JP6591518B2 - ゲルベアルコール、並びにその調製方法及び使用 - Google Patents
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Description
本願は、2012年5月21日に出願された米国仮出願第61/613,867号、2012年5月2日に出願された米国仮出願第61/641,742号、及び2012年6月21日に出願された米国仮出願61/662,639号に基づく優先権及び利益を主張する。それらの各々の内容全体は、本明細書に参照により組み込まれる。
R’の各々は、独立して、ORa又はNRaRbであり、Ra及びRbの各々は、独立して、H、C1−C10アルキル、C3−C8シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、そしてnは、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11又は12である]
の化合物又はその塩を製造することをさらに含む。
R’の各々は、独立して、ORa又はNRaRbであり、Ra及びRbの各々は、独立して、H、C1−C10アルキル、C3−C8シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、そしてm及びnの各々は、独立して、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11又は12である]
の化合物又はその塩に関する。
R’の各々は、独立して、ORa又はNRaRbであり、Ra及びRbの各々は、独立して、H、C1−C10アルキル、C3−C8シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、そしてnは、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11又は12である]
の化合物又はその塩を製造することをさらに含む。
R’の各々は、独立して、ORa又はNRaRbであり、Ra及びRbの各々は、独立して、H、C1−C10アルキル、C3−C8シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、そしてm及びnの各々は、独立して、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11又は12である]
の化合物又はその塩の合成方法に関する。
反応媒体としてエタノール:水の溶液を使用する油脂化学由来のアルデヒドの二量体化の方法を発展させ、出発原料および生成物の両方の特有の可溶化必要条件を得た。具体的にはまず出発アルデヒドを塩基性反応媒体中に可溶化し、それを高収率で成功裡に二量体に転換させた。転換後、所望の生成物は反応媒体から相分離して容易に単離された。
表1および2中で提供されるデータを得るための代表的手順
溶媒、すなわち70℃で1.35gのNaOHを添加したエタノール水溶液にヘキサナールまたはノナナールを加えて50mLの総体積とした。下記表1に示す通り、溶媒中のエタノール対水の体積比は、99:1から0:100の範囲であり、溶媒対アルデヒドの体積比は9:1に維持された。相対的には下記表2に示す通り、溶媒中のエタノール対水の体積比は50:50に維持され、また溶媒対アルデヒドの体積比は、9:1から1:1の範囲であった。この混合物を、660RPMでのオーバーヘッド撹拌により70℃で15分間激しく撹拌した。15分後、反応混合物の分割量を採取し、1.0M塩酸中で反応を止めた。この分割量を水で希釈し、有機物を重水素化クロロホルムで抽出し、それからプロトンNMRを撮った。続いて残りの反応混合物をメスシリンダーに注ぎ込み、反応混合物の相分離の観察結果を記録した。
**スラッシュの左側の「+」が1H NMRに基づく所望の化合物への>90%転換を表すのに対し、<90%転換は「−」で表される。さらに相分離のことを言う場合は、「+」は迅速な相分離が観察されたことを表し、「−」は相分離が観察されなかったことを表す。例えば、「+/+」の記号表示は、>90%転換および迅速な相分離が観察されたことを表す。
**スラッシュの左側の「+」は1H NMRに基づく所望の化合物への>90%転換を表し、スラッシュの右側の「+」は迅速な相分離が観察されたことを表す。例えば、「+/+」の記号表示は、>90%転換および迅速な相分離が観察されたことを表す。
250mLのノナナール(206g、1.45モル)を前述の実施例1の条件に従って二量体化し、得られた二量体をエタノールおよび水の層から分離した。次いでその二量体に20%(wt/wt)のラネーニッケルを加えた。得られた混合物を高圧反応器中に置き、300psiのH2下で125℃において24時間激しく撹拌した。次いで得られた物質を濾過して触媒を除去し、>90%純粋な所望の生成物を収率>80%で得た。生成物の1H NMRは、エナールプロトンの消滅と、〜3.3乃至3.5ppmにおける2個のメチレンプロトンの出現によって特徴付けられた。
脂肪酸のオゾン分解による開裂から得られるノナナール(7mL、5.789g)を、水酸化ナトリウム(3.4重量%)を添加した1:1のエタノール:水の溶液10mLで希釈した。次いで反応物を70℃で15分間撹拌し、次いで熱および撹拌を止め、分液漏斗中で相分離させた。
脂肪酸との混合物中の〜41.9重量%としての5gのアゼルアルデヒドを、1.39gのNaOHの存在下で25mの水に溶解した。得られた溶液を70℃で1時間撹拌した。分析用分割量を採取し、1N HClで中和した。中和すると有機相が分離し、次いでこれを分割し、1H NMR分析に使用した。1H NMRデータは、特徴のあるエナール官能基の形成および他の脂肪族アルデヒドの消滅を示した。
本明細書中で言及される特許文書および科学論文のそれぞれの全開示内容は、あらゆる目的に対して参照により援用される。
本発明を、その精神または本質的特徴から逸脱することなく他の特定の形態で実施することができる。したがって前述の実施形態は、本明細書中で述べた本発明に関してあらゆる点で限定するものではなく例示的なものと見なされるべきである。したがって本発明の範囲は、前述の説明によってではなく添付の特許請求の範囲によって表され、特許請求の範囲の意味および等価の範囲内に入るすべての変更はこの中に包含されることを意図している。
Claims (11)
- 式II:
Rは、水素又は、無置換の若しくは置換されたC1−C20アルキルであり、ここで前記アルキルは直鎖又は分岐鎖であり、そして置換されたC1−C20アルキルは、アルキル鎖の末端に−COOHを含む]
の化合物、又はその塩の製造方法であって、以下のステップ:
トリグリセリド、脂肪酸又は脂肪酸エステルをオゾン分解して、式R−CH2CHOで表されるモノ−アルデヒドを得、ここで、前記トリグリセリド、脂肪酸又は脂肪酸エステルは、1つ以上の炭素−炭素二重結合を有し;
前記モノ−アルデヒドを二量体化して、式I:
ここで、前記二量体化反応は、エタノール水溶液中で行われ、
前記エタノール水溶液中のエタノールと水との体積比が3:1〜1:3であり、そして
式Iの化合物を還元して、式IIの化合物、又はその塩を製造すること
を含む、前記方法。 - 前記還元が、水素化触媒の存在下で行われる、請求項1に記載の方法。
- オゾン分解ステップと二量体化ステップとの間に、蒸留によって、他のオゾン分解産物から前記モノ−アルデヒドを単離することをさらに含む、請求項1に記載の方法。
- 前記蒸留が真空下で行われる、請求項3に記載の方法。
- Rが、1個、2個、3個、4個、5個、6個、7個、8個、9個、10個、11個、12個、13個、14個、15個又は16個の炭素原子を有するアルキルである、請求項1に記載の方法。
- Rが、2個、3個、4個、5個、6個、7個、8個、9個又は10個の炭素原子を有するアルキルである、請求項1に記載の方法。
- 前記二量体化反応は、酸又は塩基の存在下で行われる、請求項1に記載の方法。
- 前記エタノール水溶液中のアルコールと水との体積比が約1:1である、請求項1に記載の方法。
- 前記オゾン分解ステップにおいて使用されるオゾンは、水を電解することによって生じる、請求項1に記載の方法。
- 水を電解することによって生じる水素が、還元ステップにおいて使用される、請求項9に記載の方法。
- 式III:
R’の各々は、独立して、ORa又はNRaRbであり、Ra及びRbの各々は、独立して、H、C1−C10アルキル、C3−C8シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、そして
nは、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11又は12である]
の化合物又はその塩の製造方法であって、以下のステップ:
トリグリセリド、脂肪酸又は脂肪酸エステルをオゾン分解して、式R−CH2CHOで表されるモノ−アルデヒドを得、ここで、前記トリグリセリド、脂肪酸又は脂肪酸エステルは、1つ以上の炭素−炭素二重結合を有し、
ここでRは直鎖又は分岐鎖C1−C20アルキルであり、当該アルキル鎖の末端に−COOHを含み、
前記モノ−アルデヒドを二量体化して、式I:
ここで、前記二量体化反応は、エタノール水溶液中で行われ、
前記エタノール水溶液中のエタノールと水との体積比が3:1〜1:3であり、そして
式Iの化合物を、アルデヒドの還元、炭素−炭素二重結合の還元、アルデヒドの酸化、−COOHのアミド化、−COOHのエステル化、式(III)のZとしてのO原子のS原子への交換、及び/又は式(III)の化合物の塩の形成によって誘導体化して、式IIIの化合物又はその塩を製造すること
を含む、前記方法。
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US3864407A (en) | 1973-06-06 | 1975-02-04 | Continental Oil Co | Catalytic Process For Producing Higher Molecular Weight |
US4426542A (en) * | 1981-04-22 | 1984-01-17 | Monsanto Company | Synthesis of plasticizer and detergent alcohols |
US4425458A (en) | 1982-04-09 | 1984-01-10 | Henkel Corporation | Polyguerbet alcohol esters |
CA1197832A (en) * | 1982-06-01 | 1985-12-10 | Kang Yang | Catalysts for alkoxylation reactions |
US4540828A (en) | 1982-06-01 | 1985-09-10 | Vista Chemical Company | Catalysts for alkoxylation reactions |
DE3440620A1 (de) * | 1984-11-07 | 1986-05-07 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Verfahren zur herstellung von (omega)-funktionalisierten aldehyden durch reduktive ozonolyse von ungesaettigten fettsaeureestern bzw. ungesaettigten fettalkoholen |
US4830769A (en) | 1987-02-06 | 1989-05-16 | Gaf Corporation | Propoxylated guerbet alcohols and esters thereof |
US4731190A (en) | 1987-02-06 | 1988-03-15 | Alkaril Chemicals Inc. | Alkoxylated guerbet alcohols and esters as metal working lubricants |
US4767815A (en) | 1987-11-09 | 1988-08-30 | Gaf Corporation | Guerbet alcohol esters |
US4800077A (en) | 1988-01-13 | 1989-01-24 | Gaf Corporation | Guerbet quaternary compounds |
JP2824060B2 (ja) * | 1988-04-20 | 1998-11-11 | 株式会社クラレ | 1,1,7−トリメチロールヘプタン |
US5264006A (en) | 1990-03-20 | 1993-11-23 | Exxon Research And Engineering Co. | Guerbet alkyl ether mono amines |
US5094667A (en) | 1990-03-20 | 1992-03-10 | Exxon Research And Engineering Company | Guerbet alkyl ether mono amines |
DE4040154A1 (de) | 1990-12-15 | 1992-06-17 | Henkel Kgaa | Guerbetcarbonate |
US5312968A (en) | 1993-09-07 | 1994-05-17 | Siltech Inc. | Fluorine containing guerbet citrate esters |
US5744626A (en) | 1994-10-31 | 1998-04-28 | Lambent Technologies Inc | Complex guerbet acid esters |
US5488121A (en) | 1994-10-31 | 1996-01-30 | Siltech Inc. | Di-guerbet esters |
US5717119A (en) | 1994-10-31 | 1998-02-10 | Lambent Technologies Inc. | Polyoxyalkylene glycol guerbet esters |
US5646321A (en) | 1995-08-17 | 1997-07-08 | Siltech Inc. | Guerbet meadowfoam esters |
EG22088A (en) | 1996-04-16 | 2002-07-31 | Procter & Gamble | Alkoxylated sulfates |
PH11997056158B1 (en) | 1996-04-16 | 2001-10-15 | Procter & Gamble | Mid-chain branched primary alkyl sulphates as surfactants |
US6093856A (en) | 1996-11-26 | 2000-07-25 | The Procter & Gamble Company | Polyoxyalkylene surfactants |
US5756785A (en) | 1997-03-21 | 1998-05-26 | Lambent Technologies, Inc. | Guerbet betaines |
US6287431B1 (en) | 1997-03-21 | 2001-09-11 | Lynntech International, Ltd. | Integrated ozone generator system |
US5786389A (en) | 1997-12-28 | 1998-07-28 | Lambert Technologies Inc. | Guerbet castor esters |
US6013813A (en) | 1998-06-17 | 2000-01-11 | Hansotech Inc | Guerbet based sorbitan esters |
US5929263A (en) | 1998-06-17 | 1999-07-27 | Lambent Technologies Inc | Guerbet branched quaternary compounds |
US5919959A (en) | 1998-06-18 | 1999-07-06 | Lambent Tech Inc | Guerbet branched amine oxides |
US5919743A (en) | 1998-12-28 | 1999-07-06 | Petroferm Inc. | Guerbet branched quaternary compounds in personal care applications |
CA2375271C (en) | 1999-06-18 | 2009-09-22 | E.I. Du Pont De Nemours | Oxidative cleavage of unsaturated oils and products obtained therefrom |
JP2001340763A (ja) * | 2000-06-05 | 2001-12-11 | Nippon Shokubai Co Ltd | 気相オゾンによる触媒の活性化方法 |
US20020061566A1 (en) * | 2000-03-20 | 2002-05-23 | Eirich L. Dudley | Biooxidation capabilities of candida sp |
DE60109058T2 (de) | 2000-12-12 | 2006-03-02 | Lynntech International, Ltd., College Station | Elektrochemische vorrichtung mit ausfahrbarer elektrode |
DE10232458A1 (de) * | 2002-07-17 | 2003-07-03 | Sasol Germany Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Guerbet-Säuren |
JP4826709B2 (ja) * | 2004-03-16 | 2011-11-30 | 三菱化学株式会社 | 精製アルコールの製造方法 |
HU227638B1 (en) | 2005-12-23 | 2011-10-28 | Thales Rt | Flowing laboratorial ozonizating apparatus and method for ozonization reaction |
JP4835228B2 (ja) * | 2006-03-29 | 2011-12-14 | 三菱化学株式会社 | アルデヒドの製造方法 |
DE102006021438A1 (de) | 2006-05-09 | 2007-11-15 | Cognis Ip Management Gmbh | Verfahren zur Ozonolyse von ungesättigten Verbindungen |
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