JP6726517B2 - Led封止剤用樹脂組成物およびled封止剤 - Google Patents
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Description
[AR1 2SiO−SiO3/2]a[R2 3SiO−SiO3/2]b ・・・(式1)
(a+bは6〜24の整数であり、aは1以上の整数であり、bは0または1以上の整数であり;Aはアルケニル基であり;R1はアルキル基またはアリール基であり;R2は水素原子、アルキル基、アリール基、または他の多面体構造ポリシロキサン系化合物と連結している基である)。
[XR3 2SiO−SiO3/2]a[R4 3SiO−SiO3/2]b ・・・(式2)
(a+bは6〜24の整数であり、aは1以上の整数であり、bは0または1以上の整数であり;R3はアルキル基またはアリール基であり;R4はアルケニル基、水素原子、アルキル基、アリール基、または他の多面体構造ポリシロキサン系化合物と連結している基であり;Xは下記の一般式(1)の構造または一般式(2)の構造を有するものであり、(式2)で表されるシロキサン単位内にXが複数ある場合は、各々のXの具体的な化学構造式が異なっていてもよく、かつ、(式2)で表されるシロキサン単位内に一般式(1)の構造と一般式(2)の構造とが混在していてもよい):
[XR3 2SiO−SiO3/2]a[R4 3SiO−SiO3/2]b ・・・(式3)
(a+bは6〜24の整数であり、aは1以上の整数であり、bは0または1以上の整数であり;R3はアルキル基またはアリール基であり;R4はアルケニル基、水素原子、アルキル基、アリール基、または他の多面体構造ポリシロキサン系化合物と連結している基であり;Xは下記の一般式(1)の構造または一般式(2)の構造を有するものであり、(式3)で表されるシロキサン単位内にXが複数ある場合は、各々のXの具体的な化学構造式が異なっていてもよく、かつ、(式3)で表されるシロキサン単位内に一般式(1)の構造と一般式(2)の構造とが混在していてもよい):
<12>本発明のLED封止剤は、前記各項目で説明したLED封止剤用樹脂組成物からなる。
本発明における(A)ヒドロシリル基を有する化合物は、分子中にヒドロシリル基(SiH)を含む化合物であればよく、特に限定されない。
本発明の一態様において、(A’)多面体構造ポリシロキサン変性体は、(a)アルケニル基を有する多面体構造ポリシロキサン系化合物と、(b)ヒドロシリル基を有する化合物とのヒドロシリル化物である。
本発明の一態様における(a)アルケニル基を有する多面体構造ポリシロキサン系化合物は、分子中にアルケニル基を有し、かつ、多面体骨格を有するポリシロキサンであれば、特に限定されない。
[RXSiO3/2]m[RYSiO3/2]n
(上式において、m+nは6〜24の整数であり;mは1以上の整数、nは0または1以上の整数であり;RXはアルケニル基、またはアルケニル基を有する基であり;RYは、任意の有機基、または他の多面体構造ポリシロキサン系化合物と連結している基である)
で表されるシロキサン単位から構成される、アルケニル基を有する多面体構造ポリシロキサン系化合物が好適に用いられる。
[AR1 2SiO−SiO3/2]a[R2 3SiO−SiO3/2]b ・・・(式1)
(上式において、a+bは6〜24の整数であり、aは1以上の整数であり、bは0または1以上の整数であり;Aはアルケニル基であり;R1はアルキル基またはアリール基であり;R2は水素原子、アルキル基、アリール基、または他の多面体構造ポリシロキサン系化合物と連結している基である)
で表されるシロキサン単位から構成される、アルケニル基を有する多面体構造ポリシロキサン系化合物が、より好ましい化合物の具体例である。
(A’)多面体構造ポリシロキサン変性体を合成する際に用いる(b)ヒドロシリル基を有する化合物は、透明性、耐熱性および耐光性の観点に基づくと、ヒドロシリル基を有するシロキサン化合物が好ましい。更に、前記ヒドロシリル基を有するシロキサン化合物は、ヒドロシリル基を有する環状シロキサン、および分子末端にヒドロシリル基を有する直鎖状シロキサンからなる群から選択されることが、より好ましい。ガスバリア性の観点をも踏まえて考慮すると、環状シロキサンが更に好ましい。
本発明の一態様における、(c)1分子中にアルケニル基を1個有する有機ケイ素化合物は、(b)ヒドロシリル基を有する化合物のヒドロシリル基と反応する。(c)成分を用いれば、得られる硬化物の弾性率が低下し、耐冷熱衝撃性が向上する。
〔1’−4(A’)多面体構造ポリシロキサン変性体の合成〕
本発明の一態様において、(A’)多面体構造ポリシロキサン変性体は、後述のヒドロシリル化触媒の存在下で、(a)アルケニル基を有する多面体構造ポリシロキサン系化合物と、(b)ヒドロシリル基を有する化合物とのヒドロシリル化反応により合成される。この際、(A’)成分のアルケニル基は、全て反応する必要はなく、一部残存していてもよい。
(上式中、a+bは6〜24の整数であり、aは1以上の整数であり、bは0または1以上の整数であり;R3はアルキル基またはアリール基であり;R4はアルケニル基、水素原子、アルキル基、アリール基、または他の多面体構造ポリシロキサン系化合物と連結している基であり;Xは下記の一般式(1)の構造または一般式(2)の構造を有するものであり、(式2)で表されるシロキサン単位内にXが複数ある場合は、各々のXの具体的な化学構造式が異なっていてもよく、かつ、(式2)で表されるシロキサン単位内に一般式(1)の構造と一般式(2)の構造とが混在していてもよい)
(a+bは6〜24の整数であり、aは1以上の整数であり、bは0または1以上の整数であり;R3はアルキル基またはアリール基であり;R4はアルケニル基、水素原子、アルキル基、アリール基、または他の多面体構造ポリシロキサン系化合物と連結している基であり;Xは下記の一般式(1)の構造または一般式(2)の構造を有するものであり、(式3)で表されるシロキサン単位内にXが複数ある場合は、各々のXの具体的な化学構造式が異なっていてもよく、かつ、(式3)で表されるシロキサン単位内に一般式(1)の構造と一般式(2)の構造とが混在していてもよい)
本発明における(B)1分子中にアルケニル基を2個以上有する化合物は、(A)ヒドロシリル基を有する化合物と、(C)ヒドロシリル化触媒の存在下で反応し硬化する。
CH2=CHSiMe2O(SiMe2O)nSiMe2CH=CH2(n=0〜10),
CH2=CHSiMe2O(SiMe2O)m(SiPh2O)nSiMe2CH=CH2(m=0〜5,n=1〜4),
CH2=CHSiPh2O(SiMe2O)m(SiPh2O)nSiPh2CH=CH2(m=0〜3,n=1〜2),
CH2=CHSiMe2O(SiMe2O)m(SiPhMeO)nSiMe2CH=CH2(m=0〜5,n=1〜6),
Me3SiO(SiMe2O)m(SiMe(CH=CH2)O)nSiMe3(m=0〜5,n=1〜9),
MeSi[O(SiMe2O)mSiMe2CH=CH2]3(m=0〜2)
(上式中、Meはメチル基を、Phはフェニル基を表す)
が挙げられる。
本発明における(B)成分のうち少なくとも1つは、(d)ビスフェノール骨格を有する有機化合物である。(d)ビスフェノール骨格を有する有機化合物のより具体的な構成としては、ビスフェノール骨格上にある2個のフェノール性水酸基の水素を、アルケニル基で置換した有機化合物を挙げることができる。当該条件を満たす(B)成分を含有することにより、得られる硬化物のガスバリア性が高まり、LED封止剤としての機能がより向上する。更に、得られる硬化物の強度や靱性、屈折率が向上するなどの効果も得られる。
1分子中に2個以上のアルケニル基を有し、かつ構造中にビスフェノール骨格を有する有機化合物は、公知の手法によって合成される。例えば、国際公開公報WO2012/133108 A1で開示されている製造方法がある。
本発明においては、(A)ヒドロシリル基を有する化合物と(B)1分子中にアルケニル基を2個以上有する化合物とを反応させ硬化させる際、および(A’)多面体構造ポリシロキサン変性体を合成する際に、ヒドロシリル化触媒が用いられる。
(前段落および本段落の式中において、Meはメチル基、Buはブチル基、Viはビニル基、Phはフェニル基を表し;acacはアセチルアセトンを表し;n、mは整数を表す)。
上述した(A)ヒドロシリル基を有する化合物、(B)1分子中にアルケニル基を2個以上有する化合物(うち少なくとも1成分は(d)ビスフェノール骨格を有する有機化合物)および(C)ヒドロシリル化触媒を含むLED封止剤用樹脂組成物を、適切な方法で加熱および/または成形すれば、LED封止剤として好適な硬化物が製作できる。
LED封止剤用樹脂組成物の内訳は、(A)成分30〜95重量部、(B)成分1〜40重量部(うち(d)成分1〜35重量部)、(C)成分0.01〜5重量部とするのが一般的である。好ましくは(A)成分40〜95重量部、(B)成分1〜35重量部(うち(d)成分1〜30重量部)、(C)成分0.01〜2.5重量部であり、より好ましくは(A)成分50〜95重量部、(B)成分1〜30重量部(うち(d)成分1〜25重量部)、(C)成分0.01〜1重量部である。
前記LED封止剤用樹脂組成物の保存性および安定性を改良し、または、硬化過程でのヒドロシリル化反応の反応性を調整するための成分として、前記LED封止剤用樹脂組成物は硬化遅延剤を含みうる。本発明における硬化遅延剤には、ヒドロシリル化触媒により付加型硬化性を示し、LED封止剤用樹脂組成物に対して用いられる公知の物質が使用できる。例としては、脂肪族不飽和結合を有する化合物、有機リン化合物、有機硫黄化合物、窒素含有化合物、スズ系化合物、有機過酸化物が挙げられる。
本発明の一態様においては、(A’)多面体構造ポリシロキサン変性体を含むLED封止剤用樹脂組成物と、基材との接着性を向上させる目的で、接着性付与剤を、前記多面体構造ポリシロキサン変性体を含むLED封止剤用樹脂組成物に添加しうる。接着性を向上させる効果が得られる物質ならば、特に限定なく前記接着性付与剤として利用できる。好適な物質の一例として、シランカップリング剤が挙げられる。
前記LED封止剤用樹脂組成物に無機フィラーを添加することにより、本発明のLED封止剤の強度、硬度、弾性率、熱膨張率、熱伝導率、放熱性、電気的特性、光の反射率、難燃性、耐火性、およびガスバリア性などの諸物性が向上する。
前記LED封止剤用樹脂組成物には、必要に応じて蛍光体、着色剤、耐熱性向上剤などの各種添加剤や、反応制御剤、離型剤または充填剤用分散剤などを、任意で添加しうる。前記充填剤用分散剤の具体例としては、ジフェニルシランジオール、各種アルコキシシラン、カーボンファンクショナルシラン、シラノール基含有低分子量シロキサンが挙げられる。
前記LED封止剤用樹脂組成物を加熱すると、硬化物が得られる。硬化させる際に適切な温度は30〜400℃、好ましくは50〜250℃である。硬化させる際の温度が高過ぎると、得られる硬化物に外観不良が生じる傾向がある。逆に硬化させる際の温度が低過ぎると、硬化が不十分となる。本工程は、2段階以上の温度条件を組み合わせうる。一例として、70℃、120℃、150℃のように、段階的に温度を引き上げて反応を進める方法がある。当該方法によれば、LED封止剤として好適な硬化物が得られる。
LEDパッケージ(株式会社エノモト製 TOP LED 1−IN−1)に多面体構造ポリシロキサン系組成物を注入し、対流式オーブンで80℃×2時間、100℃×1時間、150℃×5時間の順で多面体構造ポリシロキサン系組成物を熱硬化させてサンプルを製作した。当該サンプルを、フロー式ガス腐食試験機(ファクトケイ製 KG130S)内に入れ、40℃、80%RH、硫化水素3ppmの条件下で、96時間、硫化水素暴露試験を行った。試験後、パッケージのリフレクターが試験前と同等の光沢および色目を維持している場合は◎、パッケージのリフレクターが光沢はやや低下するものの、変色していなければ○、光沢の低下とともにわずかに変色が見られた場合は△、光沢が無くなり、黒くなっている場合は×とした。
型に多面体構造ポリシロキサン系組成物を充填し、対流式オーブンで80℃×2時間、100℃×1時間、150℃×5時間の順で多面体構造ポリシロキサン系組成物を熱硬化させて、厚さ1mmのサンプルを製作した。当該サンプルに関して、紫外可視分光光度計(日本分光社製 JASCO V 560)により、波長450nmの光線透過率を測定し、評価した。
少量の多面体構造ポリシロキサン系組成物を150℃に設定したホットプレート上で加熱したアルミ板に載せ、爪楊枝の先で混ぜながら、目視により硬化状態に至るまでに要した時間を測定した。
48wt%コリン水溶液(トリメチル−2ヒドロキシエチルアンモニウムハイドロオキサイド水溶液)1262gにテトラエトキシシラン1083gを加え、室温で2時間激しく攪拌した。反応系内が発熱し、均一溶液になった段階で、攪拌を緩め、更に12時間反応させた。次に、反応系内に生成した固形物に、メタノール1000mLを加え、均一溶液とした。
製造例1で得られたアルケニル基含有多面体構造ポリシロキサン系化合物30gをトルエン60gに溶解させ、当該溶液に、更に白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有する白金ビニルシロキサン錯体、ユミコアプレシャスメタルズジャパン製 Pt−VTSC−3X)4.2μLを溶解させた。上述の工程により得た溶液を、1、3、5、7−テトラハイドロジェン−1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン45.0g(使用したアルケニル基含有多面体構造ポリシロキサン系化合物のアルケニル基1個に対し、ヒドロシリル基10個となる量)とトルエン22.5gとの混合溶液に滴下し、105℃で2時間加温した。当該溶液を1H−NMR測定すると、アルケニル基含有多面体構造ポリシロキサン系化合物由来のアルケニル基が消失していることが確認できた。反応終了後、トルエンと未反応成分とを留去した後、再度トルエン45gを加えて生成物を溶解させた。当該溶液に、更に別途準備したビニルジフェニルメチルシラン16.5g(使用した1,3,5,7−テトラハイドロジェン−1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンのヒドロシリル基1個に対し、アルケニル基0.96個となる量)をトルエン16.5gに溶解させた溶液を滴下させ、105℃で2時間加温した。当該溶液を1H−NMR測定すると、ビニルジフェニルメチルシラン由来のビニル基が消失している事が確認できた。室温まで冷却した後に、トルエンを留去することにより、液状の多面体構造ポリシロキサン変性体60.3g(SiH価1.56mol/kg)を得た。
製造例2で得られた多面体構造ポリシロキサン変性体75gに、ジアリルモノメチルイソシアヌレート10.5g、および2,2−ビス(4−アリルオキシフェニル)プロパン6.2gを加えて撹拌し、多面体構造ポリシロキサン系組成物を調製した。当該組成物を用いて、上述の各種評価を行い、その結果を表1に記載した。
製造例2で得られた多面体構造ポリシロキサン変性体75gに、ジアリルモノメチルイソシアヌレート10.5g、および2,2−ビス(3−アリル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン6.2gを加えて撹拌し、多面体構造ポリシロキサン系組成物を調製した。当該組成物を用いて、上述の各種評価を行い、その結果を表1に記載した。
製造例2で得られた多面体構造ポリシロキサン変性体75gに、ジアリルモノメチルイソシアヌレート10.5g、および2,2−ビス(3−メチル−4−アリルオキシフェニル)プロパン5.68gを加えて撹拌し、多面体構造ポリシロキサン系組成物を調製した。当該用いて、上述の各種評価を行い、その結果を表1に記載した。
製造例2で得られた多面体構造ポリシロキサン変性体75gに、ジアリルモノメチルイソシアヌレート10.5g、および2,2−ビス(4−アリルオキシフェニル)ブタン5.4gを加えて撹拌し、多面体構造ポリシロキサン系組成物を調製した。当該組成物を用いて、上述の各種評価を行い、その結果を表1に記載した。
製造例2で得られた多面体構造ポリシロキサン変性体75gに、ジアリルモノメチルイソシアヌレート10.5g、および1,1−ビス(4−アリルオキシフェニル)−1−フェニルエタン6.37gを加えて撹拌し、多面体構造ポリシロキサン系組成物を調製した。当該組成物を用いて、上述の各種評価を行い、その結果を表1に記載した。
製造例2で得られた多面体構造ポリシロキサン変性体75gに、ジアリルモノメチルイソシアヌレート10.5g、および1,5−ジビニル−3,3−ジフェニル−1,1,5,5−テトラメチルトリシロキサン7.75gを加えて撹拌し、多面体構造ポリシロキサン系組成物を調製した。当該組成物を用いて、上述の各種評価を行い、その結果を表1に記載した。
製造例2で得られた多面体構造ポリシロキサン変性体75gに、ジアリルモノメチルイソシアヌレート10.5g、および1,3−ジビニルテトラメチルジシロキサン3.77gを加えて撹拌し、多面体構造ポリシロキサン系組成物を調製した。当該組成物を用いて、上述の各種評価を行い、その結果を表1に記載した。
ビスフェノール骨格を有し、かつ、1分子中に2個以上のアルケニル基を有する化合物を成分に含む組成物から製作した硬化物は、当該化合物を成分に含まない組成物から製作した硬化物よりも、高いガスバリア性(硫化水素耐性)を示した。
Claims (11)
- (A)ヒドロシリル基を有する化合物と、
(B)1分子中にアルケニル基を2個以上有する化合物と、
(C)ヒドロシリル化触媒と、を含み、
前記(B)成分のうちの少なくとも1成分が、(d)ビスフェノール骨格を有する有機化合物であり、
(A)ヒドロシリル基を有する化合物が、(a)アルケニル基を有する多面体構造ポリシロキサン系化合物と、(b)ヒドロシリル基を有する化合物とのヒドロシリル化物である、(A’)多面体構造ポリシロキサン変性体であることを特徴とする、LED封止剤用樹脂組成物。 - (A)ヒドロシリル基を有する化合物と、
(B)1分子中にアルケニル基を2個以上有する化合物と、
(C)ヒドロシリル化触媒と、を含み、
前記(B)成分のうちの少なくとも1成分が、(d)ビスフェノール骨格を有する有機化合物であり、
(A)ヒドロシリル基を有する化合物が、(a)アルケニル基を有する多面体構造ポリシロキサン系化合物と、(b)ヒドロシリル基を有する化合物と、(c)1分子中にアルケニル基を1個有する有機ケイ素化合物とのヒドロシリル化物である、(A’)多面体構造ポリシロキサン変性体であることを特徴とする、LED封止剤用樹脂組成物。 - (a)アルケニル基を有する多面体構造ポリシロキサン系化合物が、下記の(式1)で表されるシロキサン単位から構成されたものであることを特徴とする、請求項1または2に記載のLED封止剤用樹脂組成物:
[AR1 2SiO−SiO3/2]a[R2 3SiO−SiO3/2]b ・・・(式1)
(a+bは6〜24の整数であり、aは1以上の整数であり、bは0または1以上の整数であり;Aはアルケニル基であり;R1はアルキル基またはアリール基であり;R2は水素原子、アルキル基、アリール基、または他の多面体構造ポリシロキサン系化合物と連結している基である)。 - (b)ヒドロシリル基を有する化合物が、ヒドロシリル基を有する環状シロキサンおよび分子末端にヒドロシリル基を有する直鎖状シロキサンからなる群より選択される少なくとも1つであることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1項に記載のLED封止剤用樹脂組成物。
- (b)ヒドロシリル基を有する化合物が、ヒドロシリル基を有する環状シロキサンであることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか1項に記載のLED封止剤用樹脂組成物。
- (b)ヒドロシリル基を有する化合物が、1,3,5,7−テトラハイドロジェン−1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンであることを特徴とする、請求項1〜5のいずれか1項に記載のLED封止剤用樹脂組成物。
- (A’)多面体構造ポリシロキサン変性体が、下記の(式2)で表されるシロキサン単位から構成されたものであることを特徴とする、請求項1に記載のLED封止剤用樹脂組成物:
[XR3 2SiO−SiO3/2]a[R4 3SiO−SiO3/2]b ・・・(式2)
(a+bは6〜24の整数であり、aは1以上の整数であり、bは0または1以上の整数であり;R3はアルキル基またはアリール基であり;R4はアルケニル基、水素原子、アルキル基、アリール基、または他の多面体構造ポリシロキサン系化合物と連結している基であり;Xは下記の一般式(1)の構造または一般式(2)の構造を有するものであり、(式2)で表されるシロキサン単位内にXが複数ある場合は、各々のXの具体的な化学構造式が異なっていてもよく、かつ、(式2)で表されるシロキサン単位内に一般式(1)の構造と一般式(2)の構造とが混在していてもよい):
- (A’)多面体構造ポリシロキサン変性体が、下記の(式3)で表されるシロキサン単位から構成されたものであることを特徴とする、請求項2に記載のLED封止剤用樹脂組成物:
[XR3 2SiO−SiO3/2]a[R4 3SiO−SiO3/2]b ・・・(式3)
(a+bは6〜24の整数であり、aは1以上の整数であり、bは0または1以上の整数であり;R3はアルキル基またはアリール基であり;R4はアルケニル基、水素原子、アルキル基、アリール基、または他の多面体構造ポリシロキサン系化合物と連結している基であり;Xは下記の一般式(1)の構造または一般式(2)の構造を有するものであり、(式3)で表されるシロキサン単位内にXが複数ある場合は、各々のXの具体的な化学構造式が異なっていてもよく、かつ、(式3)で表されるシロキサン単位内に一般式(1)の構造と一般式(2)の構造とが混在していてもよい):
- (d)ビスフェノール骨格を有する有機化合物が、数平均分子量1000未満の有機化合物であることを特徴とする、請求項1〜8のいずれか1項に記載のLED封止剤用樹脂組成物。
- (d)ビスフェノール骨格を有する有機化合物は、ビスフェノール骨格上にある2個のフェノール性水酸基の水素を、アルケニル基で置換した有機化合物であることを特徴とする、請求項1〜9のいずれか1項に記載のLED封止剤用樹脂組成物。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載のLED封止剤用樹脂組成物からなる、LED封止剤。
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