JP6697448B2 - 広く吸収するエレクトロクロミックポリマー - Google Patents
広く吸収するエレクトロクロミックポリマー Download PDFInfo
- Publication number
- JP6697448B2 JP6697448B2 JP2017514387A JP2017514387A JP6697448B2 JP 6697448 B2 JP6697448 B2 JP 6697448B2 JP 2017514387 A JP2017514387 A JP 2017514387A JP 2017514387 A JP2017514387 A JP 2017514387A JP 6697448 B2 JP6697448 B2 JP 6697448B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dioxythiophene
- prodot
- edot
- ecp
- acdot
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims description 49
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 93
- YMMGRPLNZPTZBS-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydrothieno[2,3-b][1,4]dioxine Chemical compound O1CCOC2=C1C=CS2 YMMGRPLNZPTZBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 42
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 claims description 18
- 229920005603 alternating copolymer Polymers 0.000 claims description 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 8
- -1 N-substituted ethylenedioxypyrrole Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 claims description 4
- GUMHIQSZHCYMSN-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxypyrrol-2-ol Chemical compound OC1=CC=CN1O GUMHIQSZHCYMSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YLBINWOINSSZBP-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydrofuro[2,3-b][1,4]dioxine Chemical compound C1OC=2OC=CC=2OC1 YLBINWOINSSZBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RCXUFGSXIWDCQI-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-2h-[1,4]dioxino[2,3-b]pyrrole Chemical compound O1CCOC2=C1C=CN2 RCXUFGSXIWDCQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001422 N-substituted pyrroles Chemical class 0.000 claims description 3
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 19
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 12
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 12
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 11
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 8
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 8
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 8
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 238000001429 visible spectrum Methods 0.000 description 6
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 5
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 5
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 5
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 5
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 5
- 230000006870 function Effects 0.000 description 4
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 4
- 238000006254 arylation reaction Methods 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 238000002484 cyclic voltammetry Methods 0.000 description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 2
- FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-benzothiadiazole Chemical compound C1=CC=C2SN=NC2=C1 FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APCXEECZAOBDRC-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroselenopheno[2,3-b][1,4]dioxine Chemical compound O1CCOC2=C1C=C[se]2 APCXEECZAOBDRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNOOCRQGKGWSJE-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydro-2h-thieno[3,4-b][1,4]dioxepine Chemical compound O1CCCOC2=CSC=C21 WNOOCRQGKGWSJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005964 Acibenzolar-S-methyl Substances 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006619 Stille reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 description 1
- AVRWEULSKHQETA-UHFFFAOYSA-N Thiophene-2 Chemical compound S1C=2CCCCCC=2C(C(=O)OC)=C1NC(=O)C1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F AVRWEULSKHQETA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000863480 Vinca Species 0.000 description 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 230000004075 alteration Effects 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002800 charge carrier Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001351 cycling effect Effects 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 238000001903 differential pulse voltammetry Methods 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 238000007599 discharging Methods 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 125000005678 ethenylene group Chemical group [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000005562 fading Methods 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 238000005649 metathesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 239000012466 permeate Substances 0.000 description 1
- 230000010411 postconditioning Effects 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 230000000750 progressive effect Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000002040 relaxant effect Effects 0.000 description 1
- 230000003252 repetitive effect Effects 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- MABNMNVCOAICNO-UHFFFAOYSA-N selenophene Chemical compound C=1C=C[se]C=1 MABNMNVCOAICNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007764 slot die coating Methods 0.000 description 1
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000011232 storage material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229920002677 supramolecular polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000011269 tar Substances 0.000 description 1
- 229920006029 tetra-polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 238000000411 transmission spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G61/122—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides
- C08G61/123—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds
- C08G61/126—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds with a five-membered ring containing one sulfur atom in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K9/00—Tenebrescent materials, i.e. materials for which the range of wavelengths for energy absorption is changed as a result of excitation by some form of energy
- C09K9/02—Organic tenebrescent materials
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/15—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on an electrochromic effect
- G02F1/1514—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on an electrochromic effect characterised by the electrochromic material, e.g. by the electrodeposited material
- G02F1/1516—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on an electrochromic effect characterised by the electrochromic material, e.g. by the electrodeposited material comprising organic material
- G02F1/15165—Polymers
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01G—CAPACITORS; CAPACITORS, RECTIFIERS, DETECTORS, SWITCHING DEVICES, LIGHT-SENSITIVE OR TEMPERATURE-SENSITIVE DEVICES OF THE ELECTROLYTIC TYPE
- H01G11/00—Hybrid capacitors, i.e. capacitors having different positive and negative electrodes; Electric double-layer [EDL] capacitors; Processes for the manufacture thereof or of parts thereof
- H01G11/54—Electrolytes
- H01G11/56—Solid electrolytes, e.g. gels; Additives therein
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
- H10K85/113—Heteroaromatic compounds comprising sulfur or selene, e.g. polythiophene
- H10K85/1135—Polyethylene dioxythiophene [PEDOT]; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/12—Copolymers
- C08G2261/124—Copolymers alternating
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/14—Side-groups
- C08G2261/142—Side-chains containing oxygen
- C08G2261/1424—Side-chains containing oxygen containing ether groups, including alkoxy
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/31—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating aromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/312—Non-condensed aromatic systems, e.g. benzene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/32—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/322—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain non-condensed
- C08G2261/3223—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain non-condensed containing one or more sulfur atoms as the only heteroatom, e.g. thiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/50—Physical properties
- C08G2261/54—Physical properties electrochromatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/14—Macromolecular compounds
- C09K2211/1408—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1425—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/14—Macromolecular compounds
- C09K2211/1441—Heterocyclic
- C09K2211/145—Heterocyclic containing oxygen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/14—Macromolecular compounds
- C09K2211/1441—Heterocyclic
- C09K2211/1458—Heterocyclic containing sulfur as the only heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01G—CAPACITORS; CAPACITORS, RECTIFIERS, DETECTORS, SWITCHING DEVICES, LIGHT-SENSITIVE OR TEMPERATURE-SENSITIVE DEVICES OF THE ELECTROLYTIC TYPE
- H01G11/00—Hybrid capacitors, i.e. capacitors having different positive and negative electrodes; Electric double-layer [EDL] capacitors; Processes for the manufacture thereof or of parts thereof
- H01G11/22—Electrodes
- H01G11/30—Electrodes characterised by their material
- H01G11/48—Conductive polymers
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
- Y02E60/13—Energy storage using capacitors
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Electrochemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
- Electrochromic Elements, Electrophoresis, Or Variable Reflection Or Absorption Elements (AREA)
- Electric Double-Layer Capacitors Or The Like (AREA)
Description
本願は、2014年5月23日に出願の米国仮特許出願第62/002,700号の恩典を主張し、すべての図、表および図面を含むその開示はその全体において参照により本明細書に組み入れられる。
エレクトロクロミックポリマー(ECP)は、着色状態から高透過状態まで切り替えることができる広範囲の色を呈する。適切に置換された場合には、これらのECPは、スピンコーティング、スプレーコーティング、ブレードコーティング、スロットダイコーティング、およびインクジェット印刷を介した加工が可能になる。これらのポリマーは、多数のサイクル(>10000)にわたり迅速(1秒未満)に切り替えることができる高エレクトロクロミックコントラストで高透過状態に達しえ、これによって、採算性のあるディスプレイおよびウインドウ型のエレクトロクロミックデバイス(ECD)にECPを組み込むことが可能になる。
発明の態様は、より高強度の中性状態色を提供し、色が同等な供与体-受容体エレクトロクロミックポリマーよりも酸化状態においては透過性かつ無色であり、少なくとも1つの有機溶媒に可溶である、電子受容体繰り返し単位を含まないコポリマーであるエレクトロクロミックポリマー(ECP)に指向する。発明の態様では、コポリマーは可溶性電荷貯蔵ポリマーとして使用することができ、可溶性コポリマーにおける立体相互作用を制限することによって繰り返しの充電および放電に対する高い安定性を可能にする低酸化電位が達成される。コポリマーは、主鎖に沿って2つの異なる繰り返し単位構造を有してもよく、または3つ以上の異なる繰り返し単位構造を有してもよい。本明細書において、コポリマーという用語は本明細書においてはターポリマーおよびテトラポリマーを包含する。コポリマーは、ブロックコポリマーまたは非ブロックコポリマーの一部であってもよい。コポリマーは、少なくとも1つのジオキシチオフェン繰り返し単位が単独のダイアド(dyad)としてのみ存在する繰り返し単位からなるか、またはコポリマーは、プロピレンジオキシチオフェン(ProDOT)と、非環式ジオキシチオフェン(AcDOT)、フェニレンジオキシチオフェン(PheDOT)、もしくはエチレンジオキシチオフェン(EDOT)とを含む繰り返し単位の交互コポリマーであるか、またはフェニレンジオキシチオフェン(PheDOT)と非環式ジオキシチオフェン(AcDOT)とを含む繰り返し単位の交互コポリマーである。任意で、コポリマーは、アリーレン、チオフェン、フラン、セレノフェン、ピロール、N-置換ピロール、非環式ジオキシフラン、非環式ジオキシピロール、プロピレンジオキシフラン、プロピレンジオキシピロール、フェニレンジオキシピロール、フェニレンジオキシセレノフェン、N-置換プロピレンジオキシピロール、エチレンジオキシフラン、非環式ジオキシセレノフェン、エチレンジオキシセレノフェン、プロピレンジオキシセレノフェン、エチレンジオキシピロール、およびN-置換エチレンジオキシピロールより選択される少なくとも1つの追加の非受容体繰り返し単位を含んでもよい。
[本発明1001]
複数の繰り返し単位を有するコポリマーブロックを少なくとも1つ含む、受容体不含ジオキシチオフェン含有エレクトロクロミックポリマー(ECP)であって、
コポリマーは、少なくとも1つのジオキシチオフェン繰り返し単位がコポリマー内で単独のダイアド、トライアド、または両方としてのみ存在する繰り返し単位からなるか、コポリマーは、プロピレンジオキシチオフェン(ProDOT)を含む繰り返し単位と、非環式ジオキシチオフェン(AcDOT)、フェニレンジオキシチオフェン(PheDOT)、もしくはエチレンジオキシチオフェン(EDOT)を含む繰り返し単位との交互コポリマーであるか、またはコポリマーは、非環式ジオキシチオフェン(AcDOT)を含む繰り返し単位と、フェニレンジオキシチオフェン(PheDOT)を含む繰り返し単位との交互コポリマーであり、
任意で、単独のダイアド内以外にジオキシチオフェン繰り返し単位内に規則的またはランダムのいずれかで配置されたアリーレン、チオフェン、フラン、ピロール、セレノチオフェン、N-置換ピロール、非環式ジオキシフラン、非環式ジオキシピロール、プロピレンジオキシフラン、プロピレンジオキシピロール、N-置換プロピレンジオキシピロール、フェニレンジオキシピロール、N-置換フェニレンジオキシピロール、エチレンジオキシフラン、非環式ジオキシセレノフェン、エチレンジオキシセレノフェン、フェニレンジオキシセレノフェン、プロピレンジオキシセレノフェン、エチレンジオキシピロール、およびN-置換エチレンジオキシピロールより選択される少なくとも1つの非ジオキシチオフェン繰り返し単位からさらになり;
ジオキシチオフェン繰り返し単位の少なくとも1つは、アルキル含有置換基を有し、かつ有機溶媒におけるエレクトロクロミックポリマーの溶解性をもたらすべく少なくとも5パーセントで存在し;かつ、
コポリマーブロックには受容体繰り返し単位は含まれていない、
前記受容体不含ジオキシチオフェン含有エレクトロクロミックポリマー(ECP)。
[本発明1002]
単独のダイアドまたはトライアドとしてのみ存在するジオキシチオフェン繰り返し単位が、エチレンジオキシチオフェン(EDOT 2 )または(EDOT 3 )である、本発明1001の受容体不含ジオキシチオフェン含有エレクトロクロミックポリマー(ECP)。
[本発明1003]
エチレンジオキシチオフェン(EDOT 2 )または(EDOT 3 )が非置換である、本発明1002の受容体不含ジオキシチオフェン含有エレクトロクロミックポリマー(ECP)。
[本発明1004]
単独のダイアドとしてのみ存在するジオキシチオフェン繰り返し単位が、プロピレンジオキシチオフェン(ProDOT 2 )である、本発明1001の受容体不含ジオキシチオフェン含有エレクトロクロミックポリマー(ECP)。
[本発明1005]
単独のダイアドとしてのみ存在するジオキシチオフェン繰り返し単位が、置換ジオキシチオフェン(AcDOT 2 )である、本発明1001の受容体不含ジオキシチオフェン含有エレクトロクロミックポリマー(ECP)。
[本発明1006]
コポリマーが、AcDOT 2 -EDOT 2 ;AcDOT-ProDOT;AcDOT 2 -ProDOT;AcDOT 2 -EDOT 2 ;ProDOT 2 -EDOT;ProDOT-EDOT;またはProDOT 2 -EDOT 2 である、本発明1001の受容体不含ジオキシチオフェン含有エレクトロクロミックポリマー(ECP)。
[本発明1007]
コポリマーが、AcDOT-EDOT 3 ;ProDOT-EDOT 3 ;AcDOT 2 -EDOT 3 ;またはProDOT 2 -EDOT 3 である、本発明1001の受容体不含ジオキシチオフェン含有エレクトロクロミックポリマー(ECP)。
[本発明1008]
アルキル置換基が、C 3 〜C 20 アルキルである、本発明1001の受容体不含ジオキシチオフェン含有エレクトロクロミックポリマー(ECP)。
[本発明1009]
本発明1001の受容体不含ジオキシチオフェン含有エレクトロクロミックポリマー(ECP)を少なくとも1つ含む、エレクトロクロミックデバイス。
[本発明1010]
本発明1003の受容体不含ジオキシチオフェン含有エレクトロクロミックポリマー(ECP)を含むスーパーキャパシタであって、ECPが単一のブロックであり、かつ、EDOTまたはPheDOT繰り返し単位がECPの全繰り返し単位の少なくとも50%である、前記スーパーキャパシタ。
発明の態様は、電子供与体繰り返し単位のみ、任意でアリール繰り返し単位を含むコポリマーであるエレクトロクロミックポリマー(ECP)に指向し、繰り返し単位の少なくとも1つは、還元状態において、黒、茶、深紫、マゼンタ、ピンク、青およびシアンを非限定的に含む様々な色を呈する3,4-ジオキシチオフェンである。ポリマー主鎖内には電子受容体繰り返し単位はない。ECPは、他の3,4-置換チオフェン繰り返し単位および任意で他のアリール環繰り返し単位、縮合環繰り返し単位、またはピロールおよびフランを含む他の供与体ヘテロ環繰り返し単位とポリマー主鎖内で交互になっているかまたはランダムに配置された3,4-ジオキシチオフェン繰り返し単位を有する。これらの全供与体ポリマーは、活々とした着色状態から高透過性状態まで切り替わる高エレクトロクロミックコントラストを見せる。発明の態様に係るコポリマーは、単独のダイアド、トライアド、もしくはダイアドおよびトライアドの両方として主鎖内にのみ存在する少なくとも1つのジオキシチオフェン繰り返し単位を有するか、またはコポリマーは、プロピレンジオキシチオフェン(ProDOT)と、非環式ジオキシチオフェン(AcDOT)、フェニレンジオキシチオフェン(PheDOT)もしくはエチレンジオキシチオフェン(EDOT)との繰り返し単位の交互コポリマーである。例えば、コポリマーは、ProDOT-alt-AcDOT、ProDOT-alt-EDOT、またはProDOT-PheDOTであってもよい。コポリマーは、AcDOT-alt-PheDOTであってもよい。図1は、先行技術のホモポリマーおよびコポリマーを含む発明の態様に係るいくつかの例示的なECPを示し、AcDOTおよびProDOT上のアルキルオキシ置換基は2-エチルヘキサンオキシ基である。さらに、例示的なProDOT-EDOT2は、Mn=55kDa、PDI=1.80、収率=92%、吸収開始点(Absorbance Onset)=1.71eV、およびλmax=613nmを呈する。
Claims (9)
- 複数の繰り返し単位を有するコポリマーブロックを少なくとも1つ含む、受容体不含ジオキシチオフェン含有エレクトロクロミックポリマー(ECP)であって、
該少なくとも1つのコポリマーブロックは、少なくとも1つのジオキシチオフェン繰り返し単位が該コポリマーブロック内で単独のダイアドとしてのみ存在する繰り返し単位からなるか、
該少なくとも1つのコポリマーブロックは、プロピレンジオキシチオフェン(ProDOT)を含む繰り返し単位と、非環式ジオキシチオフェン(AcDOT)、フェニレンジオキシチオフェン(PheDOT)、もしくはエチレンジオキシチオフェン(EDOT)を含む繰り返し単位との交互コポリマーであるか、または
該少なくとも1つのコポリマーブロックは、非環式ジオキシチオフェン(AcDOT)を含む繰り返し単位と、フェニレンジオキシチオフェン(PheDOT)を含む繰り返し単位との交互コポリマーであり、
任意で、単独のダイアド内以外にジオキシチオフェン繰り返し単位内に規則的またはランダムのいずれかで配置されたアリーレン、チオフェン、フラン、ピロール、セレノチオフェン、N-置換ピロール、非環式ジオキシフラン、非環式ジオキシピロール、プロピレンジオキシフラン、プロピレンジオキシピロール、N-置換プロピレンジオキシピロール、フェニレンジオキシピロール、N-置換フェニレンジオキシピロール、エチレンジオキシフラン、非環式ジオキシセレノフェン、エチレンジオキシセレノフェン、フェニレンジオキシセレノフェン、プロピレンジオキシセレノフェン、エチレンジオキシピロール、およびN-置換エチレンジオキシピロールより選択される少なくとも1つの非ジオキシチオフェン繰り返し単位からさらになり;
ジオキシチオフェン繰り返し単位の少なくとも1つは、有機溶媒におけるエレクトロクロミックポリマーの溶解性をもたらすべくアルキル含有置換基を有し;かつ、
コポリマーブロックには受容体繰り返し単位は含まれておらず;かつ、
アルキル含有置換基を有する少なくとも1つのコポリマーブロックジオキシチオフェン繰り返し単位がProDOTである場合、該アルキル含有置換基は、該ProDOTのプロピレンジオキシ部分上の一対のアルコキシメチル置換基の一部を構成する、
前記受容体不含ジオキシチオフェン含有エレクトロクロミックポリマー(ECP)。 - 単独のダイアドとしてのみ存在するジオキシチオフェン繰り返し単位が、エチレンジオキシチオフェン(EDOT2)である、請求項1に記載の受容体不含ジオキシチオフェン含有エレクトロクロミックポリマー(ECP)。
- エチレンジオキシチオフェン(EDOT2)が非置換である、請求項2に記載の受容体不含ジオキシチオフェン含有エレクトロクロミックポリマー(ECP)。
- 単独のダイアドとしてのみ存在するジオキシチオフェン繰り返し単位が、プロピレンジオキシチオフェン(ProDOT2)である、請求項1に記載の受容体不含ジオキシチオフェン含有エレクトロクロミックポリマー(ECP)。
- 単独のダイアドとしてのみ存在するジオキシチオフェン繰り返し単位が、置換ジオキシチオフェン(AcDOT2)である、請求項1に記載の受容体不含ジオキシチオフェン含有エレクトロクロミックポリマー(ECP)。
- コポリマーが、AcDOT2-EDOT2;AcDOT-ProDOT;AcDOT2-ProDOT;AcDOT2-EDOT2;AcDOT-EDOT;ProDOT2-EDOT;ProDOT-EDOT;またはProDOT2-EDOT2である、請求項1に記載の受容体不含ジオキシチオフェン含有エレクトロクロミックポリマー(ECP)。
- アルキル置換基が、C3〜C20アルキルである、請求項1〜5のいずれか一項に記載の受容体不含ジオキシチオフェン含有エレクトロクロミックポリマー(ECP)。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の受容体不含ジオキシチオフェン含有エレクトロクロミックポリマー(ECP)を少なくとも1つ含む、エレクトロクロミックデバイス。
- 請求項3に記載の受容体不含ジオキシチオフェン含有エレクトロクロミックポリマー(ECP)を含むスーパーキャパシタであって、ECPが単一のブロックであり、かつ、EDOTまたはPheDOT繰り返し単位がECPの全繰り返し単位の少なくとも50%である、前記スーパーキャパシタ。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201462002700P | 2014-05-23 | 2014-05-23 | |
US62/002,700 | 2014-05-23 | ||
PCT/US2015/032224 WO2015179789A1 (en) | 2014-05-23 | 2015-05-22 | Broadly absorbing electrochromic polymers |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020010803A Division JP2020105519A (ja) | 2014-05-23 | 2020-01-27 | 広く吸収するエレクトロクロミックポリマー |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2017522434A JP2017522434A (ja) | 2017-08-10 |
JP6697448B2 true JP6697448B2 (ja) | 2020-05-20 |
Family
ID=54554850
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017514387A Expired - Fee Related JP6697448B2 (ja) | 2014-05-23 | 2015-05-22 | 広く吸収するエレクトロクロミックポリマー |
JP2020010803A Pending JP2020105519A (ja) | 2014-05-23 | 2020-01-27 | 広く吸収するエレクトロクロミックポリマー |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020010803A Pending JP2020105519A (ja) | 2014-05-23 | 2020-01-27 | 広く吸収するエレクトロクロミックポリマー |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10294326B2 (ja) |
EP (1) | EP3145976A4 (ja) |
JP (2) | JP6697448B2 (ja) |
WO (1) | WO2015179789A1 (ja) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6869029B2 (ja) | 2014-05-28 | 2021-05-12 | ジョージア・テック・リサーチ・コーポレイション | 黄色〜透過性のエレクトロクロミックポリマー |
CN105504233B (zh) * | 2016-01-04 | 2018-09-07 | 京东方科技集团股份有限公司 | 电致变色聚合物及其制备方法和包含其的组件 |
US9975989B2 (en) * | 2016-05-04 | 2018-05-22 | Furcifer Inc. | Multicolored electrochromic polymer compositions and methods of making and using the same |
EP3500647A4 (en) * | 2016-08-22 | 2020-03-18 | Georgia Tech Research Corporation | ELECTROCHROME POLYMERS WITH A LARGE DISTANCE IN YELLOW AND ORANGE |
GB201617742D0 (en) * | 2016-10-20 | 2016-12-07 | University College Cardiff Consultants Limited And Faculdade De Ci�Ncias E Tecnologia Da Univ | Co-polymers |
DK3652235T3 (da) * | 2017-07-14 | 2022-09-05 | Furcifer Inc | Elektokrom polymer og syntese og anvendelser deraf |
CN107739430B (zh) * | 2017-11-02 | 2020-10-27 | 南京大学 | 一种全色段电制变色聚合物及其制备方法 |
US11977309B2 (en) | 2017-11-20 | 2024-05-07 | Georgia Tech Research Corporation | Anodically coloring electrochromic molecules, materials, and devices, and methods of making and use thereof |
SE543571C2 (en) * | 2019-02-07 | 2021-03-30 | Christian Strietzel | Conducting redox oligomers |
CN111040136A (zh) * | 2019-12-18 | 2020-04-21 | 华南理工大学 | 一种含edot单元的聚合物及制备和作为电致变色材料的应用 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1412812A4 (en) * | 2001-06-25 | 2009-07-22 | Univ Washington | SYNTHESIS OF ELECTROCHROMIC ORGANIC POLYMERS AND DEVICES USING THESE ELECTROCHROMIC ORGANIC POLYMERS |
DE10164260A1 (de) | 2001-12-27 | 2003-07-17 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von undotiertem, neutralem Polyethylendioxythiophen, sowie entsprechende Polyethylendioxythiophene |
PT2209830T (pt) * | 2007-10-30 | 2016-08-18 | Univ Florida | Polímeros electrocrómicos solúveis verdes a transmissivos |
JP5591789B2 (ja) * | 2008-03-24 | 2014-09-17 | ユニバーシティ オブ フロリダ リサーチ ファンデーション インコーポレーティッド | デュアルアクティブフィルムエレクトロクロミック表示装置 |
KR101073616B1 (ko) | 2009-06-04 | 2011-10-14 | 국민대학교산학협력단 | 디스플레이 소자 |
KR101927676B1 (ko) * | 2009-12-18 | 2018-12-10 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 3,4-디알콕시티오펜 공중합체, 및 그의 제조 방법 및 소자 |
JP2012004206A (ja) | 2010-06-15 | 2012-01-05 | Konica Minolta Business Technologies Inc | 光電変換素子および太陽電池 |
DE102010032576A1 (de) | 2010-07-28 | 2012-02-02 | Emitec Gesellschaft Für Emissionstechnologie Mbh | Vorrichtung zur motornahen Abgasbehandlung |
JP2012077218A (ja) * | 2010-10-04 | 2012-04-19 | Japan Carlit Co Ltd:The | 重合性モノマー組成物、固体電解コンデンサの製造方法 |
IN2010MU02840A (ja) | 2010-10-12 | 2014-02-21 | Indian Inst Technology | |
KR20160023788A (ko) | 2013-06-18 | 2016-03-03 | 유니버시티 오브 플로리다 리서치 파운데이션, 인크. | 디옥시헤테로사이클-기반의 일렉트로크로믹 폴리머들을 제조하는 방법 |
-
2015
- 2015-05-22 WO PCT/US2015/032224 patent/WO2015179789A1/en active Application Filing
- 2015-05-22 EP EP15796458.6A patent/EP3145976A4/en not_active Withdrawn
- 2015-05-22 JP JP2017514387A patent/JP6697448B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2015-05-22 US US15/310,010 patent/US10294326B2/en active Active
-
2020
- 2020-01-27 JP JP2020010803A patent/JP2020105519A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US10294326B2 (en) | 2019-05-21 |
EP3145976A4 (en) | 2018-06-06 |
JP2017522434A (ja) | 2017-08-10 |
US20170267811A1 (en) | 2017-09-21 |
JP2020105519A (ja) | 2020-07-09 |
EP3145976A1 (en) | 2017-03-29 |
WO2015179789A1 (en) | 2015-11-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6697448B2 (ja) | 広く吸収するエレクトロクロミックポリマー | |
TWI435889B (zh) | 電子施體-受體共軛高分子及可溶性電子施體-受體共軛高分子的製備方法 | |
Camurlu | Polypyrrole derivatives for electrochromic applications | |
Kerszulis et al. | Tuning the painter's palette: subtle steric effects on spectra and colour in conjugated electrochromic polymers | |
Durmus et al. | A neutral state green polymer with a superior transmissive light blue oxidized state | |
Sonmez | Polymeric electrochromics | |
Lo et al. | Fine-tuning the color hue of π-conjugated black-to-clear electrochromic random copolymers | |
Dyer et al. | Orange and red to transmissive electrochromic polymers based on electron-rich dioxythiophenes | |
Neo et al. | Modulating high-energy visible light absorption to attain neutral-state black electrochromic polymers | |
JP6758310B2 (ja) | 高コントラストで、広く吸収するエレクトロクロミックポリマーが得られるドナー−アクセプター組成物 | |
US8450449B2 (en) | Multi-colored conjugated polymers with highly transmissive oxidized state | |
Yin et al. | Design strategy for efficient solution-processable red electrochromic polymers based on unconventional 3, 6-bis (dodecyloxy) thieno [3, 2-b] thiophene building blocks | |
Xu et al. | Color tuning for black-to-transmissive conjugated copolymer with excellent electrochromic properties via electrochemical copolymerization of two donor-acceptor type monomers | |
Wan et al. | Multicolored, Low‐Voltage‐Driven, Flexible Organic Electrochromic Devices Based on Oligomers | |
Dyer et al. | Conjugated Electrochromic Polymers: Structure‐Driven Colour and Processing Control | |
Österholm et al. | Electrochromism in conjugated polymers–strategies for complete and straightforward color control | |
US11384198B2 (en) | High-gap yellow and orange electrochromic polymers | |
Doyranli et al. | Carbazole based electrochromic polymers with benzoazole units: Effect of heteroatom variation on electrochromic performance | |
Zeng et al. | Multi-color electrochromic copolymer films based on 2, 2′-thiophene and 3, 4-ethylenedioxythiophen | |
Ngai et al. | Donor–Acceptor Type Conjugated Electrochromic Polymers | |
Ergun et al. | Electrochromic Insight on Electro‐Deposited Copolymers of Push‐Pull Conjugated Systems with 3, 4‐Ethylenedioxythiophene (EDOT) and Other Conjugated Units | |
Tsegaye | Electropolymerization and electrochromism of poly (4, 7-dithien-2-yl-2, 1, 3-benzothiadiazole) and its copolymer with 3-methoxythiophene in ionic liquids |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20161207 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20180501 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20190221 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20190307 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190606 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20190925 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200127 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200305 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20200310 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20200330 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20200424 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6697448 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |