JP6706822B2 - 化合物、及びこれを含む有機半導体材料 - Google Patents
化合物、及びこれを含む有機半導体材料 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6706822B2 JP6706822B2 JP2017505379A JP2017505379A JP6706822B2 JP 6706822 B2 JP6706822 B2 JP 6706822B2 JP 2017505379 A JP2017505379 A JP 2017505379A JP 2017505379 A JP2017505379 A JP 2017505379A JP 6706822 B2 JP6706822 B2 JP 6706822B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- group
- formula
- aromatic ring
- preferable
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 303
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 title claims description 21
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 19
- -1 azide compound Chemical class 0.000 claims description 160
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 87
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 69
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 31
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 28
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 19
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 15
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 77
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 76
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 70
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 59
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 56
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 39
- 239000002585 base Substances 0.000 description 38
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 22
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 20
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 14
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 14
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 13
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 13
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- ILVXOBCQQYKLDS-UHFFFAOYSA-N pyridine N-oxide Chemical class [O-][N+]1=CC=CC=C1 ILVXOBCQQYKLDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 11
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 11
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical group [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 10
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 10
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 10
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 10
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 9
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 9
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 9
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 9
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 9
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 8
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 8
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 8
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 8
- ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N lithium diisopropylamide Chemical compound [Li+].CC(C)[N-]C(C)C ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- UKTDFYOZPFNQOQ-UHFFFAOYSA-N tributyl(thiophen-2-yl)stannane Chemical compound CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)C1=CC=CS1 UKTDFYOZPFNQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 101100435497 Drosophila melanogaster ari-1 gene Proteins 0.000 description 7
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 7
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 7
- 238000002484 cyclic voltammetry Methods 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 0 Cc1ccc(*)[n]2nnnc12 Chemical compound Cc1ccc(*)[n]2nnnc12 0.000 description 6
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L bis(triphenylphosphine)palladium(ii) dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Pd+2].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 6
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MUJIDPITZJWBSW-UHFFFAOYSA-N palladium(2+) Chemical compound [Pd+2] MUJIDPITZJWBSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 6
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloropropane Chemical compound CC(Cl)CCl KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PULUIMDLAQFXTQ-UHFFFAOYSA-N 2,5-dibromo-1-oxidopyridin-1-ium Chemical compound [O-][N+]1=CC(Br)=CC=C1Br PULUIMDLAQFXTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 5
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 5
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 5
- 125000003963 dichloro group Chemical group Cl* 0.000 description 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 5
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 5
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 5
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 5
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 5
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 4
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 2-methyltetrahydrofuran Chemical compound CC1CCCO1 JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940043232 butyl acetate Drugs 0.000 description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 4
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940093499 ethyl acetate Drugs 0.000 description 4
- JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N ethyl methyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OC JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 4
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N isopropanol acetate Natural products CC(C)OC(C)=O JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940011051 isopropyl acetate Drugs 0.000 description 4
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid Chemical compound CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910000103 lithium hydride Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 4
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- SKTCDJAMAYNROS-UHFFFAOYSA-N methoxycyclopentane Chemical compound COC1CCCC1 SKTCDJAMAYNROS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N n-Propyl acetate Natural products CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 4
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940090181 propyl acetate Drugs 0.000 description 4
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 4
- COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N tris(2-methylphenyl)phosphane Chemical compound CC1=CC=CC=C1P(C=1C(=CC=CC=1)C)C1=CC=CC=C1C COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon Chemical compound CN1CCN(C)C1=O CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QHVCJHSEHWMSME-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-(5-hexylthiophen-2-yl)-1-oxidopyridin-1-ium Chemical compound BrC=1C=CC(=[N+](C=1)[O-])C=1SC(=CC=1)CCCCCC QHVCJHSEHWMSME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical group BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GCTFWCDSFPMHHS-UHFFFAOYSA-M Tributyltin chloride Chemical compound CCCC[Sn](Cl)(CCCC)CCCC GCTFWCDSFPMHHS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 3
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 3
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 3
- LZWQNOHZMQIFBX-UHFFFAOYSA-N lithium;2-methylpropan-2-olate Chemical compound [Li+].CC(C)(C)[O-] LZWQNOHZMQIFBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N metachloroperbenzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 3
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 3
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 3
- NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N potassium hydride Chemical compound [KH] NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000105 potassium hydride Inorganic materials 0.000 description 3
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QLULGIRFKAWHOJ-UHFFFAOYSA-N pyridin-4-ylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=NC=C1 QLULGIRFKAWHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 3
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000004088 simulation Methods 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 3
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 3
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 3
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical class ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 3
- WFFUXODEBRWZNO-UHFFFAOYSA-N tributyl-(5-hexylthiophen-2-yl)stannane Chemical compound CCCCCCC1=CC=C([Sn](CCCC)(CCCC)CCCC)S1 WFFUXODEBRWZNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SEDZOYHHAIAQIW-UHFFFAOYSA-N trimethylsilyl azide Chemical compound C[Si](C)(C)N=[N+]=[N-] SEDZOYHHAIAQIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OIXJMPDGGDWJOG-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloro-2-[chloro(2,2,2-trichloroethyl)phosphoryl]ethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)CP(Cl)(=O)CC(Cl)(Cl)Cl OIXJMPDGGDWJOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LVEYOSJUKRVCCF-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(diphenylphosphino)propane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)CCCP(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 LVEYOSJUKRVCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DCPLDPXQOOHYSU-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethyl-1,3-diazinane Chemical compound CN1CCCN(C)C1 DCPLDPXQOOHYSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1H-imidazole Chemical compound CN1C=CN=C1 MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DVZGKRUIHXADKX-UHFFFAOYSA-N 1-oxido-2,5-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyridin-1-ium Chemical compound FC(C1=CC=C(C=C1)C1=[N+](C=C(C=C1)C1=CC=C(C=C1)C(F)(F)F)[O-])(F)F DVZGKRUIHXADKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ITSCQTGWHQDANS-UHFFFAOYSA-N 1-oxido-2,5-diphenylpyridin-1-ium Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C1=[N+](C=C(C=C1)C1=CC=CC=C1)[O-] ITSCQTGWHQDANS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GAINDLYAJUQZSX-UHFFFAOYSA-N 1-oxido-2-piperidin-2-yl-5-piperidin-4-ylpyridin-1-ium Chemical compound N1C(CCCC1)C1=[N+](C=C(C=C1)C1CCNCC1)[O-] GAINDLYAJUQZSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PGHVDAMLRJRIHR-UHFFFAOYSA-N 1-oxido-2-thiophen-2-ylpyridin-1-ium Chemical compound [O-][N+]1=CC=CC=C1C1=CC=CS1 PGHVDAMLRJRIHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHXUWDPHUQHFOV-UHFFFAOYSA-N 2,5-dibromopyridine Chemical compound BrC1=CC=C(Br)N=C1 ZHXUWDPHUQHFOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MFGOFGRYDNHJTA-UHFFFAOYSA-N 2-amino-1-(2-fluorophenyl)ethanol Chemical compound NCC(O)C1=CC=CC=C1F MFGOFGRYDNHJTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HTFXWAOSQODIBI-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-1,3-dihydropyrrolo[3,4-c]pyridine Chemical compound C1C2=CC=NC=C2CN1CC1=CC=CC=C1 HTFXWAOSQODIBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NJCMNBWUKHLGIC-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1-oxidopyridin-1-ium Chemical compound [O-][N+]1=CC=CC=C1Br NJCMNBWUKHLGIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N 3-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CN=C1 ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKNQCJSGGFJEIZ-UHFFFAOYSA-N 4-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=NC=C1 FKNQCJSGGFJEIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 4-toluenesulfonyl chloride Chemical compound CC1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QOCRBYLZZRFTBF-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-1-oxido-2-piperidin-2-ylpyridin-1-ium Chemical compound C1CCNC(C1)C2=[N+](C=C(C=C2)Br)[O-] QOCRBYLZZRFTBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N N-chlorosuccinimide Chemical compound ClN1C(=O)CCC1=O JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101100030361 Neurospora crassa (strain ATCC 24698 / 74-OR23-1A / CBS 708.71 / DSM 1257 / FGSC 987) pph-3 gene Proteins 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PXIPVTKHYLBLMZ-UHFFFAOYSA-N Sodium azide Chemical compound [Na+].[N-]=[N+]=[N-] PXIPVTKHYLBLMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- BHIIGRBMZRSDRI-UHFFFAOYSA-N [chloro(phenoxy)phosphoryl]oxybenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(=O)(Cl)OC1=CC=CC=C1 BHIIGRBMZRSDRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000102 alkali metal hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000008046 alkali metal hydrides Chemical class 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000001540 azides Chemical class 0.000 description 2
- AYJRCSIUFZENHW-UHFFFAOYSA-L barium carbonate Chemical compound [Ba+2].[O-]C([O-])=O AYJRCSIUFZENHW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L barium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ba+2] RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910001863 barium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- HUCVOHYBFXVBRW-UHFFFAOYSA-M caesium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Cs+] HUCVOHYBFXVBRW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 2
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- LNAMMBFJMYMQTO-FNEBRGMMSA-N chloroform;(1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].ClC(Cl)Cl.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 LNAMMBFJMYMQTO-FNEBRGMMSA-N 0.000 description 2
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BERDEBHAJNAUOM-UHFFFAOYSA-N copper(i) oxide Chemical compound [Cu]O[Cu] BERDEBHAJNAUOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L copper(ii) acetate Chemical compound [Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QTMDXZNDVAMKGV-UHFFFAOYSA-L copper(ii) bromide Chemical compound [Cu+2].[Br-].[Br-] QTMDXZNDVAMKGV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 2
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 2
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 2
- XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L lithium carbonate Chemical compound [Li+].[Li+].[O-]C([O-])=O XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910052808 lithium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- JILPJDVXYVTZDQ-UHFFFAOYSA-N lithium methoxide Chemical compound [Li+].[O-]C JILPJDVXYVTZDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AZVCGYPLLBEUNV-UHFFFAOYSA-N lithium;ethanolate Chemical compound [Li+].CC[O-] AZVCGYPLLBEUNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HAUKUGBTJXWQMF-UHFFFAOYSA-N lithium;propan-2-olate Chemical compound [Li+].CC(C)[O-] HAUKUGBTJXWQMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 2
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 2
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052987 metal hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- MXQOYLRVSVOCQT-UHFFFAOYSA-N palladium;tritert-butylphosphane Chemical compound [Pd].CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C.CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C MXQOYLRVSVOCQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- RPDAUEIUDPHABB-UHFFFAOYSA-N potassium ethoxide Chemical compound [K+].CC[O-] RPDAUEIUDPHABB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N potassium methoxide Chemical compound [K+].[O-]C BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQKGAJDYBZOFSR-UHFFFAOYSA-N potassium;propan-2-olate Chemical compound [K+].CC(C)[O-] WQKGAJDYBZOFSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WBQTXTBONIWRGK-UHFFFAOYSA-N sodium;propan-2-olate Chemical compound [Na+].CC(C)[O-] WBQTXTBONIWRGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 238000002411 thermogravimetry Methods 0.000 description 2
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 2
- GYUURHMITDQTRU-UHFFFAOYSA-N tributyl(pyridin-2-yl)stannane Chemical compound CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)C1=CC=CC=N1 GYUURHMITDQTRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PYJJCSYBSYXGQQ-UHFFFAOYSA-N trichloro(octadecyl)silane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[Si](Cl)(Cl)Cl PYJJCSYBSYXGQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YWWDBCBWQNCYNR-UHFFFAOYSA-N trimethylphosphine Chemical compound CP(C)C YWWDBCBWQNCYNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IIOSDXGZLBPOHD-UHFFFAOYSA-N tris(2-methoxyphenyl)phosphane Chemical compound COC1=CC=CC=C1P(C=1C(=CC=CC=1)OC)C1=CC=CC=C1OC IIOSDXGZLBPOHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKSZBOKPHAQOMP-SVLSSHOZSA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 UKSZBOKPHAQOMP-SVLSSHOZSA-N 0.000 description 1
- QFMZQPDHXULLKC-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)CCP(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 QFMZQPDHXULLKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGQUFUOESFGXAT-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5-dichlorophosphorylbenzene Chemical compound ClC=1C=C(C=C(C=1)Cl)P(=O)(Cl)Cl HGQUFUOESFGXAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTUHILNORYSYGY-UHFFFAOYSA-N 1-[azido-(4-nitrophenyl)phosphoryl]-4-nitrobenzene Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1P(=O)(N=[N+]=[N-])C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 GTUHILNORYSYGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGENPKAWPRUNIG-UHFFFAOYSA-N 1-[chloro(ethyl)phosphoryl]ethane Chemical compound CCP(Cl)(=O)CC KGENPKAWPRUNIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UURSVZMTFRQAFX-UHFFFAOYSA-N 1-[chloro(propyl)phosphoryl]propane Chemical compound CCCP(Cl)(=O)CCC UURSVZMTFRQAFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZZVJBBKQYOHNK-UHFFFAOYSA-N 1-[chloro-(2-methylphenyl)phosphoryl]-2-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1P(Cl)(=O)C1=CC=CC=C1C LZZVJBBKQYOHNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRJKOIDCZWRCFN-UHFFFAOYSA-N 1-[chloro-(3,5-dimethylphenyl)phosphoryl]-3,5-dimethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C)=CC(P(Cl)(=O)C=2C=C(C)C=C(C)C=2)=C1 LRJKOIDCZWRCFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJIWCUSYJNLQLA-UHFFFAOYSA-N 1-[chloro-(3-methylphenyl)phosphoryl]-3-methylbenzene Chemical compound C1(=CC(=CC=C1)P(=O)(C=1C=C(C=CC=1)C)Cl)C SJIWCUSYJNLQLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYUIXKLESVGMBE-UHFFFAOYSA-N 1-[chloro-(4-methylphenyl)phosphoryl]-4-methylbenzene Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1P(Cl)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 HYUIXKLESVGMBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKAIIKVJIRPASO-UHFFFAOYSA-N 1-butylpyrrolidine-2,5-dione Chemical compound CCCCN1C(=O)CCC1=O HKAIIKVJIRPASO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMSZULXBULRXPM-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-[chloro-(2-chlorophenyl)phosphoryl]benzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1P(Cl)(=O)C1=CC=CC=C1Cl ZMSZULXBULRXPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJPXWYNZSJOEJM-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3-[chloro-(3-chlorophenyl)phosphoryl]benzene Chemical compound ClC1=CC=CC(P(Cl)(=O)C=2C=C(Cl)C=CC=2)=C1 XJPXWYNZSJOEJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGOICUJIPNJDDK-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-[chloro-(4-chlorophenyl)phosphoryl]benzene Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1P(Cl)(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 IGOICUJIPNJDDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPYAZWAPYQBVFO-UHFFFAOYSA-N 1-oxido-2,5-di(piperidin-2-yl)pyridin-1-ium Chemical compound C1CCNC(C1)C2=C[N+](=C(C=C2)C3CCCCN3)[O-] ZPYAZWAPYQBVFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URLBXBRJKVVODT-UHFFFAOYSA-N 1-oxido-2,5-di(piperidin-4-yl)pyridin-1-ium Chemical compound C1CNCCC1C2=C[N+](=C(C=C2)C3CCNCC3)[O-] URLBXBRJKVVODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHZAHWOAMVVGEL-UHFFFAOYSA-N 2,2'-bithiophene Chemical group C1=CSC(C=2SC=CC=2)=C1 OHZAHWOAMVVGEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYVUSNOZLMUUTK-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(4-methoxyphenyl)-1-oxidopyridin-1-ium Chemical compound COC1=CC=C(C=C1)C2=C[N+](=C(C=C2)C3=CC=C(C=C3)OC)[O-] WYVUSNOZLMUUTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEMZPXWZVTUONV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-dicyclohexylphosphanylphenyl)-n,n-dimethylaniline Chemical group CN(C)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 ZEMZPXWZVTUONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGFXUYLYPITYGR-UHFFFAOYSA-N 2-(2-diphenylphosphanylphenyl)-n,n-dimethylaniline Chemical group CN(C)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 JGFXUYLYPITYGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHLPNEHPCYZBNZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ditert-butylphosphanylphenyl)-n,n-dimethylaniline Chemical group CN(C)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1P(C(C)(C)C)C(C)(C)C PHLPNEHPCYZBNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIZGWNOAHUCACM-UHFFFAOYSA-N 2-(trifluoromethyl)benzenesulfonyl chloride Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC=C1S(Cl)(=O)=O ZIZGWNOAHUCACM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASTCVHWNIWVQML-UHFFFAOYSA-N 2-[1,3-bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]imidazolidin-4-ylidene]-1H-1,10-phenanthroline Chemical compound C(C)(C)C1=C(C(=CC=C1)C(C)C)N1CN(C(C1)=C1NC2=C3N=CC=CC3=CC=C2C=C1)C1=C(C=CC=C1C(C)C)C(C)C ASTCVHWNIWVQML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICKHJNMKQISCQZ-UHFFFAOYSA-N 2-[chloro(propan-2-yl)phosphoryl]propane Chemical compound CC(C)P(Cl)(=O)C(C)C ICKHJNMKQISCQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFFBIQMNKOJDJE-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(Br)C(=O)C1=CC=CC=C1 ZFFBIQMNKOJDJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFPWGZNNRSQPBT-UHFFFAOYSA-N 2-bromobenzenesulfonyl chloride Chemical compound ClS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1Br VFPWGZNNRSQPBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMRWILPUOVGIMU-UHFFFAOYSA-N 2-bromopyridine Chemical compound BrC1=CC=CC=N1 IMRWILPUOVGIMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMWSGKPLIWNTEF-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,3,2$l^{5}-benzodioxaphosphole 2-oxide Chemical compound C1=CC=C2OP(Cl)(=O)OC2=C1 KMWSGKPLIWNTEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMVZDSQHLDGKGV-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzenesulfonyl chloride Chemical compound ClC1=CC=CC=C1S(Cl)(=O)=O KMVZDSQHLDGKGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCKJIJSEWKIXAT-UHFFFAOYSA-N 2-diphenylphosphanylethenyl(diphenyl)phosphane Chemical group C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)C=CP(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NCKJIJSEWKIXAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSZKAQCISWFDCQ-UHFFFAOYSA-N 2-fluorobenzenesulfonyl chloride Chemical compound FC1=CC=CC=C1S(Cl)(=O)=O ZSZKAQCISWFDCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPNWNLNPDRYULE-UHFFFAOYSA-N 2-iodobenzenesulfonyl chloride Chemical compound ClS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1I ZPNWNLNPDRYULE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDECRAPHCDXMIJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzenesulfonyl chloride Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(Cl)(=O)=O HDECRAPHCDXMIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONCAZCNPWWQQMW-UHFFFAOYSA-N 3-(trifluoromethyl)benzenesulfonyl chloride Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(S(Cl)(=O)=O)=C1 ONCAZCNPWWQQMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJGOLCXVWIYXRQ-UHFFFAOYSA-N 3-bromobenzenesulfonyl chloride Chemical compound ClS(=O)(=O)C1=CC=CC(Br)=C1 PJGOLCXVWIYXRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OINWZUJVEXUHCC-UHFFFAOYSA-N 3-chlorobenzenesulfonyl chloride Chemical compound ClC1=CC=CC(S(Cl)(=O)=O)=C1 OINWZUJVEXUHCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDFBXJODFADZBN-UHFFFAOYSA-L 3-diphenylphosphanylpropyl(diphenyl)phosphane;palladium(2+);dichloride Chemical compound Cl[Pd]Cl.C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)CCCP(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 LDFBXJODFADZBN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OKYSUJVCDXZGKE-UHFFFAOYSA-N 3-fluorobenzenesulfonyl chloride Chemical compound FC1=CC=CC(S(Cl)(=O)=O)=C1 OKYSUJVCDXZGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFIYKHNOMGYTGR-UHFFFAOYSA-N 3-iodobenzenesulfonyl chloride Chemical compound ClS(=O)(=O)C1=CC=CC(I)=C1 PFIYKHNOMGYTGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFPMLWUKHQMEBU-UHFFFAOYSA-N 3-methylbenzenesulfonyl chloride Chemical compound CC1=CC=CC(S(Cl)(=O)=O)=C1 KFPMLWUKHQMEBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDFUNRTWHPWCKO-UHFFFAOYSA-N 4,5,9,10-tetrahydropyrene Chemical compound C1CC2=CC=CC3=C2C2=C1C=CC=C2CC3 XDFUNRTWHPWCKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZDCZHDOIBUGAJ-UHFFFAOYSA-N 4-(trifluoromethyl)benzenesulfonyl chloride Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 OZDCZHDOIBUGAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMMHZIBWCXYAAH-UHFFFAOYSA-N 4-bromobenzenesulfonyl chloride Chemical compound ClS(=O)(=O)C1=CC=C(Br)C=C1 KMMHZIBWCXYAAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLYBFBAHAQEEQQ-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzenesulfonyl chloride Chemical compound ClC1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 ZLYBFBAHAQEEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCJVBDBJSMFBRW-UHFFFAOYSA-N 4-diphenylphosphanylbutyl(diphenyl)phosphane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)CCCCP(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 BCJVBDBJSMFBRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQXJBXVWVPVTOO-UHFFFAOYSA-L 4-diphenylphosphanylbutyl(diphenyl)phosphane;palladium(2+);dichloride Chemical compound Cl[Pd]Cl.C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)CCCCP(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 JQXJBXVWVPVTOO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BFXHJFKKRGVUMU-UHFFFAOYSA-N 4-fluorobenzenesulfonyl chloride Chemical compound FC1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 BFXHJFKKRGVUMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POXFXTSTVWDWIR-UHFFFAOYSA-N 4-iodobenzenesulfonyl chloride Chemical compound ClS(=O)(=O)C1=CC=C(I)C=C1 POXFXTSTVWDWIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZJMBICMMWTGLK-UHFFFAOYSA-N 5-(3-hexylthiophen-2-yl)-2-(5-hexylthiophen-2-yl)-1-oxidopyridin-1-ium Chemical compound C(CCCCC)C1=CC=C(S1)C1=[N+](C=C(C=C1)C=1SC=CC=1CCCCCC)[O-] XZJMBICMMWTGLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORROCBKRDNYAIA-UHFFFAOYSA-N 5-(5-hexylthiophen-2-yl)-1-oxido-2-thiophen-2-ylpyridin-1-ium Chemical compound S1C(=CC=C1)C1=[N+](C=C(C=C1)C=1SC(=CC=1)CCCCCC)[O-] ORROCBKRDNYAIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHUHIXKJSLZOQE-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-1-oxido-2-thiophen-2-ylpyridin-1-ium Chemical compound BrC=1C=CC(=[N+](C1)[O-])C=1SC=CC1 LHUHIXKJSLZOQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMEBIWNKYZUWFV-UHFFFAOYSA-N 6-chloropyridine-3-carbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=C(Cl)N=C1 FMEBIWNKYZUWFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRWLHJKHRJHIEJ-UHFFFAOYSA-N CCC1NCCC1C Chemical compound CCC1NCCC1C KRWLHJKHRJHIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZKCPNSNAQBKJS-UHFFFAOYSA-N C[IH]C1CCCC1 Chemical compound C[IH]C1CCCC1 QZKCPNSNAQBKJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXLXJKOGHJPJIN-UHFFFAOYSA-N Cc1ccc(-c2ccc(-c3ccc(-c4ccc(-c5ccc(-c6ccc(C)[s]6)[n]6nnnc56)[s]4)[s]3)c3nnn[n]23)[s]1 Chemical compound Cc1ccc(-c2ccc(-c3ccc(-c4ccc(-c5ccc(-c6ccc(C)[s]6)[n]6nnnc56)[s]4)[s]3)c3nnn[n]23)[s]1 ZXLXJKOGHJPJIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRMMQXOAMAMISZ-UHFFFAOYSA-N Cc1ccc(-c2ccc(-c3ccc(-c4ccc(-c5ccc(C)[s]5)[s]4)[n]4nnnc34)[s]2)[s]1 Chemical compound Cc1ccc(-c2ccc(-c3ccc(-c4ccc(-c5ccc(C)[s]5)[s]4)[n]4nnnc34)[s]2)[s]1 CRMMQXOAMAMISZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021589 Copper(I) bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021593 Copper(I) fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021595 Copper(I) iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021590 Copper(II) bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021592 Copper(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021594 Copper(II) fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012359 Methanesulfonyl chloride Substances 0.000 description 1
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylcyclohexylamine Chemical compound CN(C)C1CCCCC1 SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021605 Palladium(II) bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021606 Palladium(II) iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- SCKXCAADGDQQCS-UHFFFAOYSA-N Performic acid Chemical compound OOC=O SCKXCAADGDQQCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTCLTFWIKROWBF-UHFFFAOYSA-N S(=O)(=O)(F)F.C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 Chemical class S(=O)(=O)(F)F.C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 NTCLTFWIKROWBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBQPTSXEOWHAIO-UHFFFAOYSA-N [AlH2]c([n]1nnnc11)ccc1[Ar] Chemical compound [AlH2]c([n]1nnnc11)ccc1[Ar] BBQPTSXEOWHAIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVNMBKFJYRAHPO-UHFFFAOYSA-N [chloro(methyl)phosphoryl]methane Chemical compound CP(C)(Cl)=O CVNMBKFJYRAHPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBYGDVHOECIAFC-UHFFFAOYSA-L acetonitrile;palladium(2+);dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Pd+2].CC#N.CC#N RBYGDVHOECIAFC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 1
- AYJRCSIUFZENHW-DEQYMQKBSA-L barium(2+);oxomethanediolate Chemical compound [Ba+2].[O-][14C]([O-])=O AYJRCSIUFZENHW-DEQYMQKBSA-L 0.000 description 1
- CSKNSYBAZOQPLR-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonyl chloride Chemical compound ClS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 CSKNSYBAZOQPLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXNOJTUTEXAZLD-UHFFFAOYSA-L benzonitrile;dichloropalladium Chemical compound Cl[Pd]Cl.N#CC1=CC=CC=C1.N#CC1=CC=CC=C1 WXNOJTUTEXAZLD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FFBHFFJDDLITSX-UHFFFAOYSA-N benzyl N-[2-hydroxy-4-(3-oxomorpholin-4-yl)phenyl]carbamate Chemical compound OC1=C(NC(=O)OCC2=CC=CC=C2)C=CC(=C1)N1CCOCC1=O FFBHFFJDDLITSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- FAMUPMBATZGWOV-UHFFFAOYSA-M bromo(triphenyl)stannane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Sn](C=1C=CC=CC=1)(Br)C1=CC=CC=C1 FAMUPMBATZGWOV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WEDIIKBPDQQQJU-UHFFFAOYSA-N butane-1-sulfonyl chloride Chemical compound CCCCS(Cl)(=O)=O WEDIIKBPDQQQJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- DRHOZKCQWFXNRH-UHFFFAOYSA-N c1c[s]c(-c2cccc3nnn[n]23)c1 Chemical compound c1c[s]c(-c2cccc3nnn[n]23)c1 DRHOZKCQWFXNRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- PIMYDFDXAUVLON-UHFFFAOYSA-M chloro(triethyl)stannane Chemical compound CC[Sn](Cl)(CC)CC PIMYDFDXAUVLON-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KWTSZCJMWHGPOS-UHFFFAOYSA-M chloro(trimethyl)stannane Chemical compound C[Sn](C)(C)Cl KWTSZCJMWHGPOS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FVFLIQMADUVDSP-UHFFFAOYSA-M chloro(tripropyl)stannane Chemical compound CCC[Sn](Cl)(CCC)CCC FVFLIQMADUVDSP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- BWFPGXWASODCHM-UHFFFAOYSA-N copper monosulfide Chemical compound [Cu]=S BWFPGXWASODCHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFKZUAOAYVHBOY-UHFFFAOYSA-M copper(1+);acetate Chemical compound [Cu+].CC([O-])=O RFKZUAOAYVHBOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AQMRBJNRFUQADD-UHFFFAOYSA-N copper(I) sulfide Chemical compound [S-2].[Cu+].[Cu+] AQMRBJNRFUQADD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000366 copper(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- NKNDPYCGAZPOFS-UHFFFAOYSA-M copper(i) bromide Chemical compound Br[Cu] NKNDPYCGAZPOFS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BMRUOURRLCCWHB-UHFFFAOYSA-M copper(i) fluoride Chemical compound [Cu]F BMRUOURRLCCWHB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M copper(i) iodide Chemical compound I[Cu] LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GWFAVIIMQDUCRA-UHFFFAOYSA-L copper(ii) fluoride Chemical compound [F-].[F-].[Cu+2] GWFAVIIMQDUCRA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L copper;diiodide Chemical compound I[Cu]I GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000006352 cycloaddition reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- ARUKYTASOALXFG-UHFFFAOYSA-N cycloheptylcycloheptane Chemical group C1CCCCCC1C1CCCCCC1 ARUKYTASOALXFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- WVIIMZNLDWSIRH-UHFFFAOYSA-N cyclohexylcyclohexane Chemical group C1CCCCC1C1CCCCC1 WVIIMZNLDWSIRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006547 cyclononyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- NLUNLVTVUDIHFE-UHFFFAOYSA-N cyclooctylcyclooctane Chemical group C1CCCCCCC1C1CCCCCCC1 NLUNLVTVUDIHFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFGVRWGDTLZAAO-UHFFFAOYSA-N cyclopenta-1,3-diene dicyclohexyl(cyclopenta-1,3-dien-1-yl)phosphane iron(2+) Chemical compound [Fe++].c1cc[cH-]c1.C1CCC(CC1)P(C1CCCCC1)c1ccc[cH-]1 KFGVRWGDTLZAAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- BSHICDXRSZQYBP-UHFFFAOYSA-N dichloromethane;palladium(2+) Chemical compound [Pd+2].ClCCl BSHICDXRSZQYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBDQNUWZQXYUDP-UHFFFAOYSA-L dichloropalladium;ethane-1,2-diamine Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Pd+2].NCCN.NCCN VBDQNUWZQXYUDP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BOUYBUIVMHNXQB-UHFFFAOYSA-N dicyclohexyl(2-dicyclohexylphosphanylethyl)phosphane Chemical compound C1CCCCC1P(C1CCCCC1)CCP(C1CCCCC1)C1CCCCC1 BOUYBUIVMHNXQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSJBEKXKEUQLER-UHFFFAOYSA-N dicyclohexyl(3-dicyclohexylphosphanylpropyl)phosphane Chemical compound C1CCCCC1P(C1CCCCC1)CCCP(C1CCCCC1)C1CCCCC1 RSJBEKXKEUQLER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNZGLXFLSFWPMP-UHFFFAOYSA-N dicyclohexyl(4-dicyclohexylphosphanylbutyl)phosphane Chemical compound C1CCCCC1P(C1CCCCC1)CCCCP(C1CCCCC1)C1CCCCC1 WNZGLXFLSFWPMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCSNDSFWVKMJCT-UHFFFAOYSA-N dicyclohexyl-(2-phenylphenyl)phosphane Chemical group C1CCCCC1P(C=1C(=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1CCCCC1 LCSNDSFWVKMJCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPVWUKXZFDHGMZ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexyl-[2-(2-methylphenyl)phenyl]phosphane Chemical group CC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 GPVWUKXZFDHGMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNXMDTWQWLGCPE-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl-(2-phenylphenyl)phosphane Chemical group CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 CNXMDTWQWLGCPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJONYAVMBYXBJQ-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl-[2-(2-methylphenyl)phenyl]phosphane Chemical group CC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1P(C(C)(C)C)C(C)(C)C UJONYAVMBYXBJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUVUOGQBMYCBQP-UHFFFAOYSA-N dmpu Chemical compound CN1CCCN(C)C1=O GUVUOGQBMYCBQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- FRYHCSODNHYDPU-UHFFFAOYSA-N ethanesulfonyl chloride Chemical compound CCS(Cl)(=O)=O FRYHCSODNHYDPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- NJVOZLGKTAPUTQ-UHFFFAOYSA-M fentin chloride Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Sn](C=1C=CC=CC=1)(Cl)C1=CC=CC=C1 NJVOZLGKTAPUTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 125000006343 heptafluoro propyl group Chemical group 0.000 description 1
- AEHJDQSLTMFLQO-UHFFFAOYSA-N hexane-1-sulfonyl chloride Chemical compound CCCCCCS(Cl)(=O)=O AEHJDQSLTMFLQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 1
- AFRJJFRNGGLMDW-UHFFFAOYSA-N lithium amide Chemical compound [Li+].[NH2-] AFRJJFRNGGLMDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNESATAKKCNGOF-UHFFFAOYSA-N lithium bis(trimethylsilyl)amide Chemical compound [Li+].C[Si](C)(C)[N-][Si](C)(C)C YNESATAKKCNGOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANYSGBYRTLOUPO-UHFFFAOYSA-N lithium tetramethylpiperidide Chemical compound [Li]N1C(C)(C)CCCC1(C)C ANYSGBYRTLOUPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N lithium;2-methylpropane Chemical compound [Li+].C[C-](C)C UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGOPGODQLGJZGL-UHFFFAOYSA-N lithium;butane Chemical compound [Li+].CC[CH-]C WGOPGODQLGJZGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHNJTQYTRPXLLG-UHFFFAOYSA-N lithium;diethylazanide Chemical compound [Li+].CC[N-]CC AHNJTQYTRPXLLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULKSWZAXQDJMJT-UHFFFAOYSA-M magnesium;2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-ide;chloride Chemical compound [Cl-].CC1(C)CCCC(C)(C)N1[Mg+] ULKSWZAXQDJMJT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CQRPUKWAZPZXTO-UHFFFAOYSA-M magnesium;2-methylpropane;chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].C[C-](C)C CQRPUKWAZPZXTO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YCCXQARVHOPWFJ-UHFFFAOYSA-M magnesium;ethane;chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[CH2-]C YCCXQARVHOPWFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N methanesulfonyl chloride Chemical compound CS(Cl)(=O)=O QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YICRPERKKBDRSP-UHFFFAOYSA-N methyl 3-amino-4-methylthiophene-2-carboxylate Chemical compound COC(=O)C=1SC=C(C)C=1N YICRPERKKBDRSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZKQGUVWZYKJBN-UHFFFAOYSA-N methyl 5-methylsulfonylpyridine-3-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CN=CC(S(C)(=O)=O)=C1 KZKQGUVWZYKJBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- UJNZOIKQAUQOCN-UHFFFAOYSA-N methyl(diphenyl)phosphane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C)C1=CC=CC=C1 UJNZOIKQAUQOCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTSFBKGHQLDFHU-UHFFFAOYSA-L methyl(diphenyl)phosphane;palladium(2+);dichloride Chemical compound Cl[Pd]Cl.C=1C=CC=CC=1P(C)C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1P(C)C1=CC=CC=C1 GTSFBKGHQLDFHU-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- SAWKFRBJGLMMES-UHFFFAOYSA-N methylphosphine Chemical compound PC SAWKFRBJGLMMES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- DIAIBWNEUYXDNL-UHFFFAOYSA-N n,n-dihexylhexan-1-amine Chemical compound CCCCCCN(CCCCCC)CCCCCC DIAIBWNEUYXDNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTAZYLNFDRKIHJ-UHFFFAOYSA-N n,n-dioctyloctan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN(CCCCCCCC)CCCCCCCC XTAZYLNFDRKIHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOHAUGDGCWURIT-UHFFFAOYSA-N n,n-dipentylpentan-1-amine Chemical compound CCCCCN(CCCCC)CCCCC OOHAUGDGCWURIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005246 nonafluorobutyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- SJYNFBVQFBRSIB-UHFFFAOYSA-N norbornadiene Chemical compound C1=CC2C=CC1C2 SJYNFBVQFBRSIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- HBEQXAKJSGXAIQ-UHFFFAOYSA-N oxopalladium Chemical compound [Pd]=O HBEQXAKJSGXAIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBDBXAQKXCXZCJ-UHFFFAOYSA-L palladium(2+);2,2,2-trifluoroacetate Chemical compound [Pd+2].[O-]C(=O)C(F)(F)F.[O-]C(=O)C(F)(F)F PBDBXAQKXCXZCJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NXJCBFBQEVOTOW-UHFFFAOYSA-L palladium(2+);dihydroxide Chemical compound O[Pd]O NXJCBFBQEVOTOW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JKDRQYIYVJVOPF-FDGPNNRMSA-L palladium(ii) acetylacetonate Chemical compound [Pd+2].C\C([O-])=C\C(C)=O.C\C([O-])=C\C(C)=O JKDRQYIYVJVOPF-FDGPNNRMSA-L 0.000 description 1
- INIOZDBICVTGEO-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) bromide Chemical compound Br[Pd]Br INIOZDBICVTGEO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HNNUTDROYPGBMR-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) iodide Chemical compound [Pd+2].[I-].[I-] HNNUTDROYPGBMR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QJPQVXSHYBGQGM-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 QJPQVXSHYBGQGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- PWQOZRPSDQKNPW-UHFFFAOYSA-N pentane-1-sulfonyl chloride Chemical compound CCCCCS(Cl)(=O)=O PWQOZRPSDQKNPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- JGTNAGYHADQMCM-UHFFFAOYSA-N perfluorobutanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F JGTNAGYHADQMCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 description 1
- 239000012450 pharmaceutical intermediate Substances 0.000 description 1
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUBQJLUDMLPAGT-UHFFFAOYSA-N potassium bis(trimethylsilyl)amide Chemical compound C[Si](C)(C)N([K])[Si](C)(C)C IUBQJLUDMLPAGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- KPBSJEBFALFJTO-UHFFFAOYSA-N propane-1-sulfonyl chloride Chemical compound CCCS(Cl)(=O)=O KPBSJEBFALFJTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRINJBFRTLBHNF-UHFFFAOYSA-N propane-2-sulfonyl chloride Chemical compound CC(C)S(Cl)(=O)=O DRINJBFRTLBHNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- MUSFRELEIXGPKU-UHFFFAOYSA-N selanylidenepalladium Chemical compound [Pd]=[Se] MUSFRELEIXGPKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRIKHQLVHPKCJU-UHFFFAOYSA-N sodium bis(trimethylsilyl)amide Chemical compound C[Si](C)(C)N([Na])[Si](C)(C)C WRIKHQLVHPKCJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N sphos Chemical group COC1=CC=CC(OC)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- NRUVOKMCGYWODZ-UHFFFAOYSA-N sulfanylidenepalladium Chemical compound [Pd]=S NRUVOKMCGYWODZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSOKHXFFCGXDJZ-UHFFFAOYSA-N telluride(2-) Chemical compound [Te-2] XSOKHXFFCGXDJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- BPDSGGQFORKTMY-UHFFFAOYSA-N tetrazolo[1,5-a]pyridine Chemical class C1=CC=CN2N=NN=C21 BPDSGGQFORKTMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPYJNCGUESNPMV-UHFFFAOYSA-N triallylamine Chemical compound C=CCN(CC=C)CC=C VPYJNCGUESNPMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNZRDLWZFWFSBK-UHFFFAOYSA-N tribenzyltin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C[Sn](CC=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 JNZRDLWZFWFSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYBVUAIKGJNFAD-UHFFFAOYSA-N tributyl-(3-methoxyphenyl)stannane Chemical compound CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)C1=CC=CC(OC)=C1 SYBVUAIKGJNFAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N tributylphosphine Chemical compound CCCCP(CCCC)CCCC TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVRKTAOFDKFAMI-UHFFFAOYSA-M tributylstannanylium;bromide Chemical compound [Br-].CCCC[Sn+](CCCC)CCCC FVRKTAOFDKFAMI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N tricyclohexylphosphine Chemical compound C1CCCCC1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXJKFRMDXUJTEX-UHFFFAOYSA-N triethylphosphine Chemical compound CCP(CC)CC RXJKFRMDXUJTEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQPIFPBKXYBDGV-UHFFFAOYSA-M triethylstannanylium;bromide Chemical compound CC[Sn](Br)(CC)CC KQPIFPBKXYBDGV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IGNTWNVBGLNYDV-UHFFFAOYSA-N triisopropylphosphine Chemical compound CC(C)P(C(C)C)C(C)C IGNTWNVBGLNYDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZGUIAFRJWSYJJ-UHFFFAOYSA-M trimethylstannanylium;bromide Chemical compound C[Sn](C)(C)Br MZGUIAFRJWSYJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQBRIYIRPORZOM-UHFFFAOYSA-M tripropylstannanylium;bromide Chemical compound CCC[Sn](Br)(CCC)CCC GQBRIYIRPORZOM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CCXTYQMZVYIQRP-UHFFFAOYSA-N tris(3-methoxyphenyl)phosphane Chemical compound COC1=CC=CC(P(C=2C=C(OC)C=CC=2)C=2C=C(OC)C=CC=2)=C1 CCXTYQMZVYIQRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFNXCUNDYSYVJY-UHFFFAOYSA-N tris(3-methylphenyl)phosphane Chemical compound CC1=CC=CC(P(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 LFNXCUNDYSYVJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYUUAUOYLFIRJG-UHFFFAOYSA-N tris(4-methoxyphenyl)phosphane Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1P(C=1C=CC(OC)=CC=1)C1=CC=C(OC)C=C1 UYUUAUOYLFIRJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXAZIUYTQHYBFW-UHFFFAOYSA-N tris(4-methylphenyl)phosphane Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1P(C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 WXAZIUYTQHYBFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLQYXUGCCKQSRJ-UHFFFAOYSA-N tris(furan-2-yl)phosphane Chemical compound C1=COC(P(C=2OC=CC=2)C=2OC=CC=2)=C1 DLQYXUGCCKQSRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N vertaline Natural products C1C2C=3C=C(OC)C(OC)=CC=3OC(C=C3)=CC=C3CCC(=O)OC1CC1N2CCCC1 PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C06—EXPLOSIVES; MATCHES
- C06D—MEANS FOR GENERATING SMOKE OR MIST; GAS-ATTACK COMPOSITIONS; GENERATION OF GAS FOR BLASTING OR PROPULSION (CHEMICAL PART)
- C06D5/00—Generation of pressure gas, e.g. for blasting cartridges, starting cartridges, rockets
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Description
1.化合物
本発明の化合物は、下記式(1)で表される。
R1は、水素原子、脂肪族炭化水素基、又は脂環式炭化水素基を表す。
A1は、置換されていてもよい芳香族環、又はハロゲン原子を表す。
mは、0〜2の整数、nは、2〜4の整数を表す。ただしm+nは4である。]
R1、mは、上記と同義である。
A2は、置換されていてもよい芳香族環を表す。
X1は、ハロゲン原子を表す。
n1は、2〜4の整数、n2は1〜3の整数、n3は、1〜3の整数を表す。ただし、m+n1、m+n2+n3は4以下である。]
n1は、2〜3であることが好ましく2であることが特に好ましい。n2、n3は、それぞれ、1〜2であることが好ましく、1であることが特に好ましい。
また、2つ以上のA1がいずれもハロゲン原子であることや、2つ以上のA1が、いずれもハロゲン原子で置換されている芳香族環であることも好ましい。2つ以上のA1が、ハロゲン原子で置換されている芳香族環であると、後述する有機半導体材料として、特に有用である。
また、R1の脂肪族炭化水素基は、直鎖状、又は分岐鎖状のいずれであってもよい。R1の脂肪族炭化水素基は、アルキル基、或いはアルケニル基、アルキニル基等の不飽和脂肪族炭化水素基のいずれであってもよく、アルキル基であることが好ましい。R1の脂肪族炭化水素基の炭素数は、1〜24であることが好ましく、より好ましくは炭素数1〜20である。
R1の脂肪族炭化水素基としては、具体的には、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、1−n−ブチルブチル基、1−n−プロピルペンチル基、1−エチルヘキシル基、2−エチルヘキシル基、3−エチルヘキシル基、4−エチルヘキシル基、1−メチルヘプチル基、2−メチルヘプチル基、6−メチルヘプチル基、2,4,4−トリメチルペンチル基、2,5−ジメチルヘキシル基、n−ノニル基、1−n−プロピルヘキシル基、2−n−プロピルヘキシル基、1−エチルヘプチル基、2−エチルヘプチル基、1−メチルオクチル基、2−メチルオクチル基、6−メチルオクチル基、2,3,3,4−テトラメチルペンチル基、3,5,5−トリメチルヘキシル基、n−デシル基、1−n−ペンチルペンチル基、1−n−ブチルヘキシル基、2−n−ブチルヘキシル基、1−n−プロピルヘプチル基、1−エチルオクチル基、2−エチルオクチル基、1−メチルノニル基、2−メチルノニル基、3,7−ジメチルオクチル基、n−ウンデシル基、1−n−ブチルヘプチル基、2−n−ブチルヘプチル基、1−n−プロピルオクチル基、2−n−プロピルオクチル基、1−エチルノニル基、2−エチルノニル基、n−ドデシル基、1−n−ペンチルヘプチル基、2−n−ペンチルヘプチル基、1−n−ブチルオクチル基、2−n−ブチルオクチル基、1−n−プロピルノニル基、2−n−プロピルノニル基、n−トリデシル基、1−n−ペンチルオクチル基、2−n−ペンチルオクチル基、1−n−ブチルノニル基、2−n−ブチルノニル基、1−メチルデシル基、2−メチルデシル基、n−テトラデシル基、1−n−ヘプチルヘプチル基、1−n−ヘキシルオクチル基、2−n−ヘキシルオクチル基、1−n−ペンチルノニル基、2−n−ペンチルノニル基、n−ペンタデシル基、1−n−ヘプチルオクチル基、1−n−ヘキシルノニル基、2−n−ヘキシルノニル基、n−ヘキサデシル基、2−ヘキシルデシル基、1−n−オクチルオクチル基、1−n−ヘプチルノニル基、2−n−ヘプチルノニル基、n−ヘプタデシル基、1−n−オクチルノニル基、n−オクタデシル基、1−n−ノニルノニル基、n−ノナデシル基、n−エイコシル基、2−オクチルドデシル基、n−ヘンエイコシル基、n−ドコシル基、n−トリコシル基、n−テトラコシル基、2−デシルテトラデシル基等が挙げられる。
R1の脂環式炭化水素基としては、具体的には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基等の単環式のシクロアルキル基;ビシクロヘキシル基、ビシクロヘプチル基、ビシクロオクチル基等の多環式のシクロアルキル基等が挙げられる。
芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環等が挙げられ、ベンゼン環が好ましい。
芳香族複素環としては、下記式で表される芳香族複素環が挙げられ、中でも、チオフェン環、チアゾール環、ピリジン環、ピロール環、イミダゾール環、フラン環、オキサゾール環等が好ましい。
A1の芳香族環は、ハロゲン原子以外の置換基を有していてもよい。ハロゲン原子以外の置換基としては、例えば、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン化アルキル基等が挙げられる。前記アルキル基としては、R1の脂肪族炭化水素基として例示したアルキル基と同様の基が挙げられ、好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜24である。前記アルコキシ基としては、前記アルキル基に−O−が結合した基が挙げられ、好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜24である。さらに、前記ハロゲン化アルキル基としては、前記アルキル基の水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子(特に好ましくはフッ素原子)で置換された基が挙げられ、好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜10、さらに好ましくは炭素数1〜4であり、具体的には、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ノナフルオロブチル基等のペルフルオロアルキル基等が挙げられ、トリフルオロメチル基が特に好ましい。
R2は、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、又はハロゲン化アルキル基を表す。
R3は、水素原子、又はアルキル基を表す。
p1は、0〜3の整数、p2は、0〜2の整数、p3は0〜5の整数、p4は0〜4の整数を表す。]
R2のアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン化アルキル基、R3のアルキル基としては、上記A1の芳香族環が有していてもよい置換基と同様であり、アルコキシ基、ハロゲン化アルキル基が好ましい。
p1、p2、p3、p4は、それぞれ、0〜2であることが好ましい。
また、(Ar1−1)〜(Ar1−2)、(Ar4−1)において、X2は2位に結合していることが好ましく、(Ar3−1)において、X2は4位に結合していることが好ましい。
R4は、アルキル基、アルコキシ基、又はハロゲン化アルキル基を表す。
X2は、ハロゲン原子を表す。
p5は0〜2の整数、p6は0〜1の整数、p7は0〜4の整数、p8は0〜3の整数を表す。p9は0〜3の整数、p10は0〜2の整数、p11は0〜5の整数、p12は0〜4の整数を表す。
*は結合手を表す。]
R4は、それぞれ、上記R2のアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン化アルキル基と同様であり、アルコキシ基、ハロゲン化アルキル基が好ましい。
p5、p6、p7、p8、p9、p10、p11、p12は0〜1が好ましい。
本発明の製造方法の概要は、下記スキームで表される。
R1、A1、A2、X1、m、n、n1、n2、n3は、それぞれ上記と同義である。
A3は、ハロゲン原子で置換されていない芳香族環を表す。
Ax1は、ハロゲン原子で置換されている芳香族環を表す。
M1は、ホウ素原子、又はスズ原子を表す。
L1は、脂肪族炭化水素基、水酸基、アルコキシ基、又はアリールオキシ基を表し、複数のL1は、M1とともに環を形成していてもよい。
n4は1〜3の整数、n5は1〜3の整数を表す。
k1は、2又は3の整数を表す。]
上記化合物(3)と、酸化剤とを反応させることにより、化合物(2)を得ることができる。化合物(3)としては、例えば、下記式(3−I)で表される化合物が好ましい。
酸化工程における反応溶媒としては、ジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン、ジクロロプロパン等のハロゲン系溶媒が好ましい。
芳香族環付加工程1では、化合物(2)と、下記式(4)
さらに、A11が芳香族環である化合物(2)を用いた場合、2位と5位に結合する芳香族環の種類が異なる化合物(2B)を得ることができる。
k1は、M1の種類に応じて2又は3であり、M1がホウ素原子の場合2であり、M1がスズ原子の場合3である。
化合物(4)としては、下記式(4−I)で表される化合物等が挙げられる。表中、各式番号は、それぞれ、上記と同義である。
これらの中でも、トルエン、キシレン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、N,N−ジメチルホルムアミドが特に好ましい。
反応には、マイクロウェーブを使用してもよい。
化合物(2)に、塩基の存在下、アジド化合物を反応させることにより、化合物(1)を得ることができる。
本工程に用いられる化合物(2)において、R1、R2は、それぞれ2〜5位のいずれかに結合していることが好ましく、例えば、以下の配置が挙げられる。
前記スルホニルハライド化合物としては、メタンスルホニルクロリド、エタンスルホニルクロリド、プロパンスルホニルクロリド、イソプロパンスルホニルクロリド、ブタンスルホニルクロリド、ペンタンスルホニルクロリド、ヘキサンスルホニルクロリド;等のアルキルスルホニルクロリド化合物;ベンゼンスルホニルクロリド、2−メチルベンゼンスルホニルクロリド、3−メチルベンゼンスルホニルクロリド、4−メチルベンゼンスルホニルクロリド、2−クロロベンゼンスルホニルクロリド、3−クロロベンゼンスルホニルクロリド、4−クロロベンゼンスルホニルクロリド、2−ブロモベンゼンスルホニルクロリド、3−ブロモベンゼンスルホニルクロリド、4−ブロモベンゼンスルホニルクロリド、2−ヨードベンゼンスルホニルクロリド、3−ヨードベンゼンスルホニルクロリド、4−ヨードベンゼンスルホニルクロリド、2−フルオロベンゼンスルホニルクロリド、3−フルオロベンゼンスルホニルクロリド、4−フルオロベンゼンスルホニルクロリド、2−トリフルオロメチルベンゼンスルホニルクロリド、3−トリフルオロメチルベンゼンスルホニルクロリド、4−トリフルオロメチルベンゼンスルホニルクロリド等のアリールスルホニルクロリド化合物;塩化スルフリル;等のスルホニルクロリド化合物;ノナフルオロブタンスルホン酸フルオリド、フェニルスルホン酸フルオリド等のスルホニルフルオリド化合物;等が挙げられる。中でも、スルホニルクロリド化合物が好ましく、アリールスルホニルクロリド化合物がより好ましく、4−メチルベンゼンスルホニルクロリドがさらに好ましい。
ハロゲン化は、種々の方法により行うことができ、例えば、化合物(1D)を、酸の共存下、ハロゲン化試薬と接触させることにより行うことができる。前記酸としては、酢酸等の有機酸が好ましく、ハロゲン化試薬としては、N−ブロモスクシンイミド、N−クロロスクシンイミド、ピリジン臭素錯体塩、臭素、塩素等が好ましい。
反応溶媒としては、ジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン、ジクロロプロパン等のハロゲン系溶媒、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチルなどのエステル系溶媒、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタンなどの炭化水素系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどの芳香族系溶媒が好ましい。
本発明の化合物(1)から導かれる構造単位(以下、単に「構造単位(I)」という場合がある。)を含むテトラゾロピリジン多量体も本発明の範囲に包含される。
n7は、1以上の整数を表す。]
n7は、1以上の整数を表す。
rは、1以上の整数を表す。
ただし、n7またはrのいずれかは、2以上である。]
rは、1又は2であることが好ましい。
n9は、2以上の整数を表し、r1は、2以上の整数を表す。]
R1、A20、m、n9、r1は、上記と同義である。
X10は、ハロゲン原子を表す。
M10は、ホウ素原子、又はスズ原子を表す。
L10は、脂肪族炭化水素基、水酸基、アルコキシ基、又はアリールオキシ基を表し、複数のL1は、M1とともに環を形成していてもよい。
n10は、1以上の整数を表す。
k10は、2又は3の整数を表す。]
R1、A20、m、n8、n9は、上記と同義である。
X11、X12は、ハロゲン原子を表す。
M11、M12は、ホウ素原子、又はスズ原子を表す。
L11、L12は、脂肪族炭化水素基、水酸基、アルコキシ基、又はアリールオキシ基を表し、複数のL11又はL12は、M11又はM12とともに環を形成していてもよい。
k11、k12は、2又は3の整数を表す。]
ルート1では、化合物(IIB3)、化合物(IIB4)、化合物(IIB5)を反応させ(芳香族環付加工程3:工程15)、化合物(IIB2)を得て、この化合物(IIB2)に、塩基の存在下、アジド化合物を反応させることにより製造することができる(環化工程2:工程16)。
ルート2では、化合物(IIC)に、塩基と、ハロゲン化有機金属化合物とを反応させて化合物(IID)とした後(有機金属化合物付加工程:工程17)、この化合物(IID)と化合物(IIE)とを金属触媒の存在下、反応させることにより、製造することができる(多量体化工程1:工程18)。
ルート3では、化合物(IIC)と化合物(IIF)とを塩基及び金属触媒の存在下、反応させることにより、製造することができる(多量体化工程2:工程19)
以下、各工程について説明する。
芳香族環付加工程2では、化合物(IIA3)と、化合物(IIA4)
とを反応させることにより、化合物(IIA2)を製造することができる。本工程で用いられる化合物(IIA3)としては、上記で例示した化合物(2)のうち、ハロゲン原子で置換されている芳香族環を有する化合物(2E)が挙げられる。
さらに、化合物(IIA5)と化合物(IIA4)を反応させることにより、化合物(IIA)を製造することができる。本工程で用いられる化合物(IIA5)としては、上記で例示した化合物(1)のうち、ハロゲン原子で置換されている芳香族環を有する化合物が挙げられる。
式(IIA4)のM10、L10、k10は、式(4)のM1、L1、k1と同様であり、化合物(IIA4)としては、上記で例示した化合物(4)のうち、芳香族環がハロゲン原子で置換されていないものが挙げられる。
芳香族環付加工程2で用いられる反応溶媒は、芳香族環付加工程1で用いられる反応溶媒と同様であり、同様の条件で用いることができる。
さらに、芳香族環付加工程2の反応温度は芳香族環付加工程1と同様である。
芳香族環付加工程3では、化合物(IIB3)と、化合物(IIB4)とを、下記式(IIB5)
で表される化合物と反応させることにより、化合物(IIB2)を製造することができる。本工程で用いられる化合物(IIB3)、化合物(IIB4)は、上記化合物(2A)、又は(2C)を出発物質として、本工程により製造することができる。
また化合物(IIB4)の量は、化合物(IIB3)1モルに対して、0.1〜10モルであることが好ましく、より好ましくは0.5〜2モルである。
化合物(IIA2)、或いは(IIB2)に、塩基の存在下、アジド化合物を反応させることにより、化合物(IIA)、或いは化合物(IIB)を得ることができる。
前記アジド化合物としては、環化工程1で例示したアジド化合物と同様であり、同様の条件で用いることができる。さらに、アジド化合物を反応させる際に共存させる塩基も、環化工程1で例示した塩基と同様であり、同様の条件で用いることができる。また、反応溶媒、反応温度についても、環化工程1と同様の条件を採用できる。
化合物(IIC)に、塩基とハロゲン化有機金属化合物とを反応させることにより、化合物(IID)を得ることができる。なお式(IID)において、M12はスズ原子であることが好ましい。
塩基とハロゲン化有機金属化合物とのモル比(塩基:ハロゲン化有機金属化合物)は、例えば1:0.5〜1:2.0程度であり、1:0.6〜1:1.7が好ましく、1:0.7〜1:1.5がより好ましく、1:0.8〜1:1.2がさらに好ましい。
化合物(IID)と化合物(IIE)とを金属触媒の存在下、反応させることにより化合物(IIB)を得ることができる。
前記化合物(IID)としては、具体的には、下記式で表される化合物であることが好ましい。表中、(Om−5)〜(Om−6)、(ArI−1)は、上記と同義である。
前記触媒としては、芳香族環付加工程1で例示した触媒と同様の触媒が挙げられ、同様の条件で用いることができる。また、前記触媒には、芳香族環付加工程1で例示した配位子と同様の配位子を配位させることもでき、芳香族環付加工程1と同様の条件で用いることができる。また、反応溶媒、反応温度についても、芳香族環付加工程1と同様の条件を採用できる。
また、化合物(IIC)と化合物(IIF)とを塩基及び金属触媒の存在下、反応させることにより、化合物(IIB)を得ることができる。
化合物(IIF)としては、下記式で表される化合物が好ましい。表中、(ArI−1)は、上記と同義である。
本発明の化合物(1)は、LUMO準位を低く維持したままHOMO準位を引き上げることができるとともに、熱安定性が優れ、さらには種々の官能基を付加することも容易であるため、有機半導体材料として優れており、本発明の化合物(1)を用いて得られる有機半導体材料も本発明の技術的範囲に包含される。
特に、上記化合物(1)から導かれる構造単位(I)
は、電子受容性であり、拡張π共役系でのアクセプター性ユニットとしての機能が期待できるため、ドナー性ユニットとを組み合わせてドナー−アクセプター型半導体高分子化合物としてもよく、構造単位(I)と、ドナー性ユニットとを交互に配置することがより好ましい。特に、有機エレクトロルミネッセンス素子、有機薄膜トランジスタ素子等の有機エレクトロデバイス、有機半導体材料、光電変換素子、有機電子デバイス、太陽電池、太陽電池モジュール用途等に有用である。
A6は、2価の電子供与性基を表す
M2は、ホウ素原子又はスズ原子を表す。
L2は、脂肪族炭化水素基、水酸基、アルコキシ基、又はアリールオキシ基を表す。
k2は、2又は3の整数を表す。]
M2、L2、k2は、それぞれ、M1、L1、k1と同様であり、*−M2(L2)k2は、*−M1(L1)k1と同様である。
工程1:2,5−ジブロモピリジン−N−オキシドの合成
工程5:5−ブロモ−2−(5−ヘキシルチオフェン−2−イル)ピリジン−N−オキシドの合成
工程1:2−ブロモピリジン−N−オキシドの合成
工程3:2,5−ジフェニルピリジン−N−オキシドの合成
工程5:5−ブロモ−2−(チオフェン−2−イル)ピリジン−N−オキシドの合成
工程3:2,5−ビス(4−メトキシフェニル)ピリジン−N−オキシドの合成
工程3:2,5−ビス(4−トリフルオロメチルフェニル)ピリジン−N−オキシドの合成
工程3:2,5−ビス(ピペリジン−2−イル)ピリジン−N−オキシドの合成
工程3:2,5−ビス(ピペリジン−4−イル)ピリジン−N−オキシドの合成
工程5:5−ブロモ(2−ピペリジン−2−イル)ピリジン−N−オキシドの合成
工程5:5−ブロモ(2−ピペリジン−2−イル)ピリジン−N−オキシドの合成
工程3:2−(チオフェン−2−イル)−5−(5−ヘキシルチオフェン−2−イル)ピリジン−N−オキシドの合成
工程3:2−(5−ヘキシルチオフェン−2−イル)−5−(ヘキシルチオフェン−2−イル)ピリジン−N−オキシドの合成
得られた化合物(Tz−1)、(Tz−2)、(Tz−3)、(Tz−4)、(Tz−6)、(Tz−7)、(Tz−8)、(Tz−9)、(Tz−11)、(Tz−14)、(Tz−15)、(Tz−16)について、示差走査熱量測定装置(島津製作所社製、「DSC−60」)を用いて示差走査熱量測定を行った。結果を図1〜6に示す。
化合物(Tz−3)について、熱重量分析装置(島津製作所社製、「TGA−50」)を用いて熱重量分析測定を行った。その結果本発明の化合物は、いずれも熱安定性に優れ、ガス発生剤として有用であることが明らかになった。
化合物(Tz−1,1.44×10-5M)、(Tz−3,8.21×10-6M)、(Tz−6,1.86×10-5M)、(Tz−8,7.83×10-6M)、(Tz−9,2.70×10-5M)、(Tz−14,4.53×10-5M)、(Tz−15,1.47×10-5M)の各濃度のジクロロメタン溶液を調製し、紫外・可視分光装置(島津製作所社製、「UV-3100PC」)、および、光路長1cmのセルを用いて紫外可視吸収スペクトル測定を行った。結果を図7〜13に示す。
化合物(Tz−1)、(Tz−3)、(Tz−6)、(Tz−8)、(Tz−9)、(Tz−14)、(Tz−15)について、サイクリックボルタンメトリー測定装置(BAS社製、「CV-620C voltammetric analyzer」)を用い、溶媒としてo−ジクロロベンゼン/MeCN(5:1)混合溶媒を用いて、サイクリックボルタンメトリー測定を行った。結果を図14〜16に示す。また、得られた数値を表25に示す。
下記式で表される化合物について、それぞれ、密度汎関数法によるシミュレーションを行って、LUMO準位、HOMO準位を計算した。結果を表26に示す。
上記化合物(Tz−3)を、10mg/mLの濃度となるようにクロロホルムに溶解し、ODTS(オクタデシルトリクロロシラン)処理したSiO2/Si基板にスピンコート(1000rpm、1分)することで、ボトムゲート−ボトムコンタクト型のFET素子を作製し、FET測定を行った。チャンネル長さは5μmとした。次に、得られた素子を80℃、120℃、150℃、180℃の各温度で1時間アニールし、同様の方法でFET特性の評価を行った。得られた数値を表27に示す。
Claims (13)
- 2つ以上のA1が、ハロゲン原子で置換されている芳香族環、又はハロゲン原子である請求項1又は2に記載の化合物。
- 2つ以上のA1が、ハロゲン原子である請求項1〜3のいずれかに記載の化合物。
- 2つ以上のA1が、ハロゲン原子で置換されている芳香族環である請求項1〜3のいずれかに記載の化合物。
- 請求項1〜6、9、または10のいずれかに記載の化合物を含む有機半導体材料。
- 請求項11または12に記載の有機半導体材料を含む有機電子デバイス。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2015047661 | 2015-03-10 | ||
JP2015047661 | 2015-03-10 | ||
PCT/JP2016/057383 WO2016143823A1 (ja) | 2015-03-10 | 2016-03-09 | 化合物、及びこれを含む有機半導体材料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2016143823A1 JPWO2016143823A1 (ja) | 2017-12-21 |
JP6706822B2 true JP6706822B2 (ja) | 2020-06-10 |
Family
ID=56879490
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017505379A Active JP6706822B2 (ja) | 2015-03-10 | 2016-03-09 | 化合物、及びこれを含む有機半導体材料 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6706822B2 (ja) |
WO (1) | WO2016143823A1 (ja) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6883806B2 (ja) * | 2016-03-09 | 2021-06-09 | 国立大学法人大阪大学 | 化合物、及びこれを含む有機半導体材料 |
WO2018051979A1 (ja) * | 2016-09-14 | 2018-03-22 | 国立大学法人大阪大学 | 高分子化合物、及びこれを含む有機半導体材料 |
JP7320784B2 (ja) * | 2017-10-18 | 2023-08-04 | 国立大学法人大阪大学 | 化合物の結合物、及び有機半導体材料 |
WO2019181645A1 (ja) * | 2018-03-22 | 2019-09-26 | 国立大学法人大阪大学 | 化合物、化合物の前駆体、化合物を含む有機半導体材料、および有機半導体材料を含む有機電子デバイス |
WO2019181646A1 (ja) * | 2018-03-22 | 2019-09-26 | 国立大学法人大阪大学 | 高分子化合物、高分子化合物を含む有機半導体材料、および有機半導体材料を含む有機電子デバイス |
WO2020195632A1 (ja) * | 2019-03-27 | 2020-10-01 | 国立大学法人大阪大学 | 化合物、および該化合物を含む有機半導体材料 |
JPWO2021024675A1 (ja) * | 2019-08-05 | 2021-02-11 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3907142B2 (ja) * | 1998-08-18 | 2007-04-18 | 富士フイルム株式会社 | 有機エレクトロルミネツセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネツセンス素子 |
AU2003262523A1 (en) * | 2002-08-13 | 2004-03-03 | Agfa-Gevaert | Nano-porous metal oxide semiconductor spectrally sensitized with metal chalcogenide nano-particles |
TW201311149A (zh) * | 2011-06-24 | 2013-03-16 | Ishihara Sangyo Kaisha | 有害生物防治劑 |
JP6029897B2 (ja) * | 2012-08-31 | 2016-11-24 | トッパン・フォームズ株式会社 | 発光素子 |
-
2016
- 2016-03-09 WO PCT/JP2016/057383 patent/WO2016143823A1/ja active Application Filing
- 2016-03-09 JP JP2017505379A patent/JP6706822B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPWO2016143823A1 (ja) | 2017-12-21 |
WO2016143823A1 (ja) | 2016-09-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6706822B2 (ja) | 化合物、及びこれを含む有機半導体材料 | |
JP7092830B2 (ja) | 白金錯体およびデバイス | |
JP6883806B2 (ja) | 化合物、及びこれを含む有機半導体材料 | |
JP4908882B2 (ja) | ベンゾビスアゾール骨格をもつ有機π電子系材料およびその製造方法 | |
JP7097573B2 (ja) | 化合物、及びこれを含む有機半導体材料 | |
WO2018051979A1 (ja) | 高分子化合物、及びこれを含む有機半導体材料 | |
KR101423345B1 (ko) | 축합환 화합물의 제조 방법 | |
TWI617550B (zh) | 硼酯基稠合噻吩單體 | |
KR20150058173A (ko) | 신규한 아민 화합물 및 그의 용도 | |
JP7308489B2 (ja) | 化合物、化合物の前駆体、化合物を含む有機半導体材料、および有機半導体材料を含む有機電子デバイス | |
WO2015033597A1 (ja) | ベンゾビスチアゾール化合物 | |
JP7179614B2 (ja) | 含窒素複素環化合物の製造方法 | |
KR20190106811A (ko) | 청색 및 협대역 녹색 및 적색 발광 금속 착체 | |
JP7320784B2 (ja) | 化合物の結合物、及び有機半導体材料 | |
JP7194392B2 (ja) | 高分子化合物、高分子化合物を含む有機半導体材料、および有機半導体材料を含む有機電子デバイス | |
JP2017190315A (ja) | ホウ素含有化合物、およびその用途 | |
TW202102491A (zh) | 化合物、及含該化合物之有機半導體材料 | |
JP6386754B2 (ja) | 多環芳香族化合物を含有する有機半導体 | |
JP6595790B2 (ja) | ホウ素含有化合物 | |
JP6956960B2 (ja) | 紫外線吸収剤 | |
JP6682115B2 (ja) | フルオレン化合物、フルオレン化合物の製造方法及び有機発光素子 | |
WO2021024675A1 (ja) | 化合物及びその製造方法 | |
KR20220056520A (ko) | 안트라벤조사이오펜계 화합물 및 이를 포함하는 디스플레이소자 | |
JP5765371B2 (ja) | ペンタフルオロスルファニル基を有する複素環オリゴマー化合物 | |
JP2010260815A (ja) | 含窒素縮合複素環化合物の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD01 | Notification of change of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7426 Effective date: 20170524 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20170524 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20181225 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20181225 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20181225 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20191224 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200220 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20200421 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20200427 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6706822 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |