JP6628890B2 - アルカノールアミンアルキルアミドと他の湿潤剤との相乗効果 - Google Patents

アルカノールアミンアルキルアミドと他の湿潤剤との相乗効果 Download PDF

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Description

本開示は一般に、湿潤を改善するパーソナルケア配合物を提供する。
人口のうちの顕著な部分が、皮膚および/または毛髪を湿潤するための製品を使用し、このような人口のうちのかなりの部分は、かなりの速度で増大し続けている。湿潤効果の提供または増大を試みるとき、現在市販されている湿潤製品の多くは、消費者が望ましくないと思う、油気が多い重い感じも残す。したがって、当技術分野においては、使用者にとって望ましくない質を有さない、長期間効果が持続する湿潤剤の必要性が存在する。
本発明者らは、改善された湿潤効果を有するパーソナルケア配合物の必要性を認識した。いくつかの保水剤が公知であり、パーソナルケア配合物中に使用されてきた。最も幅広く使用されている(グリセロール)を含む公知の保水剤の多くは、皮膚に塗布されたときにべたついており、ねばついており、または油気が多い。広範な一態様において、本開示は、消費者にとって望ましい、改善された滑らかな感じを皮膚に与えるパーソナルケア配合物を提供する。特に、本開示のパーソナルケア配合物は、低減された油気の多さ、べたつき、粘着性または重い感じを示し、例えば皮膚への塗り広げが容易である。さらに、本開示のパーソナルケア配合物は、改善された湿潤効果を皮膚および/または毛髪に及ぼす。
したがって、本開示の一態様は、
(a)式(I)
(式中、
nは、2〜5までの整数であり、
は、独立して、HまたはC〜Cアルキルであり、
は、非置換の直鎖状または分岐状C〜Cアルキルである。)
の化合物を含む、第1の湿潤剤
(b)少なくとも1種のさらなる湿潤剤、
および
(c)化粧品用に許容されるビヒクル
を含む、パーソナルケア配合物を提供する。
別の態様において、本開示は、(a)式(I)の化合物を含む湿潤剤、(b)少なくとも1種のさらなる湿潤剤および(c)化粧品用に許容されるビヒクルを含む、パーソナルケア配合物であって、成分(a)と成分(b)との組合せが、対応する重量を基準にして、単独の成分(a)または成分(b)より大きな湿潤の増大をもたらし、この結果、成分(a)と成分(b)との組合せが、相乗的で相対的な湿潤効果を発生させる、パーソナルケア配合物を提供する。一部の実施形態において、本開示のパーソナルケア配合物は、1回の塗布後に長期的な湿潤、例えば最大30時間の湿潤ももたらす。
別の態様において、本開示は、本開示によるパーソナルケア配合物を含む容器(例えば、チューブまたはジャー)、および、皮膚または毛髪の湿潤を向上するという目的で配合物を皮膚または毛髪に塗布するための取扱説明書を含む、キットであって、取扱説明書が、容器、容器の包装またはキットの一部として容器と一緒に含まれる文書に印刷されている、キットを提供する。
別の態様において、本開示は、湿潤用に効果的な量の本開示のパーソナルケア配合物を皮膚または毛髪のそれぞれに塗布することを含む、皮膚または毛髪を湿潤する方法を提供する。
別の態様において、本開示は、パーソナルケア配合物中への、保水剤組成物としての、上記式(I)の化合物および少なくとも1種のさらなる湿潤剤を含む湿潤剤の使用を提供する。
実施例3において記述されているように、単独の場合と組合せの場合の両方における、様々な湿潤剤の組成物に関する動的蒸気収着の値を示している。 実施例4において記述されているように、処理の6時間後における、8人のパネリストによるグリセロールおよび水の処理に関するCorneometer値を提示している。 実施例4において記述されているように、処理の6時間後における、8人のパネリストによるジグリコールアミン(DGA)アセトアミドに関するCorneometer値を提示している。 実施例4において記述されているように、水の保水力の値を0に調整し、グリセロールの保水力の値を1に調整することによって、処理の6時間後における、8人のパネリストによるDGAアセトアミドに関する等級分けされた湿潤性能を提示している。 単独の場合と組合せの場合の両方における、様々な湿潤剤の組成物に関する、6時間後に測定された等級分けされた湿潤性能(SMP)を示している。 単独の場合と組合せの場合の両方における、様々な湿潤剤の組成物に関する、30時間後に測定された等級分けされた湿潤性能(SMP)を示している。
本開示された材料および方法を記述する前に、本明細書において記述された態様は、特定の実施形態または構成に限定されず、したがって、当然ながら、変更が可能であることを理解すべきである。本明細書において使用された用語は、特定の態様を記述することを目的としたものにすぎず、そうではないと本明細書において明示的に規定されていない限り、限定を加えるものであるように意図されていないことも理解すべきである。
本開示を鑑みれば、本明細書において記述された活性物質および方法は、当業者によって、所望の必要性を満たすように構成されることが可能である。一般に、開示された材料は、パーソナルケア配合物、特にスキンケア配合物およびヘアケア配合物の改善を提供する。例えば、特定の態様において、本開示のパーソナルケア配合物は、改善された湿潤効果を皮膚および/または毛髪に及ぼす。さらに、一部の実施形態において、本開示のパーソナルケア組成物は、1回の塗布後に長期的な湿潤、例えば最大30時間の湿潤をもたらすことができる。
いくつかの保水剤が公知であり、パーソナルケア配合物中に使用されてきた。最も幅広く使用されている保水剤であるグリセロールは、皮膚に塗布されたときにべたついており、油気が多い。対照的に、本開示のパーソナルケア配合物は、改善された感じを皮膚に与える。特に、開示された組成物は、低減された油気の多さ、べたつき、粘着性または重い感じを示し、皮膚への塗り広げが容易である。
本開示のパーソナルケア配合物は、
(a)式(I)
(式中、
nは、2〜5までの整数であり、
は、独立して、HまたはC〜Cアルキルであり、
は、非置換の直鎖状または分岐状C〜Cアルキルである。)
の化合物を含む、第1の湿潤剤、
(b)少なくとも1種のさらなる湿潤剤および
(c)化粧品用に許容されるビヒクル
を含む。
式(I)の化合物の特定の実施形態において、nは、2〜4の整数である。式(I)の化合物の他の実施形態において、nは、2または3から選択される。式(I)の化合物の一実施形態において、nは、2である。式(I)の化合物の別の実施形態において、nは、3である。
式(I)の化合物の一実施形態において、Rは、独立して、H、メチルおよびエチルから選択される。別の実施形態において、Rは、独立して、Hおよびメチルから選択される。特定の実施形態において、Rは、独立して、Hである。他の特定の実施形態において、Rは、独立して、メチルである。
上記いずれかの実施形態による式(I)の化合物の特定の実施形態において、Rは、非置換の直鎖状または分岐状C〜Cアルキルである。一実施形態において、Rは、メチルおよびエチルから選択される。別の実施形態において、Rは、メチルである。
特に有用な式(I)の化合物の一例は、
(N−(2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル)アセトアミド)であり、N−アセチルジグリコールアミン、N―アセチルDGA、ジグリコールアミンアセトアミドまたはDGAアセトアミドとも呼ぶ。
DGAアセトアミドを調製するための公知の方法の1つが、Krakowiak et al., "A New Building Block Method To Synthesize Symmetrical and Asymmetrical Per-N-alkyl-Substituted Polyaza-Crown Compounds," J. Org. Chem., 54(17): 4061-4067 (1989)において報告されている。
式(I)の化合物は、例えば水を保持することによって湿潤をもたらすことができる、保水剤として作用する。したがって、一部の実施形態において、化合物(I)は、接触した皮膚または毛髪の湿潤を増大させるのに十分な量で成分(a)中に存在する。
特定の実施形態において、式(I)の化合物は、パーソナルケア配合物に対して約0.5重量%〜約15重量%で存在する。他の実施形態において、式(I)の化合物は、パーソナルケア配合物に対して約0.5wt%〜約14wt%もしくは約0.5wt%〜約13wt%もしくは約0.5wt%〜約12wt%もしくは約0.5wt%〜約11wt%もしくは約0.5wt%〜約10wt%もしくは約0.5wt%〜約9wt%もしくは約0.5wt%〜約8wt%もしくは約0.5wt%〜約7wt%もしくは約0.5wt%〜約6wt%または約1wt%〜約15wt%、約1wt%〜約14wt%もしくは約1wt%〜約13wt%もしくは約1wt%〜約12wt%もしくは約1wt%〜約11wt%もしくは約1wt%〜約10wt%もしくは約1wt%〜約9wt%もしくは約1wt%〜約8wt%もしくは約1wt%〜約7wt%もしくは約1wt%〜約6wt%または約2wt%〜約15wt%、約2wt%〜約14wt%もしくは約2wt%〜約13wt%もしくは約2wt%〜約12wt%もしくは約2wt%〜約11wt%もしくは約2wt%〜約10wt%もしくは約2wt%〜約9wt%もしくは約2wt%〜約8wt%もしくは約2wt%〜約7wt%もしくは約2wt%〜約6wt%もしくは約2wt%〜約5wt%または約3wt%〜約15wt%、約3wt%〜約14wt%もしくは約3wt%〜約13wt%もしくは約3wt%〜約12wt%もしくは約3wt%〜約11wt%もしくは約3wt%〜約10wt%もしくは約3wt%〜約9wt%もしくは約3wt%〜約8wt%もしくは約3wt%〜約7wt%もしくは約3wt%〜約6wt%もしくは約3wt%〜約5wt%または約4wt%〜約15wt%、約4wt%〜約14wt%もしくは約4wt%〜約13wt%もしくは約4wt%〜約12wt%もしくは約4wt%〜約11wt%もしくは約4wt%〜約10wt%もしくは約4wt%〜約9wt%もしくは約4wt%〜約8wt%もしくは約4wt%〜約7wt%もしくは約4wt%〜約6wt%もしくは約4wt%〜約5wt%または約4.5wt%〜約6.5wt%、約4.5wt%〜約6wt%もしくは約4.5wt%〜約5.5wt%または約5wt%〜約15wt%、約5wt%〜約14wt%もしくは約5wt%〜約13wt%もしくは約5wt%〜約12wt%もしくは約5wt%〜約11wt%もしくは約5wt%〜約10wt%もしくは約5wt%〜約9wt%もしくは約5wt%〜約8wt%もしくは約5wt%〜約7wt%もしくは約5wt%〜約6wt%または約4.5wt%〜約5wt%または約4.5wt%もしくは約5wt%もしくは約5.5wt%もしくは約6wt%で存在する。特定の実施形態において、式(I)の化合物は、パーソナルケア配合物に対して約1重量%〜約4重量%で存在する。一部の他の実施形態において、式(I)の化合物は、パーソナルケア配合物に対して約1.5重量%〜約3.5重量%で存在する。一部の他の実施形態において、式(I)の化合物は、パーソナルケア配合物に対して約0.5重量%〜約2.5重量%で存在する。一部の他の実施形態において、式(I)の化合物は、パーソナルケア配合物に対して約5〜約10重量%で存在する。
本開示のパーソナルケア配合物は、成分(b)として少なくとも1種のさらなる湿潤剤をさらに含む。このようなさらなる湿潤剤は当技術分野において公知であり、限定はしないが、ペトロラタム、鉱物油、植物油、トリグリセリド、ラノリンおよびこの誘導体、不飽和脂肪酸およびこの誘導体、シリコーンおよび一部の皮膚軟化薬等の吸蔵化合物;グリセロール、ソルビトール、乳酸塩(限定されるわけではないが、ナトリウム塩、アンモニウム塩およびカリウム塩を含む)、ヒドロキシアルキル尿素、ポリオール(例えば、プロピレングリコール)、ポリエチレングリコール(PEG200〜600)およびSorbeth−30等の保水剤;尿素、乳酸およびピロリドンカルボン酸ナトリウム(NaPCA)等の天然保湿因子(NMFs);リポソーム、セリン等の天然の植物性湿潤剤、キトサンPCA、ヒアルロン酸ナトリウム、ヒアルロン酸、マイクロスポンジ、可溶性コラーゲン、変性タンパク質、ショ糖、L−グルタミン酸一ナトリウム、レシチンならびにリン脂質およびこの誘導体;グリコール酸、乳酸、クエン酸、マレイン酸およびサリチル酸等のα−およびβ−ヒドロキシ酸;多糖ならびに変性デンプン、キサンタンガムおよびデヒドロキサンタンガム、ポリアクリレートならびにポリクオタニウム−4、−10および−51等の多糖の誘導体等のポリマー型湿潤剤;ならびにグルタミン酸、アスパラギン酸およびリシン等のアミノ酸を含む。
本明細書において使用されているとき、すべての酸は、当該酸の塩を含むように意図されている。
特に適切な成分(b)のさらなる湿潤剤は、ペトロラタム、鉱物油および植物油、ラノリン、グリセロール、ソルビトール、ポリオール、尿素、ヒドロキシアルキル尿素、乳酸、乳酸塩、ショ糖、αヒドロキシ酸、βヒドロキシ酸、ヒアルロン酸ナトリウム、ヒアルロン酸、ピロリドンカルボン酸およびピロリドンカルボキシレートならびにこれらの組合せを含む。一実施形態において、少なくとも1種のさらなる湿潤剤は、グリセロール、ポリオール、ヒドロキシアルキル尿素、ピロリドンカルボン酸およびこの塩、乳酸およびこの塩ならびにこれらの組合せからなる群のうちの1つまたは複数から選択される。一実施形態において、少なくとも1種のさらなる湿潤剤は、グリセロール、ヒドロキシエチル尿素、乳酸ナトリウム、ピロリドンカルボン酸ナトリウムおよびこれらの組合せから選択される。一実施形態において、本開示のパーソナルケア配合物は、グリセロール、ヒドロキシエチル尿素、乳酸ナトリウムおよびピロリドンカルボン酸ナトリウムからなる群から選択される1種のみのさらなる湿潤剤を含む。別の実施形態において、本開示のパーソナルケア配合物は、グリセロール、ヒドロキシエチル尿素、乳酸ナトリウムおよびピロリドンカルボン酸ナトリウムからなる群から選択される2種以上のさらなる湿潤剤を含む。一実施形態において、本開示のパーソナルケア配合物は、グリセロールである1種のさらなる湿潤剤を含む。別の実施形態において、本開示のパーソナルケア配合物は、ヒドロキシエチル尿素である1種のさらなる湿潤剤を含む。別の実施形態において、本開示のパーソナルケア配合物は、乳酸ナトリウムである1種のさらなる湿潤剤を含む。別の実施形態において、本開示のパーソナルケア配合物は、ピロリドンカルボン酸ナトリウムである1種のさらなる湿潤剤を含む。一実施形態において、本開示のパーソナルケア配合物は、グリセロールである1種のさらなる湿潤剤ならびにヒドロキシエチル尿素、乳酸ナトリウムおよびピロリドンカルボン酸ナトリウムからなる群から選択される少なくとも1種のさらなる湿潤剤を含む。一実施形態において、本発明のパーソナルケア配合物は、グリセロールである1種のさらなる湿潤剤およびヒドロキシエチル尿素である1種のさらなる湿潤剤を含む。一実施形態において、本開示のパーソナルケア配合物は、グリセロール、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、2−メチル−1,3−プロパンジオール、1,2−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、1,2−ペンタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,2−ヘキサンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,2−オクタンジオール、ブタン−1,2,3,4−テトラオール、ペンタン−1,2,3,4,5−ペンタオール、ヘキサン−1,2,3,4,5,6−ヘキソール、エリトリトール、キシリトール、ソルビトール、グルコース、マルトース、ラクトース、ラクチトール、スクロースおよびマルトデキストリンから選択される少なくとも1種のさらなる湿潤剤を含む。
特定の実施形態において、成分(b)の少なくとも1種のさらなる湿潤剤は、パーソナルケア配合物に対して約0.5重量%〜約15重量%で存在する。他の実施形態において、少なくとも1種のさらなる湿潤剤は、パーソナルケア配合物に対して約0.5wt%〜約14wt%もしくは約0.5wt%〜約13wt%もしくは約0.5wt%〜約12wt%もしくは約0.5wt%〜約11wt%もしくは約0.5wt%〜約10wt%もしくは約0.5wt%〜約9wt%もしくは約0.5wt%〜約8wt%もしくは約0.5wt%〜約7wt%もしくは約0.5wt%〜約6wt%または約1wt%〜約15wt%、約1wt%〜約14wt%もしくは約1wt%〜約13wt%もしくは約1wt%〜約12wt%もしくは約1wt%〜約11wt%もしくは約1wt%〜約10wt%もしくは約1wt%〜約9wt%もしくは約1wt%〜約8wt%もしくは約1wt%〜約7wt%もしくは約1wt%〜約6wt%または約2wt%〜約15wt%、約2wt%〜約14wt%もしくは約2wt%〜約13wt%もしくは約2wt%〜約12wt%もしくは約2wt%〜約11wt%もしくは約2wt%〜約10wt%もしくは約2wt%〜約9wt%もしくは約2wt%〜約8wt%もしくは約2wt%〜約7wt%もしくは約2wt%〜約6wt%もしくは約2wt%〜約5wt%または約3wt%〜約15wt%、約3wt%〜約14wt%もしくは約3wt%〜約13wt%もしくは約3wt%〜約12wt%もしくは約3wt%〜約11wt%もしくは約3wt%〜約10wt%もしくは約3wt%〜約9wt%もしくは約3wt%〜約8wt%もしくは約3wt%〜約7wt%もしくは約3wt%〜約6wt%もしくは約3wt%〜約5wt%または約4wt%〜約15wt%、約4wt%〜約14wt%もしくは約4wt%〜約13wt%もしくは約4wt%〜約12wt%もしくは約4wt%〜約11wt%もしくは約4wt%〜約10wt%もしくは約4wt%〜約9wt%もしくは約4wt%〜約8wt%もしくは約4wt%〜約7wt%もしくは約4wt%〜約6wt%もしくは約4wt%〜約5wt%または約4.5wt%〜約6.5wt%もしくは約4.5wt%〜約6wt%または約5wt%〜約15wt%、約5wt%〜約14wt%もしくは約5wt%〜約13wt%もしくは約5wt%〜約12wt%もしくは約5wt%〜約10wt%もしくは約5wt%〜約9wt%もしくは約5wt%〜約8wt%もしくは約5wt%〜約7wt%もしくは約5wt%〜約6wt%または約4.5wt%〜約5.5wt%もしくは約4.5wt%〜約5wt%もしくは約4.5wt%もしくは約5wt%もしくは約5.5wt%もしくは約6wt%で存在する。特定の実施形態において、少なくとも1種のさらなる湿潤剤は、パーソナルケア配合物に対して約1重量%〜約4重量%で存在する。一部の他の実施形態において、少なくとも1種のさらなる湿潤剤は、パーソナルケア配合物に対して約1.5重量%〜約3.5重量%で存在する。一部の他の実施形態において、少なくとも1種のさらなる湿潤剤は、パーソナルケア配合物に対して約0.5重量%〜約3.5重量%で存在する。一部の他の実施形態において、式(I)の化合物は、パーソナルケア配合物に対して約5〜約10重量%で存在する。
パーソナルケア配合物中に一緒に供給された場合、成分(a)の式(I)の化合物および成分(b)の少なくとも1種のさらなる湿潤剤は、相乗的な湿潤用に効果的な重量比で存在する。一実施形態において、成分(b)の少なくとも1種のさらなる湿潤剤に対する、成分(a)の式(I)の化合物の重量比は、少なくとも約0.5:15で約15:0.05以下である。別の実施形態において、式(I)の化合物の少なくとも1種のさらなる湿潤剤に対する相乗的な湿潤用に効果的な重量比は、約1:10〜約10:1である。別の実施形態において、式(I)の化合物の少なくとも1種のさらなる湿潤剤に対する相乗的な湿潤用に効果的な重量比は、約1:5〜約5:1である。別の実施形態において、相乗的な湿潤用に効果的な重量比は、約1:4〜約4:1または約1:3〜約3:1または約1:2〜約2:1または約1:1〜約2:1または約1:2〜約1:1または約1:1または約2:1または約3:1または約4:1または約5:1または約1:2または約1:3または約1:4または約1:5である。一実施形態において、式(I)の化合物の少なくとも1種のさらなる湿潤剤に対する相乗的な湿潤用に効果的な重量比は、1:1である。別の実施形態において、式(I)の化合物の少なくとも1種のさらなる湿潤剤に対する相乗的な湿潤用に効果的な比率は、重量により約3:5もしくは約3:4であり、または約1:1.2〜約1:1.3である。
本開示のパーソナルケア配合物は、成分(c)として化粧品用に許容されるビヒクルをさらに含む。パーソナルケア配合物のためのビヒクルは、水等の比較的単純な溶媒または分散剤を含むことができるが、このようなビヒクルは、配合物の種類(例えば、スキンケアまたはヘアケア)ならびに所望される機能性および特性に応じて、大幅に変更することも可能である。例えば、化粧品用に許容されるビヒクルは、局所的な塗布をより容易にするように選択されてもよく、塗布を局所化し、水への浸漬または発汗による洗い流しに対するある程度の抵抗をもたらすように、配合物が塗布された皮膚上にフィルムまたは層を形成する、ビヒクルを含む。ビヒクルは、クリーム、ローション、ゲル、美容液、エマルションまたは他の液体であってよく、増粘剤(ゴム等)または親水性コロイド等のさらなる原材料を含むことができる。化粧品用に許容されるビヒクルは、水性相、油相、アルコール、シリコーン相またはこれらの混合物を含んでもよい。化粧品用に許容されるビヒクルは、エマルションをさらに含んでもよい。適切なエマルションの非限定的な例には、クリーム、ゲルまたはマイクロエマルションの外観を有する油中水型エマルション、水中油型エマルション、水中シリコーン型エマルション、シリコーン中水型エマルション、水中ワックス型エマルションまたは水−油−水型トリプルエマルション等が挙げられる。エマルションは、非イオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤または両性界面活性剤等の乳化剤を含んでもよい。適切な化粧品用に許容されるビヒクルおよび他の成分は、化粧用配合物の技術分野の当業者に周知であり、例えば、McCutcheon's 2015 Emulsifiers and Detergents: North American Edition by Michael Allured, MC Publishing Co., 2015 edition (March 2, 2015)およびMcCutcheon's 2015 Functional Materials: North American Edition by Michael Allured, MC Publishing Co., 2015 edition (March 2, 2015)において見出すことが可能であり、これらの両方は、参照により本明細書に組み込む。
限定はしないが、パーソナルケア配合物は、増粘剤、界面活性剤、乳化剤、懸濁剤、pH調整剤および中和剤(乳酸およびクエン酸等)、保水剤、湿潤剤、皮膚軟化薬、油、ワックス、溶媒、キレート化剤、シリコーン、中和剤、保存料、香料、染料、顔料、コンディショナー、ポリマー、角質除去剤、成膜剤、噴射剤、毛髪固定剤および染毛剤ならびにこれらの任意の組合せのうちの1つまたは複数を含んでもよい。本開示の式(I)の化合物は、従来のパーソナルケア配合物中に使用されている大部分の他の成分と適合する。例えば、化粧用配合物は、ビタミン、酸化防止剤、植物抽出物、スタイリング剤、発汗抑制作用のある有効成分、抗座瘡剤、ふけ防止用活性物質、UVフィルター、日焼け止め用活性物質、日焼け促進剤および他の有効成分等の1種または複数の他の成分をさらに含有してもよい。
全体を参照により本明細書に組み込むCTFA Cosmetic Ingredient Handbook, Seventh Edition, 1997 and Eighth Edition, 2000は、スキンケア組成物中に一般的に使用されており、本開示の組成物中への使用に適している、多種多様な化粧品用および医薬用の原材料を記述している。この参考資料において開示されたこれらの機能的なクラスの例には、吸収剤、研磨剤、固結防止剤、消泡剤、酸化防止剤、バインダー、生物学的添加剤、緩衝剤、増量剤、キレート化剤、化学添加剤、着色料、化粧用収れん剤、化粧用殺生物剤、変性剤、脱毛剤型化合物、収れん薬、外用鎮痛薬、成膜剤、香料成分、乳白剤、pH調整剤(乳酸およびクエン酸等)、可塑剤、還元剤、皮膚脱色剤、皮膚コンディショニング剤(皮膚軟化薬、包水式保水剤(miscellaneous humectant)およびフタ式保水剤(occlusive humectant))、皮膚保護材、溶媒、泡立て増進剤、ヒドロトロープ、可溶化剤、懸濁剤(界面活性剤ではない)、日焼け止め剤、紫外光吸収剤、SPF増進剤、防虫剤、防水剤および増粘剤(水性および非水性)が挙げられる。
本開示のパーソナルケア配合物は、1種または複数の増粘剤を含んでもよい。増粘剤または増粘剤の混合物が存在する場合、本発明の配合物は、約0.01重量%〜約10重量%、約0.05重量%〜約1重量%、約0.1重量%〜約0.5重量%または代替的には約0.1重量%〜約0.25重量%の増粘剤または増粘剤の混合物を含んでもよい。適切な増粘剤のクラスは、限定されるわけではないが、カルボン酸ポリマー、ポリアクリルアミドポリマー、スルホン化ポリマー、これらのコポリマー、これらの疎水性修飾誘導体およびこれらの混合物を含む。適切な増粘剤は、カルボマー(例えば、CARBOPOL(登録商標)940、CARBOPOL(登録商標)954およびCarbopol ETD2050等のCARBOPOL(登録商標)900系列)ならびにUltrez10およびUltrez30等のカルボン酸ポリマーを含む。他の適切なカルボン酸ポリマー型作用物質は、C10〜30アルキルアクリレートと、アクリル酸、メタクリル酸またはこれらの短鎖(すなわち、C1〜4アルコール)エステルのうち1種または複数のモノマーとのコポリマーを含み、ここで、架橋剤は、スクロースまたはペンタエリトリトールのアリルエーテルである。これらのコポリマーは、アクリレート/C10〜30アルキルアクリレートクロスポリマーとして公知であり、CARBOPOL(登録商標)1342、CARBOPOL(登録商標)1382、Ultrez20、Ultrez21、PEMULEN TR−1およびPEMULEN TR−2として市販されている。
本開示のパーソナルケア配合物は、1種または複数の界面活性剤を含んでもよい。本発明の配合物は、約0.01重量%〜約15重量%、約0.05重量%〜約5重量%、約0.05重量%〜約1重量%、約0.1重量%〜約0.5重量%または代替的には約0.1重量%〜約0.25重量%の界面活性剤または界面活性剤の混合物を含んでもよい。選択される厳密な界面活性剤または界面活性剤の混合物は、配合物のpHおよび存在する他の成分に依存する。適切な界面活性剤は、アニオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、両性界面活性剤または双性界面活性剤を含む。界面活性剤という用語は、一般的に石けんと呼ばれている脂肪酸の塩も含む。適切なアニオン性界面活性剤は、限定されるわけではないが、石けんまたは脂肪酸の塩、アルキルスルフェート、アルキルエーテルスルフェート、α−オレフィンスルホネート、アルキルアリールスルホネート、サルコシネート、アルキルグルコースエステルまたはこのアルコキシレート、ラウリル硫酸ナトリウム、アンモニウムラウリルスルフェート、トリエタノールアミンラウリルスルフェート、ラウレス硫酸ナトリウム、イセチオネートおよびトリエタノールアミンステアレートを含む。非イオン性界面活性剤は、限定されるわけではないが、メチルグルコースステアレートまたはこのエトキシレート、アルキルポリグルコシドおよびグリセロールモノステアレート、脂肪酸アルカノールアミド、アルキルアリールポリグリコールエーテル、ポリグリコールエーテル、特にココイルジエタノールアミド、ノノキシノール−7ならびにオクトキシノール−9を含む。例示的なカチオン性界面活性剤は、限定されるわけではないが、モノ−およびジ−ジメチルアンモニウム塩、ベンザルコニウムクロリド、ジ−ステアリ−ジ−メチルアンモニウム塩、アルキルトリメチルアンモニウム塩、エチレンジアミンの第四級化アミド、アルキルピリジニウム塩、セトリモニウムクロリド、ステアラルコニウムクロリドおよびセチルピリジニウムクロリド;ならびに、アルキルβ−アミノプロピオネート、ベタイン、アルキルイミダゾリン、コカミドプロピルベタインおよびカプロアムホカルボキシプロピオネート(caproam phocarboxy propionate)を含む両性物質を含む。
本開示のパーソナルケア配合物は、1種または複数の乳化剤を含んでもよい。本発明の配合物は、約0.01重量%〜約10重量%、約0.05重量%〜約5重量%、約0.05重量%〜約1重量%、約0.1重量%〜約0.5重量%または代替的には約0.1重量%〜約0.25重量%の乳化剤または乳化剤の混合物を含んでもよい。例示的な乳化剤は、限定されるわけではないが、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、PEG−40ステアレート、ceteareth−12、Eumulgin B−1(Henkel)、ceteareth−20、Eumulgin B−2(Henkel)、ceteareth−30、Lanette(Henkel)、グリセリルステアレートCutina GMS(Henkel)、PEG−100ステアレート、メチルミリステート、イソプロピルミリステート、Arlacel165、グリセリルステアレート、PEG−100ステアレート、steareth−2およびsteareth−20、ジメチコンコポリオール、Polysorbate20(Tween20)、Polysorbate40(Tween40)、Polysorbate60(Tween60)、Polysorbate80(Tween80)、ラウルアミドDEA、コカミドDEAおよびコカミドMEA、リン脂質PTC、アルギネート、カラギーナン、Glucate DO、メチルセルロース、ポリビニルアルコール、コカミドプロピルホスファチジルPG−ジモニウムクロリド、ステアリン酸、ステアリン酸マグネシウム、ミルクアミノ酸、トリエタノールアミンおよびケイ酸アルミニウムマグネシウムを含む。
本開示のパーソナルケア配合物は、1種または複数の保存料をさらに含んでもよい。本発明の配合物は、約0.01重量%〜約10重量%、約0.05重量%〜約5重量%、約0.05重量%〜約1重量%、約0.1重量%〜約0.5重量%または代替的には約0.1重量%〜約0.25重量%の保存料または保存料の混合物を含んでもよい。本発明における使用に関した例示的な保存料には、限定されるわけではないが、5−クロロ−2−メチル−1,2−チアゾール−3−オン、2−メチル−1,2−チアゾール−3−オン、1,3−ジメチロール−5,5−ジメチルヒダントイン、3−ヨード−2−プロピニルブチルカルバメート、KATHON(商標)CGおよびGLYDANT(商標)PLUS(商標)ならびにメチルパラベンおよびプロピルパラベン等のパラベンを挙げることができる。さらなる保存料が、所望に応じて使用されることも可能であり、とりわけ、ベンジルアルコール、フェニルエチルアルコールおよび安息香酸、ジアゾリジニル尿素ならびにクロルフェネシン等の周知の保存料組成物を含む。
本開示のパーソナルケア配合物は、1種または複数の皮膚軟化薬をさらに含んでもよい。皮膚軟化薬は、皮膚を滑らかにし、軟化するのに役立ち、皮膚の荒れ、割れまたは刺激を低減することもできる、油性物質または油状物質である。一般的な適切な皮膚軟化薬は、50〜500センチポアズ(cps)の範囲の粘度を有する鉱物油、ラノリン油、ココナッツ油、ココアバター、オリーブ油、アーモンド油、マカデミアナッツ油、アロエベラリポキノン(lipoquinone)等のアロエ抽出物、合成ホホバ油、天然ソノラホホバ油(sonora jojoba oil)、ベニバナ油、コーン油、液体ラノリン、綿実油、ブドウ種子油、スイートアーモンド油およびピーナッツ油を含む。好ましくは、皮膚軟化薬は、ココグリセリドであり、ココグリセリドは、Henkel KGaAからMyritol331の商標で販売されているココア油のモノ、ジ−およびトリグリセリドの混合物、または、Henkel KGaAからCetiol OEの商標で入手可能なジカプリリルエーテル、または、FinetexからFinsolv TNの商標で販売されているC12〜C15アルキルベンゾエートである。1種または複数の皮膚軟化薬は、約1重量パーセント〜約10重量パーセントまでの範囲の量、好ましくは約5重量パーセントの量で存在してもよい。別の適切な皮膚軟化薬は、Dow Corning Corp.から入手可能なシリコーン液DC200Fluid350である。
他の適切な皮膚軟化薬は、スクアラン、ヒマシ油、ポリブテン、スイートアーモンド油、アボカド油、カロフィルム(calophyllum)油、リシン油、ビタミンEアセテート、オリーブ油、ジメチロポリシロキサンおよびシクロメチコン等のシリコーン油、リノレン酸アルコール(linolenic alcohol)、オレイルアルコール、小麦胚芽の油等の穀物胚芽の油、イソプロピルパルミテート、オクチルパルミテート、イソプロピルミリステート、ヘキサデシルステアレート、ブチルステアレート、デシルオレエート、アセチルグリセリド、(C12〜C15)アルコールのオクタノエートおよびベンゾエート、グリコールおよびグリセリルのオクタノエートおよびデカノエート等のアルコールおよびポリアルコールのオクタノエートおよびデカノエート、イソプロピルアジペート、ヘキシルラウレートおよびオクチルドデカノエート等のリシノール酸エステル、ジカプリリルマレエート、水素化植物油、フェニルトリメチコン、ホホバ油ならびにアロエベラ抽出物を含む。
周囲温度で固体または半固体である他の適切な皮膚軟化薬が、使用されてもよい。このような固体状または半固体状の化粧用皮膚軟化薬は、グリセリルジラウレート、水素化ラノリン、ヒドロキシル化ラノリン、アセチル化ラノリン、ペトロラタム、イソプロピルラノレート、ブチルミリステート、セチルミリステート、ミリスチルミリステート、ミリスチルラクテート、セチルアルコール、イソステアリルアルコールおよびイソセチルラノレートを含む。1種または複数の皮膚軟化薬が、任意選択により、配合物中に含まれてもよい。
成膜剤は、成膜用ポリマーの形態であってよい。本発明の配合物中への使用に適した成膜用ポリマーの非限定的な例には、限定されるわけではないが、Akzo Nobel Surface Chemistry LLC、Bridgewater N.J.製では、AMPHOMERおよびAMPHOMER LV−71ポリマー(オクチルアクリルアミド/アクリレート/ブチルアミノエチルメタクリレートコポリマー)、AMPHOMER HCポリマー(アクリレート/オクチルアクリルアミドコポリマー)BALANCE0/55、BALANCE CRおよびDERMACRYL AQFポリマー(アクリレートコポリマー)、BALANCE47ポリマー(オクチルアクリルアミド/ブチルアミノエチルメタクリレートコポリマー)、RESYN28−2930ポリマー(VA/クロトネート/ビニルネオデカノエートコポリマー)、RESYN28−1310ポリマー(VA/クロトネートコポリマー)、FLEXANポリマー(ポリスチレンスルホン酸ナトリウム)、DynamXポリマー(ポリウレタン−14(および)AMP−アクリレートコポリマー)、RESYN XPポリマー(アクリレート/オクチルアクリルアミドコポリマー)、STRUCTURE2001(アクリレート/steareth−20イタコネートコポリマー)およびSTRUCTURE3001(アクリレート/ceteth−20イタコネートコポリマー);ISP製では、OMNIREZ−2000(PVM/MA半エチルエステルコポリマー)、GANEX P−904(ブチル化PVP)、GANEX V−216(PVP/ヘキサデセンコポリマー)GANEX V−220(PVP/エイコセンコポリマー)、GANEX WP−660(トリコンタニルPVP)、GANTREZ A425(PVM/MAコポリマーのブチルエステル)、GANTREZ AN−119PVM/MAコポリマー、GANTREZ ES225(PVM/MAコポリマーのエチルエステル)、GANTREZ ES425(PVM/MAコポリマーのブチルエステル)、GAFFIX VC−713(ビニルカプロラクタム/PVP/ジメチルアミノエチルメタクリレートコポリマー)、GAFQUAT755(ポリクオタニウム−11)、GAFQUAT HS−100(ポリクオタニウム−28)、AQUAFLEX XL−30(ポリイミド−1)、AQUAFLEX SF−40(PVP/ビニルカプロラクタム/DMAPAアクリレートコポリマー)、AQUAFLEX FX−64(イソブチレン/エチルマレイミド/ヒドロキシエチルマレイミドコポリマー)、ALLIANZ LT−120(アクリレート/C1−2スクシネート/ヒドロキシアクリレートコポリマー)、STYLEZE CC−10(PVP/DMAPAアクリレートコポリマー)、STYLEZE2000(VP/アクリレート/ラウリルメタクリレートコポリマー)、STYLEZE W−20(ポリクオタニウム−55)、コポリマー系列(PVP/ジメチルアミノエチルメタクリレートコポリマー)、ADVANTAGE SおよびADVANTAGE LCA(ビニルカプロラクタムNP/ジメチルアミノエチルメタクリレートコポリマー)、ADVANTAGE PLUS(VA/ブチルマレエート/イソボルニルアクリレートコポリマー);BASF製では、ULTRAHOLD STRONG(アクリル酸/エチルアクリレート/t−ブチルアクリルアミド)、LUVIMER 100P(t−ブチルアクリレート/エチルアクリレート/メタクリル酸)、LUVIMER36D(エチルアクリレート/t−ブチルアクリレート/メタクリル酸)、LUVIQUAT HM−552(ポリクオタニウム−16)、LUVIQUAT HOLD(ポリクオタニウム−16)、LUVISKOL K30(PVP)、LUVISKOL K90(PVP)、LUVISKOL VA64(PVPNAコポリマー)、LUVISKOL VA73W(PVPNAコポリマー)、LUVISKOL VA、LUVISET PUR(ポリウレタン−1)、LUVISET Clear(VP/メタクリルアミドビニルイミダゾールコポリマー)、LUVIFLEX SOFT(アクリレートコポリマー)、ULTRAHOLD8(アクリレート/アクリルアミドコポリマー)、LUVISKOL Plus(ポリビニルカプロラクタム)、LUVIFLEX Silk(PEG/PPG−25/25ジメチコン/アクリレートコポリマー);Amerchol製では、AMERHOLD DR−25(アクリル酸/メタクリル酸/アクリレート/メタクリレート);Rohm&Haas製では、ACUDYNE258(三菱製でClariantが流通させているアクリル酸/メタクリル酸/アクリレート/メタクリレート/ヒドロキシルエステルアクリレート、DIAFORMER Z−301、DIAFORMER Z−SMおよびDIAFORMER Z−400(メタクリロイルエチルベタイン/アクリレートコポリマー)、ACUDYNE180(アクリレート/ヒドロキシエステルアクリレートコポリマー)、ACUDYNE SCP(エチレンカルボキシアミド/AMPSA/メタクリレートコポリマー)およびACCULYNレオロジー調整剤;ONDEO Nalco製では、FIXOMER A−30およびFIXOMER N−28(INCI名:メタクリル酸/ナトリウムアクリルアミドメチルプロパンスルホネートコポリマー);Noveon製では、FIXATE G−100(AMP−アクリレート/アリルメタクリレートコポリマー)、FIXATE PLUS(ポリアクリレート−X)、CARBOPOL Ultrez10(カルボマー)、CARBOPOL Ultrez20(アクリレート/C10〜30アルキルアクリレートコポリマー)、AVALURE AC系列(アクリレートコポリマー)、AVALURE UR系列(ポリウレタン−2、ポリウレタン−4、PPG−17/IPDI/DMPAコポリマー);ポリエチレングリコール;水溶性アクリル樹脂;水溶性ポリエステル;ポリアクリルアミド;ポリアミン;ポリ第四級アミン(polyquaternary amine);スチレン無水マレイン酸(SMA)樹脂;ポリエチレンアミン;ならびに極性溶媒に可溶であるまたは適切な塩基を用いた中和によって可溶化できる他の従来のポリマーが挙げられる。
化粧品用に許容されるビヒクルは、水性相、油相、アルコール、シリコーン相またはこれらの混合物を含んでもよい。化粧品用に許容されるビヒクルは、エマルションをさらに含んでもよい。適切なエマルションの非限定的な例には、クリーム、ゲルまたはマイクロエマルションの外観を有する、油中水型エマルション、水中油型エマルション、水中シリコーン型エマルション、シリコーン中水型エマルション、水中ワックス型エマルションまたは水−油−水型トリプルエマルション等が挙げられる。エマルションは、非イオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤または両性界面活性剤等の乳化剤を含んでもよい。
パーソナルケア配合物は、限定はないが、ローション、クリーム(顔用および身体用のものを含む)、リンスオフ型ボディローション、湿潤作用のあるクレンザー、石けん、アンチエージング製品、ナリシング用クリームおよびローション、ファーミング用およびトーニング用製品、ひげ剃り用クリーム、デオドラント、脱毛剤、化粧品用カラーファンデーション、化粧品、口紅、日焼け止め、日焼けローション、日焼け手入れ用製品、パーソナルケア用ふき取り用具、乳児用ケア製品、入浴用およびシャワー用製品、ヘアシャンプー、リーブイン型ヘアコンディショナー、リンスオフ型ヘアコンディショナー、ヘアジェル、ヘアローション、ヘアクリーム、ムース、ヘアスプレー、染毛剤、ヘアパーマネント用製品、毛髪縮れ防止用製品ならびに毛髪にボリューム感を与える製品を含む。
一実施形態において、本開示のパーソナルケア配合物は、1種または複数の増粘剤、界面活性剤、乳化剤またはこれらの組合せを含む。このような成分は、パーソナルケア配合物に対して0.1重量%以上の量で存在し得る。一部の他の実施形態において、1種または複数の増粘剤、界面活性剤、乳化剤またはこれらの組合せは、パーソナルケア配合物に対して約0.1重量%〜約5重量%または約0.1重量%〜約1重量%または約0.1重量%〜約0.5重量%または約0.5重量%〜約5重量%または約0.5重量%〜約1重量%または約1重量%〜約5重量%または約1重量%〜約10重量%で存在する。
一実施形態において、本開示のパーソナルケア配合物は、それぞれがパーソナルケア配合物に対して少なくとも0.1重量%以上で存在する、1種または複数の増粘剤および1種または複数の乳化剤を含む。一部の他の実施形態において、各増粘剤および各乳化剤は独立して、パーソナルケア配合物に対して約0.1重量%〜約5重量%または約0.1重量%〜約1重量%または約0.1重量%〜約0.5重量%または約0.5重量%〜約5重量%または約0.5重量%〜約1%または約1重量%〜約5重量%または約1重量%〜約10重量%で存在する。
例示的な一実施形態において、パーソナルケア配合物は、パーソナルケア配合物の総重量に対して約1wt%〜約7wt%の式(I)の化合物、約0.5wt%〜約7wt%の少なくとも1種のさらなる湿潤化合物、約0.1wt%〜約1wt%の増粘剤、約0.1wt%〜約1wt%の乳化剤および約0.1wt%〜約1wt%の保存料を含む。
別の例示的な実施形態において、パーソナルケア配合物は、パーソナルケア配合物の総重量に対して約2wt%〜約3wt%の式(I)の化合物、約2wt%〜約3wt%の少なくとも1種のさらなる湿潤化合物、約0.4wt%〜約0.6wt%の増粘剤、約0.4wt%〜約0.6wt%の乳化剤および約0.4wt%〜約0.6wt%の保存料を含む。
例示的な一実施形態において、パーソナルケア配合物は、パーソナルケア配合物の総重量に対して約1wt%〜約7wt%の式(I)の化合物および約0.5wt%〜約7wt%の少なくとも1種のさらなる湿潤化合物を含む。別の例示的な実施形態において、パーソナルケア配合物は、パーソナルケア配合物の総重量に対して約2wt%〜約3wt%の式(I)の化合物および約2wt%〜約3wt%の少なくとも1種のさらなる湿潤化合物を含む。
別の態様において、本開示は、本発明による配合物を含む容器(例えば、チューブまたはジャー)、および、皮膚または毛髪の湿潤を向上するという目的で配合物を皮膚または毛髪に塗布するための取扱説明書を含む、キットであって、取扱説明書が、容器、容器の包装または容器と一緒に含まれる文書に印刷されている、キットを提供する。
別の態様において、本開示は、湿潤用に効果的な量の本開示のパーソナルケア配合物を、皮膚または毛髪のそれぞれに塗布することを含む、皮膚または毛髪を湿潤する方法を提供する。
定義
下記において使用されている用語および表現は、提示された意味を有する。
本明細書を通して、文脈によりそうではないことが必要とされてない限り、「含む(comprise)」および「含む、挙げる(include)」という語句ならびに変更形態(例えば、「含む(comprises)」、「含む(comprising)」、「含む、挙げる(includes)」、「含む、挙げる(including)」)は、記載された成分、特徴、要素もしくはステップまたは成分、特徴、要素もしくはステップの群の包含を含意するが、いかなる他の整数もしくはステップまたは整数もしくはステップの群の排除も含意しないように理解される。
本明細書および添付の特許請求の範囲において使用されているとき、「1つの(a)」、「1つの(an)」および「前記(the)」という単数形は、そうではないと文脈により明確に述べられていない限り、複数の言及対象を含む。
本明細書において使用されているとき、「約」という用語は、所与の値±当該値の10%を指す。
本明細書において、範囲は、「約」が付いたある特定の値から、および/または「約」が付いた別の特定の値までとして表されることが可能である。このような範囲が表されている場合、別の態様は、一方の特定の値から、および/または他方の特定の値までを含む。同様に、値が近似として表されている場合、「約」という先行詞の使用によって、特定の値は、別の態様を形成すると理解される。範囲のそれぞれの終点は、他方の終点との関連で有意でもあるし、他方の終点とは無関係に有意でもあることが、さらに理解される。
本明細書におけるすべての百分率、比および比率は、そうではないと指定されていない限り、重量によるものである。明示的な逆の記載がない限り、成分の重量パーセント(重量%、さらにはwt%)は、成分が含まれる組成物の総重量(例えば、組成物の総量)に対するものである。すべてのmol%値は、活性化合物のモルに対するものである。
本明細書において使用されているとき、「アルキル」という用語は、そうではないと述べられていない限り、直鎖状または分岐状の構成になるように連結された1〜6個の飽和炭素原子から構成される基を指す。直鎖状アルキル基の例には、メチル、エチル、n−プロピル、n−ブチル、n−ペンチルおよびn−ヘキシルが挙げられる。分岐状アルキル基の例には、イソプロピル(1−メチルエチル)、tert−ブチル(1,1−ジメチルエチル)、イソブチル(2−メチルプロピル)、sec−ブチル(1−メチルプロピル)、イソペンチル(2−メチルブチル)、ネオペンチル(2,2−ジメチルプロピル)、イソヘキシル(2−メチルペンチル、3−メチルペンチルおよび2,3−ジメチルブチル)およびネオヘキシル(2,2−ジメチルブチル)が挙げられる。
本明細書において使用されているとき、「化粧品用に許容される」という用語は、過度の有毒性、不相溶性、不安定性、刺激およびアレルギー反応等を伴うことなく、大部分のヒトおよびより下等な動物種の大部分の構成単位の皮膚または毛髪と接触させた状態で使用するのに適していることを意味する。
次の例によって本開示の方法をさらに説明するが、これらの例は、範囲または趣旨に関して本開示を特定の手順に限定するものとして解釈すべきではないし、これらの特定の手順に関して限定を加えるものとしても解釈すべきではない。
[実施例1]
ジグリコールアミン(DGA)アセトアミド/グリセロール配合品の調製
94.63g(0.9mol)の2−(2−アミノエトキシ)エタノール、65.46g(0.3mol)の1,2,3−トリアセトキシプロパン(トリアセチン)および1.24gの炭酸カリウムの混合物を混合し、油浴中に浸漬された250ml丸底フラスコ内で、N雰囲気下において約120〜125℃で加熱した。1739cm−1におけるトリアセチンのエステルカルボニルピークの消失と1646cm−1の波数における生成物のアミドカルボニルピークの出現とをIRによってモニタリングして、反応がトリアセチンから生成物への完全な変換を示すまで、混合物を撹拌したが、エステルカルボニルピークの消失とアミドカルボニルピークの出現は両方とも、(ZnSe結晶を用いる一回反射型ATR用付属装置および分光計Nicolet iS10を用いるDTGS検出器を使用して)FTIRによってモニタリングした。このようにして得られた液体生成物(161.33g)は、3:1のモル比のDGAアセトアミドとグリセロールとの混合物であり、この3:1のモル比は、83wt%のDGAアセトアミドおよび17wt%のグリセロールに対応する。
[実施例2]
ジグリコールアミン(DGA)アセトアミドの調製
油浴中に浸漬された250ml丸底フラスコ内で、N雰囲気下において、42.06g(0.4mol)の2−(2−アミノエトキシ)エタノール、70.49g(0.8mol)の酢酸エチルおよび0.33gの亜リン酸の混合物を還流した。(ZnSe結晶を用いる一回反射型ATR用付属装置および分光計Nicolet iS10を用いるDTGS検出器を使用して)FTIRによってモニタリングする反応が、1646cm−1の波数における(生成物に起因する)アミドカルボニルピークの比のさらなる増大を示さなくなるまで、混合物を還流した。次いで、過剰な酢酸エチルおよびエタノール副生成物を、下流側における蒸留によって留去した。次いで、新たな酢酸エチル(35.24g、0.4mol)を反応混合物に加えたら、FTIRによってモニタリングされる1646cm−1におけるアミドカルボニルピークにより、生成物の形成のさらなる増大が見受けられなくなるまで、還流を継続した。過剰な酢酸エチル/エタノールをストリッピングし、新たな酢酸エチルを加えるこのステップは、FTIRが、所望の生成物であるとされる1646cm−1におけるアミドカルボニルピークのさらなる増大を示さなくなり、2−(2−アミノエトキシ)エタノールの反応が完了したことが示されるまで、繰り返した。
[実施例3]
動的蒸気収着分析
動的蒸気収着(DVS)法を使用して、特定の湿度レベルにおける特定の化合物の水分の取込みを測定した。Surface Measurement Systems UK Ltd.(London、United Kingdom)によって製造されたDVS Intrinsicという機器を使用して、DVSを測定した。次の測定手順を使用して、特定の組成物の水蒸気の吸収を測定した。
目標の組成の一様な水溶液を50%の濃度で製造した。調製された約1.2〜1.6mgの水溶液を、風袋との差し引きを0にした状態で、DVS機器に加えた。次いで、温度を25℃に設定した。測定は、蒸発プロセス中における物質移動の障害を最小化するために、試料が最も高いレベルの水を吸収することを確実にするという目的で、90%の湿度で実施した。吸水の動態は1分当たりの重量変化によって測定したが、このとき、吸水平衡は、1分当たりの重量変化が試料の重量に対して0.005%未満である期間であると規定した。0%湿度における平衡重量は、試料自体の重量である。したがって、様々な湿度レベルにおける平衡吸水の百分率を計算した。
上記手順を使用して、DVSを使用して、DGAアセトアミド、他の湿潤剤およびDGAアセトアミドと様々なさらなる湿潤剤との組合せを含む組成物の吸水を評価した。最初に、50%の湿度で、上記実施例1および実施例2のDGAアセトアミド生成物ならびに選択された他の湿潤剤のDVS値を得た。結果は、表1に示す。
次いで、実施例1のDGAアセトアミド生成物が、DGAアセトアミド:グリセロール(83wt%:17wt%)であり、実施例2のDGAアセトアミド生成物が、実質的に100%のDGAアセトアミドである、上記実施例1および実施例2のDGAアセトアミド生成物のそれぞれと、他の4種の湿潤剤のそれぞれとの重量に基づいて1:1の混合物を作製した。DVS測定値は、合計が同じ量の湿潤剤を使用して、50%の湿度で得た。他の4種の湿潤剤との混合物のDVS値は個別に、混合物中におけるそれぞれの重量パーセントに対する湿潤剤のそれぞれのDVS値の平均であろうと予想されていた。この予想から外れて、ほぼすべての場合において、表2に提示のように、他の4種の湿潤剤との混合物のDVS値は個別に、2種の湿潤剤の平均より大きいことが判明しており、このとき、一般的な測定単位の標準偏差は、±0.1%であった。
表1および2に提示の吸収された水%の実測値を図4に示す。データは、実施例1および実施例2のDGAアセトアミド生成物のそれぞれと、他の湿潤剤のそれぞれとの混合物が、単独の各湿潤剤のDVS値に基づいた算定DVS値より良好に作用したことを示している。これは、使用されたDGAアセトアミドが、実施例1の方法によって調製されたグリセロールとの83:17wt%混合物であるか、実施例2の方法によって調製された純粋なDGAアセトアミドであるかにかかわらず、当てはまった(グリセロールと実施例2のDGAアセトアミドとの1:1配合品である試料を除く。この試料の場合、算定値が実測値よりわずかに高かった。)。
[実施例4]
Corneometer分析
ゲル配合物
ゲル配合物を調製するために、オーバーヘッドミキサーおよびジフィーブレード(jiffy blade)を使用した混合のために構築された4oz容量の丈が高いジャーに脱イオン水を加えた。次いで、ジャーの底部にほぼ到達する良好な渦巻きを発生させる速度(例えば、約700rpm)で、水を混合した。これに、Carbopol(登録商標)940(Lubrizol、Wickliffe、Ohioから入手可能な架橋ポリアクリレートポリマー)をゆっくり加え、均一になるまで少なくとも15分混合した。次いで、トリエタノールアミン(TEA)を加え、混合速度を約200rpmにオーバーヘッド調整し、混合を(例えば、生成物の粘度上昇のために)約10分継続した。この混合物に、単一の作用物質または作用物質の組合せの状態である5wt%の湿潤剤を加え、続いて、0.5wt%のGlydant(商標)Plus(商標)(Lonza、Basel、Switzerlandから入手可能な保存料)と、残部としての水とを加えた。混合を200rpmで約15〜20分継続した。次いで、混合物をミキサーから取り出し、最終的なpHを測定した。分析前に、試料を2000rpmで15分遠心分離して、ゲル配合物から懸濁している空気ポケットを除去した。最終的な試験ゲル配合物の濃度は、表3に提示されている。
Corneometerによる測定
約30μlの各試験ゲル配合物を、約3cmの直径の円になるように、各パネリストの内側前腕に一度に(例えば、さらに再塗布することがない1回の塗布で)塗布した。水分レベルは、Corneometer(登録商標)CM825(CK Industriesから入手可能)を使用し、試験ゲル配合物の塗布前、および22℃の温度および50%の相対湿度で、塗布後6時間および30時間に測定した。
結果
図2は、ゲルを塗布してから6時間後に得た、有効成分がそれぞれグリセロールおよび水である2種のゲル試験配合物に関する8人のパネリストによるcorneometer読取値を示している。8人の各パネリストについての水とグリセロールの両方に関する実際の読取値は異なっており、ゲル試験配合物に対する反応の個人差と、各パネリストに固有の水分レベルの差とを示していた。これらの個人差の結果として、8人のパネリストのcorneometer読取値の平均は、大きな標準偏差を与えた。
異なる試験配合物に関するcorneometerデータのより有意義な比較を容易にするために、次の調整を実施して、保水剤処理に対する反応の差を最小化した。グリセロールの湿潤性能を1であると規定し、水の湿潤性能を0であると規定し、次いで、特定の湿潤活性物質の等級分けされた湿潤性能(SMP)を
として規定した。
Active、RwaterおよびRglycerolは、最初の処置から特定の時間後の、個別のパネリストについての、それぞれ活性湿潤剤、水およびグリセロールを含む試験ゲル配合物の実際のcorneometer読取値であった。このとき、試験した各活性物質の総合的なSMPは、8人のパネリストのSMPの平均であった。図3は、8人のパネリストについての、湿潤剤活性物質が実施例1の方法によって製造されたDGAアセトアミドである試験ゲル配合物に関する、6時間にわたる実際のcorneometer読取値を示しており、図4は、等級分けされたSMP値を示している。図3の実際のcorneometer読取値に比較すると、図4に示されたSMP値は、8人のパネリストを対象にしたより狭い標準偏差を提供している。
この手順を使用して、ヒドロキシエチル尿素、グリセロール、実施例1のDGAアセトアミド:グリセロール(83:17wt%)、実施例2のDGAアセトアミド、実施例2のDGAアセトアミドとヒドロキシエチル尿素との1:1混合物および実施例2のDGAアセトアミドとグリセロールとの1:1混合物に関するcorneometer測定値を、6時間および30時間の時点で得た。測定値は、8人の対象について、6時間および30時間の時点で得、等級分けされた湿潤性能値として計算された。評価された各ゲル試験配合物に関する等級分けされた8つの値の平均を表4に示す。
活性物質が湿潤剤の組合せである試験配合物に関する等級分けされたcorneometer結果は、実測値は、表5ならびに図5および図6に示すように、個別に得た湿潤剤のCorneometer読取値に基づいた算定値より大きいことを示している。
表5のデータにより、DGAアセトアミドおよびグリセロールまたはヒドロキシエチル尿素のいずれかを含有する湿潤活性物質の等級分けされた実測corneometer読取値は、6時間および30時間の時点いずれでも、個別に測定された各作用物質のSMP値に基づいた計算によって予測されていた値より高いことが実証されている。
本明細書において記述された実施例および実施形態は、説明を目的としたものにすぎず、これらの実施例および実施形態に照らした様々な修正および変更が、当業者に提案され、本出願および添付の特許請求の範囲に関する趣旨および範囲に組み込まれることになると理解されている。本明細書において引用されたすべての刊行物、特許および特許出願は、あらゆる目的において、ここをもって参照により本明細書に組み込む。
本願発明には以下の態様が含まれる。
[1]
(a)式(I)
(式中、
nは、2〜5までの整数であり、
は、独立して、HまたはC 〜C アルキルであり、
は、非置換の直鎖状または分岐状C 〜C アルキルである。)の化合物を含む第1の湿潤剤、
(b)少なくとも1種のさらなる湿潤剤、および
(c)化粧品用に許容されるビヒクル
を含む、パーソナルケア配合物。
[2]
前記成分(b)の少なくとも1種のさらなる湿潤剤が、ペトロラタム、鉱物油および植物油、ラノリン、グリセロール、ソルビトール、ポリオール、尿素、ヒドロキシアルキル尿素、乳酸、乳酸塩、ショ糖、αヒドロキシ酸、βヒドロキシ酸、ヒアルロン酸ナトリウム、ヒアルロン酸、ピロリドンカルボン酸ならびにピロリドンカルボキシレートまたはこれらの組合せから選択される、上記[1]に記載のパーソナルケア配合物。
[3]
前記成分(b)の少なくとも1種のさらなる湿潤剤が、グリセロール、ポリオール、ヒドロキシアルキル尿素、ピロリドンカルボン酸およびこの塩、乳酸およびこの塩またはこれらの組合せから選択される、上記[1]または[2]に記載のパーソナルケア配合物。
[4]
前記成分(b)の少なくとも1種のさらなる湿潤剤に対する、前記成分(a)の式(I)の化合物の重量比が、重量により約10:1〜約1:10であり、または約5:1〜約1:5であり、約3:5もしくは約3:4であり、または約1:1.2〜約1:1.3である、上記[3]に記載のパーソナルケア配合物。
[5]
nが、2である、上記[1]から[4]のいずれか一項に記載のパーソナルケア配合物。
[6]
が、非置換の直鎖状または分岐状C 〜C アルキルである、上記[1]から[5]のいずれか一項に記載のパーソナルケア配合物。
[7]
が、メチルである、上記[6]に記載のパーソナルケア配合物。
[8]
が、Hである、上記[1]から[7]のいずれか一項に記載のパーソナルケア配合物。
[9]
化合物(I)が、
(ジグリコールアミンアセトアミド)
である、上記[1]から[3]のいずれか一項に記載のパーソナルケア配合物。
[10]
化合物(I)が、前記パーソナルケア配合物に対して約0.5重量%〜約15重量%で存在する、上記[1]から[9]のいずれか一項に記載のパーソナルケア配合物。
[11]
前記成分(b)の少なくとも1種のさらなる湿潤剤が、前記パーソナルケア配合物に対して約0.5重量%〜約15重量%で存在する、上記[1]から[10]のいずれか一項に記載のパーソナルケア配合物。
[12]
増粘剤、懸濁剤、乳化剤、pH調整剤、保水剤、湿潤剤、皮膚軟化薬、油、ワックス、溶媒、キレート化剤、ビタミン、酸化防止剤、植物抽出物、シリコーン、中和剤、保存料、香料、染料、顔料、コンディショナー、ポリマー、発汗抑制作用のある有効成分、抗座瘡剤、ふけ防止用活性物質、界面活性剤、角質除去剤、成膜剤、噴射剤、UVフィルター、日焼け止め用活性物質、日焼け促進剤、毛髪固定剤および染毛剤ならびにこれらの組合せからなる群から選択される1種または複数の添加剤をさらに含む、上記[1]から[11]のいずれか一項に記載のパーソナルケア配合物。
[13]
スキンケア配合物またはヘアケア配合物として用いられる、上記[1]から[12]のいずれか一項に記載のパーソナルケア配合物。
[14]
配合物が、ローション、クリーム、リンスオフ型ボディローション、湿潤作用のあるクレンザー、石けん、アンチエージング製品、ナリシング用クリームおよびローション、ファーミング用およびトーニング用製品、ひげ剃り用クリーム、脱毛剤、デオドラント、化粧品用カラーファンデーション、化粧品、口紅、日焼け止め、日焼けローション、日焼け手入れ用製品、パーソナルケア用ふき取り用具、乳児用ケア製品ならびに入浴用およびシャワー用製品、シャンプー、リーブイン型コンディショナー、リンスオフ型コンディショナー、ヘアジェル、ヘアローション、ヘアクリーム、ムースならびにヘアスプレーからなる群から選択される、上記[1]から[12]のいずれか一項に記載のパーソナルケア配合物。
[15]
湿潤用に効果的な量の上記[1]から[14]のいずれか一項に記載のパーソナルケア配合物を、対象の皮膚または毛髪に塗布することを含む、対象の皮膚または毛髪を湿潤する方法。

Claims (14)

  1. (a)式(I)
    (式中、
    nは、2〜5までの整数であり、
    は、独立して、HまたはC〜Cアルキルであり、
    は、非置換の直鎖状または分岐状C〜Cアルキルである。)の湿潤剤、
    (b)少なくとも1種のさらなる湿潤剤、および
    (c)化粧品用に許容されるビヒクル
    を含む、パーソナルケア配合物。
  2. 前記成分(b)の少なくとも1種のさらなる湿潤剤が、ペトロラタム、鉱物油および植物油、ラノリン、グリセロール、ソルビトール、ポリオール、尿素、ヒドロキシアルキル尿素、乳酸、乳酸塩、ショ糖、αヒドロキシ酸、βヒドロキシ酸、ヒアルロン酸ナトリウム、ヒアルロン酸、ピロリドンカルボン酸ならびにピロリドンカルボキシレートまたはこれらの組合せから選択される、請求項1に記載のパーソナルケア配合物。
  3. 前記成分(b)の少なくとも1種のさらなる湿潤剤が、グリセロール、ポリオール、ヒドロキシアルキル尿素、ピロリドンカルボン酸およびこの塩、乳酸およびこの塩またはこれらの組合せから選択される、請求項1または2に記載のパーソナルケア配合物。
  4. 前記成分(b)の少なくとも1種のさらなる湿潤剤に対する、前記成分(a)の式(I)の前記湿潤剤の重量比が、重量により10:1〜1:10である、請求項3に記載のパーソナルケア配合物。
  5. nが、2である、請求項1から4のいずれか一項に記載のパーソナルケア配合物。
  6. が、メチルである、請求項1から5のいずれか一項に記載のパーソナルケア配合物。
  7. が、Hである、請求項1から6のいずれか一項に記載のパーソナルケア配合物。
  8. 式(I)の前記湿潤剤が、
    (ジグリコールアミンアセトアミド)
    である、請求項1から3のいずれか一項に記載のパーソナルケア配合物。
  9. 式(I)の前記湿潤剤が、前記パーソナルケア配合物に対して0.5重量%〜15重量%で存在する、請求項1から8のいずれか一項に記載のパーソナルケア配合物。
  10. 前記成分(b)の少なくとも1種のさらなる湿潤剤が、前記パーソナルケア配合物に対して0.5重量%〜15重量%で存在する、請求項1から9のいずれか一項に記載のパーソナルケア配合物。
  11. 増粘剤、懸濁剤、乳化剤、pH調整剤、保水剤、皮膚軟化薬、油、ワックス、溶媒、キレート化剤、ビタミン、酸化防止剤、植物抽出物、シリコーン、中和剤、保存料、香料、染料、顔料、コンディショナー、ポリマー、発汗抑制作用のある有効成分、抗座瘡剤、ふけ防止用活性物質、界面活性剤、角質除去剤、成膜剤、噴射剤、UVフィルター、日焼け止め用活性物質、日焼け促進剤、毛髪固定剤および染毛剤ならびにこれらの組合せからなる群から選択される1種または複数の添加剤をさらに含む、請求項1から10のいずれか一項に記載のパーソナルケア配合物。
  12. スキンケア組成物またはヘアケア組成物として用いられる、請求項1から11のいずれか一項に記載のパーソナルケア配合物。
  13. 配合物が、ローション、クリーム、リンスオフ型ボディローション、湿潤作用のあるクレンザー、石けん、アンチエージング製品、ナリシング用クリームおよびローション、ファーミング用およびトーニング用製品、ひげ剃り用クリーム、脱毛剤、デオドラント、化粧品用カラーファンデーション、化粧品、口紅、日焼け止め、日焼けローション、日焼け手入れ用製品、パーソナルケア用ふき取り用具、乳児用ケア製品ならびに入浴用およびシャワー用製品、シャンプー、リーブイン型コンディショナー、リンスオフ型コンディショナー、ヘアジェル、ヘアローション、ヘアクリーム、ムースならびにヘアスプレーからなる群から選択される、請求項1から11のいずれか一項に記載のパーソナルケア配合物。
  14. 湿潤用に効果的な量の請求項1から13のいずれか一項に記載のパーソナルケア配合物を、対象の皮膚または毛髪に塗布することを含む、対象の皮膚または毛髪を湿潤する方法。
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