JP6710508B2 - 活性エネルギー線硬化型ハードコート用樹脂組成物、ハードコート付き透明プラスチックシート及び光学部材 - Google Patents
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Description
一方、このような基材を、種々の装置に組み込む場合、ハードコート層の表面に透明粘着層(OCA層)が形成されるが、透明粘着層は、ハードコート層表面のアンチブロッキング性の発現のために、ハードコート層と密着不良となるリコート性の欠如が問題となっている。
〔1〕(A)鎖状脂肪族炭化水素系ジイソシアネートに由来する構造単位と水酸基含有(メタ)アクリレートに由来する構造単位からなるウレタンプレポリマー、
(B)平均一次粒径が30nm未満のシリカフィラー、
(C)前記成分(B)のシリカフィラーとの平均一次粒径の差が20nm以上のシリカフィラーを含有する活性エネルギー線硬化型ハードコート用樹脂組成物。
〔2〕さらに、(D)式(I)に示されるウレタンプレポリマーを含有する上記の活性
エネルギー線硬化型ハードコート用樹脂組成物。
〔3〕前記成分(A)100重量部に対して前記成分(D)が10重量部以下である上記の活性エネルギー線硬化型ハードコート用樹脂組成物。
〔4〕前記成分(A)100重量部に対して、前記成分(B)及び前記成分(C)の合計が30〜150重量部である上記の活性エネルギー線硬化型ハードコート用樹脂組成物。
〔5〕前記成分(B)100重量部に対して、前記成分(C)が20〜50重量部である上記の活性エネルギー線硬化型ハードコート用樹脂組成物。
〔6〕フッ素化合物又はシリコーン化合物が含まれておらず、硬化膜表面に対する水の接触角が70°未満である上記の活性エネルギー線硬化型ハードコート用樹脂組成物。
〔7〕前記成分(B)のシリカフィラーと前記成分(C)のシリカフィラーとの平均一次粒径の差が20nm〜60nmである上記の活性エネルギー線硬化型ハードコート用樹脂組成物。
〔8〕さらに、光重合開始剤又は溶剤を含有する上記の活性エネルギー線硬化型ハードコート用樹脂組成物。
〔9〕透明プラスチックシート及び
該透明プラスチックシートの一面に積層された上記の活性エネルギー線硬化型ハードコート用樹脂組成物の硬化層を含むハードコート付き透明プラスチックシート。
〔10〕上記の透明プラスチックシートを用いた光学部材。
また、本発明によれば、1つの樹脂組成物による単一層の形成による簡便な工程によって、安価に、透明プラスチックシート及び光学部材を提供することが可能となる。
以下に示す各成分はいずれも、単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の活性エネルギー線硬化型ハードコート用樹脂組成物(以下単に「本発明の樹脂組成物」ということがある)は、主として、上述したように、
(A)鎖状脂肪族炭化水素系ジイソシアネートに由来する構造単位と水酸基含有(メタ)アクリレートに由来する構造単位とを含むウレタンプレポリマー、
(B)平均一次粒径が30nm未満のシリカフィラー、
(C)前記成分(B)のシリカフィラーとの平均一次粒径の差が20nm以上のシリカフィラーを含有する。
本発明の樹脂組成物は、さらに、(D)片末端水酸基含有ポリアルキレングリコール化合物又は(メタ)アクリル酸アルキレンオキサイド付加化合物に由来する構造単位と、ジイソシアネート化合物又はジイソシアネート単量体の重縮合物であるポリイソシアネート化合物に由来する構造単位と、水酸基含有(メタ)アクリレート化合物に由来する構造単位とを含むウレタンプレポリマーを含有することが好ましい。
また、本発明の樹脂組成物は、光重合開始剤及び溶剤等が含まれていることが好ましい。
ウレタンプレポリマーは、鎖状脂肪族炭化水素系ジイソシアネートと水酸基含有(メタ)アクリレートとの反応物であり、鎖状脂肪族炭化水素系ジイソシアネートに由来する構造単位と水酸基含有(メタ)アクリレートに由来する構造単位とを含む。以下このウレタンプレポリマーを(A)ウレタンプレポリマーということがある。
(A)ウレタンプレポリマーにおいて、鎖状脂肪族炭化水素系ジイソシアネートとしては、鎖状脂肪族炭化水素に2つのイソシアネート基が置換された化合物である。
鎖状脂肪族炭化水素は、直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよく、脂肪族炭化水素としては、飽和の炭化水素が挙げられる。この場合の炭素数は、例えば、2〜10程度が好ましく、3〜8程度がより好ましい。
飽和の炭化水素としては、エタン、n−プロパン、イソプロパン、n−ブタン、sec−ブタン、tert−ブタン、ペンタン、ヘキサン、オクタン、2−エチルヘキシル等が挙げられる。
ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート類は、炭素数2〜12程度のアルキル基を含有するもの、例えば、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシフェノキシプロピル(メタ)アクリレートが挙げられる。
本明細書において、分子量は、スチレン基準の換算で算出の重量平均分子量を表し、このような分子量は、ゲルパーミュエーションクロマトグラフィー(例えば、キャリアー:THF、カラム:Shodex GPC-LF804×2、検出部:示差屈折率計)により測定することができる。
(D)ウレタンプレポリマーは、式(I)に示される構造からなる。
(R1O−CONH−)m−R2−(−NHCO−OR3)n (I)
(式中、R1O−はポリエーテルポリオールを主鎖とする化合物の脱水素残基、−R2−はジイソシアネート単量体の重縮合物であるポリイソシアネート化合物の脱イソシアネート基残基、R3O−は水酸基含有(メタ)アクリレート化合物の脱水素残基、m+n=1〜50の整数)
本発明の樹脂組成物には、2種類の平均一次粒子径を有するシリカフィラーが含有される。ここでいうシリカフィラーとは樹脂に対して機能向上を目的として混合されるマイクロからナノレベルの粒径の微粒子状となった二酸化珪素を指す。2種類のシリカフィラーの平均一次粒子径は、例えば、数nm〜数μmのものが挙げられるが、なかでも、数nm〜数百nmのものが好ましく、数nm〜100nm程度のものがより好ましく、5nm〜80nm程度のものがさらに好ましい。
シリカフィラーの平均一次粒子径は、例えば、TEMなどの電子顕微鏡により観察される粒子によって測定することができる。あるいは、特定の粒子径が表示された市販品を用いてもよい。
また、ウレタンプレポリマーが(D)のウレタンプレポリマーを含有する場合には、成分(B)と(C)との合計含有量は、成分(A)及び(D)100重量部に対して10〜200重量部が挙げられ、30〜180重量部が好ましく、30〜150重量部がより好ましく、50〜150重量部、70〜130重量部、90〜130重量部又は100〜130重量部がさらに好ましい。
(光重合開始剤)
本発明の樹脂組成物は、光重合開始剤を含むことが好ましい。ただし、硬化させる際の活性エネルギー線として電子線等を用いる場合など光重合開始剤を必要としない場合には、必ずしも含有していなくてもよい。
光重合開始剤は、活性エネルギー線によりラジカルを発生する光重合開始剤が好ましい。
溶剤は、通常、樹脂組成物に使用されるものを適宜選択して使用することができる。
例えば、アルコール類、グリコール類、脂肪族環状ケトン類、酢酸エステル類、その他等が用いることができる。なかでも、アルコール類以外の溶剤を用いることが好ましい。
酢酸エステル類としては、例えば、酢酸エチル酢酸n−プロピル、酢酸n−ブチルが挙げられる。
さらに、ソルベントナフサ、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、n−オクタン、イソオクタン等の飽和炭化水素溶剤、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ等を用いてもよい。
顔料、染料、紫外線安定剤、酸化防止剤、重合開始剤及び希釈剤としては、当該分野で公知のものを使用することができる。
本発明のハードコート付き透明プラスチックシートは、主として、透明なプラスチックシートと、ハードコート層、つまり、上述した活性エネルギー線硬化型ハードコート用樹脂組成物の硬化層とを備える。
例えば、透明なプラスチックシートの一面に、上述した活性エネルギー線硬化型ハードコート用樹脂組成物が塗布又は積層されたもの、例えば、上述した樹脂組成物を塗布し、乾燥し、硬化させることによって得られた硬化層が透明なプラスチックシートの一面に接着又は積層されたものとすることができる。
例えば、ポリウレタン樹脂、ポリエピスルフィド樹脂、ポリメチルメタクリレート(PMMA)のような(メタ)アクリル系重合体、アリル系重合体、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート、ポリカーボネート、MS樹脂、環状ポリオレフィン、トリアセチルセルロース(TAC)、アクリル−ブタジエン−スチレン(ABS)樹脂等各種合成樹脂からなるシートが挙げられる。シート材は、平板状、曲板状、フィルム状等のいずれの形状であってもよい。また、その表面に凹凸を有するもの、所定のパターンが形成されたものでもよい。
塗布の厚みは、硬化後に1.0〜20μm程度とすることが適している。
乾燥は、特に限定されるものではなく、風乾、加熱乾燥等のいずれでもよい。
光照射は、例えば、紫外線等により約100〜1,500mJ/cm2程度が挙げられる。
これによって、積層構造を構成する多層構造体のような煩雑な積層工程を経ることなく、簡便かつ安価にハードコート付透明プラスチックシート及び各種部材(例えば、光学部材)を形成することができる。
プライマー層としては、例えば、ウレタン樹脂、アクリル樹脂が挙げられる。プライマー層の厚みは2〜50nm程度が適している。プライマー層は、これらの樹脂溶液を、ディッピング法、スプレー法、フローコート法、ロールコート法、スピンコート法などいずれかの方法で塗布することにより形成することができる。
本発明の光学部材は、上述した活性エネルギー線硬化型ハードコート用樹脂組成物又はハードコート付透明プラスチックシートを用いて構成される。
光学部材としては、例えば、プリズムレンズシート、フレネルレンズ、眼鏡レンズ、非球面レンズ等の光学プラスチックレンズ、光ディスク、光ファイバー、光導波路等のオプトエレクトロニクス用部材が挙げられる。また、これら光学部材等に使用し得る印刷インキ、塗料、クリアコート剤、ツヤニス等としても使用することができる。
実施例及び比較例
(A)のウレタンプレポリマー、
(B)のシリカフィラー、
(C)のシリカフィラー、
任意に(D)のウレタンプレポリマー、に加えて、光重合開始剤及び溶剤を、それぞれ、表1及び表2に示す組成比(重量部)で混練し、固形分約50重量%を含む樹脂組成物を得た。
(A)−1 商品名:UA−306H、HDI系ウレタンプレポリマー(共栄社化学株式会社製)
(A)−2 商品名:UA−510H、HDI系ウレタンプレポリマー(共栄社化学株式会社製)
(D) 商品名:WS−22、ポリアルキレングリコール含有型HDI系ウレタンプレポリマー(共栄社化学株式会社製)
(B) 商品名:MEK−AC−2140Z(日産化学工業株式会社製)(平均一次粒子径 10nm)
(C)−1 商品名:PGM−AC−4130Y(日産化学工業株式会社製) (平均一次粒子径 40nm)
(C)−2 商品名:MEK−AC−5140Z(日産化学工業株式会社製) (平均一次粒子径 70nm)
光重合開始剤 商品名:IRGACURE 184(BASF社製)
含フッ素化合物 商品名:LE−604、フッ素含有アクリルポリマー(共栄社化学株式会社製)
溶剤 MEK:メチルエチルケトン (東燃化学合同会社製)
得られたハードコートについて、密着性、ヘイズ値、水接触角、アンチブロッキング性、耐スチールウール性の評価を行った。
JIS K5600−5−6の方法に従い、クロスカット1mm碁盤目試験による密着性を確認した。XX/100中のXXは密着試験後に密着している枡目(100/100の場合は100個密着している)を表す。
JIS K7136の方法に従い、スガ試験機株式会社製ヘーズメーターHZ−2を用いて、測定した。
<水接触角>
協和界面科学株式会社製 Drop Master 500を用い、蒸留水を得られたコート層に滴下した際の接触角を測定した。
JIS P8147の方法に従い、コーティングを施したフィルムのコーティング面同士を重ね合わせ一定面積に一定の荷重を掛けた状態で徐々に傾けて重ね合わせたフィルムが滑った時点の角度を滑落角とした。この滑落角が小さいほど滑り性が高く、すなわちアンチブロッキング性が高いと評価ができる。従って、重ね合わせの面積が3cm×5cmの15cm2で荷重500gを掛けて試験をした時にこの滑落角が25°以下を良好として○、25°より大きい場合を不良として×を、表1及び2に示した。
得られたコート層に約500g重及び1kg重の負荷をかけたスチールウール(#0000)で10往復、擦ることにより行った。目視により観察したとき、傷が付かなかったものを○、傷が付いたものを×として評価した。
スチールウール(#0000)に1kgの負荷をかけ得られたコート層の表面を10往復、擦ることにより試験した。目視により観察したとき、傷が付かなかったものを○、傷が付いたものを×として評価した。
一方、比較例では、特に、水接触角と、アンチブロッキング性の両立が実現しなかった。
実施例1で得られた活性エネルギー線硬化型ハードコート用樹脂組成物を、上述した各特性の評価用と同様に、TACフィルムに塗布し、コート層を形成し、ハードコート付透明プラスチックシートを作製した。
得られたシートを、射出成形金型に挟みこみ、成形同時射出成型法にてアクリル樹脂を射出した。冷却後、ハードコート層を有するパネル状の光学成型品を得た。
Claims (8)
- (A)鎖状脂肪族炭化水素系ジイソシアネートに由来する構造単位と水酸基含有(メタ)アクリレートに由来する構造単位からなるウレタンプレポリマー、
(B)平均一次粒径が30nm未満のシリカフィラー、
(C)平均一次粒径が70nm以下であり、かつ前記成分(B)のシリカフィラーとの平均一次粒径の差が20nm以上の中空粒子でないシリカフィラー及び
(D)下記式(I)に示されるウレタンプレポリマー
(R 1 O−CONH−) m −R 2 −(−NHCO−OR 3 ) n (I)
(式中、R 1 O−はポリエーテルポリオールを主鎖とする化合物の脱水素残基、−R 2 −はジイソシアネート単量体の重縮合物であるポリイソシアネート化合物の脱イソシアネート基残基、R 3 O−は水酸基含有(メタ)アクリレート化合物の脱水素残基、m+n=1〜50の整数)
を含有し、
前記成分(A)100重量部に対して、前記成分(B)及び前記成分(C)の合計が30〜150重量部である活性エネルギー線硬化型ハードコート用樹脂組成物。 - 前記成分(A)100重量部に対して前記成分(D)が10重量部以下である請求項1に記載の活性エネルギー線硬化型ハードコート用樹脂組成物。
- 前記成分(B)100重量部に対して、前記成分(C)が20〜50重量部である請求項1又は2に記載の活性エネルギー線硬化型ハードコート用樹脂組成物。
- フッ素化合物又はシリコーン化合物が含まれておらず、硬化膜表面に対する水の接触角が70°未満であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1つに記載の活性エネルギー線硬化型ハードコート用樹脂組成物。
- 前記成分(B)のシリカフィラーと前記成分(C)のシリカフィラーとの平均一次粒径の差が20nm〜60nmである請求項1〜4のいずれか1つに記載の活性エネルギー線硬化型ハードコート用樹脂組成物。
- さらに、光重合開始剤及び溶剤を含有する請求項1〜5のいずれか1つに記載の活性エネルギー線硬化型ハードコート用樹脂組成物。
- 透明プラスチックシートの一面に積層された、請求項1〜6のいずれか1つに記載の活性エネルギー線硬化型ハードコート用樹脂組成物の硬化層を含むハードコート付き透明プラスチックシート。
- 請求項7に記載の透明プラスチックシートを用いた光学部材。
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