JP6755007B2 - 不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂 - Google Patents
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Description
(a)フルオレン骨格を有するエポキシ(メタ)アクリレート、
(b)化学式:A−OH
(式中、Aは炭素数1〜10の有機基、または、水素原子である。)
で表され、分子中に水酸基を1つ有する水酸基含有化合物、および、
(c)2価以上の多価カルボン酸又はその酸無水物
の反応物である不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂に関する。
Aは炭素数1〜10の有機基、または、水素原子であり、
Gは水素原子、−CO−Y−(COOH)y(Yは、(y+1)価の多価カルボン酸の残基を示し、yは1以上の整数を示す。)、または、−CO−Z(COOH)2−COO−Aであり、
R1は、互いに独立して水素原子またはメチル基であり、
R2は互いに独立して炭素数1〜5のアルキル基、フェニル基またはハロゲン基であり、
kは0〜10の整数であり、nは0〜4の整数であり、mは1〜20の整数である。)
で表される不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂に関する。
第1の本発明の不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂は、
(a)フルオレン骨格を有するエポキシ(メタ)アクリレート、
(b)化学式:A−OH
(式中、Aは炭素数1〜10の有機基、または、水素原子である。)
で表され、分子中に水酸基を1つ有する炭素数0〜10の水酸基含有化合物、および、
(c)2価以上の多価カルボン酸又はその酸無水物
の反応物であることを特徴とする。
A−OH
(式中、Aは炭素数1〜10の有機基、または、水素原子である。)
で表され、分子中に水酸基を1つ有する化合物である。炭素数1〜10の有機基は、カルボキシル結合、エーテル結合、アミド結合、又は、カルボニル結合を有していても良い炭化水素基であることが好ましい。炭化水素基としては、鎖状炭化水素基、脂環式炭化水素基、または芳香族炭化水素基が好ましい。水酸基含有化合物(b)は、カルボン酸及び酸無水物と反応し得る反応性官能基として水酸基以外の官能基を有さないことが好ましい。水酸基以外の反応性官能基としては、たとえばカルボキシル基、アミノ基、イソシアネート基、エポキシ基などが挙げられる。
(a)〜(c)成分の反応において、各成分の添加順序は特に限定されないが、たとえば(c1)成分と(c2)成分を使用する場合、(a)成分と、(b)成分と、(c1)成分とを反応させ、次いで(c2)成分を反応させる方法や、(a)成分と、(c1)成分とを反応させ、次いで(b)成分と(c2)成分を反応させる方法、(a)成分と、(b)成分と、(c1)成分と、(c2)成分とを反応させる方法等が挙げられる。
第2の本発明のアルカリ可溶性樹脂は、下記一般式(1):
Aは炭素数1〜10の有機基、又は、水素原子であり、
Gは水素原子、−CO−Y−(COOH)y(Yは、(y+1)価の多価カルボン酸の残基を示し、yは1以上の整数を示す。)、又は、−CO−Z(COOH)2−COO−Aであり、
R1は、互いに独立して水素原子又はメチル基であり、
R2は互いに独立して炭素数1〜5のアルキル基、フェニル基又はハロゲン基であり、
kは0〜10の整数であり、nは0〜4の整数であり、mは1〜20の整数である。)
で表されることを特徴とする。
本発明のアルカリ可溶型感放射線性樹脂組成物は、前記不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂、光重合性モノマーおよび/またはオリゴマー、光重合開始剤、及び溶剤を含むことを特徴とする。
本発明の硬化膜は、前記アルカリ可溶型感放射線性樹脂組成物を硬化させて得られることを特徴とする。現像性(特に溶解性)及び細線密着性に優れるという特徴を有する。
(a)エポキシ(メタ)アクリレート
BPFG−A:ビスフェノールフルオレン型エポキシアクリレート(ナガセケムテックス株式会社製)
BCFG−A:ビスクレゾールフルオレン型エポキシアクリレート(ナガセケムテックス株式会社製)
(b)水酸基含有化合物
1−プロパノール(東京化成工業株式会社製)
1−ブタノール(東京化成工業株式会社製)
水
トリメチロールエタン(東京化成工業株式会社製)
(c1)4価以上の多価カルボン酸、又は酸無水物基を2以上有する4価以上の多価カルボン酸無水物(テトラカルボン酸二無水物)
BPDA:3,3’,4、4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(宇部興産株式会社製)
PMDA:1,2,4,5,−ベンゼンテトラカルボン酸二無水物(株式会社ダイセル製)
ODPA:オキシジフタル酸無水物(マナック株式会社製)
(c2)(c1)成分以外の2価以上の多価カルボン酸またはその酸無水物(ジカルボン酸無水物)
THPA:1,2,3,6−テトラヒドロ無水フタル酸(新日本理化株式会社製)
TMA:無水トリメリット酸(三菱ガス化学株式会社製)
H−TMAn:シクロヘキサン−1,2,4−トリカルボン酸−1,2−無水物(三菱ガス化学株式会社製)
(その他の成分)
・光重合性モノマー
PETIA:ペンタエリスリトール(トリ/テトラ)アクリレート(ダイセル・オルネクス株式会社製)
・光重合開始剤
イルガキュアOXE−02:エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(0−アセチルオキシム)(BASF社製)
・溶剤
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(株式会社ダイセル製)
300mlセパラブルフラスコ中に、BPFG−Aのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を固形分換算で57.0g、1−プロパノール1.1g、BPDA8.3g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート1.4gを混合し、除々に昇温して100〜105℃で16時間反応させた。酸無水物の消失を確認した後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート23.4gを加えて希釈し、THPA17.2gを混合し、90〜95℃で4時間反応させ、アルカリ可溶性樹脂を得た。酸無水物の消失はIRスペクトルにより確認した。得られたアルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量と固形分換算酸価を表1に示す。
表1に示す各成分と使用量を変更した以外は実施例1と同様に実験を行い、各アルカリ可溶性樹脂を得た。得られたアルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量と固形分換算酸価を表1に示す。
各実施例で得たアルカリ可溶性樹脂とともに、表2に示す重量比で光重合性モノマー等の各成分を混合し、アルカリ可溶型感放射線性樹脂組成物を調製した。アルカリ溶解性、現像密着性および解像性を、下記の方法により評価した。結果を表2に示す。
ホットプレートにおいて、90℃で2分間プリベークした膜厚2μmの塗膜(露光処理なし)を、0.1重量%の水酸化カリウム水溶液に浸漬し、塗膜が溶解するのに要する時間を計測した。アルカリ溶解性を以下の基準で評価した。
◎:アルカリ溶解性の非常に良好なもの(塗膜溶解時間が20秒未満のもの)
○:アルカリ溶解性の良好なもの(塗膜溶解時間が20秒以上40秒未満のもの)
△:アルカリ溶解性のやや不良なもの(塗膜溶解時間が40秒以上60秒未満のもの)
×:アルカリ溶解性の不良なもの(塗膜溶解時間が60秒以上のもの)
ホットプレートにおいて、90℃で2分間プリベークした膜厚2μmの塗膜を、ネガマスクを用いて超高圧水銀灯で100mJ/cm2で露光処理した後に、0.1重量%の水酸化カリウム水溶液に、上記アルカリ溶解性の評価で得られた塗膜溶解時間を1.2倍した時間浸漬して現像し、現像後のガラス基板を500倍に拡大してラインパターンを目視で確認した。現像密着性を以下の基準で評価した。
◎:現像密着性の非常に良好なもの(基板から剥がれずラインパターンが形成されたもの)
○:現像密着性の良好なもの(ラインパターンが形成されているがパターン欠けがやや発生しているもの)
△:現像密着性のやや不良なもの(ラインパターンが形成されているがパターン欠けが発生しているもの)
×:現像密着性の不良なもの(基板から剥がれてラインパターンが形成されなかったもの)
ホットプレートにおいて、90℃で2分間プリベークした膜厚2μmの塗膜を、ネガマスクを用いて超高圧水銀灯で100mJ/cm2で露光処理した後に、0.1重量%の水酸化カリウム水溶液に、アルカリ溶解性の評価で得られた塗膜溶解時間を1.2倍した時間浸漬して現像し、現像後のガラス基板を500倍に拡大してラインパターンを目視で確認した。解像性を以下の基準で評価した。
◎:解像性の非常に良好なもの(解像性が10μm未満のもの)
○:解像性の良好なもの(解像性が10μm以上30μm未満のもの)
△:解像性のやや不良なもの(解像性が30μm以上50μm未満のもの)
×:解像性の不良なもの(解像性が50μm以上のもの)
Claims (10)
- (a)フルオレン骨格を有するエポキシ(メタ)アクリレート、
(b)化学式:A−OH
(式中、Aは炭素数1〜10の有機基、または、水素原子である。)
で表され、分子中に水酸基を1つ有する水酸基含有化合物、および、
(c)2価以上の多価カルボン酸又はその酸無水物
の反応物である不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂。 - (c)2価以上の多価カルボン酸又はその酸無水物が、(c1)4価以上の多価カルボン酸又は酸無水物基を2以上有する4価以上の多価カルボン酸無水物を含む請求項1に記載の不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂。
- (c)2価以上の多価カルボン酸又はその酸無水物が、さらに(c2)(c1)成分以外の2価以上の多価カルボン酸又はその酸一無水物を含む請求項2に記載の不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂。
- (b)水酸基含有化合物が、反応性官能基として1つの水酸基のみを有する請求項1〜3のいずれか1項に記載の不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂。
- (b)水酸基含有化合物が、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールまたは水である、請求項4に記載の不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂。
- 一般式(1):
Aは炭素数1〜10の有機基、または、水素原子であり、
Gは水素原子、−CO−Y−(COOH)y(Yは、(y+1)価の多価カルボン酸の残基を示し、yは1以上の整数を示す。)、または、−CO−Z(COOH)2−COO−Aであり、
R1は、互いに独立して水素原子またはメチル基であり、
R2は互いに独立して炭素数1〜5のアルキル基、フェニル基またはハロゲン基であり、
kは0〜10の整数であり、nは0〜4の整数であり、mは1〜20の整数である。)
で表される不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂。 - 請求項1〜6のいずれか1項に記載の不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂、光重合性モノマーおよび/またはオリゴマー、光重合開始剤、および、溶剤を含むアルカリ可溶型感放射線性樹脂組成物。
- さらに、顔料を含む請求項7に記載のアルカリ可溶型感放射線性樹脂組成物。
- 請求項7または8に記載のアルカリ可溶型感放射線性樹脂組成物を硬化させてなる硬化膜。
- 請求項9に記載の硬化膜を含むカラーフィルター。
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