JP6615865B2 - 環状および直鎖状オリゴマーならびに改善した光学特性を有するコポリカーボネート組成物 - Google Patents
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Description
A)5重量%〜99重量%の式(1)の1種以上のモノマー単位を含有するコポリカーボネート
R1は、水素またはC1〜C4アルキル、好ましくは水素、
R2は、C1〜C4アルキル、好ましくはメチル、
nは、0、1、2または3、好ましくは3である];
成分として、
B)95重量%〜1重量%の一般式(2)の1種以上のモノマー単位を含有する(コ)ポリカーボネート:
R3は、H、直鎖状または分岐鎖状鎖状C1〜C10アルキル、好ましくは直鎖状または分岐鎖状C1〜C6アルキル、より好ましくは直鎖状または分岐鎖状C1〜C4アルキル、最も好ましくはHまたはC1アルキル(メチル)であり;かつ、
R4は、直鎖状または分岐鎖状C1〜C10アルキル、好ましくは直鎖状または分岐鎖状C1〜C6アルキル、より好ましくは直鎖状または分岐鎖状C1〜C4アルキル、最も好ましくはC1アルキル(メチル)である]
かつ、当該成分B)のコポリカーボネートが、式(1)のモノマー単位を一切有さず、かつ組成物中の成分AおよびBの重量%の合計が、100重量%であり;
当該成分Bが、成分Bの重量に対して少なくとも1.00重量%の総量の、一般式(I)の少なくとも1種の環状オリゴマーを含有することを特徴とし、
nは、2〜6の整数、および
Zは、式(Ia)のラジカルである
R5およびR6は、それぞれ独立してH、C1〜C8アルキル、好ましくはHまたはC1〜C4アルキル、より好ましくは水素またはメチルであり;かつ、
Xは、単結合、C1〜C8アルキルによって置換されてもよい、C1〜C6アルキレン、C2〜C5アルキリデン、またはC5〜C6シクロアルキリデン、好ましくはメチルまたはエチル、好ましくは単結合またはイソプロピリデンを表す]]
かつ、当該成分Bは、成分Bの重量に対して、0.50重量%〜1.40重量%の総量で一般式(II)、(III)、(IV)、(V)および/または(VI)の1種以上の直鎖状オリゴマーを含有し、
k、l、m、oおよびpは、それぞれ独立して1〜6の整数、
Zは、既に定義された式(Ia)のラジカルを表す]
ここで構造(I)および(II)〜(VI)の量が、沈殿および続く定量的HPLCによって決定される。
本発明の文脈におけるC1〜C4アルキルは、例えば、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、tert-ブチルであり、さらに、C1〜C6アルキルは、例えば、n-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、ネオペンチル、1-エチルプロピル、シクロヘキシル、シクロペンチル、n-ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、1-エチル-2-メチルプロピルまたは1-エチル-2-メチルプロピルであり、さらに、C1〜C10アルキルは、例えば、n-ヘプチルおよびn-オクチル、ピナシル、アダマンチル、異性体メチル類、n-ノニル、n-デシルであり、さらに、C1〜C34アルキルは、例えば、n-ドデシル、n-トリデシル、n-テトラデシル、n-ヘキサデシルまたはn-オクタデシルである。対応のアルキル基、例えば、アラルキル基/アルキルアリール基、アルキルフェニル基またはアルキルカルボニル基、にも同一のことが当てはまる。対応するヒドロキシアルキル基またはアラルキル基/アルキルアリール基におけるアルキレン基は、例えば、上記のアルキル基に対応するアルキレン基である。
直鎖状オリゴマーおよび環状オリゴマーの量は、次のように決定することができる。塩化メチレン中にポリカーボネート組成物の試料を融解する。アセトンを添加することによって、ポリマーの主要な配分が沈殿する。未溶解留分を濾過して取り除き、濾液を乾燥させて濃縮する。乾燥残渣をTHFで溶解し、オリゴマーをUV検出を伴うHPLC(高圧液体クロマトグラフィー)によって決定する。
本発明のコポリカーボネート組成物は、(成分AおよびBの重量部の合計に対して)5%〜99重量%、好ましくは10%〜95重量%、より好ましくは15%〜90%の成分Aを含有する。
R1は、水素またはC1〜C4アルキル、好ましくは水素、
R2は、水素またはC1〜C4アルキル、好ましくはメチル、かつ
nは、0、1、2または3、好ましくは3である。]
R7およびR8は、それぞれ独立して、H、C1〜C18アルキル、C1〜C18アルコキシ、ClもしくはBr等のハロゲン、またはそれぞれの場合において、置換されていてもよい(optionally substituted)アリールもしくはアラルキル、好ましくはHまたはC1〜C12アルキル、より好ましくはHまたはC1〜C8アルキル、および最も好ましくはHまたはメチルであって、かつ
Yは、単結合、−SO2−、−CO−、−O−、−S−、C1〜C6アルキレンまたはC2〜C5アルキレン、またはC6〜C12アリーレンであって、これらは複素原子を含有するさらなる芳香族環に縮合されてもよい。]
R11は、H、直鎖状または分岐鎖状C1〜C10アルキル、好ましくは直鎖状または分岐鎖状C1〜C6アルキル、より好ましくは直鎖状または分岐鎖状C1〜C4アルキル、最も好ましくはHまたはC1アルキル(メチル)であり、かつ
R12は、直鎖状または分岐鎖状C1〜C10アルキル、好ましくは直鎖状または分岐鎖状C1〜C6アルキル、より好ましくは直鎖状または分岐鎖状C1〜C4アルキル、最も好ましくはC1アルキル(メチル)である。]
本発明のコポリカーボネート組成物は、(成分A、BおよびCの合計重量部に対して)95重量%〜1重量%、好ましくは90重量%〜5重量%、より好ましくは85重量%〜10重量%の成分Bを含有する。
R3は、H、直鎖状または分岐鎖状C1〜C10アルキル、好ましくは直鎖状または分岐鎖状C1〜C6アルキル、より好ましくは直鎖状または分岐鎖状C1〜C4アルキル、最も好ましくはHまたはC1アルキル(メチル)であり、かつ
R4は、直鎖状または分岐鎖状C1〜C10アルキル、好ましくは直鎖状または分岐鎖状C1〜C6アルキル、より好ましくは直鎖状または分岐鎖状C1〜C4アルキル、最も好ましくはHまたはC1アルキル(メチル)を表す。]
(コ)ポリエステルカーボネートを含む、本発明の組成物において成分AおよびBとして好ましく使用される(コ)ポリカーボネートの好ましい調整方法は、界面法およびメルトエステル交換反応法であり、成分Aおよび成分Bの少なくとも1つを界面法によって調製することが好ましい。
R、R’およびR’’は、それぞれ独立してH、場合により分岐鎖状C1〜C34アルキル/シクロアルキル、C7〜C34アルカリール(alkaryl)またはC6〜C34アリールであり、
例えば、炭酸ジフェニル 、炭酸ブチルフェニルフェニル、炭酸ジ(ブチルフェニル)、炭酸イソブチルフェニルフェニル、炭酸ジ(イソブチルフェニル)、炭酸tert-ブチルフェニル フェニル、炭酸ジ(tert-ブチルフェニル)、炭酸n-ペンチルフェニル フェニル、炭酸ジ(n-ペンチルフェニル), 炭酸n-ヘキシルフェニルフェニル、炭酸ジ(n-ヘキシルフェニル)、炭酸シクロヘキシルフェニルフェニル、炭酸ジ(シクロヘキシルフェニル)、炭酸フェニルフェノールフェニル、炭酸ジ(フェニルフェノール)、炭酸イソオクチルフェニル フェニル、炭酸ジ(イソオクチルフェニル)、炭酸n-ノニルフェニルフェニル、炭酸ジ(n-ノニルフェニル)、炭酸クミルフェニルフェニル、炭酸ジ(クミルフェニル)、炭酸ナフチルフェニルフェニル、炭酸ジ(ナフチルフェニル)、炭酸ジ-tert-ブチルフェニルフェニル、炭酸ジ(ジ-tert-ブチルフェニル)、炭酸ジクミルフェニルフェニル、炭酸ジ (ジクミルフェニル)、炭酸4-フェノキシフェニルフェニル、炭酸ジ(4-フェノキシフェニル)、炭酸3-ペンタデシルフェニルフェニル、炭酸ジ-(3-ペンタデシルフェニル)、炭酸トリチルフェニルフェニル、炭酸ジ(トリチルフェニル) 、
好ましくは、炭酸ジフェニル、炭酸tert-ブチルフェニルフェニル、炭酸ジ-(tert-ブチルフェニル)、炭酸フェニルフェノールフェニル、炭酸ジ(フェニルフェノール)、炭酸クミルフェニルフェニル、炭酸ジ(クミルフェニル)、より好ましくは炭酸ジフェニルである。
R13〜16は、同一または異なるC1〜C10アルキル、C6〜C10アリール、C7〜C10アラルキルまたはC5〜C6シクロアルキル、好ましくはメチルまたはC6〜C14アリールであってもよく、より好ましくはメチルまたはフェニルであってよく、かつ
X’−は、水酸化物、硫酸塩、硫酸水素塩、硫酸炭酸塩、炭酸塩、ハリド等のアニオン、好ましくは塩化物、または式OR17のアルコキシド、ここでR17は、C6〜C14アリールまたはC7〜C12アラルキル、好ましくはフェニルであってもよい。]
本発明は、さらに、成分AおよびB、ならびに場合により成分Cとして、慣例的な量の、充填剤、カーボンブラック、UV安定剤、IR安定剤、熱安定剤、帯電防止剤および顔料、着色剤等のこれら熱可塑性物に慣例的な添加剤の群から好ましく選択される、少なくとも1種の添加剤を含んでなる組成物を提供する。場合により、スルホン塩(sulfonic salt)、PTFEポリマーまたはPTFEコポリマー、臭素化オリゴカーボネート、またはオリゴリン酸塩およびホスファゼン(例えば、亜リン酸アルキルおよび亜リン酸アリール、リン酸アルキルおよびリン酸アリール、アルキルホスフィンおよびアリールホスフィン、低分子量カルボン酸エステル、ハロゲン化合物、塩、チョーク、タルク、ケイ酸塩、窒化ホウ素、熱伝導性または導電性のカーボンブラックまたは黒鉛、石英/石英粉末、ガラス繊維および炭素繊維、顔料または線熱膨張係数(CLTE)の減少のための他の添加剤、およびそれらの混合物)等の、外部的な、離型剤、流動剤(flow agent)および/または難燃剤を添加することによって、離型特性、流量特性および/または難燃性を改善することも可能である。この種の化合物は、例えば、WO 99/55772, p. 15-25において、および"Plastics Additives", R. Gaechter and H. Mueller, Hanser Publishers 1983において記載されている。
1.建物、乗り物および航空機の多くの分野で必要とされていることが公知である安全ガラスおよびヘルメットシールド用の安全ガラス。
2.フィルムおよびフィルム積層体の生産。
3.自動車用ヘッドライト、ベゼル、ウィンカー、反射鏡。
4.照明用の、ガラス繊維を含有する透明プラスチックとして。硫酸バリウム、二酸化チタンおよび/または酸化ジルコニウムを有する透明プラスチック、または高反射の不透明な組成物およびそれらから生産された部品として。
5.精密射出成形品(例えば、レンズ、コリメータ、レンズホルダー、導光要素およびLED用途)の生産のため。
6.導電体およびプラグハウジングおよびプラグコネクター用の電気絶縁体として。
7.電化製品用ハウジング。
8.保護眼鏡、接眼レンズ。
9.医療用途、医療機器用、例えば、酸素供給器、透析装置(中空糸型透析器)、3方タップ、ホース連結管、血液フィルタ、注射システム、吸入器、アンプル。
10.シートおよびフィルム等の押し出された成形体。
11.LED用途(ソケット、反射体、放熱板)。
12.化合物の原料として、あるいはブレンディングパートナーまたはブレンド組成物中の成分およびそれらから生産された部品として。
使用した原料:
PC1は、フェノールが連鎖停止剤である、ビスフェノールAを基材とした、10分あたり12.5cm3(300℃/1.2kg)の融成物体積流量(MVR)、および式(I)の環状オリゴマーおよび式(II)〜(VI)の直鎖状オリゴマーの総含有量が2.58重量%であって、ここで環状成分が1.39重量%であり、その中の環サイズn=3の割合が0.26重量%およびn=4が0.40重量%である、ポリカーボネートである。
PC2は、フェノールが連鎖停止剤である、ビスフェノールAを基材とした、10分あたり12.5cm3(300℃/1.2kg)のMVR、および、式(I)の環状オリゴマーおよび式(II)〜(VI)の直鎖状オリゴマーの総含有量が1.94重量%であって、ここで環状成分が0.67重量%であり、その中の環サイズn=3の割合が0.25重量%およびn=4が0.19重量%である、ポリカーボネートである。
従って、PC1は、より高い割合の環状および直鎖状オリゴマーを有するポリカーボネートである。
CoPCは、フェノールが連鎖停止剤である、ビスフェノールAおよびビスフェノールTMCを基剤とした、10分あたり17cm3(330℃/2.16kg)のMVRを有する市販のコポリカーボネートである(Bayer MaterialScience AGの Apec 1745)。
貯蔵槽から、ジフェニルカーボネート4425kg/時(20658モル/時)およびビスフェノールA4175kg/時(18287モル/時)からなるメルト混合物8600kg/時に、4.5kg/時のフェノール中に溶解したテトラフェニルホスホニウムフェノキシドと65.5%テトラフェニルホスホニウムフェノキシド(0.786モル/時;即ち0.0043モル%)のフェノール付加物0.52kgを添加して、190℃に加熱された熱交換器へポンプで通し、190℃および12barで滞留(dwell)カラムに導き通した。平均滞留時間は、50分であった。次いで、200mbarでメルトを展開バルブへ通し、分離器内へ導いた。下方へ流れるメルトを、同様に200mbarで、下降している流下フィルム蒸発器内で加熱し190℃に戻し、リザーバー内に回収した。20分の滞留時間後、メルトを、同一構成の、次の3つの段階へポンプで送った。第2/第3/第4段階の条件は、100mbar/74mbar/40mbar;220℃/225℃/273℃および20分/10分/10分であった。形成されたオリゴマーは、1.08の相対粘度を有していた。全ての蒸気は、低下した圧力下で、圧力調整器を通してカラム内へ導かれ、凝縮物として導き出された。その後、オリゴマーを、280℃および3.0mbarで、45分の滞留時間で、下流ディスク反応器内で濃縮し、より高い分子量の製品を得た。相対粘度は1.195であった。蒸気を凝縮した。ギアポンプで、さらなるケージ反応器へ導かれるメルト流から、150kg/時のメルトの副流を、分け出し、フェノール中の式6の消光剤5%溶液150g/時と混合し、長さ対直径比が20の静的ミキサーへ導き通し、メルト主流に戻した。流れ合流の直後に、さらなる静的ミキサーによって、メルト流全体の範囲内に、添加された消光剤を均一に分配した。このように処理されたメルトは、290℃、0.7mbarで、120分の平均滞留時間で、さらなるディスク反応器内で続けて加工条件を受け、放出され、ペレット化された。蒸気を、真空システム内およびそれ以降で凝縮した。
ポンプの上流である、ポンプされた循環反応器内に、T−ピースを経由して、15重量%のビスフェノールA(BPA)および1モルのBPAに対して2.1モルの水酸化ナトリウムを含有するアルカリ性ビスフェノールA溶液を24000kg/時で、同様にさらなるT−ピースを経由して、50重量%の塩化メチレンおよび50重量%のモノクロロベンゼンからなる溶液に20400kg/時で溶解し、ホスゲンを1848kg/時計量添加した。アルカリ性を維持するために、32%水酸化ナトリウム溶液を360kg/時計量添加し、反応混合物を熱交換器および未撹拌滞留容器を通してポンプへ導き戻し、上記流れを計量添加した。流量計測によって、循環にポンプで送られた量は、260m3/時であると決定された。温度は36℃であった。滞留容器からの、BPAおよびホスゲンの計測地点の上流である、流入原料と同じ大きさであった、エマルションの一部を、さらなるポンプに供給し、管型反応器へポンプで通した。この流れに、536kgの溶液混合物中に溶解した、水酸化ナトリウム溶液(32重量%)1050kg/時およびp−tert−ブチルフェノールを134kg/時で添加した。10分の滞留時間後、溶液混合物(塩化メチレン50部およびモノクロロベンゼン50部)中4.8%溶液の形態の18kg/時のN−エチルピペリジンを計量添加し、エマルションを、さらなるポンプによってさらなる管型反応器へポンプで通した。さらなる10分の滞留時間後、エマルションを、分離容器で分離し、ポリカーボネート溶液を、公知の方法(例えば、遠心分離技術による)によって、電解質を除くために洗浄した。ポリカーボネート溶液を、濃縮システムで濃縮し、通気した押出機内で残留溶媒を除いた。
試料を塩化メチレンに溶解した。アセトンの添加によって、ポリマーの主要割合が沈殿した。未溶解部分を濾過して取り除き、濾液を乾燥させて濃縮した。乾燥残渣をTHFに溶解し、オリゴマーをUV検出を用いてHPLCによって決定した。
300℃および負荷1.2kgでまたは330℃および負荷2.16kgで、ISO1133によるメルト指数試験器を用いて、融成物体積流量(MVR)を決定した。
Claims (15)
- A)5重量%〜99重量%の、式(1)の1種以上のモノマー単位を含有するコポリカーボネート
R1は、水素またはC1〜C4アルキル、
R2は、C1〜C4アルキル、および
nは、0、1、2または3である]、
B)95重量%〜1重量%の、一般式(2)の1種以上のモノマー単位を含有する(コ)ポリカーボネート:
R3は、H、直鎖状または分岐鎖状鎖状C1〜C10アルキル、および
R4は、直鎖状または分岐鎖状C1〜C10アルキルである]
を含んでなるコポリカーボネート組成物であって、
かつ、成分B)が、式(1)のモノマー単位を一切有さず;
成分Bが、成分Bの重量に対して1.00重量%〜1.60重量%の総量で、一般式(I)の少なくとも1種の環状オリゴマーを含有し、
nは、2〜6の整数、および
Zは、式(Ia)のラジカルである
R5およびR6は、それぞれ独立してH、またはC1〜C8アルキル、および
Xは、単結合、C1〜C6アルキルによって置換されてもよい、C1〜C6アルキレン、C2〜C5アルキリデン、またはC5〜C6シクロアルキリデンである]]
かつ、成分Bが、成分Bの重量に対して0.50重量%〜1.40重量%の総量で、一般式(II)、(III)、(IV)、(V)および/または(VI)の1種以上の直鎖状オリゴマーを含有し、
k、l、m、oおよびpは、それぞれ独立して1〜6の整数であり、
Zは、既に定義された式(Ia)のラジカルである]
ここで構造(I)および(II)〜(VI)の量が、沈殿およびそれに続く定量的HPLCによって決定される、コポリカーボネート組成物。 - 一般式(I)の1種以上の環状オリゴマーが、1.05重量%〜1.60重量%の総量で成分B中に存在している、請求項1に記載のコポリカーボネート組成物。
- 式(II)〜(VI)の1種以上の直鎖状オリゴマーが、0.60重量%〜1.35重量%の量で成分B中に存在している、請求項1または2に記載のコポリカーボネート組成物。
- 成分B中の、一般式(I)の環状オリゴマーおよび一般式(II)、(III)、(IV)、(V)および(VI)の直鎖状オリゴマーの総量が、合計で少なくとも2.0重量%となる、請求項1〜3のいずれか一項に記載のコポリカーボネート組成物。
- 成分B中の式(I)の環状オリゴマーの総量に基づいて、前記式(I)の環状オリゴマーが最も一般的にn=4である、請求項1〜4のいずれか一項に記載のコポリカーボネート組成物。
- Xが、単結合またはイソプロピリデンであり、R5およびR6が、それぞれ独立してHまたはC1〜C4アルキルである、請求項1〜5のいずれか一項に記載のコポリカーボネート組成物。
- 前記コポリカーボネート中の式(1)のモノマー単位の割合が、(そこに存在しているジフェノールモノマー単位の合計に対して)0.1〜88モル%である、請求項1〜6のいずれか一項に記載のコポリカーボネート組成物。
- R1が水素であり、かつR2がメチルであり、かつnが3である、請求項1〜9のいずれか一項に記載のコポリカーボネート組成物。
- 0重量%〜5重量%の有機添加剤が組成物中に存在している、請求項1〜11のいずれか一項に記載のコポリカーボネート組成物。
- 熱安定剤、離型剤およびUV吸収剤の種類からなる群からの少なくとも1種の添加剤が存在している、請求項1〜12のいずれか一項に記載のコポリカーボネート組成物。
- ブレンドまたは、ベゼル、反射鏡、ウィンカー、レンズ、スクリーンカバー/ディスプレイカバーおよびLED用途等の成形品、押出物、フィルム、フィルム積層体または共押出層の製造のための請求項1〜13のいずれか一項に記載のコポリカーボネート組成物の使用。
- 請求項1〜13のいずれか一項に記載のコポリカーボネート組成物から得ることができる成形品、押出物、フィルムもしくはフィルム積層体、または請求項1〜13のいずれか一項に記載のコポリカーボネート組成物から得ることができる共押出層を含んでなる成形品、押出物もしくはフィルム。
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