JP6664514B2 - 有機電界発光素子およびその製造方法 - Google Patents
有機電界発光素子およびその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6664514B2 JP6664514B2 JP2018556433A JP2018556433A JP6664514B2 JP 6664514 B2 JP6664514 B2 JP 6664514B2 JP 2018556433 A JP2018556433 A JP 2018556433A JP 2018556433 A JP2018556433 A JP 2018556433A JP 6664514 B2 JP6664514 B2 JP 6664514B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- layer
- hole injection
- electrode
- organic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 15
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 294
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 128
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 128
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 68
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 68
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 claims description 60
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 claims description 46
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 44
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims description 40
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 37
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 claims description 27
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims description 26
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 25
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 claims description 21
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 21
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 19
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims description 19
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 15
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 14
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 13
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 13
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 8
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical group OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000000137 annealing Methods 0.000 claims description 6
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 6
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 claims description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims description 2
- LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxyethane Chemical compound CCOCCOCC LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GDXHBFHOEYVPED-UHFFFAOYSA-N 1-(2-butoxyethoxy)butane Chemical compound CCCCOCCOCCCC GDXHBFHOEYVPED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ITZAHBOREXAZFQ-UHFFFAOYSA-N 1-(2-hexoxyethoxy)hexane Chemical compound CCCCCCOCCOCCCCCC ITZAHBOREXAZFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LNVSOMKWPGPNOJ-UHFFFAOYSA-N 1-(2-pentoxyethoxy)pentane Chemical compound CCCCCOCCOCCCCC LNVSOMKWPGPNOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HQSLKNLISLWZQH-UHFFFAOYSA-N 1-(2-propoxyethoxy)propane Chemical compound CCCOCCOCCC HQSLKNLISLWZQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BOGFHOWTVGAYFK-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-propoxyethoxy)ethoxy]propane Chemical compound CCCOCCOCCOCCC BOGFHOWTVGAYFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DJCYDDALXPHSHR-UHFFFAOYSA-N 2-(2-propoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCOCCOCCO DJCYDDALXPHSHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JTXMVXSTHSMVQF-UHFFFAOYSA-N 2-acetyloxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCOC(C)=O JTXMVXSTHSMVQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UPGSWASWQBLSKZ-UHFFFAOYSA-N 2-hexoxyethanol Chemical compound CCCCCCOCCO UPGSWASWQBLSKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CRWNQZTZTZWPOF-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-phenylpyridine Chemical compound C1=NC(C)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 CRWNQZTZTZWPOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QVQDALFNSIKMBH-UHFFFAOYSA-N 2-pentoxyethanol Chemical compound CCCCCOCCO QVQDALFNSIKMBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YEYKMVJDLWJFOA-UHFFFAOYSA-N 2-propoxyethanol Chemical compound CCCOCCO YEYKMVJDLWJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920002582 Polyethylene Glycol 600 Polymers 0.000 claims description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N butane-1,2-diol Chemical compound CCC(O)CO BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 claims description 2
- 229940028356 diethylene glycol monobutyl ether Drugs 0.000 claims description 2
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 claims description 2
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 claims description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N oxolane-2,4-dione Chemical compound O=C1COC(=O)C1 JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 claims description 2
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 claims description 2
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 claims 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 claims 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 claims 1
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 53
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 38
- 239000000463 material Substances 0.000 description 35
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 28
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 24
- 230000008569 process Effects 0.000 description 24
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 22
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 22
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 18
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 18
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 15
- -1 phenylenevinylene, phenylsilole Chemical class 0.000 description 15
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 15
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 12
- 239000013110 organic ligand Substances 0.000 description 11
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 9
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 6
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 6
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 6
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 6
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 5
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 5
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 5
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 5
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 5
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 4
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 4
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 4
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical group CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N ethyl benzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 4
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 4
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N methyl benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 4
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 4
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WRQNANDWMGAFTP-UHFFFAOYSA-N Methylacetoacetic acid Chemical group COC(=O)CC(C)=O WRQNANDWMGAFTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 3
- 229940093858 ethyl acetoacetate Drugs 0.000 description 3
- 239000010408 film Substances 0.000 description 3
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 3
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 3
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 3
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 3
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 1-heptanol Chemical compound CCCCCCCO BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylthiophene Chemical compound CC=1C=CSC=1 QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910017311 Mo—Mo Inorganic materials 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 2
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSIFPSYPOVKYCO-UHFFFAOYSA-N butyl benzoate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 XSIFPSYPOVKYCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 2
- NLSCHDZTHVNDCP-UHFFFAOYSA-N caesium nitrate Chemical compound [Cs+].[O-][N+]([O-])=O NLSCHDZTHVNDCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L copper(ii) acetate Chemical compound [Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 2
- 230000002542 deteriorative effect Effects 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 229940095102 methyl benzoate Drugs 0.000 description 2
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005240 physical vapour deposition Methods 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 2
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000010944 silver (metal) Substances 0.000 description 2
- VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N sodium nitrate Chemical compound [Na+].[O-][N+]([O-])=O VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N titanium(IV) isopropoxide Chemical compound CC(C)O[Ti](OC(C)C)(OC(C)C)OC(C)C VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N (e)-2-phenylethenamine Chemical compound N\C=C\C1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- FSJSYDFBTIVUFD-XHTSQIMGSA-N (e)-4-hydroxypent-3-en-2-one;oxovanadium Chemical compound [V]=O.C\C(O)=C/C(C)=O.C\C(O)=C/C(C)=O FSJSYDFBTIVUFD-XHTSQIMGSA-N 0.000 description 1
- MFWFDRBPQDXFRC-LNTINUHCSA-N (z)-4-hydroxypent-3-en-2-one;vanadium Chemical compound [V].C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O MFWFDRBPQDXFRC-LNTINUHCSA-N 0.000 description 1
- YSHIPIDAJXCIFS-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-benzodithiazine Chemical compound C1=CC=C2C=NSSC2=C1 YSHIPIDAJXCIFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHLHPRDBBAGVEG-UHFFFAOYSA-N 1-tetralone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)CCCC2=C1 XHLHPRDBBAGVEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXSFECAJUBPPFE-UHFFFAOYSA-N 2,2':5',2''-terthiophene Chemical compound C1=CSC(C=2SC(=CC=2)C=2SC=CC=2)=C1 KXSFECAJUBPPFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWNCDHYYJATYOG-UHFFFAOYSA-N 2-phenylquinoxaline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CN=C(C=CC=C2)C2=N1 QWNCDHYYJATYOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6,9,10-hexazatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadeca-1(18),2(7),3,5,8(13),9,11,14,16-nonaene Chemical group N1=NN=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=NN=C3C2=N1 DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIERSGULWXEJKL-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-2-methylbenzoic acid Chemical compound CC1=C(O)C=CC=C1C(O)=O RIERSGULWXEJKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical compound C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUEYUHCBBXWTQT-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-2h-triazole Chemical compound C1=NNN=C1C1=CC=CC=C1 LUEYUHCBBXWTQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUXBNNVWBUTOQZ-UHFFFAOYSA-N 4-phenyltriazine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NN=N1 YUXBNNVWBUTOQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- ZYASLTYCYTYKFC-UHFFFAOYSA-N 9-methylidenefluorene Chemical compound C1=CC=C2C(=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 ZYASLTYCYTYKFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 101710134784 Agnoprotein Proteins 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N Butyl carbitol 6-propylpiperonyl ether Chemical compound C1=C(CCC)C(COCCOCCOCCCC)=CC2=C1OCO2 FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KESRRRLHHXXBRW-UHFFFAOYSA-N C1=CC=NC2=C3C(O)=CC=CC3=CC=C21 Chemical compound C1=CC=NC2=C3C(O)=CC=CC3=CC=C21 KESRRRLHHXXBRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- 206010021143 Hypoxia Diseases 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L Oxine-copper Chemical compound [Cu+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052772 Samarium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000005595 acetylacetonate group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRZCUKCOUAZREG-UHFFFAOYSA-K aluminum;naphthalen-1-olate Chemical compound [Al+3].C1=CC=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CC=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CC=C2C([O-])=CC=CC2=C1 CRZCUKCOUAZREG-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N anthrone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3CC2=C1 RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003609 aryl vinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 1
- GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L beryllium;benzo[h]quinolin-10-olate Chemical compound [Be+2].C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21.C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21 GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- XOYLJNJLGBYDTH-UHFFFAOYSA-M chlorogallium Chemical compound [Ga]Cl XOYLJNJLGBYDTH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- FJDJVBXSSLDNJB-LNTINUHCSA-N cobalt;(z)-4-hydroxypent-3-en-2-one Chemical compound [Co].C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O FJDJVBXSSLDNJB-LNTINUHCSA-N 0.000 description 1
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 1
- 238000002508 contact lithography Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M cyanate Chemical compound [O-]C#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCIXKGXIYUWCLL-UHFFFAOYSA-N cyclopentanol Chemical compound OC1CCCC1 XCIXKGXIYUWCLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 description 1
- BKMIWBZIQAAZBD-UHFFFAOYSA-N diindenoperylene Chemical compound C12=C3C4=CC=C2C2=CC=CC=C2C1=CC=C3C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=C4C1=C32 BKMIWBZIQAAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006471 dimerization reaction Methods 0.000 description 1
- ASLHVQCNFUOEEN-UHFFFAOYSA-N dioxomolybdenum;dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.O=[Mo]=O ASLHVQCNFUOEEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000007606 doctor blade method Methods 0.000 description 1
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 1
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- HHFAWKCIHAUFRX-UHFFFAOYSA-N ethoxide Chemical compound CC[O-] HHFAWKCIHAUFRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEIQRLLXVVSKIL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2,2-diethyl-3-oxobutanoate Chemical compound CCOC(=O)C(CC)(CC)C(C)=O WEIQRLLXVVSKIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N ethyl methyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OC JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 150000002219 fluoranthenes Chemical class 0.000 description 1
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N gamma-Phenylpyridine Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=NC=C1 JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007646 gravure printing Methods 0.000 description 1
- 238000009499 grossing Methods 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000012212 insulator Substances 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVFSDGKDKFSOTB-UHFFFAOYSA-K iron(3+);triacetate Chemical compound [Fe+3].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O PVFSDGKDKFSOTB-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000001540 jet deposition Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- XNUVVHVFAAQPQY-UHFFFAOYSA-L manganese(2+) quinolin-8-olate Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC(=C12)[O-].[Mn+2].N1=CC=CC2=CC=CC(=C12)[O-] XNUVVHVFAAQPQY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- NBTOZLQBSIZIKS-UHFFFAOYSA-N methoxide Chemical compound [O-]C NBTOZLQBSIZIKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- BMGNSKKZFQMGDH-FDGPNNRMSA-L nickel(2+);(z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound [Ni+2].C\C([O-])=C\C(C)=O.C\C([O-])=C\C(C)=O BMGNSKKZFQMGDH-FDGPNNRMSA-L 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 150000002964 pentacenes Chemical class 0.000 description 1
- FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid Chemical compound C=12C3=CC=C(C(O)=O)C2=C(C(O)=O)C=CC=1C1=CC=C(C(O)=O)C2=C1C3=CC=C2C(=O)O FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002987 phenanthrenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000005041 phenanthrolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229960005235 piperonyl butoxide Drugs 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 description 1
- 238000012805 post-processing Methods 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGHBATFHNDZKSO-UHFFFAOYSA-N propan-2-olate Chemical compound CC(C)[O-] OGHBATFHNDZKSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 1
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N samarium atom Chemical compound [Sm] KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 238000007764 slot die coating Methods 0.000 description 1
- 235000010344 sodium nitrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004317 sodium nitrate Substances 0.000 description 1
- 150000003413 spiro compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000009718 spray deposition Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- DUYAAUVXQSMXQP-UHFFFAOYSA-M thioacetate Chemical compound CC([S-])=O DUYAAUVXQSMXQP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N thiopyran Chemical compound S1C=CC=C=C1 IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010023 transfer printing Methods 0.000 description 1
- 229910000314 transition metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- KWQNQSDKCINQQP-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)gallane Chemical compound C1=CN=C2C(O[Ga](OC=3C4=NC=CC=C4C=CC=3)OC=3C4=NC=CC=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 KWQNQSDKCINQQP-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005019 vapor deposition process Methods 0.000 description 1
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-L zinc;quinolin-8-olate Chemical compound [Zn+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
- H10K50/155—Hole transporting layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/19—Tandem OLEDs
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/10—Deposition of organic active material
- H10K71/12—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/10—Deposition of organic active material
- H10K71/12—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating
- H10K71/15—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating characterised by the solvent used
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/40—Thermal treatment, e.g. annealing in the presence of a solvent vapour
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/344—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising ruthenium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/351—Metal complexes comprising lanthanides or actinides, e.g. comprising europium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K99/00—Subject matter not provided for in other groups of this subclass
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
- H10K2102/301—Details of OLEDs
- H10K2102/351—Thickness
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
- H10K2102/301—Details of OLEDs
- H10K2102/361—Temperature
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/40—Thermal treatment, e.g. annealing in the presence of a solvent vapour
- H10K71/441—Thermal treatment, e.g. annealing in the presence of a solvent vapour in the presence of solvent vapors, e.g. solvent vapour annealing
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/371—Metal complexes comprising a group IB metal element, e.g. comprising copper, gold or silver
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
本明細書は、有機電界発光素子の製造方法およびこれにより製造された有機電界発光素子に関する。
5族、6族および7族遷移金属のうちの1つ以上を含む有機金属錯体;
1族、8族、11族および12族金属のうちの1つ以上を含む有機金属錯体または金属塩;および
有機溶媒を含む有機電界発光素子の正孔注入もしくは輸送層または電荷発生層用コーティング組成物を提供する。
基板を用意するステップと、
前記基板上に第1電極を形成するステップと、
前記第1電極上に1層以上の有機物層を形成するステップと、
前記有機物層上に第2電極を形成するステップと
を含み、
前記第1電極と有機物層との間、前記第2電極と有機物層との間、または前記有機物層が2層以上存在する場合、有機物層の間に、前述した実施態様に係るコーティング組成物を用いて正孔注入もしくは輸送層または電荷発生層をコーティング方法で形成するステップをさらに含む、有機電界発光素子の製造方法を提供する。
第1電極と、第2電極と、前記第1電極と前記第2電極との間に備えられる1層以上の有機物層とを含む有機電界発光素子であって、
前記第1電極と有機物層との間、前記第2電極と有機物層との間、または前記有機物層が2層以上存在する場合、有機物層の間に備えられ、
5族、6族および7族遷移金属のうちの1つ以上と、1族、8族、11族および12族金属のうちの1つ以上とを含む金属酸化物からなる正孔注入もしくは輸送層または電荷発生層をさらに含む、有機電界発光素子を提供する。
第1電極と、第2電極と、前記第1電極と前記第2電極との間に備えられる1層以上の有機物層とを含む有機電界発光素子であって、
前記第1電極と有機物層との間、前記第2電極と有機物層との間、または前記有機物層が2層以上存在する場合、有機物層の間に備えられ、前述した実施態様に係るコーティング組成物を用いて形成された正孔注入もしくは輸送層または電荷発生層をさらに含む、有機電界発光素子を提供する。
本明細書において、ある部材が他の部材の「上に」位置しているとする時、これは、ある部材が他の部材に接している場合のみならず、2つの部材の間にさらに他の部材が存在する場合も含む。
基板を用意するステップと、
前記基板上に第1電極を形成するステップと、
前記第1電極上に1層以上の有機物層を形成するステップと、
前記有機物層上に第2電極を形成するステップとを含み、
前記第1電極と有機物層との間、前記第2電極と有機物層との間、または前記有機物層が2層以上存在する場合、有機物層の間に、前述した実施態様に係るコーティング組成物を用いて正孔注入もしくは輸送層または電荷発生層をコーティング方法で形成するステップをさらに含む。
第1電極と、第2電極と、前記第1電極と前記第2電極との間に備えられる1層以上の有機物層とを含む有機電界発光素子であって、
前記第1電極と有機物層との間、前記第2電極と有機物層との間、または前記有機物層が2層以上存在する場合、有機物層の間に備えられ、
5族、6族および7族遷移金属のうちの1つ以上と、1族、8族、11族および12族金属のうちの1つ以上とを含む金属酸化物からなる正孔注入もしくは輸送層または電荷発生層をさらに含む、有機電界発光素子を提供する。
銅アセテートとMo(CO)6を0.8:99.2の重量比でシクロヘキサノンに4wt%に溶かした溶液を製造した。ITOがコーティングされたガラス基板を水、イソプロパノールで順に洗浄した後、前記混合溶液をITOが蒸着された基材上に1000rpmで30秒間スピンコーティングした。得られた薄膜を、酸素雰囲気下、200℃で15分間熱処理して、非常に均一な30nmの厚さの正孔注入層を形成した。
前記正孔注入層の上部に、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(NPB)を用いて、45nmの厚さの正孔輸送層を形成した。
前記正孔輸送層の上部に、電子ブロック層(electron blocking layer)を15nmの厚さに形成した。前記電子ブロック層上に、下記化学式の青色蛍光ホストのBHに青色ドーパントのBDを重量比95:5でドーピングして、30nmの厚さの発光層を形成した。
最終的に前記電子輸送層にAlを80nmの厚さに蒸着して、有機電界発光素子を製造した。この素子の特性を表1に示した。
NaNO3とMoO2(acac)2を5:95の重量比率でエチレングリコールモノメチルエーテルに4wt%の濃度に溶かして、ITOが蒸着された基材上に1000rpmでコーティングした後、酸素雰囲気で熱処理して正孔注入層を製造した以外は、実施例1と同様に素子を作製した。この時、正孔注入層の厚さは30nmであった。この素子の特性を表1に示した。
AgNO3とMoO2(acac)2を0.5:99.5の重量比率でエチレングリコールモノメチルエーテルに4wt%の濃度に溶かして、ITOが蒸着された基材上に1000rpmでコーティングした後、酸素雰囲気で熱処理して正孔注入層を製造した以外は、実施例1と同様に素子を作製した。この時、正孔注入層の厚さは30nmであった。この素子の特性を表1に示した。
Cs2CO3とMoO2(acac)2を5:95の重量比率でエチレングリコールモノメチルエーテルに4wt%の濃度に溶かして、ITOが蒸着された基材上に1000rpmでコーティングした後、酸素雰囲気で熱処理して正孔注入層を製造した以外は、実施例1と同様に素子を作製した。この時、正孔注入層の厚さは30nmであった。この素子の特性を表1に示した。
Zn(acac)2とMoO2(acac)2を5:95の重量比率でエチレングリコールモノメチルエーテルに4wt%の濃度に溶かして、ITOが蒸着された基材上に700rpmでコーティングした後、酸素雰囲気で熱処理して正孔注入層を製造した以外は、実施例1と同様に素子を作製した。この時、正孔注入層の厚さは30nmであった。この素子の特性を表1に示した。
Zn(acac)2とMoO2(acac)2を5:95の重量比率でエチレングリコールモノメチルエーテルに4wt%の濃度に溶かして、ITOが蒸着された基材上に700rpmでコーティングした後、酸素雰囲気で熱処理して正孔注入層を製造した以外は、実施例1と同様に素子を作製した。この時、正孔注入層の厚さは50nmであった。この素子の特性を表1に示した。
正孔注入層をMoO3を蒸着して40nmに製造した以外は、実施例1と同様に素子を作製した。
MoO2(acac)2をシクロヘキサノンに4wt%の濃度に溶かして、ITOが蒸着された基材上に1000rpmでコーティングした後、酸素雰囲気で熱処理して正孔注入層を製造した以外は、実施例1と同様に素子を作製した。この時、正孔注入層の厚さは30nmであった。この素子の特性を表1に示した。
銅アセテートとMo(CO)6を1:99の重量比でシクロヘキサノンに4wt%に溶かした溶液を製造した。ITOがコーティングされたガラス基板を水、イソプロパノールで順に洗浄した後、前記混合溶液をITOが蒸着された基材上に1000rpmで30秒間スピンコーティングした。得られた薄膜を、酸素雰囲気下、220℃で15分間熱処理して、非常に均一な30nmの厚さの正孔注入層を形成した。
前記正孔注入層の上部に、下記化合物HT−1をトルエン(toluene)に溶かした溶液をスピンコーティングして正孔輸送層を形成した。
前記正孔輸送層の上部に電子ブロック層(electron blocking layer)を15nmの厚さに形成した。前記電子ブロック層上に、下記化学式の青色蛍光ホストのBHに青色ドーパントのBDを重量比95:5でドーピングして、30nmの厚さの発光層を形成した。
最終的に前記電子輸送層にAlを80nmの厚さに蒸着して、有機電界発光素子を製造した。この素子の特性を表2に示した。
NaNO3とMoO2(acac)2を2:98の重量比率でエチレングリコールモノメチルエーテルに4wt%の濃度に溶かして、ITOが蒸着された基材上に1000rpmでコーティングした後、酸素雰囲気で熱処理して正孔注入層を製造した以外は、実施例7と同様に素子を作製した。この時、正孔注入層の厚さは30nmであった。この素子の特性を表2に示した。
NaNO3とMoO2(acac)2を5:95の重量比率でエチレングリコールモノメチルエーテルに4wt%の濃度に溶かして、ITOが蒸着された基材上に1000rpmでコーティングした後、酸素雰囲気で熱処理して正孔注入層を製造した以外は、実施例7と同様に素子を作製した。この時、正孔注入層の厚さは30nmであった。この素子の特性を表2に示した。
Cs2CO3とMoO2(acac)2を2:98の重量比率でエチレングリコールモノメチルエーテルに4wt%の濃度に溶かして、ITOが蒸着された基材上に1000rpmでコーティングした後、酸素雰囲気で熱処理して正孔注入層を製造した以外は、実施例7と同様に素子を作製した。この時、正孔注入層の厚さは30nmであった。この素子の特性を表2に示した。
Zn(acac)2とMoO2(acac)2を10:90の重量比率でエチレングリコールモノメチルエーテルに4wt%の濃度に溶かして、ITOが蒸着された基材上に700rpmでコーティングした後、酸素雰囲気で熱処理して正孔注入層を製造した以外は、実施例7と同様に素子を作製した。この時、正孔注入層の厚さは30nmであった。この素子の特性を表2に示した。
Zn(acac)2とMoO2(acac)2を5:95の重量比率でエチレングリコールモノメチルエーテルに4wt%の濃度に溶かして、ITOが蒸着された基材上に700rpmでコーティングした後、酸素雰囲気で熱処理して正孔注入層を製造した以外は、実施例7と同様に素子を作製した。この時、正孔注入層の厚さは30nmであった。この素子の特性を表2に示した。
Ru(acac)2とMoO2(acac)2を5:95の重量比率でエチレングリコールモノメチルエーテルに4wt%の濃度に溶かして、ITOが蒸着された基材上に700rpmでコーティングした後、酸素雰囲気で熱処理して正孔注入層を製造した以外は、実施例7と同様に素子を作製した。この時、正孔注入層の厚さは30nmであった。この素子の特性を表2に示した。
正孔注入層をMoO3を蒸着して40nmに製造した以外は、実施例7と同様に素子を作製した。この素子の特性を表2に示した。
MoO2(acac)2をシクロヘキサノンに4wt%の濃度に溶かして、ITOが蒸着された基材上に1000rpmでコーティングした後、酸素雰囲気で熱処理して正孔注入層を製造した以外は、実施例7と同様に素子を作製した。この時、正孔注入層の厚さは30nmであった。この素子の特性を表2に示した。
チタニウムイソプロポキシドとMoO2(acac)2を5:95の重量比率で混合してメチルエチルケトンに4wt%の濃度に溶かして、ITOが蒸着された基材上にコーティングした後、酸素雰囲気で熱処理して正孔注入層を製造した以外は、実施例7と同様に素子を作製した。この時、正孔注入層の厚さは30nmであった。この素子の特性を表2に示した。
Zr(acac)2とMoO2(acac)2を5:95の重量比率で混合してエチレングリコールモノメチルエーテルに4wt%の濃度に溶かして、ITOが蒸着された基材上にコーティングした後、酸素雰囲気で熱処理して正孔注入層を製造した以外は、実施例7と同様に素子を作製した。この時、正孔注入層の厚さは30nmであった。この素子の特性を表2に示した。
Ga(acac)2とMoO2(acac)2を5:95の重量比率で混合してエチレングリコールモノメチルエーテルに4wt%の濃度に溶かして、ITOが蒸着された基材上にコーティングした後、酸素雰囲気で熱処理して正孔注入層を製造した以外は、実施例7と同様に素子を作製した。この時、正孔注入層の厚さは30nmであった。この素子の特性を表2に示した。
In(acac)2とMoO2(acac)2を5:95の重量比率で混合してエチレングリコールモノメチルエーテルに4wt%の濃度に溶かして、ITOが蒸着された基材上にコーティングした後、酸素雰囲気で熱処理して正孔注入層を製造した以外は、実施例7と同様に素子を作製した。この時、正孔注入層の厚さは30nmであった。この素子の特性を表2に示した。
Al(acac)3とMoO2(acac)2を5:95の重量比率で混合してエチレングリコールモノメチルエーテルに4wt%の濃度に溶かして、ITOが蒸着された基材上にコーティングした後、酸素雰囲気で熱処理して正孔注入層を製造した以外は、実施例7と同様に素子を作製した。この時、正孔注入層の厚さは30nmであった。この素子の特性を表2に示した。
Sn(acac)2とMoO2(acac)2を5:95の重量比率で混合してエチレングリコールモノメチルエーテルに4wt%の濃度に溶かして、ITOが蒸着された基材上にコーティングした後、酸素雰囲気で熱処理して正孔注入層を製造した以外は、実施例7と同様に素子を作製した。この時、正孔注入層の厚さは30nmであった。この素子の特性を表2に示した。
コバルトアセチルアセトネートとMoO2(acac)2を5:95の重量比率で混合してエチレングリコールモノメチルエーテルに4wt%の濃度に溶かして、ITOが蒸着された基材上にコーティングした後、酸素雰囲気で熱処理して正孔注入層を製造した以外は、実施例7と同様に素子を作製した。この時、正孔注入層の厚さは30nmであった。この素子の特性を表2に示した。
Si(EtO)4(テトラエチルオルトシリケート)とMoO2(acac)2を10:90の重量比率で混合してエチレングリコールモノメチルエーテルに4wt%の濃度に溶かして、ITOが蒸着された基材上にコーティングした後、酸素雰囲気で熱処理して正孔注入層を製造した以外は、実施例7と同様に素子を作製した。この時、正孔注入層の厚さは30nmであった。この素子の特性を表2に示した。
Ni(acac)2とMoO2(acac)2を5:95の重量比率で混合してエチレングリコールモノメチルエーテルに4wt%の濃度に溶かして、ITOが蒸着された基材上にコーティングした後、酸素雰囲気で熱処理して正孔注入層を製造した以外は、実施例7と同様に素子を作製した。この時、正孔注入層の厚さは30nmであった。この素子の特性を表2に示した。
201:アノード
301:正孔注入層
401:正孔輸送層
501:発光層
601:電子輸送層
701:カソード
Claims (17)
- 5族、6族および7族遷移金属のうちの1つ以上を含む有機金属錯体;
1族、8族、11族および12族金属のうちの1つ以上を含む有機金属錯体または金属塩;および
有機溶媒
を含む、有機電界発光素子の正孔注入もしくは輸送層または電荷発生層用コーティング組成物。 - 前記5族、6族および7族遷移金属のうちの1つ以上を含む有機金属錯体が、Mo、W、V、またはReを含む、請求項1に記載の有機電界発光素子の正孔注入もしくは輸送層または電荷発生層用コーティング組成物。
- 前記1族、8族、11族および12族金属のうちの1つ以上を含む有機金属錯体または金属塩が、Li、Na、K、Rb、またはCsを含む、請求項1に記載の有機電界発光素子の正孔注入もしくは輸送層または電荷発生層用コーティング組成物。
- 前記1族、8族、11族および12族金属のうちの1つ以上を含む有機金属錯体または金属塩が、Fe、Ru、Os、Cu、Ag、Au、Zn、またはCdを含む、請求項1に記載の有機電界発光素子の正孔注入もしくは輸送層または電荷発生層用コーティング組成物。
- 前記コーティング組成物中の金属原子の総量に対する5、6および7族遷移金属のうちの1つ以上の原子比が、50at%〜99.9at%である、請求項1に記載の有機電界発光素子の正孔注入もしくは輸送層または電荷発生層用コーティング組成物。
- 前記有機溶媒が、アルコール系溶媒またはケトン系溶媒である、請求項1に記載の有機電界発光素子の正孔注入もしくは輸送層または電荷発生層用コーティング組成物。
- 前記有機溶媒が、下記一般式1で表される溶媒を含む、請求項1に記載の有機電界発光素子の正孔注入もしくは輸送層または電荷発生層用コーティング組成物:
- 前記有機溶媒が、エチレングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノペンチルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジプロピルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、エチレングリコールジペンチルエーテル、エチレングリコールジヘキシルエーテル、1,2-プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,2−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレンジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、エチレングリコールジアセテート、PEG600、およびトリエチレングリコールのうちの少なくとも1つを含む、請求項1に記載の有機電界発光素子の正孔注入もしくは輸送層または電荷発生層用コーティング組成物。
- 基板を用意するステップと、
前記基板上に第1電極を形成するステップと、
前記第1電極上に1層以上の有機物層を形成するステップと、
前記有機物層上に第2電極を形成するステップと
を含み、
前記第1電極と有機物層との間、前記第2電極と有機物層との間、または前記有機物層が2層以上存在する場合、有機物層の間に、請求項1〜8のいずれか1項に記載のコーティング組成物を用いて正孔注入もしくは輸送層または電荷発生層をコーティング方法で形成するステップをさらに含む、有機電界発光素子の製造方法。 - 前記コーティング組成物を用いて形成された正孔注入もしくは輸送層または電荷発生層の厚さが、1nm〜1,000nmである、請求項9に記載の有機電界発光素子の製造方法。
- 前記コーティング組成物を用いて形成された正孔注入もしくは輸送層または電荷発生層を形成した後、アニーリングするステップをさらに含む、請求項9に記載の有機電界発光素子の製造方法。
- 前記アニーリングを、温度150〜250℃で行う、請求項11に記載の有機電界発光素子の製造方法。
- 第1電極と、第2電極と、前記第1電極と前記第2電極との間に備えられる1層以上の有機物層とを含む有機電界発光素子であって、
前記第1電極と有機物層との間、前記第2電極と有機物層との間、または前記有機物層が2層以上存在する場合、有機物層の間に備えられ、5族、6族および7族遷移金属のうちの1つ以上と、1族、8族、11族および12族金属のうちの1つ以上とを含む金属酸化物からなる正孔注入もしくは輸送層または電荷発生層をさらに含み、
前記正孔注入もしくは輸送層または電荷発生層が、M1 x M2 y O z からなり、ここで、M1は、5族、6族または7族遷移金属であり、M2は、1族、8族、11族または12族金属であり、0<x+y≦100、0<z≦400、50<x≦99.99、0.01≦y<50である、有機電界発光素子。 - 前記正孔注入もしくは輸送層または電荷発生層の厚さが、1nm〜1,000nmである、請求項13に記載の有機電界発光素子。
- 前記正孔注入もしくは輸送層または電荷発生層の仕事関数が、5.0〜7.0である、請求項13に記載の有機電界発光素子。
- 前記正孔注入もしくは輸送層または電荷発生層中の金属原子の総量に対する5族、6族および7族遷移金属のうちの1つ以上の原子比が、50at%を超えて99.9at%までである、請求項13に記載の有機電界発光素子。
- 前記正孔注入もしくは輸送層または電荷発生層が、M−O結合およびM−M結合を含むか、MO3およびM2O5を含むか、あるいは、第1電極および第2電極のうちの接する電極との界面とM−O−X結合を形成し、ここで、Mは、1族、5族〜8族、11族および12族の中から選択される金属であり、Xは、第1電極および第2電極のうちの接する電極を構成する元素の1つである、請求項13に記載の有機電界発光素子。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR20160057050 | 2016-05-10 | ||
KR10-2016-0057050 | 2016-05-10 | ||
PCT/KR2017/004821 WO2017196076A2 (ko) | 2016-05-10 | 2017-05-10 | 유기 전계 발광 소자 및 이의 제조 방법 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2019515499A JP2019515499A (ja) | 2019-06-06 |
JP6664514B2 true JP6664514B2 (ja) | 2020-03-13 |
Family
ID=60267138
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018556433A Active JP6664514B2 (ja) | 2016-05-10 | 2017-05-10 | 有機電界発光素子およびその製造方法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11871655B2 (ja) |
EP (1) | EP3442046A4 (ja) |
JP (1) | JP6664514B2 (ja) |
KR (1) | KR101992343B1 (ja) |
CN (1) | CN109196680B (ja) |
WO (1) | WO2017196076A2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN107732021B (zh) * | 2017-11-23 | 2019-09-03 | 京东方科技集团股份有限公司 | 一种有机电致发光器件及其制备方法和显示装置 |
Family Cites Families (36)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2998268B2 (ja) * | 1991-04-19 | 2000-01-11 | 三菱化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
US20090160325A1 (en) * | 2003-12-16 | 2009-06-25 | Panasonic Corporation | Organic electroluminescent device and method for manufacturing the same |
DE102004010954A1 (de) * | 2004-03-03 | 2005-10-06 | Novaled Gmbh | Verwendung eines Metallkomplexes als n-Dotand für ein organisches halbleitendes Matrixmaterial, organisches Halbleitermaterial und elektronisches Bauteil |
KR20060135801A (ko) * | 2004-03-05 | 2006-12-29 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 표시 장치 |
US7075231B1 (en) * | 2005-01-03 | 2006-07-11 | Eastman Kodak Company | Tandem OLEDs having low drive voltage |
US8698392B2 (en) * | 2006-02-07 | 2014-04-15 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Organic electroluminescent element |
KR100774200B1 (ko) * | 2006-04-13 | 2007-11-08 | 엘지전자 주식회사 | 유기 el 소자 및 그 제조방법 |
JP2008041894A (ja) * | 2006-08-04 | 2008-02-21 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセント素子およびその製造方法 |
KR100881455B1 (ko) * | 2006-08-14 | 2009-02-06 | 주식회사 잉크테크 | 유기전계발광소자 및 이의 제조방법 |
JP5214194B2 (ja) | 2007-08-10 | 2013-06-19 | 住友化学株式会社 | 金属ドープモリブデン酸化物層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子及び製造方法 |
KR100918401B1 (ko) * | 2007-12-24 | 2009-09-24 | 삼성모바일디스플레이주식회사 | 유기 발광 소자 |
US9525148B2 (en) * | 2008-04-03 | 2016-12-20 | Qd Vision, Inc. | Device including quantum dots |
WO2009133903A1 (ja) * | 2008-04-28 | 2009-11-05 | 大日本印刷株式会社 | 正孔注入輸送層を有するデバイス、及びその製造方法、並びに正孔注入輸送層形成用インク |
JP5572920B2 (ja) | 2008-05-16 | 2014-08-20 | 大日本印刷株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用基板および有機エレクトロルミネッセンス素子ならびにそれらの製造方法 |
JP5760334B2 (ja) | 2009-06-19 | 2015-08-05 | 大日本印刷株式会社 | 有機電子デバイス及びその製造方法 |
JP5531843B2 (ja) * | 2009-07-31 | 2014-06-25 | 大日本印刷株式会社 | 正孔注入輸送層用デバイス材料、正孔注入輸送層形成用インク、正孔注入輸送層を有するデバイス、及びその製造方法 |
TWI491087B (zh) * | 2009-08-26 | 2015-07-01 | Univ Nat Taiwan | 用於有機光電元件之過渡金屬氧化物的懸浮液或溶液、其製作方法與應用 |
JP4798282B2 (ja) | 2009-10-27 | 2011-10-19 | 大日本印刷株式会社 | 正孔注入輸送層を有するデバイス、及びその製造方法、並びに正孔注入輸送層形成用インク |
KR20110107447A (ko) | 2010-03-25 | 2011-10-04 | 포항공과대학교 산학협력단 | 플렉서블 유기 발광 다이오드 및 그 제조 방법 |
US8753987B2 (en) | 2010-06-08 | 2014-06-17 | Sumitomo Metal Mining Co., Ltd. | Method of manufacturing metal oxide film |
KR101463298B1 (ko) | 2011-04-01 | 2014-11-20 | 주식회사 엘지화학 | 새로운 유기 발광 소자 재료 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
JP5862189B2 (ja) | 2011-10-14 | 2016-02-16 | コニカミノルタ株式会社 | 有機光電変換素子およびこれを用いた太陽電池 |
KR101419809B1 (ko) | 2012-02-22 | 2014-07-15 | 서울대학교산학협력단 | 인버티드 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 디스플레이 장치 |
JP6015103B2 (ja) | 2012-04-27 | 2016-10-26 | 大日本印刷株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法 |
US9005357B2 (en) * | 2012-05-24 | 2015-04-14 | Agency For Science, Technology And Research | Method of preparing molybdenum oxide films |
KR101450858B1 (ko) * | 2012-12-24 | 2014-10-15 | 한국과학기술연구원 | 그래핀 산화물을 이용한 유기전계 발광소자 및 그 제조방법 |
CN104037347A (zh) * | 2013-03-06 | 2014-09-10 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 叠层有机电致发光器件及其制备方法 |
KR102177883B1 (ko) | 2013-04-08 | 2020-11-12 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 디바이스 |
CN104576955A (zh) * | 2013-10-17 | 2015-04-29 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 有机电致发光器件及其制备方法 |
KR101581033B1 (ko) * | 2013-11-01 | 2015-12-29 | 서울대학교산학협력단 | 유기 발광 소자, 및 이를 포함하는 디스플레이 장치 및 조명 |
KR101562558B1 (ko) | 2014-04-30 | 2015-10-26 | 한국과학기술원 | 유기발광소자 및 이의 제조방법 |
KR102200388B1 (ko) * | 2014-06-23 | 2021-01-07 | 엘지디스플레이 주식회사 | 백색 유기 발광 소자 |
JP6361346B2 (ja) | 2014-07-17 | 2018-07-25 | セイコーエプソン株式会社 | 電子部品搬送装置および電子部品検査装置 |
KR101733151B1 (ko) | 2014-08-21 | 2017-05-08 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 유기 발광 표시 장치 |
WO2016068076A1 (ja) | 2014-10-27 | 2016-05-06 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | 酸化バナジウム膜およびその製造方法 |
KR102504124B1 (ko) * | 2015-07-31 | 2023-02-28 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
-
2017
- 2017-05-10 JP JP2018556433A patent/JP6664514B2/ja active Active
- 2017-05-10 KR KR1020170058111A patent/KR101992343B1/ko active IP Right Grant
- 2017-05-10 EP EP17796376.6A patent/EP3442046A4/en active Pending
- 2017-05-10 US US16/096,488 patent/US11871655B2/en active Active
- 2017-05-10 WO PCT/KR2017/004821 patent/WO2017196076A2/ko active Application Filing
- 2017-05-10 CN CN201780028906.6A patent/CN109196680B/zh active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20190157580A1 (en) | 2019-05-23 |
JP2019515499A (ja) | 2019-06-06 |
CN109196680A (zh) | 2019-01-11 |
KR101992343B1 (ko) | 2019-06-24 |
KR20170126813A (ko) | 2017-11-20 |
WO2017196076A2 (ko) | 2017-11-16 |
EP3442046A4 (en) | 2019-04-17 |
EP3442046A2 (en) | 2019-02-13 |
CN109196680B (zh) | 2020-10-27 |
US11871655B2 (en) | 2024-01-09 |
WO2017196076A3 (ko) | 2018-08-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TWI507396B (zh) | 用於有機發光元件之化合物及具有該化合物的有機發光元件 | |
JP6768240B2 (ja) | コーティング組成物、これを用いた有機電界発光素子の製造方法およびこれにより製造された有機電界発光素子 | |
JP3965063B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
TWI438260B (zh) | 發光元件材料及發光元件 | |
JP2010526902A (ja) | ホスト及びドーパント機能をもつ有機金属化合物 | |
KR20220062433A (ko) | 이리듐 착물 화합물, 그 화합물의 제조 방법, 그 화합물을 함유하는 조성물, 유기 전계 발광 소자, 표시 장치 및 조명 장치 | |
KR101831270B1 (ko) | 유기전계발광소자 | |
JP5391427B2 (ja) | 白色有機電界発光素子及びその製造方法 | |
WO2019114608A1 (zh) | 过渡金属配合物、聚合物、混合物、组合物及其应用 | |
CN114430010B (zh) | 有机电致发光组合物和有机电致发光器件 | |
JP6664514B2 (ja) | 有機電界発光素子およびその製造方法 | |
JP6816344B2 (ja) | 有機電界発光素子およびその製造方法 | |
JP6789323B2 (ja) | 有機電界発光素子およびその製造方法 | |
KR102126603B1 (ko) | 유기 전계 발광 소자 및 이의 제조 방법 | |
KR101937846B1 (ko) | 유기 전계 발광 소자 및 이의 제조 방법 | |
JP2015218112A (ja) | 有機発光デバイスに用いられる化合物およびその化合物を有する有機発光デバイス |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20181026 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20190913 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20190930 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200106 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20200120 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20200218 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6664514 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |