JP6588568B2 - Composition containing bicell structure - Google Patents

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Description

本発明は、化粧料や皮膚外用剤に適した、リン脂質を利用したバイセル構造体を含有する組成物に関し、更に詳細には、有機溶媒を使用せず、安全かつ簡便に調製することが可能であり、また皮膚外用剤としての使用感に優れるとともに、保存安定性にも優れた組成物に関する。   The present invention relates to a composition containing a bicell structure using phospholipids suitable for cosmetics and external preparations for skin, and more specifically, it can be prepared safely and simply without using an organic solvent. Further, the present invention relates to a composition having excellent usability as a skin external preparation and excellent storage stability.

バイセル構造体は、長鎖リン脂質で構成された二重層平板膜の端部を、短鎖リン脂質等の界面活性剤でカバーしたディスク状の分子集合体(図1)であり、最少の脂質二分子膜モデルとして生体膜の研究に利用されている。例えば、バイセル構造体に膜タンパク質を可溶化することで、NMRを用いた膜タンパク質の構造解析に有効である(非特許文献1参照)。また、バイセル構造体を適用することで、ブタ皮膚の角層内部へ浸透することや(非特許文献2参照)、三次元培養皮膚モデルの角層中へ浸透し角層のラメラ構造に影響することが知られており、キャリアとしても注目されている。   The bicell structure is a disk-like molecular assembly (Fig. 1) in which the end of a bilayer flat membrane composed of long-chain phospholipids is covered with a surfactant such as short-chain phospholipids (Fig. 1). It is used for biological membrane research as a bilayer model. For example, solubilizing membrane proteins in a bicell structure is effective for structural analysis of membrane proteins using NMR (see Non-Patent Document 1). In addition, by applying the bicell structure, it penetrates into the stratum corneum of pig skin (see Non-Patent Document 2), penetrates into the stratum corneum of the three-dimensional cultured skin model, and affects the lamellar structure of the stratum corneum. It is known and attracts attention as a career.

皮膚に適用するキャリアとしては既に、ミセル、ベシクルなどが知られている。
ミセルは、界面活性剤が会合したコロイドで、少量の油を取り込むことができ、熱力学的に安定な平衡系である。そのため、粘度の低い化粧水のような剤型で親油性の有効成分を配合する際に用いられている。しかしミセルは、内包できる油剤が少量であるため、コレステロールやフィトステロールなど結晶性の高い有効成分を安定に配合することができず、経時で結晶析出を生じる場合があった。
As carriers applied to the skin, micelles, vesicles and the like are already known.
Micelles are colloids associated with surfactants that are capable of taking up small amounts of oil and are thermodynamically stable equilibrium systems. Therefore, it is used when a lipophilic active ingredient is blended in a dosage form such as a low-viscosity lotion. However, since micelles contain only a small amount of oil agent, it is impossible to stably mix active ingredients with high crystallinity such as cholesterol and phytosterol, and crystal precipitation may occur over time.

ベシクルは、両親媒性物質が形成する二分子膜構造を有した閉鎖小胞のことであるが、この特異的な構造ゆえに様々な有効成分を内包することができ、ドラッグデリバリーシステム等におけるキャリアとしても注目されている(特許文献1参照)。またベシクルは、皮膚に適用すると、角層中での滞留性が高く、有効成分を効率的に作用させることができるため、化粧料や皮膚外用剤としても有効なものとなっている。ベシクルは、コレステロールやフィトステロールを安定に配合できるが、粒子径がバイセル構造体に比べ大きいため浸透性に劣り、保湿効果が十分ではない場合があった。   A vesicle is a closed vesicle having a bilayer structure formed by an amphiphile, but because of its specific structure, it can contain various active ingredients and as a carrier in a drug delivery system or the like. Has also attracted attention (see Patent Document 1). Further, when applied to the skin, vesicles have high retention in the stratum corneum and can effectively cause active ingredients to act, so that they are also effective as cosmetics and skin external preparations. Vesicles can stably contain cholesterol and phytosterol, but their particle size is larger than that of the bicell structure, so that the permeability is inferior and the moisturizing effect may not be sufficient.

また既知のバイセル構造体を含有する組成物は、一般的に、バンガム法により調製される。具体的には、脂質をクロロホルム等の有機溶媒に均一に溶解し、エバポレーターで有機溶媒を除去し薄膜を形成させ、水を加えて分散させる(非特許文献3参照)。バンガム法による調製は、少量スケールでの調製には優れているが、一度、溶媒を除去する必要があるため量産に適さず、またクロロホルム等の有機溶媒を使用するため、化粧料や皮膚外用剤など人体に触れる組成物を調製する方法としても好ましくない。   A composition containing a known bicell structure is generally prepared by the Bangham method. Specifically, lipid is uniformly dissolved in an organic solvent such as chloroform, the organic solvent is removed by an evaporator to form a thin film, and water is added and dispersed (see Non-Patent Document 3). The preparation by the bangham method is excellent for preparation on a small scale, but since it is necessary to remove the solvent once, it is not suitable for mass production, and since an organic solvent such as chloroform is used, cosmetics and skin external preparations are used. It is not preferable as a method for preparing a composition that touches the human body.

特許第5064717号Patent No. 5064717

Hirotaka S, SeketsuF, Jun K, Shigeyuki Y, Hiroshi H and Kazuo T. Langmuir, 19, 9841-9844(2013)Hirotaka S, SeketsuF, Jun K, Shigeyuki Y, Hiroshi H and Kazuo T. Langmuir, 19, 9841-9844 (2013) L. Barbosa-Barros, A. de la Maza, J. Estelrich, A. M. Linares, M. Feliz, P. Walther, R. Pons, and O. Lopez, Langmuir, 24, 5700-5706(2008)L. Barbosa-Barros, A. de la Maza, J. Estelrich, A. M. Linares, M. Feliz, P. Walther, R. Pons, and O. Lopez, Langmuir, 24, 5700-5706 (2008) Oluwatosin A, OgunsolaMargaret E, Kraeling Sheng ZhongDarrin J, Pochan Robert L. Bronaughdand Srinivasa R. Raghavan, Soft Matter, 8, 10226-10232(2012)Oluwatosin A, OgunsolaMargaret E, Kraeling Sheng Zhong Darrin J, Pochan Robert L. Bronaughdand Srinivasa R. Raghavan, Soft Matter, 8, 10226-10232 (2012)

本発明は、有機溶媒を使用せず、安全かつ簡便に調製することが可能であり、また化粧料や皮膚外用剤としての使用感(浸透感、保湿感、翌朝のハリ感)に優れるとともに、保存安定性にも優れたバイセル構造体を含有する組成物を提供することを課題とする。   The present invention can be prepared safely and easily without using an organic solvent, and is excellent in feeling of use as a cosmetic or a skin external preparation (penetration feeling, moisturizing feeling, feeling of firmness in the next morning), It is an object of the present invention to provide a composition containing a bicell structure excellent in storage stability.

かかる実情において、本発明者らが鋭意研究した結果、特定構造を有する界面活性剤を、リン脂質、コレステロール及び/又はフィトステロールと特定の割合で組み合わせて、特定の二価アルコール、精製水を用いて調製することにより、新規なバイセル構造体が得られ、それを含有する組成物が、使用感や保存安定性に優れることを見出し、本発明を完成するに至った。   In such a situation, as a result of intensive studies by the present inventors, a surfactant having a specific structure is combined with phospholipid, cholesterol and / or phytosterol at a specific ratio, and a specific dihydric alcohol or purified water is used. As a result of the preparation, a novel bicell structure was obtained, and it was found that the composition containing it had excellent usability and storage stability, and the present invention was completed.

すなわち本発明は、次の成分(a)〜(e);
(a)リン脂質
(b)コレステロール及び/又はフィトステロール
(c)エチレンオキサイドの平均付加モル数が10〜20である、ポリオキシエチレンコレステリルエーテル及び/又はポリオキシエチレンフィトステリルエーテルから選ばれる少なくとも一種の界面活性剤
(d)プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、から選ばれる少なくとも一種の二価アルコール
(e)水
を含有し、
前記成分(a)と成分(c)との含有質量比(a)/(c)が0.4〜2.0であり、成分(b)に対する成分(a)及び成分(c)の合計の含有質量比{(a)+(c)}/(b)が5.0以上であり、
成分(a)の含有割合が0.05〜3質量%であり、且つ、
成分(c)の含有割合が0.025〜2.5質量%であることを特徴とするバイセル構造体を含有する組成物に関するものである。



That is, the present invention includes the following components (a) to (e);
(A) at least one selected from polyoxyethylene cholesteryl ether and / or polyoxyethylene phytosteryl ether, wherein the average added mole number of phospholipid (b) cholesterol and / or phytosterol (c) ethylene oxide is 10-20 Surfactant (d) containing at least one dihydric alcohol (e) water selected from propylene glycol, dipropylene glycol, 1,3-butylene glycol,
The mass ratio (a) / (c) of the component (a) and the component (c) is 0.4 to 2.0, and the total of the component (a) and the component (c) with respect to the component (b) containing weight ratio {(a) + (c) } / (b) Ri der is 5.0 or higher,
The content ratio of component (a) is 0.05 to 3% by mass, and
The content rate of a component (c) is 0.025-2.5 mass%, It is related with the composition containing the bicell structure characterized by the above-mentioned.



また本発明は、化粧料または皮膚外用剤である前記バイセル構造体を含有する組成物、さらに本発明は、成分(d)に成分(a)、成分(b)、成分(c)を分散した後、成分(e)と混合撹拌して、調製することを特徴とする前記バイセル構造体を含有する組成物の製造方法に関する。   Further, the present invention is a composition containing the bicell structure which is a cosmetic or an external preparation for skin, and the present invention further comprises the components (a), (b) and (c) dispersed in the component (d). Then, it is related with the manufacturing method of the composition containing the said bicell structure characterized by mixing and stirring with a component (e).

本発明のバイセル構造体を含有する組成物は、保存安定性に優れるとともに、肌に適用すると、浸透感が高く、さらに保湿感と翌朝のハリ感に優れた品質を有するものである。そのため、本発明の組成物は、化粧料や皮膚外用剤として有用であり、さらに化粧水剤型においては、非常に透明度が高く、審美性をも演出できる。   The composition containing the bicelle structure of the present invention is excellent in storage stability, has a high permeation feeling when applied to the skin, and has a quality excellent in moisturizing feeling and firmness feeling in the next morning. Therefore, the composition of the present invention is useful as a cosmetic or an external preparation for skin. Furthermore, in the lotion type, the composition is very transparent and can produce aesthetics.

本発明のバイセル構造体の模式図である。It is a schematic diagram of the bicell structure of the present invention. 本発明のバイセル構造体を含有する組成物の電子顕微鏡写真(判定◎)である。It is an electron micrograph (judgment (double-circle)) of the composition containing the bicell structure of this invention. 本発明のバイセル構造体を含有する組成物の電子顕微鏡写真である。It is an electron micrograph of the composition containing the bicell structure of the present invention. 多重層ベシクルを含有する組成物の電子顕微鏡写真である。It is an electron micrograph of the composition containing a multilayer vesicle.

以下、本発明を詳細に説明する。なお、本明細書において「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。   Hereinafter, the present invention will be described in detail. In the present specification, a numerical range represented by using “to” means a range including numerical values described before and after “to” as a lower limit value and an upper limit value.

本発明のバイセル構造体を含有する組成物は、成分(a)リン脂質を含有する。成分(a)リン脂質は、バイセル構造体の主に二分子膜構造の構成成分として用いられる。成分(a)のリン脂質とは、グリセリン又はスフィンゴシンを中心骨格として脂肪酸とリン酸が結合し、さらにリン酸にアルコールがエステル結合した構造をもつものをいう。リン脂質を構成する脂肪酸としては、炭素数7〜22、好ましくは炭素数14〜20の飽和及び不飽和カルボン酸が挙げられる。リン脂質を構成するアルコールとしては、窒素が含まれることが多く、このような例としては、コリン、エタノールアミン、イノシトール、セリンがある。   The composition containing the bicell structure of the present invention contains component (a) phospholipid. The component (a) phospholipid is mainly used as a component of the bilayer structure of the bicell structure. The phospholipid of component (a) refers to a substance having a structure in which fatty acid and phosphoric acid are bonded with glycerin or sphingosine as the central skeleton, and alcohol is ester-bonded to phosphoric acid. Examples of the fatty acid constituting the phospholipid include saturated and unsaturated carboxylic acids having 7 to 22 carbon atoms, preferably 14 to 20 carbon atoms. The alcohol constituting the phospholipid often contains nitrogen, and examples thereof include choline, ethanolamine, inositol, and serine.

本発明の成分(a)は、通常の化粧料や皮膚外用剤に使用されるものであれば特に限定されず、例えば、大豆リン脂質、水素添加大豆リン脂質、卵黄リン脂質、水素添加卵黄リン脂質、ヒマワリリン脂質、水素添加ヒマワリリン脂質が挙げられ、これらは必要に応じて、一種又は二種以上を用いることができ、より好ましくは、水素添加大豆リン脂質、水素添加卵黄リン脂質が挙げられる。   The component (a) of the present invention is not particularly limited as long as it is used in ordinary cosmetics and skin external preparations. For example, soybean phospholipid, hydrogenated soybean phospholipid, egg yolk phospholipid, hydrogenated egg yolk phosphorus Lipids, sunflower phospholipids, hydrogenated sunflower phospholipids may be mentioned, and these may be used alone or in combination of two or more as required, more preferably hydrogenated soybean phospholipids, hydrogenated egg yolk phospholipids. It is done.

本発明における成分(a)の含有量は、特に限定されないが、0.01〜5質量%(以下、単位に「%」と略す)が好ましく、0.05〜3%がより好ましい。この範囲であれば、より保存安定性に優れる組成物を得ることができる。   The content of the component (a) in the present invention is not particularly limited, but is preferably 0.01 to 5% by mass (hereinafter abbreviated as “%” in units), and more preferably 0.05 to 3%. If it is this range, the composition which is more excellent in storage stability can be obtained.

本発明のバイセル構造体を含有する組成物は、成分(b)コレステロール及び/又はフィトステロールを含有する。成分(b)を含有することで、保湿感と翌朝のハリ感が向上し、化粧料や皮膚外用剤として特に有用な組成物となる。成分(b)は、化粧料や皮膚外用剤に使用されるものであれば特に制限はなく、必要に応じて、一種又は二種以上を組み合わせて用いることができる。   The composition containing the bicell structure of the present invention contains component (b) cholesterol and / or phytosterol. By containing the component (b), the moisturizing feeling and the firmness of the next morning are improved, and the composition is particularly useful as a cosmetic or an external preparation for skin. If a component (b) is used for cosmetics and a skin external preparation, there will be no restriction | limiting in particular, If necessary, it can use 1 type or in combination of 2 or more types.

本発明における成分(b)の含有量は、0.02〜1%であり、0.05〜0.5%がより好ましい。成分(b)の含有量が0.02%未満であると、保湿感及び翌朝のハリ感に欠け、成分(b)の含有量が1%を超えると、結晶析出を生じ易く、保存安定性が悪くなる。   Content of the component (b) in this invention is 0.02-1%, and 0.05-0.5% is more preferable. When the content of component (b) is less than 0.02%, the moisturizing feeling and the feeling of firmness in the next morning are lacking, and when the content of component (b) exceeds 1%, crystal precipitation is likely to occur, and storage stability. Becomes worse.

本発明のバイセル構造体を含有する組成物は、成分(c)エチレンオキサイドの平均付加モル数が10〜20である、ポリオキシエチレンコレステリルエーテル及び/又はポリオキシエチレンフィトステリルエーテルから選ばれる少なくとも一種の界面活性剤を含有する。成分(c)は、バイセル構造体の主に端部を構成する成分として用いられ、成分(a)とのパッキングにより、バイセル構造体の安定性に寄与している。成分(c)のエチレンオキサイドの平均付加モル数は10〜20であり、この範囲外であるとバイセル構造体が形成されない。成分(c)の中でも、POE(10)コレステリルエーテル、POE(10)フィトステリルエーテル、POE(20)フィトステリルエーテルが好ましく、これらの市販品としては、EMALEXCS−10(日本エマルジョン社製)、NIKKOL BPS−10、BPS−20(日本サーファクタント工業社製)等が挙げられ、必要に応じて、一種又は二種以上を組み合わせて用いることができる。   The composition containing the bicelle structure of the present invention is at least one selected from polyoxyethylene cholesteryl ether and / or polyoxyethylene phytosteryl ether, wherein the average added mole number of component (c) ethylene oxide is 10 to 20 The surfactant is contained. The component (c) is mainly used as a component constituting the end portion of the bicell structure, and contributes to the stability of the bicell structure by packing with the component (a). The average added mole number of ethylene oxide of the component (c) is 10 to 20, and if it is outside this range, the bicell structure is not formed. Among the components (c), POE (10) cholesteryl ether, POE (10) phytosteryl ether, and POE (20) phytosteryl ether are preferable. As these commercially available products, EMALEXCS-10 (manufactured by Nippon Emulsion Co., Ltd.), NIKKOL Examples thereof include BPS-10 and BPS-20 (manufactured by Nippon Surfactant Kogyo Co., Ltd.), and may be used alone or in combination of two or more as required.

本発明における成分(c)の含有量は、特に限定されないが、0.025〜2.5%が好ましく、0.05〜2.5%がより好ましい。この範囲であれば、より保存安定性に優れ、さらに保湿感に優れる組成物を得ることができる。   Although content of the component (c) in this invention is not specifically limited, 0.025-2.5% is preferable and 0.05-2.5% is more preferable. If it is this range, the composition which is more excellent in storage stability and is further excellent in a moisturizing feeling can be obtained.

本発明のバイセル構造体を含有する組成物において、成分(a)と成分(c)との含有質量比(a)/(c)は0.4〜2であり、また、成分(b)に対する成分(a)及び成分(c)の合計の含有質量比{(a)+(c)}/(b)は5.0以上である。この範囲外であると、バイセル構造体が形成されなかったり、化粧料や皮膚外用剤として充分な効果を発揮する組成物が得られない。   In the composition containing the bicelle structure of the present invention, the content mass ratio (a) / (c) of the component (a) to the component (c) is 0.4 to 2, and is relative to the component (b). The total mass ratio {(a) + (c)} / (b) of the component (a) and the component (c) is 5.0 or more. If it is outside this range, a bicell structure is not formed, or a composition that exhibits a sufficient effect as a cosmetic or an external preparation for skin cannot be obtained.

本発明のバイセル構造体を含有する組成物は、成分(d)プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、から選ばれる少なくとも一種の二価アルコールを含有する。 成分(d)は、成分(a)、成分(b)、成分(c)を水に分散させる際の溶媒であり、保存安定性に優れる組成物を調製するための成分である。これらは必要に応じて、一種又は二種以上を組み合わせて用いることができる。   The composition containing the bicelle structure of the present invention contains at least one dihydric alcohol selected from component (d) propylene glycol, dipropylene glycol, and 1,3-butylene glycol. Component (d) is a solvent for dispersing component (a), component (b), and component (c) in water, and is a component for preparing a composition having excellent storage stability. These may be used alone or in combination of two or more as required.

本発明における成分(d)の含有量は、特に限定されないが、1〜40%、さらには10〜30%がより好ましい。この範囲であれば、バイセル構造体を含有する組成物の保存安定性だけでなく、その保湿効果としても特に優れることから好ましい。   Although content of the component (d) in this invention is not specifically limited, 1-40%, Furthermore, 10-30% is more preferable. If it is this range, it is preferable from not only the storage stability of the composition containing a bicell structure but also the moisturizing effect especially excellent.

本発明のバイセル構造体を含有する組成物は、成分(e)水を含有する。成分(e)水は、成分(d)とともに、バイセル構造体の分散媒体として用いられる。成分(e)は、化粧料や皮膚外用剤に使用されるものであれば特に制限はなく、例えば、精製水の他、硬水、軟水、天然水、上水道水、海水、海洋深層水、電解アルカリイオン水、電解酸性イオン水、イオン水、クラスター水や、ラベンダー水、ローズ水、オレンジフラワー水などの植物由来の水蒸気蒸留水等の水を用いることができる。
本発明における成分(e)の含有量は、特に限定されないが、概ね50〜99%が好ましい。
The composition containing the bicell structure of the present invention contains component (e) water. The component (e) water is used as a dispersion medium for the bicell structure together with the component (d). The component (e) is not particularly limited as long as it is used for cosmetics and skin external preparations. For example, in addition to purified water, hard water, soft water, natural water, tap water, seawater, deep ocean water, electrolytic alkali Water such as ionic water, electrolytic acid ionic water, ionic water, cluster water, and steam-derived distilled water derived from plants such as lavender water, rose water, and orange flower water can be used.
Although content of the component (e) in this invention is not specifically limited, 50 to 99% is preferable in general.

また本発明のバイセル構造体を含有する組成物には、本発明の効果及びバイセル構造体の形成を妨げない範囲で、通常の化粧料や皮膚外用剤に配合される任意成分、具体的には、油剤、アルコール類、粉体、水溶性高分子、皮膜形成剤、前記成分以外の界面活性剤、油溶性ゲル化剤、有機変性粘土鉱物、樹脂、紫外線吸収剤、防腐剤、抗菌剤、香料、酸化防止剤、pH調整剤、キレート剤等を添加することができる。   In addition, the composition containing the bicell structure of the present invention is an optional component to be blended in a normal cosmetic or skin external preparation, specifically, within the range that does not interfere with the effects of the present invention and the formation of the bicell structure. , Oils, alcohols, powders, water-soluble polymers, film forming agents, surfactants other than the above components, oil-soluble gelling agents, organically modified clay minerals, resins, UV absorbers, antiseptics, antibacterial agents, perfumes Antioxidants, pH adjusters, chelating agents and the like can be added.

本発明のバイセル構造体を含有する組成物は、通常の化粧料や皮膚外用剤を製造する種々の方法によって製造することができるが、成分(d)に、成分(a)、成分(b)、成分(c)を分散した後、成分(e)と混合撹拌して調製する方法が、量産に適しているため好ましい。具体的には、例えば好ましくは温度70℃〜90℃、より好ましくは80℃程度に加熱した成分(d)に、成分(a)、成分(b)及び成分(c)を分散させ、該溶液に例えば好ましくは温度70〜90℃、より好ましくは温度80℃程度に加熱した成分(e)を加え混合撹拌した後、徐々に室温まで冷却する。調製時及び冷却時の撹拌方法についても、特に限定されないが、例えば分散処理する機器としては、ディスパーミキサー、ホモミキサー、ビーズミル等が挙げられ、また高圧処理する機器としては、マイクロフルイダイザー等が挙げられるが、より好ましくはこれらの処理は常圧下で行われうる。   The composition containing the bicell structure of the present invention can be produced by various methods for producing ordinary cosmetics and external preparations for skin. Component (a) and component (b) are added to component (d). A method in which the component (c) is dispersed and then mixed and stirred with the component (e) is preferable because it is suitable for mass production. Specifically, for example, the component (a), the component (b) and the component (c) are dispersed in the component (d) preferably heated to a temperature of 70 ° C. to 90 ° C., more preferably about 80 ° C. For example, the component (e) heated to a temperature of preferably 70 to 90 ° C., more preferably about 80 ° C. is added, mixed and stirred, and then gradually cooled to room temperature. The stirring method at the time of preparation and cooling is not particularly limited, but examples of the equipment for dispersion treatment include a disper mixer, a homomixer, a bead mill and the like, and examples of equipment for high pressure treatment include a microfluidizer and the like. More preferably, these treatments can be performed under normal pressure.

以上のようにして本発明のバイセル構造体を含有する組成物が得られるが、バイセル構造体は、透過型電子顕微鏡観察により、その存在と粒子径を確認できる(図2)。本発明のバイセル構造体の平均粒子径は、長径が好ましくは10〜60nm、より好ましくは15〜40nm、短径が好ましくは1〜10nm、より好ましくは3〜8nmである。本発明の組成物においては、多重層ベシクル粒子(概ね50nm以上の同心円状の像)が共存する場合もあるが、観察視野における粒子の半数以上がバイセル構造体(ディスク状の像)であれば、本発明のバイセル構造体を含有する組成物としての効果を発揮するものである。すなわち本発明におけるバイセル構造体の割合は、電子顕微鏡による観察視野中の(ディスク像数/全粒子像数)で表され、50%以上であり、好ましくは75%以上、さらには100%が好ましい。   Although the composition containing the bicell structure of the present invention is obtained as described above, the presence and particle size of the bicell structure can be confirmed by observation with a transmission electron microscope (FIG. 2). The average particle diameter of the bicell structure of the present invention is preferably 10-60 nm, more preferably 15-40 nm, and the short diameter is preferably 1-10 nm, more preferably 3-8 nm. In the composition of the present invention, multi-layer vesicle particles (concentric images of approximately 50 nm or more) may coexist, but if more than half of the particles in the observation field are bi-cell structures (disc-like images). The effect as a composition containing the bicell structure of this invention is exhibited. That is, the ratio of the bicell structure in the present invention is represented by (number of disk images / number of all particle images) in the observation field by an electron microscope, and is 50% or more, preferably 75% or more, and more preferably 100%. .

本発明のバイセル構造体を含有する組成物は、そのままを化粧料や皮膚外用剤として用いても良く、またバイセル構造体を含有する組成物を調製した後に、他の成分と組み合わせて化粧料や皮膚外用剤とすることもでき、種々の用途の化粧料や皮膚外用剤として利用できる。例えば、化粧水、乳液、クリーム、アイクリーム、美容液、マッサージ料、パック料、ハンドクリーム、ボディローション、ボディクリーム等のスキンケア化粧料、化粧用下地化粧料等の化粧料、外用液剤、外用ゲル剤、クリーム剤、軟膏剤、リニメント剤、ローション剤、ハップ剤、硬膏剤、噴霧剤、エアゾール剤等の皮膚外用剤を例示することができる。またその使用法は、手や指で使用する方法、コットンや不織布等に含浸させて使用する方法等が挙げられる。   The composition containing the bicell structure of the present invention may be used as it is as a cosmetic or skin external preparation, and after preparing the composition containing the bicell structure, it may be used in combination with other ingredients. It can also be used as an external preparation for skin, and can be used as a cosmetic for various uses or as an external preparation for skin. For example, skin care cosmetics such as lotion, milky lotion, cream, eye cream, beauty liquid, massage fee, pack, hand cream, body lotion, body cream, cosmetics such as cosmetic base cosmetics, external liquids, gels for external use Examples of the external preparation for skin such as an agent, a cream, an ointment, a liniment, a lotion, a haptic, a plaster, a spray, and an aerosol. Moreover, the usage method includes a method of using by hand and fingers, a method of using by impregnating cotton or nonwoven fabric, and the like.

以下に実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらにより限定され
るものではない。
The present invention will be described in more detail with reference to the following examples, but the present invention is not limited thereto.

[実施例1〜13及び比較例1〜10:美容液]
下記製法に従って、表1〜3に示す組成の組成物を調製した。
バイセル構造体の確認は、透過型電子顕微鏡観察にて行い、下記の判定基準(図2,3)により評価した。また、該組成物の透過率(透明性)と保存安定性について、下記の評価方法にて評価した。これらの組成物を、美容液として皮膚(全顔)に塗布し、下記の方法に基づき官能評価を行った。評価結果を併せて表1〜3に示した。
[Examples 1 to 13 and Comparative Examples 1 to 10: Cosmetic liquid]
According to the following manufacturing method, the composition of the composition shown in Tables 1-3 was prepared.
The bicell structure was confirmed by observation with a transmission electron microscope and evaluated according to the following criteria (FIGS. 2 and 3). Further, the transmittance (transparency) and storage stability of the composition were evaluated by the following evaluation methods. These compositions were applied to the skin (entire face) as a cosmetic liquid and subjected to sensory evaluation based on the following method. The evaluation results are also shown in Tables 1 to 3.

(製造方法)
1:区分(A)〜(D)を80℃に加熱し分散する。
2:区分(E)を80℃で加熱する。
3:1に2を添加し、ディスパーミキサーにて混合攪拌する。
4:3を室温まで冷却して、美容液(バイセル構造体を含有する組成物)を得た。
(Production method)
1: The sections (A) to (D) are heated to 80 ° C. and dispersed.
2: Heat section (E) at 80 ° C.
Add 2 to 3: 1 and mix and stir with a disper mixer.
4: 3 was cooled to room temperature to obtain a cosmetic liquid (composition containing a bicell structure).

(評価方法1:バイセル構造体の確認)
バイセル構造体の形成状態を、透過型電子顕微鏡にて観察した。バイセル構造体に特有のディスク状の像について、下記の判定基準を用いて判定した。
[判定基準]
(評価) :(判定)
ディスク状の像が多く観察され、多重層ベシクルの像が全く見られない(図2): ◎
僅かに多重層ベシクルの像(同心円状)も観察される(図3) : ○
ディスク状の像がほとんど観察されない(図4) : ×
(Evaluation method 1: confirmation of bicell structure)
The formation state of the bicell structure was observed with a transmission electron microscope. The disc-shaped image peculiar to the bicell structure was judged using the following judgment criteria.
[Criteria]
(Evaluation): (Judgment)
Many disk-like images are observed, and no multi-layer vesicle image is seen (Fig. 2):
A slight multi-layer vesicle image (concentric) is also observed (Fig. 3): ○
Disc-like images are hardly observed (Fig. 4): ×

(評価方法2:透過率)
組成物の製造直後の透明性について、紫外・可視分光光度計を用いて波長700nmにおける透過率を測定した。測定した透過率について、下記の判断基準を用いて判定した。
[判定基準]
(評価) :(判定)
透過率90%以上 : ◎
透過率85%以上90%未満: ○
透過率80%以上85%未満: △
透過率80%未満 : ×
(Evaluation method 2: Transmittance)
About the transparency immediately after manufacture of a composition, the transmittance | permeability in wavelength 700nm was measured using the ultraviolet and visible spectrophotometer. The measured transmittance was determined using the following criteria.
[Criteria]
(Evaluation): (Judgment)
Transmittance 90% or more: ◎
Transmittance 85% or more and less than 90%: ○
Transmittance 80% or more and less than 85%: △
Transmittance less than 80%: ×

(評価方法3:保存安定性)
各試料について、40℃の恒温下2ヶ月間保管したものと、25℃で2ヶ月間保管したものとを比較し、透明性や析出物の有無について目視にて評価を行い、下記の判断基準を用いて判定した。
[判定基準 ]
(評価) :(判定)
外観に変化なし : ◎
外観に僅かに濁りが見られる : ○
外観が明らか濁っている、または析出物が確認される : △
外観が著しく濁っている、または析出物が沈殿している: ×
(Evaluation Method 3: Storage Stability)
For each sample, a sample stored for 2 months at a constant temperature of 40 ° C. and a sample stored for 2 months at 25 ° C. were evaluated and visually evaluated for transparency and the presence or absence of precipitates. Was used to determine.
[Criteria]
(Evaluation): (Judgment)
No change in appearance: ◎
The appearance is slightly turbid: ○
Appearance is clearly cloudy or deposits are confirmed: △
Appearance is extremely turbid or precipitates are deposited: ×

(評価方法4:官能評価)
20〜40代の女性パネル20名に、上記のバイセル構造体を含有する組成物を美容液として使用してもらい、その使用感として(1)浸透感、(2)保湿感、(3)翌朝のハリ感について、下記の評価基準に従って、評価を行った。更に全パネルの評点の平均値を算出し、下記の判定基準を用いて判定した。
[評価基準]
(評価) :(評点)
非常に感じる : 5点
やや感じる : 4点
普通 : 3点
あまり感じない: 2点
感じない : 1点
[判定基準]
(全パネルの評点の平均値):(判定)
平均点4.5以上 : ◎
平均点3.5以上4.5未満: ○
平均点2.5以上3.5未満: △
平均点2.5未満 : ×
(Evaluation Method 4: Sensory Evaluation)
Twenty female panels in their 20s and 40s use the composition containing the above bicell structure as a cosmetic liquid, and (1) penetration feeling, (2) moisturizing feeling, (3) next morning The firmness was evaluated according to the following evaluation criteria. Furthermore, the average value of the scores of all the panels was calculated and judged using the following criteria.
[Evaluation criteria]
(Evaluation): (Grade)
Very feeling: 5 points Somewhat feeling: 4 points Normal: 3 points Not feeling very much: 2 points Not feeling: 1 point [Criteria]
(Average score of all panels): (Judgment)
Average score of 4.5 or more: ◎
Average score 3.5 or more and less than 4.5: ○
Average score of 2.5 or more and less than 3.5: △
Average score of less than 2.5: ×

表1〜3の結果から明らかなように、実施例1〜13は、保存安定性に優れ、美容液として皮膚に塗布すると、素早く浸透し、保湿効果に優れるものであった。また、電子顕微鏡観察によるバイセル構造体の平均粒子径及び割合は、実施例1では、長径30nm、短径3〜5nm、割合は100%であり、実施例6では、長径50nm、短径3〜5nm、割合は100%であった。
一方、成分(c)あるいは成分(d)を含有しない比較例1〜7、及び、各成分の含有質量比が範囲外である比較例8〜10は、バイセル構造体を形成しなかった。
As is apparent from the results in Tables 1 to 3, Examples 1 to 13 were excellent in storage stability and penetrated quickly when applied to the skin as a cosmetic liquid, and were excellent in the moisturizing effect. Further, the average particle diameter and the ratio of the bicell structure by electron microscope observation are 30 nm in the major axis, 3 to 5 nm in the minor axis, and the ratio is 100% in Example 1. In Example 6, the major axis is 50 nm and the minor axis is 3 The thickness was 5 nm and the ratio was 100%.
On the other hand, Comparative Examples 1 to 7 that do not contain component (c) or component (d) and Comparative Examples 8 to 10 in which the contained mass ratio of each component is out of range did not form a bicell structure.

[実施例14:化粧水]
(成分) (%)
1.水素添加卵黄リン脂質 0.1
2.POE(10)コレステロールエーテル 0.1
3.フィトステロール 0.01
4.コレステロール 0.01
5.ジプロピレングリコール 10.0
6.精製水 残量
7.グリシン 1.0
8.テアニン 1.0
9.ジグリセリン 3.0
10.エタノール 5.0
11.防腐剤 適量
12.香料 適量
[Example 14: lotion]
(Ingredient) (%)
1. Hydrogenated egg yolk phospholipid 0.1
2. POE (10) cholesterol ether 0.1
3. Phytosterol 0.01
4). Cholesterol 0.01
5. Dipropylene glycol 10.0
6). 6. Purified water remaining amount Glycine 1.0
8). Theanine 1.0
9. Diglycerin 3.0
10. Ethanol 5.0
11. Preservative appropriate amount 12. Perfume

(製造方法)
A:成分(1)〜(5)を80℃で加熱し分散する。
B:成分(6)を80℃に加熱する。
C:BにAを添加し混合攪拌しながらバイセル構造体を形成させ、室温まで冷却する。
D:Cに成分(7)〜(12)を添加混合し、化粧水を得た。
(結果)
実施例14の化粧水は、保存安定性が良好で、浸透感に優れ、かつ保湿効果に優れた化粧料であった。
(Production method)
A: Components (1) to (5) are heated and dispersed at 80 ° C.
B: Component (6) is heated to 80 ° C.
C: A is added to B and a bi-cell structure is formed with mixing and stirring, and then cooled to room temperature.
D: Components (7) to (12) were added to C and mixed to obtain a lotion.
(result)
The lotion of Example 14 was a cosmetic with good storage stability, excellent permeation, and excellent moisturizing effect.

[実施例15:乳液]
(成分) (%)
1.スクワラン 5.0
2.デカメチルシクロペンタシロキサン 5.0
3.ポリオキシエチレン(60)硬化ヒマシ油 2.0
4.ベヘニルアルコール 0.5
6.1,3−ブチレングリコール 7.0
7.グリセリン 5.0
8.アクリル酸−メタクリル酸アルキル共重合体(注1) 0.2
9.防腐剤 適量
10.トリエタノールアミン 0.2
11.エデト酸二ナトリウム 0.02
12.精製水 残量
13.香料 適量
14.水素添加大豆リン脂質 1.0
15.POE(10)コレステリルエーテル 0.6
16.POE(20)コレステリルエーテル 0.7
17.水素添加リゾリン脂質 0.1
18.コレステロール 0.1
19.ジプロピレングリコール 7.0
20.精製水 10.0
(注1)ペミュレンTR−2(NOVEON社製)
[Example 15: Latex]
(Ingredient) (%)
1. Squalane 5.0
2. Decamethylcyclopentasiloxane 5.0
3. Polyoxyethylene (60) hydrogenated castor oil 2.0
4). Behenyl alcohol 0.5
6.1,3-Butylene glycol 7.0
7). Glycerin 5.0
8). Acrylic acid-alkyl methacrylate copolymer (Note 1) 0.2
9. Preservative appropriate amount10. Triethanolamine 0.2
11. Edetate disodium 0.02
12 Purified water remaining amount 13. Perfume appropriate amount14. Hydrogenated soybean phospholipid 1.0
15. POE (10) cholesteryl ether 0.6
16. POE (20) cholesteryl ether 0.7
17. Hydrogenated lysophospholipid 0.1
18. Cholesterol 0.1
19. Dipropylene glycol 7.0
20. Purified water 10.0
(Note 1) Pemulen TR-2 (manufactured by NOVEON)

(製造方法)
A:成分(1)〜(7)を80℃にて加熱溶解する。
B:成分(8)〜(12)を80℃にて加熱後、Aに添加し乳化する。
C:Bを室温まで冷却後する。
D:成分(14)〜(19)を80℃で加熱し分散する。
E:成分(20)を80℃に加熱し、Dに添加しながら混合攪拌し、バイセル構造体を形成する。
F:Eを冷却後、Cに添加し、さらに成分(13)を添加し、乳液を得た。
(結果)
実施例15の乳液は、保存安定性が良好で、浸透感に優れ、かつ保湿効果に優れた化粧料であった。
(Production method)
A: Components (1) to (7) are dissolved by heating at 80 ° C.
B: Components (8) to (12) are heated at 80 ° C., then added to A and emulsified.
C: B is cooled to room temperature.
D: Components (14) to (19) are heated and dispersed at 80 ° C.
E: The component (20) is heated to 80 ° C. and mixed and stirred while being added to D to form a bicelle structure.
F: E was cooled and then added to C, and further component (13) was added to obtain an emulsion.
(result)
The emulsion of Example 15 was a cosmetic with good storage stability, excellent permeation, and excellent moisturizing effect.

[実施例16:クリーム]
(成分) (%)
1.水素添加大豆リン脂質 2.0
2.トリステアリン酸ポリオキシエチレン(20)ソルビタン 3.0
3.ステアリルアルコール 5.0
4.流動パラフィン 10.0
5.アボガド油 5.0
6.ワセリン 3.0
7.ソルビトール 10.0
8.精製水 残量
9.エタノール 3.0
10.防腐剤 適量
11.香料 適量
12.水素添加大豆リン脂質 1.5
13.POE(10)フィトステリルエーテル 1.3
14.フィトステロール 0.4
15.水酸化大豆リン脂質 0.05
16.プロピレングリコール 15.0
17.精製水 10.0
[Example 16: Cream]
(Ingredient) (%)
1. Hydrogenated soybean phospholipid 2.0
2. Polyoxyethylene (20) sorbitan tristearate 3.0
3. Stearyl alcohol 5.0
4). Liquid paraffin 10.0
5. Avocado oil 5.0
6). Vaseline 3.0
7). Sorbitol 10.0
8). Purified water remaining 9. Ethanol 3.0
10. Preservative appropriate amount11. Perfume appropriate amount 12. Hydrogenated soybean phospholipid 1.5
13. POE (10) phytosteryl ether 1.3
14 Phytosterol 0.4
15. Hydroxylated soybean phospholipid 0.05
16. Propylene glycol 15.0
17. Purified water 10.0

(製造方法)
A:成分(1)〜(6)を70℃で加熱溶解する。
B:成分(7)、(8)を70℃で加熱溶解後、Aに添加し、乳化する。
C:Bを室温まで冷却後、成分(9)〜(11)を添加する。
D:成分(12)〜(16)を80℃で加熱し分散する。
E:成分(17)を80℃に加熱し、Dを添加しながら混合攪拌しバイセル構造体を形成する。
F:Eを冷却後、Cに添加し、クリームを得た。
(結果)
実施例16のクリームは、保存安定性が良好で、浸透感に優れ、かつ保湿効果に優れた化粧料であった。
(Production method)
A: Components (1) to (6) are dissolved by heating at 70 ° C.
B: Components (7) and (8) are dissolved by heating at 70 ° C., then added to A and emulsified.
C: After cooling B to room temperature, components (9) to (11) are added.
D: Components (12) to (16) are heated and dispersed at 80 ° C.
E: The component (17) is heated to 80 ° C., and mixed and stirred while adding D to form a bicelle structure.
F: E was cooled and then added to C to obtain a cream.
(result)
The cream of Example 16 was a cosmetic with good storage stability, excellent permeation, and excellent moisturizing effect.

[実施例17:シート状化粧料]
(成分) (%)
1.水素添加ヒマワリリン脂質 0.05
2.大豆リン脂質 0.05
3.POE(10)コレステリルエーテル 0.03
4.POE(20)フィトステリルエーテル 0.05
5.コレステロール 0.02
6.フィトステロール 0.01
7.アスタキサンチン 0.001
8.1,3−ブチレングリコール 10.0
9.精製水 残量
10.フェノキシエタノール 1.0
11.エタノール 5.0
12.アスコルビン酸グルコシド 1.0
13.ヒアルロン酸ナトリウム 0.2
14.水酸化ナトリウム 0.13
[Example 17: Sheet cosmetic]
(Ingredient) (%)
1. Hydrogenated sunflower phospholipid 0.05
2. Soy phospholipid 0.05
3. POE (10) cholesteryl ether 0.03
4). POE (20) phytosteryl ether 0.05
5. Cholesterol 0.02
6). Phytosterol 0.01
7). Astaxanthin 0.001
8.1,3-Butylene glycol 10.0
9. Purified water remaining amount 10. Phenoxyethanol 1.0
11. Ethanol 5.0
12 Ascorbic acid glucoside 1.0
13. Sodium hyaluronate 0.2
14 Sodium hydroxide 0.13

(製造方法)
A:成分(1)〜(8)を80℃で加熱し分散する。
B:成分(9)を80℃に加熱し、Aを添加しながら混合攪拌しバイセル構造体を形成する。
C:Bを冷却後、成分(10)〜(14)を添加し、これを不織布に含浸させる。
D:Cをアルミラミネートの袋状容器に密封充填し、シート状化粧料を得た。
(結果)
実施例17のシート状化粧料は、保存安定性が良好で、浸透感に優れ、かつ保湿効果及び美白効果に優れた化粧料であった。
(Production method)
A: Components (1) to (8) are heated and dispersed at 80 ° C.
B: The component (9) is heated to 80 ° C. and mixed and stirred while adding A to form a bicelle structure.
C: After cooling B, components (10) to (14) are added, and this is impregnated into the nonwoven fabric.
D: C was sealed and filled in an aluminum laminate bag-like container to obtain a sheet-like cosmetic.
(result)
The sheet-like cosmetic material of Example 17 was a cosmetic material having good storage stability, excellent penetration feeling, and excellent moisturizing and whitening effects.

[実施例18:クリーム状下地化粧料]
(成分) (%)
1.酸化亜鉛(粒子径200nm) 2.0
2.ジメチルポリシロキサン 25.0
3.PEG−9ポリジメチルシロキサンエチルジメチコン 4.0
4.ミリスチン酸イソプロピル 1.5
5.アクリル−シリコーン系グラフト共重合体混合物(注2) 2.0
6.精製水 残量
7.エタノール 5.0
8.プロピレングリコール 5.0
9.シリカ末 2.0
10.防腐剤 適量
11.香料 適量
12.水素添加大豆リン脂質 0.2
13.POE(5)フィトステリルエーテル 0.02
14.POE(10)フィトステリルエーテル 0.13
15.コレステロール 0.1
16.ジプロピレングリコール 2.0
17.精製水 5.0
(注2)KP−549(アクリル−シリコーン系グラフト共重合体60%:メチルトリメチコン40%混合物)(信越化学工業社製)
[Example 18: Creamy base cosmetic]
(Ingredient) (%)
1. Zinc oxide (particle diameter 200nm) 2.0
2. Dimethylpolysiloxane 25.0
3. PEG-9 polydimethylsiloxane ethyl dimethicone 4.0
4). Isopropyl myristate 1.5
5. Acrylic-silicone graft copolymer mixture (Note 2) 2.0
6). 6. Purified water remaining amount Ethanol 5.0
8). Propylene glycol 5.0
9. Silica powder 2.0
10. Preservative appropriate amount11. Perfume appropriate amount 12. Hydrogenated soybean phospholipid 0.2
13. POE (5) phytosteryl ether 0.02
14 POE (10) phytosteryl ether 0.13
15. Cholesterol 0.1
16. Dipropylene glycol 2.0
17. Purified water 5.0
(Note 2) KP-549 (acrylic-silicone graft copolymer 60%: methyltrimethicone 40% mixture) (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.)

(製造方法)
A:成分(1)〜(5)を3本ロールミルで分散処理する。
B:成分(6)〜(11)を混合する。
C:BにAを加え、乳化する。
D:成分(12)〜(16)を80℃で加熱し分散する。
E:成分(17)を80℃に加熱し、Dを添加しながら混合攪拌し、バイセル構造体を形成する。
F:Eを冷却後、Cに添加してクリーム状下地化粧料を得た。
(結果)
実施例6のクリーム状下地化粧料は、保存安定性が良好で、浸透感に優れ、かつ保湿効果に優れた化粧料であった。
(Production method)
A: Components (1) to (5) are subjected to a dispersion treatment with a three-roll mill.
B: Components (6) to (11) are mixed.
C: A is added to B and emulsified.
D: Components (12) to (16) are heated and dispersed at 80 ° C.
E: The component (17) is heated to 80 ° C. and mixed and stirred while adding D to form a bicelle structure.
F: E was cooled and then added to C to obtain a creamy base cosmetic.
(result)
The creamy base cosmetic of Example 6 was a cosmetic having good storage stability, excellent penetration feeling, and excellent moisturizing effect.

[実施例19:化粧水]
(成分) (%)
1.水素添加卵黄リン脂質 0.65
2.POE(10)コレステロールエーテル 1.2
3.コレステロール 0.15
4.1,3−ブチレングリコール 20.0
5.精製水 残量
6.ナイアシンアミド 0.5
7.防腐剤 適量
8.香料 適量
[Example 19: lotion]
(Ingredient) (%)
1. Hydrogenated egg yolk phospholipid 0.65
2. POE (10) cholesterol ether 1.2
3. Cholesterol 0.15
4.1,3-Butylene glycol 20.0
5. Purified water remaining amount 6. Niacinamide 0.5
7). Preservative appropriate amount 8. Perfume

(製造方法)
A:成分(1)〜(4)を80℃で加熱し分散する。
B:成分(5)を80℃に加熱する。
C:BにAを添加し混合攪拌しながらバイセル構造体を形成させ、室温まで冷却する。
D:Cに成分(6)〜(8)を添加混合し、化粧水を得た。
(結果)
実施例19のバイセル構造体は、電子顕微鏡観察により、平均粒子径は、長径15nm、短径3〜5nm、バイセル構造体の割合は100%であった。また実施例19の化粧水は、保存安定性が良好で、浸透感に優れ、かつ保湿効果に優れた化粧料であった。
(Production method)
A: Components (1) to (4) are heated and dispersed at 80 ° C.
B: Component (5) is heated to 80 ° C.
C: A is added to B and a bi-cell structure is formed with mixing and stirring, and then cooled to room temperature.
D: Components (6) to (8) were added to and mixed with C to obtain a skin lotion.
(result)
The average particle size of the bicell structure of Example 19 was 15 nm in long axis, 3 to 5 nm in short axis, and the ratio of the bicell structure was 100% by electron microscope observation. The lotion of Example 19 was a cosmetic with good storage stability, excellent permeation, and excellent moisturizing effect.

Claims (3)

次の成分(a)〜(e);
(a)リン脂質
(b)コレステロール及び/又はフィトステロール 0.02〜1質量%
(c)エチレンオキサイドの平均付加モル数が10〜20である、ポリオキシエチレンコレステリルエーテル及び/又はポリオキシエチレンフィトステリルエーテルから選ばれる少なくとも一種の界面活性剤
(d)プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、から選ばれる少なくとも一種の二価アルコール
(e)水
を含有し、
前記成分(a)と成分(c)との含有質量比(a)/(c)が0.4〜2.0であり、成分(b)に対する成分(a)及び成分(c)の合計の含有質量比{(a)+(c)}/(b)が5.0以上であり、
成分(a)の含有割合が0.05〜3質量%であり、且つ、
成分(c)の含有割合が0.025〜2.5質量%であることを特徴とする
バイセル構造体を含有する組成物。
The following components (a) to (e);
(A) Phospholipid (b) Cholesterol and / or phytosterol 0.02-1% by mass
(C) at least one surfactant selected from polyoxyethylene cholesteryl ether and / or polyoxyethylene phytosteryl ether, having an average addition mole number of ethylene oxide of 10 to 20, (d) propylene glycol, dipropylene glycol, Containing at least one dihydric alcohol (e) water selected from 1,3-butylene glycol,
The mass ratio (a) / (c) of the component (a) and the component (c) is 0.4 to 2.0, and the total of the component (a) and the component (c) with respect to the component (b) containing weight ratio {(a) + (c) } / (b) Ri der is 5.0 or higher,
The content ratio of component (a) is 0.05 to 3% by mass, and
The composition containing a bicelle structure , wherein the content of component (c) is 0.025 to 2.5 mass% .
化粧料または皮膚外用剤である請求項1に記載のバイセル構造体を含有する組成物。   The composition containing the bicell structure according to claim 1, which is a cosmetic or an external preparation for skin. 前記成分(d)に、成分(a)、成分(b)、成分(c)を分散した後、成分(e)と
混合撹拌して、調製することを特徴とする請求項1に記載のバイセル構造体を含有する組
成物の製造方法。

The bicelle according to claim 1, wherein component (a), component (b), and component (c) are dispersed in component (d) and then mixed and stirred with component (e). A method for producing a composition containing a structure.

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Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2020019764A (en) * 2018-07-23 2020-02-06 株式会社コーセー Composition containing bicell structure
WO2020066895A1 (en) * 2018-09-28 2020-04-02 株式会社マンダム Skin cosmetic composition
JP2020138941A (en) * 2019-02-28 2020-09-03 国立研究開発法人理化学研究所 Bicelle and use thereof
JP7321015B2 (en) * 2019-07-12 2023-08-04 株式会社コーセー Composition containing bicelle structure
WO2021070778A1 (en) * 2019-10-10 2021-04-15 株式会社カネカ Nanodisc
JP6757012B1 (en) * 2020-03-03 2020-09-16 マイスターバイオ株式会社 Bisel containing a compound having a rigid chemical structure and an external composition containing it
WO2023282728A1 (en) * 2021-07-09 2023-01-12 Luca Aicell, Inc. Lipid blocking agents for analyte detection
WO2023157851A1 (en) * 2022-02-16 2023-08-24 第一三共ヘルスケア株式会社 Transparent aqueous composition
KR102618004B1 (en) * 2023-03-28 2023-12-27 (주)삼경코스텍 Bicelle containing natural terpene glycoside with poorly water soluble active ingredient-stabilized and method for preparing the same

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH1419273A4 (en) 1973-10-04 1976-01-30
JP4152247B2 (en) * 2003-05-02 2008-09-17 独立行政法人科学技術振興機構 Biological membrane model
JP5064717B2 (en) * 2006-04-27 2012-10-31 株式会社ファンケル Liposomes and liposome-containing cosmetics
JP2008115162A (en) * 2006-10-13 2008-05-22 Nikko Chemical Co Ltd Emulsifier for liquid crystal formation, liquid crystal forming emulsion composition containing the same and cosmetic containing liquid crystal forming emulsion composition
JP2011144133A (en) * 2010-01-15 2011-07-28 Doctor Program Kk Emulsified composition
ES2364771B1 (en) * 2010-03-01 2013-01-29 Consejo Superior De Investigaciones Científicas (Csic) BICELAS ENCAPSULADAS IN LIPOSOMAS AND ITS APPLICATION IN DILUIDED SYSTEMS.
JP5881139B2 (en) * 2011-03-28 2016-03-09 株式会社 資生堂 Liquid composition and transparent or translucent aqueous composition using the same

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