JP6560343B2 - 機能性ポリマー - Google Patents
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Description
Aが少なくとも一置換のアルキレン基又はアリーレン基であり、
Bがアミド基、エステル基又はエーテル基であり、そしてnが0又は1であり、
Fがエステル基、第二級アミン基、アミド基、エーテル基、チオエーテル基、チオエステル基から選択され、かつ異なる種類の側鎖について同一でも異なっていてもよく、
Dが、基材に可逆的に結合することを意図しているか、又はコーティング機能を有している側鎖であり、かつDが、
ヘテロ原子を任意選択的に具備しており、かつ官能基K1を有している、直鎖又は分岐の、置換又は非置換のC1〜C12アルキル基RD1を有している、短鎖側鎖D1;
ポリジメチルシロキサン類、ペルフルオロエーテル類、ペルフルオロアルキル類、ポリイソブテン、ポリエチレングリコール、ポリジメチルアクリルアミド、ポリビニルピロリドン、ポリアルキルオキサゾリン類、デキストラン、カルボキシメチルデキストラン、ポリ(N−イソプロピルアクリルアミド)、ポリ(N−ヒドロキシエチルアクリルアミド)、ポリ(2−ヒドロキシエチルメタクリレート)、ポリ−(ヒドロキシプロピルメタクリレート)、ポリ−(メタクリロイルオキシルエチルホスホリルコリン)、ポリ−(スルホベタインメタクリレート)、20個超の炭素原子を有するポリアルキレン残基、ペプチド鎖類、DNAフラグメント類及びポリ−(スルホベタインアクリルアミド)からなる群より選択される、長鎖RD2を有しており、それにより官能性末端基又は側基を有していない、側鎖D2;
ポリジメチルシロキサン類、ペルフルオロエーテル類、ペルフルオロアルキル類、ポリイソブテン、ポリエチレングリコール、ポリジメチルアクリルアミド、ポリビニルピロリドン、ポリアルキルオキサゾリン類、デキストラン、カルボキシメチルデキストラン、ポリ(N−イソプロピルアクリルアミド)、ポリ(N−ヒドロキシエチルアクリルアミド)、ポリ(2−ヒドロキシエチルメタクリレート)、ポリ−(ヒドロキシプロピルメタクリレート)、ポリ−(メタクリロイルオキシルエチルホスホリルコリン)、ポリ−(スルホベタインメタクリレート)、20個超の炭素原子を有するポリアルキレン残基、ペプチド鎖類、DNAフラグメント類及びポリ−(スルホベタインアクリルアミド)からなる群より選択される、長鎖RD3を有しており、それにより少なくとも1つの官能性末端基又は側基K3を有している、側鎖D3、
からなる群より選択され、
Eが、基材に不可逆的に結合することを意図している側鎖であり、上記側鎖Eは、
ヘテロ原子を任意選択的に具備しており、かつ少なくとも1つの官能基K4を有している直鎖又は分岐の、置換又は非置換のC1〜C20、好ましくはC1〜C12アルキル基REを有しており、又は
官能基K4であり、
かつ、
ポリマーが、1〜10種の異なる種類の側鎖D及び1〜10種の異なる種類の側鎖Eであるが、少なくとも1種の側鎖D及び少なくとも1種の側鎖Eを具備しており、かつ
上記ポリマーが、複数の各種類の側鎖を具備しており、
それによって、異なる種類の側鎖が不規則に又は規則的に上記ポリマー中に分布している。
ヘテロ原子を任意選択的に具備しており、かつ少なくとも1つの官能基K1を有している、直鎖又は分岐の、置換又は非置換のC1〜C12アルキル基RD1を有している、短鎖側鎖D1;
ポリジメチルシロキサン類、ペルフルオロエーテル類、ペルフルオロアルキル類、ポリイソブテン、ポリエチレングリコール、ポリジメチルアクリルアミド、ポリビニルピロリドン、ポリアルキルオキサゾリン類、デキストラン、カルボキシメチルデキストラン、ポリ(N−イソプロピルアクリルアミド)、ポリ(N−ヒドロキシエチルアクリルアミド)、ポリ(2−ヒドロキシエチルメタクリレート)、ポリ−(ヒドロキシプロピルメタクリレート)、ポリ−(メタクリロイルオキシルエチルホスホリルコリン)、ポリ−(スルホベタインメタクリレート)、20個超の炭素原子を有するポリアルキレン残基、ペプチド鎖類、DNAフラグメント及びポリ−(スルホベタインアクリルアミド)、からなる群より選択される、長鎖RD2を有しており、それにより官能性末端基又は側基を有していない、側鎖D2;
ポリジメチルシロキサン類、ペルフルオロエーテル類、ペルフルオロアルキル類、ポリイソブテン、ポリエチレングリコール、ポリジメチルアクリルアミド、ポリビニルピロリドン、ポリアルキルオキサゾリン類、デキストラン、カルボキシメチルデキストラン、ポリ(N−イソプロピルアクリルアミド)、ポリ(N−ヒドロキシエチルアクリルアミド)、ポリ(2−ヒドロキシエチルメタクリレート)、ポリ−(ヒドロキシプロピルメタクリレート)、ポリ−(メタクリロイルオキシルエチルホスホリルコリン)、ポリ−(スルホベタインメタクリレート)、20個超の炭素原子を有するポリアルキレン残基、ペプチド鎖類、DNAフラグメント類及びポリ−(スルホベタインアクリルアミド)からなる群より選択される、長鎖RD3を有しており、それにより少なくとも1つの官能性末端基又は側基K3を有している、側鎖D3、
からなる群より選択される。
H−RD1−K1 (4)
を有しており、式中、
Hは、ポリマー主鎖の反応基Gと反応してリンカー基Fをもたらすことが意図されている、官能基であり、
RD1は、鎖中にヘテロ原子を任意選択的に具備しており、そして置換又は非置換であることができる、直鎖又は分岐のC1〜C12アルキル基であり、かつ
K1は、下で更に定義する官能基である。
H−RD3−K3 (6)
を有しており、式中、
Hは、ポリマー主鎖の反応基Gと反応して、リンカー基Fをもたらすことを意図している官能基であり、
RD3は、ポリジメチルシロキサン、ペルフルオロエーテル類、ペルフルオロアルキル類、ポリイソブテン、ポリエチレングリコール、ポリジメチルアクリルアミド、ポリビニルピロリドン、ポリアルキルオキサゾリン類、デキストラン、カルボキシメチルデキストラン、ポリ(N−イソプロピルアクリルアミド)、ポリ(N−ヒドロキシエチルアクリルアミド)、ポリ(2−ヒドロキシエチルメタクリレート)、ポリ−(ヒドロキシプロピルメタクリレート)、ポリ−(メタクリロイルオキシルエチルホスホリルコリン)、ポリ−(スルホベタインメタクリレート)、20個超の炭素原子を有するポリアルキレン残基、ペプチド鎖類、DNAフラグメント類及びポリ−(スルホベタインアクリルアミド)からなる群より選択され、かつ
K3は、下で更に定義する官能基である。D3は、好ましくは官能基K3を1つだけ具備している。しかしながら、幾つかの官能基K3を具備することも可能であり、好ましくは2〜20個、最も好ましくは5〜10個である。好ましくは、D3は、末端官能基K3を具備している。
H−RE−K4又はH−K4
を有している。上記の式では、
Hは、ポリマー主鎖の反応基Gと反応してリンカー基Fをもたらすことを意図している官能基であり、
REは、直鎖又は分岐のC1〜C20、好ましくはC1〜C12アルキル基REであり、REは、ヘテロ原子を任意選択的に鎖中に具備しており、置換又は非置換であってよく、かつ
K4は、下で更に定義する官能基である。
(i)アミン類、カルボキシ、ポリ(プロピレンスルフィド)及びチオエーテルから成る群より選択され、好ましくはアミン類又はカルボキシであり、最も好ましくはアミン類である、官能基K1を具備している、1種又は2種の異なる種類の側鎖D1、並びに
(ii)ポリエチレングリコール、ポリジメチルアクリルアミド及びポリアルキルオキサゾリンの群より選択される、好ましくは1種又は2種、好ましくは1種の異なる種類の側鎖D2、並びに
(iii)アルコキシシラン類、クロロシラン類、カテコール類、ホスフェート類、ホスホネート類又はチオール類から、好ましくはアルコキシシラン類、ホスフェート類及びカテコール類からなる群からの官能基K4を具備している、1〜3種の異なる、好ましくは2種又は3種、最も好ましくは3種の異なる種類の側鎖E
(iv)並びに任意選択的に、ビオチン及びNTAからなる群より選択される官能基K3を具備している、1種又は2種、好ましくは1種の異なる種類の側鎖D3
を具備している。
(i)側鎖D1としてのヘキシルアミン、
(ii)側鎖D2としてのPEG(好ましくは2kDa)、
(iii)側鎖E(2種の側鎖)としてのアミノプロピルジメチルエトキシシラン及びニトロドーパミン、
(iv)並びに任意選択的に側鎖D3としてのPEG(好ましくは3.5kDa)ビオチン又はPEG(好ましくは3.4kDa)NTA
を具備している。
1)好ましくはラジカル重合プロトコルを用いることによる、反応基Gを具備しているポリマー主鎖の作製、
2)反応基Hを具備している第一の側鎖D3を、ポリマー主鎖と反応させて、リンカー基Fをもたらすこと、
3)反応基Hを具備している第二の側鎖D2を、ポリマー主鎖と反応させて、リンカー基Fをもたらすこと、
4)反応基Hを具備している第三の側鎖D1を、ポリマー主鎖と反応させて、リンカー基Fをもたらすこと、
5)反応基Hを具備している第四の側鎖Eを、ポリマー主鎖と反応させて、リンカー基Fをもたらすこと、
6)反応基Hを具備している第五の側鎖Eを、ポリマー主鎖と反応させて、リンカー基Fをもたらすこと。
少なくとも1種の側鎖が側鎖D1であり、官能基が好ましくはアミン類、カルボキシから選択され、及び/又は
少なくとも1種の側鎖が側鎖D2であり、
少なくとも1種の側鎖が側鎖Eであり、官能基が好ましくはカテコール類、ミモシン誘導体類、アナケリン、ガロール類及び有機ホウ素からなる群より選択される、
を具備している。
少なくとも1種の側鎖が側鎖D1であり、官能基がアミン、チオエーテル及びポリ(プロピレンスルフィド)からなる群より選択され、
少なくとも1種の側鎖が、官能基を有していない側鎖D2であり、並びに
少なくとも1種の側鎖が側鎖Eであり、官能基が好ましくはカテコール、チオール類、及びN−複素環カルベン類からなる群より選択される、
を具備している。
少なくとも1種の側鎖が側鎖D1であり、官能基がアミン及びカルボキシからなる群より選択され、
少なくとも1種の側鎖が、官能基を有していない側鎖D2であり、並びに
少なくとも1種の側鎖が側鎖Eであり、官能基が好ましくはアルコキシシラン、クロロシラン、ペルフルオロアジド、ベンゾフェノン、ジアリールジアゾメタン、アリールトリフルオロメチルジアゾメタン、及び有機ホウ素からなる群より選択される、
を具備している。
ペンタフルオロフェニルアクリレート(PFPAc)モノマーは、周知の商業的に入手可能な製品であり、既に報告されたプロトコル(Eberhardt,M.,&Theato,P.(2005).PFPAcのRAFT重合:反応性直鎖ジブロックコポリマーの作製。Macromolecular Rapid Communications,26(18),1488−1493)に従って作製した。簡潔には、ペンタフルオロフェノール(87.21g、0.47mol)を、150mLのCH2Cl2中に0℃で溶解させ、そして2,6−ジメチルピリジン(60.55mL、0.52mol)を滴下漏斗でゆっくりと添加した。その後、この滴下漏斗を別の150mLのCH2Cl2で濯ぎ、これも反応混合物に添加した。次いで、アクリロイルクロリド(42.14mL、0.52mol)を、冷却下のままで反応器に液滴で添加し、そして室温まで温めながら窒素雰囲気下で18時間放置して反応させた。得られた2,6−ジメチルピリジンヒドロクロリド塩を、濾過により除去し、そしてその後の溶液を100mLの水で3回洗浄し、MgSO4で乾燥させ、そして溶媒を減圧下で蒸発させた。この生成物を、真空蒸留により2回精製して、純粋なモノマーを無色の液体として得た(97.09g、78%)。
FTIR(KBr、cm−1);2950(C−H伸縮)、1800(C=O伸縮)、1525(芳香族性C−C)、950−1250(C−F伸縮)。
1H NMR(CDCl3、δ/ppm):−CH−3.1(1H、br、s)、−CH2−2.15(2H、br、s)。
Anal.Calcd.for(C8H3F5)n:C45.37、H1.26、O13.45、F39.92。Found:C45.40、H1.27、O13.44、F39.89。
非汚染性を得るため、実施例1からの主鎖を、ポリマーメトキシ−ポリ(エチレングリコール)−アミンヒドロクロリド(PEG−NH2 HCl、2000gmol−1)で改質した。簡潔には、79.4mg(モノマー当たり0.333mmol)のPPFPAcを、50℃の温度での撹拌下でジメチルホルムアミド(DMF)中に溶解させた。別個に、100mgのPEG−NH2 HClを2〜3倍過剰量のトリエチルアミンとともにDMF(0.050mmol)中に溶解させた。次いで、PEG溶液を、液滴で最初の反応混合物に添加し、そして一晩放置して反応させて、0.15のPEGグラフト密度を得た。得られたポリ(アクリル酸)−g−(PFPAc、PEG)(238.11:2000Mr;0.85:0.15d)の溶液を、後の項目に記載した更なる後改質のために用いた。
下に示した全てのポリマーの組合せは、実施例2において記載したポリ(アクリル酸)−g−(PFPAc,PEG)(238.11:2000Mr;0.85:0.15d)のペグ化した変形態様から始まる。
20nmのTiO2をスパッタコーティングしたSiウェハーを、トルエン中で2×15分間、2−プロパノール中で2×15分間超音波処理し、N2流下で乾燥させ、そして2分間O2−プラズマ洗浄をした。
全て実施例4のプロトコルに従い、研磨したSiウェハーの1つの面を洗浄し、4つのポリマー(ポリマーA、E、B及びH)のアドレイヤーを作製し、安定性試験及び耐蛋白性試験を行った。異なる工程の後のアドレイヤーの厚さを、偏光解析法により測定した。
全て実施例4のプロトコルに従い、20nmのTiO2をスパッタコーティングしたSiウェハーを洗浄し、4つのポリマー(ポリマーA、E、D及びJ)のアドレイヤーを作製し、安定性試験及び耐蛋白性試験を行った。アドレイヤーの厚さを、偏光解析法により異なる工程の後に測定した。
両方の基材、すなわち研磨したSiウェハーの1つの面、及び20nmのTiO2をスパッタコーティングしたSiウェハーを、既に記載したように洗浄し、そして5つのポリマー(ポリマーA、E、F1、F2*及びG)のアドレイヤーを作製した。前の実施例と似たように、アドレイヤーの厚さを、偏光解析法により異なる工程の後に測定した実施例4のプロトコルに従い、安定性試験及び耐蛋白性試験を行った。
* ポリマーF(F1、F2)は、共有結合基(シラン及びニトロドーパミン)を逆順で付加する2つの異なる方法で合成した。
高分子電解質の安定性/脱着性へのpHの影響は、周知であり一般的な評価を行うべきである。この例においては、実施例4において記載したプロトコルに従い、2つのポリマーの組合せを用いて、SiO2及びTiO2の両方を機能化させ、その後にヒト血清に暴露し、グリシン−HCl(10mM−pH=2.4)緩衝液に30分間室温で表面を浸漬させることによってそれらの安定性を試験した。結果を図6に示す。
ポリマーアドレイヤー安定性への界面活性剤の作用を、ポリマーA(SiO2及びTiO2への完全な静電的結合)及びポリマーF(金属表面への静電的結合及び共有結合の混合)で機能化させた表面を、アニオン性及びカチオン性界面活性剤、それぞれSDS及びCTABに、0.5%w/vで30分間暴露することにより試験した。表面は、実施例4に記載したプロトコルに従って改質し、そしてその後、既に記載した方法と類似の方法で、安定性試験を行い、それらの耐蛋白性を評価した。
本発明は、さらに下記の実施態様を含んでいる:
《態様1》
少なくとも二種の異なる種類の側鎖を具備している、機能性ポリマーであって、前記ポリマーが、一般式(1)
Aが少なくとも一置換のアルキレン基又はアリーレン基であり、
Bがアミド基、エステル基又はエーテル基であり、そしてnが0又は1であり、
Fがエステル、第二級アミン、アミド、エーテル、チオエーテル、チオエステルの群より選択され、かつ異なる種類の側鎖について同一でも異なっていてもよく、
Dが、基材に可逆的に結合することを意図しているか、又はコーティング機能を有している側鎖であり、かつDが、
ヘテロ原子を任意選択的に具備しており、かつ少なくとも1つの官能基K1を有している、直鎖又は分岐の、置換又は非置換のC 1 〜C 12 アルキル基R D1 を有している、短鎖側鎖D1;
ポリジメチルシロキサン、ペルフルオロエーテル類、ペルフルオロアルキル類、ポリイソブテン、ポリエチレングリコール、ポリジメチルアクリルアミド、ポリビニルピロリドン、ポリアルキルオキサゾリン類、デキストラン、カルボキシメチルデキストラン、ポリ(N−イソプロピルアクリルアミド)、ポリ(N−ヒドロキシエチルアクリルアミド)、ポリ(2−ヒドロキシエチルメタクリレート)、ポリ−ヒドロキシプロピルメタクリレート)、ポリ−(メタクリロイルオキシルエチルホスホリルコリン)、ポリ−(スルホベタインメタクリレート)、20個超の炭素原子を有するポリアルキレン残基、ペプチド鎖類、DNAフラグメント類及びポリ−(スルホベタインアクリルアミド)からなる群より選択される、長鎖R D2 を有しており、それにより官能性末端基又は側基を有していない、側鎖D2;
ポリジメチルシロキサン、ペルフルオロエーテル類、ペルフルオロアルキル類、ポリイソブテン、ポリエチレングリコール、ポリジメチルアクリルアミド、ポリビニルピロリドン、ポリアルキルオキサゾリン類、デキストラン、カルボキシメチルデキストラン、ポリ(N−イソプロピルアクリルアミド)、ポリ(N−ヒドロキシエチルアクリルアミド)、ポリ(2−ヒドロキシエチルメタクリレート)、ポリ−ヒドロキシプロピルメタクリレート)、ポリ−(メタクリロイルオキシルエチルホスホリルコリン)、ポリ−(スルホベタインメタクリレート)、20個超の炭素原子を有するポリアルキレン残基、ペプチド鎖類、DNAフラグメント類及びポリ−(スルホベタインアクリルアミド)からなる群より選択される、長鎖R D3 を有しており、それにより少なくとも1つの官能性末端基又は側基K3を有している、側鎖D3、
からなる群より選択され、
Eが基材に不可逆的に結合することを意図している側鎖であり、前記側鎖Eは、
ヘテロ原子を任意選択的に具備しており、かつ少なくとも1つの官能性末端基K4を有している直鎖又は分岐の、置換又は非置換のC 1 〜C 20 、好ましくはC 1 〜C 20 アルキル基R E のいずれかを有しており、又は
前記官能性末端基K4であり、
かつ、
前記ポリマーが、1〜10種の異なる種類の側鎖D及び1〜10種の異なる種類の側鎖Eであるが、少なくとも1種の側鎖D及び少なくとも1種の側鎖Eを具備しており、かつ
前記ポリマーが、複数の各種類の側鎖を具備しており、
それによって、異なる種類の側鎖が不規則に又は規則的に前記ポリマー中に分布している、
機能性ポリマー。
《態様2》
側鎖D1における前記官能基K1が、アミン類、カルボキシ、ポリ(プロピレンスルフィド)、及びチオエーテル類の群より選択され、かつ好ましくは末端基である、態様1に記載の機能性ポリマー。
《態様3》
側鎖D2が、ポリジメチルアクリルアミド、ポリアルキルオキサゾリン及びポリエチレングリコールからなる群より選択され、好ましくはポリエチレングリコールである、態様1又は2に記載の機能性ポリマー。
《態様4》
側鎖D3における前記官能基K3が、アミン類、カルボキシ、蛍光マーカー類、抗体類、ビオチン、ニトリロ三酢酸(NTA)、ペプチド類及び単鎖のDNAフラグメントからなる群より選択される、態様1〜3のいずれか一項に記載の機能性ポリマー。
《態様5》
側鎖Eにおける前記官能基が、アルコキシシラン類、クロロシラン類、カテコール類、ホスフェート類、ホスホネート類、アナケリン、ミモシン誘導体類、ガロール類、チオール類、N−複素環カルベン類、ペルフルオロフェニルアジド類、ベンゾフェノン、ジアリールジアゾメタン、アリールトリフルオロメチルジアゾメタン、有機ホウ素、ホスフェート類及びホスホネート類の群より選択される、態様1〜4のいずれか一項に記載の機能性ポリマー。
《態様6》
側基Eのための出発化合物が、ドーパミン又はニトロドーパミンである、態様1〜5のいずれか一項に記載の機能性ポリマー。
《態様7》
側鎖Eにおける前記官能基が、官能基Fに直接的に結合しているアナケリンである、態様1〜5のいずれか一項に記載の機能性ポリマー。
《態様8》
側鎖D1におけるR D1 及び/又は側鎖EにおけるR E が、好ましくはメチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、ヘプチレン、オクチレン、ノニレン、デシレン、ウンデシレン、ドデシレン、−(CH 2 )−CH(COOH)−、−C(=O)−O−(CH 2 ) n −及び−C(=O)−NH−(CH 2 ) n −からなる群より選択され、n=1〜8である、態様1〜5のいずれか一項に記載の機能性ポリマー。
《態様9》
前記機能性ポリマーが、2〜8種の異なる種類の側鎖D及び1〜5種の異なる種類の側鎖E、好ましくは2〜5種の異なる種類の側鎖D及び1又は2種の異なる種類の側鎖Eを具備している、態様1〜8のいずれか一項に記載の機能性ポリマー。
《態様10》
前記ポリマーが、少なくとも1種の側鎖D1及び少なくとも1種の側鎖E、好ましくは更に少なくとも1種の側鎖D2及び/又は少なくとも1種の側鎖D3を具備している、態様1〜9のいずれか一項に記載の機能性ポリマー。
《態様11》
(i)側鎖D1としてのヘキシルアミン、
(ii)側鎖D2としてのアミンPEG(好ましくは2kDa)、
(iii)側鎖E(2種の側鎖)としてのアミノプロピルジメチルエトキシシラン及びニトロドーパミン、並びに
(iv)任意選択的に、側鎖D3としてのアミンPEG(好ましくは3.5kDa)ビオチン又はアミンPEG(好ましくは3.4kDa)NTA
を具備している、態様1〜10のいずれか一項に記載の機能性ポリマー。
《態様12》
式
5種の異なる種類の側鎖が、規則的に又は不規則に分布することができる、態様1〜11のいずれか一項に記載の機能性ポリマー。
《態様13》
前記ポリマー主鎖が、改質反応を実施する前において、エステル類、活性化エステル類、クロロ、フルオロ、アクリレート類、メタクリレート類、NHSエステル類、エポキシド類、無水物類、アジド類、アルキン類、アシルトリフルオロボレート類の群より選択され、好ましくはペンタフルオロフェノールエステル又はペンタクロロフェノールエステル、好ましくはポリ(ペンタフルオロフェノールアクリレート)、ポリ(ペンタフルオロフェノールメタクリレート)、ポリ(ペンタクロロフェノールアクリレート)、ポリ(ペンタクロロフェノールメタクリレート)であり、そして最も好ましくはポリ(ペンタフルオロフェノールアクリレート)である、反応基Gを具備しているポリマーストランドである、態様1〜12のいずれか一項に記載の機能性ポリマー。
《態様14》
異なる種類の側基を、反応基を具備している前記ポリマー主鎖に逐次的に付加する後改質手段を用いることによる、態様1〜13のいずれか一項に記載の機能性ポリマーを製造する方法。
《態様15》
0.1〜10ナノメートル、好ましくは1〜3ナノメートルの厚さを有する単分子層を有するコーティング、又は10ナノメートル〜10マイクロメートル、好ましくは10〜50ナノメートルの厚さを有する複層系を有するコーティングを製造するための、態様1〜13のいずれか一項に記載の機能性ポリマーの使用。
《態様16》
金属酸化物、貴金属表面、及びポリマーからなる群より選択され、好ましくはSiO 2 、TiO 2 、Nb 2 O 5 、Ta 2 O 5 、Fe 2 O 3 、Fe 3 O 4 、金、銀、白金及びポリエチレンからなる群より選択される基材のコーティングとしての、態様1〜13のいずれか一項に記載の機能性ポリマーの使用。
《態様17》
防汚コーティング又は多機能コーティングとしての、態様1〜13のいずれか一項に記載の機能性ポリマーの使用。
Claims (15)
- 少なくとも二種の異なる種類の側鎖を具備している、機能性ポリマーであって、前記ポリマーが、一般式(1)
Aが少なくとも一置換のアルキレン基又はアリーレン基であり、
Bがアミド基、エステル基又はエーテル基であり、そしてnが0又は1であり、
Fがエステル、第二級アミン、アミド、エーテル、チオエーテル、チオエステルの群より選択され、かつ異なる種類の側鎖について同一でも異なっていてもよく、
Dが、
ヘテロ原子を任意選択的に具備しており、かつ少なくとも1つの官能基K1を有している、直鎖又は分岐の、置換又は非置換のC1〜C12アルキル基RD1を有している、短鎖側鎖D1;
ポリエチレングリコール、ポリジメチルアクリルアミド、ポリビニルピロリドン、ポリアルキルオキサゾリン類、デキストラン、カルボキシメチルデキストラン、ポリ(N−イソプロピルアクリルアミド)、ポリ(N−ヒドロキシエチルアクリルアミド)、ポリ(2−ヒドロキシエチルメタクリレート)、ポリ−(ヒドロキシプロピルメタクリレート)、ポリ−(メタクリロイルオキシルエチルホスホリルコリン)、ポリ−(スルホベタインメタクリレート)、及びポリ−(スルホベタインアクリルアミド)からなる群より選択される、長鎖RD2を有しており、それにより官能性末端基又は側基を有していない、側鎖D2;
ポリエチレングリコール、ポリジメチルアクリルアミド、ポリビニルピロリドン、ポリアルキルオキサゾリン類、デキストラン、カルボキシメチルデキストラン、ポリ(N−イソプロピルアクリルアミド)、ポリ(N−ヒドロキシエチルアクリルアミド)、ポリ(2−ヒドロキシエチルメタクリレート)、ポリ−(ヒドロキシプロピルメタクリレート)、ポリ−(メタクリロイルオキシルエチルホスホリルコリン)、ポリ−(スルホベタインメタクリレート)、及びポリ−(スルホベタインアクリルアミド)からなる群より選択される、長鎖RD3を有しており、それにより少なくとも1つの官能性末端基又は側基K3を有している、側鎖D3、
からなる群より選択される側鎖であり、
Eが側鎖であり、前記側鎖Eは、
ヘテロ原子を任意選択的に具備しており、かつ少なくとも1つの官能基K4を末端に有している直鎖又は分岐の、置換又は非置換のC1〜C20であるRE有しており、又は
前記官能基K4であり、
かつ、
前記ポリマーが、2〜8種の異なる種類の側鎖D及び1〜5種の異なる種類の側鎖Eであるが、少なくとも2種の側鎖D及び少なくとも1種の側鎖Eを具備しており、
それによって、異なる種類の側鎖が不規則に又は規則的に前記ポリマー中に分布しており、
側鎖D1における前記官能基K1が、アミン類、カルボキシ、ポリ(プロピレンスルフィド)、及びチオエーテル類の群より選択され、
側鎖D3における前記官能性末端基又は側基K3が、アミン類、カルボキシ、蛍光マーカー類、抗体類、ビオチン、ニトリロ三酢酸(NTA)、ペプチド類及び単鎖のDNAフラグメントからなる群より選択され、
側鎖Eにおける前記官能基K4が、アルコキシシラン類、クロロシラン類、カテコール類、ホスフェート類、ホスホネート類、アナケリン、ミモシン誘導体類、ガロール類、チオール類、N−複素環カルベン類、ペルフルオロフェニルアジド類、ベンゾフェノン、ジアリールジアゾメタン、アリールトリフルオロメチルジアゾメタン、有機ホウ素の群より選択される、
機能性ポリマー。 - 側鎖D2が、ポリジメチルアクリルアミド、ポリアルキルオキサゾリン及びポリエチレングリコールからなる群より選択される、請求項1に記載の機能性ポリマー。
- 側鎖Eにおける前記官能基が、官能基Fに直接的に結合しているアナケリンである、請求項1又は2に記載の機能性ポリマー。
- 側鎖D1におけるRD1及び/又は側鎖EにおけるREが、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ヘプチレン基、オクチレン基、ノニレン基、デシレン基、ウンデシレン基、ドデシレン基、−(CH2)−CH(COOH)−、−C(=O)−O−(CH2)n−及び−C(=O)−NH−(CH2)n−からなる群より選択され、n=1〜8である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の機能性ポリマー。
- 前記機能性ポリマーが、2〜5種の異なる種類の側鎖D及び1又は2種の異なる種類の側鎖Eを具備している、請求項1〜4のいずれか一項に記載の機能性ポリマー。
- 前記ポリマーが、少なくとも1種の側鎖D1及び少なくとも1種の側鎖Eを具備している、請求項1〜5のいずれか一項に記載の機能性ポリマー。
- (i)側鎖D1としてのヘキシルアミン、
(ii)側鎖D2としてのポリエチレングリコール、
(iii)側鎖E(2種の側鎖)としてのアミノプロピルジメチルエトキシシラン及びニトロドーパミン、
を具備している、請求項1〜6のいずれか一項に記載の機能性ポリマー。 - 側鎖D3としてのアミン末端基によって修飾されたポリエチレングリコールビオチン又はアミン末端基によって修飾されたポリエチレングリコールNTAを更に具備している、請求項7に記載の機能性ポリマー。
- 式
nが5〜230である、請求項1〜7のいずれか一項に記載の機能性ポリマー。 - 前記ポリマーの主鎖が、改質反応を実施する前において、エステル類、活性化エステル類、クロロ、フルオロ、アクリレート類、メタクリレート類、N−ヒドロキシスクシンイミドエステル類、エポキシド類、無水物類、アジド類、アルキン類、アシルトリフルオロボレート類の群より選択される、反応基Gを具備しているポリマーストランドである、請求項1〜9のいずれか一項に記載の機能性ポリマー。
- 異なる種類の側基を、反応基を具備している前記ポリマーの主鎖に逐次的に付加する後改質手段を用いることによる、請求項1〜10のいずれか一項に記載の機能性ポリマーを製造する方法。
- 側基Eのための出発化合物が、ドーパミン又はニトロドーパミンである、請求項11に記載の方法。
- 0.1〜10ナノメートルの厚さを有する単分子層を有するコーティング、又は10ナノメートル〜10マイクロメートルの厚さを有する複層系を有するコーティングを製造するための、請求項1〜10のいずれか一項に記載の機能性ポリマーの使用。
- 金属酸化物、貴金属表面、及びポリマーからなる群より選択される基材のコーティングとしての、請求項1〜10のいずれか一項に記載の機能性ポリマーの使用。
- 防汚コーティング又は多機能コーティングとしての、請求項1〜10のいずれか一項に記載の機能性ポリマーの使用。
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