JP6600064B1 - 発光素子 - Google Patents
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Abstract
Description
そこで、本発明は、外部量子効率が優れる発光素子を提供することを目的とする。
[1] 陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた第1の層と、前記陰極及び前記第1の層の間に設けられた第2の層と、前記陽極及び前記第1の層の間に設けられた第3の層とを有する発光素子であり、
前記第1の層が、発光スペクトルの最大ピーク波長が380nm以上495nm未満である燐光発光性化合物を含有する層であり、
前記第1の層、前記第2の層及び前記第3の層の少なくとも1層が、発光スペクトルの最大ピーク波長が570nm以上750nm未満である燐光発光性化合物を含有し、
前記第1の層、前記第2の層及び前記第3の層の少なくとも1層が、式(T−1)で表される化合物を含有し、
前記発光スペクトルの最大ピーク波長が570nm以上750nm未満である燐光発光性化合物の分子量(MA)と、前記式(T−1)で表される化合物の分子量(MB)とが、式(M1−1)及び式(M2−1)を満たす、発光素子。
1500≦MA+MB≦10000 (M1−1)
0<MB/MA≦0.85 (M2−1)
[式中、
nT1は、0以上5以下の整数を表す。nT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
nT2は、1以上10以下の整数を表す。
ArT1は、環内に二重結合を有さない窒素原子及び=N−で表される基を含む、縮合環の1価の複素環基であり、該基(1価の複素環基)は単一又は複数の置換基を有していてもよく、前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ArT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
LT1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、−NRT1’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよく、前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。RT1’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよく、前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。LT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ArT2は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよく、前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
[2] 前記発光スペクトルの最大ピーク波長が570nm以上750nm未満である燐光発光性化合物が、式(1)で表される金属錯体である、[1]に記載の発光素子。
[式中、
M1は、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
n1は1以上の整数を表し、n2は0以上の整数を表す。但し、M1がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、n1+n2は3であり、M1がパラジウム原子又は白金原子の場合、n1+n2は2である。
ELは、炭素原子又は窒素原子を表す。ELが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
環L1は、6員の芳香族複素環を表し、この環は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環L1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環L2は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環L2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環L1が有していてもよい置換基と環L2が有していてもよい置換基とは、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
A1−G1−A2は、アニオン性の2座配位子を表す。A1及びA2は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。G1は、単結合、又は、A1及びA2とともに2座配位子を構成する原子団を表す。A1−G1−A2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
[3] 前記環L1が、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環又はジアザナフタレン環であり、これらの環は単一又は複数の置換基を有していてもよく、且つ、前記環L2が、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、これらの環は単一又は複数の置換基を有していてもよい、[1]又は[2]に記載の発光素子。
[4] 前記環L1及び前記環L2のうちの少なくとも1つが、置換基として、式(1−T)で表される基を有し、前記式(1−T)で表される基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい、[1]〜[3]のいずれかに記載の発光素子。
[式中、R1Tは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アリール基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
[5] 前記第1の層及び前記第3の層の少なくとも1層が、前記発光スペクトルの最大ピーク波長が570nm以上750nm未満である燐光発光性化合物を含有する、[1]〜[4]に記載の発光素子。
[6] 前記第2の層が、前記式(T−1)で表される化合物を含有する、[1]〜[5]のいずれかに記載の発光素子。
[7] 前記ArT1が、式(T1−1)で表される基である、[1]〜[6]のいずれかに記載の発光素子。
[式中、
XT1は、単結合、酸素原子、硫黄原子、−N(RXT1)−で表される基、又は、−C(RXT1’)2−で表される基を表す。RXT1及びRXT1’は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよく、前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。複数存在するRXT1’は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環RT1及び環RT2は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環又は複素環を表し、これらの環は単一又は複数の置換基を有していてもよく、前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
但し、環RT1及び環RT2のうちの少なくとも一つは、環内に=N−で表される基を含む複素環であり、該環は単一又は複数の置換基を有していてもよく、前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
[8] 前記環RT1が、芳香族炭化水素環又は環内に=N−で表される基を含む複素環であり、これらの環は単一又は複数の置換基を有していてもよく、且つ、前記環RT2が、環内に=N−で表される基を含む複素環であり、該環は単一又は複数の置換基を有していてもよい、[7]に記載の発光素子。
[9] 前記環RT1が、単環式の芳香族炭化水素環又は環内に=N−で表される基を含む単環式の複素環であり、これらの環は単一又は複数の置換基を有していてもよく、且つ、前記環RT2が、環内に=N−で表される基を含む単環式の複素環であり、該環は単一又は複数の置換基を有していてもよい、[8]に記載の発光素子。
[10] 前記環RT1が、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、これらの環は単一又は複数の置換基を有していてもよく、且つ、前記環RT2が、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、これらの環は単一又は複数の置換基を有していてもよい、[9]に記載の発光素子。
[11] 前記発光スペクトルの最大ピーク波長が380nm以上495nm未満である燐光発光性化合物が、式(2)で表される金属錯体である、[1]〜[10]のいずれかに記載の発光素子。
[式中、
M2は、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
n3は1以上の整数を表し、n4は0以上の整数を表す。但し、M2がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、n2+n4は3であり、M2がパラジウム原子又は白金原子の場合、n3+n4は2である。
E1及びE2は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。E1及びE2が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
環R1は、5員の芳香族複素環を表し、この環は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環R1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環R2は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環R2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環R1が有していてもよい置換基と環R2が有していてもよい置換基とは、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
A3−G2−A4は、アニオン性の2座配位子を表す。A3及びA4は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。G2は、単結合、又は、A3及びA4とともに2座配位子を構成する原子団を表す。A3−G2−A4が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
[12] 前記環R1が、ジアゾール環又はトリアゾール環であり、これらの環は単一又は複数の置換基を有していてもよく、且つ、前記環R2が、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、これらの環は単一又は複数の置換基を有していてもよい、[11]に記載の発光素子。
[13] 前記分子量(MA)と、前記分子量(MB)とが、式(M1−2)及び式(M2−2)を満たす、[1]〜[12]のいずれかに記載の発光素子。
1550≦MA+MB≦3000 (M1−2)
0.25≦MB/MA≦0.70 (M2−2)
[14] 前記第1の層が、式(H−1)で表される化合物を更に含有する、[1]〜[13]のいずれかに記載の発光素子。
[式中、
ArH1及びArH2は、それぞれ独立に、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
nH1は、0以上の整数を表す。
LH1は、アリーレン基、2価の複素環基、アルキレン基又はシクロアルキレン基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。LH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
[15] 前記第1の層と前記第2の層とが隣接しており、且つ、前記第1の層と前記第3の層とが隣接している、[1]〜[14]のいずれかに記載の発光素子。
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
Meはメチル基、i−Prはイソプロピル基、t−Buはtert−ブチル基を表す。
水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
金属錯体を表す式中、中心金属との結合を表す実線は、共有結合又は配位結合を意味する。
「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が1×104以下の化合物を意味する。
「構成単位」とは、高分子化合物中に1個以上存在する単位を意味する。高分子化合物中に2個以上存在する構成単位は、一般的に、「繰り返し単位」と呼ばれることがある。
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜50であり、好ましくは4〜10である。シクロアルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシル基及びメチルシクロヘキシル基が挙げられる。
「アルキレン基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1以上20以下であり、好ましくは1以上15以下であり、より好ましくは1以上10以下である。アルキレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基及びオクチレン基が挙げられる。
「シクロアルキレン基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3以上20以下である。シクロアルキレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシレン基が挙げられる。
芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常6〜60であり、好ましくは6〜30であり、より好ましくは6〜18である。
「芳香族炭化水素基」は、例えば、単環式の芳香族炭化水素(例えば、ベンゼンが挙げられる。)、又は、多環式の芳香族炭化水素(例えば、ナフタレン及びインデン等の2環式の芳香族炭化水素;アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン及びフルオレン等の3環式の芳香族炭化水素;トリフェニレン、ナフタセン、ベンゾフルオレン、ピレン、クリセン及びフルオランテン等の4環式の芳香族炭化水素;ジベンゾフルオレン、ペリレン及びベンゾフルオランテン等の5環式の芳香族炭化水素;スピロビフルオレン等の6環式の芳香族炭化水素;並びに、ベンゾスピロビフルオレン及びアセナフトフルオランテン等の7環式の芳香族炭化水素が挙げられる。)から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。芳香族炭化水素基は、これらの基が複数結合した基を含む。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜40であり、好ましくは4〜10である。シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常6〜60であり、好ましくは6〜48である。アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、及びピレニルオキシ基が挙げられる。
「芳香族複素環式化合物」としては、例えば、アゾール、チオフェン、フラン、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン及びカルバゾール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、並びに、フェノキサジン、フェノチアジン及びベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物が挙げられる。
複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1〜60であり、好ましくは2〜40であり、より好ましくは3〜20である。複素環基のヘテロ原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1〜30であり、好ましくは、1〜10であり、より好ましくは1〜3である。
複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、単環式の複素環式化合物(例えば、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、ピロール、ジアゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ジアザベンゼン及びトリアジンが挙げられる。)、又は、多環式の複素環式化合物(例えば、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、ベンゾジアゾール及びベンゾチアジアゾール等の2環式の複素環式化合物;ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10−ジヒドロアクリジン、5,10−ジヒドロフェナジン、アザアントラセン、ジアザアントラセン、アザフェナントレン及びジアザフェナントレン等の3環式の複素環式化合物;ヘキサアザトリフェニレン、ベンゾカルバゾール及びベンゾナフトフラン等の4環式の複素環式化合物;ジベンゾカルバゾール、インドロカルバゾール及びインデノカルバゾール等の5環式の複素環式化合物;カルバゾロカルバゾール、ベンゾインドロカルバゾール及びベンゾインデノカルバゾール等の6環式の複素環式化合物;並びに、ジベンゾインドロカルバゾール等の7環式の複素環式化合物が挙げられる。)から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。
アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(メチルフェニル)アミノ基、及びビス(3,5−ジ−tert−ブチルフェニル)アミノ基が挙げられる。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜30であり、好ましくは4〜20である。
アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、3−ブテニル基、3−ペンテニル基、4−ペンテニル基、1−ヘキセニル基、5−ヘキセニル基、7−オクテニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常4〜30であり、好ましくは4〜20である。
アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基、ヘキシニル基、5−ヘキシニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
[式中、RXLは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、nXLは、0〜5の整数を表す。RXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。nXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。*1は結合位置を表す。これらの架橋性基は単一又は複数の置換基を有していてもよく、該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。]
中心金属原子としては、例えば、原子番号40以上の原子で、錯体にスピン−軌道相互作用があり、一重項状態と三重項状態との間の項間交差を起こし得る金属原子が挙げられる。金属原子としては、例えば、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子及び白金原子が挙げられ、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくはイリジウム原子又は白金原子であり、より好ましくはイリジウム原子である。すなわち、燐光発光性化合物は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、イリジウム錯体であることが好ましい。
配位子としては、例えば、中心金属原子との間に、配位結合及び共有結合からなる群から選ばれる少なくとも1種の結合を形成する、中性若しくはアニオン性の単座配位子、又は、中性若しくはアニオン性の多座配位子が挙げられる。中心金属原子と配位子との間の結合としては、例えば、金属−窒素結合、金属−炭素結合、金属−酸素結合、金属−リン結合、金属−硫黄結合及び金属−ハロゲン結合が挙げられる。多座配位子とは、通常、2座以上6座以下の配位子である。
発光スペクトルの最大ピーク波長が570nm以上750nm未満である燐光発光性化合物(以下、「赤色燐光発光性化合物」ともいう。)は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、式(1)で表される金属錯体であることが好ましい。
M1は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、イリジウム原子又は白金原子であることが好ましく、イリジウム原子であることがより好ましい。
M1がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、n1は2又は3であることが好ましく、3であることがより好ましい。
M1がパラジウム原子又は白金原子の場合、n1は2であることが好ましい。
ELは、炭素原子であることが好ましい。式(1)で表される金属錯体を容易に合成できるので、ELが複数存在する場合、それらは好ましくは同一である。
環L1は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、1つ以上4つ以下の窒素原子を構成原子として有する6員の芳香族複素環であり、より好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環又はジアザナフタレン環であり、更に好ましくは、ピリジン環、キノリン環又はイソキノリン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
式(1)で表される金属錯体を容易に合成できるので、環L1が複数存在する場合、複数存在する環L1のうち、少なくとも2つが同一であることが好ましく、複数存在する環L1のすべてが同一であることがより好ましい。
環L2における芳香族炭化水素環としては、例えば、前述の芳香族炭化水素基の項で例示した芳香族炭化水素環が挙げられ、好ましくは、前述の芳香族炭化水素基の項で例示した、単環式、2環式又は3環式の芳香族炭化水素環であり、より好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環又はジヒドロフェナントレン環であり、更に好ましくは、ベンゼン環、フルオレン環又はジヒドロフェナントレン環であり、特に好ましくは、ベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
環L2における芳香族複素環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1〜60であり、好ましくは2〜30であり、より好ましくは3〜15である。環L2における芳香族複素環のヘテロ原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1〜30であり、好ましくは、1〜10であり、より好ましくは1〜3である。
環L2における芳香族複素環としては、例えば、前述の複素環基の項で例示した芳香族複素環が挙げられ、好ましくは、前述の複素環基の項で例示した、単環式、2環式又は3環式の芳香族複素環であり、より好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、インドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環であり、更に好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環であり、特に好ましくは、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
環L2は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、より好ましくは、ベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
式(1)で表される金属錯体を容易に合成できるので、環L2が複数存在する場合、それらは好ましくは同一である。
環L1及び環L2のうちの少なくとも1つは、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、置換基を有することが好ましく、置換基として、式(1−T)で表される基を有することがより好ましい。
「環L1及び環L2のうちの少なくとも1つは、置換基を有する」とは、環L1及び環L2を構成する原子(好ましくは炭素原子又は窒素原子である。)の少なくとも1つに置換基が直接結合していることを意味する。式(1)で表される金属錯体において、環L1及び環L2が複数存在する場合、複数存在する環L1及び環L2のうちの少なくとも1つの環が置換基を有していればよいが、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、複数存在する環L1の全て、複数存在する環L2の全て、又は、複数存在する環L1及び環L2の全てが、置換基を有することが好ましく、複数存在する環L1の全て、又は、複数存在する環L2の全てが、置換基を有することがより好ましい。
環L1及び環L2のうちの少なくとも1つが置換基を有する場合、環L1及び環L2のうちの少なくとも1つが有する置換基の個数は、通常、1個〜5個であり、式(1)で表される金属錯体を容易に合成できるので、好ましくは1個〜3個であり、より好ましくは1個又は2個であり、更に好ましくは1個である。
環L1及び環L2のうちの少なくとも1つが置換基を有し、且つ、M1がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、環L1及び環L2が有する置換基の合計の個数は、通常、1個〜30個であり、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは1個〜18個であり、より好ましくは2個〜12個であり、更に好ましくは3個〜6個である。
環L1及び環L2のうちの少なくとも1つが置換基を有し、且つ、M1がパラジウム原子又は白金原子の場合、環L1及び環L2が有する置換基の合計の個数は、通常、1個〜20個であり、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは1個〜12個であり、より好ましくは1個〜8個であり、更に好ましくは2個〜4個である。
R1Tにおけるアリール基としては、好ましくは、単環式、2環式又は3環式の芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは、フェニル基、ナフチル基又はフルオレニル基であり、更に好ましくは、フェニル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
R1Tにおける1価の複素環基としては、好ましくは、単環式、2環式又は3環式の複素環式化合物から環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環から環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、更に好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環又はトリアジン環から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
R1Tにおける置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は1価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基であるアリール基の例及び好ましい範囲は、R1Tにおけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。アミノ基が有する置換基である1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、R1Tにおける1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
R1Tが有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、R1Tにおけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
R1Tが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、R1Tにおけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
A1−G1−A2で表されるアニオン性の2座配位子としては、例えば、下記式で表される配位子が挙げられる。但し、A1−G1−A2で表されるアニオン性の2座配位子は、添え字n1でその数を定義されている配位子とは異なる。
発光スペクトルの最大ピーク波長が380nm以上495nm未満である燐光発光性化合物(以下、「青色燐光発光性化合物」ともいう。)は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、式(2)で表される金属錯体であることが好ましい。
M2は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、イリジウム原子又は白金原子であることが好ましく、イリジウム原子であることがより好ましい。
M2がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、n3は2又は3であることが好ましく、3であることがより好ましい。
M2がパラジウム原子又は白金原子の場合、n3は2であることが好ましい。
E1及びE2は、炭素原子であることが好ましい。
式(2)で表される金属錯体を容易に合成できるので、E1及びE2は好ましくは同一である。また、式(2)で表される金属錯体を容易に合成できるので、E1が複数存在する場合、それらは好ましくは同一である。また、式(2)で表される金属錯体を容易に合成できるので、E2が複数存在する場合、それらは好ましくは同一である。
式(2)で表される金属錯体を容易に合成できるので、環R1が複数存在する場合、それらは好ましくは同一である。
環R2の例及び好ましい範囲は、環L2の例及び好ましい範囲と同じである。
ArH1及びArH2における1価の複素環基、並びに、LH1における2価の複素環基としては、好ましくは、単環式又は2〜6環式の複素環式化合物から環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個又は2個(但し、1価の複素環基の場合、水素原子1個であり、2価の複素環基の場合、水素原子2個であり、以下、同様である。)を除いた基であり、より好ましくは、単環式、2環式、3環式又は5環式の複素環式化合物から環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個又は2個を除いた基であり、更に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾカルバゾール、インドロカルバゾール又はインデノカルバゾールから環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個又は2個を除いた基であり、特に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンから環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個又は2個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArH1及びArH2における置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は1価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基であるアリール基の例及び好ましい範囲は、ArH1及びArH2におけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。アミノ基が有する置換基である1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、ArH1及びArH2における1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
本実施形態の発光素子の外部量子効率が更に優れるので、ArH1及びArH2は、好ましくは、アリール基又は1価の複素環基であり、より好ましくは、ベンゼン、フルオレン、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、カルバゾール、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンから環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、更に好ましくは、フェニル基、フルオレニル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基又はカルバゾリル基であり、特に好ましくは、カルバゾリル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArH1、ArH2及びLH1が有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArH1及びArH2におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
ArH1、ArH2及びLH1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArH1及びArH2におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
nT1は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは0以上3以下の整数であり、より好ましくは0又は1である。
nT2は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは1以上5以下の整数であり、より好ましくは1以上3以下の整数であり、更に好ましくは2である。
「環内に二重結合を有さない窒素原子を含む」とは、環内に−N(−RN)−(式中、RNは水素原子又は置換基を表す。)又は式:
ドナー型複素環としては、例えば、前述の複素環基の項で例示した複素環式化合物の中で、環内に二重結合を有さない窒素原子を含み、且つ、環内に=N−で表される基を含まない複素環が挙げられ、その中でも、好ましくは、単環式又は2〜5環式の複素環であり、より好ましくは、単環式、2環式又は3環式の複素環であり、更に好ましくは、単環式又は2環式の複素環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
ドナー型複素環は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、ピロール環、インドール環、カルバゾール環、9,10−ジヒドロアクリジン環、5,10−ジヒドロフェナジン環、フェノキサジン環又はフェノチアジン環であり、より好ましくは、ピロール環、インドール環又はカルバゾール環であり、更に好ましくは、ピロール環又はインドール環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
ドナー型複素環が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArH1、ArH2及びLH1が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
環内に=N−で表される基を含む複素環としては、例えば、前述の複素環基の項で例示した複素環式化合物の中で、環内に=N−で表される基を含む複素環が挙げられ、その中でも、好ましくは、単環式、2環式又は3環式の複素環であり、より好ましくは単環式の複素環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
環内に=N−で表される基を含む複素環は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、ジアゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、アザフェナントレン環又はジアザフェナントレン環であり、より好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、アザカルバゾール環又はジアザカルバゾール環であり、更に好ましくは、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
環内に=N−で表される基を含む複素環が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArH1、ArH2及びLH1が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
ArT1の複素環基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArH1、ArH2及びLH1が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
式(T−1)で表される化合物を容易に合成できるので、ArT1が複数存在する場合、それらは好ましくは同一である。
XT1は、好ましくは単結合、酸素原子、硫黄原子又は−C(RXT1’)2−で表される基であり、より好ましくは単結合、酸素原子又は硫黄原子であり、更に好ましくは単結合である。
RXT1’は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、アルキル基又はアリール基であり、更に好ましくは、アルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
複数存在するRXT1’は、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成しないことが好ましい。
RXT1及びRXT1’が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArH1、ArH2及びLH1が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
環RT1及び環RT2における芳香族炭化水素環としては、例えば、前述の芳香族炭化水素基の項で例示した芳香族炭化水素環が挙げられ、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、前述の芳香族炭化水素基の項で例示した、単環式、2環式又は3環式の芳香族炭化水素環であり、より好ましくは、単環式の芳香族炭化水素環であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
環RT1及び環RT2における芳香族炭化水素環としては、本実施形態の発光素子の外部量子効率が更に優れるので、好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環又はジヒドロフェナントレン環であり、より好ましくは、ベンゼン環、フルオレン環又はジヒドロフェナントレン環であり、更に好ましくは、ベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
環RT1及び環RT2における複素環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1〜60であり、好ましくは2〜30であり、より好ましくは3〜15である。環RT1及び環RT2における複素環のヘテロ原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1〜30であり、好ましくは、1〜10であり、より好ましくは1〜3である。
環RT1及び環RT2における複素環としては、例えば、前述の複素環基の項で例示した複素環が挙げられ、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、前述の複素環基の項で例示した、単環式、2環式又は3環式の複素環(好ましくは、ドナー型複素環又は環内に=N−で表される基を含む複素環であり、より好ましくは、環内に=N−で表される基を含む複素環である。)であり、より好ましくは、単環式の複素環(好ましくは、ドナー型複素環又は環内に=N−で表される基を含む複素環であり、より好ましくは、環内に=N−で表される基を含む複素環である。)であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
環RT1及び環RT2における複素環としては、本実施形態の発光素子の外部量子効率が更に優れるので、好ましくは、カルバゾール環、9,10−ジヒドロアクリジン環、5,10−ジヒドロフェナジン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環であり、より好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、アザカルバゾール環又はジアザカルバゾール環であり、更に好ましくは、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
環RT2は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、環内に=N−で表される基を含む複素環であり、より好ましくは、環内に=N−で表される基を含む単環式の複素環であり、更に好ましくは、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、特に好ましくはピリジン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
本実施形態の発光素子の外部量子効率が更に優れるので、環RT1が、芳香族炭化水素環又は環内に=N−で表される基を含む複素環であり、且つ、環RT2が、環内に=N−で表される基を含む複素環であることが好ましく、環RT1が、単環式の芳香族炭化水素環又は環内に=N−で表される基を含む単環式の複素環であり、且つ、環RT2が、環内に=N−で表される基を含む単環式の複素環であることがより好ましく、環RT1が、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、且つ、環RT2が、ピリジン環又はジアザベンゼン環であることが更に好ましく、環RT1がベンゼン環であり、且つ、環RT2が、ピリジン環であることが特に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
LT1における2価の複素環基の例及び好ましい範囲は、LH1における2価の複素環基におけるアリーレン基の例及び好ましい範囲と同じである。
式(T−1)で表される化合物を容易に合成できるので、LT1が複数存在する場合、それらは好ましくは同一である。
RT1’におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArH1及びArH2におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
RT1’が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArH1、ArH2及びLH1が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
ArT2における複素環基は、好ましくは、単環式又は2〜6環式の複素環式化合物から環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、より好ましくは、単環式、2環式又は3環式の複素環式化合物から環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、更に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン、フェノチアジン、アザアントラセン、ジアザアントラセン、アザフェナントレン又はジアザフェナントレンから環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、特に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、アザアントラセン、ジアザアントラセン、アザフェナントレン又はジアザフェナントレンから環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArT2は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、ベンゼン、フルオレン、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、カルバゾール、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンから環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、より好ましくは、ベンゼン、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンから環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArT2が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArH1、ArH2及びLH1が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
赤色燐光発光性化合物の分子量(MA)は、通常、10000以下である。MAが10000を超えると、赤色燐光発光性化合物を精製(例えば、再結晶及び昇華が挙げられる。)をした際、赤色燐光発光性化合物の純度を向上させることが困難になる可能性があり、本実施形態の発光素子の外部量子効率が低下する可能性があると考えられる。また、MAは、通常、500以上である。MAが500未満であると、赤色燐光発光性化合物の安定性が低下する可能性があり、本実施形態の発光素子の外部量子効率が低下する可能性があると考えられる。
上記の考えに基づき、本実施形態の発光素子の外部量子効率を向上させる観点から、MAは、好ましくは840以上5000以下であり、より好ましくは900以上4000以下であり、更に好ましくは1000以上3000以下であり、特に好ましくは1050以上2000以下である。
上記の考えに基づき、本実施形態の発光素子の外部量子効率を向上させる観点から、MBは、好ましくは350以上5000以下であり、より好ましくは400以上3000以下であり、更に好ましくは450以上2000以下であり、特に好ましくは500以上1000以下である。
MA+MBは、本実施形態の発光素子の外部量子効率が更に優れるので、式(M1−2)を満たすことが好ましく、式(M1−3)を満たすことがより好ましい。
1550≦MA+MB≦2600 (M1−3)
MA+MBは、本実施形態の発光素子の外部量子効率が更に優れるので、式(M2−2)を満たすことが好ましい。
本実施形態の発光素子は、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた第1の層と、陰極及び第1の層との間に設けられた第2の層と、陽極及び第1の層との間に設けられた第3の層とを有する発光素子であり、第1の層が、青色燐光発光性化合物を含有する層であり、第1の層、第2の層及び第3の層の少なくとも1層に、赤色燐光発光性化合物を含有し、第1の層、第2の層及び第3の層の少なくとも1層に、式(T−1)で表される化合物を含有し、赤色燐光発光性化合物の分子量(MA)と、前記式(T−1)で表される化合物の分子量(MB)とが、式(M1−1)及び式(M2−1)を満たす、発光素子である。
赤色燐光発光性化合物は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、第1の層又は第3の層に含有されることが好ましい。
なお、CIE色度座標(x,y)は、国際照明委員会CIE(Commission Internationale de l’Eclairage)が1931年に策定した国際表示法であるXYZ表色系に基づくxy色度座標(x,y)である。
本実施形態の発光素子の発光色を調整する観点から、赤色燐光発光性化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長は、好ましくは570nm以上680nm以下であり、より好ましくは575nm以上640nm以下である。
第1の層は、青色燐光発光性化合物を含有する層である。第1の層は、青色燐光発光性化合物の1種を単独で含有していてもよく、2種以上を含有していてもよい。
第1の層において、青色燐光発光性化合物の含有量は、第1の層としての機能が奏される範囲であればよい。例えば、青色燐光発光性化合物の含有量は、第1の層の全量基準で0.1質量%以上99質量%以下であってよく、1質量%以上70質量%以下であることが好ましく、5質量%以上50質量%以下であることがより好ましく、10質量%以上35質量%以下であることが更に好ましい。
本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、第1の層は、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性及び電子輸送性から選ばれる少なくとも1つの機能を有するホスト材料を更に含むことが好ましい。第1の層は、ホスト材料の1種を単独で含有していてもよく、2種以上を含有していてもよい。
ホスト材料の有する最低励起三重項状態(T1)は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、青色燐光発光性化合物の有する最低励起三重項状態(T1)より高いエネルギー準位であることが好ましい。
ホスト材料としては、本実施形態の発光素子を湿式法で作製できるので、青色燐光発光性化合物を溶解することが可能な溶媒に対して溶解性を示すものが好ましい。
低分子ホストは、例えば、後述の正孔輸送材料である低分子化合物、及び、後述の電子輸送材料である低分子化合物が挙げられ、好ましくは、式(H−1)で表される化合物又は式(T−1)で表される化合物であり、より好ましくは、式(H−1)で表される化合物である。
高分子ホストとしては、例えば、後述の正孔輸送材料である高分子化合物、及び、後述の電子輸送材料である高分子化合物が挙げられる。
第1の層は、青色燐光発光性化合物と、前述のホスト材料、前述の赤色燐光発光性化合物、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも1種とを含む組成物(以下、「組成物1」ともいう。)から形成された層であってもよい。但し、組成物1において、発光材料は、青色燐光発光性化合物及び赤色燐光発光性化合物とは異なる。
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは高分子化合物である。正孔輸送材料は、架橋性基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、トリフェニルアミン及びその誘導体、N,N’−ジ−1−ナフチル−N,N’−ジフェニルベンジジン(α−NPD)、並びに、N,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(m−トリル)ベンジジン(TPD)等の芳香族アミン化合物が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体;側鎖又は主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレン及びその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、電子受容性部位が結合された化合物でもよい。電子受容性部位としては、例えば、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン、トリニトロフルオレノン等が挙げられ、好ましくはフラーレンである。
組成物1において、正孔輸送材料の含有量は、青色燐光発光性化合物の含有量を100質量部とした場合、通常、1質量部以上10000質量部以下である。
正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋性基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、8−ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレン及びジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、及び、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。
組成物1において、電子輸送材料の含有量は、青色燐光発光性化合物の含有量を100質量部とした場合、通常、1質量部以上10000質量部以下である。
電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋性基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン;カーボン;モリブデン、タングステン等の金属酸化物;フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリン及びポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体;芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。
組成物1において、正孔注入材料及び電子注入材料の含有量は、各々、青色燐光発光性化合物の含有量を100質量部とした場合、通常、1質量部以上10000質量部以下である。
電子注入材料及び正孔注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、1×10−5S/cm以上1×103S/cm以下である。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。
ドープするイオンは、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
発光材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋性基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、ナフタレン及びその誘導体、アントラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体、並びに、イリジウム、白金又はユーロピウムを中心金属とする三重項発光錯体が挙げられる。
三重項発光錯体としては、例えば、以下に示す金属錯体、及び、後述の金属錯体G1〜G3が挙げられる。
第1の組成物において、発光材料の含有量は、青色燐光発光性化合物の含有量を100質量部とした場合、通常、1質量部以上10000質量部以下である。
発光材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
酸化防止剤は、青色燐光発光性化合物と同じ溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
組成物1において、酸化防止剤の配合量は、青色燐光発光性化合物の含有量を100質量部とした場合、通常、0.00001質量部以上10質量部以下である。
酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
第1の層は、例えば、青色燐光発光性化合物と、溶媒とを含有する組成物(以下、「インク1」ともいう。)を用いて形成することができる。インク1は、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法等の湿式法に好適に使用することができる。
インク1の粘度は、湿式法の種類によって調整すればよいが、インクジェット印刷法等の溶液が吐出装置を経由する印刷法に適用する場合には、吐出時の目づまりと飛行曲がりが起こりづらいので、好ましくは25℃において1mPa・s以上20mPa・s以下である。
インク1に含有される溶媒は、好ましくは、インク中の固形分を溶解又は均一に分散できる溶媒である。溶媒としては、例えば、塩素系溶媒、エーテル系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、ケトン系溶媒、エステル系溶媒、多価アルコール系溶媒、アルコール系溶媒、スルホキシド系溶媒及びアミド系溶媒が挙げられる。溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
インク1において、溶媒の含有量は、青色燐光発光性化合物の含有量を100質量部とした場合、通常、1000質量部以上1000000質量部以下である。
本実施形態の発光素子において、本実施形態の発光素子の外部量子効率が優れるので、第2の層に、式(T−1)で表される化合物を含有することが好ましい。第2の層は、式(T−1)で表される化合物の1種を単独で含有していてもよく、2種以上を含有していてもよい。
本実施形態の発光素子において、第2の層に式(T−1)で表される化合物を含有する場合、式(T−1)で表される化合物の含有量は、第2の層としての機能が奏される範囲であればよい。例えば、式(T−1)で表される化合物の含有量は、第2の層の全量基準で1質量%以上100質量%以下であってよく、30質量%以上100質量%以下であることが好ましく、60質量%以上100質量%以下であることがより好ましく、90質量%以上100質量%以下であることが更に好ましく、100質量%であることが特に好ましい。
本実施形態の発光素子において、第2の層に赤色燐光発光性化合物を含有する場合、赤色燐光発光性化合物の含有量は、第2の層としての機能が奏される範囲であればよい。例えば、赤色燐光発光性化合物の含有量は、第2の層の全量基準で0.01質量%以上99質量%以下であってよく、0.1質量%以上80質量%以下であることが好ましく、1質量%以上60質量%以下であることがより好ましく、10質量%以上40質量%以下であることが更に好ましい。
第2の層に式(T−1)で表される化合物を含有する場合、第2の層は、式(T−1)で表される化合物と、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも1種の材料とを含む組成物(以下、「組成物2」ともいう。)を含有する層であってもよい。但し、組成物2において、電子輸送材料及び電子注入材料は、式(T−1)で表される化合物とは異なる。
第2の層に赤色燐光発光性化合物を含有する場合、第2の層は、赤色燐光発光性化合物と、前述のホスト材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも1種の材料とを含む組成物(以下、「組成物2’」ともいう。)を含有する層であってもよい。但し、組成物2’において、発光材料は、赤色燐光発光性化合物とは異なる。
組成物2及び組成物2’に含有される発光材料としては、例えば、組成物1が含有していてもよい発光材料及び青色燐光発光性化合物が挙げられる。発光材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
組成物2’に含有されるホスト材料の例及び好ましい範囲は、組成物1に含有されるホスト材料の例及び好ましい範囲と同じであるが、ホスト材料の有する最低励起三重項状態(T1)は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、赤色燐光発光性化合物の有する最低励起三重項状態(T1)より高いエネルギー準位であることが好ましい。
組成物2’において、正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料及び発光材料の含有量は、各々、赤色燐光発光性化合物を100質量部とした場合、通常、1質量部以上10000質量部以下である。
組成物2’において、ホスト材料の含有量は、赤色燐光発光性化合物及びホスト材料の合計の含有量を100質量部とした場合、通常、1質量部以上99質量部以下であり、好ましくは10質量部以上95質量部以下であり、より好ましくは30質量部以上90質量部以下であり、更に好ましくは50質量部以上85質量部以下である。
第2の層が、赤色燐光発光性化合物を含有する場合、第2の層は、例えば、赤色燐光発光性化合物と、溶媒とを含有する組成物(以下、「インク2’」ともいう。)を用いて形成することができる。
インク2及びインク2’は、インク1の項で説明した湿式法に好適に使用することができる。インク2及びインク2’の粘度の好ましい範囲は、インク1の粘度の好ましい範囲と同じである。インク2及びインク2’に含有される溶媒の例及び好ましい範囲は、インク1に含有される溶媒の例及び好ましい範囲と同じであるが、
インク2において、溶媒の含有量は、式(T−1)で表される化合物を100質量部とした場合、通常、1000質量部以上100000質量部以下である。インク2’において、溶媒の含有量は、赤色燐光発光性化合物を100質量部とした場合、通常、1000質量部以上1000000質量部以下である。
本実施形態の発光素子において、本実施形態の発光素子の外部量子効率が優れるので、第3の層に、赤色燐光発光性化合物を含有することが好ましい。第3の層は、赤色燐光発光性化合物の1種を単独で含有していてもよく、2種以上を含有していてもよい。
本実施形態の発光素子において、第3の層に赤色燐光発光性化合物を含有する場合、赤色燐光発光性化合物の含有量は、第3の層としての機能が奏される範囲であればよい。例えば、赤色燐光発光性化合物の含有量は、第3の層の全量基準で0.01質量%以上99質量%以下であってよく、0.1質量%以上80質量%以下であることが好ましく、1質量%以上60質量%以下であることがより好ましく、10質量%以上40質量%以下であることが更に好ましい。
本実施形態の発光素子において、第3の層に式(T−1)で表される化合物を含有する場合、式(T−1)で表される化合物の含有量は、第3の層としての機能が奏される範囲であればよい。例えば、式(T−1)で表される化合物の含有量は、第3の層の全量基準で1質量%以上100質量%以下であってよく、30質量%以上100質量%以下であることが好ましく、60質量%以上100質量%以下であることがより好ましく、90質量%以上100質量%以下であることが更に好ましく、100質量%であることが特に好ましい。
第3の層に式(T−1)で表される化合物を含有する場合、第3の層は、式(T−1)で表される化合物と、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも1種の材料とを含む組成物(以下、「組成物3」ともいう。)を含有する層であってもよい。但し、組成物3において、電子輸送材料及び電子注入材料は、式(T−1)で表される化合物とは異なる。
第3の層に赤色燐光発光性化合物を含有する場合、第3の層は、赤色燐光発光性化合物と、前述のホスト材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも1種の材料とを含む組成物(以下、「組成物3’」ともいう。)を含有する層であってもよい。但し、組成物3’において、発光材料は、赤色燐光発光性化合物とは異なる。
組成物3’に含有されるホスト材料の例及び好ましい範囲は、組成物1に含有されるホスト材料の例及び好ましい範囲と同じであるが、ホスト材料の有する最低励起三重項状態(T1)は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、赤色燐光発光性化合物の有する最低励起三重項状態(T1)より高いエネルギー準位であることが好ましい。
組成物3’において、正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料及び発光材料の含有量は、各々、赤色燐光発光性化合物を100質量部とした場合、通常、1質量部以上10000質量部以下である。
組成物3’において、ホスト材料の含有量は、赤色燐光発光性化合物及びホスト材料の合計の含有量を100質量部とした場合、通常、1質量部以上99質量部以下であり、好ましくは10質量部以上95質量部以下であり、より好ましくは30質量部以上90質量部以下であり、更に好ましくは50質量部以上85質量部以下である。
第3の層が、赤色燐光発光性化合物を含有する場合、第3の層は、例えば、式(1)で表される金属錯体と、溶媒とを含有する組成物(以下、「インク3’」ともいう。)を用いて形成することができる。
インク3及びインク3’は、インク1の項で説明した湿式法に好適に使用することができる。インク3及びインク3’の粘度の好ましい範囲は、インク1の粘度の好ましい範囲と同じである。インク3及びインク3’に含有される溶媒の例及び好ましい範囲は、インク1に含有される溶媒の例及び好ましい範囲と同じであるが、
インク3において、溶媒の含有量は、式(T−1)で表される化合物を100質量部とした場合、通常、1000質量部以上100000質量部以下である。インク3’において、溶媒の含有量は、赤色燐光発光性化合物を100質量部とした場合、通常、1000質量部以上1000000質量部以下である。
図1は、本発明の一態様に係る発光素子の概略断面図である。図1に示される発光素子10は、陽極11と、陰極15と、陽極11及び陰極15の間に設けられた第1の層14と、陰極15及び第1の層13の間に設けられた第2の層14と、陽極11及び第1の層13の間に設けられた第3の層12とを有する。
本実施形態の発光素子は、陽極11、陰極15、第1の層13、第2の層14及び第3の層12以外の層を有していてもよい。
本実施形態の発光素子において、第1の層13は、通常、発光層(以下、「第1の発光層」と言う。)である。
本実施形態の発光素子において、第2の層14は、通常、発光層(第1の発光層とは別個の発光層であり、以下、「第2の発光層」と言う。)、電子輸送層又は電子注入層であり、より好ましくは電子輸送層である。
本実施形態の発光素子において、第3の層12は、通常、発光層(第1の発光層及び第2の発光層とは別個の発光層であり、以下、「第3の発光層」と言う。)、正孔輸送層又は正孔注入層であり、より好ましくは第3の発光層又は正孔輸送層であり、更に好ましくは第3の発光層である。
本実施形態の発光素子において、第1の層13と第2の層14とは、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、隣接していることが好ましい。
本実施形態の発光素子において、第1の層13と第3の層12とは、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、隣接していることが好ましい。
本実施形態の発光素子において、第1の層13と、第2の層14及び第3の層12とは、本実施形態の発光素子の外部量子効率が更に優れるので、隣接していることが好ましい。
本実施形態の発光素子が第2の発光層を有する場合、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、本実施形態の発光素子は、陽極11と第1の発光層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも1つの層を更に有することが好ましい。本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、本実施形態の発光素子は、陰極15と第2の発光層との間に、電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくとも1つの層を更に有することが好ましい。
本実施形態の発光素子が第3の発光層を有する場合、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、本実施形態の発光素子は、陽極11と第3の発光層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも1つの層を更に有することが好ましい。本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、本実施形態の発光素子は、陰極15と第1の発光層との間に、電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくとも1つの層を更に有することが好ましい。
本実施形態の発光素子が第2の発光層及び第3の発光層を有する場合、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、本実施形態の発光素子は、陽極11と第3の発光層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも1つの層を更に有することが好ましい。本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、本実施形態の発光素子は、陰極15と第2の発光層との間に、電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくとも1つの層を更に有することが好ましい。
(D2)陽極/正孔注入層/第3の発光層(第3の層)/第1の発光層(第1の層)/電子輸送層/電子注入層(第2の層)/陰極
(D3)陽極/正孔注入層/第3の発光層(第3の層)/第1の発光層(第1の層)/第2の発光層(第2の層)/電子輸送層/電子注入層/陰極
(D4)陽極/正孔注入層/第3の発光層(第3の層)/第1の発光層(第1の層)/第2の発光層/電子輸送層(第2の層)/電子注入層/陰極
(D5)陽極/正孔注入層/正孔輸送層(第3の層)/第1の発光層(第1の層)/電子輸送層(第2の層)/電子注入層/陰極
(D6)陽極/正孔注入層(第3の層)/正孔輸送層/第1の発光層(第1の層)/電子輸送層(第2の層)/電子注入層/陰極
(D7)陽極/正孔注入層/正孔輸送層(第3の層)/第1の発光層(第1の層)/電子輸送層/電子注入層(第2の層)/陰極
(D8)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/第3の発光層(第3の層)/第1の発光層(第1の層)/電子輸送層(第2の層)/電子注入層/陰極
(D9)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/第3の発光層(第3の層)/第1の発光層(第1の層)/第2の発光層(第2の層)/電子輸送層/電子注入層/陰極
(D10)陽極/正孔注入層/正孔輸送層(第3の層)/第1の発光層(第1の層)/第2の発光層(第2の層)/電子輸送層/電子注入層/陰極
(D11)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/第3の発光層(第3の層)/第1の発光層(第1の層)/第2の発光層/電子輸送層(第2の層)/電子注入層(第2の層)/陰極
(D12)陽極/正孔注入層/正孔輸送層(第3の層)/第3の発光層/第1の発光層(第1の層)/第2の発光層/電子輸送層(第2の層)/電子注入層(第2の層)/陰極
陽極、正孔注入層、正孔輸送層、第2の発光層、第3の発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
陽極、正孔注入層、正孔輸送層、第1の発光層、第2の発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極の厚さは、通常、1nm〜1μmであり、好ましくは2nm〜500nmであり、更に好ましくは5nm〜150nmである。
本実施形態の発光素子において、積層する層の順番、数、及び厚さは、発光素子の発光効率、駆動電圧及び素子寿命を勘案して調整すればよい。
第2の発光層は、通常、第2の層又は発光材料を含有する層であり、好ましくは、発光材料を含有する層である。第2の発光層が発光材料を含有する層である場合、第2の発光層に含有される発光材料としては、例えば、前述の組成物2が含有していてもよい発光材料が挙げられる。第2の発光層に含有される発光材料は、1種単独で含有されていても、2種以上が含有されていてもよい。
本実施形態の発光素子が第2の発光層を有し、且つ、第2の層が後述の電子輸送層及び後述の電子注入層ではない場合、第2の発光層は第2の層であることが好ましい。
第3の発光層は、通常、第3の層又は発光材料を含有する層である。第3の発光層が発光材料を含有する層である場合、第3の発光層に含有される発光材料としては、例えば、前述の組成物3が含有していてもよい発光材料が挙げられる。第3の発光層に含有される発光材料は、1種単独で含有されていても、2種以上が含有されていてもよい。
本実施形態の発光素子が第3の発光層を有し、且つ、第3の層が後述の正孔輸送層及び後述の正孔注入層ではない場合、第3の発光層は第3の層であることが好ましい。
正孔輸送層は、通常、第3の層又は正孔輸送材料を含有する層である。正孔輸送層が正孔輸送材料を含有する層である場合、正孔輸送層に含有される正孔輸送材料としては、例えば、前述の組成物1が含有していてもよい正孔輸送材料が挙げられる。正孔輸送層に含有される正孔輸送材料は、1種単独で含有されていてもよく、2種以上が含有されていてもよい。
本実施形態の発光素子が正孔輸送層を有し、且つ、第3の層が前述の第3の発光層及び後述の正孔注入層ではない場合、正孔輸送層は第3の層であることが好ましい。
電子輸送層は、通常、第2の層又は電子輸送材料を含有する層であり、好ましくは、第2の層である。電子輸送層が電子輸送材料を含有する層である場合、電子輸送層に含有される電子輸送材料としては、例えば、前述の組成物1が含有していてもよい電子輸送材料が挙げられる。電子輸送層に含有される電子輸送材料は、1種単独で含有されていても、2種以上が含有されていてもよい。
本実施形態の発光素子が電子輸送層を有し、且つ、第2の層が前述の第2の発光層及び後述の電子注入層ではない場合、電子輸送層は第2の層であることが好ましい。
正孔注入層は、通常、第3の層又は正孔注入材料を含有する層である。正孔注入層が正孔注入材料を含有する層である場合、正孔注入層に含有される正孔注入材料としては、例えば、前述の第1の組成物が含有していてもよい正孔注入材料が挙げられる。正孔注入層に含有される正孔注入材料は、1種単独で含有されていても、2種以上が含有されていてもよい。
本実施形態の発光素子が正孔注入層を有し、且つ、第3の層が前述の第3の発光層及び前述の正孔輸送層ではない場合、正孔注入層は第3の層であることが好ましい。
電子注入層は、第2の層又は電子注入材料を含有する層であり、好ましくは、電子注入材料を含有する層である。電子注入層が電子注入材料を含有する層である場合、電子注入層に含有される電子注入材料としては、例えば、前述の組成物1が含有していてもよい電子注入材料が挙げられる。電子注入層に含有される電子注入材料は、1種単独で含有されていても、2種以上が含有されていてもよい。
本実施形態の発光素子が電子注入層を有し、且つ、第2の層が前述の第2の発光層及び前述の電子輸送層ではない場合、電子注入層は第2の層であることが好ましい。
発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板であってよい。不透明な基板を使用する場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
陽極及び陰極の形成方法としては、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法及びラミネート法が挙げられる。
本実施形態の発光素子において、第1の層、第2の層、第3の層、及び、その他の層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、真空蒸着法等の乾式法及びインク1の項で説明した湿式法が挙げられ、また、高分子化合物を用いる場合、例えば、インク1の項で説明した湿式法が挙げられる。第1の層、第2の層、第3の層、及び、その他の層は、上述した各種インク、各種材料を含むインクを用いて、前述のインク1の項で説明した湿式法により形成してもよいし、真空蒸着法等の乾式法により形成してもよい。
第2の層を湿式法により形成する場合、インク2又はインク2’を用いることが好ましく、インク2を用いることがより好ましい。第2の層は、本実施形態の発光素子の製造が容易になるので、湿式法により形成することが好ましい。
第3の層を湿式法により形成する場合、インク3又はインク3’を用いることが好ましく、インク3’を用いることがより好ましい。第2の層は、本実施形態の発光素子の製造が容易になるので、湿式法により形成することが好ましい。
発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極とが重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極若しくは陰極、又は両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にON/OFFできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルター又は蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、TFT等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、又は、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源及び表示装置としても使用できる。
測定する高分子化合物を約0.05質量%の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、SECに10μL注入した。移動相は、2.0mL/分の流量で流した。カラムとして、PLgel MIXED−B(ポリマーラボラトリーズ製)を用いた。検出器にはUV−VIS検出器(島津製作所製、商品名:SPD−10Avp)を用いた。
測定試料を約2mg/mLの濃度になるようにテトラヒドロフランに溶解させ、LC−MS(Agilent製、商品名:1290 Infinity LC及び6230 TOF LC/MS)に約1μL注入した。LC−MSの移動相には、アセトニトリル及びテトラヒドロフランの比率を変化させながら用い、1.0mL/分の流量で流した。カラムは、SUMIPAX ODS Z−CLUE(住化分析センター製、内径:4.6mm、長さ:250mm、粒径3μm)を用いた。
5〜10mgの測定試料を約0.5mLの重テトラヒドロフランに溶解させ、NMR装置(JEOL RESONANCE製、商品名:JNM−ECZ400S/L1)を用いて測定した。
化合物M1は国際公開第2015/145871号に記載の方法に従って合成した。
化合物M2は国際公開第2013/146806号に記載の方法に従って合成した。
化合物M3は国際公開第2005/049546号に記載の方法に従って合成した。
高分子化合物HTL−1は、化合物M1、化合物M2及び化合物M3を用いて、国際公開第2015/145871号に記載の方法に従って合成した。高分子化合物HTL−1は、Mn=2.3×104及びMw=1.2×105であった。
高分子化合物HTL−1は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物M1から誘導される構成単位と、化合物M2から誘導される構成単位と、化合物M3から誘導される構成単位とが、45:5:50のモル比で構成された共重合体である。
化合物HM−1及び化合物HTM−1はLuminescence Technology社より購入した。
金属錯体B1は、国際公開第2006/121811号及び特開2013−048190号公報に記載の方法に準じて合成した。金属錯体B1の発光スペクトルの最大ピーク波長は471nmであった。
金属錯体R1はAmerican Dye Source社より購入した。
金属錯体R2及び金属錯体R6はLuminescence Technology社より購入した。
金属錯体R3は特開2006−188673号公報に記載の方法に準じて合成した。
金属錯体R4は特開2008−179617号公報に記載の方法に従って合成した。
金属錯体R5は特開2011−105701号公報に記載の方法に従って合成した。
金属錯体R2の発光スペクトルの最大ピーク波長は620nmであった。
金属錯体R3の発光スペクトルの最大ピーク波長は619nmであった。
金属錯体R4の発光スペクトルの最大ピーク波長は594nmであった。
金属錯体R5の発光スペクトルの最大ピーク波長は611nmであった。
金属錯体R6の発光スペクトルの最大ピーク波長は580nmであった。
金属錯体G1はLuminescence Technology社より購入した。
金属錯体G2は特開2013−237789号公報に記載の方法に従って合成した。
金属錯体G3は国際公開第2009/131255号に記載の方法に準じて合成した。
化合物G2の発光スペクトルの最大ピーク波長は508nmであった。
化合物G3の発光スペクトルの最大ピーク波長は514nmであった。
化合物ET1及び化合物ET3は、特開2010−235575号公報に記載の方法に準じて合成した。
LC−MS(ESI,positive):m/z=573[M+H]+
1H−NMR(400MHz,THF−d8):δ(ppm)=1.01(t,3H),1.58−1.68(m,2H),1.95−2.05(m,2H),3.14−3.19(m,2H),7.32−7.39(m,4H),7.49−7.57(m,4H),7.72(s,1H),7.79−7.88(m,3H),8.34−8.42(m,3H),8.55−8.68(m,4H).
(陽極及び正孔注入層の形成)
ガラス基板にスパッタ法により45nmの厚みでITO膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるND−3202(日産化学工業製)をスピンコート法により35nmの厚さで成膜した。大気雰囲気下において、ホットプレート上で50℃、3分間加熱し、更に230℃、15分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
キシレンに高分子化合物HTL−1を0.7質量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により20nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で180℃、60分間加熱させることにより、第3の層(正孔輸送層)を形成した。この加熱により、高分子化合物HTL−1は、架橋体となった。
トルエンに、化合物HM−1、金属錯体B1、金属錯体G3及び金属錯体R3(化合物HM−1/金属錯体B1/金属錯体G3/金属錯体R3=73.9質量%/25質量%/1質量%/0.1質量%)を2質量%の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、第3の層の上にスピンコート法により80nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、130℃、10分間加熱させることにより第1の層(発光層)を形成した。
2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロ−1−ペンタノールに、化合物ET1を0.25質量%の濃度で溶解させた。得られた2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロ−1−ペンタノール溶液を用いて、第1の層の上にスピンコート法により10nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、130℃、10分間加熱させることにより第2の層(電子輸送層)を形成した。
第1の層を形成した基板を蒸着機内において、1.0×10−4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、第2の層の上にフッ化ナトリウムを約4nm、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約80nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子D1を作製した。
発光素子D1に電圧を印加することによりEL発光が観測された。1000cd/m2における外部量子効率[%]及びCIE色度座標(x,y)を測定した。
実施例D1の(第1の層の形成)における「化合物HM−1、金属錯体B1、金属錯体G3及び金属錯体R3」に代えて、表1に記載の材料を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D2〜D4及びCD1を作製した。
発光素子D2〜D4及びCD1に電圧を印加することによりEL発光が観測された。1000cd/m2における外部量子効率[%]及びCIE色度座標(x,y)を測定した。
実施例D1の(第1の層の形成)における「化合物HM−1、金属錯体B1、金属錯体G3及び金属錯体R3」に代えて、表2に記載の材料を用い、更に、実施例D1の(第2の層の形成)における「化合物ET1」に代えて、「化合物ET2」を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D5及びCD2を作製した。
発光素子D5及びCD2に電圧を印加することによりEL発光が観測された。8000cd/m2における外部量子効率[%]及びCIE色度座標(x,y)を測定した。
実施例D1の(第1の層の形成)における「化合物HM−1、金属錯体B1、金属錯体G3及び金属錯体R3」に代えて、表3に記載の材料を用い、更に、実施例D1の(第2の層の形成)における「化合物ET1」に代えて、「化合物ET3」を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D6、D7及びCD3を作製した。
発光素子D6、D7及びCD3に電圧を印加することによりEL発光が観測された。500cd/m2における外部量子効率[%]及びCIE色度座標(x,y)を測定した。
実施例D1の(第1の層の形成)における「化合物HM−1、金属錯体B1、金属錯体G3及び金属錯体R3」に代えて、表4に記載の材料(比率)を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D8、D9及びCD4を作製した。
発光素子D8、D9及びCD4に電圧を印加することによりEL発光が観測された。200cd/m2における外部量子効率[%]及びCIE色度座標(x,y)を測定した。
実施例D1の(第1の層の形成)における「化合物HM−1、金属錯体B1、金属錯体G3及び金属錯体R3」に代えて、表5に記載の材料(比率)を用い、更に、実施例D1の(第2の層の形成)における「化合物ET1」に代えて、「化合物ET2」を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D10〜D12及びCD5を作製した。
発光素子D10〜D12及びCD5に電圧を印加することによりEL発光が観測された。1000cd/m2における外部量子効率[%]及びCIE色度座標(x,y)を測定した。
実施例D1の(第1の層の形成)における「化合物HM−1、金属錯体B1、金属錯体G3及び金属錯体R3」に代えて、表6に記載の材料(比率)を用い、更に、実施例D1の(第2の層の形成)における「化合物ET1」に代えて、「化合物ET3」を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D10〜D12及びCD6を作製した。
発光素子D13〜D15及びCD6に電圧を印加することによりEL発光が観測された。1000cd/m2における外部量子効率[%]及びCIE色度座標(x,y)を測定した。
(陽極及び正孔注入層の形成)
ガラス基板にスパッタ法により45nmの厚みでITO膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるND−3202(日産化学工業製)をスピンコート法により35nmの厚さで成膜した。大気雰囲気下において、ホットプレート上で50℃、3分間加熱し、更に230℃、15分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
キシレンに高分子化合物HTL−1及び金属錯体R4(高分子化合物HTL−1/金属錯体R4=65質量%/35質量%)を0.7質量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により20nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で180℃、60分間加熱させることにより、第3の層(発光層)を形成した。この加熱により、高分子化合物HTL−1は、架橋体となった。
トルエンに、化合物HM−1及び金属錯体B1(化合物HM−1/金属錯体B1=75質量%/25質量%)を2質量%の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、第2の層の上にスピンコート法により80nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、130℃、10分間加熱させることにより第1の層(発光層)を形成した。
2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロ−1−ペンタノールに、化合物ET1を0.25質量%の濃度で溶解させた。得られた2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロ−1−ペンタノール溶液を用いて、第1の層の上にスピンコート法により10nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、130℃、10分間加熱させることにより第2の層(電子輸送層)を形成した。
第1の層を形成した基板を蒸着機内において、1.0×10−4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、第2の層の上にフッ化ナトリウムを約4nm、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約80nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子D16を作製した。
発光素子D16に電圧を印加することによりEL発光が観測された。1000cd/m2における外部量子効率[%]及びCIE色度座標(x,y)を測定した。
実施例D16の(第3の層の形成)における「高分子化合物HTL−1及び金属錯体R4」に代えて、表7に記載の材料を用いた以外は、実施例D16と同様にして、発光素子D17〜D19及びCD7を作製した。
発光素子D17〜D19及びCD7に電圧を印加することによりEL発光が観測された。1000cd/m2における外部量子効率[%]及びCIE色度座標(x,y)を測定した。
実施例D1の(第3の層の形成)における「高分子化合物HTL−1及び金属錯体R4」に代えて、表8に記載の材料を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D20〜D22及びCD8を作製した。
発光素子D20〜D22及びCD8に電圧を印加することによりEL発光が観測された。400cd/m2における外部量子効率[%]及びCIE色度座標(x,y)を測定した。
Claims (12)
- 陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた第1の層と、前記陰極及び前記第1の層の間に設けられた第2の層と、前記陽極及び前記第1の層の間に設けられた第3の層とを有する発光素子であり、
前記第1の層が、発光スペクトルの最大ピーク波長が380nm以上495nm未満である燐光発光性化合物及び発光スペクトルの最大ピーク波長が570nm以上750nm未満である燐光発光性化合物を含有する層であり、
前記第2の層が、式(T−1)で表される化合物を含有し、
前記発光スペクトルの最大ピーク波長が570nm以上750nm未満である燐光発光性化合物の分子量(MA)と、前記式(T−1)で表される化合物の分子量(MB)とが、式(M1−1)及び式(M2−1)を満たし、
前記発光スペクトルの最大ピーク波長が570nm以上750nm未満である燐光発光性化合物が、式(1)で表される金属錯体であり、
前記発光スペクトルの最大ピーク波長が380nm以上495nm未満である燐光発光性化合物が、式(2)で表される金属錯体である、発光素子。
1500≦MA+MB≦10000 (M1−1)
0<MB/MA≦0.85 (M2−1)
[式中、
nT1は、0以上5以下の整数を表す。nT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
nT2は、1以上10以下の整数を表す。
ArT1は、環内に二重結合を有さない窒素原子及び=N−で表される基を含む、縮合環の1価の複素環基であり、該基は単一又は複数の置換基を有していてもよく、前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ArT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
LT1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、−NRT1’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよく、前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。RT1’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよく、前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。LT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ArT2は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよく、前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
[式中、
M 1 は、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
n 1 は1以上の整数を表し、n 2 は0以上の整数を表す。但し、M 1 がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、n 1 +n 2 は3であり、M 1 がパラジウム原子又は白金原子の場合、n 1 +n 2 は2である。
E L は、炭素原子又は窒素原子を表す。E L が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
環L 1 は、6員の芳香族複素環を表し、この環は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環L 1 が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環L 2 は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環L 2 が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環L 1 が有していてもよい置換基と環L 2 が有していてもよい置換基とは、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
A 1 −G 1 −A 2 は、アニオン性の2座配位子を表す。A 1 及びA 2 は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。G 1 は、単結合、又は、A 1 及びA 2 とともに2座配位子を構成する原子団を表す。A 1 −G 1 −A 2 が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
[式中、
M 2 は、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
n 3 は1以上の整数を表し、n 4 は0以上の整数を表す。但し、M 2 がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、n 2 +n 4 は3であり、M 2 がパラジウム原子又は白金原子の場合、n 3 +n 4 は2である。
E 1 及びE 2 は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。E 1 及びE 2 が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
環R 1 は、5員の芳香族複素環を表し、この環は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環R 1 が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環R 2 は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環R 2 が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環R 1 が有していてもよい置換基と環R 2 が有していてもよい置換基とは、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
A 3 −G 2 −A 4 は、アニオン性の2座配位子を表す。A 3 及びA 4 は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。G 2 は、単結合、又は、A 3 及びA 4 とともに2座配位子を構成する原子団を表す。A 3 −G 2 −A 4 が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。] - 前記環L1が、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環又はジアザナフタレン環であり、これらの環は単一又は複数の置換基を有していてもよく、且つ、前記環L2が、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、これらの環は単一又は複数の置換基を有していてもよい、請求項1に記載の発光素子。
- 前記ArT1が、式(T1−1)で表される基である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の発光素子。
[式中、
XT1は、単結合、酸素原子、硫黄原子、−N(RXT1)−で表される基、又は、−C(RXT1’)2−で表される基を表す。RXT1及びRXT1’は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよく、前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。複数存在するRXT1’は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環RT1及び環RT2は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環又は複素環を表し、これらの環は単一又は複数の置換基を有していてもよく、前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
但し、環RT1及び環RT2のうちの少なくとも一つは、環内に=N−で表される基を含む複素環であり、該環は単一又は複数の置換基を有していてもよく、前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。] - 前記環RT1が、芳香族炭化水素環又は環内に=N−で表される基を含む複素環であり、これらの環は単一又は複数の置換基を有していてもよく、且つ、前記環RT2が、環内に=N−で表される基を含む複素環であり、該環は単一又は複数の置換基を有していてもよい、請求項4に記載の発光素子。
- 前記環RT1が、単環式の芳香族炭化水素環又は環内に=N−で表される基を含む単環式の複素環であり、これらの環は単一又は複数の置換基を有していてもよく、且つ、前記環RT2が、環内に=N−で表される基を含む単環式の複素環であり、該環は単一又は複数の置換基を有していてもよい、請求項5に記載の発光素子。
- 前記環RT1が、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、これらの環は単一又は複数の置換基を有していてもよく、且つ、前記環RT2が、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、これらの環は単一又は複数の置換基を有していてもよい、請求項6に記載の発光素子。
- 前記環R1が、ジアゾール環又はトリアゾール環であり、これらの環は単一又は複数の置換基を有していてもよく、且つ、前記環R2が、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、これらの環は単一又は複数の置換基を有していてもよい、請求項1〜7のいずれか一項に記載の発光素子。
- 前記分子量(MA)と、前記分子量(MB)とが、式(M1−2)及び式(M2−2)を満たす、請求項1〜8のいずれか一項に記載の発光素子。
1550≦MA+MB≦3000 (M1−2)
0.25≦MB/MA≦0.70 (M2−2) - 前記第1の層が、式(H−1)で表される化合物を更に含有する、請求項1〜9のいずれか一項に記載の発光素子。
[式中、
ArH1及びArH2は、それぞれ独立に、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
nH1は、0以上の整数を表す。
LH1は、アリーレン基、2価の複素環基、アルキレン基又はシクロアルキレン基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。LH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。] - 前記第1の層と前記第2の層とが隣接しており、且つ、前記第1の層と前記第3の層とが隣接している、請求項1〜10のいずれか一項に記載の発光素子。
- 前記第1の層及び前記第3の層は、前記式(T−1)で表される化合物を含有しない、請求項1〜11のいずれか一項に記載の発光素子。
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