JP6568522B2 - 黒色ポリマー粒子 - Google Patents
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Description
a)少なくとも1種のポリマー、少なくとも1種のカーボンブラック顔料、少なくとも1種の極性溶媒、少なくとも1種の無極性フッ素化溶媒、および少なくとも1種の界面活性剤を含む逆エマルジョン(reverse emulsion)を生成すること、ならびに
b)極性溶媒(単数)または極性溶媒(複数)を蒸発的方法によって除去すること、ここで無極性フッ素化溶媒(単数)または溶媒(複数)を除去しない、
を含む、前記方法に関する。
好ましいのは、酸性および親水性の性質を有するカーボンブラックである。
選択された溶媒は、その除去を可能にするために連続相のものより低い沸点を有しなければならず、また不連続相溶媒の制限的な除去を形成し得るあらゆる共沸混合物を考慮することは、重要である。
ポリ(2−アクリルアミド−2−メチル−1−プロパンスルホン酸)、ポリ(2−アクリルアミド−2−メチル−1−プロパンスルホン酸−co−アクリロニトリル)アクリロニトリル、ポリ(N−イソプロピルアクリルアミド)、ポリ(アクリルアミド−co−アクリル酸)、ポリ(アクリルアミド−co−アクリル酸)部分的ナトリウム塩、ポリ(アクリルアミド−co−アクリル酸)カリウム塩、ポリアクリルアミド、ポリ(アクリル酸ナトリウム塩)、ポリ(アクリル酸)、ポリ(メタクリル酸)、ポリ(アクリル酸)部分的カリウム塩、ポリ(アクリル酸)部分的ナトリウム塩、ポリ(アクリル酸)、部分的ナトリウム塩−graft−ポリ(エチレンオキシド)、ポリ(アクリル酸−co−マレイン酸)ナトリウム塩、
任意に、青色または黒色染料を、任意に光安定剤と組み合わせて、ステップa)またはa1)においてカーボンブラックに加えてもよい。
本発明はまた、無極性フッ素化溶媒および黒色粒子を含み、ここで粒子がカーボンブラック、ポリマーおよび界面活性剤を含む分散体、特にEPD流体に関する。好ましくは、黒色粒子は、カーボンブラック、ポリマーおよび界面活性剤からなる。任意に、分散体は、すなわちフッ素化溶媒に可溶である染料を加えることによって着色されていてもよい。
FC-43およびNovec(登録商標)7500を、Acota Ltd, UKから購入する。Krytox(登録商標)157 FS(H)(重量平均分子量Mw 7000〜7500)を、GBR Technologies, UKから購入する。メタノールを、VWRから購入する。ポリビニルピロリドン(PVP;重量平均平均分子量Mw=29 000)およびポリアクリル酸(PAA、重量平均平均分子量Mw 100,000)、Solvent Blue 35を、Sigma-Aldrich, UKから購入する。Carbon Black FW200またはXPB229を、Orion Engineered Carbonsから得る。Solvent Black 27を、BASFから得る。
Krytox(登録商標)157-FS(H)(1.8g)を、FC−43(30ml)に溶解して、油相を作成する。
別個に、メタノール(10ml)、FW200(0.5g)およびPVP(3.6g)を、均質になるまで合わせ、撹拌し、5分間の高せん断混合によって均質化する(その間氷浴中で冷却する)。
2つの相を、次に合わせ、せん断ミキサーによって混合する。
分散体を、次にBranson Sonifer上で40%強度で5分間超音波処理して、エマルジョンを生成する(その間氷浴中で冷却する)。
反応混合物を、50ミクロンの布によってろ過する。固形分は11.4重量%であり、粒子サイズは211nmである。
Zp:+6.4(3%粒子、FC−43中0.5%Krytox(登録商標)157-FS(H))移動度:0.03×10−10m2/Vs
L* 33、Y 7.53、x 0.41、y 0.39
Krytox(登録商標)157-FS(H)(10.8g)を、FC−43(120ml)に溶解して、油相を作成する。
別個に、メタノール(60ml)、カーボンブラックFW200(3.0g)およびPVP(21.6g)を合わせ、高せん断ミキサーを使用して10分間均質になるまで撹拌し、その間氷浴中で冷却する。
2つの相を、次に合わせ、せん断ミキサーによって10分間混合し、その間氷浴中で冷却する。
分散体を、次にBranson Sonifer上で40%強度で5分間超音波処理して、エマルジョンを生成する(その間氷浴中で冷却する)。
反応混合物を、50ミクロンの布によって琥珀色の瓶中にろ過する。
固体:13.4%
収率:88%
固体:22.8%
濃縮混合物を、次に再びろ過して、前と同一の条件下で固形分を増大させる。
固体:27.6%
サイズ:243nm
Zp:+40.2(3%粒子、FC−43中0.5%Krytox(登録商標)157-FS(H))移動度:0.009×10−10m2/Vs
Krytox(登録商標)157-FS(H)(10.8g)を、FC−43(120ml)に溶解して、油相を作成し、10分間高せん断混合を施した。
別個に、メタノール(60ml)、カーボンブラックFW200(3.0g)およびPVP(21.6g)を合わせ、10分間の高せん断混合を使用して均質になるまで撹拌する(その間氷浴中で冷却する)。
2つの相を、次に合わせ、せん断ミキサーによって10分間混合する。
分散体を、次にBranson Sonifer上で40%強度で5分間超音波処理して、エマルジョンを生成する(その間氷浴中で冷却する)。
反応混合物を、50ミクロンの布によって琥珀色の瓶中にろ過する。
固体:13.4%
収率:85%
固体:33.6%
多量生成物(mass product):15.98g(31.53gのFC−43)
47.29gのNovec(登録商標)7500を、この段階で加える。
濃縮混合物を、次に再びろ過して、前と同一の条件下で固形分を増大させる。
固体:41.5%
Zp:+93.7(3%粒子、FC−43中0.5%Krytox(登録商標)157-FS(H))移動度:0.02×10−10m2/Vs
サイズ:282nm
Krytox(登録商標)157-FS(H)(0.8g)を、FC−43(30ml)に溶解して、油相を作成する。
別個に、メタノール(10ml)、XPB229(0.35g)およびPAA(1.6g)を合わせ、均質になるまで撹拌し、5分間高せん断混合し、その間氷浴中で冷却する。
2つの相を、次に合わせ、Turrax高せん断ミキサーによって混合し、その間氷浴中で冷却する。
分散体を、Branson Sonifier上で40%強度で5分間超音波処理して、エマルジョンを生成し、その間氷浴中で冷却する。
反応混合物を、50ミクロンの布によってろ過する。
サイズ:382nm、
Zp:+23.7(3%粒子、FC−43中0.5%Krytox(登録商標)157-FS(H))移動度:0.005×10−10m2/Vs
Krytox(登録商標)157-FS(H)(1.8g)を、FC−43(30ml)に溶解して、油相を作成する。
別個に、メタノール(10ml)、XPB229(0.5g)、Solvent Blue 35(0.1g)およびPAA(3.6g)を合わせ、均質になるまで撹拌し、5分間高せん断混合し、その間氷浴中で冷却する。
2つの相を、次に合わせ、Turrax高せん断ミキサーによって混合し、その間氷浴中で冷却する。
エマルジョンを500mlのフローレンスフラスコ中に加え、メタノールをロータリーエバポレーター上で除去し、ここで浴の温度は60℃であり、圧力を300mbarに設定する。圧力を、50mbarステップにおいて50mbar圧力に低下させ、そこで1時間放置して、溶媒の完全な除去を確実にする。
反応混合物を、50ミクロンの布によってろ過する。
サイズ:356nm、L* 5.41、Y 0.5999、x 0.47、y 0.42
Krytox(登録商標)157-FS(H)(0.72g)を、FC−43(20ml)に溶解して、油相を作成する。
別個に、メタノール(10ml)、FW200(0.4g)、Solvent Black 27(0.1g)およびPVP(3.6g)を合わせ、均質になるまで撹拌し、高せん断混合を5分間施し、その間氷浴中で冷却する。
2つの相を合わせ、高せん断混合し、その間氷浴中で冷却する。
エマルジョンを500mlのフローレンスフラスコ中に加え、メタノールをロータリーエバポレーター上で除去し、ここで浴の温度は60℃であり、圧力を300mbarに設定する。圧力を、50mbarステップにおいて50mbar圧力に低下させ、そこで1時間放置して、溶媒の完全な除去を確実にする。
反応混合物を、50ミクロンによってろ過する。サイズ:252nm
収率:78%
L* 12.23、Y 1.44、x 0.44、y 0.40
Claims (19)
- 電気泳動デバイスにおいて使用するための少なくとも1種の無極性パーフッ素化溶媒中に分散した黒色ポリマー粒子の製造方法であって、以下のステップ
a)ポリビニルピロリドン、ポリアクリルアミド、ポリアクリル酸およびポリメタクリル酸から選択される少なくとも1種のポリマー、少なくとも1種のカーボンブラック顔料、水、低分子量アルコール、メチルエチルケトン、アセトニトリル、DMSO、DMFまたはそれらの混合物から選択される少なくとも1種の極性溶媒、少なくとも1種の無極性パーフッ素化溶媒、および少なくとも1種のフッ素化界面活性剤を含む逆エマルジョン(reverse emulsion)を生成すること、ならびに
b)極性溶媒(単数)または極性溶媒(複数)を蒸発的方法によって除去すること、ここで無極性パーフッ素化溶媒(単数)または溶媒(複数)を除去しない、
を含む、前記方法。 - ステップa)の逆エマルジョンを、a1)少なくとも1種のポリマー、少なくとも1種のカーボンブラック顔料および少なくとも1種の極性溶媒を混合することにより極性相を生成すること、a2)少なくとも1種の無極性パーフッ素化溶媒および少なくとも1種のフッ素化界面活性剤を混合することにより無極性相を生成すること、a3)極性相および無極性相を合わせること、およびa4)合わせた相を均質化して逆エマルジョンを生成すること、により調製することを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- ステップa)のポリマーを少なくとも無極性パーフッ素化溶媒に不溶性であるモノマーから製造すること、またはモノマーは無極性パーフッ素化溶媒に可溶性であるがポリマーは不溶性であることを特徴とする、請求項1または2に記載の方法。
- ステップa)のポリマーがポリビニルピロリドンおよびポリアクリル酸から選択されることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- ステップa)において使用する無極性パーフッ素化溶媒が≦1.3の屈折率、≦10の誘電定数、≦5cstの粘度および≧80℃の沸点を有するパーフルオロ化炭化水素であり、ステップa)において使用するポリマーのものに類似する屈折率および密度を有することを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- ステップa)において使用する極性溶媒が水、メタノール、メチルエチルケトンまたはそれらの混合物、好ましくは水および/またはメタノールから選択されることを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 逆エマルジョンがパーフルオロトリブチルアミンを無極性相として、および水、エタノール、メタノール、メチルエチルケトン、工業用メタノール変性アルコールまたはそれらの混合物を極性相として含むことを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
- 青色または黒色染料をステップa)において加えることを特徴とする、請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。
- さらに無極性パーフッ素化溶媒(単数)または溶媒(複数)を濃縮するステップc)を含むことを特徴とする、請求項1〜8のいずれか一項に記載の方法。
- さらに無極性パーフッ素化溶媒(単数)または溶媒(複数)を除去するステップc’)を含むことを特徴とする、請求項1〜9のいずれか一項に記載の方法。
- 無極性パーフッ素化溶媒、黒色粒子、および任意に無極性パーフッ素化溶媒に可溶性である染料を含む分散体であって、
無極性パーフッ素化溶媒が≦1.3の屈折率、≦10の誘電定数、≦5cstの粘度および≧80℃の沸点を有するパーフルオロ化炭化水素であり、
黒色粒子がカーボンブラック、ポリビニルピロリドン、ポリアクリルアミド、ポリアクリル酸およびポリメタクリル酸から選択されるポリマー、フッ素化界面活性剤、および任意に青色および/または黒色染料を含む、
前記分散体。 - パーフルオロ(トリブチルアミン)ならびにカーボンブラック、ポリビニルピロリドンおよび/またはポリアクリル酸からなる黒色粒子、ならびに単官能性カルボン酸末端基および5000〜8000の重量平均分子量Mwを有するポリ(ヘキサフルオロプロピレンオキシド)ポリマー界面活性剤を含むことを特徴とする、請求項11に記載の分散体。
- 請求項11または12に記載の分散体または請求項10により製造された着色もしくは黒色粒子の、光学的、電気光学的、電子的、電気化学的、電子写真、電子湿潤、電気浸透、電気流体力学的および電気泳動ディスプレイおよび/またはデバイスにおける、ならびにセキュリティ、化粧品、装飾、看板および診断的適用における使用。
- デバイスが単色、二色または多色電気泳動デバイスであることを特徴とする、請求項13に記載の使用。
- デバイスが全反射(TIR)型のデバイスであることを特徴とする、請求項13または14に記載の使用。
- 請求項11または12に記載の分散体を含む、デバイス。
- デバイスが電気泳動ディスプレイデバイスであることを特徴とする、請求項16に記載のデバイス。
- デバイスがダイナミックキーパッド、電子新聞腕時計、動的価格設定および広告デバイス、電子書籍リーダー、転がせるディスプレイ、スマートカード媒体、製品包装、携帯電話、ラブトップ(lab top)、ディスプレイカード、電子看板または棚外縁ラベルであることを特徴とする、請求項16または17に記載のデバイス。
- 分散体をインクジェット印刷、スロットダイ噴霧、ノズル噴霧、およびフレキソ印刷、あるいはあらゆる他の接触もしくは非接触印刷または堆積手法から選択された手法により適用されることを特徴とする、請求項16〜18のいずれか一項に記載のデバイス。
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