JP6696389B2 - 感圧式接着剤、感圧式接着フィルムおよび光学積層体 - Google Patents
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Landscapes
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Description
この表面保護フィルムを貼着した光学部材等の積層体が、簡単に剥離できるだけでなく、高温下、又は高温高湿条件下等の過酷な環境下でも発泡、浮き・剥がれが生じないようにするため、アクリル系樹脂を含む感圧式接着剤や、シリコーン樹脂を含む感圧式接着剤が用いられてきた。
しかし、アクリル系樹脂を含む感圧式接着剤は、接着層自体の凝集力の不足から、貼付後の時間の経過に伴って、著しく接着力が増加したり、剥離時に糊残りが起きたりする場合があり、光学部材や電子部材などの特に異物混入を嫌う部材の表面保護フィルムとして用いるには問題があった。
また、シリコーン樹脂を粘着剤層は、剥離後に、シリコーン樹脂が被着体を汚染しやすく、光学部材や電子部材などの特に低汚染が要求される部材の表面保護フィルムとして用いるには問題があった。
また、特許文献2には、ポリオールとしてポリエステルポリオールを使用したポリウレタン樹脂、およびカルボン酸エステルを含む感圧式接着剤が開示されている。
また、ポリオール成分としてポリエステルポリオールを用いたポリウレタン樹脂を使用した特許文献2の感圧式接着剤は、凝集力が高く糊残りを抑制することができるが、高温環境下や高温高湿環境下に曝された後、被着体からの浮きや剥がれが発生し、再剥離性が低い問題があった。
本発明の感圧式接着剤は、塗工により形成した接着層および基材を備えた感圧式接着フィルムに加工して使用することが好ましい。
以下、感圧式接着剤の構成成分について具体的に説明する。
水酸基含有ウレタン樹脂(A)は、ポリオール(a1)、およびポリイソシアネート(a2)との反応物である。
本明細書でいうポリオール(a1)とは、芳香環を有しないポリオールである。ポリオール(a1)は、芳香環を有しないジオールを含むことが好ましい。ポリオール(a1)がジオールであることで、水酸基含有ウレタン樹脂(A)の凝集力が向上し、さらに芳香環を有しないことで、熱黄変を抑制し、感圧式接着剤のガラス板に対する接着力を再剥離可能な微粘領域(例えば、粘着力10.0mN/25mm未満)に低減することが可能となる。このようなポリオール(a1)としては、脂肪族ポリオール(a1−1)、ポリエーテルポリオール(a1−2)、ポリエステルポリオール(a1−3)、ポリアミドポリオール(a1−4)、ポリカーボネートポリオール(a1−5)、およびその他のポリオール(a−6)などが挙げられる。なお、ポリオール(a1)は、ジオール、および水酸基を3個以上有するポリオールを含む。
また、脂肪族ジオールは3個以上の水酸基を有する脂肪族ポリオールとして、例えば、グリセリン、ソルビトール、トリメチロールプロパン、トリメチロールブタン、トリメチロールエタン、1,2,6−ヘキサントリオール、ペンタエリスリトール、マンニトール、ジペンタエリスリトール等が挙げられる。
なお、ここでいう鎖状の脂肪族とは、非環式の鎖状の炭素化合物を意味し、環式の炭素化合物は脂環族と定義する。
ポリエーテルジオール(a1−2−1)は、アルキレンオキサイド骨格を有するポリエーテルジオールであり、上記の脂肪族ポリオール(a1−1)で説明した脂肪族ジオール類を開始剤に使用して合成できる。
上記脂肪族ポリオール(a1−1)を開始剤としてアルキレンオキサイドを開環重合したアルキルポリアルキレングリコール、シクロアルキルポリアルキレングリコール;
ビスフェノールAやビスフェノールF等のビスフェノールにエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド等のアルキレンオキサイドを付加させた芳香環を有するポリアルキレンポリオール等が挙げられる。これらの中でも微粘領域の接着性と再剥離性とをより高いレベルで両立できる面で、ポリトリメチレングリコール(別名:PTRMG)、ポリテトラメチレングリコール(別名:PTMG)、ポリペンタメチレングリコール(別名:PPMG)、ポリヘキサメチレングリコール(別名:PHMG)が好ましく、ポリテトラメチレングリコールがより好ましい。
これらの中でも側鎖に分岐を有するポリプロピレントリオールを使用すると被着体への濡れ広がり性がより向上するため好ましい。
3官能以上のポリオール(a1−2−2)は、単独または2種類以上を併用できる。
アデカポリエーテルP−1000(Mn=1,000,水酸基価=110,酸価<0.1,線形液状タイプ)、アデカポリエーテルP−2000(Mn=2,000,水酸基価=56,酸価<0.1,線形液状タイプ)、〔以上、アデカ社製〕
EXCENOL 420(Mn=400,水酸基価=280,酸価<0.03,線形液状タイプ)、EXCENOL 1020(Mn=1,000,水酸基価=112,酸価<0.05,線形液状タイプ)、EXCENOL 2020(Mn=2,000,水酸基価=56,酸価<0.05,線形液状タイプ)、EXCENOL 3020(Mn=3,000,水酸基価=35,酸価<0.03,線形液状タイプ)、EXCENOL 510(Mn=4,000,水酸基価=28,酸価<0.05,線形液状タイプ)、〔以上、旭硝子社製〕;
PTG 1000(Mn=1,000,水酸基価=110,酸価<0.05,線形ワックス状タイプ)、PTG 2000(Mn=2,000,水酸基価=56,酸価<0.05,線形ワックス状タイプ)、PTG 3000(Mn=3,000,水酸基価=36,酸価<0.05,線形ワックス状タイプ) 〔以上、保土谷化学工業社製〕;
PTMG1000(Mn=1,000,水酸基価=110,酸価<0.05,線形ワックス状タイプ)、PTMG 2000(Mn=2,000,水酸基価=56,酸価<0.05,線形ワックス状タイプ) 〔以上、三菱化学社製〕;
アデカポリエーテルG−1500(Mn=1,500,水酸基価=110,酸価<0.1,線形液状3官能タイプ)、アデカポリエーテルG−3000B(Mn=3,000,水酸基価=56,酸価<0.1,線形液状3官能タイプ)、アデカポリエーテルAM−302(Mn=3,000,水酸基価=56,酸価<0.1,線形液状3官能タイプ)、アデカポリエーテルAM−502(Mn=4,600,水酸基価=36,酸価<0.1,線形液状3官能タイプ) 〔以上、アデカ社製〕;
EXCENOL 1030(Mn=1,000,水酸基価=160,酸価<0.05,線形液状3官能タイプ)、EXCENOL 240(Mn=3,000,水酸基価=56,酸価<0.05,線形液状3官能タイプ)、EXCENOL 820(Mn=4,900,水酸基価=34,酸価<0.05,線形液状3官能タイプ)、EXCENOL 823(Mn=5,100,水酸基価=33,酸価<0.05,線形液状3官能タイプ) 〔以上、旭硝子社製〕;
BLAUNON GL−9(Mn=650,水酸基価=259,酸価<0.05,線形液状3官能タイプ)、BLAUNON GL−20(Mn=1,300,水酸基価=127,酸価<0.05,線形液状3官能タイプ)、BLAUNON GL−26(Mn=1,700,水酸基価=100,酸価<0.05,線形液状3官能タイプ) 〔以上、青木油脂工業社製〕;
ユニオックス G−450(Mn=450,水酸基価=374,酸価<0.05,線形液状3官能タイプ)、ユニオックス G−750(Mn=750,水酸基価=224,酸価<0.05,線形液状3官能タイプ)、ユニオール TG1000(Mn=1,000,水酸基価=110,酸価<0.05,線形液状3官能タイプ)、ユニオール TG2000(Mn=2,000,水酸基価=84,酸価<0.05,線形液状3官能タイプ)、ユニオール TG3000(Mn=3,000,水酸基価=56,酸価<0.05,線形液状3官能タイプ)、TG4000(Mn=4,000,水酸基価=42,酸価<0.05,線形液状3官能タイプ) 〔以上、日油社製〕等が挙げられる。
ポリエステルポリオール(a1−3)を得るために用いられる公知のポリカルボン酸類としては、例えば、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、アジピン酸、セバシン酸、アゼライン酸、スベリン酸、マレイン酸、クロロマレイン酸、フマル酸、ドデカン二酸、ピメリン酸、シトラコン酸、グルタル酸、イタコン酸、無水コハク酸、無水マレイン酸等の脂肪族ジカルボン酸及びその無水物等;
これらの中でも感圧式接着剤のガラス板等の被着体への濡れ広がり性を考慮すると、上記の脂肪族、または脂環族ジカルボン酸及びその無水物であることが好ましい。
ポリエステルポリオール(a1−3)は、単独または2種以上を併用できる。
等を挙げることができる。
前記ポリアミンとしては、アミノ基を2個以上有するポリアミンであれば特に制限なく使用することができる。例えば、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、ブチレンジアミン、1,2−ジアミノプロパン、1,3−ジアミノプロパン、ビス−(3−アミノプロピル)エーテル、1,2−ビス−(3−アミノプロポキシ)エタン、1,3−ビス−(3−アミノプロポキシ)−2,2−ジメチルプロパン、α,ω−ビス−(3−アミノプロピル)ポリエチレングリコールエーテル、ネオペンチルジアミン、1,2−ジアミノブタン、1,4−ジアミノブタン、ヘキサメチレンジアミン、トリメチルヘキサメチレンジアミン等の脂肪族ジアミン;
ポリアミンは、単独または2種以上を併用できる。
ポリオール(a1)は、他の組合せとして、ポリエーテルジオール(a1−2−1−1)を必須とし、ポリエーテルジオール(a1−2−1−1)以外のポリエーテルポリオール(a1−2)、ポリエステルポリオール(a1−3)、ポリアミドポリオール(a1−4)、ポリカーボネートポリオール(a1−5)、およびその他のポリオール(a−6)からなる群より選択される1種以上と併用することも好ましい。前記併用するポリオールは、ジオールが好ましい。また、前記併用に対して、さらに3官能以上のポリオール(a1−2−2)を組み合わせることも好ましい。
ここでポリエーテルジオール(a1−2−1−1)と3官能以上のポリオール(a1−2−2)とを配合する比率は、重量比で1/99〜60/40(重量比)が好ましく、2/98〜50/50(重量比)がより好ましい。この比率を満たすと微粘領域の接着性の制御や再剥離性と濡れ広がり性を高い水準で両立できる。なお、ポリエーテルジオール(a1−2−1−1)以外のポリオールを使用する場合も、ジオールと3官能以上のポリオールの配合比率は、前記比率を満たすことが好ましい。
なお、上記重量平均分子量(Mw)および数平均分子量(Mn)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)法により測定したポリスチレン換算の値である。GPCの測定法の詳細は、実施例に記載する。
また、水酸基価(OHV)は、JIS K1557−1:2007に、酸価(AV)は、JIS K0070:1992に準拠して測定される値であり、測定法の詳細は、実施例に記載する。
また、ポリエーテルジオール(a1−2−1−1)を使用すると、感圧式接着剤の粘度を低減できるため、塗工性はより向上する。また、感圧式接着フィルムは、微粘領域での良好な接着力を示し、さらに濡れ広がり性も向上する。
本発明で用いるポリイソシアネート(a2)は、ポリオール(a1)と反応して水酸基含有ウレタン樹脂(A)を作成できる芳香環を有しない化合物である。ポリイソシアネート(a2)は、例えば脂肪族ポリイソシアネート、脂環族ポリイソシアネート等が挙げられる。なお、脂肪族は、非環式の炭素化合物を意味し、環式の炭素化合物は脂環族と定義する。
また、ポリイソシアネート(a2)は、イソシアネート基を2個有するジイソシアネートを使用すると、水酸基含有ウレタン樹脂(A)の柔軟性がより向上するため、加工性がより向上する
水酸基含有ウレタン樹脂(A)の重量平均分子量(Mw)は、感圧式接着剤の塗工適性、および粘着性と接着層の凝集力を高いレベルで両立するため、10,000〜500,000が好ましく、30,000〜400,000がより好ましい。Mwが上記の範囲にあることで凝集力などがより向上するため、浮き・剥がれがより抑制でき、濡れ広がり性もより向上する。なお、重量平均分子量および数平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)法により測定したポリスチレン換算の値である。GPCの測定法の詳細は、実施例に記載する。
本発明で用いる水酸基と反応し得る官能基を有する反応性化合物(B)(以下、反応性化合物(B)という)は、水酸基含有ウレタン樹脂(A)100重量部に対し、0.1〜50重量部含有することが必要であり、1〜30重量部がより好ましい。反応性化合物(B)がこの範囲であると、水酸基含有ウレタン樹脂(A)に含有されている水酸基との架橋反応により優れた再剥離性が得られることに加え、高温環境下や高温高湿環境下に曝された後、被着体からの浮きや剥がれが発生し難くなる。
反応性化合物(B)は、例えば、ポリイソシアネート(b1)、シラン化合物(b2)、メチロールメラミン系化合物(b3)等が好ましい。反応性化合物(B)は、これらの中でも架橋性を付与するために、水酸基含有ウレタン樹脂(A)の水酸基と反応し得る官能基を分子内に2個以上有する化合物が好ましく用いられる。
特にポリイソシアネート(b1)は、架橋反応後の接着性や基材への密着性に優れているため好ましい。
錫系化合物は、例えば、ジブチル錫ジクロライド、ジブチル錫オキサイド、ジブチル錫ジブロマイド、ジブチル錫ジマレエート、ジブチル錫ジラウレート(別名:DBTDL)、ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫スルファイド、トリブチル錫スルファイド、トリブチル錫オキサイド、トリブチル錫アセテート、トリエチル錫エトキサイド、トリブチル錫エトキサイド、ジオクチル錫オキサイド、トリブチル錫クロライド、トリブチル錫トリクロロアセテート、2−エチルヘキサン酸錫等が挙げられる。
非錫系化合物は、例えば、ジブチルチタニウムジクロライド、テトラブチルチタネート、ブトキシチタニウムトリクロライドなどのチタン系、オレイン酸鉛、2−エチルヘキサン酸鉛、安息香酸鉛、ナフテン酸鉛などの鉛系化合物、2−エチルヘキサン酸鉄、鉄2,4−ペンタジオネートなどの鉄系化合物、安息香酸コバルト、2−エチルヘキサン酸コバルトなどのコバルト系、ナフテン酸亜鉛、2−エチルヘキサン酸亜鉛などの亜鉛系化合物、ナフテン酸ジルコニウム等が挙げられる。
これらの中でも反応性や衛生性の点でジアザビシクロウンデセン(別名:DBU)、ジブチル錫ジラウレート(別名:DBTDL)、2−エチルヘキサン酸錫等が好ましい。
触媒は、単独または2種類以上が併用できる。
これらの中でも被着体に対する濡れ広がり性の点で、芳香環を有しないシラン化合物が好ましい。
また、シラン化合物(b2)は、水酸基含有ウレタン樹脂(A)の水酸基との縮合反応や、基材表面への密着性向上の点で、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン等のアルキル系アルコキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシラン、3−メルカプトプロピルトリエトキシシラン等のメルカプト系アルコキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン等のエポキシ系アルコキシシラン、3−(2−イミダゾリン−1−イル)プロピルトリエトキシシラン等のイミダゾール系アルコキシシラン、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、3−アミノプロピルエチルジエトキシシラン、3−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、2−シクロヘキシルアミノエチルチオメチルトリメトキシシラン、トリメチルシリルジメチルアミン等のアミノ系アルコキシシラン、3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン等のイソシアネート系アルコキシシランが好ましい。
シラン化合物(b2)は、単独または2種類以上を併用できる。
これらの中でも水酸基含有ウレタン樹脂(A)の水酸基との縮合反応や、基材表面への密着性向上する面から、ペンタメトキシメチロールメラミン、ヘキサメトキシメチルメラミンが好ましい。
メチロールメラミン系化合物(b3)は、単独または2種類以上を併用できる。
本発明の感圧式接着剤は、さらにエステル化合物(C)を含むことができる。
エステル化合物(C)は、塗工後の接着層に可塑効果を付与し、感圧式接着フィルムのガラス板等の被着体への濡れ広がり性をさらに向上させることができる。また、感圧式接着フィルムを被着体に貼着後、剥離時の剥離が軽くなるため作業性が向上する。また、被着体に糊残り等の汚染を抑制できる。なお、ポリウレタン樹脂(A)、および水酸基と反応し得る官能基を有する反応性化合物(B)以外の成分は、任意成分である。
炭素数8〜100の脂肪酸エステル(c1)は、単独または2種類以上を併用できる。
例えば、リン酸モノブチル、リン酸モノヘキシル、リン酸モノ2−エチルヘキシル、リン酸モノアプリル、リン酸モノペラルゴン、リン酸モノカプリン、リン酸モノウンデシル、リン酸モノ2−ブチルオクオクチル、リン酸モノラウリル、リン酸モノトリデシル、リン酸モノミリスチル、リン酸モノペンタデシル、リン酸モノパルミチル、リン酸モノイソセチル、リン酸モノヘプタデン、リン酸モノステアリル、リン酸モノイソステアリル、リン酸モノノナデシル、リン酸モノアラキジル、リン酸モノオクチルドデシル、リン酸モノヘンエイコサン、リン酸モノベヘニル、リン酸モノ2−(2−ブトキシエトキシ)エチル、リン酸モノ2−(2−メトキシエトキシ)エチルや、またはこれらのアルキレンオキサイド付加物等のリン酸飽和モノエステル;
炭素数4〜80のリン酸エステル(c2)は、単独または2種類以上を併用できる。
例えば、メトキシテトラエチレングリコールエーテルホウ酸エステル、エトキシトリエチレングリコールエーテルホウ酸エステル、エトキシテトラエチレングリコールエーテルホウ酸エステル、プロポキシトリエチレングリコールエーテルホウ酸エステル、トリエチレングリコールモノブチルエーテルホウ酸エステル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルホウ酸エステル、ブトキシテトラエチレングリコールエーテルホウ酸エステル、ブトキシトリエチレングリコールエーテルホウ酸エステル、ブトキシテトラエチレングリコールエーテルホウ酸エステル、ブトキシペントキシジエチレングリコールエーテルホウ酸エステル、ペントキシトリエチレングリコールエーテルホウ酸エステル、2-エチルヘキシルオキシジエチレングリコールエーテルホウ酸エステル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテルエーテルホウ酸エステル、トリエチレングリコールモノプロピルエーテルホウ酸エステル、ポリエチレングリコールモノブチルエーテルホウ酸エステル、ポリエチレングリコールモノプロピルエーテルホウ酸エステル、ポリエチレングリコールモノブチルエーテルホウ酸エステル等のエチレンオキサイド(EO)の付加モル数2〜20のポリオキシアルキレンアルキルエーテルホウ酸エステル;
本発明の感圧式接着剤は、さらにイオン性化合物(D)を含むことができる。
イオン性化合物(D)は、常温(25℃)で液状、または固体状のイオン性化合物である。イオン性化合物(D)は、アルカリ金属の無機塩、アルカリ金属の有機塩等が挙げられる。また、イオン性化合物(D)は、界面活性剤、塩化アンモニウム、塩化アルミニウム、塩化銅、塩化第一鉄、塩化第二鉄、硫酸アンモニウム等も挙げられる。これらの中でもアルカリ金属塩、液状イオン性化合物、固体状イオン性化合物が好ましく、アルカリ金属塩、液状イオン性化合物がより好ましい。
イオン性化合物(D)は、単独または2種類以上を併用できる。
紫外線遮蔽剤は、無機系化合物および有機系化合物がある。無機系化合物は、例えば、無機系化合物として、二酸化チタン、酸化亜鉛、酸化鉄、酸化セリウム、酸化タリウム、酸化鉛、酸化ジルコニウム等の金属酸化物微粒子が挙げられる。これらの中でも無色、透明性の点から酸化亜鉛が好ましい。
有機系化合物は、例えば、ベンゾトリアゾール系,トリアジン系,シアニン系、桂皮酸系、p−アミノ安息香酸系、ベンゾエート系、ベンゾフェノン系、2−シアノプロペン酸エステル系、インドール系、ベンザルマロネート系、サリチル酸系、シュウ酸アニリド系、ホルムアミジン系、ベンゾジチオール系、アントラニレート系、カンファー誘導体系、ベンザルマロネート誘導体系、レゾルシノール系、オキザリニド系、クマリン誘導体系等が挙げられる。
3−エチル−2−(2−(1−エチル−2、5−ジメチル−1H−ピロール−3−イル)エテニル)−ベンゾオキサゾリウムクロライド等が挙げられる。
モノフェノール系酸化防止剤は、例えば2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール、ブチル化ヒドロキシアニソール、2,6−ジ−t−ブチル−4−エチルフェノール、ステアリン−β−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート等が挙げられる。
これらの中でも着色し難い点でリン系酸化防止剤が好ましい。
酸化防止剤は、単独または2種類以上を併用できる。
光安定剤は、ヒンダードアミン系化合物(以下、「HALS」と略記する。)、ヒンダードフェノール系化合物等が好ましく、HALSがより好ましい。
蛍光増白剤は、ベンズオキサゾ−ル系、トリアジン系、ピラゾリン系、クマリン系化合物等が挙げられる。
本発明の感圧式接着剤は、さらに加水分解抑制剤を含んでもよい。
加水分解抑制剤を含むと水酸基含有ウレタン樹脂(A)が高温高湿雰囲気下で加水分解が起きた際に生成するカルボキシル基を封鎖できる。
加水分解抑制剤は、例えばカルボジイミド系、イソシアネート系、オキサゾリン系、またはエポキシ系等が好ましく、カルボジイミド系がより効果的に加水分解を抑制できるため好ましい。
加水分解抑制剤は、水酸基含有ウレタン樹脂(A)100重量部に対して、0.01〜2重量部含むことが好ましく、0.02〜1.5重量部がより好ましく、0.05〜1重量部がさらに好ましい。
加水分解抑制剤は単独または2種類以上を併用できる。
モノカルボジイミド化合物は、例えばジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、ジメチルカルボジイミド、ジイソブチルカルボジイミド、ジオクチルカルボジイミド、ジフェニルカルボジイミド、ナフチルカルボジイミド等が挙げられる。
ポリカルボジイミド化合物は、カルボジイミド化触媒の存在下でジイソシアネートを脱炭酸縮合反応によって生成した高分子量ポリカルボジイミドである。
ポリカルボジイミド化合物は、カルボジイミド化触媒の存在下でジイソシアネートを脱炭酸縮合反応によって生成した高分子量ポリカルボジイミドである。
ポリカルボジイミド化合物は、例えば4,4'−ジフェニルメタンジイソシアネート、3,3'−ジメトキシ−4,4'−ジフェニルメタンジイソシアネート、3,3'−ジメチル−4,4'−ジフェニルメタンジイソシアネート、4,4'−ジフェニルエーテルジイソシアネート、3,3'−ジメチル−4,4'−ジフェニルエーテルジイソシアネート、2,4−トリレンジイソシアネート、2,6−トリレンジイソシアネート、1−メトキシフェニル−2,4−ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、4,4'−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート等が挙げられる。なお、カルボジイミド化触媒は、1−フェニル−2−ホスホレン−1−オキシド、3−メチル−2−ホスホレン−1−オキシド、1−エチル−3−メチル−2−ホスホレン−1−オキシド、1−エチル−2−ホスホレン−1−オキシド、あるいはこれらの3−ホスホレン異性体等のホスホレンオキシド等が挙げられる。
その他の成分は、例えば、重合硬化収縮率低減、熱膨張率低減、寸法安定性向上、弾性率向上、粘度調整、熱伝導率向上、強度向上、靭性向上、および着色向上等の観点から、有機又は無機の充填剤を配合することができる。充填剤は、ポリマー、セラミックス、金属、金属酸化物、金属塩、および染顔料等から構成される。充填剤の形状は、例えば、粒子状および繊維状等が好ましい。また、柔軟性付与剤、可塑剤、難燃化剤、保存安定剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、チクソトロピー付与剤、分散安定剤、流動性付与剤、タッキファイヤーおよび消泡剤等を添加する方法は、ポリマーブレンド又はポリマーアロイとして、感圧式接着剤中に、溶解、半溶解又はミクロ分散させることも可能である。
感圧式接着剤とは、粘着剤ともいい、常温で短時間、圧力を加えるだけで接着する接着剤である。
本発明の感圧式接着剤は、水酸基含有ウレタン樹脂(A)と水酸基と反応し得る官能基を有する反応性化合物(B)とを含有する感圧式接着剤である。
感圧式接着剤の製造を例示すると、ポリオール(a1)、およびポリイソシアネート(a2)とを反応させて水酸基含有ウレタン樹脂(A)を製造する第1の工程、水酸基含有ウレタン樹脂(A)と任意成分を混合する第2の工程、および第2の工程で得られた混合物に、水酸基と反応し得る官能基を有する反応性化合物(B)とを混合することで作製できる。なお、任意成分を配合しない場合、前記第2の工程は省略できる。
水酸基含有ウレタン樹脂(A)を製造する第1の工程について説明する。
ポリオール(a1)とポリイソシアネート(a2)とを反応させて水酸基含有ウレタン樹脂(A)を製造するウレタン化反応は、種々の方法が可能であるが、以下の2つの方法に大別される。
[i]ポリオール(a1)とポリイソシアネート(a2)、更に有機溶剤、および触媒とを全量仕込み反応させる方法。
[ii]ポリオール(a1)、触媒と有機溶剤とをフラスコに仕込み、ポリイソシアネート(a2)を滴下した後、必要に応じて触媒を追加添加する方法。
反応を精密に制御する場合は[ii]が好ましい。反応温度は120℃以下が好ましく、50〜100℃がより好ましい。所定の温度で反応させると反応速度の制御が容易で所定の重量平均分子量と構造を有する水酸基含有ウレタン樹脂(A)が得やすい。ウレタン化反応は、触媒の存在下、80〜100℃で1〜20時間行うのが好ましい。
合成反応の終点は、滴定によるイソシアネート含有量の測定(重量%)、または赤外吸収スペクトル(IR)測定によるイソシアネート基(NCO)に基づく特性吸収の消失により判断する。なお、滴定によるイソシアネート含有量の測定法の詳細は、実施例に記載する。
有機溶剤は、単独または2種以上を併用できる。
本発明の感圧式接着剤は、水酸基含有ウレタン樹脂(A)に、任意成分を配合し、ヘンシェルミキサー、ディスパー、アトライター、ハイスピードミキサー、またはホモミキサー等の混合機で混合することができる。混合の際、適宜、有機溶剤を併用できる。
本発明の感圧式接着剤は、前記第2の工程の後、さらに反応性化合物(B)を配合して、ヘンシェルミキサー、ディスパー、アトライター、ハイスピードミキサー、またはホモミキサー等の混合機で混合することができる。混合の際、必要に応じて、感圧式接着剤中に含まれる気泡や泡立ちを減圧脱気により除去し、予期せぬ異物等を濾過等により除去できる。
また、水酸基含有ウレタン樹脂(A)に含有されている水酸基と、反応性化合物(B)中の反応性官能基との反応は、混合後いずれのタイミングであってもよい。例えば、混合直後は反応が進行せず(または一部のみの反応が進行し)、感圧式接着剤を基材に塗工した後、加熱乾燥時に反応して、架橋塗膜を形成しながら接着性能を発現してもよい。また、混合のタイミングについても特に制限されず、水酸基含有ウレタン樹脂(A)と反応性化合物(B)の一方を基材の表面に塗布等した後、他方を別途塗工して、加熱乾燥時に、反応を進行させてもよい。また、水酸基含有ウレタン樹脂(A)と反応性化合物(B)のそれぞれを別々の基材表面に塗工した後、塗工面を貼り合せて、その後、加熱乾燥して、反応を進行させてもよい。好ましくは、水酸基含有ウレタン樹脂(A)と反応性化合物(B)の混合液とした感圧式接着剤を基材上に塗工し、加熱により架橋硬化させて接着層を形成することであり、この際、接着層の表面は再剥離可能な粘着性を有するものとなる。
本発明の感圧式接着フィルム(以下、接着フィルムという)は、基材、および感圧式接着剤の硬化物である接着層を備えている。なお接着層の基材と接していない面は、使用する直前まで表面を剥離処理したフィルム状基材(剥離ライナーという)が積層されているのが一般的である。
接着フィルムの製造は、例えば、剥離ライナーの剥離処理面に感圧式接着剤を塗工、乾燥し、基材を貼り合わせて作成する方法、または剥離ライナー以外の基材に感圧式接着剤を直接塗工、乾燥し、接着層の表面に剥離ライナーの剥離処理面を貼り合わせて作成する方法が挙げられる。
接着フィルムの構成は、例えば、基材/接着層(片面接着フィルム)、接着層/基材/接着層(両面接着フィルム)、剥離ライナー/接着層/剥離ライナーが挙げられる。
乾燥温度は、通常50〜200℃程度である。
プラスチックは、フィルムまたは板が好ましく、フィルムがより好ましい。
プラスチックフィルムは例えば、ポリビニルアルコールフィルム(PVAフィルムとも称す)やポリトリアセチルセルロースフィルム(TACフィルムとも称す)、ポリプロピレンフィルム(PPフィルムとも称する)、ポリエチレンフィルム(PEフィルムとも称す)、ポリシクロオレフィンフィルム(COPフィルムとも称す)、エチレン−酢酸ビニル共重合体フィルム(EVAフィルムとも称する)などのポリオレフィン系樹脂のフィルム、ポリエチレンテレフタレートフィルム(PETフィルムとも称す)やポリブチレンテレフタレートフィルム(PBTフィルムとも称す)などのポリエステル系樹脂のフィルム、ポリカーボネート系樹脂のフィルム(PCフィルムとも称す)、ポリノルボルネン系樹脂のフィルム、ポリアリレート系樹脂のフィルム、ポリアクリル酸エステル系樹脂のフィルム、ポリフェニレンサルファイド樹脂のフィルム(PPSフィルムとも称す)、ポリスチレン系樹脂のフィルム(PSTフィルムとも称する)、ポリアミド系樹脂のフィルム(PAフィルムとも称する)、ポリイミド系樹脂のフィルム(PIフィルムとも称す)、オキシラン系樹脂のフィルムなどが挙げられる。
プラスチックフィルムの中でも、特にPVAフィルム、TACフィルム、COPフィルム、ポリエステル系樹脂のフィルム、PCフィルムといった透明フィルムがより好ましい。
前記ガラス板は、例えば、一般的なソーダガラス加え、液晶セル、ディスプレイ、タッチパネルの表面ガラスが挙げられる。
基材は、単独または積層体を使用できる。
易接着処理は、例えば乾式処理、湿式処理、物理処理が好ましい。
乾式処理は、例えばコロナ放電、プラズマ処理、フレーム処理等が挙げられる。
湿式処理は、例えば表面を酸やアルカリで改質する方法が挙げられる。
光学機能は、例えば光透過、光拡散、集光、屈折、光散乱、ヘイズが挙げられる。光学機能を付与する方法は、例えば、前記光学機能を発現させる化合物をフィルムに練り込む方法、または前記化合物含む機能層を透明フィルム上に形成する方法が挙げられる。
物理処理は、例えば、表面に凹凸を形成する方法、金属酸化物を蒸着またはスパッタリングすることで金属膜を形成する方法が挙げられる。前記金属酸化物は、例えばケイ素、アルミニウム、マグネシウム、カルシウム、カリウム、スズ、ナトリウム、ホウ素、チタン、鉛、ジルコニウム、イットリウム、その他金属の酸化物が挙げられる。
剥離ライナーの離形処理は、例えば、シリコーン化合物、フッソ化合物を使用できる。
被着体は、例えば、金属、プラスチックス、ガラスが挙げられる。
光学フィルムには、前記光学フィルムは、前記透明フィルム、ならびに光学機能を付与した透明フィルムが好ましい。透明フィルムは、ポリエステル系樹脂のフィルムがより好ましい。前記透明フィルムには、物理処理や、光学機能を付与できる
光学フィルムは、単独または積層体を適宜選択して使用できる。
ガラス板は、既に説明したガラスが好ましい。ガラス板の厚みは、通常10μm〜5mm程度である。
(合成例1)
重合槽、攪拌機、温度計、還流冷却器、窒素導入管を備えた重合反応装置の重合槽に、下記原料及び触媒をそれぞれ下記の比率で仕込んだ。
ゼオライト触媒(850℃焼成済み) 35部
1,3−プロピレンオキサイド(別名:オキセタンとも称す) 410部
無水酢酸 166部
得られた中間体 100部
メタノール 100部
水酸化カルシウム 0.1部
合成例1で使用した1,3−プロピレンオキサイド410部を、テトラヒドロフラン500部に変更した以外は合成例1と同様に行うことでポリテトラメチレングリコール(別名:PTMG)を合成した(合成例2)。合成例1で使用した1,3−プロピレンオキサイド410部を、テトラヒドロピラン605部に変更した以外は合成例1と同様に行うことでポリペンタメチレングリコール(別名:PPMG)を合成した(合成例3)。合成例1で使用した1,3−プロピレンオキサイド410部を、ヘキサメチレンオキシド820部に変更した以外は合成例1と同様に行うことでポリヘキサメチレングリコール(別名:PHMG)を合成した(合成例4)。
得られたポリエーテルジオール(a1−2−1−1)の外観を10℃の条件下で、目視にて観察した。
《凝固点》
試料を試料容器の標線まで入れ、30℃程度まで加温した。試料を撹拌しながら温度を徐々に下げ、結晶が析出し始めた時に撹拌を止めた。この時、温度上昇が無い場合は静止時の温度を読み取り、温度上昇時は上昇後の最高温度を読み取った。この操作を3回行い、平均値を凝固点温度とした。
数平均分子量(Mn)と重量平均分子量(Mw)の測定は、昭和電工社製GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)を用いた。数平均分子量(Mn)と重量平均分子量(Mw)の決定は、標準物質であるポリスチレンの換算値とした。
装置名 : 昭和電工社製GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)「ShodexGPC System−21」
カラム : 東ソー社製GMHXL:4本、東ソー社製HXL-H:1本 直列に連結した。
移動相溶媒 : テトラヒドロフラン(THF)
流量 : 1.0ml/分
カラム温度 : 40℃
《中間体の収率及びエステル交換後の収率》
中間体の収率及びエステル交換後の収率の同定に際しては、試料を溶媒THFで希釈してサンプル調製し、ブルカー・ダルトニクス社製MALDI質量分析装置autoflex III(別名:TOF−MSと称す)を用い、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって収率とした。
・環状エーテル化合物
OXT:1,3−プロピレンオキサイド(別名:オキセタンとも称す)、THF:テトラヒドロフラン(別名:オキソランとも称す)、OXA:テトラヒドロピラン(別名:オキサンとも称す)、OXP:ヘキサメチレンオキシド(別名:オキセパンとも称す)、
・触媒
ANAC:無水酢酸、ZEO:ゼオライト触媒〔PQコーポレーション社製「ゼオライトベータ(SiO2 /Al2O3=25,H型)」〕
(合成例11)
重合槽、攪拌機、温度計、還流冷却器、滴下装置、窒素導入管を備えた重合反応装置の反応槽及び滴下装置に、下記単量体{ポリオール(a1)、ポリイソシアネート(a2)}、触媒、及び有機溶剤をそれぞれ下記の比率で仕込んだ。
BEPG(a1−1) 2.47部
GP4000(a1−2−1−2) 92.64部
トルエン(有機溶剤) 30.0部
ジオクチル錫ジラウレート(触媒) 0.022部
[滴下装置]
HDI(a2) 4.87部
酢酸エチル(有機溶剤) 12.8部
表1に記載した材料を、ポリオール(a1)、ポリイソシアネート(a2)、トルエン(有機溶剤)、及び触媒は全て重合槽に仕込み、ポリイソシアネート(a2)及び酢酸エチル(有機溶剤)は滴下装置に仕込むように変更した以外は、合成例1と同様の方法で、それぞれ合成例12〜38の水酸基含有ウレタン樹脂(A)を合成した。表1に記載された単量体として使用した化合物は、重合槽への仕込み量と滴下装置への仕込み量との合計値(部)を表す。
ただし、合成例34、35は、ポリイソシアネート(a2)をそれぞれ、IPDI、TDIに変更した。また、合成例38は、触媒をDBUに変更した。
得られたポリウレタン樹脂溶液の外観を25℃の条件下で、目視にて観察した。無色透明であれば良好である。
得られたポリウレタン樹脂の溶液を25℃でB型粘度計(東機産業社製 TV−22)にて、M3ローター、回転速度12rpm、1分間回転の条件で測定し、溶液粘度(mPa・s)とした。
共栓三角フラスコ中に試料約1gを精密に量り採り、トルエン/エタノール(容量比:トルエン/エタノール=2/1)混合液100mlを加えて溶解した。次いで、アセチル化剤(無水酢酸25gをピリジンで溶解し、容量100mlとした溶液)を5ml加え、1時間攪拌した。これに、フェノールフタレイン試液を指示薬として加え、30秒間保持した。その後、溶液が淡紅色を呈するまで0.1Nアルコール性水酸化カリウム溶液で滴定した。
水酸基価は次式により求めた。水酸基価は樹脂の乾燥状態の数値とした(単位:mgKOH/g)。
水酸基価(mgKOH/g)=[{(b−a)×F×28.25}/S]/(不揮発分濃度/100)+D
ただし、S:試料の採取量(g)
a:0.1Nアルコール性水酸化カリウム溶液の消費量(ml)
b:空実験の0.1Nアルコール性水酸化カリウム溶液の消費量(ml)
F:0.1Nアルコール性水酸化カリウム溶液の力価
D:酸価(mgKOH/g)
共栓三角フラスコ中に試料約1gを精密に量り採り、トルエン/エタノール(容積比:トルエン/エタノール=2/1)混合液100mlを加えて溶解した。これに、フェノールフタレイン試液を指示薬として加え、30秒間保持した後、溶液が淡紅色を呈するまで0.1Nアルコール性水酸化カリウム溶液で滴定した。
酸価は次式により求めた。酸価は樹脂の乾燥状態の数値とした(単位:mgKOH/g)。
酸価(mgKOH/g)={(5.611×a×F)/S}/(不揮発分濃度/100)
ただし、S:試料の採取量(g)
a:0.1Nアルコール性水酸化カリウム溶液の消費量(ml)
F:0.1Nアルコール性水酸化カリウム溶液の力価
共栓三角フラスコ中に試料約1gを精密に量り採り、クロロベンゼン25ml、ジ−n−ブチルアミン/o−ジクロロベンゼン(重量比:ジ−n−ブチルアミン/o−ジクロロベンゼン=1/24.8)混合液10mlを加えて溶解する。これに、メタノール80g、ブロムフェノールブルー試薬を指示薬として加え、0.1Nアルコール性塩酸溶液で滴定した。溶液が黄緑色を呈し、30秒間保持するまで滴定を続けた。NCO残留量(%)は次式により求めた。
NCO残留量(%)=[0.42×(B−C)×F]/S
ただし、S:試料の採取量(g)
B:試料滴定に要した0.1Nアルコール性塩酸溶液の消費量(ml)
C:空試験の滴定に要した0.1Nアルコール性塩酸溶液の消費量(ml)
F:0.1Nアルコール性塩酸溶液の力価
ロボットDSC(示差走査熱量計、セイコーインスツルメンツ社製「RDC220」)に「SSC5200ディスクステーション」(セイコーインスツルメンツ社製)を接続して、測定に使用した。
試料約10mgをアルミニウムパンに入れ、秤量して示差走査熱量計にセットし、試料を入れない同タイプのアルミニウムパンをリファレンスとして、100℃の温度で5分間保持した後、液体窒素を用いて−120℃まで急冷した。その後、昇温速度10℃/分で昇温し、得られたDSCチャートからガラス転移温度(Tg、単位:℃)を決定した。
BEPG:2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール
・ポリエーテルポリオール(a1−2)
合成例1:ポリトリメチレングリコール(PTRMG)(表1記載の合成例1)、合成例2:ポリテトラメチレングリコール(別名:PTMG)(表1記載の合成例2)、合成例3:ポリペンタメチレングリコール(別名:PPMG)(表1記載の合成例3)、合成例4:ポリヘキサメチレングリコール(別名:PHMG)(表1記載の合成例4)、PTG1000:PTG 1000(Mn=1,000,水酸基価=110,酸価<0.05,線形ワックス状タイプ)〔保土谷化学工業社製〕、PTG2000:PTG 2000(Mn=2,000,水酸基価=56,酸価<0.05,線形ワックス状タイプ)〔保土谷化学工業社製〕、PEG1000:PEG1000(Mn=1,000,水酸基価=112,酸価<0.5,線形ワックス状タイプ,ジオール)〔三洋化成工業社製〕、PP−1000:ニューポール PP−1000(Mn=1,000,水酸基価=112,酸価<0.5,線形液状タイプ,ジオール)〔三洋化成工業社製〕、PP−2000:ニューポール PP−2000(Mn=2,000,水酸基価=56,酸価<0.5,線形液状タイプ,ジオール)〔三洋化成工業社製〕、G3000:アデカポリエーテルG−3000B(Mn=3,000,水酸基価=56,酸価<0.5,線形液状タイプ,トリオール)〔アデカ社製〕、GP4000:ニューポールGP−4000(Mn=4,000,水酸基価=28,酸価<0.5,線形液状3官能タイプ)〔三洋化成工業社製〕、E820:EXCENOL 820(Mn=4,900,水酸基価=34,酸価<0.05,線形液状3官能タイプ)〔旭硝子社製〕、G−750:ユニオックス G−750(Mn=750,水酸基価=224,酸価<0.05,線形液状3官能タイプ)日油社製〕
なお、PTG 1000およびPTG2000は、分岐を有さない炭素数3〜6のアルキレングリコール繰り返し単位を有している。
・ポリエステルポリオール(a1−3)
P1010:クラレポリオールP1010(Mn=1,000,水酸基価=112,酸価<0.5,線形液状タイプ,ジオール)〔クラレ社製〕
・ポリアミドポリオール(a1−4)
TPAE:TPAE617(Mn=15,000,水酸基価=16,酸価=1,線形タイプ,ジオール)〔富士化成工業社製〕
・ポリカーボネートポリオール(a1−5)
T6001:デュラノール T6001(Mn=1,000,水酸基価=110,酸価<0.05,線形液状タイプ)〔旭化成ケミカルズ社製〕
・ポリイソシアネート(a2)
HDI:ヘキサメチレンジイソシアネート、IPDI:3−イソシアネートメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルイソシアネート、TDI:2,4−トリレンジイソシアネート
・触媒
DBU:ジアザビシクロウンデセン、DOTDL:ジオクチル錫ジラウレート
・有機溶剤
ACAC:アセチルアセトン、TOL:トルエン、EAC:酢酸エチル
(実施例1〜71、比較例1〜13)
得られた水酸基含有ウレタン樹脂(A)、ならびに反応性化合物(B)を含む他の材料を表4〜6に記載した重量比(部)で配合した。また、有機溶剤として酢酸エチルを加えて不揮発分濃度を60%になるように調整し、感圧式接着剤を得た。得られた感圧式接着剤を各基材に塗工、乾燥、養生、および貼り合わせを行い、感圧式接着フィルムを作成した。得られた感圧式接着フィルムを以下の方法で評価した。それぞれの結果を表4に示す。
得られた感圧式接着剤について、配合後、25℃における粘度を1時間おきに8時間後まで、B型粘度計(東機産業社製TV−22)を用い、M3ローター、25℃、12rpm、1分間回転の条件で測定し、ポットライフを3段階で評価した。「○」または「△」であれば、実用上問題ない。
○:8時間までの粘度上昇率が50%未満。良好。
△:8時間までの粘度上昇率が50%以上〜100%未満。実用上使用可能。
×:8時間未満で溶液層の分離や濁りが発生したり、ゲル化したり、または粘度上昇率が100%以上と認められる。実用不可。
ここで、粘度上昇率は、下記の方法で算出した。
粘度上昇率(%)=100×{(8時間保存後の粘度)−(調整直後の粘度)}/(調整直後の粘度)
得られた感圧式接着剤を、基材として厚さ38μmの剥離処理されたポリエチレンテレフタレートフィルム(セラピールMF:東レフィルム加工社製)(以下、「剥離ライナー」という。)上に、乾燥後の厚さが25μmになるように塗工し、100℃で2分間熱風乾燥することで接着層を形成した。次いで、上記塗工面に100μm厚のポリエチレンテレフタレートフィルム(PETフィルム)を貼り合せて、100μm厚PETフィルム/接着層/剥離ライナーで構成された接着フィルムを作製した。そして剥離ライナーを剥がした後の接着層表面(塗工面)の状態を目視にて観察し、3段階で評価した。「○」または「△」であれば、実用上問題ない。
○:平滑な塗工面が得られた。良好。
△:塗工面の端部に若干のハジキや発泡が認められる。実用上使用可。
×:塗工面にハジキ、発泡やスジ引きが認められた。実用不可。
得られた感圧式接着剤を、上記剥離ライナー上に、乾燥後の厚さが50μmになるように塗工し、100℃で2分間熱風乾燥することで接着層を形成した。次いで、別途用意した剥離ライナーを接着層に貼り合せて、接着層が剥離ライナーで挟持された接着フィルムを作製し、23℃相対湿度50%の環境下で7日間養生した。
次に、両方の剥離ライナーを取り除き、接着層単体の外観を目視判定するとともに、ヘイズを「NDH−300A(日本電色工業社製)」で測定した。「○」または「△」であれば、実用上問題ない。
○:曇り等が観察されず、かつHAZE:0.5未満。良好。
△:曇り等は観察されないが、HAZE:0.5以上2未満。実用上使用可。
×:曇りが観察される、またはHAZE:2以上。実用不可。
上記、《塗工性の評価》と同じ方法により作成した各接着フィルムを、23℃相対湿度50%の環境下で7日間養生した。その後、幅100mm×長さ100mmに裁断し、これを20枚重ね、40℃−60Kg/cm2の条件で1時間プレスした際の接着フィルム端部からの接着層のはみ出しの様子を以下のように3段階で評価した。「○」または「△」であれば、実用上問題ない。
○:接着層のはみ出しが観測されない。良好。
△:0.3mm未満の接着層のはみ出しが観測される。実用上使用可。
×:0.3mm以上の接着層のはみ出しが観測される。実用不可。
得られた感圧式接着剤を、基材として厚さ50μmのポリエチレンテレフタレートフィルム(PETフィルム)上に、乾燥後の厚さが15μmになるように塗工し、100℃で2分間熱風乾燥することで、接着層を形成した。次いで、塗工面に38μmの剥離ライナー(セラピールMF:東レフィルム加工社製)を貼り合せて、50μm厚PETフィルム/接着層/剥離ライナーの構成の接着フィルムを作製し、23℃相対湿度50%の環境下で7日間養生した。そして、この接着フィルムを、幅100mm×長さ100mmに裁断して測定試料とした。次に、厚み2mm×幅150mm×長さ150mmのフロートガラス板に、上記接着フィルムの剥離ライナーを剥がした接着層の一辺のみをフロートガラス板に45°傾けた状態で接触させ、その後、手を離し、前記試料全面が、ガラス板に接触する(ガラス板に濡れ広がる)のに要した時間(秒)を濡れ広がり性として、以下の3段階で評価した。「○」または「△」であれば、実用上問題ない。
○:濡れ広がる時間が2秒未満。良好。
△:濡れ広がる時間が2秒以上、4秒未満。実用上使用可能。
×:濡れ広がる時間が4秒以上。実用不可。
上記、《濡れ広がり性の評価》と同じ方法により作成した各接着フィルムを、幅25mm×長さ100mmに裁断し、剥離ライナーを剥がし、露出した接着層を厚さ1.2mmの無アルカリガラス板に23℃、相対湿度50%の環境下で、ラミネータを用いて貼着した。続いて、50℃、5気圧の条件のオートクレーブ内に20分間保持して測定試料を得た。前記測定試料を、23℃で1日間放置した後に、23℃、相対湿度50%の環境下で、引張試験機(オリエンテック社製「テンシロン」)を用いて、剥離速度300mm/分、剥離角度180度の条件で剥離強度を測定した(貼合せ1日後の剥離強度測定)。また、前記測定試料を、23℃、相対湿度50%の環境下で14日間放置した後に、同様の方法で剥離強度を測定した(貼合せ14日後の剥離強度測定)。この剥離強度を接着力として3段階で評価した。「○」または「△」であれば、実用上問題ない。
○:接着力が10.0(mN/25mm)未満。良好。
△:接着力が10.0(mN/25mm)以上15.0(mN/25mm)未満。実用上使用可能。
×:接着力が15.0(mN/25mm)以上。実用不可。
上記、《濡れ広がり性の評価》と同じ方法により作成した各接着フィルムを、25mm×150mmの大きさに裁断し、剥離ライナーを剥がし、厚さ2mmのフロートガラス板にラミネータを用いて貼り付け、50℃で5気圧の条件のオートクレーブ内に20分保持させて、接着フィルムとガラス板との光学積層体を得た。
この積層体の接着フィルムを180度方向に50mm/分の速度で引き剥がし、剥離後のガラス表面の曇りを目視で観察し、3段階で評価した。「○」または「△」であれば、実用上問題ない。
○:曇りがなく、実用上全く問題がない。非常に良好。
△:若干曇りが認められるが、実用上問題ない。良好。
×:全面的に感圧式接着剤の転着が認められる。実用不可。
耐熱性試験として、上記《濡れ広がり性の評価》と同じ方法により作成した接着フィルムを、幅100mm×長さ100mmに裁断した。次いで、接着フィルムの剥離ライナーを剥がし、露出した接着層を厚さ1.2mmの無アルカリガラス板の片面に、50℃雰囲気下で5Kg/cm2の圧力を加え、20分間オートクレーブ内に保持して貼り合せた後、80℃の雰囲気中に500時間放置した。放置後、25℃に戻し、接着フィルムの浮き・剥がれ、発泡の発生状態を目視で観察し、3段階で評価した。
耐湿熱性試験として、耐熱性試験と同様に試料を作製し、60℃−相対湿度90%の恒温恒湿槽に500時間放置した。放置後、25℃に戻し、接着フィルムの浮き・剥がれ、発泡の発生状態を目視で観察し、3段階で評価した。「○」または「△」であれば、実用上問題ない。
なお、発泡とは、接着層とガラスとの界面(周辺端部以外)に比較的大きな気泡が発生している状態である。浮き・剥がれとは、偏光フィルム接着フィルムがガラスから浮き上がり、剥がれてしまっている状態である。
それぞれの評価基準は以下の通りである。
○:発泡、浮き・剥がれが全く発生せず。良好。
△:直径0.5mm以下の発泡、浮き、剥がれのいずれかの軽微な発生が認められるが、実用上使用可能。
×:全面的に発泡、浮き、剥がれ等、顕著な発生が認められる。実用不可。
・水酸基と反応し得る官能基を有する反応性化合物(B)
HDI/TMP:ヘキサメチレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体、HDI/Nu:ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート環を有する3量体、IPDI/TMP:3−イソシアネートメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体、XDI/TMP:キシリレンジイソシネートのトリメチロールプロパンアダクト体、MAS:3−アミノプロピルトリメトキシシラン、EPS:3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、PMMM:ペンタメトキシメチロールメラミン
・エステル化合物(C)
OLM:オレイン酸メチル(炭素数:19)、RS735:ジエチルヘキサン酸ポリエチレングリコール〔アデカ社製「アデカサイザーRS735」(EO付加モル数:13,炭素数:18)〕、POEOP:ポリオキシエチレンオクチルエーテルリン酸エステル(EO付加モル数:5,炭素数:42)、T80:ポリオキシエチレンジ(グリセリン)ボレートモノオレート(EO付加モル数:6〜20、炭素数:36〜64)〔東邦化学社製「エマルボンT−80」〕
・イオン性化合物(D)
OPFI:1−オクチル−4−メチルピリジウムビス(フルオロスルホニル)イミド
・化合物(E)
BZI:2,2−メチレンビス〔4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6[(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)フェノール]〕(ベンゾトリアゾール系紫外線遮蔽剤)、CAE:エチルα−シアノ−β,β−ジフェニルプロペン酸エステル(2−シアノアクリル酸系紫外線遮蔽剤)、TBPP:トリス(2,4−ジ−tert)−ブチルフェニル)フォスファイト(リン系酸化防止剤)、AO50:フェノール系酸化防止剤 〔アデカ社製「アデカスタブ AO−50」〕、TMPSE ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート(HALS系光安定剤)、EZCG:蛍光染料 〔イージーブライト社製「EZCG8006」〕
・耐加水分解剤(F)
CBI:カルボジイミド 〔日清紡社製、商品名カルボジライトV―09GB〕
・その他の成分(P)
FTR 石油系樹脂〔三井化学社製「FTR8100」〕
また、実施例20〜22、40〜42、64、65においては、各評価の「△」評価(実用可能レベル)が13項目中4〜10個であり、「×」評価(実用不可レベル)が一つもないため、実用上支障なく使用することが可能である。
これに対して、比較例1〜14では、ポットライフ、塗工性、光学特性、加工性、濡れ広がり性、剥離強度、再剥離性、耐熱性、及び耐湿熱性のいずれかが極端に劣ることがわかる。
Claims (11)
- 分岐を有さない炭素数3〜6のアルキレングリコール繰り返し単位をもつポリエーテルジオール(a1−2−1−1)、および3官能以上のポリエーテルポリオール(a1−2−2)を含むポリオール(a1)と、ポリイソシアネート(a2)との反応物である重量平均分子量10,000〜500,000の水酸基含有ウレタン樹脂(A)100重量部に対して、水酸基と反応し得る官能基を有する反応性化合物(B)0.1〜50重量部を含有する、感圧式接着剤。
- 前記ポリオール(a1)と前記ポリイソシアネート(a2)との合計100重量%中、前記ポリオール(a1)が80〜99重量%、ポリイソシアネート(a2)が1〜20重量%を含む、請求項1記載の感圧式接着剤。
- 前記ポリオール(a1)100重量%中、前記ポリエーテルジオール(a1−2−1−1)を5〜70重量%含む、請求項1または2記載の感圧式接着剤。
- 前記ポリエーテルジオール(a1−2−1−1)の凝固点が10℃以上である、請求項1〜3いずれか1項に記載の感圧式接着剤。
- 前記ポリエーテルジオール(a1−2−1−1)が、ポリトリメチレングリコール、ポリテトラメチレングリコール、ポリペンタメチレングリコール、およびポリヘキサメチレングリコールからなる群より選ばれる1種以上である、請求項1〜4いずれか1項に記載の感圧式接着剤。
- 前記ポリイソシアネート(a2)が、脂肪族ジイソシアネートまたは脂環族ジイソシアネートであることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の感圧式接着剤。
- 前記反応性化合物(B)が、ポリイソシアネート(b1)を含む、請求項1〜6いずれか1項に記載の感圧式接着剤。
- さらに、エステル化合物(C)(ただし、水酸基含有ウレタン樹脂(A)および反応性化合物(B)を除く)を含む、請求項1〜7のいずれか1項に記載の感圧式接着剤。
- さらに、イオン性化合物(D)を含む、請求項1〜8のいずれか1項に記載の感圧式接着剤。
- 基材と、請求項1〜9のいずれか1項に記載の感圧式接着剤を含む接着層とを備えた、感圧式接着フィルム。
- 光学フィルムと、請求項1〜9のいずれか1項に記載の感圧式接着剤を含む接着層と、ガラスとを備えた、光学積層体。
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