JP6655767B1 - シロキサザン化合物、およびそれを含む組成物、ならびにそれを用いたシリカ質膜の形成方法 - Google Patents
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Abstract
Description
で表される繰り返し単位を有するシロキサザン化合物であって、
前記シロキサザン化合物において、O原子とN原子の総数に対する、O原子の比率が、5%以上25%以下であり、かつ
前記シロキサザン化合物をインバースゲートデカップリング法に基づく29Si−NMRにより得られるスペクトルにおいて、−25ppm〜−55ppmに検出されるピークの面積に対する、−75ppm〜−90ppmに検出されるピークの面積の比率が、4.0%以下であることを特徴とするものである。
また、本発明による電子素子の製造方法は、上記の組成物を基材上に塗布し、加熱することを含んでなることを特徴とするものである。
本発明によるシロキサザン化合物は、以下の一般式(I)および(II)
で表される繰り返し単位を有するシロキサザン化合物であって、
前記シロキサザン化合物において、O原子とN原子の総数に対する、O原子の比率が、5%以上25%以下であり、かつ
前記シロキサザン化合物をインバースゲートデカップリング法に基づく29Si−NMRにより得られるスペクトルにおいて、−25ppm〜−55ppmに検出されるピークの面積に対する、−75ppm〜−90ppmに検出されるピークの面積の比率が、4.0%以下である。
まず、合成して得られたシロキサザン化合物をエバポレーターで溶媒を除去し、得られたシロキサザンを0.4gを重溶媒、たとえば重クロロホルム(関東化学株式会社製)1.6gに溶解させ試料溶液を得る。試料溶液をJNM−ECS400型核磁気共鳴装置(商品名、日本電子株式会社製)を用いて、1,000回測定しての29Si−NMRスペクトルを得る。図1はこの方法により得られた、本発明によるシロキサザン化合物のNMRスペクトルの一例である。このNMRスペクトルには、シロキサザン化合物のシラザン構造(−N1/2−Si−N1/2−:下記式(i))に含まれるSiとシロキサザン構造(−N1/2−Si−O1/2−:下記式(ii))に含まれるSiとに帰属されるピーク(δ=−25〜−55ppm付近)、三官能シロキサン構造(−Si(O1/2−)3:下記式(iii))に含まれるSiに帰属されるピーク(δ=−75〜−90ppm付近)が認められる。
[シロキサザン化合物の製造方法]
まず、原料としてジクロロシランをジクロロメタンまたはベンゼンなどの溶媒中で、アンモニアと反応させてペルヒドロポリシラザンを形成させる。ここで、ペルヒドロポリシラザンの分子量が大きすぎると、形成されるシロキサザンの酸素導入量が低くなる傾向にあるので、ペルヒドロポリシラザンの分子量は低いことが好ましい。具体的には、ペルヒドロポリシラザンの分子量は、好ましくは3,100以下、より好ましくは2,000以下である。
本発明による組成物は、前記のシロキサザン化合物と溶媒とを含むものである。この組成物液を調製するために用いられる溶媒としては、(a)芳香族化合物、たとえばベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ジエチルベンゼン、トリメチルベンゼン、トリエチルベンゼン等、(b)飽和炭化水素化合物、たとえばシクロヘキサン、デカヒドロナフタレン、ジペンテン、n−ペンタン、i−ペンタン、n−ヘキサン、i−ヘキサン、n−ヘプタン、i−ヘプタン、n−オクタン、i−オクタン、n−ノナン、i−ノナン、n−デカン、エチルシクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、シクロヘキサン、p−メンタン等、(c)不飽和炭化水素、たとえばシクロヘキセン等、(d)エーテル、たとえばジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、アニソール等、(e)エステル、たとえば酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、酢酸n−アミル、酢酸i−アミル等、(f)ケトン、たとえばメチルイソブチルケトン(MIBK)等、が挙げられるが、これらに限定はされない。また、複数種の溶媒を使用することにより、PHPSの溶解度や溶媒の蒸発速度を調節することもできる。
本発明による組成物は、組成物の全質量を基準として、一般に0.5〜60質量%、好ましくは2〜45質量%のシロキサザン化合物を含む。
本発明によるシリカ質膜の形成方法は、前記の組成物を、基材上に塗布し、加熱することを含んでなる。基材の形状は特に限定されず、目的に応じて任意に選択することができる。しかしながら、本発明による硬化用組成物は、狭い溝部などにも容易に浸透し、溝の内部においても均一なシリカ質膜を形成できるという特徴があるため、アスペクト比の高い溝部や孔を有する基板に適用することが好ましい。具体的には最深部の幅が0.2μm以下でそのアスペクト比が2以上である溝を少なくとも一つ有する基材などに適用することが好ましい。ここで溝の形状に特に限定はなく、断面が長方形、順テーパー形状、逆テーパー形状、曲面形状、等いずれの形状であってもよい。また、溝の両端部分は開放されていても閉じていてもよい。
乾燥により溶媒は除去され、微細溝は実質的にシロキサザン化合物によって埋封されることになる。
(1)本発明による硬化用組成物を所定の基材に塗布、乾燥後、温度が300〜600℃の範囲、水蒸気分圧が0.5〜101kPaの範囲の雰囲気中で加熱し、引き続き温度が400〜1200℃の範囲で、酸素分圧が0.5〜101kPaの範囲の雰囲気中で加熱すること;
(2)本発明による硬化用組成物を所定の基材に塗布、乾燥後、温度が300〜600℃の範囲、水蒸気分圧が0.5〜101kPaの範囲の雰囲気中で加熱し、引き続き温度が400〜1200℃の範囲で、窒素、ヘリウム及びアルゴンの中から選ばれる一種又は二種以上の不活性ガス雰囲気中で加熱すること、並びに
(3)本発明による硬化用組成物を所定の基材に塗布、乾燥後、温度が300〜600℃の範囲、水蒸気分圧が0.5〜101kPaの範囲の雰囲気中で加熱し、引き続き温度が400〜1200℃の範囲で、1.0kPa未満の減圧または真空雰囲気中で加熱すること。
また、本発明による電子素子の製造方法は、上記の組成物を基材上に塗布し、加熱することを含んでなるものである。
[実施例]
[合成例1:中間体(A)の合成]
冷却コンデンサー、メカニカルスターラーと温度制御装置を備えた10L反応容器内部を乾燥窒素で置換した後、乾燥ピリジン7,500mlを反応容器に投入し、−3℃まで冷却した。次いでジクロロシラン500gを加えると各色固体状のアダクト(SiH2Cl2・2C5H5N))が生成した。反応混合物が−3℃以下になったことを確認し、撹拌しながらこれにゆっくりとアンモニア350gを吹き込んだ。引き続いて30分間撹拌し続けた後、乾燥窒素を液層に30分間吹き込み、過剰のアンモニアを除去した。得られたスラリー状の生成物を乾燥窒素雰囲気下でテフロン(登録商標)製0.2μmフィルターを用いて加圧濾過を行い、濾液6,000mlを得た。エバポレーターを用いてピリジンを留去したところ、濃度42.1%のペルヒドロポリシラザンのキシロール溶液を得た。得られたペルヒドロポリシラザンをGPC(展開液:CHCl3)により分析したところ、ポリスチレン換算の質量平均分子量は1,401であった。この処方にて得られたペルヒドロポリシラザンを以下、中間体(A)と呼ぶ。
定量送液ポンプ、アミン水溶液用恒温槽、冷却コンデンサー、メカニカルスターラーと温度制御装置を備えた10L反応容器内部を乾燥窒素で置換した後、乾燥ピリジン4959gと合成例1で得られた42.1%の中間体(A)450gを投入し、窒素ガスを0.5NL/minでバブリングしながら、均一になるように攪拌した。−3℃に冷却後、引き続いてピリジン水溶液1135gをゆっくり滴下した。滴下後30分間攪拌をした後、実施例1のシロキサザン化合物が得られた。
実施例1に対して、水溶液の添加量を変えて、O/(O+N)比が異なるシロキサザン化合物を合成した。
実施例1に対して、水溶液の添加量を3594gに変更して合成を行ったところ、最終的にゲル化してしまいシロキサザン化合物を得ることはできなかった。
合成例1で得られた中間体(A)をジブチルエーテルに溶解させ、質量平均分子量1,401である、比較例3のペルヒドロポリシラザンを得た。
冷却コンデンサー、メカニカルスターラーと温度制御装置を備えた10L反応容器内部を乾燥窒素で置換した後、乾燥ピリジン7,500gを反応容器に投入し、−3℃まで冷却した。次いでジクロロシラン142gを加えると各色固体状のアダクト(SiH2Cl2・2C5H5N))が生成した。続いて、−10℃まで冷却した後ピリジン水溶液1009gをゆっくり滴下した。反応混合物が−3℃以下になったことを確認し、撹拌しながらこれにゆっくりとアンモニア427gを吹き込んだ。引き続いて30分間撹拌し続けた後、乾燥窒素を液層に30分間吹き込み、過剰のアンモニアを除去した。得られたスラリー状の生成物を乾燥窒素雰囲気下でテフロン(登録商標)製0.2μmフィルターを用いて加圧濾過を行い、濾液6,000mlを得た。エバポレーターを用いてピリジンを留去したところ、濃度20.0%のペルヒドロポリシラザンのキシロール溶液を得た。得られたペルヒドロポリシラザンの質量平均分子量をは1526であり、また、O/(O+N)比は4.9%であった(比較例5)。
冷却コンデンサー、メカニカルスターラーと温度制御装置を備えた10L反応容器内部を乾燥窒素で置換した後、乾燥ジクロロメタン7,500mlを反応容器に投入し、−3℃まで冷却した。次いでジクロロシラン341gを加え、続いてアンモニア173gとテトラヒドロフラン水溶液1261gを同時に加えて反応させた。続いて、0℃まで冷却した後、引き続いて30分間撹拌し続けた後、乾燥窒素を液層に30分間吹き込み、過剰のアンモニアを除去した。得られたスラリー状の生成物を乾燥窒素雰囲気下でテフロン(登録商標)製0.2μmフィルターを用いて加圧濾過を行い、濾液8,000mlを得た。
エバポレーターを用いてピリジンを留去したところ、濃度20.0%のシロキサザンのキシロール溶液を得た。得られたシロキサザンの質量平均分子量は3,069であり、O/(O+N)比は9.5%であった(比較例8)。
冷却コンデンサー、メカニカルスターラーと温度制御装置を備えた1L反応容器内部を乾燥窒素で置換した後、乾燥ピリジン490mlを反応容器に投入し、−3℃まで冷却した。次いでジクロロシラン51.9gを加えると各色固体状のアダクト(SiH2Cl2・2C5H5N))が生成した。反応混合物が−3℃以下になったことを確認し、撹拌しながらこれにゆっくりとアンモニア51.0gを吹き込んだ。引き続いて30分間撹拌し続けた後、乾燥窒素を液層に30分間吹き込み、過剰のアンモニアを除去した。得られたスラリー状の生成物を100℃1時間加熱後、乾燥窒素雰囲気下でテフロン(登録商標)製0.2μmフィルターを用いて加圧濾過を行い、濾液40mlを得た。エバポレーターを用いてピリジンを留去したところ、濃度23.0%のペルヒドロポリシラザンのキシロール溶液を得た。得られたペルヒドロポリシラザンの質量平均分子量は1158であった(比較例12)。
冷却コンデンサー、メカニカルスターラーと温度制御装置を備えた300mL反応容器内部を乾燥窒素で置換した後、乾燥キシレン80mlを反応容器に投入し、続いて比較例12で得られたポリシラザン10gとトリエチルアミン10gを投入、−3℃まで冷却した。4.7%トリエチルアミン水溶液10.5gを10分間かけて滴下した。引き続いて30分間撹拌し続けた後、エバポレーターを用いてピリジンを留去したところ、濃度18.9%のシロキサザンのキシロール溶液を得た。得られたシロキサザンの質量平均分子量は7544、O/(O+N)比は14.8%であった。
比較例13に対して、トリエチルアミンをブチルアミンに置き換えて、2.4%ブチルアミン水溶液20.5gを添加して合成を行った。得られたシロキサザンの質量平均分子量は7544であった。しかし、最終的にゲル化してしまい取り扱うのは困難であった。
比較例14に対して、トリエチルアミンをピリジンに置き換えて、合成を行った。得られたシロキサザンの質量平均分子量は2872、O/(O+N)比は11.2%であった。
シロキサザン溶液を基板に塗布して600nmの膜を得た後、80%水蒸気雰囲気下350℃120分、さらに続いて、窒素雰囲気下で850℃60分加熱を行って、シリカ質膜を得た。得られた膜を、SIMS装置 PHI ADEPT1010を用いて、1次イオンCs+、1次加速電圧5.0kv、の条件で膜中の窒素含有量の分析を行った。
各シロキサザン化合物を塗布膜で600nm程度になるように濃度調整を行い、塗布液を調製した。調製した塗布液を濾過精度0.02μmのPTFE製フィルターで濾過した。濾過後の塗布液をスピンコーター(東京エレクトロン株式会社製Mark8)を用いて、シリコンウェハ上に1000rpmにて塗布した。このウェハは、縦断面が長方形であり、深さ500nm、幅100nmのトレンチを有するもので、本トレンチが100個連続で並んだ構造を特徴とする。塗布済みのウェハをまず150℃にて3分間プリベークに付した。その後、焼成炉(光洋サーモシステム株式会社製VF1000LP)にて350℃の水蒸気雰囲気にて120分、引き続いて850℃の窒素雰囲気下で焼成を行った。そして、化学機械研磨(CMP)にて溝の最表面まで研磨を行い、基盤上の余剰の膜を除去した。続いて得られたトレンチ基盤を二次イオン質量分析法(SIMS)にてトレンチ内の窒素原子濃度の分析を行った。窒素原子濃度が深さ方向に一定かつ1×1020atom/cm3以下であれば良好であると判断できる。窒素濃度がそれを超えると、膜中の窒素原子濃度が一定でなくなるので好ましくない。各実施例の窒素原子濃度は、いずれも1×1020atom/cm3以下であった。一方、各比較例の窒素原子濃度は、いずれも1×1020atom/cm3を超えていた。
Claims (10)
- 以下の一般式(I)および(II)
で表される繰り返し単位を有するシロキサザン化合物であって、
前記シロキサザン化合物において、O原子とN原子の総数に対する、O原子の比率が、5%以上25%以下であり、かつ
前記シロキサザン化合物をインバースゲートデカップリング法に基づく29Si−NMRにより得られるスペクトルにおいて、−25ppm〜−55ppmに検出されるピークの面積に対する、−75ppm〜−90ppmに検出されるピークの面積の比率が、4.0%以下である、シロキサザン化合物。 - 前記シロキサザン化合物の質量平均分子量が、1,500以上52,000以下である、請求項1に記載の化合物。
- 前記RaおよびRbが、水素原子である、請求項1または2に記載の化合物。
- ペルヒドロポリシラザンと、水とを、アミン存在下で反応させることを含んでなる、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物の製造方法。
- 前記アミンがピリジンである、請求項4に記載の製造方法。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物と、溶媒とを含んでなる、組成物。
- 前記溶媒が、(a)芳香族化合物、(b)飽和炭化水素化合物、(c)不飽和炭化水素、(d)エーテル、(e)エステル、および(f)ケトンからなる群から選択される、請求項6に記載の組成物。
- 請求項6または7に記載の組成物を基材上に塗布し、加熱することを含んでなる、シリカ質膜の製造方法。
- 前記加熱を水蒸気雰囲気下で行う、請求項8に記載のシリカ質膜の製造方法。
- 請求項6または7に記載の組成物を基材上に塗布し、加熱することを含んでなる、電子素子の製造方法。
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US6652978B2 (en) * | 2001-05-07 | 2003-11-25 | Kion Corporation | Thermally stable, moisture curable polysilazanes and polysiloxazanes |
US9082612B2 (en) | 2010-12-22 | 2015-07-14 | Cheil Industries, Inc. | Composition for forming a silica layer, method of manufacturing the composition, silica layer prepared using the composition, and method of manufacturing the silica layer |
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JP2013001721A (ja) * | 2011-06-13 | 2013-01-07 | Adeka Corp | 無機ポリシラザン、これを含有してなるシリカ膜形成用塗布液及びシリカ膜の形成方法 |
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KR101556672B1 (ko) * | 2012-12-27 | 2015-10-01 | 제일모직 주식회사 | 실리카계 절연층 형성용 조성물, 실리카계 절연층 형성용 조성물의 제조방법, 실리카계 절연층 및 실리카계 절연층의 제조방법 |
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