JP6600306B2 - 複数の芳香族イミドアンカー基を有する分散剤 - Google Patents
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Description
本発明は、各分散剤分子に結合されている芳香族環または縮合芳香族環から垂れ下がっている少なくとも1つのイミド基を有する分散剤に関する。芳香族環または縮合芳香族環から垂れ下がっているイミド基は、特に良好なアンカー効果をもたらし、分散剤1分子につき複数のそのような基を有することが望ましい。前記分散剤と水性、極性または非極性有機媒体および粒子状固体を組み合わせて使用する組成物も開示し、特許請求の範囲に記載する。
インク、塗料、ミルベースおよびプラスチック材料などの多くの配合物は、極性有機媒体または非極性有機媒体に粒子状固体を均質に分布させるために有効な分散剤を必要とする。インクの場合、高解像度および高品質の印刷製品を生じさせることは、インク製造者にとって望ましい。とどまることなく多様化するベース基材、樹脂および顔料に対する要求を満たすような印刷プロセスの適応性は難題である。顔料分散体は、最終塗膜の良好な接着および耐性を確保するために使用される様々な配合物と適合性でなければならない。顔料の分散または安定化の不良は、極性有機液状媒体または非極性有機液状状媒体(例えば、インクまたは塗装剤)中での凝集または沈降分離をもたらし、光沢感および美感を下げることもある。
によって表される前記イミド分散剤化合物が開示されている。
2013年4月24日に出願された、発明の名称が「Aromatic Dispersant Composition」である、(Shooter、ThetfordおよびRichardsによる)国際特許出願PCT/US13/037928には、少なくとも1つの縮合芳香族イミドペンダント基を有するポリマー鎖を含むポリマーであって、次の式:
開示する技術は、水、極性有機媒体または非極性有機媒体に分散される様々な粒子状材料への固定増進をもたらすための、ウレタン分散剤分子に結合されている少なくとも1つのイミド基を提供するものである。イミド基のカルボニルは、Qによって表される単一または縮合芳香族環の炭素原子に直接化学的に結合されている。
一実施形態において、例えば、以下の項目が提供される。
(項目1)
少なくとも2つのウレタン結合と少なくとも1つ(望ましくは別の実施形態では少なくとも2、3または4つ)のペンダントイミド側鎖基とを有するポリマー鎖を含むポリマーであって、各イミド基が芳香族環(単一芳香族環または縮合芳香族環のいずれか)に化学的に結合され、該ポリマーが式(1):
(式中、各可変項は、それが出現するごとに独立して以下の通りである:
R 1 は、置換基への結合に利用可能なQ環上の任意の位置にある置換基であり得、R 1 は、独立して、H、または電子吸引基(例えば、−NO 2 、−SO 2 NR’ 2 、−C(O)R’、−SO 3 M、ハロ、例えば−Clもしくは−Br、−NH 2 、または−OR’)、または電子供与基(例えば、炭素原子数1〜3のアルキル基、例えば−CH 3 )の1つまたはそれより多くのもの(通常、R 1 がH以外であり得る場合、Q上のHでない置換されている基の数は、aによって定義され、0〜2、0〜1、0または1であり得る)によって表され得、より好ましくは、R 1 は、−Hおよび場合により−Cl、−Br、−SO 3 Mまたは−NO 2 であり得;ここで、Mは、H、金属カチオン、NR’ 4 + 、またはそれらの混合物であり得;各R’は、独立して、−H、通常1〜20個または1〜10個の炭素原子を含有する、場合により置換されているアルキルであり得、R’の置換基は、ヒドロキシルもしくはハロ(通常、ClもしくはBr)またはそれらの混合物であり得;
Qは、4n+2のπ電子を含有する縮合芳香族環または非縮合芳香族環であり得、ここで、n=1またはそれより大きく(より望ましくは、芳香族環の数であるnは1〜3、または1〜2、または1、または2である)、Qは、5または6員(通常、5員)イミド環を形成するようにイミド基に結合され得;
bは、独立して1または2であり、これは、Polのイソシアネート基と反応する1つの官能基があるのか、またはPolのイソシアネート基と反応する2つの官能基があるのかを示し;
bは、1または2であり、bが1である場合、イミド基は、末端にあり、1つの化学結合によってPolに結合されており、そしてbが2である場合、イミド基は、2つの化学結合によってPolに結合されている側鎖であり;
dは、1、2または3、より好ましくは1または2、および最も好ましくは1であり;これは、1〜3個のイミド基がR 2 の異なる炭素原子でR 2 に結合されている可能性があることを意味し;
R 2 は、C 1 〜C 20 ヒドロカルビレン基、もしくは望ましくはC 1 〜C 12 ヒドロカルビレン基、もしくはC 1 〜C 6 ヒドロカルビレン基、またはC 1 〜C 20 ヒドロカルボニレン基、もしくはC 1 〜C 12 ヒドロカルボニレン基、もしくはC 1 〜C 6 ヒドロカルボニレン基(R 2 が2個より多くの炭素原子を含有する場合、ヒドロカルビレン基またはヒドロカルボニレン基は、直鎖状であってもよいし、または分枝していてもよい)、またはそれらの混合物であり得;R 2 は、酸素および/または窒素原子を含み得、この場合、R 2 の酸素または窒素1個ごとに少なくとも2個の炭素原子があり、これらは、R 2 にエーテル型結合、エステル型結合およびアミド型結合を含み;
W’は、窒素原子、酸素原子または直接結合であり;
wは、1またはそれより大きく、より望ましくは1、2、3、4〜30、より望ましくは1、2、3、4〜25、および好ましくは1、2、3、4〜10または20であり;
Polは、少なくとも2つのウレタン結合および/または尿素結合と、ポリエーテル、ポリオレフィン、ポリエステルおよびポリアクリレートペンダント末端および/もしくは横方向側鎖または該末端および/もしくは側鎖の混合物の群から選択される少なくとも1つの溶媒可溶化鎖とを含む、ポリウレタンである)
によって表される、ポリマー。
(項目2)
1.9〜2.1の間の平均官能価を有するポリイソシアネートと、次の両方
a)ポリエーテル、ポリオレフィン、ポリエステルおよび/またはポリアクリル系の溶媒可溶化鎖であって、イソシアネートと反応性であって化学結合を形成する2つの反応性基を該溶媒可溶化鎖の1つの末端に有し、該反応性基が該溶媒可溶化鎖に沿って互いに2〜17原子以内にある、溶媒可溶化鎖、および
b)イソシアネートと反応性の基を有する少なくとも1つのイミド化合物であって、イソシアネートと反応させたときに1.5〜2.1の平均官能価を有するイミド化合物
との反応からの本質的に線状のポリウレタン主鎖を含み、該ポリウレタン主鎖が、その主鎖に結合している1つまたはそれより多くの、下記構造:
(式中、W’、R 1 、Q、a、b、dおよびR 2 は、前に定義されている通りである)
のペンダントイミド側鎖を有し、および場合により
c)該ポリイソシアネートを、イソシアネートと反応性の基を有するウレタン形成性化合物と反応させ、該ウレタン形成性化合物が1.0〜2.1の平均官能価を有する、
項目1に記載のポリマー。
(項目3)
前記ポリマーが、下記式:
のイミド基を最大30個含有する、項目2に記載のポリマー。
(項目4)
任意選択のさらなる変性剤が、前記ポリイソシアネートの反応性イソシアネート基の最大10モル%、より好ましくは最大5モル%と反応される、項目2または3に記載のポリマー。
(項目5)
前記Q基が、単一ベンゼン環またはナフタレン環である、前記項目1から4のいずれかに記載のポリマー。
(項目6)
Qがナフタレンである、前記項目のいずれかに記載のポリマー。
(項目7)
1ポリマーにつき平均で少なくとも1つのR 1 が、−SO 3 H、−Cl、−Br、−NO 2 基である、前記項目のいずれかに記載のポリマー。
(項目8)
ポリエーテル、ポリエステル、ポリオレフィンおよびポリアクリレートの前記少なくとも1つが、イソシアネート基と反応性であってその分子の1つの末端で化学結合を形成する少なくとも2つの官能基を有するが、イソシアネート基と反応性であって化学結合を形成する第二の遠位に位置する化学基(すなわち、該ポリエーテル、ポリエステル、ポリオレフィンおよびポリアクリレート中の該第一の反応性基から主鎖の連続する17原子を超えて位置するその分子内の化学基)を有さず、したがって、該ポリマーに1点のみで結合されているポリエーテル、ポリエステル、ポリオレフィンまたはポリアクリレートを生成し、該ポリエーテル、ポリエステル、ポリオレフィンまたはポリアクリレートの任意のさらなる末端が、鎖末端として機能する、前記項目のいずれかに記載のポリマー。
(項目9)
a)イソシアネート基と、1.9〜2.1の間のイソシアネート官能価の基とを有するポリイソシアネート分子であって、前記ポリウレタンの前記線状主鎖の構成ブロックとして役立ち、かつヒドロキシル基含有種と反応させたときにウレタン結合を形成するイソシアネート基の源として役立つ、該ポリイソシアネート分子を調達する工程、
b)該ポリイソシアネート分子の該イソシアネート基の少なくとも1つを、ポリエーテル、ポリエステル、ポリオレフィンおよびポリアクリレートから選択される少なくとも1つの溶媒可溶化鎖であって、該溶媒可溶化鎖の1つの末端付近に約2個の基を有する、少なくとも1つの溶媒可溶化鎖と反応させて、末端またはペンダント側鎖を形成する工程、
c)該ポリイソシアネートの該反応性イソシアネート基の少なくとも1つを、式7〜11:
または
(R 1 およびR 2 は、前においてヒドロカルビレン基またはヒドロカルボニレン基と定義されており、
Qは、前に定義されている通りであり、
Eは、−OH、−NH 2 、−N(H)−または−CO 2 Hと定義される)
のイミド基含有分子と反応させる工程
を含むプロセスによって得られる/得ることが可能である、項目1に記載のポリマー。
(項目10)
前記Polに使用される前記ポリエーテル、ポリエステル、ポリオレフィンまたはポリアクリレートが、約300〜約5000g/モルの数分子量を有する、前記項目のいずれかに記載のポリマー。
(項目11)
前記Polに使用される前記ポリエーテル、ポリエステル、ポリオレフィンまたはポリアクリレートが、前記ポリマーの約20〜約80重量%を構成する、前記項目のいずれかに記載のポリマー。
(項目12)
前記ポリマーが、ポリウレタン主鎖に少なくとも4カ所の別々の位置で結合されている、下記式:
を有するペンダントイミド基を少なくとも2つ有する、前記項目のいずれかに記載のポリマー。
(項目13)
a)粒子状固体と、b)非極性有機媒体または極性有機媒体または水性媒体と、c)前記項目1から13のいずれかによって表されるポリマーとを含む、組成物。
(項目14)
前記組成物が、ミルベース、塗料またはインクである、項目13に記載の組成物。
(項目15)
少なくとも1つのペンダントイミド基を有するポリマー鎖と、粒子状固体(通常、顔料またはフィラー)と、(i)極性有機媒体、(ii)非極性有機媒体もしくは(iii)水性媒体または(iv)それらのブレンドのいずれかとを含む組成物であって、該イミド基が芳香族基または縮合芳香族基に化学的に結合されているカルボニル基を有し、該ポリマーが前記項目1から13のいずれかによって表される、組成物。
(項目16)
前記ポリマーが、1.9〜2.1の間の平均官能価を有するポリイソシアネートとイソシアネートと反応性の基を有する少なくとも1つのイミド化合物との反応からの本質的に線状のポリウレタン主鎖であって、ここで該イミド化合物が、イソシアネートと反応させたときに1.5〜2.1の平均官能価を有し、該ポリウレタン主鎖が、その主鎖に結合している少なくとも1つのペンダントイミド側鎖と、末端に結合している、ポリエーテル、ポリオレフィン、ポリエステルおよび/またはポリアクリル系の少なくとも1つの溶媒可溶化鎖とを有する、本質的に線状のポリウレタン主鎖を含み;
ここでポリエーテル、ポリオレフィン、ポリエステルおよび/またはポリアクリル系の該溶媒可溶化鎖の少なくとも50モル%が、前記少なくとも1つの溶媒可溶化鎖の1つの末端に、イソシアネート基と反応性であって化学結合を形成する官能基を1つだけ有し、該鎖の他の末端にはイソシアネート反応性の基を有さず;
そして場合により、該ポリイソシアネートが、イソシアネートと反応性の基を有するウレタン形成性化合物と反応され、ここで該ウレタン形成性化合物が1.0〜2.1の平均官能価を有する、
項目1に記載のポリマー。
(項目17)
前記ポリマーが、下記式:
(式中、R 1 、Q、R 2 、W’、d、bおよびaは、前に定義されている通りである)
のイミド基を最大30個含有する、項目16に記載のポリマー。
(項目18)
任意選択のさらなる変性剤が、前記ポリイソシアネートの反応性イソシアネート基の最大10モル%、より好ましくは最大5モル%と反応される、項目16または17に記載のポリマー。
(項目19)
前記Q基が、単一ベンゼン環またはナフタレン環である、前記項目1および16〜18のいずれかに記載のポリマー。
(項目20)
Qがナフタレンである、前記項目1および16〜19のいずれかに記載のポリマー。
(項目21)
1ポリマーにつき平均で少なくとも1つのR 1 が、−SO 3 H、−Cl、−Br、−NO 2 基である、前記項目1および16〜20のいずれかに記載のポリマー。
(項目22)
ポリエーテル、ポリエステル、ポリオレフィンおよびポリアクリレートの少なくとも1つから選択される前記溶媒可溶化鎖の少なくとも50モル%が、イソシアネート基と反応性であってその分子の1つの末端で化学結合を形成する1つの官能基を有するが、イソシアネート基と反応性であって化学結合を形成する第二の遠位に位置する化学基(すなわち、該ポリエーテル、ポリエステル、ポリオレフィンおよびポリアクリレート中の該第一の反応性基から主鎖の連続する17原子を超えて位置するその分子内の化学基)を有さず、したがって、前記ポリマーに1点のみで結合されているポリエーテル、ポリエステル、ポリオレフィンまたはポリアクリレートを生成し、該ポリエーテル、ポリエステル、ポリオレフィンまたはポリアクリレートの任意のさらなる末端が、鎖末端として機能する、前記項目1および16〜21のいずれかに記載のポリマー。
(項目23)
a)イソシアネート基と、1.9〜2.1の間のイソシアネート官能価の基とを有するポリイソシアネート分子であって、前記ポリウレタンの前記線状主鎖の構成ブロックとして役立ち、かつヒドロキシル基含有種と反応させたときにウレタン結合を形成するイソシアネート基の源として役立つ、前記ポリイソシアネート分子を調達する工程、
b)該ポリイソシアネート分子の該イソシアネート基の少なくとも1つを、ポリエーテル、ポリエステル、ポリオレフィンおよびポリアクリレートから選択される少なくとも1つの溶媒可溶化鎖と反応させて末端またはペンダント側鎖を形成する工程であって、該溶媒可溶化鎖の少なくとも50モル%が、該溶媒可溶化鎖の1つの末端付近にイソシアネート基と反応性の官能基を1つだけ有する、工程、
c)該ポリイソシアネートの該反応性イソシアネート基の少なくとも1つを式7〜11:
または
(式中、R 1 、R 2 およびQは、前に定義されている通りである)
のイミド基含有分子と反応させる工程
を含むプロセスによって得られる/得ることが可能である、項目1および16〜22に記載のポリマー。
(項目24)
前記Polに使用される前記ポリエーテル、ポリエステル、ポリオレフィンまたはポリアクリレートが、約300〜約5000g/モルの数分子量を有する、前記項目1および16〜23のいずれかに記載のポリマー。
(項目25)
前記Polに使用される前記ポリエーテル、ポリエステル、ポリオレフィンまたはポリアクリレートが、前記ポリマーの約20〜約80重量%を構成する、前記項目1および16〜24のいずれかに記載のポリマー。
(項目26)
前記ポリマーが、ポリウレタン主鎖に少なくとも4カ所の別々の位置で結合されている、下記式:
を有するペンダントイミド基を少なくとも2つ有する、前記項目1および16〜25のいずれかに記載のポリマー。
(項目27)
a)粒子状固体と、b)非極性有機媒体または極性有機媒体または水性媒体と、c)前記項目1および16〜30のいずれかによって表されるポリマーとを含む、組成物。
(項目28)
前記組成物が、ミルベース、塗料またはインクである、項目31に記載の組成物。
(項目29)
少なくとも1つのペンダントイミド基を有するポリマー鎖と、粒子状固体(通常、顔料またはフィラー)と、(i)極性有機媒体、(ii)非極性有機媒体もしくは(iii)水性媒体または(iv)それらのブレンドのいずれかとを含む組成物であって、該イミド基が芳香族基または縮合芳香族基に化学的に結合されているカルボニル基を有し、該ポリマーが前記項目1および16〜30のいずれかによって表される、組成物。
様々な好ましいと特徴および実施形態が非限定的説明によって以下に記載される。
R1は、置換基への結合に利用可能なQ環上の任意の位置にある置換基であり得、R1は、独立して、H、または電子吸引基(例えば、−NO2、−SO2NR’2、−C(O)R’、−SO3M、ハロ、例えば−Clもしくは−Br、−NH2、または−OR’)、または電子供与基(例えば、炭素原子数1〜3のアルキル基、例えば−CH3)の1つまたはそれより多くのもの(通常、R1がH以外であり得る場合、Q上のHでない置換されている基の数は、aによって定義され、aは0〜2、0〜1、0または1であり得る)によって表されることがあり、より好ましくは、R1は、−Hおよび場合により−Cl、−Br、−SO3Mまたは−NO2であり得;ここで、Mは、H、金属カチオン、NR’4 +、またはそれらの混合物であり得;各R’は、独立して、−Hであり得、通常1〜20個または1〜10個の炭素原子を含有する、場合により置換されているアルキルであり得、R’の置換基は、ヒドロキシルもしくはハロ(通常、ClもしくはBr)またはそれらの混合物であり得;望ましくは、芳香族イミドの芳香族環(Q)部分上の置換基(複数可)R1は、第二の複素環を形成せず、詳細には、ジカルボン酸の第二のイミドも無水物も形成せず;
実施形態2は、ペンダント官能基を有する本質的に線状のポリウレタン主鎖を有するくし型ポリウレタン分散剤であって、前記ペンダント基の一部がイミド基を有し、該イミド基のカルボニルが縮合芳香族環または非縮合芳香族環の炭素原子に化学的に結合されており、および前記ポリウレタン主鎖に化学的に結合されている他のペンダント基が、ポリエーテル、ポリオレフィン、ポリエステルおよびポリアクリレートまたはそれらの混合物の群から選択される溶媒可溶化鎖である、くし型ポリウレタン分散剤を一般に記載する。したがって、イミド基および溶媒可溶化鎖が、くし型構造の歯を形成し、ポリマーのポリウレタン主鎖が、くし型構造の主鎖を形成する。望ましくは、くし型ポリウレタン分散剤は、少なくとも1つのイミド基、いくつかの実施形態では少なくとも2、3もしくは4またはそれより多くの、より望ましくは1、2、3または4〜30、よりいっそう望ましくは1、2、3または4〜25、および好ましくは1、2、3または4〜10または20の、記載のタイプのイミド基を有する。好ましい実施形態では、イミド基は、それらのカルボニル基を介して縮合ナフテンタイプの芳香族環に結合されている。
a)約1.9〜約2.1、望ましくは約2.0の平均官能価を有する1つまたはそれより多くのポリイソシアネート;
b)少なくとも1つのポリエステル、ポリエーテル、ポリアクリレートまたはポリオレフィン鎖と、イソシアネートと反応する少なくとも2つの基とを有する、1つまたはそれより多くの化合物であって、前記少なくとも2つの基が、前記ポリエステル、ポリエーテルまたはポリアクリレート鎖(複数可)がポリウレタンポリマー主鎖に対して横方向に配置されるように前記化合物の1つの末端に位置する、1つまたはそれより多くの化合物;
c)ポリマー主鎖から垂れ下がっている、イソシアネートに対して反応性の2つの基を有する式7〜9で示されるものなどのイミド、および/または連鎖停止剤として挙動する、イソシアネートに対して反応性の1つの基を有する式(x)で示されるようなイミド;
d)場合により、イソシアネートと反応する少なくとも2つの基を有する、32〜2000もしくは3000または32〜500の数平均分子量を有する1つまたはそれより多くのウレタン形成性化合物;
e)場合により、イソシアネートと反応する1つの基を含有する連鎖停止剤として作用する1つまたはそれより多くの化合物;場合により、単一のイソシアネート基を含有する連鎖停止剤として作用する1つまたはそれより多くの化合物;
f)場合により、イソシアネートと反応する1つの基を含有する連鎖停止剤として作用する前記1つまたはそれより多くの化合物は、ビニルモノマーに対して反応性である炭素−炭素二重結合を含有する反応性基を含む。
式7の一例は、1モル当量の無水物を1モル当量の3−アミノ−1,2−プロパンジオールと反応させたとき(Eが、両方の場合において、OHである場合)に、またはジエチレントリアミンと反応させたとき(一方のEがNHであり、他方がNH2である場合)に、形成される。
もう1つの例は、1モル当量の無水物を1モル当量の2(3−アミノプロピルアミノ)エタノールと反応させたときであり、この場合、式8で示されるように、一方のEはNHであり、他方はOHである;
Eは、−OH、−NH2、−N(H)−または−CO2Hと定義され、
式10は、2モル当量の無水物を1モル当量の1,3−ジアミノ−2−プロパノールまたは1当量のジエチレントリアミンと反応させることによって合成される。
Wがアミノ基(−NHR3)である式xの一例は、Dalton Transactions、2003、4537〜4545に記載されているように、無水物とジアミンの反応によって調製することができる。ジアミンの例としては、1−メチル−1,3−プロパンジアミン、n−メチレンエチレンジアミン、1,2−ジアミノエタン、プロパン−1,3−ジアミン、ブタン−1,4−ジアミン、ペンタン−1,5−ジアミン、ヘキサン−1,6−ジアミン、ドデカン−1,12−ジアミンが挙げられる。ジアミンの混合物を使用してもよい。
Wがカルボン酸基(−CO2H)である式xの一例は、無水物とアミノカルボン酸の反応によって調製することができる。このアミノカルボン酸は、11−アミノウンデカン酸、12−アミノドデカン酸、6−アミノカプロン酸、4−アミノ酪酸、アスパラギン酸、グルタミン酸、リシン、アスパラギン、グルタミン、トレオニン、セリン、システイン、β−アラニン、グリシン、およびサルコシンであり得る。アミノカルボン酸の混合物を使用してもよい。
Rは、C1〜20−ヒドロカルビル基であり;
R1は、水素、メチルまたはエチルであり、その60%未満が水素であり;
R2およびR3は、各々独立して、C1〜8−ヒドロキシアルキルであり;
Zは、C2〜4−アルキレンであり;
Xは、−O−または−NH−であり;
Yは、ポリイソシアネートの残基であり;
mは、5〜150であり;
pは、1〜4であり;および
qは、1または2である。
Rは、アルキル、アラルキル、シクロアルキルまたはアリールであり得る。
Rがアラルキルである場合、それは、好ましくはベンジルまたは2−フェニルエチルである。
Rがシクロアルキルである場合、それは、好ましくはC3〜8−シクロアルキル、例えばシクロヘキシルである。
Rがアリールである場合、それは、好ましくはナフチルまたはフェニルである。
Rがアルキルである場合、それは、直鎖状であってもよく、または分枝していてもよく、好ましくは12個以下、より好ましくは8個以下、特に4個以下の炭素原子を含有する。Rはメチルまたはブチルであるのが特に好ましい。
Zによって表されるC2〜4−アルキレンラジカルは、エチレン、トリメチレン、1,2−プロピレンまたはブチレンであり得る。
好ましくは、R2およびR3は、両方とも2−ヒドロエチルである。
XがOであることも好ましい。
R、R1、Zおよびmは、本明細書において前に定義されている通りであり;
R4は、イソシアネート反応性有機ラジカル(基)であり;
R5は、水素またはイソシアネート反応性有機ラジカルであり;および
nは、0または1である)。
式2の化合物の例は、欧州特許第317258号において開示されている。
R、R1、Z、mおよびnは、本明細書において前に定義されている通りであり;
R7は、水素、ハロゲンまたはC1〜4アルキルであり;
Q1は、二価電子吸引基であり;および
T1は、置換基を有することもある、またはヘテロ原子を含有することもある、二価炭化水素ラジカルである)。
R9O(OC−A−O)mH VI
(式中、
mは、本明細書において前に定義されている通りであり;
R9は、C1〜50−ヒドロカルビル基であり;および
Aは、C1〜26−アルキレンおよび/またはC2〜26−アルケニレンである)。
R9CO(O−A−CO)mOH VII
(式中、
R9、Aおよびmは、本明細書において前に定義されている通りである)。
実施形態3は、一般に、溶媒可溶化鎖のブロックとポリウレタンのブロックとを有するブロックコポリマーである。ポリウレタンブロックは、望ましくは、該ポリウレタンブロックから垂れ下がっているイミドを有する(この場合、前記イミドのカルボニル基は、場合により置換されている、縮合芳香族環または非縮合芳香族環に結合されている)。ブロックコポリマーは、望ましくは2000〜30,000g/モルの間、より望ましくは2000〜20,000g/モルの間の分子量であり、ポリウレタンブロックから垂れ下がっている(横方向に結合されているとも定義される)1、2、3もしくは4またはそれより多くの、後で説明するような、ペンダントイミド基を有する。望ましくは、溶媒可溶化ブロックは、末端にあり、場合により、溶媒可溶化ブロックの一部は、主鎖のセグメントとして2つのポリウレタンブロック間に位置することができる。
[T2−O−(C(=A−O)n−(C(=O)B−O)m]−H (VIII)
(式中、
T2は、連鎖停止基であり;
AおよびBは、異なるC1〜17−アルキ(アルケニ)レンであり;
nおよびmは、独立して、0または正の整数であり;ならびに
n+mは、2〜200である)。
a)約1.9〜約2.1、より望ましくは約2.0の平均官能価を有する1つまたはそれより多くのポリイソシアネート;
b)イミドであって、該イミドのカルボニルの各々が縮合芳香族環または非縮合芳香族環に結合されており、該イミドの窒素がR2−(W’)b−に結合されており、bが2である場合にはイソシアネートと反応性の2つの官能基、例えばヒドロキシルまたはアミンを有するイミド、および場合により、bが1である場合、イソシアネートに反応性の1つの官能基を有する連鎖停止剤であるイミド;
c)イソシアネートと反応する1つの基を含有する、連鎖停止剤として作用する、1つまたはそれより多くの溶媒可溶化鎖化合物(前記連鎖停止剤は、ポリオレフィン、ポリエーテル、ポリアクリレートもしくはポリエステルポリマーまたはこれらの混合物である);
d)場合により、イソシアネートと反応する少なくとも2つの基を有する、32〜2,000または3,000の数平均分子量を有する1つまたはそれより多くのウレタン形成性化合物(ウレタン形成性化合物は、イソシアネートと反応して化学結合を形成する化合物と定義される)。
イミド成分は、芳香族無水物と、さらなる1つまたは2つのイソシアネート反応性官能基、例えばヒドロキシル、第二級アミン、カルボン酸、−SHまたは場合によってはさらなる第一級アミン、を有する第一級窒素含有分子とを反応させることによって合成することができる。イミドは、100〜200℃の間の温度で、溶融状態でまたは溶媒中で調製される。この合成は、試薬の混合を向上させるために揮発性溶媒(bpt<100℃)を伴うことがあり、その場合、前記溶媒は、温度をこの溶媒の沸点より上に上昇させると、蒸留される。
3−アミノ1,2プロパンジオールを芳香族無水物と反応させる;
式7の一例は、1モル当量の無水物を1モル当量の3−アミノ−1,2−プロパンジオールと反応させたとき(Eが、両方の場合において、OHである場合)に、またはジエチレントリアミンと反応させたとき(一方のEがNHであり、他方がNH2である場合)に、形成される。
もう1つの例は、1モル当量の無水物を1モル当量の2(3−アミノプロピルアミノ)エタノールと反応させるときであり、この場合、式8で示されるように、一方のEはNHであり、他方はOHである。
Eは、−OH、−NH2、−N(H)−または−CO2Hと定義され、
式10は、2モル当量の無水物を1モル当量の1,3ジアミノ−2−プロパノールまたは1当量のジエチレントリアミンと反応させることによって合成される。
無水物の例は、フタル酸無水物、例えば、フタル酸無水物(R1=Hの場合)、4−ニトロ−フタル酸無水物もしくは3−ニトロフタル酸無水物(1つのR1=NO2の場合)、4−クロロフタル酸無水物もしくは3−クロロフタル酸無水物(1つのR1=Clの場合)基、4−スルホフタル酸無水物もしくは3−スルホフタル酸無水物(1つのR1=SO3Hの場合)、テトラクロロフタル酸無水物およびテトラブロモフタル酸無水物、3−ブロモフタル酸無水物、4−ブロモフタル酸無水物、またはそれらの混合物である。
組成物中に存在する粒子状固体は、該当する温度で有機媒体に実質的に不溶性であり、その組成物中で微粉形態で安定することが望まれる、いずれの無機または有機固体材料であってもよい。粒子状固体は、顆粒材料、繊維、プレートレットの形態であってもよく、または粉末、多くの場合ブロンパウダー、の形態であってもよい。一実施形態において、粒子状固体は、顔料である。
a)0.5〜80部の粒子状固体と、
b)0.1〜79.6部の式(1)のポリマーと、
c)19.9〜99.4部の有機液体および/または水と
を含み、ここでの相対部はすべて重量部であり、量(a)+(b)+(c)=100である。
アミノポリエーテル(200重量部、HuntsmanからのSurfonamine(登録商標)B200)、2−ヒドロキシエチルアクリレート(11.61部)および2,6−ジ−tertブチル−4−メチルフェノール(0.03部)を一緒に70℃で48時間撹拌した。得られた生成物は、黄色液体であった。
1−ドデカノール(57.24部)、ε−カプロラクトン(336.70部)およびδ−バレロラクトン(104.57部)を一緒に窒素下、100℃で撹拌した。ジルコニウムブトキシド(1.68部)を添加し、反応物を窒素下で18時間、175℃で撹拌した。20℃に冷却した後、GPC(溶離液テトラヒドロフラン(tetrohydrofuran)、標準物質ポリカプロラクトン)によって判定してMn=1600およびMw=2100を有する蝋様固体として生成物を得た。
1−ドデカノール(119.58部)およびε−カプロラクトン(842.39部)を一緒に窒素下で撹拌した。チタンブトキシド(2.57部)を添加し、反応物を8時間、175℃に加熱した。20℃に冷却した後、GPC(溶離液テトラヒドロフラン(tetrohydrofuran)、標準物質ポリカプロラクトン)によって判定してMn=1600およびMw=2200を有する蝋様固体として生成物を得た。
ポリエチレングリコールモノメチルエーテルアミン(199.3部、HuntsmanからのSurfonamine(登録商標)L100)を空気の存在下、70℃で撹拌した。2−ヒドロキシエチルアクリレート(20.7部)をブチル化ヒドロキシルトルエン(0.021部)と共に添加した。空気中、70℃で6時間撹拌することによって反応を継続させた。生成物を蝋様固体として得た。
アミノポリエーテル(376.48部、HuntsmanからのSurfonamine(登録商標)B60)、2−ヒドロキシエチルアクリレート(76.58部)および2,6−ジ−tertブチル−4−メチルフェノール(0.05部)を一緒に70℃で18時間撹拌した。得られた生成物は、黄色液体であった。
1−ドデカノール(56.5部)、ε−カプロラクトン(242.12部)およびδ−バレロラクトン(212.38部)を一緒に窒素下、100℃で撹拌した。ジルコニウムブトキシド(1.53部)を添加し、反応物を窒素下で18時間、180℃で撹拌した。GPC(溶離液テトラヒドロフラン(tetrohydrofuran)、標準物質ポリスチレン)によって判定してMn=2200およびMw=4900を有する黄色液体として生成物を得た。
1−ドデカノール(13.2部)、ε−カプロラクトン(200部)およびジルコニウムブトキシド(1.1部)を窒素下で1時間、125℃で撹拌した。その後、反応物を18時間、180℃に加熱した。20℃に冷却した後、GPC(溶離液テトラヒドロフラン(tetrohydrofuran)、標準物質ポリスチレン)によって判定してMn=4500およびMw=10600を有する蝋様固体として生成物を得た。
トリレン−2,4−ジイソシアネート(8.73部)およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(133.45部)を窒素下で50℃に加熱した。ヒドロキシポリエステル(75部、中間体C)を添加し、その反応物を75分間、90℃に加熱した。反応物を30℃に冷却し、ジエタノールアミン(5.27部)を投入した。その後、その反応物を、IRによって判定してイソシアネートが存在しなくなるまで、30分間、30℃で加熱した。GPC(溶離液テトラヒドロフラン(tetrohydrofuran)、標準物質ポリカプロラクトン)によって判定してMn=2300およびMw=2700を有する琥珀色液体として生成物を得た。
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(152.84重量部)およびトリレン−2,4−ジイソシアネート(20.52部)を窒素下、周囲温度で撹拌した。ヒドロキシアミノポリエーテル(73.74部、中間体A)および1,1’−{[3−(ジメチルアミノ)−プロピル]イミノ}ビス−2−プロパノール(15.78部)を添加し、その反応物を70℃に加熱した。アミノポリエーテル(42.84部、HuntsmanからのSurfonamine(登録商標)B200)を添加し、その反応物を70℃で2時間撹拌した。100部の生成物を反応容器から除去した。この材料のGPC分析は、Mn=4900およびMw=14800(溶離液テトラヒドロフラン(tetrohydrofuran)、標準物質ポリスチレン)を示した。塩化ベンジル(5.42部)およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(5.42部)を残存混合物に投入した。その反応物を16時間、70℃で加熱した。生成物は、琥珀色液体であった。
1,8−ナフタル酸無水物(29.73部)およびアミノポリエーテル(150部、HuntsmanからのSurfonamine(登録商標)L100)を6時間、110℃に加熱し、その後、15時間、150℃に加熱した。冷却すると、生成物は、褐色蝋様固体になった。そのIRはイミド形成と一致し、最終生成物は、酸価0.96mgKOHg−1を有した。
3−アミノ−1,2−プロパンジオール(1.53重量部)およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(30.35部)を窒素下、120℃で撹拌した。1,8−ナフタル酸無水物(3.23部)を10分にわたって添加し、その混合物をさらに2時間、120℃で撹拌した。反応物を70℃に冷却し、ヒドロキシアミノポリエーテル(42.35部、中間体A)、1,4−シクロヘキサンジメタノール(0.55部)、アミノポリエーテル(16.04部、HuntsmanからのSurfonamine(登録商標)B200)およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(40.69部)を添加した。トリレン−2,4−ジイソシアネート(7.68部)を5分にわたって添加し、その反応混合物を1時間、120℃に加熱した。その後、反応物を90℃に冷却し、ジブチルスズジラウレート(0.05部)を添加し、その混合物を、IRによって判定してイソシアネートが存在しなくなるまで、1時間、窒素下、90℃で撹拌した。得られた生成物は、GPC(溶離液テトラヒドロフラン、標準物質ポリスチレン)によって判定してMn=5100およびMw=19500を有する琥珀色液体であった。
3−アミノ−1,2−プロパンジオール(1.33重量部)およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(50部)を窒素下、120℃で撹拌した。1,8−ナフタル酸無水物(2.80部)を10分にわたって添加し、その後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(14.03部)を添加し、その反応混合物を2時間撹拌した。その後、反応物を70℃に冷却し、ヒドロキシアミノポリエーテル(41.25部、中間体A)、1,4−シクロヘキサンジメタノール(1.66部)およびアミノポリエーテル(9.03部、HuntsmanからのSurfonamine(登録商標)B200)を添加した。トリレン−2,4−ジイソシアネート(8.25部)を5分にわたって添加し、その反応物を9時間、90℃に加熱した。ジブチルスズジラウレート(0.05部)を添加し、その反応物を、IRによって判定してイソシアネートが存在しなくなるまで、さらに1時間、90℃で撹拌した。得られた生成物は、GPC(溶離液テトラヒドロフラン、標準物質ポリスチレン)によって判定してMn=8400およびMw=31000を有する琥珀色液体であった。
3−アミノ−1,2−プロパンジオール(1.06重量部)およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(30部)を窒素下、120℃で撹拌した。1,8−ナフタル酸無水物(2.3部)を10分にわたって添加し、その後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(10部)を添加した。その反応混合物を1時間、120℃で撹拌した。その後、反応物を70℃に冷却し、ヒドロキシアミノポリエーテル(50.78部、中間体A)、1,4−シクロヘキサンジメタノール(1.27部)およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(35.29部)を添加した。トリレン−2,4−ジイソシアネート(8.24部)を5分にわたって添加し、その反応物を70℃で6時間撹拌した。アミノポリエーテル(11.58部、HuntsmanからのSurfonamine(登録商標)B200)を添加し、その反応物を70℃で3時間撹拌した。ジブチルスズジラウレート(0.06部)を添加し、その反応混合物を、IRによって判定してイソシアネートが存在しなくなるまで、1時間、窒素下、70℃で撹拌した。得られた生成物は、GPC(溶離液テトラヒドロフラン、標準物質ポリスチレン)によって判定してMn=11000およびMw=20000を有する琥珀色液体であった。
3−アミノ−1,2−プロパンジオール(1.05重量部)およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(30部)を窒素下、120℃で撹拌した。3−ニトロ−1,8−ナフタル酸無水物(2.80部)を10分にわたって添加し、その後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(10部)を添加し、その反応混合物を85分間、120℃で撹拌した。追加の3−アミノ−1,2−プロパンジオール(0.1g)を添加し、その反応物を20分間、120℃で撹拌した。その後、反応物を70℃に冷却し、ヒドロキシアミノポリエーテル(50.34部、中間体A)、1,4−シクロヘキサンジメタノール(1.27部)およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(35.2部)を添加した。トリレン−2,4−ジイソシアネート(8.18部)を5分にわたって添加し、その反応物を70℃で8時間撹拌した。アミノポリエーテル(11.5部、HuntsmanからのSurfonamine(登録商標)B200)を添加し、その反応物を70℃で3時間撹拌した。ジブチルスズジラウレート(0.06部)を添加し、その反応物を、IRによって判定してイソシアネートが存在しなくなるまで、1時間、70℃で撹拌した。得られた生成物は、GPC(溶離液テトラヒドロフラン、標準物質ポリスチレン)によって判定してMn=13000およびMw=33000を有する暗褐色液体であった。
3−アミノ−1,2−プロパンジオール(1.15重量部)およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(20部)を窒素下、120℃で撹拌した。1,8−ナフタル酸無水物(2.52部)を10分にわたって添加し、その後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(20部)を添加し、その反応混合物を1時間、120℃で撹拌した。その後、反応物を90℃に冷却し、ヒドロキシアミノポリエーテル(44.45部、中間体A)、1,4−シクロヘキサンジメタノール(4.13部)およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(33.77部)を添加した。トリレン−2,4−ジイソシアネート(11.4部)を5分にわたって添加し、その反応物を90℃で6時間撹拌した。ヒドロキシポリエステル(10.11部、中間体B)を添加し、その反応物を90℃で3時間撹拌した。1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン(0.12部)を添加し、その反応物を、IRによって判定してイソシアネートが存在しなくなるまで、1時間、90℃で撹拌した。その後、反応物を3時間、120℃に加熱した。得られた生成物は、GPC(溶離液テトラヒドロフラン、標準物質ポリスチレン)によって判定してMn=3800およびMw=7000を有する濁った琥珀色液体であった。
3−アミノ−1,2−プロパンジオール(2.27重量部)およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(20部)を窒素下、120℃で撹拌した。1,8−ナフタル酸無水物(4.95部)を10分にわたって添加し、その後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(20部)を添加し、その反応混合物を1時間、120℃で撹拌した。その後、反応物を90℃に冷却し、ヒドロキシアミノポリエーテル(44.45部、中間体A)、1,4−シクロヘキサンジメタノール(0.57部)およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(27部)を添加した。イソホロンジイソシアネート(11.65部)を5分にわたって添加し、その反応物を90℃で6時間撹拌した。アミノポリエーテル(2.99部、HuntsmanからのSurfonamine(登録商標)B60)を添加し、その反応物を90℃で3時間撹拌した。1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン(0.12部)を添加し、その反応物を、IRによって判定してイソシアネートが存在しなくなるまで、1時間、90℃で撹拌した。その後、反応物を3時間、120℃に加熱した。得られた生成物は、GPC(溶離液テトラヒドロフラン、標準物質ポリスチレン)によって判定してMn=3100およびMw=9000を有する褐色液体であった。
3−アミノ−1,2−プロパンジオール(2.12重量部)およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(20部)を窒素下、120℃で撹拌した。1,8−ナフタル酸無水物(4.62部)を10分にわたって添加し、その後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(20部)を添加し、その反応混合物を1時間、120℃で撹拌した。その後、反応物を90℃に冷却し、ヒドロキシアミノポリエーテル(44.45部、中間体A)、1,6−ヘキサンジオール(1.63部)およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(41.3部)を添加した。トリレン−2,4−ジイソシアネート(11.07部)を5分にわたって添加し、その反応物を90℃で6時間撹拌した。ヒドロキシポリエステル(17.33部、中間体C)を添加し、その反応物を90℃で3時間撹拌した。1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン(0.12部)を添加し、その反応物を、IRによって判定してイソシアネートが存在しなくなるまで、1時間、90℃で撹拌した。その後、反応物を3時間、120℃に加熱した。得られた生成物は、GPC(溶離液テトラヒドロフラン、標準物質ポリスチレン)によって判定してMn=2500およびMw=5400を有する濁った琥珀色液体であった。
3−アミノ−1,2−プロパンジオール(2.61重量部)およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(20部)を窒素下、120℃で撹拌した。1,8−ナフタル酸無水物(5.67部)を10分にわたって添加し、その後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(20部)を添加し、その反応混合物を1時間、120℃で撹拌した。その後、反応物を90℃に冷却し、ヒドロキシアミノポリエーテル(44.45部、中間体A)およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(83.6部)を添加した。トリレン−2,4−ジイソシアネート(11.23部)を5分にわたって添加し、その反応物を90℃で6時間撹拌した。アミノポリエーテル(59.52部、HuntsmanからのSurfonamine(登録商標)B200)を添加し、その反応物を90℃で3時間撹拌した。1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン(0.12部)を添加し、その反応物を、IRによって判定してイソシアネートが存在しなくなるまで、1時間、90℃で撹拌した。その後、反応物を3時間、120℃に加熱した。得られた生成物は、GPC(溶離液テトラヒドロフラン、標準物質ポリスチレン)によって判定してMn=3100およびMw=6000を有する濁った琥珀色液体であった。
3−アミノ−1,2−プロパンジオール(0.92重量部)およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(20.16部)を窒素下、120℃で撹拌した。1,8−ナフタル酸無水物(2部)を10分にわたって添加し、その後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(20部)を添加し、その反応混合物を1時間、120℃で撹拌した。その後、反応物を90℃に冷却し、ヒドロキシアミノポリエーテル(44.45部、中間体A)、1,4−シクロヘキサンジメタノール(2.86部)およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(33.83部)を添加した。メチレンジフェニルジイソシアネート(13.38部)を5分にわたって添加し、その反応物を90℃で6時間撹拌した。アミノポリエーテル(10.23部、HuntsmanからのSurfonamine(登録商標)B200)を添加し、その反応物を90℃で3時間撹拌した。1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン(0.12部)を添加し、その反応物を、IRによって判定してイソシアネートが存在しなくなるまで、1時間、90℃で撹拌した。その後、反応物を3時間、120℃に加熱した。得られた生成物は、GPC(溶離液テトラヒドロフラン、標準物質ポリスチレン)によって判定してMn=14500およびMw=36700を有する琥珀色液体であった。
3−アミノ−1,2−プロパンジオール(1.46重量部)およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(20部)を窒素下、120℃で撹拌した。1,8−ナフタル酸無水物(3.17部)を10分にわたって添加し、その後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(20部)を添加し、その反応混合物を1時間、120℃で撹拌した。その後、反応物を90℃に冷却し、ヒドロキシアミノポリエーテル(44.45部、中間体E)、1,4−シクロヘキサンジメタノール(0.16部)およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(37.19部)を添加した。トリレン−2,4−ジイソシアネート(14.48部)を5分にわたって添加し、その反応物を90℃で6時間撹拌した。ヒドロキシポリエステル(13.35部、中間体F)を添加し、その反応物を90℃で3時間撹拌した。1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン(0.12部)を添加し、その反応物を、IRによって判定してイソシアネートが存在しなくなるまで、1時間、90℃で撹拌した。その後、反応物を3時間、120℃に加熱した。得られた生成物は、GPC(溶離液テトラヒドロフラン、標準物質ポリスチレン)によって判定してMn=1300およびMw=2000を有する琥珀色液体であった。
3−アミノ−1,2−プロパンジオール(0.6重量部)およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(20.2部)を窒素下、120℃で撹拌した。1,8−ナフタル酸無水物(1.33部)を10分にわたって添加し、その後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(20部)を添加し、その反応混合物を1時間、120℃で撹拌した。その後、反応物を90℃に冷却し、ヒドロキシアミノポリエーテル(44.45部、中間体A)、1,4−ジベンゼンジメタノール(5.21部)およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(43.09部)を添加した。トリレン−2,4−ジイソシアネート(11.96部)を5分にわたって添加し、その反応物を90℃で6時間撹拌した。ヒドロキシポリエステル(19.62部、中間体G)を添加し、その反応物を90℃で3時間撹拌した。1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン(0.12部)を添加し、その反応物を、IRによって判定してイソシアネートが存在しなくなるまで、1時間、90℃で撹拌した。その後、反応物を3時間、120℃に加熱した。得られた生成物は、GPC(溶離液テトラヒドロフラン、標準物質ポリスチレン)によって判定してMn=3100およびMw=7300を有する琥珀色液体であった。
3−アミノ−1,2−プロパンジオール(1.34重量部)およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(20部)を窒素下、120℃で撹拌した。1,8−ナフタル酸無水物(2.91部)を10分にわたって添加し、その後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(13.54部)を添加し、その反応混合物を1時間、120℃で撹拌した。その後、その反応物を90℃に冷却し、ジヒドロキシポリエステル(97.5部、中間体H)を添加した。トリレン−2,4−ジイソシアネート(7.01部)を5分にわたって添加し、その反応物を90℃で6時間撹拌した。ヒドロキシポリエステル(10.98部、中間体C)を添加し、その反応物を90℃で3時間撹拌した。1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン(0.12部)を添加し、その反応物を、IRによって判定してイソシアネートが存在しなくなるまで、1時間、90℃で撹拌した。その後、反応物を3時間、120℃に加熱した。得られた生成物は、GPC(溶離液テトラヒドロフラン、標準物質ポリスチレン)によって判定してMn=3000およびMw=6500を有する琥珀色液体であった。
3−アミノ−1,2−プロパンジオール(1.34重量部)およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(20部)を窒素下、120℃で撹拌した。1,8−ナフタル酸無水物(2.91部)を10分にわたって添加し、その後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(19.04部)を添加し、その反応混合物を1時間、120℃で撹拌した。その後、その反応物を90℃に冷却し、ジヒドロキシルポリエステル(97.5部、中間体H)を添加した。トリレン−2,4−ジイソシアネート(7.01部)を5分にわたって添加し、その反応物を90℃で6時間撹拌した。アミノポリエーテル(14.65部、HuntsmanからのSurfonamine(登録商標)B200)を添加し、その反応物を90℃で3時間撹拌した。1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン(0.12部)を添加し、その反応物を、IRによって判定してイソシアネートが存在しなくなるまで、1時間、90℃で撹拌した。その後、反応物を3時間、120℃に加熱した。得られた生成物は、GPC(溶離液テトラヒドロフラン、標準物質ポリスチレン)によって判定してMn=2800およびMw=6500を有する琥珀色液体であった。
3−アミノ−1,2−プロパンジオール(4.86重量部)およびポリエチレングリコールモノメチルエーテル(24.36部、分子量750)を窒素下、120℃で撹拌した。1,8−ナフタル酸無水物(10.28部)を15分にわたって添加し、その反応混合物を1時間、120℃で撹拌した。ジヒドロキシポリエーテル(62.50部、PerstorpからのYmer(登録商標)N120)および1,4−シクロヘキサンジメタノール(7.78g)を添加した。イソホロンジイソシアネート(39.72g)を10分にわたって添加し、その反応物を120℃で1時間撹拌した。反応物を90℃に冷却し、18時間撹拌した。ジブチルスズジラウレート(0.1部)を添加し、その反応物を、IRによって判定してイソシアネートが存在しなくなるまで、1時間、90℃で撹拌した。得られた生成物は、GPC(溶離液テトラヒドロフラン、標準物質ポリスチレン)によって判定してMn=5800およびMw=18400を有する暗褐色の非常に粘稠な液体であった。
3−アミノ−1,2−プロパンジオール(3.78重量部)およびポリエチレングリコールモノメチルエーテル(21.31部、分子量750)を窒素下、130℃で撹拌した。1,8−ナフタル酸無水物(7.98部)を10分にわたって添加し、その反応混合物を2時間、130℃で撹拌した。その後、反応物を50℃に冷却した。ヒドロキシアミノポリエーテル(33.72部、中間体D)および1,4−シクロヘキサンジメタノール(4.08g)および1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン(0.05部)を添加した。イソホロンジイソシアネート(5.86g)を5分にわたって添加し、その反応物を50℃で30分間撹拌した。反応物を90℃に加熱し、イソホロンジイソシアネート(18.33部)を添加した。その反応物を、IRによって判定してイソシアネートが存在しなくなるまで、6時間撹拌した。反応物を25℃に冷却し、蒸留水(95.1部)を添加し、その反応物を2時間撹拌した。得られた生成物は、GPC(溶離液テトラヒドロフラン、標準物質ポリスチレン)によって判定してMn=2100およびMw=3900を有する琥珀色液体であった。
3−アミノ−1,2−プロパンジオール(1.87重量部)およびポリエチレングリコールモノメチルエーテル(21.31部、分子量750)を窒素下、130℃で撹拌した。1,8−ナフタル酸無水物(3.94部)を10分にわたって添加し、その反応混合物を2時間、130℃で撹拌した。その後、反応物を50℃に冷却した。ヒドロキシアミノポリエーテル(33.72部、中間体D)および1,4−シクロヘキサンジメタノール(4.08g)および1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン(0.05部)を添加した。イソホロンジイソシアネート(5.86g)を5分にわたって添加し、その反応物を50℃で30分間撹拌した。反応物を90℃に加熱し、イソホロンジイソシアネート(18.33部)を添加した。その反応物を、IRによって判定してイソシアネートが存在しなくなるまで、6時間撹拌した。反応物を25℃に冷却し、蒸留水(89.16部)を添加し、その反応物を2時間撹拌した。得られた生成物は、GPC(溶離液テトラヒドロフラン、標準物質ポリスチレン)によって判定してMn=2400およびMw=5300を有する琥珀色液体であった。
実施例1、2または3(100%活性に基づき1.9部)およびアクリル系樹脂(1.05部、CytecからのMacrynal(登録商標)SMC565)をプロピレングリコールモノメチルエチルアセテート(23.3部)に溶解することによって分散体を調製した。ガラスビーズ(直径3mm、125部)および青色顔料(8.75部、BASFからのHeliogen(登録商標)Blue L6700F)を添加し、内容物をSkandexシェーカーで4時間粉砕した。
実施例2(100%活性に基づき1.79部)およびアクリル系樹脂(1.05部、CytecからのMacrynal(登録商標)SMC565)をプロピレングリコールモノメチルエチルアセテート(26.22部)に溶解することによって分散体を調製した。ガラスビーズ(3mm、125部)および赤色顔料(5.95部、CibaからのIrgazin(登録商標)Red D3656)を添加し、内容物をSkandexシェーカーで4時間粉砕した。
分散剤4〜9の各々(50%活性溶液に基づいて、1.0g分散剤)を酢酸ブチルに溶解することによって分散体を調製した。ガラスビーズ(直径3mm、17部)および赤色顔料(BASFからのCromopthal(登録商標)Red A2B、2.0部)を添加し、内容物を水平シェーカーで16時間粉砕した。得られたミルベースは、優れた流動性を示した。
分散剤10〜13の各々(50%活性溶液に基づいて、1.0g分散剤)をトルエンに溶解することによって分散体を調製した。ガラスビーズ(直径3mm、17部)および赤色顔料(BASFからのCromopthal(登録商標)Red A2B、2.0部)を添加し、内容物を水平シェーカーで16時間粉砕した。得られたミルベースは、優れた流動性を示した。
実施例14、15または16(100%活性分散剤として0.9部)を蒸留水(7.6部)に溶解することによって分散体を調製した。3mmガラスビーズ(17部)および赤色顔料(1.5部、ClariantからのInk jet magenta E5B 02)を添加し、内容物を水平型シェーカーで16時間粉砕する。得られた分散体は流動性であり、0.1部をジエチレングリコールジブチルエーテル/蒸留水混合物(10部)が入っているガラスバイアルに添加した。それらの分散体を1、2、24および72時間後、綿状沈殿を示す沈降の形跡について目視検査した。
Claims (29)
- 少なくとも2つのウレタン結合と少なくとも1つのペンダントイミド側鎖基とを有するポリマー鎖を含むポリマーであって、各イミド基が芳香族環に化学的に結合され、該ポリマーが式(1):
R1は、置換基への結合に利用可能なQ環上の任意の位置にある置換基であり得、R1は、独立して、電子吸引基、または電子供与基によって表され得;
Qは、4n+2のπ電子を含有する縮合芳香族環または非縮合芳香族環であり得、ここで、n=1またはそれより大きく、Qは、5または6員イミド環を形成するようにイミド基に結合され得;
aは、0〜2であり;
bは、独立して1または2であり、これは、Polのイソシアネート基と反応する1つの官能基があるのか、またはPolのイソシアネート基と反応する2つの官能基があるのかを示し;
bは、1または2であり、bが1である場合、イミド基は、末端にあり、1つの化学結合によってPolに結合されており、そしてbが2である場合、イミド基は、2つの化学結合によってPolに結合されている側鎖であり;
dは、1、2または3であり;これは、1〜3個のイミド基がR2の異なる炭素原子でR2に結合されている可能性があることを意味し;
R2は、C1〜C20ヒドロカルビレン基またはC1〜C20ヒドロカルボニレン基またはそれらの混合物であり、ここで、R2が2個より多くの炭素原子を含有する場合、該ヒドロカルビレン基または該ヒドロカルボニレン基は、直鎖状であるかまたは分枝しており;R2は、酸素および/または窒素原子を含み得、この場合、R2の酸素または窒素1個ごとに少なくとも2個の炭素原子があり、これらは、R2にエーテル型結合、エステル型結合およびアミド型結合を含み;
W’は、窒素原子、酸素原子または直接結合であり;
wは、1またはそれより大きく;
Polは、少なくとも2つのウレタン結合および/または尿素結合と、ポリエーテル、ポリオレフィン、ポリエステルおよびポリアクリレートペンダント末端および/もしくは横方向側鎖または該末端および/もしくは側鎖の混合物の群から選択される少なくとも1つの溶媒可溶化鎖とを含む、ポリウレタンであり、ここで、該ポリウレタンは、1.9〜2.1の間の平均イソシアネート官能価を有するポリイソシアネート由来である)
によって表される、ポリマー。 - 前記ポリマーが、1.9〜2.1の間の平均官能価を有するポリイソシアネートと、次の両方
a)ポリエーテル、ポリオレフィン、ポリエステルおよび/またはポリアクリル系の溶媒可溶化鎖であって、イソシアネートと反応性であって化学結合を形成する2つの反応性基を該溶媒可溶化鎖の1つの末端に有し、該反応性基が該溶媒可溶化鎖に沿って互いに2〜17原子以内にある、溶媒可溶化鎖、および
b)イソシアネートと反応性の基を有する少なくとも1つのイミド化合物であって、イソシアネートと反応させたときに1.5〜2.1の平均官能価を有するイミド化合物
との反応からの線状のポリウレタン主鎖を含み、該ポリウレタン主鎖が、その主鎖に結合している1つまたはそれより多くの、下記構造:
のペンダントイミド側鎖を有する、
請求項1に記載のポリマー。 - さらなる変性剤が、前記ポリイソシアネートの反応性イソシアネート基の最大10モル%と反応される、請求項2または3に記載のポリマー。
- 前記Q基が、単一ベンゼン環またはナフタレン環である、前記請求項1から4のいずれかに記載のポリマー。
- Qがナフタレンである、請求項1〜5のいずれかに記載のポリマー。
- 1ポリマーにつき平均で少なくとも1つのR1が、−SO3H、−Cl、−Br、または−NO2基である、請求項1〜6のいずれかに記載のポリマー。
- ポリエーテル、ポリエステル、ポリオレフィンおよびポリアクリレートの前記少なくとも1つが、イソシアネート基と反応性であってその分子の1つの末端で化学結合を形成する少なくとも2つの官能基を有するが、イソシアネート基と反応性であって化学結合を形成する第二の遠位に位置する化学基を有さず、したがって、該ポリマーに1点のみで結合されているポリエーテル、ポリエステル、ポリオレフィンまたはポリアクリレートを生成し、該ポリエーテル、ポリエステル、ポリオレフィンまたはポリアクリレートの任意のさらなる末端が、鎖末端として機能する、請求項1〜7のいずれかに記載のポリマー。
- a)イソシアネート基と、1.9〜2.1の間のイソシアネート官能価の基とを有するポリイソシアネート分子であって、前記ポリウレタンの前記線状主鎖の構成ブロックとして役立ち、かつヒドロキシル基含有種と反応させたときにウレタン結合を形成するイソシアネート基の源として役立つ、該ポリイソシアネート分子を調達する工程、
b)該ポリイソシアネート分子の該イソシアネート基の少なくとも1つを、ポリエーテル、ポリエステル、ポリオレフィンおよびポリアクリレートから選択される少なくとも1つの溶媒可溶化鎖であって、該溶媒可溶化鎖の1つの末端付近に2個の基を有する、少なくとも1つの溶媒可溶化鎖と反応させて、末端またはペンダント側鎖を形成する工程、
c)該ポリイソシアネートの該反応性イソシアネート基の少なくとも1つを、式7〜11:
Qは、前に定義されている通りであり、
Eは、−OH、−NH2、−N(H)−または−CO2Hと定義される)
のイミド基含有分子と反応させる工程
を含むプロセスによって得られる/得ることが可能である、請求項1に記載のポリマー。 - 前記Polに使用される前記ポリエーテル、ポリエステル、ポリオレフィンまたはポリアクリレートが、300〜5000g/モルの数分子量を有する、請求項1〜9のいずれかに記載のポリマー。
- 前記Polに使用される前記ポリエーテル、ポリエステル、ポリオレフィンまたはポリアクリレートが、前記ポリマーの20〜80重量%を構成する、請求項1〜10のいずれかに記載のポリマー。
- a)粒子状固体と、b)非極性有機媒体または極性有機媒体または水性媒体と、c)前記請求項1から12のいずれかによって表されるポリマーとを含む、組成物。
- 前記組成物が、ミルベース、塗料またはインクである、請求項13に記載の組成物。
- 少なくとも1つのペンダントイミド基を有するポリマー鎖と、粒子状固体と、(i)極性有機媒体、(ii)非極性有機媒体もしくは(iii)水性媒体または(iv)それらのブレンドのいずれかとを含む組成物であって、該イミド基が芳香族基または縮合芳香族基に化学的に結合されているカルボニル基を有し、該ポリマーが前記請求項1から12のいずれかによって表される、組成物。
- 前記ポリマーが、1.9〜2.1の間の平均官能価を有するポリイソシアネートとイソシアネートと反応性の基を有する少なくとも1つのイミド化合物との反応からの線状のポリウレタン主鎖であって、ここで該イミド化合物が、イソシアネートと反応させたときに1.5〜2.1の平均官能価を有し、該ポリウレタン主鎖が、その主鎖に結合している少なくとも1つのペンダントイミド側鎖と、末端に結合している、ポリエーテル、ポリオレフィン、ポリエステルおよび/またはポリアクリル系の少なくとも1つの溶媒可溶化鎖とを有する、線状のポリウレタン主鎖を含み;
ここでポリエーテル、ポリオレフィン、ポリエステルおよび/またはポリアクリル系の該溶媒可溶化鎖の少なくとも50モル%が、前記少なくとも1つの溶媒可溶化鎖の1つの末端に、イソシアネート基と反応性であって化学結合を形成する官能基を1つだけ有し、該鎖の他の末端にはイソシアネート反応性の基を有さない、
請求項1に記載のポリマー。 - さらなる変性剤が、前記ポリイソシアネートの反応性イソシアネート基の最大10モル%と反応される、請求項16または17に記載のポリマー。
- 前記Q基が、単一ベンゼン環またはナフタレン環である、前記請求項1および16〜18のいずれかに記載のポリマー。
- Qがナフタレンである、前記請求項1および16〜19のいずれかに記載のポリマー。
- 1ポリマーにつき平均で少なくとも1つのR1が、−SO3H、−Cl、−Br、または−NO2基である、前記請求項1および16〜20のいずれかに記載のポリマー。
- ポリエーテル、ポリエステル、ポリオレフィンおよびポリアクリレートの少なくとも1つから選択される前記溶媒可溶化鎖の少なくとも50モル%が、イソシアネート基と反応性であってその分子の1つの末端で化学結合を形成する1つの官能基を有するが、イソシアネート基と反応性であって化学結合を形成する第二の遠位に位置する化学基を有さず、したがって、前記ポリマーに1点のみで結合されているポリエーテル、ポリエステル、ポリオレフィンまたはポリアクリレートを生成し、該ポリエーテル、ポリエステル、ポリオレフィンまたはポリアクリレートの任意のさらなる末端が、鎖末端として機能する、前記請求項1および16〜21のいずれかに記載のポリマー。
- a)イソシアネート基と、1.9〜2.1の間のイソシアネート官能価の基とを有するポリイソシアネート分子であって、前記ポリウレタンの前記線状主鎖の構成ブロックとして役立ち、かつヒドロキシル基含有種と反応させたときにウレタン結合を形成するイソシアネート基の源として役立つ、前記ポリイソシアネート分子を調達する工程、
b)該ポリイソシアネート分子の該イソシアネート基の少なくとも1つを、ポリエーテル、ポリエステル、ポリオレフィンおよびポリアクリレートから選択される少なくとも1つの溶媒可溶化鎖と反応させて末端またはペンダント側鎖を形成する工程であって、該溶媒可溶化鎖の少なくとも50モル%が、該溶媒可溶化鎖の1つの末端付近にイソシアネート基と反応性の官能基を1つだけ有する、工程、
c)該ポリイソシアネートの該反応性イソシアネート基の少なくとも1つを式7〜11:
のイミド基含有分子と反応させる工程
を含むプロセスによって得られる/得ることが可能である、請求項1および16〜22のいずれかに記載のポリマー。 - 前記Polに使用される前記ポリエーテル、ポリエステル、ポリオレフィンまたはポリアクリレートが、300〜5000g/モルの数分子量を有する、前記請求項1および16〜23のいずれかに記載のポリマー。
- 前記Polに使用される前記ポリエーテル、ポリエステル、ポリオレフィンまたはポリアクリレートが、前記ポリマーの20〜80重量%を構成する、前記請求項1および16〜24のいずれかに記載のポリマー。
- a)粒子状固体と、b)非極性有機媒体または極性有機媒体または水性媒体と、c)前記請求項1および16〜26のいずれかによって表されるポリマーとを含む、組成物。
- 前記組成物が、ミルベース、塗料またはインクである、請求項27に記載の組成物。
- 少なくとも1つのペンダントイミド基を有するポリマー鎖と、粒子状固体と、(i)極性有機媒体、(ii)非極性有機媒体もしくは(iii)水性媒体または(iv)それらのブレンドのいずれかとを含む組成物であって、該イミド基が芳香族基または縮合芳香族基に化学的に結合されているカルボニル基を有し、該ポリマーが前記請求項1および16〜26のいずれかによって表される、組成物。
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