JP6559120B2 - 改善された膜 - Google Patents
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Description
t、q:それぞれ独立に0、1、2又は3である、
Q、T、Y:それぞれ独立に化学結合又は−O−、−S−、−SO2−、S=O、C=O、−N=N−、−CRaRb−RaとRbはそれぞれ独立に水素原子であるか、又はC1〜C12−アルキル、C1〜C12−アルコキシ又はC6〜C18−アリール基であるから選択される基であり、その際、Q、T及びYのうち少なくとも1つは、−O−ではなく、かつQ、T及びYのうち少なくとも1つは−SO2−であり、かつ
Ar、Ar1:それぞれ独立に6〜18個の炭素原子を有するアリーレン基であり、
D:化学結合又は−O−である]
のポリアリーレンエーテル単位から形成できる。
− Yはハロゲン原子であり、
− Xはハロゲン原子とOHから選択され、有利にはハロゲン原子、特にF、Cl又はBrから選択され、かつ
− ArとAr1は、それぞれ独立に6〜18個の炭素原子を有するアリーレン基である。
上記の前提条件を有するQ、T又はYが化学結合である場合には、これは左に隣接する基と右に隣接する基が化学結合により互いに直接結合していることを意味する。
に定義したような1〜12個の炭素原子を有するアルキル基が含まれる。有利に使用可能なシクロアルキルラジカルは、特にC3〜C12−シクロアルキルラジカル、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロプロピルプロピル、シクロブチルメチル、シクロブチルエチル、シクロペンチルエチル、−プロピル、−ブチル、−ペンチル、−ヘキシル、シクロヘキシルメチル、−ジメチル、−トリメチルを含む。
− ジヒドロキシベンゼン、特にヒドロキノン、レゾルシノール;
− ジヒドロキシナフタレン、特に1,5−ジヒドロキシナフタレン、1,6−ジヒドロキシナフタレン、1,7−ジヒドロキシナフタレン及び2,7−ジヒドロキシナフタレン;
− ジヒドロキシビフェニル、特に4,4’−ビフェノール及び2,2’−ビフェノール;
− ビスフェニルエーテル、特にビス(4−ヒドロキシフェニル)エーテル及びビス(2−ヒドロキシフェニル)エーテル;
− ビスフェニルプロパン、特に2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン及び2,2−ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン;
− ビスフェニルメタン、特にビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン;
− ビスフェニルスルホン、特にビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホン;
− ビスフェニルスルフィド、特にビス(4−ヒドロキシフェニル)スルフィド;
− ビスフェニルケトン、特にビス(4−ヒドロキシフェニル)ケトン;
− ビスフェニルヘキサフルオロプロパン、特に2,2−ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン;及び
− ビスフェニルフルオレン、特に9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン;
1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−3,3,5−トリメチル−シクロヘキサン(ビスフェノールTMC)。
Rは水素又は脂肪族又は芳香族基又は化学結合を意味し、
その際、各々の式I、II又はIIIによる全てのポリアルキレンオキシドブロックに関するmとoならびにブロックコポリマー中に存在する同じ基Rを有するものの数平均は独立に1.1〜40である;及び
各々の式I、II又はIIIによる全てのポリアルキレンオキシドブロックに関するnならびにブロックコポリマー中に存在する同じ基Rを有するものの数平均は10〜500である]
のポリアルキレンオキシドを有する。
t、q:それぞれ独立に0、1、2又は3である、
Q、T、Y:それぞれ独立に化学結合又は−O−、−S−、−SO2−、S=O、C=O、−N=N−、−CRaRb−RaとRbはそれぞれ独立に水素原子であるか、又はC1〜C12−アルキル、C1〜C12−アルコキシ又はC6〜C18−アリール基であるから選択される基であり、その際、Q、T及びYのうち少なくとも1つは、−O−ではなく、かつQ、T及びYのうち少なくとも1つは−SO2−であり、かつ
Ar、Ar1:それぞれ独立に6〜18個の炭素原子を有するアリーレン基であり、
D:化学結合又は−O−である]
のポリアリーレンエーテル単位から形成できる。
− Yはハロゲン原子であり、
− Xはハロゲン原子とOHから選択され、有利にはハロゲン原子、特にF、Cl又はBrから選択され、かつ
− ArとAr1は、それぞれ独立に6〜18個の炭素原子を有するアリーレン基である。
に定義したような1〜12個の炭素原子を有するアルキル基が含まれる。有利に使用可能なシクロアルキルラジカルは、特にC3〜C12−シクロアルキルラジカル、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロプロピルプロピル、シクロブチルメチル、シクロブチルエチル、シクロペンチルエチル、−プロピル、−ブチル、−ペンチル、−ヘキシル、シクロヘキシルメチル、−ジメチル、−トリメチルを含む。
− ジヒドロキシベンゼン、特にヒドロキノン及びレゾルシノール;
− ジヒドロキシナフタレン、特に1,5−ジヒドロキシナフタレン、1,6−ジヒドロキシナフタレン、1,7−ジヒドロキシナフタレン及び2,7−ジヒドロキシナフタレン;
− ジヒドロキシビフェニル、特に4,4’−ビフェノール及び2,2’−ビフェノール;
− ビスフェニルエーテル、特にビス(4−ヒドロキシフェニル)エーテル及びビス(2−ヒドロキシフェニル)エーテル;
− ビスフェニルプロパン、特に2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン及び2,2−ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン;
− ビスフェニルメタン、特にビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン;
− ビスフェニルスルホン、特にビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホン;
− ビスフェニルスルフィド、特にビス(4−ヒドロキシフェニル)スルフィド;
− ビスフェニルケトン、特にビス(4−ヒドロキシフェニル)ケトン;
− ビスフェニルヘキサフルオロプロパン、特に2,2−ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン;及び
− ビスフェニルフルオレン、特に9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン;
− 1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−3,3,5−トリメチル−シクロヘキサン(ビスフェノールTMC)。
Rは水素又は脂肪族又は芳香族基又は化学結合を意味し、
その際、各々の式I、II又はIIIによる全てのポリアルキレンオキシドブロックに関するmとoならびにブロックコポリマー中に存在する同じ基Rを有するものの数平均は独立に1.1〜40である;及び
各々の式I、II又はIIIによる全てのポリアルキレンオキシドブロックに関するnならびにブロックコポリマー中に存在する同じ基Rを有するものの数平均は10〜500である]
のものである。
α,ω−Cl−末端化ポリアルキレングリコールから、このようなα,ω−Cl−末端化ポリアルキレングリコールと、アリーレンエーテルブロックを形成するモノマーを反応させることにより調製される。このような方法は、例えばEP781795の5頁42行目〜7頁、52行目に開示されている。
略語:
DCDPS 4,4’−ジクロロジフェニルスルホン
DHDPS 4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホン
NMP N−メチルピロリドン
DMAc ジメチルアセトアミド
PWP 純水の浸透
MWCO 分子量カットオフ
コポリマーの粘度をDIN EN ISO 1628−1にならって25℃でNMP中コポリマーの1質量%溶液として測定した。
比較例1:PESU−PPO−コポリマー
サーモメター、ガス注入管及びディーン・スターク・トラップを備えた4リットルガラス反応器中、DCDPS430.62g、DHDPS367.75g、4561g/molの数平均分子量Mnを有するポリプロピレンオキシド136.83g及び32.4μmの体積平均粒子サイズを有する炭酸カリウム217.68gを窒素雰囲気中NMP789.5ml中に懸濁させた。混合物を1時間以内に190℃まで加熱した。以下に、反応時間とは反応の間に反応混合物が190℃で保持される時間であると解釈される。反応中に形成された水を蒸留により連続的に取り除いた。反応器中の溶剤レベルは、更なるNMPの添加により一定のレベルで保持された。8時間の反応時間後に、23℃の温度を有するNMP1460mlの添加により反応を停止した。20l/hの速度で混合物に1時間窒素を泡立てて通し、かつ混合物を室温まで冷却させた。反応中に形成された塩化カリウムを濾過により除去した。
サーモメター、ガス注入管及びディーン・スターク・トラップを備えた4リットルガラス反応器中、DCDPS574.16g、DHDPS475.32g、2000g/molの数平均分子量Mnを有するポリテトラヒドロフラン200g及び32.4μmの体積平均粒子サイズを有する炭酸カリウム297.15gを窒素雰囲気中NMP1053ml中に懸濁させた。混合物を1時間以内に190℃まで加熱した。以下に、反応時間とは反応の間に反応混合物が190℃で保持される時間であると解釈される。反応中に形成された水を蒸留により連続的に取り除いた。反応器中の溶剤レベルは、更なるNMPの添加により一定のレベルで保持された。6時間の反応時間後に、23℃の温度を有するNMP1947mlの添加により反応を停止した。20l/hの速度で混合物に1時間窒素を泡立てて通し、かつ混合物を室温まで冷却させた。反応中に形成された塩化カリウムを濾過により除去した。
サーモメター、ガス注入管及びディーン・スターク・トラップを備えた4リットルガラス反応器中、DCDPS430.62g、DHDPS364.00g、2001g/molの数平均分子量Mn及びPEOセグメント当たりエチレンオキシド2単位の数平均を有する構造PEO−PPO−PEOを有するセグメント化コポリマー90g及び32.4μmの体積平均粒子サイズを有する炭酸カリウム217.68gを窒素雰囲気中NMP790ml中に懸濁させた。
サーモメター、ガス注入管及びディーン・スターク・トラップを備えた4リットルガラス反応器中、DCDPS430.62g、DHDPS367.75g、2900g/molの数平均分子量Mn及びPEOセグメント当たりエチレンオキシド6単位の数平均を有する構造PEO−PPO−PEOを有するセグメント化ポリマー87g及び32.4μmの体積平均粒子サイズを有する炭酸カリウム217.68gを窒素雰囲気中NMP790ml中に懸濁させた。
サーモメター、ガス注入管及びディーン・スターク・トラップを備えた4リットルガラス反応器中、DCDPS574.16g、DHDPS485.33g、2404g/molの数平均分子量Mn及びPEOセグメント当たりエチレンオキシド5単位の数平均を有する構造PEO−pTHF−PEOを有するセグメント化ポリマー144g及び32.4μmの体積平均粒子サイズを有する炭酸カリウム290.24gを窒素雰囲気中NMP1333ml中に懸濁させた。
サーモメター、ガス注入管及びディーン・スターク・トラップを備えた4リットルガラス反応器中、DCDPS520.94g、DHDPS431.13g、2404g/molの数平均分子量Mn及びPEOセグメント当たりエチレンオキシド5単位の数平均を有する構造PEO−pTHF−PEOを有するセグメント化ポリマー218.05g及び32.4μmの体積平均粒子サイズを有する炭酸カリウム269.53gを窒素雰囲気中NMP1209ml中に懸濁させた。
サーモメター、ガス注入管及びディーン・スターク・トラップを備えた4リットルガラス反応器中、DCDPS574.16g、DHDPS474.32g、3720g/molの数平均分子量Mn及びPEOセグメント当たりエチレンオキシド22単位の数平均を有する構造PEO−pTHF−PEOを有するセグメント化ポリマー372g及び32.4μmの体積平均粒子サイズを有する炭酸カリウム297.15gを窒素雰囲気中NMP1333ml中に懸濁させた。
サーモメター、ガス注入管及びディーン・スターク・トラップを備えた4リットルガラス反応器中、DCDPS574.16g、DHDPS475.32g、2050g/molの数平均分子量Mnを有するPEO205g及び32.4μmの体積平均粒子サイズを有する炭酸カリウム290.24gを窒素雰囲気中NMP1053ml中に懸濁させた。
例M1:PESUフラットシート膜の製造
磁気撹拌機を備えた3つ首フラスコ中に、N−メチルピロリドン(NMP)80ml、ポリビニルピロリドン(PVP、Luvitec(R) K40)5gとポリエーテルスルホン(PESU、Ultrason(R) E6020P)15gを添加した。この混合物を60℃で静かに撹拌しながら均一でクリアーな粘性溶液が得られるまで加熱した。該溶液を室温で一晩脱気した。膜溶液を60℃で2時間再加熱した後に、5mm/分の速度で運転するエリクソンコーティング機を使用し、キャスティングナイフ(300ミクロン)を用いて60℃でガラス板上に鋳造した。膜フィルムは、25℃で10分間水浴に浸漬する前に30秒間休ませた。
磁気撹拌機を備えた3つ首フラスコ中に、N−メチルピロリドン(NMP)80ml、ポリビニルピロリドン(PVP、Luvitec(R) K40)5gと例1で得られたブロックコポリマー15gを添加した。この混合物を60℃で静かに撹拌しながら均一でクリアーな粘性溶液が得られるまで加熱した。該溶液を室温で一晩脱気した。膜溶液を60℃で2時間再加熱した後に、5mm/分の速度で運転するエリクソンコーティング機を使用してキャスティングナイフ(300ミクロン)を用いて60℃でガラス板上に鋳造した。膜フィルムは、25℃で10分間水浴に浸漬する前に30秒間休ませた。
磁気撹拌機を備えた3つ首フラスコ中に、N−メチルピロリドン(NMP)80ml、ポリビニルピロリドン(PVP、Luvitec(R) K40)5gと例4で得られたブロックコポリマー15gを添加した。この混合物を60℃で静かに撹拌しながら均一でクリアーな粘性溶液が得られるまで加熱した。該溶液を室温で一晩脱気した。膜溶液を60℃で2時間再加熱した後に、5mm/分の速度で運転するエリクソンコーティング機を使用してキャスティングナイフ(300ミクロン)を用いて60℃でガラス板上に鋳造した。膜フィルムは、25℃で10分間水浴に浸漬する前に30秒間休ませた。
磁気撹拌機を備えた3つ首フラスコ中に、N−メチルピロリドン(NMP)80ml、ポリビニルピロリドン(PVP、Luvitec(R) K40)5gと例6で得られたブロックコポリマー15gを添加した。この混合物を60℃で静かに撹拌しながら均一でクリアーな粘性溶液が得られるまで加熱した。該溶液を室温で一晩脱気した。膜溶液を60℃で2時間再加熱した後に、5mm/分の速度で運転するエリクソンコーティング機を使用してキャスティングナイフ(300ミクロン)を用いて60℃でガラス板上に鋳造した。膜フィルムは、25℃で10分間水浴に浸漬する前に30秒間休ませた。
磁気撹拌機を備えた3つ首フラスコ中に、N−メチルピロリドン(NMP)80ml、ポリビニルピロリドン(PVP、Luvitec(R) K40)5gと例4で得られたブロックコポリマー15gを添加した。この混合物を60℃で静かに撹拌しながら均一でクリアーな粘性溶液が得られるまで加熱した。該溶液を室温で一晩脱気した。膜溶液を60℃で2時間再加熱した後に、5mm/分の速度で運転するエリクソンコーティング機を使用してキャスティングナイフ(300ミクロン)を用いて60℃でガラス板上に鋳造した。膜フィルムは、25℃で10分間水浴に浸漬する前に30秒間休ませた。
直径60mmを有する圧力セルを使用して、超純水(塩不含水、更にMillipore UF系により濾過した)を使用して、膜への純水の浸透を試験した。引き続く試験では、種々のPEG−標準の溶液を0.15バールの圧力で濾過した。供給と浸透のGPC−測定により、分子量カットオフ(MWCO)を決定した。得られたデータは表2にまとめられている。
Claims (17)
- ポリアリーレンエーテルブロック及びポリアルキレンオキシドブロックを含有するブロックコポリマーを有する膜であって、
前記ポリアルキレンオキシドブロックは、ポリエチレンオキシドセグメントを少なくとも1つ、及びポリエチレンオキシドとは異なる少なくとも1つのポリアルキレンオキシドのセグメントを少なくとも1つ有し、
ポリエチレンオキシドとは異なる前記少なくとも1つのポリアルキレンオキシドは、ポリプロピレンオキシド及びポリテトラヒドロフランから選択され、
前記ブロックコポリマー中に含まれている全ての個々のポリマーの少なくとも95mol%は、一般構造AB又はABAを有し、ここで、Aはポリアルキレンオキシドブロックであり、及びBはポリアリーレンエーテルブロックであり、かつ、ブロックコポリマーの平均分子量Mwは、10000〜150000g/molであり、多分散度(Mw/Mn)が2〜5であり、
前記ポリアルキレンオキシドブロックは、エチレンオキシドとプロピレンオキシドだけを有し、40〜150単位の数平均のプロピレンオキシドを有し、かつ、プロピレンオキシド:エチレンオキシドの数平均モル比が、10:1〜1.5:1であるか、又は、
前記ポリアルキレンオキシドブロックは、エチレンオキシドとテトラヒドロフランだけを有し、40〜150単位の数平均のテトラヒドロフランを有し、かつ、テトラヒドロフラン:エチレンオキシドの数平均モル比が、10:1〜1.5:1である、前記膜。 - 前記膜は、ブロックコポリマーを0.01質量%〜100質量%の量で含んでいる、請求項1又は2に記載の膜。
- 前記膜は、限外濾過(UF)膜、精密濾過(MF)膜、逆浸透(RO)膜、正浸透(FO)膜又はナノ濾過(NF)膜である、請求項1〜3のいずれかに記載の膜。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の膜を有する膜エレメント。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の膜を有する膜モジュール。
- 請求項6に記載の膜モジュール又は請求項5に記載の膜エレメントを有する濾過系。
- 水処理用途、工業廃水又は都市廃水を処理するため、海水又は汽水の脱塩、透析、原形質溶解、食品加工のための、請求項1〜7のいずれかに記載の膜、膜エレメント、膜モジュール又は濾過系の使用。
- ポリアリーレンエーテルブロック及びポリアルキレンオキシドブロックを含有するブロックコポリマーであって、
前記ポリアルキレンオキシドブロックは、ポリエチレンオキシドセグメントを少なくとも1つ、及びポリエチレンオキシドとは異なる少なくとも1つのポリアルキレンオキシドのセグメントを少なくとも1つ有し、
ポリエチレンオキシドとは異なる前記少なくとも1つのポリアルキレンオキシドは、ポリプロピレンオキシド及びポリテトラヒドロフランから選択され、
前記ブロックコポリマー中に含まれている全ての個々のポリマーの少なくとも95mol%は、一般構造AB又はABAを有し、ここで、Aはポリアルキレンオキシドブロックであり、及びBはポリアリーレンエーテルブロックであり、かつ、ブロックコポリマーの平均分子量Mwは、10000〜150000g/molであり、多分散度(Mw/Mn)が2〜5であり、
前記ポリアルキレンオキシドブロックは、エチレンオキシドとプロピレンオキシドだけを有し、40〜150単位の数平均のプロピレンオキシドを有し、かつ、プロピレンオキシド:エチレンオキシドの数平均モル比が、10:1〜1.5:1であるか、又は、
前記ポリアルキレンオキシドブロックは、エチレンオキシドとテトラヒドロフランだけを有し、40〜150単位の数平均のテトラヒドロフランを有し、かつ、テトラヒドロフラン:エチレンオキシドの数平均モル比が、10:1〜1.5:1である、前記ブロックコポリマー。 - 前記ブロックコポリマー中に存在する全てのポリアルキレンオキシドブロックに関するmとoの数平均は、0.5以下だけ異なる、請求項10に記載のブロックコポリマー。
- 前記ブロックコポリマーは、2つのガラス転移温度を有する、請求項9〜11のいずれかに記載のブロックコポリマー。
- 示差走査熱量測定(DSC)により測定して、−80〜−20℃の範囲内に1つのガラス転移温度及び100〜225℃の範囲内に1つのガラス転移温度を有する、請求項12に記載のブロックコポリマー。
- 前記ポリアリーレンエーテルブロックは、式IV
t、q:それぞれ独立に0、1、2又は3である、
Q、T、Y:それぞれ独立に化学結合又は−O−、−S−、−SO2−、S=O、C=O、−N=N−、−CRaRb−、ここでRa及びRbはそれぞれ独立に水素原子であるか、又はC1〜C12−アルキル、C1〜C12−アルコキシ又はC6〜C18−アリール基である、から選択される基であり、ここでQ、T及びYのうち少なくとも1つは、−O−ではなく、かつQ、T及びYのうち少なくとも1つは−SO2−であり、かつ
Ar、Ar1:それぞれ独立に6〜18個の炭素原子を有するアリーレン基であり、
D:化学結合又は−O−である]
に相当する、請求項9〜13のいずれかに記載のブロックコポリマー。 - 前記ポリアリーレンエーテルは、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン又はポリフェニレンスルホンである、請求項9〜13のいずれかに記載のブロックコポリマー。
- 芳香族ビスハロゲノ化合物及び芳香族ビフェノール又はそれらの塩を少なくとも1つの適切な塩基の存在下で、及び適切なポリアルキレンオキシドの存在下で反応させる、請求項9〜15のいずれかに記載のブロックコポリマーを製造する方法。
- 膜における請求項9〜15のいずれかに記載のブロックコポリマーの使用。
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