JP6717616B2 - マイクロカプセル及び液状組成物 - Google Patents
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Description
また、本発明は、前記マイクロカプセルを含有する液状組成物を提供する。
本発明のマイクロカプセルは、芯物質及び溶媒を内包し、前記芯物質は、アミノ基及びアミノ基が塩を形成している基(以下、「アミノ基塩形成基」と略記することがある)を有さず、常温の水に対する溶解度が23g/L以上のものであり、前記溶媒として、少なくともジカルボン酸ジアルキルエステル及びリン酸トリエステルを内包し、前記ジカルボン酸ジアルキルエステルのアルキル基が鎖状のものである。
本発明のマイクロカプセルにおいては、溶媒として、上記のような特定の化合物の組み合わせを選択することで、芯物質として溶解度が前記範囲の親水性化合物を、高濃度の溶液の状態で内包可能となっている。
前記芯物質(本明細書においては、「親水性芯物質」と称することがある)は、アミノ基及びアミノ基塩形成基を有しない。前記親水性芯物質がアミノ基を有しないことにより、また、アミノ基塩形成基を有さず、アミノ基を有する状態とはならないことにより、この芯物質と後述するイソシアネート化合物との反応が抑制される。その結果、マイクロカプセルを構成するための膜形成成分の形成量の低下が抑制される。
ここで、前記カチオン部としては、例えば、アミノ基(−NH2)の窒素原子に水素イオン(H+)が配位結合したものが挙げられる。この場合の前記アニオンの価数は特に限定されず、1(1価)でもよいし2(2価)以上でもよい。前記アニオンが1価である場合、前記塩を形成している前記アニオンの個数と、前記カチオン部の個数は、共に1である。また、前記アニオンがq価(qは2以上の整数である)である場合、前記塩を形成している前記アニオンの個数は通常1であり、前記カチオン部の個数はq以下であり、通常はqである。この場合、複数個の前記カチオン部は、すべて同一であってもよいし、すべて異なっていてもよく、一部のみ同一であってもよい。
好ましい前記無機アニオンとしては、例えば、硝酸イオン、硫酸イオン、硫酸水素イオン、炭酸イオン、炭酸水素イオン、ハロゲン化物イオン等が挙げられ、前記ハロゲン化物イオンとしては、フッ化物イオン、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン等が挙げられる。
好ましい前記有機アニオンとしては、例えば、カルボン酸のアニオン、スルホン酸のアニオン等が挙げられる。
前記カルボン酸のアニオンは、モノカルボン酸(1価カルボン酸)のアニオンでもよいし、ジカルボン酸、トリカルボン酸等の多価カルボン酸のアニオンでもよい。
すなわち、1個のアミノ基塩形成基が2個以上の前記アニオンを有する場合、これら2個以上のアニオンは、すべて同一であってもよいし、すべて異なっていてもよく、一部のみ同一であってもよい。
ただし、前記アミノ基塩形成基は、基全体として電気的に中性であること、すなわち、1個のアミノ基塩形成基中の前記カチオン部の価数の合計値とアニオンの価数の合計値とは、同じであることが好ましい。
前記溶解度の上限値も特に限定されず、例えば、100g/Lとすることができるが、これは一例である。
ただし、ここに挙げた親水性芯物質は、本発明のマイクロカプセルが内包するものの一例に過ぎず、本発明における親水性芯物質は、これらに限定されない。
ここで、前記カチオン部としては、例えば、「−NH−」基の窒素原子に水素イオン(H+)が配位結合したものが挙げられる。この場合の前記アニオンの価数は特に限定されず、1(1価)でもよいし2(2価)以上でもよい。前記アニオンが1価である場合、前記塩を形成している前記アニオンの個数と、前記カチオン部の個数は、共に1である。また、前記アニオンがm価(mは2以上の整数である)である場合、前記塩を形成している前記アニオンの個数は通常1であり、前記カチオン部の個数はm以下であり、mであることが好ましい。この場合、複数個の前記カチオン部は、すべて同一であってもよいし、すべて異なっていてもよく、一部のみ同一であってもよい。
すなわち、1分子のホルムアルデヒド反応剤が2個以上の前記アニオンを有する場合、これら2個以上のアニオンは、すべて同一であってもよいし、すべて異なっていてもよく、一部のみ同一であってもよい。
ただし、ホルムアルデヒド反応剤は、分子全体として電気的に中性であること、すなわち、ホルムアルデヒド反応剤1分子中の前記カチオン部の価数の合計値とアニオンの価数の合計値とは、同じであることが好ましい。
ホルムアルデヒド反応剤が環状構造を有する場合、「−NH−」基及び「−NH−」塩形成基は、前記環状構造の環骨格を形成していてもよいし、環骨格を形成せずに、環骨格を形成している基に結合していてもよい。
1個のカルボニル基にこのように結合している「−NH−」基及び「−NH−」塩形成基の総数は、1個のみでもよいし、2個でもよい。
1個の窒素原子にこのように結合している「−NH−」基及び「−NH−」塩形成基の総数は、1個のみでもよいし、2個でもよいが、1個であることが好ましい。
なお、「−NH−C(=O)−NH−」塩形成基及び「−HN−N(−)−NH−」塩形成基において、「−NH−」塩形成基の数は1個でもよいし、2個以上でもよい。
ヒダントイン、2−イミダゾリジノン、5−ピラゾロン、3−ピラゾロン、1,2,4−トリアゾール−3−オン、フタルイミド、グリコールウリル、ピラゾール、1,2,3−トリアゾール、1,2,4−トリアゾール及び1,2,3−ベンゾトリアゾールを以下に示す。ヒダントイン、2−イミダゾリジノン、5−ピラゾロン、3−ピラゾロン、1,2,4−トリアゾール−3−オン、ピラゾール、1,2,3−トリアゾール及び1,2,4−トリアゾールはいずれも、環員数が5の化合物である。フタルイミド及び1,2,3−ベンゾトリアゾールは環員数が9の化合物である。グリコールウリルは環員数が8の化合物である。
また、2−イミダゾリジノンの塩としては、例えば、2−イミダゾリジノン中の2個の「−NH−」基のいずれか一方又は両方が、「−NH−」塩形成基となったものが挙げられる。
また、5−ピラゾロンの塩としては、例えば、5−ピラゾロン中の「−NH−」基が「−NH−」塩形成基となったもの、水素原子と結合していない方の窒素原子が塩を形成したもの、及び、「−NH−」基が「−NH−」塩形成基となり、かつ水素原子と結合していない方の窒素原子が塩を形成したもの、が挙げられる。
また、3−ピラゾロンの塩としては、例えば、3−ピラゾロン中の2個の「−NH−」基のいずれか一方又は両方が、「−NH−」塩形成基となったものが挙げられる。
また、1,2,4−トリアゾール−3−オンの塩としては、例えば、1,2,4−トリアゾール−3−オン中の2個の「−NH−」基のいずれか一方又は両方が、「−NH−」塩形成基となったものが挙げられる。
また、フタルイミドの塩としては、例えば、フタルイミド中の1個の「−NH−」基が、「−NH−」塩形成基となったものが挙げられる。
また、グリコールウリルの塩としては、例えば、グリコールウリル中の4個の「−NH−」基の少なくとも1個が、「−NH−」塩形成基となったものが挙げられる。
また、1,2,3−トリアゾールの塩としては、例えば、1,2,3−トリアゾール中の「−NH−」基が「−NH−」塩形成基となったもの、水素原子と結合していない方の2個の窒素原子のいずれか一方又は両方が塩を形成したもの、及び、「−NH−」基が「−NH−」塩形成基となり、かつ水素原子と結合していない方の2個の窒素原子のいずれか一方又は両方が塩を形成したもの、が挙げられる。
また、1,2,4−トリアゾールの塩としては、例えば、1,2,4−トリアゾール中の「−NH−」基が「−NH−」塩形成基となったもの、水素原子と結合していない方の2個の窒素原子のいずれか一方又は両方が塩を形成したもの、及び、「−NH−」基が「−NH−」塩形成基となり、かつ水素原子と結合していない方の2個の窒素原子のいずれか一方又は両方が塩を形成したもの、が挙げられる。
また、1,2,3−ベンゾトリアゾールの塩としては、例えば、1,2,3−ベンゾトリアゾール中の「−NH−」基が「−NH−」塩形成基となったもの、水素原子と結合していない方の2個の窒素原子のいずれか一方又は両方が塩を形成したもの、及び、「−NH−」基が「−NH−」塩形成基となり、かつ水素原子と結合していない方の2個の窒素原子のいずれか一方又は両方が塩を形成したもの、が挙げられる。
「置換基を有していてもよいヒダントイン及びその塩」とは、換言すると、ヒダントイン系化合物及びその塩のことである。
なお、本明細書において「誘導体」とは、元の化合物の1個以上の水素原子が水素原子以外の基で置換されているものを意味する。
すなわち、本明細書においては、置換基を有する2−イミダゾリジノンを「2−イミダゾリジノン誘導体」と称し、2−イミダゾリジノン及び2−イミダゾリジノン誘導体を包括して「2−イミダゾリジノン系化合物」と称することがある。そして、置換基を有する2−イミダゾリジノンの塩、すなわち、2−イミダゾリジノン誘導体の塩とは、2−イミダゾリジノン誘導体が、2−イミダゾリジノンの場合と同様に、塩を形成したものである。「置換基を有していてもよい2−イミダゾリジノン及びその塩」とは、換言すると、2−イミダゾリジノン系化合物及びその塩のことである。
「置換基を有していてもよいフタルイミド及びその塩」とは、換言すると、フタルイミド系化合物及びその塩のことである。
すなわち、2個以上の置換基は、すべて同一であってもよいし、すべて異なっていてもよく、一部のみ同一であってもよい。
通常、1分子のホルムアルデヒド反応剤が有する前記置換基は、1〜4個であることが好ましく、1〜3個であることがより好ましい。
ホルムアルデヒド反応剤が2個以上の前記置換基を有する場合、これら置換基の結合位置は、すべて同じであってもよいし、すべて異なっていてもよく、一部のみ同じであってもよい。
本発明のマイクロカプセルが内包する前記親水性芯物質の量(含有量)は、例えば、後述するマイクロカプセルの製造条件によって調節できる。
本発明のマイクロカプセルは、溶媒として、少なくともジカルボン酸ジアルキルエステル及びリン酸トリエステルを内包する。ただし、前記ジカルボン酸ジアルキルエステルのアルキル基は鎖状である。
前記ジカルボン酸ジアルキルエステルは、アルキルエステルを構成しているカルボキシ基(すなわち、アルコキシカルボニル基)を1分子中に2個有し、アルキルエステル部位を構成しているアルキル基(すなわち、前記アルコキシカルボニル基中のアルキル基)が鎖状のものであれば、特に限定されない。
前記アルキル基で炭素数が1〜13のものとしては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、1−メチルブチル基、2−メチルブチル基、n−ヘキシル基、1−メチルペンチル基、2−メチルペンチル基、3−メチルペンチル基、4−メチルペンチル基、1,1−ジメチルブチル基、2,2−ジメチルブチル基、3,3−ジメチルブチル基、2,3−ジメチルブチル基、1−エチルブチル基、2−エチルブチル基、3−エチルブチル基、1−エチル−1−メチルプロピル基、n−ヘプチル基、1−メチルヘキシル基、2−メチルヘキシル基、3−メチルヘキシル基、4−メチルヘキシル基、5−メチルヘキシル基、1,1−ジメチルペンチル基、2,2−ジメチルペンチル基、2,3−ジメチルペンチル基、2,4−ジメチルペンチル基、3,3−ジメチルペンチル基、4,4−ジメチルペンチル基、1−エチルペンチル基、2−エチルペンチル基、3−エチルペンチル基、4−エチルペンチル基、2,2,3−トリメチルブチル基、1−プロピルブチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、1−メチルヘプチル基、2−メチルヘプチル基、3−メチルヘプチル基、4−メチルヘプチル基、5−メチルヘプチル基、1−エチルヘキシル基、2−エチルヘキシル基、3−エチルヘキシル基、4−エチルヘキシル基、5−エチルヘキシル基、1,1−ジメチルヘキシル基、2,2−ジメチルヘキシル基、3,3−ジメチルヘキシル基、4,4−ジメチルヘキシル基、5,5−ジメチルヘキシル基、1−プロピルペンチル基、2−プロピルペンチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基等が挙げられる。
前記アルキル基は、炭素数が3〜12であることが好ましく、4〜11であることがより好ましく、5〜10であることが特に好ましく、例えば、7〜10であってもよいが、これは一例である。
前記炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれでもよいが、直鎖状又は分岐鎖状であることが好ましい。
また、前記炭化水素基は、脂肪族炭化水素基であることが好ましく、アルキレン基であることがより好ましい。
これらの中でも、前記アルキレン基は、炭素数が2〜10であるものがより好ましく、炭素数が3〜9であるものがさらに好ましい。
R1O−(O=)C−X−C(=O)−OR2 ・・・・(I)
(式中、R1及びR2は、それぞれ独立に炭素数5〜10の鎖状のアルキル基であり;Xは炭素数3〜9のアルキレン基である。)
また、式中、Xは炭素数3〜9のアルキレン基であり、このアルキレン基は、先に説明したアルキレン基と同じものである。
本発明のマイクロカプセルが内包する前記ジカルボン酸ジアルキルエステルの量(含有量)は、例えば、後述するマイクロカプセルの製造条件によって調節できる。
前記リン酸トリエステルは、溶媒として機能するものであれば特に限定されない。
前記リン酸トリエステルで好ましいものとしては、例えば、リン酸トリエステルのエステル部位を構成し、酸素原子に結合している基が炭化水素基であるものが挙げられる。
リン酸トリエステル中の3個の前記炭化水素基は、互いに同一でも異なっていてもよい。すなわち、3個の前記炭化水素基は、すべて同一であってもよいし、すべて異なっていてもよく、2個のみ同一であってもよい。
前記アルキル基は、炭素数が1〜10であることが好ましい。
また、環状の前記アルキル基としては、例えば、これら環状のアルキル基の1個以上の水素原子が、直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基で置換されたものも挙げられる。ここで、水素原子を置換する直鎖状、分岐鎖状及び環状のアルキル基としては、前記炭化水素基におけるアルキル基として例示した上記のものが挙げられる。
前記不飽和脂肪族炭化水素基において、不飽和結合の数は1個のみでもよいし、2個以上でもよく、2個以上である場合、これら不飽和結合は二重結合のみでもよいし、三重結合のみでもよく、二重結合及び三重結合が混在していてもよい。
前記不飽和脂肪族炭化水素基において、不飽和結合の位置は特に限定されない。
前記アルケニル基としては、例えば、エテニル基(ビニル基)、2−プロペニル基(アリル基)、シクロヘキセニル基等が挙げられる。
前記アリール基で好ましいものとしては、例えば、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、キシリル基(ジメチルフェニル基)等が挙げられる。
また、前記アリール基で好ましいものとしては、例えば、これらアリール基の1個以上の水素原子が、さらにこれらアリール基やアルキル基で置換されたものも挙げられる。ここで、水素原子を置換するアルキル基としては、前記炭化水素基におけるアルキル基として例示した上記のものが挙げられる。これら置換基を有するアリール基は、置換基も含めて炭素数が6〜15であることが好ましい。
好ましい前記アラルキル基としては、例えば、ベンジル基(フェニルメチル基)、フェネチル基(フェニルエチル基)等が挙げられる。
すなわち、好ましい前記リン酸トリエステルとしては、例えば、リン酸トリアルキルエステル、リン酸ジアルキルモノアリールエステル、リン酸モノアルキルジアリールエステル、リン酸トリアリールエステル等が挙げられる。
R3O−(O=)P(−OR4)−OR5 ・・・・(II)
(式中、R3、R4及びR5は、それぞれ独立に炭素数1〜10のアルキル基又は炭素数6〜15のアリール基である。)
本発明のマイクロカプセルが内包する前記リン酸トリエステルの量(含有量)は、例えば、後述するマイクロカプセルの製造条件によって調節できる。
本発明のマイクロカプセルは、外殻となる膜が前記親水性芯物質を包み込んだ構成を有する。
前記膜を形成する成分(本明細書においては、「膜形成成分」と称することがある)は、公知のものでよく、通常は重縮合物である。
前記重縮合物は、オリゴマー又はポリマーであり、膜形成能を有する有機化合物であれば特に限定されないが、界面重縮合法で得られた界面重縮合物であることが好ましい。界面重縮合物を用いることにより、より優れた品質のマイクロカプセルが得られる。界面重縮合の方法については、後ほど詳しく説明する。
ここで、「ポリウレア」とは、式「−NH−C(=O)−NH−」で表される結合(ウレア結合)を有するオリゴマー又はポリマーを意味し、例えば、原料化合物として、2個以上のイソシアネート基を有するイソシアネート化合物と、2個以上のアミノ基を有するアミン化合物と、を重縮合反応させることにより得られる。
また、「ポリウレタン」とは、式「−NH−C(=O)−O−」で表される結合(ウレタン結合)を有するオリゴマー又はポリマーを意味し、例えば、原料化合物として、2個以上のイソシアネート基を有するイソシアネート化合物と、2個以上の水酸基(−OH)を有するヒドロキシ化合物と、を重縮合反応させることにより得られる。
また、「ポリアミド」とは、式「−NH−C(=O)−」で表される結合(アミド結合)を有するオリゴマー又はポリマーを意味し、例えば、原料化合物として、2個以上のカルボキシ基(−C(=O)−OH)を有するカルボン酸、又はその1個又は2個以上のカルボキシ基がクロロカルボニル基(−C(=O)−Cl)で置換されてなるカルボン酸クロライドと、2個以上のアミノ基を有するアミン化合物と、を重縮合反応させることにより得られる。
前記カルボン酸がその1分子中に有するカルボキシ基の数は、2個以上であれば特に限定されないが、2〜6個であることが好ましく、2〜5個であることがより好ましく、2〜4個であることがさらに好ましく、2又は3個であることが特に好ましい。
本発明のマイクロカプセルは、本発明の効果を損なわない範囲内において、前記親水性芯物質及び溶媒以外に、他の成分を内包していてもよい。
例えば、マイクロカプセルの製造時に、前記他の成分を、前記親水性芯物質及び溶媒と併用することにより、前記他の成分を内包したマイクロカプセルが得られる。
前記他の芯物質は、アミノ基及びアミノ基塩形成基の少なくとも一方を有するか、又は常温の水に対する溶解度が23g/L未満のものである。
本発明のマイクロカプセルが内包する前記他の芯物質の量(含有量)は、例えば、後述するマイクロカプセルの製造条件によって調節できる。
すなわち、本発明のマイクロカプセルにおいて、芯物質の総含有量(前記親水性芯物質及び他の芯物質の合計含有量)に対する、前記親水性芯物質の含有量の割合は、95質量%以上であることが好ましく、97質量%以上であることがより好ましく、99質量%以上であることが特に好ましく、100質量%であってもよい。
前記他の溶媒は、前記ジカルボン酸ジアルキルエステル及びリン酸トリエステル以外のものであれば特に限定されず、目的に応じて任意に選択できる。
例えば、後述するマイクロカプセルの製造方法を反映して、膜形成成分を形成するための原料化合物を溶解又は分散させている溶媒や、原料化合物を界面重縮合させるときに反応液を乳化させるための水及び疎水性溶媒等の溶媒が、前記他の溶媒の例として挙げられる。
すなわち、本発明のマイクロカプセルにおいて、溶媒の総含有量(前記ジカルボン酸ジアルキルエステル、リン酸トリエステル及び他の溶媒の合計含有量)に対する、前記ジカルボン酸ジアルキルエステル及びリン酸トリエステルの合計含有量の割合は、70〜97質量%であることが好ましく、75〜95質量%以上であることがより好ましく、80〜93質量%であることが特に好ましい。
本発明のマイクロカプセルが内包する前記他の溶媒の量(含有量)は、例えば、後述するマイクロカプセルの製造条件によって調節できる。
後述するマイクロカプセルの製造方法を反映して、界面重縮合時に用いる乳化剤が、前記他の成分として、挙げられる。
本発明のマイクロカプセルが内包する前記乳化剤の量(含有量)は、例えば、後述するマイクロカプセルの製造条件によって調節できる。
なお、本明細書において「平均粒子径」とは、特に断りのない限り、コールターカウンターを用いる方法で測定された、体積累積分布の中央値D50を意味する。
本発明のマイクロカプセルは、外殻となるカプセル状の膜に前記親水性芯物質を内包させることで製造できる。カプセル状の膜は、前記膜形成成分により形成する。
前記重縮合は公知の方法で行えばよく、その条件は用いる原料化合物の種類等を考慮して、適宜選択すればよい。
前記他の化合物は、1種のみでもよいし、2種以上でもよく、2種以上である場合、それらの組み合わせ及び比率は、任意に選択できる。
一方、重縮合時の配合成分の総量に対する前記親水性芯物質の配合量の割合の上限値は、特に限定されないが、15質量%であることが好ましい。
また、反応液を乳化させる場合には、乳化剤を併用してもよい。
前記疎水性溶媒として、より具体的には、例えば、アルコール、アミド、ニトリル、ケトン、エステル、エーテル、炭化水素、ハロゲン化炭化水素、フェノール類(フェノール性水酸基を有する化合物)、硫化炭素、カルボン酸等が挙げられる。
すなわち、SP値が12(cal/cm3)1/2以下である溶媒を内包するマイクロカプセルは、本発明の好ましいマイクロカプセルの一例である。
1−プロパノール(11.9)、2−プロパノール(11.5)、1−ブタノール(11.4)、シクロヘキサノール(11.4)、2−メトキシエタノール(10.8)、1−ヘキサノール(10.7)、2−メチル−2−プロパノール(10.6)、1−ブトキシ−2−プロパノール(10.4)、2−エチルヘキサノール(9.5)等のアルコール;
ジメチルホルムアミド(12.0)等のアミド;
アセトニトリル(11.8)等のニトリル;
アセトン(10.0)、メチルエチルケトン(9.3)、メチルプロピルケトン(8.7)、メチルイソプロピルケトン(8.5)等のケトン;
フタル酸ジn−ブチル(9.4)、酢酸エチル(9.1)、酢酸n−ブチル(8.5)、セバシン酸ビス(2−エチルヘキシル)(8.5)、酢酸イソプロピル(8.4)、酢酸イソブチル(8.3)等のエステル(カルボン酸エステル);
ジオキサン(9.9)、テトラヒドロフラン(9.1)、ジエチルエーテル(7.4)、イソプロピルエーテル(6.9)等の鎖状及び環状のエーテル;
ベンゼン(9.2)、トルエン(8.9)、キシレン(8.8)、エチルベンゼン(8.8)、シクロヘキサン(8.2)、n−オクタン(7.6)、n−ヘキサン(7.3)、n−ペンタン(7.0)等の芳香族及び脂肪族炭化水素;
塩化メチレン(9.7)、クロロホルム(9.3)、トリクロロエチレン(9.2)、四塩化炭素(8.6)等のハロゲン化炭化水素(ハロゲン化脂肪族炭化水素);
二硫化炭素(10.0)等の硫化炭素;
フェノール(11.5)等のフェノール類;
酢酸(10.1)等のカルボン酸
等が挙げられる。溶媒名と並記したカッコ内の数値はSP値((cal/cm3)1/2)を意味する。
前記乳化剤としては、例えば、ポリビニルアルコール等が挙げられる。
また、界面重縮合の時間も特に限定されず、例えば、界面重縮合の温度に応じて適宜調節すればよいが、0.5〜5時間であることが好ましく、1〜4時間であることがより好ましく、1.5〜3時間であることが特に好ましい。
得られたマイクロカプセルは、そのまま目的とする用途で用いてもよいし、必要に応じて公知の後処理、精製等を行ってから、目的とする用途で用いてもよく、分散媒を除去してから目的とする用途で用いてもよい。
前記他のオリゴマー及びポリマーは、いずれも1種のみでもよいし、2種以上でもよく、2種以上である場合、それらの組み合わせ及び比率は、任意に選択できる。
すなわち、本発明のマイクロカプセルにおいて、膜形成成分の総含有量に対する、ポリウレア、ポリウレタン及びポリアミドの合計含有量の割合は、95質量%以上であることが好ましく、97質量%以上であることがより好ましく、99質量%以上であることが特に好ましい。
[液状組成物]
本発明のマイクロカプセルは、例えば、液状組成物の含有成分として好適である。このような液状組成物は、本発明のマイクロカプセルと溶媒(分散媒)を含有していれば、特に限定されず、溶液であってもよいし、分散液であってもよく、任意の形態とすることができる。
ここで塗料は、公知のものでよく、例えば、油性塗料、酒精塗料、セルロース塗料、合成樹脂塗料、水性塗料、漆系塗料、ゴム系塗料等が挙げられ、目的に応じて適宜選択すればよい。
前記印刷法としては、例えば、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、ディップ式印刷法、インクジェット式印刷法、ディスペンサー式印刷法、グラビア印刷法、グラビアオフセット印刷法、パッド印刷法等が挙げられる。
前記塗布法としては、例えば、スピンコーター、エアーナイフコーター、カーテンコーター、ダイコーター、ブレードコーター、ロールコーター、ゲートロールコーター、バーコーター、ロッドコーター、グラビアコーター等の各種コーターや、ワイヤーバー等を用いる方法が挙げられる。
付着させた前記液状組成物は、必要に応じて乾燥させればよい。
本発明のマイクロカプセルは、例えば、樹脂組成物の含有成分として好適である。このような樹脂組成物は、本発明のマイクロカプセルと樹脂を含有していれば、特に限定されず、任意の形態とすることができる。
前記樹脂としては、目的に応じて任意に選択でき、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、AS樹脂、ABS樹脂、ポリアミド、ポリアセタール、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリトリメチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンナフタレート、ポリフェニレンスルファイド、ポリスルホン、ポリカーボネート、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、ポリウレタン、ポリイミド等の合成樹脂等が挙げられる。
また、前記樹脂としては、例えば、ポリブタジエンゴム、スチレン・ブタジエンゴム、アクリロニトリル・ブタジエンゴム、ブチルゴム、クロロプレンゴム、ポリイソブチレンゴム、エチレンゴム、プロピレンゴム、シリコンゴム等の合成ゴム等も挙げられる。
前記樹脂成型品の形状は、目的に応じて任意に選択でき、例えば、シート状、プレート状(板状)、ブロック状等とすることができる。
本発明のマイクロカプセルは、例えば、シートの含有成分として好適である。このようなシートは、本発明のマイクロカプセルと樹脂を含有していれば、特に限定されず、任意の形態とすることができる。
前記紙基材の紙としては、例えば、上質紙、アート紙、コート紙、キャストコート紙、レジンコート紙、合成紙等が挙げられる。
前記樹脂基材の樹脂としては、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、AS樹脂、ABS樹脂、ポリアミド、ポリアセタール、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリトリメチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンナフタレート、ポリフェニレンスルファイド、ポリスルホン、ポリカーボネート、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、ポリウレタン、ポリイミド等の合成樹脂等が挙げられる。
また、前記基材は、単層からなるものでもよいし、2層以上の複数層からなるものでもよく、複数層からなる場合、それらの組み合わせ及び比率は任意に選択できる。
例えば、基材上にマイクロカプセル含有層として、発色剤及び顕色剤を含有し、これらの少なくとも一方を内包するマイクロカプセルを含有する層を備えることで、経時と共に内包された発色剤又は顕色剤がマイクロカプセルから徐々に放出され、発色して、目的とする情報を表示できるようにしたシートを構成できる。
前記シートは、マイクロカプセルを基材上及び基材中のいずれに含有する場合であっても、マイクロカプセルを含有する組成物を用いることで製造できる。
[実施例1]
1,2,3−ベンゾトリアゾール(東京化成社製、13g)を、セバシン酸ビス(2−エチルヘキシル)(豊国精油社製、40g)及びリン酸トリn−ブチル(東京化成社製、10g)の混合物に溶解させた。次いで、ここへ濃度が75質量%であるイソホロンジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加体の酢酸エチル溶液(三井化学社製「タケネートD−140N」、21g、固形16g)を添加し、得られた混合物を、濃度が5質量%であるポリビニルアルコール水溶液(150g、固形分7.5g)に添加して、乳化機(プライミクス社製)を用いて、回転数12000rpm、時間10分の条件で乳化させ、乳化液を得た。
ジエチレントリアミン(東京化成社製、2g)を蒸留水(20g)に添加して、溶解させた後、この水溶液の全量を、上記で得られた乳化液に添加し、80℃で2時間攪拌することで、界面重縮合を行った。
以上により、ジエチレントリアミンと、イソホロンジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加体(以下、「IPDI−TMP付加体」と略記することがある)と、の重縮合物を膜形成成分とし、芯物質として1,2,3−ベンゾトリアゾールを、溶媒としてセバシン酸ビス(2−エチルヘキシル)及びリン酸トリn−ブチル([セバシン酸ビス(2−エチルヘキシル)]/[リン酸トリn−ブチル]=80/20(質量比))を、それぞれ内包したマイクロカプセルを、水分散体として得た。配合成分の総量に対する1,2,3−ベンゾトリアゾールの配合量の割合は5.6質量%である。
なお、各化合物の構造を、後ほどまとめて示す。
表1に示すように、セバシン酸ビス(2−エチルヘキシル)の使用量を40gに代えて30gとし、リン酸トリn−ブチルの使用量を10gに代えて20gとした点以外は、実施例1と同じ方法でマイクロカプセルを製造した。得られたマイクロカプセルは、ジエチレントリアミンと、IPDI−TMP付加体と、の重縮合物を膜形成成分とし、芯物質として1,2,3−ベンゾトリアゾールを、溶媒としてセバシン酸ビス(2−エチルヘキシル)及びリン酸トリn−ブチル([セバシン酸ビス(2−エチルヘキシル)]/[リン酸トリn−ブチル]=60/40(質量比))を、それぞれ内包したものであり、水分散体である。配合成分の総量に対する1,2,3−ベンゾトリアゾールの配合量の割合は5.6質量%である。
実施例1と同じ方法で、目的とするマイクロカプセルが得られたことを確認し、このマイクロカプセルの平均粒子径を測定したところ、1.9μmであった。また、1,2,3−ベンゾトリアゾールは、溶媒に溶解した状態でマイクロカプセルに内包されていた。結果を表2に示す。
表1に示すように、セバシン酸ビス(2−エチルヘキシル)(40g)に代えて、アジピン酸ビス(2−エチルヘキシル)(東京化成社製、30g)を用い、リン酸トリn−ブチルの使用量を10gに代えて20gとした点以外は、実施例1と同じ方法でマイクロカプセルを製造した。得られたマイクロカプセルは、ジエチレントリアミンと、IPDI−TMP付加体と、の重縮合物を膜形成成分とし、芯物質として1,2,3−ベンゾトリアゾールを、溶媒としてアジピン酸ビス(2−エチルヘキシル)及びリン酸トリn−ブチル([アジピン酸ビス(2−エチルヘキシル)]/[リン酸トリn−ブチル]=60/40(質量比))を、それぞれ内包したものであり、水分散体である。配合成分の総量に対する1,2,3−ベンゾトリアゾールの配合量の割合は5.6質量%である。
実施例1と同じ方法で、目的とするマイクロカプセルが得られたことを確認し、このマイクロカプセルの平均粒子径を測定したところ、2.1μmであった。また、1,2,3−ベンゾトリアゾールは、溶媒に溶解した状態でマイクロカプセルに内包されていた。結果を表2に示す。
表1に示すように、1,2,3−ベンゾトリアゾール(13g)に代えて、5,5−ジメチルヒダントイン(13g)を用いた点以外は、実施例1と同じ方法でマイクロカプセルを製造した。得られたマイクロカプセルは、ジエチレントリアミンと、IPDI−TMP付加体と、の重縮合物を膜形成成分とし、芯物質として5,5−ジメチルヒダントインを、溶媒としてセバシン酸ビス(2−エチルヘキシル)及びリン酸トリn−ブチル([セバシン酸ビス(2−エチルヘキシル)]/[リン酸トリn−ブチル]=80/20(質量比))を、それぞれ内包したものであり、水分散体である。配合成分の総量に対する5,5−ジメチルヒダントインの配合量の割合は5.6質量%である。
実施例1と同じ方法で、目的とするマイクロカプセルが得られたことを確認し、このマイクロカプセルの平均粒子径を測定したところ、1.8μmであった。また、5,5−ジメチルヒダントインは、溶媒に溶解した状態でマイクロカプセルに内包されていた。結果を表2に示す。
表1に示すように、セバシン酸ビス(2−エチルヘキシル)(40g)及びリン酸トリn−ブチル(10g)に代えて、セバシン酸ビス(2−エチルヘキシル)(50g)を用い、1,2,3−ベンゾトリアゾールの使用量を13gに代えて2.6gとした点以外は、実施例1と同じ方法でマイクロカプセルを製造した。得られたマイクロカプセルは、ジエチレントリアミンと、IPDI−TMP付加体と、の重縮合物を膜形成成分とし、芯物質として1,2,3−ベンゾトリアゾールを、溶媒としてセバシン酸ビス(2−エチルヘキシル)を、それぞれ内包したものであり、水分散体である。配合成分の総量に対する1,2,3−ベンゾトリアゾールの配合量の割合は1.2質量%である。
実施例1と同じ方法で、目的とするマイクロカプセルが得られたことを確認し、このマイクロカプセルの平均粒子径を測定したところ、2.4μmであった。また、1,2,3−ベンゾトリアゾールは、溶媒に溶解した状態でマイクロカプセルに内包されていた。結果を表2に示す。
なお、本比較例において、1,2,3−ベンゾトリアゾールの使用量を2.6gに代えて9.2gとした場合、すなわち、配合成分の総量に対する1,2,3−ベンゾトリアゾールの配合量の割合を4.0質量%とした場合、1,2,3−ベンゾトリアゾールが溶解した状態で内包されたマイクロカプセルは得られなかった。
表1に示すように、セバシン酸ビス(2−エチルヘキシル)(40g)及びリン酸トリn−ブチル(10g)に代えて、アジピン酸ビス(2−エチルヘキシル)(50g)を用い、1,2,3−ベンゾトリアゾールの使用量を13gに代えて2.6gとした点以外は、実施例1と同じ方法でマイクロカプセルを製造した。得られたマイクロカプセルは、ジエチレントリアミンと、IPDI−TMP付加体と、の重縮合物を膜形成成分とし、芯物質として1,2,3−ベンゾトリアゾールを、溶媒としてアジピン酸ビス(2−エチルヘキシル)を、それぞれ内包したものであり、水分散体である。配合成分の総量に対する1,2,3−ベンゾトリアゾールの配合量の割合は1.2質量%である。
実施例1と同じ方法で、目的とするマイクロカプセルが得られたことを確認し、このマイクロカプセルの平均粒子径を測定したところ、2.3μmであった。また、1,2,3−ベンゾトリアゾールは、溶媒に溶解した状態でマイクロカプセルに内包されていた。結果を表2に示す。
なお、本比較例において、1,2,3−ベンゾトリアゾールの使用量を2.6gに代えて9.2gとした場合、すなわち、配合成分の総量に対する1,2,3−ベンゾトリアゾールの配合量の割合を4.0質量%とした場合、1,2,3−ベンゾトリアゾールが溶解した状態で内包されたマイクロカプセルは得られなかった。
表1に示すように、セバシン酸ビス(2−エチルヘキシル)(40g)及びリン酸トリn−ブチル(10g)に代えて、アジピン酸ジn−ブチル(50g)を用いた点以外は、実施例1と同じ方法でマイクロカプセルの製造を試みた。配合成分の総量に対する1,2,3−ベンゾトリアゾールの配合量の割合は5.6質量%である。
しかし、実施例1と同じ方法で、反応後の液体を観察したところ、1,2,3−ベンゾトリアゾールは溶解していたが、目的とするマイクロカプセルが得られなかったことが確認された。結果を表2に示す。
表1に示すように、セバシン酸ビス(2−エチルヘキシル)(40g)及びリン酸トリn−ブチル(10g)に代えて、リン酸トリn−ブチル(50g)を用いた点以外は、実施例1と同じ方法でマイクロカプセルの製造を試みた。配合成分の総量に対する1,2,3−ベンゾトリアゾールの配合量の割合は5.6質量%である。
しかし、実施例1と同じ方法で、反応後の液体を観察したところ、1,2,3−ベンゾトリアゾールは溶解していたが、目的とするマイクロカプセルが得られなかったことが確認された。結果を表2に示す。
表1に示すように、セバシン酸ビス(2−エチルヘキシル)(40g)及びリン酸トリn−ブチル(10g)に代えて、リン酸トリス(2−エチルヘキシル)(50g)を用いた点以外は、実施例1と同じ方法でマイクロカプセルの製造を試みた。配合成分の総量に対する1,2,3−ベンゾトリアゾールの配合量の割合は5.6質量%である。
しかし、実施例1と同じ方法で、反応後の液体を観察したところ、1,2,3−ベンゾトリアゾールは溶解していたが、目的とするマイクロカプセルが得られなかったことが確認された。結果を表2に示す。
表1に示すように、1,2,3−ベンゾトリアゾール(13g)に代えて、アジピン酸ジヒドラジド(13g)を用いた点以外は、実施例1と同じ方法でマイクロカプセルの製造を試みた。配合成分の総量に対するアジピン酸ジヒドラジドの配合量の割合は5.6質量%である。
しかし、実施例1と同じ方法で、反応後の液体を観察したところ、アジピン酸ジヒドラジドは溶解していたが、目的とするマイクロカプセルが得られなかったことが確認された。結果を表2に示す。
上記の各実施例及び比較例において、マイクロカプセルを作製できた場合には、マイクロカプセル化を「○(合格)」と判定し、マイクロカプセルを作製できなかった場合には、マイクロカプセル化を「×(不合格)」と判定した。
また、作製したマイクロカプセルにおいて、芯物質が溶媒に溶解した状態で内包され、このとき、配合成分の総量に対する芯物質の配合量の割合として4質量%以上を達成できた場合には、芯物質の溶解性を「○(合格)」と判定し、前記割合として4質量%以上を達成できなかった(前記割合が4質量%未満にとどまった)場合には、芯物質の溶解性を「×(不合格)」と判定した。
そして、上記の「マイクロカプセル化」及び「芯物質の溶解性」の判定結果がいずれも「○(合格)」であった場合には、総合評価を「○(合格)」と判定し、「マイクロカプセル化」及び「芯物質の溶解性」の判定結果の少なくとも一方が「×(不合格)」であった場合には、総合評価を「×(不合格)」と判定した。結果を表2に示す。
また、比較例3では、溶媒としてジカルボン酸ジアルキルエステルを単独で用いたことで、親水性芯物質を高濃度の溶液の状態とすることができたが、マイクロカプセルを形成できなかった。
また、比較例4及び5では、溶媒としてリン酸トリエステルを単独で用いたことで、親水性芯物質を高濃度の溶液の状態とすることができたが、マイクロカプセルを形成できなかった。
また、比較例6では、溶媒として、上述のジカルボン酸ジアルキルエステル及びリン酸トリエステルの組み合わせを用いたことで、親水性芯物質を高濃度の溶液の状態とすることができたが、マイクロカプセルを形成できなかった。これは、芯物質としてアミノ基を有する化合物を用いたことにより、この化合物によって、上述のアミン化合物とイソシアネート化合物との縮合反応が阻害され、膜形成成分を形成できなかったためである。
Claims (2)
- 外殻となる膜により、芯物質及び溶媒を内包し、
前記芯物質は、ヒダントイン、5,5−ジメチルヒダントイン、2−イミダゾリジノン、5−ピラゾロン、3−メチル−5−ピラゾロン、3−ピラゾロン、3,5−ジメチルピラゾール、フタルイミド、グリコールウリル、1,2,3−トリアゾール、1,2,4−トリアゾール、3−n−ブチル−1,2,4−トリアゾール、3,5−ジメチル−1,2,4−トリアゾール、3,5−ジ−n−ブチル−1,2,4−トリアゾール、3,5−ジフェニル−1,2,4−トリアゾール、1,2,4−トリアゾール−3−オン、1,2,3−ベンゾトリアゾール、4−メチル−1H−ベンゾトリアゾール及び5−メチル−1H−ベンゾトリアゾールからなる群から選択される1種又は2種以上であり、
前記溶媒として、少なくともジカルボン酸ジアルキルエステル及びリン酸トリエステルを内包し、
前記ジカルボン酸ジアルキルエステルのアルキル基が鎖状であり、
前記膜を形成する成分が、ポリウレア又はポリウレタンである、マイクロカプセル。 - 請求項1に記載のマイクロカプセルを含有する液状組成物。
Priority Applications (1)
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JP2016039965A JP6717616B2 (ja) | 2016-03-02 | 2016-03-02 | マイクロカプセル及び液状組成物 |
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