JP6685284B2 - 架橋された有機電子機能層を有する有機電子素子およびこの素子の製造に使用可能なアルキニルエーテル - Google Patents
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Description
1,2−ジクロロベンゼン、テトラヒドロナフタリン、クロロベンゼン、1,2−ジクロロベンゼン、クロロホルム、トルエン、THF、テトラヒドロナフタリン、メトキシプロピルアセテートの少なくとも1つ、好ましくは3つ超、特に好ましくはすべてによって除去されないか、または少なくとも、有機電子層(およびここで、さらにまた特に、本発明により加工処理された架橋された有機電子機能層)の処理に一般的な作業時間内で除去されないことであると理解される。除去の測定は、UV吸収の測定、およびすすぎの前後の吸収帯の比較によって行われる。
R2、R3、R4およびR5は、それぞれ互いに無関係に、置換されているか、または置換されていなくてよい直鎖、分岐鎖または環状アルキル基、および水素からなる群から選択され、
R1は、重合性基を含む、場合によって置換されているアルキル基、アリール基か、もしくはヘテロアリール基であるか、
または250g/molから2500g/molまで、好ましくは400g/molから900g/molまでの分子量を有する、置換されているか、もしくは置換されていないアリール基もしくはヘテロアリール基であるか、
または基−L−Zによって形成され、ここで、Lは、単結合、場合によって置換されているアルキレンリンカー、アリーレンリンカーまたはヘテロアリーレンリンカーであり、Zは、架橋されていないポリマーである。
有機発光ダイオード(OLED)
以下に記載の有機電子機能層の少なくとも1つ、複数またはすべては、本発明により記載される架橋反応を使用して製造することができる。
有機光起電力セル(OPVC)
以下に記載の有機電子機能層の少なくとも1つ、複数またはすべては、本発明により記載される架橋反応を使用して製造することができる。
担体1、基板
接地コンタクト(Grundkontakt)2、多くの場合、透明、
1つ以上のp層20、1つ以上のi層21、1つ以上のn層22、
カバーコンタクト(Deckkontakt)4。
有機電界効果トランジスタ
以下に記載の有機電子機能層の少なくとも1つ、複数またはすべては、本発明により記載される架橋反応を使用して製造することができる。
(ポリ−[N1−フェニル−N4−(4−(フェニル(m−トリル)アミノ)フェニル)−N1−(m−トリル)−N4−(4−ビニルフェニル)ベンゼン−1,4−ジアミン−ran−(1−((5−エトキシペント−4イン−1−イル)オキシ)−4−ビニルベンゼン)])
例4a 1−エトキシ−5−ヨードペント−1−インの合成
ポリ[4−(3,6−ジブトキシ−9H−カルバゾール−9−イル)−N−(4−(3,6−ジブトキシ−9H−カルバゾール−9−イル)フェニル)−N−(4−ビニルフェニル)アニリン−ran−(1−((5−エトキシペント−4−イン−1−yl)オキシ)−4−ビニルベンゼン)]およびポリ(4−(3,6−ジブトキシ−9H−カルバゾール−9−イル)−N−(4−(3,6−ジブトキシ−9H−カルバゾール−9−イル)フェニル)−N−(4−ビニルフェニル)アニリン)
例5a 3,6−ジブトキシ−9H−カルバゾールの合成
トリス(4−(2−((5−エオキシペント−4−イン−1−イル)オキシ)−9H−カルバゾール−9−イル)フェニル)アミンの合成
例6a 2−メトキシ−9H−カルバゾールの合成
ポリ(9,9−ビス(6−(4−((5−エトキシペント−4−イン−1−イル)オキシ)フェノキシ)ヘキシル)−9’,9’−ジヘキシル−9H,9’H−2,2’−ビフルオレン)−ポリマー類似合成
例7a 4−((5−エトキシペント−4−イン−1−イル)オキシ)フェノールの合成
非ポリマーの前駆体からの、ポリ(9,9−ビス(6−(4−((5−エトキシペント−4−イン−1−イル)オキシ)フェノキシ)ヘキシル)−9’,9’−ジヘキシル−9H,9’H−2,2’−ビフルオレン)
例8a ポリ(9,9−ビス(6−(4−((5−エトキシペント−4−イン−1−イル)オキシ)フェノキシ)ヘキシル)−9’,9’−ジヘキシル−9H,9’H−2,2’ビフルオレン)の合成
ポリ(2−(2,5−ビス((5−エトキシペント−4−イン−1−イル)オキシ)フェニル)−9,9−ジヘキシル−9H−フルオレン)−ポリマー類似合成
例9a 2−(9,9−ジヘキシル−9H−フルオレン−2−イル)ベンゼン−1,4−ジオールの合成
非ポリマーの前駆体からの、ポリ(2−(2,5−ビス((5−エトキシペント−4−イン−1−イル)オキシ)フェニル)−9,9−ジヘキシル−9H−フルオレン)
例10a 1,4−ジブロモ−2,5−ビス((5−エトキシペント−4−イン−1−イル)オキシ)ベンゼンの合成
ポリ(4−(9,9−ジヘキシル−9H−フルオレン−2−イル)−N−(4−((5−エトキシペント−4−イン−1−イル)オキシ)フェニル)−N−フェニルアニリン)
例11a 4−ブロモ−N−(4−ブロモフェニル)−N−(4−((5−エトキシペント−4−イン−1−イル)オキシ)フェニル)アニリンの合成
トリス[4−(6−エトキシヘキサ−5−イン−1−イル)−2−フェニルピリジナト−C2,N]イリジウム(III)の合成
架橋反応
架橋反応は、種々の分析法を用いて検出することができる。架橋された物質のDSC試験は、120℃から200℃までの範囲において特に顕著な発熱ピークを示し(図5参照)、このピークは、架橋反応であることを推論させる。種々の温度における等温のFT−IR測定によって、2250cm-1での上述の官能性単位の分解(Vcc-三重結合)、および1750cm-1での生成物の生成(Vc=0)を時間にわたって検出することができる(図6(実線:反応開始、破線:反応中、点線:反応終了)および図7(黒色四角:2250cm-1、黒白色六角:1750cm-1))。架橋時間は、180℃では、3つの前駆体単位を有する分子の場合、約5分で終了する。溶媒耐性は、被覆された石英基板のUV測定を用いて検出することができる。そのためには、石英基板の上に、スピンコーティングを用いて、有機電子素子については20nmから80nmまでの範囲の通常の膜厚で塗布され、UV測定を用いて、架橋の前後、ならびに溶媒によるすすぎ後に、吸光度を測定する。ここで、吸収帯の減少は、溶出されたポリマーに比例する。図8(点線:すすぎ前、実線:すすぎ後)では、すでに、コポリマー中の架橋剤の割合13M%によって溶媒耐性フィルムがもたらされることが示されている。この場合、トルエンが溶媒として使用された。
有機電界効果トランジスタ
図9には、試験した有機電界効果トランジスタの構造が示されている。図10a(上:ポリMTDATA、下:架橋されたポリMTDATA)および図10b(円:ポリMTDATA、十字:架橋されたポリMTDATA)は、架橋された、および架橋されていない有機電子層の伝導度および移動度に関するデバイス特性を示している。架橋された有機電子層を有する素子における移動度および伝導度のわずかな減少は、架橋剤単位による希釈に起因している。
有機発光ダイオード(OLED)
例15a:三重項発光体の溶媒加工処理
架橋剤成分を含む、および含まない、ベークアウトされた(ausgeheizt)、およびベークアウトされていない、ホール輸送層を有するOLEDを比較することによって、架橋剤基のOLEDの特性への影響を示す。そのために、ホール伝導性の側基ポリマー3,6−(BuO)4TCTAと架橋剤基とを共重合させて(実施例5dに記載)、OLED試験用積層体におけるホモポリマー(実施例5eに記載)と比較した。試験用OLEDとしては、以下の構造を選択した(それぞれの膜厚は、カッコ内に示されている):ITO/PEDOT:PSS(35nm)/ホール輸送層(35nm)/CBP:lr(ppy)3(35nm)/TPBi(20nm)/LiF(0.7nm)/AI(200nm)。まず、PEDOT:PSS(Heraeus Clevios(商標)P VP Al 4083)を液体加工処理した。続いて、ホール伝導性ポリマーを、スピンコーティングを用いて、トルエン溶液から液体加工処理した。ここで、濃度(5g/Lから10g/Lまで)および回転速度(800rpmから2000rpmまで)を、35nmの膜厚が得られるように調節した。本発明による架橋可能な(ポリ−3,6−(BuO)4TCTA XL、OLED III)および架橋不可能の(ポリ−3,6−(BuO)4TCTA、OLED I)を、比較できるようにするために、1回、熱処理をせずにOLEDに組み入れた。別の2つのOLEDにおいて、本発明による架橋可能な(ポリ−3,6−(BuO)4TCTA XL hot、OLED IV)および架橋不可能の(ポリ−3,6−(BuO)4TCTA hot、OLED II)を、160℃で30分間、蓋をした、予熱したホットプレート上で、熱により窒素雰囲気下でベークアウトした。温度および時間は、架橋剤基の完全な反応転化率に相応する。後続の層を、最大限に比較できるように保証するため、真空加工処理した。デバイスの結果は、第1表に示されている。
液体加工処理した蛍光発光層を有するOLEDを、F8BT(ポリ[(9,9−ジオクチルフルオレニル−2,7−ジイル)−alt−(ベンゾ[2,1,3]チアジアゾール−4,7−ジイル)])を使用して製造した:IT/PEDOT:PSS(75nm)/ポリ−3,6−(BuO)4TCTA XL hot(1〜5nm)/F8BT(35nm)/Ca(20nm)/Ag(40nm)(OLED VI)。まず、PEDOT:PSS(Heraeus Clevios(商標)P VP AI 4083)を液体加工処理した。続いて、ホール伝導性ポリマーを、スピンコーティングを用いて、トルエン溶液から液体加工処理した。ここで、濃度(5g/L)および回転速度(2000rpmから4000rpmまで)を、約5nmの膜厚が得られるように調節した。架橋可能なポリマー(ポリ−3,6−(BuO)4TCTA XL)を、160℃で30分間、蓋をした、予熱したホットプレート上で、熱により窒素雰囲気下にベークアウトした。温度および時間は、架橋剤基の完全な反応転化率に相応する。さらに架橋可能なホール伝導層を含まない試験用積層体を、比較OLEDとして用いる:ITO/PEDOT:PSS(75nm)/F8BT(35nm)/Ca(20nm)/Ag(40nm)(OLED V)。結果は、第2表に示されている。
Claims (12)
- 基板と、少なくとも1つの第一の電極層および第二の電極層と、第一と第二の電極層との間に配置された少なくとも1つの第一の有機電子機能層とを含み、該機能層は、架橋ポリマーを含むか、またはそれからなる有機電子素子において、
架橋ポリマーが、置換3−アルコキシシクロブタ−2−エン−1−オン基を有することを特徴とする、前記有機電子素子。 - 前記有機電子機能層は、OLEDの場合、少なくとも1つの発光層を有しているか、またはOPVCの場合、吸収体層もしくはアクセプタ層を有しているか、またはOFETの場合、半導体層を有している、請求項1に記載の素子。
- 前記機能層は、ラジカル開始剤もしくは光開始剤またはそれらの分解生成物、および/あるいはアニオンもしくはカチオン重合試薬またはそれらの分解生成物を含まないことを特徴とする、請求項1または2に記載の素子。
- 第二の電極層および基板は、少なくとも1つの第一の有機電子機能層の対向する側に配置されていること、かつ有機電子機能層と第二の電極層との間に、さらなる有機電子機能層が配置されていることを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項に記載の素子。
- 前記架橋ポリマーは、少なくとも2つの高分子成分からのブレンドを含有することを特徴とする、請求項1から4までのいずれか1項に記載の素子。
- 式R2R3CH−CR4R5−O−C≡C−R1のアルキニルエーテルにおいて、式中
−R2、R3、R4およびR5は、それぞれ互いに無関係に、置換されているか、または置換されていなくてよい直鎖、分岐鎖、環状アルキル基または芳香族基、および水素からなる群から選択されており、かつ
R1は、250g/molから2500g/molまでの分子量を有する、置換されているアリール基もしくはヘテロアリール基であり、ここで、前記アリール基もしくはヘテロアリール基は、2つ、3つまたはそれより多いアルキニルエーテル基R 2 R 3 CH−CR 4 R 5 −O−C≡C−を含み、かつ前記アリール基もしくはヘテロアリール基は、トリアリールアミン、キノリン誘導体、バソクプロイン誘導体、ペリレン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、トリアゾール誘導体、カルバゾール誘導体、ビピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、フルオレン誘導体、ポリアニリン、ポリエチレンジオキシチオフェン、フタロシアニンから、および挙げられた基の2つ以上を含む化合物から選択されている基から選択されているか、
または基−L−Zによって形成され、ここで、Lは、単結合、場合によって置換されているアルキレンリンカー、アリーレンリンカーもしくはヘテロアリーレンリンカーであり、Zは、架橋されていないポリマーである、
アルキニルエーテル。 - R1は、重合性基を含む、置換されているか、もしくは置換されていないアルキル基、アリール基か、もしくはヘテロアリール基であるか、
または基−L−Zによって形成され、ここで、Lは、単結合、場合によって置換されているアルキレンリンカー、アリーレンリンカーもしくはヘテロアリーレンリンカーであり、Zは、架橋されていないポリマーであり、
かつR 1 はさらに、2つ、3つまたはそれより多いアルキニルエーテル基R2R3CH−CR4R5−O−C≡C−を含むことを特徴とする、請求項6に記載のアルキニルエーテル。 - R3またはR4は、水素、12個までの炭素原子を有するアリール基、またはアルキル基であり、R2、R5ならびに置換基R3およびR4のもう1つは、水素である、請求項6または7に記載のアルキニルエーテル。
- 有機電子素子中に配置された有機電子機能層用の架橋ポリマーを製造する方法において、前記機能層は、架橋ポリマーを含むか、またはそれからなり、
以下の工程:
A)架橋されるポリマーおよび/またはモノマーならびに架橋剤成分を準備する工程、ここで、
架橋剤成分は、前駆体単位として、アルキニルエーテルを含む、
B)ポリマーおよび/またはモノマーを、前駆体単位を用いて、少なくとも100℃の温度で架橋する工程
を有し、ここで、前記アルキニルエーテルから熱によりケテン単位が生成され、その結果、ケテン単位とアルキニルエーテル基との反応により架橋ポリマーが生じる、前記方法。 - 前記架橋されるポリマーおよび/またはモノマーは、前駆体単位を含むことを特徴とする、請求項9に記載の方法。
- 工程B)を100℃から200℃までで行うことを特徴とする、請求項9または10に記載の方法。
- 熱により架橋されるポリマーは、モノマーのビニル化合物の重合によってか、またはパラジウム触媒によるクロスカップリングによって製造されることを特徴とする、請求項9から11までのいずれか1項に記載の方法。
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