JP6556424B2 - 光カチオン硬化型樹脂組成物 - Google Patents
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Description
本発明は，紫外線を照射することにより硬化する光カチオン硬化型樹脂組成物に関し、特には増感剤無しで且つ少量の重合開始剤により、さらには少ない照射線量にて、十分な硬化反応を行わせることができる光カチオン硬化型樹脂組成物に関する。
従来、光に暴露されて硬化可能な光カチオン硬化型接着剤及び加熱されて硬化可能な熱カチオン硬化型接着剤として、脂肪族エポキシと、脂環式エポキシ及び／又はオキセタンと、光重合開始剤とを含む光カチオン硬化型接着剤、並びに脂肪族エポキシと、脂環式エポキシ及び／又はオキセタンと、熱重合開始剤とを含む熱カチオン硬化型接着剤が提案されている（特許文献１）。
しかしながら、特許文献１に示されるカチオン硬化型樹脂組成物は、高価な光増感剤を必要とし、且つ重合開始剤の配合量も比較的多く、さらには硬化には３６５ｎｍの紫外線で積算光量１５００〜３０００ｍＪ／ｃｍ２を必要とし、さらには室温で一晩または４０〜１００℃で１〜１０分間熱養生する等の後養生を行なって確実に硬化させる必要があるという課題があった。
本発明が解決しようとする課題は、光増感剤を不要とし、高価な重合開始剤の配合量が少なく、また硬化に必要とする紫外線の積算光量が少なく、さらには紫外線を照射した後に室温や熱養生を行なう必要のない光カチオン硬化型樹脂組成物を提供することにある。
請求項１の発明は、脂環構造の両側にグリシジルエーテル基を有するジグリシジルエーテル化合物と、スルホニウム系光重合開始剤と、エポキシ系シランカップリング剤を含み、オキセタン化合物を含まず、前記ジグリシジルエーテル化合物が、水素化ビスフェノールＡエポキシ樹脂、水素化ビスフェノールＦエポキシ樹脂、及びシクロヘキサン型エポキシ樹脂から選択される化合物であり、前記スルホニウム系光重合開始剤がジフェニル（４−（フェニルチオ）フェニル）スルホニウムトリフルオロトリスペンタフルオロエチルホスファートであることを特徴とする光カチオン硬化型樹脂組成物である。
請求項２の発明は、前記スルホニウム系光重合開始剤の配合量が、脂環構造の両側にグリシジルエーテル基を有するジグリシジルエーテル化合物１００重量部に対して０．５〜１重量部であることを特徴とする請求項１記載の光カチオン硬化型樹脂組成物である。
請求項３の発明は、厚さ１００μｍに塗布した光カチオン硬化型樹脂組成物を、波長３６５ｎｍ、紫外線照射強度４５００ｍＷ／ｃｍ ２ 、積算光量１０００ｍＪ／ｃｍ ２ で紫外線照射した前後の、メチレン鎖とエポキシ基のピーク強度から算出される反応率が８３％以上であることを特徴とする請求項１または２いずれか記載の光カチオン硬化型樹脂組成物である。
本発明に係る光カチオン硬化型樹脂組成物は、光増感剤を使用せずとも紫外線を照射するだけで十分に実用に供する程に硬化するという効果がある。また、一般的に高価な重合開始剤の硬化に必要な配合量は少量でよいという効果がある。さらには硬化に必要とする紫外線の積算光量が従来より少量で良く、また紫外線を照射した後に室温や熱養生を行なう必要がないという効果がある。
以下本発明について詳細に説明する。
本発明の光カチオン硬化型樹脂組成物は、脂環構造の両側にグリシジルエーテル基を有するジグリシジルエーテル化合物と、スルホニウム系光重合開始剤と、エポキシ系シランカップリング剤とを含むことを特徴とする光カチオン硬化型樹脂組成物であり、必要により、消泡剤、レベリング剤、チクソ付与剤、希釈剤、接着付与剤、難燃剤等が配合される。
脂環構造の両側にグリシジルエーテル基を有するジグリシジルエーテル化合物
本発明に使用される脂環構造の両側にグリシジルエーテル基を有するジグリシジルエー
テル化合物は、脂環構造の両側にグリシジルエーテル基を有するエポキシ樹脂であって、例えば水素化ビスフェノールＡエポキシ樹脂や、水素化ビスフェノールＦエポキシ樹脂、シクロヘキサンジメタノールとエピクロルヒドリンを反応させたシクロヘキサン型エポキシ樹脂等、より成るジグリシジルエーテル化合物を使用することが出来る。特に分子量は、１００〜２０００程度、より好ましくは２００〜１０００のものが適している。分子量が１００未満では、揮発しやすい状態となり、分子量が２０００超ではハンドリング困難となる。分子量が２００未満ではアウトガス発生の傾向があり、分子量が１０００超ではハンドリング困難の傾向がある。
本発明に使用される脂環構造の両側にグリシジルエーテル基を有するジグリシジルエー
テル化合物は、脂環構造の両側にグリシジルエーテル基を有するエポキシ樹脂であって、例えば水素化ビスフェノールＡエポキシ樹脂や、水素化ビスフェノールＦエポキシ樹脂、シクロヘキサンジメタノールとエピクロルヒドリンを反応させたシクロヘキサン型エポキシ樹脂等、より成るジグリシジルエーテル化合物を使用することが出来る。特に分子量は、１００〜２０００程度、より好ましくは２００〜１０００のものが適している。分子量が１００未満では、揮発しやすい状態となり、分子量が２０００超ではハンドリング困難となる。分子量が２００未満ではアウトガス発生の傾向があり、分子量が１０００超ではハンドリング困難の傾向がある。
スルホニウム系光重合開始剤は、上記脂環構造の両側にグリシジルエーテル基を有するジグリシジルエーテル化合物１００重量部に対して、０．５〜１重量部が好ましい。０．５重量部未満では硬化不足となり、市販スルホニウム系光重合開始剤としては、ＣＰＩ−２１０Ｓ（商品名、サンアプロ社製、化学名：ジフェニル（４−（フェニルチオ）フェニル）スルホニウムトリフルオロトリスペンタフルオロエチルホスファート）がある。
本発明には特に接着付与剤としてエポキシ系シランカップリング剤を使用する。エポキシシランとしては、β―（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、γ―グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ―グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ―グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン等を使用することができる。エポキシシランの配合量は、上記脂環構造の両側にグリシジルエーテル基を有するジグリシジルエーテル化合物１００重量部に対して、０．１〜１０重量部が好ましく、より好ましくは０．５〜８重量部である。０．１重量部未満では接着性が不十分となり、１０重量部超では硬化性低下となる。０．５重量部未満では接着性不十分となる傾向があり、８重量部超では硬化性低下となる傾向がある。市販のエポキシシランとしては、ＳＩＬＱＵＥＳＴ Ａ‐１８７（Ｍｏｍｅｎｔｉｖｅ社製、化学名：γ―グリシドキシプロピルトリメトキシシラン）、ＤＹＮＡＳＩＬＡＮＥ ＧＬＹＭＯ（ＥＶＯＮＩＣ社製、化学名：γ―グリシドキシプロピルトリメトキシシラン）などがある。
以下，実施例及び比較例にて本出願に係る光カチオン硬化型樹脂組成物について具体的に説明する。
実施例１乃至実施例３
脂環構造の両側にグリシジルエーテル基を有するグリシジルエーテル化合物として、シクロヘキサンジメタノールとエピクロルヒドリンを反応させたシクロヘキサン型エポキシ樹脂であるＥＸ−２１６Ｌ（商品名、分子量；３００、ナガセケミテックス社製）、ジシクロペンタジエンジメタノールとエピクロルヒドリンを反応させたジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂であるＥＰ−４０８８Ｓ（商品名、分子量；３４０、ＡＤＥＫＡ社製）、水素化ビスフェノールＡエポキシ樹脂であるＹＸ−８０００（商品名、分子量；４１０（代表値）、三菱化学社製）を使用し、スルホニウム系光重合開始剤としてＣＰＩ−２１０Ｓ（商品名、サンアプロ社製）を使用し、接着性付与剤としてＤＹＮＡＳＩＬＡＮＥ ＧＬＹＭＯ（ＥＶＯＮＩＣ社製）を使用し、表１に示す配合にて十分に攪拌し、混合溶解して実施例１乃至実施例３の光カチオン硬化型樹脂組成物を得た。
脂環構造の両側にグリシジルエーテル基を有するグリシジルエーテル化合物として、シクロヘキサンジメタノールとエピクロルヒドリンを反応させたシクロヘキサン型エポキシ樹脂であるＥＸ−２１６Ｌ（商品名、分子量；３００、ナガセケミテックス社製）、ジシクロペンタジエンジメタノールとエピクロルヒドリンを反応させたジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂であるＥＰ−４０８８Ｓ（商品名、分子量；３４０、ＡＤＥＫＡ社製）、水素化ビスフェノールＡエポキシ樹脂であるＹＸ−８０００（商品名、分子量；４１０（代表値）、三菱化学社製）を使用し、スルホニウム系光重合開始剤としてＣＰＩ−２１０Ｓ（商品名、サンアプロ社製）を使用し、接着性付与剤としてＤＹＮＡＳＩＬＡＮＥ ＧＬＹＭＯ（ＥＶＯＮＩＣ社製）を使用し、表１に示す配合にて十分に攪拌し、混合溶解して実施例１乃至実施例３の光カチオン硬化型樹脂組成物を得た。
比較例１乃至比較例７
ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂としてＥＰ−８２８（商品名、三菱化学社製）を、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂としてＥＰ−８０７（商品名、三菱化学社製）を、フェノールノボラック型エポキシ樹脂としてＮ−７３０Ａ（商品名、ＤＩＣ社製）を、脂環式エポキシ樹脂としてセロキサイド２０２１Ｐ（商品名、ダイセル社製）を、ビフェニル型オキセタンとしてＥＴＥＲＮＡＣＯＬＬ ＯＸＢＰ（商品名、宇部興産社製）を、キシリレンビスオキセタンとしてアロンオキセタンＯＸＴ−１２１（商品名、東亞合成社製）を、脂肪族エポキシ樹脂（ポリエーテルエポキシ樹脂）としてＹＬ−７４１０（商品名、三菱化学社製）を使用し、接着付与剤とスルホニウム系光重合開始剤は実施例と同じにし、また該スルホニウム系光重合開始剤の他にヨードニウム塩系光重合開始剤としてＩｒｇａｃｕｒｅ ２５０（商品名、ＢＡＳＦ社製）を使用し、さらには光増感剤としてカヤキュアＤＥＴＸ−Ｓ（商品名、日本化薬社製）を使用して、表１に示す配合にて十分に攪拌し混合溶解して、比較例１乃至比較例７の光カチオン硬化型樹脂組成物を得た。
ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂としてＥＰ−８２８（商品名、三菱化学社製）を、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂としてＥＰ−８０７（商品名、三菱化学社製）を、フェノールノボラック型エポキシ樹脂としてＮ−７３０Ａ（商品名、ＤＩＣ社製）を、脂環式エポキシ樹脂としてセロキサイド２０２１Ｐ（商品名、ダイセル社製）を、ビフェニル型オキセタンとしてＥＴＥＲＮＡＣＯＬＬ ＯＸＢＰ（商品名、宇部興産社製）を、キシリレンビスオキセタンとしてアロンオキセタンＯＸＴ−１２１（商品名、東亞合成社製）を、脂肪族エポキシ樹脂（ポリエーテルエポキシ樹脂）としてＹＬ−７４１０（商品名、三菱化学社製）を使用し、接着付与剤とスルホニウム系光重合開始剤は実施例と同じにし、また該スルホニウム系光重合開始剤の他にヨードニウム塩系光重合開始剤としてＩｒｇａｃｕｒｅ ２５０（商品名、ＢＡＳＦ社製）を使用し、さらには光増感剤としてカヤキュアＤＥＴＸ−Ｓ（商品名、日本化薬社製）を使用して、表１に示す配合にて十分に攪拌し混合溶解して、比較例１乃至比較例７の光カチオン硬化型樹脂組成物を得た。
評価項目及び評価方法
反応率
実施例１乃至実施例３又は比較例１乃至比較例９の光カチオン硬化型樹脂組成物を離型紙上に厚み１００μｍ程度に塗布し、浜松ホトニクス社製スポット光源ＬＣ８ ＬＩＧＨＴＣＵＲＥ Ｌ９５６６（紫外線照射強度：４５００ｍＷ／ｃｍ２：３６５ｎｍ）にて、１００ｍＷ、１０秒（３６５ｎｍ、積算光量１０００ｍＪ／ｃｍ２）を照射する。未照射のものと、照射して硬化した硬化物についてフーリエ変換赤外分光光度計 ＦＴＩＲ（Ｐｅｒｋｉｎ Ｅｌｍｅｒ社製）にて、赤外吸収スペクトルを取得し、メチレン鎖とエポキシ基のピーク強度比を比較して反応率を算出した。
実施例１乃至実施例３又は比較例１乃至比較例９の光カチオン硬化型樹脂組成物を離型紙上に厚み１００μｍ程度に塗布し、浜松ホトニクス社製スポット光源ＬＣ８ ＬＩＧＨＴＣＵＲＥ Ｌ９５６６（紫外線照射強度：４５００ｍＷ／ｃｍ２：３６５ｎｍ）にて、１００ｍＷ、１０秒（３６５ｎｍ、積算光量１０００ｍＪ／ｃｍ２）を照射する。未照射のものと、照射して硬化した硬化物についてフーリエ変換赤外分光光度計 ＦＴＩＲ（Ｐｅｒｋｉｎ Ｅｌｍｅｒ社製）にて、赤外吸収スペクトルを取得し、メチレン鎖とエポキシ基のピーク強度比を比較して反応率を算出した。
初期せん断強度
６０ｍｍ×２０ｍｍ×２ｍｍ厚みの青板ガラスの長手方向の端部から２５ｍｍに実施例１乃至実施例３又は比較例１乃至比較例９の光カチオン硬化型樹脂組成物をそれぞれ１００μｍ厚みに塗布する。塗布後直ちに同形状の青板ガラスを長手方向の端部２５ｍｍのみがオーバーラップするように貼り付け、全体として９５ｍｍ×２０ｍｍの試験片を作成する。該試験片の光カチオン硬化型樹脂組成物を塗布した部分に、浜松ホトニクス社製スポット光源ＬＣ８ ＬＩＧＨＴＣＵＲＥ Ｌ９５６６（紫外線照射強度：４５００ｍＷ／ｃｍ２：３６５ｎｍ）にて、１００ｍＷ、１０秒（３６５ｎｍ、積算光量１０００ｍＪ／ｃｍ２）を照射し、光カチオン硬化型樹脂組成物を硬化させる。その後、２３℃下にて引張試験機ＴＧＩ−１ｋＮ（ミネベア社製）にて試験片を長手方向に５ｍｍ／分で引張り、せん断強度（ＭＰａ）を測定し、初期せん断強度とした。
６０ｍｍ×２０ｍｍ×２ｍｍ厚みの青板ガラスの長手方向の端部から２５ｍｍに実施例１乃至実施例３又は比較例１乃至比較例９の光カチオン硬化型樹脂組成物をそれぞれ１００μｍ厚みに塗布する。塗布後直ちに同形状の青板ガラスを長手方向の端部２５ｍｍのみがオーバーラップするように貼り付け、全体として９５ｍｍ×２０ｍｍの試験片を作成する。該試験片の光カチオン硬化型樹脂組成物を塗布した部分に、浜松ホトニクス社製スポット光源ＬＣ８ ＬＩＧＨＴＣＵＲＥ Ｌ９５６６（紫外線照射強度：４５００ｍＷ／ｃｍ２：３６５ｎｍ）にて、１００ｍＷ、１０秒（３６５ｎｍ、積算光量１０００ｍＪ／ｃｍ２）を照射し、光カチオン硬化型樹脂組成物を硬化させる。その後、２３℃下にて引張試験機ＴＧＩ−１ｋＮ（ミネベア社製）にて試験片を長手方向に５ｍｍ／分で引張り、せん断強度（ＭＰａ）を測定し、初期せん断強度とした。
加熱後せん断強度
６０ｍｍ×２０ｍｍ×２ｍｍ厚みの青板ガラスの長手方向の端部から２５ｍｍに実施例１乃至実施例３又は比較例１乃至比較例９の光カチオン硬化型樹脂組成物をそれぞれ１００μｍ厚みに塗布する。塗布後直ちに同形状の青板ガラスを長手方向の端部２５ｍｍのみがオーバーラップするように貼り付け、全体として９５ｍｍ×２０ｍｍの試験片を作成する。該試験片の光カチオン硬化型樹脂組成物を塗布した部分に、浜松ホトニクス社製スポット光源ＬＣ８ ＬＩＧＨＴＣＵＲＥ Ｌ９５６６にて（紫外線照射強度：３５００ｍＷ／ｃｍ２：３６５ｎｍ）１００ｍＷ、１０秒（１０００ｍＪ／ｃｍ２）を照射し、光カチオン硬化型樹脂組成物を硬化させる。さらに１００℃のオーブンに１００時間放置する。その後２３℃にて除冷し、引張試験機ＴＧＩ−１ｋＮ（ミネベア社製）にて試験片を長手方向に５ｍｍ／分で引張り、せん断強度（ＭＰａ）を測定し、加熱後せん断強度とした。
６０ｍｍ×２０ｍｍ×２ｍｍ厚みの青板ガラスの長手方向の端部から２５ｍｍに実施例１乃至実施例３又は比較例１乃至比較例９の光カチオン硬化型樹脂組成物をそれぞれ１００μｍ厚みに塗布する。塗布後直ちに同形状の青板ガラスを長手方向の端部２５ｍｍのみがオーバーラップするように貼り付け、全体として９５ｍｍ×２０ｍｍの試験片を作成する。該試験片の光カチオン硬化型樹脂組成物を塗布した部分に、浜松ホトニクス社製スポット光源ＬＣ８ ＬＩＧＨＴＣＵＲＥ Ｌ９５６６にて（紫外線照射強度：３５００ｍＷ／ｃｍ２：３６５ｎｍ）１００ｍＷ、１０秒（１０００ｍＪ／ｃｍ２）を照射し、光カチオン硬化型樹脂組成物を硬化させる。さらに１００℃のオーブンに１００時間放置する。その後２３℃にて除冷し、引張試験機ＴＧＩ−１ｋＮ（ミネベア社製）にて試験片を長手方向に５ｍｍ／分で引張り、せん断強度（ＭＰａ）を測定し、加熱後せん断強度とした。
評価結果
評価結果を表２に示す。
評価結果を表２に示す。
まとめ
実施例１乃至実施例３は１０００ｍＪ／ｃｍ２の積算光量で８３％以上の反応率を有し、光増感剤が無く、重合開始剤の配合量が少量であっても、その後の熱養生が不要であり、且つ初期せん断強度は８．２ＭＰａ以上、加熱後せん断強度は１０．７ＭＰａ以上であり、少ない紫外線照射量（積算光量）であっても十分な硬化を示した。
実施例１乃至実施例３は１０００ｍＪ／ｃｍ２の積算光量で８３％以上の反応率を有し、光増感剤が無く、重合開始剤の配合量が少量であっても、その後の熱養生が不要であり、且つ初期せん断強度は８．２ＭＰａ以上、加熱後せん断強度は１０．７ＭＰａ以上であり、少ない紫外線照射量（積算光量）であっても十分な硬化を示した。
Claims (3)
- 脂環構造の両側にグリシジルエーテル基を有するジグリシジルエーテル化合物と、ス
ルホニウム系光重合開始剤と、エポキシ系シランカップリング剤を含み、オキセタン化合物を含まず、前記ジグリシジルエーテル化合物が、水素化ビスフェノールＡエポキシ樹脂、水素化ビスフェノールＦエポキシ樹脂、及びシクロヘキサン型エポキシ樹脂から選択される化合物であり、前記スルホニウム系光重合開始剤がジフェニル（４−（フェニルチオ）フェニル）スルホニウムトリフルオロトリスペンタフルオロエチルホスファートであることを特徴とする光カチオン硬化型樹脂組成物。 - 前記スルホニウム系光重合開始剤の配合量が、脂環構造の両側にグリシジルエーテル基を有するジグリシジルエーテル化合物１００重量部に対して０．５〜１重量部であることを特徴とする請求項１記載の光カチオン硬化型樹脂組成物。
- 厚さ１００μｍに塗布した光カチオン硬化型樹脂組成物を、波長３６５ｎｍ、紫外線照射強度４５００ｍＷ／ｃｍ２、積算光量１０００ｍＪ／ｃｍ２で紫外線照射した前後の、メチレン鎖とエポキシ基のピーク強度から算出される反応率が８３％以上であることを特徴とする請求項１または２いずれか記載の光カチオン硬化型樹脂組成物。
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