JP6511987B2 - 炭素繊維集束剤及び炭素繊維 - Google Patents
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Landscapes
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Description
サイジング剤では、エポキシ樹脂とカルボキシル基を有するウレタン樹脂との反応が生じ、集束性及び開繊性や成形物の機械的強度が低下する場合があった。
及びイソプロパノール等のアルコール化合物;アセトン、メチルエチルケトン等のケトン化合物;エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール等のポリアルキレングリコール化合物;ポリアルキレングリコールのアルキルエーテル化合物;N-メチル-2-ピロリドン等のラクタム化合物、などが挙げられる。本発明では、水のみを用いても良く、また水及び水と混和する有機溶剤との混合物を用いても良く、水と混和する有機溶剤のみを用いても良い。安全性や環境に対する負荷の点から、水のみ、又は、水及び水と混和する有機溶剤との混合物が好ましく、水のみが特に好ましい。
[GPC測定条件]
測定装置:高速GPC装置(東ソー株式会社製「HLC−8220GPC」)
カラム:東ソー株式会社製の下記のカラムを直列に接続して使用した。
「TSKgel G5000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G4000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G3000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G2000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
検出器:RI(示差屈折計)
カラム温度:40℃
溶離液:テトラヒドロフラン(THF)
流速:1.0mL/分
注入量:100μL(試料濃度4mg/mLのテトラヒドロフラン溶液)
標準試料:下記の単分散ポリスチレンを用いて検量線を作成した。
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−500」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−1000」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−2500」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−5000」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−1」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−2」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−4」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−10」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−20」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−40」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−80」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−128」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−288」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−550」
温度計、撹拌装置、還流冷却管、滴下装置を備えた4ツ口フラスコに、ポリエチレングリコール(水酸基価:187)10質量部、及びメチルエチルケトン100質量部を加え、40℃で十分に攪拌溶解後、40℃でトリレンジイソシアネート30質量部を添加し、60〜65℃で4時間反応させた。次いで、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(DIC株式会社製「エピクロン1050」、エポキシ当量:477g/当量)80質量部、及びポリエチレングリコールモノメチルエーテル(水酸基価:102)70質量部を加えて60〜65℃で4時間反応させることによって、メトキシポリオキシエチレン構造とエポキシ基とを有するウレタン変性エポキシ樹脂(A−1)を得た。なお、ウレタン変性エポキシ樹脂(A−1)の重量平均分子量は、10,000であった。次いで、ポリオキシアルキレントリデシルエーテル(第一工業製薬株式会社製「ノイゲンXL−400」)19質量部を加え十分に攪拌した。次いで、イオン交換水736質量部を30分かけて滴下し、更に15分間攪拌混合した。この水分散物を減圧蒸留により濃縮して、不揮発分30質量%のウレタン変性エポキシ樹脂(A−1)の水分散体を得た。
温度計、撹拌装置、還流冷却管、滴下装置を備えた4ツ口フラスコに、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンモノブチルエーテル(日油株式会社製「ユニルーブ50MB−26」、エチレンオキサイド付加モル数:17、プロピレンオキサイド付加モル数:17、水酸基価:29)80質量部、及びビスフェノールA型エポキシ樹脂(DIC株式会社製「エピクロン1050」、エポキシ当量:477g/当量)80質量部、及びメチルエチルケトン100質量部を加え、40℃で十分に撹拌溶解した。次いで、40℃でトリレンジイソシアネート20質量部を添加し、60〜65℃で6時間反応させることによって、ブトキシポリオキシエチレンポリオキシプロピレン構造とエポキシ基とを有するウレタン変性エポキシ樹脂(A−2)を得た。なお、ウレタン変性エポキシ樹脂(A−2)の重量平均分子量は、15,000であった。
次いで、ポリオキシエチレンジスチレン化フェニルエーテル(花王株式会社製「エマルゲンA−500」)18質量部を加え十分に攪拌した。次いで、イオン交換水692質量部を30分かけて滴下し、更に15分間攪拌混合した。この水分散物を減圧蒸留により濃縮して、不揮発分30質量%のウレタン変性エポキシ樹脂(A−2)の水分散体を得た。
温度計、窒素ガス導入管、攪拌機を備えた反応容器中で窒素ガスを導入しながら、5−ナトリウムスルホイソフタル酸ジメチル1480質量部と1,6−ヘキサンジオール1240質量部、及びジブチル錫オキサイド0.5質量部を仕込み、塔頂温度が60〜70℃になるように反応容器内温度を180〜190℃で酸価が1mgKOH/g以下になるまでエステル交換反応を行い、次に210℃で2時間反応させることにより水酸基価240mgKOH/g、酸価0.3mgKOH/gのエステル化反応物を得た。更に該エステル化反応物にε−カプロラクトン2280質量部を仕込み、180℃で3時間開環重合反応することにより水酸基価120mgKOH/g、酸価0.3mgKOH/g、スルホン酸塩基の濃度1.080mmol/gのポリエステルポリオール(b−1)を得た。
温度計、撹拌装置、還流冷却管、滴下装置を備えた4ツ口フラスコに、ポリエステルポリオール(b−1)30質量部、及びメチルエチルケトン60質量部を加え、十分に撹拌溶解した。次いで、イソホロンジイソシアネート34部及びヘキサメチレンジイソシアネート4質量部を加えて80℃で3時間反応させた。次いで、メチルエチルケトン95質量部を投入し60℃まで冷却後、1,4−ブチレングリコール5質量部、1,4−ブチレングリコールとアジピン酸とからなるポリエステルであるポリブチレンアジペート(水酸基価37mgKOH/g、酸価0.3mgKOH/g)160質量部を加え80℃にて反応を行った。その後、イソシアネート含有量が0.79%以下になったことを確認した後、40℃まで冷却し、水280質量部を加え十分に撹拌混合した後、10%ピペラジン水溶液29.7質量部(残存イソシアネート基に対しアミン基として95当量%)を加えて乳化分散した。得られた乳化液を脱溶剤し、不揮発分50質量%のスルホン酸塩基を有するウレタン樹脂(B−1)の水分散体を得た。なお、スルホン酸塩基を有するウレタン樹脂(B−1)のスルホン酸塩基の濃度は、0.137mmol/g、カルボキシル基の濃度は、0.004mmol/g、重量平均分子量は、80,000、ガラス転移温度は−45℃であった。
温度計、撹拌装置、還流冷却管、滴下装置を備えた4ツ口フラスコに、ビスフェノールAにプロピレンオキサイドが2モル付加したグリコール(水酸基価325mgKOH/g)77質量部、1,4−ブチレングリコールとアジピン酸からなるポリエステルであるポリブチレンアジペート(水酸基価112mgKOH/g、酸価0.3mgKOH/g)221質量部、及びメチルエチルケトン357質量部を加え十分に攪拌し、さらに2,2−ジメチロールプロピオン酸26質量部を加え、次いでトリレンジイソシアネート111質量部及びオクチル酸スズ0.2質量部を加えて75℃で8時間反応させた。その後、イソシアネート含有量が0.1%以下になったことを確認した後、50℃まで冷却し、トリエチルアミン20質量部を加え中和し、さらに水1600質量部を加えて乳化分散した。得られた乳化液を脱溶剤し、不揮発分25質量%のウレタン樹脂(RB−1)の水分散体を得た。なお、ウレタン樹脂(RB−1)のカルボキシル基濃度は、0.429mmol/g、重量平均分子量は、40,000、ガラス転移温度は−15℃であった。
温度計、撹拌装置、還流冷却管、滴下装置を備えた4ツ口フラスコに、ポリエステルポリオール(b−1)15質量部、及びメチルエチルケトン30質量部を加え、十分に撹拌溶解した。次いで、イソホロンジイソシアネート63質量部及びオクチル酸スズ0.1質量部を加えて80℃で3時間反応させた。次いで、メチルエチルケトン125質量部を投入し60℃まで冷却後、2,2−ジメチロールプロピオン酸6質量部、1,4−ブチレングリコールとアジピン酸とからなるポリエステルであるポリブチレンアジペート(水酸基価112mgKOH/g、酸価0.3mgKOH/g)160質量部を加え80℃にて反応を行った。その後、イソシアネート含有量が1.3%以下になったことを確認した後、40℃まで冷却し、トリエチルアミン4.5質量部、次いで水800質量部を加え十分に撹拌混合した後、10%ピペラジン水溶液49質量部(残存イソシアネート基に対しアミン基として90当量%)を加えて乳化分散した。得られた乳化液を脱溶剤し、不揮発分25質量%のスルホン酸塩基とカルボキシル基とを有するウレタン樹脂(RB−2)の水分散体を得た。なお、ウレタン樹脂(RB−2)のスルホン酸塩基の濃度は、0.065mmol/g、カルボキシル基の濃度は、0.183mmol/g、重量平均分子量は、90,000、ガラス転移温度は−38℃であった。
製造例1で得られたウレタン変性エポキシ樹脂(A−1)の水分散体233質量部(ウレタン変性エポキシ樹脂(A−1)として70質量部)、製造例4で得られたスルホン酸塩基を有するウレタン樹脂(B−1)の水分散体60質量部(スルホン酸塩基を有するウレタン樹脂(B−1)として30質量部)、及びイオン交換水を混合することによって、不揮発分5質量%の炭素繊維集束剤(1)を調製した。
上記で得られた炭素繊維集束剤(1)を35℃で7日間保存し、保存前後のエポキシ当量を塩酸ピリジン法によって測定し、エポキシ基の残存率を算出した。
「エポキシ基の残存率(%)」=「保存前のエポキシ当量(g/当量)」/「保存後のエポキシ当量(g/当量)」×100
ポリアクリロニトリル系炭素繊維(直径7μm/6000本)のノーサイズ糸を束ね、炭素繊維集束剤(1)を浸漬法で含浸し、ローラーで絞ることで有効成分の付着量を1質量%に調整し、次いで、150℃で30分間熱処理することによって、炭素繊維ストランド(1)を得た。
TM式摩擦抱合力試験機TM−200(大栄科学精機製作所製)を用い、ジグザグに配置した鏡面クロムメッキステンレス針3本を介して50gの張力で、炭素繊維ストランド(1)を1000回擦過させ(往復運動速度300回/分)、毛羽立ちの状態を下記の基準で目視判定した。
◎:擦過前と同じく毛羽発生が全く見られなかった。
○:数本の毛羽は見られたものの、実用上問題ないレベルであった。
△:毛羽立ちが確認でき、糸切れも若干見られた。
×:毛羽立ち及び単糸の糸切れが非常に多く確認できた。
ポリアクリロニトリル系炭素繊維(直径7μm/6000本)のノーサイズ糸を束ね、炭素繊維集束剤(1)を浸漬法で含浸し、ローラーで絞ることで有効成分の付着量を1質量%に調整し、次いで、ロービングカッターで5mmの長さに切断し、続いて150℃で30分間熱処理することによって、炭素繊維チョップドストランド(1)を得た。
炭素繊維チョップドストランド(1)50個を抽出し、目視により炭素繊維のほぐれや毛羽立ち等がみられた数から、下記の基準により評価した。
◎:0個
○:1〜5個
△:6〜30個
×:31個以上
ビスフェノールA型エポキシ樹脂(DIC株式会社製「エピクロン850S」)50質量部、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(DIC株式会社製「エピクロン1050」)20質量部、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂(DIC株式会社製「エピクロン673」)30質量部に、ジシアンジアミド4質量部及びN−(3,4−ジクロロフェニル)−N’,N’−ジメチルウレア4質量部を調合し離型紙上に塗布した。塗布した樹脂フィルム上に前記で得た炭素繊維ストランド(1)を等間隔で一方向に引き揃え並べた後、加熱してエポキシ樹脂を含浸し、炭素繊維含有率が60体積%のプリプレグを作成した。作成したプリプレグを積層し、150℃加圧下で1時間、続いて140℃で4時間処理することによってエポキシ樹脂成形品(1)を作製した。
エポキ樹脂成形品(1)の厚さ2.5mm、幅6.0mmの試験板について、ASTM D−2344に準拠した方法で層間せん断強度を測定した。
前記で得られた炭素繊維チョップドストランド(1)と6,6−ナイロン樹脂ペレット(汎用射出成形グレード)とを炭素繊維含有率が30質量%となるように二軸押し出し混錬機にてコンパウンドし、3mmΦ×3mm長のコンパウンドペレットに加工した。このコンパウンドペレットを乾燥後、射出成形にてポリアミド樹脂成形品(1)を作製した。
ポリアミド樹脂成形品(1)について、ISO178に準拠した方法で曲げ強度を測定した。
製造例2で得られたウレタン変性エポキシ樹脂(A−2)の水分散体283質量部(ウレタン変性エポキシ樹脂(A−2)として85質量部)、製造例4で得られたスルホン酸塩基を有するウレタン樹脂(B−1)の水分散体50質量部(スルホン酸塩基を有するウレタン樹脂(B−1)として15質量部)、及びイオン交換水を混合することによって、不揮発分5質量%の炭素繊維集束剤(2)を調製した。
ウレタン変性エポキシ樹脂(A−1)及びイオン交換水を混合することによって、不揮発分5質量%の炭素繊維集束剤(R1)を調製した。
スルホン酸塩基を有するウレタン樹脂(B−1)及びイオン交換水を混合することによって、不揮発分5質量%の炭素繊維集束剤(R2)を調製した。
製造例1で得られたウレタン変性エポキシ樹脂(A−1)の水分散体233質量部(ウレタン変性エポキシ樹脂(A−1)として70質量部)、製造例5で得られたウレタン樹脂(RB−1)の水分散体120質量部(ウレタン樹脂(RB−1)として30質量部)、及びイオン交換水を混合することによって、不揮発分5質量%の炭素繊維集束剤(R3)を調製した。
製造例1で得られたウレタン変性エポキシ樹脂(A−1)の水分散体200質量部(ウレタン変性エポキシ樹脂(A−1)として60質量部)、製造例6で得られたウレタン樹脂(RB−2)の水分散体160質量部(カルボキシル基を有するウレタン樹脂(RB−2)として40質量部)、及びイオン交換水を混合することによって、不揮発分5質量%の炭素繊維集束剤(R4)を調製した。
Claims (4)
- アルコキシポリオキシアルキレン構造を有するウレタン変性エポキシ樹脂(A)、スルホン酸塩基を有するウレタン樹脂(B)、及び水性媒体を含有する炭素繊維集束剤であって、前記ウレタン樹脂(B)中のカルボキシル基の濃度が0.05mmol/g以下であることを特徴とする炭素繊維集束剤。
- 前記ウレタン変性エポキシ樹脂(A)が、水酸基を有するフェノールノボラック型エポキシ樹脂、水酸基を有するクレゾールノボラック型エポキシ樹脂、及び水酸基を有するビスフェノールA型エポキシ樹脂からなる群より選ばれる少なくとも1種のエポキシ樹脂を原料として得られたものである請求項1記載の炭素繊維集束剤。
- 前記スルホン酸塩基を有するウレタン樹脂(B)が、スルホン酸塩基を有するポリエステルポリオールを原料として得られたものである請求項1又は2記載の炭素繊維集束剤。
- 請求項1〜3いずれか1項記載の繊維集束剤によって集束されたものであることを特徴とする炭素繊維。
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