JP6542849B2 - 側方取り出し式の第2の反応器を備える酸化システム - Google Patents
側方取り出し式の第2の反応器を備える酸化システム Download PDFInfo
- Publication number
- JP6542849B2 JP6542849B2 JP2017147142A JP2017147142A JP6542849B2 JP 6542849 B2 JP6542849 B2 JP 6542849B2 JP 2017147142 A JP2017147142 A JP 2017147142A JP 2017147142 A JP2017147142 A JP 2017147142A JP 6542849 B2 JP6542849 B2 JP 6542849B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction zone
- range
- oxidant
- slurry
- reaction medium
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 title claims description 179
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 title claims description 170
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 372
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims description 253
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims description 195
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims description 169
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 125
- 239000002002 slurry Substances 0.000 claims description 122
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims description 113
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 84
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims description 72
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 66
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 64
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 64
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 64
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 52
- LPNBBFKOUUSUDB-UHFFFAOYSA-N p-toluic acid Chemical compound CC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 LPNBBFKOUUSUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 42
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 40
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 22
- 239000012530 fluid Substances 0.000 claims description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 11
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 claims description 10
- 238000004891 communication Methods 0.000 claims description 6
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 3
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 description 31
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 30
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 25
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 23
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 21
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 19
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 16
- GOUHYARYYWKXHS-UHFFFAOYSA-N 4-formylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C=O)C=C1 GOUHYARYYWKXHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 15
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 13
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 10
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 10
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 10
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 9
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 9
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 9
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 9
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 9
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 8
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 7
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 7
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 7
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 7
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 7
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N m-xylene Chemical group CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 6
- 230000036284 oxygen consumption Effects 0.000 description 6
- FXLOVSHXALFLKQ-UHFFFAOYSA-N p-tolualdehyde Chemical compound CC1=CC=C(C=O)C=C1 FXLOVSHXALFLKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000001431 2-methylbenzaldehyde Substances 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- -1 aromatic dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 5
- 238000010907 mechanical stirring Methods 0.000 description 5
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 4
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 230000029087 digestion Effects 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 4
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 4
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 4
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 3
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 3
- 230000001186 cumulative effect Effects 0.000 description 3
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 3
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 3
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- CQQSQBRPAJSTFB-UHFFFAOYSA-N 4-(bromomethyl)benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(CBr)C=C1 CQQSQBRPAJSTFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical group CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N dimethyl terephthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC)C=C1 WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000007667 floating Methods 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- KUCOHFSKRZZVRO-UHFFFAOYSA-N terephthalaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=C(C=O)C=C1 KUCOHFSKRZZVRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 2
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 2
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001464 adherent effect Effects 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N butyric aldehyde Natural products CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 230000000739 chaotic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000011143 downstream manufacturing Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 230000004907 flux Effects 0.000 description 1
- 230000006870 function Effects 0.000 description 1
- 238000000892 gravimetry Methods 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 1
- OVWYEQOVUDKZNU-UHFFFAOYSA-N m-tolualdehyde Chemical compound CC1=CC=CC(C=O)=C1 OVWYEQOVUDKZNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPSDUZXPYCFOSQ-UHFFFAOYSA-N m-toluic acid Chemical compound CC1=CC=CC(C(O)=O)=C1 GPSDUZXPYCFOSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen(.) Chemical compound [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 239000013618 particulate matter Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 238000012643 polycondensation polymerization Methods 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005381 potential energy Methods 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000012264 purified product Substances 0.000 description 1
- 238000011002 quantification Methods 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
- C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
- C07C51/255—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of compounds containing six-membered aromatic rings without ring-splitting
- C07C51/265—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of compounds containing six-membered aromatic rings without ring-splitting having alkyl side chains which are oxidised to carboxyl groups
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J8/00—Chemical or physical processes in general, conducted in the presence of fluids and solid particles; Apparatus for such processes
- B01J8/18—Chemical or physical processes in general, conducted in the presence of fluids and solid particles; Apparatus for such processes with fluidised particles
- B01J8/20—Chemical or physical processes in general, conducted in the presence of fluids and solid particles; Apparatus for such processes with fluidised particles with liquid as a fluidising medium
- B01J8/22—Chemical or physical processes in general, conducted in the presence of fluids and solid particles; Apparatus for such processes with fluidised particles with liquid as a fluidising medium gas being introduced into the liquid
- B01J8/224—Chemical or physical processes in general, conducted in the presence of fluids and solid particles; Apparatus for such processes with fluidised particles with liquid as a fluidising medium gas being introduced into the liquid the particles being subject to a circulatory movement
- B01J8/228—Chemical or physical processes in general, conducted in the presence of fluids and solid particles; Apparatus for such processes with fluidised particles with liquid as a fluidising medium gas being introduced into the liquid the particles being subject to a circulatory movement externally, i.e. the particles leaving the vessel and subsequently re-entering it
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J10/00—Chemical processes in general for reacting liquid with gaseous media other than in the presence of solid particles, or apparatus specially adapted therefor
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J8/00—Chemical or physical processes in general, conducted in the presence of fluids and solid particles; Apparatus for such processes
- B01J8/18—Chemical or physical processes in general, conducted in the presence of fluids and solid particles; Apparatus for such processes with fluidised particles
- B01J8/20—Chemical or physical processes in general, conducted in the presence of fluids and solid particles; Apparatus for such processes with fluidised particles with liquid as a fluidising medium
- B01J8/22—Chemical or physical processes in general, conducted in the presence of fluids and solid particles; Apparatus for such processes with fluidised particles with liquid as a fluidising medium gas being introduced into the liquid
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2208/00—Processes carried out in the presence of solid particles; Reactors therefor
- B01J2208/00008—Controlling the process
- B01J2208/00017—Controlling the temperature
- B01J2208/00106—Controlling the temperature by indirect heat exchange
- B01J2208/00265—Part of all of the reactants being heated or cooled outside the reactor while recycling
- B01J2208/00274—Part of all of the reactants being heated or cooled outside the reactor while recycling involving reactant vapours
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2208/00—Processes carried out in the presence of solid particles; Reactors therefor
- B01J2208/00008—Controlling the process
- B01J2208/00017—Controlling the temperature
- B01J2208/00106—Controlling the temperature by indirect heat exchange
- B01J2208/00265—Part of all of the reactants being heated or cooled outside the reactor while recycling
- B01J2208/00292—Part of all of the reactants being heated or cooled outside the reactor while recycling involving reactant solids
- B01J2208/003—Part of all of the reactants being heated or cooled outside the reactor while recycling involving reactant solids involving reactant slurries
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Physical Or Chemical Processes And Apparatus (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
本出願は、以下の3つのアメリカ合衆国仮出願、すなわち「側方取り出し式の第2の反応器を備える酸化システム」という名称で2010年1月29日に出願されたアメリカ合衆国仮出願シリアル番号第61/299,450号、「側方取り出し式の第2の反応器を備える酸化システム」という名称で2010年1月29日に出願されたアメリカ合衆国仮出願シリアル番号第61/299,453号、「側方取り出し式の第2の反応器を備える酸化システム」という名称で2010年1月29日に出願されたアメリカ合衆国仮出願シリアル番号第61/299,455号の優先権を主張する。これら仮出願の開示内容は、この明細書の記載に矛盾しない範囲でその全体が参考としてこの明細書に組み込まれている。
(態様)
(態様1)
スラリーを気相酸化剤と接触させることによってポリカルボン酸を製造するためのシステムであって、このシステムが、
第1のスラリー出口を有する第1の酸化反応器と;
スラリー入口と、第2のスラリー出口と、法線方向により低い位置にある酸化剤入口と、法線方向により高い位置にある酸化剤入口とを有する第2の酸化反応器を備えていて、
前記スラリー入口が、前記第1のスラリー出口に下流方向の流体流で通じていて、
前記第2の酸化反応器が、その内部に、最大長Lsと最大直径Dsを有する第2の反応ゾーンを規定しており、
前記法線方向により低い位置にある酸化剤入口が、前記第2の反応ゾーンの底部から0.5Ls未満離れており、
前記法線方向により高い位置にある酸化剤入口が、前記第2の反応ゾーンの底部から少なくとも0.5Ls離れており、
前記スラリー入口が、前記第2の反応ゾーンの底部から0.3Ls〜0.9Lsの範囲の距離離れているシステム。
(態様2)
前記法線方向により高い位置にある酸化剤入口と前記法線方向により低い位置にある酸化剤入口が、その両者の間に、前記気相酸化剤を前記第2の反応ゾーンに導入するための完全自由領域を規定していて、前記法線方向により高い位置にある酸化剤入口が、前記完全自由領域の5〜49%の範囲を画定している、態様1に記載のシステム。
(態様3)
前記法線方向により高い位置にある酸化剤入口が、前記第2の反応ゾーンの底部から少なくとも0.7Ls離れている、態様1に記載のシステム。
(態様4)
前記法線方向により高い位置にある酸化剤入口がスパージャーを備え、そのスパージャーが複数の酸化剤放出開口部を備えている、態様1に記載のシステム。
(態様5)
前記酸化剤放出開口部の大半が、前記気相酸化剤を法線方向に下向きに放出する方向に向けられている、態様4に記載のシステム。
(態様6)
前記法線方向により高い位置にある酸化剤入口が、前記スラリー入口から0.4 Ls未満離れている、態様1に記載のシステム。
(態様7)
前記第2の酸化反応器が、法線方向により高い位置にある酸化剤入口を少なくとも2つ備え、そのそれぞれが、前記第2の反応ゾーンの底部から少なくとも0.5Ls離れている、態様1に記載のシステム。
(態様8)
前記スラリー入口が、前記第2の反応ゾーンの底部から0.5Ls〜0.8Lsの範囲の距離離れていて、前記スラリー入口が、前記第2の反応ゾーンの底部から9Ds〜15Dsの範囲の距離離れている、態様1に記載のシステム。
(態様9)
前記反応ゾーンが、14:1〜28:1の範囲のLs:Ds比を有する、態様1に記載のシステム。
(態様10)
前記第1の酸化反応器が気泡塔反応器であり、前記第2の酸化反応器が気泡塔反応器であり、前記第1の酸化反応器が、その内部に第1の反応ゾーンを規定し、前記第2の反応ゾーンに対する前記第1の反応ゾーンの体積比が、4:1〜50:1の範囲である、態様1に記載のシステム。
(態様11)
酸化によって生じたスラリーを気相酸化剤と接触させることによってポリカルボン酸を製造するためのシステムであって、このシステムが、
第1のスラリー出口を有する第1の酸化反応器と;
スラリー入口と、第2のスラリー出口と、法線方向により低い位置にある酸化剤入口と、法線方向により高い位置にある酸化剤入口とを有する第2の酸化反応器を備えていて、
前記スラリー入口が、前記第1のスラリー出口に下流方向の流体流で通じていて、
前記第2の酸化反応器が、その内部に、最大長Lsと最大直径Dsを有する第2の反応ゾーンを規定しており、
前記スラリー入口が、前記第2の反応ゾーンの底部から0.3Ls〜0.9Lsの範囲の距離離れていて、
前記法線方向により高い位置にある酸化剤入口が、前記スラリー入口の上方に0.4Ls未満離れているシステム。
(態様12)
前記法線方向により低い位置にある酸化剤入口が、前記第2の反応ゾーンの底部から0.3 Ls未満離れている、態様11に記載のシステム。
(態様13)
前記法線方向により高い位置にある酸化剤入口が、前記第2の反応ゾーンの底部から少なくとも0.7Ls離れている、態様11に記載のシステム。
(態様14)
前記法線方向により高い位置にある酸化剤入口がスパージャーを備え、そのスパージャーが複数の酸化剤放出開口部を備えている、態様11に記載のシステム。
(態様15)
前記酸化剤放出開口部の大半が、前記気相酸化剤を法線方向に下向きに放出する方向に向けられている、態様14に記載のシステム。
(態様16)
前記スラリー入口が、前記第2の反応ゾーンの底部から0.5Ls〜0.8Lsの範囲の距離離れていて、前記スラリー入口が、前記第2の反応ゾーンの底部から9Ds〜15Dsの範囲の距離離れている、態様11に記載のシステム。
(態様17)
前記反応ゾーンが、14:1〜28:1の範囲のLs:Ds比を有する、態様11に記載のシステム。
(態様18)
前記第1のスラリー出口と前記スラリー入口とが鉛直方向で実質的に同じ高さに位置し、かつ、前記第1のスラリー出口と前記スラリー入口とが実質的にまっすぐで実質的に水平な導管を介して流体連絡している、態様11に記載のシステム。
(態様19)
前記第1の酸化反応器が気泡塔反応器であり、前記第2の酸化反応器が気泡塔反応器である、態様11に記載のシステム。
(態様20)
前記第1の酸化反応器が、その内部に第1の反応ゾーンを規定し、その第1の反応ゾーンと前記第2の反応ゾーンの体積比が、4:1〜50:1の範囲である、態様11に記載のシステム。
(態様21)
ポリカルボン酸組成物を製造する方法であって、
(a)第1の酸化反応器の中に規定されている第1の反応ゾーンにおいて、酸化可能な化合物を含む第1の多相反応媒体を酸化することによって第1のスラリーを製造し;
(b)第2の酸化反応器の中に規定されている第2の反応ゾーンにおいて、前記第1のスラリーの少なくとも一部を気相酸化剤と接触させることにより、第2のスラリーを製造する操作を含んでいて、
前記第2の反応ゾーンが最大長Lsと最大直径Dsを持ち、
前記気相酸化剤の第1の部分が、前記第2の反応ゾーンの底部から少なくとも0.5Ls離れた第1の酸化剤入口領域で前記第2の反応ゾーンに導入され、
前記気相酸化剤の前記第1の部分が、前記第2の反応ゾーンに導入される前記気相酸化剤の全体積の5〜49%を占め、
前記第1のスラリーの少なくとも一部が、前記第2の反応ゾーンの底部から0.3Ls〜0.9Lsの範囲の距離離れたスラリー入口領域で前記第2の反応ゾーンに導入され、
前記気相酸化剤の第2の部分が、前記第2の反応ゾーンの底部から0.3Ls未満離れた第2の酸化剤入口領域で前記第2の反応ゾーンに導入される方法。
(態様22)
前記気相酸化剤の第1の部分が、前記第2の反応ゾーンに導入される気相酸化剤の全体積の5〜35%の範囲を占めており、前記第1の酸化剤入口が、前記第2の反応ゾーンの底部から少なくとも0.7Ls離れている、態様21に記載の方法。
(態様23)
前記第1の酸化剤入口領域が、前記スラリー入口領域から0.4Ls以内にある、態様21に記載の方法。
(態様24)
前記気相酸化剤の少なくとも一部と前記第1のスラリーの少なくとも一部を前記第2の反応ゾーンの中で合わせて第2の多相反応媒体を形成し、その第2の多相反応媒体の全体積を体積が同じ20個の個別の水平なスライスに理論的に分割するとき、隣り合ったどの2つの水平なスライスも、合計した時間平均体積平均酸素含量が7重量部/100万(“ppmw”)未満でない、態様21に記載の方法。
(態様25)
前記水平なスライスのうち時間平均体積平均酸素含量が7ppmw未満であるものはない、態様24に記載の方法。
(態様26)
前記第1のスラリーの少なくとも75重量%が前記スラリー入口領域で前記第2の反応ゾーンに導入され、前記スラリー入口領域が、前記第2の反応ゾーンの底部から0.5Ls〜0.8Lsの範囲の距離離れている、態様21に記載の方法。
(態様27)
前記第1のスラリーと前記第2のスラリーが、それぞれ、液相のパラ-トルイル酸を含んでおり、前記第2のスラリーに含まれる液相パラ-トルイル酸の時間平均体積平均濃度が、前記第1のスラリーに含まれる液相パラ-トルイル酸の時間平均体積平均濃度の50%未満である、態様21に記載の方法。
(態様28)
前記酸化可能な化合物がパラ-キシレンであり、前記ポリカルボン酸がテレフタル酸であり、前記気相酸化剤が空気である、態様21に記載の方法。
(態様29)
前記第1の酸化反応器が気泡塔反応器であり、前記第2の酸化反応器が気泡塔反応器である、態様21に記載の方法。
(態様30)
前記反応ゾーンが14:1〜28:1の範囲のLs:Ds比を有する、態様21に記載の方法。
Claims (17)
- スラリーと空気である気相酸化剤とを接触させることによってポリカルボン酸を製造するための装置であって、この装置が、
第1のスラリー出口を有する第1の酸化反応器と;
スラリー入口と、第2のスラリー出口と、法線方向により低い位置にある酸化剤入口と、法線方向により高い位置にある酸化剤入口とを有する第2の酸化反応器を備えていて、
前記スラリー入口が、前記第1のスラリー出口に下流方向の流体流で通じていて、
前記第2の酸化反応器が、その内部に、最大長Lsと最大直径Dsを有する第2の反応ゾーンを規定しており、
前記法線方向により低い位置にある酸化剤入口が、前記第2の反応ゾーンの底部から0.5Ls未満離れており、
前記法線方向により高い位置にある酸化剤入口が、前記第2の反応ゾーンの底部から少なくとも0.5Ls離れており、
前記スラリー入口が、前記第2の反応ゾーンの底部から0.3Ls〜0.9Lsの範囲の距離離れており、
前記法線方向により高い位置にある酸化剤入口を通じて導入される気相酸化剤の第1の部分が、前記第2の反応ゾーンに導入される気相酸化剤の全体積の5〜49%の範囲を占めている、装置。 - 前記法線方向により高い位置にある酸化剤入口が、前記第2の反応ゾーンの底部から少なくとも0.6Ls離れている、請求項1に記載の装置。
- 前記法線方向により高い位置にある酸化剤入口がスパージャーを備え、そのスパージャーが複数の酸化剤放出開口部を備えている、請求項1に記載の装置。
- 前記酸化剤放出開口部の50%超が、前記気相酸化剤を法線方向に下向きに放出する方向に向けられている、請求項3に記載の装置。
- 前記法線方向により高い位置にある酸化剤入口が、前記スラリー入口から0.4 Ls未満離れている、請求項1に記載の装置。
- 前記第2の酸化反応器が、法線方向により高い位置にある酸化剤入口を少なくとも2つ備え、そのそれぞれが、前記第2の反応ゾーンの底部から少なくとも0.5Ls離れている、請求項1に記載の装置。
- 前記第2の反応ゾーンが、14:1〜28:1の範囲のLs:Ds比を有する、請求項1に記載の装置。
- 前記第1の酸化反応器が気泡塔反応器であり、前記第2の酸化反応器が気泡塔反応器である、請求項1に記載の装置。
- 前記第1の酸化反応器が、その内部に最大長L p を有する第1の反応ゾーンを規定し、前記第1のスラリー出口が、前記第1の反応ゾーンの通常の上端と通常の下端のそれぞれから少なくとも0.1L p 離れており、前記第2の反応ゾーンに対する前記第1の反応ゾーンの体積比が、4:1〜50:1の範囲である、請求項1に記載の装置。
- ポリカルボン酸組成物を製造する方法であって、
(a)第1の酸化反応器の中に規定されている第1の反応ゾーンにおいて、酸化可能な化合物を含む第1の多相反応媒体を酸化することによって第1のスラリーを製造し、;
(b)第2の酸化反応器の中に規定されている第2の反応ゾーンにおいて、前記第1のスラリーの少なくとも一部を気相酸化剤と接触させることにより、第2のスラリーを製造し、ここで前記気相酸化剤は空気である、の操作を含んでいて、
前記第2の反応ゾーンが最大長Lsと最大直径Dsを持ち、
前記気相酸化剤の第1の部分が、前記第2の反応ゾーンの底部から少なくとも0.5Ls離れた第1の酸化剤入口領域で前記第2の反応ゾーンに導入され、
前記気相酸化剤の前記第1の部分が、前記第2の反応ゾーンに導入される前記気相酸化剤の全体積の5〜49%の範囲を占め、
前記第1のスラリーの少なくとも一部が、前記第2の反応ゾーンの底部から0.3Ls〜0.9Lsの範囲の距離離れたスラリー入口領域で前記第2の反応ゾーンに導入され、
前記気相酸化剤の第2の部分が、前記第2の反応ゾーンの底部から0.3Ls未満離れた第2の酸化剤入口領域で前記第2の反応ゾーンに導入される、方法。 - 前記気相酸化剤の第1の部分が、前記第2の反応ゾーンに導入される気相酸化剤の全体積の5〜35%の範囲を占めている、請求項10に記載の方法。
- 前記第1の酸化剤入口領域が、前記スラリー入口領域から0.4Ls以内にある、請求項10に記載の方法。
- 前記気相酸化剤の少なくとも一部と前記第1のスラリーの少なくとも一部を前記第2の反応ゾーンの中で合わせて第2の多相反応媒体を形成し、その第2の多相反応媒体の上面によって画定される全体積を体積が同じ20個の個別の水平なスライスに理論的に分割するとき、隣り合ったどの2つの水平なスライスも、合計した時間平均体積平均酸素含量が7重量部/100万(“ppmw”)未満でない、請求項10に記載の方法。
- 前記第1のスラリーと前記第2のスラリーが、それぞれ、液相のパラ-トルイル酸を含んでおり、前記第2のスラリーに含まれる液相パラ-トルイル酸の時間平均体積平均濃度が、前記第1のスラリーに含まれる液相パラ-トルイル酸の時間平均体積平均濃度の50%未満である、請求項10に記載の方法。
- 前記酸化可能な化合物がパラ-キシレンであり、前記ポリカルボン酸がテレフタル酸である、請求項10に記載の方法。
- 前記第1の酸化反応器が気泡塔反応器であり、前記第2の酸化反応器が気泡塔反応器である、請求項10に記載の方法。
- 前記第2の反応ゾーンが14:1〜28:1の範囲のLs:Ds比を有する、請求項10に記載の方法。
Applications Claiming Priority (8)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US29945310P | 2010-01-29 | 2010-01-29 | |
US29945010P | 2010-01-29 | 2010-01-29 | |
US29945510P | 2010-01-29 | 2010-01-29 | |
US61/299,450 | 2010-01-29 | ||
US61/299,453 | 2010-01-29 | ||
US61/299,455 | 2010-01-29 | ||
US12/957,730 US8936767B2 (en) | 2010-01-29 | 2010-12-01 | Oxidation system with sidedraw secondary reactor |
US12/957,730 | 2010-12-01 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015223180A Division JP6538528B2 (ja) | 2010-01-29 | 2015-11-13 | 側方取り出し式の第2の反応器を備える酸化システム |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2017190350A JP2017190350A (ja) | 2017-10-19 |
JP6542849B2 true JP6542849B2 (ja) | 2019-07-10 |
Family
ID=44319660
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012551151A Pending JP2013518103A (ja) | 2010-01-29 | 2010-12-09 | 側方取り出し式の第2の反応器を備える酸化システム |
JP2015223180A Active JP6538528B2 (ja) | 2010-01-29 | 2015-11-13 | 側方取り出し式の第2の反応器を備える酸化システム |
JP2017147142A Active JP6542849B2 (ja) | 2010-01-29 | 2017-07-28 | 側方取り出し式の第2の反応器を備える酸化システム |
Family Applications Before (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012551151A Pending JP2013518103A (ja) | 2010-01-29 | 2010-12-09 | 側方取り出し式の第2の反応器を備える酸化システム |
JP2015223180A Active JP6538528B2 (ja) | 2010-01-29 | 2015-11-13 | 側方取り出し式の第2の反応器を備える酸化システム |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8936767B2 (ja) |
EP (1) | EP2528886B1 (ja) |
JP (3) | JP2013518103A (ja) |
KR (2) | KR102115688B1 (ja) |
CN (1) | CN102811993B (ja) |
BR (1) | BR112012018893B1 (ja) |
CA (1) | CA2787930C (ja) |
ES (1) | ES2640483T3 (ja) |
IN (1) | IN2012DN06566A (ja) |
LT (1) | LT2528886T (ja) |
MX (1) | MX338623B (ja) |
MY (1) | MY157558A (ja) |
PL (1) | PL2528886T3 (ja) |
PT (1) | PT2528886T (ja) |
RU (1) | RU2579452C2 (ja) |
WO (1) | WO2011093948A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8968686B2 (en) * | 2010-01-29 | 2015-03-03 | Grupo Petrotemex, S.A. De C.V. | Oxidation system with sidedraw secondary reactor |
US8790601B2 (en) * | 2010-01-29 | 2014-07-29 | Grupo Petrotemex, S.A. De C.V. | Oxidation system with sidedraw secondary reactor |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5278846A (en) * | 1975-12-25 | 1977-07-02 | Matsuyama Sekyu Kagaku Kk | Continuous production of high purity telephthalic acid |
US5356600A (en) * | 1990-09-24 | 1994-10-18 | Praxair Technology, Inc. | Oxygen enrichment method and system |
SI9500109A (en) * | 1995-04-05 | 1996-10-31 | Levec Janez Dipl Ing Prof Dr | Apparatus and Process for Thermal Oxidative Treatment of Waste Waters |
JPH09278709A (ja) * | 1996-02-13 | 1997-10-28 | Mitsubishi Chem Corp | 芳香族カルボン酸の製造方法 |
ID19133A (id) | 1996-12-12 | 1998-06-18 | Praxair Technology Inc | Pengisian oksigen langsung kedalam reaktor-reaktor ruang gelembung |
US7060853B2 (en) | 2000-01-12 | 2006-06-13 | Invista North America S.A R.L. | Method for increasing oxidation reactor production capacity |
PT1453883E (pt) | 2000-12-07 | 2013-03-04 | Grupo Petrotemex Sa De Cv | Processo de preparação de poliéster de baixo custo utilizando um reactor tubular |
US7196215B2 (en) * | 2001-06-04 | 2007-03-27 | Eastman Chemical Company | Process for the production of purified terephthalic acid |
DE10240816A1 (de) * | 2002-08-30 | 2004-03-11 | Basf Ag | Oxidationsverfahren |
US7132566B2 (en) | 2003-09-22 | 2006-11-07 | Eastman Chemical Company | Process for the purification of a crude carboxylic acid slurry |
JP2008511645A (ja) * | 2004-09-02 | 2008-04-17 | イーストマン ケミカル カンパニー | 最適化液相酸化 |
US7910769B2 (en) * | 2004-09-02 | 2011-03-22 | Eastman Chemical Company | Optimized liquid-phase oxidation |
US7355068B2 (en) | 2006-01-04 | 2008-04-08 | Eastman Chemical Company | Oxidation system with internal secondary reactor |
US20070208194A1 (en) * | 2006-03-01 | 2007-09-06 | Woodruff Thomas E | Oxidation system with sidedraw secondary reactor |
US8790601B2 (en) | 2010-01-29 | 2014-07-29 | Grupo Petrotemex, S.A. De C.V. | Oxidation system with sidedraw secondary reactor |
US8968686B2 (en) | 2010-01-29 | 2015-03-03 | Grupo Petrotemex, S.A. De C.V. | Oxidation system with sidedraw secondary reactor |
-
2010
- 2010-12-01 US US12/957,730 patent/US8936767B2/en active Active
- 2010-12-09 JP JP2012551151A patent/JP2013518103A/ja active Pending
- 2010-12-09 BR BR112012018893A patent/BR112012018893B1/pt active IP Right Grant
- 2010-12-09 CN CN201080065951.7A patent/CN102811993B/zh active Active
- 2010-12-09 EP EP10793112.3A patent/EP2528886B1/en active Active
- 2010-12-09 PL PL10793112T patent/PL2528886T3/pl unknown
- 2010-12-09 ES ES10793112.3T patent/ES2640483T3/es active Active
- 2010-12-09 LT LTEP10793112.3T patent/LT2528886T/lt unknown
- 2010-12-09 RU RU2012136135/04A patent/RU2579452C2/ru active
- 2010-12-09 MY MYPI2012003326A patent/MY157558A/en unknown
- 2010-12-09 WO PCT/US2010/059626 patent/WO2011093948A1/en active Application Filing
- 2010-12-09 IN IN6566DEN2012 patent/IN2012DN06566A/en unknown
- 2010-12-09 KR KR1020187016713A patent/KR102115688B1/ko active IP Right Grant
- 2010-12-09 CA CA2787930A patent/CA2787930C/en active Active
- 2010-12-09 MX MX2012008826A patent/MX338623B/es active IP Right Grant
- 2010-12-09 PT PT107931123T patent/PT2528886T/pt unknown
- 2010-12-09 KR KR1020127022446A patent/KR20130023196A/ko active Application Filing
-
2015
- 2015-11-13 JP JP2015223180A patent/JP6538528B2/ja active Active
-
2017
- 2017-07-28 JP JP2017147142A patent/JP6542849B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2787930C (en) | 2017-10-17 |
LT2528886T (lt) | 2017-09-25 |
PL2528886T3 (pl) | 2017-11-30 |
US8936767B2 (en) | 2015-01-20 |
JP6538528B2 (ja) | 2019-07-03 |
ES2640483T3 (es) | 2017-11-03 |
BR112012018893A2 (pt) | 2016-04-12 |
JP2013518103A (ja) | 2013-05-20 |
JP2016026232A (ja) | 2016-02-12 |
CA2787930A1 (en) | 2011-08-04 |
JP2017190350A (ja) | 2017-10-19 |
MX2012008826A (es) | 2012-09-07 |
MX338623B (es) | 2016-04-25 |
MY157558A (en) | 2016-06-30 |
CN102811993B (zh) | 2015-12-16 |
KR102115688B1 (ko) | 2020-05-26 |
WO2011093948A1 (en) | 2011-08-04 |
US20110190536A1 (en) | 2011-08-04 |
EP2528886B1 (en) | 2017-09-06 |
PT2528886T (pt) | 2017-09-19 |
EP2528886A1 (en) | 2012-12-05 |
KR20180067732A (ko) | 2018-06-20 |
RU2012136135A (ru) | 2014-02-27 |
RU2579452C2 (ru) | 2016-04-10 |
KR20130023196A (ko) | 2013-03-07 |
CN102811993A (zh) | 2012-12-05 |
BR112012018893B1 (pt) | 2018-09-25 |
IN2012DN06566A (ja) | 2015-10-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR102150777B1 (ko) | 사이드드로 제 2 반응기를 갖는 산화 시스템 | |
JP6542849B2 (ja) | 側方取り出し式の第2の反応器を備える酸化システム | |
JP6329117B2 (ja) | 側方取り出し式の第2の反応器を備える酸化システム | |
KR20070054696A (ko) | 최적화된 액상 산화 방법 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170728 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20170728 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20180420 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180605 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20180904 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20190514 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20190613 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6542849 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |