JP6607330B1 - 粘着剤および粘着シート - Google Patents
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Abstract
Description
特許文献1では、ガラス転移温度が−45℃以下のアクリル酸エステル共重合体とシトレート系可塑剤を含有した粘着層を有し、粘着剤層のゲル分率が70%以上であることを特徴とする粘着シートが開示されている。ここでは室温における再剥離性は有しているが、高温、高湿熱のような過酷な環境に曝された場合に粘着力が上昇する、また、室温時の粘着力が低いため曲面などに貼り合わせした際に剥がれが発生しやすい問題があった。
即ち、本発明の実施態様は、アクリル系共重合体(A)と硬化剤(B)と酸化防止剤(C)とを含む粘着剤であって、前記アクリル系共重合体(A)は、ガラス転移温度(Tg)が−66〜−52℃であり、かつ前記アクリル系共重合体(A)は、アルキル基の炭素数が8である(メタ)アクリル酸アルキルエステルモノマー(a1)、および反応性官能基を有するモノマー(a2)を含むラジカル重合性モノマー混合物の共重合体であり、前記反応性官能基を有するモノマー(a2)の含有量は、前記ラジカル重合性モノマー混合物100質量%中、0を超えて10質量%以下であり、
前記酸化防止剤(C)はリン系酸化防止剤を含み、前記リン系酸化防止剤の含有量は、前記アクリル系共重合体(A)100質量部に対して、0.15〜1.5質量部である、粘着剤である。
本発明の粘着剤は、アクリル系共重合体(A)と硬化剤(B)と酸化防止剤(C)とを含む粘着剤であって、前記アクリル系共重合体(A)は、ガラス転移温度(Tg)が−66〜−52℃であり、かつ前記アクリル系共重合体(A)は、アルキル基の炭素数が8である(メタ)アクリル酸アルキルエステルモノマー(a1)、および反応性官能基を有するモノマー(a2)を含むラジカル重合性モノマー混合物の共重合体であり、前記反応性官能基を有するモノマー(a2)の含有量は、前記ラジカル重合性モノマー混合物100質量%中、0を超えて10質量%以下であり、
前記酸化防止剤(C)はリン系酸化防止剤を含み、前記リン系酸化防止剤の含有量は、前記アクリル系共重合体(A)100質量部に対して、0.15〜1.5質量部である。
アクリル系共重合体(A)は、ガラス転移温度(Tg)が−66〜−52℃であり、共重合体を構成するラジカル重合性モノマーとして下記(a1)、(a2)を含むラジカル重合性モノマー混合物の共重合体である。また、前記反応性官能基を有するモノマー(a2)の含有量は、前記ラジカル重合性モノマー混合物100質量%中、0を超えて10質量%以下である。共重合体を構成するモノマーとして、さらに下記(a3)およびその他モノマーを含んでもよい。
(a1)アルキル基の炭素数が8である(メタ)アクリル酸アルキルエステルモノマー
(a2)反応性官能基を有するモノマー
(a3)ホモポリマーのTgが−45℃以上であるラジカル重合性モノマー
1/Tg=W1/Tg1+W2/Tg2+・・・+Wn/Tgn (1)
[式(1)中、Tgは(メタ)アクリル系共重合体(A)のTg(単位:K)、Tgi(i=1、2、・・・n)はラジカル重合性モノマーiがホモポリマーを形成した際のTg(単位:K)、Wi(i=1、2、・・・n)はラジカル重合性モノマーiの全モノマー成分中の質量分率を表す。なお、ホモポリマーのTgは文献値やカタログ値などの公表値を使用する。]
上記式(1)は、アクリル系共重合体(A)が、モノマー1、モノマー2、・・・、モノマーnのn種類のモノマー成分から構成される場合の計算式である。
ジッピング現象を抑制し、再剥離性の向上をはかるために、本発明では、アクリル系共重合体(A)を構成するモノマーとして、(a1)を用いる。ここで、アルキル基の炭素数が8である(メタ)アクリル酸アルキルエステルモノマーとは、(メタ)アクリル酸アルキルエステル中のアルキル基の炭素数が8であるものを意味する。アルキル基の構造としては、直鎖構造および分岐構造のものいずれであっても良い。
共重合体を構成する全モノマー100質量%中の(a1)の含有量は、45質量%以上が好ましく、55質量%以上がより好ましい。また、95質量%以下が好ましく、90質量%以下がより好ましい。上記範囲内であると、ジッピング現象が抑制でき、再剥離性を付与しやすくなる。
凝集力や再剥離性の向上をはかるために、本発明では、アクリル系共重合体(A)を構成するモノマーとして、(a2)を用いる。ここで、反応性官能基を有するモノマーとは、硬化剤(B)と反応しうる官能基を有するラジカル重合性モノマーを意味する。反応性官能基と硬化剤との架橋反応によりポリマーネットワークを形成し、凝集力や再剥離性の向上が期待できる。
共重合体を構成する全モノマー100質量%中のカルボキシル基を有するモノマーの含有率は、2質量%以上がより好ましく、5%以上がさらに好ましくい。また、9質量%以下が好ましく、7質量%以下がより好ましい。含有率が上記範囲内であると凝集力と再剥離性を両立しやすくなる。
ラジカル重合性モノマー(a3)は、ホモポリマーのTgが−45℃以上であるラジカル重合性モノマーであって、アルキル基の炭素数が8である(メタ)アクリル酸アルキルエステルモノマー(a1)、および反応性官能基を有するモノマー(a2)以外のラジカル重合性モノマーである。
アクリル系共重合(A)は、共重合体を構成するモノマーとして、上記モノマー(a1)〜(a3)以外のその他モノマーを含んでも良い。その他モノマーとしては、上記モノマー(a1)、(a3)以外の(メタ)アクリル酸アルキルエステル、アルコキシ基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステル等が挙げられる。共重合体を構成する全モノマー100質量%中のその他モノマーの含有量は、50質量%以下が好ましく、30質量%以下がより好ましい。
アルコキシ基を有するモノマーの具体例としては、(メタ)アクリル酸2−メトキシメチル、(メタ)アクリル酸2−メトキシエチル、(メタ)アクリル酸2−エトキシメチル、(メタ)アクリル酸2−エトキシエチル、(メタ)アクリル酸3−メトキシプロピル、(メタ)アクリル酸3−エトキシプロピル、(メタ)アクリル酸4−メトキシブチル、(メタ)アクリル酸4−エトキシブチル等が挙げられる。これらの中でも、(メタ)アクリル酸2−メトキシエチル及び(メタ)アクリル酸2−エトキシエチルが好ましい。
アクリル系共重合(A)は、公知の方法により製造することができるが、溶液重合により製造することが好ましい。溶液重合においては、重合する際に使用する溶剤としては、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル系溶剤、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶剤、トルエン、キシレン等の等の炭化水素系溶剤を使用することが好ましい。
本発明の粘着剤は、硬化剤(B)を含む。
硬化剤(B)としては、イソシアネート硬化剤、エポキシ硬化剤、金属キレート硬化剤、アジリジン硬化剤などが挙げられ、その中でもイソシアネート硬化剤、エポキシ硬化剤が好ましい。硬化剤(B)を含むことで、粘着剤の凝集力が高まり再剥離性が向上する。硬化剤(B)は単独または2種以上を併用できる。
本発明の粘着剤は、酸化防止剤(C)として、リン系酸化防止剤を含む。リン系酸化防止剤を含むことで粘着力を確保しながら再剥離性を向上させることが可能である。酸化防止剤(C)は、例えば、ホスファイト系が挙げられ、具体的にはイルガホス38、イルガホス126、イルガホス168(いずれもBASF社製)、スミライザーGP(住友化学社製)、アデカスタブPEP−8、アデカスタブPEP−36、アデカスタブHP−10、アデカスタブ2112、アデカスタブ1178、アデカスタブ1500、アデカスタブ135A、アデカスタブ3010、アデカスタブC、アデカスタブTPP(いずれもADEKA社製)等が挙げられる。酸化防止剤(C)は固体状であっても液状であっても良いが、25℃において液状であることがより好ましい。液状であることで耐熱性、耐湿熱性がより向上する。
本発明の粘着シートは、基材上に本発明の粘着剤の硬化物である粘着剤層を有するものである。粘着シートは、例えば、基材上に粘着剤を塗工、乾燥することにより製造できる。粘着剤層は基材の少なくとも一方の面に設けられていれば良い。
2EHA:アクリル酸2−エチルヘキシル(Tg:−70℃)
OA:アクリル酸ノルマルオクチル(Tg:−65℃)
[反応性官能基を有するモノマー(a2)]
AA:アクリル酸(Tg:106℃)
HEMA:メタクリル酸2−ヒドロキシエチル(Tg:71℃)
4HBA:アクリル酸4−ヒドロキシブチル(Tg:−32℃)
[ホモポリマーのTgが−45℃以上であるラジカル重合性モノマー(a3)]
MA:アクリル酸メチル(Tg:10℃)
EA:アクリル酸エチル(Tg:−24℃)
VAc:酢酸ビニル(Tg:32℃)
[その他モノマー]
BA:アクリル酸ノルマルブチル(Tg:−54℃)
TDI/TMP:トリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体
XDI/TMP:キシリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体
TGXA:N,N,N’,N’−テトラグリシジル−m−キシリレンジアミン
IRG168:イルガホス168
(リン系酸化防止剤、25℃性状:白色粉末、BASF社製)
TPP:アデカスタブTPP
(リン系酸化防止剤、25℃性状:無色液体、ADEKA社製)
AO−60:アデカスタブAO−60
(フェノール系酸化防止剤、25℃性状:白色粉末、ADEKA社製)
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下漏斗、窒素導入管を備えた反応容器(以下、単に「反応容器」と称する)に、アクリル酸2−エチルヘキシル47.5部、アクリル酸2.5部、酢酸エチル60部、2,2'−アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.02部を仕込んだ後、反応容器内の空気を窒素ガスで置換した。更に、滴下漏斗に、アクリル酸2−エチルヘキシル47.5部、アクリル酸2.5部、酢酸エチル20部、AIBN0.02部を仕込んだ。次いで、反応容器内を窒素雰囲気下で撹拌しながら、80℃まで加熱し、反応を開始した後、滴下漏斗内容物を2時間かけて滴下しながら、窒素雰囲気下にて還流温度で8時間重合反応を行った。反応終了後、冷却し、酢酸エチルを加えて希釈し、不揮発分30%のアクリル系共重合体(A)溶液を得た(共重合体1)。また、GPCを用いてアクリル系共重合体(A)の重量平均分子量(Mw)を測定したところ、重量平均分子量は70万であった。
表1、2の材料および配合比率に変更した以外は、合成例1と同様の方法でそれぞれアクリル系共重合体を合成した。
上記合成例で得られたアクリル系共重合体の内、合成例1〜13で得られたアクリル系共重合体はアクリル系共重合体(A)に該当し、合成例14〜17で得られたアクリル系共重合体はアクリル系共重合体(A)ではないアクリル系共重合体に該当する。
Mwは、下記の条件により測定した。Mwの決定は、Mwが既知のポリスチレンを標準物質に用いた検量線法により決定した。
装置名:島津製作所社製、LC−GPCシステム「Prominence」
カラム:東ソー社製GMHXL 4本、東ソー社製HXL-H 1本を直列に連結
移動相溶媒:テトラヒドロフラン(THF)
流量:1.0ml/分
カラム温度:40℃
<粘着剤の作成>
得られたアクリル系共重合体(A)(共重合体1)の不揮発分100部に対して、硬化剤(B)としてトリレンジイソシネートのトリメチロールプロパンアダクト体を2部、酸化防止剤(C)としてイルガホス168を0.3部、希釈溶剤として酢酸エチルを添加し、撹拌することで、不揮発分を25%に調整した粘着剤を得た。
厚さ38μmの剥離性シート(ポリエチレンテレフタレート製)上に、乾燥後の厚みが25μmとなるように上記で得られた粘着剤を塗工し、熱風オーブンにて100℃、2分間乾燥して粘着剤層を作製した。乾燥後、厚さ50μmの基材(ポリエチレンテレフタレート製)にラミネートし、さらに23℃50%RHで7日間養生し、粘着シートを得た。
表3、4に示す材料、組成、量になるよう変更した以外は、実施例1と同様に、それぞ
れ粘着剤および粘着シートを製造し、測定および評価を行った。尚、表中の数値は、特に
断りがない限り、部を表し、空欄は使用していないことを表す。
ただし、実施例1〜3、5、6、10、および12は参考例である。
得られた粘着シートを幅25mm、長さ150mmの大きさに切り出した。次いで23℃50%RHの環境下、粘着シートから剥離性シートを剥がして露出した粘着剤層を、ステンレス(SUS)板に貼付し、2kgロールにより1往復させて測定試料を作製した。この測定試料を、23℃50%RHの環境下で24時間保存した後、引張試験機(オリエンテック社製「テンシロン」)を用いて、剥離速度300mm/分、剥離角度180°の条件で、剥離強度を測定した(剥離強度A)。評価は、下記基準に基づいて評価した。
評価基準
◎:剥離強度Aが4N/25mm以上8N/25mm未満(優良)
○:剥離強度Aが2N/25mm以上4N/25mm未満または8N/25mm以上10N/25mm未満(良好)
△:剥離強度Aが0.5N/25mm以上2N/25mm未満または10N/25mm以上12N/25mm未満(使用可)
×:剥離強度Aが0.5N/25mm未満または12N/25mm以上(使用不可)
得られた粘着シートを幅25mm、長さ150mmの大きさに切り出した。切り出した粘着シートから剥離性シートを剥がして露出した粘着剤層を、幅30mm、長さ150mmのSUS板の下端部幅25mm、長さ25mmの部分に貼着し、2kgロールで1往復させて圧着後、80℃雰囲気で粘着シートの下端部に1kgの荷重をかけ、7万秒放置することで保持力を測定した。評価は、粘着シートの貼付面上端部が元の位置から下にずれた長さを測定した。
評価基準
○:ずれた長さが0.5mm未満(良好)
△:ずれた長さが0.5mm以上2mm未満(使用可)
×:ずれた長さが2mm以上(使用不可)
得られた粘着シートを幅25mm、長さ150mmの大きさに切り出した。次いで23℃50%RHの環境下、試料から剥離性シートを剥がして露出した粘着剤層を、SUS板に貼付し、2kgロールにより1往復させて測定試料を作製した。この測定試料を、85℃5%RHの環境下で7日間保存した後(耐熱性)、あるいは、60℃95%RHの環境下で7日間保存した後(耐湿熱性)、引張試験機(オリエンテック社製「テンシロン」)を用いて、剥離速度300mm/分、剥離角度180°の条件で測定(剥離強度B)、および剥離後のSUS板表面の糊残りを目視で観察し、以下の基準に基づいて評価した。ただし、B/A=剥離強度B/剥離強度Aとする。
評価基準
◎:B/Aが1.5未満かつ糊残りが認められない。(優良)
○:B/Aが1.5以上2.0未満かつ糊残りが認められない。(良好)
△:B/Aが2.0以上3.0未満かつ糊残りが認められない。(使用可)
×:B/Aが3.0以上または糊残りが認められる。(使用不可)
得られた粘着シートを幅25mm、長さ150mmの大きさに切り出した。次いで23℃50%RHの環境下、粘着シートから剥離性シートを剥がして露出した粘着剤層を、SUS板に貼付し、2kgロールにより1往復させて測定試料を作製した。この測定試料を、23℃50%RHの環境下で7日間保存した後、手による剥離を行い、剥離感および剥離時の引っかかり(ジッピング現象)の有無を確認した。評価は、下記基準に基づいて評価した。
評価基準
◎:剥離は軽く、ジッピング現象が認められない。(優良)
○:剥離は軽いが、わずかにジッピング現象が認められる。(良好)
×:剥離が重い、あるいは、ジッピング現象が認められる。(使用不可)
Claims (4)
- アクリル系共重合体(A)と硬化剤(B)と酸化防止剤(C)とを含む粘着剤であって、
前記アクリル系共重合体(A)は、ガラス転移温度(Tg)が−66〜−52℃であり、かつ
前記アクリル系共重合体(A)は、アルキル基の炭素数が8である(メタ)アクリル酸アルキルエステルモノマー(a1)、反応性官能基を有するモノマー(a2)、およびホモポリマーのTgが−45℃以上であるラジカル重合性モノマー(a3)(ただし、アルキル基の炭素数が8である(メタ)アクリル酸アルキルエステルモノマー(a1)、および反応性官能基を有するモノマー(a2)である場合を除く)を含むラジカル重合性モノマー混合物の共重合体であり、
前記反応性官能基を有するモノマー(a2)の含有量は、前記ラジカル重合性モノマー混合物100質量%中、0を超えて10質量%以下であり、
前記ホモポリマーのTgが−45℃以上であるラジカル重合性モノマー(a3)の含有量は、前記ラジカル重合性モノマー混合物100質量%中、5質量%以上40質量%以下であり、
前記酸化防止剤(C)はリン系酸化防止剤を含み、
前記リン系酸化防止剤の含有量は、前記アクリル系共重合体(A)100質量部に対して、0.15〜1.5質量部である、粘着剤。 - 前記反応性官能基を有するモノマー(a2)が、水酸基を有するモノマーを含む、請求項1記載の粘着剤。
- 前記酸化防止剤(C)が、25℃で液状のリン系酸化防止剤を含む、請求項1または2記載の粘着剤。
- 基材および請求項1〜3いずれか1項記載の粘着剤から形成されてなる粘着剤層を備える粘着シート。
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