JP6740643B2

JP6740643B2 - Polymer compound and light emitting device using the same

Info

Publication number: JP6740643B2
Application number: JP2016041874A
Authority: JP
Inventors: 孝和斎藤; 塁石川; 一栄大内; 喜彦秋野
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 2016-03-04
Filing date: 2016-03-04
Publication date: 2020-08-19
Anticipated expiration: 2036-03-04
Also published as: JP2017155180A

Description

本発明は、高分子化合物及びそれを用いた発光素子に関する。 The present invention relates to a polymer compound and a light emitting device using the same.

有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）等の発光素子は、高発光効率、低電圧駆動等の特性のため、ディスプレイ及び照明の用途に好適に使用することが可能であり、近年、注目されている。こうした発光素子の製造に有用な化合物として、特許文献１、２には、緑色燐光発光性化合物（例えば、下記式で表される金属錯体）の構造を有する燐光発光性構成単位を含む高分子化合物が記載されている。 BACKGROUND ART Light-emitting elements such as organic electroluminescence elements (organic EL elements) can be suitably used for display and lighting applications because of characteristics such as high light-emission efficiency and low-voltage driving, and have recently attracted attention. .. As a compound useful for manufacturing such a light-emitting device, Patent Documents 1 and 2 describe polymer compounds containing a phosphorescent constituent unit having a structure of a green phosphorescent compound (for example, a metal complex represented by the following formula). Is listed.

国際公開第２０１３／１０８０３７号公報International Publication No. 2013/108037 国際公開第２０１３／０２１１８０号公報International Publication No. 2013/021180

しかしながら、特許文献１及び２に記載された高分子化合物を発光層に用いた発光素子は、輝度寿命が必ずしも十分なものではなかった。 However, the light emitting device using the polymer compound described in Patent Documents 1 and 2 in the light emitting layer does not always have a sufficient luminance life.

そこで、本発明は、輝度寿命に優れる発光素子の製造に有用な高分子化合物等を提供することを目的とする。 Therefore, an object of the present invention is to provide a polymer compound and the like useful for manufacturing a light emitting device having an excellent luminance life.

本発明は、以下の［１］〜［１３］を提供する。
［１］
式（３Ｇ）で表される構成単位、式（１Ｇ）で表される構成単位、式（２Ｇ）で表される構成単位及び式（４Ｇ）で表される構成単位からなる群より選ばれる少なくとも１種の構成単位を含む、高分子化合物。 The present invention provides the following [1] to [13].
[1]
At least selected from the group consisting of a structural unit represented by formula (3G), a structural unit represented by formula (1G), a structural unit represented by formula (2G), and a structural unit represented by formula (4G). A polymer compound containing one structural unit.

［式中、
Ｍ^1Gは、式（１）、式（２）又は式（３）で表される基であって、ｎ₁個存在する環Ａ、ｎ₃個存在する環Ｂ¹及びｎ₃個存在する環Ｂ²が有していてもよい結合手、並びに、ｎ₁個ずつ存在するＲ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸が有していてもよい結合手が、合計１つである基を表す。
Ｍ^2Gは、式（１）、式（２）又は式（３）で表される基であって、ｎ₁個存在する環Ａ、ｎ₃個存在する環Ｂ¹及びｎ₃個存在する環Ｂ²が有していてもよい結合手、並びに、ｎ₁個ずつ存在するＲ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸が有していてもよい結合手が、合計２つである基を表す。
Ｍ^3Gは、式（１）、式（２）又は式（３）で表される基であって、ｎ₁個存在する環Ａ、ｎ₃個存在する環Ｂ¹及びｎ₃個存在する環Ｂ²が有していてもよい結合手、並びに、ｎ₁個ずつ存在するＲ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸が有していてもよい結合手が、合計３つである基を表す。
Ｌ¹、Ｌ²及びＬ³は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ^A）−で表される基、−Ｃ（Ｒ^B）₂−で表される基、−Ｃ（Ｒ^B）＝Ｃ（Ｒ^B）−で表される基、−Ｃ≡Ｃ−で表される基、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ^Aは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ^Bは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ^Bは、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。Ｌ¹、Ｌ²及びＬ³が各々複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ^1Mは、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ｎ^a1、ｎ^b1及びｎ^c1は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。］

[In the formula,
M ^1G is a group represented by the formula (1), formula (2) or formula (3), wherein n ₁ existing ring A, n ₃ existing ring B ¹ and n ₃ existing ring Represents a group in which the bond which B ² may have and the bond which R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ and R ⁸ which are present n ₁ each may have, are one in total. ..
M ^2G is a group represented by formula (1), formula (2) or formula (3), wherein n ₁ existing ring A, n ₃ existing ring B ¹ and n ₃ existing ring B ² may bond to have, ^{^{and, R 5, R 6, R}} 7 and may bond to be R ⁸ optionally has present one by _one n is represents the sum of two in a group ..
M ^3G is a group represented by the formula (1), the formula (2) or the formula (3), wherein n ₁ existing ring A, n ₃ existing ring B ¹ and n ₃ existing ring Represents a group in which the number of bonds which B ² may have and the number of bonds which R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ and R ^{8 which} are n ₁ each may have are 3 in total. ..
L ^1, L ² and L ³ each independently represent an oxygen atom, a sulfur atom, -N (R ^A) - group represented by, -C (R ^B) ₂ -, a group represented by, -C ( R ^B )═C(R ^B )—, a group represented by —C≡C—, an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups each have a substituent. Good. R ^A represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. R ^B represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. A plurality of R ^B may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atom to which they are bonded. When a plurality of L ¹ , L ² and L ³ are present, they may be the same or different.
Ar ^1M represents an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
n ^a1 , n ^b1 and n ^c1 each independently represent an integer of 0 or more. ]

［式中、
Ｍは、イリジウム原子又は白金原子を表す。
ｎ₁は、１、２又は３を表す。ｎ₂及びｎ₃は、それぞれ独立に、０、１又は２を表す。Ｍがイリジウム原子の場合、ｎ₁＋ｎ₂＋ｎ₃は３であり、Ｍが白金原子の場合、ｎ₁＋ｎ₂＋ｎ₃は２である。
Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、Ｘ⁴、Ｘ⁵、Ｘ⁶、Ｘ⁷及びＸ⁸は、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。但し、Ｘ⁵、Ｘ⁶、Ｘ⁷及びＸ⁸のうちの少なくとも２つは、炭素原子である。Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、Ｘ⁴、Ｘ⁵、Ｘ⁶、Ｘ⁷及びＸ⁸が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。但し、Ｘ¹が窒素原子の場合、Ｒ¹は存在せず、Ｘ²が窒素原子の場合、Ｒ²は存在せず、Ｘ³が窒素原子の場合、Ｒ³は存在せず、Ｘ⁴が窒素原子の場合、Ｒ⁴は存在せず、Ｘ⁵が窒素原子の場合、Ｒ⁵は存在せず、Ｘ⁶が窒素原子の場合、Ｒ⁶は存在せず、Ｘ⁷が窒素原子の場合、Ｒ⁷は存在せず、Ｘ⁸が窒素原子の場合、Ｒ⁸は存在しない。
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ¹とＲ²、Ｒ³とＲ⁴は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸は、それぞれ独立に、結合手、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ⁵とＲ⁶、Ｒ⁶とＲ⁷、Ｒ⁷とＲ⁸は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｘ^a及びＸ^bの一方は単結合を表し、他方は−ＣＲ¹¹Ｒ¹²−ＣＲ¹³Ｒ¹⁴−で表される基を表す。Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³及びＲ¹⁴は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。但し、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³及びＲ¹⁴からなる群から選ばれる少なくとも１つは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基又はハロゲン原子である。Ｒ¹¹とＲ¹²、Ｒ¹³とＲ¹⁴、Ｒ¹¹とＲ¹³、Ｒ¹²とＲ¹⁴は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｘ^a及びＸ^bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
環Ａは、それぞれ独立に、５員又は６員の芳香族複素環を表し、該環は結合手を有していてもよく、置換基を有していてもよい。環Ａが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｂ¹は、５員又は６員の芳香族複素環を表し、該環は結合手を有していてもよく、置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｂ¹が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｂ²は、５員又は６員の、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、該環は結合手を有していてもよく、置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｂ²が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｂ¹が有していてもよい置換基と環Ｂ²が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ｅ¹及びＥ²は、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ¹及びＥ²が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。但し、Ｅ¹及びＥ²のうち、少なくとも一方は炭素原子である。
Ａ¹−Ｇ¹−Ａ²は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ¹及びＡ²は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ¹は、単結合、又は、Ａ¹及びＡ²とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ¹−Ｇ¹−Ａ²が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
［２］
前記式（１）で表される基が、下記式（１−３）又は式（１−４）で表される基である、［１］に記載の高分子化合物。

[In the formula,
M represents an iridium atom or a platinum atom.
n ₁ represents ₁ , 2 or 3. n ₂ and n ₃ each independently represent 0, 1 or 2. When M is an iridium atom, n ₁ +n ₂ +n ₃ is 3, and when M is a platinum atom, n ₁ +n ₂ +n ₃ is 2.
X ¹ , X ² , X ³ , X ⁴ , X ⁵ , X ⁶ , X ⁷ and X ⁸ each independently represent a nitrogen atom or a carbon atom. However, at least two of X ⁵ , X ⁶ , X ⁷ and X ⁸ are carbon atoms. When there are a plurality of X ¹ , X ² , X ³ , X ⁴ , X ⁵ , X ⁶ , X ⁷ and X ⁸ , they may be the same or different. However, when X ¹ is a nitrogen atom, R ¹ does not exist, when X ² is a nitrogen atom, R ² does not exist, when X ³ is a nitrogen atom, R ³ does not exist and X ⁴ is In the case of a nitrogen atom, R ⁴ does not exist, when X ⁵ is a nitrogen atom, R ⁵ does not exist, when X ⁶ is a nitrogen atom, R ⁶ does not exist, and when X ⁷ is a nitrogen atom, R ⁷ does not exist, and when X ⁸ is a nitrogen atom, R ⁸ does not exist.
R ¹ , R ² , R ³ and R ⁴ are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group or a halogen atom. Represents, and these groups may have a substituent. R ¹ and R ² , and R ³ and R ⁴ may be bonded to each other to form a ring together with the atom to which they are bonded. When there are a plurality of R ¹ , R ² , R ³ and R ⁴ , they may be the same or different.
R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ and R ⁸ are each independently a bond, a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group or a monovalent heterocyclic group. Or, it represents a halogen atom, and these groups may have a substituent. R ⁵ and R ⁶ , R ⁶ and R ⁷ , R ⁷ and R ⁸ may be bonded to each other to form a ring together with the atom to which they are bonded. When a plurality of R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ and R ⁸ are present, they may be the same or different.
One of X ^a and X ^b represents a single bond, and the other represents a group represented by —CR ¹¹ R ¹² —CR ¹³ R ¹⁴ —. R ¹¹ , R ¹² , R ¹³ and R ¹⁴ are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group or a halogen atom. Represents, and these groups may have a substituent. Provided that at least one selected from the group consisting of R ¹¹ , R ¹² , R ¹³ and R ¹⁴ is an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group or a monovalent heterocycle. A group or a halogen atom. R ¹¹ and R ¹² , R ¹³ and R ¹⁴ , R ¹¹ and R ¹³ , R ¹² and R ¹⁴ may be bonded to each other to form a ring together with the atom to which they are bonded. When ^a plurality of X ^a and X ^b are present, they may be the same or different.
Rings A each independently represent a 5- or 6-membered aromatic heterocycle, which may have a bond or a substituent. When there are a plurality of rings A, they may be the same or different.
Ring B ¹ represents a 5- or 6-membered aromatic heterocycle, and the ring may have a bond or may have a substituent. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring together with the atom to which they are bonded. When multiple rings B ¹ are present, they may be the same or different.
Ring B ² represents a 5- or 6-membered aromatic hydrocarbon ring or aromatic heterocycle, and the ring may have a bond or may have a substituent. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded. When multiple rings B ² are present, they may be the same or different.
The substituent that the ring B ¹ may have and the substituent that the ring B ² may have may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded.
E ¹ and E ² each independently represent a nitrogen atom or a carbon atom. When a plurality of E ¹ and E ² are present, they may be the same or different. However, at least one of E ¹ and E ² is a carbon atom.
A ¹ -G ¹ -A ² represents a bidentate ligand of the anionic. A ¹ and A ² each independently represent a carbon atom, an oxygen atom or a nitrogen atom, and these atoms may be atoms constituting a ring. G ¹ represents a single bond or an atomic group constituting a bidentate ligand together with A ¹ and A ² . When there are a plurality of A ¹ -G ¹ -A ² , they may be the same or different. ]
[2]
The polymer compound according to [1], wherein the group represented by the formula (1) is a group represented by the following formula (1-3) or formula (1-4).

［式中、
Ｍ、ｎ₁、ｎ₂、ｎ₃、Ｘ¹、Ｘ⁴、Ｘ⁵、Ｘ⁶、Ｘ⁷、Ｘ⁸、Ｒ¹、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、環Ａ、環Ｂ¹、環Ｂ²、Ｅ¹、Ｅ²及びＡ¹−Ｇ¹−Ａ²は、前記と同じ意味を表す。
ｍ₁及びｍ₂は、それぞれ独立に、１〜５の整数を表す。ｍ₁及びｍ₂が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷及びＲ¹⁸は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷及びＲ¹⁸が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。］
［３］
前記Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、Ｘ⁴、Ｘ⁵、Ｘ⁶、Ｘ⁷及びＸ⁸が、炭素原子である、［１］又は［２］に記載の高分子化合物。
［４］
前記環Ａが、置換基を有していてもよいピリジン環、置換基を有していてもよいピリミジン環、置換基を有していてもよいキノリン環、置換基を有していてもよいイソキノリン環、置換基を有していてもよいイミダゾール環又は置換基を有していてもよいトリアゾール環である、［１］〜［３］のいずれかに記載の高分子化合物。
［５］
前記環Ｂ¹が、置換基を有していてもよいピリジン環であり、かつ、前記環Ｂ²が、置換基を有していてもよいベンゼン環である、［１］〜［４］のいずれかに記載の高分子化合物。
［６］
前記式（３Ｇ）で表される構成単位及び前記式（１Ｇ）で表される構成単位からなる群より選ばれる少なくとも１種の構成単位を含む、［１］〜［５］のいずれかに記載の高分子化合物。
［７］
ｎ₃＝０である、［１］〜［６］のいずれかに記載の高分子化合物。
［８］
式（Ｙ）で表される構成単位を更に含む、［１］〜［７］のいずれかに記載の高分子化合物。

[In the formula,
M, n ₁ , n ₂ , n ₃ , X ¹ , X ⁴ , X ⁵ , X ⁶ , X ⁷ , X ⁸ , R ¹ , R ⁴ , R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ , R ⁸ , ring A, Ring B ¹ , ring B ² , E ¹ , E ² and A ¹ -G ¹ -A ² have the same meanings as described above.
m ₁ and m ₂ each independently represent an integer of 1 to 5. When a plurality of m ₁ and m ₂ are present, they may be the same or different.
R ¹⁵ , R ¹⁶ , R ¹⁷ and R ¹⁸ are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group or a halogen atom. Represents, and these groups may have a substituent. When a plurality of R ¹⁵ , R ¹⁶ , R ¹⁷ and R ¹⁸ are present, they may be the same or different. ]
[3]
The polymer compound according to [1] or [2], wherein each of X ¹ , X ² , X ³ , X ⁴ , X ⁵ , X ⁶ , X ⁷ and X ⁸ is a carbon atom.
[4]
The ring A may have a pyridine ring which may have a substituent, a pyrimidine ring which may have a substituent, a quinoline ring which may have a substituent, or a substituent. The polymer compound according to any one of [1] to [3], which is an isoquinoline ring, an imidazole ring which may have a substituent, or a triazole ring which may have a substituent.
[5]
[1] to [4], wherein the ring B ¹ is a pyridine ring which may have a substituent, and the ring B ² is a benzene ring which may have a substituent. The polymer compound according to any one of claims.
[6]
The constitutional unit represented by the formula (3G) and at least one constitutional unit selected from the group consisting of the constitutional unit represented by the formula (1G) are contained in any one of [1] to [5]. Polymer compounds.
[7]
The polymer compound according to any one of [1] to [6], wherein n ₃ =0.
[8]
The polymer compound according to any one of [1] to [7], further including a structural unit represented by formula (Y).

［式中、Ａｒ^Y1は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
［９］
架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１つの架橋基を有する構成単位を更に含む、［１］〜［８］のいずれかに記載の高分子化合物。
（架橋基Ａ群）

[In the formula, Ar ^Y1 represents an arylene group, a divalent heterocyclic group, or a divalent group in which at least one arylene group and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded, The group of may have a substituent. ]
[9]
The polymer compound according to any one of [1] to [8], further including a structural unit having at least one crosslinking group selected from the group A of crosslinking groups.
(Crosslinking group A group)

［式中、Ｒ^XLは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表す。ｎ^XLは、０〜５の整数を表す。Ｒ^XLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、ｎ^XLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。＊１は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよい。］
［１０］
前記架橋基を有する構成単位が、前記式（ＸＬ−１７）で表される架橋基を有する構成単位である、［９］に記載の高分子化合物。
［１１］
［１］〜［１０］のいずれかに記載の高分子化合物と、
正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群より選ばれる少なくとも１種の材料とを含有する組成物。
［１２］
［１］〜［１０］のいずれかに記載の高分子化合物又はその架橋体を含む発光素子。

[In the formula, R ^XL represents a methylene group, an oxygen atom, or a sulfur atom. n ^XL represents an integer of 0 to 5. When there are a plurality of R ^XL , they may be the same or different, and when there are a plurality of n ^XL , they may be the same or different. *1 represents a binding position. These bridging groups may have a substituent. ]
[10]
The polymer compound according to [9], wherein the structural unit having a crosslinking group is a structural unit having a crosslinking group represented by the formula (XL-17).
[11]
The polymer compound according to any one of [1] to [10],
A composition containing at least one material selected from the group consisting of a hole transport material, a hole injection material, an electron transport material, an electron injection material, a light emitting material, an antioxidant and a solvent.
[12]
A light emitting device comprising the polymer compound according to any one of [1] to [10] or a crosslinked product thereof.

本発明によれば、輝度寿命に優れる発光素子の製造に有用な高分子化合物等を提供することができる。更に、本発明の好ましい実施形態の高分子化合物等は、色純度にも優れる。
本発明の好ましい実施形態の高分子化合物等を含む発光素子をカラーフィルターと併用した場合、或いは、該高分子化合物等を含む発光素子のキャビティを調整した場合、その外部量子効率又は輝度寿命が更に優れたものとなる。 ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, a high molecular compound etc. which are useful for manufacture of the light emitting element which is excellent in a brightness life can be provided. Furthermore, the polymer compound of the preferred embodiment of the present invention is also excellent in color purity.
When the light emitting device containing the polymer compound or the like of the preferred embodiment of the present invention is used in combination with a color filter, or when the cavity of the light emitting device containing the polymer compound or the like is adjusted, the external quantum efficiency or the luminance life is further increased. It will be excellent.

発光素子Ｄ１、発光素子Ｄ２、発光素子Ｄ３及び発光素子ＣＤ１の１００ｃｄ／ｍ²における発光スペクトルを示した図である。Emitting element D1, the light-emitting element D2, which is a diagram showing an emission spectrum at 100 cd / m ² of the light-emitting element D3 and the light-emitting element CD1.

以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。 Hereinafter, preferred embodiments of the present invention will be described in detail.

＜共通する用語の説明＞
以下、本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。 <Explanation of common terms>
Hereinafter, terms commonly used in the present specification have the following meanings unless otherwise specified.

Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、Ｂｕはブチル基、ｉ−Ｐｒはイソプロピル基、ｔ−Ｂｕはｔｅｒｔ−ブチル基を表す。 Me is a methyl group, Et is an ethyl group, Bu is a butyl group, i-Pr is an isopropyl group, and t-Bu is a tert-butyl group.

本明細書において、水素原子は重水素原子であってもよい。 In the present specification, the hydrogen atom may be a deuterium atom.

本明細書において、金属錯体を表す構造式中、中心金属との結合を表す実線は、共有結合又は配位結合を意味する。 In the present specification, a solid line representing a bond with a central metal in a structural formula representing a metal complex means a covalent bond or a coordinate bond.

「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が、１×１０³〜１×１０⁸である重合体を意味する。高分子化合物に含まれる構成単位は、合計１００モル％である。 The “polymer compound” means a polymer having a molecular weight distribution and a polystyrene-equivalent number average molecular weight of 1×10 ³ to 1×10 ⁸ . The total of the constituent units contained in the polymer compound is 100 mol %.

高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよい。 The polymer compound may be a block copolymer, a random copolymer, an alternating copolymer or a graft copolymer, or may be in another mode.

高分子化合物の末端基は、重合活性基がそのまま残っていると、高分子化合物を発光素子の作製に用いた場合に発光特性や輝度寿命が低下する可能性があるので、好ましくは安定な基である。この末端基としては、主鎖と共役結合している基が好ましく、炭素−炭素結合を介してアリール基又は１価の複素環基と結合している基が挙げられる。 If the polymer compound is used as it is for the terminal group of the polymer compound, the luminescent characteristics and the luminance life may be reduced when the polymer compound is used for the production of a light emitting device. Is. The terminal group is preferably a group which is conjugated to the main chain, and examples thereof include a group which is bonded to an aryl group or a monovalent heterocyclic group via a carbon-carbon bond.

「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が１×１０⁴以下の化合物を意味する。 The “low molecular weight compound” means a compound having no molecular weight distribution and a molecular weight of 1×10 ⁴ or less.

「構成単位」とは、高分子化合物中に１個以上存在する単位を意味する。 The “constituent unit” means a unit present in one or more units in the polymer compound.

「アルキル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜５０であり、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは４〜２０である。分岐のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜５０であり、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは４〜２０である。
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜５０であり、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは４〜２０である。
アルキル基及びシクロアルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、２−エチルブチル基、１、１、３、３−テトラメチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、３−プロピルヘプチル基、デシル基、３，７−ジメチルオクチル基、２−エチルオクチル基、２−ヘキシルデシル基、ドデシル基、シクロヘキシル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられ、置換基を有するアルキル基及びシクロアルキル基としては、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、３−フェニルプロピル基、３−（４−メチルフェニル）プロピル基、３−（３，５−ジ−ヘキシルフェニル）プロピル基、６−エチルオキシヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基が挙げられる。 The “alkyl group” may be linear or branched. The number of carbon atoms of the linear alkyl group is usually 1 to 50, preferably 3 to 30, and more preferably 4 to 20, not including the number of carbon atoms of the substituent. The number of carbon atoms of the branched alkyl group is usually 3 to 50, not including the number of carbon atoms of the substituent, preferably 3 to 30, and more preferably 4 to 20.
The number of carbon atoms of the "cycloalkyl group" is usually 3 to 50, preferably 3 to 30, and more preferably 4 to 20, not including the number of carbon atoms of the substituent.
The alkyl group and cycloalkyl group may have a substituent, and examples thereof include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a tert-butyl group, a pentyl group, an isoamyl group, and 2 -Ethylbutyl group, 1,1,3,3-tetramethylbutyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, 2-ethylhexyl group, 3-propylheptyl group, decyl group, 3,7-dimethyloctyl group, 2- Ethyloctyl group, 2-hexyldecyl group, dodecyl group, cyclohexyl group, and hydrogen atoms in these groups were substituted with alkyl group, cycloalkyl group, alkoxy group, cycloalkoxy group, aryl group, fluorine atom, etc. Examples of the alkyl group and cycloalkyl group having a substituent include a trifluoromethyl group, a pentafluoroethyl group, a perfluorobutyl group, a perfluorohexyl group, a perfluorooctyl group, and a 3-phenylpropyl group. , 3-(4-methylphenyl)propyl group, 3-(3,5-di-hexylphenyl)propyl group, 6-ethyloxyhexyl group, cyclohexylmethyl group, cyclohexylethyl group.

「アリール基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた残りの原子団を意味する。アリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜２０であり、より好ましくは６〜１０である。
アリール基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基、４−フルオレニル基、２−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、４−フェニルフェニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。 The “aryl group” means an atomic group remaining after removing one hydrogen atom directly bonded to a carbon atom constituting a ring from an aromatic hydrocarbon. The number of carbon atoms in the aryl group, not including the number of carbon atoms in the substituent, is usually 6 to 60, preferably 6 to 20, and more preferably 6 to 10.
The aryl group may have a substituent, and for example, a phenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, a 1-anthracenyl group, a 2-anthracenyl group, a 9-anthracenyl group, a 1-pyrenyl group, 2 -Pyrenyl group, 4-pyrenyl group, 2-fluorenyl group, 3-fluorenyl group, 4-fluorenyl group, 2-phenylphenyl group, 3-phenylphenyl group, 4-phenylphenyl group, and hydrogen atom in these groups However, examples thereof include groups substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a fluorine atom and the like.

「アルコキシ基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜４０であり、好ましくは４〜１０である。分岐のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜４０であり、好ましくは４〜１０である。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜４０であり、好ましくは４〜１０である。
アルコキシ基及びシクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、３，７−ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基が挙げられる。 The "alkoxy group" may be linear or branched. The number of carbon atoms in the linear alkoxy group is usually 1 to 40, preferably 4 to 10, not including the number of carbon atoms in the substituent. The number of carbon atoms of the branched alkoxy group is usually 3 to 40, preferably 4 to 10, not including the number of carbon atoms of the substituent.
The number of carbon atoms of the "cycloalkoxy group" is usually 3 to 40, preferably 4 to 10, not including the number of carbon atoms of the substituent.
The alkoxy group and the cycloalkoxy group may have a substituent, for example, a methoxy group, an ethoxy group, a propyloxy group, an isopropyloxy group, a butyloxy group, an isobutyloxy group, a tert-butyloxy group, a pentyloxy group, Examples thereof include a hexyloxy group, a cyclohexyloxy group, a heptyloxy group, an octyloxy group, a 2-ethylhexyloxy group, a nonyloxy group, a decyloxy group, a 3,7-dimethyloctyloxy group and a lauryloxy group.

「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは７〜４８である。
アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、１−アントラセニルオキシ基、９−アントラセニルオキシ基、１−ピレニルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。 The number of carbon atoms of the “aryloxy group” is usually 6 to 60, preferably 7 to 48, not including the number of carbon atoms of the substituent.
The aryloxy group may have a substituent, for example, a phenoxy group, a 1-naphthyloxy group, a 2-naphthyloxy group, a 1-anthracenyloxy group, a 9-anthracenyloxy group, 1- Examples thereof include a pyrenyloxy group and groups in which a hydrogen atom in these groups is substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, a fluorine atom or the like.

「ｐ価の複素環基」（ｐは、１以上の整数を表す。）とは、複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団を意味する。ｐ価の複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団である「ｐ価の芳香族複素環基」が好ましい。
「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、及び、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。 The “p-valent heterocyclic group” (p represents an integer of 1 or more) means p from the hydrogen atom directly bonded to the carbon atom or hetero atom constituting the ring from the heterocyclic compound. Means the rest of the atomic groups excluding the hydrogen atoms. Among the p-valent heterocyclic groups, it is the remaining atomic group obtained by removing p hydrogen atoms from the hydrogen atoms directly bonded to the carbon atoms or hetero atoms constituting the ring from the aromatic heterocyclic compound. A “p-valent aromatic heterocyclic group” is preferable.
The "aromatic heterocyclic compound" is a heterocyclic compound such as oxadiazole, thiadiazole, thiazole, oxazole, thiophene, pyrrole, phosphole, furan, pyridine, pyrazine, pyrimidine, triazine, pyridazine, quinoline, isoquinoline, carbazole, and dibenzophosphole. A compound in which the ring itself exhibits aromaticity, and a heterocycle such as phenoxazine, phenothiazine, dibenzoborol, dibenzosilole, benzopyran, etc., which does not exhibit aromaticity, has an aromatic ring condensed to the heterocycle. Means a compound.

１価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、２〜６０であり、好ましくは４〜２０である。
１価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等で置換された基が挙げられる。 The number of carbon atoms of the monovalent heterocyclic group is usually 2 to 60, preferably 4 to 20, not including the number of carbon atoms of the substituent.
The monovalent heterocyclic group may have a substituent, for example, a thienyl group, a pyrrolyl group, a furyl group, a pyridyl group, a piperidinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a pyrimidinyl group, a triazinyl group, and these A group in which a hydrogen atom in the group is substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group or the like can be mentioned.

「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。 The “halogen atom” refers to a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.

「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基が好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基が好ましい。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。
アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス（４−メチルフェニル）アミノ基、ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ基、ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ基が挙げられる。 The "amino group" may have a substituent, and a substituted amino group is preferable. The substituent which the amino group has is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group.
Examples of the substituted amino group include a dialkylamino group, a dicycloalkylamino group and a diarylamino group.
Examples of the amino group include dimethylamino group, diethylamino group, diphenylamino group, bis(4-methylphenyl)amino group, bis(4-tert-butylphenyl)amino group, bis(3,5-di-tert-). Butylphenyl)amino group.

「アルケニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜３０であり、好ましくは３〜２０である。分岐のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、７−オクテニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。 The “alkenyl group” may be linear or branched. The number of carbon atoms of the linear alkenyl group is usually 2 to 30, preferably 3 to 20, not including the number of carbon atoms of the substituent. The number of carbon atoms of the branched alkenyl group is usually 3 to 30, preferably 4 to 20, not including the number of carbon atoms of the substituent.
The number of carbon atoms of the “cycloalkenyl group” is usually 3 to 30, and preferably 4 to 20, not including the number of carbon atoms of the substituent.
The alkenyl group and cycloalkenyl group may have a substituent, and examples thereof include a vinyl group, a 1-propenyl group, a 2-propenyl group, a 2-butenyl group, a 3-butenyl group, a 3-pentenyl group and a 4-pentenyl group. Examples thereof include a pentenyl group, a 1-hexenyl group, a 5-hexenyl group, a 7-octenyl group, and groups in which these groups have a substituent.

「アルキニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。アルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常２〜２０であり、好ましくは３〜２０である。分岐のアルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、５−ヘキシニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。 The “alkynyl group” may be linear or branched. The number of carbon atoms of the alkynyl group is usually 2 to 20, not including the carbon atoms of the substituent, and preferably 3 to 20. The number of carbon atoms of the branched alkynyl group is usually 4 to 30, preferably 4 to 20, not including the carbon atoms of the substituents.
The number of carbon atoms of the "cycloalkynyl group" is usually 4 to 30, and preferably 4 to 20, not including the carbon atoms of the substituents.
The alkynyl group and the cycloalkynyl group may have a substituent, for example, an ethynyl group, a 1-propynyl group, a 2-propynyl group, a 2-butynyl group, a 3-butynyl group, a 3-pentynyl group, 4- Examples thereof include a pentynyl group, a 1-hexynyl group, a 5-hexynyl group, and groups in which these groups have a substituent.

「アリーレン基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた残りの原子団を意味する。アリーレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、６〜６０であり、好ましくは６〜３０であり、より好ましくは６〜１８である。
アリーレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられ、好ましくは、式（Ａ−１）〜式（Ａ−２０）で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。 The "arylene group" means an atomic group remaining after removing two hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms constituting a ring from an aromatic hydrocarbon. The number of carbon atoms of the arylene group is usually 6 to 60, not including the number of carbon atoms of the substituent, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18.
The arylene group may have a substituent, for example, a phenylene group, a naphthalenediyl group, an anthracene diyl group, a phenanthrene diyl group, a dihydrophenanthren diyl group, a naphthacene diyl group, a fluorenediyl group, a pyrenediyl group, a perylene diyl group, Examples thereof include a chrysenediyl group and a group in which these groups have a substituent, and a group represented by formula (A-1) to formula (A-20) is preferable. The arylene group includes a group in which a plurality of these groups are bonded.

［式中、Ｒ及びＲ^aは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表す。複数存在するＲ及びＲ^aは、各々、同一でも異なっていてもよく、Ｒ^a同士は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよい。］

[In the formula, R and R ^a each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group. A plurality of R and R ^a may be the same or different, and R ^a may be bonded to each other to form a ring with the atoms to which they are bonded. ]

２価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、２〜６０であり、好ましくは、３〜２０であり、より好ましくは、４〜１５である。
２価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾールから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた２価の基が挙げられ、好ましくは、式（ＡＡ−１）〜式（ＡＡ−３４）で表される基である。２価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。 The number of carbon atoms of the divalent heterocyclic group is usually 2 to 60, not including the number of carbon atoms of the substituent, preferably 3 to 20, and more preferably 4 to 15.
The divalent heterocyclic group may have a substituent, and examples thereof include pyridine, diazabenzene, triazine, azanaphthalene, diazanaphthalene, carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, dibenzosilole, phenoxazine, phenothiazine, acridine, Dihydroacridine, furan, thiophene, azole, diazole, and triazole include a divalent group obtained by removing two hydrogen atoms from hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms or hetero atoms constituting a ring, and are preferable. Is a group represented by formula (AA-1) to formula (AA-34). The divalent heterocyclic group includes a group in which a plurality of these groups are bonded.

［式中、Ｒ及びＲ^aは、前記と同じ意味を表す。］

[In the formula, R and R ^a represent the same meaning as described above. ]

「架橋基」とは、加熱処理、紫外線照射処理、ラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成する事が可能な基であり、好ましくは、式（Ｂ−１）、（Ｂ−２）、（Ｂ−３）、（Ｂ−４）、（Ｂ−５）、（Ｂ−６）、（Ｂ−７）、（Ｂ−８）、（Ｂ−９）、（Ｂ−１０）、（Ｂ−１１）、（Ｂ−１２）、（Ｂ−１３）、（Ｂ−１４）、（Ｂ−１５）、（Ｂ−１６）又は（Ｂ−１７）で表される基である。 The "crosslinking group" is a group capable of forming a new bond by being subjected to heat treatment, ultraviolet irradiation treatment, radical reaction, etc., and is preferably a group represented by formula (B-1) or (B-2 ), (B-3), (B-4), (B-5), (B-6), (B-7), (B-8), (B-9), (B-10), It is a group represented by (B-11), (B-12), (B-13), (B-14), (B-15), (B-16) or (B-17).

［式中、これらの基は置換基を有していてもよい。］

[In the formula, these groups may have a substituent. ]

「置換基」とは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基を表す。置換基は架橋基であってもよい。 The "substituent" means a halogen atom, a cyano group, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryloxy group, an amino group, a substituted amino group, an alkenyl group. Represents a cycloalkenyl group, an alkynyl group or a cycloalkynyl group. The substituent may be a bridging group.

「デンドロン」とは、原子又は環を分岐点とする規則的な樹枝状分岐構造（即ち、デンドリマー構造）を有する基を意味する。デンドロンを有する化合物（以下、「デンドリマー」と言う。）としては、例えば、国際公開第２００２／０６７３４３号、特開２００３−２３１６９２号公報、国際公開第２００３／０７９７３６号、国際公開第２００６／０９７７１７号等の文献に記載の構造が挙げられる。 “Dendron” means a group having a regular dendritic branched structure having an atom or a ring as a branch point (that is, a dendrimer structure). Examples of the compound having a dendron (hereinafter referred to as “dendrimer”) include International Publication No. 2002/067343, Japanese Patent Laid-Open No. 2003-231692, International Publication No. 2003/079736, and International Publication No. 2006/097717. The structures described in the literature such as

デンドロンとしては、好ましくは、式（Ｄ−Ａ）又は（Ｄ−Ｂ）で表される基である。 The dendron is preferably a group represented by the formula (DA) or (DB).

［式中、
ｍ^DA1、ｍ^DA2及びｍ^DA3は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
Ｇ^DAは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ^DA1、Ａｒ^DA2及びＡｒ^DA3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ａｒ^DA1、Ａｒ^DA2及びＡｒ^DA3が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｔ^DAは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＴ^DAは、同一でも異なっていてもよい。］

[In the formula,
m ^DA1 , m ^DA2 and m ^DA3 each independently represent an integer of 0 or more.
G ^DA represents a nitrogen atom, an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
Ar ^DA1 , Ar ^DA2 and Ar ^DA3 each independently represent an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When there are a plurality of Ar ^DA1 , Ar ^DA2 and Ar ^DA3 , they may be the same or different.
T ^DA represents an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. The plurality of T ^DA may be the same or different. ]

［式中、
ｍ^DA1、ｍ^DA2、ｍ^DA3、ｍ^DA4、ｍ^DA5、ｍ^DA6及びｍ^DA7は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
Ｇ^DAは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＧ^DAは、同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ^DA1、Ａｒ^DA2、Ａｒ^DA3、Ａｒ^DA4、Ａｒ^DA5、Ａｒ^DA6及びＡｒ^DA7は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ａｒ^DA1、Ａｒ^DA2、Ａｒ^DA3、Ａｒ^DA4、Ａｒ^DA5、Ａｒ^DA6及びＡｒ^DA7が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｔ^DAは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＴ^DAは、同一でも異なっていてもよい。］

[In the formula,
m ^DA1 , m ^DA2 , m ^DA3 , m ^DA4 , m ^DA5 , m ^DA6 and m ^DA7 each independently represent an integer of 0 or more.
G ^DA represents a nitrogen atom, an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group, and these groups may have a substituent. The plurality of G ^DA may be the same or different.
Ar ^DA1 , Ar ^DA2 , Ar ^DA3 , Ar ^DA4 , Ar ^DA5 , Ar ^DA6 and Ar ^DA7 each independently represent an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. Good. When there are a plurality of Ar ^DA1 , Ar ^DA2 , Ar ^DA3 , Ar ^DA4 , Ar ^DA5 , Ar ^DA6 and Ar ^DA7 , they may be the same or different.
T ^DA represents an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. The plurality of T ^DA may be the same or different. ]

ｍ^DA1、ｍ^DA2、ｍ^DA3、ｍ^DA4、ｍ^DA5、ｍ^DA6及びｍ^DA7は、通常１０以下の整数であり、好ましくは５以下の整数であり、より好ましくは０又は１である。ｍ^DA1、ｍ^DA2、ｍ^DA3、ｍ^DA4、ｍ^DA5、ｍ^DA6及びｍ^DA7は、同一の整数であることが好ましい。 m ^DA1 , m ^DA2 , m ^DA3 , m ^DA4 , m ^DA5 , m ^DA6 and m ^DA7 are usually integers of 10 or less, preferably 5 or less, more preferably 0 or 1. m ^DA1 , m ^DA2 , m ^DA3 , m ^DA4 , m ^DA5 , m ^DA6 and m ^DA7 are preferably the same integer.

Ｇ^DAは、好ましくは式（ＧＤＡ−１１）〜（ＧＤＡ−１５）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。 G ^DA is preferably a group represented by formulas (GDA-11) to (GDA-15), and these groups optionally have a substituent.

［式中、
＊は、式（Ｄ−Ａ）におけるＡｒ^DA1、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒ^DA1、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒ^DA2、又は、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒ^DA3との結合を表す。
＊＊は、式（Ｄ−Ａ）におけるＡｒ^DA2、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒ^DA2、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒ^DA4、又は、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒ^DA6との結合を表す。
＊＊＊は、式（Ｄ−Ａ）におけるＡｒ^DA3、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒ^DA3、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒ^DA5、又は、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒ^DA7との結合を表す。
Ｒ^DAは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は更に置換基を有していてもよい。Ｒ^DAが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］

[In the formula,
* Is, Ar ^DA1 in the formula (D-A), formula (D-B) in Ar ^DA1, formula (D-B) Ar in ^DA2, or represents a bond between Ar ^DA3 in the formula (D-B).
** is, Ar ^DA2 in the formula (D-A), Ar ^DA2 in the formula (D-B), Ar in the formula (D-B) ^DA4, or represents a bond between Ar ^DA6 in the formula (D-B) ..
*** is, Ar ^DA3 in the formula (D-A), Ar ^DA3 in the formula (D-B), Ar ^DA5 in the formula (D-B), or, the bond between Ar ^DA7 in the formula (D-B) Represent
R ^DA represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may further have a substituent. When there are a plurality of R ^DA , they may be the same or different. ]

Ｒ^DAは、好ましくは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。 R ^DA is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group or a cycloalkoxy group, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group or a cycloalkyl group, and these groups have a substituent. May be.

Ａｒ^DA1、Ａｒ^DA2、Ａｒ^DA3、Ａｒ^DA4、Ａｒ^DA5、Ａｒ^DA6及びＡｒ^DA7は、好ましくは式（ＡｒＤＡ−１）〜（ＡｒＤＡ−３）で表される基である。 Ar ^DA1 , Ar ^DA2 , Ar ^DA3 , Ar ^DA4 , Ar ^DA5 , Ar ^DA6 and Ar ^DA7 are preferably groups represented by formulas (ArDA-1) to (ArDA-3).

［式中、
Ｒ^DAは前記と同じ意味を表す。
Ｒ^DBは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ^DBが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］

[In the formula,
R ^DA has the same meaning as described above.
R ^DB represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When there are a plurality of R ^DB , they may be the same or different. ]

Ｒ^DBは、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基である。 R ^DB is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and further preferably an aryl group.

Ｔ^DAは、好ましくは式（ＴＤＡ−１）〜（ＴＤＡ−３）で表される基である。 T ^DA is preferably a group represented by formulas (TDA-1) to (TDA-3).

［式中、Ｒ^DA及びＲ^DBは前記と同じ意味を表す。］

[In the formula, R ^DA and R ^DB represent the same meaning as described above. ]

式（Ｄ−Ａ）で表される基は、好ましくは式（Ｄ−Ａ１）〜（Ｄ−Ａ３）で表される基である。 The group represented by formula (DA) is preferably a group represented by formulas (D-A1) to (D-A3).

［式中、
Ｒ^p1、Ｒ^p2及びＲ^p3は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒ^p1及びＲ^p2が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ｎｐ１は、０〜５の整数を表し、ｎｐ２は０〜３の整数を表し、ｎｐ３は０又は１を表す。複数あるｎｐ１は、同一でも異なっていてもよい。］

[In the formula,
R ^p1 , R ^p2 and R ^p3 each independently represent an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group or a halogen atom. When there are a plurality of R ^p1 and R ^p2 , they may be the same or different.
np1 represents an integer of 0 to 5, np2 represents an integer of 0 to 3, and np3 represents 0 or 1. The plurality of np1s may be the same or different. ]

式（Ｄ−Ｂ）で表される基は、好ましくは式（Ｄ−Ｂ１）〜（Ｄ−Ｂ３）で表される基である。 The group represented by formula (D-B) is preferably a group represented by formulas (D-B1) to (D-B3).

［式中、
Ｒ^p1、Ｒ^p2及びＲ^p3は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒ^p1及びＲ^p2が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ｎｐ１は０〜５の整数を表し、ｎｐ２は０〜３の整数を表し、ｎｐ３は０又は１を表す。ｎｐ１及びｎｐ２が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。］

[In the formula,
R ^p1 , R ^p2 and R ^p3 each independently represent an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group or a halogen atom. When there are a plurality of R ^p1 and R ^p2 , they may be the same or different.
np1 represents an integer of 0 to 5, np2 represents an integer of 0 to 3, and np3 represents 0 or 1. When there are a plurality of np1 and np2, they may be the same or different. ]

ｎｐ１は、好ましくは０〜３の整数であり、より好ましくは１〜３の整数であり、更に好ましくは１である。ｎｐ２は、好ましくは０又は１であり、より好ましくは０である。ｎｐ３は好ましくは０である。 np1 is preferably an integer of 0 to 3, more preferably an integer of 1 to 3, and further preferably 1. np2 is preferably 0 or 1, and more preferably 0. np3 is preferably 0.

Ｒ^p1、Ｒ^p2及びＲ^p3は、好ましくはアルキル基又はシクロアルキル基である。 R ^p1 , R ^p2 and R ^p3 are preferably an alkyl group or a cycloalkyl group.

＜高分子化合物＞
本発明の高分子化合物は、式（３Ｇ）で表される構成単位、式（１Ｇ）で表される構成単位、式（２Ｇ）で表される構成単位及び式（４Ｇ）で表される構成単位からなる群より選ばれる少なくとも１種の構成単位（即ち、燐光発光性化合物の構造を有する構成単位）を含む。 <Polymer compound>
The polymer compound of the present invention has a constitutional unit represented by formula (3G), a constitutional unit represented by formula (1G), a constitutional unit represented by formula (2G), and a constitution represented by formula (4G). At least one structural unit selected from the group consisting of units (that is, a structural unit having the structure of the phosphorescent compound).

本発明の高分子化合物は、本発明の高分子化合物を用いた発光素子の輝度寿命が優れるので、式（３Ｇ）で表される構成単位及び式（１Ｇ）で表される構成単位からなる群より選ばれる少なくとも１種の構成単位を含むことが好ましく、式（３Ｇ）で表される構成単位を含むことがより好ましい。 The polymer compound of the present invention is excellent in the luminance life of the light emitting device using the polymer compound of the present invention, and therefore, it is a group consisting of the structural unit represented by the formula (3G) and the structural unit represented by the formula (1G). It is preferable to include at least one structural unit selected from the above, and it is more preferable to include a structural unit represented by the formula (3G).

・燐光発光性化合物
「燐光発光性化合物」は、燐光発光性を示す化合物を意味するが、好ましくは、三重項励起状態からの発光を示す金属錯体である。この三重項励起状態からの発光を示す金属錯体は、中心金属原子及び配位子を有する。 -Phosphorescent compound "Phosphorescent compound" means a compound exhibiting a phosphorescent property, and is preferably a metal complex that emits light from a triplet excited state. The metal complex that emits light from this triplet excited state has a central metal atom and a ligand.

中心金属原子としては、原子番号４０以上の原子で、錯体にスピン−軌道相互作用があり、一重項状態と三重項状態間の項間交差を起こし得る金属原子が例示される。該金属原子としては、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子及び白金原子が例示される。 The central metal atom is, for example, an atom having an atomic number of 40 or more and having a spin-orbit interaction in the complex and capable of causing intersystem crossing between the singlet state and the triplet state. Examples of the metal atom include ruthenium atom, rhodium atom, palladium atom, iridium atom and platinum atom.

配位子としては、中心金属原子との間に、配位結合及び共有結合からなる群から選ばれる少なくとも１種の結合を形成する、中性もしくはアニオン性の単座配位子、又は、中性もしくはアニオン性の多座配位子が例示される。中心金属原子と配位子との間の結合としては、金属−窒素結合、金属−炭素結合、金属−酸素結合、金属−リン結合、金属−硫黄結合及び金属−ハロゲン結合が例示される。多座配位子とは、通常、２座以上６座以下の配位子を意味する。 The ligand is a neutral or anionic monodentate ligand that forms at least one bond selected from the group consisting of a coordination bond and a covalent bond with the central metal atom, or a neutral ligand. Alternatively, an anionic polydentate ligand is exemplified. Examples of the bond between the central metal atom and the ligand include a metal-nitrogen bond, a metal-carbon bond, a metal-oxygen bond, a metal-phosphorus bond, a metal-sulfur bond and a metal-halogen bond. The polydentate ligand generally means a bidentate or more but not more than 6-dentate ligand.

燐光発光性化合物は、Ａｌｄｒｉｃｈ、ＬｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙＣｏｒｐ．、ＡｍｅｒｉｃａｎＤｙｅＳｏｕｒｃｅ等から入手可能である。
また、上記以外の入手方法として、「ＪｏｕｒｎａｌｏｆｔｈｅＡｍｅｒｉｃａｎＣｈｅｍｉｃａｌＳｏｃｉｅｔｙ，Ｖｏｌ．１０７，１４３１−１４３２（１９８５）」、「ＪｏｕｒｎａｌｏｆｔｈｅＡｍｅｒｉｃａｎＣｈｅｍｉｃａｌＳｏｃｉｅｔｙ，Ｖｏｌ．１０６，６６４７−６６５３（１９８４）」、国際公開第２０１１／０２４７６１号、国際公開第２００２／４４１８９号、特開２００６−１８８６７３号公報等の文献に記載の公知の方法により製造することも可能である。 Phosphorescent compounds are described in Aldrich, Luminescence Technology Corp. , American Dye Source, and the like.
In addition, as a method of obtaining other than the above, “Journal of the American Chemical Society, Vol. 107, 1431-1432 (1985)”, “Journal of the American Chemical Chemical, Vol. It can also be produced by a known method described in documents such as Publication No. 2011/024761, International Publication No. 2002/44189, and JP-A 2006-188673.

燐光発光性化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長は、燐光発光性化合物を、キシレン、トルエン、クロロホルム、テトラヒドロフラン等の有機溶媒に溶解させ、希薄溶液を調製し（１×１０^-6〜１×１０^-3重量％）、該希薄溶液のＰＬスペクトルを室温で測定することで評価することができる。燐光発光性化合物を溶解させる有機溶媒としては、キシレンが好ましい。 The maximum peak wavelength of the emission spectrum of the phosphorescent compound is obtained by dissolving the phosphorescent compound in an organic solvent such as xylene, toluene, chloroform or tetrahydrofuran to prepare a dilute solution (1×10 ⁻⁶ to 1×10 ^{−). 3} % by weight), and can be evaluated by measuring the PL spectrum of the dilute solution at room temperature. Xylene is preferable as the organic solvent in which the phosphorescent compound is dissolved.

・式（３Ｇ）で表される構成単位 .Structural unit represented by formula (3G)

Ｌ²は、−Ｃ（Ｒ^B）₂−、アリーレン基又は２価の複素環基であることが好ましく、アリーレン基又は２価の複素環基であることがより好ましく、アリーレン基であることが更に好ましく、式（Ａ−１）又は（Ａ−２）で表される基であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。 L ² ^{_{is, -C (R B) 2 -}} , it is preferably an arylene group or a divalent heterocyclic group, more preferably an arylene group or a divalent heterocyclic group, it is an arylene group More preferably, it is a group represented by formula (A-1) or (A-2), and these groups may have a substituent.

ｎ^b1は、通常、０〜１０の整数であり、好ましくは０〜５の整数であり、より好ましくは０〜２の整数であり、更に好ましくは０又は１であり、特に好ましくは０である。 n ^b1 is generally an integer of 0 to 10, preferably an integer of 0 to 5, more preferably an integer of 0 to 2, still more preferably 0 or 1, and particularly preferably 0. ..

Ｍ^2Gは、式（１）で表される基であることが好ましい。 M ^2G is preferably a group represented by formula (1).

本発明の高分子化合物において、式（３Ｇ）で表される構成単位は、１種単独で含まれていても、２種以上含まれていてもよいが、１種単独で含まれることが好ましい。 In the polymer compound of the present invention, the constitutional unit represented by the formula (3G) may be contained singly or in combination of two or more, but is preferably contained singly. ..

式（３Ｇ）で表される構成単位の含有量は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、通常、０．０１〜９９モル％であり、好ましくは０．１〜７０モル％であり、より好ましくは１〜５０モル％であり、更に好ましくは５〜３０モル％であり、特に好ましくは７〜１０モル％である。 The content of the structural unit represented by the formula (3G) is more preferably 0.01 to 99 with respect to the total amount of the structural units contained in the polymer compound, because the luminance life of the light emitting device of the present invention is more excellent. Mol%, preferably 0.1 to 70 mol%, more preferably 1 to 50 mol%, further preferably 5 to 30 mol%, and particularly preferably 7 to 10 mol%.

・式（１Ｇ）で表される構成単位 .Structural unit represented by formula (1G)

Ｒ^Aは、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、アリール基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。 R ^A is preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group, and these groups may have a substituent.

Ｒ^Bは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基がより好ましく、水素原子又はアルキル基が更に好ましく、水素原子であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。 R ^B is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, and a hydrogen atom or an alkyl group. Is more preferable, and a hydrogen atom is particularly preferable, and these groups may have a substituent.

Ｌ¹は、−Ｃ（Ｒ^B）₂−、アリーレン基又は２価の複素環基であることが好ましく、−Ｃ（Ｒ^B）₂−又はアリーレン基であることがより好ましく、アリーレン基であることが更に好ましく、式（Ａ−１）又は（Ａ−２）で表される基であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。 L ¹ is preferably —C(R ^B ) ₂ —, an arylene group or a divalent heterocyclic group, more preferably —C(R ^B ) ₂ — or an arylene group, and is an arylene group. Is more preferable, and a group represented by formula (A-1) or (A-2) is particularly preferable, and these groups may have a substituent.

Ｒ^A、Ｒ^B及びＬ¹が有していてもよい置換基の定義及び例は、前述の環Ｒ^1B及び環Ｒ^2Bが有していてもよい置換基の定義及び例と同様である。 The definitions and examples of the substituents which R ^A , R ^B and L ¹ may have are the same as the definitions and examples of the substituents which ring R ^1B and ring R ^2B may have.

ｎ^a1は、通常、０〜１０の整数であり、好ましくは０〜５の整数であり、より好ましくは０〜２の整数であり、更に好ましくは０又は１であり、特に好ましくは０である。 n ^a1 is generally an integer of 0 to 10, preferably an integer of 0 to 5, more preferably an integer of 0 to 2, still more preferably 0 or 1, and particularly preferably 0. ..

Ｍ^1Gは、式（１）で表される基であることが好ましい。 M ^1G is preferably a group represented by the formula (1).

本発明の高分子化合物において、式（１Ｇ）で表される構成単位は、１種単独で含まれていても、２種以上含まれていてもよいが、１種単独で含まれることが好ましい。 In the polymer compound of the present invention, the structural unit represented by the formula (1G) may be contained singly or in combination of two or more, but it is preferable to be contained singly. ..

式（１Ｇ）で表される構成単位の含有量は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、通常、０．００５〜７モル％であり、好ましくは０．０１〜５モル％であり、より好ましくは０．０５〜３モル％であり、更に好ましくは０．１〜２モル％である。 The content of the structural unit represented by the formula (1G) is usually 0.005 to 7 with respect to the total amount of the structural units contained in the polymer compound, because the luminance life of the light emitting device of the present invention is more excellent. It is mol%, preferably 0.01 to 5 mol%, more preferably 0.05 to 3 mol%, and further preferably 0.1 to 2 mol%.

＜式（２Ｇ）で表される構成単位＞ <Structural Unit Represented by Formula (2G)>

Ｍ^1Gの好ましい範囲は、前述の式（１Ｇ）におけるＭ^1Gの好ましい範囲と同様であり、Ｌ²及びｎ^b1の例及び好ましい範囲は、前述の式（３Ｇ）におけるＬ²及びｎ^b1の例及び好ましい範囲と同様である。 The preferred range of M ^1G is the same as the preferred range of M ^1G in formula (1G) described above, examples and preferable range of L ² and n ^b1 are examples of L ² and n ^b1 in the preceding formulas (3G) And the same as the preferable range.

Ｌ³は、−Ｃ（Ｒ^B）₂−、アリーレン基又は２価の複素環基であることが好ましく、−Ｃ（Ｒ^B）₂−又はアリーレン基であることがより好ましく、アリーレン基であることが更に好ましく、式（Ａ−１）又は（Ａ−２）で表される基であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。 L ³ is preferably —C(R ^B ) ₂ —, an arylene group or a divalent heterocyclic group, more preferably —C(R ^B ) ₂ — or an arylene group, and is an arylene group. Is more preferable, and a group represented by formula (A-1) or (A-2) is particularly preferable, and these groups may have a substituent.

ｎ^c1は、通常、０〜１０の整数であり、好ましくは０〜５の整数であり、より好ましくは０〜２の整数であり、更に好ましくは０又は１であり、特に好ましくは０である。 n ^c1 is generally an integer of 0 to 10, preferably an integer of 0 to 5, more preferably an integer of 0 to 2, still more preferably 0 or 1, and particularly preferably 0. ..

Ａｒ^1Mは、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、カルバゾール環、フェノキサジン環又はフェノチアジン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子３個を除いた基であることが好ましく、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環又はジヒドロフェナントレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子３個を除いた基であることがより好ましく、ベンゼン環又はフルオレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子３個を除いた基であることが更に好ましく、ベンゼン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子３個を除いた基であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。 Ar ^1M is a benzene ring, a naphthalene ring, a fluorene ring, a phenanthrene ring, a dihydrophenanthrene ring, a pyridine ring, a diazabenzene ring, a triazine ring, a carbazole ring, a phenoxazine ring or a phenothiazine ring, and It is preferably a group excluding three hydrogen atoms directly bonded to each other, and excluding three hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms constituting a ring from a benzene ring, a naphthalene ring, a fluorene ring, a phenanthrene ring or a dihydrophenanthrene ring. Is more preferable, and a group obtained by removing three hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms forming a ring from a benzene ring or a fluorene ring is more preferable, and a carbon forming a ring from a benzene ring. A group excluding three hydrogen atoms directly bonded to an atom is particularly preferable, and these groups may have a substituent.

本発明の高分子化合物において、式（２Ｇ）で表される構成単位は、１種単独で含まれていても、２種以上含まれていてもよいが、１種単独で含まれることが好ましい。 In the polymer compound of the present invention, the constitutional unit represented by the formula (2G) may be contained singly or in combination of two or more, but is preferably contained singly. ..

式（２Ｇ）で表される構成単位の含有量は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、通常、０．０１〜９９モル％であり、好ましくは０．１〜７０モル％であり、より好ましくは１〜５０モル％であり、更に好ましくは５〜３０モル％である。 The content of the structural unit represented by the formula (2G) is usually 0.01 to 99 with respect to the total amount of the structural units contained in the polymer compound, because the luminance life of the light emitting device of the present invention is more excellent. It is mol%, preferably 0.1 to 70 mol%, more preferably 1 to 50 mol%, and further preferably 5 to 30 mol%.

・式（４Ｇ）で表される構成単位 -Structural unit represented by formula (4G)

Ｌ²及びｎ^b1の例及び好ましい範囲は、前述の式（３Ｇ）におけるＬ²及びｎ^b1の例及び好ましい範囲と同様である。 Examples and preferred ranges of L ² and n ^b1 are the same as examples and preferred ranges of L ² and n ^b1 in the preceding formulas (3G).

Ｍ^3Gは、式（１）で表される基であることが好ましい。 M ^3G is preferably a group represented by the formula (1).

本発明の高分子化合物において、式（４Ｇ）で表される構成単位は、１種単独で含まれていても、２種以上含まれていてもよいが、１種単独で含まれることが好ましい。 In the polymer compound of the present invention, the constitutional unit represented by the formula (4G) may be contained singly or in combination of two or more, but is preferably contained singly. ..

式（４Ｇ）で表される構成単位の含有量は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、通常、０．０１〜９９モル％であり、好ましくは０．１〜７０モル％であり、より好ましくは１〜５０モル％であり、更に好ましくは５〜３０モル％である。 The content of the structural unit represented by the formula (4G) is usually 0.01 to 99 with respect to the total amount of the structural units contained in the polymer compound, because the luminance life of the light emitting device of the present invention is more excellent. It is mol%, preferably 0.1 to 70 mol%, more preferably 1 to 50 mol%, and further preferably 5 to 30 mol%.

・Ｍ^1G、Ｍ^2G及びＭ^3Gで表される基
Ｍ^1G、Ｍ^2G及びＭ^3Gで表される基は、金属錯体である燐光発光性化合物から１〜３個の水素原子を取り除いてなる基であり、式（１）、式（２）又は式（３）で表される基である。 · M ^1G, group M ^1G represented by M ^2G and M ^3G, the group represented by M ^2G and M ^3G is a group formed by removing one to three hydrogen atoms from the phosphorescent compound is a metal complex And is a group represented by formula (1), formula (2) or formula (3).

式（１）、式（２）及び式（３）中、Ｍは、本発明の発光素子の輝度寿命が優れるため、イリジウム原子であることが好ましい。 In formulas (1), (2), and (3), M is preferably an iridium atom because the light emitting device of the present invention has excellent luminance life.

式（１）、式（２）及び式（３）中、Ｅ¹及びＥ²は、本発明の発光素子の輝度寿命が優れるため、炭素原子であることが好ましい。 In formulas (1), (2) and (3), E ¹ and E ² are preferably carbon atoms because the light emitting device of the present invention has excellent luminance life.

式（１）、式（２）及び式（３）中、ｎ₂は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるため、０であることが好ましい。 In the formulas (1), (2) and (3), n ₂ is preferably 0 because the light emitting device of the present invention has a better luminance life.

式（１）、式（２）及び式（３）中、ｎ₃は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるため、１または２であることが好ましく、２であることがより好ましい。 In formulas (1), (2) and (3), n ₃ is preferably 1 or 2, and more preferably 2 because the luminance life of the light emitting device of the present invention is more excellent.

式（１）、式（２）及び式（３）中、Ａ¹−Ｇ¹−Ａ²で表されるアニオン性の２座配位子としては、例えば、下記式で表される配位子が挙げられる。 In Formula (1), Formula (2) and Formula (3), the anionic bidentate ligand represented by A ¹ -G ¹ -A ² is, for example, a ligand represented by the following formula: Is mentioned.

［式中、＊は、イリジウム原子又は白金原子と結合する部位を表す。］

[In formula, * represents the site|part couple|bonded with an iridium atom or a platinum atom. ]

式（１）、式（２）及び式（３）中、Ａ¹−Ｇ¹−Ａ²で表されるアニオン性の２座配位子は、下記で表される配位子であってもよい。 In formula (1), formula (2) and formula (3), the anionic bidentate ligand represented by A ¹ -G ¹ -A ² may be a ligand represented by the following. Good.

［式中、
＊は、イリジウム原子又は白金原子と結合する部位を表す。
Ｒ^L1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ^L1は、同一でも異なっていてもよい。
Ｒ^L2は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ^L2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］

[In the formula,
* Represents a site that bonds with an iridium atom or a platinum atom.
R ^L1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a halogen atom, and these groups may have a substituent. A plurality of R ^L1 may be the same or different.
R ^L2 represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a halogen atom, and these groups may have a substituent. When there are a plurality of R ^L2 , they may be the same or different. ]

Ｍ^2Gで表される基としては、例えば、下記式（Ｉｒ−２Ｇ−１）〜（Ｉｒ−２Ｇ−６）、又は（Ｐｔ−２Ｇ−１）〜（Ｐｔ−２Ｇ−３）で表される基が挙げられる。これらの中でも、本発明の発光素子の輝度寿命が優れるため、式（Ｉｒ−２Ｇ−１）〜（Ｉｒ−２Ｇ−６）で表される基が好ましく、式（Ｉｒ−２Ｇ−１）〜（Ｉｒ−２Ｇ−４）で表される基がより好ましく、式（Ｉｒ−２Ｇ−１）〜（Ｉｒ−２Ｇ−２）で表される基が更に好ましく、式（Ｉｒ−２Ｇ−１）で表される基が特に好ましい。 Examples of the group represented by M ^2G are represented by the following formulas (Ir-2G-1) to (Ir-2G-6) or (Pt-2G-1) to (Pt-2G-3). Groups. Among these, the groups represented by the formulas (Ir-2G-1) to (Ir-2G-6) are preferable, and the formulas (Ir-2G-1) to ((Ir-2G-1) to ((Ir-2G-1) to (Ir-2G-1) to ((1-2))- A group represented by Ir-2G-4) is more preferable, a group represented by formulas (Ir-2G-1) to (Ir-2G-2) is further preferable, and a group represented by formula (Ir-2G-1) is represented. The groups mentioned are particularly preferred.

［式中、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、Ｘ⁴、Ｘ⁵、Ｘ⁶、Ｘ⁷、Ｘ⁸、Ｘ^a、Ｘ^b、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、環Ａ、環Ｂ¹、環Ｂ²、Ｅ¹及びＥ²は、前記と同じ意味を表す。］

[In the formula, X ¹ , X ² , X ³ , X ⁴ , X ⁵ , X ⁶ , X ⁷ , X ⁸ , X ^a , X ^b , R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ , R ⁵ , R ⁵ , R ⁵ ⁶ , R ⁷ , R ⁸ , ring A, ring B ¹ , ring B ² , E ¹ and E ² have the same meanings as described above. ]

Ｍ^1Gで表される基としては、例えば、下記式（Ｉｒ−１Ｇ−１）〜（Ｉｒ−１Ｇ−６）、又は（Ｐｔ−１Ｇ−１）〜（Ｐｔ−１Ｇ−３）で表される基が挙げられる。これらの中でも、本発明の発光素子の輝度寿命が優れるため、式（Ｉｒ−１Ｇ−１）〜（Ｉｒ−１Ｇ−６）で表される基が好ましく、式（Ｉｒ−１Ｇ−１）〜（Ｉｒ−１Ｇ−４）で表される基がより好ましく、式（Ｉｒ−１Ｇ−１）〜（Ｉｒ−１Ｇ−２）で表される基が更に好ましく、式（Ｉｒ−１Ｇ−１）で表される基が特に好ましい。 Examples of the group represented by M ^1G are represented by the following formulas (Ir-1G-1) to (Ir-1G-6) or (Pt-1G-1) to (Pt-1G-3). Groups. Among these, the groups represented by the formulas (Ir-1G-1) to (Ir-1G-6) are preferable, and the formulas (Ir-1G-1) to ((Ir-1G-1) to (Ir-1G-1) to ((Ir-1G-1) to ((Ir-1G-1) to (Ir-1G-1)- The group represented by Ir-1G-4) is more preferable, the group represented by formulas (Ir-1G-1) to (Ir-1G-2) is further preferable, and the group represented by formula (Ir-1G-1) is represented. The groups mentioned are particularly preferred.

Ｍ^3Gで表される基としては、例えば、下記式（Ｉｒ−３Ｇ−１）〜（Ｉｒ−３Ｇ−６）で表される基が挙げられる。これらの中でも、本発明の発光素子の輝度寿命が優れるため、式（Ｉｒ−３Ｇ−４）〜（Ｉｒ−３Ｇ−６）で表される基がより好ましく、式（Ｉｒ−３Ｇ−４）で表される基が更に好ましい。 Examples of the group represented by M ^3G include groups represented by the following formulas (Ir-3G-1) to (Ir-3G-6). Among these, the groups represented by the formulas (Ir-3G-4) to (Ir-3G-6) are more preferable because the light emitting device of the present invention has excellent luminance life, and in the formula (Ir-3G-4), The groups represented are more preferred.

Ｍ^1G、Ｍ^2G及びＭ^3G（特には、Ｍ^1G及びＭ^2G）は、本発明の発光素子の輝度寿命が優れるため、式（Ｉｒ−２Ｇ−１）〜（Ｉｒ−２Ｇ−６）又は式（Ｉｒ−１Ｇ−１）〜（Ｉｒ−１Ｇ−６）で表される基であることがより好ましく、式（Ｉｒ−２Ｇ−１）〜（Ｉｒ−２Ｇ−４）又は式（Ｉｒ−１Ｇ−１）〜（Ｉｒ−１Ｇ−４）で表される基であることが更に好ましく、式（Ｉｒ−２Ｇ−１）〜（Ｉｒ−２Ｇ−２）又は式（Ｉｒ−１Ｇ−１）〜（Ｉｒ−１Ｇ−２）で表される基であることが特に好ましく、式（Ｉｒ−２Ｇ−１）又は式（Ｉｒ−１Ｇ−１）で表される基であることがとりわけ好ましい。 M ^1G , M ^2G and M ^3G (especially M ^1G and M ^2G ) are represented by formulas (Ir-2G-1) to (Ir-2G-6) or formulas (Ir-2G-1) to (Ir-2G-6) because the light emitting device of the present invention has excellent luminance life. The groups represented by (Ir-1G-1) to (Ir-1G-6) are more preferable, and the groups are represented by formulas (Ir-2G-1) to (Ir-2G-4) or formula (Ir-1G-). 1) to (Ir-1G-4) are more preferable, and formulas (Ir-2G-1) to (Ir-2G-2) or formulas (Ir-1G-1) to (Ir) are preferable. -1G-2) is particularly preferable, and a group represented by formula (Ir-2G-1) or formula (Ir-1G-1) is particularly preferable.

式（１）、式（２）及び式（３）中、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、Ｘ⁴、Ｘ⁵、Ｘ⁶、Ｘ⁷及びＸ⁸は、本発明の高分子化合物の合成が容易になるため、炭素原子であることが好ましい。 In the formulas (1), (2) and (3), X ¹ , X ² , X ³ , X ⁴ , X ⁵ , X ⁶ , X ⁷ and X ⁸ are the same as those of the polymer compound of the present invention. A carbon atom is preferable because it is easy.

式（１）、式（２）及び式（３）中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸は、本発明の高分子化合物の合成が容易になるため、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であることがより好ましく、水素原子又はアルキル基であることが更に好ましく、水素原子であることが特に好ましい。 In the formulas (1), (2) and (3), R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ , R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ and R ⁸ are the same as those in the synthesis of the polymer compound of the present invention. It is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, and more preferably hydrogen. An atom or an alkyl group is more preferable, and a hydrogen atom is particularly preferable.

式（１）、式（２）及び式（３）中、本発明の発光素子の輝度寿命が優れるので、
Ｒ¹及びＲ⁸が水素原子又はアルキル基であることが好ましく、
Ｒ¹、Ｒ²及びＲ⁸が水素原子若しくはアルキル基であるか、Ｒ¹、Ｒ⁶及びＲ⁸が水素原子若しくはアルキル基であるか、又は、Ｒ¹、Ｒ⁷及びＲ⁸が水素原子若しくはアルキル基であることがより好ましく、
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁶及びＲ⁸が水素原子若しくはアルキル基であるか、又は、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁷及びＲ⁸が水素原子若しくはアルキル基であることが更に好ましく、
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸が水素原子若しくはアルキル基であることが特に好ましい。 In formula (1), formula (2) and formula (3), since the light emitting device of the present invention has an excellent luminance life,
R ¹ and R ⁸ are preferably a hydrogen atom or an alkyl group,
R ¹ , R ² and R ⁸ are hydrogen atoms or alkyl groups, R ¹ , R ⁶ and R ⁸ are hydrogen atoms or alkyl groups, or R ¹ , R ⁷ and R ⁸ are hydrogen atoms or More preferably an alkyl group,
More preferably, R ¹ , R ² , R ⁶ and R ⁸ are hydrogen atoms or alkyl groups, or R ¹ , R ² , R ⁷ and R ⁸ are hydrogen atoms or alkyl groups,
It is particularly preferred that R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ , R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ and R ⁸ are hydrogen atoms or alkyl groups.

式（１）、式（２）及び式（３）中、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷又はＲ⁸が結合手である場合、本発明の高分子化合物の合成が容易になるため、Ｒ⁶又はＲ⁷が結合手であることが好ましく、Ｒ⁷が結合手であることがより好ましい。 Equation (1), wherein (2) and (3), R ^5, if R ^6, R ⁷ or R ⁸ is a bond, because the synthesis of the polymer compound of the present invention is facilitated, R ⁶ Alternatively, R ⁷ is preferably a bond, and more preferably R ⁷ is a bond.

式（１）、式（２）及び式（３）中、環Ａ及び環Ｂ¹は、１つ以上４つ以下の窒素原子を構成原子として有する６員の芳香族複素環であることが好ましく、１つ以上２つ以下の窒素原子を構成原子として有する６員の芳香族複素環であることがより好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。 In formula (1), formula (2) and formula (3), ring A and ring B ¹ are preferably 6-membered aromatic heterocycles having 1 or more and 4 or less nitrogen atoms as constituent atoms. A 6-membered aromatic heterocycle having one or more and two or less nitrogen atoms as constituent atoms is more preferable, and these rings may have a substituent.

式（１）、式（２）及び式（３）中、環Ｂ²は、６員の芳香族炭化水素環又は６員の芳香族複素環であることが好ましく、６員の芳香族炭化水素環であることがより好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。 In formula (1), formula (2) and formula (3), ring B ² is preferably a 6-membered aromatic hydrocarbon ring or a 6-membered aromatic heterocycle, and a 6-membered aromatic hydrocarbon ring. It is more preferably a ring, and these rings may have a substituent.

式（１）、式（２）及び式（３）中、環Ａ、環Ｂ¹及び環Ｂ²で表される芳香族複素環としては、本発明の発光素子の輝度寿命が優れるので、ピリジン環、ピリミジン環、キノリン環、イソキノリン環、イミダゾール環又はトリアゾール環が好ましく、ピリジン環、ピリミジン環、イミダゾール環又はトリアゾール環がより好ましく、ピリジン環、ピリミジン環又はトリアゾール環が更に好ましく、ピリジン環が特に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。環Ａが置換基を複数有する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｂ¹又は環Ｂ²が置換基を複数有する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。 In the formula (1), the formula (2) and the formula (3), the aromatic heterocycle represented by the ring A, the ring B ¹ and the ring B ² has excellent luminance life of the light emitting device of the present invention, Ring, pyrimidine ring, quinoline ring, isoquinoline ring, imidazole ring or triazole ring is preferable, pyridine ring, pyrimidine ring, imidazole ring or triazole ring is more preferable, pyridine ring, pyrimidine ring or triazole ring is more preferable, and pyridine ring is particularly preferable. Preferably, these rings may have a substituent. When ring A has a plurality of substituents, they may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring together with the atom to which they are bonded. When the ring B ¹ or the ring B ² has a plurality of substituents, they may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring together with the atom to which they are bonded.

式（１）、式（２）及び式（３）中、環Ｂ²で表される芳香族炭化水素環としては、本発明の発光素子の輝度寿命が優れるので、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環、インデン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、ピロール環、フラン環及びチオフェン環が好ましく、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、ピリジン環又はピリミジン環がより好ましく、ベンゼン環、ピリジン環又はピリミジン環が更に好ましく、ベンゼン環が特に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。環Ｂ²が置換基を複数有する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。 In the formula (1), formula (2) and formula (3), the aromatic hydrocarbon ring represented by the ring B ² is a benzene ring, a naphthalene ring and a fluorene ring because the light emitting device of the present invention has excellent luminance life. Ring, phenanthrene ring, indene ring, pyridine ring, diazabenzene ring, pyrrole ring, furan ring and thiophene ring are preferred, benzene ring, naphthalene ring, fluorene ring, pyridine ring or pyrimidine ring are more preferred, benzene ring, pyridine ring or pyrimidine ring A ring is more preferable, a benzene ring is particularly preferable, and these rings may have a substituent. When the ring B ² has a plurality of substituents, they may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring together with the atom to which each is bonded.

式（１）、式（２）及び式（３）中、環Ｂ¹が、置換基を有していてもよいピリジン環であり、かつ、環Ｂ²が、置換基を有していてもよいベンゼン環であることが特に好ましい。 In formula (1), formula (2) and formula (3), ring B ¹ is a pyridine ring which may have a substituent, and ring B ² may have a substituent. Especially preferred is a good benzene ring.

式（１）、式（２）及び式（３）中、環Ａ、環Ｂ¹又は環Ｂ²が置換基を有する場合、該置換基としては、本発明の高分子化合物の溶媒に対する溶解性及び成膜性が優れるので、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基がより好ましく、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基が更に好ましく、アルキル基又はアリール基であることが特に好ましく、アリール基であることがとりわけ好ましい。 In the formula (1), the formula (2) and the formula (3), when the ring A, the ring B ¹ or the ring B ² has a substituent, the substituent is soluble in the solvent of the polymer compound of the present invention. And an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group or a halogen atom are preferable because of excellent film forming properties, and an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group is preferable. Is more preferable, an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group is further preferable, an alkyl group or an aryl group is particularly preferable, and an aryl group is particularly preferable.

式（１）、式（２）及び式（３）中、環Ａ、環Ｂ¹又は環Ｂ²が有する置換基がデンドロンである場合、本発明の発光素子の輝度寿命が優れるので、式（Ｄ−Ａ）又は式（Ｄ−Ｂ）で表される基であることが好ましく、式（Ｄ−Ａ１）又は式（Ｄ−Ｂ１）で表される基であることが好ましく、式（Ｄ−Ａ１）で表される基であることが更に好ましい。 In the formula (1), the formula (2) and the formula (3), when the substituent contained in the ring A, the ring B ¹ or the ring B ² is a dendron, the formula ( It is preferably a group represented by formula (D-A) or formula (D-B), preferably a group represented by formula (D-A1) or formula (D-B1), and represented by formula (D- It is more preferably a group represented by A1).

式（１）、式（２）及び式（３）中、環Ａで表される芳香族複素環としては、例えば、下記式（Ｅ−１）〜（Ｅ−１５）及び下記式（Ｆ−１）〜（Ｆ−１５）で表される環が挙げられる。これらの中でも、本発明の高分子化合物の合成が容易になるため、式（Ｅ−１）〜（Ｅ−４）又は式（Ｆ−１）〜（Ｆ−１３）で表される環が好ましく、本発明の発光素子の輝度寿命が優れるため、式（Ｅ−１）〜（Ｅ−３）又は式（Ｆ−２）〜（Ｆ−６）で表される環がより好ましく、式（Ｅ−２）、式（Ｅ−３）又は式（Ｆ−６）で表される環が更に好ましく、式（Ｅ−２）で表される環が特に好ましい。 In the formula (1), the formula (2) and the formula (3), examples of the aromatic heterocycle represented by the ring A include the following formulas (E-1) to (E-15) and the following formula (F- The ring represented by 1)-(F-15) is mentioned. Among these, the rings represented by the formulas (E-1) to (E-4) or the formulas (F-1) to (F-13) are preferable because the polymer compound of the present invention can be easily synthesized. , The ring represented by Formula (E-1) to (E-3) or Formula (F-2) to (F-6) is more preferable because the light emitting device of the present invention has excellent luminance life, and Formula (E -2), the ring represented by formula (E-3) or formula (F-6) is more preferable, and the ring represented by formula (E-2) is particularly preferable.

［式中、
＊は、イリジウム原子又は白金原子と結合する部位を表す。
＊＊は、Ｘ¹及びＸ⁴を構成原子に有する芳香環、Ｘ³及びＸ⁴を構成原子に有する芳香環、又は、Ｘ¹及びＸ²を構成原子に有する芳香環と結合する部位を表す。
Ｒ^L3は、結合手、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ^L3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｒ^L4は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］

[In the formula,
* Represents a site that bonds with an iridium atom or a platinum atom.
** represents a portion bonded to an aromatic ring having X ¹ and X ⁴ as constituent atoms, an aromatic ring having X ³ and X ⁴ as constituent atoms, or an aromatic ring having X ¹ and X ² as constituent atoms. ..
R ^L3 represents a bond, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group or a halogen atom, and these groups may have a substituent. When there are a plurality of R ^L3 , they may be the same or different.
R ^L4 represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group or a halogen atom, and these groups may have a substituent. ]

式（Ｅ−１）〜（Ｅ−１５）及び式（Ｆ−１）〜（Ｆ−１５）中、Ｒ^L3は、アルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることがより好ましく、アリール基であることが更に好ましい。 In formulas (E-1) to (E-15) and formulas (F-1) to (F-15), R ^L3 is an alkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group. Is more preferable, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group is more preferable, and an aryl group is further preferable.

式（Ｅ−１）〜（Ｅ−１５）及び式（Ｆ−１）〜（Ｆ−１５）中、Ｒ^L4は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は置換アミノ基であることが好ましく、アルキル基又はアリール基であることがより好ましい。 In formulas (E-1) to (E-15) and formulas (F-1) to (F-15), R ^L4 is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a substituted amino group, It is more preferably an alkyl group or an aryl group.

環Ａが結合手を有する場合、式（Ｅ−１）〜（Ｅ−１５）及び式（Ｆ−１）〜（Ｆ−１５）においては、Ｒ^L3が結合手を有すること、又はＲ^L3が結合手であることが好ましく、Ｒ^L3が結合手であることがより好ましい。 When ring A has a bond, in formulas (E-1) to (E-15) and formulas (F-1) to (F-15), R ^L3 has a bond, or R ^L3 is A bond is preferred, and R ^L3 is more preferred.

式（１）、式（２）及び式（３）中、環Ｂ¹と環Ｂ²とで構成される配位子としては、例えば、下記式（Ｊ−１）〜（Ｊ−１６）で表される配位子が挙げられる。これらの中でも、本発明の発光素子の輝度寿命が優れるため、式（Ｊ−１）〜（Ｊ−８）で表される配位子が好ましく、式（Ｊ−１）〜（Ｊ−３）で表される配位子がより好ましく、式（Ｊ−１）又は式（Ｊ−２）で表される配位子が更に好ましく、式（Ｊ−１）で表される配位子が特に好ましい。 In the formula (1), the formula (2) and the formula (3), examples of the ligand composed of the ring B ¹ and the ring B ² include the following formulas (J-1) to (J-16). The ligands represented may be mentioned. Among these, the ligands represented by the formulas (J-1) to (J-8) are preferable because the light emitting device of the present invention has excellent luminance life, and the formulas (J-1) to (J-3) are preferable. The ligand represented by formula (J-1) is more preferable, the ligand represented by formula (J-1) or formula (J-2) is further preferable, and the ligand represented by formula (J-1) is particularly preferable. preferable.

［式中、
＊は、イリジウム原子又は白金原子と結合する部位を表す。
Ｒ^L5及びＲ^L6は、結合手、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ^L5が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｒ^L7は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］

[In the formula,
* Represents a site that bonds with an iridium atom or a platinum atom.
R ^L5 and R ^L6 represent a bond, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group or a halogen atom, and these groups may have a substituent. When there are a plurality of R ^L5 , they may be the same or different.
R ^L7 represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group or a halogen atom, and these groups may have a substituent. ]

式（Ｊ−１）〜（Ｊ−１６）中、Ｒ^L5及びＲ^L6は、アルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることがより好ましく、アリール基であることが更に好ましい。 In formulas (J-1) to (J-16), R ^L5 and R ^L6 are preferably an alkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, and an aryl group or a monovalent heterocyclic group. A ring group or a substituted amino group is more preferable, and an aryl group is further preferable.

式（Ｊ−１）〜（Ｊ−１６）中、Ｒ^L7は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は置換アミノ基であることが好ましく、アルキル基又はアリール基であることがより好ましい。 In formulas (J-1) to (J-16), R ^L7 is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a substituted amino group, and more preferably an alkyl group or an aryl group.

環Ｂ¹と環Ｂ²とで構成される配位子は結合手を有することが好ましい。環Ｂ¹と環Ｂ²とで構成される配位子が結合手を有する場合、環Ｂ²が結合手を有することが好ましい。 The ligand composed of the ring B ¹ and the ring B ² preferably has a bond. When the ligand composed of the ring B ¹ and the ring B ² has a bond, the ring B ² preferably has a bond.

環Ｂ¹と環Ｂ²とで構成される配位子が結合手を有する場合、式（Ｊ−１）〜（Ｊ−１６）においては、Ｒ^L5が結合手であること、又はＲ^L6が結合手であることが好ましく、Ｒ^L5が結合手であることが更に好ましい。 When the ligand composed of the ring B ¹ and the ring B ² has a bond, in formulas (J-1) to (J-16), R ^L5 is a bond, or R ^L6 is It is preferably a bond, and more preferably R ^L5 is a bond.

式（１）、式（２）及び式（３）中、Ｘ^a及びＸ^bの一方は単結合であり、他方は−ＣＲ¹¹Ｒ¹²−ＣＲ¹³Ｒ¹⁴−で表される基であるため、式（１）で表される基は、式（１−１）又は式（１−２）で表される基であり、式（２）で表される金属錯体は、式（２−１）又は式（２−２）で表される基であり、式（３）で表される金属錯体は、式（３−１）又は式（３−２）で表される基である。 In formula (1), formula (2) and formula (3), one of X ^a and X ^b is a single bond and the other is a group represented by —CR ¹¹ R ¹² —CR ¹³ R ¹⁴ —. The group represented by formula (1) is a group represented by formula (1-1) or formula (1-2), and the metal complex represented by formula (2) is represented by formula (2-1) Or a group represented by formula (2-2), and the metal complex represented by formula (3) is a group represented by formula (3-1) or formula (3-2).

［式中、Ｍ、ｎ₁、ｎ₂、ｎ₃、Ｘ¹、Ｘ³、Ｘ⁴、Ｘ⁵、Ｘ⁶、Ｘ⁷、Ｘ⁸、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、環Ａ、環Ｂ¹、環Ｂ²、Ｅ¹、Ｅ²及びＡ¹−Ｇ¹−Ａ²は、前記と同じ意味を表す。］

[Wherein, M, n ₁ , n ₂ , n ₃ , X ¹ , X ³ , X ⁴ , X ⁵ , X ⁶ , X ⁷ , X ⁸ , R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ , R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ , R ⁸ , R ¹¹ , R ¹² , R ¹³ , R ¹⁴ , ring A, ring B ¹ , ring B ² , E ¹ , E ² and A ¹ -G ¹ -A ² are the above-mentioned. Means the same as. ]

式（１−１）、式（１−２）、式（２−１）、式（２−２）、式（３−１）及び式（３−２）で表される基の中でも、本発明の高分子化合物の合成が容易になるため、式（１−１）、式（１−２）、式（２−１）又は式（３−２）で表される基が好ましく、式（１−１）、式（１−２）又は式（２−１）で表される基がより好ましく、式（１−１）又は式（１−２）で表される基が更に好ましく、式（１−１）で表される基が特に好ましい。 Among the groups represented by formula (1-1), formula (1-2), formula (2-1), formula (2-2), formula (3-1) and formula (3-2), the present A group represented by the formula (1-1), the formula (1-2), the formula (2-1) or the formula (3-2) is preferable and the formula (1-1) 1-1), a group represented by formula (1-2) or formula (2-1) is more preferable, a group represented by formula (1-1) or formula (1-2) is further preferable, and a group represented by formula: The group represented by (1-1) is particularly preferable.

式（１−１）、式（１−２）、式（２−１）、式（２−２）、式（３−１）及び式（３−２）中、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³及びＲ¹⁴からなる群から選ばれる少なくとも１つは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基又はハロゲン原子であるが、本発明の高分子化合物の合成が容易になるため、アルキル基又はアルコキシ基であることがより好ましく、アルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していることが好ましい。 R< ¹¹ >, R< ¹² >, R in Formula (1-1), Formula (1-2), Formula (2-1), Formula (2-2), Formula (3-1), and Formula (3-2). ^At least one selected from the group consisting of ¹³ and R ¹⁴ is an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group or a halogen atom. In order to facilitate the synthesis of the polymer compound of the invention, an alkyl group or an alkoxy group is more preferable, an alkyl group is still more preferable, and these groups preferably have a substituent.

式（１−１）、式（１−２）、式（２−１）、式（２−２）、式（３−１）及び式（３−２）中、Ｒ¹¹とＲ¹²、Ｒ¹³とＲ¹⁴、Ｒ¹¹とＲ¹³、Ｒ¹²とＲ¹⁴は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。形成された環構造は置換基を有していてもよく、該置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基及びハロゲン原子が挙げられる。 In formula (1-1), formula (1-2), formula (2-1), formula (2-2), formula (3-1) and formula (3-2), R ¹¹ and R ¹² , R ¹³ and R ¹⁴ , R ¹¹ and R ¹³ , R ¹² and R ¹⁴ may be bonded to each other to form a ring together with the atom to which they are bonded. The formed ring structure may have a substituent, and examples of the substituent include an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group and a monovalent heterocycle. Groups and halogen atoms.

式（１−１）、式（１−２）、式（２−１）、式（２−２）、式（３−１）及び式（３−２）中、本発明の発光素子の輝度寿命が優れるため、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³及びＲ¹⁴が置換基を有していてもよいアルキル基であることが好ましく、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³及びＲ¹⁴が置換基を有していてもよいアルキル基であり、かつ、Ｒ¹¹とＲ¹³が結合してそれぞれが結合する原子とともに環を形成し、Ｒ¹²とＲ¹⁴が結合してそれぞれが結合する原子とともに環を形成していることが好ましい。 In formula (1-1), formula (1-2), formula (2-1), formula (2-2), formula (3-1) and formula (3-2), the luminance of the light emitting device of the present invention since life is excellent, have a R ^11, R ^12, preferably R ¹³ and R ¹⁴ is an alkyl group which may have a substituent, R ^11, R ^12, R ¹³ and R ¹⁴ substituents R ¹¹ and R ¹³ are bonded to each other to form a ring with the atom to which they are bonded, and R ¹² and R ¹⁴ are bonded to each other to form a ring with the atom to which they are bonded. Preferably.

式（１−１）で表される基は、式（１−３）で表される基であることが好ましく、式（１−２）で表される基は、式（１−４）で表される基であることが好ましく、式（２−１）で表される基は、式（２−３）で表される基であることが好ましく、式（２−２）で表される基は、式（２−４）で表される基であることが好ましく、式（３−１）で表される基は、式（３−３）で表される基であることが好ましく、式（３−２）で表される基は、式（３−４）で表される基であることが好ましい。 The group represented by formula (1-1) is preferably a group represented by formula (1-3), and the group represented by formula (1-2) is represented by formula (1-4). The group represented by formula (2-1) is preferable, the group represented by formula (2-1) is preferably the group represented by formula (2-3), and represented by formula (2-2). The group is preferably a group represented by the formula (2-4), a group represented by the formula (3-1) is preferably a group represented by the formula (3-3), The group represented by formula (3-2) is preferably a group represented by formula (3-4).

［式中、Ｍ、ｎ₁、ｎ₂、ｎ₃、ｍ₁、ｍ₂、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、Ｘ⁴、Ｘ⁵、Ｘ⁶、Ｘ⁷、Ｘ⁸、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷、Ｒ¹⁸、環Ａ、環Ｂ¹、環Ｂ²、Ｅ¹、Ｅ²及びＡ¹−Ｇ¹−Ａ²は、前記と同じ意味を表す。］

[Wherein M, n ₁ , n ₂ , n ₃ , m ₁ , m ₂ , X ¹ , X ² , X ³ , X ⁴ , X ⁵ , X ⁶ , X ⁷ , X ⁸ , R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ , R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ , R ⁸ , R ¹⁵ , R ¹⁶ , R ¹⁷ , R ¹⁸ , ring A, ring B ¹ , ring B ² , E ¹ , E ² and A ¹ -G ¹ -A ² are as defined above. ]

式（１−３）、式（１−４）、式（２−３）、式（２−４）、式（３−３）及び式（３−４）で表される基の中でも、本発明の高分子化合物の合成が容易になるため、式（１−３）、式（１−４）、式（２−３）又は式（３−４）で表される基が好ましく、式（１−３）、式（１−４）又は式（２−３）で表される基がより好ましく、式（１−３）又は式（１−４）で表される基が更に好ましく、式（１−３）で表される基が特に好ましい。 Among the groups represented by formula (1-3), formula (1-4), formula (2-3), formula (2-4), formula (3-3) and formula (3-4), A group represented by the formula (1-3), the formula (1-4), the formula (2-3) or the formula (3-4) is preferable because the polymer compound of the invention is easily synthesized, 1-3), a group represented by formula (1-4) or formula (2-3) is more preferable, a group represented by formula (1-3) or formula (1-4) is further preferable, and a group represented by formula The group represented by (1-3) is particularly preferable.

式（１−３）、式（１−４）、式（２−３）、式（２−４）、式（３−３）及び式（３−４）中、本発明の発光素子の輝度寿命が優れるため、ｍ₁及びｍ₂は３〜５の整数であることが好ましく、３又は４であることがより好ましく、３であることが更に好ましい。 In formula (1-3), formula (1-4), formula (2-3), formula (2-4), formula (3-3) and formula (3-4), the luminance of the light emitting device of the present invention Since the life is excellent, m ₁ and m ₂ are preferably integers of 3 to 5, more preferably 3 or 4, and even more preferably 3.

式（１−３）、式（１−４）、式（２−３）、式（２−４）、式（３−３）及び式（３−４）中、ｍ₁及びｍ₂は互いに同一でも異なっていてもよいが、本発明の高分子化合物の合成が容易になるため、ｍ₁及びｍ₂は互いに同一であることが好ましい。 In formula (1-3), formula (1-4), formula (2-3), formula (2-4), formula (3-3) and formula (3-4), m ₁ and m ₂ are mutually Although they may be the same or different, it is preferable that m ₁ and m ₂ are the same, because synthesis of the polymer compound of the present invention is facilitated.

式（１−３）、式（１−４）、式（２−３）、式（２−４）、式（３−３）及び式（３−４）中、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷及びＲ¹⁸は、本発明の発光素子の輝度寿命が優れるため、水素原子、アルキル基又はアリール基であることが好ましく、水素原子又はアルキル基であることがより好ましく、水素原子であることが更に好ましい。 Equation (1-3), the formula (1-4), the formula (2-3), the formula (2-4), the formula (3-3) and formula ^{(3-4), R 15, R} 16, R ¹⁷ and R ¹⁸ are preferably a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group, more preferably a hydrogen atom or an alkyl group, and more preferably a hydrogen atom, because the light emitting device of the present invention has excellent luminance life. More preferable.

式（１−３）、式（１−４）、式（２−３）、式（２−４）、式（３−３）及び式（３−４）で表される基においては、例えば、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶の少なくとも一方が水素原子以外の基であり、Ｒ¹⁷及びＲ¹⁸の少なくとも一方が水素原子であるとき、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶が互いに異なるとき、Ｒ¹⁷及びＲ¹⁸が互いに異なるときに、立体異性体を生じ得る。式（１−３）、式（１−４）、式（２−３）、式（２−４）、式（３−３）及び式（３−４）で表される基は、同一の立体異性体のみを有する基であってもよく、互いに異なる複数の立体異性体を有する基であってもよい。立体異性体としては、ジアステレオマー及びエナンチオマーが挙げられる。 In the groups represented by formula (1-3), formula (1-4), formula (2-3), formula (2-4), formula (3-3) and formula (3-4), for example, , R ¹⁵ and R ¹⁶ are groups other than a hydrogen atom, and at least one of R ¹⁷ and R ¹⁸ is a hydrogen atom, R ¹⁵ and R ¹⁶ are different from each other, R ¹⁷ and R ¹⁸ are different from each other. Stereoisomers may occur at different times. The groups represented by formula (1-3), formula (1-4), formula (2-3), formula (2-4), formula (3-3) and formula (3-4) are the same. It may be a group having only stereoisomers or a group having a plurality of stereoisomers different from each other. Stereoisomers include diastereomers and enantiomers.

式（１−３）で表される基が式（１−３−Ｚ）で表される配位子を有する場合、式（１−３−Ｚ）で表される配位子の立体異性体は、例えば、式（１−３−ａ）、式（１−３−ｂ）、式（１−３−ｃ）及び式（１−３−ｄ）で表される。 When the group represented by formula (1-3) has a ligand represented by formula (1-3-Z), stereoisomers of the ligand represented by formula (1-3-Z) Is represented by, for example, formula (1-3-a), formula (1-3-b), formula (1-3-c) and formula (1-3-d).

［式中、＊は、イリジウム原子又は白金原子と結合する部位を表す。Ｒ^a及びＲ^bは、それぞれ独立に、アルキル基又はシクロアルキル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］

[In formula, * represents the site|part couple|bonded with an iridium atom or a platinum atom. R ^a and R ^b each independently represent an alkyl group or a cycloalkyl group, and these groups may have a substituent. ]

式（１−３−ａ）、式（１−３−ｂ）、式（１−３−ｃ）及び式（１−３−ｄ）で表される配位子は、互いにジアステレオマーの関係にある。 The ligands represented by formula (1-3-a), formula (1-3-b), formula (1-3-c) and formula (1-3-d) are mutually diastereomeric. It is in.

式（１）〜式（３）で表される基には、複数の立体異性体が存在し得る。例えば、エナンチオマーである配位子を有する基、ジアステレオマーである配位子を有する基、複数の配位子がエナンチオマーであることにより全体としてジアステレオマーとなる基などが挙げられる。 A plurality of stereoisomers may exist in the group represented by formula (1) to formula (3). For example, a group having a ligand which is an enantiomer, a group having a ligand which is a diastereomer, a group which becomes a diastereomer as a whole when a plurality of ligands are enantiomers, and the like can be mentioned.

Ｍ^1Gで表される基の具体例としては、下記式（Ｉｒ−１０１）〜（Ｉｒ−１０５）で表される基が挙げられる。 Specific examples of the group represented by M ^1G include groups represented by the following formulas (Ir-101) to (Ir-105).

Ｍ^2Gで表される基の具体例としては、下記式（Ｉｒ−２０１）〜（Ｉｒ−２０５）及び（Ｐｔ−２０１）〜（Ｐｔ−２０３）で表される基が挙げられる。 Specific examples of the group represented by M ^2G include groups represented by the following formulas (Ir-201) to (Ir-205) and (Pt-201) to (Pt-203).

Ｍ^3Gで表される基の具体例としては、下記式（Ｉｒ−３０１）〜（Ｉｒ−３０５）で表される基が挙げられる。 Specific examples of the group represented by M ^3G include groups represented by the following formulas (Ir-301) to (Ir-305).

・架橋構成単位（ＸＬ）
本発明の高分子化合物は、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１つの架橋基を有する構成単位（以下、架橋構成単位（ＸＬ）と言う。）を有することが好ましい。 .Crosslinking structural unit (XL)
The polymer compound of the present invention preferably has a structural unit having at least one crosslinking group selected from the group A of crosslinking groups (hereinafter referred to as a crosslinking structural unit (XL)).

架橋基Ａ群から選ばれる架橋基としては、本発明の高分子化合物の架橋性が優れるので、式（ＸＬ−１）、（ＸＬ−３）、（ＸＬ−５）、（ＸＬ−７）、（ＸＬ−１６）又は（ＸＬ−１７）で表される架橋基が好ましく、式（ＸＬ−１）又は式（ＸＬ−１７）で表される架橋基がより好ましく、式（ＸＬ−１７）で表される架橋基が更に好ましい。架橋構成単位（ＸＬ）は、下記式（４）で表される構成単位又は式（５）で表される構成単位であることが好ましく、下記式（４）で表される構成単位であることがより好ましいが、下記式で表される構成単位であってもよい。 As the cross-linking group selected from the cross-linking group A, since the polymer compound of the present invention has excellent cross-linking properties, the formulas (XL-1), (XL-3), (XL-5), (XL-7), A crosslinking group represented by (XL-16) or (XL-17) is preferable, a crosslinking group represented by formula (XL-1) or formula (XL-17) is more preferable, and in formula (XL-17) The cross-linking groups represented are more preferred. The crosslinking structural unit (XL) is preferably a structural unit represented by the following formula (4) or a structural unit represented by the formula (5), and is a structural unit represented by the following formula (4). Is more preferable, but it may be a structural unit represented by the following formula.

［式（４）で表される構成単位］ [Structural Unit Represented by Formula (4)]

［式中、
ｎＡは０〜５の整数を表し、ｎは１又は２を表す。
Ａｒ¹は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｌ^Aは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲ’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｌ^Aが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘは、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基を表す。Ｘが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］

[In the formula,
nA represents an integer of 0 to 5, and n represents 1 or 2.
Ar ¹ represents an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
L ^A represents an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, a divalent heterocyclic group, a group represented by —NR′—, an oxygen atom or a sulfur atom, and these groups each have a substituent. Good. R'represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When there are a plurality of L ^A , they may be the same or different.
X represents a crosslinking group selected from the group A of crosslinking groups. When there are a plurality of Xs, they may be the same or different. ]

ｎＡは、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは０又は１であり、より好ましくは０である。 nA is preferably 0 or 1, and more preferably 0, because the light emitting device of the present invention has a better luminance life.

ｎは、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは２である。 n is preferably 2, because the light emitting device of the present invention has a better luminance life.

Ａｒ¹は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である。 Ar ¹ is preferably an aromatic hydrocarbon group which may have a substituent, because Ar ¹ is more excellent in the luminance life of the light emitting device of the present invention.

Ａｒ¹で表される芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜３０であり、より好ましくは６〜１８である。
Ａｒ¹で表される芳香族炭化水素基のｎ個の置換基を除いたアリーレン基部分としては、好ましくは、式（Ａ−１）〜式（Ａ−２０）で表される基であり、より好ましくは、式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（Ａ−６）〜式（Ａ−１０）、式（Ａ−１９）又は式（Ａ−２０）で表される基であり、さらに好ましくは、式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（Ａ−７）、式（Ａ−９）又は式（Ａ−１９）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。 The number of carbon atoms of the aromatic hydrocarbon group represented by Ar ¹ is usually 6 to 60, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, not including the number of carbon atoms of the substituent. is there.
The arylene group moiety excluding the n substituents of the aromatic hydrocarbon group represented by Ar ¹ is preferably a group represented by formula (A-1) to formula (A-20), More preferably, the group represented by formula (A-1), formula (A-2), formula (A-6) to formula (A-10), formula (A-19) or formula (A-20). And more preferably a group represented by formula (A-1), formula (A-2), formula (A-7), formula (A-9) or formula (A-19), The group of may have a substituent.

Ａｒ¹で表される複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜６０であり、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは４〜１８である。
Ａｒ¹で表される複素環基のｎ個の置換基を除いた２価の複素環基部分としては、好ましくは、式（ＡＡ−１）〜式（ＡＡ−３４）で表される基である。 The number of carbon atoms of the heterocyclic group represented by Ar ¹ is usually 2 to 60, preferably 3 to 30, and more preferably 4 to 18, not including the number of carbon atoms of the substituent.
The divalent heterocyclic group moiety excluding the n substituents of the heterocyclic group represented by Ar ¹ is preferably a group represented by formula (AA-1) to formula (AA-34). is there.

Ａｒ¹で表される芳香族炭化水素基及び複素環基は置換基を有していてもよく、置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基及びシアノ基が挙げられる。 The aromatic hydrocarbon group and heterocyclic group represented by Ar ¹ may have a substituent, and as the substituent, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group Groups, halogen atoms, monovalent heterocyclic groups and cyano groups.

Ｌ^Aで表されるアルキレン基は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜１０であり、好ましくは１〜５であり、より好ましくは１〜３である。Ｌ^Aで表されるシクロアルキレン基は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜１０である。
アルキレン基及びシクロアルキレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基、シクロヘキシレン基、オクチレン基が挙げられる。 The alkylene group represented by L ^A does not include the number of carbon atoms of the substituent, and is usually 1 to 10, preferably 1 to 5, and more preferably 1 to 3. The cycloalkylene group represented by L ^A is usually 3 to 10, not including the carbon atom number of the substituent.
The alkylene group and the cycloalkylene group may have a substituent, and examples thereof include a methylene group, an ethylene group, a propylene group, a butylene group, a hexylene group, a cyclohexylene group, and an octylene group.

Ｌ^Aで表されるアルキレン基及びシクロアルキレン基は、置換基を有していてもよい。アルキレン基及びシクロアルキレン基が有していてもよい置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、ハロゲン原子及びシアノ基が挙げられる。 The alkylene group and cycloalkylene group represented by L ^A may have a substituent. Examples of the substituent which the alkylene group and cycloalkylene group may have include an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, a halogen atom and a cyano group.

Ｌ^Aで表されるアリーレン基は、置換基を有していてもよい。アリーレン基としては、ｏ−フェニレン、ｍ−フェニレン、ｐ−フェニレンが挙げられる。アリール基が有してもよい置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、ハロゲン原子、シアノ基及び架橋基Ａ群から選ばれる架橋基が挙げられる。 The arylene group represented by L ^A may have a substituent. Examples of the arylene group include o-phenylene, m-phenylene and p-phenylene. Examples of the substituent that the aryl group may have include, for example, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a halogen atom, a cyano group and a bridge. A crosslinking group selected from Group A can be mentioned.

Ｌ^Aは、本発明の高分子化合物の製造が容易になるため、好ましくはフェニレン基又はアルキレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。 L ^A is preferably a phenylene group or an alkylene group because it facilitates the production of the polymer compound of the present invention, and these groups may have a substituent.

Ｘで表される架橋基としては、本発明の高分子化合物の架橋性が優れるので、好ましくは式（ＸＬ−１）、（ＸＬ−３）、（ＸＬ−５）、（ＸＬ−７）、（ＸＬ−１６）又は（ＸＬ−１７）で表される基であり、より好ましくは式（ＸＬ−１）又は式（ＸＬ−１７）で表される基であり、更に好ましくは式（ＸＬ−１７）で表される基である。 As the cross-linking group represented by X, the polymer compound of the present invention has excellent cross-linking properties, and therefore, preferably has the formulas (XL-1), (XL-3), (XL-5), (XL-7), A group represented by (XL-16) or (XL-17), more preferably a group represented by formula (XL-1) or formula (XL-17), and even more preferably a group represented by formula (XL- It is a group represented by 17).

［式（５）で表される構成単位］ [Structural Unit Represented by Formula (5)]

［式中、
ｍＡは０〜５の整数を表し、ｍは１〜４の整数を表し、ｃは０又は１の整数を表す。ｍＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ³は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ²及びＡｒ⁴は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ²、Ａｒ³及びＡｒ⁴はそれぞれ、当該基が結合している窒素原子に結合している当該基以外の基と、直接又は酸素原子もしくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。
Ｋ^Aは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲ’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｋ^Aが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘ’は、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。但し、少なくとも１つのＸ’は、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基である。］

[In the formula,
mA represents an integer of 0 to 5, m represents an integer of 1 to 4, and c represents an integer of 0 or 1. When there are a plurality of mAs, they may be the same or different.
Ar ³ represents an aromatic hydrocarbon group, a heterocyclic group, or a group in which at least one aromatic hydrocarbon ring and at least one heterocycle are directly bonded, and these groups have a substituent. May be.
Ar ² and Ar ⁴ each independently represent an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
Ar ² , Ar ³ and Ar ⁴ each form a ring by directly or through an oxygen atom or a sulfur atom, a group other than the group bonded to the nitrogen atom to which the group is bonded. May be.
K ^A represents an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, a divalent heterocyclic group, a group represented by —NR′—, an oxygen atom or a sulfur atom, and these groups each have a substituent. Good. R'represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When there are a plurality of K ^A , they may be the same or different.
X′ represents a bridging group selected from the group A of bridging groups, a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. However, at least one X′ is a bridging group selected from the group A of bridging groups. ]

ｍＡは、本発明の発光素子の輝度寿命が優れるので、好ましくは０又は１であり、より好ましくは０である。 mA is preferably 0 or 1, and more preferably 0, because the light emitting device of the present invention has an excellent luminance life.

ｍは、本発明の発光素子の輝度寿命が優れるので、好ましくは２である。 m is preferably 2 because the light emitting device of the present invention has an excellent luminance life.

ｃは、本発明の高分子化合物の製造が容易になり、かつ、本発明の発光素子の輝度寿命が優れるので、好ましくは０である。 c is preferably 0, because the production of the polymer compound of the present invention is facilitated and the luminance life of the light emitting device of the present invention is excellent.

Ａｒ³は、本発明の発光素子の輝度寿命が優れるので、好ましくは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である。 Ar ³ is preferably an aromatic hydrocarbon group which may have a substituent because Ar ³ has an excellent luminance life of the light emitting device of the present invention.

Ａｒ³で表される芳香族炭化水素基のｍ個の置換基を除いたアリーレン基部分の定義や例は、後述する式（Ｘ）におけるＡｒ^X2で表されるアリーレン基の定義や例と同じである。 The definition and example of the arylene group moiety excluding m substituents of the aromatic hydrocarbon group represented by Ar ³ are the same as the definition and example of the arylene group represented by Ar ^X2 in the formula (X) described later. Is.

Ａｒ³で表される複素環基のｍ個の置換基を除いた２価の複素環基部分の定義や例は、後述する式（Ｘ）におけるＡｒ^X2で表される２価の複素環基部分の定義や例と同じである。 The definition and examples of the divalent heterocyclic group moiety excluding m substituents of the heterocyclic group represented by Ar ³ are the divalent heterocyclic group represented by Ar ^X2 in the formula (X) described later. It is the same as the definition and example of the part.

Ａｒ³で表される少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環が直接結合した基のｍ個の置換基を除いた２価の基の定義や例は、後述する式（Ｘ）におけるＡｒ^X2で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基の定義や例と同じである。 The definition and examples of the divalent group excluding m substituents of the group in which at least one aromatic hydrocarbon ring represented by Ar ³ and at least one heterocycle are directly bonded are represented by the formula ( This is the same as the definition and examples of the divalent group in X) in which at least one arylene group represented by Ar ^X2 and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded.

Ａｒ²及びＡｒ⁴は、本発明の発光素子の輝度寿命が優れるので、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。 Ar ² and Ar ⁴ are preferably arylene groups which may have a substituent, because the light emitting element of the present invention has excellent luminance life.

Ａｒ²及びＡｒ⁴で表されるアリーレン基の定義や例は、後述する式（Ｘ）におけるＡｒ^X1及びＡｒ^X3で表されるアリーレン基の定義や例と同じである。 The definitions and examples of the arylene groups represented by Ar ² and Ar ⁴ are the same as the definitions and examples of the arylene groups represented by Ar ^X1 and Ar ^X3 in the formula (X) described later.

Ａｒ²及びＡｒ⁴で表される２価の複素環基の定義や例は、後述する式（Ｘ）におけるＡｒ^X1及びＡｒ^X3で表される２価の複素環基の定義や例と同じである。 The definitions and examples of the divalent heterocyclic group represented by Ar ² and Ar ⁴ are the same as the definitions and examples of the divalent heterocyclic group represented by Ar ^X1 and Ar ^X3 in the formula (X) described later. is there.

Ａｒ²、Ａｒ³及びＡｒ⁴で表される基は置換基を有していてもよく、置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基及びシアノ基が挙げられる。 The groups represented by Ar ² , Ar ³ and Ar ⁴ may have a substituent, and as the substituent, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, Examples thereof include a halogen atom, a monovalent heterocyclic group and a cyano group.

Ｋ^Aで表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基の定義や例は、それぞれ、Ｌ^Aで表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基の定義や例と同じである。 The definitions and examples of the alkylene group, cycloalkylene group, arylene group and divalent heterocyclic group represented by K ^A are respectively the alkylene group, cycloalkylene group, arylene group and divalent heterocyclic group represented by L ^A. It is the same as the definition and example of the ring group.

Ｋ^Aは、本発明の高分子化合物の製造が容易になるので、フェニレン基又はメチレン基であることが好ましい。 K ^A is preferably a phenylene group or a methylene group because it facilitates the production of the polymer compound of the present invention.

Ｘ’で表される架橋基としては、本発明の高分子化合物の架橋性が優れるので、好ましくは式（ＸＬ−１）、（ＸＬ−３）、（ＸＬ−５）、（ＸＬ−７）、（ＸＬ−１６）又は（ＸＬ−１７）で表される基であり、より好ましくは式（ＸＬ−１）又は式（ＸＬ−１７）で表される基であり、更に好ましくは式（ＸＬ−１７）で表される基である。 The crosslinking group represented by X′ is preferably one of formulas (XL-1), (XL-3), (XL-5) and (XL-7) since the polymer compound of the present invention has excellent crosslinking properties. , (XL-16) or (XL-17), more preferably a group represented by formula (XL-1) or (XL-17), and still more preferably a group represented by formula (XL It is a group represented by -17).

［式（４）又は（５）で表される構成単位の好ましい態様］
式（４）で表される構成単位としては、例えば、式（４−１）〜式（４−３０）で表される構成単位が挙げられ、式（５）で表される構成単位としては、例えば、式（５−１）〜式（５−９）で表される構成単位が挙げられる。これらの中でも、本発明の高分子化合物の架橋性が優れるので、好ましくは式（４−１）〜式（４−３０）、式（５−３）、式（５−７）又は式（５−９）で表される構成単位であり、より好ましくは式（４−１）〜式（４−１５）、式（４−１９）、式（４−２０）、式（４−２３）、式（４−２５）、式（４−３０）、式（５−３）又は式（５−９）で表される構成単位であり、更に好ましくは式（４−１）〜式（４−９）、式（４−３０）又は式（５−３）で表される構成単位である。 [Preferable Embodiment of Structural Unit Represented by Formula (4) or (5)]
Examples of the constitutional unit represented by the formula (4) include constitutional units represented by the formulas (4-1) to (4-30), and examples of the constitutional unit represented by the formula (5) include Examples include structural units represented by formulas (5-1) to (5-9). Among these, since the polymer compound of the present invention has excellent crosslinkability, it is preferably represented by formula (4-1) to formula (4-30), formula (5-3), formula (5-7) or formula (5). -9), more preferably formula (4-1) to formula (4-15), formula (4-19), formula (4-20), formula (4-23), A structural unit represented by formula (4-25), formula (4-30), formula (5-3) or formula (5-9), and more preferably formula (4-1) to formula (4-). 9), a structural unit represented by formula (4-30) or formula (5-3).

架橋構成単位（ＸＬ）の含有量は、本発明の高分子化合物の安定性及び架橋性が優れるので、高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、０．５〜７０モル％であることが好ましく、３〜５０モル％であることがより好ましく、３〜３０モル％であることがさらに好ましい。
本発明の高分子化合物において、架橋構成単位（ＸＬ）は、１種単独で含まれていても、２種以上含まれていてもよい。 The content of the cross-linking structural unit (XL) is 0.5 to 70 mol% with respect to the total amount of the structural units contained in the high molecular compound because the stability and cross-linking property of the high molecular compound of the present invention are excellent. It is preferable that the amount is 3 to 50 mol %, more preferably 3 to 30 mol %.
In the polymer compound of the present invention, the crosslinking structural unit (XL) may be contained alone or in combination of two or more.

＜式（Ｙ）で表される構成単位＞
本発明の高分子化合物は、式（Ｙ）で表される構成単位を更に含むことが好ましい。 <Structural Unit Represented by Formula (Y)>
The polymer compound of the present invention preferably further contains a structural unit represented by the formula (Y).

Ａｒ^Y1で表されるアリーレン基としては、より好ましくは式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（Ａ−６）〜式（Ａ−１０）、式（Ａ−１９）又は式（Ａ−２０）で表される基であり、更に好ましくは式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（Ａ−７）、式（Ａ−９）又は式（Ａ−１９）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。 The arylene group represented by Ar ^Y1 is more preferably a formula (A-1), a formula (A-2), a formula (A-6) to a formula (A-10), a formula (A-19) or a formula. It is a group represented by (A-20), more preferably formula (A-1), formula (A-2), formula (A-7), formula (A-9) or formula (A-19). And these groups may have a substituent.

Ａｒ^Y1で表される２価の複素環基としては、より好ましくは式（ＡＡ−１）〜式（ＡＡ−４）、式（ＡＡ−１０）〜式（ＡＡ−１５）、式（ＡＡ−１８）〜式（ＡＡ−２１）、式（Ａ−３３）又は式（Ａ−３４）で表される基であり、更に好ましくは式（ＡＡ−４）、式（ＡＡ−１０）、式（ＡＡ−１２）、式（ＡＡ−１４）又は式（ＡＡ−３３）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。 The divalent heterocyclic group represented by Ar ^Y1 is more preferably formula (AA-1) to formula (AA-4), formula (AA-10) to formula (AA-15) or formula (AA-). 18) to groups represented by formula (AA-21), formula (A-33) or formula (A-34), more preferably formula (AA-4), formula (AA-10) and formula (AA). AA-12), a group represented by formula (AA-14) or a formula (AA-33), and these groups may have a substituent.

Ａｒ^Y1で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、前述のＡｒ^Y1で表されるアリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。 More preferred range of the arylene group and divalent heterocyclic group in the divalent group in which at least one arylene group represented by Ar ^Y1 and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded, and further preferred The ranges are respectively the same as the more preferable range and the more preferable range of the arylene group and divalent heterocyclic group represented by Ar ^Y1 described above.

「少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基」としては、例えば、下記式で表される基が挙げられ、これらは置換基を有していてもよい。 Examples of the "divalent group in which at least one kind of arylene group and at least one kind of divalent heterocyclic group are directly bonded" include groups represented by the following formulas, which have a substituent. You may have.

［式中、Ｒ^XXは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］

[In the formula, R ^XX represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. ]

Ｒ^XXは、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。 R ^XX is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, and these groups optionally have a substituent.

Ａｒ^Y1で表される基が有してもよい置換基としては、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。 The substituent which the group represented by Ar ^Y1 may have is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, and these groups may further have a substituent.

式（Ｙ）で表される構成単位としては、例えば、式（Ｙ−１）〜（Ｙ−１０）で表される構成単位が挙げられ、本発明の発光素子の輝度寿命の観点からは、好ましくは式（Ｙ−１）、（Ｙ−２）又は（Ｙ−３）で表される構成単位であり、電子輸送性の観点からは、好ましくは式（Ｙ−４）〜（Ｙ−７）で表される構成単位であり、正孔輸送性の観点からは、好ましくは式（Ｙ−８）〜（Ｙ−１０）で表される構成単位である。 Examples of the constitutional unit represented by the formula (Y) include constitutional units represented by the formulas (Y-1) to (Y-10), and from the viewpoint of the luminance life of the light emitting device of the present invention, It is preferably a structural unit represented by formula (Y-1), (Y-2) or (Y-3), and from the viewpoint of electron transporting property, preferably formulas (Y-4) to (Y-7). ), and from the viewpoint of hole transportability, it is preferably a structural unit represented by formulas (Y-8) to (Y-10).

［式中、Ｒ^Y1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ^Y1は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲ^Y1同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］

[In the formula, R ^Y1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. .. A plurality of R ^Y1s may be the same or different, and adjacent R ^Y1s may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atom to which they are bonded. ]

Ｒ^Y1は、好ましくは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。 R ^Y1 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, and these groups may have a substituent.

式（Ｙ−１）で表される構成単位は、式（Ｙ−１’）で表される構成単位であることが好ましい。 The constitutional unit represented by the formula (Y-1) is preferably a constitutional unit represented by the formula (Y-1′).

［式中、Ｒ^Y11は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ^Y11は、同一でも異なっていてもよい。］

[In the formula, R ^Y11 represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. A plurality of R ^Y11 may be the same or different. ]

Ｒ^Y11は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、より好ましくはアルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。 R ^Y11 is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, more preferably an alkyl group or a cycloalkyl group, and these groups may have a substituent.

［式中、Ｒ^Y1は前記と同じ意味を表す。Ｘ^Y1は、−Ｃ（Ｒ^Y2）₂−、−Ｃ（Ｒ^Y2）＝Ｃ（Ｒ^Y2）−又はＣ（Ｒ^Y2）₂−Ｃ（Ｒ^Y2）₂−で表される基を表す。Ｒ^Y2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ^Y2は、同一でも異なっていてもよく、Ｒ^Y2同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］

[In the formula, R ^Y1 represents the same meaning as described above. X ^Y1 ^{_{is, -C (R Y2) 2 -}} , - represents a group represented by ^{- C (R Y2) = C} (R Y2) - , or ^{_{C (R Y2) 2 -C (}} R Y2) 2. R ^Y2 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. A plurality of R ^Y2's may be the same or different, and R ^Y2's may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atom to which they are bonded. ]

Ｒ^Y2は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。 R ^Y2 is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, and these groups each have a substituent. May be.

Ｘ^Y1において、−Ｃ（Ｒ^Y2）₂−で表される基中の２個のＲ^Y2の組み合わせは、好ましくは双方がアルキル基もしくはシクロアルキル基、双方がアリール基、双方が１価の複素環基、又は、一方がアルキル基もしくはシクロアルキル基で他方がアリール基若しくは１価の複素環基であり、より好ましくは一方がアルキル基もしくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。２個存在するＲ^Y2は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、Ｒ^Y2が環を形成する場合、−Ｃ（Ｒ^Y2）₂−で表される基としては、好ましくは式（Ｙ−Ａ１）〜（Ｙ−Ａ５）で表される基であり、より好ましくは式（Ｙ−Ａ４）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。 In X ^Y1 , the combination of two R ^{Y2 in} the group represented by —C(R ^Y2 ) ₂ — is preferably both alkyl groups or cycloalkyl groups, both aryl groups, and both monovalent heterocycles. A ring group, or one is an alkyl group or a cycloalkyl group and the other is an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and more preferably one is an alkyl group or a cycloalkyl group and the other is an aryl group; May have a substituent. Two existing R ^Y2's may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded, and when R ^Y2 's form a ring, as a group represented by -C(R ^Y2 ) _2- Is preferably a group represented by formulas (Y-A1) to (Y-A5), more preferably a group represented by formula (Y-A4), and these groups each have a substituent. May be.

Ｘ^Y1において、−Ｃ（Ｒ^Y2）＝Ｃ（Ｒ^Y2）−で表される基中の２個のＲ^Y2の組み合わせは、好ましくは双方がアルキル基もしくはシクロアルキル基、又は、一方がアルキル基もしくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。 In X ^Y1 , the combination of two R ^{Y2 in} the group represented by —C(R ^Y2 )═C(R ^Y2 )— is preferably both an alkyl group or a cycloalkyl group, or one is an alkyl group. Alternatively, the cycloalkyl group and the other are aryl groups, and these groups may have a substituent.

Ｘ^Y1において、−Ｃ（Ｒ^Y2）₂−Ｃ（Ｒ^Y2）₂−で表される基中の４個のＲ^Y2は、好ましくは置換基を有していてもよいアルキル基又はシクロアルキル基である。複数あるＲ^Y2は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、Ｒ^Y2が環を形成する場合、−Ｃ（Ｒ^Y2）₂−Ｃ（Ｒ^Y2）₂−で表される基は、好ましくは式（Ｙ−Ｂ１）〜（Ｙ−Ｂ５）で表される基であり、より好ましくは式（Ｙ−Ｂ３）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。 In X ^Y1 , the four R ^Y2 in the group represented by —C(R ^Y2 ) ₂ —C(R ^Y2 ) ₂ — are preferably an alkyl group or cycloalkyl group which may have a substituent. Is. A plurality of R ^Y2's may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded. When R ^Y2 's form a ring, -C(R ^Y2 ) ₂ -C(R ^Y2 ) _2- The group represented is preferably a group represented by formulas (Y-B1) to (Y-B5), more preferably a group represented by formula (Y-B3), and these groups are substituted. It may have a group.

［式中、Ｒ^Y2は前記と同じ意味を表す。］

[Wherein R ^Y2 represents the same meaning as described above. ]

式（Ｙ−２）で表される構成単位は、式（Ｙ−２’）で表される構成単位であることが好ましい。 The constitutional unit represented by the formula (Y-2) is preferably a constitutional unit represented by the formula (Y-2').

［式中、Ｒ^Y1及びＸ^Y1は前記と同じ意味を表す。］

[Wherein, R ^Y1 and X ^Y1 have the same meanings as described above. ]

［式中、Ｒ^Y1及びＸ^Y1は前記と同じ意味を表す。］

[Wherein, R ^Y1 and X ^Y1 have the same meanings as described above. ]

式（Ｙ−３）で表される構成単位は、式（Ｙ−３’）で表される構成単位であることが好ましい。 The constitutional unit represented by the formula (Y-3) is preferably a constitutional unit represented by the formula (Y-3').

［式中、Ｒ^Y11及びＸ^Y1は前記と同じ意味を表す。］

[Wherein, R ^Y11 and X ^Y1 have the same meanings as described above. ]

［式中、Ｒ^Y1は前記と同じ意味を表す。Ｒ^Y3は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］

[In the formula, R ^Y1 represents the same meaning as described above. R ^Y3 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. ]

Ｒ^Y3は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。 R ^Y3 is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group, and these groups have a substituent. May be.

式（Ｙ−４）で表される構成単位は、式（Ｙ−４’）で表される構成単位であることが好ましく、式（Ｙ−６）で表される構成単位は、式（Ｙ−６’）で表される構成単位であることが好ましい。 The constitutional unit represented by the formula (Y-4) is preferably a constitutional unit represented by the formula (Y-4′), and the constitutional unit represented by the formula (Y-6) is represented by the formula (Y It is preferably a structural unit represented by -6').

［式中、Ｒ^Y1及びＲ^Y3は前記と同じ意味を表す。］

[In the formula, R ^Y1 and R ^Y3 have the same meanings as described above. ]

［式中、Ｒ^Y1は前記を同じ意味を表す。Ｒ^Y4は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］

[Wherein R ^Y1 has the same meaning as described above. R ^Y4 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. ]

Ｒ^Y4は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。 R ^Y4 is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group, and these groups have a substituent. May be.

式（Ｙ）で表される構成単位としては、例えば、式（Ｙ−１０１）〜（Ｙ−１２１）で表されるアリーレン基からなる構成単位、式（Ｙ−２０１）〜（Ｙ−２０６）で表される２価の複素環基からなる構成単位、式（Ｙ−３０１）〜（Ｙ−３０４）で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基からなる構成単位が挙げられる。 As the constitutional unit represented by the formula (Y), for example, a constitutional unit composed of an arylene group represented by the formulas (Y-101) to (Y-121), formulas (Y-201) to (Y-206). A divalent heterocyclic group represented by the formula, at least one arylene group represented by formulas (Y-301) to (Y-304) and at least one divalent heterocyclic group A constitutional unit composed of a divalent group directly bonded can be mentioned.

式（Ｙ）で表される構成単位であって、Ａｒ^Y1がアリーレン基である構成単位は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５〜９５モル％であり、より好ましくは２０〜９０モル％であり、更に好ましくは４０〜８０モル％である。 The structural unit represented by the formula (Y), in which Ar ^Y1 is an arylene group, is superior in the luminance life of the light emitting device of the present invention, and therefore the total amount of the structural units contained in the polymer compound is On the other hand, it is preferably 0.5 to 95 mol%, more preferably 20 to 90 mol%, and further preferably 40 to 80 mol%.

式（Ｙ）で表される構成単位であって、Ａｒ^Y1が２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基である構成単位は、本発明の発光素子の電荷輸送性が優れるので、高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．１〜５０モル％であり、より好ましくは１〜４０モル％であり、更に好ましくは５〜３０モル％であり、特に好ましくは７〜１５モル％である。 A structural unit represented by formula (Y), wherein Ar ^Y1 is a divalent heterocyclic group, or a divalent group in which at least one arylene group and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded. The structural unit, which is the group of, is preferably 0.1 to 50 mol %, and more preferably based on the total amount of the structural units contained in the polymer compound, since the light emitting device of the present invention has excellent charge transporting properties. Is 1 to 40 mol %, more preferably 5 to 30 mol %, and particularly preferably 7 to 15 mol %.

式（Ｙ）で表される構成単位は、本発明の高分子化合物に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。 The polymer unit of the present invention may include only one type of structural unit represented by formula (Y), or may include two or more types thereof.

＜式（Ｘ）で表される構成単位＞
本発明の高分子化合物は、下記式（Ｘ）で表される構成単位を更に含んでいてもよい。 <Structural Unit Represented by Formula (X)>
The polymer compound of the present invention may further contain a structural unit represented by the following formula (X).

［式中、ａ^X1及びａ^X2は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。Ａｒ^X1及びＡｒ^X3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ａｒ^X2及びＡｒ^X4は、それぞれ独立に、アリーレン基、２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ^X1、Ｒ^X2及びＲ^X3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］

[In the formula, a ^X1 and a ^X2 each independently represent an integer of 0 or more. Ar ^X1 and Ar ^X3 each independently represent an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. Ar ^X2 and Ar ^X4 each independently represent an arylene group, a divalent heterocyclic group, or a divalent group in which at least one arylene group and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded. And these groups may have a substituent. R ^X1 , R ^X2 and R ^X3 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. ]

ａ^X1は、本発明の発光素子の輝度寿命が優れるので、好ましくは２以下であり、より好ましくは１である。 a ^X1 is preferably 2 or less, and more preferably 1 because the light emitting device of the present invention has an excellent luminance life.

ａ^X2は、本発明の発光素子の輝度寿命が優れるので、好ましくは２以下であり、より好ましくは０である。 a ^X2 is preferably 2 or less, more preferably 0, because the light emitting device of the present invention has an excellent luminance life.

Ｒ^X1、Ｒ^X2及びＲ^X3は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。 R ^X1 , R ^X2 and R ^X3 are preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group, and these groups each have a substituent. Good.

Ａｒ^X1及びＡｒ^X3で表されるアリーレン基としては、より好ましくは式（Ａ−１）又は式（Ａ−９）で表される基であり、更に好ましくは式（Ａ−１）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。 The arylene group represented by Ar ^X1 and Ar ^X3 is more preferably a group represented by formula (A-1) or formula (A-9), and further preferably represented by formula (A-1). Group, and these groups may have a substituent.

Ａｒ^X1及びＡｒ^X3で表される２価の複素環基としては、より好ましくは式（ＡＡ−１）、式（ＡＡ−２）又は式（ＡＡ−７）〜式（ＡＡ−２６）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。 The divalent heterocyclic group represented by Ar ^X1 and Ar ^X3 is more preferably represented by formula (AA-1), formula (AA-2) or formula (AA-7) to formula (AA-26). And these groups may have a substituent.

Ａｒ^X1及びＡｒ^X3は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。 Ar ^X1 and Ar ^X3 are preferably an arylene group which may have a substituent.

Ａｒ^X2及びＡｒ^X4で表されるアリーレン基としては、より好ましくは式（Ａ−１）、式（Ａ−６）、式（Ａ−７）、式（Ａ−９）〜式（Ａ−１１）又は式（Ａ−１９）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。 The arylene group represented by Ar ^X2 and Ar ^X4 is more preferably the formula (A-1), the formula (A-6), the formula (A-7), the formula (A-9) to the formula (A-11). ) Or a group represented by the formula (A-19), and these groups may have a substituent.

Ａｒ^X2及びＡｒ^X4で表される２価の複素環基のより好ましい範囲は、Ａｒ^X1及びＡｒ^X3で表される２価の複素環基のより好ましい範囲と同じである。 The more preferable range of the divalent heterocyclic group represented by Ar ^X2 and Ar ^X4 is the same as the more preferable range of the divalent heterocyclic group represented by Ar ^X1 and Ar ^X3 .

Ａｒ^X2及びＡｒ^X4で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、Ａｒ^X1及びＡｒ^X3で表されるアリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。 More preferred range of the arylene group and the divalent heterocyclic group in the divalent group in which the at least one arylene group represented by Ar ^X2 and Ar ^X4 and the at least one divalent heterocyclic group are directly bonded. The more preferable ranges are the same as the more preferable ranges and further preferable ranges of the arylene group and the divalent heterocyclic group represented by Ar ^X1 and Ar ^X3 , respectively.

Ａｒ^X2及びＡｒ^X4で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基としては、式（Ｙ）のＡｒ^Y1で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基と同様のものが挙げられる。 The divalent group in which at least one arylene group represented by Ar ^X2 and Ar ^X4 and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded is at least represented by Ar ^Y1 in the formula (Y). The same divalent group in which one kind of arylene group and at least one kind of divalent heterocyclic group are directly bonded can be used.

Ａｒ^X2及びＡｒ^X4は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。 Ar ^X2 and Ar ^X4 are preferably an arylene group which may have a substituent.

Ａｒ^X1〜Ａｒ^X4及びＲ^X1〜Ｒ^X3で表される基が有してもよい置換基としては、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。 The substituent which the groups represented by Ar ^{X1 to} Ar ^X4 and R ^{X1 to} R ^X3 may have is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, and these groups further have a substituent. You may have.

式（Ｘ）で表される構成単位としては、好ましくは式（Ｘ−１）〜（Ｘ−７）で表される構成単位であり、より好ましくは式（Ｘ−１）〜（Ｘ−６）で表される構成単位であり、更に好ましくは式（Ｘ−３）〜（Ｘ−６）で表される構成単位である。 The constitutional unit represented by the formula (X) is preferably a constitutional unit represented by the formulas (X-1) to (X-7), and more preferably the formulas (X-1) to (X-6). ) Are structural units represented by formulas (X-3) to (X-6).

［式中、Ｒ^X4及びＲ^X5は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ^X4は、同一でも異なっていてもよい。複数存在するＲ^X5は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲ^X5同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］

[Wherein, R ^X4 and R ^X5 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a halogen atom, a monovalent heterocyclic group or cyano. Represents a group, and these groups may have a substituent. A plurality of R ^X4's may be the same or different. A plurality of R ^X5's may be the same or different, and adjacent R ^X5's may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atom to which they are bonded. ]

式（Ｘ）で表される構成単位としては、例えば、式（Ｘ１−１）〜（Ｘ１−１１）で表される構成単位が挙げられ、好ましくは式（Ｘ１−３）〜（Ｘ１−１０）で表される構成単位である。 Examples of the constitutional unit represented by the formula (X) include constitutional units represented by the formulas (X1-1) to (X1-11), and preferably the formulas (X1-3) to (X1-10). ) Is a structural unit represented by.

本発明の高分子化合物は、式（Ｘ）で表される構成単位を更に含んでいてもよいが、本発明の発光素子の駆動電圧がより優れるので、式（Ｘ）で表される構成単位を更に含むことが好ましい。 The polymer compound of the present invention may further contain a structural unit represented by the formula (X), but since the driving voltage of the light emitting device of the present invention is more excellent, the structural unit represented by the formula (X) is It is preferable to further include

本発明の高分子化合物が、式（Ｘ）で表される構成単位を更に含む場合は、本発明の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．０１〜５０モル％であり、より好ましくは０．１〜２０モル％であり、更に好ましくは０．１〜５モル％である。 When the polymer compound of the present invention further contains a structural unit represented by the formula (X), it is preferably 0.01 to 50 mols based on the total amount of the structural units contained in the polymer compound of the present invention. %, more preferably 0.1 to 20 mol %, still more preferably 0.1 to 5 mol %.

式（Ｘ）で表される構成単位は、本発明の高分子化合物に、１種のみ含まれていても、２種以上含まれていてもよい。 As for the structural unit represented by the formula (X), the polymer compound of the present invention may include only one type or two or more types.

本発明の高分子化合物としては、例えば、表１の高分子化合物Ｐ−Ａ〜Ｐ−Ｉが挙げられる。ここで、「その他」の構成単位とは、式（３Ｇ）で表される構成単位、式（１Ｇ）で表される構成単位、式（２Ｇ）で表される構成単位、式（４Ｇ）で表される構成単位、架橋構成単位（ＸＬ）、式（Ｙ）で表される構成単位及び式（Ｘ）で表される構成単位以外の構成単位を意味する。 Examples of the polymer compound of the present invention include polymer compounds PA to PI of Table 1. Here, the “other” constitutional unit is a constitutional unit represented by the formula (3G), a constitutional unit represented by the formula (1G), a constitutional unit represented by the formula (2G), or a formula (4G). It means a constitutional unit other than the constitutional unit represented by the formula (Y), the constitutional unit represented by the formula (Y), the constitutional unit represented by the formula (Y), and the constitutional unit represented by the formula (Y).

［表中、ｐ、ｑ、ｒ、ｓ、ｔ、ｕ、ｖ及びｗは、各構成単位のモル比率を示す。ｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ＋ｔ＋ｕ＋ｖ＋ｗ＝１００であり、かつ、１００≧ｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ＋ｔ＋ｕ＋ｖ≧７０である。］

[In the table, p, q, r, s, t, u, v and w represent the molar ratio of each structural unit. p+q+r+s+t+u+v+w=100 and 100≧p+q+r+s+t+u+v≧70. ]

本発明の高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合してなる共重合体であることが好ましい。 The polymer compound of the present invention may be any of a block copolymer, a random copolymer, an alternating copolymer, a graft copolymer, and may be other embodiments, but a plurality of kinds of raw materials It is preferably a copolymer obtained by copolymerizing monomers.

＜高分子化合物の製造方法＞
次に、本発明の高分子化合物の製造方法について説明する。 <Method for producing polymer compound>
Next, a method for producing the polymer compound of the present invention will be described.

本発明の高分子化合物は、如何なる方法で製造してもよいが、例えば、式（Ｍ−１Ｇ）で表される化合物、式（Ｍ−２Ｇ）で表される化合物、式（Ｍ−３Ｇ）で表される化合物及び式（Ｍ−４Ｇ）で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物を縮合重合させることにより製造することができる。
本発明の好ましい実施形態の高分子化合物は、例えば、
式（Ｍ−Ｙ１）で表される化合物と、
式（Ｍ−Ｙ２）で表される化合物及び式（Ｍ−Ｘ）で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物と、
式（Ｍ−１Ｇ）で表される化合物、式（Ｍ−２Ｇ）で表される化合物、式（Ｍ−３Ｇ）で表される化合物及び式（Ｍ−４Ｇ）で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物と、
式（Ｍ−１）で表される化合物及び式（Ｍ−２）で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物とを縮合重合させることにより製造することができる。 The polymer compound of the present invention may be produced by any method, for example, a compound represented by the formula (M-1G), a compound represented by the formula (M-2G), a formula (M-3G) It can be produced by subjecting at least one compound selected from the group consisting of the compound represented by and the compound represented by the formula (M-4G) to condensation polymerization.
The polymer compound of a preferred embodiment of the present invention is, for example,
A compound represented by formula (M-Y1),
At least one compound selected from the group consisting of a compound represented by formula (M-Y2) and a compound represented by formula (M-X),
A group consisting of a compound represented by formula (M-1G), a compound represented by formula (M-2G), a compound represented by formula (M-3G) and a compound represented by formula (M-4G). At least one compound selected from
It can be produced by condensation polymerization with at least one compound selected from the group consisting of the compound represented by formula (M-1) and the compound represented by formula (M-2).

本明細書において、本発明の高分子化合物の製造に使用される化合物を総称して、「原料モノマー」ということがある。 In the present specification, the compounds used for producing the polymer compound of the present invention may be collectively referred to as “raw material monomer”.

［式中、
Ａｒ^Y1、Ａｒ^X1〜Ａｒ^X4、Ｒ^X1〜Ｒ^X3、ａ^X1、ａ^X2、Ｌ¹〜Ｌ³、Ｍ^1G〜Ｍ^3G、Ａｒ^1M、ｎ^a1、ｎ^b1、ｎ^c1、Ａｒ¹、Ｌ^A、Ｘ、ｎＡ、ｎ、Ａｒ²〜Ａｒ⁴、Ｋ^A、Ｘ’、ｍＡ、ｍ及びｃは、前記と同じ意味を表す。
Ｚ^C1〜Ｚ^C18は、それぞれ独立に、置換基Ａ群及び置換基Ｂ群からなる群から選ばれる基を示す。］

[In the formula,
^{^{^{Ar Y1, Ar X1 ~Ar X4,}}} R X1 ~R X3, a X1, a X2, L 1 ~L 3, M 1G ~M 3G, Ar 1M, n a1, n b1, n c1, Ar 1, L A , X, nA, n, Ar 2 ~Ar 4, K a, X ', mA, m and c are as defined above.
Z ^{C1 to} Z ^C18 each independently represent a group selected from the group consisting of the substituent group A and the substituent group B. ]

例えば、Ｚ^C1及びＺ^C2が置換基Ａ群から選ばれる基である場合、Ｚ^C3〜Ｚ^C18は、置換基Ｂ群から選ばれる基を選択する。
例えば、Ｚ^C1及びＺ^C2が置換基Ｂ群から選ばれる基である場合、Ｚ^C3〜Ｚ^C18は、置換基Ａ群から選ばれる基を選択する。
例えば、Ｚ^C1、Ｚ^C2及びＺ^C7〜Ｚ^C14が置換基Ａ群から選ばれる基である場合、Ｚ^C3〜Ｚ^C6及びＺ^C15〜Ｚ^C18は置換基Ｂ群から選ばれる基を選択する。 For example, when Z ^C1 and Z ^C2 are groups selected from the substituent group A, Z ^{C3 to} Z ^C18 are selected from the substituent group B.
For example, when Z ^C1 and Z ^C2 are groups selected from the substituent group B, Z ^{C3 to} Z ^C18 are selected from the substituent group A.
For example, when Z ^C1 , Z ^C2 and Z ^{C7 to} Z ^C14 are groups selected from the substituent group A, Z ^{C3 to} Z ^C6 and Z ^{C15 to} Z ^C18 are selected from the substituent group B.

・置換基Ａ群
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）₂Ｒ^C1で表される基。
（式中、Ｒ^C1は、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。）
・置換基Ｂ群
−Ｂ（ＯＲ^C2）₂（式中、Ｒ^C2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ^C2は同一でも異なっていてもよく、互いに連結して、それぞれが結合する酸素原子とともに環構造を形成していてもよい。）で表される基；
−ＢＦ₃Ｑ’（式中、Ｑ’は、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ又はＣｓを表す。）で表される基；
−ＭｇＹ’（式中、Ｙ’は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。）で表される基；
−ＺｎＹ’’（式中、Ｙ’’は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。）で表される基；、及び、
−Ｓｎ（Ｒ^C3）₃（式中、Ｒ^C3は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ^C3は同一でも異なっていてもよく、互いに連結して、それぞれが結合するスズ原子とともに環構造を形成していてもよい。）で表される基。 · Substituent Group A chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, -O-S (= O) groups represented by ₂ R ^C1.
(In the formula, R ^C1 represents an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, and these groups may have a substituent.)
Substituent Group B —B(OR ^C2 ) ₂ (In the formula, R ^C2 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, and these groups may have a substituent. Existing R ^{C2 s} may be the same or different, and may be linked to each other to form a ring structure together with the oxygen atom to which they are bonded.
A group represented by —BF ₃ Q′ (in the formula, Q′ represents Li, Na, K, Rb, or Cs);
A group represented by -MgY' (wherein Y'represents a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom);
A group represented by —ZnY″ (wherein Y″ represents a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom); and
-Sn (R ^C3) ₃ (wherein, R ^C3 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, these groups may have a substituent. More existing R ^C3 is May be the same or different, and may be linked to each other to form a ring structure together with the tin atom to which they are bonded.

−Ｂ（ＯＲ^C2）₂で表される基としては、例えば、下記式（Ｗ−１）〜（Ｗ−１０）で表される基が挙げられる。 Examples of the group represented by -B(OR ^C2 ) ₂ include groups represented by the following formulas (W-1) to (W-10).

置換基Ａ群から選ばれる基を有する化合物と置換基Ｂ群から選ばれる基を有する化合物とは、公知のカップリング反応により縮合重合して、置換基Ａ群から選ばれる基及び置換基Ｂ群から選ばれる基と結合する炭素原子同士が結合する。そのため、置換基Ａ群から選ばれる基を１個以上有する化合物と、置換基Ｂ群から選ばれる基を１個以上有する化合物を公知のカップリング反応に供すれば、縮合重合により、これらの化合物の縮合重合体を得ることができる。 The compound having a group selected from the substituent group A and the compound having a group selected from the substituent group B are subjected to condensation polymerization by a known coupling reaction to form a group selected from the substituent group A and a substituent group B. The carbon atoms bonded to the group selected from are bonded to each other. Therefore, if a compound having at least one group selected from the substituent group A and a compound having at least one group selected from the substituent group B are subjected to a known coupling reaction, these compounds can be obtained by condensation polymerization. Can be obtained.

縮合重合は、通常、触媒、塩基及び溶媒の存在下で行われ、必要に応じて、相間移動触媒を共存させて行ってもよい。 The condensation polymerization is usually carried out in the presence of a catalyst, a base and a solvent, and if necessary, it may be carried out in the coexistence of a phase transfer catalyst.

触媒としては、例えば、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリス−ｏ−メトキシフェニルホスフィン）パラジウム、パラジウム［テトラキス（トリフェニルホスフィン）］、［トリス（ジベンジリデンアセトン）］ジパラジウム、パラジウムアセテート等のパラジウム錯体、ニッケル［テトラキス（トリフェニルホスフィン）］、［１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン］ジクロロニッケル、［ビス（１，４−シクロオクタジエン）］ニッケル等のニッケル錯体等の遷移金属錯体；これらの遷移金属錯体が、更にトリフェニルホスフィン、トリ−ｏ−トリルホスフィン、トリ（ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）、トリシクロヘキシルホスフィン、ジフェニルホスフィノプロパン、ビピリジル等の配位子を有する錯体が挙げられる。触媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。 Examples of the catalyst include dichlorobis(triphenylphosphine)palladium, dichlorobis(tris-o-methoxyphenylphosphine)palladium, palladium [tetrakis(triphenylphosphine)], [tris(dibenzylideneacetone)]dipalladium, palladium acetate and the like. Transitions of nickel complexes such as palladium complex of nickel, nickel [tetrakis(triphenylphosphine)], [1,3-bis(diphenylphosphino)propane]dichloronickel, and [bis(1,4-cyclooctadiene)]nickel Metal complexes; complexes in which these transition metal complexes further have ligands such as triphenylphosphine, tri-o-tolylphosphine, tri(tert-butylphosphine), tricyclohexylphosphine, diphenylphosphinopropane, and bipyridyl are mentioned. To be The catalyst may be used alone or in combination of two or more.

触媒の使用量は、原料モノマーのモル数の合計に対する遷移金属の量として、通常、０．００００１〜３モル当量である。 The amount of the catalyst used is usually 0.00001 to 3 molar equivalent as the amount of transition metal with respect to the total number of moles of the raw material monomers.

塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム、リン酸三カリウム等の無機塩基；フッ化テトラブチルアンモニウム、水酸化テトラブチルアンモニウム等の有機塩基が挙げられる。塩基は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。 Examples of the base include inorganic bases such as sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, potassium fluoride, cesium fluoride, and tripotassium phosphate; organic bases such as tetrabutylammonium fluoride and tetrabutylammonium hydroxide. .. The base may be used alone or in combination of two or more.

相間移動触媒としては、例えば、塩化テトラブチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム等が挙げられる。相間移動触媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。 Examples of the phase transfer catalyst include tetrabutylammonium chloride, tetrabutylammonium bromide and the like. The phase transfer catalyst may be used alone or in combination of two or more.

塩基の使用量は、原料モノマーの合計モル数に対して、通常０．００１〜１００モル当量である。 The amount of the base used is usually 0.001 to 100 molar equivalent based on the total number of moles of the raw material monomers.

相関移動触媒の使用量は、原料モノマーの合計モル数に対して、通常０．００１〜１００モル当量である。 The amount of the phase transfer catalyst used is usually 0.001 to 100 molar equivalents with respect to the total number of moles of the raw material monomers.

溶媒としては、例えば、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ジメトキシエタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の有機溶媒、水が挙げられる。溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。 Examples of the solvent include organic solvents such as toluene, xylene, mesitylene, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, dimethoxyethane, N,N-dimethylacetamide and N,N-dimethylformamide, and water. The solvent may be used alone or in combination of two or more.

溶媒の使用量は、通常、原料モノマーの合計１００重量部に対して、１０〜１０００００重量部である。 The amount of the solvent used is usually 10 to 100,000 parts by weight based on 100 parts by weight of the raw material monomers.

縮合重合の反応温度は、通常−１００〜２００℃である。縮合重合の反応時間は、通常１時間以上である。 The reaction temperature of the condensation polymerization is usually -100 to 200°C. The reaction time of the condensation polymerization is usually 1 hour or more.

重合反応の後処理は、公知の方法、例えば、分液により水溶性不純物を除去する方法、メタノール等の低級アルコールに重合反応後の反応液を加えて、析出させた沈殿を濾過した後、乾燥させる方法等を単独又は組み合わせて行う。高分子化合物の純度が低い場合、例えば、再結晶、再沈殿、ソックスレー抽出器による連続抽出、カラムクロマトグラフィー等の通常の方法にて精製することができる。 The post-treatment of the polymerization reaction is a known method, for example, a method of removing water-soluble impurities by liquid separation, adding the reaction solution after the polymerization reaction to a lower alcohol such as methanol, filtering the deposited precipitate, and then drying. The above-mentioned methods may be used alone or in combination. When the purity of the polymer compound is low, it can be purified by a usual method such as recrystallization, reprecipitation, continuous extraction with a Soxhlet extractor, column chromatography and the like.

・化合物Ｍ−１Ｇ〜Ｍ−４Ｇの製造方法
化合物Ｍ−３Ｇの製造方法としては、例えば、Ｍ^2Gで表される基が有する２つの結合手を置換基Ｘ¹⁰⁰で置換した金属錯体（以下、「ＭＣ−２Ｇ」と言う。）と、下記式（Ｙ−Ｘ３０１）で表される化合物と、下記式（Ｙ−Ｘ３０２）で表される化合物とを縮合重合させる方法が挙げられる。但し、置換基Ｘ¹⁰⁰は置換基Ａ群及び置換基Ｂ群から選ばれる基である。 · The compound M-1G~M-4G manufacturing process process for the preparation of a compound M-3G, for example, metal complexes obtained by substituting two bonds having a group represented by M ^2G with a substituent X ¹⁰⁰ (hereinafter, "MC-2G"), a compound represented by the following formula (Y-X301), and a compound represented by the following formula (Y-X302) by condensation polymerization. However, the substituent X ¹⁰⁰ is a group selected from the substituent group A and the substituent group B.

［式中、
ｎ^b1、Ｌ²、Ｚ^C7及びＺ^C8は、前記と同じ意味を表す。
Ｘ¹⁰¹は、置換基Ａ群及び置換基Ｂ群から選ばれる基であり、Ｘ¹⁰⁰とは互いに異なる基である。］

[In the formula,
n ^b1 , L ² , Z ^C7 and Z ^C8 have the same meanings as described above.
X ¹⁰¹ is a group selected from Substituent group A and Substituent group B, and is a group different from X ¹⁰⁰ . ]

化合物Ｍ−１Ｇの製造方法としては、例えば、Ｍ^1Gで表される基が有する１つの結合手を置換基Ｘ¹⁰⁰で置換した金属錯体（以下、「ＭＣ−１Ｇ」と言う。）と、下記式（Ｙ−Ｘ１０１）で表される化合物とを縮合重合させる方法が挙げられる。置換基Ｘ¹⁰⁰は前記と同じ意味を表す。 As a method for producing the compound M-1G, for example, a metal complex in which one bond of the group represented by M ^1G is substituted with the substituent X ¹⁰⁰ (hereinafter, referred to as “MC-1G”), and the following: The method of carrying out condensation polymerization with the compound represented by formula (Y-X101) is mentioned. The substituent X ¹⁰⁰ has the same meaning as described above.

［式中、ｎ^a1、Ｌ¹、Ｘ¹⁰¹及びＺ^C9は、前記と同じ意味を表す。］

[In the formula, n ^a1 , L ¹ , X ¹⁰¹ and Z ^C9 have the same meanings as described above. ]

化合物Ｍ−２Ｇの製造方法としては、例えば、金属錯体ＭＣ−１Ｇと、下記式（Ｙ−Ｘ２０１）で表される化合物とを縮合重合させる方法が挙げられる。置換基Ｘ¹⁰⁰は前記と同じ意味を表す。 Examples of the method for producing the compound M-2G include a method in which the metal complex MC-1G and a compound represented by the following formula (Y-X201) are condensation-polymerized. The substituent X ¹⁰⁰ has the same meaning as described above.

［式中、ｎ^b1、ｎ^c1、Ａｒ^1M、Ｌ²、Ｌ³、Ｘ¹⁰¹、Ｚ^C10及びＺ^C11は、前記と同じ意味を表す。］

[In the formula, n ^b1 , n ^c1 , Ar ^1M , L ² , L ³ , X ¹⁰¹ , Z ^C10 and Z ^C11 have the same meanings as described above. ]

化合物Ｍ−４Ｇの製造方法としては、例えば、Ｍ^3Gで表される基が有する３つの結合手を置換基Ｘ¹⁰⁰で置換した金属錯体（以下、「ＭＣ−３Ｇ」と言う。）と、下記式（Ｙ−Ｘ４０１）で表される化合物と、下記式（Ｙ−Ｘ４０２）で表される化合物と、下記式（Ｙ−Ｘ４０３）で表される化合物とを縮合重合させる方法が挙げられる。置換基Ｘ¹⁰⁰は前記と同じ意味を表す。 As a method for producing the compound M-4G, for example, a metal complex in which three bonds of the group represented by M ^3G are substituted with a substituent X ¹⁰⁰ (hereinafter, referred to as “MC-3G”) and the following: Examples thereof include a method of condensation-polymerizing a compound represented by the formula (Y-X401), a compound represented by the following formula (Y-X402), and a compound represented by the following formula (Y-X403). The substituent X ¹⁰⁰ has the same meaning as described above.

［式中、ｎ^b1、Ｌ²、Ｘ¹⁰¹、Ｚ^C12、Ｚ^C13及びＺ^C14は、前記と同じ意味を表す。］

[In the formula, n ^b1 , L ² , X ¹⁰¹ , Z ^C12 , Z ^C13 and Z ^C14 have the same meanings as described above. ]

・金属錯体ＭＣ−２Ｇの製造方法
金属錯体ＭＣ−２Ｇは、如何なる方法で製造してもよいが、ここでは、式（１）で表される基が有する２つの結合手を置換基Ｘ¹⁰⁰で置換した金属錯体のうち、Ｍがイリジウム原子であり、ｎ１が１、ｎ３が２である金属錯体ＭＣ−２Ｇの製造方法を説明する。 -Method for Producing Metal Complex MC-2G The metal complex MC-2G may be produced by any method, but here, two bonding hands of the group represented by the formula (1) are substituted with a substituent X ¹⁰⁰ . Among the substituted metal complexes, a method for producing a metal complex MC-2G in which M is an iridium atom, n1 is 1 and n3 is 2 will be described.

金属錯体ＭＣ−２Ｇは、配位子となる化合物と金属化合物とを反応させる方法により製造することができ、例えば、下記式（Ｊ４）で表される金属錯体を製造してから、２個の置換基Ｘ¹⁰⁰を導入してもよい。 The metal complex MC-2G can be produced by a method of reacting a compound serving as a ligand with a metal compound. For example, the metal complex MC-2G is produced by producing a metal complex represented by the following formula (J4). The substituent X ¹⁰⁰ may be introduced.

式（Ｊ４）で表される金属錯体は、例えば、式（Ｊ１）で表される化合物と、イリジウム化合物又はその水和物とを反応させることで、式（Ｊ２）で表される金属錯体を合成する工程Ａ１、及び式（Ｊ２）で表される金属錯体と、式（Ｊ３）で表される化合物とを反応させる工程Ｂ１、を含む方法により製造することができる。 The metal complex represented by the formula (J4) is obtained by reacting the compound represented by the formula (J1) with an iridium compound or a hydrate thereof to give the metal complex represented by the formula (J2). It can be produced by a method including a step A1 of synthesizing and a step B1 of reacting the metal complex represented by the formula (J2) with the compound represented by the formula (J3).

［式中、Ｘ¹、Ｘ⁴〜Ｘ⁸、Ｒ¹、Ｒ⁴〜Ｒ⁸、Ｘ^a、Ｘ^b、環Ａ、環Ｂ¹、環Ｂ²、Ｅ¹及びＥ²は、前記と同じ意味を表す。］

[Wherein, X ¹ , X ^{4 to} X ⁸ , R ¹ , R ^{4 to} R ⁸ , X ^a , X ^b , ring A, ring B ¹ , ring B ² , E ¹ and E ² have the same meanings as described above. Represents. ]

工程Ａ１において、イリジウム化合物としては、例えば、塩化イリジウム、臭化イリジウム、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）、クロロ（シクロオクタジエン）イリジウム（Ｉ）ダイマー、酢酸イリジウム（ＩＩＩ）が挙げられる。イリジウム化合物の水和物としては、例えば、塩化イリジウム・三水和物が挙げられる。 In Step A1, examples of the iridium compound include iridium chloride, iridium bromide, tris(acetylacetonato)iridium(III), chloro(cyclooctadiene)iridium(I) dimer, and iridium acetate(III). Examples of the hydrate of the iridium compound include iridium chloride/trihydrate.

工程Ａ１及び工程Ｂ１は、通常、溶媒中で行う。溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、２−メトキシエタノール、２−エトキシエタノール、２−（２−エトキシエトキシ）エタノール、２−（ｉ−プロポキシ）エタノール、２−（ｎ−ブトキシ）エタノール、２−（ｔ−ブトキシ）エタノール等のアルコール系溶媒；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、シクロペンチルメチルエーテル、ジグライム等のエーテル系溶媒；塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒；アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル系溶媒；ヘキサン、デカリン、トルエン、キシレン、メシチレン等の炭化水素系溶媒；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒；アセトン、ジメチルスルホキシド等の有機溶媒、及び水が挙げられる。これらは、混合して使用してもよい。 Step A1 and step B1 are usually performed in a solvent. Examples of the solvent include methanol, ethanol, propanol, ethylene glycol, propylene glycol, glycerin, 2-methoxyethanol, 2-ethoxyethanol, 2-(2-ethoxyethoxy)ethanol, 2-(i-propoxy)ethanol, 2 Alcohol solvents such as -(n-butoxy)ethanol and 2-(t-butoxy)ethanol; ether solvents such as diethyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, cyclopentylmethyl ether, diglyme; halogen solvents such as methylene chloride and chloroform; Nitrile solvents such as acetonitrile and benzonitrile; hydrocarbon solvents such as hexane, decalin, toluene, xylene, mesitylene; amide solvents such as N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide; acetone, dimethyl sulfoxide, etc. And organic water, and water. You may mix and use these.

工程Ａ１及び工程Ｂ１において、反応時間は、通常、３０分〜１５０時間であり、反応温度は、通常、反応系に存在する溶媒の融点から沸点の間である。 In step A1 and step B1, the reaction time is usually 30 minutes to 150 hours, and the reaction temperature is usually between the melting point and the boiling point of the solvent present in the reaction system.

工程Ａ１において、式（Ｊ１）で表される化合物の量は、イリジウム化合物又はその水和物１モルに対して、通常、２〜２０モルであり、収率、及び生成物の純度の観点から、２〜１０モルが好ましい。 In step A1, the amount of the compound represented by formula (J1) is usually 2 to 20 mol, based on 1 mol of the iridium compound or a hydrate thereof, and from the viewpoint of yield and purity of the product. 2-10 mol is preferable.

工程Ｂ１において、式（Ｊ３）で表される化合物の量は、式（Ｊ２）で表される金属錯体１モルに対して、通常、１〜１００モルであり、収率、及び生成物の純度の観点から、１〜３０モルが好ましい。 In step B1, the amount of the compound represented by the formula (J3) is usually 1 to 100 mol, based on 1 mol of the metal complex represented by the formula (J2), and the yield and the purity of the product. From the viewpoint of, 1 to 30 mol is preferable.

工程Ｂ１において、反応は、トリフルオロメタンスルホン酸銀等の銀化合物の存在下で行うことが好ましい。銀化合物を用いる場合、その量は、式（Ｊ２）で表される金属錯体１モルに対して、通常、２〜２０モルである。 In step B1, the reaction is preferably performed in the presence of a silver compound such as silver trifluoromethanesulfonate. When a silver compound is used, the amount thereof is usually 2 to 20 mol with respect to 1 mol of the metal complex represented by the formula (J2).

式（Ｊ４）で表される金属錯体に置換基Ｘ¹⁰⁰を導入する方法としては、例えば、下記式（Ｊ５）で表される金属錯体の製造方法が挙げられる。式（Ｊ５）で表される金属錯体は、金属錯体ＭＣ−２Ｇの好適な例である。 Examples of the method of introducing the substituent X ¹⁰⁰ into the metal complex represented by the formula (J4) include a method for producing the metal complex represented by the following formula (J5). The metal complex represented by the formula (J5) is a preferred example of the metal complex MC-2G.

より詳しくは、式（Ｊ５）で表される金属錯体のうちＸ¹⁰⁰が塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である式（Ｊ６）で表される金属錯体は、例えば、有機溶媒中で、式（Ｊ４）で表される金属錯体と、ハロゲン化剤とを反応させる工程Ｃ１により合成することができる。式（Ｊ６）で表される金属錯体は、金属錯体ＭＣ−２Ｇの好適な例である。 More specifically, among the metal complexes represented by the formula (J5), the metal complex represented by the formula (J6) in which X ¹⁰⁰ is a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom can be prepared, for example, by using It can be synthesized by the step C1 of reacting the metal complex represented by J4) with a halogenating agent. The metal complex represented by the formula (J6) is a preferred example of the metal complex MC-2G.

［式中、Ｘ¹、Ｘ⁴〜Ｘ⁸、Ｒ¹、Ｒ⁴〜Ｒ⁸、Ｘ^a、Ｘ^b、環Ａ、環Ｂ¹、環Ｂ²、Ｅ¹及びＥ²は、前記と同じ意味を表す。
Ｘ¹⁰²は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。］

[Wherein, X ¹ , X ^{4 to} X ⁸ , R ¹ , R ^{4 to} R ⁸ , X ^a , X ^b , ring A, ring B ¹ , ring B ² , E ¹ and E ² have the same meanings as described above. Represents.
X ¹⁰² represents a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom. ]

工程Ｃ１は、通常、溶媒中で行う。溶媒、反応時間及び反応温度は、前記工程Ａ１及び工程Ｂ１について説明したものと同じである。 Step C1 is usually performed in a solvent. The solvent, the reaction time and the reaction temperature are the same as those described for the step A1 and the step B1.

工程Ｃ１において、ハロゲン化剤として、Ｎ−クロロスクシンイミド、塩素分子、及びベンジルトリメチルアンモニウムテトラクロロヨウ素酸塩等の塩素化剤、Ｎ−ブロモスクシンイミド、ジブロモイソシアヌル酸、臭素分子、及びベンジルトリメチルアンモニウムトリブロミド等の臭素化剤、Ｎ−ヨードスクシンイミド、ヨウ素分子、Ｂａｒｌｕｅｎｇａ試薬等のヨウ素化剤が挙げられ、反応の際は必要に応じて触媒を共存させてもよい。ハロゲン化剤は、収率及び生成物の反応性の観点から、臭素化剤及びヨウ素化剤が好ましい。 In step C1, as a halogenating agent, N-chlorosuccinimide, a chlorine molecule, and a chlorinating agent such as benzyltrimethylammonium tetrachloroiodate, N-bromosuccinimide, dibromoisocyanuric acid, a bromine molecule, and benzyltrimethylammonium tribromide. Examples thereof include brominating agents such as N-iodosuccinimide, iodine molecules, and iodinating agents such as Barluenga reagent. During the reaction, a catalyst may coexist as necessary. The halogenating agent is preferably a brominating agent and an iodizing agent from the viewpoint of yield and reactivity of the product.

工程Ｃ１において、ハロゲン化剤の量は、式（Ｊ４）で表される化合物１モルに対して、通常、０．１〜５０モルである。 In step C1, the amount of the halogenating agent is usually 0.1 to 50 mol, based on 1 mol of the compound represented by the formula (J4).

式（Ｊ５）で表される金属錯体のうち、Ｘ¹⁰⁰が−Ｂ（ＯＲ^W1）₂である式（Ｊ７）で表される金属錯体は、例えば、溶媒中で、工程Ｄ１により、式（Ｊ６）で表される金属錯体から合成することができる。式（Ｊ７）で表される金属錯体は、金属錯体ＭＣ−２Ｇの好適な例である。 Among the metal complexes represented by the formula (J5), the metal complex represented by the formula (J7) in which X ¹⁰⁰ is —B(OR ^W1 ) ₂ can be prepared, for example, in a solvent by the process D1 according to the formula (J6). ) It can be synthesized from a metal complex represented by. The metal complex represented by the formula (J7) is a preferred example of the metal complex MC-2G.

［式中、Ｘ¹、Ｘ⁴〜Ｘ⁸、Ｒ¹、Ｒ⁴〜Ｒ⁸、Ｘ^a、Ｘ^b、環Ａ、環Ｂ¹、環Ｂ²、Ｅ¹、Ｅ²及びＸ¹⁰²は、前記と同じ意味を表す。

[In the formula, X ¹ , X ^{4 to} X ⁸ , R ¹ , R ^{4 to} R ⁸ , X ^a , X ^b , ring A, ring B ¹ , ring B ² , E ¹ , E ² and X ¹⁰² are the same as those defined above. Means the same as.

Ｒ^W1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はアミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ^W1は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環構造を形成していてもよい。］ R ^W1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or an amino group, and these groups may have a substituent. A plurality of R ^W1's may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring structure with the atoms to which they are bonded. ]

工程Ｄ１として、石山−宮浦−Ｈａｒｔｗｉｇボリル化反応等が挙げられる。 Examples of the step D1 include Ishiyama-Miyaura-Hartwig borylation reaction and the like.

環Ａが置換基を有する場合、式（Ｊ３）で表される化合物は、例えば、式（Ｊ８）で表される化合物と、式（Ｊ９）で表される化合物とを、Ｓｕｚｕｋｉ反応、Ｋｕｍａｄａ反応、Ｓｔｉｌｌｅ反応等のカップリング反応させる工程により合成することができる。 When the ring A has a substituent, the compound represented by the formula (J3) is obtained by, for example, subjecting the compound represented by the formula (J8) and the compound represented by the formula (J9) to a Suzuki reaction and a Kumada reaction. , Stille reaction, etc., and can be synthesized.

［式中、
Ｘ¹、Ｘ⁴〜Ｘ⁸、Ｒ¹、Ｒ⁴〜Ｒ⁸、Ｘ^a及びＸ^bは、前記と同じ意味を表す。
環Ａ¹⁰¹は、Ｗ¹¹で表される基を有する芳香族複素環を表し、該環はＷ¹¹で表される基以外の置換基を有していてもよい。Ｗ¹¹は、−Ｂ（ＯＲ^W1）₂で表される基、アルキルスルホニルオキシ基、シクロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ^W1は前記と同じ意味を表す。
Ｚ¹は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子、式（Ｄ−Ａ）又は式（Ｄ−Ｂ）で表される基を表す。
Ｗ¹は、−Ｂ（ＯＲ^W1）₂で表される基、アルキルスルホニルオキシ基、シクロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］

[In the formula,
X ¹ , X ^{4 to} X ⁸ , R ¹ , R ^{4 to} R ⁸ , X ^a and X ^b have the same meanings as described above.
Ring A ¹⁰¹ represents an aromatic heterocycle having a group represented by W ¹¹ , and the ring may have a substituent other than the group represented by W ¹¹ . W ¹¹ represents a group represented by —B(OR ^W1 ) ₂ , an alkylsulfonyloxy group, a cycloalkylsulfonyloxy group, an arylsulfonyloxy group, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom, and these groups are substituents. May have. R ^W1 has the same meaning as described above.
Z ¹ represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, a halogen atom, or a group represented by the formula (DA) or the formula (DB).
W ¹ represents a group represented by —B(OR ^W1 ) ₂ , an alkylsulfonyloxy group, a cycloalkylsulfonyloxy group, an arylsulfonyloxy group, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom, and these groups are substituents. May have. ]

−Ｂ（ＯＲ^W1）₂で表される基の例は、前記置換基Ｂ群における−Ｂ（ＯＲ^C2）₂で表される基の例と同じである。 Examples of the group represented by -B(OR ^W1 ) ₂ are the same as the examples of the group represented by -B(OR ^C2 ) ₂ in the above-mentioned substituent group B.

Ｗ¹で表されるアルキルスルホニルオキシ基としては、例えば、メタンスルホニルオキシ基、エタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基が挙げられる。 Examples of the alkylsulfonyloxy group represented by W ¹ include a methanesulfonyloxy group, an ethanesulfonyloxy group, and a trifluoromethanesulfonyloxy group.

Ｗ¹で表されるアリールスルホニルオキシ基としては、例えば、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基が挙げられる。 Examples of the arylsulfonyloxy group represented by W ¹ include a p-toluenesulfonyloxy group.

Ｗ¹としては、式（Ｊ８）で表される化合物と式（Ｊ９）で表される化合物のカップリング反応が容易に進行するので、−Ｂ（ＯＲ^W1）₂で表される基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子が好ましく、これらの中でも、式（Ｊ９）で表される化合物の合成が容易であるため、塩素原子、臭素原子又は式（Ｗ−７）で表される基がより好ましい。 As W ¹ , since a coupling reaction between the compound represented by the formula (J8) and the compound represented by the formula (J9) easily proceeds, a group represented by —B(OR ^W1 ) ₂ or trifluoromethane A sulfonyloxy group, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom is preferred, and among these, a compound represented by the formula (J9) is easy to synthesize, and therefore, is represented by a chlorine atom, a bromine atom or the formula (W-7). More preferred are groups represented by

Ｗ¹¹で表されるアルキルスルホニルオキシ基、シクロアルキルスルホニルオキシ基及びアリールスルホニルオキシ基は、それぞれ、Ｗ¹で表されるアルキルスルホニルオキシ基、シクロアルキルスルホニルオキシ基及びアリールスルホニルオキシ基と同じ意味を表す。 The alkylsulfonyloxy group, cycloalkylsulfonyloxy group and arylsulfonyloxy group represented by W ¹¹ have the same meanings as the alkylsulfonyloxy group, cycloalkylsulfonyloxy group and arylsulfonyloxy group represented by W ¹ , respectively. Represent

Ｗ¹¹としては、臭素原子、ヨウ素原子又は式（Ｗ−７）で表される基が好ましい。 As W ¹¹ , a bromine atom, an iodine atom or a group represented by the formula (W-7) is preferable.

Ｚ¹としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、式（Ｄ−Ａ１）又は式（Ｄ−Ｂ１）で表される基が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は式（Ｄ−Ａ１）で表される基がより好ましく、アルキル基又はアリール基が更に好ましく、アリール基が特に好ましい。 Z ¹ is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, a group represented by the formula (D-A1) or the formula (D-B1), an alkyl group, a cycloalkyl group, An aryl group or a group represented by formula (D-A1) is more preferable, an alkyl group or an aryl group is further preferable, and an aryl group is particularly preferable.

式（Ｊ８）で表される化合物と式（Ｊ９）で表される化合物とのカップリング反応は、通常、溶媒中で行う。用いられる溶媒、反応時間及び反応温度は、工程Ａ１及び工程Ｂ１について説明したものと同じである。 The coupling reaction between the compound represented by formula (J8) and the compound represented by formula (J9) is usually performed in a solvent. The solvent used, the reaction time and the reaction temperature are the same as those described for step A1 and step B1.

式（Ｊ８）で表される化合物と式（Ｊ９）で表される化合物とのカップリング反応において、式（Ｊ９）で表される化合物の量は、式（Ｊ８）で表される化合物１モルに対して、通常、０．０５〜２０モルである。 In the coupling reaction between the compound represented by formula (J8) and the compound represented by formula (J9), the amount of the compound represented by formula (J9) is 1 mol of the compound represented by formula (J8). On the other hand, it is usually 0.05 to 20 mol.

式（Ｊ９）で表される化合物としては、例えば、Ｚ¹がアリール基であり、且つ、Ｗ¹が−Ｂ（ＯＲ^W1）₂で表される基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、臭素原子又はヨウ素原子である化合物が挙げられる。 As the compound represented by the formula (J9), for example, Z ¹ is an aryl group, and W ¹ is a group represented by —B(OR ^W1 ) ₂ , a trifluoromethanesulfonyloxy group, a bromine atom or iodine. Compounds that are atoms are included.

式（Ｊ８）で表される化合物は、例えば、式（Ｊ１０）で表される化合物と、式（Ｊ１１）で表される化合物とを、カップリング反応させることにより製造することができる。このカップリング反応は、式（Ｊ３）で表される化合物について説明したものと同じである。 The compound represented by formula (J8) can be produced, for example, by subjecting the compound represented by formula (J10) and the compound represented by formula (J11) to a coupling reaction. This coupling reaction is the same as that described for the compound represented by formula (J3).

［式中、
Ｘ¹、Ｘ⁴〜Ｘ⁸、Ｒ¹、Ｒ⁴〜Ｒ⁸、Ｘ^a、Ｘ^b、環Ａ¹⁰¹及びＷ¹¹は、前記と同じ意味を表す。
Ｗ³及びＷ⁴は、それぞれ独立に、−Ｂ（ＯＲ^W1）₂で表される基、アルキルスルホニルオキシ基、シクロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ^W1は前記と同じ意味を表す。］

[In the formula,
^{^{^{X 1, X 4 ~X 8,}}} R 1, R 4 ~R 8, X a, X b, ring A ¹⁰¹ and W ¹¹ are as defined above.
W ³ and W ⁴ each independently represent a group represented by —B(OR ^W1 ) ₂ , an alkylsulfonyloxy group, a cycloalkylsulfonyloxy group, an arylsulfonyloxy group, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom. , These groups may have a substituent. R ^W1 has the same meaning as described above. ]

式（Ｊ１）で表される化合物は、例えば、式（Ｊ１２）で表される化合物と、式（Ｊ１３）で表される化合物とをカップリング反応させることにより製造することができる。このカップリング反応は、式（Ｊ３）で表される化合物について説明したものと同じである。 The compound represented by formula (J1) can be produced, for example, by subjecting the compound represented by formula (J12) and the compound represented by formula (J13) to a coupling reaction. This coupling reaction is the same as that described for the compound represented by formula (J3).

［式中、Ｗ³、Ｗ⁴、Ｅ¹、Ｅ²、環Ｂ¹及び環Ｂ²は、前記と同じ意味を表す。］

[In the formula, W ³ , W ⁴ , E ¹ , E ² , ring B ¹ and ring B ² have the same meanings as described above. ]

金属錯体ＭＣ−２Ｇは、前記式（Ｊ３）又は前記式（Ｊ１）にあらかじめ置換基Ｘ¹⁰⁰を導入して、式（Ｊ４）で表される金属錯体と同様にして製造することもできる。例えば、式（Ｊ５）で表される金属錯体は、式（Ｊ１４）で表される化合物から製造できる。 The metal complex MC-2G can also be produced in the same manner as the metal complex represented by the formula (J4) by previously introducing the substituent X ¹⁰⁰ into the formula (J3) or the formula (J1). For example, the metal complex represented by the formula (J5) can be produced from the compound represented by the formula (J14).

［式中、Ｘ¹、Ｘ⁴〜Ｘ⁸、Ｒ¹、Ｒ⁴〜Ｒ⁸、Ｘ^a、Ｘ^b、環Ａ、環Ｂ¹、環Ｂ²、Ｅ¹、Ｅ²及びＸ¹⁰⁰は、前記と同じ意味を表す。］

[In the formula, X ¹ , X ^{4 to} X ⁸ , R ¹ , R ^{4 to} R ⁸ , X ^a , X ^b , ring A, ring B ¹ , ring B ² , E ¹ , E ² and X ¹⁰⁰ are the same as those described above. Means the same as. ]

イリジウム化合物と式（Ｊ１４）で表される化合物とから式（Ｊ１５）で表される金属錯体を得る工程Ａ２、及び式（Ｊ１５）で表される金属錯体と式（Ｊ３）で表される化合物とから式（Ｊ５）で表される金属錯体を得る工程Ｂ２は、前記工程Ａ１、及び前記工程Ｂ１と同様の方法で実施することができる。 Step A2 of obtaining a metal complex represented by formula (J15) from an iridium compound and a compound represented by formula (J14), and a metal complex represented by formula (J15) and a compound represented by formula (J3) The step B2 of obtaining the metal complex represented by the formula (J5) from the above can be carried out in the same manner as in the step A1 and the step B1.

式（Ｊ１４）で表される化合物は、式（Ｊ１６）で表される化合物と式（Ｊ１３）で表される化合物とから、前記式（Ｊ１）で表される化合物と同様の方法で製造することができる。 The compound represented by the formula (J14) is produced from the compound represented by the formula (J16) and the compound represented by the formula (J13) in the same manner as the compound represented by the formula (J1). be able to.

［式中、Ｗ³、Ｗ⁴、Ｅ¹、Ｅ²、環Ｂ¹、環Ｂ²及びＸ¹⁰⁰は、前記と同じ意味を表す。］

[In the formula, W ³ , W ⁴ , E ¹ , E ² , ring B ¹ , ring B ² and X ¹⁰⁰ have the same meanings as described above. ]

金属錯体ＭＣ−２Ｇの好適な例のひとつである下記式（Ｊ１９）で表される金属錯体は、式（Ｊ１７）から製造できる。 The metal complex represented by the following formula (J19), which is one of preferred examples of the metal complex MC-2G, can be produced from the formula (J17).

［式中、Ｘ¹、Ｘ⁴〜Ｘ⁸、Ｒ¹、Ｒ⁴〜Ｒ⁸、Ｘ^a、Ｘ^b、環Ａ、環Ｂ¹、環Ｂ²、Ｅ¹、Ｅ²及びＸ¹⁰⁰は、前記と同じ意味を表す。ただし、Ｘ⁵〜Ｘ⁸のうちＸ¹⁰⁰が結合するＸ⁵〜Ｘ⁸は炭素原子であり、Ｘ¹⁰⁰が結合したＸ⁵〜Ｘ⁸には対応するＲ⁵〜Ｒ⁸は存在しない。］

[In the formula, X ¹ , X ^{4 to} X ⁸ , R ¹ , R ^{4 to} R ⁸ , X ^a , X ^b , ring A, ring B ¹ , ring B ² , E ¹ , E ² and X ¹⁰⁰ are the same as those described above. Means the same as. However, X ⁵ to X ⁸ which X ¹⁰⁰ is attached out of X ⁵ to X ⁸ is a carbon atom, R ⁵ to R ⁸ corresponding to X ⁵ to X ⁸ which X ¹⁰⁰ is attached is absent. ]

イリジウム化合物と式（Ｊ１７）で表される化合物とから式（Ｊ１８）で表される金属錯体を得る工程Ａ４、及び式（Ｊ１８）で表される金属錯体と式（Ｊ１）で表される化合物とから式（Ｊ１９）で表される金属錯体を得る工程Ｂ４は、前記工程Ａ１、及び前記工程Ｂ１と同様の方法で実施することができる。 Step A4 of obtaining the metal complex represented by the formula (J18) from the iridium compound and the compound represented by the formula (J17), and the metal complex represented by the formula (J18) and the compound represented by the formula (J1) The step B4 of obtaining the metal complex represented by the formula (J19) from the above can be carried out in the same manner as in the step A1 and the step B1.

式（Ｊ１７）で表される化合物は、式（Ｊ２０）で表される化合物と式（Ｊ２１）で表される化合物とから、前記式（Ｊ５）で表される金属錯体と同様の方法で製造することができる。 The compound represented by the formula (J17) is produced from the compound represented by the formula (J20) and the compound represented by the formula (J21) by the same method as for the metal complex represented by the formula (J5). can do.

［式中、Ｘ¹、Ｘ⁴〜Ｘ⁸、Ｒ¹、Ｒ⁴〜Ｒ⁸、Ｘ^a、Ｘ^b、環Ａ、Ｗ³、Ｗ⁴、及びＸ¹⁰⁰は、前記と同じ意味を表す。ただし、Ｘ⁵〜Ｘ⁸のうちＸ¹⁰⁰が結合するＸ⁵〜Ｘ⁸は炭素原子であり、Ｘ¹⁰⁰が結合したＸ⁵〜Ｘ⁸には対応するＲ⁵〜Ｒ⁸は存在しない。］

^{^{^{Wherein, X 1, X 4 ~X 8}}} , R 1, R 4 ~R 8, X a, X b, ring A, W ^3, W ^4, and X ¹⁰⁰ is the same as defined above. However, X ⁵ to X ⁸ which X ¹⁰⁰ is attached out of X ⁵ to X ⁸ is a carbon atom, R ⁵ to R ⁸ corresponding to X ⁵ to X ⁸ which X ¹⁰⁰ is attached is absent. ]

・金属錯体ＭＣ−１Ｇの製造方法
金属錯体ＭＣ−１Ｇは、如何なる方法で製造してもよいが、ここでは、式（１）で表される基が有する１つの結合手を置換基Ｘ¹⁰⁰で置換した金属錯体のうち、Ｍがイリジウム原子であり、ｎ１が２、ｎ３が１である金属錯体ＭＣ−１Ｇの製造方法を説明する。 -Method for producing metal complex MC-1G The metal complex MC-1G may be produced by any method, but here, one bond having a group represented by the formula (1) has a substituent X ¹⁰⁰ . Among the substituted metal complexes, the method for producing the metal complex MC-1G in which M is an iridium atom, n1 is 2, and n3 is 1 will be described.

下記式で表されるように、式（Ｊ５）で表される金属錯体を製造する過程で配位子の交換反応が進行することがあり、式（Ｊ２２）で表される金属錯体を製造することができる。 As represented by the following formula, a ligand exchange reaction may proceed in the process of producing the metal complex represented by the formula (J5), and thus the metal complex represented by the formula (J22) is produced. be able to.

また、式（Ｊ２２）で表される金属錯体は、式（Ｊ３）で表される化合物から製造することもできる。 The metal complex represented by the formula (J22) can also be produced from the compound represented by the formula (J3).

式（Ｊ２２）で表される金属錯体を製造する際、配位子の交換反応により生成する式（Ｊ５）で表される金属錯体を製造することもできる。 When the metal complex represented by the formula (J22) is produced, the metal complex represented by the formula (J5) produced by the exchange reaction of the ligand can also be produced.

・金属錯体ＭＣ−２Ｇ’の製造方法
式（２）で表される基が有する２つの結合手を置換基Ｘ¹⁰⁰で置換した金属錯体のうち、Ｍがイリジウム原子であり、ｎ１が１、ｎ３が２である金属錯体ＭＣ−２Ｇ’について説明する。 - metal complex MC-2G 'of the production method (2) of the substituted metal complex two bonds with a substituent X ¹⁰⁰ having a group represented by, M is an iridium atom, n1 is 1, n3 The metal complex MC-2G′ in which is 2 will be described.

例えば、金属錯体ＭＣ−２Ｇ’の好適な例の一つである下記式（Ｊ５−２）で表される金属錯体は、前記式（Ｊ５）で表される金属錯体の製造に使用する前記式（Ｊ３）で表される化合物のかわりに、下記式（Ｊ３−２）で表される化合物を使用する以外は、前記式（Ｊ５）で表される金属錯体と同様の方法で製造することができる。 For example, the metal complex represented by the following formula (J5-2), which is one of preferred examples of the metal complex MC-2G′, is the above-mentioned formula used for producing the metal complex represented by the above formula (J5). A compound represented by the following formula (J3-2) can be produced in the same manner as the metal complex represented by the formula (J5), except that the compound represented by the following formula (J3-2) is used instead of the compound represented by (J3). it can.

［式中、Ｘ³〜Ｘ⁸、Ｒ³〜Ｒ⁸、Ｘ^a、Ｘ^b、環Ａ、環Ｂ¹、環Ｂ²、Ｅ¹、Ｅ²及びＸ¹⁰⁰は、前記と同じ意味を表す。］

[Wherein, X ^{3 to} X ⁸ , R ^{3 to} R ⁸ , X ^a , X ^b , ring A, ring B ¹ , ring B ² , E ¹ , E ² and X ¹⁰⁰ have the same meanings as described above. ]

［式中、Ｘ³〜Ｘ⁸、Ｒ³〜Ｒ⁸、Ｘ^a、Ｘ^b及び環Ａは、前記と同じ意味を表す。］

[In the formula, X ^{3 to} X ⁸ , R ^{3 to} R ⁸ , X ^a , X ^b and ring A have the same meanings as described above. ]

環Ａが置換基を有する場合、式（Ｊ３−２）で表される化合物は、前記式（Ｊ１０）で表される化合物のかわりに下記式（Ｊ１０−２）で表される化合物を使用すること以外は前記式（Ｊ３）で表される化合物と同様の方法で製造することができる。 When the ring A has a substituent, the compound represented by the formula (J3-2) is the compound represented by the following formula (J10-2) instead of the compound represented by the formula (J10). Other than the above, it can be produced by the same method as for the compound represented by the formula (J3).

［式中、Ｘ³〜Ｘ⁸、Ｒ³〜Ｒ⁸、Ｘ^a、Ｘ^b及びＷ³は、前記と同じ意味を表す。］

^{^{^{Wherein, X 3 ~X 8, R 3}}} ~R 8, X a, X b and W ³ are as defined above. ]

・金属錯体ＭＣ−２Ｇ’’の製造方法
式（３）で表される基が有する２つの結合手を置換基Ｘ¹⁰⁰で置換した金属錯体のうち、Ｍがイリジウム原子であり、ｎ１が１、ｎ３が２である金属錯体ＭＣ−２Ｇ’’について説明する。 - metal complex MC-2G '' of the production method (3) of the substituted metal complex two bonds with a substituent X ¹⁰⁰ having a group represented by, M is an iridium atom, n1 is 1, The metal complex MC-2G″ in which n3 is 2 will be described.

例えば、前記式（ＭＣ−２Ｇ’’）で表される金属錯体の好適な例の一つである下記式（Ｊ５−３）で表される金属錯体は、前記式（Ｊ５）で表される金属錯体の製造に使用する前記式（Ｊ３）で表される化合物のかわりに、下記式（Ｊ３−３）で表される化合物を使用する以外は、前記式（Ｊ５）で表される金属錯体と同様の方法で製造することができる。 For example, a metal complex represented by the following formula (J5-3), which is one of preferred examples of the metal complex represented by the formula (MC-2G″), is represented by the formula (J5). A metal complex represented by the above formula (J5) except that a compound represented by the following formula (J3-3) is used instead of the compound represented by the above formula (J3) used for producing a metal complex. It can be manufactured by a method similar to.

［式中、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ⁵〜Ｘ⁸、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁵〜Ｒ⁸、Ｘ^a、Ｘ^b、環Ａ、環Ｂ¹、環Ｂ²、Ｅ¹、Ｅ²及びＸ¹⁰⁰は、前記と同じ意味を表す。］

[In the formula, X ¹ , X ² , X ^{5 to} X ⁸ , R ¹ , R ² , R ^{5 to} R ⁸ , X ^a , X ^b , ring A, ring B ¹ , ring B ² , E ¹ , E ² And X ¹⁰⁰ have the same meanings as described above. ]

［式中、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ⁵〜Ｘ⁸、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁵〜Ｒ⁸、Ｘ^a、Ｘ^b及び環Ａは、前記と同じ意味を表す。］

[In the formula, X ¹ , X ² , X ^{5 to} X ⁸ , R ¹ , R ² , R ^{5 to} R ⁸ , X ^a , X ^b and ring A have the same meanings as described above. ]

環Ａが置換基を有する場合、式（Ｊ３−３）で表される化合物は、前記式（Ｊ１０）で表される化合物のかわりに下記式（Ｊ１０−３）で表される化合物を使用すること以外は前記式（Ｊ３）で表される化合物と同様の方法で製造することができる。 When ring A has a substituent, the compound represented by the formula (J3-3) uses a compound represented by the following formula (J10-3) instead of the compound represented by the formula (J10). Other than the above, it can be produced by the same method as for the compound represented by the formula (J3).

［式中、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ⁵〜Ｘ⁸、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁵〜Ｒ⁸、Ｘ^a、Ｘ^b及びＷ³は、前記と同じ意味を表す。］

[In the formula, X ¹ , X ² , X ^{5 to} X ⁸ , R ¹ , R ² , R ^{5 to} R ⁸ , X ^a , X ^b and W ³ have the same meanings as described above. ]

・金属錯体ＭＣ−３Ｇの製造方法
金属錯体ＭＣ−３Ｇは、如何なる方法で製造してもよいが、ここでは、式（１）で表される基が有する３つの結合手を置換基Ｘ¹⁰⁰で置換した金属錯体のうち、Ｍがイリジウム原子であり、ｎ１が３である金属錯体ＭＣ−３Ｇの製造方法を説明する。 -Method for Producing Metal Complex MC-3G The metal complex MC-3G may be produced by any method, but here, the three bonds having the group represented by the formula (1) have a substituent X ¹⁰⁰ . Among the substituted metal complexes, a method for producing the metal complex MC-3G in which M is an iridium atom and n1 is 3 will be described.

例えば、環Ａに置換基Ｘ¹⁰⁰を有する下記式（Ｊ２５）で表される金属錯体は、式（Ｊ２３）で表される化合物から製造できる。式（Ｊ２５）で表される金属錯体は、金属錯体ＭＣ−３Ｇの好適な例の一つである。 For example, a metal complex represented by the following formula (J25) having a substituent X ¹⁰⁰ on the ring A can be produced from a compound represented by the formula (J23). The metal complex represented by the formula (J25) is one of preferred examples of the metal complex MC-3G.

［式中、Ｘ¹、Ｘ⁴〜Ｘ⁸、Ｒ¹、Ｒ⁴〜Ｒ⁸、Ｘ^a、Ｘ^b、環Ａ及びＸ¹⁰⁰は、前記と同じ意味を表す。］

[In the formula, X ¹ , X ^{4 to} X ⁸ , R ¹ , R ^{4 to} R ⁸ , X ^a , X ^b , ring A and X ¹⁰⁰ have the same meanings as described above. ]

イリジウム化合物と式（Ｊ２３）で表される化合物とから式（Ｊ２４）で表される金属錯体を得る工程Ａ５、及び式（Ｊ２４）で表される金属錯体と式（Ｊ２３）で表される化合物とから式（Ｊ２５）で表される金属錯体を得る工程Ｂ５は、前記工程Ａ１、及び前記工程Ｂ１と同様の方法で実施することができる。 Step A5 of obtaining the metal complex represented by the formula (J24) from the iridium compound and the compound represented by the formula (J23), and the metal complex represented by the formula (J24) and the compound represented by the formula (J23) The step B5 of obtaining the metal complex represented by the formula (J25) from the above can be carried out in the same manner as in the step A1 and the step B1.

式（Ｊ２３）で表される化合物は、式（Ｊ１０）で表される化合物と式（Ｊ２６）で表される化合物から、前記式（Ｊ８）で表される化合物と同様の方法で製造することができる。 The compound represented by the formula (J23) can be produced from the compound represented by the formula (J10) and the compound represented by the formula (J26) in the same manner as the compound represented by the formula (J8). You can

［式中、Ｘ¹、Ｘ⁴〜Ｘ⁸、Ｒ¹、Ｒ⁴〜Ｒ⁸、Ｘ^a、Ｘ^b、環Ａ、Ｗ³、Ｗ⁴、及びＸ¹⁰⁰は、前記と同じ意味を表す。］

^{^{^{Wherein, X 1, X 4 ~X 8}}} , R 1, R 4 ~R 8, X a, X b, ring A, W ^3, W ^4, and X ¹⁰⁰ is the same as defined above. ]

＜組成物＞
本発明の組成物は、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料（本発明の高分子化合物とは異なる。）、酸化防止剤及び溶媒からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料と、本発明の高分子化合物とを含有する。 <Composition>
The composition of the present invention is selected from the group consisting of a hole transport material, a hole injection material, an electron transport material, an electron injection material, a light emitting material (different from the polymer compound of the present invention), an antioxidant and a solvent. At least one kind of material and a polymer compound of the present invention.

本発明の組成物において、本発明の高分子化合物は、１種単独で含有されていても、２種以上含有されていてもよい。 In the composition of the present invention, the polymer compound of the present invention may be contained alone or in combination of two or more.

本発明の高分子化合物及び溶媒を含有する組成物（以下、「インク」ということがある。）は、インクジェットプリント法、ノズルプリント法等の印刷法を用いた発光素子の作製に好適である。 The composition containing the polymer compound and the solvent of the present invention (hereinafter sometimes referred to as “ink”) is suitable for producing a light emitting element using a printing method such as an inkjet printing method or a nozzle printing method.

インクの粘度は、印刷法の種類によって調整すればよいが、インクジェットプリント法等の溶液が吐出装置を経由する印刷法に適用する場合には、吐出時の目づまりと飛行曲がりを防止するために、好ましくは２５℃において１〜２０ｍＰａ・ｓである。 The viscosity of the ink may be adjusted according to the type of printing method.However, in the case of applying it to a printing method in which a solution such as an inkjet printing method passes through an ejection device, in order to prevent clogging during ejection and flight bending, , Preferably 1 to 20 mPa·s at 25°C.

インクに含まれる溶媒は、該インク中の固形分を溶解又は均一に分散できる溶媒が好ましい。溶媒としては、例えば、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒；テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール、４−メチルアニソール等のエーテル系溶媒；トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、ｎ−ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−へプタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン、ｎ−ドデカン、ビシクロヘキシル等の脂肪族炭化水素系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル系溶媒；エチレングリコール、グリセリン、１，２−ヘキサンジオール等の多価アルコール系溶媒；イソプロピルアルコール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が挙げられる。溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。 The solvent contained in the ink is preferably a solvent capable of dissolving or uniformly dispersing the solid content in the ink. Examples of the solvent include chlorine-based solvents such as 1,2-dichloroethane, 1,1,2-trichloroethane, chlorobenzene and o-dichlorobenzene; ether-based solvents such as tetrahydrofuran, dioxane, anisole and 4-methylanisole; toluene, Aromatic hydrocarbon solvents such as xylene, mesitylene, ethylbenzene, n-hexylbenzene, cyclohexylbenzene; cyclohexane, methylcyclohexane, n-pentane, n-hexane, n-heptane, n-octane, n-nonane, n- Aliphatic hydrocarbon solvents such as decane, n-dodecane and bicyclohexyl; ketone solvents such as acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone and acetophenone; esters such as ethyl acetate, butyl acetate, ethyl cellosolve acetate, methyl benzoate and phenyl acetate. Solvents; polyhydric alcohol solvents such as ethylene glycol, glycerin, 1,2-hexanediol; alcohol solvents such as isopropyl alcohol and cyclohexanol; sulfoxide solvents such as dimethyl sulfoxide; N-methyl-2-pyrrolidone, N , N-dimethylformamide and other amide solvents. The solvent may be used alone or in combination of two or more.

インクにおいて、溶媒の配合量は、本発明の高分子化合物１００重量部に対して、通常、１０００〜１０００００重量部であり、好ましくは２０００〜２００００重量部である。 In the ink, the compounding amount of the solvent is usually 1000 to 100000 parts by weight, preferably 2000 to 20000 parts by weight, based on 100 parts by weight of the polymer compound of the present invention.

［正孔輸送材料］
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、高分子化合物が好ましく、架橋基を有する高分子化合物がより好ましい。 [Hole transport material]
The hole transport material is classified into low molecular weight compounds and high molecular weight compounds, preferably high molecular weight compounds, and more preferably high molecular weight compounds having a crosslinking group.

高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体；側鎖又は主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレン及びその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、電子受容性部位が結合された化合物でもよい。電子受容性部位としては、例えば、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン、トリニトロフルオレノン等が挙げられ、好ましくはフラーレンである。 Examples of the polymer compound include polyvinylcarbazole and its derivative; polyarylene having an aromatic amine structure in its side chain or main chain and its derivative. The polymer compound may be a compound having an electron accepting site bound thereto. Examples of the electron-accepting site include fullerene, tetrafluorotetracyanoquinodimethane, tetracyanoethylene, trinitrofluorenone, and the like, with fullerene being preferred.

本発明の組成物において、正孔輸送材料の配合量は、本発明の高分子化合物１００重量部に対して、通常、１〜４００重量部であり、好ましくは５〜１５０重量部である。 In the composition of the present invention, the compounding amount of the hole transport material is usually 1 to 400 parts by weight, preferably 5 to 150 parts by weight, based on 100 parts by weight of the polymer compound of the present invention.

正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。 The hole transport materials may be used alone or in combination of two or more.

［電子輸送材料］
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。 [Electron transport material]
Electron transport materials are classified into low molecular weight compounds and high molecular weight compounds. The electron transport material may have a crosslinking group.

低分子化合物としては、例えば、８−ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレン及びジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。 Examples of the low molecular weight compound include a metal complex having 8-hydroxyquinoline as a ligand, oxadiazole, anthraquinodimethane, benzoquinone, naphthoquinone, anthraquinone, tetracyanoanthraquinodimethane, fluorenone, diphenyldicyanoethylene and diphenoquinone. , And derivatives thereof.

高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、及び、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。 Examples of the polymer compound include polyphenylene, polyfluorene, and derivatives thereof. The polymer compound may be doped with a metal.

本発明の組成物において、電子輸送材料の配合量は、本発明の高分子化合物１００重量部に対して、通常、１〜４００重量部であり、好ましくは５〜１５０重量部である。 In the composition of the present invention, the compounding amount of the electron transport material is usually 1 to 400 parts by weight, preferably 5 to 150 parts by weight, based on 100 parts by weight of the polymer compound of the present invention.

電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。 The electron transport materials may be used alone or in combination of two or more.

［正孔注入材料及び電子注入材料］
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。 [Hole injection material and electron injection material]
The hole injection material and the electron injection material are classified into a low molecular compound and a high molecular compound, respectively. The hole injection material and the electron injection material may have a crosslinking group.

低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン；カーボン；モリブデン、タングステン等の金属酸化物；フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。 Examples of the low molecular weight compound include metal phthalocyanines such as copper phthalocyanine; carbon; metal oxides such as molybdenum and tungsten; metal fluorides such as lithium fluoride, sodium fluoride, cesium fluoride and potassium fluoride.

高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリン及びポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体；側鎖又は主鎖に芳香族アミン構造を有する重合体等の導電性高分子が挙げられる。 Examples of the polymer compound include polyaniline, polythiophene, polypyrrole, polyphenylene vinylene, polythienylene vinylene, polyquinoline and polyquinoxaline, and derivatives thereof; conductive materials such as polymers having an aromatic amine structure in a side chain or a main chain. Polymers are mentioned.

本発明の組成物において、正孔注入材料及び電子注入材料の配合量は、各々、本発明の高分子化合物１００重量部に対して、通常、１〜４００重量部であり、好ましくは５〜１５０重量部である。 In the composition of the present invention, the compounding amount of each of the hole injection material and the electron injection material is usually 1 to 400 parts by weight, preferably 5 to 150 parts by weight, relative to 100 parts by weight of the polymer compound of the present invention. Parts by weight.

正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。 The hole injection material and the electron injection material may be used alone or in combination of two or more kinds.

［イオンドープ］
正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、１×１０^-5Ｓ／ｃｍ〜１×１０³Ｓ／ｃｍである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。 [Ion dope]
When the hole injecting material or the electron injecting material contains a conductive polymer, the conductive polymer preferably has an electric conductivity of 1×10 ⁻⁵ S/cm to 1×10 ³ S/cm. The conductive polymer can be doped with an appropriate amount of ions in order to set the electric conductivity of the conductive polymer in such a range.

ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。 The types of ions to be doped are anions for hole injection materials and cations for electron injection materials. Examples of the anion include polystyrene sulfonate ion, alkylbenzene sulfonate ion, and camphor sulfonate ion. Examples of the cation include lithium ion, sodium ion, potassium ion, and tetrabutylammonium ion.

ドープするイオンは、一種のみでも二種以上でもよい。 The ions to be doped may be one kind or two or more kinds.

［発光材料］
発光材料（本発明の高分子化合物とは異なる。）は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。 [Luminescent material]
The light emitting material (different from the polymer compound of the present invention) is classified into a low molecular compound and a polymer compound. The light emitting material may have a crosslinking group.

低分子化合物としては、例えば、ナフタレン及びその誘導体、アントラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体、並びに、イリジウム、白金又はユーロピウムを中心金属とする三重項発光錯体が挙げられる。 Examples of the low molecular weight compound include naphthalene and its derivative, anthracene and its derivative, perylene and its derivative, and a triplet light emitting complex having iridium, platinum or europium as a central metal.

高分子化合物としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フルオレンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、式（Ｘ）で表される基、カルバゾールジイル基、フェノキサジンジイル基、フェノチアジンジイル基、アントラセンジイル基、ピレンジイル基等を含む高分子化合物が挙げられる。 Examples of the polymer compound include a phenylene group, a naphthalene diyl group, an anthracene diyl group, a fluorenediyl group, a phenanthrene diyl group, a dihydrophenanthren diyl group, a group represented by the formula (X), a carbazolediyl group, and a phenoxazinediyl group. Examples of the polymer compound include a group, a phenothiazinediyl group, an anthracenediyl group, and a pyrenediyl group.

発光材料は、低分子化合物及び高分子化合物を含んでいてもよく、好ましくは、三重項発光錯体及び高分子化合物を含む。 The light emitting material may include a low molecular compound and a high molecular compound, and preferably includes a triplet light emitting complex and a high molecular compound.

本発明の組成物において、発光材料の含有量は、本発明の高分子化合物１００重量部に対して、通常、０．１〜４００重量部である。 In the composition of the present invention, the content of the light emitting material is usually 0.1 to 400 parts by weight based on 100 parts by weight of the polymer compound of the present invention.

［酸化防止剤］
酸化防止剤は、本発明の高分子化合物と同じ溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。 [Antioxidant]
The antioxidant may be any compound that is soluble in the same solvent as the polymer compound of the present invention and does not inhibit light emission and charge transport, and examples thereof include a phenol-based antioxidant and a phosphorus-based antioxidant.

本発明の組成物において、酸化防止剤の配合量は、本発明の高分子化合物１００重量部に対して、通常、０．００１〜１０重量部である。 In the composition of the present invention, the compounding amount of the antioxidant is usually 0.001 to 10 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the polymer compound of the present invention.

酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。 The antioxidants may be used alone or in combination of two or more.

＜膜＞
膜は、本発明の高分子化合物を含有する。 <Membrane>
The membrane contains the polymer compound of the present invention.

膜には、本発明の高分子化合物を架橋により溶媒に対して不溶化させた、不溶化膜も含まれる。不溶化膜は、本発明の高分子化合物を加熱、光照射等の外部刺激により架橋させて得られる膜である。不溶化膜は、溶媒に実質的に不溶であるため、発光素子の積層化に好適に使用することができる。 The film also includes an insolubilized film in which the polymer compound of the present invention is insolubilized in a solvent by crosslinking. The insolubilized film is a film obtained by crosslinking the polymer compound of the present invention by an external stimulus such as heating or light irradiation. Since the insolubilized film is substantially insoluble in the solvent, it can be suitably used for stacking light emitting devices.

膜を架橋させるための加熱の温度は、通常、２５〜３００℃であり、本発明の膜を含む発光素子の輝度寿命が良好になるので、好ましくは５０〜２５０℃であり、より好ましくは１５０〜２００℃である。 The heating temperature for crosslinking the film is usually 25 to 300° C., and it is preferably 50 to 250° C., more preferably 150° C. because the luminance life of the light emitting device including the film of the present invention is improved. ~200°C.

膜を架橋させるための光照射に用いられる光の種類は、例えば、紫外光、近紫外光、可視光である。 The type of light used for light irradiation for crosslinking the film is, for example, ultraviolet light, near-ultraviolet light, or visible light.

膜は、発光素子における正孔輸送層、正孔注入層又は発光層として好適であり、発光層としてより好適である。 The film is suitable as a hole transport layer, a hole injection layer or a light emitting layer in a light emitting device, and is more suitable as a light emitting layer.

膜は、インクを用いて、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法により作製することができる。 The film is formed by using ink, for example, spin coating method, casting method, microgravure coating method, gravure coating method, bar coating method, roll coating method, wire bar coating method, dip coating method, spray coating method, screen printing method. The flexographic printing method, the offset printing method, the inkjet printing method, the capillary coating method, and the nozzle coating method can be used.

膜の厚さは、通常、１ｎｍ〜１０μｍである。 The thickness of the film is usually 1 nm to 10 μm.

＜発光素子＞
本発明の発光素子は、本発明の高分子化合物を含有する発光素子、及び、本発明の高分子化合物が分子内又は分子間で架橋されたもの（架橋体）を含有する発光素子である。
本発明の発光素子の構成としては、例えば、陽極及び陰極からなる電極と、該電極間に設けられた本発明の高分子化合物を用いて得られる層とを有する。 <Light emitting element>
The light-emitting device of the present invention is a light-emitting device containing the polymer compound of the present invention and a light-emitting device containing an intramolecularly or intermolecularly crosslinked polymer compound of the present invention (crosslinked body).
The structure of the light-emitting device of the present invention has, for example, electrodes composed of an anode and a cathode, and a layer provided between the electrodes and obtained using the polymer compound of the present invention.

［層構成］
本発明の高分子化合物を用いて得られる層は、通常、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層の１種以上の層であり、好ましくは、発光層である。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を含む。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を、上述した溶媒に溶解させ、インクを調製して用い、上述した膜の作製と同じ方法を用いて形成することができる。 [Layer structure]
The layer obtained using the polymer compound of the present invention is usually one or more layers of a light emitting layer, a hole transporting layer, a hole injecting layer, an electron transporting layer and an electron injecting layer, and preferably a light emitting layer. Is. These layers include a light emitting material, a hole transport material, a hole injection material, an electron transport material, and an electron injection material, respectively. These layers are the same as those used in the above-described film formation by dissolving the light-emitting material, the hole-transporting material, the hole-injecting material, the electron-transporting material, and the electron-injecting material in the above-mentioned solvent to prepare an ink. Can be formed using a method.

発光素子は、陽極と陰極の間に発光層を有する。本発明の発光素子は、正孔注入性及び正孔輸送性の観点からは、陽極と発光層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層の少なくとも１層を有することが好ましく、電子注入性及び電子輸送性の観点からは、陰極と発光層の間に、電子注入層及び電子輸送層の少なくとも１層を有することが好ましい。 The light emitting element has a light emitting layer between an anode and a cathode. From the viewpoint of hole injecting property and hole transporting property, the light emitting device of the present invention preferably has at least one layer of a hole injecting layer and a hole transporting layer between the anode and the light emitting layer. From the viewpoint of the injection property and the electron transport property, it is preferable to have at least one of the electron injection layer and the electron transport layer between the cathode and the light emitting layer.

正孔輸送層、電子輸送層、発光層、正孔注入層及び電子注入層の材料としては、本発明の高分子化合物の他、各々、上述した正孔輸送材料、電子輸送材料、発光材料、正孔注入材料及び電子注入材料が挙げられる。 As materials for the hole transport layer, electron transport layer, light emitting layer, hole injection layer and electron injection layer, in addition to the polymer compound of the present invention, the above-mentioned hole transport material, electron transport material, light emitting material, A hole injection material and an electron injection material are mentioned.

正孔輸送層の材料、電子輸送層の材料及び発光層の材料は、発光素子の作製において、各々、正孔輸送層、電子輸送層及び発光層に隣接する層の形成時に使用される溶媒に溶解する場合、該溶媒に該材料が溶解することを回避するために、該材料が架橋基を有することが好ましい。架橋基を有する材料を用いて各層を形成した後、該架橋基を架橋させることにより、該層を不溶化させることができる。 The material of the hole-transporting layer, the material of the electron-transporting layer, and the material of the light-emitting layer are the same as the solvents used during formation of the layer adjacent to the hole-transporting layer, the electron-transporting layer, and the light-emitting layer in the production of the light-emitting device. If soluble, it is preferred that the material has cross-linking groups to avoid dissolution of the material in the solvent. After forming each layer using a material having a crosslinking group, the layer can be insolubilized by crosslinking the crosslinking group.

本発明の発光素子において、発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子注入層等の各層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられる。 In the light emitting device of the present invention, when a low molecular compound is used as a method for forming each layer such as a light emitting layer, a hole transport layer, an electron transport layer, a hole injection layer, and an electron injection layer, for example, vacuum deposition from powder Method, a method of forming a film from a solution or a molten state, and when a polymer compound is used, for example, a method of forming a film from a solution or a molten state.

積層する層の順番、数及び厚さは、外部量子効率及び輝度寿命を勘案して調整すればよい。 The order, number and thickness of the layers to be laminated may be adjusted in consideration of the external quantum efficiency and the luminance lifetime.

［基板／電極］
発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板の場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。 [Substrate/Electrode]
The substrate in the light emitting element may be any substrate that can form an electrode and does not chemically change when forming an organic layer, and is a substrate made of a material such as glass, plastic, or silicon. In the case of an opaque substrate, the electrode furthest from the substrate is preferably transparent or semi-transparent.

陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ；インジウム・スズ・オキサイド（ＩＴＯ）、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物；銀とパラジウムと銅との複合体（ＡＰＣ）；ＮＥＳＡ、金、白金、銀、銅である。 Examples of the material for the anode include conductive metal oxides and semitransparent metals, and preferably indium oxide, zinc oxide, tin oxide; indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide, etc. A conductive compound; a complex of silver, palladium, and copper (APC); NESA, gold, platinum, silver, and copper.

陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属；それらのうち２種以上の合金；それらのうち１種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１種以上との合金；並びに、グラファイト及びグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金が挙げられる。
陽極及び陰極は、各々、２層以上の積層構造としてもよい。 Examples of materials for the cathode include metals such as lithium, sodium, potassium, rubidium, cesium, beryllium, magnesium, calcium, strontium, barium, aluminum, zinc and indium; alloys of two or more of them; Alloys of one or more with one or more of silver, copper, manganese, titanium, cobalt, nickel, tungsten, tin; and graphite and graphite intercalation compounds. Examples of the alloy include magnesium-silver alloy, magnesium-indium alloy, magnesium-aluminum alloy, indium-silver alloy, lithium-aluminum alloy, lithium-magnesium alloy, lithium-indium alloy, and calcium-aluminum alloy.
The anode and the cathode may each have a laminated structure of two or more layers.

［用途］
発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極もしくは陰極、又は、両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にＯＮ／ＯＦＦできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルター又は蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、ＴＦＴ等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、又は、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源及び表示装置としても使用できる。 [Use]
In order to obtain planar light emission using the light emitting element, the planar anode and cathode may be arranged so as to overlap each other. In order to obtain a patterned light emission, a method of installing a mask having a patterned window on the surface of a planar light emitting element, and forming a layer to be a non-light emitting portion with an extremely thick layer to substantially emit no light There is a method, a method of forming an anode or a cathode, or both electrodes in a pattern. By forming a pattern by any of these methods and arranging some electrodes so that they can be turned ON/OFF independently, a segment type display device capable of displaying numbers, characters, etc. can be obtained. In order to obtain a dot matrix display device, both the anode and the cathode may be formed in stripes and arranged so as to be orthogonal to each other. Partial color display and multi-color display are possible by a method of separately coating a plurality of types of polymer compounds having different emission colors or a method of using a color filter or a fluorescence conversion filter. The dot matrix display device can be passively driven or can be actively driven in combination with a TFT or the like. These display devices can be used for displays of computers, televisions, mobile terminals and the like. The planar light emitting element can be suitably used as a planar light source for a backlight of a liquid crystal display device or a planar illumination light source. If a flexible substrate is used, it can be used as a curved light source and a display device.

以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples, but the present invention is not limited to these Examples.

高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）及びポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は、下記の方法で測定した。
測定試料を約０．０５重量％の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、サイズエクスクルージョンクロマトグラフィー（ＳＥＣ）に１０μＬ注入した。移動相は、１．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムとして、ＰＬｇｅｌＭＩＸＥＤ−Ｂ（ポリマーラボラトリーズ製）を用いた。検出器にはＵＶ−ＶＩＳ検出器（東ソー製、商品名：ＵＶ−８３２０ＧＰＣ）を用いた。 The polystyrene-equivalent number average molecular weight (Mn) and polystyrene-equivalent weight average molecular weight (Mw) of the polymer compound were measured by the following methods.
The measurement sample was dissolved in tetrahydrofuran at a concentration of about 0.05% by weight, and 10 μL was injected into size exclusion chromatography (SEC). The mobile phase was run at a flow rate of 1.0 mL/min. PLgel MIXED-B (manufactured by Polymer Laboratories) was used as a column. A UV-VIS detector (manufactured by Tosoh Corporation, trade name: UV-8320GPC) was used as a detector.

ＬＣ−ＭＳは、下記の方法で測定した。
測定試料を約２ｍｇ／ｍＬの濃度になるようにクロロホルム又はテトラヒドロフランに溶解させ、ＬＣ−ＭＳ（Ａｇｉｌｅｎｔ製、商品名：１１００ＬＣＭＳＤ）に濃度に応じて１〜１０μＬ注入した。ＬＣ−ＭＳの移動相には、アセトニトリル及びテトラヒドロフランの比率を変化させながら用い、１．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムは、ＳＵＭＩＰＡＸＯＤＳＺ−ＣＬＵＥ（住化分析センター製、内径：４．６ｍｍ、長さ：２５０ｍｍ、粒径３μｍ）を用いた。 LC-MS was measured by the following method.
The measurement sample was dissolved in chloroform or tetrahydrofuran so as to have a concentration of about 2 mg/mL, and 1 to 10 μL was injected into LC-MS (manufactured by Agilent, trade name: 1100LCMSD) depending on the concentration. As the mobile phase of LC-MS, acetonitrile and tetrahydrofuran were used while changing the ratio, and flowed at a flow rate of 1.0 mL/min. As the column, SUMIPAX ODS Z-CLUE (manufactured by Sumika Chemical Analysis Service, inner diameter: 4.6 mm, length: 250 mm, particle diameter 3 μm) was used.

ＴＬＣ−ＭＳは、下記の方法で測定した。
測定試料をトルエン、テトラヒドロフラン又はクロロホルムのいずれかの溶媒に任意の濃度で溶解させ、ＤＡＲＴ用ＴＬＣプレート（テクノアプリケーションズ社製、商品名：ＹＳＫ５−１００）上に塗布し、ＴＬＣ−ＭＳ（日本電子社製、商品名：ＪＭＳ−Ｔ１００ＴＤ（ＴｈｅＡｃｃｕＴＯＦＴＬＣ））を用いて測定した。測定時のヘリウムガス温度は、２００〜４００℃の範囲で調節した。 TLC-MS was measured by the following method.
The measurement sample is dissolved in any solvent of toluene, tetrahydrofuran, or chloroform at an arbitrary concentration, and applied on a DART TLC plate (manufactured by Techno Applications Co., Ltd., trade name: YSK5-100), and TLC-MS (JEOL Ltd.). Manufactured, trade name: JMS-T100TD (The AccuTOF TLC). The helium gas temperature during measurement was adjusted in the range of 200 to 400°C.

ＮＭＲは、下記の方法で測定した。
５〜１０ｍｇの測定試料を約０．５ｍＬの重クロロホルム、重テトラヒドロフラン、重ジメチルスルホキシド、重アセトン、重Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、重トルエン、重メタノール、重エタノール、重２−プロパノール又は重塩化メチレンに溶解させ、ＮＭＲ装置（Ａｇｉｌｅｎｔ製、商品名：ＩＮＯＶＡ３００又はＭＥＲＣＵＲＹ４００ＶＸ、又は日本電子社製、商品名：ＥＣＺ４００Ｓ）を用いて測定した。 NMR was measured by the following method.
About 5 mL of a measurement sample of about 0.5 mL deuterated chloroform, deuterated tetrahydrofuran, deuterated dimethylsulfoxide, deuterated acetone, deuterated N,N-dimethylformamide, deuterated toluene, deuterated methanol, deuterated ethanol, deuterated 2-propanol or deuterated methylene chloride. And was measured using an NMR apparatus (manufactured by Agilent, trade name: INOVA300 or MERCURY 400VX, or manufactured by JEOL, trade name: ECZ400S).

化合物の純度の指標として、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）面積百分率の値を用いた。この値は、特に記載がない限り、ＨＰＬＣ（島津製作所製、商品名：ＬＣ−２０Ａ）でのＵＶ＝２５４ｎｍにおける値とする。この際、測定する化合物は、０．０１〜０．２重量％の濃度になるようにテトラヒドロフラン又はクロロホルムに溶解させ、濃度に応じてＨＰＬＣに１〜１０μＬ注入した。ＨＰＬＣの移動相には、アセトニトリル／テトラヒドロフランの比率を１００／０〜０／１００（容積比）まで変化させながら用い、１．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムは、ＫａｓｅｉｓｏｒｂＬＣＯＤＳ２０００（東京化成工業製）又は同等の性能を有するＯＤＳカラムを用いた。検出器には、フォトダイオードアレイ検出器（島津製作所製、商品名：ＳＰＤ−Ｍ２０Ａ）を用いた。 The value of high performance liquid chromatography (HPLC) area percentage was used as an index of the purity of the compound. Unless otherwise specified, this value is a value at UV=254 nm in HPLC (manufactured by Shimadzu Corporation, trade name: LC-20A). At this time, the compound to be measured was dissolved in tetrahydrofuran or chloroform to a concentration of 0.01 to 0.2% by weight, and 1 to 10 μL of the compound was injected into HPLC depending on the concentration. As the mobile phase of HPLC, the ratio of acetonitrile/tetrahydrofuran was changed from 100/0 to 0/100 (volume ratio) and used at a flow rate of 1.0 mL/min. As a column, Kaseisorb LC ODS 2000 (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) or an ODS column having equivalent performance was used. A photodiode array detector (manufactured by Shimadzu Corporation, trade name: SPD-M20A) was used as the detector.

＜合成例１＞化合物Ｌ１の合成 <Synthesis Example 1> Synthesis of compound L1

（化合物Ｌ１ｂの合成）
化合物Ｌ１ａは、国際公開第２０１２／０８６６７０号に記載の方法に従って合成した。
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物Ｌ１ａ（９０ｇ）及びテトラヒドロフラン（脱水品、１．６Ｌ）を加え、攪拌しながら−６８℃まで冷却した。その後、そこへ、ｎ−ブチルリチウムのｎ−ヘキサン溶液（２．６５ｍｏｌ／Ｌ、９０ｍＬ）を滴下し、−６８℃で３０分間攪拌した。その後、そこへ、イオン交換水（８ｍＬ）を滴下し、攪拌しながら２時間かけて室温まで昇温させた。その後、そこへ、トルエンを加え、得られた溶液をイオン交換水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた混合物をろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体をｎ−ヘキサン／トルエン＝１／１（体積比）の混合溶媒に溶解させた。その後、そこへ、活性炭を加え、６５℃で１時間攪拌した。得られた混合物をシリカゲルを用いてろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、化合物Ｌ１ｂを含む白色固体（７１．４ｇ）を得た。得られた化合物Ｌ１ｂのＨＰＬＣ面積百分率値は８７．８％を示した。 (Synthesis of Compound L1b)
Compound L1a was synthesized according to the method described in WO 2012/086670.
After making the inside of the reaction vessel a nitrogen gas atmosphere, compound L1a (90 g) and tetrahydrofuran (dehydrated product, 1.6 L) were added, and the mixture was cooled to −68° C. with stirring. Thereafter, an n-hexane solution of n-butyllithium (2.65 mol/L, 90 mL) was added dropwise thereto, and the mixture was stirred at -68°C for 30 minutes. Then, ion-exchanged water (8 mL) was added dropwise thereto, and the temperature was raised to room temperature over 2 hours while stirring. Thereafter, toluene was added thereto, the resulting solution was washed with ion-exchanged water, and dried over anhydrous sodium sulfate. The obtained mixture was filtered, and the obtained filtrate was concentrated under reduced pressure to give a solid. The obtained solid was dissolved in a mixed solvent of n-hexane/toluene=1/1 (volume ratio). Then, activated carbon was added thereto, and the mixture was stirred at 65° C. for 1 hour. The obtained mixture was filtered through silica gel, and the obtained filtrate was concentrated under reduced pressure to give a white solid (71.4 g) containing compound L1b. The HPLC area percentage value of the obtained compound L1b was 87.8%.

ＴＬＣ−ＭＳ（ＤＡＲＴｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝３３９［Ｍ＋Ｈ］⁺
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ₂Ｃｌ₂，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．８６（ｄｄ，１Ｈ），７．７９（ｄ，１Ｈ），７．５４（ｄ，１Ｈ），７．４１−７．２０（ｍ，４Ｈ），２．２２−２．１２（ｍ，４Ｈ），２．０１−１．９０（ｍ，４Ｈ），１．７３−１．５８（ｍ，２Ｈ），１．５２−１．３９（ｍ，２Ｈ）． TLC-MS (DART positive): m/z=339 [M+H] ⁺
¹ H-NMR (CD ₂ Cl ₂ , 300 MHz): δ (ppm)=7.86 (dd, 1H), 7.79 (d, 1H), 7.54 (d, 1H), 7.41-7 .20 (m, 4H), 2.22-2.12 (m, 4H), 2.01-1.90 (m, 4H), 1.73-1.58 (m, 2H), 1.52. -1.39 (m, 2H).

（化合物Ｌ１ｃの合成）
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物Ｌ１ｂ（７１．４ｇ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（８０．２ｇ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物（１０．３ｇ）、酢酸カリウム（６２．０ｇ）及び１，２−ジメトキシエタン（６３１ｍＬ）を加え、８０℃で４時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、トルエン（９５０ｍＬ）を加え、セライトを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。その後、そこへ、ヘキサン／トルエン＝１／１（体積比）の混合溶媒（６３０ｍＬ）及び活性炭を加え、７０℃で１時間攪拌した。得られた混合物をセライトを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体を、トルエン及びアセトニトリルの混合溶媒を用いて晶析することにより、白色固体として化合物Ｌ１ｃ（５２．１ｇ）を得た。得られた化合物Ｌ１ｃのＨＰＬＣ面積百分率値は９８．１％を示した。 (Synthesis of Compound L1c)
After making the inside of the reaction vessel a nitrogen gas atmosphere, compound L1b (71.4 g), bis(pinacolato)diboron (80.2 g), [1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene]palladium(II) dichloride dichloromethane Addition product (10.3 g), potassium acetate (62.0 g) and 1,2-dimethoxyethane (631 mL) were added, and the mixture was stirred at 80°C for 4 hr. The obtained reaction liquid was cooled to room temperature, toluene (950 mL) was added, the mixture was filtered through a filter lined with Celite, and the obtained filtrate was concentrated under reduced pressure. Then, a mixed solvent (630 mL) of hexane/toluene = 1/1 (volume ratio) and activated carbon were added thereto, and the mixture was stirred at 70°C for 1 hour. The obtained mixture was filtered through a filter lined with Celite, and the obtained filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain a solid. The obtained solid was crystallized using a mixed solvent of toluene and acetonitrile to obtain a compound L1c (52.1 g) as a white solid. The HPLC area percentage value of the obtained compound L1c was 98.1%.

ＴＬＣ−ＭＳ（ＤＡＲＴｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝３８７［Ｍ＋Ｈ］⁺
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ₂Ｃｌ₂，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．９４−７．８８（ｍ，２Ｈ），７．７７（ｄ，１Ｈ），７．５９（ｄｄ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，１Ｈ），７．２８（ｄｔ，１Ｈ），７．２１（ｄｔ，１Ｈ），２．２４−２．１２（ｍ，４Ｈ），２．０２−１．９０（ｍ，４Ｈ），１．７２−１．５７（ｍ，２Ｈ），１．４８−１．３３（ｍ，１４Ｈ）． TLC-MS (DART positive): m/z=387 [M+H] ⁺
¹ H-NMR (CD ₂ Cl ₂ , 300 MHz): δ (ppm)=7.94-7.88 (m, 2H), 7.77 (d, 1H), 7.59 (dd, 1H), 7 .39 (dd, 1H), 7.28 (dt, 1H), 7.21 (dt, 1H), 2.24-2.12 (m, 4H), 2.02-1.90 (m, 4H). ), 1.72-1.57 (m, 2H), 1.48-1.33 (m, 14H).

（化合物Ｌ１ｄの合成）
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物Ｌ１ｃ（４７．１ｇ）、２，５−ジブロモピリジン（３０．６ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２．８２ｇ）、トルエン（７３１ｍＬ）、テトラヒドロフラン（３６６ｍＬ）、ｔｅｒｔ−ブタノール（４８８ｍＬ）、イオン交換水（２４４ｍＬ）及び４０重量％テトラブチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（３１６ｇ）を加え、５０℃で２１時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、トルエンを加え、得られた有機層をイオン交換水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた混合物をろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体を、トルエン／クロロホルム＝１／２（体積比）の混合溶媒に溶解させ、６０℃で攪拌した後、シリカゲルを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体を、クロロホルム及びメタノールの混合溶媒を用いて晶析することにより、白色固体として化合物Ｌ１ｄ（４４．１ｇ）を得た。得られた化合物Ｌ１ｄのＨＰＬＣ面積百分率値は９７．８％を示した。 (Synthesis of Compound L1d)
After making the inside of the reaction vessel a nitrogen gas atmosphere, the compound L1c (47.1 g), 2,5-dibromopyridine (30.6 g), tetrakis(triphenylphosphine)palladium (0) (2.82 g), toluene (731 mL) ), tetrahydrofuran (366 mL), tert-butanol (488 mL), ion-exchanged water (244 mL) and 40 wt% tetrabutylammonium hydroxide aqueous solution (316 g) were added, and the mixture was stirred at 50° C. for 21 hours. The obtained reaction solution was cooled to room temperature, toluene was added, the obtained organic layer was washed with ion-exchanged water, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The obtained mixture was filtered, and the obtained filtrate was concentrated under reduced pressure to give a solid. The obtained solid is dissolved in a mixed solvent of toluene/chloroform=1/2 (volume ratio), stirred at 60° C., filtered through a filter covered with silica gel, and the obtained filtrate is concentrated under reduced pressure. To give a solid. The obtained solid was crystallized using a mixed solvent of chloroform and methanol to give compound L1d (44.1 g) as a white solid. The HPLC area percentage value of the obtained compound L1d was 97.8%.

ＴＬＣ−ＭＳ（ＤＡＲＴｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝４１６［Ｍ＋Ｈ］⁺
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ₂Ｃｌ₂，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝８．７２（ｄｄ，１Ｈ），８．０３（ｄ，１Ｈ），７．９９（ｄ，１Ｈ），７．９３（ｄｄ，１Ｈ），７．８８（ｄｄ，１Ｈ），７．８１（ｄｄ，１Ｈ），７．６８（ｄｄ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，１Ｈ），７．２９（ｄｔ，１Ｈ），７．２３（ｄｔ，１Ｈ），２．２８−２．１４（ｍ，４Ｈ），２．０７−１．９３（ｍ，４Ｈ），１．７４−１．６２（ｍ，２Ｈ），１．５１−１．３９（ｍ，２Ｈ）． TLC-MS (DART positive): m/z=416 [M+H] ⁺
¹ H-NMR (CD ₂ Cl ₂ , 300 MHz): δ (ppm)=8.72 (dd, 1H), 8.03 (d, 1H), 7.99 (d, 1H), 7.93 (dd , 1H), 7.88 (dd, 1H), 7.81 (dd, 1H), 7.68 (dd, 1H), 7.40 (dd, 1H), 7.29 (dt, 1H), 7 .23 (dt, 1H), 2.28-2.14 (m, 4H), 2.07-1.93 (m, 4H), 1.74-1.62 (m, 2H), 1.51. -1.39 (m, 2H).

（化合物Ｌ１ｅの合成）
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物Ｌ１ｄ（４１．１ｇ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（３７．６ｇ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物（４．８ｇ）、酢酸カリウム（２９．０ｇ）及び１，２−ジメトキシエタン（２９６ｍＬ）を加え、８０℃で３．５時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、トルエン（５９３ｍＬ）を加え、セライトを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。その後、そこへ、ヘキサン／トルエン＝１／２（体積比）の混合溶媒及び活性炭を加え、７０℃で２時間攪拌した。得られた混合物をセライトを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体を、トルエン及びアセトニトリルの混合溶媒を用いて晶析することにより、白色固体として化合物Ｌ１ｅ（３２．６ｇ）を得た。得られた化合物Ｌ１ｅのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％を示した。 (Synthesis of Compound L1e)
After making the inside of the reaction vessel a nitrogen gas atmosphere, compound L1d (41.1 g), bis(pinacolato)diboron (37.6 g), [1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene]palladium(II) dichloride dichloromethane Addition product (4.8 g), potassium acetate (29.0 g) and 1,2-dimethoxyethane (296 mL) were added, and the mixture was stirred at 80°C for 3.5 hr. The obtained reaction liquid was cooled to room temperature, toluene (593 mL) was added, and the mixture was filtered through a filter lined with Celite, and the obtained filtrate was concentrated under reduced pressure. Then, a mixed solvent of hexane/toluene=1/2 (volume ratio) and activated carbon were added thereto, and the mixture was stirred at 70° C. for 2 hours. The obtained mixture was filtered through a filter lined with Celite, and the obtained filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain a solid. The obtained solid was crystallized using a mixed solvent of toluene and acetonitrile to give compound L1e (32.6 g) as a white solid. The HPLC area percentage value of the obtained compound L1e was 99.5%.

ＴＬＣ−ＭＳ（ＤＡＲＴｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝４６４［Ｍ＋Ｈ］⁺
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ₂Ｃｌ₂，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝８．９４（ｄｄ，１Ｈ），８．１０−８．０７（ｍ，２Ｈ），８．００（ｄ，１Ｈ），７．９４（ｄｄ，１Ｈ），７．８９（ｄｄ，１Ｈ），７．７３（ｄｄ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，１Ｈ），７．３２−７．２０（ｍ，２Ｈ），２．３０−２．１５（ｍ，４Ｈ），２．０９−１．９４（ｍ，４Ｈ），１．７５−１．６０（ｍ，２Ｈ），１．５１−１．３９（ｍ，２Ｈ），１．３５（ｓ，１２Ｈ）． TLC-MS (DART positive): m/z=464 [M+H] ⁺
¹ H-NMR (CD ₂ Cl ₂ , 300 MHz): δ (ppm)=8.94 (dd, 1H), 8.10-8.07 (m, 2H), 8.00 (d, 1H), 7 .94 (dd, 1H), 7.89 (dd, 1H), 7.73 (dd, 1H), 7.40 (dd, 1H), 7.32-7.20 (m, 2H), 2. 30-2.15 (m, 4H), 2.09-1.94 (m, 4H), 1.75-1.60 (m, 2H), 1.51-1.39 (m, 2H), 1.35 (s, 12H).

（化合物Ｌ１の合成）
化合物Ｌ１ｆは、特開２０１１−１７４０６２号公報に記載の方法に従って合成した。
遮光した反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物Ｌ１ｅ（３．７０ｇ）、化合物Ｌ１ｆ（２．６０ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．０９ｇ）、トルエン（４６．９ｇ）及び２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（２３．６ｇ）を加え、７０℃で６時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却することで、反応液Ｌ１−１を得た。
遮光した反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物Ｌ１ｅ（０．９２ｇ）、化合物Ｌ１ｆ（０．６６ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．０２ｇ）、トルエン（１１．８ｇ）及び２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（５．９ｇ）を加え、７０℃で５時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却することで、反応液Ｌ１−２を得た。
上記で得られた反応液Ｌ１−１と反応液Ｌ１−２とを混合し、イオン交換水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた混合物をろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより液体を得た。得られた液体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及びトルエンの混合溶媒）にて精製し、溶媒を減圧下で除去することにより液体を得た。得られた液体を５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物Ｌ１（４．５６ｇ）を無色液体として得た。得られた化合物Ｌ１のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％を示した。 (Synthesis of Compound L1)
The compound L1f was synthesized according to the method described in JP2011-174062A.
After making the reaction container in a light-shielded atmosphere a nitrogen gas atmosphere, compound L1e (3.70 g), compound L1f (2.60 g), tetrakis(triphenylphosphine)palladium (0) (0.09 g), toluene (46.9 g) ) And 20 wt% tetraethylammonium hydroxide aqueous solution (23.6 g) were added, and the mixture was stirred at 70° C. for 6 hours. The reaction liquid L1-1 was obtained by cooling the obtained reaction liquid to room temperature.
After making the reaction container in a light-shielded atmosphere a nitrogen gas atmosphere, compound L1e (0.92 g), compound L1f (0.66 g), tetrakis(triphenylphosphine)palladium (0) (0.02 g), toluene (11.8 g) ) And 20 wt% tetraethylammonium hydroxide aqueous solution (5.9 g) were added, and the mixture was stirred at 70° C. for 5 hours. The reaction liquid L1-2 was obtained by cooling the obtained reaction liquid to room temperature.
The reaction solutions L1-1 and L1-2 obtained above were mixed, washed with ion-exchanged water, and then dried over anhydrous sodium sulfate. The obtained mixture was filtered, and the obtained filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain a liquid. The obtained liquid was purified by silica gel column chromatography (mixed solvent of hexane and toluene), and the solvent was removed under reduced pressure to obtain a liquid. The liquid obtained was dried under reduced pressure at 50° C. to obtain Compound L1 (4.56 g) as a colorless liquid. The HPLC area percentage value of the obtained compound L1 was 99.5%.

ＴＬＣ−ＭＳ（ＤＡＲＴｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝５８２［Ｍ＋Ｈ］⁺
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ₂Ｃｌ₂，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝８．９４（ｄ，１Ｈ），８．１５（ｄ，１Ｈ），８．０８−７．８５（ｍ，５Ｈ），７．４４（ｄｄ，１Ｈ），７．３６−７．２２（ｍ，４Ｈ），７．０８（ｓ，１Ｈ），２．７５−２．６４（ｍ，４Ｈ），２．３５−２．１７（ｍ，４Ｈ），２．１６−１．９６（ｍ，４Ｈ），１．８０−１．６１（ｍ，６Ｈ），１．５９−１．２６（ｍ，１４Ｈ），０．９７−０．８５（ｍ，６Ｈ）． TLC-MS (DART positive): m/z=582 [M+H] ⁺
¹ H-NMR (CD ₂ Cl ₂ , 300 MHz): δ (ppm)=8.94 (d, 1H), 8.15 (d, 1H), 8.08-7.85 (m, 5H), 7 .44 (dd, 1H), 7.36-7.22 (m, 4H), 7.08 (s, 1H), 2.75-2.64 (m, 4H), 2.35-2.17. (M, 4H), 2.16-1.96 (m, 4H), 1.80-1.61 (m, 6H), 1.59-1.26 (m, 14H), 0.97-0. .85 (m, 6H).

＜合成例２＞金属錯体Ｍ１及びＭ２の合成 <Synthesis example 2> Synthesis of metal complexes M1 and M2

化合物Ｍ１ａは、国際公開第２００２／０６６５５２号に記載の方法に準じて合成した。
遮光した反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物Ｍ１ａ（８．３１ｇ）及び２−エトキシエタノール（４２９．０ｇ）を加え、８５℃まで加熱した。その後、そこへ、イオン交換水（１５０．１ｇ）に溶解させた塩化イリジウム（ＩＩＩ）ｎ水和物（５．００ｇ）を滴下した後、１００℃で２６時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、得られた混合物をろ過し、得られた固体をイオン交換水及びメタノールで洗浄し、得られた固体を５０℃で減圧乾燥することにより、黄色固体（８．４６ｇ）を得た。
遮光した反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、上記で得られた黄色固体（５．６０ｇ）、トリフルオロメタンスルホン酸銀（２．６２ｇ）、化合物Ｌ１（４．７１ｇ）及びジエチレングリコールジメチルエーテル（４５．１ｇ）を加え、７０℃で６５時間３０分攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、メタノールを加え、０℃に冷却して攪拌し、得られた混合物をろ過した。得られた固体にトルエンを加え、得られた混合物をろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。得られた固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン及びヘキサンの混合溶媒）にて精製し、フラクションＭ１−１とフラクションＭ２−１を得た。
得られたフラクションＭ１−１の溶媒を減圧下で除去し、固体を得た。得られた固体にメタノールを加え、得られた混合物をろ過し、得られた固体を５０℃で減圧乾燥することにより、橙色固体として金属錯体Ｍ１（２．７０ｇ）を得た。得られた金属錯体Ｍ１のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上を示した。
得られたフラクションＭ２−１の溶媒を減圧下で除去し、固体を得た。得られた固体にメタノールを加え、得られた混合物をろ過し、得られた固体を５０℃で減圧乾燥することにより、橙色固体として金属錯体Ｍ２（０．３０ｇ）を得た。得られた金属錯体Ｍ２のＨＰＬＣ面積百分率値は９８．３％を示した。 The compound M1a was synthesized according to the method described in WO 2002/066552.
After making the reaction container in a light-shielded atmosphere a nitrogen gas atmosphere, compound M1a (8.31 g) and 2-ethoxyethanol (429.0 g) were added, and the mixture was heated to 85°C. Then, iridium(III) chloride n-hydrate (5.00 g) dissolved in ion-exchanged water (150.1 g) was added dropwise thereto, and then the mixture was stirred at 100° C. for 26 hours. After cooling the obtained reaction liquid to room temperature, the obtained mixture was filtered, the obtained solid was washed with ion-exchanged water and methanol, and the obtained solid was dried under reduced pressure at 50° C. to give a yellow solid. (8.46 g) was obtained.
After the atmosphere of the reaction vessel shielded from light was changed to a nitrogen gas atmosphere, the yellow solid (5.60 g) obtained above, silver trifluoromethanesulfonate (2.62 g), compound L1 (4.71 g) and diethylene glycol dimethyl ether (45. 1 g) was added, and the mixture was stirred at 70° C. for 65 hours and 30 minutes. After cooling the obtained reaction solution to room temperature, methanol was added, the mixture was cooled to 0° C. and stirred, and the obtained mixture was filtered. Toluene was added to the obtained solid, the obtained mixture was filtered, and the obtained filtrate was concentrated under reduced pressure. The obtained solid was purified by silica gel column chromatography (mixed solvent of toluene and hexane) to obtain fraction M1-1 and fraction M2-1.
The solvent of the obtained fraction M1-1 was removed under reduced pressure to obtain a solid. Methanol was added to the obtained solid, the obtained mixture was filtered, and the obtained solid was dried under reduced pressure at 50° C. to obtain Metal Complex M1 (2.70 g) as an orange solid. The HPLC area percentage value of the obtained metal complex M1 was 99.5% or more.
The solvent of the obtained fraction M2-1 was removed under reduced pressure to obtain a solid. Methanol was added to the obtained solid, the obtained mixture was filtered, and the obtained solid was dried under reduced pressure at 50° C. to obtain a metal complex M2 (0.30 g) as an orange solid. The HPLC area percentage value of the obtained metal complex M2 was 98.3%.

（金属錯体Ｍ１）
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１２３８［Ｍ＋Ｈ］⁺
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ₂Ｃｌ₂，４００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．９８−７．８４（ｍ，４Ｈ），７．８１（ｄ，１Ｈ），７．７６（ｄ，１Ｈ），７．７２−７．６２（ｍ，５Ｈ），７．５９（ｄｄ，１Ｈ），７．３２−７．２５（ｍ，３Ｈ），７．１４（ｔ，１Ｈ），７．０５−６．９２（ｍ，５Ｈ），６．８９−６．８５（ｍ，３Ｈ），６．８３−６．７５（ｍ，２Ｈ），２．５２（ｔ，４Ｈ），２．２５−１．８１（ｍ，８Ｈ），１．７１−１．４２（ｍ，８Ｈ），１．４１−１．２２（ｍ，１２Ｈ），０．８８（ｔ，６Ｈ）． (Metal complex M1)
LC-MS (APCI positive): m/z=1238 [M+H] ⁺
¹ H-NMR (CD ₂ Cl ₂ , 400 MHz): δ (ppm)=7.98-7.84 (m, 4H), 7.81 (d, 1H), 7.76 (d, 1H), 7 .72-7.62 (m, 5H), 7.59 (dd, 1H), 7.32-7.25 (m, 3H), 7.14 (t, 1H), 7.05-6.92. (M, 5H), 6.89-6.85 (m, 3H), 6.83-6.75 (m, 2H), 2.52 (t, 4H), 2.25-1.81 (m , 8H), 1.71-1.42 (m, 8H), 1.41-1.22 (m, 12H), 0.88 (t, 6H).

（金属錯体Ｍ２）
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１５８６［Ｍ＋Ｈ］⁺
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ₂Ｃｌ₂，４００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝８．０５−７．８２（ｍ，９Ｈ），７．７９（ｓ，１Ｈ），７．７５−７．６５（ｍ，２Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．４０−７．３１（ｍ，３Ｈ），７．２７−７．２２（ｍ，１Ｈ），７．２０−７．１３（ｍ，２Ｈ），７．０８−６．８９（ｍ，１１Ｈ），６．７３（ｔ，１Ｈ），２．６１−２．３９（ｍ，８Ｈ），２．２８−１．１８（ｍ，５６Ｈ），０．９４−０．８４（ｍ，１２Ｈ）． (Metal complex M2)
LC-MS (APCI positive): m/z=1586 [M+H] ⁺
1H-NMR (CD ₂ Cl ₂ , 400 MHz): δ (ppm)=8.05-7.82 (m, 9H), 7.79 (s, 1H), 7.75-7.65 (m, 2H) ), 7.49 (s, 1H), 7.40-7.31 (m, 3H), 7.27-7.22 (m, 1H), 7.20-7.13 (m, 2H), 7.08-6.89 (m, 11H), 6.73 (t, 1H), 2.61-2.39 (m, 8H), 2.28-1.18 (m, 56H), 0. 94-0.84 (m, 12H).

＜合成例３＞金属錯体ＣＭ１、化合物ＰＭ１〜ＰＭ９の合成
金属錯体ＣＭ１は、国際公開第２０１３／０２１１８０号に記載の方法に準じて合成した。
化合物ＰＭ１は、特開２０１０−１８９６３０号公報に記載の方法に準じて合成した。
化合物ＰＭ２は、国際公開第２００９／１３１２５５号に記載の方法に準じて合成した。
化合物ＰＭ３は、特表２００７−５１１６３６号公報に記載の方法に準じて合成した。
化合物ＰＭ４は、特開２００８−１０６２４１号公報に記載の方法に準じて合成した。
化合物ＰＭ５は、特開２０１２−１４４７２２号公報及び特開２０１２−２１４７３２号公報に記載の方法に準じて合成した。
化合物ＰＭ６は、特開２０１０−１８９６３０号公報に記載の方法に準じて合成した。
化合物ＰＭ７は、特開２０１１−１７４０６２号公報及び国際公開第２０１１／０９３４２８号に記載の方法に準じて合成した。
化合物ＰＭ８は、国際公報第２００５／０４９５４６号に記載の方法に準じて合成した。
化合物ＰＭ９は、国際公報第２００２／０４５１８４号に記載の方法に準じて合成した。 <Synthesis Example 3> Synthesis of Metal Complex CM1 and Compounds PM1 to PM9 The metal complex CM1 was synthesized according to the method described in International Publication No. 2013/021180.
The compound PM1 was synthesized according to the method described in JP 2010-189630 A.
The compound PM2 was synthesized according to the method described in WO 2009/131255.
The compound PM3 was synthesized according to the method described in Japanese Patent Publication No. 2007-511636.
The compound PM4 was synthesized according to the method described in JP2008-106241A.
The compound PM5 was synthesized according to the method described in JP2012-144722A and JP2012-214732A.
The compound PM6 was synthesized according to the method described in JP 2010-189630 A.
The compound PM7 was synthesized according to the method described in JP 2011-174062 A and WO 2011/093428.
The compound PM8 was synthesized according to the method described in International Publication No. 2005/049546.
Compound PM9 was synthesized according to the method described in International Publication No. 2002/045184.

＜実施例１＞高分子化合物Ｐ１の合成
（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物ＰＭ１（０．９８４１２ｇ）、化合物ＰＭ２（０．４４１１１ｇ）、化合物ＰＭ３（０．１７３０１ｇ）、化合物ＰＭ４（０．２１４０９ｇ）、金属錯体Ｍ１（０．３０５３８ｇ）、化合物ＰＭ５（０．１００６６ｇ）、ジクロロビス（トリス−ｏ‐メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（５．２８ｍｇ）及びトルエン（３１ｍＬ）を加え、９０℃に加熱した。
（工程２）反応液に、１６重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（２０．３ｇ）を滴下し、７時間還流させた。
（工程３）反応後、そこに、フェニルボロン酸（９７．５ｍｇ）及びジクロロビス（トリス−ｏ‐メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（１．７６ｍｇ）を加え、１４．５間還流させた。
（工程４）その後、冷却後、得られた反応液を、１０重量％塩酸水溶液で２回、３重量％アンモニア水溶液で２回、水で２回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。得られた沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物Ｐ１を０．８２ｇ得た。高分子化合物Ｐ２のポリスチレン換算の数平均分子量は３．９×１０⁴であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は９．６×１０⁴であった。 <Example 1> Synthesis of polymer compound P1 (Step 1) After making the inside of a reaction vessel an inert gas atmosphere, compound PM1 (0.98412 g), compound PM2 (0.44111 g), compound PM3 (0.17301 g) , Compound PM4 (0.21409 g), metal complex M1 (0.30538 g), compound PM5 (0.10066 g), dichlorobis(tris-o-methoxyphenylphosphine)palladium (5.28 mg) and toluene (31 mL), Heated to 90°C.
(Step 2) A 16 wt% tetraethylammonium hydroxide aqueous solution (20.3 g) was added dropwise to the reaction solution, and the mixture was refluxed for 7 hours.
(Step 3) After the reaction, phenylboronic acid (97.5 mg) and dichlorobis(tris-o-methoxyphenylphosphine)palladium (1.76 mg) were added thereto, and the mixture was refluxed for 14.5.
(Step 4) Then, after cooling, the obtained reaction solution was washed twice with a 10% by weight aqueous hydrochloric acid solution, twice with a 3% by weight aqueous ammonia solution, and twice with water, and the obtained solution was added dropwise to methanol. However, precipitation occurred. The obtained precipitate was dissolved in toluene and passed through an alumina column and a silica gel column in that order for purification. The obtained solution was added dropwise to methanol and stirred, and then the obtained precipitate was collected by filtration and dried to obtain 0.82 g of polymer compound P1. The polystyrene-equivalent number average molecular weight of the polymer compound P2 was 3.9×10 ⁴ , and the polystyrene-equivalent weight average molecular weight was 9.6×10 ⁴ .

高分子化合物Ｐ１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物ＰＭ１から誘導される構成単位と、化合物ＰＭ２から誘導される構成単位と、化合物ＰＭ３から誘導される構成単位と、化合物ＰＭ４から誘導される構成単位と、金属錯体Ｍ１から誘導される構成単位と、化合物ＰＭ５から誘導される構成単位とが、５０：２０：１０：１０：６．１１：３．８９のモル比で構成されてなる共重合体である。 The polymer compound P1 has a theoretical value obtained from the amount of the charged raw material, from the structural unit derived from the compound PM1, the structural unit derived from the compound PM2, the structural unit derived from the compound PM3, and the compound PM4. The constitutional unit derived, the constitutional unit derived from the metal complex M1, and the constitutional unit derived from the compound PM5 are constituted in a molar ratio of 50:20:10:10:6.11:3.89. Is a copolymer of

＜実施例２＞高分子化合物Ｐ２の合成
高分子化合物Ｐ１の合成における（工程１）を、「反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物ＰＭ１（０．１５９８４ｇ）、化合物ＰＭ６（０．２５５２３ｇ）、ジクロロビス（トリス−ｏ‐メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（０．３５ｍｇ）及びトルエン（２９ｍＬ）を加え、９０℃に加熱した。」、（工程２）を、「反応液に、１６重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（１４．５ｇ）を滴下し、２．５時間還流させた後、化合物ＰＭ１（０．８３４９３ｇ）、化合物ＰＭ５（０．７７６７４ｇ）、金属錯体Ｍ１（０．４９９８６ｇ）、ジクロロビス（トリス−ｏ‐メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（４．９４ｍｇ）及びトルエン（１０ｍＬ）を加え、さらに、６時間還流させた。」、とする以外は、高分子化合物Ｐ１の合成と同様にすることで、高分子化合物Ｐ２を０．４９ｇ得た。高分子化合物Ｐ２のポリスチレン換算の数平均分子量は４．３×１０⁴であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は１．１×１０⁵であった。 <Example 2> Synthesis of polymer compound P2 (Step 1) in the synthesis of polymer compound P1 was described as "compound PM1 (0.15984 g), compound PM6 (0. 25523 g), dichlorobis(tris-o-methoxyphenylphosphine)palladium (0.35 mg) and toluene (29 mL) were added, and the mixture was heated to 90° C.”, (Step 2) was added to the reaction liquid, and 16 wt% water was added. A tetraethylammonium oxide aqueous solution (14.5 g) was added dropwise, and the mixture was refluxed for 2.5 hours, then, compound PM1 (0.83493 g), compound PM5 (0.77674 g), metal complex M1 (0.49986 g), dichlorobis(tris. -O-Methoxyphenylphosphine)palladium (4.94 mg) and toluene (10 mL) were added, and the mixture was further refluxed for 6 hours." 0.49 g of molecular compound P2 was obtained. The polystyrene reduced number average molecular weight of the polymer compound P2 was 4.3×10 ⁴ , and the polystyrene reduced weight average molecular weight was 1.1×10 ⁵ .

高分子化合物Ｐ２は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物ＰＭ１から誘導される構成単位と、化合物ＰＭ６から誘導される構成単位と、金属錯体Ｍ１から誘導される構成単位と、化合物ＰＭ５から誘導される構成単位とが、５０：１０：１０：３０のモル比で構成されてなる共重合体である。 The polymer compound P2 has a theoretical value obtained from the amount of the charged raw materials, a structural unit derived from the compound PM1, a structural unit derived from the compound PM6, a structural unit derived from the metal complex M1, and a compound PM5. The structural unit derived from is a copolymer composed of a molar ratio of 50:10:10:30.

＜実施例３＞高分子化合物Ｐ３の合成
（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物ＰＭ１（１．０９０２８ｇ）、化合物ＰＭ５（１．１３６０９ｇ）、化合物ＰＭ６（０．２８７１４ｇ）、金属錯体Ｍ２（０．０５３１６ｇ）、ジクロロビス（トリス−ｏ‐メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（１．９９ｍｇ）及びトルエン（３４ｍＬ）を加え、９０℃に加熱した。
（工程２）反応液に、１０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（２２．４ｇ）を滴下し、４．５時間還流させた。
（工程３）反応後、そこに、フェニルボロン酸（１０９．８ｍｇ）及びジクロロビス（トリス−ｏ‐メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（１．９９ｍｇ）を加え、１４．５間還流させた。
（工程４）その後、冷却後、得られた反応液を、１０重量％塩酸水溶液で２回、３重量％アンモニア水溶液で２回、水で２回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。得られた沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物Ｐ３を１．３５ｇ得た。高分子化合物Ｐ３のポリスチレン換算の数平均分子量は５．３×１０⁴であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は１．３×１０⁵であった。 <Example 3> Synthesis of polymer compound P3 (Step 1) After making the inside of the reaction vessel an inert gas atmosphere, compound PM1 (1.09028 g), compound PM5 (1.13609 g), compound PM6 (0.28714 g) , Metal complex M2 (0.05316 g), dichlorobis(tris-o-methoxyphenylphosphine)palladium (1.99 mg) and toluene (34 mL) were added, and the mixture was heated to 90°C.
(Step 2) A 10 wt% tetraethylammonium hydroxide aqueous solution (22.4 g) was added dropwise to the reaction solution, and the mixture was refluxed for 4.5 hours.
(Step 3) After the reaction, phenylboronic acid (109.8 mg) and dichlorobis(tris-o-methoxyphenylphosphine)palladium (1.99 mg) were added thereto, and the mixture was refluxed for 14.5.
(Step 4) Then, after cooling, the obtained reaction solution was washed twice with a 10% by weight aqueous hydrochloric acid solution, twice with a 3% by weight aqueous ammonia solution, and twice with water, and the obtained solution was added dropwise to methanol. However, precipitation occurred. The obtained precipitate was dissolved in toluene and passed through an alumina column and a silica gel column in that order for purification. The obtained solution was added dropwise to methanol and stirred, and then the obtained precipitate was collected by filtration and dried to obtain 1.35 g of polymer compound P3. The polystyrene reduced number average molecular weight of the polymer compound P3 was 5.3×10 ⁴ , and the polystyrene reduced weight average molecular weight was 1.3×10 ⁵ .

高分子化合物Ｐ３は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物ＰＭ１から誘導される構成単位と、化合物ＰＭ５から誘導される構成単位と、化合物ＰＭ６から誘導される構成単位と、金属錯体Ｍ２から誘導される構成単位とが、５０：３９：１０：１のモル比で構成されてなる共重合体である。 The polymer compound P3 has a theoretical value obtained from the amount of the charged raw materials, and a structural unit derived from the compound PM1, a structural unit derived from the compound PM5, a structural unit derived from the compound PM6, and a metal complex M2. The structural unit derived from is a copolymer composed of a molar ratio of 50:39:10:1.

＜比較例１＞高分子化合物ＣＰ１の合成
高分子化合物Ｐ１の合成における（工程１）を、「反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物ＰＭ１（０．９９４２０ｇ）、化合物ＰＭ２（０．４４１０８ｇ）、化合物ＰＭ３（０．１７３０６ｇ）、化合物ＰＭ４（０．２１４０８ｇ）、金属錯体ＣＭ１（０．２８１８０ｇ）、化合物ＰＭ５（０．１００７７ｇ）、ジクロロビス（トリス−ｏ‐メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（５．２８ｍｇ）及びトルエン（３０ｍＬ）を加え、９０℃に加熱した。」、（工程２）を、「反応液に、２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（２０．１ｇ）を滴下し、２．５時間還流させた。」、とする以外は、高分子化合物Ｐ１の合成と同様にすることで、高分子化合物ＣＰ１を０．０９ｇ得た。高分子化合物ＣＰ１のポリスチレン換算の数平均分子量は５．０×１０⁴であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は１．２×１０⁵であった。 <Comparative Example 1> Synthesis of polymer compound CP1 (Step 1) in the synthesis of polymer compound P1 was described as "compound PM1 (0.9942 g), compound PM2 (0. 44108 g), compound PM3 (0.17306 g), compound PM4 (0.21408 g), metal complex CM1 (0.28180 g), compound PM5 (0.10077 g), dichlorobis(tris-o-methoxyphenylphosphine)palladium (5. 28 mg) and toluene (30 mL) were added, and the mixture was heated to 90° C.”, (Step 2), “20 wt% tetraethylammonium hydroxide aqueous solution (20.1 g) was added dropwise to the reaction solution for 2.5 hours. The polymer compound CP1 was obtained in the same manner as in the synthesis of the polymer compound P1 except that the mixture was refluxed. The polystyrene equivalent number average molecular weight of the polymer compound CP1 was 5.0×10 ⁴ , and the polystyrene equivalent weight average molecular weight was 1.2×10 ⁵ .

高分子化合物ＣＰ１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物ＰＭ１から誘導される構成単位と、化合物ＰＭ２から誘導される構成単位と、化合物ＰＭ３から誘導される構成単位と、化合物ＰＭ４から誘導される構成単位と、金属錯体ＣＭ１から誘導される構成単位と、化合物ＰＭ５から誘導される構成単位とが、５０：２０：１０：１０：６．１１：３．８９のモル比で構成されてなる共重合体である。 The polymer compound CP1 has the theoretical value obtained from the amount of the charged raw material, from the structural unit derived from the compound PM1, the structural unit derived from the compound PM2, the structural unit derived from the compound PM3, and the compound PM4. The constitutional unit derived, the constitutional unit derived from the metal complex CM1 and the constitutional unit derived from the compound PM5 are constituted in a molar ratio of 50:20:10:10:10.6.11:3.89. Is a copolymer of

＜合成例４＞高分子化合物ＩＰ１の合成
高分子化合物ＩＰ１は、化合物ＰＭ７と、化合物ＰＭ８と、化合物ＰＭ９と、化合物ＰＭ４とを用いて、特開２０１２−１４４７２２号公報に記載の方法でＳｕｚｕｋｉ反応により合成した。 <Synthesis Example 4> Synthesis of polymer compound IP1 The polymer compound IP1 is a Suzuki reaction using the compound PM7, the compound PM8, the compound PM9, and the compound PM4 by the method described in JP 2012-144722 A. Was synthesized by.

高分子化合物ＩＰ１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物ＰＭ７から誘導される構成単位と、化合物ＰＭ８から誘導される構成単位と、化合物ＰＭ９から誘導される構成単位と、化合物ＰＭ４から誘導される構成単位とが、５０：３０：１２．５：７．５のモル比で構成されてなる共重合体である。 The polymer compound IP1 has the theoretical value obtained from the amount of the charged raw materials, from the structural unit derived from the compound PM7, the structural unit derived from the compound PM8, the structural unit derived from the compound PM9, and the compound PM4. The derived structural unit is a copolymer composed of a molar ratio of 50:30:12.5:7.5.

＜実施例Ｄ１＞発光素子Ｄ１の作製及び評価
（発光素子Ｄ１の作製）
（陽極及び正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるＮＤ−３２０２（日産化学工業製）をスピンコート法により６５ｎｍの厚さで成膜した。大気雰囲気下において、ホットプレート上で５０℃、３分間加熱し、更に２３０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。 <Example D1> Production and evaluation of light-emitting element D1 (production of light-emitting element D1)
(Formation of anode and hole injection layer)
An anode was formed by attaching an ITO film with a thickness of 45 nm to a glass substrate by a sputtering method. A film of ND-3202 (manufactured by Nissan Chemical Industries, Ltd.), which is a hole injection material, was formed on the anode by a spin coating method to a thickness of 65 nm. In an air atmosphere, a hole injection layer was formed by heating on a hot plate at 50° C. for 3 minutes and then at 230° C. for 15 minutes.

（正孔輸送層の形成）
キシレンに高分子化合物ＩＰ１を０．７０重量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。 (Formation of hole transport layer)
The polymer compound IP1 was dissolved in xylene at a concentration of 0.70% by weight. Using the obtained xylene solution, a film having a thickness of 20 nm was formed on the hole injecting layer by spin coating, and the hole was heated at 180° C. for 60 minutes on a hot plate in a nitrogen gas atmosphere. A transport layer was formed.

（発光層の形成）
キシレンに、高分子化合物Ｐ１を２．０重量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により８０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１５０℃、１０分間加熱させることにより発光層とした形成した。 (Formation of light emitting layer)
The polymer compound P1 was dissolved in xylene at a concentration of 2.0% by weight. Using the obtained xylene solution, a film having a thickness of 80 nm was formed on the hole transport layer by spin coating, and heated at 150° C. for 10 minutes in a nitrogen gas atmosphere to form a light emitting layer. ..

（陰極の形成）
発光層の形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０^-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、発光層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ１を作製した。 (Formation of cathode)
The substrate on which the light emitting layer was formed was decompressed to 1.0×10 ⁻⁴ Pa or less in a vapor deposition machine, and then sodium fluoride was deposited on the light emitting layer as a cathode to a thickness of about 4 nm, and then on the sodium fluoride layer. Aluminum was vapor-deposited by about 80 nm. After vapor deposition, the light emitting element D1 was produced by sealing with a glass substrate.

（発光素子Ｄ１の評価）
発光素子Ｄ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ²における外部量子効率は１１．２％、ＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．５３，０．４７）であった。発光素子Ｄ１の定電流（０．１ｍＡ）駆動時において、駆動開始直後の発光輝度に対して発光輝度が８０％まで低下するまでに要した時間（以下、「輝度寿命ＬＴ８０」と言う。）は、９．８時間であった。これらの結果を表２に示す。また、発光素子Ｄ１の１００ｃｄ／ｍ²における発光スペクトルを図１に示す。 (Evaluation of Light Emitting Element D1)
EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting device D1. The external quantum efficiency at 100 cd/m ² was 11.2%, and the CIE chromaticity coordinates were (x, y)=(0.53, 0.47). When the light emitting element D1 is driven at a constant current (0.1 mA), the time required for the emission brightness to decrease to 80% of the emission brightness immediately after the start of drive (hereinafter, referred to as “brightness life LT80”) is. , 9.8 hours. The results are shown in Table 2. Further, the emission spectrum of the light-emitting element D1 at 100 cd/m ² is shown in FIG.

＜実施例Ｄ２＞発光素子Ｄ２の作製及び評価
実施例Ｄ１における、高分子化合物Ｐ１に代えて、高分子化合物Ｐ２を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２を作製した。
発光素子Ｄ２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ²における外部量子効率は１０．１％、ＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．５３，０．４７）であった。発光素子Ｄ２の定電流（０．１ｍＡ）駆動時において、輝度寿命ＬＴ８０は、２１時間であった。これらの結果を表２に示す。また、発光素子Ｄ２の１００ｃｄ／ｍ²における発光スペクトルを図１に示す。 <Example D2> Production and Evaluation of Light-Emitting Element D2 A light-emitting element D2 was produced in the same manner as in Example D1 except that the polymer compound P2 was used instead of the polymer compound P1 in Example D1.
EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting device D2. The external quantum efficiency at 100 cd/m ² was 10.1%, and the CIE chromaticity coordinates were (x, y)=(0.53, 0.47). The luminance lifetime LT80 was 21 hours when the light emitting element D2 was driven at a constant current (0.1 mA). The results are shown in Table 2. An emission spectrum of the light-emitting element D2 at 100 cd/m ² is shown in FIG.

＜実施例Ｄ３＞発光素子Ｄ３の作製及び評価
実施例Ｄ１における、高分子化合物Ｐ１に代えて、高分子化合物Ｐ３を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ３を作製した。
発光素子Ｄ３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ²における外部量子効率は５．０５％、ＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．５１，０．４６）であった。発光素子Ｄ３の定電流（０．１ｍＡ）駆動時において、輝度寿命ＬＴ８０は、９．２時間であった。これらの結果を表２に示す。また、発光素子Ｄ３の１００ｃｄ／ｍ²における発光スペクトルを図１に示す。 <Example D3> Production and Evaluation of Light-Emitting Element D3 A light-emitting element D3 was produced in the same manner as in Example D1 except that the polymer compound P3 was used instead of the polymer compound P1 in Example D1.
EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting device D3. The external quantum efficiency at 100 cd/m ² was 5.05%, and the CIE chromaticity coordinates were (x, y)=(0.51, 0.46). When the light emitting device D3 was driven at a constant current (0.1 mA), the luminance life LT80 was 9.2 hours. The results are shown in Table 2. An emission spectrum of the light-emitting element D3 at 100 cd/m ² is shown in FIG.

＜比較例ＣＤ１＞発光素子ＣＤ１の作製及び評価
実施例Ｄ１における、高分子化合物Ｐ１に代えて、高分子化合物ＣＰ１を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ１を作製した。
発光素子ＣＤ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ²における外部量子効率は６．８２％、ＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．３１，０．６４）であった。発光素子ＣＤ１の定電流（０．１ｍＡ）駆動時において、輝度寿命ＬＴ８０は、２．７時間であった。これらの結果を表２に示す。また、発光素子ＣＤ１の１００ｃｄ／ｍ²における発光スペクトルを図１に示す。 <Comparative Example CD1> Production and Evaluation of Light Emitting Element CD1 A light emitting element CD1 was produced in the same manner as in Example D1 except that polymer compound CP1 was used in place of polymer compound P1 in Example D1.
EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting device CD1. The external quantum efficiency at 100 cd/m ² was 6.82%, and the CIE chromaticity coordinates were (x, y)=(0.31, 0.64). When the light emitting device CD1 was driven at a constant current (0.1 mA), the luminance life LT80 was 2.7 hours. The results are shown in Table 2. Further, the emission spectrum of the light-emitting element CD1 at 100 cd/m ² is shown in FIG.

これらの結果から、本発明の高分子化合物Ｐ１、Ｐ２及びＰ３を用いて得られる発光素子が、高分子化合物ＣＰ１を用いて得られる発光素子と比較して、輝度寿命及び色純度に優れることがわかる。 From these results, it can be seen that the light emitting device obtained by using the polymer compounds P1, P2 and P3 of the present invention is superior in luminance life and color purity as compared with the light emitting device obtained by using the polymer compound CP1. Recognize.

本発明によれば、輝度寿命に優れる発光素子の製造に有用な高分子化合物等を提供することができる。 ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, a high molecular compound etc. which are useful for manufacture of the light emitting element which is excellent in brightness life can be provided.

Claims

式（３Ｇ）で表される構成単位及び式（１Ｇ）で表される構成単位からなる群より選ばれる少なくとも１種の構成単位と、式（Ｙ−１）で表される構成単位、式（Ｙ−２）で表される構成単位及び式（Ｙ−４）で表される構成単位からなる群より選ばれる少なくとも１種の構成単位とを含む、高分子化合物。

［式中、
Ｍ^1Gは、式（１）で表される基であって、ｎ₁個存在する環Ａ、ｎ₃個存在する環Ｂ¹及びｎ₃個存在する環Ｂ²が有していてもよい結合手、並びに、ｎ₁個ずつ存在するＲ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸が有していてもよい結合手が、合計１つである基を表す。
Ｍ^2Gは、式（１）で表される基であって、ｎ₁個存在する環Ａ、ｎ₃個存在する環Ｂ¹及びｎ₃個存在する環Ｂ²が有していてもよい結合手、並びに、ｎ₁個ずつ存在するＲ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸が有していてもよい結合手が、合計２つである基を表す。］

［式中、
ｎ₁は、１、２又は３を表す。ｎ₃は、０、１又は２を表す。ｎ₁＋ｎ₃は３である。
Ｒ¹及びＲ⁴は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ¹及びＲ⁴が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸は、それぞれ独立に、結合手、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ⁵とＲ⁶、Ｒ⁶とＲ⁷、Ｒ⁷とＲ⁸は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｘ^a及びＸ^bの一方は単結合を表し、他方は−ＣＲ¹¹Ｒ¹²−ＣＲ¹³Ｒ¹⁴−で表される基を表す。Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³及びＲ¹⁴は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。但し、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³及びＲ¹⁴からなる群から選ばれる少なくとも１つは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基又はハロゲン原子である。Ｒ¹¹とＲ¹²、Ｒ¹³とＲ¹⁴、Ｒ¹¹とＲ¹³、Ｒ¹²とＲ¹⁴は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｘ^a及びＸ^bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
環Ａは、６員の芳香族複素環を表し、該環は結合手を有していてもよく、置換基を有していてもよい。環Ａが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｂ¹は、６員の芳香族複素環を表し、該環は結合手を有していてもよく、置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｂ¹が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｂ²は、６員の、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、該環は結合手を有していてもよく、置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｂ²が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｂ¹が有していてもよい置換基と環Ｂ²が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ｅ¹及びＥ²は、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ¹及びＥ²が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。但し、Ｅ¹及びＥ²のうち、少なくとも一方は炭素原子である。］

［式中、Ｒ ^Y1 は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ ^Y1 は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲ ^Y1 同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］

［式中、Ｒ ^Y1 は前記と同じ意味を表す。Ｘ ^Y1 は、−Ｃ（Ｒ ^Y2 ） ₂ −、−Ｃ（Ｒ ^Y2 ）＝Ｃ（Ｒ ^Y2 ）−又はＣ（Ｒ ^Y2 ） ₂ −Ｃ（Ｒ ^Y2 ） ₂ −で表される基を表す。Ｒ ^Y2 は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ ^Y2 は、同一でも異なっていてもよく、Ｒ ^Y2 同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］

［式中、Ｒ ^Y1 は前記と同じ意味を表す。Ｒ ^Y3 は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］ At least one structural unit selected from the group consisting of the structural unit represented by formula (3G) and the structural unit represented by formula (1G), the structural unit represented by formula (Y-1), and the formula ( A polymer compound comprising a structural unit represented by Y-2) and at least one structural unit selected from the group consisting of structural units represented by formula (Y-4) .

[In the formula,
M ^1G is a group represented by the formula (1), ring A, bond may have the ring B ² is present _three rings B ¹ and n exist _three n existing _one n A group in which the number of bonds and the number of bonds that R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ and R ^{8 which} are n ₁ each may have are one in total.
M ^2G is a group represented by the formula (1), ring A, bond may have the ring B ² is present _three rings B ¹ and n exist _three n existing _one n A group in which the number of bonds and the number of bonds that R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ and R ^{8 which} are n ₁ each may have, are two in total. ]

[In the formula,
n ₁ represents ₁ , 2 or 3. n ₃ represents 0, 1 or 2. n ₁ +n ₃ is 3.
R ¹ and R ⁴ each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group or a halogen atom. May have a substituent. When a plurality of R ¹ and R ⁴ are present, they may be the same or different.
R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ and R ⁸ are each independently a bond, a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group or a monovalent heterocyclic group. Or, it represents a halogen atom, and these groups may have a substituent. R ⁵ and R ⁶ , R ⁶ and R ⁷ , R ⁷ and R ⁸ may be bonded to each other to form a ring together with the atom to which they are bonded. When a plurality of R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ and R ⁸ are present, they may be the same or different.
One of X ^a and X ^b represents a single bond, and the other represents a group represented by —CR ¹¹ R ¹² —CR ¹³ R ¹⁴ —. R ¹¹ , R ¹² , R ¹³ and R ¹⁴ are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group or a halogen atom. Represents, and these groups may have a substituent. Provided that at least one selected from the group consisting of R ¹¹ , R ¹² , R ¹³ and R ¹⁴ is an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group or a monovalent heterocycle. A group or a halogen atom. R ¹¹ and R ¹² , R ¹³ and R ¹⁴ , R ¹¹ and R ¹³ , R ¹² and R ¹⁴ may be bonded to each other to form a ring together with the atom to which they are bonded. When ^a plurality of X ^a and X ^b are present, they may be the same or different.
Ring A represents a 6-membered aromatic heterocycle, which may have a bond or a substituent. When there are a plurality of rings A, they may be the same or different.
Ring B ¹ represents a 6-membered aromatic heterocycle, and the ring may have a bond or may have a substituent. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded. When multiple rings B ¹ are present, they may be the same or different.
Ring B ² represents a 6-membered aromatic hydrocarbon ring or aromatic heterocycle, and the ring may have a bond or may have a substituent. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded. When multiple rings B ² are present, they may be the same or different.
The substituent that the ring B ¹ may have and the substituent that the ring B ² may have may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded.
E ¹ and E ² each independently represent a nitrogen atom or a carbon atom. When a plurality of E ¹ and E ² are present, they may be the same or different. However, at least one of E ¹ and E ² is a carbon atom. ]

前記式（１）で表される基が、下記式（１−３）又は式（１−４）で表される基である、請求項１に記載の高分子化合物。

［式中、
ｎ₁、ｎ₃、Ｒ¹、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、環Ａ、環Ｂ¹、環Ｂ²、Ｅ¹及びＥ²は、前記と同じ意味を表す。
ｍ₁及びｍ₂は、それぞれ独立に、１〜５の整数を表す。ｍ₁及びｍ₂が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷及びＲ¹⁸は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷及びＲ¹⁸が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。］ The polymer compound according to claim 1, wherein the group represented by the formula (1) is a group represented by the following formula (1-3) or formula (1-4).

[In the formula,
_{_{^{n 1, n 3, R 1}}} , R 4, R 5, R 6, R 7, R 8, ring A, ring B ^1, ring B ^2, E ¹ and E ² are as defined above.
m ₁ and m ₂ each independently represent an integer of 1 to 5. When a plurality of m ₁ and m ₂ are present, they may be the same or different.
R ¹⁵ , R ¹⁶ , R ¹⁷ and R ¹⁸ are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group or a halogen atom. Represents, and these groups may have a substituent. When a plurality of R ¹⁵ , R ¹⁶ , R ¹⁷ and R ¹⁸ are present, they may be the same or different. ]

前記環Ａが、置換基を有していてもよいピリジン環、置換基を有していてもよいピリミジン環、置換基を有していてもよいキノリン環又は置換基を有していてもよいイソキノリン環である、請求項１又は２に記載の高分子化合物。 The ring A may have a pyridine ring which may have a substituent, a pyrimidine ring which may have a substituent, a quinoline ring which may have a substituent or a substituent. The polymer compound according to claim 1, which is an isoquinoline ring.

前記環Ｂ¹が、置換基を有していてもよいピリジン環であり、かつ、前記環Ｂ²が、置換基を有していてもよいベンゼン環である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の高分子化合物。 4. The ring B ¹ is a pyridine ring which may have a substituent, and the ring B ² is a benzene ring which may have a substituent. The polymer compound according to item 1.

ｎ₃＝０である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の高分子化合物。 The polymer compound according to claim 1, wherein n ₃ =0.

架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１つの架橋基を有する構成単位を更に含む、請求項１〜５のいずれか一項に記載の高分子化合物。
（架橋基Ａ群）

［式中、Ｒ^XLは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表す。ｎ^XLは、０〜５の整数を表す。Ｒ^XLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、ｎ^XLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。＊１は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよい。］ Crosslinking further comprising a structural unit having at least one crosslinking group group selected from Group A, the polymer compound according to any one of claims 1-5.
(Crosslinking group A group)

[In the formula, R ^XL represents a methylene group, an oxygen atom, or a sulfur atom. n ^XL represents an integer of 0 to 5. When there are a plurality of R ^XL , they may be the same or different, and when there are a plurality of n ^XL , they may be the same or different. *1 represents a binding position. These bridging groups may have a substituent. ]

前記架橋基を有する構成単位が、前記式（ＸＬ−１７）で表される架橋基を有する構成単位である、請求項６に記載の高分子化合物。 The polymer compound according to claim 6 , wherein the structural unit having a cross-linking group is a structural unit having a cross-linking group represented by the formula (XL-17).

請求項１〜７のいずれか一項に記載の高分子化合物と、
正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群より選ばれる少なくとも１種の材料とを含有する組成物。 A polymer compound according to any one of claims 1 to 7
A composition containing at least one material selected from the group consisting of a hole transport material, a hole injection material, an electron transport material, an electron injection material, a light emitting material, an antioxidant and a solvent.

請求項１〜７のいずれか一項に記載の高分子化合物又はその架橋体を含む発光素子。 Emitting element containing a polymer compound or a crosslinked body according to any one of claims 1-7.