JP6728012B2 - 水溶液、インクジェット記録用インク、インクジェット記録用インクの製造方法、インクジェット記録方法、及びインクカートリッジ - Google Patents
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Description
〔1〕
下記一般式(1)で表される化合物と、水混和性有機溶剤(a)とを含む水溶液を製造する工程、及び、
上記水溶液に、水と水混和性有機溶剤(b)を含む水性媒体を添加し、インクジェット記録用インクを製造する工程、
を有するインクジェット記録用インクの製造方法であって、
上記水混和性有機溶剤(a)に対する上記一般式(1)で表される化合物の溶解度が25℃において30(g/100g溶剤)以下であり、
上記一般式(1)で表される化合物の含有量が上記水溶液全量に対して7〜12質量%である、インクジェット記録用インクの製造方法。
一般式(1)中、R1、R5、R6及びR10は各々独立にアルキル基を表す。R4及びR9は各々独立に水素原子、アルキル基、カルボキシル基又はスルホ基を表す。R17、R18、R19及びR20は水素原子を表す。R 3 及びR8は各々独立に水素原子、アルキル基又は下記一般式(A)で表される置換基を表し、R2 及びR 7 は各々独立に下記一般式(A)で表される置換基を表す。Mは水素原子又は一価のカウンターカチオンを表す。
一般式(A)中、Xは下記一般式(X1)、一般式(X2)又は一般式(X3)で表される置換基を表す。*はベンゼン環に結合する結合手を表す。
一般式(X1)中、R401、R402、R403、R404及びR405は各々独立に水素原子、カルボキシル基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、又はトリフルオロメチル基を表す。ただし、R401、R402、R403、R404及びR405は下記条件(i)又は(ii)を満たす。*は硫黄原子に結合する結合手を表す。
条件(i):R401、R402、R403、R404及びR405のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(ii):R401、R402、R403、R404及びR405のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。
一般式(X2)中、R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507は各々独立に水素原子、カルボキシル基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、アルキル基、又はアルコキシ基を表す。ただし、R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507は下記条件(iii)又は(iv)を満たす。*は硫黄原子に結合する結合手を表す。
条件(iii):R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(iv):R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。
一般式(X3)中、R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607は各々独立に水素原子、カルボキシル基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、アルキル基、又はアルコキシ基を表す。ただし、R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607は下記条件(v)又は(vi)を満たす。*は硫黄原子に結合する結合手を表す。
条件(v):R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(vi):R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。
〔2〕
上記一般式(1)で表される化合物が、下記一般式(2)で表される化合物である〔1〕に記載のインクジェット記録用インクの製造方法。
一般式(2)中、R1、R5、R6及びR10は各々独立にアルキル基を表す。R4及びR9は各々独立に水素原子、アルキル基、カルボキシル基又はスルホ基を表す。R17、R18、R19及びR20は水素原子を表す。R3及びR8は各々独立に水素原子又はアルキル基を表す。R401、R402、R403、R404及びR405は各々独立に水素原子、カルボキシル基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、又はトリフルオロメチル基を表す。ただし、R401、R402、R403、R404及びR405は下記条件(i−1)又は(ii−1)を満たす。R406、R407、R408、R409及びR410は各々独立に水素原子、カルボキシル基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、又はトリフルオロメチル基を表す。ただし、R406、R407、R408、R409及びR410は下記条件(i−2)又は(ii−2)を満たす。Mは水素原子又は一価のカウンターカチオンを表す。
条件(i−1):R401、R402、R403、R404及びR405のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(ii−1):R401、R402、R403、R404及びR405のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。
条件(i−2):R406、R407、R408、R409及びR410のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(ii−2):R406、R407、R408、R409及びR410のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。
〔3〕
上記一般式(2)中のR401、R402、R403、R404及びR405が上記条件(ii−1)を満たし、R406、R407、R408、R409及びR410が上記条件(ii−2)を満たす〔2〕に記載のインクジェット記録用インクの製造方法。
〔4〕
上記一般式(1)又は一般式(2)で表される化合物が、下記一般式(2’)で表される化合物である〔1〕〜〔3〕のいずれか1項に記載のインクジェット記録用インクの製造方法。
一般式(2’)中、R401及びR406はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、又はメチル基を表す。Mは水素原子、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、又はアンモニウムイオンを表す。
〔5〕
上記一般式(2’)におけるR401及びR406がヒドロキシル基である〔4〕に記載のインクジェット記録用インクの製造方法。
〔6〕
上記水混和性有機溶剤(a)の総含有量が、上記水溶液全量に対して1〜70質量%である〔1〕〜〔5〕のいずれか1項に記載のインクジェット記録用インクの製造方法。
〔7〕
上記水混和性有機溶剤(a)が多価アルコール類を含む〔1〕〜〔6〕のいずれか1項に記載のインクジェット記録用インクの製造方法。
〔8〕
上記水混和性有機溶剤(a)がグリセリンを含む〔1〕〜〔7〕のいずれか1項に記載のインクジェット記録用インクの製造方法。
〔9〕
上記グリセリンの含有量が上記水溶液全量に対して5〜30質量%である〔8〕に記載のインクジェット記録用インクの製造方法。
〔10〕
上記水混和性有機溶剤(a)が、更にグリコール誘導体を含む〔7〕〜〔9〕のいずれか1項に記載のインクジェット記録用インクの製造方法。
〔11〕
上記水溶液が、更に、防腐剤としてチアゾール系化合物又はベンゾトリアゾール系化合物を含む〔1〕〜〔10〕のいずれか1項に記載のインクジェット記録用インクの製造方法。
〔12〕
上記防腐剤の含有量が、上記水溶液全量に対して0.01〜0.5質量%である〔11〕に記載のインクジェット記録用インクの製造方法。
〔13〕
上記水溶液が、更に、ベタイン化合物を含む〔1〕〜〔12〕のいずれか1項に記載のインクジェット記録用インクの製造方法。
〔14〕
上記ベタイン化合物の含有量が、上記水溶液全量に対して1〜10質量%である〔13〕に記載のインクジェット記録用インクの製造方法。
〔15〕
上記ベタイン化合物が、下記一般式(W−2)で表される化合物である、〔13〕又は〔14〕に記載のインクジェットインクの製造方法。
一般式(W−2)中、Ra〜Rcは、水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基を表し、L 1 はアルキレン基又はアリーレン基を表す。Ra〜RcもしくはL 1 中の少なくとも1つに、炭素数8以上の基を含有する。
〔16〕
下記一般式(2)で表される化合物と、水混和性有機溶剤と、界面活性剤とを含む水溶液であって、
上記水混和性有機溶剤に対する上記一般式(2)で表される化合物の溶解度が25℃において30(g/100g溶剤)以下であり、
上記水混和性有機溶剤は、グリセリン、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、及びトリエチレングリコールモノブチルエーテルからなる群より選ばれる少なくとも1種であり、
上記一般式(2)で表される化合物の含有量が上記水溶液全量に対して7〜12質量%であり、
上記水混和性有機溶剤の含有量が上記水溶液全量に対して28.6〜60質量%であり、
上記界面活性剤は下記一般式(W−2)で表される化合物であり、
上記界面活性剤の含有量が上記水溶液全量に対して0.005〜5質量%である、水溶液。
一般式(2)中、R 1 、R 5 、R 6 及びR 10 は各々独立にアルキル基を表す。R 4 及びR 9 は各々独立に水素原子、アルキル基、カルボキシル基又はスルホ基を表す。R 17 、R 18 、R 19 及びR 20 は水素原子を表す。R 3 及びR 8 は各々独立に水素原子又はアルキル基を表す。R 401 、R 402 、R 403 、R 404 及びR 405 は各々独立に水素原子、カルボキシル基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、又はアルキル基を表す。ただし、R 401 、R 402 、R 403 、R 404 及びR 405 は下記条件(i−1)又は(ii−1)を満たす。R 406 、R 407 、R 408 、R 409 及びR 410 は各々独立に水素原子、カルボキシル基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、又はアルキル基を表す。ただし、R 406 、R 407 、R 408 、R 409 及びR 410 は下記条件(i−2)又は(ii−2)を満たす。Mは水素原子又は一価のカウンターカチオンを表す。
条件(i−1):R 401 、R 402 、R 403 、R 404 及びR 405 のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(ii−1):R 401 、R 402 、R 403 、R 404 及びR 405 のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。
条件(i−2):R 406 、R 407 、R 408 、R 409 及びR 410 のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(ii−2):R 406 、R 407 、R 408 、R 409 及びR 410 のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。
一般式(W−2)中、Ra〜Rcは、水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基を表し、L 1 はアルキレン基又はアリーレン基を表す。Ra〜RcもしくはL 1 中の少なくとも1つに、炭素数8以上の基を含有する。
〔17〕
〔16〕に記載の水溶液を用いたインクジェット記録用インク。
〔18〕
〔17〕に記載のインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成するインクジェット記録方法。
〔19〕
〔17〕に記載のインクジェット記録用インクを充填したインクジェット記録用インクカートリッジ。
本発明は、上記〔1〕〜〔19〕に係る発明であるが、以下、それ以外の事項についても参考のため記載している。
下記一般式(1)で表される化合物と、水混和性有機溶剤とを含む水溶液であって、
上記水混和性有機溶剤に対する上記一般式(1)で表される化合物の溶解度が25℃において30(g/100g溶剤)以下であり、
上記一般式(1)で表される化合物の含有量が上記水溶液全量に対して5〜25質量%である、水溶液。
条件(i):R401、R402、R403、R404及びR405のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(ii):R401、R402、R403、R404及びR405のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。
条件(iii):R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(iv):R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。
条件(v):R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(vi):R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。
<2>
上記一般式(1)で表される化合物が、下記一般式(2)で表される化合物である<1>に記載の水溶液。
条件(i−1):R401、R402、R403、R404及びR405のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(ii−1):R401、R402、R403、R404及びR405のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。
条件(i−2):R406、R407、R408、R409及びR410のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(ii−2):R406、R407、R408、R409及びR410のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。
<3>
上記一般式(2)中のR401、R402、R403、R404及びR405が上記条件(ii−1)を満たし、R406、R407、R408、R409及びR410が上記条件(ii−2)を満たす<2>に記載の水溶液。
<4>
上記一般式(1)又は一般式(2)で表される化合物が、下記一般式(2’)で表される化合物である<1>〜<3>のいずれか1つに記載の水溶液。
<5>
上記一般式(2’)におけるR401及びR406がヒドロキシル基である<4>に記載の水溶液。
<6>
上記水混和性有機溶剤の総含有量が、上記水溶液全量に対して1〜70質量%である<1>〜<5>のいずれか1つに記載の水溶液。
<7>
上記水混和性有機溶剤が多価アルコール類を含む<1>〜<6>のいずれか1つに記載の水溶液。
<8>
上記水混和性有機溶剤がグリセリンを含む<1>〜<7>のいずれか1つに記載の水溶液。
<9>
上記グリセリンの含有量が上記水溶液全量に対して5〜30質量%である<8>に記載の水溶液。
<10>
上記水混和性有機溶剤が、更にグリコール誘導体を含む<7>〜<9>のいずれか1つに記載の水溶液。
<11>
更に、防腐剤としてチアゾール系化合物又はベンゾトリアゾール系化合物を含む<1>〜<10>のいずれか1つに記載の水溶液。
<12>
上記防腐剤の含有量が、上記水溶液全量に対して0.01〜0.5質量%である<11>に記載の水溶液。
<13>
更に、ベタイン化合物を含む<1>〜<12>のいずれか1つに記載の水溶液。
<14>
上記ベタイン化合物の含有量が、上記水溶液全量に対して1〜10質量%である<13>に記載の水溶液。
<15>
<1>〜<14>のいずれか1つに記載の水溶液を用いた着色組成物。
<16>
<1>〜<14>のいずれか1つに記載の水溶液、又は<15>に記載の着色組成物を用いたインクジェット記録用インク。
<17>
<16>に記載のインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成するインクジェット記録方法。
<18>
<16>に記載のインクジェット記録用インクを充填したインクジェット記録用インクカートリッジ。
まず、本発明における置換基の具体例を、置換基群Aとして定義する。
ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル又はアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、アルキル又はアリールスルフィニル基、アルキル又はアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリール又はヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基、イオン性親水性基が例として挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Aから選択される基を挙げることができる。
アルキル基としては、好ましくは、炭素数1から30のアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、t−ブチル基、n−オクチル基、エイコシル基、2−クロロエチル基、2−シアノエチル基、2―エチルヘキシル基等が挙げられ、シクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数3から30の置換又は無置換のシクロアルキル基、例えば、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、4−n−ドデシルシクロヘキシル基等が挙げられ、ビシクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数5から30の置換若しくは無置換のビシクロアルキル基、つまり、炭素数5から30のビシクロアルカンから水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、ビシクロ[1,2,2]ヘプタン−2−イル基、ビシクロ[2,2,2]オクタン−3−イル基等が挙げられる。
アルケニル基としては、好ましくは、炭素数2から30の置換又は無置換のアルケニル基、例えば、ビニル基、アリル基、プレニル基、ゲラニル基、オレイル基等が挙げられ、シクロアルケニル基としては、好ましくは、炭素数3から30の置換若しくは無置換のシクロアルケニル基、つまり、炭素数3から30のシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、2−シクロペンテン−1−イル基、2−シクロヘキセン−1−イル基等が挙げられ、ビシクロアルケニル基としては、置換若しくは無置換のビシクロアルケニル基、好ましくは、炭素数5から30の置換若しくは無置換のビシクロアルケニル基、つまり二重結合を一個持つビシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、ビシクロ[2,2,1]ヘプト−2−エン−1−イル基、ビシクロ[2,2,2]オクト−2−エン−4−イル基等が挙げられる。
アルキルチオ基としては、好ましくは、炭素数1から30の置換若しくは無置換のアルキルチオ基、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、n−ヘキサデシルチオ基等が挙げられる。
本発明の水溶液は、一般式(1)で表される化合物と、水混和性有機溶剤とを含む水溶液であって、
水混和性有機溶剤に対する一般式(1)で表される化合物の溶解度が25℃において30(g/100g溶剤)以下であり、
一般式(1)で表される化合物の含有量が水溶液全量に対して5〜25質量%である、水溶液である。
一般式(1)で表される化合物について説明する。一般式(1)で表される化合物は染料として用いられる。
条件(i):R401、R402、R403、R404及びR405のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(ii):R401、R402、R403、R404及びR405のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。
条件(iii):R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(iv):R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。
条件(v):R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(vi):R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。
R17、R18、R19及びR20は水素原子を表すことが好ましい。
アルキル基としては、好ましくは炭素数1〜6のアルキル基であり、より好ましくは炭素数1〜3のアルキル基であり、更に好ましくはメチル基又はエチル基であり、特に好ましくはメチル基である。
イオン性親水性基としては、カルボキシル基、スルホ基又はホスホノ基が好ましい。イオン性親水性基の対カチオンとしては、水素原子(プロトン)、アルカリ金属カチオン(リチウムイオン、ナトリウムイオン、又はカリウムイオン)、アンモニウムイオンなどが挙げられるが、合成の容易性(染料粉末としての取り扱いの容易さ)の観点からアルカリ金属カチオンであることが好ましい。
R4及びR9は、各々独立に水素原子、スルホ基又はカルボキシル基を表すことが好ましく、水素原子又はスルホ基を表すことがより好ましく、水素原子を表すことが更に好ましい。
R2、R3、R7及びR8がアルキル基を表す場合、炭素数1〜6のアルキル基が好ましく、炭素数1〜3のアルキル基がより好ましく、メチル基またはエチル基が更に好ましく、メチル基が特に好ましい。また、R2、R3、R7及びR8が表すアルキル基は置換基を有していてもよく、置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられる。
R2及びR7が各々独立に一般式(A)で表される置換基を表し、かつR3及びR8がアルキル基を表す場合、又は、R3及びR8が各々独立に一般式(A)で表される置換基を表し、かつR2及びR7がアルキル基を表す場合が好ましく、R2及びR7が各々独立に一般式(A)で表される置換基を表し、かつR3及びR8がアルキル基を表す場合がより好ましい。
なお、一般式(X1)、一般式(X2)又は一般式(X3)におけるカルボキシル基の対カチオンとしては、水素原子(プロトン)、アルカリ金属カチオン(リチウムイオン、ナトリウムイオン、又はカリウムイオン)、アンモニウムイオンなどが挙げられるが、アルカリ金属カチオンであることが好ましい。
条件(i):R401、R402、R403、R404及びR405のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(ii):R401、R402、R403、R404及びR405のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。
R401、R402、R403、R404、及びR405がアルキル基を表す場合、炭素数1〜6のアルキル基が好ましく、炭素数1〜3のアルキル基がより好ましく、メチル基又はエチル基が更に好ましく、、原料の入手性からメチル基が特に好ましい。また、アルキル基は置換基を有していてもよく、置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられる。
さらに、R401が水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、又はメチル基を表し、R403及びR405が水素原子を表すことがより好ましく、R401が塩素原子、ヒドロキシル基、又はメチル基を表し、R403及びR405が水素原子を表すことがさらに好ましく、R401がヒドロキシル基を表し、R403及びR405が水素原子を表すことが特に好ましい。
上記条件(i)において、R403がヒドロキシル基を表し、かつR402がカルボキシル基を表す場合、又は、R401がヒドロキシル基を表し、かつR402がカルボキシル基を表す場合が好ましく、R401がヒドロキシル基を表し、かつR402がカルボキシル基を表す場合がより好ましい。
R401、R402、R403、R404、及びR405がヒドロキシル基、カルボキシル基以外の置換基を表す場合の置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられ、アルキル基又はアルコキシ基が好ましく、炭素数1〜6のアルキル基又はアルコキシ基がより好ましく、炭素数1〜3のアルキル基又はアルコキシ基が更に好ましく、メチル基又はメトキシ基が特に好ましい。また、R401、R402、R403、R404、及びR405が置換基を表す場合の置換基としては、上記とは別の態様として、カルボキシル基、塩素原子、ニトロ基、又はトリフルオロメチル基が挙げられ、カルボキシル基、塩素原子、又はニトロ基がより好ましく、カルボキシル基が更に好ましい。特に、R401がヒドロキシル基を表し、かつR402がカルボキシル基を表す場合に、R404が上記した置換基(カルボキシル基、塩素原子、ニトロ基、又はトリフルオロメチル基)であることが好ましい。
条件(iii):R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(iv):R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。
R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507がアルキル基を表す場合、炭素数1〜6のアルキル基が好ましく、炭素数1〜3のアルキル基がより好ましく、メチル基又はエチル基が更に好ましく、メチル基が特に好ましい。また、アルキル基は置換基を有していてもよく、置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられる。
R504がヒドロキシル基を表し、かつR503がカルボキシル基を表す場合、又は、R504がヒドロキシル基を表し、かつR505がカルボキシル基を表す場合が好ましく、R504がヒドロキシル基を表し、かつR503がカルボキシル基を表す場合がより好ましい。
上記条件(iii)において、R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507がヒドロキシル基、カルボキシル基以外の置換基を表す場合の置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられ、アルキル基又はアルコキシ基が好ましく、炭素数1〜6のアルキル基又はアルコキシ基がより好ましく、炭素数1〜3のアルキル基又はアルコキシ基が更に好ましく、メチル基又はメトキシ基が特に好ましい。
条件(v):R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(vi):R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。
R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607がアルキル基を表す場合、炭素数1〜6のアルキル基が好ましく、炭素数1〜3のアルキル基がより好ましく、メチル基又はエチル基が更に好ましく、メチル基が特に好ましい。また、アルキル基は置換基を有していてもよく、置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられる。
R606がヒドロキシル基を表し、かつR605がカルボキシル基を表す場合、又は、R603がヒドロキシル基を表し、かつR602がカルボキシル基を表す場合が好ましく、R606がヒドロキシル基を表し、かつR605がカルボキシル基を表す場合がより好ましい。
上記条件(v)において、R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607がヒドロキシル基、カルボキシル基以外の置換基を表す場合の置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられ、アルキル基又はアルコキシ基が好ましく、炭素数1〜6のアルキル基又はアルコキシ基がより好ましく、炭素数1〜3のアルキル基又はアルコキシ基が更に好ましく、メチル基又はメトキシ基が特に好ましい。
条件(i−1):R401、R402、R403、R404及びR405のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(ii−1):R401、R402、R403、R404及びR405のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。
条件(i−2):R406、R407、R408、R409及びR410のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(ii−2):R406、R407、R408、R409及びR410のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。
条件(iii−1):R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(iv−1):R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。
条件(iii−2):R508、R509、R510、R511、R512、R513及びR514のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(iv−2):R508、R509、R510、R511、R512、R513及びR514のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。
条件(v−1):R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(vi−1):R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。
条件(v−2):R608、R609、R610、R611、R612、R613及びR614のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(vi−2):R608、R609、R610、R611、R612、R613及びR614のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。
一般式(2)中のR3及びR8は各々独立に水素原子又はアルキル基を表し、アルキル基を表すことが好ましい。アルキル基としては、炭素数1〜6のアルキル基が好ましく、炭素数1〜3のアルキル基がより好ましく、メチル基またはエチル基が更に好ましく、メチル基が特に好ましい。また、アルキル基は置換基を有していてもよく、置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられる。
一般式(2)中のR401、R402、R403、R404及びR405は、上記条件(ii−1)を満たすことが好ましい。すなわち、R401、R402、R403、R404及びR405のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表すことが好ましい。R401、R402、R403、R404及びR405の好ましい範囲は、各々一般式(X1)中のR401、R402、R403、R404及びR405と同様である。
一般式(2)中のR406、R407、R408、R409及びR410は、上記条件(ii−2)を満たすことが好ましい。すなわち、R406、R407、R408、R409及びR410のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表すことが好ましい。R406、R407、R408、R409及びR410の好ましい範囲は、各々一般式(2)中のR401、R402、R403、R404及びR405と同様である。
一般式(3)中のR3及びR8は各々独立に水素原子又はアルキル基を表し、アルキル基を表すことが好ましい。アルキル基としては、炭素数1〜6のアルキル基が好ましく、炭素数1〜3のアルキル基がより好ましく、メチル基またはエチル基が更に好ましく、メチル基が特に好ましい。また、アルキル基は置換基を有していてもよく、置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられる。
一般式(3)中のR501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507は、上記条件(iv−1)を満たすことが好ましい。すなわち、R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表すことが好ましい。R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507の好ましい範囲は、各々一般式(X2)中のR501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507と同様である。
一般式(3)中のR508、R509、R510、R511、R512、R513及びR514は、上記条件(iv−2)を満たすことが好ましい。すなわち、R508、R509、R510、R511、R512、R513及びR514のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表すことが好ましい。R508、R509、R510、R511、R512、R513及びR514の好ましい範囲は、各々一般式(3)中のR501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507と同様である。
一般式(4)中のR3及びR8は各々独立に水素原子又はアルキル基を表し、アルキル基を表すことが好ましい。アルキル基としては、炭素数1〜6のアルキル基が好ましく、炭素数1〜3のアルキル基がより好ましく、メチル基またはエチル基が更に好ましく、メチル基が特に好ましい。また、アルキル基は置換基を有していてもよく、置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられる。
一般式(4)中のR601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607は、上記条件(vi−1)を満たすことが好ましい。すなわち、R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表すことが好ましい。R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607の好ましい範囲は、各々一般式(X3)中のR601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607と同様である。
一般式(4)中のR608、R609、R610、R611、R612、R613及びR614は、上記条件(vi−2)を満たすことが好ましい。すなわち、R608、R609、R610、R611、R612、R613及びR614のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表すことが好ましい。R608、R609、R610、R611、R612、R613及びR614の好ましい範囲は、各々一般式(4)中のR601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607と同様である。
R401及びR406がハロゲン原子を表す場合のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子が挙げられる。その中でも特に塩素原子、臭素原子が好ましく、塩素原子が最も好ましい。
R401及びR406は、水素原子、塩素原子、ヒドロキシル基、又はメチル基であることが好ましく、水素原子、ヒドロキシル基であることがより好ましく、その中でもヒドロキシル基が最も好ましい。
Mはアルカリ金属カチオン(リチウムイオン、ナトリウムイオン、又はカリウムイオン)であることが好ましく、特にリチウムイオン、ナトリウムイオンが好ましく、ナトリウムイオンが最も好ましい。
水溶液中に含まれる一般式(1)で表される化合物の含有量を5質量%以上にすることで、インクジェット記録用インクの処方設計が容易になる。また、25質量%以下にすることで、水溶液に長期貯蔵安定性を付与できる。
本発明の水溶液は、水混和性有機溶剤を含む。
水混和性有機溶剤とは、25℃の水に対する溶解度が10質量%以上である有機溶剤をいう。
本発明において用いられる水混和性有機溶剤は、上記一般式(1)で表される化合物の25℃における溶解度が、30(g/100g溶剤)以下である。ここで溶解度とは溶剤100g中にある一定の温度で溶解可能な溶質の質量を表し、単位は「g/100g溶剤」である。
水混和性有機溶剤に対する一般式(1)で表される化合物の25℃における溶解度は、より好ましくは20(g/100g溶剤)以下であり、更に好ましくは10(g/100g溶剤)以下である。
・アルコール類(モノアルコール、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ドデカノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール、及びアセチレンアルコール類)、
・多価アルコール類(例、エチレングリコール、ジエチレングリコール、チオジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ポリエチレングリコールなどのエチレンジオール類;2−メチル−1,3−プロパンジオール、2−エチル−1,3−プロパンジオール、3−メトキシ−1,2−プロパンジオールなどのプロパンジオール類;2−ブテン−1,4−ジオール、1,3−ブタンジオール、2−メチル−1,4−ブタンジールなどのブタンジオール類;2−メチル−2,4−ペンタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,4−ペンタンジオール、3−メチル−1,3−ペンタンジオール、2,4−ジエチル−1,5−ペンタンジオールなどのペンタンジオール類;1,2−ヘキサンジオールなどのヘキサンジオール類;1,2,6−トリメチル−1,7−ヘプタンジオール、2,4,6−トリエチル−1,7−ヘプタンジオールなどのヘプタンジオール類;3,6−ジチア−1,8−オクタンジオールなどのオクタンジオール類;その他、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ブチレングリコールなどのアルキレンジオール類;グリセリン、ヘキサントリオール、チオジグリコール、トリメチロールプロパンなどのポリオール類)、
・グリコール誘導体(例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノイソブチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールジアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル)、
・その他の極性溶媒(例えば、ホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、3−メチルスルホラン、3−スルホレン、ビス(2−ヒドロキシエチル)スルホン、2−ピロリドン、N−メチル−2−ピロリドン、N−ビニル−2−ピロリドン、2−ピロリドン−5−カルボン酸、2−オキサゾリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、アセトニトリル、アセトン、ジアセトンアルコール、4−ピコリン)。
なお、水混和性有機溶剤は、2種類以上を併用してもよい。
水混和性有機溶剤は、更にグリコール誘導体を含むことが好ましい。
水混和性有機溶剤は市販されているものを使用することができ、また通常の方法で合成することもできる。
本発明の水溶液は更に防腐剤を含んでもよい。
本発明において、防腐剤とは微生物、特に細菌及び真菌(カビ)の発生、発育を防止する機能を有するものを言う。
本発明に使用可能な防腐剤としては、種々のものが使用可能である。
本発明の水溶液は、2種以上の防腐剤を含有してもよい。本発明では、これらの防腐剤を2種以上併用して使用すると、水溶液及び上記水溶液を用いた着色組成物又はインクジェット記録用インクを使用して画した記録画像の保存安定性、特に色相安定性が向上し、また長期保存後の水溶液を用いたインクジェット記録用インクを使用してインクジェットプリンターで印画する際のインク吐出安定性が格段に向上するなど、本発明の効果が更に良好に発揮される。これは、2種以上の防腐剤に菌が接触することにより、個々の防腐剤に対する菌の耐性獲得が抑制されるためであると考えられる。
2種以上の防腐剤を組み合わせる場合、それらの防腐剤は異なった化学構造の骨格を有するものであることが好ましい。また、2種以上の防腐剤を含有する場合には、少なくとも1種の防腐剤が、複素環化合物、フェノール誘導体、フェノキシエーテル誘導体、又はアルカンジオール類であることが好ましく、なかでも複素環化合物であることが好ましい。例えば、複素環化合物とフェノキシエーテル誘導体の組み合わせ、複素環化合物とフェノール誘導体との組み合わせ、複素環化合物とアルカンジオール類との組み合わせ等が好ましく挙げられる。
チアゾール系化合物は、防腐剤のなかでも、特に防黴剤として機能する。チアゾール系化合物としては、ベンズイソチアゾリン、イソチアゾリン、1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン、5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン、2−(チオシアノメチルチオ)ベンズチアゾール、2−メルカプトベンズチアゾール及び3−アリルオキシ−1,2−ベンズイソチアゾール−1,1−オキシド等を挙げることができる。また、チアゾール系防黴剤としてアーチ・ケミカルズ(株)より製造販売されているProxel(商標)シリーズ(BDN,BD20,GXL,LV,XLII及びUltra10等)を使用することもできる。
上記の範囲とすることで本発明の水溶液中に一般式(1)で表される化合物が安定に溶解し、且つ、細菌及び真菌(カビ)の発生、発育を防止する効果を両立できることになる。
本発明の水溶液は、必要に応じてベタイン化合物を含有することが好ましい。本発明の水溶液にベタイン化合物を含有させることによりインクジェット記録用インクの処方設計及び製造時の調液が容易になるため好ましい。
更に、本発明の水溶液をインクジェット記録用インクとして調液後使用した際に、インクジェット印画物の耐湿度性(滲み)が向上する。
(R)p−N−[L−(COOM1)q]r
なお、M1が式中のN原子からなるアンモニウムイオンの対イオンとなる場合は、カチオンとして存在しない基を表す。
一価のカウンターカチオンとしては、アルカリ金属カチオン(たとえばナトリウムイオン、カリウムイオン、リチウムイオン、セシウムイオン)、アンモニウムイオン、アミン性の有機カチオン(1ないし3級アミンの場合、プロトン化されたものを表す。たとえばプロトン化されたメチルアミン、ジメチルアミン、エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロオクタン、ピペリジン、ピロリジン、モルホリン、N−メチルピペリジン、N−メチルモルホリン、ピリジン、ピラジン、アニリン、N,N−ジメチルアニリン等。4級アンモニウム塩の場合、たとえばテトラメチルアンモニウムイオン、テトラエチルンモニウムイオン、トリメチルベンジルアンモニウムイオン、メチルピリジニウムイオン、ベンジルピリジニウムイオン等。)を表す。
M1は、アルカリ金属イオン又は水素原子を表すことが好ましい。
(R)s−N−[L−(COOM1a)t]u
M1aがアルカリ金属イオンを表す場合のアルカリ金属イオンとしては、例えばナトリウムイオン、カリウムイオン、リチウムイオン、セシウムイオン等が挙げられる。
R−N−(L−COOM1)2
中でも特に、Rに炭素数8以上の長鎖アルキル基が含有されるものが好ましい。
その中でも、炭素数12以上の長鎖アルキル基が含有されるものが好ましく、特に炭素数14〜18の長鎖アルキル基が含有されるものが最も好ましい。
含有量を0.1質量%以上とすることでインクジェット記録用インクとして使用した際の印画物の画質及び保存安定性が向上し、10質量%以下とすることで本発明の水溶液の製造時の工程安定化が確保される。
本発明の水溶液は、上記の成分の他に必要に応じてその他の成分を含んでいてもよい。例えばなど界面活性剤が挙げられる。
本発明の着色組成物は、界面活性剤を含有させることができる。本発明で使用される界面活性剤としては脂肪酸塩類、高級アルコールのエステル塩類、アルキルベンゼンスルホン酸塩類、スルホコハク酸エステル塩類、高級アルコールのリン酸エステル塩類等のアニオン界面活性剤、脂肪族アミン塩類、4級アンモニウム塩類等のカチオン界面活性剤、高級アルコールのエチレンオキサイド付加物、アルキルフェノールのエチレンオキサイド付加物、多価アルコール脂肪酸エステルのエチレンオキサイド付加物、アセチレングリコール及びそのエチレンオキサイド付加物等のノニオン界面活性剤、アミノ酸型、ベタイン型等の両性界面活性剤、フッ素系、シリコン系化合物等が挙げられる。これらは単独であるいは2種以上を用いることができる。
本発明で用いる着色組成物は、吐出安定性の向上、混色時の滲みの防止、ひげ防止などのような印字品質を向上しつつ、吐出時にハード表面へのインクの付着等による印字不良も防ぐ観点から、界面活性剤を0.005〜5質量%含有することが好ましく、より好ましくは0.005〜3質量%含有する。着色組成物中の界面活性剤の含有量が0.005〜5質量%の範囲にあると、吐出安定性の低下、混色時の滲みの発生、ひげ発生などの印字品質の低下が起こらず、吐出時、ノズル周辺部へのインクの付着等による印字不良を抑えることができる。
このときの溶解方法としては、攪拌による溶解、超音波照射による溶解、振とうによる溶解等種々の方法が使用可能である。中でも特に攪拌法が好ましく使用される。攪拌を行う場合、公知の流動攪拌や反転アジターやディゾルバを利用した剪断力を利用した攪拌など、種々の方式が利用可能である。一方では、磁気攪拌子のように、容器底面との剪断力を利用した攪拌法も好ましく利用できる。
本発明の着色組成物は、上記水溶液を用いた着色組成物である。すなわち、本発明の着色組成物は、上記水溶液を用いて調製されたものであり、上記水溶液を含むものである。また、上記水溶液そのものを着色組成物として用いてもよい。
本発明の着色組成物は、更に、媒体を含有させることができるが、媒体として溶媒を用いた場合は特にインクジェット記録用インクとして好適である。上記媒体としては、親油性媒体又は水性媒体が挙げられ、好ましくは、水性媒体を用いる場合である。
本発明の着色組成物は、インクジェット記録用インクとして好適に用いられる。
本発明のインクジェット記録用インクは、本発明の水溶液又は本発明の着色組成物を用いたインクジェット記録用インクである。すなわち、本発明のインクジェット記録用インクは、上記水溶液又は着色組成物を用いて調製されたものであり、上記水溶液又は着色組成物を含むものである。また、上記水溶液又は着色組成物そのものをインクジェット記録用インクとして用いてもよい。インクジェット記録用インクは、好ましくは水性媒体を用いたインクである。
インクジェット記録用インクは必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を奏する範囲内において含有することができる。その他の添加剤としては、例えば、乾燥防止剤(湿潤剤)、褪色防止剤、乳化安定剤、浸透促進剤、紫外線吸収剤、防腐剤、防黴剤、pH調整剤、表面張力調整剤、消泡剤、粘度調整剤、分散剤、分散安定剤、防錆剤、キレート剤、ベタイン化合物等の公知の添加剤が挙げられる。これらの各種添加剤は、水溶性インクの場合にはインク液に直接添加することができる。
本発明のインクジェット記録方法は、本発明のインクジェット記録用インクにエネルギーを供与して、公知の受像材料、即ち普通紙、樹脂コート紙、例えば特開平8−169172号公報、同8−27693号公報、同2−276670号公報、同7−276789号公報、同9−323475号公報、特開昭62−238783号公報、特開平10−153989号公報、同10−217473号公報、同10−235995号公報、同10−337947号公報、同10−217597号公報、同10−337947号公報等に記載されているインクジェット専用紙、フィルム、電子写真共用紙、布帛、ガラス、金属、陶磁器等に画像を形成する。
本発明のインクジェット記録用インクカートリッジは、上記した本発明のインクジェット記録用インクを充填したものである。また、インクジェット記録物は、上記した本発明のインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成したものである。
(例示化合物(1−11)の合成)
例示化合物(1−11)は、例えば下記スキームに従い、合成することができる。
中間体(A)23.0g(特開2011−148973号公報の第17頁の段落番号0065記載の方法で合成)を、10%発煙硫酸420gに添加して、室温にて48時間反応させた。反応液を大過剰の酢酸エチルに注ぎ入れ、析出した結晶をろ別した。ろ別した結晶を500mLのメタノールに溶解させ、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液を用いてpH7に調整し、析出した硫酸ナトリウムをろ過により取り除いた。ろ液をロータリーエバポレーターを用いて濃縮し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィ(充填剤:セファデックスLH−20(ファルマシア製)、展開溶媒:メタノール)で精製し、中間体(B)の結晶を得た。収量21.0g、収率68%、マススペクトル(MS)(m/z)=793([M−2Na+H]−、100%)。
中間体(B)3.0gを超純水15mLに溶解させ、内温を10℃以下に冷却した。5−クロロスルホニルサリチル酸(独国特許DE264786号記載の方法で合成)2.55gを粉体添加し、内温10℃以下のまま、10%NaOH水溶液を用いて反応液のpHを8.0に保ち、pHの変化がなくなるまで滴下を続けた。得られた反応液を大過剰のイソプロピルアルコールに注ぎ入れ、析出した固体をろ別した。得られた固体を水/メタノール:1/1混合溶媒20mLに溶解し、カラムクロマトグラフィ(充填剤:セファデックスLH−20(ファルマシア製)、展開溶媒:水/メタノール)で精製したのちに、透析膜(分画分子量3500、Spectra/Por3 Dialysis Membrane(商品名、スペクトラム=ラボラトリー社製))を用いて、無機塩及び残留有機溶媒を除去した。得られた水溶液を、希水酸化ナトリウム水溶液でpHを7に調整し、メンブレンフイルターで除塵ろ過を行い、得られた水溶液をロータリーエバポレーターで濃縮乾固することで例示化合物(1−11)の緑色光沢結晶を得た。収量1.5g、収率33%。MS(m/z)=1191([M−1]−、100%)。例示化合物(1−11)の希薄水溶液中での吸収スペクトルの吸収極大波長は532nm、モル吸光係数は87000であった。例示化合物(1−11)のジメチルスルホキシド−d6中での1H−NMRスペクトルを図1に示す。
例示化合物(1−30)は、たとえば下記スキームに従い、合成することができる。
例示化合物(1−18)は、例えば下記スキームに従い、合成することができる。
例示化合物(1−25)は、例えば下記スキームに従い、合成することができる。
例示化合物(1−26)は、例えば下記スキームに従い、合成することができる。
(水溶液1の調製)
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後、25℃まで冷却し、10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.2μmのミクロフィルターで減圧濾過し水溶液1を調製した。
染料(例示化合物(1−11)) 10.00g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.3g
グリセリン 28.6g
脱イオン水 残部
上記水溶液1に有機溶剤、水等を加え、染料である例示化合物(1−11)が3.5質量%となるように上記水溶液1を脱イオン水で希釈し、インクジェット記録用インク1を調製した。
染料(例示化合物(1−11)) 3.50g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
グリセリン 10.00g
トリエチレングリコール 2.00g
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 10.00g
2−ピロリドン 2.00g
サーフィノール(界面活性剤、日信化学工業(株)製) 1.00g
脱イオン水 残部
(水溶液2の調製)
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後、25℃まで冷却し、10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.2μmのミクロフィルターで減圧濾過し水溶液2を調製した。
染料(例示化合物(1−11)) 10.0g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.3g
グリセリン 28.6g
ベタイン−1(下記構造のベタイン化合物) 5.7g
脱イオン水 残部
上記水溶液2に有機溶剤、水等を加え、染料である例示化合物(1−11)が3.5質量%となるように上記水溶液2を脱イオン水で希釈し、インクジェット記録用インク2を調製した。
染料(例示化合物(1−11)) 3.50g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
ベタイン−1 2.00g
トリエチレングリコール 2.00g
グリセリン 10.00g
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 10.00g
2−ピロリドン 2.00g
サーフィノール(界面活性剤、日信化学工業(株)製) 1.00g
脱イオン水 残部
(水溶液3の調製)
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後、25℃まで冷却し、10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.2μmのミクロフィルターで減圧濾過し水溶液3を調製した。
染料(例示化合物(1−11)) 10.0g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.3g
グリセリン 28.6g
ベタイン−2(下記構造のベタイン化合物) 5.7g
脱イオン水 残部
上記水溶液3に有機溶剤、水等を加え、染料である例示化合物(1−11)が3.5質量%となるように上記水溶液3を脱イオン水で希釈し、インクジェット記録用インク3を調製した。
染料(例示化合物(1−11)) 3.50g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
ベタイン−2 2.00g
トリエチレングリコール 2.00g
グリセリン 10.00g
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 10.00g
2−ピロリドン 2.00g
サーフィノール(界面活性剤、日信化学工業(株)製) 1.00g
脱イオン水 残部
(水溶液4の調製)
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後、25℃まで冷却し、10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.2μmのミクロフィルターで減圧濾過し水溶液4を調製した。
染料(例示化合物(1−11)) 10.0g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.3g
グリセリン 28.6g
ベタイン−3(下記構造のベタイン化合物) 5.7g
脱イオン水 残部
上記水溶液4に有機溶剤、水等を加え、染料である例示化合物(1−11)が3.5質量%となるように上記水溶液4を脱イオン水で希釈し、インクジェット記録用インク4を調製した。
染料(例示化合物(1−11)) 3.50g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
ベタイン−3 2.00g
トリエチレングリコール 2.00g
グリセリン 10.00g
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 10.00g
2−ピロリドン 2.00g
サーフィノール(界面活性剤、日信化学工業(株)製) 1.00g
脱イオン水 残部
(水溶液5の調製)
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後、25℃まで冷却し、10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.2μmのミクロフィルターで減圧濾過し水溶液5を調製した。
染料(例示化合物(1−11)) 10.00g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.3g
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 28.6g
脱イオン水 残部
上記水溶液5に有機溶剤、水等を加え、染料である例示化合物(1−11)が3.5質量%となるように上記水溶液5を脱イオン水で希釈し、インクジェット記録用インク5を調製した。
染料(例示化合物(1−11)) 3.50g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 10.00g
グリセリン 10.00g
トリエチレングリコール 2.00g
2−ピロリドン 2.00g
サーフィノール(界面活性剤、日信化学工業(株)製) 1.00g
脱イオン水 残部
(水溶液6の調製)
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後、25℃まで冷却し、10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.2μmのミクロフィルターで減圧濾過し水溶液6を調製した。
染料(例示化合物(1−11)) 10.0g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.3g
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 28.6g
ベタイン−1 5.7g
脱イオン水 残部
上記水溶液6に有機溶剤、水等を加え、染料である例示化合物(1−11)が3.5質量%となるように上記水溶液6を脱イオン水で希釈し、インクジェット記録用インク6を調製した。
染料(例示化合物(1−11)) 3.50g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
ベタイン−1(上記構造のベタイン化合物) 2.00g
トリエチレングリコール 2.00g
グリセリン 10.00g
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 10.00g
2−ピロリドン 2.00g
サーフィノール(界面活性剤、日信化学工業(株)製) 1.00g
脱イオン水 残部
(水溶液7の調製)
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後、25℃まで冷却し、10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.2μmのミクロフィルターで減圧濾過し水溶液7を調製した。
染料(例示化合物(1−11)) 10.0g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.3g
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 28.6g
ベタイン−2 5.7g
脱イオン水 残部
上記水溶液7に有機溶剤、水等を加え、染料である例示化合物(1−11)が3.5質量%となるように上記水溶液7を脱イオン水で希釈し、インクジェット記録用インク7を調製した。
染料(例示化合物(1−11)) 3.50g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
ベタイン−2(上記構造のベタイン化合物) 2.00g
トリエチレングリコール 2.00g
グリセリン 10.00g
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 10.00g
2−ピロリドン 2.00g
サーフィノール(界面活性剤、日信化学工業(株)製) 1.00g
脱イオン水 残部
(水溶液8の調製)
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後、25℃まで冷却し、10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.2μmのミクロフィルターで減圧濾過し水溶液8を調製した。
染料(例示化合物(1−11)) 10.0g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.3g
グリセリン 28.6g
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 28.6g
脱イオン水 残部
上記水溶液8に有機溶剤、水等を加え、染料である例示化合物(1−11)が3.5質量%となるように上記水溶液8を脱イオン水で希釈し、インクジェット記録用インク8を調製した。
染料(例示化合物(1−11)) 3.50g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
トリエチレングリコール 2.00g
グリセリン 10.00g
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 10.00g
2−ピロリドン 2.00g
サーフィノール(界面活性剤、日信化学工業(株)製) 1.00g
脱イオン水 残部
(水溶液9の調製)
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後、25℃まで冷却し、10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.2μmのミクロフィルターで減圧濾過し水溶液9を調製した。
染料(例示化合物(1−11)) 10.0g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.3g
グリセリン 28.6g
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 28.6g
ベタイン−1 5.7g
脱イオン水 残部
上記水溶液9に有機溶剤、水等を加え、染料である例示化合物(1−11)が3.5質量%となるように上記水溶液9を脱イオン水で希釈し、インクジェット記録用インク9を調製した。
染料(例示化合物(1−11)) 3.50g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
ベタイン−1 2.00g
トリエチレングリコール 2.00g
グリセリン 10.00g
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 10.00g
2−ピロリドン 2.00g
サーフィノール(界面活性剤、日信化学工業(株)製) 1.00g
脱イオン水 残部
(水溶液10の調製)
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後、25℃まで冷却し、10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.2μmのミクロフィルターで減圧濾過し水溶液10を調製した。
染料(例示化合物(1−11)) 10.0g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.3g
グリセリン 28.6g
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 28.6g
ベタイン−2 5.7g
脱イオン水 残部
上記水溶液10に有機溶剤、水等を加え、染料である例示化合物(1−11)が3.5質量%となるように上記水溶液10を脱イオン水で希釈し、インクジェット記録用インク10を調製した。
染料(例示化合物(1−11)) 3.50g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
ベタイン−2 2.00g
トリエチレングリコール 2.00g
グリセリン 10.00g
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 10.00g
2−ピロリドン 2.00g
サーフィノール(界面活性剤、日信化学工業(株)製) 1.00g
脱イオン水 残部
例示化合物(1−11)の代わりに、例示化合物(1−18)を用いた以外は、実施例1〜10と同様の操作により水溶液11〜20及びインクジェット記録用インク11〜20を調製した。
例示化合物(1−11)の代わりに、例示化合物(1−19)を用いた以外は、実施例1〜10と同様の操作により水溶液21〜30及びインクジェット記録用インク21〜30を調液した。
例示化合物(1−11)の代わりに、例示化合物(1−20)を用いた以外は、実施例1〜10と同様の操作により水溶液31〜40及びインクジェット記録用インク31〜40を調液した。
例示化合物(1−11)の代わりに、例示化合物(1−25)を用いた以外は、実施例1〜10と同様の操作により水溶液41〜50及びインクジェット記録用インク41〜50を調液した。
例示化合物(1−11)の代わりに、例示化合物(1−26)を用いた以外は、実施例1〜10と同様の操作により水溶液51〜60及びインクジェット記録用インク51〜60を調液した。
例示化合物(1−11)の代わりに、例示化合物(1−29)を用いた以外は、実施例1〜10と同様の操作により水溶液61〜70及びインクジェット記録用インク61〜70を調液した。
例示化合物(1−11)の代わりに、例示化合物(1−30)を用いた以外は、実施例1〜10と同様の操作により水溶液71〜80及びインクジェット記録用インク71〜80を調液した。
例示化合物(1−11)の代わりに、例示化合物(1−34)を用いた以外は、実施例1〜10と同様の操作により水溶液81〜90及びインクジェット記録用インク81〜90を調液した。
例示化合物(1−11)の代わりに、例示化合物(1−35)を用いた以外は、実施例1〜10と同様の操作により水溶液91〜100及びインクジェット記録用インク91〜100を調液した。
水溶液の調製におけるプロキセルXLIIの使用量0.3gを0.1gへ変更した以外は、実施例51〜60と同様の操作により水溶液101〜110及びインクジェット記録用インク101〜110を調液した。実施例101〜110の評価結果は、実施例51〜60と同様であった。
水溶液の調製におけるプロキセルXLIIの使用量0.3gを0.2gへ変更した以外は、実施例51〜60と同様の操作により水溶液111〜120及びインクジェット記録用インク111〜120を調液した。実施例111〜120の評価結果は、実施例51〜60と同様であった。
水溶液の調製におけるプロキセルXLIIの使用量0.3gを0.4gへ変更した以外は、実施例51〜60と同様の操作により水溶液121〜130及びインクジェット記録用インク121〜130を調液した。実施例121〜130の評価結果は、実施例51〜60と同様であった。
プロキセルXLIIの代わりに、プロキセルGXLを用いた以外は、実施例51〜60と同様の操作により水溶液131〜140及びインクジェット記録用インク131〜140を調液した。実施例131〜140の評価結果は、実施例51〜60と同様であった。
水溶液の調製におけるプロキセルXLII0.3gの代わりに、プロキセルXLII0.1g+プロキセルGXL0.1gを用いた以外は、実施例51〜60と同様の操作により水溶液141〜150及びインクジェット記録用インク141〜150を調液した。実施例141〜150の評価結果は、実施例51〜60と同様であった。
プロキセルXLIIの代わりに、フェノキシエタノールを用いた以外は、実施例51〜60と同様の操作により水溶液151〜160及びインクジェット記録用インク151〜160を調液した。実施例151〜160の評価結果は、実施例51〜60と同様であった。
プロキセルXLIIの代わりに、ペンチレングリコールを用いた以外は、実施例51〜60と同様の操作により水溶液161〜170及びインクジェット記録用インク161〜170を調液した。実施例161〜170の評価結果は、実施例51〜60と同様であった。
水溶液の調製におけるプロキセルXLIIの代わりに、フェノキシエタノール0.1g+ペンチレングリコール0.1gを用いた以外は、実施例51〜60と同様の操作により水溶液171〜180及びインクジェット記録用インク171〜180を調液した。実施例171〜180の評価結果は、実施例51〜60と同様であった。
水溶液の調製におけるプロキセルXLIIの使用量0.3gを0.1gへ変更した以外は、実施例71〜80と同様の操作により水溶液181〜190及びインクジェット記録用インク181〜190を調液した。実施例181〜190の評価結果は、実施例71〜80と同様であった。
水溶液の調製におけるプロキセルXLIIの使用量0.3gを0.3gへ変更した以外は、実施例71〜80と同様の操作により水溶液191〜200及びインクジェット記録用インク191〜200を調液した。実施例191〜200の評価結果は、実施例71〜80と同様であった。
水溶液の調製におけるプロキセルXLIIの使用量0.3gを0.4gへ変更した以外は、実施例71〜80と同様の操作により水溶液201〜210及びインクジェット記録用インク201〜210を調液した。実施例201〜210の評価結果は、実施例71〜80と同様であった。
プロキセルXLIIの代わりに、プロキセルGXLを用いた以外は、実施例71〜80と同様の操作により水溶液211〜220及びインクジェット記録用インク211〜220を調液した。実施例211〜220の評価結果は、実施例71〜80と同様であった。
水溶液の調製におけるプロキセルXLII0.3gの代わりに、プロキセルXLII0.1g+プロキセルGXL0.1gを用いた以外は、実施例71〜80と同様の操作により水溶液221〜230及びインクジェット記録用インク221〜230を調液した。実施例221〜230の評価結果は、実施例71〜80と同様であった。
プロキセルXLIIの代わりに、フェノキシエタノールを用いた以外は、実施例71〜80と同様の操作により水溶液231〜240及びインクジェット記録用インク231〜240を調液した。実施例231〜240の評価結果は、実施例71〜80と同様であった。
プロキセルXLIIの代わりに、ペンチレングリコールを用いた以外は、実施例71〜80と同様の操作により水溶液241〜250及びインクジェット記録用インク241〜250を調液した。実施例241〜250の評価結果は、実施例71〜80と同様であった。
水溶液の調製におけるプロキセルXLIIの代わりに、フェノキシエタノール0.1g+ペンチレングリコール0.1gを用いた以外は、実施例71〜80と同様の操作により水溶液251〜260及びインクジェット記録用インク251〜260を調液した。実施例251〜260の評価結果は、実施例71〜80と同様であった。
(比較水溶液1の調製)
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後、25℃まで冷却し、10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.2μmのミクロフィルターで減圧濾過し比較水溶液1を調製した。
染料(例示化合物(1−11)) 10.00g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.3g
脱イオン水 残部
上記比較水溶液1に有機溶剤、水等を加え、染料である例示化合物(1−11)が3.5質量%となるように上記比較水溶液1を脱イオン水で希釈し、比較インクジェット記録用インク1を調製した。
染料(例示化合物(1−11)) 3.50g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
トリエチレングリコール 2.00g
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 10.00g
2−ピロリドン 2.00g
サーフィノール(界面活性剤、日信化学工業(株)製) 1.00g
脱イオン水 残部
(比較水溶液2の調製)
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後、25℃まで冷却し、10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.2μmのミクロフィルターで減圧濾過し比較水溶液2を調製した。
染料(例示化合物(1−11)) 10.0g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.3g
ベタイン−1 5.7g
脱イオン水 残部
上記比較水溶液2に有機溶剤、水等を加え、染料である例示化合物(1−11)が3.5質量%となるように上記比較水溶液2を脱イオン水で希釈し、比較インクジェット記録用インク2を調製した。
染料(例示化合物(1−11)) 3.50g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
ベタイン−1 2.00g
トリエチレングリコール 2.00g
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 10.00g
2−ピロリドン 2.00g
サーフィノール(界面活性剤、日信化学工業(株)製) 1.00g
脱イオン水 残部
(比較水溶液3の調製)
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後、25℃まで冷却し、10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.2μmのミクロフィルターで減圧濾過し比較水溶液3を調製した。
染料(例示化合物(1−11)) 10.0g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.3g
ベタイン−2 5.7g
脱イオン水 残部
上記比較水溶液3に有機溶剤、水等を加え、染料である例示化合物(1−11)が3.5質量%となるように上記比較水溶液3を脱イオン水で希釈し、比較インクジェット記録用インク3を調製した。
染料(例示化合物(1−11)) 3.50g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
ベタイン−2 2.00g
トリエチレングリコール 2.00g
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 10.00g
2−ピロリドン 2.00g
サーフィノール(界面活性剤、日信化学工業(株)製) 1.00g
脱イオン水 残部
(比較水溶液4の調製)
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後、25℃まで冷却し、10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.2μmのミクロフィルターで減圧濾過し比較水溶液4を調製した。
染料(例示化合物(1−11)) 10.0g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.3g
ベタイン−3 5.7g
脱イオン水 残部
上記比較水溶液4に有機溶剤、水等を加え、染料である例示化合物(1−11)が3.5質量%となるように上記比較水溶液4を脱イオン水で希釈し、比較インクジェット記録用インク4を調製した。
染料(例示化合物(1−11)) 3.50g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
ベタイン−3 2.00g
トリエチレングリコール 2.00g
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 10.00g
2−ピロリドン 2.00g
サーフィノール(界面活性剤、日信化学工業(株)製) 1.00g
脱イオン水 残部
(比較水溶液5の調製)
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後、25℃まで冷却し、10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.2μmのミクロフィルターで減圧濾過し比較水溶液5を調製した。
染料(例示化合物(1−11)) 10.00g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.3g
脱イオン水 残部
上記比較水溶液5に有機溶剤、水等を加え、染料である例示化合物(1−11)が3.5質量%となるように上記比較水溶液5を脱イオン水で希釈し、比較インクジェット記録用インク5を調製した。
染料(例示化合物(1−11)) 3.50g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
グリセリン 10.00g
トリエチレングリコール 2.00g
2−ピロリドン 2.00g
サーフィノール(界面活性剤、日信化学工業(株)製) 1.00g
脱イオン水 残部
(比較水溶液6の調製)
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後、25℃まで冷却し、10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.2μmのミクロフィルターで減圧濾過し比較水溶液6を調製した。
染料(例示化合物(1−11)) 10.0g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.3g
ベタイン−1 5.7g
脱イオン水 残部
上記比較水溶液6に有機溶剤、水等を加え、染料である例示化合物(1−11)が3.5質量%となるように上記比較水溶液6を脱イオン水で希釈し、比較インクジェット記録用インク6を調製した。
染料(例示化合物(1−11)) 3.50g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
ベタイン−1(上記構造のベタイン化合物) 2.00g
トリエチレングリコール 2.00g
グリセリン 10.00g
2−ピロリドン 2.00g
サーフィノール(界面活性剤、日信化学工業(株)製) 1.00g
脱イオン水 残部
(比較水溶液7の調製)
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後、25℃まで冷却し、10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.2μmのミクロフィルターで減圧濾過し比較水溶液7を調製した。
染料(例示化合物(1−11)) 10.0g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.3g
ベタイン−2 5.7g
脱イオン水 残部
上記比較水溶液7に有機溶剤、水等を加え、染料である例示化合物(1−11)が3.5質量%となるように上記比較水溶液7を脱イオン水で希釈し、比較インクジェット記録用インク7を調製した。
染料(例示化合物(1−11)) 3.50g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
ベタイン−2(上記構造のベタイン化合物) 2.00g
トリエチレングリコール 2.00g
グリセリン 10.00g
2−ピロリドン 2.00g
サーフィノール(界面活性剤、日信化学工業(株)製) 1.00g
脱イオン水 残部
(比較水溶液8の調製)
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後、25℃まで冷却し、10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.2μmのミクロフィルターで減圧濾過し比較水溶液8を調製した。
染料(例示化合物(1−11)) 10.0g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.3g
脱イオン水 残部
上記比較水溶液8に有機溶剤、水等を加え、染料である例示化合物(1−11)が3.5質量%となるように上記比較水溶液8を脱イオン水で希釈し、比較インクジェット記録用インク8を調製した。
染料(例示化合物(1−11)) 3.50g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
トリエチレングリコール 2.00g
2−ピロリドン 2.00g
サーフィノール(界面活性剤、日信化学工業(株)製) 1.00g
脱イオン水 残部
(比較水溶液9の調製)
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後、25℃まで冷却し、10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.2μmのミクロフィルターで減圧濾過し比較水溶液9を調製した。
染料(例示化合物(1−11)) 10.0g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.3g
ベタイン−1 5.7g
脱イオン水 残部
上記比較水溶液9に有機溶剤、水等を加え、染料である例示化合物(1−11)が3.5質量%となるように上記比較水溶液9を脱イオン水で希釈し、比較インクジェット記録用インク9を調製した。
染料(例示化合物(1−11)) 3.50g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
ベタイン−1 2.00g
トリエチレングリコール 2.00g
2−ピロリドン 2.00g
サーフィノール(界面活性剤、日信化学工業(株)製) 1.00g
脱イオン水 残部
(比較水溶液10の調製)
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後、25℃まで冷却し、10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.2μmのミクロフィルターで減圧濾過し比較水溶液10を調製した。
染料(例示化合物(1−11)) 10.0g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.3g
ベタイン−2 5.7g
脱イオン水 残部
上記比較水溶液10に有機溶剤、水等を加え、染料である例示化合物(1−11)が3.5質量%となるように上記比較水溶液10を脱イオン水で希釈し、比較インクジェット記録用インク10を調製した。
染料(例示化合物(1−11)) 3.50g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
ベタイン−2 2.00g
トリエチレングリコール 2.00g
2−ピロリドン 2.00g
サーフィノール(界面活性剤、日信化学工業(株)製) 1.00g
脱イオン水 残部
例示化合物(1−11)の代わりに、比較化合物(1)を用いた以外は、実施例1〜10と同様の操作により比較水溶液11〜20及び比較インクジェット記録用インク11〜20を調液した。
例示化合物(1−11)の代わりに、比較化合物(2)を用いた以外は、実施例1〜10と同様の操作により比較水溶液21〜30及び比較インクジェット記録用インク21〜30を調液した。
例示化合物(1−11)の代わりに、比較化合物(3)を用いた以外は、実施例1〜10と同様の操作により比較水溶液31〜40及び比較インクジェット記録用インク31〜40を調液した。
例示化合物(1−11)の代わりに、比較化合物(4)を用いた以外は、実施例1〜10と同様の操作により比較水溶液41〜50及び比較インクジェット記録用インク41〜50を調液した。
例示化合物(1−11)の代わりに、比較化合物(5)を用いた以外は、実施例1〜10と同様の操作により比較水溶液51〜60及び比較インクジェット記録用インク51〜60を調液した。
日水製薬(株)製の細菌検査用フードスタンプ(生菌数用及び真菌用)のキャップをとり、寒天培地面に充分な実施例及び比較例の水溶液を塗布した。キャップをしないまま10時間放置することにより、菌の付着を促した。その後でキャップをし、生菌数用フードスタンプについては36℃の恒温槽中で2日間、真菌用フードスタンプについては23℃の恒温槽中で5日間、培養した。目視観察により、以下の基準にて評価を行った。結果を表1〜7に示した。
A・・・黴の発生なし
B・・・黴の発生あり
また実施例及び比較例のインクジェット記録用インクについても、同様に防腐性を評価したところ、それぞれ水溶液と同じ結果であった。
実施例及び比較例の水溶液に関して、(1)60℃、3日間、(2)−10℃、3日間、(1)⇒(2)条件のサイクル試験を3回繰り返して水溶液の貯蔵安定性の試験を行い、下記判定基準により評価した。
目視及び0.2μmのろ過にて溶解状態を保っているものをA、染料の析出又は液分離等、水溶液の状態に変化が起きたものをBの2段階で評価した。
実施例及び比較例のインクジェット記録用インクについて下記評価を行った。
なお、各評価は、各インクジェット記録用インクをインクカートリッジに装填し、インクジェットプリンター(セイコーエプソン(株)製;PM−700C)で写真用紙(エプソン(株)製写真紙<光沢>)に画像を記録した後で評価したものである。
印画したサンプルを目視で観測し、純色のマゼンタである場合をA、やや赤みがかった赤色に近いマゼンタをB、明らかに赤紫色の場合をCの三段階で評価した。
印画物の彩度(C*)を、色特性に測定に基づき、下記式によって算出した。印加電圧50%における印画画像部分について、反射濃度計(商品名 X−Rite 310TR、Xrite社製)を用いて、CIE L*a*b*表色系(国際照明委員会規格(1976年)/又はJIS規格Z8781−4:2013)における明度L*と色度a*及びb*を測定し、得られた値から下記算出式に基づいて彩度(C*)を求め、評価を行い、下記判定基準により評価した。
B: C*が80以上90未満の場合
C: C*が80未満の場合
インクジェットプリンター(商品名PM−700C、セイコーエプソン株式会社製)を使用し、上記に示したインクジェット記録用インクを用いて、インクジェット専用記録媒体{写真用紙<光沢>(商品名、セイコーエプソン株式会社製)}にマゼンタ(Magenta)色のOD(Optical Density)値が0.1〜2.0の範囲で階段状に濃度が変化した単色の画像パターンを印字させた。
写真用紙に印画濃度(ODmax)における反射濃度を画像濃度を反射濃度計(X−Rite310TR)を用いて測定し、印画濃度が2.0以上の場合をA、1.8以上2.0未満の場合をB、1.8未満の場合をCとして、三段階で評価した。
記録した直後の画像濃度Ciを測定した後、ウェザーメーター(アトラスC.165)を用いて、画像にキセノン光(10万ルクス)を28日間照射した後、再び画像濃度Cf1を測定し、キセノン光照射前後の画像濃度から色素残存率を算出し評価した。画像濃度は反射濃度計(商品名 X−Rite 310TR、Xrite社製)を用いて測定した。色素残存率は、初期の画像濃度が1.0±0.2の画像部分を用いて測定した。
次式より色素残存率を求め、下記判定基準により評価した。
色素残存率(%)=(Cf1/Ci)×100
A: 色素残存率が90%以上の場合
B: 色素残存率が80%以上90%未満の場合
C: 色素残存率が80%未満の場合
シーメンス型オゾナイザーの二重ガラス管内に乾燥空気を通しながら、5kV交流電圧を印加し、これを用いてオゾンガス濃度が5±0.1ppm、室温、暗所に設定されたボックス内に、画像を形成したフォト光沢紙を3日間放置し、オゾンガス下放置後の画像濃度を反射濃度計(商品名 X−Rite 310TR、Xrite社製)を用いて測定し、初期の画像濃度Ciとオゾンガス下放置後の画像濃度Cf2から色素残存率を算出し評価した。なお、色素残存率は、初期の画像濃度が1.0±0.2の画像部分を用いて測定した。ボックス内のオゾンガス濃度は、APPLICS製オゾンガスモニター(モデル:OZG−EM−01)を用いて設定した。
次式より色素残存率を求め、下記判定基準により評価した。
色素残存率(%)=(Cf2/Ci)×100
A: 色素残存率が85%以上の場合
B: 色素残存率が80%以上85%未満の場合
C: 色素残存率が80%未満の場合
高湿条件下での画像のにじみについては、マゼンタの1mm×1mmの正方形を、正方形同士の間に0.5mmの白地隙間が形成されるように配置した、3cm×3cmの印字パターンを作製し、この画像サンプルを45℃相対湿度80%の条件下、7日間保存後に白地隙間におけるマゼンタ染料のにじみを観察した。
具体的には、上記高湿条件に晒す前と晒した後の印刷物のOD値を、反射濃度計(「Spectrilino」(商品名:Gretag社製)を用いて測定し、印字直後に対する白地のマゼンタ濃度増加がステータスAのグリーンフィルターにおいて、0.02未満の場合をA、0.02以上0.05未満の場合をB、0.05以上0.10未満の場合をC、0.10以上の場合をDとした。
実施例及び比較例のインクジェット記録用インクをインクジェット記録装置(商品名:商品名PM−700C、セイコーエプソン株式会社製)用のインクカートリッジに充填し、カートリッジをインクジェット記録装置にセットし全ノズルからのインクの吐出を確認した後、A4の紙100枚に出力した。
そして、実施例及び比較例の水溶液を40℃、相対湿度80%の条件下、2週間保存(「強制保存試験」ともいう)後に、それぞれの水溶液を用いてインクジェット記録用インクを調液し、再び上記実験を行い、強制保存試験に供す前(調液直後)の水溶液を用いて調液したインクジェット記録用インクのインク吐出性との差異が在るか否かを評価した。
強制保存試験前後で、以下の基準で差異を評価した。
A:強制保存試験前後で印字の乱れに差異が見られなかった。
B:強制保存試験前後で印字の乱れに差異が見られた。
Claims (19)
- 下記一般式(1)で表される化合物と、水混和性有機溶剤(a)とを含む水溶液を製造する工程、及び、
前記水溶液に、水と水混和性有機溶剤(b)を含む水性媒体を添加し、インクジェット記録用インクを製造する工程、
を有するインクジェット記録用インクの製造方法であって、
前記水混和性有機溶剤(a)に対する前記一般式(1)で表される化合物の溶解度が25℃において30(g/100g溶剤)以下であり、
前記一般式(1)で表される化合物の含有量が前記水溶液全量に対して7〜12質量%である、インクジェット記録用インクの製造方法。
一般式(1)中、R1、R5、R6及びR10は各々独立にアルキル基を表す。R4及びR9は各々独立に水素原子、アルキル基、カルボキシル基又はスルホ基を表す。R17、R18、R19及びR20は水素原子を表す。R 3 及びR8は各々独立に水素原子、アルキル基又は下記一般式(A)で表される置換基を表し、R2 及びR 7 は各々独立に下記一般式(A)で表される置換基を表す。Mは水素原子又は一価のカウンターカチオンを表す。
一般式(A)中、Xは下記一般式(X1)、一般式(X2)又は一般式(X3)で表される置換基を表す。*はベンゼン環に結合する結合手を表す。
一般式(X1)中、R401、R402、R403、R404及びR405は各々独立に水素原子、カルボキシル基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、又はトリフルオロメチル基を表す。ただし、R401、R402、R403、R404及びR405は下記条件(i)又は(ii)を満たす。*は硫黄原子に結合する結合手を表す。
条件(i):R401、R402、R403、R404及びR405のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(ii):R401、R402、R403、R404及びR405のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。
一般式(X2)中、R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507は各々独立に水素原子、カルボキシル基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、アルキル基、又はアルコキシ基を表す。ただし、R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507は下記条件(iii)又は(iv)を満たす。*は硫黄原子に結合する結合手を表す。
条件(iii):R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(iv):R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。
一般式(X3)中、R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607は各々独立に水素原子、カルボキシル基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、アルキル基、又はアルコキシ基を表す。ただし、R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607は下記条件(v)又は(vi)を満たす。*は硫黄原子に結合する結合手を表す。
条件(v):R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(vi):R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。 - 前記一般式(1)で表される化合物が、下記一般式(2)で表される化合物である請求項1に記載のインクジェット記録用インクの製造方法。
一般式(2)中、R1、R5、R6及びR10は各々独立にアルキル基を表す。R4及びR9は各々独立に水素原子、アルキル基、カルボキシル基又はスルホ基を表す。R17、R18、R19及びR20は水素原子を表す。R3及びR8は各々独立に水素原子又はアルキル基を表す。R401、R402、R403、R404及びR405は各々独立に水素原子、カルボキシル基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、又はトリフルオロメチル基を表す。ただし、R401、R402、R403、R404及びR405は下記条件(i−1)又は(ii−1)を満たす。R406、R407、R408、R409及びR410は各々独立に水素原子、カルボキシル基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、又はトリフルオロメチル基を表す。ただし、R406、R407、R408、R409及びR410は下記条件(i−2)又は(ii−2)を満たす。Mは水素原子又は一価のカウンターカチオンを表す。
条件(i−1):R401、R402、R403、R404及びR405のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(ii−1):R401、R402、R403、R404及びR405のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。
条件(i−2):R406、R407、R408、R409及びR410のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(ii−2):R406、R407、R408、R409及びR410のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。 - 前記一般式(2)中のR401、R402、R403、R404及びR405が前記条件(ii−1)を満たし、R406、R407、R408、R409及びR410が前記条件(ii−2)を満たす請求項2に記載のインクジェット記録用インクの製造方法。
- 前記一般式(1)又は一般式(2)で表される化合物が、下記一般式(2’)で表される化合物である請求項1〜3のいずれか1項に記載のインクジェット記録用インクの製造方法。
一般式(2’)中、R401及びR406はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、又はメチル基を表す。Mは水素原子、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、又はアンモニウムイオンを表す。 - 前記一般式(2’)におけるR401及びR406がヒドロキシル基である請求項4に記載のインクジェット記録用インクの製造方法。
- 前記水混和性有機溶剤(a)の総含有量が、前記水溶液全量に対して1〜70質量%である請求項1〜5のいずれか1項に記載のインクジェット記録用インクの製造方法。
- 前記水混和性有機溶剤(a)が多価アルコール類を含む請求項1〜6のいずれか1項に記載のインクジェット記録用インクの製造方法。
- 前記水混和性有機溶剤(a)がグリセリンを含む請求項1〜7のいずれか1項に記載のインクジェット記録用インクの製造方法。
- 前記グリセリンの含有量が前記水溶液全量に対して5〜30質量%である請求項8に記載のインクジェット記録用インクの製造方法。
- 前記水混和性有機溶剤(a)が、更にグリコール誘導体を含む請求項7〜9のいずれか1項に記載のインクジェット記録用インクの製造方法。
- 前記水溶液が、更に、防腐剤としてチアゾール系化合物又はベンゾトリアゾール系化合物を含む請求項1〜10のいずれか1項に記載のインクジェット記録用インクの製造方法。
- 前記防腐剤の含有量が、前記水溶液全量に対して0.01〜0.5質量%である請求項11に記載のインクジェット記録用インクの製造方法。
- 前記水溶液が、更に、ベタイン化合物を含む請求項1〜12のいずれか1項に記載のインクジェット記録用インクの製造方法。
- 前記ベタイン化合物の含有量が、前記水溶液全量に対して1〜10質量%である請求項13に記載のインクジェット記録用インクの製造方法。
- 前記ベタイン化合物が、下記一般式(W−2)で表される化合物である、請求項13又は14に記載のインクジェットインクの製造方法。
一般式(W−2)中、Ra〜Rcは、水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基を表し、L 1 はアルキレン基又はアリーレン基を表す。Ra〜RcもしくはL 1 中の少なくとも1つに、炭素数8以上の基を含有する。 - 下記一般式(2)で表される化合物と、水混和性有機溶剤と、界面活性剤とを含む水溶液であって、
前記水混和性有機溶剤に対する前記一般式(2)で表される化合物の溶解度が25℃において30(g/100g溶剤)以下であり、
前記水混和性有機溶剤は、グリセリン、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、及びトリエチレングリコールモノブチルエーテルからなる群より選ばれる少なくとも1種であり、
前記一般式(2)で表される化合物の含有量が前記水溶液全量に対して7〜12質量%であり、
前記水混和性有機溶剤の含有量が前記水溶液全量に対して28.6〜60質量%であり、
前記界面活性剤は下記一般式(W−2)で表される化合物であり、
前記界面活性剤の含有量が前記水溶液全量に対して0.005〜5質量%である、水溶液。
一般式(2)中、R 1 、R 5 、R 6 及びR 10 は各々独立にアルキル基を表す。R 4 及びR 9 は各々独立に水素原子、アルキル基、カルボキシル基又はスルホ基を表す。R 17 、R 18 、R 19 及びR 20 は水素原子を表す。R 3 及びR 8 は各々独立に水素原子又はアルキル基を表す。R 401 、R 402 、R 403 、R 404 及びR 405 は各々独立に水素原子、カルボキシル基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、又はアルキル基を表す。ただし、R 401 、R 402 、R 403 、R 404 及びR 405 は下記条件(i−1)又は(ii−1)を満たす。R 406 、R 407 、R 408 、R 409 及びR 410 は各々独立に水素原子、カルボキシル基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、又はアルキル基を表す。ただし、R 406 、R 407 、R 408 、R 409 及びR 410 は下記条件(i−2)又は(ii−2)を満たす。Mは水素原子又は一価のカウンターカチオンを表す。
条件(i−1):R 401 、R 402 、R 403 、R 404 及びR 405 のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(ii−1):R 401 、R 402 、R 403 、R 404 及びR 405 のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。
条件(i−2):R 406 、R 407 、R 408 、R 409 及びR 410 のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(ii−2):R 406 、R 407 、R 408 、R 409 及びR 410 のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。
一般式(W−2)中、Ra〜Rcは、水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基を表し、L 1 はアルキレン基又はアリーレン基を表す。Ra〜RcもしくはL 1 中の少なくとも1つに、炭素数8以上の基を含有する。 - 請求項16に記載の水溶液を用いたインクジェット記録用インク。
- 請求項17に記載のインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成するインクジェット記録方法。
- 請求項17に記載のインクジェット記録用インクを充填したインクジェット記録用インクカートリッジ。
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