JP6702477B2 - 粘着剤および粘着シート - Google Patents
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Description
また、特許文献2の紫外線硬化型粘着剤は、粘着剤層と基材の密着性が低く、また、プラスチック容器を廃棄する際に、容器側に粘着剤層が残留しやすいため分別処理が難しく環境適性が低かった、また、硬化剤を使用していないため、粘着力等の物性調整が難しいという問題があった。
特許文献3の粘着剤は、水素添加炭化水素粘着付与剤を多量に配合しているため、アクリル系重合体との相溶性が悪く、透明性が低いという問題があった。
特許文献4の粘着剤は、透明性は良好であったものの、ポリオレフィンに対する粘着力が低いという問題があった。
特許文献5の粘着剤は、SUS等の極性が高い部材に対する粘着力は高いものの、極性が低いポリオレフィンに対する粘着力、および耐白化性が低い問題があった。
本発明の粘着剤は、粘着シートに加工して使用することが好ましい。
ノマー(X)を使用しモノマー混合物を溶液重合する。前記モノマー(X)は共重合性が低いので、モノマー(X)ユニットを多く含んだ共重合体が存在するため、ロジン系樹脂とアクリル系共重合体の相溶性を向上させていると推測している。そのため、本発明では、対ポリオレフィン粘着力と透明性を両立できた。
また、モノマー(X)は、アクリル系共重合体のTgを高めて被着体との密着性を向上させながら、アクリル系共重合体とロジン系樹脂との相溶性を確保する機能を有する。また、モノマー(X)の性質を換言すると、主としてメタクリロイル基または嵩高い構造を有するともいえる。モノマー(X)は、モノマー混合物中0.5〜20重量%が必要であり、2〜18重量%がより好ましい。0.5〜20重量%の範囲で使用することで密着性がより向上する。
また、モノマー(X)のホモポリマーのTgは15℃以上がひつようである。Tgが15℃以上になることで密着性がより向上する。
なお、モノマー(X)のTgの上限値は、本発明の課題を解決できれば良いので特に限定しないが、200℃程度である。
ル(Tg:20℃)、メタクリル酸イソブチル(Tg:53℃)、アクリル酸t−ブチル(Tg:73℃)、およびメタクリル酸t−ブチル(Tg:118℃)等の(メタ)アクリル酸アルキルエステル;
メタクリル酸フェノキシエチル(Tg:54℃)、メタクリル酸ベンジル(Tg:54℃)、アクリル酸シクロヘキシル(Tg:19℃)、メタクリル酸シクロヘキシル(Tg:83℃)、アクリル酸イソボルニル(Tg:97℃)、およびメタクリル酸イソボルニル(Tg:180℃)等の芳香環または脂環構造を有する(メタ)アクリル酸エステル;
スチレン(Tg:100℃)、およびα−メチルスチレン(Tg:168℃)などのビニルモノマー等が挙げられる。なお、これらモノマーのTgは、ホモポリマーのTgである。
その他のモノマーは、粘着剤の透明性や粘着力を損なわないモノマーであれば良い。具体的には、例えば水酸基含有モノマー、アミド結合含有モノマー、エポキシ基含有モノマー、およびアミノ基含有モノマー等の反応性官能基を有するモノマー、(メタ)アクリル酸アルキルエステルモノマー、芳香環含有モノマー、アルコキシ(ポリ)アルキレンオキサイド含有モノマーおよびその他ビニルモノマー等が挙げられる。
これらの中でも、ホモポリマーのガラス転移温度が15℃以上であるメタクリル酸2−ヒドロキシエチル(Tg:71℃)、メタクリル酸2−ヒドロキシプロピル(Tg:26℃)、1,4−シクロヘキサンジメタノールモノアクリル酸エステル(Tg:18℃)、N−ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド(Tg:98℃)等は、ポリオレフィンに対する粘着力がより向上する場合があるため好ましい。
等が挙げられる。
溶剤は単独また2種類以上を併用できる。
連鎖移動剤は、モノマー混合物100重量部に対して0.01〜1重量部程度を使用できる。
)、2,2'−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,2'−アゾビス(2,4−ジメチル−4−メトキシバレロニトリル)、ジメチル2,2'−アゾビス(2−メチ
ルプロピオネート)、4,4'−アゾビス(4−シアノバレリック酸)、2,2'−アゾビス(2−ヒドロキシメチルプロピオニトリル)、および2,2'−アゾビス(2−(2−
イミダゾリン−2−イル)プロパン)等が挙げられる。
重合開始剤は、単独または2種以上を併用できる。
リジンカルボキサイト)、N,N’−トルエン−2,4−ビス(1−アジリジンカルボキサイト)、ビスイソフタロイル−1−(2−メチルアジリジン)、トリ−1−アジリジニルホスフィンオキサイド、N,N’−ヘキサメチレン−1,6−ビス(1−アジリジンカルボキサイト)、2,2’−ビスヒドロキシメチルブタノール−トリス[3−(1−アジリジニル)プロピオネート]、トリメチロールプロパントリ−β−アジリジニルプロピオネート、テトラメチロールメタントリ−β−アジリジニルプロピオネート、およびトリス−2,4,6−(1−アジリジニル)−1、3、5−トリアジン等が挙げられる。
トリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、水添キシリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、水添ジフェニルメタンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート、トリフェニルメタントリイソシアネート、およびポリメチレンポリフェニルイソシアネート等のジイソシアネート、ならびにヘキサメチレンジイソシアネートのアロファネート体等の分子内に2個のイソシアネート基を有する化合物;等が挙げられる。これらの中でも、トリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体が、粘着物性を容易に調整できるため好ましい。なお、イソシアネート基の個数は平均個数である。
硬化剤は単独または2種以上を併用できる。
。これらの中でも粘着力および透明性がより向上するためロジンエステル、および変性ロジンエステルが好ましい。なお、ロジンエステルおよび変性ロジンエステルには、エステル化に用いたアルコールなどの水酸基の一部が未反応で残存している場合もある。エステル化に用いるアルコールは、メタノールなどの単官能アルコール、エチレングリコールなどの2官能アルコール、グリセリンなどの3官能アルコール、およびペンタエリスリトールなどの4官能アルコールが挙げられるが、アクリル系共重合体との相溶性を考慮すると3官能以下のアルコールが好ましい。
ロジン系樹脂は、単独または2種以上を併用できる。
できる。
数式(1) ゲル分率(重量%)=(G2/G1)×100
G1:酢酸エチルで抽出する前の粘着剤層の重量
G2:酢酸エチルで抽出・乾燥した後の粘着剤層の重量
(合成例1)
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下装置、窒素導入管を備えた反応容器(以下、単に「反応容器」と記述する。)に窒素雰囲気下、アクリル酸ブチル84部、アクリル酸4部、メタクリル酸ブチル12部、酢酸エチル70部、2,2'−アゾビスイソブチロニトリル
(以下「AIBN」と記述する。)0.015部を仕込んだ。撹拌しながら加熱を行い重合反応の開始を確認して還流温度で2時間反応した。次いで、AIBN 0.03部を反応溶液に添加し6時間反応を継続した。その後、反応容器を冷却し酢酸エチル130部を加え、重量平均分子量104万のアクリル系共重合体溶液を得た。
反応容器に窒素雰囲気下、アクリル酸ブチル88部、アクリル酸4部、メタクリル酸ブチル8部、酢酸エチル150部、AIBN 0.03部を仕込んだ。撹拌しながら加熱を行い重合反応の開始を確認して還流温度で2時間反応した。次いで、AIBN 0.03部を反応溶液に添加し6時間反応を継続した。その後、反応容器を冷却し酢酸エチル50部を加え、重量平均分子量72万のアクリル系共重合体溶液を得た。
モノマーの種類及び配合量を表1の記載に従った他は、合成例2と同様に行うことで合成例2〜18の重合体を得た。
得られたアクリル系共重合体溶液の外観を目視で評価した。
重量平均分子量の測定はGPCを用いた。GPCは溶媒(THF;テトラヒドロフラン)に溶解した物質をその分子サイズの差によって分離定量する液体クロマトグラフィーであり、重量平均分子量の決定はポリスチレン換算で行った。
装置名 : 島津製作所製、LC−GPCシステム「Prominence」
カラム : 東ソー社製GMHXL 4本、東ソー(株)製HXL-H 1本を直列に連
結した。
移動相溶媒 : テトラヒドロフラン
流量 : 1.0ml/min
カラム温度 : 40℃
BA : アクリル酸ブチル
AA : アクリル酸
BMA : メタクリル酸ブチル
CHMA : メタクリル酸シクロヘキシル
IBXA : アクリル酸イソボルニル
ST : スチレン
2EHA : アクリル酸2−エチルヘキシル
MMA : メタクリル酸メチル
HEA : アクリル酸2−ヒドロキシエチル
HEMA : メタクリル酸2−ヒドロキシエチル
CHDMMA : シクロヘキサンジメタノールモノアクリル酸エステル
合成例1で得られた共重合体溶液中の共重合体100部に対して、硬化剤としてエポキシ化合物であるTETRAD−X(三菱ガス化学社製) 0.03部(不揮発分換算)、粘着付与剤としてロジン系樹脂であるA−75(荒川化学社製)を35部配合し、更に溶剤として酢酸エチルを加えて不揮発分を30%に調整して粘着剤を得た。
前記粘着剤を、厚さ38μmの剥離性シート(ポリエチレンテレフタレート製)上に、乾燥後の厚さが25μmになるようにコンマコーターで塗工を行い、100℃で2分間乾燥することで粘着剤層を形成した。次いで、この粘着剤層に、厚さ50μmの基材(ポリエチレンテレフタレート製、以下、PETシートという)を貼り合せ、温度23℃相対湿度50%の条件で1週間熟成することで「剥離性シート/粘着剤層/PETシート」という構成の粘着シートを得た。
原料を表2、3の配合に従って変更した以外は実施例1と同様に行うことで実施例2〜
18および比較例1〜12粘着シートを得た。
ただし、実施例5、9、および15は参考例である。
得られた粘着シートを幅25mm・縦150mmの大きさに準備した。23℃、相対湿度50%雰囲気下、前記粘着シートから剥離性シートを剥がして露出した粘着剤層をポリプロピレン(PP)板に貼り付け、2kgロールで1往復圧着した24時間放置した後に引張試験機を用いて180度方向に300mm/分の速度で引き剥がす180°ピール試験において粘着力を測定し、下記の評価基準に基づいて評価を行った。(JIS Z0237:2000に準拠)
◎:「粘着力が16N以上であり、非常に良好。」
○:「粘着力が13N以上16N未満であり、良好。」
×:「粘着力が13N未満であり、実用不可。」
上記同様にステンレス(SUS)板に対して粘着力を測定し、下記の評価基準に基づいて評価を行った。
◎:「粘着力が18N以上であり、非常に良好。」
○:「粘着力が15N以上18N未満であり、良好。」
×:「粘着力が15N未満であり、実用不可。」
得られた粘着シートを幅25mm・縦150mmの大きさに準備した。前記粘着シート
から剥離性シートを剥がして露出した粘着剤層を研磨した幅30mm・縦150mmのステンレス板の下端部幅25mm・横25mmの部分に貼着し、2kgロールで1往復圧着した後、80℃雰囲気で粘着シートの下端部に1kgの荷重をかけ、7万秒放置することで保持力を測定した(JIS Z0237:2000に準拠)。評価は、粘着シート貼付面上端部が元の位置から下にずれた長さを測定した。
評価基準
○:「ずれた長さが0.5mm未満である。良好。」
×:「ずれた長さが0.5mm以上である。実用不可。」
得られた粘着シートの粘着剤層の透明性を目視で評価した。粘着剤層の外観に関しては、下記 の3段階の評価基準に基づいて評価を行った。
○:「透明で良好である」
×:「粘着剤層は白化しており、実用不可である」
得られた粘着シートを幅25mm・縦50mmの大きさに準備した。次いで23℃、相対湿度 50%雰囲気下、前記粘着シートから剥離性シートを剥がしてガラス板に貼り付け、2kgロー ルで1往復圧着し、「ガラス/粘着剤層/PETシート」の積層体を得た。この積層体を24時 間放置した後、60℃相対湿度95%の雰囲気下で10日間放置した。その後、取り出した直後 の積層体の透明性を目視にて評価した。外観に関しては、下記の3段階の評価基準に基づいて評 価を行った。
○:「透明で良好である」
×:「粘着剤層は白化しており、実用不可」
TETRAD−X : N,N,N',N'−テトラグリシジル−m−キシリレンジアミン
(三菱ガス化学社製)
Alキレート : アルミニウムトリスアセチルアセトネート
アジリジン化合物 : 2,2’−ビスヒドロキシメチルブタノール−トリス[3−(
1−アジリジニル)プロピオネート]
TDI/TMP : トリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体
A−75 : スーパーエステルA−75(不均化ロジンのグリセリン及びジエチレングリコールエステル、軟化点75℃、荒川化学社製)
PH : ハリタックPH(水添ロジンのペンタエリスリトールエステル、軟化点97℃、ハリマ化成社製)
PCJ : ハリタックPCJ(重合ロジンのペンタエリスリトールエステル、軟化点123℃、ハリマ化成社製)
T−130 : YSポリスターT−130(ポリテルペン樹脂、軟化点130℃、ヤスハラケミカル社製)
P−100 : アルコンP−100(脂環族炭化水素樹脂、軟化点100℃、荒川化学社製)
Claims (7)
- アクリル系共重合体と、ロジン系樹脂と、硬化剤とを含み、
前記アクリル系共重合体が、アクリル酸ブチル60〜98.5重量%と、カルボキシル基含有モノマー1〜9.9重量%と、モノマー(X)0.5〜20重量%とを含むモノマー混合物を溶液重合してなり、
前記モノマー(X)が、ホモポリマーのガラス転移温度が15℃以上、かつ25℃の水100mlに対する溶解度が1g未満であり、
前記ロジン系樹脂は、未変性ロジンを3官能以下のアルコールでエステル化してなるロジンエステル、または前記ロジンエステルを変性してなる変性ロジンエステルであり、
前記硬化剤は、エポキシ化合物、金属キレート、およびアジリジン化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種である、粘着剤。 - 前記硬化剤の含有量は、アクリル系共重合体100重量部に対して、0.01〜6重量部である、請求項1記載の粘着剤。
- 前記ロジン系樹脂が軟化点40〜110℃のロジンエステルである、請求項1または2に記載の粘着剤。
- 前記ロジン系樹脂の含有量は、アクリル系共重合体100重量部に対して、20〜60重量部である、請求項1〜3いずれか1項に記載の粘着剤。
- 請求項1〜4いずれか1項に記載の粘着剤から形成してなる粘着剤層。
- ゲル分率が25〜70重量%である、請求項5記載の粘着剤層。
- 基材、および請求項1〜4いずれか1項に記載の粘着剤から形成してなる粘着剤層を備えた、粘着シート。
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