JP6543178B2 - 眼用レンズのマーキングのための水によって洗浄可能な相変化インク - Google Patents

眼用レンズのマーキングのための水によって洗浄可能な相変化インク Download PDF

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Description

本明細書には、眼用レンズと共に使用するのに適した相変化インクが記載される。さらに特定的には、眼用レンズに印刷するための水分散性相変化インク組成物であって、少なくとも１つのエトキシル部分を有する親水性ワックスと、少なくとも１つのヒドロキシル基を有し、親水性ワックスと混和性の低粘度ワックスと、任意要素の安定化剤と、着色剤とを含む、水分散性相変化インク組成物が記載される。
本明細書には、眼用レンズに印刷するのに適した相変化インクが開示される。眼用レンズは、バルクレンズ製造業者によって半仕上げのレンズとして製造され、次いで、個々の実験室に配布され、最終製品のレンズが調製される。従来、それぞれの半仕上げのレンズのためのラベル情報は、それぞれのレンズのための紙封筒に関連情報を印刷することによって与えられていた。
近年、デジタルプリンタを用いてレンズに直接的に関連情報を印刷するために、相変化インクを用いることによってラベル付けされてきた。しかし、現時点で公知の相変化インクは、印刷ヘッドの詰まりを含め、レンズにラベル付けする用途について性能上の課題を生じることがある。さらなる性能上の課題としては、吐出の信頼性の必要性、レンズに印刷された画像の耐久性、もはや必要ではなくなったときにレンズから除去可能な印刷画像の必要性、および良好な印刷品質を有するレンズ上の印刷画像の必要性が挙げられる。さらに、レンズの上のインクを除去または洗浄するための眼の実験室で有機溶媒の使用を必要とするインクは、問題となる場合がある。
眼用レンズを印刷するのに適した改良された相変化インクの必要性が依然として存在する。さらに、吐出の信頼性が向上し、レンズに印刷された後の耐久性が向上し、洗浄が容易な印刷画像を与え、親水性レンズおよび疎水性レンズの両方に対して良好な接着性を与え、透明レンズおよび暗色レンズの両方で良好な光学コントラストを与える、眼用レンズを印刷するのに適した改良された相変化インクの必要性が存在する。さらに、印刷画像を水で除去することができる眼用レンズを印刷するのに適した改良された相変化インクの必要性が依然として存在する。
眼用レンズに印刷するための水分散性相変化インク組成物であって、少なくとも１つのエトキシル部分を有する親水性ワックスと、少なくとも１つのヒドロキシル基を有し、親水性ワックスと混和性の低粘度ワックスと、任意要素の安定化剤と、着色剤とを含む、水分散性相変化インク組成物が記載される。
インクジェットプリンタのスティックまたはペレットであって、眼用レンズに印刷するための水分散性相変化インク組成物を含み、この相変化インク組成物が、少なくとも１つのエトキシル部分を有する親水性ワックスと、少なくとも１つのヒドロキシル基を有し、親水性ワックスと混和性の低粘度ワックスと、存在する場合、ヒンダードアミン、フェノール、およびこれらの混合物およびこれらの組み合わせからなる群から選択される任意要素の安定化剤と、着色剤とを含む、インクジェットプリンタのスティックまたはペレットも記載される。
眼用レンズに印刷するのに特に適した水分散性相変化インク組成物が提供される。いくつかの実施形態では、水分散性相変化インク組成物は、吐出の信頼性が向上し、レンズに印刷された後の印刷画像の耐久性が向上し、レンズに対して洗浄が容易な印刷画像を与え、親水性レンズおよび疎水性レンズの両方に対して良好な接着性を与え、透明レンズおよび暗色レンズの両方で良好な光学コントラストを与える。水分散性相変化インク組成物は、レンズの上に丈夫な印刷画像を与え、レンズ運搬中はその丈夫さを維持し、画像を無傷なままに維持するが、運搬後の所望な場合には簡単に除去することができる。いくつかの実施形態では、水分散性相変化インク組成物は、水によって洗浄可能なインクであり、すなわち、水分散性相変化インク組成物を用いて印刷した画像を水で除去することができる。
いくつかの実施形態では、眼用レンズに印刷するための水分散性相変化インク組成物は、少なくとも１つのエトキシル部分を有する親水性ワックスと、少なくとも１つのヒドロキシル基を有し、親水性ワックスと混和性の低粘度ワックスと、任意要素の安定化剤と、着色剤とを含む。
他の実施形態では、インクジェットプリンタのスティックまたはペレットであって、眼用レンズに印刷するための水分散性相変化インク組成物を含み、この相変化インク組成物が、少なくとも１つのエトキシル部分を有する親水性ワックスと、少なくとも１つのヒドロキシル基を有し、親水性ワックスと混和性の低粘度ワックスと、存在する場合、芳香性アミン、ヒンダードアミン、フェノール、およびこれらの混合物およびこれらの組み合わせからなる群から選択される任意要素の安定化剤と、着色剤とを含む、インクジェットプリンタのスティックまたはペレット。
本明細書で使用する場合、少なくとも１つのエトキシル部分を有する親水性ワックスは、親水性ワックスが、下式
−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）−
の少なくとも１つの基を有することを意味する。
本明細書で使用する場合、少なくとも１つのヒドロキシル基を有する低粘度ワックスは、低粘度ワックスが、下式
−ＯＨ
の少なくとも１つの基を有することを意味する。
特定の実施形態では、水によって洗浄可能な固体インク（いくつかの実施形態では、黄色インクまたは黒色インク）が提供され、レンズのマーキング用途で使用するのに特に適している。水分散性相変化インクは、水によって簡単に洗浄される印刷画像を与える特徴を有するインクを与えるエトキシル部分を有する親水性ワックスを含む。いくつかの実施形態では、低粘度ワックスは、粘度調整剤として選択される。低粘度ワックスは、親水性ワックスとの混和性を与えるヒドロキシル基を有する。いくつかの実施形態では、安定化剤がインクに含まれる。安定化剤は、ヒドロキシル基の酸化およびエトキシル部分の可能な熱分解を予防することによって、良好な熱安定性を与える。
水分散性相変化インク組成物は、周囲温度で水分散性である。水分散性相変化インク組成物を、眼用レンズに首尾良く吐出することができる。作成した画像は丈夫であり、良好な光学コントラストを与え、水で簡単に除去される。水分散性相変化インク組成物は、長時間にわたるインク粘度の良好な熱安定性および良好な吐出性能を示す。
水分散性相変化インク組成物は、少なくとも１つのエトキシル部分を有する親水性ワックスを含む。本明細書の実施形態で、任意の適切な親水性ワックスまたは望ましい親水性ワックスを選択することができる。いくつかの実施形態では、親水性ワックスは、エトキシル化アルコールである。
いくつかの実施形態では、親水性ワックスは、下式
ＣＨ３−（ＣＨ２ＣＨ２）ｎ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｍ−Ｈ
のエトキシル化アルコールであり、式中、ｎは、整数であり、ｍは、整数であり、ｎおよびｍは、それぞれ独立して、炭素原子の合計数が約２０〜約５０であるように選択される。
いくつかの実施形態では、親水性ワックスは、エトキシル化アルコールであり、例えば、Ｐｅｔｒｏｌｉｔｅから入手可能であり、一般式
を有し、式中、ｘは、約１〜約５０、例えば、約５〜約４０、または約１１〜約２４の整数であり、ｙは、約１〜約７０、例えば、約１〜約５０、または約１〜約４０の整数である。この材料は、融点が約６０℃〜約１５０℃、例えば、約７０℃〜約１２０℃、または約８０℃〜約１１０℃であってもよく、分子量（Ｍｎ）範囲は、約１００〜約５，０００、例えば、約５００〜約３，０００、または約５００〜約２，５００であってもよい。市販の例としては、ＵＮＩＴＨＯＸ ４２０（Ｍｎ＝５６０）、ＵＮＩＴＨＯＸ ４５０（Ｍｎ＝９００）、ＵＮＩＴＨＯＸ ４８０（Ｍｎ＝２，２５０）、ＵＮＩＴＨＯＸ ５２０（Ｍｎ＝７００）、ＵＮＩＴＨＯＸ ５５０（Ｍｎ＝１，１００）、ＵＮＩＴＨＯＸ ７２０（Ｍｎ＝８７５）、ＵＮＩＴＨＯＸ ７５０（Ｍｎ＝１，４００）などが挙げられる。
親水性ワックスは、相変化インク組成物中、任意の適切な量または望ましい量で存在していてもよい。いくつかの実施形態では、親水性ワックスは、相変化インク組成物の合計重量を基準として、約１５〜約８５重量％、または約２０〜約７５重量％、または約２５〜約７０重量％の量で存在する。特定の実施形態では、親水性ワックスは、相変化インク組成物中、相変化インク組成物の合計重量を基準として約６５重量％より多い量で存在する。
水分散性相変化インク組成物は、少なくとも１つのヒドロキシル基を有する低粘度ワックスを含み、この低粘度ワックスは、親水性ワックスと混和性である。本明細書の実施形態で、任意の適切な低粘度ワックスまたは望ましい低粘度ワックスを選択することができる。いくつかの実施形態では、低粘度ワックスは、約８０〜約１２０℃の範囲の温度での粘度が約１〜約１５、または約２〜約１３、または約３〜約１０センチポイズのワックスである。いくつかの実施形態では、低粘度ワックスは、アルコールワックスである。いくつかの実施形態では、低粘度ワックスは、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、およびこれらの混合物およびこれらの組み合わせからなる群から選択される。いくつかの実施形態では、低粘度ワックスは、ベヘニルアルコールである。
低粘度ワックスは、相変化インク組成物中、任意の適切な量または望ましい量で存在していてもよい。いくつかの実施形態では、低粘度ワックスは、相変化インク組成物の合計重量を基準として、約１５〜約７５重量％、または約２０〜約６０重量％、または約２５〜約５０重量％の量で存在する。
いくつかの実施形態では、さらなる任意要素の他のワックスと共に、親水性ワックスおよび低粘度ワックスの両方を含め、相変化インク組成物中に存在するすべてのワックスを合わせた合計量は、相変化インク組成物の合計重量を基準として、約５５〜約９５重量％、または約６５〜約９０重量％、または約７５〜約８５重量％である。
いくつかの実施形態では、水分散性相変化インク組成物は、任意要素のアミドを含む。本明細書の実施形態のために任意の適切なアミドまたは望ましいアミドを選択することができる。いくつかの実施形態では、相変化インク組成物は、脂肪族アミドを含む。脂肪族アミドは、任意の適切な脂肪族アミドまたは望ましい脂肪族アミドであってもよい。いくつかの実施形態では、本発明の脂肪族アミドは、モノアミド、テトラアミド、これらの混合物など、例えば、米国特許第６，８５８，０７０号に記載されるものを含む。
いくつかの実施形態では、アミドは、モノアミド、トリアミド、テトラアミド、またはこれらの混合物を含む。いくつかの実施形態では、アミドは、モノアミド、トリアミドおよびテトラアミドの組み合わせを含む。適切なモノアミドは、融点が、少なくとも約５０℃、例えば、約５０℃〜約１５０℃であってもよいが、融点は、これらの範囲からはずれていてもよい。適切なモノアミドの具体例としては、例えば、一級モノアミドおよび二級モノアミドが挙げられる。ステアリン酸アミド、例えば、Ｃｈｅｍｔｕｒａ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから入手可能なＫＥＭＡＭＩＤＥ（登録商標）ＳおよびＣｒｏｄａから入手可能なＣＲＯＤＡＭＩＤＥ（登録商標）Ｓ、ベヘン酸アミド／アラキジン酸アミド、例えば、Ｃｈｅｍｔｕｒａ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから入手可能なＫＥＭＡＭＩＤＥ（登録商標）ＢおよびＣｒｏｄａから入手可能なＣＲＯＤＡＭＩＤＥ（登録商標）ＢＲ、オレアミド、例えば、Ｃｈｅｍｔｕｒａ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから入手可能なＫＥＭＡＭＩＤＥ（登録商標）ＵおよびＣｒｏｄａから入手可能なＫＥＭＡＭＩＤＥ（登録商標）ＵおよびＣｒｏｄａから入手可能なＣＲＯＤＡＭＩＤＥ（登録商標）ＯＲ、工業グレードのオレアミド、例えば、Ｃｈｅｍｔｕｒａ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから入手可能なＫＥＭＡＭＩＤＥ（登録商標）Ｏ、Ｃｒｏｄａから入手可能なＣＲＯＤＡＭＩＤＥ（登録商標）Ｏ、およびＵｎｉｑｅｍａから入手可能なＵＮＩＳＬＩＰ（登録商標）１７５３、およびエルカ酸アミド、例えば、Ｃｈｅｍｔｕｒａ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから入手可能なＫＥＭＡＭＩＤＥ（登録商標）ＥおよびＣｒｏｄａから入手可能なＣＲＯＤＡＭＩＤＥ（登録商標）ＥＲは、適切な一級アミドのいくつかの例である。ベヘニルベヘン酸アミド、例えば、Ｃｈｅｍｔｕｒａ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから入手可能なＫＥＭＡＭＩＤＥ（登録商標）ＥＸ６６６、ステアリルステアリン酸アミド、例えば、Ｃｈｅｍｔｕｒａ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから入手可能なＫＥＭＡＭＩＤＥ（登録商標）Ｓ−１８０およびＫＥＭＡＭＩＤＥ（登録商標）ＥＸ−６７２、ステアリルエルカ酸アミド、例えば、Ｃｈｅｍｔｕｒａ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから入手可能なＫＥＭＡＭＩＤＥ（登録商標）Ｅ−１８０およびＣｒｏｄａから入手可能なＣＲＯＤＡＭＩＤＥ（登録商標）２１２、エルシルエルカ酸アミド、例えば、Ｃｈｅｍｔｕｒａ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから入手可能なＫＥＭＡＭＩＤＥ（登録商標）Ｅ−２２１、オレイルパルミチン酸アミド、例えば、Ｃｈｅｍｔｕｒａ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから入手可能なＫＥＭＡＭＩＤＥ（登録商標）Ｐ−１８１およびＣｒｏｄａから入手可能なＣＲＯＤＡＭＩＤＥ（登録商標）２０３、およびエルシルステアリン酸アミド、例えば、Ｃｈｅｍｔｕｒａ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから入手可能なＫＥＭＡＭＩＤＥ（登録商標）Ｓ−２２１は、適切な二級アミドのいくつかの例である。さらなる適切なアミド材料としては、ＫＥＭＡＭＩＤＥ（登録商標）Ｗ４０（Ｎ，Ｎ’−エチレンビスステアリン酸アミド）、ＫＥＭＡＭＩＤＥ（登録商標）Ｐ１８１（オレイルパルミチン酸アミド）、ＫＥＭＡＭＩＤ（登録商標）Ｅ Ｗ４５（Ｎ，Ｎ’−エチレンビスステアリン酸アミド）およびＫＥＭＡＭＩＤＥ（登録商標）Ｗ２０（Ｎ，Ｎ’−エチレンビスオレアミド）が挙げられる。
いくつかの実施形態では、アミドは、分岐したトリアミドを含んでいてもよい。分岐したトリアミドは、例えば、米国特許第６，８６０，９３０号に開示される。「分岐したトリアミド」とは、トリアミドの構造が、それぞれのアミド基が、その他の分岐以外の分岐に含まれる原子または原子群に結合し、それぞれのアミド基が異なる分岐中にあるように描くことができることを意味する。「それぞれのアミド基が異なる分岐中にある」とは、トリアミドが直鎖ではないことを意味し、「直鎖」とは、３個すべてのアミド基が、同じ分子鎖または分枝にあるように描くことができる分子、例えば、以下の式の直鎖トリアミド
などを意味する。
本発明の目的のために、直鎖トリアミドは、通常は異なる線で描くものであっても、３個のアミド基によって１本の線を描くことができるものを含む。例えば、下式の化合物
は、以下
のように描くこともできるため、本発明の目的のための直鎖化合物であると考えられ、従って、本明細書に開示するインクの目的のための分岐したトリアミドであるとは考えられない。本明細書に開示するインクの目的のために、「分岐したトリアミン」、「分岐したトリ酸」、「分岐したモノアミノ二酸」および「分岐したジアミノモノ酸」は、命名される３個の置換基それぞれが、他の２つとは異なる分岐にあるように描くことができるという点で、同様の定義を有する。
適切な分岐したトリアミドの例としては（限定されないが）、分岐したトリアミンから作られるもの（この分岐したトリアミドは、以下の式を有し、
式中、Ｒ１は、（ｉ）約３〜約２００個の炭素原子を含むアルキレン基（直鎖、分岐した、飽和、不飽和、環状、非環状、置換および非置換のアルキレン基を含み、ヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素などが、アルキレン基に存在していてもよく、または存在していなくてもよい）、（ｉｉ）約６〜約２００個の炭素原子を含むアリーレン基（非置換および置換のアリーレン基を含み、上述のように、ヘテロ原子が、場合によりアリーレン基に存在していてもよい）、（ｉｉｉ）約７〜約２００個の炭素原子を含むアリールアルキレン基（非置換および置換のアリールアルキレン基を含み、アリールアルキレン基のアルキル部分は、直鎖、分岐した、飽和、不飽和、環状、および／または非環状であってもよく、上述のように、ヘテロ原子が、場合によりアリールアルキレン基のアルキル部分およびアリール部分のいずれかまたは両方に存在していてもよい）、例えば、ベンジレンなど、または（ｉｖ）約７〜約２００個の炭素原子を含むアルキルアリーレン基（非置換および置換のアルキルアリーレン基を含み、アルキルアリーレン基のアルキル部分は、直鎖、分岐した、飽和、不飽和、環状、および／または非環状であってもよく、上述のように、ヘテロ原子が、場合によりアルキルアリーレン基のアルキル部分およびアリール部分のいずれかまたは両方に存在していてもよい）、例えば、トリレンなどであり、Ｒａ、ＲｂおよびＲｃは、それぞれ互いに独立して、（ｉ）水素原子、（ｉｉ）１個〜約２００個の炭素原子を含むアルキル基（直鎖、分岐した、飽和、不飽和、環状、非環状、置換および非置換のアルキル基を含み、上述のように、ヘテロ原子が、場合によりアルキル基に存在していてもよい）、（ｉｉｉ）６個〜約２００個の炭素原子を含むアリール基（非置換および置換のアリール基を含み、上述のように、ヘテロ原子が、場合によりアリール基に存在していてもよい）、（ｉｖ）６個〜約２００個の炭素原子を含むアリールアルキル基（非置換および置換のアリールアルキル基を含み、アリールアルキル基のアルキル部分は、直鎖、分岐した、飽和、不飽和、環状および／または非環状であってもよく、例えば、上述のように、ヘテロ原子が、場合によりアリールアルキル基のアルキル部分およびアリール部分のいずれかまたは両方に存在していてもよい）、例えば、ベンジルなど、または（ｖ）６個〜約２００個の炭素原子を含むアルキルアリール基（非置換および置換のアルキルアリール基を含み、アルキルアリール基のアルキル部分は、直鎖、分岐した、飽和、不飽和、環状および／または非環状であってもよく、例えば、上述のように、ヘテロ原子が、場合によりアルキルアリール基のアルキル部分およびアリール部分のいずれかまたは両方に存在していてもよい）、例えば、トリルなどであり、Ｒｄ、ＲｅおよびＲｆは、それぞれ互いに独立して、（ｉ）１個〜約２００個の炭素原子を含むアルキル基（直鎖、分岐した、飽和、不飽和、環状、非環状、置換および非置換のアルキル基を含み、例えば、上述のように、ヘテロ原子が、場合によりアルキル基に存在していてもよい）、（ｉｉ）６個〜約２００個の炭素原子を含むアリール基（非置換および置換のアリール基を含み、例えば、上述のように、ヘテロ原子が、場合によりアリール基に存在していてもよい）、（ｉｉｉ）６個〜約２００個の炭素原子を含むアリールアルキル基（非置換および置換のアリールアルキル基を含み、アリールアルキル基のアルキル部分は、直鎖、分岐した、飽和、不飽和、環状および／または非環状であってもよく、例えば、上述のように、ヘテロ原子が、場合によりアリールアルキル基のアルキル部分およびアリール部分のいずれかまたは両方に存在していてもよい）、例えば、ベンジルなど、または（ｉｖ）６個〜約２００個の炭素原子を含むアルキルアリール基（非置換および置換のアルキルアリール基を含み、アルキルアリール基のアルキル部分は、直鎖、分岐した、飽和、不飽和、環状および／または非環状であってもよく、例えば、上述のように、ヘテロ原子が、場合によりアルキルアリール基のアルキル部分およびアリール部分のいずれかまたは両方に存在していてもよい）、例えば、トリルなどである）、分岐したトリ酸から作られるもの（この分岐したトリアミドは、以下の式を有し、
式中、Ｒ２は、（ｉ）上のＲ１について記載されたようなアルキレン基であり、Ｒｇ、ＲｊおよびＲｐは、それぞれ互いに独立して、（ｉ）水素原子、（ｉｉ）１〜約２００個の炭素原子を含むアルキル基（直鎖、分岐した、飽和、不飽和、環状、非環状、置換および非置換のアルキル基を含み、ヘテロ原子が、場合によりアルキル基に存在していてもよい）、（ｉｉｉ）１０〜約２００個の炭素原子を含むアリール基（非置換および置換のアリール基を含み、ヘテロ原子が、場合によりアルキル基に存在していてもよい）、（ｉｖ）７〜約２００個の炭素原子を含むアリールアルキル基（非置換および置換のアリールアルキル基を含み、アリールアルキル基のアルキル部分は、直鎖、分岐した、飽和、不飽和、環状および／または非環状であってもよく、ヘテロ原子が、場合によりアリールアルキル基のアルキル部分およびアリール部分のいずれかまたは両方に存在していてもよい）、例えば、ベンジルなど、または（ｖ）７〜約２００個の炭素原子を含むアルキルアリール基（非置換および置換のアルキルアリール基を含み、アルキルアリール基のアルキル部分は、直鎖、分岐した、飽和、不飽和、環状および／または非環状であってもよく、ヘテロ原子が、場合によりアルキルアリール基のアルキル部分およびアリール部分のいずれかまたは両方に存在していてもよい）、例えば、トリルなどであり、Ｒｈ、ＲｋおよびＲｑは、それぞれ互いに独立して、（ｉ）水素原子、（ｉｉ）１個〜約２００個の炭素原子を含むアルキル基（直鎖、分岐した、飽和、不飽和、環状、非環状、置換および非置換のアルキル基を含み、ヘテロ原子が、場合によりアルキル基に存在していてもよい）、（ｉｉｉ）６個〜約２００個の炭素原子を含むアリール基（非置換および置換のアリール基を含み、ヘテロ原子が、場合によりアリール基に存在していてもよい）、（ｉｖ）７個〜約２００個の炭素原子を含むアリールアルキル基（非置換および置換のアリールアルキル基を含み、アリールアルキル基のアルキル部分は、直鎖、分岐した、飽和、不飽和、環状および／または非環状であってもよく、ヘテロ原子が、場合によりアリールアルキル基のアルキル部分およびアリール部分のいずれかまたは両方に存在していてもよい）、例えば、ベンジルなど、または（ｖ）７個〜約２００個の炭素原子を含むアルキルアリール基（非置換および置換のアルキルアリール基を含み、アルキルアリール基のアルキル部分は、直鎖、分岐した、飽和、不飽和、環状および／または非環状であってもよく、ヘテロ原子が、場合によりアルキルアリール基のアルキル部分およびアリール部分のいずれかまたは両方に存在していてもよい）、例えば、トリルなどである）、分岐したジアミノモノ酸化合物から作られるもの（この分岐したトリアミドは、以下の式を有し、
式中、Ｒ１、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｄ、Ｒｅ、ＲｇおよびＲｈは、本明細書で上に定義されるとおりである）、分岐したモノアミノ二酸化合物から作られるもの（この分岐したトリアミドは、以下の式を有し、
式中、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｄ、Ｒｇ、Ｒｈ、ＲｊおよびＲｋは、本明細書で上に定義されるとおりであり、置換されたアルキル基、アルキレン基、アリール基、アリーレン基、アリールアルキル基、アリールアルキレン基、アルキルアリール基およびアルキルアリーレン基の置換基は、（限定されないが）ヒドロキシ基、ハロゲン原子、イミン基、アンモニウム基、シアノ基、ピリジン基、ピリジニウム基、エーテル基、アルデヒド基、ケトン基、エステル基、カルボニル基、チオカルボニル基、サルフェート基、スルホネート基、スルホン酸基、スルフィド基、スルホキシド基、ホスフィン基、ホスホニウム基、ホスフェート基、ニトリル基、メルカプト基、ニトロ基、ニトロソ基、スルホン基、アジド基、アゾ基、シアネート基、カルボキシレート基、これらの混合物などであってもよく、２個以上の置換基が一緒に接続して環を生成してもよい）
が挙げられる。
ある具体的な実施形態では、トリアミドが、以下の式を有するとき、
Ｒ１＋Ｒａ＋Ｒｂ＋Ｒｃ＋Ｒｄ＋Ｒｅ＋Ｒｆの炭素原子の合計数は、７個から約５００個以下である。別の具体的な実施形態では、Ｒａ、Ｒｄ、Ｒｂ、Ｒｅ、ＲｃおよびＲｆは、それぞれ互いに独立して、約５０個以下の炭素原子を有し、さらに別の具体的な実施形態では、約４８個以下の炭素原子を有するが、炭素原子の数は、これらの範囲からはずれていてもよい。
ある具体的な実施形態では、トリアミドが、以下の式を有するとき、
Ｒ２＋Ｒｇ＋Ｒｈ＋Ｒｊ＋Ｒｋ＋Ｒｐ＋Ｒｑの炭素原子の合計数は、７個から約５００個以下である。別の具体的な実施形態では、Ｒｇ、Ｒｈ、Ｒｊ、Ｒｋ、ＲｐおよびＲｑは、それぞれ互いに独立して、約５０個以下の炭素原子を有し、さらに別の具体的な実施形態では、約４８個以下の炭素原子を有するが、炭素原子の数は、これらの範囲からはずれていてもよい。
ある具体的な実施形態では、トリアミドが以下の式を有するとき、
Ｒ１＋Ｒａ＋Ｒｂ＋Ｒｄ＋Ｒｅ＋Ｒｇ＋Ｒｈの炭素原子の合計数は、７個から約５００個以下である。別の具体的な実施形態では、Ｒａ、Ｒｄ、Ｒｂ、Ｒｅ、ＲｇおよびＲｈは、それぞれ互いに独立して、約５０個以下の炭素原子を有し、さらに別の具体的な実施形態では、約４８個以下の炭素原子を有するが、炭素原子の数は、これらの範囲からはずれていてもよい。
ある具体的な実施形態では、トリアミドが、以下の式を有する場合、
Ｒ２＋Ｒａ＋Ｒｄ＋Ｒｇ＋Ｒｈ＋Ｒｊ＋Ｒｋの炭素原子の合計数は、７個から約５００個以下である。別の具体的な実施形態では、Ｒａ、Ｒｄ、Ｒｇ、Ｒｈ、ＲｊおよびＲｋは、それぞれ互いに独立して、約５０個以下の炭素原子を有し、さらに別の具体的な実施形態では、約４８個以下の炭素原子を有するが、炭素原子の数は、これらの範囲からはずれていてもよい。
第１の式のアミド基のすべてが、Ｒ１基またはＲ２基の同じ原子に直接的に結合している必要はないことを強調しなければならず、ある具体的な実施形態では、それぞれのアミド基は、Ｒ１基またはＲ２基の異なる原子に結合している。
ある具体的な実施形態では、分岐したトリアミドは、以下の式を有し、
式中、ｘ、ｙおよびｚは、それぞれ独立して、プロピレンオキシ繰り返し単位の数を表し、ｘ＋ｙ＋ｚは、約５〜約６であり、ｐ、ｑおよびｒは、それぞれ互いに独立して、繰り返し−（ＣＨ２）−単位の数を表す整数であり、約１５〜約６０である。トリアミドの組成は、多くは、材料の混合物として得られ、ｐ、ｑおよびｒは、均一の組成ではなく、この組成中のそれぞれのピーク平均鎖長の数であり、それぞれの分子は、ｐ、ｑおよびｒについて同じ値を有し、混合物の中で、ある個々の鎖が所与の数より長くてもよく、または短くてもよいことが理解されなければならない。
トリアミドワックスは、米国特許第６，８６０，９３０の実施例ＩＩに記載されるように調製することができ、以下のように調製される。１，０００ミリリットルの４ッ口丸底フラスコにＴｒｕｂｏｒｅスターラー、Ｎ２注入口、凝縮器付きのＤｅａｎ−ＳｔａｒｋトラップおよびＮ２出口および熱電対−温度制御器を取り付け、これに３５０．６２グラム（０．３６７５モル）のＵＮＩＣＩＤ（登録商標）５５０（Ｂａｋｅｒ−Ｐｅｔｒｏｌｉｔｅ Ｃｏｒｐ．（シンシナティ、オハイオ）から得られる式ＣＨ３（ＣＨ２）ｎＣＯＯＨ（ｎは、約３７の平均値を有し、約３４〜約４０の範囲を有すると考えられる）のモノ酸）および０．７９グラムのＮＡＵＧＡＲＤ（登録商標）５２４（Ｕｎｉｒｏｙａｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ，Ｉｎｃ．（ミドルベリー、コネチカット）から得られる酸化防止剤）を加えた。混合物を１１５℃まで加熱し、Ｎ２下、周囲圧力で溶融させ、攪拌した。その後、５１．３３グラム（０．１１６７モル）のＪＥＦＦＡＭＩＮＥ（登録商標）Ｔ−４０３（以下の式を有するＨｕｎｔｓｍａｎ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ（ヒューストン、テキサス）から得られるトリアミンの混合物）
（式中、ｘ、ｙおよびｚは、それぞれ、繰り返しプロピレンオキシ単位の数を表す整数であり、ｘ、ｙおよびｚは、それぞれゼロであってもよく、ｘ＋ｙ＋ｚの合計は、約５〜約６である）を反応混合物に加え、反応温度を０．５時間かけて２００℃まで徐々に上げ、この温度でさらに３時間保持した。混合物の温度が約１８０℃に達したら、Ｎ２をゆっくりと吹き込むことによって一部の水が運ばれ、トラップ内で凝縮された。次いで、トラップと凝縮器をはずし、減圧（約２５ｍｍＨｇ）状態に約０．５時間維持し、次いで、開放した。液体生成物を約１５０℃まで冷却し、アルミニウムに注ぎ固化させた。得られた生成物は、以下の式を有すると考えられ、
式中、ｎ、ｘ、ｙおよびｚは、本明細書で上に定義されたとおりである。
具体的な実施形態では、選択されるアミドは、トリアミドである。トリアミドは、同じ分子量のテトラアミドを用いる場合と比較して、低粘度という特徴を与えることができる。具体的な実施形態では、アミドは、分岐したトリアミドである。
アミドは、相変化インク組成物中、任意の適切な量または望ましい量で存在していてもよい。いくつかの実施形態では、アミドは、相変化インク組成物の合計重量を基準として、約０．５〜約１０重量％、または約１〜約８重量％、または約２〜約６重量％の量で存在する。
水分散性相変化インク組成物は、さらに、安定化剤を含んでいてもよい。本明細書の実施形態において、任意の適切な安定化剤または望ましい安定化剤を選択することができる。いくつかの実施形態では、安定化剤は、ヒンダードアミン、フェノール、芳香族アミン酸化防止安定化剤、およびこれらの混合物およびこれらの組み合わせからなる群から選択される。
安定化剤は、相変化インク組成物中、任意の適切な量または望ましい量で存在していてもよい。いくつかの実施形態では、安定化剤は、相変化インク組成物の合計重量を基準として、約０．０５〜約３重量％、または約０．１〜約２重量％、または約０．２〜約１重量％の量で存在する。
インクは、このような従来の添加剤に関連する既知の機能を利用するために、従来の添加剤をさらに含んでいてもよい。このような添加剤は、例えば、少なくとも１つの酸化防止剤、消泡剤、すべり剤およびレベリング剤、清澄剤、粘度調整剤、接着剤、可塑剤などを含んでいてもよい。いくつかの実施形態では、相変化インク組成物は、可塑剤、安定化剤、酸化防止剤、消泡剤、すべり剤およびレベリング剤、清澄剤、粘度調整剤、接着剤およびこれらの混合物およびこれらの組み合わせからなる群のいずれかを含む。
インクは、場合により、画像を酸化から保護するために、酸化防止剤を含んでいてもよく、さらに、インク容器中に加熱した溶融物として存在している間に、インク成分を酸化から保護するだろう。適切な酸化防止剤の例としては、Ｎ，Ｎ’−ヘキサメチレンビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシヒドロ桂皮酸アミド）（ＩＲＧＡＮＯＸ １０９８、ＢＡＳＦから入手可能）、２，２−ビス（４−（２−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナモイルオキシ））エトキシフェニル）プロパン（ＴＯＰＡＮＯＬ−２０５、Ｖｅｒｔｅｌｌｕｓから入手可能）、トリス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌレート（Ａｌｄｒｉｃｈ）、２，２’−エチリデンビス（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）フルオロホスホナイト（ＥＴＨＡＮＯＸ（商標登録）−３９８、Ａｌｂｅｒｍａｒｌｅ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから入手可能）、テトラキス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４，４’−ビフェニルジホスホナイト（Ａｌｄｒｉｃｈ）、ペンタエリスリトールテトラステアレート（ＴＣＩ Ａｍｅｒｉｃａ）、トリブチルアンモニウム次亜リン酸塩（Ａｌｄｒｉｃｈ）、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノール（Ａｌｄｒｉｃｈ）、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（４−メトキシベンジル）フェノール（Ａｌｄｒｉｃｈ）、４−ブロモ−２，６−ジメチルフェノール（Ａｌｄｒｉｃｈ）、４−ブロモ−３，５−ジジメチルフェノール（Ａｌｄｒｉｃｈ）、４−ブロモ−２−ニトロフェノール（Ａｌｄｒｉｃｈ）、４−（ジエチルアミノメチル）−２，５−ジメチルフェノール（Ａｌｄｒｉｃｈ）、３−ジメチルアミノフェノール（Ａｌｄｒｉｃｈ）、２−アミノ−４−ｔｅｒｔ−アミルフェノール（Ａｌｄｒｉｃｈ）、２，６−ビス（ヒドロキシメチル）−ｐ−クレゾール（Ａｌｄｒｉｃｈ）、２，２’−メチレンジフェノール（Ａｌｄｒｉｃｈ）、５−（ジエチルアミノ）−２−ニトロソフェノール（Ａｌｄｒｉｃｈ）、２，６−ジクロロ−４−フルオロフェノール（Ａｌｄｒｉｃｈ）、２，６−ジブロモフルオロフェノール（Ａｌｄｒｉｃｈ）、α−トリフルオロ−ｏ−クレゾール（Ａｌｄｒｉｃｈ）、２−ブロモ−４−フルオロフェノール（Ａｌｄｒｉｃｈ）、４−フルオロフェノール（Ａｌｄｒｉｃｈ）、４−クロロフェニル−２−クロロ−１，１，２−トリ−フルオロエチルスルホン（Ａｌｄｒｉｃｈ）、３，４−ジフルオロフェニル酢酸（Ａｄｒｉｃｈ）、３−フルオロフェニル酢酸（Ａｌｄｒｉｃｈ）、３，５−ジフルオロフェニル酢酸（Ａｌｄｒｉｃｈ）、２−フルオロフェニル酢酸（Ａｌｄｒｉｃｈ）、２，５−ビス（トリフルオロメチル）安息香酸（Ａｌｄｒｉｃｈ）、エチル−２−（４−（４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）フェノキシ）プロピオネート（Ａｌｄｒｉｃｈ）、テトラキス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４，４’−ビフェニルジホスホナイト（Ａｌｄｒｉｃｈ）、４−ｔｅｒｔ−アミルフェノール（Ａｌｄｒｉｃｈ）、３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシフェネチルアルコール（Ａｌｄｒｉｃｈ）、ＮＡＵＧＡＲＤ（商標登録）７６、ＮＡＵＧＡＲＤ（商標登録）４４５、ＮＡＵＧＡＲＤ（商標登録）５１２およびＮＡＵＧＡＲＤ（商標登録）５２４（Ｃｈｅｍｔｕｒａ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎによって製造）など、およびこれらの混合物が挙げられる。酸化防止剤は、存在する場合、インク中に任意の望ましい量または有効な量で、例えば、インクの約０．２５重量％〜約１０重量％、またはインクの約１重量％〜約５重量％の量で存在していてもよい。
水分散性相変化インク組成物は、着色剤をさらに含んでいてもよい。任意の適切な着色剤または望ましい着色剤としては、染料、顔料が挙げられ、これらの混合物およびこれらの組み合わせを選択してもよい。いくつかの実施形態では、着色剤は、染料、顔料、およびこれらの混合物およびこれらの組み合わせからなる群から選択される。具体的な実施形態では、着色剤は、染料である。他の実施形態では、着色剤は、顔料である。特定の実施形態では、着色剤は、黄色染料である。特定の他の実施形態では、着色剤は、黒色染料である。
インク媒剤に着色剤が溶解または分散することができる限り、染料、顔料、これらの混合物などを含め、任意の望ましい着色剤または有効な着色剤をインクに使用してもよい。組成物を、例えば、Ｃｏｌｏｒ Ｉｎｄｅｘ（Ｃ．Ｉ．）Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｄｙｅ、Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｄｙｅ、改質されたＡｃｉｄ ａｎｄ Ｄｉｒｅｃｔ Ｄｙｅ、Ｂａｓｉｃ Ｄｙｅ、Ｓｕｌｐｈｕｒ Ｄｙｅ、Ｖａｔ Ｄｙｅなどの従来のインク着色材料と組み合わせて使用してもよい。
適切な染料の例としては、Ｎｅｏｚａｐｏｎ（登録商標）Ｒｅｄ ４９２（ＢＡＳＦ）、Ｏｒａｓｏｌ（登録商標）Ｒｅｄ Ｇ（Ｐｙｌａｍ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ）、Ｄｉｒｅｃｔ Ｂｒｉｌｌｉａｎｔ Ｐｉｎｋ Ｂ（Ｏｒｉｅｎｔａｌ Ｇｉａｎｔ Ｄｙｅｓ）、Ｄｉｒｅｃｔ Ｒｅｄ ３ＢＬ（Ｃｌａｓｓｉｃ Ｄｙｅｓｔｕｆｆｓ）、Ｓｕｐｒａｎｏｌ（登録商標）Ｂｒｉｌｌｉａｎｔ Ｒｅｄ ３ＢＷ（Ｂａｙｅｒ ＡＧ）、Ｌｅｍｏｎ Ｙｅｌｌｏｗ ６Ｇ（Ｕｎｉｔｅｄ Ｃｈｅｍｉｅ）、Ｌｉｇｈｔ Ｆａｓｔ Ｙｅｌｌｏｗ ３Ｇ（Ｓｈａａｎｘｉ）、Ａｉｚｅｎ Ｓｐｉｌｏｎ Ｙｅｌｌｏｗ Ｃ−ＧＮＨ（Ｈｏｄｏｇａｙａ Ｃｈｅｍｉｃａｌ）、Ｂｅｍａｃｈｒｏｍｅ Ｙｅｌｌｏｗ ＧＤ Ｓｕｂ（Ｃｌａｓｓｉｃ Ｄｙｅｓｔｕｆｆｓ）、Ｃａｒｔａｓｏｌ（登録商標）Ｂｒｉｌｌｉａｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ ４ＧＦ（Ｃｌａｒｉａｎｔ）、Ｃｉｂａｎｏｎｅ Ｙｅｌｌｏｗ ２Ｇ（Ｃｌａｓｓｉｃ Ｄｙｅｓｔｕｆｆｓ）、Ｏｒａｓｏｌ（登録商標）Ｂｌａｃｋ ＲＬＩ（ＢＡＳＦ）、Ｏｒａｓｏｌ（登録商標）Ｂｌａｃｋ ＣＮ（Ｐｙｌａｍ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ）、Ｓａｖｉｎｙｌ Ｂｌａｃｋ ＲＬＳＮ（Ｃｌａｒｉａｎｔ）、Ｐｙｒａｚｏｌ Ｂｌａｃｋ ＢＧ（Ｃｌａｒｉａｎｔ）、Ｍｏｒｆａｓｔ（登録商標）Ｂｌａｃｋ １０１（Ｒｏｈｍ ＆ Ｈａａｓ）、Ｄｉａａｚｏｌ Ｂｌａｃｋ ＲＮ（ＩＣＩ）、Ｔｈｅｒｍｏｐｌａｓｔ（登録商標）Ｂｌｕｅ ６７０（ＢＡＳＦ）、Ｏｒａｓｏｌ（登録商標）Ｂｌｕｅ ＧＮ（Ｐｙｌａｍ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ）、Ｓａｖｉｎｙｌ Ｂｌｕｅ ＧＬＳ（Ｃｌａｒｉａｎｔ）、Ｌｕｘｏｌ Ｆａｓｔ Ｂｌｕｅ ＭＢＳＮ（Ｐｙｌａｍ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ）、Ｓｅｖｒｏｎ Ｂｌｕｅ ５ＧＭＦ（Ｃｌａｓｓｉｃ Ｄｙｅｓｔｕｆｆｓ）、Ｂａｓａｃｉｄ（登録商標）Ｂｌｕｅ ７５０（ＢＡＳＦ）、Ｋｅｙｐｌａｓｔ Ｂｌｕｅ（Ｋｅｙｓｔｏｎｅ Ａｎｉｌｉｎｅ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）、Ｎｅｏｚａｐｏｎ（登録商標）Ｂｌａｃｋ Ｘ５１（ＢＡＳＦ）、Ｃｌａｓｓｉｃ Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｂｌａｃｋ ７（Ｃｌａｓｓｉｃ Ｄｙｅｓｔｕｆｆｓ）、Ｓｕｄａｎ Ｂｌｕｅ ６７０（Ｃ．Ｉ．６１５５４）（ＢＡＳＦ）、Ｓｕｄａｎ Ｙｅｌｌｏｗ １４６（Ｃ．Ｉ．１２７００）（ＢＡＳＦ）、Ｓｕｄａｎ Ｒｅｄ ４６２（Ｃ．Ｉ．２６０５０）（ＢＡＳＦ）、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｙｅｌｌｏｗ ２３８、Ｎｅｐｔｕｎｅ Ｒｅｄ Ｂａｓｅ ＮＢ５４３（ＢＡＳＦ、Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｒｅｄ ４９）、Ｎｅｏｐｅｎ（登録商標）Ｂｌｕｅ ＦＦ−４０１２（ＢＡＳＦ）、 Ｆａｓｔｏｌ（登録商標）Ｂｌａｃｋ ＢＲ（Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｂｌａｃｋ ３５）（Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｆａｂｒｉｅｋ Ｔｒｉａｄｅ ＢＶ）、Ｍｏｒｔｏｎ Ｍｏｒｐｌａｓ Ｍａｇｅｎｔａ ３６（Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｒｅｄ １７２）、金属フタロシアニン着色剤、例えば、米国特許第６，２２１，１３７号に開示されるものが挙げられる。ポリマー染料、例えば、米国特許第５，６２１，０２２号および米国特許第５，２３１，１３５号に開示されるもの、および例えば、Ｍｉｌｌｉｋｅｎ ＆ Ｃｏｍｐａｎｙから市販されるＭｉｌｌｉｋｅｎ Ｉｎｋ Ｙｅｌｌｏｗ ８６９、Ｍｉｌｌｉｋｅｎ Ｉｎｋ Ｂｌｕｅ ９２、Ｍｉｌｌｉｋｅｎ Ｉｎｋ Ｒｅｄ ３５７、Ｍｉｌｌｉｋｅｎ Ｉｎｋ Ｙｅｌｌｏｗ １８００、Ｍｉｌｌｉｋｅｎ Ｉｎｋ Ｂｌａｃｋ ８９１５−６７、無希釈Ｒｅａｃｔｉｎｔ（登録商標）Ｏｒａｎｇｅ Ｘ−３８、無希釈Ｒｅａｃｔｉｎｔ（登録商標）Ｂｌｕｅ Ｘ−１７、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １６２、Ａｃｉｄ Ｒｅｄ ５２、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｂｌｕｅ ４４および無希釈Ｒｅａｃｔｉｎｔ（登録商標）Ｖｉｏｌｅｔ Ｘ−８０を使用してもよい。
いくつかの実施形態では、着色剤は、黄色染料を含む。他の実施形態では、着色剤は、黒色染料を含む。いくつかの実施形態では、着色剤は、米国特許第６，５９０，０８２号に記載されるようなアゾピリドン着色剤である。いくつかの実施形態では、着色剤は、米国特許第７，２９４，７３０号に記載されるようなアゾピリドン着色剤である。
着色剤は、インク中で任意の望ましい量または有効な量で存在し、いくつかの実施形態では、着色剤は、インクの合計重量を基準として約０．１〜約１０重量％、または約０．２〜約７重量％、または約０．５〜約５重量％の量で存在する。
本発明の水分散性相変化インク組成物は、場合により、相乗剤をさらに含む。任意の適切な相乗剤または望ましい相乗剤を使用してもよい。いくつかの実施形態では、銅フタロシアニン誘導体は、着色した相変化インクの分散安定性を高めるための相乗剤として使用される。
本発明の水分散性相変化インク組成物は、分散剤を含有していてもよい。任意の適切な分散剤または望ましい分散剤を使用してもよい。いくつかの実施形態では、分散剤は、Ａｄｅｌａ Ｇｏｒｅｄｅｍａらの米国特許第７，９７３，１８６号に記載される分散剤であってもよい。具体的な実施形態では、分散剤は、以下の式の化合物
またはその混合物であり、式中、ＲとＲ’は、同じであるか、または異なっており、ＲおよびＲ’は、独立して、約３７個〜約４７個の炭素原子を含む直鎖アルキル基から選択され、ｍは、約１〜約３０の整数である。
分散剤は、場合により、ポリマー分散剤であってもよく、例えば、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ（登録商標）の名称で販売されているもの、いくつかの実施形態では、Ｔｈｅ Ｌｕｂｒｉｚｏｌ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから入手可能なＳｏｌｓｐｅｒｓｅ（登録商標）１７００、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ（登録商標）３２０００、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ（登録商標）１３２４０であってもよい。
分散剤は、相変化インク組成物中に任意の適切な量または望ましい量で与えられてもよい。いくつかの実施形態では、分散剤は、相変化インク組成物中の顔料の合計重量を基準として、分散剤を合計して約１〜約５００重量％、または約１０〜約３００重量％、または約３０〜約２００重量％の量で存在していてもよい。
水分散性相変化インク組成物を、任意の望ましい方法または適切な方法によって調製することができる。例えば、インク成分を一緒に混合し、その後、少なくとも約１００℃から約１４０℃以下の温度まで加熱し（この温度は、この範囲からはずれていてもよい）、均一なインク組成物が得られるまで攪拌し、その後、このインクを周囲温度まで冷却してもよい（典型的には、約２０〜約２５℃）。本開示のインクは、周囲温度で固体である。具体的な実施形態では、この生成プロセス中、溶融状態のインクを型に注ぎ、次いで、冷却し、固化させてインクスティックを作成する。
いくつかの実施形態では、本発明のインクジェットプリンタ用のスティックまたはペレットは、眼用レンズに印刷するための水分散性相変化インク組成物を含み、この水分散性相変化インク組成物は、少なくとも１つのエトキシル部分を有する親水性ワックスと、少なくとも１つのヒドロキシル基を有し、親水性ワックスと混和性の低粘度ワックスと、存在する場合、ヒンダードアミン、フェノール、およびこれらの混合物およびこれらの組み合わせからなる群から選択される任意要素の安定化剤と、着色剤とを含む。
特定の組み合わせおよび選択される要素の相対比を有する水分散性相変化インク組成物が提供される。いくつかの実施形態では、特定の組み合わせは、親水性ワックスと、親水性ワックスと混和性の低粘度ワックスの両方の組み合わせと、任意要素の安定化剤、いくつかの実施形態では、アミドおよび着色剤とを含む。本願発明らは、この特定の組み合わせおよび成分比によって、吐出の信頼性が向上し、レンズに印刷された後の耐久性が向上し、洗浄が容易な印刷画像を与え、水によって洗浄することができ、親水性レンズおよび疎水性レンズの両方に対して良好な接着性を与え、透明レンズおよび暗色レンズの両方で良好な光学コントラストを与えることを発見した。
本明細書に開示されるインクを直接的な印刷インクジェットプロセスおよび間接的な（オフセット）印刷インクジェット用途のための装置に使用してもよい。別の実施形態は、本明細書に開示されるインクをインクジェット印刷装置に組み込むことと、インクを溶融させることと、溶融したインク液滴を記録基材の上に画像状パターンになるように放出することとを含むプロセスに関する。直接的な印刷プロセスは、例えば、米国特許第５，１９５，４３０号にも開示される。本明細書に開示されるように調製されたインクを、間接的な（オフセット）印刷インクジェット用途のための装置に使用してもよい。別の実施形態は、本明細書に開示されるように調製されたインクをインクジェット印刷装置に組み込むことと、インクを溶融させることと、溶融したインク液滴を中間転写体の上に画像状パターンになるように放出することと、画像状パターンになったインクを中間転写体から最終的な記録基材に転写することとを含むプロセスに関する。具体的な実施形態では、中間転写体を、最終的な記録シートよりも高い温度で、かつ、印刷装置中の溶融したインクよりも低い温度まで加熱する。オフセット印刷プロセスまたは間接的な印刷プロセスは、例えば、米国特許第５，３８９，９５８号にも開示されている。ある具体的な実施形態では、印刷装置は、圧電印刷プロセスを使用し、圧電振動要素の振幅によって、インク液滴を画像状パターンになるように放出させる。
いくつかの実施形態では、本明細書の方法は、本明細書に記載されるような相変化インク組成物をインクジェット印刷装置に組み込むことと、インク組成物を溶融させることと、溶融したインク液滴を基材の上に画像状パターンになるように放出することとを含む。
インクの吐出温度は、任意の適切な吐出温度または望ましい吐出温度であってもよく、いくつかの実施形態では、吐出温度は、約５０℃〜約１５０℃、または約５０℃〜約１４０℃以上であり、さらに典型的には、約１００℃〜約１４０℃である。インク組成物は、一般的には、吐出温度（一実施形態では、約５０℃以上、別の実施形態では、約６０℃以上、さらに別の実施形態では、約７０℃以上、一実施形態では、約１５０℃以下、別の実施形態では、約１４５℃以下であるが、吐出温度は、これらの範囲からはずれていてもよい）での溶融粘度は、一実施形態では、約３０センチポイズ以下、別の実施形態では、約２０センチポイズ以下、さらに別の実施形態では、約１５センチポイズ以下、一実施形態では、約２センチポイズ以上、別の実施形態では、約５センチポイズ以上、さらに別の実施形態では、約７センチポイズ以上、別の実施形態では、約４０℃未満の温度で約１０５センチポイズより大きく、別の実施形態では、約７０℃以上の温度で約１５センチポイズ未満であるが、溶融粘度は、これらの範囲からはずれていてもよい。
ある具体的な実施形態では、インクを低温で、特に、約１５０℃未満の温度で、一実施形態では、約４０℃〜約１５０℃、別の実施形態では、約５０℃〜約１４５℃、さらに別の実施形態では、約６０℃〜約１２５℃の温度で吐出するが、吐出温度は、これらの範囲からはずれていてもよい。
具体的な実施形態では、本発明のインク組成物を眼用レンズに吐出する。眼用レンズを親水性コーティングまたは疎水性コーティングでコーティングしてもよい。例えば、本発明のインク組成物は、例えば、Ｅｓｓｉｌｏｒ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ ＳＡ（フランス）から市販されるようなレンズに画像を印刷するのに適している。レンズは、ガラスまたは有機物の眼用レンズであってもよい。レンズは、ポリマー組成物のレンズ、例えば、射出成型されたポリカーボネートまたは熱硬化性の鋳型成型されたＣＲ−３９（登録商標）であってもよい。レンズを、例えば、反射防止性コーティングまたは他のコーティングでコーティングしてもよい。
以下の実施例は、本開示のさまざまな種をさらに定義するために提示される。これらの実施例は、説明することのみを意図しており、本開示の範囲を限定することを意図していない。また、部およびパーセントは、特に指示のない限り、重量基準である。
インク
表１および２に与えられる要素を含むインク実施例を調製した。表１に示す量の要素を、磁気攪拌棒および加熱器を備えるビーカー中で合わせ、約１３０℃の温度まで加熱し、約２時間攪拌することによって、インクを調製した。次いで、このインクを１μｍ濾紙によって濾過し、所望なインクを得た。
Ｐｏｌｙｗａｘ（登録商標）６５５は、一般式
のポリエチレンホモポリマーである（Ｍｎが約６５５）炭化水素系ワックスであり、式中、ｘは、１〜２００の整数であり、Ｂａｋｅｒ Ｐｅｔｒｏｌｉｔｅから市販されている。
Ｍｉｃｒｏｓｅｒｅ（登録商標）５７１４Ａワックスは、Ａｌｆａ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｌｔｄ．から市販される微結晶性ワックスである。
Ｐｉｎｅｃｒｙｓｔａｌ（商標） ＫＥ−３１１は、水素化アビエチン（ロジン）酸トリグリセリドであり、Ａｒａｋａｗａ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ，Ｌｔｄ．から市販される。
Ｋｅｍａｍｉｄｅ（登録商標）Ｓ−１８０は、Ｃｈｅｍｔｕｒａ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから入手可能なステアリルステアリン酸アミドである。
ベヘニルアルコールＣＨ３（ＣＨ２）２０ＣＨ２ＯＨの低粘度ワックスは、ＮＡＣＯＬ（登録商標）２２−９８としてＳａｓｏｌ Ｎｏｒｔｈ Ａｍｅｒｉｃａ Ｉｎｃ．（ウェストレーク、ＬＡ）から得られた。
Ｕｎｉｔｈｏｘ（商標） ５５０は、式ＣＨ３−（ＣＨ２ＣＨ２）ｎ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｍ−Ｈの親水性ワックスであり、Ｂａｋｅｒ Ｈｕｇｈｅｓから得られた。
トリアミドワックスは、米国特許第６，８６０，９３０の実施例ＩＩに記載されるように調製され、以下のように調製される。１，０００ミリリットルの４ッ口丸底フラスコにＴｒｕｂｏｒｅスターラー、Ｎ２注入口、凝縮器付きのＤｅａｎ−ＳｔａｒｋトラップおよびＮ２出口および熱電対−温度制御器を取り付け、これに３５０．６２グラム（０．３６７５モル）のＵＮＩＣＩＤ（登録商標）５５０（Ｂａｋｅｒ−Ｐｅｔｒｏｌｉｔｅ Ｃｏｒｐ．（シンシナティ、オハイオ）から得られる式ＣＨ３（ＣＨ２）ｎＣＯＯＨ（ｎは、約３７の平均値を有し、約３４〜約４０の範囲を有すると考えられる）のモノ酸）および０．７９グラムのＮＡＵＧＡＲＤ（登録商標）５２４（Ｃｈｅｍｔｕｒａ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）を加えた。混合物を１１５℃まで加熱し、Ｎ２下、周囲圧力で溶融させ、攪拌した。その後、５１．３３グラム（０．１１６７モル）のＪＥＦＦＡＭＩＮＥ（登録商標）Ｔ−４０３（以下の式を有するＨｕｎｔｓｍａｎ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ（ヒューストン、テキサス）から得られるトリアミンの混合物）
（式中、ｘ、ｙおよびｚは、それぞれ、繰り返しプロピレンオキシ単位の数を表す整数であり、ｘ、ｙおよびｚは、それぞれゼロであってもよく、ｘ＋ｙ＋ｚの合計は、約５〜約６である）を反応混合物に加え、反応温度を０．５時間かけて２００℃まで徐々に上げ、この温度でさらに３時間保持した。混合物の温度が約１８０℃に達したら、Ｎ２をゆっくりと吹き込むことによって一部の水が運ばれ、トラップ内で凝縮された。次いで、トラップと凝縮器をはずし、減圧（約２５ｍｍＨｇ）状態に約０．５時間維持し、次いで、開放した。液体生成物を約１５０℃まで冷却し、アルミニウムに注ぎ固化させた。得られた生成物は、以下の式を有すると考えられ、
式中、ｎ、ｘ、ｙおよびｚは、本明細書で上に定義されたとおりである。
以下の式
の着色剤を含む黄色染料は、米国特許第６，５９０，０８２号の実施例ＩＩに記載されるように調製された。４リットルビーカー中、オクタデカノール（２７０グラム、１．０ｍｏｌ、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｏ．（ミルウォーキー、ウィスコンシン）から得られる）、イサト酸無水物（２４グラム、１．５ｍｏｌ、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｏ．から得られる）および１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（５６グラム、０．５０ｍｏｌ、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｏ．から得られる）の混合物を１，０００ミリリットルのジメチルホルムアミド中で攪拌し、１００℃まで加熱した。激しい気体の発生が起こった。１０分後、得られた褐色溶液を１５分かけて１５０℃まで加熱した。次いで、反応混合物を５０℃まで冷却し、３，０００ミリリットルのメタノールを加えつつ、激しく攪拌した。得られた懸濁物を０．５時間攪拌した後、減圧濾過した。このようにして得られた固体を濾過漏斗中、３００ミリリットルのメタノールで４回洗浄し、次いで、風乾し、生成物アントラニル酸ステアリルを白色粉末として得た（３３０．５グラム、固形分８５％）。
Ｎ−ステアリルピリドンを以下のように調製した。２リットルフラスコに攪拌棒および温度サーモスタットを取り付け、これにオクタデシルアミン（ステアリルアミン、１８．９グラム、０．０７ｍｏｌ、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｏ．から得られた）、次いで、シアノ酢酸エチル（７．９グラム、０．０７ｍｏｌ、Ｓｐｅｃｔｒｕｍ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ（ニューブランズウィック、ニュージャージー）から得た）を投入した。得られた混合物を攪拌し、内温１２０℃になるまで１時間加熱した。次いで、熱い反応混合物に、アセト酢酸エチル（１０．０８グラム、０．０７７５ｍｏｌ、Ｌｏｎｚａ Ｇｒｏｕｐ，Ｇｒｏｕｐから得た）、ピペリジン（１１．０グラム、０．１３ｍｏｌ、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｏ．から得た）および５重量部のトルエンと１重量部の１，２−ジメトキシエタンを含む６０ミリリットルの溶媒混合物を順に加えた。反応を１２０℃でさらに２４時間進めた。次いで、減圧下で蒸発させることによって溶媒を除去し、メタノール（８０ミリリットル）、脱イオン水（２０ミリリットル）および濃塩酸（１６ミリリットル、２．５ｍｏｌ）の溶液に、残った粘性液体を注意深く注いだ。すぐに固体沈殿が生成し、スラリーを減圧濾過し、その後、固体ケーキを５０ミリリットルの８０％メタノール水溶液で２回洗浄した。このようにして得られたケーキを２４時間風乾し、２４．５グラム（０．０６１ｍｏｌ、収率８７％）のＮ−ステアリルピリジン生成物を淡褐色粉末として得た。
１リットルの丸底フラスコに攪拌棒およびサーモメータを取り付け、これに、アントラニル酸ステアリル（１３６．４グラム、０．３５ｍｏｌ）、氷酢酸（１４５グラム）、ドデシルベンゼンスルホン酸（１６グラム、Ｓｔｅｐａｎ ＣｈｅｍｉｃａｌｓからＢｉｏｓｏｆｔ（登録商標）Ｓ−１０１として得た、ノースフィールド、Ｉｌｌ．）および蒸留水（２８グラム）を加えた。アントラニル酸ステアリルが完全に溶解した後、得られた混合物を氷浴で５〜１０℃の温度まで冷却した。その後、溶液温度が１５℃を超えないような速度で、硫酸ニトロシル（ＮＳＡ）（４０重量％のＮＳＡを硫酸中に含む市販溶液、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｏ．から得られた、１１４．４グラム、０．３６ｍｏｌ）を滴加した。この反応によって、対応するジアゾニウム塩が生成した。次いで、残留する過剰なＮＳＡを、スルファミン酸を加えることによってクエンチした。
１０リットルビーカーにメカニカルスターラーを取り付け、これにステアリルピリドン（２０１．３グラム、０．５ｍｏｌ）、蒸留水（４リットル）、水酸化ナトリウム（１００グラム、２．５ｍｏｌ）、酢酸ナトリウム（２８７．１８グラム、３．５ｍｏｌ）およびイソプロピルアルコール（２リットル）を投入した。この溶液を３０分間、十分に攪拌した。次いで、濁った溶液をＷｈａｔｍａｎ ４番の濾紙で濾過し、濾液を１０リットルビーカーに戻した。
冷たいジアゾニウム塩溶液をピリドン溶液にゆっくりと注ぎ、すぐに黄褐色の沈殿が生成した。３０分間攪拌した後、沈殿を減圧濾過した。次いで、固体を４リットルの水に再び分散させ、濾過するプロセスによって、黄色固体を蒸留水でよく洗浄し、濾液の導電率が低くなるまでこのプロセスを繰り返した。次いで、この固体をメタノール（３リットル）で洗浄し、４０℃で乾燥させ、最終的な乾燥収率２１７．２グラム（７９％）を明黄色粉末として得た。
Ｎａｕｇａｒｄ（登録商標）４４５は、Ｃｈｅｍｔｕｒａ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから入手可能な芳香族アミン酸化防止安定化剤４，４’−ビス（α、α−ジメチルベンジル）ジフェニルアミンである。
インクは、以下のように特性決定された。
物質の粘度特性を、５０ミリリットルの円錐および平板の幾何形状を用い、ＡＲ １０００ Ｒｈｅｏｍｅｔｅｒ（Ｒｈｅｏｍｅｔｒｉｃｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ、現在のＴＡ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ，Ｉｎｃ．から得られる）で決定した。
ＤＳＣ：融点を、ＤｕＰｏｎｔ ２１００熱量計を用い、スキャン速度１０℃／分での示差走査熱量測定によって測定した。
１２５℃のオーブン内のガラス瓶中でインクを焼き、次いで、粘度変化を監視することによって、インクの熱安定性を試験した。表４に示される結果は、１２５℃で６〜９日間まで焼いた後の粘度の非常に良好な熱安定性を示し、これは、信頼性の高い吐出性能のために望ましい特徴である。粘度は、１１０℃〜１２５℃でのセンチポイズを意味する。
さらに、本発明のインクは、異なる周波数でスキャンするとき、粘度について望ましいニュートン性挙動を示した。
実施例２および３のインクは、１２５℃で良好な吐出性能を示した。レンズ上に吐出した実施例２のインクは、レンズの上に吐出されたインク画像を有するレンズを紙封筒に入れ、画像の付いたレンズを含む封筒を振り、次いで、封筒を振った後にインクが振り落とされるかどうかを決定するために調べる耐久性試験に耐えることができる。振り落としはなかった。レンズの上に吐出した実施例２のインクは、レンズに水を噴霧し、次いで、布で拭き取ることによって簡単に除去することができ、従って、水を用いた洗浄容易性を示している。１グラムの実施例２または実施例３のインクは、一晩放置した後、水６０ミリリットルに簡単に分散させることができ、一方、１グラムの実施例１のコントロールインクは、同じ期間で水６０ミリリットルに全く分散させることができず、従って、インク実施例２および３の水分散性を示している。

Claims (13)

  1. 眼用レンズに印刷するための水分散性相変化インク組成物であって、
    少なくとも１つのエトキシル部分を有する親水性ワックスと、
    少なくとも１つのヒドロキシル基を有し、親水性ワックスと混和性の低粘度ワックスであって、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される低粘度ワックスと、
    任意要素の安定化剤と、
    着色剤と、
    アミドとを含み、
    親水性ワックスが、下式のエトキシル化アルコール
    ＣＨ ３ −（ＣＨ ２ ＣＨ ２ ） ｎ −（ＣＨ ２ ＣＨ ２ Ｏ） ｍ −Ｈ
    であり、式中、ｎは、整数であり、ｍは、整数であり、ｎおよびｍは、それぞれ独立して、炭素原子の合計数が２０〜５０であるように選択され、
    アミドが分岐したトリアミドを含む、水分散性相変化インク組成物。
  2. 低粘度ワックスは、８０℃〜１２０℃の範囲の温度での粘度が１〜１５センチポイズであるワックスである、請求項１に記載の水分散性相変化インク組成物。
  3. 低粘度ワックスはベヘニルアルコールである、請求項１に記載の水分散性相変化インク組成物。
  4. アミドがモノアミド、テトラ−アミド、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される１種を含む、請求項１に記載の水分散性相変化インク組成物。
  5. 安定化剤が存在し、芳香族アミン、ヒンダードアミン、フェノール、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項１に記載の水分散性相変化インク組成物。
  6. 安定化剤は芳香族アミン酸化防止剤である、請求項１に記載の水分散性相変化インク組成物。
  7. 着色剤は、顔料、染料、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項１に記載の水分散性相変化インク組成物。
  8. 着色剤は黄色染料を含む、請求項１に記載の水分散性相変化インク組成物。
  9. 着色剤は黒色染料を含む、請求項１に記載の水分散性相変化インク組成物。
  10. インクジェットプリンタのスティックまたはペレットであって、眼用レンズに印刷するための水分散性相変化インク組成物を含み、
    この相変化インク組成物が、
    少なくとも１つのエトキシル部分を有する親水性ワックスと、
    少なくとも１つのヒドロキシル基を有し、親水性ワックスと混和性の低粘度ワックスであって、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される低粘度ワックスと、
    存在する場合、ヒンダードアミン、フェノール、およびこれらの混合物およびこれらの組み合わせからなる群から選択される任意要素の安定化剤と、
    着色剤と、
    アミドとを含み、
    親水性ワックスが、下式のエトキシル化アルコール
    ＣＨ ３ −（ＣＨ ２ ＣＨ ２ ） ｎ −（ＣＨ ２ ＣＨ ２ Ｏ） ｍ −Ｈ
    であり、式中、ｎは、整数であり、ｍは、整数であり、ｎおよびｍは、それぞれ独立して、炭素原子の合計数が２０〜５０であるように選択され、
    アミドが分岐したトリアミドを含む、インクジェットプリンタのスティックまたはペレット。
  11. 低粘度ワックスがベヘニルアルコールである、請求項１０に記載のインクジェットプリンタ用のスティックまたはペレット。
  12. アミドが、モノアミド、テトラ−アミド、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項１０に記載のインクジェットプリンタ用のスティックまたはペレット。
  13. 着色剤が黒色染料又は黄色染料である、請求項１０に記載のインクジェットプリンタ用のスティックまたはペレット。
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