JP6763944B2 - 有機電界発光素子 - Google Patents
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Description
しかしながら、燐光発光型の有機EL素子に関しては、長寿命化が技術的な課題となっている。
特許文献2では、TADF(Thermally Activated Delayed Fluorescence)機構を利用した有機EL素子が開示されている。TADF機構は一重項準位と三重項準位のエネルギー差が小さい材料において三重項励起子から一重項励起子への逆項間交差が生じる現象を利用するものであり、理論上内部量子効率を100%まで高められると考えられている。しかしながら燐光発光型の素子と同様に寿命特性の更なる改善が求められている。
しかしながら、いずれも十分なものとは言えず、更なる改良が望まれている。
Lは、単結合、又は炭素数6〜12の芳香族炭化水素基を表す。
Xは、N又はC-Ar1を表し、少なくとも1つのXはNを表す。
Y及びAr1は、各々独立に、水素、置換又は未置換の炭素数6〜18の芳香族炭化水素基、置換又は未置換の炭素数3〜18の芳香族複素環基、又はこれらの芳香族環が2〜5連結してなる連結芳香族基である。
R1は、独立に炭素数1〜10の脂肪族炭化水素基、置換又は未置換の炭素数6〜10の芳香族炭化水素基又は置換又は未置換の炭素数3〜12の芳香族複素環基である。a、b、cは、各々独立して0〜3の整数を表す。
Zは、N-Ar2、C(R2)2、O、又はSである。
Ar2は、置換又は未置換の炭素数6〜18の芳香族炭化水素基、置換又は未置換の炭素数3〜18の芳香族複素環基、又はこれらの芳香族環が2〜5連結してなる連結芳香族基である。
R2は、独立に水素、炭素数1〜10の脂肪族炭化水素基、置換又は未置換の炭素数6〜10の芳香族炭化水素基又は置換又は未置換の炭素数3〜12の芳香族複素環基である。
環Aは、式(1a)で表される芳香族炭化水素環を表す。また、環Bは、式(1b)で表される複素環であり、環A及び環Bはそれぞれ隣接する環と任意の位置で縮合する。
Y及びAr1は、各々独立に、水素、置換又は未置換の炭素数6〜18の芳香族炭化水素基、置換又は未置換の炭素数3〜18の芳香族複素環基、又はこれらの芳香族環が2〜5連結してなる連結芳香族基であり、好ましくは水素、置換又は未置換の炭素数6〜12の芳香族炭化水素基、置換又は未置換の炭素数3〜12の芳香族複素環基、又はこれらの芳香族環が2〜3連結してなる連結芳香族基であり、より好ましくは水素又は置換又は未置換の炭素数6〜12の芳香族炭化水素基である。
連結芳香族化合物は、Ar11-Ar12-Ar13のような直鎖型であってもよいし、Ar11-Ar12(Ar13)のような分岐型であってもよく、Ar11〜Ar13は同一であってもよく、異なってもよい。なお、Ar13はなくともよく、更にAr14、Ar15を含んでいてもよい。連結芳香族化合物から生じる芳香族基の結合手は、末端のAr11又はAr13から生じてもよく、中間のAr12から生じてもよい。ここで、Ar11〜Ar15は、芳香族基又は芳香族環である。
これら芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基は、それぞれ置換基を有してもよい。置換基を有する場合の好ましい置換基は、Ar1で説明した置換基と同様である。
また、真空中での蒸着が容易で取り扱いに優れることから、金属単体よりも無機塩、あるいは有機物との錯体の状態であることが好ましい。更に、大気中での取扱を容易にし、添加濃度の制御のし易さの点で、有機物との錯体の状態にあることがより好ましい。
無機塩の具体例としては、LiO、Li2O等の酸化物、LiF、NaF、KF等のフッ化物、Li2CO3、Na2CO3、K2CO3、Rb2CO3、Cs2CO3等の炭酸塩が挙げられる。また、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の好ましい例としては、大きな低電圧駆動効果が得られるという観点ではリチウム、セシウムが挙げられる。有機物との錯体における有機物の具体例としては、キノリノール、ベンゾキノリノール、ピリジルフェノール、フラボノール、ヒドロキシイミダゾピリジン、ヒドロキシベンズアゾール、ヒドロキシトリアゾール等が挙げられる。中でも、より発光素子の低電圧化の効果が大きいという観点ではアルカリ金属と有機物との錯体が好ましく、さらに合成のしやすさ、熱安定性という観点からリチウムと有機物との錯体がより好ましい。例えば、Liqである。
本発明の有機EL素子は、基板に支持されていることが好ましい。この基板については特に制限はなく、従来から有機EL素子に用いられているものであれば良く、例えばガラス、透明プラスチック、石英等からなるものを用いることができる。
有機EL素子における陽極材料としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物又はこれらの混合物からなる材料が好ましく用いられる。このような電極材料の具体例としてはAu等の金属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。また、IDIXO(In2O3-ZnO)等の非晶質で、透明導電膜を作成可能な材料を用いてもよい。陽極はこれらの電極材料を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成しても良く、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合(100μm以上程度)は、上記電極材料の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。あるいは有機導電性化合物のような塗布可能な物質を用いる場合には印刷方式、コーティング方式等の湿式成膜法を用いることもできる。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を10%より大きくすることが望ましく、また陽極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましい。膜厚は材料にもよるが、通常10〜1000nm、好ましくは10〜200nmの範囲で選ばれる。
一方、陰極材料としては仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合金、電気伝導性化合物又はこれらの混合物からなる材料が用いられる。このような電極材料の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム―カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えばマグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。陰極はこれらの陰極材料を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。また、陰極としてシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましく、膜厚は通常10nm〜5μm、好ましくは50〜200nmの範囲で選ばれる。なお、発光した光を透過させるため、有機EL素子の陽極又は陰極のいずれか一方が透明又は半透明であれば発光輝度は向上し、好都合である。
発光層は陽極及び陰極のそれぞれから注入された正孔及び電子が再結合することにより励起子が生成した後、発光する層であり、発光層には発光材料、好ましくは有機発光性ドーパント材料とホスト材料を含む。発光層は1層、複数層のどちらでも良く、有機発光性ドーパント材料とホスト材料はそれぞれ1種類であっても、複数種類を組み合わせて使用しても良い。
注入層とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と有機層間に設けられる層のことで、正孔注入層と電子注入層があり、陽極と発光層又は正孔輸送層の間、及び陰極と発光層又は電子輸送層との間に存在させてもよい。注入層は必要に応じて設けることができる。
電子阻止層とは広い意味では正孔輸送層の機能を有し、正孔を輸送しつつ電子を阻止することで発光層中での電子と正孔が再結合する確率を向上させることができる。
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、正孔輸送層は単層又は複数層設けることができる。
電子輸送層は1層であっても、2層以上設けてもよい。2層以上設ける場合は、発光層よりの層を第1電子輸送層、発光層から遠い層を第2電子輸送層という。第1電子輸送層と第2電子輸送層の間に、第三の電子輸送層を設けてもよい。
電子輸送層が2層以上からなる場合は、いずれかの電子輸送層に一般式(1)で表される化合物と電子供与体を含む。好ましくは、第1電子輸送層に一般式(1)で表される化合物を含み、第2電子輸送層に一般式(1)で表される化合物と電子供与体を含む。この場合、第1電子輸送層には電子供与体を含まない。
第1電子輸送層は、公知の電子輸送材料を使用して形成してもよいし、一般式(1)で表される化合物のみを使用して形成してもよいし、公知の電子輸送材料を併用して形成してもよい。しかし、第1電子輸送層は、一般式(1)で表される化合物を50wt%以上含むことが好ましい。
電子供与体の含有量は、第2電子輸送層中に5〜95%(wt)であることが好ましく、25〜75%であることがより好ましい。一般式(1)で表される化合物の含有量は、5〜90%が好ましく、25〜70%であることがより好ましい。第2電子輸送層中にはその他の電子輸送材料を含有することもできる。
膜厚110nmのITOからなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度4.0×10-5Paで積層した。まず、ITO上に正孔注入層としてHAT-CNを25nmの厚さに形成し、次に正孔輸送層としてNPDを30nmの厚さに形成した。次に電子阻止層としてHT-1を10nmの厚さに形成した。そして第1ホストとして化合物6を、第2ホストとしてH1を、発光ドーパントとしてIr(ppy)3をそれぞれ異なる蒸着源から共蒸着し、40nmの厚さに発光層を形成した。この時、Ir(ppy)3の濃度が10wt%、第1ホストと第2ホストの重量比が40:60となる蒸着条件で共蒸着した。次に第1電子輸送層として化合物6を5nmの厚さに形成した。そして化合物6とLiqをそれぞれ異なる蒸着源から共蒸着し、15nmの厚さに第2電子輸送層を形成した。この時、化合物6とLiqの重量比が50:50となる蒸着条件で共蒸着した。更に電子注入層としてLiqを1nmの厚さに形成した。最後に、電子注入層上に、陰極としてAlを70nmの厚さに形成し、有機EL素子を作製した。
実施例1において、第2電子輸送層を形成する化合物6の代わりに化合物12、16、18、23、28、36のいずれかを使用した以外は、実施例1と同様の条件で有機EL素子を作製した。
実施例1において、第2電子輸送層を形成する化合物6の代わりに化合物47を使用し、化合物47とLiqの重量比が30:70となる蒸着条件で共蒸着した以外は、実施例1と同様の条件で有機EL素子を作製した。
実施例1において、第2電子輸送層を形成する化合物6の代わりに化合物55を使用し、化合物55とLiqの重量比が70:30となる蒸着条件で共蒸着した以外は、実施例1と同様の条件で有機EL素子を作製した
実施例1において、第1電子輸送層として化合物6の代わりに化合物10、11、又は16を使用した以外は、実施例1と同様の条件で有機EL素子を作製した。
化合物17(0.50g)とLiq(0.50g)を量りとり、乳鉢ですり潰しながら混合することにより予備混合物E1を調整した。
膜厚110nmのITOからなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度4.0×10-5Paで積層した。まず、ITO上に正孔注入層としてHAT-CNを25nmの厚さに形成し、次に正孔輸送層としてNPDを30nmの厚さに形成した。次に電子阻止層としてHT-1を10nmの厚さに形成した。そして第1ホストとして化合物6を、第2ホストとしてH1を、発光ドーパントとしてIr(ppy)3をそれぞれ異なる蒸着源から共蒸着し、40nmの厚さに発光層を形成した。この時、Ir(ppy)3の濃度が10wt%、第1ホストと第2ホストの重量比が40:60となる蒸着条件で共蒸着した。次に、第1電子輸送層として化合物6を5nmの厚さに形成した。そして第2電子輸送層として予備混合物E1を15nmの厚さに形成し、更に電子注入層としてLiqを1nmの厚さに形成した。最後に、電子注入層上に、陰極としてAlを70nmの厚さに形成し、有機EL素子を作製した。
実施例1において、第2電子輸送層を形成する化合物6の代わりにET-1を使用した以外は、実施例1と同様の条件で有機EL素子を作製した。
膜厚110nmのITOからなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度4.0×10-5Paで積層した。まず、ITO上に正孔注入層としてHAT-CNを25nmの厚さに形成し、次に正孔輸送層としてNPDを30nmの厚さに形成した。次に、電子阻止層としてHT-1を10nmの厚さに形成した。そして第1ホストとして化合物6を、第2ホストとしてH1を、発光ドーパントとしてIr(ppy)3をそれぞれ異なる蒸着源から共蒸着し、40nmの厚さに発光層を形成した。この時、Ir(ppy)3の濃度が5wt%、第1ホストと第2ホストの重量比が40:60となる蒸着条件で共蒸着した。次に、電子輸送層として化合物6を20nmの厚さに形成した。更に、電子注入層としてLiqを1nmの厚さに形成した。最後に、電子注入層上に、陰極としてAlを70nmの厚さに形成し、有機EL素子を作製した。
Claims (7)
- 対応する陽極と陰極の間に1つ以上の発光層と1つ以上の電子輸送層を含む有機電界発光素子において、少なくとも1つの電子輸送層が、下記一般式(1)で表される化合物と電子供与体を含有することを特徴とする有機電界発光素子。
(ここで、環Aは式(1a)で表される芳香族炭化水素環であり、環Bは式(1d)で表される複素環であり、環A及び環Bはそれぞれ隣接する環と任意の位置で縮合する。
Lは、単結合、又は炭素数6〜12の芳香族炭化水素基を表す。
Xは、N又はC-Ar1を表し、少なくとも1つのXはNを表す。
Y及びAr1は、各々独立に、水素、置換若しくは未置換の炭素数6〜18の芳香族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数3〜18の芳香族複素環基、又はこれらの芳香族環が2〜5連結してなる連結芳香族基である。
R1は、独立に炭素数1〜10の脂肪族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数6〜10の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは未置換の炭素数3〜12の芳香族複素環基である。a、b、及びcは、各々独立して0〜3の整数を表す。)
ただし、一般式(1)で表される化合物において、下記化合物は除く。
- 一般式(1)におけるLが単結合である請求項1に記載の有機電界発光素子。
- 電子輸送層が、発光層に隣接する第1電子輸送層と第2電子輸送層の2層からなり、第1電子輸送層が一般式(1)で表される化合物を含有し、第2電子輸送層が一般式(1)で表される化合物と電子供与体を含有することを特徴とする請求項1に記載の有機電界発光素子。
- 電子供与体が、アルカリ金属化合物またはアルカリ金属錯体であることを特徴とする請求項1に記載の有機電界発光素子。
- 電子供与体が、リチウムキノリラートである請求項4に記載の有機電界発光素子。
- 電子輸送層が、一般式(1)で表される化合物と電子供与体の予備混合物を蒸着させて得られる電子輸送層であることを特徴とする請求項1に記載の有機電界発光素子。
- 発光層が、ホスト材料と発光材料を含み、ホスト材料として一般式(1)で表される化合物を含有することを特徴とする請求項1に記載の有機電界発光素子。
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