JP6716462B2 - 環状アミン表面改質剤およびかかる環状アミン表面改質剤を含む有機電子デバイス - Google Patents
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Description
本発明は、環状アミン表面改質剤に関する。さらに、本発明はまた、かかる環状アミン表面改質剤を含む有機電子デバイスに関する。
有機電子デバイス、例えば有機薄膜トランジスタ、有機光電池または有機発光デバイスは、実質的に有機電子材料、つまり本質的に炭素ベースの材料をベースとする。集中的な研究努力の後、学術的および産業の両方において、所望の特性を有する相当な数の有機材料が、小分子からポリマーに至るまで同定されている。
しかしながら、かかる自己組織化単分子膜に適しているさらなる化合物に対する必要性が、未だに存在する。
X1は、−CH2−、−CF2−および芳香族C−R5からなる群から選択され;
X2は、−CH2−、−CF2−および−C(=O)−からなる群から選択され;
X3は、−CH2−、−CF2−、−C(=O)−およびN−R6からなる群から選択され;
X4は、−CH2−、−CF2−、−C(=O)−およびN−R7からなる群から選択され;
Ar1は、パラ−フェニレンまたは1個以上の炭素環原子がNによって置換されているパラ−フェニレンであり;
R8は、−CH2−または−CF2−であり;
X5は、−Xa−、−Xa−Xb−、−C(=Xa)−Xb−、−XaO3−、−Xa−XbO3−、−PO2H−および−PO3H−からなる群から選択され、ここでXaおよびXbは、各々独立してSまたはSeであり;
aは、0、1または2であり;
bは、0、1または2であり;
cは、0、1または2であり;ならびに
dは、0、1または2であり、
但しX3がNR6である場合、R1およびR6は共に−(C≡C)a−(Ar1)b−(C≡C)c−(R8)d−X5−*ではなく;ならびに
で表される部分を含む自己組織化単分子膜を提供する。
さらに、本出願は、前記自己組織化単分子膜を含む有機電子デバイスを提供する。
さらに、本出願はまた、かかる自己組織化単分子膜ならびにかかる有機電子デバイスの製造方法を提供する。
本出願の目的のために、用語「自己組織化単分子膜」を、非限定的な様式で、本明細書中で定義する層を示すために使用する。用語「自己組織化単分子膜」を、本出願中で述べる場合がある任意の他の層とこの層を区別するために使用する。
で表される部分を含む自己組織化単分子膜を提供する。
X2は、−CH2−、−CF2−および−C(=O)−からなる群から選択される。
X3は、−CH2−、−CF2−およびN−R6からなる群から選択され、R6は、以下に定義するとおりである。
X4は、−CH2−、−CF2−、−C(=O)−およびN−R7からなる群から選択され、R7は、以下に定義するとおりである。
X1がC−R5であり、X2が−C(=O)−であり、X3がN−R6であり、X4が−C(=O)−であるか、またはX1が−CH2−であり、X2が−CH2−であり、X3が−CH2−であり、X4がNR7であるのが好ましく、但しR5、R6およびR7は以下に定義するとおりである。
官能基X5は、−Xa−、−Xa−Xb−、−C(=Xa)−Xb−、−XaO3−、−Xa−XbO3−、−PO2H−および−PO3H−からなる群から選択され、ここでXaおよびXbは、各々独立してSまたはSeである。好ましくは、X5は、−S−、−S−S−、−C(=S)−S−、−SO3−、−S−SO3−、−PO2H−および−PO3H−からなる群から選択される。最も好ましくは、X5は、−S−である。
パラメーターbは、0、1または2である。好ましくは、bは、0または1である。
パラメーターcは、0、1または2である。好ましくは、cは、0または1である。
パラメーターdは、0、1または2である。好ましくは、dは、0または1である。
好ましくは、パラメーターa、b、cおよびdの少なくとも1つは、1であり、つまりa+b+c+d≧1である。
(i)a+cは1である;好ましくは、aは1であり、cは0である。
(ii)a、bおよびdはすべて1であり;かつcは0である。
(iii)dは1であり;かつa、bおよびcはすべて0である。
(iv)a、b、cおよびdはすべて1である。
(v)bおよびdはすべて1であり;かつaおよびcはすべて0である。
(vi)bは1であり;かつa、cおよびdはすべて0である。
(i) R3およびR4は、一緒に−(C−R9)4−であり得、但しR9は以下に定義するとおりであり、または
(ii) X4はN−R7であり、かつR3およびR7は一緒に−(C−R9)3−、−(C−R9)2−および−(C−R9)−からなる群から選択され得、但しR9は以下に定義するとおりであり;または
(iii) X4はN−R7であり、かつR3、R4およびR7は一緒に−(C−R9)2−N−(C−R9)3−であり得、但しR9は以下に定義するとおりであり、または
(iv) X3はN−R6であり、または
(v) X2は−C(=O)−であり、X3はN−R6であり、かつX4は−C(=O)−であり、
任意に組み合わせて、X1はC−R5であり、かつR2およびR5は一緒に−(C−R9)3−であり、但しR9は以下に定義するとおりである。
− ソース電極、
− ドレイン電極、
− ゲート電極、
− 本発明による自己組織化単分子膜、
− 半導体層、
− 1つ以上のゲート絶縁体層、および
− 任意に、基板、
ここで電極の少なくとも1つは、金属または金属酸化物を含む。好ましくは、金属または金属酸化物を含む前記電極の少なくとも1つは、自己組織化単分子膜によって被覆されている。
有機半導体材料は、例えばn型またはp型有機半導体であり得、それを、真空蒸着もしくは蒸着によって堆積させるか、または好ましくは溶液から堆積させることができる。好ましくは、10−5cm2V−1s−1より大きなFET移動度を有する有機半導体材料を使用することができる。
本発明によるトランジスタデバイスはまた、p型半導体チャネルおよびn型半導体チャネルの両方を含む相補型有機薄膜トランジスタ(CTFT)であり得る。
− 低い仕事関数の電極(例えば金属、例えばアルミニウム)、および高い仕事関数の電極(例えば酸化インジウムスズ、しばしば「ITO」と称される)、これらのうち一方が透明である、
− 低い仕事関数の電極と高い仕事関数の電極との間に位置する、好ましくは有機半導体材料から選択された、正孔輸送材料および電子輸送材料を含む層(「活性層」とも称される);活性層は、例えば2層もしくは2つの別個の層またはp型およびn型半導体のブレンドもしくは混合物として存在し、バルクヘテロ接合(BHJ)を形成することができる(例えばCoakley, K. M.およびMcGehee, M. D. Chem. Mater. 2004, 16, 4533を参照)、
ここで、電極の少なくとも一方、好ましくは高い仕事関数の電極は、本発明による自己組織化単分子膜で被覆されている。
− 低い仕事関数の電極(例えば金属、例えば金)、および高い仕事関数の電極(例えばITO)、これらのうち一方が透明である、
− 低い仕事関数の電極と高い仕事関数の電極との間に位置する、好ましくは有機半導体材料から選択された、正孔輸送材料および電子輸送材料を含む層(「活性層」とも称される);活性層は、例えば2層もしくは2つの別個の層またはp型およびn型半導体のブレンドもしくは混合物として存在し、BHJを形成することができる、
ここで、電極の少なくとも一方、好ましくは高い仕事関数の電極は、本発明による自己組織化単分子膜で被覆されている。
(a) 金属表面または金属酸化物表面を提供すること、および
(c) 上に定義した1種以上の前駆体化合物を前記金属表面または金属酸化物表面に適用すること、
を含み、
このようにして本発明による自己組織化単分子膜を前記金属表面または金属酸化物表面に得る、
前記方法を提供する。
あるいはまた、洗浄ステップおよびSAM処理を、2つの別個のステップで連続的に行ってもよい。
本発明の電子デバイス、好ましくは有機電子デバイスの他の層の製造において、標準的な方法を使用して、上に記載した様々な層および材料を堆積させてもよい。
(a) 金属または金属酸化物を堆積させて、ソース電極およびドレイン電極を基板に形成すること、
(b) 任意に、前記ソース電極および前記ドレイン電極の表面を洗浄すること;ならびに
(c) 上に定義した1種以上の前駆体化合物を前記ソース電極および前記ドレイン電極に適用し、それにより自己組織化単分子膜を前記ソース電極および前記ドレイン電極の表面に得ること;
(d) 有機半導体材料をソースおよびドレイン電極ならびに自己組織化単分子膜に堆積させ、このように有機半導体層を形成すること。
任意に、ステップ(c)において、上に定義した1種以上の前駆体化合物の適用に、存在するあらゆる溶媒の少なくとも部分的な除去、または自己組織化単分子膜の焼きなまし、または両方を後続させてもよい。
任意に、ステップ(d)において、有機半導体材料の堆積に、存在するあらゆる溶媒の少なくとも部分的な除去、または有機半導体材料の焼きなまし、または両方を後続させてもよい。
(e) ゲート絶縁体材料を前記有機半導体層に堆積させ、それによりゲート絶縁体層を堆積させること;
(f) ゲート電極を前記ゲート絶縁体層に堆積させること;および
(g) 任意に、不動態化層を前記ゲート電極に堆積させること。
文脈が他に明確に示さない限り、本明細書中で使用する用語の複数形は、本明細書中で単数形を含むと解釈されるべきであり、逆もまた同様である。
他に示さない場合には、出発物質を、商業的供給源、例えばAldrich Chemicalsを通じて購入した。
ステップa
ステップa
50μmのチャネル幅および1000μmのチャネル長さを有するボトム接触−トップゲートトランジスタ(略図について図3を参照)を、ガラス基板上に製造した。Ag電極を、ガラス基板上に、シャドウマスクでの側方構造化を使用して、熱的蒸発によって堆積させた。次に、得られた構造体を、化合物6をクロロベンゼンに溶解した1mmol/l溶液に浸漬し、このようにAg表面上にJul−Sを含む自己組織化単分子膜を形成した。その後、n型半導体(ActivInkTM N2200 [P(NDI2OD-T2)]), Polyera Corporation, Skokie, Ill., USA)を、1wt%クロロベンゼン溶液からその上にスピンコートし、100℃で180s焼きなました。次に、誘電体層を、アモルファスフッ素重合体(CYTOPTM、旭硝子社)をスピンコートすることによって形成し、100℃で300s焼きなました。すべてのスピンコーティングステップを、窒素雰囲気下でグローブボックス中で行った。最後に、Agゲート電極を、熱的蒸発によって誘電体層に堆積させた。
本発明の部分の効率を定量するために、Au表面のそれぞれの仕事関数(WF)および前駆体化合物6(Jul−S−S−Jul)の接触角を、前駆体化合物ベンジルチオール(C6H5−CH2−SH)および4−メトキシ−α−トルエンチオールに対する比較で試験した。結果を、表3に示す。
50μmのチャネル幅および1000μmのチャネル長さを有するボトム接触−トップゲートトランジスタ(略図について図3を参照)を、超音波浴中でアセトンおよびイソプロパノールで清浄にしたガラス基板に製造した。Au電極を、シャドウマスクを使用して、熱的蒸発によってガラス基板に堆積させた。次に、得られた構造体を、Jul−S−S−Jul6をクロロベンゼンに溶解した0.1mmol/l溶液中に1000s浸漬した。その後、グローブボックス中で窒素雰囲気下で、n型半導体(ActivInkTM N2200 [P(NDI2OD-T2)]), Polyera Corporation, Skokie, Ill., USA)を、10mg/mlクロロベンゼン溶液からその上にスピンコートし、100℃で180sホットプレート上で加熱した。次に、Parylene Nの誘電体層を、SPSTMによるPDS2010 Coating Systemを使用して、気相堆積によって形成した。最後に、約100nmの厚さのAgゲート電極を、熱的蒸発によって誘電体層に、シャドウマスクを使用して堆積させた。得られたデバイスを、いかなるさらなる封入層なしで、周囲条件下でそれ自体で使用することができた。
Claims (17)
- 一般式(I)
X1は、−CH2−、−CF2−および芳香族の=C(R 5 )−からなる群から選択され;
X2は、−CH2−、−CF2−および−C(=O)−からなる群から選択され;
X3は、−CH2−、−CF2−、−C(=O)−およびN−R6からなる群から選択され;
X4は、−CH2−、−CF2−、−C(=O)−およびN−R7からなる群から選択され;
R1 は、−(C≡C) a −(Ar 1 ) b −(C≡C) c −(R 8 ) d −X 5 − * であり、および(存在する場合には)R6は、H、F、メチル、エチル、1個以上の水素がフッ素によって置き換えられているメチル、および1個以上の水素がフッ素によって置き換えられているエチルからなる群から選択され、ここで、
Ar1は、パラ−フェニレン、または1個以上の炭素環原子がNによって置換されているパラ−フェニレンであり;
R8は、−CH2−または−CF2−であり;
X5は、−Xa−、−Xa−Xb−、−C(=Xa)−Xb−、−XaO3−、−Xa−XbO3−、−PO2H−および−PO3H−からなる群から選択され、XaおよびXbは、各々独立してSまたはSeであり;
aは、0、1または2であり;
bは、0、1または2であり;
cは、0、1または2であり;ならびに
dは、0、1または2であり、
ならびに
R2、R3、R4、R5およびR7は、互いに独立して、H、F、メチル、エチル、1個以上の水素がフッ素によって置き換えられているメチル、1個以上の水素がフッ素によって置き換えられているエチルからなる群から選択され、かつR2、R3、R4、R5およびR7の2つまたは3つの隣接する基は、合計で6〜24個の芳香環原子を有する脂肪族または芳香族環系を一緒に形成してもよい、
で表される部分を含む、自己組織化単分子膜。 - X5が−S−、−S−S−、−C(=S)−S−、−SO3−、−S−SO3−、−PO2H−および−PO3H−からなる群から選択される、請求項1に記載の部分を含む自己組織化単分子膜。
- X5が−S−である、請求項1または請求項2に記載の部分を含む自己組織化単分子膜。
- R8が−CH2−である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の部分を含む自己組織化単分子膜。
- Ar1が以下の式(II−1)〜(II−7)
- aが0または1であり、bが0または1であり、cが0または1であり、かつdが0または1である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の部分を含む自己組織化単分子膜。
- a+b+c+d≧1である、請求項1〜6のいずれか一項に記載の部分を含む自己組織化単分子膜。
- X1がC−R5であり、R2およびR5が一緒に−(C−R9)3−であり得、R9がH、F、メチル、エチル、1個以上の水素がフッ素によって置き換えられているメチル、1個以上の水素がフッ素によって置き換えられているエチルからなる群から選択され、または2つの隣接する基R9が一緒に6〜24個の芳香環原子を有する芳香族環系を形成してもよく、それが次に、H、F、エチル、1個以上の水素がフッ素によって置き換えられているメチル、1個以上の水素がフッ素によって置き換えられているエチルからなる群から選択されたR10によって置換されていてもよい、請求項1〜7のいずれか一項に記載の部分を含む自己組織化単分子膜。
- (i) R3およびR4が一緒に−(C−R9)4−であり得るか;または
(ii) X4がN−R7であり、かつR3およびR7が一緒に−(C−R9)3−であり得るか;または
(iii) X 3がN−R6であるか;または
(v) X2が−C(=O)−であり、X3がN−R6であり、かつX4が−C(=O)−である、
ここで、R9はH、F、メチル、エチル、1個以上の水素がフッ素によって置き換えられているメチル、1個以上の水素がフッ素によって置き換えられているエチルからなる群から選択され、または2つの隣接する基R9は一緒に6〜24個の芳香環原子を有する芳香族環系を形成してもよく、それが次に、H、F、エチル、1個以上の水素がフッ素によって置き換えられているメチル、1個以上の水素がフッ素によって置き換えられているエチル、−Xa−、−Xa−Xb−、−C(=Xa)−Xb−、−XaO3H、−Xa−XbO3H、−PO2H2および−PO3H2からなる群から選択されたR10によって置換されていてもよく、ここでXaおよびXbは各々独立してSまたはSeである、
請求項1〜8のいずれか一項に記載の部分を含む自己組織化単分子膜。 - 以下のもの
- 式(I−A)および(I−B)から選択される、請求項10に記載の部分を含む自己組織化単分子膜。
- 請求項1〜11のいずれか一項に記載の自己組織化単分子膜を含む、有機電子デバイス。
- 有機電子デバイスが、有機電界効果トランジスタ(OFET)、薄膜トランジスタ(TFT)、集積回路(IC)、論理回路、キャパシタ、無線周波数識別(RFID)タグ、デバイスまたはコンポーネント、有機発光ダイオード(OLED)、有機発光トランジスタ(OLET)、フラットパネルディスプレイ、ディスプレイのバックライト、有機光起電装置(OPV)、有機太陽電池(OSC)、フォトダイオード、レーザーダイオード、光伝導体、有機光検出器(OPD)、電子写真デバイス、電子写真記録デバイス、有機記憶装置、センサーデバイス、バイオセンサー、バイオチップ、セキュリティマーキング、セキュリティデバイス、およびDNA配列を検出し、同定するためのコンポーネントまたはデバイスからなる群から選択される、請求項12に記載の有機電子デバイス。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載の自己組織化単分子膜の製造方法であって、以下のステップ
(a) 金属表面または金属酸化物表面を提供すること、および
(c) 1種以上の前駆体化合物を前記金属表面または金属酸化物表面に適用すること、
を含み、
これにより、自己組織化単分子膜を前記金属表面または金属酸化物表面に得、ここで前駆体化合物が式(I)
X1は、−CH2−、−CF2−および芳香族の=C(R5 )−からなる群から選択され;
X2は、−CH2−、−CF2−および−C(=O)−からなる群から選択され;
X3は、−CH2−、−CF2−、−C(=O)−およびN−R6からなる群から選択され;
X4は、−CH2−、−CF2−、−C(=O)−およびN−R7からなる群から選択され;
R1 は、−(C≡C) a −(Ar 1 ) b −(C≡C) c −(R 8 ) d −X 5 − * であり、および(存在する場合には)R6は、H、F、メチル、エチル、1個以上の水素がフッ素によって置き換えられているメチル、および1個以上の水素がフッ素によって置き換えられているエチルからなる群から選択され、ここで
Ar1は、パラ−フェニレン、または1個以上の炭素環原子がNによって置換されているパラ−フェニレンであり;
R8は、−CH2−または−CF2−であり;
X5は、−Xa−、−Xa−Xb−、−C(=Xa)−Xb−、−XaO3−、−Xa−XbO3−、−PO2H−および−PO3H−からなる群から選択され、ここでXaおよびXbは、各々独立してSまたはSeであり;
aは、0、1または2であり;
bは、0、1または2であり;
cは、0、1または2であり;ならびに
dは、0、1または2であり、
ならびに
R2、R3、R4、R5およびR7は、互いに独立して、H、F、メチル、エチル、1個以上の水素がフッ素によって置き換えられているメチル、1個以上の水素がフッ素によって置き換えられているエチルからなる群から選択され、かつR2、R3、R4、R5およびR7の2つまたは3つの隣接する基は、合計で6〜24個の芳香環原子を有する脂肪族または芳香族環系を一緒に形成してもよい、
で表される部分を含む、前記方法。 - R1 は、−(C≡C) a −(Ar 1 ) b −(C≡C) c −(R 8 ) d −X 5 −Hであり、および(存在する場合)R6 がH、F、メチル、エチル、1個以上の水素がフッ素によって置き換えられているメチル、および1個以上の水素がフッ素によって置き換えられているエチルからなる群から選択され、ここで、
Ar1がパラ−フェニレンまたは1個以上の炭素環原子がNによって置換されているパラ−フェニレンであり;
R8が−CH2−または−CF2−であり;
X5が−Xa−、−Xa−Xb−、−C(=Xa)−Xb−、−XaO3−、−Xa−XbO3−、−PO2H−および−PO3H−からなる群から選択され、ここでXaおよびXbが各々独立してSまたはSeであり;
aが0、1または2であり;
bが0、1または2であり;
cが0、1または2であり;ならびに
dが0、1または2である、
請求項14に記載の方法。 - 式(I)で表される部分の2つが−(C≡C)a−(Ar1)b−(C≡C)c−(R8)d−S−S−(R8)d−(C≡C)c−(Ar1)b−(C≡C)a−によって結合している、請求項14に記載の方法。
- 前駆体化合物が、請求項2〜11のいずれか一項においてさらに定義した部分を含む、請求項14に記載の方法。
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