JP6613518B2 - Material for organic electroluminescence device, organic electroluminescence device and electronic device - Google Patents
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Description
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器に関する。 The present invention relates to an organic electroluminescence element material, an organic electroluminescence element, and an electronic apparatus.
陽極と陰極との間に発光層を含む有機薄膜層を備え、発光層に注入された正孔と電子との再結合によって生じる励起子（エキシトン）エネルギーから発光を得る有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」と記載することもある）が知られている。
有機ＥＬ素子は、自発光型素子としての利点を活かし、高発光効率、高画質、低消費電力さらには薄型のデザイン性に優れた発光素子として期待されている。発光層を、ホストにドーパントとして発光材料をドーピングしたホスト／ドーパント発光層にすることが知られている。
ホスト／ドーパント発光層では、ホストに注入された電荷から効率よく励起子を生成することができる。そして、生成された励起子のエネルギーをドーパントに移動させ、ドーパントから高効率の発光を得ることができる。
An organic electroluminescent device comprising an organic thin film layer including a light emitting layer between an anode and a cathode, and emitting light from exciton energy generated by recombination of holes and electrons injected into the light emitting layer (It may be described as “organic EL element”).
An organic EL element is expected as a light-emitting element that takes advantage of a self-luminous element and is excellent in high luminous efficiency, high image quality, low power consumption, and thin design. It is known that the light emitting layer is a host / dopant light emitting layer in which a host is doped with a light emitting material as a dopant.
In the host / dopant emission layer, excitons can be efficiently generated from the charge injected into the host. And the energy of the produced | generated exciton can be moved to a dopant, and highly efficient light emission can be obtained from a dopant.
近年では有機ＥＬ素子の性能向上を果たすべく、ホスト／ドーパントシステムに関してもさらなる研究が行われており、好適なホスト材料及びその他の有機ＥＬ素子用材料の探索が続いている。
そのような有機ＥＬ素子用材料、特に燐光発光性有機ＥＬ素子のホスト材料として、複素芳香族５員環と複素芳香族縮合環とを有する化合物が提案されている（特許文献１）。しかし、蛍光発光性有機ＥＬ素子用材料、特にドーパント材料としての性能は不明である。また、複素芳香族縮合環を有するその他の化合物として特許文献２並びに非特許文献１〜３に記載の化合物も知られているが、これらの文献には、有機ＥＬ素子用材料としての利用については何ら開示されていない。
In recent years, in order to improve the performance of organic EL devices, further research has been conducted on host / dopant systems, and search for suitable host materials and other materials for organic EL devices continues.
A compound having a heteroaromatic 5-membered ring and a heteroaromatic condensed ring has been proposed as a host material for such an organic EL device material, particularly a phosphorescent organic EL device (Patent Document 1). However, the performance as a fluorescent light-emitting organic EL device material, particularly as a dopant material, is unknown. In addition, as other compounds having a heteroaromatic condensed ring, compounds described in Patent Document 2 and Non-Patent Documents 1 to 3 are also known. Nothing is disclosed.
本発明の目的は、高性能な有機ＥＬ素子、及びそのような有機ＥＬ素子を提供し得る材料を提供することである。また、他の目的は、当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供することである。 An object of the present invention is to provide a high-performance organic EL element and a material capable of providing such an organic EL element. Moreover, the other objective is to provide the electronic device carrying the said organic electroluminescent element.
本発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、特定の置換基を持つピロロピロール骨格を有する化合物が上記課題を解決し得ることを見出した。 As a result of intensive studies, the present inventors have found that a compound having a pyrrolopyrrole skeleton having a specific substituent can solve the above problems.
すなわち、本発明の一態様によれば、下記［１］〜［３］が提供される。
［１］陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に一層以上の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記一層以上の有機薄膜層が発光層を含む層であり、前記一層以上の有機薄膜層の少なくとも１層が下記一般式（Ｉ）で表される化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
［一般式（Ｉ）中、Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールエチニル基が置換した環形成炭素数６〜５０のアリール基（但し、該アリール基はさらに置換基を有していてもよい）、又は置換もしくは無置換の環形成原子数６〜３０のヘテロアリール基を表す。
Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールエチニル基が置換した環形成炭素数６〜５０のアリール基（但し、該アリール基はさらに置換基を有していてもよい）、又は置換もしくは無置換の環形成原子数６〜３０のヘテロアリール基を表す。
２つのＲ１はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。２つのＲ２はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。２つのＲ３はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。］
［２］前記一般式（Ｉ）に記載の化合物からなる、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
［３］前記有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した、電子機器。
That is, according to one aspect of the present invention, the following [1] to [3] are provided.
[1] An organic electroluminescence device having a cathode, an anode, and one or more organic thin film layers between the cathode and the anode,
The organic electroluminescence device, wherein the one or more organic thin film layers include a light emitting layer, and at least one of the one or more organic thin film layers includes a compound represented by the following general formula (I).
[In General Formula (I), R 1 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring forming carbon. An aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms substituted by an aryl ethynyl group having 6 to 50 atoms (provided that the aryl group may further have a substituent), or the number of ring atoms substituted or unsubstituted Represents 6-30 heteroaryl groups.
R 2 and R 3 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring An aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms substituted with an arylethynyl group having 6 to 50 carbon atoms (provided that the aryl group may further have a substituent), or a substituted or unsubstituted ring formation A heteroaryl group having 6 to 30 atoms is represented.
Two R 1 s may be the same or different. Two R 2 s may be the same or different. Two R 3 s may be the same or different. ]
[2] A material for an organic electroluminescence device comprising the compound described in the general formula (I).
[3] An electronic device equipped with the organic electroluminescence element.
本発明によれば、高性能な有機ＥＬ素子、及びそのような有機ＥＬ素子を提供し得る材料を提供できる。また、当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供できる。 According to the present invention, a high-performance organic EL element and a material that can provide such an organic EL element can be provided. In addition, an electronic device including the organic electroluminescence element can be provided.
本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
また、本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
In the present specification, “carbon number XX to YY” in the expression “substituted or unsubstituted ZZ group having XX to YY” represents the number of carbon atoms when the ZZ group is unsubstituted. The carbon number of the substituent in the case where it is present is not included. Here, “YY” is larger than “XX”, and “XX” and “YY” each mean an integer of 1 or more.
Further, in this specification, “atom number XX to YY” in the expression “a ZZ group having a substituted or unsubstituted atom number XX to YY” represents the number of atoms when the ZZ group is unsubstituted. In the case of substitution, the number of substituent atoms is not included. Here, “YY” is larger than “XX”, and “XX” and “YY” each mean an integer of 1 or more.
本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。 In this specification, the number of ring-forming carbon atoms constitutes the ring itself of a compound having a structure in which atoms are bonded cyclically (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridged compound, a carbocyclic compound, or a heterocyclic compound). Represents the number of carbon atoms in the atom. When the ring is substituted with a substituent, the carbon contained in the substituent is not included in the number of ring-forming carbons. The “ring-forming carbon number” described below is the same unless otherwise specified. For example, the benzene ring has 6 ring carbon atoms, the naphthalene ring has 10 ring carbon atoms, the pyridinyl group has 5 ring carbon atoms, and the furanyl group has 4 ring carbon atoms. Further, when an alkyl group is substituted as a substituent on the benzene ring or naphthalene ring, the carbon number of the alkyl group is not included in the number of ring-forming carbons. In addition, for example, when a fluorene ring is bonded to the fluorene ring as a substituent (including a spirofluorene ring), the carbon number of the fluorene ring as a substituent is not included in the number of ring-forming carbons.
また、本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は６であり、キナゾリン環の環形成原子数は１０であり、フラン環の環形成原子数は５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。 In this specification, the number of ring-forming atoms refers to a compound (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridged compound, or a carbocyclic compound) having a structure in which atoms are bonded in a cyclic manner (for example, a single ring, a condensed ring, or a ring assembly). , A heterocyclic compound) represents the number of atoms constituting the ring itself. An atom that does not constitute a ring (for example, a hydrogen atom that terminates a bond of an atom that constitutes a ring) or an atom contained in a substituent when the ring is substituted by a substituent is not included in the number of ring-forming atoms. The “number of ring-forming atoms” described below is the same unless otherwise specified. For example, the number of ring-forming atoms in the pyridine ring is 6, the number of ring-forming atoms in the quinazoline ring is 10, and the number of ring-forming atoms in the furan ring is 5. A hydrogen atom bonded to a carbon atom of a pyridine ring or a quinazoline ring or an atom constituting a substituent is not included in the number of ring-forming atoms. Further, when, for example, a fluorene ring is bonded to the fluorene ring as a substituent (including a spirofluorene ring), the number of atoms of the fluorene ring as a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
また、本明細書において、「水素原子」とは、中性子数が異なる同位体、すなわち、軽水素（ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）及び三重水素（ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
本明細書中において、「ヘテロアリール基」、「ヘテロアリーレン基」及び「複素環基」は、環形成原子として、少なくとも１つのヘテロ原子を含む基であり、該へテロ原子としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子及びセレン原子から選ばれる１種以上であることが好ましい。
In the present specification, “hydrogen atom” includes isotopes having different numbers of neutrons, that is, light hydrogen (protium), deuterium (deuterium) and tritium (tritium).
In the present specification, the “heteroaryl group”, “heteroarylene group” and “heterocyclic group” are groups containing at least one heteroatom as a ring-forming atom, and the heteroatom is a nitrogen atom , Oxygen atom, sulfur atom, silicon atom and selenium atom are preferable.
本明細書中において、「置換もしくは無置換のカルバゾリル基」は、下記のカルバゾリル基、
及び上記の基に対して、さらに任意の置換基を有する置換カルバゾリル基を表す。
なお、当該置換カルバゾリル基は、任意の置換基同士が互いに結合して縮環してもよく、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子及びセレン原子等のヘテロ原子を含んでもよく、また、結合位置は１位〜９位のいずれであってもよい。このような置換カルバゾリル基の具体例として、例えば、下記に示す基が挙げられる。
In the present specification, the “substituted or unsubstituted carbazolyl group” means the following carbazolyl group,
And a substituted carbazolyl group having an optional substituent with respect to the above group.
In addition, the substituted carbazolyl group may be condensed by bonding arbitrary substituents to each other, and may contain a hetero atom such as a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, a silicon atom and a selenium atom, The bonding position may be any of 1st to 9th positions. Specific examples of such a substituted carbazolyl group include the groups shown below.
本明細書において、「置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基」及び「置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基」は、下記のジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基、
及び上記の基に対して、さらに任意の置換基を有する置換ジベンゾフラニル基及び置換ジベンゾチオフェニル基を表す。
なお、当該置換ジベンゾフラニル基及び置換ジベンゾチオフェニル基は、任意の置換基同士が互いに結合して縮環してもよく、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子及びセレン原子等のヘテロ原子を含んでもよく、また、結合位置は１位〜８位のいずれであってもよい。
このような置換ジベンゾフラニル基及び置換ジベンゾチオフェニル基の具体例として、例えば、下記に示す基が挙げられる。
In the present specification, “substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group” and “substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group” include the following dibenzofuranyl group and dibenzothiophenyl group,
And a substituted dibenzofuranyl group and a substituted dibenzothiophenyl group further having an optional substituent with respect to the above group.
In addition, the substituted dibenzofuranyl group and the substituted dibenzothiophenyl group may be bonded to each other and condensed to form a heterocycle such as a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, a silicon atom, and a selenium atom. An atom may be included, and the bonding position may be any of the 1st to 8th positions.
Specific examples of such a substituted dibenzofuranyl group and a substituted dibenzothiophenyl group include the following groups.
［上記式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表し、Ｙは酸素原子、硫黄原子、ＮＨ、ＮＲａ（Ｒａはアルキル基又はアリール基である。）、ＣＨ２、又は、ＣＲｂ ２（Ｒｂはアルキル基又はアリール基である。）を表す。］
[In the above formula, X represents an oxygen atom or a sulfur atom, Y represents an oxygen atom, a sulfur atom, NH, NR a (R a is an alkyl group or an aryl group), CH 2 , or CR b 2 ( R b represents an alkyl group or an aryl group. ]
また、「置換基」、又は「置換もしくは無置換」との記載における置換基としては、炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基；環形成炭素数３〜５０（好ましくは３〜１０、より好ましくは３〜８、さらに好ましくは５又は６）のシクロアルキル基；環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基；環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基を有する炭素数７〜５１（好ましくは７〜３０、より好ましくは７〜２０）のアラルキル基；アミノ基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基を有するアルコキシ基；環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基を有するアリールオキシ基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基；環形成原子数５〜５０（好ましくは５〜２４、より好ましくは５〜１３）のヘテロアリール基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のハロアルキル基；ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）；シアノ基；ニトロ基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するスルホニル基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基；アルキルスルホニルオキシ基；アリールスルホニルオキシ基；アルキルカルボニルオキシ基；アリールカルボニルオキシ基；ホウ素含有基；亜鉛含有基；スズ含有基；ケイ素含有基；マグネシウム含有基；リチウム含有基；ヒドロキシ基；アルキル置換又はアリール置換カルボニル基；カルボキシル基；ビニル基；（メタ）アクリロイル基；エポキシ基；並びにオキセタニル基からなる群より選ばれる少なくとも１つが好ましいが、特にこれらに制限されるものではない。
これらの置換基は、さらに上述の任意の置換基により置換されていてもよい。また、これらの置換基は、複数の置換基が互いに結合して環を形成していてもよい。
また、「置換もしくは無置換のＺＺ基」との記載における「無置換のＺＺ基」とは、ＺＺ基のＺＺ基の水素原子がこれらの置換基で置換されていないことを意味する。
The substituent in the description of “substituent” or “substituted or unsubstituted” is an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms (preferably 1 to 18, more preferably 1 to 8); A cycloalkyl group having 3 to 50 (preferably 3 to 10, more preferably 3 to 8, more preferably 5 or 6); 6 to 50 ring-forming carbon atoms (preferably 6 to 25, more preferably 6 to 18) An aryl group of 7 to 51 (preferably 7 to 30 and more preferably 7 to 20) having an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms (preferably 6 to 25, more preferably 6 to 18). Aralkyl group; amino group; alkyl group having 1 to 50 carbon atoms (preferably 1 to 18, more preferably 1 to 8) and ring carbon atoms 6 to 50 (preferably 6 to 25, more preferably 6 to 18) From the aryl group of Mono- or di-substituted amino groups having substituents; alkoxy groups having an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms (preferably 1 to 18, more preferably 1 to 8 carbon atoms); 6 to 50 ring carbon atoms (preferably An aryloxy group having an aryl group of 6 to 25, more preferably 6 to 18); an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms (preferably 1 to 18, more preferably 1 to 8) and a ring forming carbon number of 6 to 50 (Preferably 6 to 25, more preferably 6 to 18) mono-substituted, di-substituted or tri-substituted silyl groups having a substituent selected from aryl groups; 5 to 50 ring atoms (preferably 5 to 24, more) Preferably 5 to 13) a heteroaryl group; a haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms (preferably 1 to 18, more preferably 1 to 8); a halogen atom (a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom) , Iodine atom); cyano group; nitro group; alkyl group having 1 to 50 carbon atoms (preferably 1 to 18, more preferably 1 to 8) and 6 to 50 ring carbon atoms (preferably 6 to 25, more preferably). Is a sulfonyl group having a substituent selected from an aryl group having 6 to 18); an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms (preferably 1 to 18, more preferably 1 to 8) and a ring forming carbon number 6 to 50 (preferably). Is a disubstituted phosphoryl group having a substituent selected from 6-25, more preferably 6-18) aryl group; alkylsulfonyloxy group; arylsulfonyloxy group; alkylcarbonyloxy group; arylcarbonyloxy group; boron-containing group Zinc containing group; tin containing group; silicon containing group; magnesium containing group; lithium containing group; hydroxy group; At least one selected from the group consisting of a substituted carbonyl group; a carboxyl group; a vinyl group; a (meth) acryloyl group; an epoxy group; and an oxetanyl group is preferable, but is not particularly limited thereto.
These substituents may be further substituted with the above-mentioned arbitrary substituents. In addition, these substituents may be bonded to each other to form a ring.
The term “unsubstituted ZZ group” in the description of “substituted or unsubstituted ZZ group” means that the hydrogen atom of the ZZ group in the ZZ group is not substituted with these substituents.
上記置換基の中でも、より好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０（好ましくは３〜１０、より好ましくは３〜８、さらに好ましくは５又は６）のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０（好ましくは５〜２４、より好ましくは５〜１３）のヘテロアリール基、ハロゲン原子、シアノ基である。 Among the above substituents, more preferably, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms (preferably 1 to 18, more preferably 1 to 8), substituted or unsubstituted ring forming carbon atoms having 3 to 50 carbon atoms. (Preferably 3 to 10, more preferably 3 to 8, more preferably 5 or 6) cycloalkyl group, substituted or unsubstituted 6 to 50 ring carbon atoms (preferably 6 to 25, more preferably 6 to 6) 18) an aryl group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms (preferably 1 to 18, more preferably 1 to 8), and a substituted or unsubstituted ring carbon atom number 6 to 50 (preferably 6). 1 to 25, more preferably 6 to 18) mono- or di-substituted amino group having a substituent selected from aryl groups, 5 to 50 (preferably 5 to 24, preferably 5 to 24, Ri is preferably a heteroaryl group 5-13), a halogen atom, a cyano group.
本明細書中、好ましいとする態様（例えば、化合物、各種基、数値範囲等）は、他のあらゆる態様（例えば、化合物、各種基、数値範囲等）と任意に組み合わせることができ、また、好ましいとする態様（より好ましい態様、更に好ましい態様、特に好ましい態様を含む。）の組み合わせはより好ましいと言える。 In the present specification, preferred embodiments (eg, compounds, various groups, numerical ranges, etc.) can be arbitrarily combined with any other embodiments (eg, compounds, various groups, numerical ranges, etc.), and are preferable. It can be said that the combination of the embodiments (including more preferred embodiments, further preferred embodiments, and particularly preferred embodiments) is more preferred.
［有機エレクトロルミネッセンス素子用材料］
本発明の一態様においては、下記一般式（Ｉ）で表される化合物［化合物（Ｉ）と略称することがある。］を有機エレクトロルミネッセンス素子の材料として用いる。当該化合物は有機ＥＬ素子に好適な化合物であり、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として有用である。
[Materials for organic electroluminescence elements]
In one embodiment of the present invention, the compound represented by the following general formula (I) [compound (I) may be abbreviated. ] Is used as the material of the organic electroluminescence element. The compound is a compound suitable for an organic EL device and is useful as a material for an organic electroluminescence device.
［一般式（Ｉ）中、Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールエチニル基が置換した環形成炭素数６〜５０のアリール基（但し、該アリール基はさらに置換基を有していてもよい）、又は置換もしくは無置換の環形成原子数６〜３０のヘテロアリール基を表す。
Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールエチニル基が置換した環形成炭素数６〜５０のアリール基（但し、該アリール基はさらに置換基を有していてもよい）、又は置換もしくは無置換の環形成原子数６〜３０のヘテロアリール基を表す。
２つのＲ１はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。２つのＲ２はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。２つのＲ３はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。］
[In General Formula (I), R 1 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring forming carbon. An aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms substituted by an aryl ethynyl group having 6 to 50 atoms (provided that the aryl group may further have a substituent), or the number of ring atoms substituted or unsubstituted Represents 6-30 heteroaryl groups.
R 2 and R 3 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring An aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms substituted with an arylethynyl group having 6 to 50 carbon atoms (provided that the aryl group may further have a substituent), or a substituted or unsubstituted ring formation A heteroaryl group having 6 to 30 atoms is represented.
Two R 1 s may be the same or different. Two R 2 s may be the same or different. Two R 3 s may be the same or different. ]
（一般式（Ｉ）中の各基についての説明）
炭素数１〜５０のアルキル基は、直鎖状でも分岐鎖状であってもよい。該アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基（異性体を含む）、ヘキシル基（異性体を含む）、ヘプチル基（異性体を含む）、オクチル基（異性体を含む）、ノニル基（異性体を含む）、デシル基（異性体を含む）、ウンデシル基（異性体を含む）、及びドデシル基（異性体を含む）、トリデシル基、テトラデシル基、オクタデシル基、テトラコサニル基、テトラコンタニル基等が挙げられる。これらの中でも、有機ＥＬ素子の高性能化の観点から、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基が好ましい。該アルキル基としては、好ましくは炭素数１〜３０のアルキル基、より好ましくは炭素数１〜２０のアルキル基、さらに好ましくは炭素数１〜１０のアルキル基、特に好ましくは炭素数１〜５のアルキル基である。
(Description of each group in the general formula (I))
The alkyl group having 1 to 50 carbon atoms may be linear or branched. Examples of the alkyl group include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group, t-butyl group, pentyl group (including isomers), and hexyl. Groups (including isomers), heptyl groups (including isomers), octyl groups (including isomers), nonyl groups (including isomers), decyl groups (including isomers), undecyl groups (including isomers) And dodecyl group (including isomers), tridecyl group, tetradecyl group, octadecyl group, tetracosanyl group, tetracontanyl group and the like. Among these, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, and a t-butyl group are preferable from the viewpoint of improving the performance of the organic EL device. The alkyl group is preferably an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, still more preferably an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, particularly preferably 1 to 5 carbon atoms. It is an alkyl group.
環形成炭素数６〜５０のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、ナフチルフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基、９，９−ジアルキルフルオレニル基（該アルキル基の炭素数はいずれも、好ましくは１〜１０、より好ましくは１〜５、さらに好ましくは１である。）、９，９−ジアリールフルオレニル基（該アリール基の環形成炭素数は好ましくは６〜５０、より好ましくは６〜２０、さらに好ましくは６〜１４、特に好ましくは６〜１２である。）、９，９’−スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ｓ−インダセニル基、ａｓ−インダセニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、テトラセニル基、トリフェニレニル基、ベンゾトリフェニレニル基、ペリレニル基、コロニル基、ジベンゾアントリル基等が挙げられる。これらの中でも、有機ＥＬ素子の高性能化の観点から、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、９，９−ジアルキルフルオレニル基、アントリル基が好ましく、フェニル基がより好ましい。該アリール基としては、好ましくは環形成炭素数６〜２５のアリール基、より好ましくは環形成炭素数６〜１８のアリール基、さらに好ましくは環形成炭素数６〜１４のアリール基である。
なお、本発明においては、置換されたアリール基としては、有機ＥＬ素子の高性能化の観点から、特に、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＣＨ３、−ＳＯ２ＣＨ３、−ＳＯ３Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＨＯ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＮＨ２、−ＳＦ５、−ＣＦ３、炭素数１〜１０のアルキル基（好ましくは、メチル基、ｔ−ブチル基、イソプロピル基、ヘキシル基、オクチル基）、トリアルキルシリルエチニル基（該アルキル基の炭素数は好ましくは１〜１０、より好ましくは１〜５であり、好ましくは、トリメチルシリルエチニル基である。）、アリルオキシ基、ジアリールアミノ基（アリール基の環形成炭素数は、好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８、さらに好ましくは６〜１４である。）、ジアルキルアミノ基（該アルキル基の炭素数は好ましくは１〜１０、より好ましくは１〜５である。）、及びホスフィンオキシド基から選択される少なくとも１つの置換基で置換された環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８、さらに好ましくは６〜１４）のアリール基が好ましい。
Examples of the aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms include phenyl, naphthyl, naphthylphenyl, biphenylyl, terphenylyl, acenaphthylenyl, anthryl, benzoanthryl, aceanthryl, phenanthryl, A phenanthryl group, a phenalenyl group, a fluorenyl group, a 9,9-dialkylfluorenyl group (the number of carbon atoms of the alkyl group is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 5, and still more preferably 1. ), 9,9-diarylfluorenyl group (the aryl group preferably has 6 to 50, more preferably 6 to 20, still more preferably 6 to 14, particularly preferably 6 to 12 ring-forming carbon atoms). ), 9,9′-spirobifluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, picenyl group , Pentaphenyl group, pentacenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, benzocricenyl group, s-indacenyl group, as-indacenyl group, fluoranthenyl group, benzofluoranthenyl group, tetracenyl group, triphenylenyl group, benzotriphenylenyl group, Examples include perylenyl group, coronyl group, dibenzoanthryl group and the like. Among these, a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a 9,9-dialkylfluorenyl group, and an anthryl group are preferable and a phenyl group is more preferable from the viewpoint of improving the performance of the organic EL device. The aryl group is preferably an aryl group having 6 to 25 ring carbon atoms, more preferably an aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, and still more preferably an aryl group having 6 to 14 ring carbon atoms.
In the present invention, as the substituted aryl group, from the viewpoint of enhancing the performance of the organic EL device, in particular, —NO 2 , —CN, —OCH 3 , —SO 2 CH 3 , —SO 3 H, -F, -Cl, -Br, -I, -CHO, -COOH, -CONH 2, -SF 5, -CF 3, an alkyl group (preferably having 1 to 10 carbon atoms, a methyl group, t- butyl group, Isopropyl group, hexyl group, octyl group), trialkylsilylethynyl group (the alkyl group preferably has 1 to 10 carbon atoms, more preferably 1 to 5 carbon atoms, preferably trimethylsilylethynyl group), allyloxy. Group, diarylamino group (the ring-forming carbon number of the aryl group is preferably 6 to 25, more preferably 6 to 18, and still more preferably 6 to 14), dialkylamino group ( The alkyl group preferably has 1 to 10 carbon atoms, more preferably 1 to 5 carbon atoms), and 6 to 50 ring carbon atoms (preferably substituted with at least one substituent selected from phosphine oxide groups). Is preferably an aryl group of 6 to 25, more preferably 6 to 18, and still more preferably 6 to 14).
環形成炭素数６〜５０のアリールエチニル基が置換した環形成炭素数６〜５０のアリール基において、アリールエチニル基のアリール基部位は、前記アリール基と同様に説明され、好ましいものも同じであるが、有機ＥＬ素子の高性能化の観点から、特に好ましくはフェニル基である。置換基を有するアリールエチニル基としては、有機ＥＬ素子の高性能化の観点から、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＣＨ３、−ＳＯ２ＣＨ３、−ＳＯ３Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＨＯ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＮＨ２、−ＳＦ５、−ＣＦ３、炭素数１〜１０のアルキル基（好ましくは、メチル基、ｔ−ブチル基、イソプロピル基、ヘキシル基、オクチル基）、トリアルキルシリルエチニル基（該アルキル基の炭素数は好ましくは１〜１０、より好ましくは１〜５であり、好ましくは、トリメチルシリルエチニル基である。）、アリルオキシ基、ジアリールアミノ基（アリール基の環形成炭素数は、好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８、さらに好ましくは６〜１４である。）、ジアルキルアミノ基（該アルキル基の炭素数は好ましくは１〜１０、より好ましくは１〜５である。）、及びホスフィンオキシド基から選択される少なくとも１つの置換基で置換されたアリールエチニル基が好ましく、−ＣＮ、−ＳＦ３、−ＳＦ５、−ＣＦ３及び−ＯＣＨ３から選択される少なくとも１つの置換基で置換されたアリールエチニル基がより好ましい。
また、該アリールエチニル基が置換している、「環形成炭素数６〜５０のアリール基」は、前記アリール基と同様に説明され、好ましいものも同じであるが、特に好ましくはフェニル基である。さらに、該アリール基は、環形成炭素数６〜５０のアリールエチニル基以外の置換基を有していてもよく、該置換基は前述のとおりである。
In the aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms substituted by the aryl ethynyl group having 6 to 50 ring carbon atoms, the aryl group part of the aryl ethynyl group is explained in the same manner as the aryl group, and the preferred ones are also the same. However, from the viewpoint of improving the performance of the organic EL device, a phenyl group is particularly preferable. As the arylethynyl group having a substituent, from the viewpoint of enhancing the performance of the organic EL device, —NO 2 , —CN, —OCH 3 , —SO 2 CH 3 , —SO 3 H, —F, —Cl, — br, -I, -CHO, -COOH, -CONH 2, -SF 5, -CF 3, alkyl group (preferably having 1 to 10 carbon atoms, a methyl group, t- butyl group, an isopropyl group, a hexyl group, an octyl Group), a trialkylsilylethynyl group (the alkyl group preferably has 1 to 10 carbon atoms, more preferably 1 to 5 carbon atoms, preferably a trimethylsilylethynyl group), an allyloxy group, a diarylamino group (aryl The number of ring-forming carbon atoms of the group is preferably 6 to 25, more preferably 6 to 18, and still more preferably 6 to 14.), dialkylamino group (carbon of the alkyl group) The number is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 5.), and an arylethynyl group substituted with at least one substituent selected from a phosphine oxide group is preferable, and —CN, —SF 3 , — SF 5, at least one aryl ethynyl group substituted with a substituent selected from -CF 3 and -OCH 3 are more preferred.
In addition, the “aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms” substituted by the arylethynyl group is the same as the aryl group described above, and the preferable one is the same, but the phenyl group is particularly preferable. . Furthermore, the aryl group may have a substituent other than the arylethynyl group having 6 to 50 ring carbon atoms, and the substituent is as described above.
環形成原子数６〜５０（好ましくは６〜２４、より好ましくは環形成原子数６〜１３）のヘテロアリール基は少なくとも１個、好ましくは１〜５個（より好ましくは１〜３個、さらに好ましくは１〜２個）のヘテロ原子、例えば、窒素原子、硫黄原子、酸素原子、リン原子を含む。該ヘテロ原子としては、有機ＥＬ素子の高性能化の観点から、好ましくは窒素原子、酸素原子である。なお、ヘテロ原子を２つ以上有する場合には、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよい。
該へテロアリール基としては、例えば、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチオフェニル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズチアゾリル基、インダゾリル基、ベンズイソキサゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、アザトリフェニレニル基、ジアザトリフェニレニル基、キサンテニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ベンゾフラノベンゾチオフェニル基、ベンゾチエノベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラノナフチル基、ジベンゾチエノナフチル基、ジナフトチエノチオフェニル基及び１，３−ベンゾジオキソリル基などが挙げられる。
これらの中でも、有機ＥＬ素子の高性能化の観点から、６員環を少なくとも１つ含むヘテロアリール基であることが好ましく、６員環１つ又は２つと５員環１つとが縮合したヘテロアリール基であることがより好ましく、ベンゼン環１つ又は２つとヘテロ５員環１つとが縮合したヘテロアリール基であることがさらに好ましい。環形成原子数６〜３０のヘテロアリール基としては、より具体的には、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、１，３−ベンゾジオキソーリル基（好ましくは１，３−ベンゾジオキソール−５−イル基）がより好ましい。
The heteroaryl group having 6 to 50 ring atoms (preferably 6 to 24, more preferably 6 to 13 ring atoms) is at least 1, preferably 1 to 5 (more preferably 1 to 3, more preferably Preferably 1 to 2) heteroatoms such as a nitrogen atom, a sulfur atom, an oxygen atom and a phosphorus atom are included. The hetero atom is preferably a nitrogen atom or an oxygen atom from the viewpoint of improving the performance of the organic EL device. In addition, when it has two or more hetero atoms, they may be the same or different.
Examples of the heteroaryl group include pyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, triazinyl group, indolyl group, isoindolyl group, benzofuranyl group, isobenzofuranyl group, benzothiophenyl group, isobenzothiophenyl group, Indolizinyl, quinolidinyl, quinolyl, isoquinolyl, cinnolyl, phthalazinyl, quinazolinyl, quinoxalinyl, benzimidazolyl, benzoxazolyl, benzthiazolyl, indazolyl, benzisoxazolyl, benzisothiazo Ryl, dibenzofuranyl, dibenzothiophenyl, carbazolyl, phenanthridinyl, acridinyl, phenanthrolinyl, phenazinyl, phenothiazinyl, phenoxazinyl, azato Phenylenyl, diazatriphenylenyl, xanthenyl, azacarbazolyl, azadibenzofuranyl, azadibenzothiophenyl, benzofuranobenzothiophenyl, benzothienobenzothiophenyl, dibenzofuranonaphthyl, dibenzothienonaphthyl Group, dinaphthothienothiophenyl group, 1,3-benzodioxolyl group and the like.
Among these, from the viewpoint of improving the performance of an organic EL device, a heteroaryl group containing at least one 6-membered ring is preferable, and a heteroaryl in which one or two 6-membered rings and one 5-membered ring are condensed It is more preferably a group, and further preferably a heteroaryl group in which one or two benzene rings and one hetero 5-membered ring are condensed. More specifically, examples of the heteroaryl group having 6 to 30 ring atoms include a benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, and a 1,3-benzodioxolyl group (preferably 1,3-benzodioxole-5 -Yl group) is more preferred.
有機ＥＬ素子の高性能化の観点から、Ｒ１及びＲ２が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数６〜３０のヘテロアリール基であることが好ましい。有機ＥＬ素子の高性能化の観点から、Ｒ１及びＲ２は、無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基であるか、又は、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＣＨ３、−ＳＯ２ＣＨ３、−ＳＯ３Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＨＯ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＮＨ２、−ＳＦ５、−ＣＦ３、メチル基、ｔ−ブチル基、イソプロピル基、ヘキシル基、オクチル基、トリメチルシリルエチニル基、アリルオキシ基、ジアリールアミノ基、ジアルキルアミノ基、及びホスフィンオキシド基から選択される少なくとも１つの置換基で置換された環形成炭素数６〜５０のアリール基であることがより好ましい。また、Ｒ１が、無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基であるか、又は、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＣＨ３、−ＳＯ２ＣＨ３、−ＳＯ３Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＨＯ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＮＨ２、−ＳＦ５、−ＣＦ３、メチル基、ｔ−ブチル基、イソプロピル基、ヘキシル基、オクチル基、トリメチルシリルエチニル基、アリルオキシ基、ジアリールアミノ基、ジアルキルアミノ基、及びホスフィンオキシド基から選択される少なくとも１つの置換基で置換された環形成炭素数６〜５０のアリール基であることがさらに好ましい。特に、Ｒ１が−ＣＮで置換された環形成炭素数６〜５０のアリール基であることが好ましい。
Ｒ１及びＲ２を水素原子以外の前記の基とすることで、ピロロピロール構造の熱的及び電気的安定性が増す傾向があり、その結果、特に寿命の向上に寄与していると推測される。
有機ＥＬ素子の高性能化の観点から、Ｒ１及びＲ２のうちの少なくとも一方が、１つ又は２つ以上の電子吸引性基が置換した環形成炭素数６〜５０のアリール基であることが好ましい。ここで言う電子吸引性基とは、誘起効果及びメソメリー効果のうち、支配的な効果が電子吸引性である基のことである。該電子吸引性基としては、好ましくは−ＣＮ、−Ｆ、−ＣＦ３であり、より好ましくは−ＣＮである。
特に、Ｒ１が−ＣＮで置換された環形成炭素数６〜５０のアリール基であることが好ましい。
なお、２つのＲ１は同一であることが好ましい。また、２つのＲ２は同一であることが好ましい。これは、Ｒ１やＲ２が同一である事であることにより、化合物の合成がより単純になることから、反応後の精製が容易になり、結果としてより高純度な化合物を得ることが出来るため、素子性能の向上を実現できるからである。
From the viewpoint of improving the performance of the organic EL device, R 1 and R 2 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring atom having 6 to 6 atoms. It is preferably 30 heteroaryl groups. From the viewpoint of improving the performance of the organic EL device, R 1 and R 2 are unsubstituted aryl groups having 6 to 50 ring carbon atoms, or —NO 2 , —CN, —OCH 3 , —SO. 2 CH 3, -SO 3 H, -F, -Cl, -Br, -I, -CHO, -COOH, -CONH 2, -SF 5, -CF 3, methyl, t- butyl group, an isopropyl group, An aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms substituted with at least one substituent selected from a hexyl group, an octyl group, a trimethylsilylethynyl group, an allyloxy group, a diarylamino group, a dialkylamino group, and a phosphine oxide group It is more preferable. R 1 is an unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or —NO 2 , —CN, —OCH 3 , —SO 2 CH 3 , —SO 3 H, —F, -Cl, -Br, -I, -CHO, -COOH, -CONH 2, -SF 5, -CF 3, methyl, t- butyl group, an isopropyl group, a hexyl group, an octyl group, a trimethylsilylethynyl group, allyloxy group And an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms substituted with at least one substituent selected from a diarylamino group, a dialkylamino group, and a phosphine oxide group. In particular, R 1 is preferably an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms substituted with —CN.
By making R 1 and R 2 a group other than a hydrogen atom, the thermal and electrical stability of the pyrrolopyrrole structure tends to increase, and as a result, it is speculated that it contributes particularly to the improvement of the lifetime. The
From the viewpoint of enhancing the performance of the organic EL device, at least one of R 1 and R 2 is an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms substituted by one or more electron-withdrawing groups. Is preferred. The electron-withdrawing group mentioned here is a group in which the dominant effect is the electron-withdrawing effect among the inducing effect and the mesomeric effect. The electron withdrawing group is preferably —CN, —F, or —CF 3 , and more preferably —CN.
In particular, R 1 is preferably an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms substituted with —CN.
In addition, it is preferable that two R < 1 > is the same. Moreover, it is preferable that two R < 2 > is the same. This is because R 1 and R 2 are the same, and thus the synthesis of the compound becomes simpler, so that purification after the reaction is facilitated, and as a result, a higher purity compound can be obtained. Therefore, it is possible to improve the device performance.
化合物（Ｉ）の中でも、有機ＥＬ素子の高性能化の観点から、下記一般式（II）〜（Ｖ）のいずれかで表される化合物が好ましい。
［一般式（II）中、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数６〜３０のヘテロアリール基を表す。
２つのＡｒ１はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。２つのＡｒ２はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。］
Among the compounds (I), compounds represented by any one of the following general formulas (II) to (V) are preferable from the viewpoint of improving the performance of the organic EL device.
[In General Formula (II), Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted hetero ring having 6 to 30 ring atoms. Represents an aryl group.
Two Ar 1 s may be the same or different. Two Ar 2 may be the same or different. ]
［一般式（III）及び（IV）中、Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数６〜３０のヘテロアリール基を表す。
２つのＡｒ１はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。２つのＡｒ２はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。式（IV）中の２つのＡｒ３はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。］
[In the general formulas (III) and (IV), Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring. A heteroaryl group having 6 to 30 atoms is represented.
Two Ar 1 s may be the same or different. Two Ar 2 may be the same or different. Two Ar 3 in the formula (IV) may be the same or different. ]
［一般式（Ｖ）中、Ａｒ２及びＡｒ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数６〜３０のヘテロアリール基を表す。
２つのＡｒ２はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。２つのＡｒ４はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。］
[In General Formula (V), Ar 2 and Ar 4 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted hetero ring having 6 to 30 ring atoms. Represents an aryl group.
Two Ar 2 may be the same or different. Two Ar 4 may be the same or different. ]
前記一般式（II）〜（IV）中のＡｒ１が表す前記アリール基及びヘテロアリール基は、一般式（Ｉ）中のＲ１の場合と同様に説明され、好ましいものも同じである。前記一般式（II）〜（IV）中のＡｒ２が表す前記アリール基及びヘテロアリール基は、一般式（Ｉ）中のＲ２の場合と同様に説明され、好ましいものも同じである。前記一般式（II）〜（IV）中のＡｒ３が表す前記アリール基及びヘテロアリール基は、一般式（Ｉ）中のＲ３の場合と同様に説明され、好ましいものも同じである。
前記一般式（II）〜（IV）のいずれにおいても、有機ＥＬ素子の高性能化の観点から、２つのＡｒ１は同一であることが好ましい。また、前記一般式（II）〜（IV）のいずれにおいても、有機ＥＬ素子の高性能化の観点から、２つのＡｒ２が同一であることが好ましい。さらに、前記一般式（IV）において、高性能化の観点から、２つのＡｒ３が同一であることが好ましい。
これは、２つのＡｒ１や２つのＡｒ２（さらには２つのＡｒ３）が同一である事であることにより、化合物の合成がより単純になることから、反応後の精製が容易になり、結果としてより高純度な化合物を得ることが出来るため、素子性能の向上を実現できるからである。
The aryl group and heteroaryl group represented by Ar 1 in the general formulas (II) to (IV) are described in the same manner as in the case of R 1 in the general formula (I), and preferred ones are also the same. The aryl group and heteroaryl group represented by Ar 2 in the general formulas (II) to (IV) are explained in the same manner as in the case of R 2 in the general formula (I), and preferred ones are also the same. The aryl group and heteroaryl group represented by Ar 3 in the general formulas (II) to (IV) are described in the same manner as in the case of R 3 in the general formula (I), and preferred ones are also the same.
In any of the general formulas (II) to (IV), it is preferable that the two Ar 1 are the same from the viewpoint of improving the performance of the organic EL element. In any of the general formulas (II) to (IV), it is preferable that two Ar 2 are the same from the viewpoint of improving the performance of the organic EL element. Furthermore, in the general formula (IV), it is preferable that two Ar 3 are the same from the viewpoint of high performance.
This is because two Ar 1 and two Ar 2 (and also two Ar 3 ) are the same, so that the synthesis of the compound becomes simpler, and purification after the reaction becomes easier. As a result, a compound with higher purity can be obtained, so that the device performance can be improved.
前記化合物（Ｉ）の具体例としては以下の化合物が挙げられ、有機ＥＬ素子の高性能化の観点から、以下の群（化合物１〜３８）から選択される少なくとも１つを有機ＥＬ素子用材料として用いることが好ましい。
上記化合物（Ｉ）の製造方法に特に制限はないが、アルデヒド化合物、アミン化合物及びジアセチル化合物を、必要に応じて酢酸等の溶媒の存在下に反応させる方法によって製造でき、さらに必要に応じてシリカゲルカラムクロマトグラフィーや再結晶等の精製手段により、純度を高めることが好ましい。なお、化合物（Ｉ）の製造方法については、例えば国際公開第２０１４／０８００２９号の記載を参照できる。 The production method of the above compound (I) is not particularly limited, but can be produced by a method in which an aldehyde compound, an amine compound and a diacetyl compound are reacted in the presence of a solvent such as acetic acid as necessary, and further, silica gel can be used as necessary. The purity is preferably increased by a purification means such as column chromatography or recrystallization. In addition, about the manufacturing method of compound (I), the description of international publication 2014/080029 can be referred, for example.
［有機エレクトロルミネッセンス素子］
次に、本発明の一態様の有機ＥＬ素子について説明する。
有機ＥＬ素子は、陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に一層以上の有機薄膜層を有する。この一層以上の有機薄膜層は発光層を含み、有機薄膜層の少なくとも１層が本発明の前記化合物（前記化合物（Ｉ）や、それに包含される下位概念の前記各化合物（II）〜（Ｖ））を含む。
本発明の前記化合物が含まれる有機薄膜層の例としては、陽極と発光層との間に設けられる陽極側有機薄膜層（正孔輸送層、正孔注入層等）、発光層、陰極と発光層との間に設けられる陰極側有機薄膜層（電子輸送層、電子注入層等）、スペース層、障壁層等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。前記化合物（Ｉ）は、上記いずれの層に含まれていてもよい。特に、蛍光発光ユニットの発光層が本発明の前記化合物を含むことが好ましく、その場合、本発明の前記化合物はドーパント材料として機能し得る。
[Organic electroluminescence device]
Next, the organic EL element of one embodiment of the present invention is described.
The organic EL element has a cathode, an anode, and one or more organic thin film layers between the cathode and the anode. The one or more organic thin film layers include a light emitting layer, and at least one of the organic thin film layers includes the compound of the present invention (the compound (I) or each of the compounds (II) to (V) included in the subordinate concept included therein. ))including.
Examples of the organic thin film layer containing the compound of the present invention include an anode-side organic thin film layer (hole transport layer, hole injection layer, etc.) provided between the anode and the light emitting layer, a light emitting layer, a cathode and light emission. Examples include, but are not limited to, a cathode-side organic thin film layer (electron transport layer, electron injection layer, etc.), a space layer, a barrier layer, and the like provided between the layers. The compound (I) may be contained in any of the above layers. In particular, the light emitting layer of the fluorescent light emitting unit preferably contains the compound of the present invention. In that case, the compound of the present invention can function as a dopant material.
本発明の一態様において、有機ＥＬ素子は、蛍光発光型の単色発光素子であっても、蛍光／燐光ハイブリッド型の白色発光素子であってもよいし、単独の発光ユニットを有するシンプル型であっても、複数の発光ユニットを有するタンデム型であってもよい。ここで、「発光ユニット」とは、一層以上の有機層を含み、そのうちの一層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光することができる最小単位をいう。 In one embodiment of the present invention, the organic EL element may be a fluorescent light emitting single color light emitting element, a fluorescent / phosphorescent hybrid white light emitting element, or a simple type having a single light emitting unit. Alternatively, a tandem type having a plurality of light emitting units may be used. Here, the “light emitting unit” refers to a minimum unit that includes one or more organic layers, one of which is a light emitting layer, and can emit light by recombination of injected holes and electrons.
従って、シンプル型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（１）陽極／発光ユニット／陰極
また、上記発光ユニットは、蛍光発光層のみならず燐光発光層を有する積層型であってもよく、その場合、各発光層の間に、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐ目的で、スペース層を有していてもよい。発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。
（ａ）正孔輸送層／発光層（／電子輸送層）
（ｂ）正孔輸送層／第一蛍光発光層／第二蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｃ）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｄ）正孔輸送層／第一燐光発光層／第二燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｅ）正孔輸送層／第一燐光発光層／スペース層／第二燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｆ）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／第一蛍光発光層／第二蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｇ）正孔輸送層／電子障壁層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｈ）正孔輸送層／蛍光発光層／正孔障壁層（／電子輸送層）
（ｉ）正孔輸送層／蛍光発光層／トリプレット障壁層（／電子輸送層）
Accordingly, typical element configurations of simple organic EL elements include the following element configurations.
(1) Anode / Light-Emitting Unit / Cathode The above-mentioned light-emitting unit may be a laminated type having not only a fluorescent light-emitting layer but also a phosphorescent light-emitting layer. In order to prevent diffused excitons from diffusing into the fluorescent light emitting layer, a space layer may be provided. A typical layer structure of the light emitting unit is shown below.
(A) Hole transport layer / light emitting layer (/ electron transport layer)
(B) Hole transport layer / first fluorescent light emitting layer / second fluorescent light emitting layer (/ electron transport layer)
(C) Hole transport layer / phosphorescent layer / space layer / fluorescent layer (/ electron transport layer)
(D) Hole transport layer / first phosphorescent light emitting layer / second phosphorescent light emitting layer / space layer / fluorescent light emitting layer (/ electron transport layer)
(E) Hole transport layer / first phosphorescent light emitting layer / space layer / second phosphorescent light emitting layer / space layer / fluorescent light emitting layer (/ electron transport layer)
(F) Hole transport layer / phosphorescent layer / space layer / first fluorescent layer / second fluorescent layer (/ electron transport layer)
(G) Hole transport layer / electron barrier layer / fluorescent light emitting layer (/ electron transport layer)
(H) Hole transport layer / fluorescent light emitting layer / hole barrier layer (/ electron transport layer)
(I) Hole transport layer / fluorescent light emitting layer / triplet barrier layer (/ electron transport layer)
上記各蛍光発光層又は燐光発光層は、それぞれ互いに異なる発光色を示すものとすることができる。具体的には、上記積層発光ユニット（ｄ）において、正孔輸送層／第一燐光発光層（赤色発光）／第二燐光発光層（緑色発光）／スペース層／蛍光発光層（青色発光）／電子輸送層といった層構成等が挙げられる。
なお、各発光層と正孔輸送層あるいはスペース層との間には、適宜、電子障壁層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間には、適宜、正孔障壁層を設けてもよい。電子障壁層や正孔障壁層を設けることで、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、発光効率を向上させることができる。
Each of the fluorescent light-emitting layers or phosphorescent light-emitting layers may have a different emission color. Specifically, in the laminated light emitting unit (d), hole transport layer / first phosphorescent light emitting layer (red light emitting) / second phosphorescent light emitting layer (green light emitting) / space layer / fluorescent light emitting layer (blue light emitting) / Examples include a layer configuration such as an electron transport layer.
An electron barrier layer may be appropriately provided between each light emitting layer and the hole transport layer or space layer. In addition, a hole blocking layer may be appropriately provided between each light emitting layer and the electron transport layer. By providing an electron barrier layer or a hole barrier layer, electrons or holes can be confined in the light emitting layer, the recombination probability of charges in the light emitting layer can be increased, and the light emission efficiency can be improved.
タンデム型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（２）陽極／第一発光ユニット／中間層／第二発光ユニット／陰極
ここで、上記第一発光ユニット及び第二発光ユニットとしては、例えば、それぞれ独立に上述の発光ユニットと同様のものを選択することができる。
上記中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれ、第一発光ユニットに電子を、第二発光ユニットに正孔を供給する、公知の材料構成を用いることができる。
The following element structure can be mentioned as a typical element structure of a tandem type organic EL element.
(2) Anode / first light emitting unit / intermediate layer / second light emitting unit / cathode Here, as the first light emitting unit and the second light emitting unit, for example, the same light emitting unit as that described above is selected independently. can do.
The intermediate layer is generally called an intermediate electrode, an intermediate conductive layer, a charge generation layer, an electron extraction layer, a connection layer, or an intermediate insulating layer, and has electrons in the first light emitting unit and holes in the second light emitting unit. A known material structure to be supplied can be used.
図１に、前記有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。有機ＥＬ素子１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット１０とを有する。発光ユニット１０は、蛍光ホスト材料と蛍光ドーパント材料（蛍光発光材料）を含む少なくとも１つの蛍光発光層を含む発光層５を有する。発光層５と陽極３との間に正孔注入・輸送層（陽極側有機薄膜層、又は正孔輸送領域などとも称する。）６等、発光層５と陰極４との間に電子注入・輸送層（陰極側有機薄膜層、又は電子輸送領域などとも称する。）７等を形成してもよい。また、発光層５の陽極３側に電子障壁層（図示せず）を、発光層５の陰極４側に正孔障壁層（図示せず）を、それぞれ設けてもよい。これにより、電子や正孔を発光層５に閉じ込めて、発光層５における励起子の生成確率をさらに高めることができる。
なお、蛍光ドーパント材料（蛍光発光材料）と組み合わされたホスト材料を蛍光ホスト材料と称する。
FIG. 1 shows a schematic configuration of an example of the organic EL element. The organic EL element 1 includes a substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and a light emitting unit 10 disposed between the anode 3 and the cathode 4. The light emitting unit 10 includes a light emitting layer 5 including at least one fluorescent light emitting layer including a fluorescent host material and a fluorescent dopant material (fluorescent light emitting material). Electron injection / transport between the light-emitting layer 5 and the cathode 4, such as a hole injection / transport layer (also referred to as an anode-side organic thin film layer or a hole transport region) 6 between the light-emitting layer 5 and the anode 3. A layer (also referred to as a cathode-side organic thin film layer or an electron transport region) 7 or the like may be formed. Further, an electron barrier layer (not shown) may be provided on the anode 3 side of the light emitting layer 5, and a hole barrier layer (not shown) may be provided on the cathode 4 side of the light emitting layer 5. Thereby, electrons and holes can be confined in the light emitting layer 5, and the exciton generation probability in the light emitting layer 5 can be further increased.
A host material combined with a fluorescent dopant material (fluorescent light emitting material) is referred to as a fluorescent host material.
（基板）
基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチックなどを用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。
(substrate)
The substrate is used as a support for the light emitting element. For example, glass, quartz, plastic, or the like can be used as the substrate. Further, a flexible substrate may be used. The flexible substrate is a substrate that can be bent (flexible), and examples thereof include a plastic substrate made of polycarbonate or polyvinyl chloride.
（陽極）
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
(anode)
For the anode formed on the substrate, it is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a high work function (specifically, 4.0 eV or more). Specifically, for example, indium oxide-tin oxide (ITO): indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide, indium oxide-zinc oxide, tungsten oxide, and indium oxide containing zinc oxide And graphene. In addition, gold (Au), platinum (Pt), a nitride of a metal material (for example, titanium nitride), or the like can be given.
（陰極）
陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）等、並びに希土類金属およびこれを含む合金等が挙げられる。
(cathode)
For the cathode, it is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a low work function (specifically, 3.8 eV or less). Specific examples of such a cathode material include elements belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table of elements, that is, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), and alkaline earth such as magnesium (Mg). Examples of such metals include alloys containing these metals (for example, MgAg, AlLi), and rare earth metals and alloys containing them.
（発光層のドーパント材料）
発光層は、発光性の高い物質を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光性化合物を用いることができ、少なくとも前記化合物（Ｉ）を用いることが好ましい。蛍光性化合物は一重項励起状態から発光可能な化合物である。
(Dopant material for light emitting layer)
The light-emitting layer is a layer including a substance having high light-emitting properties, and various materials can be used. For example, as the highly luminescent substance, a fluorescent compound that emits fluorescence can be used, and at least the compound (I) is preferably used. A fluorescent compound is a compound that can emit light from a singlet excited state.
前記化合物（Ｉ）以外では、発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ'−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ'−ジフェニルスチルベン−４，４'−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４'−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４'−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）などが挙げられる。
また、緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。具体的には、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１'−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１'−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１'−ビフェニル−２−イル）］−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。
また、赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。
Other than the compound (I), pyrene derivatives, styrylamine derivatives, chrysene derivatives, fluoranthene derivatives, fluorene derivatives, diamine derivatives, triarylamine derivatives, and the like can be used as blue fluorescent materials that can be used in the light emitting layer. . Specifically, N, N′-bis [4- (9H-carbazol-9-yl) phenyl] -N, N′-diphenylstilbene-4,4′-diamine (abbreviation: YGA2S), 4- (9H -Carbazol-9-yl) -4 '-(10-phenyl-9-anthryl) triphenylamine (abbreviation: YGAPA), 4- (10-phenyl-9-anthryl) -4'-(9-phenyl-9H -Carbazol-3-yl) triphenylamine (abbreviation: PCBAPA) and the like.
An aromatic amine derivative or the like can be used as a green fluorescent material. Specifically, N- (9,10-diphenyl-2-anthryl) -N, 9-diphenyl-9H-carbazol-3-amine (abbreviation: 2PCAPA), N- [9,10-bis (1,1 '-Biphenyl-2-yl) -2-anthryl] -N, 9-diphenyl-9H-carbazol-3-amine (abbreviation: 2PCABPhA), N- (9,10-diphenyl-2-anthryl) -N, N ', N'-triphenyl-1,4-phenylenediamine (abbreviation: 2DPAPA), N- [9,10-bis (1,1'-biphenyl-2-yl) -2-anthryl] -N, N' , N′-triphenyl-1,4-phenylenediamine (abbreviation: 2DPABPhA), N- [9,10-bis (1,1′-biphenyl-2-yl)]-N- [4- (9H-carbazole) -9-yl) phenyl ] -N-phenylanthracen-2-amine (abbreviation: 2YGABPhA), N, N, 9-triphenylanthracen-9-amine (abbreviation: DPhAPhA), and the like.
Further, tetracene derivatives, diamine derivatives, and the like can be used as red fluorescent materials. Specifically, N, N, N ′, N′-tetrakis (4-methylphenyl) tetracene-5,11-diamine (abbreviation: p-mPhTD), 7,14-diphenyl-N, N, N ′, And N′-tetrakis (4-methylphenyl) acenaphtho [1,2-a] fluoranthene-3,10-diamine (abbreviation: p-mPhAFD).
（発光層のホスト材料）
発光層としては、上述した発光性の高い物質（ドーパント材料）を他の物質（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。発光性の高い物質を分散させるための物質としては、各種のものを用いることができ、発光性の高い物質よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高被占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い物質を用いることが好ましい。
発光性の高い物質を分散させるための物質（ホスト材料）としては、例えば、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、若しくは亜鉛錯体等の金属錯体、２）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、若しくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、３）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、４）トリアリールアミン誘導体、若しくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物を使用できる。より具体的には、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（III）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（III）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（II）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（III）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（II）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（II）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（II）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２'，２''−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などの複素環化合物や、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，９'−ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９'−（スチルベン−３，３'−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９'−（スチルベン−４，４'−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３'，３''−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、６，１２−ジメトキシ−５，１１−ジフェニルクリセンなどの縮合芳香族化合物、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−｛４−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、ＮＰＢ（またはα−ＮＰＤ）、ＴＰＤ、ＤＦＬＤＰＢｉ、ＢＳＰＢなどの芳香族アミン化合物などを用いることができる。また、発光性の高い物質（ドーパント材料）を分散させるための物質（ホスト材料）は複数種用いることができる。
(Host material for light emitting layer)
The light-emitting layer may have a structure in which the above-described highly light-emitting substance (dopant material) is dispersed in another substance (host material). Various materials can be used as a material for dispersing a highly luminescent substance. The lowest unoccupied orbital level (LUMO level) is higher than that of a highly luminescent substance, and the highest occupied orbital level ( It is preferable to use a substance having a low HOMO level.
Examples of a substance (host material) for dispersing a highly luminescent substance include 1) a metal complex such as an aluminum complex, beryllium complex, or zinc complex, and 2) an oxadiazole derivative, a benzimidazole derivative, or a phenanthroline derivative. 3) condensed aromatic compounds such as carbazole derivatives, anthracene derivatives, phenanthrene derivatives, pyrene derivatives or chrysene derivatives, 4) aromatic amines such as triarylamine derivatives or condensed polycyclic aromatic amine derivatives Compounds can be used. More specifically, tris (8-quinolinolato) aluminum (III) (abbreviation: Alq), tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum (III) (abbreviation: Almq3), bis (10-hydroxybenzo [h Quinolinato) beryllium (II) (abbreviation: BeBq2), bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolato) aluminum (III) (abbreviation: BAlq), bis (8-quinolinolato) zinc (II) (Abbreviation: Znq), bis [2- (2-benzoxazolyl) phenolato] zinc (II) (abbreviation: ZnPBO), bis [2- (2-benzothiazolyl) phenolato] zinc (II) (abbreviation: ZnBTZ) Metal complexes such as 2- (4-biphenylyl) -5- (4-tert-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole (abbreviation: PB) ), 1,3-bis [5- (p-tert-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazol-2-yl] benzene (abbreviation: OXD-7), 3- (4-biphenylyl)- 4-phenyl-5- (4-tert-butylphenyl) -1,2,4-triazole (abbreviation: TAZ), 2,2 ′, 2 ″-(1,3,5-benzenetriyl) tris ( Heterocyclic compounds such as 1-phenyl-1H-benzimidazole (abbreviation: TPBI), bathophenanthroline (abbreviation: BPhen), bathocuproine (abbreviation: BCP), and 9- [4- (10-phenyl-9-anthryl) Phenyl] -9H-carbazole (abbreviation: CzPA), 3,6-diphenyl-9- [4- (10-phenyl-9-anthryl) phenyl] -9H-carbazole (abbreviation: DPCzPA) 9,10-bis (3,5-diphenylphenyl) anthracene (abbreviation: DPPA), 9,10-di (2-naphthyl) anthracene (abbreviation: DNA), 2-tert-butyl-9,10-di ( 2-naphthyl) anthracene (abbreviation: t-BuDNA), 9,9′-bianthryl (abbreviation: BANT), 9,9 ′-(stilbene-3,3′-diyl) diphenanthrene (abbreviation: DPNS), 9, 9 ′-(stilbene-4,4′-diyl) diphenanthrene (abbreviation: DPNS2), 3,3 ′, 3 ″-(benzene-1,3,5-triyl) tripylene (abbreviation: TPB3), 9, Condensed aromatic compounds such as 10-diphenylanthracene (abbreviation: DPAnth), 6,12-dimethoxy-5,11-diphenylchrysene, N, N-diphenyl-9- [4- (10-fur Nyl-9-anthryl) phenyl] -9H-carbazol-3-amine (abbreviation: CzA1PA), 4- (10-phenyl-9-anthryl) triphenylamine (abbreviation: DPhPA), N, 9-diphenyl-N- [4- (10-phenyl-9-anthryl) phenyl] -9H-carbazol-3-amine (abbreviation: PCAPA), N, 9-diphenyl-N- {4- [4- (10-phenyl-9-anthryl) ) Phenyl] phenyl} -9H-carbazol-3-amine (abbreviation: PCAPBA), N- (9,10-diphenyl-2-anthryl) -N, 9-diphenyl-9H-carbazol-3-amine (abbreviation: 2PCAPA) ), NPB (or α-NPD), TPD, DFLDPBi, BSPB and other aromatic amine compounds can be used. . In addition, a plurality of kinds of substances (host materials) for dispersing a substance having high luminescence (dopant material) can be used.
前記化合物（Ｉ）を発光層に含有させる場合、該発光層はさらにホスト材料を含有することが好ましい。その場合、前記化合物（Ｉ）とホスト材料との含有比率（化合物（Ｉ）／ホスト材料）は、質量比で、好ましくは１／９９〜２０／８０、より好ましくは１／９９〜１５／８５、さらに好ましくは２／９８〜１０／９０、特に好ましくは２／９８〜７／９３である。
なお、前記ホスト材料の三重項励起準位［Ｔ１（Ｈ）］は、化合物（Ｉ）の三重項励起準位［Ｔ１（Ｄ）］よりも小さいことが好ましい。これにより、三重項励起子が発光層内のホスト材料に閉じ込められＴＴＦ（Triplet-Triplet-Fusion）現象を効率的に起こして蛍光素子の高効率化に寄与するからである（ＷＯ２０１１／０８６９４１等参照）。
When the compound (I) is contained in the light emitting layer, the light emitting layer preferably further contains a host material. In that case, the content ratio of the compound (I) to the host material (compound (I) / host material) is preferably 1/99 to 20/80, more preferably 1/99 to 15/85 in terms of mass ratio. More preferably, it is 2/98 to 10/90, and particularly preferably 2/98 to 7/93.
The triplet excited level [T 1 (H)] of the host material is preferably smaller than the triplet excited level [T 1 (D)] of the compound (I). This is because triplet excitons are confined in the host material in the light emitting layer, and a TTF (Triplet-Triplet-Fusion) phenomenon is efficiently caused to contribute to high efficiency of the fluorescent element (see WO2011 / 086941 etc.). ).
前記化合物（Ｉ）を発光層に含有させる場合、発光層がさらに含有するホスト材料としては、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜５０（好ましくは１０〜３０、より好ましくは１０〜２０、さらに好ましくは１０〜１４）の芳香族縮合環を含有する縮合多環芳香族化合物であるか、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜５０（好ましくは１０〜３０、より好ましくは１０〜２０、さらに好ましくは１０〜１４）の芳香族縮合環と置換もしくは無置換の環形成原子数１０〜５０（好ましくは１０〜３０、より好ましくは１０〜２０、さらに好ましくは１０〜１３）のヘテロ芳香族縮合環とを含有する縮合多環ヘテロ芳香族化合物であることが好ましい。
上記縮合多環芳香族化合物の環形成炭素数の合計は、好ましくは３０〜７０、より好ましくは３０〜６０、さらに好ましくは３０〜５０、特に好ましくは３０〜４０である。縮合多環ヘテロ芳香族化合物の環形成原子数の合計は、好ましくは３０〜７０、より好ましくは３０〜６０、さらに好ましくは３０〜５５、特に好ましくは３０〜４５である。
When the compound (I) is contained in the light emitting layer, the host material further contained in the light emitting layer is a substituted or unsubstituted ring-forming carbon number of 10 to 50 (preferably 10 to 30, more preferably 10 to 20, More preferably, it is a condensed polycyclic aromatic compound containing an aromatic condensed ring of 10 to 14), or a substituted or unsubstituted ring-forming carbon number of 10 to 50 (preferably 10 to 30, more preferably 10 to 10). 20 and more preferably 10-14) aromatic condensed ring and a substituted or unsubstituted hetero ring having 10 to 50 (preferably 10 to 30, more preferably 10 to 20, more preferably 10 to 13) hetero atoms. A condensed polycyclic heteroaromatic compound containing an aromatic condensed ring is preferred.
The total number of ring-forming carbon atoms of the condensed polycyclic aromatic compound is preferably 30 to 70, more preferably 30 to 60, still more preferably 30 to 50, and particularly preferably 30 to 40. The total number of ring-forming atoms of the condensed polycyclic heteroaromatic compound is preferably 30 to 70, more preferably 30 to 60, still more preferably 30 to 55, and particularly preferably 30 to 45.
また、前記化合物（Ｉ）を発光層に含有させる場合、発光層がさらに含有するホスト材料としては、有機ＥＬ素子の高性能化の観点から、下記一般式（１）で表される縮合環多環芳香族化合物又は縮合多環ヘテロ芳香族化合物であることがより好ましい。
［一般式（１）中、Ａｒ１ａ及びＡｒ２ａは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０の非縮合アリーレン基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の非縮合ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜５０の縮合アリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数８〜５０の縮合ヘテロアリーレン基を表す。
Ａｒ１ｂ及びＡｒ２ｂは、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０の非縮合アリーレン基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の非縮合ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜５０の縮合アリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数８〜５０の縮合ヘテロアリーレン基を表す。
Ａｒ１ｃ及びＡｒ２ｃは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０の非縮合アリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の非縮合ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜５０の縮合アリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数８〜５０の縮合ヘテロアリール基を表す。
Ｒ１０１〜Ｒ１０８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０の非縮合アリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の非縮合ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜５０の縮合アリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数８〜５０の縮合ヘテロアリール基であるか、又は、前記非縮合アリール基、前記非縮合ヘテロアリール基、前記縮合アリール基及び前記縮合ヘテロアリール基から選択される少なくとも２つの組み合わせからなる基であるか、又は、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、環形成炭素数６〜５０のアリール基を有する置換もしくは無置換の炭素数７〜５１のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、シリル基であるか、又は、
炭素数１〜５０のアルキル基、環形成炭素数６〜５０の非縮合アリール基及び環形成炭素数１０〜５０の縮合アリール基から選択される置換基を有する、モノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基である。］
When the compound (I) is contained in the light emitting layer, the host material further contained in the light emitting layer is a condensed ring represented by the following general formula (1) from the viewpoint of enhancing the performance of the organic EL device. It is more preferably a ring aromatic compound or a condensed polycyclic heteroaromatic compound.
[In General Formula (1), Ar 1a and Ar 2a are each independently a substituted or unsubstituted non-condensed arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring atom having 5 to 50 ring atoms. It represents a non-fused heteroarylene group, a substituted or unsubstituted condensed arylene group having 10 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted condensed heteroarylene group having 8 to 50 ring atoms.
Ar 1b and Ar 2b each independently represent a single bond, a substituted or unsubstituted non-fused arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted non-fused heteroarylene group having 5 to 50 ring atoms. Represents a substituted or unsubstituted condensed arylene group having 10 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted condensed heteroarylene group having 8 to 50 ring atoms.
Ar 1c and Ar 2c are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted non-fused aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted non-fused heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms. Represents a substituted or unsubstituted fused aryl group having 10 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted fused heteroaryl group having 8 to 50 ring atoms.
R 101 to R 108 each independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted non-fused aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted non-fused heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms. A substituted or unsubstituted condensed aryl group having 10 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted condensed heteroaryl group having 8 to 50 ring atoms, or the non-fused aryl group or the non-fused group. A heteroaryl group, a group consisting of at least two combinations selected from the fused aryl group and the fused heteroaryl group, or
A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, and a ring carbon number 6 A substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 51 carbon atoms having an aryl group of ˜50, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 50 ring carbon atoms, a silyl group, or
Mono-, di- or tri-substituted having a substituent selected from an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a non-condensed aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms and a condensed aryl group having 10 to 50 ring carbon atoms A silyl group. ]
Ａｒ１ａ、Ａｒ２ａ、Ａｒ１ｂ及びＡｒ２ｂが表す非縮合アリーレン基の環形成炭素数は、高性能化の観点から、好ましくは６〜３０、より好ましくは６〜２０、さらに好ましくは６〜１４、特に好ましくは６〜１２である。非縮合アリーレン基としては、有機ＥＬ素子の高性能化の観点から、１，２−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，４−フェニレン基などのフェニレン基が好ましい。
非縮合ヘテロアリーレン基の環形成原子数は、有機ＥＬ素子の高性能化の観点から、好ましくは５〜３０、より好ましくは５〜２０、さらに好ましくは５〜１０である。
縮合アリーレン基の環形成炭素数は、有機ＥＬ素子の高性能化の観点から、好ましくは１０〜３０、より好ましくは１０〜２０、さらに好ましくは１０〜１４である。縮合アリーレン基としては、有機ＥＬ素子の高性能化の観点から、１，４−ナフチレン基、２，６−ナフチレン基などのナフチレン基が好ましい。
縮合ヘテロアリーレン基の環形成原子数は、有機ＥＬ素子の高性能化の観点から、好ましくは８〜３０、より好ましくは８〜２０、さらに好ましくは８〜１３である。
The number of ring-forming carbon atoms of the non-condensed arylene group represented by Ar 1a , Ar 2a , Ar 1b and Ar 2b is preferably 6 to 30, more preferably 6 to 20, and still more preferably 6 to 14 from the viewpoint of high performance. Especially preferably, it is 6-12. The non-condensed arylene group is preferably a phenylene group such as a 1,2-phenylene group, a 1,3-phenylene group, or a 1,4-phenylene group from the viewpoint of improving the performance of the organic EL device.
The number of ring-forming atoms of the non-condensed heteroarylene group is preferably 5 to 30, more preferably 5 to 20, and further preferably 5 to 10 from the viewpoint of improving the performance of the organic EL device.
The number of ring-forming carbon atoms of the condensed arylene group is preferably 10 to 30, more preferably 10 to 20, and still more preferably 10 to 14, from the viewpoint of improving the performance of the organic EL device. The condensed arylene group is preferably a naphthylene group such as a 1,4-naphthylene group or a 2,6-naphthylene group from the viewpoint of improving the performance of the organic EL device.
The number of ring-forming atoms of the condensed heteroarylene group is preferably 8 to 30, more preferably 8 to 20, and still more preferably 8 to 13 from the viewpoint of improving the performance of the organic EL device.
Ａｒ１ａ及びＡｒ２ａは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜５０の縮合アリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数８〜５０の縮合ヘテロアリーレン基であることが好ましい。
Ａｒ１ａ及びＡｒ２ａのうちの一方が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０の非縮合アリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の非縮合ヘテロアリーレン基であり、他方が、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜５０の縮合アリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数８〜５０の縮合ヘテロアリーレン基であるのも好ましい。
Ａｒ１ａ及びＡｒ２ａがいずれも、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０の非縮合アリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の非縮合ヘテロアリーレン基であるのも好ましい。
Ａｒ１ａ及びＡｒ２ａがいずれも、置換もしくは無置換のフェニレン基であるのも好ましい。
Ａｒ１ａが置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜５０の縮合アリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数８〜５０の縮合ヘテロアリーレン基であり、Ａｒ２ａが無置換のフェニレン基であるのも好ましい。
Ａｒ１ａが置換もしくは無置換のフェニレン基であり、Ａｒ２ａが無置換のフェニレン基であるのも好ましい。
Ａｒ１ａが置換もしくは無置換のナフチレン基であり、Ａｒ１ｂが置換もしくは無置換のフェニレン基であるのも好ましい。
Ａｒ２ａが、カルバゾール、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンの二価の基（該２価の基は置換基を有していてもよい）であるのも好ましい。
Ａｒ２ｃが、置換もしくは無置換のＮ−カルバゾリル基、置換もしくは無置換のＣ−カルバゾリル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基又は置換もしくは無置換のジベンゾチエニル基であるのも好ましい。
Ar 1a and Ar 2a are preferably each independently a substituted or unsubstituted condensed arylene group having 10 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted condensed heteroarylene group having 8 to 50 ring atoms. .
One of Ar 1a and Ar 2a is a substituted or unsubstituted non-fused arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted non-fused heteroarylene group having 5 to 50 ring atoms, It is also preferable that the other is a substituted or unsubstituted condensed arylene group having 10 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted condensed heteroarylene group having 8 to 50 ring atoms.
It is also preferable that both Ar 1a and Ar 2a are a substituted or unsubstituted non-fused arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted non-fused heteroarylene group having 5 to 50 ring atoms. .
It is also preferable that both Ar 1a and Ar 2a are substituted or unsubstituted phenylene groups.
Ar 1a is a substituted or unsubstituted condensed arylene group having 10 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted condensed heteroarylene group having 8 to 50 ring atoms, and Ar 2a is an unsubstituted phenylene group It is also preferable.
It is also preferable that Ar 1a is a substituted or unsubstituted phenylene group and Ar 2a is an unsubstituted phenylene group.
It is also preferred that Ar 1a is a substituted or unsubstituted naphthylene group and Ar 1b is a substituted or unsubstituted phenylene group.
It is also preferable that Ar 2a is a divalent group of carbazole, dibenzofuran or dibenzothiophene (the divalent group may have a substituent).
Ar 2c is preferably a substituted or unsubstituted N-carbazolyl group, a substituted or unsubstituted C-carbazolyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, or a substituted or unsubstituted dibenzothienyl group.
Ａｒ１ｃ及びＡｒ２ｃが表す非縮合アリール基の環形成炭素数は、有機ＥＬ素子の高性能化の観点から、好ましくは６〜３０、より好ましくは６〜２０、さらに好ましくは６〜１４、特に好ましくは６〜１２である。非縮合アリール基としては、フェニル基が好ましい。
非縮合ヘテロアリール基の環形成原子数は、有機ＥＬ素子の高性能化の観点から、好ましくは５〜３０、より好ましくは５〜２０、さらに好ましくは５〜１０である。
縮合アリール基の環形成炭素数は、有機ＥＬ素子の高性能化の観点から、好ましくは１０〜３０、より好ましくは１０〜２０、さらに好ましくは１０〜１４である。縮合アリール基としては、１−ナフチル基、２−ナフチル基などのナフチル基；９−フェナントリル基などのフェナントリル基；２−トリフェニレニル基などのトリフェニレニル基が好ましく、ナフチル基、フェナントリル基がより好ましい。
縮合ヘテロアリール基の環形成原子数は、有機ＥＬ素子の高性能化の観点から、好ましくは８〜３０、より好ましくは８〜２０、さらに好ましくは８〜１３である。縮合ヘテロアリール基としては、２−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基などのジベンゾフラニル基；２−ジベンゾチオフェニル基、４−ジベンゾチオフェニル基などのジベンゾチオフェニル基が好ましい。
The number of ring-forming carbon atoms of the non-condensed aryl group represented by Ar 1c and Ar 2c is preferably 6-30, more preferably 6-20, still more preferably 6-14, particularly from the viewpoint of improving the performance of the organic EL device. Preferably it is 6-12. As the non-condensed aryl group, a phenyl group is preferable.
The number of ring-forming atoms of the non-fused heteroaryl group is preferably 5 to 30, more preferably 5 to 20, and still more preferably 5 to 10 from the viewpoint of improving the performance of the organic EL device.
The number of ring-forming carbon atoms of the fused aryl group is preferably 10-30, more preferably 10-20, still more preferably 10-14, from the viewpoint of improving the performance of the organic EL device. As the condensed aryl group, a naphthyl group such as a 1-naphthyl group and a 2-naphthyl group; a phenanthryl group such as a 9-phenanthryl group; a triphenylenyl group such as a 2-triphenylenyl group is preferable, and a naphthyl group and a phenanthryl group are more preferable.
The number of ring-forming atoms of the fused heteroaryl group is preferably 8 to 30, more preferably 8 to 20, and still more preferably 8 to 13 from the viewpoint of improving the performance of the organic EL device. As the condensed heteroaryl group, dibenzofuranyl groups such as 2-dibenzofuranyl group and 4-dibenzofuranyl group; dibenzothiophenyl groups such as 2-dibenzothiophenyl group and 4-dibenzothiophenyl group are preferable.
Ｒ１０１〜Ｒ１０８が表す非縮合アリール基の環形成炭素数は、有機ＥＬ素子の高性能化の観点から、好ましくは６〜３０、より好ましくは６〜２０、さらに好ましくは６〜１４、特に好ましくは６〜１２である。非縮合ヘテロアリール基の環形成原子数は、有機ＥＬ素子の高性能化の観点から、好ましくは５〜３０、より好ましくは５〜２０、さらに好ましくは５〜１０である。縮合アリール基の環形成炭素数は、有機ＥＬ素子の高性能化の観点から、好ましくは１０〜３０、より好ましくは１０〜２０、さらに好ましくは１０〜１４である。縮合ヘテロアリール基の環形成原子数は、有機ＥＬ素子の高性能化の観点から、好ましくは８〜３０、より好ましくは８〜２０、さらに好ましくは８〜１３である。
アルキル基の炭素数は、好ましくは１〜３０、より好ましくは１〜１０、さらに好ましくは１〜６、特に好ましくは１〜３である。シクロアルキル基の環形成炭素数は、好ましくは３〜３０、より好ましくは３〜１０、さらに好ましくは３〜６である。アルコキシ基の炭素数は、好ましくは１〜３０、より好ましくは１〜１０、さらに好ましくは１〜６、特に好ましくは１〜３である。環形成炭素数６〜５０のアリール基を有する置換もしくは無置換の炭素数７〜５１のアラルキル基については、アリール基の好ましい環形成炭素数は、有機ＥＬ素子の高性能化の観点から、好ましくは６〜３０、より好ましくは６〜２０、さらに好ましくは６〜１４、特に好ましくは６〜１２であり、そのとき、アラルキル基の炭素数は、好ましくは７〜３１、より好ましくは７〜２１、さらに好ましくは７〜１５、特に好ましくは７〜１３である。アリールオキシ基の環形成炭素数は、有機ＥＬ素子の高性能化の観点から、好ましくは６〜３０、より好ましくは６〜２０、さらに好ましくは６〜１４、特に好ましくは６〜１２である。
モノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基としては、トリ置換シリル基が好ましく、トリアルキルシリル基（アルキル基の炭素数は１〜５０、好ましくは１〜３０、より好ましくは１〜１０、さらに好ましくは１〜６、特に好ましくは１〜３）がより好ましい。トリアルキルシリル基としては、トリメチルシリル基が好ましい。
なお、Ｒ１０１〜Ｒ１０８としては、それぞれ独立に、水素原子、前記アルキル基、又は、前記モノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基であることが好ましく、水素原子、無置換のアルキル基、又はトリ置換シリル基であることがより好ましく、いずれも水素原子であることがさらに好ましい。
The ring-forming carbon number of the non-condensed aryl group represented by R 101 to R 108 is preferably 6 to 30, more preferably 6 to 20, further preferably 6 to 14, particularly from the viewpoint of improving the performance of the organic EL device. Preferably it is 6-12. The number of ring-forming atoms of the non-fused heteroaryl group is preferably 5 to 30, more preferably 5 to 20, and still more preferably 5 to 10 from the viewpoint of improving the performance of the organic EL device. The number of ring-forming carbon atoms of the fused aryl group is preferably 10-30, more preferably 10-20, still more preferably 10-14, from the viewpoint of improving the performance of the organic EL device. The number of ring-forming atoms of the fused heteroaryl group is preferably 8 to 30, more preferably 8 to 20, and still more preferably 8 to 13 from the viewpoint of improving the performance of the organic EL device.
Carbon number of an alkyl group becomes like this. Preferably it is 1-30, More preferably, it is 1-10, More preferably, it is 1-6, Most preferably, it is 1-3. The number of ring-forming carbon atoms of the cycloalkyl group is preferably 3 to 30, more preferably 3 to 10, and still more preferably 3 to 6. Carbon number of an alkoxy group becomes like this. Preferably it is 1-30, More preferably, it is 1-10, More preferably, it is 1-6, Most preferably, it is 1-3. For a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 51 carbon atoms having an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, the preferred ring forming carbon number of the aryl group is preferably from the viewpoint of improving the performance of the organic EL device. Is 6-30, more preferably 6-20, still more preferably 6-14, particularly preferably 6-12, in which case the carbon number of the aralkyl group is preferably 7-31, more preferably 7-21. More preferably, it is 7-15, Most preferably, it is 7-13. The number of ring-forming carbon atoms of the aryloxy group is preferably 6-30, more preferably 6-20, still more preferably 6-14, particularly preferably 6-12, from the viewpoint of enhancing the performance of the organic EL device.
The mono-substituted, di-substituted or tri-substituted silyl group is preferably a tri-substituted silyl group, and a trialkylsilyl group (the alkyl group has 1 to 50 carbon atoms, preferably 1 to 30, more preferably 1 to 10, more preferably Is more preferably 1-6, particularly preferably 1-3. As the trialkylsilyl group, a trimethylsilyl group is preferable.
R 101 to R 108 are each independently preferably a hydrogen atom, the alkyl group, or the mono-substituted, di-substituted, or tri-substituted silyl group, a hydrogen atom, an unsubstituted alkyl group, or It is more preferably a tri-substituted silyl group, and all are more preferably a hydrogen atom.
前記一般式（１）で表される縮合環多環芳香族化合物又は縮合多環ヘテロ芳香族化合物の中でも、有機ＥＬ素子の高性能化の観点から、下記一般式（２）〜（５）のいずれかで表される縮合環多環芳香族化合物又は縮合多環ヘテロ芳香族化合物であることがより好ましい。
［一般式（２）中、Ａｒ１ａ、Ａｒ２ａ、Ａｒ１ｂ、Ａｒ１ｃ及びＲ１０１〜Ｒ１０８は、前記一般式（１）中の定義の通りであり、好ましいものも同じである。但し、Ａｒ１ｂは単結合ではなく、且つＡｒ１ｃは水素原子ではない。］
Among the condensed ring polycyclic aromatic compounds or condensed polycyclic heteroaromatic compounds represented by the general formula (1), from the viewpoint of improving the performance of the organic EL device, the following general formulas (2) to (5) A condensed ring polycyclic aromatic compound or a condensed polycyclic heteroaromatic compound represented by any of them is more preferable.
[In general formula (2), Ar < 1a >, Ar < 2a >, Ar <1b >, Ar <1c > and R < 101 > -R < 108 > are as the definition in the said general formula (1), and a preferable thing is also the same. However, Ar 1b is not a single bond, and Ar 1c is not a hydrogen atom. ]
［一般式（３）中、Ａｒ１ａ、Ａｒ２ａ、Ａｒ１ｃ、Ａｒ２ｃ及びＲ１０１〜Ｒ１０８は、前記一般式（１）中の定義の通りであり、好ましいものも同じである。但し、Ａｒ１ｃ及びＡｒ２ｃは、いずれも水素原子ではない。］
[In General Formula (3), Ar 1a , Ar 2a , Ar 1c , Ar 2c and R 101 to R 108 are as defined in General Formula (1), and preferred ones are also the same. However, Ar 1c and Ar 2c are not hydrogen atoms. ]
［一般式（４）中、Ａｒ１ａ、Ａｒ２ａ、Ａｒ１ｃ及びＲ１０１〜Ｒ１０８は、前記一般式（１）中の定義の通りであり、好ましいものも同じである。但し、Ａｒ１ｃは水素原子ではない。］
[In General Formula (4), Ar 1a , Ar 2a , Ar 1c and R 101 to R 108 are as defined in General Formula (1), and preferred ones are also the same. However, Ar 1c is not a hydrogen atom. ]
［一般式（５）中、Ａｒ１ａ、Ａｒ２ａ及びＲ１０１〜Ｒ１０８は、前記一般式（１）中の定義の通りであり、好ましいものも同じである。］
[In the general formula (5), Ar 1a , Ar 2a and R 101 to R 108 are as defined in the general formula (1), and preferred ones are also the same. ]
前記一般式（１）で表される縮合環多環芳香族化合物又は縮合多環ヘテロ芳香族化合物の具体例としては、以下のものが挙げられる。 Specific examples of the condensed ring polycyclic aromatic compound or the condensed polycyclic heteroaromatic compound represented by the general formula (1) include the following.
（電子輸送層）
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、３）高分子化合物を使用することができる。
(Electron transport layer)
The electron transport layer is a layer containing a substance having a high electron transport property. For the electron transport layer, 1) metal complexes such as aluminum complexes, beryllium complexes, and zinc complexes, 2) heteroaromatic compounds such as imidazole derivatives, benzimidazole derivatives, azine derivatives, carbazole derivatives, and phenanthroline derivatives, and 3) polymer compounds Can be used.
（電子注入層）
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。
なお、電子注入層と電子輸送層とを併せて電子輸送領域と称することがある。
(Electron injection layer)
The electron injection layer is a layer containing a substance having a high electron injection property. The electron injection layer includes alkali metal, alkaline earth metal such as lithium (Li), lithium fluoride (LiF), cesium fluoride (CsF), calcium fluoride (CaF2), lithium oxide (LiOx), Alternatively, those compounds can be used.
Note that the electron injection layer and the electron transport layer may be collectively referred to as an electron transport region.
（正孔注入層）
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、芳香族アミン化合物、又は高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）等も使用できる。
(Hole injection layer)
The hole injection layer is a layer containing a substance having a high hole injection property. Substances with high hole-injecting properties include molybdenum oxide, titanium oxide, vanadium oxide, rhenium oxide, ruthenium oxide, chromium oxide, zirconium oxide, hafnium oxide, tantalum oxide, silver oxide, Tungsten oxide, manganese oxide, aromatic amine compound, or high molecular compound (oligomer, dendrimer, polymer, etc.) can also be used.
（正孔輸送層）
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
なお、正孔注入層と正孔輸送層とを併せて正孔輸送領域と称することがある。本発明においては、一層以上の有機薄膜層が、発光層と陽極との間に正孔輸送領域を有しており、該正孔輸送領域が前記化合物（Ｉ）を含有するのも好ましい。
(Hole transport layer)
The hole transport layer is a layer containing a substance having a high hole transport property. An aromatic amine compound, a carbazole derivative, an anthracene derivative, or the like can be used for the hole transport layer. A high molecular compound such as poly (N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK) or poly (4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA) can also be used. Note that other than these substances, any substance that has a property of transporting more holes than electrons may be used. Note that the layer containing a substance having a high hole-transport property is not limited to a single layer, and two or more layers containing the above substances may be stacked.
Note that the hole injection layer and the hole transport layer may be collectively referred to as a hole transport region. In the present invention, it is also preferable that one or more organic thin film layers have a hole transport region between the light emitting layer and the anode, and the hole transport region contains the compound (I).
本発明の一態様において、有機ＥＬ素子の各層は従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等により形成することができる。例えば、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）、あるいは、層を形成する化合物の溶液を用いた、ディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。 In one embodiment of the present invention, each layer of the organic EL element can be formed by a conventionally known vacuum deposition method, spin coating method, or the like. For example, by vacuum deposition, molecular beam deposition (MBE), or coating methods such as dipping, spin coating, casting, bar coating, roll coating, etc., using a solution of a compound that forms a layer. It can be formed by a known method.
各有機層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い駆動電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。 The thickness of each organic layer is not particularly limited. Generally, if the film thickness is too thin, defects such as pinholes are likely to occur. On the other hand, if it is too thick, a high drive voltage is required and the efficiency deteriorates. A range of 1 μm is preferred.
前記化合物（Ｉ）を含有する層（発光層又は正孔輸送領域など）は、真空蒸着法により成膜することが好ましい。その際、ホスト材料と一緒に共蒸着することが好ましい。
また、前記化合物（Ｉ）を含有する層以外の各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。本発明の一実施態様である有機ＥＬ素子に用いる、本発明の他の実施態様である化合物を含有する有機薄膜層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）、あるいは当該化合物を溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
The layer containing the compound (I) (such as a light emitting layer or a hole transport region) is preferably formed by a vacuum deposition method. At that time, it is preferable to co-evaporate together with the host material.
Moreover, the formation method of each layer other than the layer containing the said compound (I) is not specifically limited. Conventionally known methods such as vacuum deposition and spin coating can be used. The organic thin film layer containing the compound according to another embodiment of the present invention used for the organic EL device according to one embodiment of the present invention is prepared by vacuum deposition, molecular beam deposition (MBE), or the compound as a solvent. The solution can be formed by a known method such as a dipping method, a spin coating method, a casting method, a bar coating method, or a roll coating method.
［電子機器］
本発明の化合物を用いて得られる有機ＥＬ素子は、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、パーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、車両用灯具の発光装置等の電子機器に使用できる。つまり、本発明は、前記有機ＥＬ素子を搭載した電子機器をも提供する。
[Electronics]
The organic EL element obtained by using the compound of the present invention is used in display devices such as organic EL panel modules, display devices such as televisions, mobile phones, personal computers, and electronic devices such as lighting and light emitting devices for vehicle lamps. Can be used. That is, this invention also provides the electronic device carrying the said organic EL element.
次に、実施例および比較例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例の記載内容になんら制限されるものではない。
なお、以下の合成例は、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２０１４、７９、ｐ．３１１９−３１２８を参照したものである。
EXAMPLES Next, although an Example and a comparative example are given and this invention is demonstrated in more detail, this invention is not restrict | limited at all to the description content of these Examples.
The following synthesis examples are described in J. Org. Org. Chem. , 2014, 79, p. Reference is made to 3119-3128.
合成例１
ｐ−トルイジン（６．０８ｇ、５６．７ｍｍｏｌ）、ｐ−シアノベンズアルデヒド（７．４４ｇ、５６．７ｍｍｏｌ）、２，３−ブタンジオン（２．４４ｇ、２８．４ｍｍｏｌ）、酢酸（６０ｍＬ）、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物（１．０８ｇ、５．６７ｍｍｏｌ）を混合し、１００℃で３時間撹拌した。室温まで冷却後、固体をろ別、酢酸で洗浄した。得られた混合物を、シリカゲルのカラムクロマトグラフィーと酢酸からの再結晶で精製し、化合物（１）（１．６５ｇ、３．３８ｍｍｏｌ、収率１２％）を得た。該化合物は、質量分析の結果、ｍ／ｅ＝４８８．６であり、上記化合物（Ｉ−１）（Ｅｘａｃｔ ｍａｓｓ：４８８．２０）であると同定した。 p-Toluidine (6.08 g, 56.7 mmol), p-cyanobenzaldehyde (7.44 g, 56.7 mmol), 2,3-butanedione (2.44 g, 28.4 mmol), acetic acid (60 mL), p-toluene Sulfonic acid monohydrate (1.08 g, 5.67 mmol) was mixed and stirred at 100 ° C. for 3 hours. After cooling to room temperature, the solid was filtered off and washed with acetic acid. The resulting mixture was purified by silica gel column chromatography and recrystallization from acetic acid to obtain compound (1) (1.65 g, 3.38 mmol, yield 12%). As a result of mass spectrometry, the compound was m / e = 488.6, and was identified as the above compound (I-1) (Exact mass: 488.20).
上記の合成反応やＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２０１４、７９、ｐ．３１１９−３１２８を参照し、必要に応じて公知の反応や原料を利用することによって、特許請求の範囲に記載されたあらゆる化合物（Ｉ）を合成することが可能である。 The above synthesis reaction and J.P. Org. Chem. , 2014, 79, p. By referring to 3119-3128 and using known reactions and raw materials as necessary, it is possible to synthesize any compound (I) described in the claims.
実施例１
２５ｍｍ×２５ｍｍ×厚さ１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行った後、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして下記化合物（ＨＩ−１）を蒸着して膜厚６０ｎｍのＨＩ−１膜を成膜し、正孔注入層を形成した。次に、この正孔注入層上に、正孔輸送材料として上記化合物（ＨＴ−１）を蒸着して膜厚２０ｎｍのＨＴ−１膜を成膜し、正孔輸送層を形成した。こうして、正孔輸送領域を形成した。
さらに、このＨＴ−１膜上に膜厚４０ｎｍで、ホスト材料として上記化合物（ＢＨ−１）と、ドーパント材料として前記化合物（Ｉ−１）とを１９：１の質量比で共蒸着により成膜し、発光層とした。
次に、下記化合物（ＥＴ−１）を膜厚２０ｎｍで蒸着し、電子輸送層とした。その上に、弗化リチウムを膜厚１ｎｍで蒸着し、次いでアルミニウムを膜厚８０ｎｍで蒸着した。このアルミニウム／弗化リチウムは陰極として働く。このようにして蛍光発光性の有機ＥＬ素子を作製した。
［有機ＥＬ素子の評価］
作製した有機ＥＬ素子について、下記方法に従って測定を行い、性能を評価した。結果を表１に示す。
（１）駆動電圧
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように陽極（ＩＴＯ透明電極）と金属陰極（金属Ａｌ）との間に通電したときの電圧（単位：Ｖ）を計測した。
（２）外部量子効率（ＥＱＥ）
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計「ＣＳ−１０００」（コニカミノルタ株式会社製）で計測した。得られた上記分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行なったと仮定し、外部量子効率（単位：％）を算出した。
（３）色純度
上記（２）で得られた分光放射輝度スペクトルより、発光ピーク波長［λp（単位：ｎｍ）］を求めた。
Example 1
A 25 mm × 25 mm × 1.1 mm thick glass substrate with an ITO transparent electrode (anode) (manufactured by Geomatic Co., Ltd.) was subjected to ultrasonic cleaning in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaning was performed for 5 minutes.
The glass substrate with the transparent electrode line after washing is attached to the substrate holder of the vacuum deposition apparatus, and the following compound (HI-1) is first coated so as to cover the transparent electrode on the surface where the transparent electrode line is formed. A HI-1 film having a film thickness of 60 nm was formed by vapor deposition to form a hole injection layer. Next, on the hole injection layer, the compound (HT-1) was deposited as a hole transport material to form an HT-1 film having a thickness of 20 nm, thereby forming a hole transport layer. Thus, a hole transport region was formed.
Further, the compound (BH-1) as a host material and the compound (I-1) as a dopant material are formed by co-evaporation at a mass ratio of 19: 1 on the HT-1 film with a film thickness of 40 nm. Thus, a light emitting layer was obtained.
Next, the following compound (ET-1) was deposited with a thickness of 20 nm to form an electron transport layer. On top of that, lithium fluoride was deposited with a thickness of 1 nm, and then aluminum was deposited with a thickness of 80 nm. This aluminum / lithium fluoride serves as the cathode. In this way, a fluorescent organic EL device was produced.
[Evaluation of organic EL elements]
About the produced organic EL element, it measured according to the following method and evaluated performance. The results are shown in Table 1.
(1) Drive voltage The voltage (unit: V) when energized between an anode (ITO transparent electrode) and a metal cathode (metal Al) was measured so that a current density might be 10 mA / cm < 2 >.
(2) External quantum efficiency (EQE)
The spectral radiance spectrum when a voltage was applied to the device so that the current density was 10 mA / cm 2 was measured with a spectral radiance meter “CS-1000” (manufactured by Konica Minolta, Inc.). From the obtained spectral radiance spectrum, the external quantum efficiency (unit:%) was calculated on the assumption that Lambtian radiation was performed.
(3) Color purity The emission peak wavelength [λ p (unit: nm)] was determined from the spectral radiance spectrum obtained in (2) above.
以下に、有機ＥＬ素子の製造に用いた化合物を示す。
比較例１〜２
実施例１において、化合物（Ｉ−１）の代わりに下記構造の化合物（Ａ）、（Ｂ）のいずれかを用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表１に示す。
Comparative Examples 1-2
In Example 1, an organic EL device was prepared and evaluated in the same manner except that any one of the compounds (A) and (B) having the following structure was used instead of the compound (I-1). The results are shown in Table 1.
実施例２
実施例１における発光層の成膜において、ホスト材料を用いず、化合物（Ｉ−１）のみを用いたこと以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表１に示す。
Example 2
In the formation of the light emitting layer in Example 1, an organic EL device was prepared and evaluated in the same manner except that only the compound (I-1) was used without using the host material. The results are shown in Table 1.
表１より、蛍光発光性の有機ＥＬ素子において、ドーパント材料として化合物（Ｉ−１）と好適な組合せであるホスト材料ＢＨ−１を用いると、有機ＥＬ素子の高性能化を実現できたことが分かる。具体的には、比較例１〜２と実施例１との比較では、実施例１の方が低電圧駆動が可能であり、かつ外部量子効率が高くなっている。実施例１で用いた化合物（Ｉ−１）は、イオン化ポテンシャル（５．８ｅＶ）が、ホスト材料（ＢＨ−１）のイオン化ポテンシャル（６．０ｅＶ）よりも小さく、正孔注入性が向上していることから低電圧化し、また、化合物（Ｉ−１）の固体（膜）状態での量子収率が高い傾向にあることから高効率になったものと推測される。
さらに、実施例１と実施例２との対比により、実施例１は外部量子効率がより一層向上していることが分かる。ホストを用いていない実施例２とホスト（ＢＨ−１）を用いている実施例１では、ホストを用いている実施例１の方が電子と正孔の再結合確率が向上するため高効率化したものと推測される。
From Table 1, when the host material BH-1 which is a suitable combination with the compound (I-1) is used as a dopant material in a fluorescent light-emitting organic EL device, high performance of the organic EL device could be realized. I understand. Specifically, in comparison between Comparative Examples 1 and 2 and Example 1, Example 1 can be driven at a lower voltage and has higher external quantum efficiency. Compound (I-1) used in Example 1 has an ionization potential (5.8 eV) smaller than the ionization potential (6.0 eV) of the host material (BH-1), and the hole injection property is improved. Therefore, it is presumed that the voltage was lowered and the quantum yield in the solid (film) state of the compound (I-1) tends to be high, so that the efficiency was increased.
Furthermore, by comparing Example 1 and Example 2, it can be seen that Example 1 has a further improved external quantum efficiency. In Example 2 that does not use a host and Example 1 that uses a host (BH-1), the efficiency of recombination of electrons and holes is improved in Example 1 that uses a host. It is speculated that.
１ 有機ＥＬ素子
３ 陽極
４ 陰極
５ 発光層
６ 陽極側有機薄膜層
７ 陰極側有機薄膜層
１０ 発光ユニット
DESCRIPTION OF SYMBOLS 1 Organic EL element 3 Anode 4 Cathode 5 Light emitting layer 6 Anode side organic thin film layer 7 Cathode side organic thin film layer 10 Light emitting unit
Claims (37)
前記一層以上の有機薄膜層が発光層を含む層であり、前記発光層が下記一般式（Ｉ）で表される化合物、及びホスト材料を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
［一般式（Ｉ）中、Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールエチニル基が置換した環形成炭素数６〜５０のアリール基（但し、該アリール基はさらに置換基を有していてもよい）、又は置換もしくは無置換の環形成原子数６〜３０のヘテロアリール基を表す。
Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールエチニル基が置換した環形成炭素数６〜５０のアリール基（但し、該アリール基はさらに置換基を有していてもよい）、又は置換もしくは無置換の環形成原子数６〜３０のヘテロアリール基を表す。
２つのＲ１はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。２つのＲ２はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。２つのＲ３はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。］ An organic electroluminescence device having a cathode, an anode, and one or more organic thin film layers between the cathode and the anode,
The organic electroluminescence device, wherein the one or more organic thin film layers include a light emitting layer, and the light emitting layer includes a compound represented by the following general formula (I) and a host material.
[In General Formula (I), R 1 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring forming carbon. An aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms substituted by an aryl ethynyl group having 6 to 50 atoms (provided that the aryl group may further have a substituent), or the number of ring atoms substituted or unsubstituted Represents 6-30 heteroaryl groups.
R 2 and R 3 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring An aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms substituted with an arylethynyl group having 6 to 50 carbon atoms (provided that the aryl group may further have a substituent), or a substituted or unsubstituted ring formation A heteroaryl group having 6 to 30 atoms is represented.
Two R 1 s may be the same or different. Two R 2 s may be the same or different. Two R 3 s may be the same or different. ]
［一般式（II）中、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数６〜３０のヘテロアリール基を表す。
２つのＡｒ１はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。２つのＡｒ２はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。］ The organic electroluminescent element of any one of Claims 1-3 whose said compound is a compound represented by the following general formula (II).
[In General Formula (II), Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted hetero ring having 6 to 30 ring atoms. Represents an aryl group.
Two Ar 1 s may be the same or different. Two Ar 2 may be the same or different. ]
［一般式（III）及び（IV）中、Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数６〜３０のヘテロアリール基を表す。
２つのＡｒ１はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。２つのＡｒ２はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。式（IV）中の２つのＡｒ３はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。］ The organic electroluminescent element of Claim 1 or 3 whose said compound is a compound represented by the following general formula (III) or (IV).
[In the general formulas (III) and (IV), Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring. A heteroaryl group having 6 to 30 atoms is represented.
Two Ar 1 s may be the same or different. Two Ar 2 may be the same or different. Two Ar 3 in the formula (IV) may be the same or different. ]
［一般式（Ｖ）中、Ａｒ２及びＡｒ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数６〜３０のヘテロアリール基を表す。
２つのＡｒ２はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。２つのＡｒ４はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。］ The organic electroluminescent element of any one of Claims 1-3 whose said compound is a compound represented by the following general formula (V).
[In General Formula (V), Ar 2 and Ar 4 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted hetero ring having 6 to 30 ring atoms. Represents an aryl group.
Two Ar 2 may be the same or different. Two Ar 4 may be the same or different. ]
［一般式（１）中、Ａｒ１ａ及びＡｒ２ａは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０の非縮合アリーレン基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の非縮合ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜５０の縮合アリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数８〜５０の縮合ヘテロアリーレン基を表す。
Ａｒ１ｂ及びＡｒ２ｂは、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０の非縮合アリーレン基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の非縮合ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜５０の縮合アリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数８〜５０の縮合ヘテロアリーレン基を表す。
Ａｒ１ｃ及びＡｒ２ｃは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０の非縮合アリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の非縮合ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜５０の縮合アリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数８〜５０の縮合ヘテロアリール基を表す。
Ｒ１０１〜Ｒ１０８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０の非縮合アリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の非縮合ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜５０の縮合アリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数８〜５０の縮合ヘテロアリール基であるか、又は、前記非縮合アリール基、前記非縮合ヘテロアリール基、前記縮合アリール基及び前記縮合ヘテロアリール基から選択される少なくとも２つの組み合わせからなる基であるか、又は、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、環形成炭素数６〜５０のアリール基を有する置換もしくは無置換の炭素数７〜５１のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、シリル基であるか、又は、
炭素数１〜５０のアルキル基、環形成炭素数６〜５０の非縮合アリール基及び環形成炭素数１０〜５０の縮合アリール基から選択される置換基を有する、モノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基である。］ The organic electroluminescence device according to any one of claims 1 to 15, wherein the host material is a condensed ring polycyclic aromatic compound or a condensed polycyclic heteroaromatic compound represented by the following general formula (1). .
[In General Formula (1), Ar 1a and Ar 2a are each independently a substituted or unsubstituted non-condensed arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring atom having 5 to 50 ring atoms. It represents a non-fused heteroarylene group, a substituted or unsubstituted condensed arylene group having 10 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted condensed heteroarylene group having 8 to 50 ring atoms.
Ar 1b and Ar 2b each independently represent a single bond, a substituted or unsubstituted non-fused arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted non-fused heteroarylene group having 5 to 50 ring atoms. Represents a substituted or unsubstituted condensed arylene group having 10 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted condensed heteroarylene group having 8 to 50 ring atoms.
Ar 1c and Ar 2c are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted non-fused aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted non-fused heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms. Represents a substituted or unsubstituted fused aryl group having 10 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted fused heteroaryl group having 8 to 50 ring atoms.
R 101 to R 108 each independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted non-fused aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted non-fused heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms. A substituted or unsubstituted condensed aryl group having 10 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted condensed heteroaryl group having 8 to 50 ring atoms, or the non-fused aryl group or the non-fused group. A heteroaryl group, a group consisting of at least two combinations selected from the fused aryl group and the fused heteroaryl group, or
A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, and a ring carbon number 6 A substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 51 carbon atoms having an aryl group of ˜50, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 50 ring carbon atoms, a silyl group, or
Mono-, di- or tri-substituted having a substituent selected from an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a non-condensed aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms and a condensed aryl group having 10 to 50 ring carbon atoms A silyl group. ]
［一般式（２）中、Ａｒ１ａ、Ａｒ２ａ、Ａｒ１ｂ、Ａｒ１ｃ及びＲ１０１〜Ｒ１０８は、前記定義の通りである。但し、Ａｒ１ｂは単結合ではなく、且つＡｒ１ｃは水素原子ではない。］ The organic electroluminescent element according to any one of claims 1 to 15, wherein the host material is a condensed ring polycyclic aromatic compound or a condensed polycyclic heteroaromatic compound represented by the following general formula (2). .
[In General Formula (2), Ar 1a , Ar 2a , Ar 1b , Ar 1c and R 101 to R 108 are as defined above. However, Ar 1b is not a single bond, and Ar 1c is not a hydrogen atom. ]
［一般式（３）中、Ａｒ１ａ、Ａｒ２ａ、Ａｒ１ｃ、Ａｒ２ｃ及びＲ１０１〜Ｒ１０８は、前記定義の通りである。但し、Ａｒ１ｃ及びＡｒ２ｃは、いずれも水素原子ではない。］ The organic electroluminescent element according to any one of claims 1 to 15, wherein the host material is a condensed ring polycyclic aromatic compound or a condensed polycyclic heteroaromatic compound represented by the following general formula (3). .
[In General Formula (3), Ar 1a , Ar 2a , Ar 1c , Ar 2c and R 101 to R 108 are as defined above. However, Ar 1c and Ar 2c are not hydrogen atoms. ]
［一般式（４）中、Ａｒ１ａ、Ａｒ２ａ、Ａｒ１ｃ及びＲ１０１〜Ｒ１０８は、前記定義の通りである。但し、Ａｒ１ｃは水素原子ではない。］ The organic electroluminescent element according to any one of claims 1 to 15, wherein the host material is a condensed ring polycyclic aromatic compound or a condensed polycyclic heteroaromatic compound represented by the following general formula (4). .
[In the general formula (4), Ar 1a , Ar 2a , Ar 1c and R 101 to R 108 are as defined above. However, Ar 1c is not a hydrogen atom. ]
［一般式（５）中、Ａｒ１ａ、Ａｒ２ａ及びＲ１０１〜Ｒ１０８は、前記定義の通りである。］ The organic electroluminescent element according to any one of claims 1 to 15, wherein the host material is a condensed ring polycyclic aromatic compound or a condensed polycyclic heteroaromatic compound represented by the following general formula (5). .
[In General Formula (5), Ar 1a , Ar 2a and R 101 to R 108 are as defined above. ]
［一般式（Ｉ）中、Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールエチニル基が置換した環形成炭素数６〜５０のアリール基（但し、該アリール基はさらに置換基を有していてもよい）、又は置換もしくは無置換の環形成原子数６〜３０のヘテロアリール基を表す。
Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールエチニル基が置換した環形成炭素数６〜５０のアリール基（但し、該アリール基はさらに置換基を有していてもよい）、又は置換もしくは無置換の環形成原子数６〜３０のヘテロアリール基を表す。
２つのＲ１はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。２つのＲ２はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。２つのＲ３はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。］ A material for an organic electroluminescence device, which comprises a compound described in the following general formula (I) and a host material and is used for a light emitting layer.
[In General Formula (I), R 1 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring forming carbon. An aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms substituted by an aryl ethynyl group having 6 to 50 atoms (provided that the aryl group may further have a substituent), or the number of ring atoms substituted or unsubstituted Represents 6-30 heteroaryl groups.
R 2 and R 3 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring An aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms substituted with an arylethynyl group having 6 to 50 carbon atoms (provided that the aryl group may further have a substituent), or a substituted or unsubstituted ring formation A heteroaryl group having 6 to 30 atoms is represented.
Two R 1 s may be the same or different. Two R 2 s may be the same or different. Two R 3 s may be the same or different. ]
［一般式（５）中、Ａｒ１ａ及びＡｒ２ａは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜５０の縮合アリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数８〜５０の縮合ヘテロアリーレン基を表し、Ａｒ１ａ及びＡｒ２ａにおける「置換もしくは無置換」との記載における置換基とは、炭素数１〜５０のアルキル基；環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基；環形成炭素数６〜５０のアリール基を有する炭素数７〜５１のアラルキル基；アミノ基；炭素数１〜５０のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基；炭素数１〜５０のアルキル基を有するアルコキシ基；環形成炭素数６〜５０のアリール基を有するアリールオキシ基；炭素数１〜５０のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基；炭素数１〜５０のハロアルキル基；ハロゲン原子；シアノ基；ニトロ基；炭素数１〜５０のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するスルホニル基；炭素数１〜５０のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基；アルキルスルホニルオキシ基；アリールスルホニルオキシ基；アルキルカルボニルオキシ基；アリールカルボニルオキシ基；ヒドロキシ基；アルキル置換又はアリール置換カルボニル基；カルボキシル基；ビニル基；（メタ）アクリロイル基；エポキシ基；並びにオキセタニル基からなる群より選ばれる少なくとも１つであり、
Ｒ１０１〜Ｒ１０８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０の非縮合アリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の非縮合ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜５０の縮合アリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数８〜５０の縮合ヘテロアリール基であるか、又は、前記非縮合アリール基、前記非縮合ヘテロアリール基、前記縮合アリール基及び前記縮合ヘテロアリール基から選択される少なくとも２つの組み合わせからなる基であるか、又は、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、環形成炭素数６〜５０のアリール基を有する置換もしくは無置換の炭素数７〜５１のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、シリル基であるか、又は、
炭素数１〜５０のアルキル基、環形成炭素数６〜５０の非縮合アリール基及び環形成炭素数１０〜５０の縮合アリール基から選択される置換基を有する、モノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基である。 The organic electroluminescence device material according to claim 34, wherein the host material is a condensed ring polycyclic aromatic compound represented by the following general formula (5).
[In General Formula (5), Ar 1a and Ar 2a are each independently a substituted or unsubstituted condensed arylene group having 10 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring atom having 8 to 50 ring atoms. A substituted heteroarylene group, and the substituent in the description of “substituted or unsubstituted” in Ar 1a and Ar 2a is an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms; a cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms; a ring Mono having a substituent selected from an aryl group having 7 to 51 carbon atoms having an aryl group having 6 to 50 carbon atoms; an amino group; an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms and an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms A substituted or disubstituted amino group; an alkoxy group having an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms; an aryloxy group having an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms; Monosubstituted, disubstituted or trisubstituted silyl groups having a substituent selected from a kill group and an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms; a haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms; a halogen atom; a cyano group; a nitro group; A sulfonyl group having a substituent selected from an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms and an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms; selected from an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms and an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms Alkyl-sulfonyloxy group; arylsulfonyloxy group; alkylcarbonyloxy group; arylcarbonyloxy group; hydroxy group; alkyl-substituted or aryl-substituted carbonyl group; carboxyl group; vinyl group; (meth) acryloyl At least selected from the group consisting of a group; an epoxy group; and an oxetanyl group One, and the
R 101 to R 108 each independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted non-fused aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted non-fused heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms. A substituted or unsubstituted condensed aryl group having 10 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted condensed heteroaryl group having 8 to 50 ring atoms, or the non-fused aryl group or the non-fused group. A heteroaryl group, a group consisting of at least two combinations selected from the fused aryl group and the fused heteroaryl group, or
A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, and a ring carbon number 6 A substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 51 carbon atoms having an aryl group of ˜50, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 50 ring carbon atoms, a silyl group, or
Mono-, di- or tri-substituted having a substituent selected from an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a non-condensed aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms and a condensed aryl group having 10 to 50 ring carbon atoms A silyl group.
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