JP6624430B2 - Method for producing tetramethoxysilane - Google Patents
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Description
本発明は、テトラメトキシシランの高効率な製造方法に関し、より詳しくは二酸化炭素とモレキュラーシーブを利用したテトラメトキシシランの製造方法に関する。 The present invention relates to a highly efficient method for producing tetramethoxysilane, and more particularly, to a method for producing tetramethoxysilane using carbon dioxide and molecular sieves.
テトラアルコキシシランは、各種シラン化合物、有機シリコーンポリマー、各種シリル化剤、コロイダルシリカおよびセラミックス等を製造する為の原料として用いられている。
従来から知られているアルコキシシラン類の工業的製造方法としては、天然の二酸化ケイ素を出発原料とし、炭素と混合して高温下で還元する事によって金属ケイ素を得て、これを塩素と反応させて四塩化ケイ素を製造した後、さらにアルコールと反応させる方法が知られている（特許文献１参照）。また金属ケイ素とアルコールを直接反応させる製造方法も知られている（特許文献２、３参照）。
しかし、これらの方法は、いずれも高温を要する金属ケイ素製造過程を経由する必要があり、エネルギー効率が悪い事が問題となっている。
他方、シリカから直接アルコキシシランを製造する方法として、アルカリ金属元素あるいはアルカリ土類金属元素を触媒としてシリカとアルキルカーボネートとを反応させて、アルコキシシランを製造する方法が知られている（特許文献４、５参照）。これらの方法は上記金属ケイ素を原料としないため、エネルギー効率的には有利である一方、比較的高価な化合物であるアルキルカーボネートを、化学量論としてシリカに対して少なくとも２倍のモル量を投入する必要があり、テトラアルコキシシランの工業的製法としては経済的な課題がある。
Tetraalkoxysilane is used as a raw material for producing various silane compounds, organic silicone polymers, various silylating agents, colloidal silica, ceramics and the like.
Conventionally known methods for industrial production of alkoxysilanes include using natural silicon dioxide as a starting material, mixing with carbon and reducing at high temperature to obtain metallic silicon, which is reacted with chlorine. There is known a method of producing silicon tetrachloride by using the method and then reacting the same with an alcohol (see Patent Document 1). Further, a production method of directly reacting metal silicon with an alcohol is also known (see Patent Documents 2 and 3).
However, all of these methods have to go through a metal silicon production process requiring a high temperature, and there is a problem that energy efficiency is poor.
On the other hand, as a method for producing alkoxysilane directly from silica, there is known a method for producing alkoxysilane by reacting silica with an alkyl carbonate using an alkali metal element or an alkaline earth metal element as a catalyst (Patent Document 4). 5). Since these methods do not use the above-mentioned metal silicon as a raw material, they are advantageous in terms of energy efficiency. On the other hand, alkyl carbonate, which is a relatively expensive compound, is introduced at least twice as stoichiometrically in molar amount with respect to silica. Therefore, there is an economic problem as an industrial production method of tetraalkoxysilane.
本発明は、テトラアルコキシシランを省エネルギーかつ高収率で製造することができる方法を提供することを目的とする。 An object of the present invention is to provide a method capable of producing tetraalkoxysilane with energy saving and high yield.
本発明者らは、上記の課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、アルコールと酸化ケイ素を用いてテトラアルコキシシランを製造する方法において、モレキュラーシーブを用いて副生した水を除去することにより、効率良くテトラアルコキシシランが生成すること、さらにメタノールを用いてテトラメトキシシランを製造する場合は、二酸化炭素の存在下で反応させることで、より効率良くテトラメトキシシランが生成することを見出し、本発明を完成させた。 The present inventors have conducted intensive studies to solve the above problems, and as a result, in a method for producing tetraalkoxysilane using alcohol and silicon oxide, by removing by-product water using a molecular sieve It was found that tetraalkoxysilane is efficiently produced, and when methanol is used to produce tetramethoxysilane, tetramethoxysilane is more efficiently produced by reacting in the presence of carbon dioxide. Completed the invention.
即ち、本発明は以下の通りである。
＜１＞ メタノールと酸化ケイ素を用いたテトラメトキシシランの製造方法であって、二
酸化炭素の存在下でメタノールと酸化ケイ素を反応させる第一工程、及び前記第一工程で
得られた反応混合物の気化成分をモレキュラーシーブと接触させる第二工程を含むことを特徴とする、テトラメトキシシランの製造方法。
＜２＞ 前記第一工程が、アルカリ金属化合物及び／又はアルカリ土類金属化合物の存在
下で行われる、＜１＞に記載のテトラメトキシシランの製造方法。
＜３＞ 前記アルカリ金属化合物が、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属ハロゲン化物
、アルカリ金属炭酸塩、及びアルカリ金属炭酸水素塩からなる群より選択される少なくとも１種である、＜２＞に記載のテトラメトキシシランの製造方法。
＜４＞ 前記モレキュラーシーブが、前記第一工程の反応器内で、前記反応混合物の液体
成分及び／又は固体成分に接触しない位置に存在することによって、前記第一工程及び前記第二工程が１つの反応器内で進行する、＜１＞〜＜３＞の何れかに記載のテトラメトキシシランの製造方法。
That is, the present invention is as follows.
<1> A method for producing tetramethoxysilane using methanol and silicon oxide, the first step of reacting methanol and silicon oxide in the presence of carbon dioxide, and the vaporization of the reaction mixture obtained in the first step A method for producing tetramethoxysilane, comprising a second step of bringing the components into contact with a molecular sieve.
<2> The method for producing tetramethoxysilane according to <1>, wherein the first step is performed in the presence of an alkali metal compound and / or an alkaline earth metal compound.
<3> The alkali metal compound according to <2>, wherein the alkali metal compound is at least one selected from the group consisting of an alkali metal hydroxide, an alkali metal halide, an alkali metal carbonate, and an alkali metal bicarbonate. A method for producing tetramethoxysilane.
<4> When the molecular sieve is present in the reactor of the first step at a position where the molecular sieve does not come into contact with the liquid component and / or the solid component of the reaction mixture, the first step and the second step are performed in one step. The method for producing tetramethoxysilane according to any one of <1> to <3>, which proceeds in one reactor.
本発明によれば、テトラメトキシシランを高収率に得ることができる。 According to the present invention, tetramethoxysilane can be obtained in a high yield.
本発明を説明するに当たり、具体例を挙げて説明するが、本発明の趣旨を逸脱しない限り以下の内容に限定されるものではなく、適宜変更して実施することができる。 In describing the present invention, specific examples will be described. However, the present invention is not limited to the following contents without departing from the spirit of the present invention, and can be implemented with appropriate modifications.
＜テトラメトキシシランの製造方法＞
本発明の一態様であるテトラメトキシシランの製造方法（以下、「本発明の製造方法」と略す場合がある。）は、メタノールと酸化ケイ素を用いてテトラメトキシシランを製造する方法であり、下記の第一工程と第二工程を含むことを特徴とする。
第一工程：二酸化炭素の存在下でメタノールと酸化ケイ素を反応させる工程。
第二工程：第一工程で得られた反応混合物の気化成分をモレキュラーシーブと接触させる工程。
本発明者らは、アルコールと酸化ケイ素を用いてテトラアルコキシシランを製造する方法において、モレキュラーシーブを用いて副生した水を除去することにより、効率良くテトラアルコキシシランが生成すること、さらにメタノールを用いてテトラメトキシシランを製造する場合は、二酸化炭素の存在下で反応させることで、より効率良くテトラメトキシシランが生成することを見出したのである。
モレキュラーシーブは、アルコールと酸化ケイ素の反応によって副生した水を除去する脱水剤として利用することになるが、反応混合物の気化成分と接触するようにすることで、モレキュラーシーブの劣化が抑制されて再利用が可能となるとともに、反応への悪影響が防止できるものと考えられる。
一方、二酸化炭素は、メタノールを活性化する反応加速剤として働くとともに、副生した水の気化を助けてモレキュラーシーブによる脱水を促進するものと考えられる。メタノールは、その他のアルコールに比べてテトラアルコキシシランの収率が低くなり易い傾向にあるが、これはメタノールの沸点が低く、水の気化が阻害されてしまうためであると考えられる。二酸化炭素が存在すると、メタノールの分圧が低下して、水の分圧が上昇し、脱水が効率良く進んで、テトラメトキシシランが収率良く生成するものと考えられる。
なお、「第一工程」と「第二工程」を含むとは、第一工程と第二工程が独立して進行する態様のみに限られず、例えば第一工程と第二工程が１つの反応器内で同時に進行する態様も含まれることを意味する。従って、図１の（ａ）に示されるように、反応器にメタノールと酸化ケイ素と二酸化炭素をそれぞれ投入して、第一工程を進行させるとともに、得られた反応混合物の気化成分をモレキュラーシーブが設置された容器に投入して第二工程
を進行させる態様、図１の（ｂ）に示されるように、１つの反応器にメタノールと酸化ケイ素と二酸化炭素とモレキュラーシーブをそれぞれ投入して、第一工程と第二工程を１つの反応器内で進行させる態様等の何れもが本発明の製造方法に含まれるのである。
<Method for producing tetramethoxysilane>
A method for producing tetramethoxysilane according to one embodiment of the present invention (hereinafter, may be abbreviated as “the production method of the present invention”) is a method for producing tetramethoxysilane using methanol and silicon oxide. And a first step and a second step.
First step: a step of reacting methanol and silicon oxide in the presence of carbon dioxide.
Second step: a step of bringing the vaporized components of the reaction mixture obtained in the first step into contact with the molecular sieve.
The present inventors have found that in a method for producing tetraalkoxysilane using alcohol and silicon oxide, tetraalkoxysilane is efficiently produced by removing water produced as a by-product using a molecular sieve, and further, methanol is produced. In the case of producing tetramethoxysilane by using it, they have found that tetramethoxysilane is produced more efficiently by reacting in the presence of carbon dioxide.
The molecular sieve will be used as a dehydrating agent to remove water by-produced by the reaction between the alcohol and the silicon oxide, but by contacting the vaporized components of the reaction mixture, the molecular sieve is prevented from deteriorating. It is considered that the material can be reused and the adverse effect on the reaction can be prevented.
On the other hand, carbon dioxide is considered to act as a reaction accelerator for activating methanol and to assist in the vaporization of by-produced water to promote dehydration by molecular sieves. Methanol tends to have a lower yield of tetraalkoxysilane than other alcohols. This is considered to be because the boiling point of methanol is low and vaporization of water is hindered. It is considered that when carbon dioxide is present, the partial pressure of methanol decreases, the partial pressure of water increases, dehydration proceeds efficiently, and tetramethoxysilane is produced with high yield.
In addition, including "the first step" and "the second step" is not limited to the mode in which the first step and the second step proceed independently. For example, the first step and the second step are performed in one reactor. It is meant that the embodiments that simultaneously proceed within are also included. Therefore, as shown in FIG. 1 (a), methanol, silicon oxide and carbon dioxide are respectively charged into the reactor to advance the first step, and the vaporized components of the obtained reaction mixture are converted into molecular sieves by the molecular sieve. In a mode in which the second step is carried out by charging into the installed container, as shown in FIG. 1 (b), methanol, silicon oxide, carbon dioxide, and molecular sieve are charged into one reactor, respectively. Any of the embodiments in which the first step and the second step are advanced in one reactor are included in the production method of the present invention.
（第一工程）
第一工程は、二酸化炭素の存在下でメタノールと酸化ケイ素を反応させる工程であるが、酸化ケイ素とは、ケイ素原子（Ｓｉ）と酸素原子（Ｏ）を主要な構成元素として含む化合物を意味し、一酸化ケイ素（ＳｉＯ）、二酸化ケイ素（ＳｉＯ２）、或いはゼオライト等の他の金属との複合酸化物であってもよいことを意味する。
具体的な酸化ケイ素としては、ケイ石、ケイ砂、ケイ藻土、石英等の天然鉱物、ケイ素含有植物の焼成灰、火山灰、ケイ酸塩類、シリカゾル由来のシリカゲル、ヒュームドシリカ、シリカアルミナ、ゼオライト等が挙げられる。
(First step)
The first step is a step of reacting methanol and silicon oxide in the presence of carbon dioxide, and silicon oxide means a compound containing silicon atoms (Si) and oxygen atoms (O) as main constituent elements. , Silicon monoxide (SiO), silicon dioxide (SiO 2 ), or a composite oxide with another metal such as zeolite.
Specific examples of silicon oxide include natural minerals such as silica stone, silica sand, diatomaceous earth, and quartz, calcined ash of silicon-containing plants, volcanic ash, silicates, silica gel derived from silica sol, fumed silica, silica alumina, and zeolite. And the like.
第一工程は、アルカリ金属化合物及び／又はアルカリ土類金属化合物の存在下で行われることが好ましい。アルカリ金属化合物やアルカリ土類金属化合物の存在下であると、酸化ケイ素のケイ素−酸素結合の開裂が促進されて、テトラメトキシシランをより収率良く生成することができる。
アルカリ金属化合物及びアルカリ土類金属化合物におけるアルカリ金属及びアルカリ土類金属としては、リチウム（Ｌｉ）、ナトリウム（Ｎａ）、マグネシウム（Ｍｇ）、カリウム（Ｋ）、カルシウム（Ｃａ）、セシウム（Ｃｓ）等が挙げられる。また、対イオンについては、水酸化物、ハロゲン化物、酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、アルコキシド、ケイ酸塩、アルミン酸塩、リン酸塩、有機酸塩、硫酸塩、硝酸塩等が挙げられる。中でも水酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩、炭酸水素塩が好ましく、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属ハロゲン化物、アルカリ金属炭酸塩、及びアルカリ金属炭酸水素塩がより好ましい。
具体的なアルカリ金属化合物及びアルカリ土類金属化合物としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化セシウム、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等が挙げられる。なお、アルカリ金属化合物及びアルカリ土類金属化合物は、１種類のみならず、２種類以上を組み合わせて使用してもよい。
アルカリ金属化合物とアルカリ土類金属化合物の総使用量は、酸化ケイ素（二酸化ケイ素の場合）１ｍｏｌに対して、通常０ｍｏｌ以上、好ましくは０．００１ｍｏｌ以上であり、通常２０ｍｏｌ以下、好ましくは１０ｍｏｌ以下である。
The first step is preferably performed in the presence of an alkali metal compound and / or an alkaline earth metal compound. In the presence of an alkali metal compound or an alkaline earth metal compound, the cleavage of silicon-oxygen bonds of silicon oxide is promoted, and tetramethoxysilane can be produced with higher yield.
Examples of the alkali metal and the alkaline earth metal in the alkali metal compound and the alkaline earth metal compound include lithium (Li), sodium (Na), magnesium (Mg), potassium (K), calcium (Ca), and cesium (Cs). Is mentioned. As the counter ion, hydroxide, halide, oxide, carbonate, hydrogen carbonate, alkoxide, silicate, aluminate, phosphate, organic acid salt, sulfate, nitrate and the like can be mentioned. . Among them, hydroxides, halides, carbonates, and hydrogen carbonates are preferred, and alkali metal hydroxides, alkali metal halides, alkali metal carbonates, and alkali metal hydrogen carbonates are more preferred.
Specific examples of the alkali metal compound and the alkaline earth metal compound include lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, calcium hydroxide, cesium hydroxide, lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, and sodium fluoride. , Potassium fluoride, cesium fluoride and the like. The alkali metal compound and the alkaline earth metal compound are not limited to one kind, and may be used in combination of two or more kinds.
The total amount of the alkali metal compound and the alkaline earth metal compound is usually at least 0 mol, preferably at least 0.001 mol, and usually at most 20 mol, preferably at most 10 mol, per mol of silicon oxide (in the case of silicon dioxide). is there.
第一工程において、メタノールと酸化ケイ素を反応させるための反応器、操作手順、反応条件等は特に限定されず、目的に応じて適宜選択することができる。
反応器としては、オートクレーブ等の耐圧反応器であることが好ましい。
操作手順は、例えば図１の（ａ）に示されるような態様の場合、反応器にメタノール、酸化ケイ素、二酸化炭素、アルカリ金属化合物等を投入して、反応器を反応温度まで加熱する方法が挙げられる。
一方、図１の（ｂ）に示されるような態様の場合、反応器にメタノール、酸化ケイ素、二酸化炭素、アルカリ金属化合物等を投入し、さらにモレキュラーシーブを反応器内の液体成分及び／又は固体成分に接触しない位置に設置して、反応器を反応温度まで加熱する方法が挙げられる。
第一工程の反応温度は、通常５０℃以上、好ましくは８０℃以上、より好ましくは１００℃以上であり、通常５００℃以下、好ましくは４００℃以下、より好ましくは３００℃以下である。
第一工程の反応圧力は、通常０．１ＭＰａ以上、好ましくは１．０ＭＰａ以上、より好ましくは３．０ＭＰａ以上であり、通常６０ＭＰａ以下、好ましくは３０ＭＰａ以下、より好ましくは２０ＭＰａ以下である。なお、二酸化炭素の分圧は、通常０ＭＰａ以上、好ましくは０．１ＭＰａ以上、より好ましくは０．２ＭＰａ以上であり、通常５０ＭＰａ以
下、好ましくは２０ＭＰａ以下、より好ましくは１０ＭＰａ以下である。
第一工程の反応時間は、通常１時間以上、好ましくは５時間以上、より好ましくは１０時間以上であり、通常１６８時間以下、好ましくは１２０時間以下、より好ましくは１００時間以下である。
上記範囲内であると、テトラメトキシシランをより収率良く生成することができる。
In the first step, a reactor, an operation procedure, reaction conditions and the like for reacting methanol and silicon oxide are not particularly limited, and can be appropriately selected depending on the purpose.
The reactor is preferably a pressure-resistant reactor such as an autoclave.
The operation procedure is, for example, in the case of the embodiment shown in FIG. 1A, a method in which methanol, silicon oxide, carbon dioxide, an alkali metal compound and the like are charged into a reactor and the reactor is heated to a reaction temperature. No.
On the other hand, in the case of the embodiment shown in FIG. 1 (b), methanol, silicon oxide, carbon dioxide, an alkali metal compound and the like are charged into the reactor, and the molecular sieve is further mixed with a liquid component and / or a solid in the reactor. There is a method in which the reactor is placed at a position where it does not come into contact with the components and the reactor is heated to the reaction temperature.
The reaction temperature of the first step is usually 50 ° C. or higher, preferably 80 ° C. or higher, more preferably 100 ° C. or higher, and is usually 500 ° C. or lower, preferably 400 ° C. or lower, more preferably 300 ° C. or lower.
The reaction pressure in the first step is usually 0.1 MPa or more, preferably 1.0 MPa or more, more preferably 3.0 MPa or more, and is usually 60 MPa or less, preferably 30 MPa or less, more preferably 20 MPa or less. The partial pressure of carbon dioxide is usually at least 0 MPa, preferably at least 0.1 MPa, more preferably at least 0.2 MPa, and is usually at most 50 MPa, preferably at most 20 MPa, more preferably at most 10 MPa.
The reaction time of the first step is usually 1 hour or more, preferably 5 hours or more, more preferably 10 hours or more, and is usually 168 hours or less, preferably 120 hours or less, more preferably 100 hours or less.
Within the above range, tetramethoxysilane can be produced with a higher yield.
（第二工程）
第二工程は、第一工程で得られた反応混合物の気化成分をモレキュラーシーブと接触させる工程であるが、モレキュラーシーブは、３Ａであることが特に好ましい。３Ａであると、水を選択的に除去し、テトラメトキシシランをより収率良く生成することができる。
(Second step)
The second step is a step of bringing the vaporized components of the reaction mixture obtained in the first step into contact with a molecular sieve, and the molecular sieve is particularly preferably 3A. If it is 3A, water can be selectively removed, and tetramethoxysilane can be produced with higher yield.
第二工程において、反応混合物の気化成分をモレキュラーシーブと接触させる方法は特に限定されず、目的に応じて適宜選択することができる。
例えば図１の（ａ）に示されるような態様の場合、反応器にメタノール、酸化ケイ素、二酸化炭素、アルカリ金属化合物等を投入して、反応器を反応温度まで加熱した上で、ポンプ等を利用して反応器内の気相を循環させ、モレキュラーシーブが設置された容器内を通過させる方法が挙げられる。なお、気相を循環させるために、二酸化炭素ガスや窒素ガス、アルゴンガス等の不活性ガスをキャリアーガスとして用いてもよい。
一方、図１の（ｂ）に示されるような態様の場合、反応器にメタノール、酸化ケイ素、二酸化炭素、アルカリ金属化合物等を投入し、さらにモレキュラーシーブを反応器内の液体成分及び／又は固体成分に接触しない位置に設置して、反応器を反応温度まで加熱する方法が挙げられる。
モレキュラーシーブが設置された位置の温度は、通常５００℃以下、好ましくは３００℃以下、より好ましくは１５０℃以下であり、通常２５℃以上である。上記範囲内であると、モレキュラーシーブの劣化を効果的に抑制することができる。
In the second step, the method of bringing the vaporized components of the reaction mixture into contact with the molecular sieve is not particularly limited, and can be appropriately selected depending on the purpose.
For example, in the case of the embodiment as shown in FIG. 1A, methanol, silicon oxide, carbon dioxide, an alkali metal compound and the like are charged into the reactor, the reactor is heated to the reaction temperature, and then the pump and the like are operated. There is a method in which the gas phase in the reactor is circulated by utilizing the gas, and the gas is passed through a vessel provided with a molecular sieve. Note that an inert gas such as carbon dioxide gas, nitrogen gas, or argon gas may be used as a carrier gas to circulate the gas phase.
On the other hand, in the case of the embodiment shown in FIG. 1 (b), methanol, silicon oxide, carbon dioxide, an alkali metal compound and the like are charged into the reactor, and the molecular sieve is further mixed with the liquid component and / or the solid in the reactor. There is a method in which the reactor is placed at a position where it does not come into contact with the components and the reactor is heated to the reaction temperature.
The temperature at the position where the molecular sieve is installed is usually 500 ° C. or lower, preferably 300 ° C. or lower, more preferably 150 ° C. or lower, and usually 25 ° C. or higher. When the content is within the above range, the deterioration of the molecular sieve can be effectively suppressed.
本発明の製造方法としては、図１の（ｂ）に示されるような態様が特に好ましい。このような態様であると、簡易的な装置によって、テトラメトキシシランを効率良く生成することができる。なお、かかる態様は、言い換えれば下記の方法と表現することができる。
メタノールと酸化ケイ素を用いたテトラメトキシシランの製造方法であって、二酸化炭素の存在下でメタノールと酸化ケイ素を反応させる第一工程、及び前記第一工程で得られた反応混合物の気化成分をモレキュラーシーブと接触させる第二工程を含み、さらに前記モレキュラーシーブが、前記第一工程の反応器内で、前記反応混合物の液体成分及び／又は固体成分に接触しない位置に存在することによって、前記第一工程及び前記第二工程が１つの反応器内で進行する、テトラメトキシシランの製造方法。
As the production method of the present invention, an embodiment as shown in FIG. 1B is particularly preferable. In such an embodiment, tetramethoxysilane can be efficiently produced by a simple device. In addition, such an aspect can be expressed in other words as the following method.
A method for producing tetramethoxysilane using methanol and silicon oxide, wherein the first step of reacting methanol and silicon oxide in the presence of carbon dioxide, and the vaporization component of the reaction mixture obtained in the first step is molecular A second step of contacting the reaction mixture with the liquid component and / or a solid component of the reaction mixture in the reactor of the first step. A method for producing tetramethoxysilane, wherein the step and the second step proceed in one reactor.
以下に実施例及び比較例を挙げて本発明をさらに具体的に説明するが、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。従って、本発明の範囲は以下に示す具体例により限定的に解釈されるべきものではない。 Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to Examples and Comparative Examples. However, the present invention can be appropriately changed without departing from the spirit of the present invention. Therefore, the scope of the present invention should not be construed as being limited by the specific examples described below.
＜実施例１＞
磁気撹拌子を入れた１０ｍＬ容積のＳＵＳ製オートクレーブ（耐圧硝子工業社製）に、二酸化ケイ素（富士シリシア化学 ＣＡＲｉＡＣＴ Ｑ−１０）０．０９ｇ、水酸化カリ
ウム０．００８４ｇ、メタノール８．０ｇを加えた。もう１つの１０ｍＬ容積のＳＵＳ製オートクレーブ（耐圧硝子工業社製）にモレキュラーシーブ３Ａ（メルク株式会社製 モレキュラーシーブ０．３ｎｍ ビーズ状）８．０ｇを上部に設置し、２つのオートクレーブを図２に示すように連結した。次に２５℃の温度下でボンベから二酸化炭素ガスを、圧力計（スウェージロックＦＳＴ社 ＰＧＩ−５０Ｍ−ＭＧ１０）が示す圧力でオートクレーブ内が０．５ＭＰａになるよう充填して１０分間撹拌しながら保持し、密封した。その
後、オートクレーブ内を１２００ｒｐｍに攪拌しつつ２６０℃まで加熱し、２４時間反応させた。冷却後、残存するガスを放出し、反応混合物をガスクロマトグラフィー（島津製作所 ＧＣ−２０１４ＡＴＦ／ＳＰＬ）により分析した。二酸化ケイ素基準のテトラメトキシシランの収率は１２％であった。結果を表１に示す。
<Example 1>
To a 10 mL-volume SUS autoclave (manufactured by Pressure-Resistant Glass Industry Co., Ltd.) containing a magnetic stirrer, 0.09 g of silicon dioxide (Fuji Silysia Chemical CARiACT Q-10), 0.0084 g of potassium hydroxide, and 8.0 g of methanol were added. . In another 10 mL SUS autoclave (manufactured by Pressure Glass Co., Ltd.), 8.0 g of molecular sieve 3A (Molecular Co., Ltd., molecular sieve 0.3 nm in bead shape) was placed at the top, and two autoclaves are shown in FIG. Connected as follows. Next, carbon dioxide gas was charged from a cylinder at a temperature of 25 ° C. at a pressure indicated by a pressure gauge (PGI-50M-MG10 manufactured by Swagelok FST) so that the inside of the autoclave became 0.5 MPa, and the mixture was held while stirring for 10 minutes. And sealed. Thereafter, the inside of the autoclave was heated to 260 ° C. while stirring at 1200 rpm, and reacted for 24 hours. After cooling, the remaining gas was released, and the reaction mixture was analyzed by gas chromatography (GC-2014ATF / SPL, Shimadzu Corporation). The yield of tetramethoxysilane based on silicon dioxide was 12%. Table 1 shows the results.
＜実施例２＞
実施例１の反応条件に対し、オートクレーブ内が１．０ＭＰａになるように二酸化炭素ガスを充填した以外は、実施例１と同様の操作によりテトラメトキシシランの製造を行った。二酸化ケイ素基準のテトラメトキシシランの収率は２０％であった。結果を表１に示す。
<Example 2>
Tetramethoxysilane was produced in the same manner as in Example 1, except that the autoclave was charged with carbon dioxide gas so that the inside of the autoclave became 1.0 MPa. The yield of tetramethoxysilane based on silicon dioxide was 20%. Table 1 shows the results.
＜実施例３＞
実施例１の反応条件に対し、オートクレーブ内が２．０ＭＰａになるように二酸化炭素ガスを充填した以外は、実施例１と同様の操作によりテトラメトキシシランの製造を行った。二酸化ケイ素基準のテトラメトキシシランの収率は３４％であった。結果を表１に示す。
<Example 3>
Tetramethoxysilane was produced in the same manner as in Example 1 except that the autoclave was charged with carbon dioxide gas so that the inside of the autoclave became 2.0 MPa with respect to the reaction conditions of Example 1. The yield of tetramethoxysilane based on silicon dioxide was 34%. Table 1 shows the results.
＜実施例４＞
実施例１の反応条件に対し、オートクレーブ内が５．０ＭＰａになるように二酸化炭素ガスを充填した以外は、実施例１と同様の操作によりテトラメトキシシランの製造を行った。二酸化ケイ素基準のテトラメトキシシランの収率は５８％であった。結果を表１に示す。
<Example 4>
Tetramethoxysilane was produced in the same manner as in Example 1 except that the reaction conditions of Example 1 were filled with carbon dioxide gas so that the inside of the autoclave became 5.0 MPa. The yield of tetramethoxysilane based on silicon dioxide was 58%. Table 1 shows the results.
＜比較例１＞
実施例１の反応条件に対し、二酸化炭素ガスの代わりに窒素ガスを用い、オートクレーブ内が０．１ＭＰａになるよう充填した以外は、実施例１と同様の操作によりテトラメトキシシランの製造を行った。二酸化ケイ素基準のテトラメトキシシランの収率は１％であった。結果を表１に示す。
<Comparative Example 1>
Tetramethoxysilane was produced in the same manner as in Example 1 except that the reaction conditions of Example 1 were replaced with nitrogen gas instead of carbon dioxide gas, and the inside of the autoclave was filled to 0.1 MPa. . The yield of tetramethoxysilane based on silicon dioxide was 1%. Table 1 shows the results.
＜比較例２＞
比較例１の反応条件に対し、モレキュラーシーブ３Ａを設置しなかった以外は、比較例１と同様の操作によりテトラメトキシシランの製造を行った。二酸化ケイ素基準のテトラメトキシシランの収率は１％であった。結果を表１に示す。
<Comparative Example 2>
Tetramethoxysilane was produced in the same manner as in Comparative Example 1, except that the molecular sieve 3A was not installed in the reaction conditions of Comparative Example 1. The yield of tetramethoxysilane based on silicon dioxide was 1%. Table 1 shows the results.
＜比較例３＞
実施例１の反応条件に対し、二酸化炭素ガスの代わりにアルゴンガスを用い、オートクレーブ内が２．０ＭＰａになるよう充填した以外は、実施例１と同様の操作によりテトラメトキシシランの製造を行った。二酸化ケイ素基準のテトラメトキシシランの収率は３％であった。結果を表１に示す。
<Comparative Example 3>
Tetramethoxysilane was produced in the same manner as in Example 1 except that the autoclave was filled to 2.0 MPa with the argon gas instead of the carbon dioxide gas with respect to the reaction conditions of Example 1. . The yield of tetramethoxysilane based on silicon dioxide was 3%. Table 1 shows the results.
＜比較例４＞
比較例３の反応条件に対し、オートクレーブ内が５．０ＭＰａになるようにアルゴンガスを充填した以外は、比較例３と同様の操作によりテトラメトキシシランの製造を行った。二酸化ケイ素基準のテトラメトキシシランの収率は１１％であった。結果を表１に示す。
<Comparative Example 4>
Tetramethoxysilane was produced in the same manner as in Comparative Example 3, except that the reaction conditions in Comparative Example 3 were filled with argon gas so that the inside of the autoclave became 5.0 MPa. The yield of tetramethoxysilane based on silicon dioxide was 11%. Table 1 shows the results.
本発明の製造方法によれば、各種シラン化合物、有機シリコーンポリマー、各種シリル化剤、コロイダルシリカ、セラミックス等を製造するための原料として用いられるテトラメトキシシランを高効率に製造することができる。 According to the production method of the present invention, tetramethoxysilane used as a raw material for producing various silane compounds, organic silicone polymers, various silylating agents, colloidal silica, ceramics, and the like can be produced with high efficiency.
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