水、水とアルコールとの混合溶媒等が挙げられる。
上記溶媒は、一種の溶媒のみを用いてもよいし、二種以上の溶媒を混合して用いてもよい。
上記連鎖移動剤の添加量は用いる化合物の連鎖移動定数の大きさにより変わりうるが、通常重合溶媒に対して0.001〜10質量%の範囲で使用される。
ケン化度(%)=D/(D+E)×100
D:含フッ素共重合体中の水酸基を含有する繰り返し単位数
E:含フッ素共重合体中のビニルエステルモノマーの繰り返し単位数
パーフルオロ脂肪族炭化水素は、特に限定されないが、好ましくは炭素数5〜12である。特に限定されないが、具体例として、パーフルオロヘキサン、パーフルオロメチルシクロヘキサン、パーフルオロ−1,3−ジメチルシクロヘキサン及びパーフルオロジヒドロプロパノール(ペンタフルオロプロパノール)等が使用できる。
ポリフルオロ芳香族炭化水素としては、特に限定されないが、例えば、ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン及びヘキサフルオロ−m−キシレン等が使用できる。
ポリフルオロ脂肪族炭化水素としては、特に限定されないが、例えば、C6F13CH2CH3(例えば、旭硝子株式会社製のアサヒクリン(登録商標)AC−6000)、1,1,2,2,3,3,4−ヘプタフルオロシクロペンタン(例えば、日本ゼオン株式会社製のゼオローラ(登録商標)H)等が使用できる。
ハイドロフルオロカーボン(HFC)としては、特に限定されないが、例えば、1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタン(HFC−365mfc)等が使用できる。
ハイドロクロロフルオロカーボン(HCFC)は、特に限定されないが、好ましくは炭素数2〜5である。具体例としては、特に限定されないが、HCFC−225(ジクロロペンタフルオロプロパン:アサヒクリン(登録商標)AK225)、HCFC141b(ジクロロフルオロエタン)、CFC316(2,2,3,3−テトラクロロヘキサフルオロブタン)及びC5H2F10(例えば、デュポン社製のバートレル(登録商標)XF)等が使用できる。
ヒドロフルオロエーテル(HFE)としては、特に限定されないが、例えば、パーフルオロプロピルメチルエーテル(C3F7OCH3)(例えば、住友スリーエム株式会社製のNovec(商標名)7000)及びCF3CH2OCF2CHF2(例えば、旭硝子株式会社製のアサヒクリン(登録商標)AE−3000)等が使用できる。
ハイドロフルオロオレフィン(HFO)としては、特に限定されないが、例えば、1,2−ジクロロ−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(例えば、三井・デュポンフロロケミカル社製のバートレル(登録商標)サイオン)等が使用できる。
アルキルパーフルオロアルキルエーテルにおいて、パーフルオロアルキル基及びアルキル基は直鎖又は分枝状のいずれであってよい。具体例としては、特に限定されないが、パーフルオロブチルメチルエーテル(C4F9OCH3)(例えば、住友スリーエム株式会社製のNovec(商標名)7100)、パーフルオロブチルエチルエーテル(C4F9OC2H5)(例えば、住友スリーエム株式会社製のNovec(商標名)7200)及びパーフルオロヘキシルメチルエーテル(C2F5CF(OCH3)C3F7)(例えば、住友スリーエム株式会社製のNovec(商標名)7300)等が使用できる。
上記含フッ素共重合体を溶解させる溶媒として、一種の溶媒のみを用いてもよいし、二種以上の溶媒を混合して用いてもよい。なかでも、透明で均一なコーティング膜が容易に得られる点で、2−ブタノール、1−ブタノール、1−ヘキサノール、テトラヒドロフランが好ましい。また、含フッ素共重合体の溶解性の観点からは、メタノール、エタノール、2−プロパノール、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドが好ましい。
コーティング膜の膜厚は、0.1〜2,000μmが好ましく、1〜500μmであることがより好ましく、5〜100μmであることが更に好ましい。上記膜厚は、JIS K 5600の方法により測定して得られる値である。
本発明の水中構造物は、本発明の水性生物付着防止塗料からなるコーティング膜または本発明の水生生物付着防止パネルを有して成る。
橋梁、コンクリートブロック、消波ブロック、防波堤、パイプラインなどの水中構築物;
水門門扉、海上タンク、浮き桟橋などの港湾施設;
海底掘削設備、海中通信ケーブル施設などの海底作業施設;
導水路、覆水管、水室、取水口、放水口などの火力、原子力、潮力、海洋温度差発電施設;
プール、水槽、給水塔、下水道、雨どいなどの給排水および貯蔵施設;
システムキッチン、水洗便器、浴室、浴槽などの家庭内設備;
船舶の吃水部または船底、潜水艦の外装、スクリュー、プロペラ、錨などの船舶構造物または付属物;
水面または水中で使用する物品;
水上飛行機などのフロート材;
固定型:
定置網などの魚網、ブイ、生簀、ロープなどの漁業用物品;
覆水器、水室などの火力、原子力、洋上風力、海洋温度差発電用物品;
海中(水中)ケーブルなどの海底(水底)敷設物品;
移動型:
底引き網、はえなわなどの漁業用物品;
本発明の水生生物付着防止パネルを水中構造物に取り付ける方法は、接着剤を用いる方法、アンカーボルト等の取付具を用いる方法が挙げられる。
酸素フラスコ燃焼法により試料10mgを燃焼し、分解ガスを脱イオン水20mlに吸収させ、吸収液中のフッ素イオン濃度をフッ素選択電極法で測定することにより求めた(質量%)。ポリマー中の含フッ素オレフィンの繰り返し単位の含有率(モル%)は、ケン化前のポリマーのフッ素含有率から計算した。
1H−NMR測定条件:400MHz(テトラメチルシラン=0ppm)
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により、溶媒としてテトラヒドロフラン(THF)を流速1ml/分で流して測定したデータより、重量平均分子量を算出した。
検出器にはRI、検量線サンプルはポリスチレン標準サンプルを使用し、流速1ml/分、サンプル打込量200μLで測定を行った。
重合体2:テトラフルオロエチレン(TFE)/ビニルアルコール(VOH)/酢酸ビニル共重合体(TFE/VOH/酢酸ビニル=54/45/1(モル%)、重量平均分子量:17,500、交互率:73%)
重合体1をメタノール溶媒中の1重量%溶液とし、これをガラス水槽(サイズ:103×103×111mm)の内壁面上に塗布して、室温乾燥し、水生生物付着防止処理した水槽を作製した。この水槽に、水道水500ml、ヒメダカ2匹、敷き砂、水草一束(ライフマルチ アナカリス)を入れ、日当たりの良い窓際に設置した。設置から19日後の水槽の状態を評価した。結果を表1に示す。
生物付着防止処理を行っていないガラス水槽を用いた以外は、実施例1と同様にして、設置から19日後の水槽の状態を評価した。結果を表1に示す。
重合体1をメタノール溶媒中の1重量%溶液とし、これを植木用素焼き鉢の外周壁面の一部(30×30mm)に塗布して、室温乾燥し、外周壁の一部を水生生物付着防止処理した素焼き鉢を作製した。この素焼き鉢を、水道水、ヒメダカ、敷き砂、水草(ライフマルチ アナカリス)を入れた水槽に沈め、日当たりの良い窓際に設置した。設置から6ケ月後の素焼き鉢の外周壁の状態を評価した。結果を表2に示す。
実施例2の植木用素焼き鉢における重合体1を塗布していない外周壁面について、実施例2と同様にして、設置から6ケ月後の素焼き鉢の外周壁の状態を評価した。結果を表2に示す。
重合体2をメタノール溶媒中の1重量%溶液とし、これをポリエステル板(40×40×1mm)上に塗布して、室温乾燥し、試験板を作製した。試験板へのキプリス幼生(内湾海域の人工構造物に大量付着するタテジマフジツボの付着期幼生)の付着性を評価するため、ポリスチレン容器(117×84×57mm)に、試験板、海水150ml、キプリス幼生30〜50個体を投入し、20±1℃の暗所に設置した。キプリス幼生の投入から12日後に試験板をポリスチレン容器から取り出し、試験板へのキプリス幼生の付着率を評価した。結果を表3に示す。
試験板として重合体2を塗布していないポリエステル板(40×40×1mm)を用いた以外は、実施例3と同様にして、試験板へのキプリス幼生の付着率を評価した。結果を表3に示す。
Claims (9)
- 含フッ素オレフィンの繰り返し単位及び水酸基を含有する繰り返し単位を有する含フッ素共重合体からなり、
前記含フッ素共重合体における水酸基を含有する繰り返し単位の含有率が40〜70モル%であり、
前記含フッ素オレフィンは、テトラフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレン及びヘキサフルオロプロピレンからなる群より選択される少なくとも1種である水生生物付着防止材料からなることを特徴とする水生生物付着防止塗料。 - 前記水酸基を含有する繰り返し単位は、ビニルアルコールの繰り返し単位である請求項1記載の水生生物付着防止塗料。
- 前記含フッ素共重合体における含フッ素オレフィンの繰り返し単位の含有率が60〜10モル%である請求項1又は2記載の水生生物付着防止塗料。
- 前記含フッ素共重合体における含フッ素オレフィンの繰り返し単位と水酸基を含有する繰り返し単位との交互率が1〜80%である請求項1、2又は3記載の水生生物付着防止塗料。
- 前記含フッ素共重合体は、含フッ素オレフィンの繰り返し単位、水酸基を含有する繰り返し単位及びビニルエステルモノマーの繰り返し単位を有する請求項1、2、3又は4記載の水生生物付着防止塗料。
- さらに、有機溶剤を含む請求項1、2、3、4又は5記載の水生生物付着防止塗料。
- 基材と、前記基材上に形成された請求項1、2、3、4、5又は6記載の水生生物付着防止塗料からなるコーティング膜と、からなる水生生物付着防止パネル。
- 請求項1、2、3、4、5又は6記載の水生生物付着防止塗料からなるコーティング膜を備える水中構造物。
- 請求項1、2、3、4、5又は6記載の水生生物付着防止塗料を塗布する工程を含むことを特徴とする、水中構造物に水生生物が付着することを防止するための方法。
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