JP6590932B2 - 有機半導体材料として電子デバイスに使用するための6h−ピロロ[3,2−b:4,5−b’]ビス[1,4]ベンゾチアジン−6−カルボン酸エステル - Google Patents
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Description
有機半導体材料は、有機光起電力デバイス(OPV)、有機電界効果トランジスタ(OFET)、有機発光ダイオード(OLED)、および有機エレクトロクロミックデバイス(ECD)などの電子デバイスに使用することができる。
Xは、O、SまたはNR10であり、
ここで、R10はH、C1〜30アルキル、置換C1〜30アルキル、C2〜30アルケニル、置換C2〜30アルケニル、C2〜30アルキニル、置換C2〜30アルキニルまたはC(O)−OR11であり、
R1およびR11は、互いに独立して、C1〜30アルキル、置換C1〜30アルキル、C2〜30アルケニル、置換C2〜30アルケニル、C2〜30アルキニル、置換C2〜30アルキニル、C5〜8シクロアルキル、置換C5〜8シクロアルキル、C5〜8シクロアルケニル、および置換C5〜8シクロアルケニルからなる群から選択され、
R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8およびR9は、互いに独立して、H、C1〜30アルキル、置換C1〜30アルキル、C2〜30アルケニル、置換C2〜30アルケニル、C2〜30アルキニル、置換C2〜30アルキニル、C5〜8シクロアルキル、置換C5〜8シクロアルキル、C5〜8シクロアルケニル、置換C5〜8シクロアルケニル、O−C1〜30アルキル、置換O−C1〜30アルキル、S−C1〜30アルキル、置換S−C1〜30アルキル、C6〜14アリール、置換C6〜14アリール、5〜15員ヘテロアリール、置換5〜15員ヘテロアリールおよびハロゲンからなる群から選択され、またはR2およびR3、R3およびR4、R4およびR5、R6およびR7、R7およびR8、またはR8およびR9はそれらが結合されるC原子と一緒に、6〜10員芳香族環系、置換6〜10員芳香族環系、5〜12員複素芳香族環系または置換5〜12員複素芳香族環系を形成し、
ここで、
置換C1〜30アルキル、置換C2〜30アルケニル、置換C2〜30アルキニル、置換O−C1〜30アルキルおよび置換S−C1〜30アルキルは、各場合において、それぞれ、C5〜6シクロアルキル、C6〜10アリール、5〜12員ヘテロアリール、ORa、OC(O)−Ra、OC(O)−ORa、OC(O)−NRaRb、C(O)−Ra、C(O)−ORa、C(O)−NRaRb、C(O)−NRa−NRbRc、C(O)−NRa−ORb、C(O)−NRa−C(O)−Rb、C(O)−NRa−C(O)−ORb、C(O)−SRa、NRaRb、NRa−NRbRc、NRa−C(O)Rb、NRa−C(O)−ORb、NRa−C(O)−NRbRc、SRa、S−C(O)−Ra、ハロゲン、CN、およびNO2からなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換されるC1〜30アルキル、C2〜30アルケニル、C2〜30アルキニル、O−C1〜30アルキル、S−C1〜30アルキルであり;
置換C5〜8シクロアルキルおよび置換C5〜8シクロアルケニルは、各場合において、それぞれ、C1〜20アルキル、C2〜20アルケニル、C2〜20アルキニル、C5〜6シクロアルキル、C6〜10アリール、5〜12員ヘテロアリール、ORa、OC(O)−Ra、OC(O)−ORa、OC(O)−NRaRb、C(O)−Ra、C(O)−ORa、C(O)−NRaRb、C(O)−NRa−NRbRc、C(O)−NRa−ORb、C(O)−NRa−C(O)−Rb、C(O)−NRa−C(O)−ORb、C(O)−SRa、NRaRb、NRa−NRbRc、NRa−C(O)Rb、NRa−C(O)−ORb、NRa−C(O)−NRbRc、SRa、S−C(O)−Ra、ハロゲン、CN、およびNO2からなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換されるC5〜8シクロアルキル、C5〜8シクロアルケニルであり;
置換C6〜14アリール、置換5〜15員ヘテロアリール、置換6〜10員芳香族環系、および置換5〜12員複素芳香族環系は、各場合において、それぞれ、C1〜20アルキル、C2〜20アルケニル、C2〜20アルキニル、C5〜6シクロアルキル、C5〜6シクロアルケニル、C6〜10アリール、5〜12員ヘテロアリール、ORa、OC(O)−Ra、OC(O)−ORa、OC(O)−NRaRb、C(O)−Ra、C(O)−ORa、C(O)−NRaRb、C(O)−NRa−NRbRc、C(O)−NRa−ORb、C(O)−NRa−C(O)−Rb、C(O)−NRa−C(O)−ORb、C(O)−SRa、NRaRb、NRa−NRbRc、NRa−C(O)Rb、NRa−C(O)−ORb、NRa−C(O)−NRbRc、SRa、S−C(O)−Ra、ハロゲン、CN、およびNO2からなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換される、C6〜14アリール、5〜15員ヘテロアリール、6〜10員芳香族環系、5〜12員複素芳香族環系であり;
ここで、C1〜30アルキル、置換C1〜30アルキル、C2〜30アルケニル、置換C2〜30アルケニル、C2〜30アルキニル、置換C2〜30アルキニル、C5〜8シクロアルキル、置換C5〜8シクロアルキル、C5〜8シクロアルケニル、置換C5〜8シクロアルケニル、O−C1〜30アルキル、置換O−C1〜30アルキル、S−C1〜30アルキルおよび置換S−C1〜30アルキルの少なくとも1つのCH2基(ただし、隣接CH2基ではない)は、O、S、NR12、CO、O−C(O)、C(O)−O、O−C(O)−O、S−C(O)、C(O)−S、NR12−C(O)、C(O)−NR12、OC(O)−NR12およびNR12−C(O)−Oからなる群から選択される連結基により置き換えられていてもよく、
ここで、
R12はH、C1〜30アルキル、置換C1〜30アルキル、C2〜30アルケニル、置換C2〜30アルケニル、C2〜30アルキニル、置換C2〜30アルキニルまたはC(O)−ORdであり、
Ra、Rb、RcおよびRdは、互いに独立して、各場合において、H、C1〜20アルキル、C2〜20アルケニル、C2〜20アルキニル、C5〜6シクロアルキル、C5〜6シクロアルケニル、C6〜10アリールおよび5〜12員ヘテロアリールからなる群から選択される)
の化合物である。
ここで*が付されたC原子は、R2およびR3、R3およびR4、R4およびR5、R6およびR7、R7およびR8、R8およびRが、それぞれ、結合されたC原子である)
である。
ここで、*が付されたC原子は、R2およびR3、R3およびR4、R4およびR5、R6およびR7、R7およびR8、R8およびRが、それぞれ、結合されたC原子である)
である。
XはO、SまたはNR10であり、
ここで、R10はH、C1〜30アルキル、置換C1〜30アルキル、C2〜30アルキル、置換C2〜30アルケニルまたはC(O)−OR11であり、
R1およびR11は、互いに独立して、C1〜30アルキル、置換C1〜30アルキル、C2〜30アルケニル、置換C2〜30アルケニル、C5〜8シクロアルキル、置換C5〜8シクロアルキル、C5〜8シクロアルケニルおよび置換C5〜8シクロアルケニルからなる群から選択され、
R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8およびR9は、互いに独立して、H、C1〜30アルキル、置換C1〜30アルキル、C2〜30アルケニル、置換C2〜30アルケニル、C5〜8シクロアルキル、置換C5〜8シクロアルキル、C5〜8シクロアルケニルおよび置換C5〜8シクロアルケニル、O−C1〜30アルキル、置換O−C1〜30アルキル、S−C1〜30アルキル、置換S−C1〜30アルキル、C6〜14アリール、置換C6〜14アリール、5〜15員ヘテロアリール、置換5〜15員ヘテロアリールおよびハロゲンからなる群から選択され、あるいはR2およびR3、R3およびR4、R4およびR5、R6およびR7、R7およびR8、またはR8およびR9はそれらが結合されるC原子と一緒に、6〜10員芳香族環系、置換6〜10員芳香族環系、5〜12員複素芳香族環系または置換5〜12員複素芳香族環系を形成し、
ここで、
置換C1〜30アルキル、置換C2〜30アルケニル、置換O−C1〜30アルキルおよび置換S−C1〜30アルキルは、各場合において、それぞれ、C5〜6シクロアルキル、C6〜10アリール、5〜12員ヘテロアリール、ORa、OC(O)−Ra、OC(O)−ORa、OC(O)−NRaRb、C(O)−Ra、C(O)−ORa、C(O)−NRaRb、C(O)−NRa−NRbRc、C(O)−NRa−ORb、C(O)−NRa−C(O)−Rb、C(O)−NRa−C(O)−ORb、C(O)−SRa、NRaRb、NRa−NRbRc、NRa−C(O)Rb、NRa−C(O)−ORb、NRa−C(O)−NRbRc、SRa、S−C(O)−Ra、ハロゲン、CN、およびNO2からなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換される、C1〜30アルキル、C2〜30アルケニル、O−C1〜30アルキル、S−C1〜30アルキルであり;
置換C5〜8シクロアルキルおよび置換C5〜8シクロアルケニルは、各場合において、それぞれ、C1〜20アルキル、C5〜6シクロアルキル、C6〜10アリール、5〜12員ヘテロアリール、ORa、OC(O)−Ra、OC(O)−ORa、OC(O)−NRaRb、C(O)−Ra、C(O)−ORa、C(O)−NRaRb、C(O)−NRa−NRbRc、C(O)−NRa−ORb、C(O)−NRa−C(O)−Rb、C(O)−NRa−C(O)−ORb、C(O)−SRa、NRaRb、NRa−NRbRc、NRa−C(O)Rb、NRa−C(O)−ORb、NRa−C(O)−NRbRc、SRa、S−C(O)−Ra、ハロゲン、CN、およびNO2からなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換される、C5〜8シクロアルキル、C5〜8シクロアルケニルであり;
置換C6〜14アリール、置換5〜15員ヘテロアリール、置換6〜10員芳香族環系および置換5〜12員複素芳香族環系は、各場合において、それぞれ、C1〜20アルキル、C5〜6シクロアルキル、C6〜10アリール、5〜12員ヘテロアリール、ORa、OC(O)−Ra、OC(O)−ORa、OC(O)−NRaRb、C(O)−Ra、C(O)−ORa、C(O)−NRaRb、C(O)−NRa−NRbRc、C(O)−NRa−ORb、C(O)−NRa−C(O)−Rb、C(O)−NRa−C(O)−ORb、C(O)−SRa、NRaRb、NRa−NRbRc、NRa−C(O)Rb、NRa−C(O)−ORb、NRa−C(O)−NRbRc、SRa、S−C(O)−Ra、ハロゲン、CN、およびNO2からなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換される、C6〜14アリール、5〜15員ヘテロアリール、6〜10員芳香族環系、5〜12員複素芳香族環系であり、
ここで、C1〜30アルキル、置換C1〜30アルキル、C2〜30アルケニル、置換C2〜30アルケニル、C5〜8シクロアルキル、置換C5〜8シクロアルキル、C5〜8シクロアルケニルおよび置換C5〜8シクロアルケニル、O−C1〜30アルキル、置換O−C1〜30アルキル、S−C1〜30アルキルおよび置換S−C1〜30アルキルの少なくとも1つのCH2基(ただし、隣接CH2基ではない)は、O、S、NR12、CO、O−C(O)、C(O)−O、O−C(O)−O、S−C(O)、C(O)−S、NR12−C(O)、C(O)−NR12、OC(O)−NR12およびNR12−C(O)−Oからなる群から選択される連結基によって置き換えられていてよく、
ここで、
R12はH、C1〜30アルキル、置換C1〜30アルキル、またはC(O)−ORdであり、
Ra、Rb、RcおよびRdは、互いに独立して、各場合において、H、C1〜20アルキル、C5〜6シクロアルキル、C6〜10アリール、および5〜12員ヘテロアリールからなる群から選択される。
XはO、SまたはNR10であり、
ここでR10はH、C1〜30アルキル、置換C1〜30アルキルまたはC(O)−OR11であり、
R1およびR11は、互いに独立して、C1〜30アルキル、置換C1〜30アルキル、C2〜30アルケニル、置換C2〜30アルケニル、C5〜8シクロアルキル、置換C5〜8シクロアルキル、C5〜8シクロアルケニルおよび置換C5〜8シクロアルケニルからなる群から選択され、
R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8およびR9は、互いに独立して、H、C1〜30アルキル、置換C1〜30アルキル、C5〜8シクロアルキル、置換C5〜8シクロアルキル、C6〜14アリール、置換C6〜14アリール、5〜15員ヘテロアリールおよび置換5〜15員ヘテロアリールからなる群から選択され;あるいはR2およびR3、R3およびR4、R4およびR5、R6およびR7、R7およびR8、またはR8およびR9はそれらが結合されるC原子と一緒に、6〜10員芳香族環系、置換6〜10員芳香族環系、5〜12員複素芳香族環系または置換5〜12員複素芳香族環系を形成し、
ここで、
置換C1〜30アルキルおよび置換C2〜30アルケニルは、各場合において、それぞれ、C5〜6シクロアルキル、C6〜10アリール、5〜12員ヘテロアリール、ORa、OC(O)−Ra、OC(O)−ORa、OC(O)−NRaRb、C(O)−Ra、C(O)−ORa、C(O)−NRaRb、C(O)−NRa−NRbRc、C(O)−NRa−ORb、C(O)−NRa−C(O)−Rb、C(O)−NRa−C(O)−ORb、C(O)−SRa、NRaRb、NRa−NRbRc、NRa−C(O)Rb、NRa−C(O)−ORb、NRa−C(O)−NRbRc、SRa、S−C(O)−Ra、ハロゲン、CN、およびNO2からなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換される、C1〜30アルキル、C2〜30アルケニルであり;
置換C5〜8シクロアルキルおよび置換C5〜8シクロアルケニルは、各場合において、それぞれ、C1〜20アルキル、C5〜6シクロアルキル、C6〜10アリール、5〜12員ヘテロアリール、ORa、OC(O)−Ra、OC(O)−ORa、OC(O)−NRaRb、C(O)−Ra、C(O)−ORa、C(O)−NRaRb、C(O)−NRa−NRbRc、C(O)−NRa−ORb、C(O)−NRa−C(O)−Rb、C(O)−NRa−C(O)−ORb、C(O)−SRa、NRaRb、NRa−NRbRc、NRa−C(O)Rb、NRa−C(O)−ORb、NRa−C(O)−NRbRc、SRa、S−C(O)−Ra、ハロゲン、CN、およびNO2からなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換されるC5〜8シクロアルキル、C5〜8シクロアルケニルであり;
置換C6〜14アリール、置換5〜15員ヘテロアリール、置換6〜10員芳香族環系、および置換5〜12員複素芳香族環系は、各場合において、それぞれ、C1〜20アルキル、C5〜6シクロアルキル、C6〜10アリール、5〜12員ヘテロアリール、ORa、OC(O)−Ra、OC(O)−ORa、OC(O)−NRaRb、C(O)−Ra、C(O)−ORa、C(O)−NRaRb、C(O)−NRa−NRbRc、C(O)−NRa−ORb、C(O)−NRa−C(O)−Rb、C(O)−NRa−C(O)−ORb、C(O)−SRa、NRaRb、NRa−NRbRc、NRa−C(O)Rb、NRa−C(O)−ORb、NRa−C(O)−NRbRc、SRa、S−C(O)−Ra、ハロゲン、CN、およびNO2からなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換される、C6〜14アリール、5〜15員ヘテロアリール、6〜10員芳香族環系、5〜12員複素芳香族環系であり、
ここで、C1〜30アルキル、置換C1〜30アルキル、C2〜30アルケニル、置換C2〜30アルケニル、C5〜8シクロアルキル、置換C5〜8シクロアルキル、C5〜8シクロアルケニルおよび置換C5〜8シクロアルケニルの少なくとも1つのCH2基(ただし、隣接CH2基ではない)は、O、S、NR12、CO、O−C(O)、C(O)−O、O−C(O)−O、S−C(O)、C(O)−S、NR12−C(O)、C(O)−NR12、OC(O)−NR12およびNR12−C(O)−Oからなる群から選択される連結基によって置き換えられていてよく、
ここで、
R12はH、C1〜30アルキル、置換C1〜30アルキルまたはC(O)−ORdであり、
Ra、Rb、RcおよびRdは、互いに独立して、各場合において、H、C1〜20アルキル、C5〜6シクロアルキル、C6〜10アリールおよび5〜12員ヘテロアリールからなる群から選択される。
XはO、SまたはNR10であり、
ここでR10はH、C1〜30アルキル、置換C1〜30アルキルまたはC(O)−OR11であり、
R1およびR11は、互いに独立して、C1〜30アルキル、置換C1〜30アルキル、C2〜30アルケニル、置換C2〜30アルケニル、C5〜8シクロアルキル、置換C5〜8シクロアルキル、C5〜8シクロアルケニルおよび置換C5〜8シクロアルケニルからなる群から選択され、
R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8およびR9は、互いに独立して、H、C1〜30アルキル、置換C1〜30アルキル、C5〜8シクロアルキル、置換C5〜8シクロアルキル、C6〜14アリール、置換C6〜14アリール、5〜15員ヘテロアリールおよび置換5〜15員ヘテロアリールからなる群から選択され;あるいはR2およびR3、R3およびR4、R4およびR5、R6およびR7、R7およびR8、またはR8およびR9はそれらが結合されるC原子と一緒に、6〜10員芳香族環系、置換6〜10員芳香族環系、5〜12員複素芳香族環系または置換5〜12員複素芳香族環系を形成し、
ここで、
置換C1〜30アルキルおよび置換C2〜30アルケニルは、各場合において、それぞれ、C5〜6シクロアルキル、C6〜10アリールおよび5〜12員ヘテロアリールからなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換される、C1〜30アルキル、C2〜30アルケニルであり、
置換C5〜8シクロアルキルおよび置換C5〜8シクロアルケニルは、各場合において、それぞれ、C1〜20アルキル、C5〜6シクロアルキル、C6〜10アリール、および5〜12員ヘテロアリールからなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換される、C5〜8シクロアルキル、C5〜8シクロアルケニルであり;
置換C6〜14アリール、置換5〜15員ヘテロアリール、置換6〜10員芳香族環系および置換5〜12員複素芳香族環系は、各場合において、それぞれ、C1〜20アルキル、C5〜6シクロアルキル、C6〜10アリール、5〜12員ヘテロアリールからなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換される、C6〜14アリール、5〜15員ヘテロアリール、6〜10員芳香族環系、5〜12員複素芳香族環系であり;
ここで、C1〜30アルキル、置換C1〜30アルキル、C2〜30アルケニル、置換C2〜30アルケニル、C5〜8シクロアルキル、置換C5〜8シクロアルキル、C5〜8シクロアルケニルおよび置換C5〜8シクロアルケニルの少なくとも1つのCH2基(ただし、隣接CH2基ではない)は、O、SおよびNR12からなる群から選択される連結基によって置き換えられていてよく、
ここで、
R12はH、C1〜30アルキル、置換C1〜30アルキルまたはC(O)−ORdであり、
Rdは、各場合において、H、C1〜20アルキル、C2〜20アルケニル、C2〜20アルキニル、C5〜6シクロアルキル、C5〜6シクロアルケニル、C6〜10アリールおよび5〜12員ヘテロアリールからなる群から選択される。
XはSであり、
R1は、C1〜30アルキル、置換C1〜30アルキル、C2〜30アルケニル、置換C2〜30アルケニル、C5〜8シクロアルキル、置換C5〜8シクロアルキル、C5〜8シクロアルケニルおよび置換C5〜8シクロアルケニルからなる群から選択され、
R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8およびR9は、互いに独立して、H、C1〜30アルキル、置換C1〜30アルキル、C5〜8シクロアルキル、置換C5〜8シクロアルキル、C6〜10アリール、置換C6〜10アリール、5〜12員ヘテロアリール、および置換5〜12員ヘテロアリールからなる群から選択され;あるいはR2およびR3、R3およびR4、R4およびR5、R6およびR7、R7およびR8、またはR8およびR9はそれらが結合されるC原子と一緒に、6員芳香族環系、置換6員芳香族環系、5〜9員複素芳香族環系または置換5〜9員複素芳香族環系を形成し、
ここで、
置換C1〜30アルキルおよび置換C2〜30アルケニルは、各場合において、それぞれ、C5〜6シクロアルキル、フェニルおよび5〜9員ヘテロアリールからなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換される、C1〜30アルキル、C2〜30アルケニルであり、
置換C5〜8シクロアルキルおよび置換C5〜8シクロアルケニルは、各場合において、それぞれ、C1〜20アルキル、C5〜6シクロアルキル、フェニルおよび5〜9員ヘテロアリールからなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換される、C5〜8シクロアルキル、C5〜8シクロアルケニルであり、
置換C6〜10アリール、置換5〜12員ヘテロアリール、置換6員芳香族環系、および置換5〜9員複素芳香族環系は、各場合において、それぞれ、C1〜20アルキル、C5〜6シクロアルキル、フェニル、5〜9員ヘテロアリールからなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換される、C6〜10アリール、5〜12員ヘテロアリール、6員芳香族環系、5〜9員複素芳香族環系であり、
ここで、C1〜30アルキル、置換C1〜30アルキル、C5〜8シクロアルキルおよび置換C5〜8シクロアルキルの少なくとも1つのCH2基(ただし、隣接CH2基ではない)は、連結基Oによって置き換えられてよい。
XはSであり、
R1は、C1〜30アルキル、置換C1〜30アルキル、C2〜30アルケニル、置換C2〜30アルケニル、C5〜8シクロアルキル、置換C5〜8シクロアルキル、C5〜8シクロアルケニルおよび置換C5〜8シクロアルケニルからなる群から選択され、
R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8およびR9は、互いに独立して、H、C1〜30アルキル、置換C1〜30アルキル、C5〜8シクロアルキル、および置換C5〜8シクロアルキルからなる群から選択され、
ここで、
置換C1〜30アルキルおよび置換C2〜30アルケニルは、各場合において、それぞれ、C5〜6シクロアルキル、フェニルおよび5〜9員ヘテロアリールからなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換される、C1〜30アルキル、C2〜30アルケニルであり、
置換C5〜8シクロアルキルおよび置換C5〜8シクロアルケニルは、各場合において、それぞれ、C1〜20アルキル、C5〜6シクロアルキル、フェニルおよび5〜9員ヘテロアリールからなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換される、C5〜8シクロアルキル、C5〜8シクロアルケニルである。
XはSであり、
R1は、C1〜30アルキル、置換C1〜30アルキル、C2〜30アルケニル、置換C2〜30アルケニル、C5〜8シクロアルキル、置換C5〜8シクロアルキル、C5〜8シクロアルケニルおよび置換C5〜8シクロアルケニルからなる群から選択され、
R2、R4、R5、R6、R7およびR9はHであり、かつ
R3およびR8は、互いに独立して、H、C1〜30アルキル、置換C1〜30アルキル、C5〜8シクロアルキルおよび置換C5〜8シクロアルキルからなる群から選択され、
ここで、
置換C1〜30アルキルおよび置換C2〜30アルケニルは、各場合において、それぞれ、C5〜6シクロアルキルおよびフェニルからなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換される、C1〜30アルキル、C2〜30アルケニルであり、
置換C5〜8シクロアルキルおよび置換C5〜8シクロアルケニルは、各場合において、それぞれ、C1〜20アルキル、C5〜6シクロアルキルおよびフェニルからなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換される、C5〜8シクロアルキル、C5〜8シクロアルケニルである。
XはO、SまたはNR10であり、
ここでR10は、H、C1〜30アルキル、置換C1〜30アルキル、C2〜30アルケニル、置換C2〜30アルケニル、C2〜30アルキニル、置換C2〜30アルキニルまたはC(O)−OR11であり、
R1およびR11は、互いに独立して、C1〜30アルキル、置換C1〜30アルキル、C2〜30アルケニル、置換C2〜30アルケニル、C2〜30アルキニル、置換C2〜30アルキニル、C5〜8シクロアルキル、置換C5〜8シクロアルキル、C5〜8シクロアルケニル、および置換C5〜8シクロアルケニルからなる群から選択され、
R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8およびR9は、互いに独立して、H、C1〜30アルキル、置換C1〜30アルキル、C2〜30アルケニル、置換C2〜30アルケニル、C2〜30アルキニル、置換C2〜30アルキニル、C5〜8シクロアルキル、置換C5〜8シクロアルキル、C5〜8シクロアルケニル、置換C5〜8シクロアルケニル、O−C1〜30アルキル、置換O−C1〜30アルキル、S−C1〜30アルキル、置換S−C1〜30アルキル、C6〜14アリール、置換C6〜14アリール、5〜15員ヘテロアリール、置換5〜15員ヘテロアリールおよびハロゲンからなる群から選択され;あるいはR2およびR3、R3およびR4、R4およびR5、R6およびR7、R7およびR8、またはR8およびR9はそれらが結合されるC原子と一緒に、6〜10員芳香族環系、置換6〜10員芳香族環系、5〜12員複素芳香族環系または置換5〜12員複素芳香族環系を形成し、
ここで、
置換C1〜30アルキル、置換C2〜30アルケニル、置換C2〜30アルキニル、置換O−C1〜30アルキルおよび置換S−C1〜30アルキルは、各場合において、それぞれ、C5〜6シクロアルキル、C6〜10アリール、5〜12員ヘテロアリール、ORa、OC(O)−Ra、OC(O)−ORa、OC(O)−NRaRb、C(O)−Ra、C(O)−ORa、C(O)−NRaRb、C(O)−NRa−NRbRc、C(O)−NRa−ORb、C(O)−NRa−C(O)−Rb、C(O)−NRa−C(O)−ORb、C(O)−SRa、NRaRb、NRa−NRbRc、NRa−C(O)Rb、NRa−C(O)−ORb、NRa−C(O)−NRbRc、SRa、S−C(O)−Ra、ハロゲン、CN、およびNO2からなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換される、C1〜30アルキル、C2〜30アルケニル、C2〜30アルキニル、O−C1〜30アルキル、S−C1〜30アルキルであり;
置換C5〜8シクロアルキル、および置換C5〜8シクロアルケニルは、各場合において、それぞれ、C1〜20アルキル、C2〜20アルケニル、C2〜20アルキニル、C5〜6シクロアルキル、C6〜10アリール、5〜12員ヘテロアリール、ORa、OC(O)−Ra、OC(O)−ORa、OC(O)−NRaRb、C(O)−Ra、C(O)−ORa、C(O)−NRaRb、C(O)−NRa−NRbRc、C(O)−NRa−ORb、C(O)−NRa−C(O)−Rb、C(O)−NRa−C(O)−ORb、C(O)−SRa、NRaRb、NRa−NRbRc、NRa−C(O)Rb、NRa−C(O)−ORb、NRa−C(O)−NRbRc、SRa、S−C(O)−Ra、ハロゲン、CN、およびNO2からなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換される、C5〜8シクロアルキル、C5〜8シクロアルケニルであり;
置換C6〜14アリール、置換5〜15員ヘテロアリール、置換6〜10員芳香族環系、および置換5〜12員複素芳香族環系は、各場合において、それぞれ、C1〜20アルキル、C2〜20アルケニル、C2〜20アルキニル、C5〜6シクロアルキル、C5〜6シクロアルケニル、C6〜10アリール、5〜12員ヘテロアリール、ORa、OC(O)−Ra、OC(O)−ORa、OC(O)−NRaRb、C(O)−Ra、C(O)−ORa、C(O)−NRaRb、C(O)−NRa−NRbRc、C(O)−NRa−ORb、C(O)−NRa−C(O)−Rb、C(O)−NRa−C(O)−ORb、C(O)−SRa、NRaRb、NRa−NRbRc、NRa−C(O)Rb、NRa−C(O)−ORb、NRa−C(O)−NRbRc、SRa、S−C(O)−Ra、ハロゲン、CN、およびNO2からなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換される、C6〜14アリール、5〜15員ヘテロアリール、6〜10員芳香族環系、5〜12員複素芳香族環系であり、
ここで、C1〜30アルキル、置換C1〜30アルキル、C2〜30アルケニル、置換C2〜30アルケニル、C2〜30アルキニル、置換C2〜30アルキニル、C5〜8シクロアルキル、置換C5〜8シクロアルキル、C5〜8シクロアルケニル、置換C5〜8シクロアルケニル、O−C1〜30アルキル、置換O−C1〜30アルキル、S−C1〜30アルキルおよび置換S−C1〜30アルキルの少なくとも1つのCH2基(ただし、隣接CH2基ではない)は、O、S、NR12、CO、O−C(O)、C(O)−O、O−C(O)−O、S−C(O)、C(O)−S、NR12−C(O)、C(O)−NR12、OC(O)−NR12およびNR12−C(O)−Oからなる群から選択される連結基によって置き換えられていてよく、
ここで、
R12はH、C1〜30アルキル、置換C1〜30アルキル、C2〜30アルケニル、置換C2〜30アルケニル、C2〜30アルキニル、置換C2〜30アルキニルまたはC(O)−ORdであり、
Ra、Rb、RcおよびRdは、互いに独立して、各場合において、H、C1〜20アルキル、C2〜20アルケニル、C2〜20アルキニル、C5〜6シクロアルキル、C5〜6シクロアルケニル、C6〜10アリール、および5〜12員ヘテロアリールからなる群から選択される)
の化合物の製造方法であって、式
の化合物を、
R1O−C(O)−LG
(式中、R1は式(1)の化合物について示された意味を有し、かつLGは脱離基である)
で処理して、式(1)の化合物を得る工程を含む、前記製造方法である。
かつo−アミノチオフェノールをジクロロマレイミドで処理することによって調製され得る。反応は、通常、高められた温度で、例えば80℃〜150℃の範囲の温度で、かつ酢酸の存在下で行われる。
を有し、
かつ式
の化合物を、ジクロロマレイミドで処理することによって調製され得る。
を有し、かつ
の化合物を、亜鉛で処理することによって調製され得る。
の化合物は、式
の化合物を加熱することによって調製され得る。反応は、通常、高められた温度で、例えば160℃〜260℃の範囲の温度で行われる。
ジクロロマレイミド0.83g(5ミリモル)およびo−アミノチオフェノール1.25g(10ミリモル)を、酢酸30mlに加え、N2下にて120℃で6時間撹拌した。室温まで冷却した後、沈殿物を濾過により単離し、メタノールおよびTHFで洗浄した。化合物2a(1.26g)をさらに精製することなく次の工程で使用した。
215mg(0.7ミリモル)の化合物2a、13mg(0.1ミリモル)の4−ジメチルアミノピリジン、および458mg(2.1ミリモル)のジ−tert−ブチルジカーボネートを10mlのTHFに加え、N2下にて室温で一晩撹拌した。沈殿物を濾過により単離し、tert−ブチルメチルエーテルで洗浄すると、232mg(0.57ミリモル;81%)の化合物1aが橙色固体として得られた。
酢酸70ml中の4−ペンチルフェノール9.85g(60ミリモル)の溶液に、酢酸20mlに溶解した硝酸7.6gを、温度を10℃〜15℃の範囲に保ちながら滴加した。反応混合物を室温で4時間撹拌し、次いで水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機相をNaHCO3水溶液と水で洗浄し、MgSO4で乾燥し、濃縮した。化合物6aをさらに精製することなく次の工程で使用した。
10.5g(50ミリモル)の化合物6a、15.1g(135ミリモル)のDABCOのDMF溶液50mlに、7.73g(63ミリモル)のN,N−ジメチルチオカルバモイルクロリドを少しずつ加えた。反応混合物を70℃で3時間撹拌し、次いで水に注ぎ、6NのHClで酸性化した。化合物5aを酢酸エチルで抽出し、水で洗浄し、MgSO4で乾燥し、濃縮した。溶離液としてヘキサンとCH2Cl2(1:1)を用いるシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーで残渣を精製すると、13.0g(44ミリモル;88%)の化合物5aが褐色液体として得られる。
12.7g(43ミリモル)の化合物5aを反応容器に入れ、N2下にて3時間撹拌しながら210℃で加熱した。室温まで冷却した後、80mlのTHFを加えた。この溶液に、メタノール20mlに溶解した水酸化カリウム5.31g(95ミリモル)を、氷浴で冷却しながら滴加した。反応混合物を室温で30分間撹拌し、氷に注ぎ、濃HClで酸性化した。化合物4aを酢酸エチルで抽出し、水で洗浄し、MgSO4で乾燥し、濃縮した。
9mlの濃HClおよび170mlの酢酸中の5.15g(23ミリモル)の化合物4aの溶液に、亜鉛18.0g(275ミリモル)を60℃で少しずつ加えた。反応混合物を60℃で一晩撹拌した。室温まで冷却した後、不溶性固体をろ過で除去した。ろ液をロータリーエバポレーターで濃縮し、残渣に水を加えて沈殿物を得た。沈殿物を濾過により単離し、エタノールで洗浄した。化合物3bが白色固体として収量5.16g(11ミリモル、99%)で得られた。
酢酸300mlに、7.26g(16ミリモル)の化合物3aおよび2.66g(16ミリモル)の3,4−ジクロロマレイミドを加え、140℃で一晩撹拌した。ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した後、残渣を水に懸濁させた。固体をろ過により単離し、メタノールで洗浄した。化合物2bを橙色の固体として得た。化合物2bをさらに精製することなく次の工程で使用した。
THF30mlに、1.34g(3ミリモル)の化合物2b、55mg(0.45ミリモル)の4−ジメチルアミノピリジンおよび1.96g(9ミリモル)のジ−tert−ブチルジカーボネートを加え、N2下にて室温で一晩撹拌した。生成物をCH2Cl2で抽出し、水で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濃縮した。残渣を酢酸エチルとヘキサン(1:1)の溶液から再結晶することにより精製し、1.06g(1.9ミリモル;65%)の化合物1bを橙色固体として得た。
化合物1iの調製
化合物1jの調製
化合物1kの調製
化合物1lの調製
化合物1a、1b、1e、1gを、それぞれ、半導体材料として含む電界効果トランジスタの製造
30nmのALD Al2O3でコーティングした高ドープシリコンウェハを、アセトンおよびイソプロパノールで完全に洗浄し、短い酸素プラズマ処理後にイソプロパノール中のデシルホスホン酸の溶液で処理した。化合物1a、1b、1e、1gを、それぞれ、高真空(<10−5ミリバール)中で熱蒸着させた。厚さ50nmのソース・ドレイン電極用Au層を、シャドウマスクを介して堆積し、トップコンタクトOFETデバイスを得た。チャネル幅(W)500μmであり、チャネル長さ(L)100μmであった。
化合物1bを半導体材料として含む電界効果トランジスタの製造
SiO2/Si基材を、ピラニア溶液、超純水で洗浄し、続いてイソプロパノールで十分に洗浄し、そして基材を溶液からオクタデシルトリクロロシラン(OTS)で官能化した。化合物1bの薄膜を、CHCl3中の化合物1bの溶液5mg/mlを4000rpmで30秒間スピンコーティングすることによりOTS処理したSiO2/Si基材上に形成し、ホットプレート上で、200℃で10分間アニールした。有機薄膜の上に、ソース電極とドレイン電極としてシャドウマスクを介してAu層を堆積し、トップコンタクトOFETデバイスを得た。チャネル幅(W)は3mmであり、チャネル長さ(L)は50μmであった。
Claims (11)
- 式
XはO、SまたはNR10であり、
ここでR10は、H、C1〜30アルキル、置換C1〜30アルキル、C2〜30アルケニル、置換C2〜30アルケニル、C2〜30アルキニル、置換C2〜30アルキニルまたはC(O)−OR11であり、
R1およびR11は、互いに独立して、C1〜30アルキル、置換C1〜30アルキル、C2〜30アルケニル、置換C2〜30アルケニル、C2〜30アルキニル、置換C2〜30アルキニル、C5〜8シクロアルキル、置換C5〜8シクロアルキル、C5〜8シクロアルケニル、および置換C5〜8シクロアルケニルからなる群から選択され、かつ
R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8およびR9は、互いに独立して、H、C1〜30アルキル、置換C1〜30アルキル、C2〜30アルケニル、置換C2〜30アルケニル、C2〜30アルキニル、置換C2〜30アルキニル、C5〜8シクロアルキル、置換C5〜8シクロアルキル、C5〜8シクロアルケニル、置換C5〜8シクロアルケニル、O−C1〜30アルキル、置換O−C1〜30アルキル、S−C1〜30アルキル、置換S−C1〜30アルキル、C6〜14アリール、置換C6〜14アリール、5〜15員ヘテロアリール、置換5〜15員ヘテロアリールおよびハロゲンからなる群から選択され;あるいはR2およびR3、R3およびR4、R4およびR5、R6およびR7、R7およびR8、またはR8およびR9はそれらが結合されるC原子と一緒に、6〜10員芳香族環系、置換6〜10員芳香族環系、5〜12員複素芳香族環系または置換5〜12員複素芳香族環系を形成し、
ここで、
置換C1〜30アルキル、置換C2〜30アルケニル、置換C2〜30アルキニル、置換O−C1〜30アルキルおよび置換S−C1〜30アルキルは、各場合において、それぞれ、C5〜6シクロアルキル、C6〜10アリール、5〜12員ヘテロアリール、ORa、OC(O)−Ra、OC(O)−ORa、OC(O)−NRaRb、C(O)−Ra、C(O)−ORa、C(O)−NRaRb、C(O)−NRa−NRbRc、C(O)−NRa−ORb、C(O)−NRa−C(O)−Rb、C(O)−NRa−C(O)−ORb、C(O)−SRa、NRaRb、NRa−NRbRc、NRa−C(O)Rb、NRa−C(O)−ORb、NRa−C(O)−NRbRc、SRa、S−C(O)−Ra、ハロゲン、CN、およびNO2からなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換される、C1〜30アルキル、C2〜30アルケニル、C2〜30アルキニル、O−C1〜30アルキル、S−C1〜30アルキルであり;
置換C5〜8シクロアルキル、および置換C5〜8シクロアルケニルは、各場合において、それぞれ、C1〜20アルキル、C2〜20アルケニル、C2〜20アルキニル、C5〜6シクロアルキル、C6〜10アリール、5〜12員ヘテロアリール、ORa、OC(O)−Ra、OC(O)−ORa、OC(O)−NRaRb、C(O)−Ra、C(O)−ORa、C(O)−NRaRb、C(O)−NRa−NRbRc、C(O)−NRa−ORb、C(O)−NRa−C(O)−Rb、C(O)−NRa−C(O)−ORb、C(O)−SRa、NRaRb、NRa−NRbRc、NRa−C(O)Rb、NRa−C(O)−ORb、NRa−C(O)−NRbRc、SRa、S−C(O)−Ra、ハロゲン、CN、およびNO2からなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換される、C5〜8シクロアルキル、C5〜8シクロアルケニルであり;
置換C6〜14アリール、置換5〜15員ヘテロアリール、置換6〜10員芳香族環系、および置換5〜12員複素芳香族環系は、各場合において、それぞれ、C1〜20アルキル、C2〜20アルケニル、C2〜20アルキニル、C5〜6シクロアルキル、C5〜6シクロアルケニル、C6〜10アリール、5〜12員ヘテロアリール、ORa、OC(O)−Ra、OC(O)−ORa、OC(O)−NRaRb、C(O)−Ra、C(O)−ORa、C(O)−NRaRb、C(O)−NRa−NRbRc、C(O)−NRa−ORb、C(O)−NRa−C(O)−Rb、C(O)−NRa−C(O)−ORb、C(O)−SRa、NRaRb、NRa−NRbRc、NRa−C(O)Rb、NRa−C(O)−ORb、NRa−C(O)−NRbRc、SRa、S−C(O)−Ra、ハロゲン、CN、およびNO2からなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換される、C6〜14アリール、5〜15員ヘテロアリール、6〜10員芳香族環系、5〜12員複素芳香族環系であり、
ここで、C1〜30アルキル、置換C1〜30アルキル、C2〜30アルケニル、置換C2〜30アルケニル、C2〜30アルキニル、置換C2〜30アルキニル、C5〜8シクロアルキル、置換C5〜8シクロアルキル、C5〜8シクロアルケニル、置換C5〜8シクロアルケニル、O−C1〜30アルキル、置換O−C1〜30アルキル、S−C1〜30アルキルおよび置換S−C1〜30アルキルの少なくとも1つのCH2基(ただし、隣接CH2基ではない)は、O、S、NR12、CO、O−C(O)、C(O)−O、O−C(O)−O、S−C(O)、C(O)−S、NR12−C(O)、C(O)−NR12、OC(O)−NR12およびNR12−C(O)−Oからなる群から選択される連結基によって置き換えられていてよく、
ここで
R12はH、C1〜30アルキル、置換C1〜30アルキル、C2〜30アルケニル、置換C2〜30アルケニル、C2〜30アルキニル、置換C2〜30アルキニルまたはC(O)−ORdであり、
Ra、Rb、RcおよびRdは、互いに独立して、各場合において、H、C1〜20アルキル、C2〜20アルケニル、C2〜20アルキニル、C5〜6シクロアルキル、C5〜6シクロアルケニル、C6〜10アリール、および5〜12員ヘテロアリールからなる群から選択される)
の化合物。 - XはO、SまたはNR10であり、
ここでR10はH、C1〜30アルキル、置換C1〜30アルキル、C2〜30アルケニル、置換C2〜30アルケニルまたはC(O)−OR11であり、
R1およびR11は、互いに独立して、C1〜30アルキル、置換C1〜30アルキル、C2〜30アルケニル、置換C2〜30アルケニル、C5〜8シクロアルキル、置換C5〜8シクロアルキル、C5〜8シクロアルケニル、および置換C5〜8シクロアルケニルからなる群から選択され、
R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8およびR9は、互いに独立して、H、C1〜30アルキル、置換C1〜30アルキル、C2〜30アルケニル、置換C2〜30アルケニル、C5〜8シクロアルキル、置換C5〜8シクロアルキル、C5〜8シクロアルケニルおよび置換C5〜8シクロアルケニル、O−C1〜30アルキル、置換O−C1〜30アルキル、S−C1〜30アルキル、置換S−C1〜30アルキル、C6〜14アリール、置換C6〜14アリール、5〜15員ヘテロアリール、置換5〜15員ヘテロアリールおよびハロゲンからなる群から選択され;あるいはR2およびR3、R3およびR4、R4およびR5、R6およびR7、R7およびR8、またはR8およびR9はそれらが結合されるC原子と一緒に、6〜10員芳香族環系、置換6〜10員芳香族環系、5〜12員複素芳香族環系または置換5〜12員複素芳香族環系を形成し、
ここで
置換C1〜30アルキル、置換C2〜30アルケニル、置換O−C1〜30アルキルおよび置換S−C1〜30アルキルは、各場合において、それぞれ、C5〜6シクロアルキル、C6〜10アリール、5〜12員ヘテロアリール、ORa、OC(O)−Ra、OC(O)−ORa、OC(O)−NRaRb、C(O)−Ra、C(O)−ORa、C(O)−NRaRb、C(O)−NRa−NRbRc、C(O)−NRa−ORb、C(O)−NRa−C(O)−Rb、C(O)−NRa−C(O)−ORb、C(O)−SRa、NRaRb、NRa−NRbRc、NRa−C(O)Rb、NRa−C(O)−ORb、NRa−C(O)−NRbRc、SRa、S−C(O)−Ra、ハロゲン、CN、およびNO2からなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換される、C1〜30アルキル、C2〜30アルケニル、O−C1〜30アルキル、S−C1〜30アルキルであり;
置換C5〜8シクロアルキルおよび置換C5〜8シクロアルケニルは、各場合において、それぞれ、C1〜20アルキル、C5〜6シクロアルキル、C6〜10アリール、5〜12員ヘテロアリール、ORa、OC(O)−Ra、OC(O)−ORa、OC(O)−NRaRb、C(O)−Ra、C(O)−ORa、C(O)−NRaRb、C(O)−NRa−NRbRc、C(O)−NRa−ORb、C(O)−NRa−C(O)−Rb、C(O)−NRa−C(O)−ORb、C(O)−SRa、NRaRb、NRa−NRbRc、NRa−C(O)Rb、NRa−C(O)−ORb、NRa−C(O)−NRbRc、SRa、S−C(O)−Ra、ハロゲン、CN、およびNO2からなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換される、C5〜8シクロアルキル、C5〜8シクロアルケニルであり;
置換C6〜14アリール、置換5〜15員ヘテロアリール、置換6〜10員芳香族環系、および置換5〜12員複素芳香族環系は、各場合において、それぞれ、C1〜20アルキル、C5〜6シクロアルキル、C6〜10アリール、5〜12員ヘテロアリール、ORa、OC(O)−Ra、OC(O)−ORa、OC(O)−NRaRb、C(O)−Ra、C(O)−ORa、C(O)−NRaRb、C(O)−NRa−NRbRc、C(O)−NRa−ORb、C(O)−NRa−C(O)−Rb、C(O)−NRa−C(O)−ORb、C(O)−SRa、NRaRb、NRa−NRbRc、NRa−C(O)Rb、NRa−C(O)−ORb、NRa−C(O)−NRbRc、SRa、S−C(O)−Ra、ハロゲン、CN、およびNO2からなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換される、C6〜14アリール、5〜15員ヘテロアリール、6〜10員芳香族環系、5〜12員複素芳香族環系であり、
ここで、C1〜30アルキル、置換C1〜30アルキル、C2〜30アルケニル、置換C2〜30アルケニル、C5〜8シクロアルキル、置換C5〜8シクロアルキル、C5〜8シクロアルケニルおよび置換C5〜8シクロアルケニル、O−C1〜30アルキル、置換O−C1〜30アルキル、S−C1〜30アルキル、および置換S−C1〜30アルキルの少なくとも1つのCH2基(ただし、隣接CH2基ではない)は、O、S、NR12、CO、O−C(O)、C(O)−O、O−C(O)−O、S−C(O)、C(O)−S、NR12−C(O)、C(O)−NR12、OC(O)−NR12およびNR12−C(O)−Oからなる群から選択される連結基によって置き換えられていてよく、
ここで
R12はH、C1〜30アルキル、置換C1〜30アルキル、またはC(O)−ORdであり、
Ra、Rb、RcおよびRdは、互いに独立して、各場合において、H、C1〜20アルキル、C5〜6シクロアルキル、C6〜10アリールおよび5〜12員ヘテロアリールからなる群から選択される、請求項1記載の式(1)の化合物。 - XはO、SまたはNR10であり、
ここでR10はH、C1〜30アルキル、置換C1〜30アルキルまたはC(O)−OR11であり、
R1およびR11は、互いに独立して、C1〜30アルキル、置換C1〜30アルキル、C2〜30アルケニル、置換C2〜30アルケニル、C5〜8シクロアルキル、置換C5〜8シクロアルキル、C5〜8シクロアルケニルおよび置換C5〜8シクロアルケニルからなる群から選択され、
R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8およびR9は、互いに独立して、H、C1〜30アルキル、置換C1〜30アルキル、C5〜8シクロアルキル、置換C5〜8シクロアルキル、C6〜14アリール、置換C6〜14アリール、5〜15員ヘテロアリール、および置換5〜15員ヘテロアリールからなる群から選択され;あるいはR2およびR3、R3およびR4、R4およびR5、R6およびR7、R7およびR8、またはR8およびR9はそれらが結合されるC原子と一緒に、6〜10員芳香族環系、置換6〜10員芳香族環系、5〜12員複素芳香族環系または置換5〜12員複素芳香族環系を形成し、
ここで、
置換C1〜30アルキルおよび置換C2〜30アルケニルは、各場合において、それぞれ、C5〜6シクロアルキル、C6〜10アリール、5〜12員ヘテロアリール、ORa、OC(O)−Ra、OC(O)−ORa、OC(O)−NRaRb、C(O)−Ra、C(O)−ORa、C(O)−NRaRb、C(O)−NRa−NRbRc、C(O)−NRa−ORb、C(O)−NRa−C(O)−Rb、C(O)−NRa−C(O)−ORb、C(O)−SRa、NRaRb、NRa−NRbRc、NRa−C(O)Rb、NRa−C(O)−ORb、NRa−C(O)−NRbRc、SRa、S−C(O)−Ra、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換される、C1〜30アルキル、C2〜30アルケニルであり;
置換C5〜8シクロアルキルおよび置換C5〜8シクロアルケニルは、各場合において、それぞれ、C1〜20アルキル、C5〜6シクロアルキル、C6〜10アリール、5〜12員ヘテロアリール、ORa、OC(O)−Ra、OC(O)−ORa、OC(O)−NRaRb、C(O)−Ra、C(O)−ORa、C(O)−NRaRb、C(O)−NRa−NRbRc、C(O)−NRa−ORb、C(O)−NRa−C(O)−Rb、C(O)−NRa−C(O)−ORb、C(O)−SRa、NRaRb、NRa−NRbRc、NRa−C(O)Rb、NRa−C(O)−ORb、NRa−C(O)−NRbRc、SRa、S−C(O)−Ra、ハロゲン、CN、およびNO2からなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換される、C5〜8シクロアルキル、C5〜8シクロアルケニルであり;
置換C6〜14アリール、置換5〜15員ヘテロアリール、置換6〜10員芳香族環系、および置換5〜12員複素芳香族環系は、各場合において、それぞれ、C1〜20アルキル、C5〜6シクロアルキル、C6〜10アリール、5〜12員ヘテロアリール、ORa、OC(O)−Ra、OC(O)−ORa、OC(O)−NRaRb、C(O)−Ra、C(O)−ORa、C(O)−NRaRb、C(O)−NRa−NRbRc、C(O)−NRa−ORb、C(O)−NRa−C(O)−Rb、C(O)−NRa−C(O)−ORb、C(O)−SRa、NRaRb、NRa−NRbRc、NRa−C(O)Rb、NRa−C(O)−ORb、NRa−C(O)−NRbRc、SRa、S−C(O)−Ra、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換される、C6〜14アリール、5〜15員ヘテロアリール、6〜10員芳香族環系、5〜12員複素芳香族環系であり、
ここで、C1〜30アルキル、置換C1〜30アルキル、C2〜30アルケニル、置換C2〜30アルケニル、C5〜8シクロアルキル、置換C5〜8シクロアルキル、C5〜8シクロアルケニルおよび置換C5〜8シクロアルケニルの少なくとも1つのCH2基(ただし、隣接CH2基ではない)は、O、S、NR12、CO、O−C(O)、C(O)−O、O−C(O)−O、S−C(O)、C(O)−S、NR12−C(O)、C(O)−NR12、OC(O)−NR12およびNR12−C(O)−Oからなる群から選択される連結基によって置き換えられていてよく、
ここで
R12はH、C1〜30アルキル、置換C1〜30アルキルまたはC(O)−ORdであり、
Ra、Rb、RcおよびRdは、互いに独立して、各場合において、H、C1〜20アルキル、C5〜6シクロアルキル、C6〜10アリール、および5〜12員ヘテロアリールからなる群から選択される、請求項1記載の式(1)の化合物。 - XはO、SまたはNR10であり、
ここでR10はH、C1〜30アルキル、置換C1〜30アルキルまたはC(O)−OR11であり、
R1およびR11は、互いに独立して、C1〜30アルキル、置換C1〜30アルキル、C2〜30アルケニル、置換C2〜30アルケニル、C5〜8シクロアルキル、置換C5〜8シクロアルキル、C5〜8シクロアルケニルおよび置換C5〜8シクロアルケニルからなる群から選択され、
R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8およびR9は、互いに独立して、H、C1〜30アルキル、置換C1〜30アルキル、C5〜8シクロアルキル、置換C5〜8シクロアルキル、C6〜14アリール、置換C6〜14アリール、5〜15員ヘテロアリール、および置換5〜15員ヘテロアリールからなる群から選択され;あるいはR2およびR3、R3およびR4、R4およびR5、R6およびR7、R7およびR8、またはR8およびR9はそれらが結合されるC原子と一緒に、6〜10員芳香族環系、置換6〜10員芳香族環系、5〜12員複素芳香族環系または置換5〜12員複素芳香族環系を形成し、
ここで、
置換C1〜30アルキルおよび置換C2〜30アルケニルは、各場合において、それぞれ、C5〜6シクロアルキル、C6〜10アリールおよび5〜12員ヘテロアリールからなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換される、C1〜30アルキル、C2〜30アルケニルであり、
置換C5〜8シクロアルキルおよび置換C5〜8シクロアルケニルは、各場合において、それぞれ、C1〜20アルキル、C5〜6シクロアルキル、C6〜10アリールおよび5〜12員ヘテロアリールからなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換される、C5〜8シクロアルキル、C5〜8シクロアルケニルであり;
置換C6〜14アリール、置換5〜15員ヘテロアリール、置換6〜10員芳香族環系、および置換5〜12員複素芳香族環系は、各場合において、それぞれ、C1〜20アルキル、C5〜6シクロアルキル、C6〜10アリール、5〜12員ヘテロアリールからなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換される、C6〜14アリール、5〜15員ヘテロアリール、6〜10員芳香族環系、5〜12員複素芳香族環系であり;
ここで、C1〜30アルキル、置換C1〜30アルキル、C2〜30アルケニル、置換C2〜30アルケニル、C5〜8シクロアルキル、置換C5〜8シクロアルキル、C5〜8シクロアルケニルおよび置換C5〜8シクロアルケニルの少なくとも1つのCH2基(ただし、隣接CH2基ではない)は、O、SおよびNR12からなる群から選択される連結基によって置き換えられていてよく、
ここで
R12はH、C1〜30アルキル、置換C1〜30アルキルまたはC(O)−ORdであり、
Rdは、各場合において、H、C1〜20アルキル、C2〜20アルケニル、C2〜20アルキニル、C5〜6シクロアルキル、C5〜6シクロアルケニル、C6〜10アリールおよび5〜12員ヘテロアリールからなる群から選択される、請求項1記載の式(1)の化合物。 - XはSであり、
R1はC1〜30アルキル、置換C1〜30アルキル、C2〜30アルケニル、置換C2〜30アルケニル、C5〜8シクロアルキル、置換C5〜8シクロアルキル、C5〜8シクロアルケニルおよび置換C5〜8シクロアルケニルからなる群から選択され、
R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8およびR9は、互いに独立して、H、C1〜30アルキル、置換C1〜30アルキル、C5〜8シクロアルキル、置換C5〜8シクロアルキル、C6〜10アリール、置換C6〜10アリール、5〜12員ヘテロアリールおよび置換5〜12員ヘテロアリールからなる群から選択され;あるいはR2およびR3、R3およびR4、R4およびR5、R6およびR7、R7およびR8、またはR8およびR9はそれらが結合されるC原子と一緒に、6員芳香族環系、置換6員芳香族環系、5〜9員複素芳香族環系または置換5〜9員複素芳香族環系を形成し、
ここで、
置換C1〜30アルキルおよび置換C2〜30アルケニルは、各場合において、それぞれ、C5〜6シクロアルキル、フェニルおよび5〜9員ヘテロアリールからなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換される、C1〜30アルキル、C2〜30アルケニルであり、
置換C5〜8シクロアルキルおよび置換C5〜8シクロアルケニルは、各場合において、それぞれ、C1〜20アルキル、C5〜6シクロアルキル、フェニルおよび5〜9員ヘテロアリールからなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換される、C5〜8シクロアルキル、C5〜8シクロアルケニルであり、
置換C6〜10アリール、置換5〜12員ヘテロアリール、置換6員芳香族環系、および置換5〜9員複素芳香族環系は、各場合において、それぞれ、C1〜20アルキル、C5〜6シクロアルキル、フェニル、5〜9員ヘテロアリールからなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換される、C6〜10アリール、5〜12員ヘテロアリール、6員芳香族環系、5〜9員複素芳香族環系であり、
ここで、C1〜30アルキル、置換C1〜30アルキル、C5〜8シクロアルキルおよび置換C5〜8シクロアルキルの少なくとも1つのCH2基(ただし、隣接CH2基ではない)は、連結基Oによって置き換えられていてよい、請求項1記載の式(1)の化合物。 - XはSであり、
R1はC1〜30アルキル、置換C1〜30アルキル、C2〜30アルケニル、置換C2〜30アルケニル、C5〜8シクロアルキル、置換C5〜8シクロアルキル、C5〜8シクロアルケニルおよび置換C5〜8シクロアルケニルからなる群から選択され、
R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8およびR9は、互いに独立して、H、C1〜30アルキル、置換C1〜30アルキル、C5〜8シクロアルキル、および置換C5〜8シクロアルキルからなる群から選択され、
ここで、
置換C1〜30アルキルおよび置換C2〜30アルケニルは、各場合において、それぞれ、C5〜6シクロアルキル、フェニルおよび5〜9員ヘテロアリールからなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換される、C1〜30アルキル、C2〜30アルケニルであり、
置換C5〜8シクロアルキルおよび置換C5〜8シクロアルケニルは、各場合において、それぞれ、C1〜20アルキル、C5〜6シクロアルキル、フェニルおよび5〜9員ヘテロアリールからなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換される、C5〜8シクロアルキル、C5〜8シクロアルケニルである、請求項1記載の式(1)の化合物。 - XはSであり、
R1はC1〜30アルキル、置換C1〜30アルキル、C2〜30アルケニル、置換C2〜30アルケニル、C5〜8シクロアルキル、置換C5〜8シクロアルキル、C5〜8シクロアルケニルおよび置換C5〜8シクロアルケニルからなる群から選択され、
R2、R4、R5、R6、R7およびR9はHであり、かつ
R3およびR8は、互いに独立して、H、C1〜30アルキル、置換C1〜30アルキル、C5〜8シクロアルキルおよび置換C5〜8シクロアルキルからなる群から選択され、
ここで、
置換C1〜30アルキルおよび置換C2〜30アルケニルは、各場合において、それぞれ、C5〜6シクロアルキルおよびフェニルからなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換される、C1〜30アルキル、C2〜30アルケニルであり、
置換C5〜8シクロアルキルおよび置換C5〜8シクロアルケニルは、各場合において、それぞれ、C1〜20アルキル、C5〜6シクロアルキルおよびフェニルからなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換される、C5〜8シクロアルキル、C5〜8シクロアルケニルである、請求項1記載の式(1)の化合物。 - 請求項1から7までのいずれか1項記載の化合物を含む電子デバイス。
- 前記電子デバイスが有機電界効果トランジスタ(OFET)である、請求項9記載の電子デバイス。
- 請求項1から7までのいずれか1項記載の化合物の半導体材料としての使用。
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