JP6476757B2 - Photosensitizer composition and photopolymerizable composition - Google Patents

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Description

本発明は、光重合性組成物等の光増感剤として有用な、アントラセン化合物とナフタレン化合物又はベンゼン化合物、とを組み合わせた光増感剤組成物及び光重合性組成物に関する。   The present invention relates to a photosensitizer composition and photopolymerizable composition, which are useful as photosensitizers such as photopolymerizable compositions, in which an anthracene compound and a naphthalene compound or a benzene compound are combined.

従来、カチオン重合の光重合開始剤としてはヨードニウム塩、スルホニウム塩が広く使用されている。このうち、スルホニウム塩は高圧水銀ランプ等の３６６ｎｍの波長の光を有するＵＶ光の照射により光増感剤が無くとも硬化するため、特に光増感剤の必要性は感じられてこなかった。一方、ヨードニウム塩は吸収波長が２４０ｎｍ近辺と低いため、高圧水銀ランプ等のＵＶ光とマッチングさせるために３６０〜４００ｎｍ近辺にＵＶ吸収のあるチオキサントンやジアルコキシアントラセンが光増感剤として用いられてきた。   Conventionally, iodonium salts and sulfonium salts are widely used as photopolymerization initiators for cationic polymerization. Among these, since the sulfonium salt is cured even without a photosensitizer upon irradiation with UV light having a wavelength of 366 nm such as a high pressure mercury lamp, the need for the photosensitizer has not been particularly felt. On the other hand, since iodonium salts have a low absorption wavelength of around 240 nm, thioxanthones and dialkoxyanthracenes that have UV absorption around 360 to 400 nm have been used as photosensitizers to match UV light such as high pressure mercury lamps. .

また、スルホニウム塩を光重合開始剤とする場合でも、添加物に顔料を使用する場合は３６６ｎｍ近辺のＵＶ光が吸収されるため、光増感剤としてジアルコキシアントラセンが用いられている。さらに近年、より長波長の紫外線ＬＥＤが開発されるようになり、この場合もスルホニウム塩と紫外線ＬＥＤの３９５ｎｍの波長の光をマッチングさせるためにジアルコキシアントラセン、例えば、９，１０−ジアルコキシアン卜ラセン化合物等が好適に用いられる。   Further, even when a sulfonium salt is used as a photopolymerization initiator, dialkoxyanthracene is used as a photosensitizer because UV light near 366 nm is absorbed when a pigment is used as an additive. More recently, longer wavelength ultraviolet LEDs have been developed, again in this case dialkoxyanthracenes, for example 9,10-dialkoxyan, in order to match the sulfonium salt with the 395 nm wavelength light of the ultraviolet LEDs. A helical compound or the like is suitably used.

しかしながら、９，１０−ジアルコキシアン卜ラセン化合物は高感度な光増感剤であるが、その添加量の増加に伴い得られる光硬化物の光透過率は低くなる傾向にあり、９，１０−ジアルコキシアン卜ラセン化合物を多く用いた光硬化物を光学用途で使用する場合に不具合が生じるおそれがある。逆に、光透過率を高く維持するために、９，１０−ジアルコキシアン卜ラセン化合物を減らすと、光重合性組成物の硬化速度が低下し、実用的ではなくなる。   However, although 9,10-dialkoxy anthracene compounds are highly sensitive photosensitizers, the light transmittance of the resulting light-cured product tends to decrease with the increase in the amount thereof, -There is a possibility that problems may occur when a photocured product using a large amount of dialkoxy anthracene compound is used in optical applications. Conversely, if the 9,10-dialkoxy anthracene compound is reduced to maintain high light transmittance, the curing rate of the photopolymerizable composition is reduced and it is not practical.

そこで、アントラセン化合物の構造と光吸収特性について鋭意検討した結果、低濃度においても優れた光増感性能を持つ９，１０−ビス（アシルオキシ）アントラセン化合物及び９，１０−ビス（置換カルボニルオキシ）アントラセン化合物を光増感剤として使用することにより、当該光増感剤を含有する光重合性組成物の着色を低減することができ、得られた光硬化物の光透過率を高く維持することができることがわかった（特許文献４）。   Then, as a result of earnestly examining about the structure and light absorption characteristic of an anthracene compound, the 9,10-bis (acyloxy) anthracene compound and 9, 10- bis (substituted carbonyloxy) anthracene which have the outstanding photosensitization performance also in low concentration By using the compound as a photosensitizer, the coloration of the photopolymerizable composition containing the photosensitizer can be reduced, and the light transmittance of the obtained photocured product can be maintained high. It turned out that it can do (patent document 4).

しかしながら、９，１０−ビス（アシルオキシ）アントラセン化合物及び９，１０−ビス（置換カルボニルオキシ）アントラセン化合物は高感度な光増感剤であるが、工業的に使用する際は製造コストの低減要請が強く光重合性化合物に対するこれら光増感剤の添加量削減が求められている。また、これらの光増感剤は４００ｎｍ付近に吸収波長があるため、添加量の増加に伴い、厚膜の光硬化物を調製する際、照射光の長波長光が吸収され、照射光が深部に届きにくく塗膜深部の硬化不良が生じる懸念もある。さらに、光学材料などに用いる場合、硬化物の更なる透過率の向上、着色低減も求められている。   However, although 9,10-bis (acyloxy) anthracene compounds and 9,10-bis (substituted carbonyloxy) anthracene compounds are highly sensitive photosensitizers, there is a demand for reduction in production cost when used industrially It is strongly required to reduce the addition amount of these photosensitizers to the photopolymerizable compound. In addition, since these photosensitizers have an absorption wavelength around 400 nm, the long-wavelength light of the irradiated light is absorbed and the irradiated light is deep when preparing a thick-film photocured product as the addition amount increases. There is also a concern that curing failure may occur in the deep part of the coating. Furthermore, when using for an optical material etc., the further improvement of the transmittance | permeability of hardened | cured material, and coloring reduction are also calculated | required.

特開平１０−１４７６０８号公報JP 10-147608 A 特開２００１−３４８４９７号公報JP 2001-348497 A 特表２０００−５１５１８２号公報Japanese Patent Publication No. 2000-515182 特開２０１４−１５９４１２号公報JP, 2014-159412, A

よって、本発明の目的は、少量の使用で光増感効果が得られ、かつ、着色が低減された光重合性組成物及び高い光透過率を有する光硬化物を提供することにある。   Therefore, an object of the present invention is to provide a photopolymerizable composition which can obtain a photosensitizing effect with a small amount of use and has reduced coloring and a photocured product having high light transmittance.

本発明者らは、アントラセン化合物である９，１０−ビス（アシルオキシ）アントラセン化合物及び９，１０−ビス（炭酸カルボニルオキシ）アントラセン化合物の光増感剤としての使用方法につき鋭意検討した結果、９，１０−ビス（アシルオキシ）アントラセン化合物及び９，１０−ビス（炭酸カルボニルオキシ）アントラセン化合物に加えて、ナフタレン−１，４−ジエ−テル化合物、４−アルコキシ−ナフトール化合物又はナフタレン−１，４−ジオール化合物等の特定のナフタレン化合物又はハイドロキノン（１，４−ジヒドロキシベンゼン）、カテコール（１，２−ジヒドロキシベンゼン）等の特定のベンゼン化合物を組み合わせて用いることにより、９，１０−ビス（アシルオキシ）アントラセン化合物及び９，１０−ビス（炭酸カルボニルオキシ）アントラセン化合物の光増感効果を顕著に高めることができ、９，１０−ビス（アシルオキシ）アントラセン化合物及び９，１０−ビス（置換カルボニルオキシ）アントラセン化合物を光増感剤として少量の使用でも、高い光増感効果が得られ、かつ、高い光透過率を有する光硬化物が得られることを見出し、本発明を完成した。   The inventors of the present invention conducted intensive studies on the use of 9,10-bis (acyloxy) anthracene compounds which are anthracene compounds and 9,10-bis (carbonyloxy) anthracene compounds as photosensitizers. In addition to 10-bis (acyloxy) anthracene compounds and 9,10-bis (carbonyloxy) anthracene compounds, naphthalene-1,4-diether compounds, 4-alkoxy-naphthol compounds or naphthalene-1,4-diols 9,10-bis (acyloxy) anthracene compound by using a specific naphthalene compound such as a compound or a specific benzene compound such as hydroquinone (1,4-dihydroxybenzene) or catechol (1,2-dihydroxybenzene) in combination And 9, 10- bis ( The photosensitizing effect of acid carbonyloxy) anthracene compounds can be significantly enhanced, and 9,10-bis (acyloxy) anthracene compounds and 9,10-bis (substituted carbonyloxy) anthracene compounds can be used as photosensitizers in small amounts. The present invention has been accomplished by finding that a photocurable product having a high photosensitizing effect and a high light transmittance can be obtained even by the use.

第一の発明では、下記一般式（１）で表されるアントラセン化合物と、下記一般式（２）で表されるナフタレン化合物又は下記一般式（３）で表されるベンゼン化合物と、を含有する光増感剤組成物を提供する。   The first invention contains an anthracene compound represented by the following general formula (1) and a naphthalene compound represented by the following general formula (2) or a benzene compound represented by the following general formula (3) Provided is a photosensitizer composition.

上記一般式（１）において、Ｒ１及びＲ２は、同一であっても異なっていてもよく、炭素数１から１２のアルキル基、炭素数６から１２のアリール基、炭素数１から８のアルコキシ基又はアルケニルオキシ基のうちのいずれかを示し、Ｘ１及びＹ１は同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数１から８のアルキル基のうちのいずれかを示し、複数あるＸ１及びＹ１は互いに同一であっても異なっていてもよい。 In the above general formula (1), R 1 and R 2, which may be the same or different, each represents an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, or 1 to 8 carbon atoms X 1 and Y 1 may be the same or different and each represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms; Plural X 1 and Y 1 may be identical to or different from each other.

上記一般式（２）中、ｎは１から３の整数を表し、Ｒ３は水素原子、炭素数１から８のアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基、グリシジル基又はハロゲン化アルキル基のうちのいずれかを示し、Ｘ２及びＹ２は同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、スルホン酸基、水酸基、アミノ基又はカルボアルコキシ基のうちのいずれかを示し、複数あるＲ３、Ｘ２及びＹ２は互いに同一であっても異なっていてもよい。 In the above general formula (2), n represents an integer of 1 to 3, and R 3 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an aralkyl group, an alkenyl group, a hydroxyalkyl group, an alkoxyalkyl group, a glycidyl group or And any one of halogenated alkyl groups, X 2 and Y 2 may be the same or different, and a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group, a halogen atom, a nitro group, Each of R 3 , X 2 and Y 2 may be the same as or different from each other, indicating any one of a sulfonic acid group, a hydroxyl group, an amino group or a carboalkoxy group.

上記一般式（３）中、Ｒ４、Ｒ５はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１から８のアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基、グリシジル基又はハロゲン化アルキル基のうちのいずれかを示し、置換基ＯＲ４、ＯＲ５は互いにオルト（ｏ）又はパラ（ｐ）に位置し、Ｘ３は水素原子、炭素数１から８のアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、スルホン酸基、水酸基、アミノ基又はカルボアルコキシ基のうちのいずれかを示し、複数あるＸ３は互いに同一であっても異なっていてもよい。 In the above general formula (3), R 4 and R 5 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an aralkyl group, an alkenyl group, a hydroxyalkyl group, an alkoxyalkyl group, a glycidyl group or a halogenated group And any one of the alkyl groups is shown, and the substituents OR 4 and OR 5 are mutually located in ortho (o) or para (p), X 3 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group, It may be any of a halogen atom, a nitro group, a sulfonic acid group, a hydroxyl group, an amino group or a carboalkoxy group, and a plurality of X 3 s may be the same as or different from each other.

第二の発明では、前記ナフタレン化合物が、下記一般式（４）で表されるナフタレン化合物であることを特徴とする第一の発明に記載の光増感剤組成物を提供する。   The second invention provides the photosensitizer composition according to the first invention, wherein the naphthalene compound is a naphthalene compound represented by the following general formula (4).

上記一般式（４）中、Ｒ６及びＲ７はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１から８のアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基、グリシジル基又はハロゲン化アルキル基のうちのいずれかを示し、Ｘ４及びＹ３は同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、スルホン酸基、水酸基、アミノ基又はカルボアルコキシ基のうちのいずれかを示し、複数あるＸ４及びＹ３は互いに同一であっても異なっていてもよい。 In the above general formula (4), R 6 and R 7 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an aralkyl group, an alkenyl group, a hydroxyalkyl group, an alkoxyalkyl group, a glycidyl group or a halogenated group And any one of alkyl groups, X 4 and Y 3 may be the same or different, and a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group, a halogen atom, a nitro group, a sulfonic acid X 4 and Y 3 each represent a group, a hydroxyl group, an amino group or a carboalkoxy group, and may be the same as or different from each other.

第三の発明では、前記ベンゼン化合物が、一般式（５）で表されるベンゼン化合物であることを特徴とする第一の発明に記載の光増感剤組成物を提供する。   A third invention provides the photosensitizer composition according to the first invention, wherein the benzene compound is a benzene compound represented by the general formula (5).

上記一般式（３）中、Ｒ８、Ｒ９はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１から８のアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基、グリシジル基又はハロゲン化アルキル基のうちのいずれかを示し、Ｘ５は水素原子、炭素数１から８のアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、スルホン酸基、水酸基、アミノ基又はカルボアルコキシ基のうちのいずれかを示し、複数あるＸ５は互いに同一であっても異なっていてもよい。 In the above general formula (3), R 8 and R 9 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an aralkyl group, an alkenyl group, a hydroxyalkyl group, an alkoxyalkyl group, a glycidyl group or a halogenated group indicates any one of alkyl group, X 5 is any of a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group, a halogen atom, a nitro group, a sulfonic acid group, a hydroxyl group, an amino group or a carboalkoxy group The plurality X 5 may be identical to or different from one another.

第四の発明では、光増感剤組成物において、アントラセン化合物の１重量部に対し、ナフタレン化合物又はベンゼン化合物を０．１〜１００重量部含有することを特徴とする第一発明乃至第三発明のいずれか一項に記載の光増感剤組成物を提供する。   In the fourth invention, the photosensitizer composition comprises 0.1 to 100 parts by weight of a naphthalene compound or a benzene compound with respect to 1 part by weight of the anthracene compound. The photosensitizer composition as described in any one of the above.

第五の発明では、第一発明乃至第四発明のいずれかに記載の光増感剤組成物と、光重合開始剤と、重合性化合物を含有する光重合性組成物を提供する。   A fifth invention provides a photopolymerizable composition comprising the photosensitizer composition according to any one of the first to fourth inventions, a photopolymerization initiator, and a polymerizable compound.

第六の発明では、前記重合性化合物がエポキシ化合物又はビニルエーテルである第五発明に記載の光重合性組成物を提供する。   A sixth invention provides the photopolymerizable composition according to the fifth invention, wherein the polymerizable compound is an epoxy compound or a vinyl ether.

第七の発明では、第五発明又は第六発明に記載の光重合性組成物に、活性エネルギー線を照射することを特徴とする光重合性組成物の重合方法を提供する。   A seventh invention provides a method of polymerizing a photopolymerizable composition, comprising irradiating the photopolymerizable composition according to the fifth invention or the sixth invention with an active energy ray.

第八の発明では、前記活性エネルギー線が波長範囲３５５〜４２０ｎｍの光を含む活性エネルギー線であることを特徴とする第七発明に記載の光重合性組成物の重合方法を提供する。   An eighth invention provides the method of polymerizing a photopolymerizable composition according to the seventh invention, wherein the active energy ray is an active energy ray containing light in a wavelength range of 355-420 nm.

第九の発明では、第五発明又は第六発明に記載の光重合性組成物に、活性エネルギー線を照射することにより、光重合してなる光硬化物を提供する。   In a ninth invention, provided is a photocured product formed by photopolymerization by irradiating the photopolymerizable composition according to the fifth invention or the sixth invention with an active energy ray.

第十の発明では、前記活性エネルギー線が波長範囲３５５〜４２０ｎｍの光を含む活性エネルギー線であるであることを特徴とする第九発明に記載の光硬化物を提供する。   A tenth invention provides the photocured product according to the ninth invention, wherein the active energy ray is an active energy ray containing light in a wavelength range of 355-420 nm.

本発明のアントラセン化合物と、ナフタレン化合物又はベンゼン化合物と、を含有する光増感剤組成物は、光重合に対してそれぞれ単独の場合と比べて、光重合開始剤に対して高い増感効果を有する。   The photosensitizer composition containing the anthracene compound of the present invention and a naphthalene compound or a benzene compound has a higher sensitizing effect on the photopolymerization initiator as compared with the case of individual photopolymerization. Have.

（光増感剤組成物）
本発明の光増感剤組成物における、アントラセン化合物は、下記一般式（１）で表される化合物である。 (Photosensitizer composition)
The anthracene compound in the photosensitizer composition of the present invention is a compound represented by the following general formula (1).

上記一般式（１）において、Ｒ１及びＲ２は、同一であっても異なっていてもよく、炭素数１から１２のアルキル基、炭素数６から１２のアリール基、炭素数１から８のアルコキシ基又はアルケニルオキシ基のうちのいずれかを示し、Ｘ１及びＹ１は同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数１から８のアルキル基のうちのいずれかを示す。 In the above general formula (1), R 1 and R 2, which may be the same or different, each represents an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, or 1 to 8 carbon atoms X 1 and Y 1 may be the same or different and each represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.

一般式（１）において、Ｒ１及びＲ２で示されるアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基等が挙げられ、アリール基としては、フェニル基、ｐ−トリル基、ｍ−トリル基、ｏ−トリル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基等が挙げられ、アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｉ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２―エチルヘキシルオキシ基等が挙げられ、アルケニルオキシ基としては、エテニルオキシ基、２−プロペニル−１−オキシ基、１−ブテニル−３−オキシ基、２−ブテニル−１−オキシ基、３−ブテニル−１−オキシ基、３−ブテニル−２−オキシ基、２−ペンテニル−１−オキシ基、３−ペンテニル−２−オキシ基、１−ペンテニル−３−オキシ基、１−ヘキセニル−３−オキシ基、２−ヘキセニル−１−オキシ基、２−ヘキセニル−４−オキシ基、４−ヘキセニル−３−オキシ基、５−ヘキセニル−２−オキシ基、５−ヘキセニル−１−オキシ基、３−ヘキセニル−１−オキシ基、４−ヘキセニル−１−オキシ基、１−ヘプテニル−３−オキシ基、２−ヘプテニル−４−オキシ基、３−ヘプテニル−５−オキシ基、１−オクテニル−３−オキシ基、２−オクテニル−４−オキシ基、１−オクテニル−４−オキシ基等が挙げられる。 In the general formula (1), examples of the alkyl group represented by R 1 and R 2 include methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, pentyl and hexyl Group, heptyl group, octyl group, 2-ethylhexyl group, nonyl group, decyl group, dodecyl group etc., and examples of the aryl group include phenyl group, p-tolyl group, m-tolyl group, o-tolyl group, 1 -A naphthyl group, 2-naphthyl group etc. are mentioned, A methoxy group, an ethoxy group, n-propoxy group, i-propoxy group, n-butoxy group, i-butoxy group, n-pentyloxy group, etc. are mentioned as an alkoxy group. Examples thereof include i-pentyloxy group, n-hexyloxy group, n-heptyloxy group, n-octyloxy group, 2-ethylhexyloxy group and the like, and as an alkenyloxy group , Ethenyl oxy group, 2-propenyl-1-oxy group, 1-butenyl-3-oxy group, 2-butenyl-1-oxy group, 3-butenyl-1-oxy group, 3-butenyl-2-oxy group, 2 -Pentenyl-1-oxy group, 3-pentenyl-2-oxy group, 1-pentenyl-3-oxy group, 1-hexenyl-3-oxy group, 2-hexenyl-1-oxy group, 2-hexenyl-4- Oxy group, 4-hexenyl-3-oxy group, 5-hexenyl-2-oxy group, 5-hexenyl-1-oxy group, 3-hexenyl-1-oxy group, 4-hexenyl-1-oxy group, 1- Heptenyl-3-oxy group, 2-heptenyl-4-oxy group, 3-heptenyl-5-oxy group, 1-octenyl-3-oxy group, 2-octenyl-4-oxy group, 1-octenyl-4-oxy group And the like.

一般式（１）において、Ｘ１及びＹ１で示されるアルキル基としては、直鎖のもの分枝しているものいずれでも良く、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基等が挙げられる。 In the general formula (1), the alkyl group represented by X 1 and Y 1 may be any of straight-chain and branched ones, and methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group Group, 2-ethylhexyl group and the like.

一般式（１）で表される化合物の具体例としては、例えば次のものが挙げられる。まず初めに、Ｘ１及びＹ１が共に水素原子である化合物でＲ１及びＲ２がアルキル基又はアリール基である場合の具体例を例示する。すなわち、９，１０−ビス（アセチルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（プロピオニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ブチリルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｉ−ブチリルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−バレリルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｉ−バレリルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ノナノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−デカノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ドデカノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ベンゾイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（４−メチルベンゾイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−ナフトイルオキシ）アントラセン等が挙げられる。 As a specific example of a compound represented by General formula (1), the following are mentioned, for example. First, specific examples in the case where both X 1 and Y 1 are hydrogen atoms and R 1 and R 2 are an alkyl group or an aryl group will be exemplified. That is, 9,10-bis (acetyloxy) anthracene, 9,10-bis (propionyloxy) anthracene, 9,10-bis (n-butyryloxy) anthracene, 9,10-bis (i-butyryloxy) anthracene, 9, 10-bis (n-valeryloxy) anthracene, 9,10-bis (i-valeryloxy) anthracene, 9,10-bis (n-hexanoyloxy) anthracene, 9,10-bis (n-heptanoyloxy) anthracene, 9,10-bis (n-octanoyloxy) anthracene, 9,10-bis (2-ethylhexanoyloxy) anthracene, 9,10-bis (n-nonanoyloxy) anthracene, 9,10-bis (n-deca) Noyloxy) anthracene, 9,10-bis (n-dodecanoyl io Shi) anthracene, 9,10-bis (benzoyloxy) anthracene, 9,10-bis (4-methyl-benzoyloxy) anthracene, 9,10-bis (2-naphthoyloxy) anthracene, and the like.

そして、Ｒ１及びＲ２がアルコキシ基又はアルケニルオキシ基である場合の具体例としては、９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（エテニルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−プロペニル−１−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（１−ブテニル−３−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−ブテニル−１−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（３−ブテニル−２−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−ペンテニル−１−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（３−ペンテニル−２−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（１−ペンテニル−３−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（１−ヘキセニル−３−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−ヘキセニル−１−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−ヘキセニル−３−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−ヘキセニル−４−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（４−ヘキセニル−３−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（５−ヘキセニル−２−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（５−ヘキセニル−１−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（３−ヘキセニル−１−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（４−ヘキセニル−１−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（１−ヘプテニル−３−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−ヘプテニル−４−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（３−ヘプテニル−５−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（１−オクテニル−３−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−オクテニル−４−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（１−オクテニル−４−オキシカルボニルオキシ）アントラセン等が挙げられる。 And, as a specific example when R 1 and R 2 are an alkoxy group or an alkenyloxy group, 9,10-bis (methoxycarbonyloxy) anthracene, 9,10-bis (ethoxycarbonyloxy) anthracene, 9,10 -Bis (n-propoxycarbonyloxy) anthracene, 9,10-bis (i-propoxycarbonyloxy) anthracene, 9,10-bis (n-butoxycarbonyloxy) anthracene, 9,10-bis (i-butoxycarbonyloxy) ) Anthracene, 9,10-bis (n-pentyloxycarbonyloxy) anthracene, 9,10-bis (i-pentyloxycarbonyloxy) anthracene, 9,10-bis (n-hexyloxycarbonyloxy) anthracene, 9, 10-bis (n-heptyl ester Oxycarbonyloxy) anthracene, 9,10-bis (n-octyloxycarbonyloxy) anthracene, 9,10-bis (2-ethylhexyloxycarbonyloxy) anthracene, 9,10-bis (ethenyloxycarbonyloxy) anthracene, 9,10-Bis (2-propenyl-1-oxycarbonyloxy) anthracene, 9,10-bis (1-butenyl-3-oxycarbonyloxy) anthracene, 9,10-bis (2-butenyl-1-oxycarbonyl) Oxy) anthracene, 9,10-bis (3-butenyl-2-oxycarbonyloxy) anthracene, 9,10-bis (2-pentenyl-1-oxycarbonyloxy) anthracene, 9,10-bis (3-pentenyl- 2-oxycarbonyloxy) an Tracene, 9,10-bis (1-pentenyl-3-oxycarbonyloxy) anthracene, 9,10-bis (1-hexenyl-3-oxycarbonyloxy) anthracene, 9,10-bis (2-hexenyl-1-l) Oxycarbonyloxy) anthracene, 9,10-bis (2-hexenyl-3-oxycarbonyloxy) anthracene, 9,10-bis (2-hexenyl-4-oxycarbonyloxy) anthracene, 9,10-bis (4-) Hexenyl-3-oxycarbonyloxy) anthracene, 9,10-bis (5-hexenyl-2-oxycarbonyloxy) anthracene, 9,10-bis (5-hexenyl-1-oxycarbonyloxy) anthracene, 9,10- Bis (3-hexenyl-1-oxycarbonyloxy) ane Lacen, 9,10-bis (4-hexenyl-1-oxycarbonyloxy) anthracene, 9,10-bis (1-heptenyl-3-oxycarbonyloxy) anthracene, 9,10-bis (2-heptenyl-4-anthracene) Oxycarbonyloxy) anthracene, 9,10-bis (3-heptenyl-5-oxycarbonyloxy) anthracene, 9,10-bis (1-octenyl-3-oxycarbonyloxy) anthracene, 9,10-bis (2-) Octenyl-4-oxycarbonyloxy) anthracene, 9,10-bis (1-octenyl-4-oxycarbonyloxy) anthracene and the like.

次に、Ｘ１がアルキル基であり、Ｙ１が水素原子である場合でＲ１及びＲ２がアルキル基又はアリール基である場合の例としては、２−メチル−９，１０−ビス（アセチルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（プロピオニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ブチリルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｉ−ブチリルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−バレリルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｉ−バレリルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ベンゾイルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（４−メチルベンゾイルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−ナフトイルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（アセチルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（プロピオニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ブチリルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｉ−ブチリルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−バレリルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｉ−バレリルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ベンゾイルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（４−メチルベンゾイルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（２−ナフトイルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（アセチルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（プロピオニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ブチリルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｉ−ブチリルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−バレリルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｉ−バレリルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ベンゾイルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（４−エチル−ベンゾイルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−ナフトイルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（アセチルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（プロピオニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ブチリルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｉ−ブチリルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−バレリルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｉ−バレリルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ベンゾイルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（４−エチル−ベンゾイルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（２−ナフトイルオキシ）アントラセン等が挙げられる。 Next, as an example where X 1 is an alkyl group and Y 1 is a hydrogen atom and R 1 and R 2 are an alkyl group or an aryl group, 2-methyl-9,10-bis (acetyl Oxy) anthracene, 2-methyl-9,10-bis (propionyloxy) anthracene, 2-methyl-9,10-bis (n-butyryloxy) anthracene, 2-methyl-9,10-bis (i-butyryloxy) anthracene , 2-Methyl-9,10-bis (n-valeryloxy) anthracene, 2-methyl-9,10-bis (i-valeryloxy) anthracene, 2-methyl-9,10-bis (n-hexanoyloxy) anthracene , 2-methyl-9,10-bis (n-heptanoyloxy) anthracene, 2-methyl-9,10-bis (benzoyloxy) Anthracene, 2-methyl-9,10-bis (4-methylbenzoyloxy) anthracene, 2-methyl-9,10-bis (2-naphthoyloxy) anthracene, 1-methyl-9,10-bis (acetyloxy) ) Anthracene, 1-methyl-9,10-bis (propionyloxy) anthracene, 1-methyl-9,10-bis (n-butyryloxy) anthracene, 1-methyl-9,10-bis (i-butyryloxy) anthracene, 1-methyl-9,10-bis (n-valeryloxy) anthracene, 1-methyl-9,10-bis (i-valeryloxy) anthracene, 1-methyl-9,10-bis (n-hexanoyloxy) anthracene, 1-methyl-9,10-bis (n-heptanoyloxy) anthracene, 1-methyl-9,1 -Bis (benzoyloxy) anthracene, 1-methyl-9,10-bis (4-methylbenzoyloxy) anthracene, 1-methyl-9,10-bis (2-naphthoyloxy) anthracene, 2-ethyl-9, 10-Bis (acetyloxy) anthracene, 2-ethyl-9,10-bis (propionyloxy) anthracene, 2-ethyl-9,10-bis (n-butyryloxy) anthracene, 2-ethyl-9,10-bis ( i-Butyryloxy) anthracene, 2-ethyl-9, 10-bis (n-valeryloxy) anthracene, 2-ethyl-9, 10-bis (i-valeryloxy) anthracene, 2-ethyl-9, 10-bis (n- Hexanoyloxy) anthracene, 2-ethyl-9,10-bis (n-heptanoyloxy) an Racene, 2-ethyl-9,10-bis (benzoyloxy) anthracene, 2-ethyl-9,10-bis (4-ethyl-benzoyloxy) anthracene, 2-ethyl-9,10-bis (2-naphthoyl) Oxy) anthracene, 1-ethyl-9,10-bis (acetyloxy) anthracene, 1-ethyl-9,10-bis (propionyloxy) anthracene, 1-ethyl-9,10-bis (n-butyryloxy) anthracene, 1-ethyl-9,10-bis (i-butyryloxy) anthracene, 1-ethyl-9,10-bis (n-valeryloxy) anthracene, 1-ethyl-9,10-bis (i-valeryloxy) anthracene, 1-ethyl Ethyl-9,10-bis (n-hexanoyloxy) anthracene, 1-ethyl-9,10-bis ( n-Heptanoyloxy) anthracene, 1-ethyl-9,10-bis (benzoyloxy) anthracene, 1-ethyl-9,10-bis (4-ethyl-benzoyloxy) anthracene, 1-ethyl-9,10- Bis (2-naphthoyloxy) anthracene etc. are mentioned.

さらに、１−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−ブチリルオキシ）アントラセン、１−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（ｉ−ブチリルオキシ）アントラセン、１−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−バレリルオキシ）アントラセン、１−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（ｉ−バレリルオキシ）アントラセン、１−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）アントラセン、１−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）アントラセン、１−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（ベンゾイルオキシ）アントラセン、１−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（４−（ｔ−ブチル）−ベンゾイルオキシ）アントラセン、１−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（２−ナフトイルオキシ）アントラセン、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−ブチリルオキシ）アントラセン、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（ｉ−ブチリルオキシ）アントラセン、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−バレリルオキシ）アントラセン、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（ｉ−バレリルオキシ）アントラセン、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）アントラセン、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）アントラセン、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（ベンゾイルオキシ）アントラセン、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（４−（ｔ−ブチル）−ベンゾイルオキシ）アントラセン、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（２−ナフトイルオキシ）アントラセン、２−ペンチル−９，１０−ビス（ｎ−ブチリルオキシ）アントラセン、２−ペンチル−９，１０−ビス（ｉ−ブチリルオキシ）アントラセン、２−ペンチル−９，１０−ビス（ｎ−バレリルオキシ）アントラセン、２−ペンチル−９，１０−ビス（ｉ−バレリルオキシ）アントラセン、２−ペンチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）アントラセン、２−ペンチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）アントラセン、２−ペンチル−９，１０−ビス（ベンゾイルオキシ）アントラセン、２−ペンチル−９，１０−ビス（４−（ｔ−ブチル）−ベンゾイルオキシ）アントラセン、２−ペンチル−９，１０−ビス（２−ナフトイルオキシ）アントラセン等が挙げられる。   Furthermore, 1- (t-butyl) -9,10-bis (n-butyryloxy) anthracene, 1- (t-butyl) -9,10-bis (i-butyryloxy) anthracene, 1- (t-butyl)- 9,10-Bis (n-valeryloxy) anthracene, 1- (t-butyl) -9,10-bis (i-valeryloxy) anthracene, 1- (t-butyl) -9,10-bis (n-hexanoyl) Oxy) anthracene, 1- (t-butyl) -9,10-bis (n-heptanoyloxy) anthracene, 1- (t-butyl) -9,10-bis (benzoyloxy) anthracene, 1- (t- (t-) Butyl) -9,10-bis (4- (t-butyl) -benzoyloxy) anthracene, 1- (t-butyl) -9,10-bis (2-naphthoyloxy) anthracene, 2 (T-butyl) -9,10-bis (n-butyryloxy) anthracene, 2- (t-butyl) -9,10-bis (i-butyryloxy) anthracene, 2- (t-butyl) -9,10- Bis (n-valeryloxy) anthracene, 2- (t-butyl) -9,10-bis (i-valeryloxy) anthracene, 2- (t-butyl) -9,10-bis (n-hexanoyloxy) anthracene, 2- (t-butyl) -9,10-bis (n-heptanoyloxy) anthracene, 2- (t-butyl) -9,10-bis (benzoyloxy) anthracene, 2- (t-butyl) -9 10-bis (4- (t-butyl) -benzoyloxy) anthracene, 2- (t-butyl) -9,10-bis (2-naphthoyloxy) anthracene, 2-pentyl 9,10-bis (n-butyryloxy) anthracene, 2-pentyl-9,10-bis (i-butyryloxy) anthracene, 2-pentyl-9,10-bis (n-valeryloxy) anthracene, 2-pentyl-9, 10-bis (i-valeryloxy) anthracene, 2-pentyl-9,10-bis (n-hexanoyloxy) anthracene, 2-pentyl-9,10-bis (n-heptanoyloxy) anthracene, 2-pentyl- 9,10-Bis (benzoyloxy) anthracene, 2-pentyl-9,10-bis (4- (t-butyl) -benzoyloxy) anthracene, 2-pentyl-9,10-bis (2-naphthoyloxy) Anthracene etc. are mentioned.

そして、Ｘ１がアルキル基であり、Ｙ１が水素原子である場合でＲ１及びＲ２がアルコキシ基又はアルケニルオキシ基である場合の具体例としては、１−メチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（エテニルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（２−プロペニル−１−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（１−ブテニル−３−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（２−ブテニル−１−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（３−ブテニル−２−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（２−ペンテニル−１−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（３−ペンテニル−２−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（１−ペンテニル−３−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（１−ヘキセニル−３−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（２−ヘキセニル−１−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（２−ヘキセニル−３−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（２−ヘキセニル−４−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（４−ヘキセニル−３−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（５−ヘキセニル−２−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（５−ヘキセニル−１−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（３−ヘキセニル−１−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（４−ヘキセニル−１−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（１−ヘプテニル−３−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（２−ヘプテニル−４−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（３−ヘプテニル−５−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（１−オクテニル−３−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（２−オクテニル−４−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（１−オクテニル−４−オキシカルボニルオキシ）アントラセン等が挙げられる。 And, when X 1 is an alkyl group and Y 1 is a hydrogen atom and R 1 and R 2 are an alkoxy group or an alkenyloxy group, specific examples thereof include 1-methyl-9,10-bis ( Methoxycarbonyloxy) anthracene, 1-methyl-9,10-bis (ethoxycarbonyloxy) anthracene, 1-methyl-9,10-bis (n-propoxycarbonyloxy) anthracene, 1-methyl-9,10-bis ( i-propoxycarbonyloxy) anthracene, 1-methyl-9,10-bis (n-butoxycarbonyloxy) anthracene, 1-methyl-9,10-bis (i-butoxycarbonyloxy) anthracene, 1-methyl-9, 10-Bis (n-pentyloxycarbonyloxy) anthracene, 1-methyl-9,10-bi Scan (i-pentyloxycarbonyloxy) anthracene, 1-methyl-9,10-bis (n-hexyloxycarbonyloxy) anthracene, 1-methyl-9,10-bis (n-heptyloxycarbonyloxy) anthracene, 1 -Methyl-9,10-bis (n-octyloxycarbonyloxy) anthracene, 1-methyl-9,10-bis (2-ethylhexyloxycarbonyloxy) anthracene, 1-methyl-9,10-bis (ethenyloxy) Carbonyloxy) anthracene, 1-methyl-9, 10-bis (2-propenyl-1-oxycarbonyloxy) anthracene, 1-methyl-9, 10-bis (1-butenyl-3-oxycarbonyloxy) anthracene, 1 -Methyl-9,10-bis (2-butenyl-1-oxy) Carbonyloxy) anthracene, 1-methyl-9, 10-bis (3-butenyl-2-oxycarbonyloxy) anthracene, 1-methyl-9, 10-bis (2-pentenyl-1-oxycarbonyloxy) anthracene, 1 -Methyl-9,10-bis (3-pentenyl-2-oxycarbonyloxy) anthracene, 1-methyl-9,10-bis (1-pentenyl-3-oxycarbonyloxy) anthracene, 1-methyl-9,10 -Bis (1-hexenyl-3-oxycarbonyloxy) anthracene, 1-methyl-9,10-bis (2-hexenyl-1-oxycarbonyloxy) anthracene, 1-methyl-9,10-bis (2-hexenyl) -3-oxycarbonyloxy) anthracene, 1-methyl-9,10-bis (2- Xenyl-4-oxycarbonyloxy) anthracene, 1-methyl-9,10-bis (4-hexenyl-3-oxycarbonyloxy) anthracene, 1-methyl-9,10-bis (5-hexenyl-2-oxycarbonyl) Oxy) anthracene, 1-methyl-9, 10-bis (5-hexenyl-1-oxycarbonyloxy) anthracene, 1-methyl-9, 10-bis (3-hexenyl-1-oxycarbonyloxy) anthracene, 1- Methyl-9,10-bis (4-hexenyl-1-oxycarbonyloxy) anthracene, 1-methyl-9,10-bis (1-heptenyl-3-oxycarbonyloxy) anthracene, 1-methyl-9,10- Bis (2-heptenyl-4-oxycarbonyloxy) anthracene, 1-methyl- 9,10-Bis (3-heptenyl-5-oxycarbonyloxy) anthracene, 1-methyl-9,10-bis (1-octenyl-3-oxycarbonyloxy) anthracene, 1-methyl-9,10-bis ( Examples include 2-octenyl-4-oxycarbonyloxy) anthracene, 1-methyl-9,10-bis (1-octenyl-4-oxycarbonyloxy) anthracene and the like.

さらに、２−メチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（エテニルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−プロペニル−１−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（１−ブテニル−３−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−ブテニル−１−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（３−ブテニル−２−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−ペンテニル−１−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（３−ペンテニル−２−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（１−ペンテニル−３−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（１−ヘキセニル−３−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−ヘキセニル−１−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−ヘキセニル−３−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−ヘキセニル−４−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（４−ヘキセニル−３−オキカルボニルオキシシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（５−ヘキセニル−２−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（５−ヘキセニル−１−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（３−ヘキセニル−１−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（４−ヘキセニル−１−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（１−ヘプテニル−３−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−ヘプテニル−４−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（３−ヘプテニル−５−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（１−オクテニル−３−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−オクテニル−４−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（１−オクテニル−４−オキシカルボニルオキシ）アントラセン等が挙げられる。   Furthermore, 2-methyl-9,10-bis (methoxycarbonyloxy) anthracene, 2-methyl-9,10-bis (ethoxycarbonyloxy) anthracene, 2-methyl-9,10-bis (n-propoxycarbonyloxy) Anthracene, 2-methyl-9,10-bis (i-propoxycarbonyloxy) anthracene, 2-methyl-9,10-bis (n-butoxycarbonyloxy) anthracene, 2-methyl-9,10-bis (i-) Butoxycarbonyloxy) anthracene, 2-methyl-9,10-bis (n-pentyloxycarbonyloxy) anthracene, 2-methyl-9,10-bis (i-pentyloxycarbonyloxy) anthracene, 2-methyl-9, 10-Bis (n-hexyloxycarbonyloxy) anthracene , 2-Methyl-9,10-bis (n-heptyloxycarbonyloxy) anthracene, 2-methyl-9,10-bis (n-octyloxycarbonyloxy) anthracene, 2-methyl-9,10-bis (2 -Ethylhexyloxycarbonyloxy) anthracene, 2-methyl-9,10-bis (ethenyloxycarbonyloxy) anthracene, 2-methyl-9,10-bis (2-propenyl-1-oxycarbonyloxy) anthracene, 2- Methyl-9,10-bis (1-butenyl-3-oxycarbonyloxy) anthracene, 2-methyl-9,10-bis (2-butenyl-1-oxycarbonyloxy) anthracene, 2-methyl-9,10- Bis (3-butenyl-2-oxycarbonyloxy) anthracene, 2-methyl 9,10-Bis (2-pentenyl-1-oxycarbonyloxy) anthracene, 2-methyl-9,10-bis (3-pentenyl-2-oxycarbonyloxy) anthracene, 2-methyl-9,10-bis ( 1-pentenyl-3-oxycarbonyloxy) anthracene, 2-methyl-9,10-bis (1-hexenyl-3-oxycarbonyloxy) anthracene, 2-methyl-9,10-bis (2-hexenyl-1-l) Oxycarbonyloxy) anthracene, 2-methyl-9,10-bis (2-hexenyl-3-oxycarbonyloxy) anthracene, 2-methyl-9,10-bis (2-hexenyl-4-oxycarbonyloxy) anthracene, 2-Methyl-9,10-bis (4-hexenyl-3-oxycarbonyloxy) ane Tracene, 2-methyl-9,10-bis (5-hexenyl-2-oxycarbonyloxy) anthracene, 2-methyl-9,10-bis (5-hexenyl-1-oxycarbonyloxy) anthracene, 2-methyl- 9,10-bis (3-hexenyl-1-oxycarbonyloxy) anthracene, 2-methyl-9,10-bis (4-hexenyl-1-oxycarbonyloxy) anthracene, 2-methyl-9,10-bis ( 1-heptenyl-3-oxycarbonyloxy) anthracene, 2-methyl-9,10-bis (2-heptenyl-4-oxycarbonyloxy) anthracene, 2-methyl-9,10-bis (3-heptenyl-5-) Oxycarbonyloxy) anthracene, 2-methyl-9,10-bis (1-octenyl-3-oxy) Rubonyloxy) anthracene, 2-methyl-9,10-bis (2-octenyl-4-oxycarbonyloxy) anthracene, 2-methyl-9,10-bis (1-octenyl-4-oxycarbonyloxy) anthracene, etc. It can be mentioned.

またさらに、１−エチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（エテニルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（２−プロペニル−１−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（１−ブテニル−３−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（２−ブテニル−１−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（３−ブテニル−２−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（２−ペンテニル−１−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（３−ペンテニル−２−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（１−ペンテニル−３−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（１−ヘキセニル−３−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（２−ヘキセニル−１−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（２−ヘキセニル−３−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（２−ヘキセニル−４−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（４−ヘキセニル−３−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（５−ヘキセニル−２−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（５−ヘキセニル−１−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（３−ヘキセニル−１−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（４−ヘキセニル−１−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（１−ヘプテニル−３−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（２−ヘプテニル−４−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（３−ヘプテニル−５−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（１−オクテニル−３−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（２−オクテニル−４−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（１−オクテニル−４−オキシカルボニルオキシ）アントラセン等が挙げられる。   Still further, 1-ethyl-9,10-bis (methoxycarbonyloxy) anthracene, 1-ethyl-9,10-bis (ethoxycarbonyloxy) anthracene, 1-ethyl-9,10-bis (n-propoxycarbonyloxy) ) Anthracene, 1-ethyl-9,10-bis (i-propoxycarbonyloxy) anthracene, 1-ethyl-9,10-bis (n-butoxycarbonyloxy) anthracene, 1-ethyl-9,10-bis (i -Butoxycarbonyloxy) anthracene, 1-ethyl-9,10-bis (n-pentyloxycarbonyloxy) anthracene, 1-ethyl-9,10-bis (i-pentyloxycarbonyloxy) anthracene, 1-ethyl-9 , 10-Bis (n-hexyloxycarbonyloxy) ant Sen, 1-ethyl-9,10-bis (n-heptyloxycarbonyloxy) anthracene, 1-ethyl-9,10-bis (n-octyloxycarbonyloxy) anthracene, 1-ethyl-9,10-bis ( 2-ethylhexyloxycarbonyloxy) anthracene, 1-ethyl-9,10-bis (ethenyloxycarbonyloxy) anthracene, 1-ethyl-9,10-bis (2-propenyl-1-oxycarbonyloxy) anthracene, 1 -Ethyl-9,10-bis (1-butenyl-3-oxycarbonyloxy) anthracene, 1-ethyl-9,10-bis (2-butenyl-1-oxycarbonyloxy) anthracene, 1-ethyl-9,10 -Bis (3-butenyl-2-oxycarbonyloxy) anthracene, 1-d 9-10-bis (2-pentenyl-1-oxycarbonyloxy) anthracene, 1-ethyl-9,10-bis (3-pentenyl-2-oxycarbonyloxy) anthracene, 1-ethyl-9,10- Bis (1-pentenyl-3-oxycarbonyloxy) anthracene, 1-ethyl-9,10-bis (1-hexenyl-3-oxycarbonyloxy) anthracene, 1-ethyl-9,10-bis (2-hexenyl-) 1-oxycarbonyloxy) anthracene, 1-ethyl-9,10-bis (2-hexenyl-3-oxycarbonyloxy) anthracene, 1-ethyl-9,10-bis (2-hexenyl-4-oxycarbonyloxy) Anthracene, 1-ethyl-9,10-bis (4-hexenyl-3-oxycarbonyloxy) Anthracene, 1-ethyl-9,10-bis (5-hexenyl-2-oxycarbonyloxy) anthracene, 1-ethyl-9,10-bis (5-hexenyl-1-oxycarbonyloxy) anthracene, 1-ethyl- 9,10-Bis (3-hexenyl-1-oxycarbonyloxy) anthracene, 1-ethyl-9,10-bis (4-hexenyl-1-oxycarbonyloxy) anthracene, 1-ethyl-9,10-bis ( 1-heptenyl-3-oxycarbonyloxy) anthracene, 1-ethyl-9,10-bis (2-heptenyl-4-oxycarbonyloxy) anthracene, 1-ethyl-9,10-bis (3-heptenyl-5-) Oxycarbonyloxy) anthracene, 1-ethyl-9,10-bis (1-octenyl-3-o) Cicarbonyloxy) anthracene, 1-ethyl-9,10-bis (2-octenyl-4-oxycarbonyloxy) anthracene, 1-ethyl-9,10-bis (1-octenyl-4-oxycarbonyloxy) anthracene, etc. Can be mentioned.

またさらに、２−エチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（エテニルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−プロペニル−１−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（１−ブテニル−３−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−ブテニル−１−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（３−ブテニル−２−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−ペンテニル−１−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（３−ペンテニル−２−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（１−ペンテニル−３−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（１−ヘキセニル−３−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−ヘキセニル−１−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−ヘキセニル−３−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−ヘキセニル−４−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（４−ヘキセニル−３−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（５−ヘキセニル−２−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（５−ヘキセニル−１−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（３−ヘキセニル−１−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（４−ヘキセニル−１−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（１−ヘプテニル−３−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−ヘプテニル−４−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（３−ヘプテニル−５−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（１−オクテニル−３−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−オクテニル−４−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（１−オクテニル−４−オキシカルボニルオキシ）アントラセン等が挙げられる。   Still further, 2-ethyl-9,10-bis (methoxycarbonyloxy) anthracene, 2-ethyl-9,10-bis (ethoxycarbonyloxy) anthracene, 2-ethyl-9,10-bis (n-propoxycarbonyloxy) ) Anthracene, 2-ethyl-9,10-bis (i-propoxycarbonyloxy) anthracene, 2-ethyl-9,10-bis (n-butoxycarbonyloxy) anthracene, 2-ethyl-9,10-bis (i -Butoxycarbonyloxy) anthracene, 2-ethyl-9,10-bis (n-pentyloxycarbonyloxy) anthracene, 2-ethyl-9,10-bis (i-pentyloxycarbonyloxy) anthracene, 2-ethyl-9 , 10-Bis (n-hexyloxycarbonyloxy) ant Sen, 2-ethyl-9,10-bis (n-heptyloxycarbonyloxy) anthracene, 2-ethyl-9,10-bis (n-octyloxycarbonyloxy) anthracene, 2-ethyl-9,10-bis ( 2-ethylhexyloxycarbonyloxy) anthracene, 2-ethyl-9,10-bis (ethenyloxycarbonyloxy) anthracene, 2-ethyl-9,10-bis (2-propenyl-1-oxycarbonyloxy) anthracene, 2 -Ethyl-9,10-bis (1-butenyl-3-oxycarbonyloxy) anthracene, 2-ethyl-9,10-bis (2-butenyl-1-oxycarbonyloxy) anthracene, 2-ethyl-9,10 -Bis (3-butenyl-2-oxycarbonyloxy) anthracene, 2-d 9-10-bis (2-pentenyl-1-oxycarbonyloxy) anthracene, 2-ethyl-9,10-bis (3-pentenyl-2-oxycarbonyloxy) anthracene, 2-ethyl-9,10- Bis (1-pentenyl-3-oxycarbonyloxy) anthracene, 2-ethyl-9,10-bis (1-hexenyl-3-oxycarbonyloxy) anthracene, 2-ethyl-9,10-bis (2-hexenyl- 1-oxycarbonyloxy) anthracene, 2-ethyl-9,10-bis (2-hexenyl-3-oxycarbonyloxy) anthracene, 2-ethyl-9,10-bis (2-hexenyl-4-oxycarbonyloxy) Anthracene, 2-ethyl-9,10-bis (4-hexenyl-3-oxycarbonyloxy) Anthracene, 2-ethyl-9,10-bis (5-hexenyl-2-oxycarbonyloxy) anthracene, 2-ethyl-9,10-bis (5-hexenyl-1-oxycarbonyloxy) anthracene, 2-ethyl- 9,10-Bis (3-hexenyl-1-oxycarbonyloxy) anthracene, 2-ethyl-9,10-bis (4-hexenyl-1-oxycarbonyloxy) anthracene, 2-ethyl-9,10-bis ( 1-heptenyl-3-oxycarbonyloxy) anthracene, 2-ethyl-9,10-bis (2-heptenyl-4-oxycarbonyloxy) anthracene, 2-ethyl-9,10-bis (3-heptenyl-5-) Oxycarbonyloxy) anthracene, 2-ethyl-9,10-bis (1-octenyl-3-o Sicarbonyloxy) anthracene, 2-ethyl-9,10-bis (2-octenyl-4-oxycarbonyloxy) anthracene, 2-ethyl-9,10-bis (1-octenyl-4-oxycarbonyloxy) anthracene, etc. Can be mentioned.

そして、Ｘ１及びＹ１がともにアルキル基である場合でＲ１及びＲ２がアルキル基又はアリール基である場合の例としては、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（アセチルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（プロピオニルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ブチリルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−ブチリルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−バレリルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−バレリルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ベンゾイルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（４−メチルベンゾイルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（２−ナフトイルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（アセチルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（プロピオニルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ブチリルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−ブチリルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−バレリルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−バレリルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ベンゾイルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（４−メチルベンゾイルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−ナフトイルオキシ）アントラセン等が挙げられる。 And, when X 1 and Y 1 are both alkyl groups and R 1 and R 2 are an alkyl group or an aryl group, examples thereof include 2,3-dimethyl-9,10-bis (acetyloxy) anthracene 2,3-Dimethyl-9,10-bis (propionyloxy) anthracene, 2,3-dimethyl-9,10-bis (n-butyryloxy) anthracene, 2,3-dimethyl-9,10-bis (i-) Butyryloxy) anthracene, 2,3-dimethyl-9,10-bis (n-valeryloxy) anthracene, 2,3-dimethyl-9,10-bis (i-valeryloxy) anthracene, 2,3-dimethyl-9,10- Bis (n-hexanoyloxy) anthracene, 2,3-dimethyl-9,10-bis (n-heptanoyloxy) anthracene, 2, 3-dimethyl-9,10-bis (benzoyloxy) anthracene, 2,3-dimethyl-9,10-bis (4-methylbenzoyloxy) anthracene, 2,3-dimethyl-9,10-bis (2-naphtho) Iroxy) anthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis (acetyloxy) anthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis (propionyloxy) anthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis (N-butyryloxy) anthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis (i-butyryloxy) anthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis (n-valeryloxy) anthracene, 2,6-dimethyl-9 , 10-bis (i-valeryloxy) anthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis (n-hexanoyl oxy) ) Anthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis (n-heptanoyloxy) anthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis (benzoyloxy) anthracene, 2,6-dimethyl-9,10- Examples thereof include bis (4-methylbenzoyloxy) anthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis (2-naphthoyloxy) anthracene and the like.

そして、Ｘ１及びＹ１がともにアルキル基である場合で、Ｒ１及びＲ２がアルコキシ基又はアルケニルオキシ基である場合の具体例としては、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（エテニルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（２−プロペニル−１−オキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（１−ブテニル−３−オキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（２−ブテニル−１−オキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（３−ブテニル−２−オキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（２−ペンテニル−１−オキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（３−ペンテニル−２−オキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（１−ペンテニル−３−オキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（１−ヘキセニル−３−オキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（２−ヘキセニル−１−オキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（２−ヘキセニル−３−オキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（２−ヘキセニル−４−オキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（４−ヘキセニル−３−オキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（５−ヘキセニル−２−オキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（５−ヘキセニル−１−オキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（３−ヘキセニル−１−オキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（４−ヘキセニル−１−オキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（１−ヘプテニル−３−オキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（２−ヘプテニル−４−オキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（３−ヘプテニル−５−オキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（１オクテニル−３−オキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（２−オクテニル−４−オキシアントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（１−オクテニル−４−オキシ）アントラセン等が挙げられる。 And when X 1 and Y 1 are both alkyl groups, as a specific example when R 1 and R 2 are alkoxy groups or alkenyloxy groups, 2,3-dimethyl-9,10-bis (methoxy Carbonyloxy) anthracene, 2,3-dimethyl-9,10-bis (ethoxycarbonyloxy) anthracene, 2,3-dimethyl-9,10-bis (n-propoxycarbonyloxy) anthracene, 2,3-dimethyl-9 10-bis (i-propoxycarbonyloxy) anthracene, 2,3-dimethyl-9,10-bis (n-butoxycarbonyloxy) anthracene, 2,3-dimethyl-9,10-bis (i-butoxycarbonyloxy) ) Anthracene, 2,3-dimethyl-9,10-bis (n-pentyloxycarbonyloxy) acid Ntracene, 2,3-dimethyl-9,10-bis (i-pentyloxycarbonyloxy) anthracene, 2,3-dimethyl-9,10-bis (n-hexyloxycarbonyloxy) anthracene, 2,3-dimethyl- 9,10-Bis (n-heptyloxycarbonyloxy) anthracene, 2,3-dimethyl-9,10-bis (n-octyloxycarbonyloxy) anthracene, 2,3-dimethyl-9,10-bis (2- Ethylhexyloxycarbonyloxy) anthracene, 2,3-dimethyl-9,10-bis (ethenyloxy) anthracene, 2,3-dimethyl-9,10-bis (2-propenyl-1-oxy) anthracene, 2,3-dimethyl -9,10-bis (1-butenyl-3-oxy) anthracene, 2,3-dimethyone -9,10-bis (2-butenyl-1-oxy) anthracene, 2,3-dimethyl-9,10-bis (3-butenyl-2-oxy) anthracene, 2,3-dimethyl-9,10-bis (2-Pentenyl-1-oxy) anthracene, 2,3-dimethyl-9,10-bis (3-pentenyl-2-oxy) anthracene, 2,3-dimethyl-9,10-bis (1-pentenyl-3 -Oxy) anthracene, 2,3-dimethyl-9,10-bis (1-hexenyl-3-oxy) anthracene, 2,3-dimethyl-9,10-bis (2-hexenyl-1-oxy) anthracene, 2 , 3-Dimethyl-9,10-bis (2-hexenyl-3-oxy) anthracene, 2,3-dimethyl-9,10-bis (2-hexenyl-4-oxy) anthracene, 2,3-Dimethyl-9,10-bis (4-hexenyl-3-oxy) anthracene, 2,3-dimethyl-9,10-bis (5-hexenyl-2-oxy) anthracene, 2,3-dimethyl-9 10-bis (5-hexenyl-1-oxy) anthracene, 2,3-dimethyl-9,10-bis (3-hexenyl-1-oxy) anthracene, 2,3-dimethyl-9,10-bis (4 -Hexenyl-1-oxy) anthracene, 2,3-dimethyl-9,10-bis (1-heptenyl-3-oxy) anthracene, 2,3-dimethyl-9,10-bis (2-heptenyl-4-oxy) ) Anthracene, 2,3-dimethyl-9,10-bis (3-heptenyl-5-oxy) anthracene, 2,3-dimethyl-9,10-bis (1-octenyl-3-oxy) Anthracene, 2,3-dimethyl-9,10-bis (2-octenyl-4-oxyanthracene, 2,3-dimethyl-9,10-bis (1-octenyl-4-oxy) anthracene, etc. may be mentioned.

またさらに、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（エテニルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−プロペニル−１−オキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（１−ブテニル−３−オキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−ブテニル−１−オキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（３−ブテニル−２−オキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−ペンテニル−１−オキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（３−ペンテニル−２−オキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（１−ペンテニル−３−オキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（１−ヘキセニル−３−オキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−ヘキセニル−１−オキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−ヘキセニル−３−オキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−ヘキセニル−４−オキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（４−ヘキセニル−３−オキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（５−ヘキセニル−２−オキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（５−ヘキセニル−１−オキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（３−ヘキセニル−１−オキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（４−ヘキセニル−１−オキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（１−ヘプテニル−３−オキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−ヘプテニル−４−オキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（３−ヘプテニル−５−オキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（１オクテニル−３−オキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−オクテニル−４−オキシアントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（１−オクテニル−４−オキシ）アントラセン等が挙げられる。   Still further, 2,6-dimethyl-9,10-bis (methoxycarbonyloxy) anthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis (ethoxycarbonyloxy) anthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis (N-propoxycarbonyloxy) anthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis (i-propoxycarbonyloxy) anthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis (n-butoxycarbonyloxy) anthracene, 2 , 6-Dimethyl-9,10-bis (i-butoxycarbonyloxy) anthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis (n-pentyloxycarbonyloxy) anthracene, 2,6-dimethyl-9,10- Bis (i-pentyloxycarbonyloxy) anthracene, 2,6-dimethyl-9, 0-Bis (n-hexyloxycarbonyloxy) anthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis (n-heptyloxycarbonyloxy) anthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis (n-octyloxy) Carbonyloxy) anthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis (2-ethylhexyloxycarbonyloxy) anthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis (ethenyloxy) anthracene, 2,6-dimethyl-9, 10-bis (2-propenyl-1-oxy) anthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis (1-butenyl-3-oxy) anthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis (2-) Butenyl-1-oxy) anthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis (3-butenyl-2-oxy) Anthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis (2-pentenyl-1-oxy) anthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis (3-pentenyl-2-oxy) anthracene, 2,6- Dimethyl-9,10-bis (1-pentenyl-3-oxy) anthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis (1-hexenyl-3-oxy) anthracene, 2,6-dimethyl-9,10- Bis (2-hexenyl-1-oxy) anthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis (2-hexenyl-3-oxy) anthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis (2-hexenyl-) 4-oxy) anthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis (4-hexenyl-3-oxy) anthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis (5-hexe) Nyl-2-oxy) anthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis (5-hexenyl-1-oxy) anthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis (3-hexenyl-1-oxy) Anthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis (4-hexenyl-1-oxy) anthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis (1-heptenyl-3-oxy) anthracene, 2,6- Dimethyl-9,10-bis (2-heptenyl-4-oxy) anthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis (3-heptenyl-5-oxy) anthracene, 2,6-dimethyl-9,10- Bis (1 octenyl-3-oxy) anthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis (2-octenyl-4-oxyanthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bi (1-octenyl-4-oxy) anthracene, and the like.

またさらに、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（エテニルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（２−プロペニル−１−オキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（１−ブテニル−３−オキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（２−ブテニル−１−オキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（３−ブテニル−２−オキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（２−ペンテニル−１−オキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（３−ペンテニル−２−オキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（１−ペンテニル−３−オキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（１−ヘキセニル−３−オキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（２−ヘキセニル−１−オキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（２−ヘキセニル−３−オキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（２−ヘキセニル−４−オキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（４−ヘキセニル−３−オキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（５−ヘキセニル−２−オキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（５−ヘキセニル−１−オキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（３−ヘキセニル−１−オキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（４−ヘキセニル−１−オキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（１−ヘプテニル−３−オキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（２−ヘプテニル−４−オキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（３−ヘプテニル−５−オキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（１オクテニル−３−オキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（２−オクテニル−４−オキシアントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（１−オクテニル−４−オキシ）アントラセン等が挙げられる。   Still further, 2,7-dimethyl-9,10-bis (methoxycarbonyloxy) anthracene, 2,7-dimethyl-9,10-bis (ethoxycarbonyloxy) anthracene, 2,7-dimethyl-9,10-bis (N-propoxycarbonyloxy) anthracene, 2,7-dimethyl-9,10-bis (i-propoxycarbonyloxy) anthracene, 2,7-dimethyl-9,10-bis (n-butoxycarbonyloxy) anthracene, 2 7,7-dimethyl-9,10-bis (i-butoxycarbonyloxy) anthracene, 2,7-dimethyl-9,10-bis (n-pentyloxycarbonyloxy) anthracene, 2,7-dimethyl-9,10- Bis (i-pentyloxycarbonyloxy) anthracene, 2,7-dimethyl-9, 0-Bis (n-hexyloxycarbonyloxy) anthracene, 2,7-dimethyl-9,10-bis (n-heptyloxycarbonyloxy) anthracene, 2,7-dimethyl-9,10-bis (n-octyloxy) Carbonyloxy) anthracene, 2,7-dimethyl-9,10-bis (2-ethylhexyloxycarbonyloxy) anthracene, 2,7-dimethyl-9,10-bis (ethenyloxy) anthracene, 2,7-dimethyl-9, 10-bis (2-propenyl-1-oxy) anthracene, 2,7-dimethyl-9,10-bis (1-butenyl-3-oxy) anthracene, 2,7-dimethyl-9,10-bis (2-) Butenyl-1-oxy) anthracene, 2,7-dimethyl-9,10-bis (3-butenyl-2-oxy) Anthracene, 2,7-dimethyl-9,10-bis (2-pentenyl-1-oxy) anthracene, 2,7-dimethyl-9,10-bis (3-pentenyl-2-oxy) anthracene, 2,7- Dimethyl-9,10-bis (1-pentenyl-3-oxy) anthracene, 2,7-dimethyl-9,10-bis (1-hexenyl-3-oxy) anthracene, 2,7-dimethyl-9,10- Bis (2-hexenyl-1-oxy) anthracene, 2,7-dimethyl-9,10-bis (2-hexenyl-3-oxy) anthracene, 2,7-dimethyl-9,10-bis (2-hexenyl-) 4-oxy) anthracene, 2,7-dimethyl-9,10-bis (4-hexenyl-3-oxy) anthracene, 2,7-dimethyl-9,10-bis (5-hexe) Nyl-2-oxy) anthracene, 2,7-dimethyl-9,10-bis (5-hexenyl-1-oxy) anthracene, 2,7-dimethyl-9,10-bis (3-hexenyl-1-oxy) Anthracene, 2,7-dimethyl-9,10-bis (4-hexenyl-1-oxy) anthracene, 2,7-dimethyl-9,10-bis (1-heptenyl-3-oxy) anthracene, 2,7- Dimethyl-9,10-bis (2-heptenyl-4-oxy) anthracene, 2,7-dimethyl-9,10-bis (3-heptenyl-5-oxy) anthracene, 2,7-dimethyl-9,10- Bis (1 octenyl-3-oxy) anthracene, 2,7-dimethyl-9,10-bis (2-octenyl-4-oxyanthracene, 2,7-dimethyl-9,10-bi) (1-octenyl-4-oxy) anthracene, and the like.

またさらに、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（エテニルオキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（２−プロペニル−１−オキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（１−ブテニル−３−オキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（２−ブテニル−１−オキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（３−ブテニル−２−オキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（２−ペンテニル−１−オキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（３−ペンテニル−２−オキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（１−ペンテニル−３−オキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（１−ヘキセニル−３−オキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（２−ヘキセニル−１−オキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（２−ヘキセニル−３−オキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（２−ヘキセニル−４−オキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（４−ヘキセニル−３−オキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（５−ヘキセニル−２−オキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（５−ヘキセニル−１−オキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（３−ヘキセニル−１−オキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（４−ヘキセニル−１−オキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（１−ヘプテニル−３−オキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（２−ヘプテニル−４−オキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（３−ヘプテニル−５−オキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（１オクテニル−３−オキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（２−オクテニル−４−オキシアントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（１−オクテニル−４−オキシ）アントラセン等が挙げられる。   Still further, 1,5-dimethyl-9,10-bis (methoxycarbonyloxy) anthracene, 1,5-dimethyl-9,10-bis (ethoxycarbonyloxy) anthracene, 1,5-dimethyl-9,10-bis (N-propoxycarbonyloxy) anthracene, 1,5-dimethyl-9,10-bis (i-propoxycarbonyloxy) anthracene, 1,5-dimethyl-9,10-bis (n-butoxycarbonyloxy) anthracene, 1 5-dimethyl-9,10-bis (i-butoxycarbonyloxy) anthracene, 1,5-dimethyl-9,10-bis (n-pentyloxycarbonyloxy) anthracene, 1,5-dimethyl-9,10- Bis (i-pentyloxycarbonyloxy) anthracene, 1,5-dimethyl-9, 0-Bis (n-hexyloxycarbonyloxy) anthracene, 1,5-dimethyl-9,10-bis (n-heptyloxycarbonyloxy) anthracene, 1,5-dimethyl-9,10-bis (n-octyloxy) Carbonyloxy) anthracene, 1,5-dimethyl-9,10-bis (2-ethylhexyloxycarbonyloxy) anthracene, 1,5-dimethyl-9,10-bis (ethenyloxy) anthracene, 1,5-dimethyl-9, 10-bis (2-propenyl-1-oxy) anthracene, 1,5-dimethyl-9,10-bis (1-butenyl-3-oxy) anthracene, 1,5-dimethyl-9,10-bis (2- Butenyl-1-oxy) anthracene, 1,5-dimethyl-9,10-bis (3-butenyl-2-oxy) Anthracene, 1,5-dimethyl-9,10-bis (2-pentenyl-1-oxy) anthracene, 1,5-dimethyl-9,10-bis (3-pentenyl-2-oxy) anthracene, 1,5- Dimethyl-9,10-bis (1-pentenyl-3-oxy) anthracene, 1,5-dimethyl-9,10-bis (1-hexenyl-3-oxy) anthracene, 1,5-dimethyl-9,10- Bis (2-hexenyl-1-oxy) anthracene, 1,5-dimethyl-9,10-bis (2-hexenyl-3-oxy) anthracene, 1,5-dimethyl-9,10-bis (2-hexenyl-) 4-oxy) anthracene, 1,5-dimethyl-9,10-bis (4-hexenyl-3-oxy) anthracene, 1,5-dimethyl-9,10-bis (5-hexene) Nyl-2-oxy) anthracene, 1,5-dimethyl-9,10-bis (5-hexenyl-1-oxy) anthracene, 1,5-dimethyl-9,10-bis (3-hexenyl-1-oxy) Anthracene, 1,5-dimethyl-9,10-bis (4-hexenyl-1-oxy) anthracene, 1,5-dimethyl-9,10-bis (1-heptenyl-3-oxy) anthracene, 1,5- Dimethyl-9,10-bis (2-heptenyl-4-oxy) anthracene, 1,5-dimethyl-9,10-bis (3-heptenyl-5-oxy) anthracene, 1,5-dimethyl-9,10- Bis (1 octenyl-3-oxy) anthracene, 1,5-dimethyl-9,10-bis (2-octenyl-4-oxyanthracene, 1,5-dimethyl-9,10-bi) (1-octenyl-4-oxy) anthracene, and the like.

またさらに、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（エテニルオキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（２−プロペニル−１−オキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（１−ブテニル−３−オキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（２−ブテニル−１−オキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（３−ブテニル−２−オキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（２−ペンテニル−１−オキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（３−ペンテニル−２−オキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（１−ペンテニル−３−オキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（１−ヘキセニル−３−オキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（２−ヘキセニル−１−オキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（２−ヘキセニル−３−オキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（２−ヘキセニル−４−オキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（４−ヘキセニル−３−オキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（５−ヘキセニル−２−オキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（５−ヘキセニル−１−オキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（３−ヘキセニル−１−オキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（４−ヘキセニル−１−オキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（１−ヘプテニル−３−オキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（２−ヘプテニル−４−オキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（３−ヘプテニル−５−オキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（１オクテニル−３−オキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（２−オクテニル−４−オキシアントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（１−オクテニル−４−オキシ）アントラセン等が挙げられる。   Still further, 2,3-diethyl-9,10-bis (methoxycarbonyloxy) anthracene, 2,3-diethyl-9,10-bis (ethoxycarbonyloxy) anthracene, 2,3-diethyl-9,10-bis (N-propoxycarbonyloxy) anthracene, 2,3-diethyl-9,10-bis (i-propoxycarbonyloxy) anthracene, 2,3-diethyl-9,10-bis (n-butoxycarbonyloxy) anthracene, 2 , 3-diethyl-9,10-bis (i-butoxycarbonyloxy) anthracene, 2,3-diethyl-9,10-bis (n-pentyloxycarbonyloxy) anthracene, 2,3-diethyl-9,10- Bis (i-pentyloxycarbonyloxy) anthracene, 2,3-diethyl-9, 0-Bis (n-hexyloxycarbonyloxy) anthracene, 2,3-diethyl-9,10-bis (n-heptyloxycarbonyloxy) anthracene, 2,3-diethyl-9,10-bis (n-octyloxy) Carbonyloxy) anthracene, 2,3-diethyl-9,10-bis (2-ethylhexyloxycarbonyloxy) anthracene, 2,3-diethyl-9,10-bis (ethenyloxy) anthracene, 2,3-diethyl-9, 10-bis (2-propenyl-1-oxy) anthracene, 2,3-diethyl-9,10-bis (1-butenyl-3-oxy) anthracene, 2,3-diethyl-9,10-bis (2- Butenyl-1-oxy) anthracene, 2,3-diethyl-9,10-bis (3-butenyl-2-oxy) Anthracene, 2,3-diethyl-9,10-bis (2-pentenyl-1-oxy) anthracene, 2,3-diethyl-9,10-bis (3-pentenyl-2-oxy) anthracene, 2,3- Diethyl-9,10-bis (1-pentenyl-3-oxy) anthracene, 2,3-diethyl-9,10-bis (1-hexenyl-3-oxy) anthracene, 2,3-diethyl-9,10- Bis (2-hexenyl-1-oxy) anthracene, 2,3-diethyl-9,10-bis (2-hexenyl-3-oxy) anthracene, 2,3-diethyl-9,10-bis (2-hexenyl-) 4-oxy) anthracene, 2,3-diethyl-9,10-bis (4-hexenyl-3-oxy) anthracene, 2,3-diethyl-9,10-bis (5-hexene) Nyl-2-oxy) anthracene, 2,3-diethyl-9,10-bis (5-hexenyl-1-oxy) anthracene, 2,3-diethyl-9,10-bis (3-hexenyl-1-oxy) Anthracene, 2,3-diethyl-9,10-bis (4-hexenyl-1-oxy) anthracene, 2,3-diethyl-9,10-bis (1-heptenyl-3-oxy) anthracene, 2,3- Diethyl-9,10-bis (2-heptenyl-4-oxy) anthracene, 2,3-diethyl-9,10-bis (3-heptenyl-5-oxy) anthracene, 2,3-diethyl-9,10- Bis (1 octenyl-3-oxy) anthracene, 2,3-diethyl-9,10-bis (2-octenyl-4-oxyanthracene, 2,3-diethyl-9,10-bi) (1-octenyl-4-oxy) anthracene, and the like.

またさらに、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（エテニルオキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（２−プロペニル−１−オキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（１−ブテニル−３−オキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（２−ブテニル−１−オキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（３−ブテニル−２−オキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（２−ペンテニル−１−オキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（３−ペンテニル−２−オキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（１−ペンテニル−３−オキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（１−ヘキセニル−３−オキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（２−ヘキセニル−１−オキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（２−ヘキセニル−３−オキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（２−ヘキセニル−４−オキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（４−ヘキセニル−３−オキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（５−ヘキセニル−２−オキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（５−ヘキセニル−１−オキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（３−ヘキセニル−１−オキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（４−ヘキセニル−１−オキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（１−ヘプテニル−３−オキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（２−ヘプテニル−４−オキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（３−ヘプテニル−５−オキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（１オクテニル−３−オキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（２−オクテニル−４−オキシアントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（１−オクテニル−４−オキシ）アントラセン等が挙げられる。   Still further, 2,6-diethyl-9,10-bis (methoxycarbonyloxy) anthracene, 2,6-diethyl-9,10-bis (ethoxycarbonyloxy) anthracene, 2,6-diethyl-9,10-bis (N-propoxycarbonyloxy) anthracene, 2,6-diethyl-9,10-bis (i-propoxycarbonyloxy) anthracene, 2,6-diethyl-9,10-bis (n-butoxycarbonyloxy) anthracene, 2 , 6-diethyl-9,10-bis (i-butoxycarbonyloxy) anthracene, 2,6-diethyl-9,10-bis (n-pentyloxycarbonyloxy) anthracene, 2,6-diethyl-9,10- Bis (i-pentyloxycarbonyloxy) anthracene, 2,6-diethyl-9, 0-Bis (n-hexyloxycarbonyloxy) anthracene, 2,6-diethyl-9,10-bis (n-heptyloxycarbonyloxy) anthracene, 2,6-diethyl-9,10-bis (n-octyloxy) Carbonyloxy) anthracene, 2,6-diethyl-9,10-bis (2-ethylhexyloxycarbonyloxy) anthracene, 2,6-diethyl-9,10-bis (ethenyloxy) anthracene, 2,6-diethyl-9, 10-bis (2-propenyl-1-oxy) anthracene, 2,6-diethyl-9,10-bis (1-butenyl-3-oxy) anthracene, 2,6-diethyl-9,10-bis (2-) Butenyl-1-oxy) anthracene, 2,6-diethyl-9,10-bis (3-butenyl-2-oxy) Anthracene, 2,6-diethyl-9,10-bis (2-pentenyl-1-oxy) anthracene, 2,6-diethyl-9,10-bis (3-pentenyl-2-oxy) anthracene, 2,6- Diethyl-9,10-bis (1-pentenyl-3-oxy) anthracene, 2,6-diethyl-9,10-bis (1-hexenyl-3-oxy) anthracene, 2,6-diethyl-9,10- Bis (2-hexenyl-1-oxy) anthracene, 2,6-diethyl-9,10-bis (2-hexenyl-3-oxy) anthracene, 2,6-diethyl-9,10-bis (2-hexenyl-) 4-oxy) anthracene, 2,6-diethyl-9,10-bis (4-hexenyl-3-oxy) anthracene, 2,6-diethyl-9,10-bis (5-hexene) Nyl-2-oxy) anthracene, 2,6-diethyl-9,10-bis (5-hexenyl-1-oxy) anthracene, 2,6-diethyl-9,10-bis (3-hexenyl-1-oxy) Anthracene, 2,6-diethyl-9,10-bis (4-hexenyl-1-oxy) anthracene, 2,6-diethyl-9,10-bis (1-heptenyl-3-oxy) anthracene, 2,6- Diethyl-9,10-bis (2-heptenyl-4-oxy) anthracene, 2,6-diethyl-9,10-bis (3-heptenyl-5-oxy) anthracene, 2,6-diethyl-9,10- Bis (1 octenyl-3-oxy) anthracene, 2,6-diethyl-9,10-bis (2-octenyl-4-oxyanthracene, 2,6-diethyl-9,10-bi (1-octenyl-4-oxy) anthracene, and the like.

またさらに、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（エテニルオキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（２−プロペニル−１−オキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（１−ブテニル−３−オキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（２−ブテニル−１−オキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（３−ブテニル−２−オキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（２−ペンテニル−１−オキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（３−ペンテニル−２−オキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（１−ペンテニル−３−オキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（１−ヘキセニル−３−オキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（２−ヘキセニル−１−オキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（２−ヘキセニル−３−オキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（２−ヘキセニル−４−オキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（４−ヘキセニル−３−オキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（５−ヘキセニル−２−オキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（５−ヘキセニル−１−オキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（３−ヘキセニル−１−オキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（４−ヘキセニル−１−オキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（１−ヘプテニル−３−オキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（２−ヘプテニル−４−オキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（３−ヘプテニル−５−オキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（１オクテニル−３−オキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（２−オクテニル−４−オキシアントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（１−オクテニル−４−オキシ）アントラセン等が挙げられる。   Still further, 2,7-diethyl-9,10-bis (methoxycarbonyloxy) anthracene, 2,7-diethyl-9,10-bis (ethoxycarbonyloxy) anthracene, 2,7-diethyl-9,10-bis (N-propoxycarbonyloxy) anthracene, 2,7-diethyl-9,10-bis (i-propoxycarbonyloxy) anthracene, 2,7-diethyl-9,10-bis (n-butoxycarbonyloxy) anthracene, 2 , 7-diethyl-9,10-bis (i-butoxycarbonyloxy) anthracene, 2,7-diethyl-9,10-bis (n-pentyloxycarbonyloxy) anthracene, 2,7-diethyl-9,10- Bis (i-pentyloxycarbonyloxy) anthracene, 2,7-diethyl-9, 0-Bis (n-hexyloxycarbonyloxy) anthracene, 2,7-diethyl-9,10-bis (n-heptyloxycarbonyloxy) anthracene, 2,7-diethyl-9,10-bis (n-octyloxy) Carbonyloxy) anthracene, 2,7-diethyl-9,10-bis (2-ethylhexyloxycarbonyloxy) anthracene, 2,7-diethyl-9,10-bis (ethenyloxy) anthracene, 2,7-diethyl-9, 10-bis (2-propenyl-1-oxy) anthracene, 2,7-diethyl-9,10-bis (1-butenyl-3-oxy) anthracene, 2,7-diethyl-9,10-bis (2-) Butenyl-1-oxy) anthracene, 2,7-diethyl-9,10-bis (3-butenyl-2-oxy) Anthracene, 2,7-diethyl-9,10-bis (2-pentenyl-1-oxy) anthracene, 2,7-diethyl-9,10-bis (3-pentenyl-2-oxy) anthracene, 2,7- Diethyl-9,10-bis (1-pentenyl-3-oxy) anthracene, 2,7-diethyl-9,10-bis (1-hexenyl-3-oxy) anthracene, 2,7-diethyl-9,10- Bis (2-hexenyl-1-oxy) anthracene, 2,7-diethyl-9,10-bis (2-hexenyl-3-oxy) anthracene, 2,7-diethyl-9,10-bis (2-hexenyl-) 4-oxy) anthracene, 2,7-diethyl-9,10-bis (4-hexenyl-3-oxy) anthracene, 2,7-diethyl-9,10-bis (5-hexe) Nyl-2-oxy) anthracene, 2,7-diethyl-9,10-bis (5-hexenyl-1-oxy) anthracene, 2,7-diethyl-9,10-bis (3-hexenyl-1-oxy) Anthracene, 2,7-diethyl-9,10-bis (4-hexenyl-1-oxy) anthracene, 2,7-diethyl-9,10-bis (1-heptenyl-3-oxy) anthracene, 2,7- Diethyl-9,10-bis (2-heptenyl-4-oxy) anthracene, 2,7-diethyl-9,10-bis (3-heptenyl-5-oxy) anthracene, 2,7-diethyl-9,10- Bis (1 octenyl-3-oxy) anthracene, 2,7-diethyl-9,10-bis (2-octenyl-4-oxyanthracene, 2,7-diethyl-9,10-bi) (1-octenyl-4-oxy) anthracene, and the like.

またさらに、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（エテニルオキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（２−プロペニル−１−オキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（１−ブテニル−３−オキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（２−ブテニル−１−オキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（３−ブテニル−２−オキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（２−ペンテニル−１−オキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（３−ペンテニル−２−オキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（１−ペンテニル−３−オキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（１−ヘキセニル−３−オキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（２−ヘキセニル−１−オキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（２−ヘキセニル−３−オキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（２−ヘキセニル−４−オキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（４−ヘキセニル−３−オキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（５−ヘキセニル−２−オキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（５−ヘキセニル−１−オキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（３−ヘキセニル−１−オキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（４−ヘキセニル−１−オキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（１−ヘプテニル−３−オキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（２−ヘプテニル−４−オキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（３−ヘプテニル−５−オキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（１オクテニル−３−オキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（２−オクテニル−４−オキシアントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（１−オクテニル−４−オキシ）アントラセン等が挙げられる。   Still further, 1,5-diethyl-9,10-bis (methoxycarbonyloxy) anthracene, 1,5-diethyl-9,10-bis (ethoxycarbonyloxy) anthracene, 1,5-diethyl-9,10-bis (N-propoxycarbonyloxy) anthracene, 1,5-diethyl-9,10-bis (i-propoxycarbonyloxy) anthracene, 1,5-diethyl-9,10-bis (n-butoxycarbonyloxy) anthracene, 1 5-diethyl-9,10-bis (i-butoxycarbonyloxy) anthracene, 1,5-diethyl-9,10-bis (n-pentyloxycarbonyloxy) anthracene, 1,5-diethyl-9,10- Bis (i-pentyloxycarbonyloxy) anthracene, 1,5-diethyl-9, 0-Bis (n-hexyloxycarbonyloxy) anthracene, 1,5-diethyl-9,10-bis (n-heptyloxycarbonyloxy) anthracene, 1,5-diethyl-9,10-bis (n-octyloxy) Carbonyloxy) anthracene, 1,5-diethyl-9,10-bis (2-ethylhexyloxycarbonyloxy) anthracene, 1,5-diethyl-9,10-bis (ethenyloxy) anthracene, 1,5-diethyl-9, 10-bis (2-propenyl-1-oxy) anthracene, 1,5-diethyl-9,10-bis (1-butenyl-3-oxy) anthracene, 1,5-diethyl-9,10-bis (2- Butenyl-1-oxy) anthracene, 1,5-diethyl-9,10-bis (3-butenyl-2-oxy) Anthracene, 1,5-diethyl-9,10-bis (2-pentenyl-1-oxy) anthracene, 1,5-diethyl-9,10-bis (3-pentenyl-2-oxy) anthracene, 1,5- Diethyl-9,10-bis (1-pentenyl-3-oxy) anthracene, 1,5-diethyl-9,10-bis (1-hexenyl-3-oxy) anthracene, 1,5-diethyl-9,10- Bis (2-hexenyl-1-oxy) anthracene, 1,5-diethyl-9,10-bis (2-hexenyl-3-oxy) anthracene, 1,5-diethyl-9,10-bis (2-hexenyl-) 4-oxy) anthracene, 1,5-diethyl-9,10-bis (4-hexenyl-3-oxy) anthracene, 1,5-diethyl-9,10-bis (5-hexene) Nyl-2-oxy) anthracene, 1,5-diethyl-9,10-bis (5-hexenyl-1-oxy) anthracene, 1,5-diethyl-9,10-bis (3-hexenyl-1-oxy) Anthracene, 1,5-diethyl-9,10-bis (4-hexenyl-1-oxy) anthracene, 1,5-diethyl-9,10-bis (1-heptenyl-3-oxy) anthracene, 1,5- Diethyl-9,10-bis (2-heptenyl-4-oxy) anthracene, 1,5-diethyl-9,10-bis (3-heptenyl-5-oxy) anthracene, 1,5-diethyl-9,10- Bis (1 octenyl-3-oxy) anthracene, 1,5-diethyl-9,10-bis (2-octenyl-4-oxyanthracene, 1,5-diethyl-9,10-bi) (1-octenyl-4-oxy) anthracene, and the like.

これら例示した化合物の中で、製造の容易さと性能の高さから、特に、９，１０−ビス（アセチルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（プロピオニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ブチリルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｉ−ブチリルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−バレリルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｉ−バレリルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ノナノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセンが好ましい。   Among these exemplified compounds, in particular, 9,10-bis (acetyloxy) anthracene, 9,10-bis (propionyloxy) anthracene, 9,10-bis (n-), in view of easiness of preparation and high performance. Butyryloxy) anthracene, 9,10-bis (i-butyryloxy) anthracene, 9,10-bis (n-valeryloxy) anthracene, 9,10-bis (i-valeryloxy) anthracene, 9,10-bis (n-hexanoyl) Oxy) anthracene, 9,10-bis (n-heptanoyloxy) anthracene, 9,10-bis (n-octanoyloxy) anthracene, 9,10-bis (2-ethylhexanoyloxy) anthracene, 9,10 -Bis (n-nonanoyloxy) anthracene, 9,10-bis (methoxy carbony) Oxy) anthracene, 9,10-bis (ethoxycarbonyloxy) anthracene, 9,10-bis (n-propoxycarbonyloxy) anthracene, 9,10-bis (i-propoxycarbonyloxy) anthracene, 9,10-bis (i-propoxycarbonyloxy) anthracene n-Butoxycarbonyloxy) anthracene, 9,10-bis (i-butoxycarbonyloxy) anthracene, 9,10-bis (2-ethylhexyloxycarbonyloxy) anthracene are preferred.

なお、上記一般式（１）で表されるアントラセン化合物は、公知の方法により、９，１０−ジヒドロキシアントラセン化合物を炭酸エステル化剤又はアシル化剤を用いて製造することができる。具体的には、特開２０１４−０７０２０３号公報や、特開２０１４−１０１４４２号公報に記載の方法が挙げられる。   In addition, the anthracene compound represented by the said General formula (1) can manufacture a 9, 10- dihydroxy anthracene compound using a carbonic-esterifying agent or an acylating agent by a well-known method. Specifically, the methods described in JP-A-2014-070203 and JP-A-2014-101442 can be mentioned.

次に、本発明の光増感剤組成物における、ナフタレン化合物は、下記一般式（２）で表される化合物である。   Next, the naphthalene compound in the photosensitizer composition of the present invention is a compound represented by the following general formula (2).

上記一般式（２）中、ｎは１以上３以下の整数を表し、Ｒ３は水素原子、炭素数１から８のアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基、グリシジル基又はハロゲン化アルキル基のうちのいずれかを示し、Ｘ２及びＹ２は同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、スルホン酸基、水酸基、アミノ基又はカルボアルコキシ基のうちのいずれかを示し、複数あるＲ３、Ｘ２及びＹ２は互いに同一であっても異なっていてもよい。 In the above general formula (2), n represents an integer of 1 to 3 and R 3 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an aralkyl group, an alkenyl group, a hydroxyalkyl group, an alkoxyalkyl group, a glycidyl group or indicates one of the halogenated alkyl group, X 2 and Y 2 may be the same or different and a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group, a halogen atom, a nitro group And any of a sulfonic acid group, a hydroxyl group, an amino group or a carboalkoxy group, and a plurality of R 3 's , X 2' s and Y 2 's may be the same as or different from each other.

詳しくは、本発明の光増感剤組成物における成分の一般式（２）が下記一般式（４）で表せるナフタレン化合物である。   Specifically, the general formula (2) of the component in the photosensitizer composition of the present invention is a naphthalene compound represented by the following general formula (4).

上記一般式（４）中、Ｒ６及びＲ７はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１から８のアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基、グリシジル基又はハロゲン化アルキル基のうちのいずれかを示し、Ｘ４及びＹ３は同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、スルホン酸基、水酸基、アミノ基又はカルボアルコキシ基のうちのいずれかを示す。 In the above general formula (4), R 6 and R 7 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an aralkyl group, an alkenyl group, a hydroxyalkyl group, an alkoxyalkyl group, a glycidyl group or a halogenated group And any one of alkyl groups, X 4 and Y 3 may be the same or different, and a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group, a halogen atom, a nitro group, a sulfonic acid Group represents any one of a group, a hydroxyl group, an amino group and a carboalkoxy group.

上記一般式（２）及び（４）中、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７で表されるアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基等が挙げられる。アラルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基等が挙げられる。アルケニル基としては、エテニル基、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル等が挙げられる。ヒドロキシアルキル基としては、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシブチル基等が挙げられる。アルコキシアルキル基としては、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−フェノキシエチル基等が挙げられる。グリシジル基としては、グリシジル基、２−メチルグリシジル基等が挙げられる。ハロゲン化アルキル基としては、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、３−クロロプロピル基、３−ブロモプロピル基等が挙げられる。 As the alkyl group represented by R 3 , R 6 and R 7 in the general formulas (2) and (4), a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an i-propyl group, an n-butyl group, An i-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, 2-ethylhexyl group, n-decyl group, n-dodecyl group etc. are mentioned. Examples of the aralkyl group include benzyl and phenethyl groups. Examples of the alkenyl group include ethenyl group, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl and the like. As a hydroxyalkyl group, 2-hydroxyethyl group, 2-hydroxypropyl group, 3-hydroxypropyl group, 2-hydroxybutyl group etc. are mentioned. As an alkoxyalkyl group, 2-methoxyethyl group, 2-ethoxyethyl group, 2-phenoxyethyl group etc. are mentioned. As a glycidyl group, a glycidyl group, 2-methyl glycidyl group, etc. are mentioned. As a halogenated alkyl group, 2-chloroethyl group, 2-bromoethyl group, 3-chloropropyl group, 3-bromopropyl group etc. are mentioned.

上記一般式（２）中、Ｘ２、Ｙ２、Ｘ３及びＹ３で表されるアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基等が挙げられる。アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基等が挙げられる。アミノ基としては、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ（ｎ−プロピル）アミノ基、ジ（ｎ−ブチル）アミノ基等が挙げられる。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられる。カルボアルコキシ基としては、ヒドロキシルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基等が挙げられる。スルホン酸基としては、スルホン酸基の他にメタンスルホン酸基、エタンスルホン酸基等が挙げられる。 Examples of the alkyl group represented by X 2 , Y 2 , X 3 and Y 3 in the above general formula (2) include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an n-butyl group and the like. As an alkoxy group, a methoxy group, an ethoxy group, n-propoxy group, n-butoxy group etc. are mentioned. As the amino group, amino group, methylamino group, ethylamino group, n-propylamino group, n-butylamino group, dimethylamino group, diethylamino group, di (n-propyl) amino group, di (n-butyl) An amino group etc. are mentioned. As a halogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom etc. are mentioned. Examples of the carboalkoxy group include a hydroxylcarbonyl group, a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, a phenoxycarbonyl group and the like. As a sulfonic acid group, in addition to a sulfonic acid group, a methanesulfonic acid group, an ethane sulfonic acid group, etc. are mentioned.

上記一般式（２）及び（４）で表せられる代表的なナフタレン化合物としては、例えば、ナフタリン−１，４−ジオールであり、その例としては、１，４−ジヒドロキシナフタレン、２−メチル−１，４−ジヒドロキシナフタレン、２−メトキシ−１，４−ジヒドロキシナフタレン、２−エトキシ−１，４−ジヒドロキシナフタレン、２−クロロ−１，４−ジヒドロキシナフタレン、２−カルボキシ−１，４−ジヒドロキシナフタレン、１，４−ジヒドロキシナフタレン−２−イルスルホン酸、５−メトキシ−１，４−ジヒドロキシナフタレン、５−エトキシ−１，４−ジヒドロキシナフタレン、５−アミノ−１，４−ジヒドロキシナフタレン、６−メチル−１，４−ジヒドロキシナフタレン、６−クロロ−１，４−ジヒドロキシナフタレン、２，３−ジクロロ−１，４−ジヒドロキシナフタレン、２，３−ジメトキシ−１，４−ジヒドロキシナフタレン、２−アミノ−３−クロロ−１，４−ジヒドロキシナフタレン、１，２，４−トリヒドロキシナフタレン、１，４，５−トリヒドロキシナフタレン、１，２，３，４−テトラヒドロキシナフタレン等が挙げられる。   Representative naphthalene compounds represented by the above general formulas (2) and (4) are, for example, naphthalene-1,4-diol, and examples thereof include 1,4-dihydroxynaphthalene, 2-methyl-1 , 4-dihydroxynaphthalene, 2-methoxy-1,4-dihydroxynaphthalene, 2-ethoxy-1,4-dihydroxynaphthalene, 2-chloro-1,4-dihydroxynaphthalene, 2-carboxy-1,4-dihydroxynaphthalene, 1,4-dihydroxynaphthalene-2-ylsulfonic acid, 5-methoxy-1,4-dihydroxynaphthalene, 5-ethoxy-1,4-dihydroxynaphthalene, 5-amino-1,4-dihydroxynaphthalene, 6-methyl-1 , 4-Dihydroxynaphthalene, 6-chloro-1,4-dihydroxynaphthalene 2,3-Dichloro-1,4-dihydroxynaphthalene, 2,3-dimethoxy-1,4-dihydroxynaphthalene, 2-amino-3-chloro-1,4-dihydroxynaphthalene, 1,2,4-trihydroxynaphthalene 1,4,5-trihydroxynaphthalene, 1,2,3,4-tetrahydroxynaphthalene and the like.

また、ナフタレン−１，４−ジエーテルの例としては、１，４−ジメトキシナフタレン、１，４−ジエトキシナフタレン、１，４−ジ（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１，４−ジ（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１，４−ジ（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１，４−ジ（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１，４−ジ（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１，４−ジ（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１，４−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１，４−ジ（ｎ−ドデシルオキシ）ナフタレン、１，４−ジベンジルオキシナフタレン、１，４−ジフェネチルオキシナフタレン、１，４−ジアリルオキシナフタレン、１，４−ビス（２−メチルアリルオキシ）ナフタレン、１，４−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ナフタレン、１，４−ビス（３−ヒドロキシプロポキシ）ナフタレン、１，４−ビス（２−ヒドロキシプロポキシ）ナフタレン、１，４−ビス（２−ヒドロキシブトキシ）ナフタレン、１，４−ビス（２−メトキシエトキシ）ナフタレン、１，４−ビス（２−エトキシエトキシ）ナフタレン、１，４−ビス（２−フェノキシエトキシ）ナフタレン、１，４−ジグリシジルオキシナフタレン、１，４−ビス（２−クロロエトキシ）ナフタレン、１，４−ビス（２−ブロモエトキシ）ナフタレン、１−メトキシ−４−エトキシナフタレン、１−メトキシ−４−グリシジルオキシナフタレン、１−メトキシ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）ナフタレン、１−メトキシ−４−（クロロエトキシ）ナフタレン、１−メトキシ−４−（２−フェノキシエトキシ）ナフタレン、１−エトキシ−４−ブトキシナフタレン、１−エトキシ−４−グリシジルオキシナフタレン、１−エトキシ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）ナフタレン、１−エトキシ−４−（クロロエトキシ）ナフタレン、１−エトキシ−４−（２−フェノキシエトキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ジメトキシナフタレン、２−メチル−１，４−ジエトキシナフタレン、２−メチル−１，４−ジ（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ジ（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ジ（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ジ（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ジ（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ジ（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ジ（ｎ−ドデシルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ジベンジルオキシナフタレン、２−メチル−１，４−ジフェネチルオキシナフタレン、２−メチル−１，４−ジアリルオキシナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（２−メチルアリルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（３−ヒドロキシプロポキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（２−ヒドロキシプロポキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（２−ヒドロキシブトキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（２−メトキシエトキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（２−エトキシエトキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（２−フェノキシエトキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ジグリシジルオキシナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（２−クロロエトキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（２−ブロモエトキシ）ナフタレン、２−メチル−１−メトキシ−４−エトキシナフタレン、２−メチル−１−メトキシ−４−グリシジルオキシナフタレン、２−メチル−１−メトキシ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）ナフタレン、２−メチル−１−メトキシ−４−（クロロエトキシ）ナフタレン、２−メチル−１−メトキシ−４−（２−フェノキシエトキシ）ナフタレン、２−メチル−１−エトキシ−４−ブトキシナフタレン、２−メチル−１−エトキシ−４−グリシジルオキシナフタレン、２−メチル−１−エトキシ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）ナフタレン、２−メチル−１−エトキシ−４−（クロロエトキシ）ナフタレン、２−メチル−１−エトキシ−４−（２−フェノキシエトキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ジメトキシナフタレン、２−クロロ−１，４−ジエトキシナフタレン、２−メチル−１，４−ジ（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ジ（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ジ（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ジ（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ジ（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ジ（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ジ（ｎ−ドデシルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ジベンジルオキシナフタレン、２−クロロ−１，４−ジフェネチルオキシナフタレン、２−クロロ−１，４−ジアリルオキシナフタレン、２−クロロ−１，４−ビス（２−メチルアリルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ビス（３−ヒドロキシプロポキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ビス（２−ヒドロキシプロポキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ビス（２−ヒドロキシブトキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ビス（２−メトキシエトキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ビス（２−エトキシエトキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ビス（２−フェノキシエトキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ジグリシジルオキシナフタレン、２−クロロ−１，４−ビス（２−クロロエトキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ビス（２−ブロモエトキシ）ナフタレン、２−クロロ−１−メトキシ−４−エトキシナフタレン、２−クロロ−１−メトキシ−４−グリシジルオキシナフタレン、２−クロロ−１−メトキシ−（２−ヒドロキシエトキシ）ナフタレン、２−クロロ−１−メトキシ−４−（クロロエトキシ）ナフタレン、２−クロロ−１−メトキシ−４−（２−フェノキシエトキシ）ナフタレン、２−クロロ−１−エトキシ−４−ブトキシナフタレン、２−クロロ−１−エトキシ−４−グリシジルオキシナフタレン、２−クロロ−１−エトキシ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）ナフタレン、２−クロロ−１−エトキシ−４−（クロロエトキシ）ナフタレン、２−クロロ−１−エトキシ−４−（２−フェノキシエトキシ）ナフタレン、１，２，４−トリメトキシナフタレン、１，２，４−トリエトキシナフタレン、２，３−ジクロロ−１，４−ジエトキシナフタレン、２，３−ジメトキシ−１，４−ジエトキシナフタレン、２−アミノ−３−クロロ−１，４−ジエトキシナフタレン、２，３−ジクロロ−１，４−ジメトキシナフタレン、２，３−ジメトキシ−１，４−ジメトキシナフタレン、２−アミノ−３−クロロ−１，４−ジメトキシナフタレン、１，４，５−トリエトキシナフタレン、１，４，５−トリメトキシナフタレン、６−メチル−１，４−ジエトキシナフタレン、６−メチル−１，４−ジメトキシナフタレン等が挙げられる。   Also, as an example of naphthalene-1,4-diether, 1,4-dimethoxynaphthalene, 1,4-diethoxynaphthalene, 1,4-di (n-propoxy) naphthalene, 1,4-di (i-propoxy) ) Naphthalene, 1,4-di (n-butoxy) naphthalene, 1,4-di (i-butoxy) naphthalene, 1,4-di (n-pentyloxy) naphthalene, 1,4-di (n-hexyloxy) ) Naphthalene, 1,4-bis (2-ethylhexyloxy) naphthalene, 1,4-di (n-dodecyloxy) naphthalene, 1,4-dibenzyloxynaphthalene, 1,4-diphenyloxynaphthalene, 1,4 -Diallyloxynaphthalene, 1,4-bis (2-methylallyloxy) naphthalene, 1,4-bis (2-hydroxyethoxy) naphthalene, 1,4- Bis (3-hydroxypropoxy) naphthalene, 1,4-bis (2-hydroxypropoxy) naphthalene, 1,4-bis (2-hydroxybutoxy) naphthalene, 1,4-bis (2-methoxyethoxy) naphthalene, 1, 4-bis (2-ethoxyethoxy) naphthalene, 1,4-bis (2-phenoxyethoxy) naphthalene, 1,4-diglycidyloxynaphthalene, 1,4-bis (2-chloroethoxy) naphthalene, 1,4- Bis (2-bromoethoxy) naphthalene, 1-methoxy-4-ethoxynaphthalene, 1-methoxy-4-glycidyloxynaphthalene, 1-methoxy-4- (2-hydroxyethoxy) naphthalene, 1-methoxy-4- (chloro) Ethoxy) naphthalene, 1-methoxy-4- (2-phenoxyethoxy) naphthalene, -Ethoxy-4-butoxynaphthalene, 1-ethoxy-4-glycidyloxynaphthalene, 1-ethoxy-4- (2-hydroxyethoxy) naphthalene, 1-ethoxy-4- (chloroethoxy) naphthalene, 1-ethoxy-4- (2-Phenoxyethoxy) naphthalene, 2-methyl-1,4-dimethoxynaphthalene, 2-methyl-1,4-diethoxynaphthalene, 2-methyl-1,4-di (n-propoxy) naphthalene, 2-methyl -1,4-di (i-propoxy) naphthalene, 2-methyl-1,4-di (n-butoxy) naphthalene, 2-methyl-1,4-di (i-butoxy) naphthalene, 2-methyl-1 , 4-di (n-pentyloxy) naphthalene, 2-methyl-1,4-di (n-hexyloxy) naphthalene, 2-methyl-1,4-bis (2-ethylhexyloxy) naphthalene, 2-methyl-1,4-di (n-dodecyloxy) naphthalene, 2-methyl-1,4-dibenzyloxynaphthalene, 2-methyl-1,4-diphenethyloxynaphthalene , 2-methyl-1,4-diallyloxynaphthalene, 2-methyl-1,4-bis (2-methylallyloxy) naphthalene, 2-methyl-1,4-bis (2-hydroxyethoxy) naphthalene, 2- Methyl-1,4-bis (3-hydroxypropoxy) naphthalene, 2-methyl-1,4-bis (2-hydroxypropoxy) naphthalene, 2-methyl-1,4-bis (2-hydroxybutoxy) naphthalene, 2 -Methyl-1,4-bis (2-methoxyethoxy) naphthalene, 2-methyl-1,4-bis (2-ethoxyethoxy) naphth Ren, 2-methyl-1,4-bis (2-phenoxyethoxy) naphthalene, 2-methyl-1,4-diglycidyloxynaphthalene, 2-methyl-1,4-bis (2-chloroethoxy) naphthalene, 2 -Methyl-1,4-bis (2-bromoethoxy) naphthalene, 2-methyl-1-methoxy-4-ethoxynaphthalene, 2-methyl-1-methoxy-4-glycidyloxynaphthalene, 2-methyl-1-methoxy -4- (2-hydroxyethoxy) naphthalene, 2-methyl-1-methoxy-4- (chloroethoxy) naphthalene, 2-methyl-1-methoxy-4- (2-phenoxyethoxy) naphthalene, 2-methyl-1 -Ethoxy-4-butoxynaphthalene, 2-methyl-1-ethoxy-4-glycidyloxynaphthalene, 2-methyl-1-one Xyl-4- (2-hydroxyethoxy) naphthalene, 2-methyl-1-ethoxy-4- (chloroethoxy) naphthalene, 2-methyl-1-ethoxy-4- (2-phenoxyethoxy) naphthalene, 2-chloro- 1,4-dimethoxynaphthalene, 2-chloro-1,4-diethoxynaphthalene, 2-methyl-1,4-di (n-propoxy) naphthalene, 2-chloro-1,4-di (i-propoxy) naphthalene 2-chloro-1,4-di (n-butoxy) naphthalene, 2-chloro-1,4-di (i-butoxy) naphthalene, 2-chloro-1,4-di (n-pentyloxy) naphthalene, 2-chloro-1,4-di (n-hexyloxy) naphthalene, 2-chloro-1,4-bis (2-ethylhexyloxy) naphthalene, 2-chloro-1,4-di (n -Dodecyloxy) naphthalene, 2-chloro-1,4-dibenzyloxynaphthalene, 2-chloro-1,4-diphenethyloxynaphthalene, 2-chloro-1,4-diallyloxynaphthalene, 2-chloro-1, 4-bis (2-methylallyloxy) naphthalene, 2-chloro-1,4-bis (2-hydroxyethoxy) naphthalene, 2-chloro-1,4-bis (3-hydroxypropoxy) naphthalene, 2-chloro- 1,4-bis (2-hydroxypropoxy) naphthalene, 2-chloro-1,4-bis (2-hydroxybutoxy) naphthalene, 2-chloro-1,4-bis (2-methoxyethoxy) naphthalene, 2-chloro -1,4-bis (2-ethoxyethoxy) naphthalene and 2-chloro-1,4-bis (2-phenoxyethoxy) naphthale 2-chloro-1,4-diglycidyloxynaphthalene, 2-chloro-1,4-bis (2-chloroethoxy) naphthalene, 2-chloro-1,4-bis (2-bromoethoxy) naphthalene, 2- Chloro-1-methoxy-4-ethoxynaphthalene, 2-chloro-1-methoxy-4-glycidyloxynaphthalene, 2-chloro-1-methoxy- (2-hydroxyethoxy) naphthalene, 2-chloro-1-methoxy-4 -(Chloroethoxy) naphthalene, 2-chloro-1-methoxy-4- (2-phenoxyethoxy) naphthalene, 2-chloro-1-ethoxy-4-butoxynaphthalene, 2-chloro-1-ethoxy-4-glycidyloxy Naphthalene, 2-chloro-1-ethoxy-4- (2-hydroxyethoxy) naphthalene, 2-chloro-1-ethone Si-4- (chloroethoxy) naphthalene, 2-chloro-1-ethoxy-4- (2-phenoxyethoxy) naphthalene, 1,2,4-trimethoxynaphthalene, 1,2,4-triethoxynaphthalene, 2,2,4 3-dichloro-1,4-diethoxynaphthalene, 2,3-dimethoxy-1,4-diethoxynaphthalene, 2-amino-3-chloro-1,4-diethoxynaphthalene, 2,3-dichloro-1, 4-dimethoxynaphthalene, 2,3-dimethoxy-1,4-dimethoxynaphthalene, 2-amino-3-chloro-1,4-dimethoxynaphthalene, 1,4,5-triethoxynaphthalene, 1,4,5-trichloro naphthalene Examples thereof include methoxynaphthalene, 6-methyl-1,4-diethoxynaphthalene, 6-methyl-1,4-dimethoxynaphthalene and the like.

更にまた、４−アルコキシ−１−ナフトールの例としては、４−メトキシ−１−ナフトール、４−エトキシ−１−ナフトール、４−（ｎ−プロポキシ）−１−ナフトール、４−（ｉ−プロポキシ）−１−ナフトール、４−（ｎ−ブトキシ）−１−ナフトール、４−（ｉ−ブトキシ）−１−ナフトール、４−（ｎ−ペンチルオキシ）−１−ナフトール、４−（ｎ−ヘキシルオキシ）−１−ナフトール、４−（ｎ−オクチルオキシ）−１−ナフトール、４−（２−エチルヘキシルオキシ）−１−ナフトール、４−（２−ヒドロキシエトキシ）−１−ナフトール、４−（３−ヒドロキシプロポキシ）−１−ナフトール、４−フェネチルオキシ−１−ナフトール、４−（２−フェノキシエトキシ）−１−ナフトール、４−（２−メトキシエトキシ）−１−ナフトール、４−（２−エトキシエトキシ）−１−ナフトール、４−（２−クロロエトキシ）−１−ナフトール、４−（３−クロロプロポキシ）−１−ナフトール、４−（２−ブロモエトキシ）−１−ナフトール、２−メチル−４−メトキシ−１−ナフトール、２−メトキシ−４−メトキシ−１−ナフトール、２−クロロ−４−メトキシ−１−ナフトール、２−アミノ−４−メトキシ−１−ナフトール等が挙げられる。   Furthermore, as examples of 4-alkoxy-1-naphthol, 4-methoxy-1-naphthol, 4-ethoxy-1-naphthol, 4- (n-propoxy) -1-naphthol, 4- (i-propoxy) -1-naphthol, 4- (n-butoxy) -1-naphthol, 4- (i-butoxy) -1-naphthol, 4- (n-pentyloxy) -1-naphthol, 4- (n-hexyloxy) -1-naphthol, 4- (n-octyloxy) -1-naphthol, 4- (2-ethylhexyloxy) -1-naphthol, 4- (2-hydroxyethoxy) -1-naphthol, 4- (3-hydroxy Propoxy) -1-naphthol, 4-phenethyloxy-1-naphthol, 4- (2-phenoxyethoxy) -1-naphthol, 4- (2-methoxyethoxy)- -Naphthol, 4- (2-ethoxyethoxy) -1-naphthol, 4- (2-chloroethoxy) -1-naphthol, 4- (3-chloropropoxy) -1-naphthol, 4- (2-bromoethoxy) -1-naphthol, 2-methyl-4-methoxy-1-naphthol, 2-methoxy-4-methoxy-1-naphthol, 2-chloro-4-methoxy-1-naphthol, 2-amino-4-methoxy-1 -Naphthol etc. are mentioned.

上記の他、一般式（２）で表される代表的なナフタレン化合物としては、例えば、１，２−ジメトキシナフタレン、１，２−ジエトキシナフタレン、１，２−ジ（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１，２−ジ（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１，２−ジ（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１，２−ジ（ｎ−ペンチルオキシ）ナフレン、１，２−ジ（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１，２−ジ（シクロヘキシルオキシ）ナフタレン、１，２−ジ（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１，２−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１，２−ビス（ｎ−デシルオキシ）ナフタレン、１，２−ビス（ｎ−ドデシルキシ）ナフタレン、１，２−ジベンジルオキシナフタレン、１，２−ジフェネチルオキシナフタレン、１，２−ビス（２−メトキシエトキシ）ナフタレン、１，２−ビス（２−エトキシエトキシ）ナフタレン、１，２−ビス（２−フェノキシエトキシ）ナフタレン、１，２−ビス（２−フェノキシエチル）ナフタレン、１，２−ビス（２−ナフチルオキシエチル）ナフタレン、１，２−ジグリシジルオキシナフタレン、１−メトキシ−２−エトキシナフタレン、１−メトキシ−２−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−エトキシ−２−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−グリシジルオキシナフタレン、１，２−ジメトキシ−６−メチルナフタレン、１，２−ジメトキシ−６−エチルナフタレン、１，２−ジメトキシ−６−メトキシナフタレン、１，２−ジメトキシ−６−フェノキシナフタレン、１，２−ジメトキシ−６−クロロナフタレン等が挙げられる。   In addition to the above, typical naphthalene compounds represented by the general formula (2) include, for example, 1,2-dimethoxynaphthalene, 1,2-diethoxynaphthalene, 1,2-di (n-propoxy) naphthalene, 1,2-di (i-propoxy) naphthalene, 1,2-di (n-butoxy) naphthalene, 1,2-di (n-pentyloxy) naphthlene, 1,2-di (n-hexyloxy) naphthalene, 1,2-di (cyclohexyloxy) naphthalene, 1,2-di (n-heptyloxy) naphthalene, 1,2-bis (2-ethylhexyloxy) naphthalene, 1,2-bis (n-decyloxy) naphthalene, 1 , 2-bis (n-dodecyloxy) naphthalene, 1,2-dibenzyloxynaphthalene, 1,2-diphenyloxynaphthalene, 1,2-bis (2-methoxy) Ethoxy) naphthalene, 1,2-bis (2-ethoxyethoxy) naphthalene, 1,2-bis (2-phenoxyethoxy) naphthalene, 1,2-bis (2-phenoxyethyl) naphthalene, 1,2-bis (2 -Naphthyloxyethyl) naphthalene, 1,2-diglycidyloxynaphthalene, 1-methoxy-2-ethoxynaphthalene, 1-methoxy-2- (n-propoxy) naphthalene, 1-methoxy-2- (n-butoxy) naphthalene 1-Ethoxy-2- (n-butoxy) naphthalene, 1-methoxy-2-glycidyloxynaphthalene, 1,2-dimethoxy-6-methylnaphthalene, 1,2-dimethoxy-6-ethylnaphthalene, 1,2- Dimethoxy-6-methoxynaphthalene, 1,2-dimethoxy-6-phenoxynaphthalene, 1,2- Methoxy-6-chloronaphthalene, and the like.

また、１，５−ジメトキシナフタレン、１，５−ジエトキシナフタレン、１，５−ジ（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１，５−ジ（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１，５−ジ（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１，５−ジ（ｎ−ペンチルオキシ）ナフレン、１，５−ジ（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１，５−ジ（シクロヘキシルオキシ）ナフタレン、１，５−ジ（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１，５−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１，５−ビス（ｎ−デシルオキシ）ナフタレン、１，５−ビス（ｎ−ドデシルキシ）ナフタレン、１，５−ジベンジルオキシナフタレン、１，５−ジフェネチルオキシナフタレン、１，５−ビス（２−メトキシエトキシ）ナフタレン、１，５−ビス（２−エトキシエトキシ）ナフタレン、１，５−ビス（２−フェノキシエトキシ）ナフタレン、１，５−ビス（２−フェノキシエチル）ナフタレン、１，５−ビス（２−ナフチルオキシエチル）ナフタレン、１，５−ジグリシジルオキシナフタレン、１−メトキシ−２−エトキシナフタレン、１−メトキシ−２−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−メトキシ−５−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−エトキシ−５−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−メトキシ−５−グリシジルオキシナフタレン、１，５−ジメトキシ−２−メチルナフタレン、１，５−ジメトキシ−２−エチルナフタレン、１，５−ジメトキシ−２−メトキシナフタレン、１，５−ジメトキシ−２−フェノキシナフタレン、１，５−ジメトキシ−２−クロロナフタレン等が挙げられる。   Also, 1,5-dimethoxynaphthalene, 1,5-diethoxynaphthalene, 1,5-di (n-propoxy) naphthalene, 1,5-di (i-propoxy) naphthalene, 1,5-di (n-butoxy) ) Naphthalene, 1,5-di (n-pentyloxy) naphthalene, 1,5-di (n-hexyloxy) naphthalene, 1,5-di (cyclohexyloxy) naphthalene, 1,5-di (n-heptyloxy) 1) Naphthalene, 1,5-bis (2-ethylhexyloxy) naphthalene, 1,5-bis (n-decyloxy) naphthalene, 1,5-bis (n-dodecyloxy) naphthalene, 1,5-dibenzyloxynaphthalene, 5-Diphenethyloxynaphthalene, 1,5-bis (2-methoxyethoxy) naphthalene, 1,5-bis (2-ethoxyethoxy) naphthale 1,5-bis (2-phenoxyethoxy) naphthalene, 1,5-bis (2-phenoxyethyl) naphthalene, 1,5-bis (2-naphthyloxyethyl) naphthalene, 1,5-diglycidyloxynaphthalene 1-methoxy-2-ethoxynaphthalene, 1-methoxy-2- (n-propoxy) naphthalene, 1-methoxy-5- (n-butoxy) naphthalene, 1-ethoxy-5- (n-butoxy) naphthalene, 1- Methoxy-5-glycidyloxynaphthalene, 1,5-dimethoxy-2-methylnaphthalene, 1,5-dimethoxy-2-ethylnaphthalene, 1,5-dimethoxy-2-methoxynaphthalene, 1,5-dimethoxy-2-phenoxy Naphthalene, 1,5-dimethoxy-2-chloronaphthalene and the like can be mentioned.

また、１，６−ジメトキシナフタレン、１，６−ジエトキシナフタレン、１，６−ジ（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１，６−ジ（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１，６−ジ（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１，６−ジ（ｎ−ペンチルオキシ）ナフレン、１，６−ジ（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１，６−ジ（シクロヘキシルオキシ）ナフタレン、１，６−ジ（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１，６−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１，６−ビス（ｎ−デシルオキシ）ナフタレン、１，６−ビス（ｎ−ドデシルキシ）ナフタレン、１，６−ジベンジルオキシナフタレン、１，６−ジフェネチルオキシナフタレン、１，６−ビス（２−メトキシエトキシ）ナフタレン、１，６−ビス（２−エトキシエトキシ）ナフタレン、１，６−ビス（２−フェノキシエトキシ）ナフタレン、１，６−ビス（２−フェノキシエチル）ナフタレン、１，６−ビス（２−ナフチルオキシエチル）ナフタレン、１，６−ジグリシジルオキシナフタレン、１−メトキシ−６−エトキシナフタレン、１−メトキシ−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−メトキシ−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−エトキシ−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−メトキシ−６−グリシジルオキシナフタレン、１，６−ジメトキシ−２−メチルナフタレン、１，６−ジメトキシ−２−エチルナフタレン、１，６−ジメトキシ−２−メトキシナフタレン、１，６−ジメトキシ−２−フェノキシナフタレン、１，６−ジメトキシ−２−クロロナフタレン等が挙げられる。   Also, 1,6-dimethoxynaphthalene, 1,6-diethoxynaphthalene, 1,6-di (n-propoxy) naphthalene, 1,6-di (i-propoxy) naphthalene, 1,6-di (n-butoxy) ) Naphthalene, 1,6-di (n-pentyloxy) naphthlene, 1,6-di (n-hexyloxy) naphthalene, 1,6-di (cyclohexyloxy) naphthalene, 1,6-di (n-heptyloxy) ) Naphthalene, 1,6-bis (2-ethylhexyloxy) naphthalene, 1,6-bis (n-decyloxy) naphthalene, 1,6-bis (n-dodecyloxy) naphthalene, 1,6-dibenzyloxynaphthalene, , 6-Diphenethyl oxynaphthalene, 1,6-bis (2-methoxyethoxy) naphthalene, 1,6-bis (2-ethoxyethoxy) naphthale 1,6-bis (2-phenoxyethoxy) naphthalene, 1,6-bis (2-phenoxyethyl) naphthalene, 1,6-bis (2-naphthyloxyethyl) naphthalene, 1,6-diglycidyloxynaphthalene, 1-methoxy-6-ethoxynaphthalene, 1-methoxy-6- (n-propoxy) naphthalene, 1-methoxy-6- (n-butoxy) naphthalene, 1-ethoxy-6- (n-butoxy) naphthalene, 1- Methoxy-6-glycidyloxynaphthalene, 1,6-dimethoxy-2-methylnaphthalene, 1,6-dimethoxy-2-ethylnaphthalene, 1,6-dimethoxy-2-methoxynaphthalene, 1,6-dimethoxy-2-phenoxy Naphthalene, 1,6-dimethoxy-2-chloronaphthalene and the like can be mentioned.

また、１，８−ジメトキシナフタレン、１，８−ジエトキシナフタレン、１，８−ジ（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１，８−ジ（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１，８−ジ（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１，８−ジ（ｎ−ペンチルオキシ）ナフレン、１，８−ジ（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１，８−ジ（シクロヘキシルオキシ）ナフタレン、１，８−ジ（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１，８−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１，８−ビス（ｎ−デシルオキシ）ナフタレン、１，８−ビス（ｎ−ドデシルキシ）ナフタレン、１，８−ジベンジルオキシナフタレン、１，８−ジフェネチルオキシナフタレン、１，８−ビス（２−メトキシエトキシ）ナフタレン、１，８−ビス（２−エトキシエトキシ）ナフタレン、１，８−ビス（２−フェノキシエトキシ）ナフタレン、１，８−ビス（２−フェノキシエチル）ナフタレン、１，８−ビス（２−ナフチルオキシエチル）ナフタレン、１，８−ジグリシジルオキシナフタレン、１−メトキシ−８−エトキシナフタレン、１−メトキシ−８−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−メトキシ−８−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−エトキシ−８−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−メトキシ−８−グリシジルオキシナフタレン、１，８−ジメトキシ−２−メチルナフタレン、１，８−ジメトキシ−２−エチルナフタレン、１，８−ジメトキシ−２−メトキシナフタレン、１，８−ジメトキシ−２−フェノキシナフタレン、１，８−ジメトキシ−２−クロロナフタレン等が挙げられる。   Also, 1,8-dimethoxynaphthalene, 1,8-diethoxynaphthalene, 1,8-di (n-propoxy) naphthalene, 1,8-di (i-propoxy) naphthalene, 1,8-di (n-butoxy) ) Naphthalene, 1,8-di (n-pentyloxy) naphthene, 1,8-di (n-hexyloxy) naphthalene, 1,8-di (cyclohexyloxy) naphthalene, 1,8-di (n-heptyloxy) 1) Naphthalene, 1,8-bis (2-ethylhexyloxy) naphthalene, 1,8-bis (n-decyloxy) naphthalene, 1,8-bis (n-dodecyloxy) naphthalene, 1,8-dibenzyloxynaphthalene, , 8-Diphenethyloxynaphthalene, 1,8-bis (2-methoxyethoxy) naphthalene, 1,8-bis (2-ethoxyethoxy) naphthale 1,8-bis (2-phenoxyethoxy) naphthalene, 1,8-bis (2-phenoxyethyl) naphthalene, 1,8-bis (2-naphthyloxyethyl) naphthalene, 1,8-diglycidyloxynaphthalene, 1-methoxy-8-ethoxynaphthalene, 1-methoxy-8- (n-propoxy) naphthalene, 1-methoxy-8- (n-butoxy) naphthalene, 1-ethoxy-8- (n-butoxy) naphthalene, 1- Methoxy-8-glycidyloxynaphthalene, 1,8-dimethoxy-2-methylnaphthalene, 1,8-dimethoxy-2-ethylnaphthalene, 1,8-dimethoxy-2-methoxynaphthalene, 1,8-dimethoxy-2-phenoxy Naphthalene, 1, 8-dimethoxy-2-chloronaphthalene and the like can be mentioned.

また、２，３−ジメトキシナフタレン、２，３−ジエトキシナフタレン、２，３−ジ（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２，３−ジ（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、２，３−ジ（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２，３−ジ（ｎ−ペンチルオキシ）ナフレン、２，３−ジ（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２，３−ジ（シクロヘキシルオキシ）ナフタレン、２，３−ジ（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２，３−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２，３−ビス（ｎ−デシルオキシ）ナフタレン、２，３−ビス（ｎ−ドデシルキシ）ナフタレン、２，３−ジベンジルオキシナフタレン、２，３−ジフェネチルオキシナフタレン、２，３−ビス（２−メトキシエトキシ）ナフタレン、２，３−ビス（２−エトキシエトキシ）ナフタレン、２，３−ビス（２−フェノキシエトキシ）ナフタレン、２，３−ビス（２−フェノキシエチル）ナフタレン、２，３−ビス（２−ナフチルオキシエチル）ナフタレン、２，３−ジグリシジルオキシナフタレン、２−メトキシ−３−エトキシナフタレン、２−メトキシ−３−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−メトキシ−３−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−エトキシ−３−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−メトキシ−３−グリシジルオキシナフタレン、２，３−ジメトキシ−８−メチルナフタレン、２，３−ジメトキシ−８−エチルナフタレン、２，３−ジメトキシ−８−メトキシナフタレン、２，３−ジメトキシ−８−フェノキシナフタレン、２，３−ジメトキシ−８−クロロナフタレン等が挙げられる。   Also, 2,3-dimethoxynaphthalene, 2,3-diethoxynaphthalene, 2,3-di (n-propoxy) naphthalene, 2,3-di (i-propoxy) naphthalene, 2,3-di (n-butoxy) ) Naphthalene, 2,3-di (n-pentyloxy) naphthlene, 2,3-di (n-hexyloxy) naphthalene, 2,3-di (cyclohexyloxy) naphthalene, 2,3-di (n-heptyloxy) ) Naphthalene, 2,3-bis (2-ethylhexyloxy) naphthalene, 2,3-bis (n-decyloxy) naphthalene, 2,3-bis (n-dodecyloxy) naphthalene, 2,3-dibenzyloxynaphthalene, , 3-Diphenethyl oxynaphthalene, 2,3-bis (2-methoxyethoxy) naphthalene, 2,3-bis (2-ethoxyethoxy) naphthale 2,3-bis (2-phenoxyethoxy) naphthalene, 2,3-bis (2-phenoxyethyl) naphthalene, 2,3-bis (2-naphthyloxyethyl) naphthalene, 2,3-diglycidyloxynaphthalene, 2-methoxy-3-ethoxynaphthalene, 2-methoxy-3- (n-propoxy) naphthalene, 2-methoxy-3- (n-butoxy) naphthalene, 2-ethoxy-3- (n-butoxy) naphthalene, 2- Methoxy-3-glycidyloxynaphthalene, 2,3-dimethoxy-8-methylnaphthalene, 2,3-dimethoxy-8-ethylnaphthalene, 2,3-dimethoxy-8-methoxynaphthalene, 2,3-dimethoxy-8-phenoxy Naphthalene, 2,3-dimethoxy-8-chloronaphthalene and the like can be mentioned.

また、２，６−ジメトキシナフタレン、２，６−ジエトキシナフタレン、２，６−ジ（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２，６−ジ（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、２，６−ジ（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２，６−ジ（ｎ−ペンチルオキシ）ナフレン、２，６−ジ（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２，６−ジ（シクロヘキシルオキシ）ナフタレン、２，６−ジ（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２，６−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２，６−ビス（ｎ−デシルオキシ）ナフタレン、２，６−ビス（ｎ−ドデシルキシ）ナフタレン、２，６−ジベンジルオキシナフタレン、２，６−ジフェネチルオキシナフタレン、２，６−ビス（２−メトキシエトキシ）ナフタレン、２，６−ビス（２−エトキシエトキシ）ナフタレン、２，６−ビス（２−フェノキシエトキシ）ナフタレン、２，６−ビス（２−フェノキシエチル）ナフタレン、２，６−ビス（２−ナフチルオキシエチル）ナフタレン、２，６−ジグリシジルオキシナフタレン、２−メトキシ−６−エトキシナフタレン、２−メトキシ−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−メトキシ−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−エトキシ−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−メトキシ−６−グリシジルオキシナフタレン、２，６−ジメトキシ−１−メチルナフタレン、２，６−ジメトキシ−１−エチルナフタレン、２，６−ジメトキシ−１−メトキシナフタレン、２，６−ジメトキシ−１−フェノキシナフタレン、２，６−ジメトキシ−１−クロロナフタレン等が挙げられる。   Also, 2,6-dimethoxynaphthalene, 2,6-diethoxynaphthalene, 2,6-di (n-propoxy) naphthalene, 2,6-di (i-propoxy) naphthalene, 2,6-di (n-butoxy) ) Naphthalene, 2,6-di (n-pentyloxy) naphthene, 2,6-di (n-hexyloxy) naphthalene, 2,6-di (cyclohexyloxy) naphthalene, 2,6-di (n-heptyloxy) ) Naphthalene, 2,6-bis (2-ethylhexyloxy) naphthalene, 2,6-bis (n-decyloxy) naphthalene, 2,6-bis (n-dodecyloxy) naphthalene, 2,6-dibenzyloxynaphthalene, 2 , 6-Diphenethyl oxynaphthalene, 2,6-bis (2-methoxyethoxy) naphthalene, 2,6-bis (2-ethoxyethoxy) naphthale 2,6-bis (2-phenoxyethoxy) naphthalene, 2,6-bis (2-phenoxyethyl) naphthalene, 2,6-bis (2-naphthyloxyethyl) naphthalene, 2,6-diglycidyloxynaphthalene, 2-methoxy-6-ethoxynaphthalene, 2-methoxy-6- (n-propoxy) naphthalene, 2-methoxy-6- (n-butoxy) naphthalene, 2-ethoxy-6- (n-butoxy) naphthalene, 2- Methoxy-6-glycidyloxynaphthalene, 2,6-dimethoxy-1-methylnaphthalene, 2,6-dimethoxy-1-ethylnaphthalene, 2,6-dimethoxy-1-methoxynaphthalene, 2,6-dimethoxy-1-phenoxy Naphthalene, 2,6-dimethoxy-1-chloronaphthalene and the like can be mentioned.

また、２，７−ジメトキシナフタレン、２，７−ジエトキシナフタレン、２，７−ジ（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２，７−ジ（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、２，７−ジ（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２，７−ジ（ｎ−ペンチルオキシ）ナフレン、２，７−ジ（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２，７−ジ（シクロヘキシルオキシ）ナフタレン、２，７−ジ（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２，７−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２，７−ビス（ｎ−デシルオキシ）ナフタレン、２，７−ビス（ｎ−ドデシルキシ）ナフタレン、２，７−ジベンジルオキシナフタレン、２，７−ジフェネチルオキシナフタレン、２，７−ビス（２−メトキシエトキシ）ナフタレン、２，７−ビス（２−エトキシエトキシ）ナフタレン、２，７−ビス（２−フェノキシエトキシ）ナフタレン、２，７−ビス（２−フェノキシエチル）ナフタレン、２，７−ビス（２−ナフチルオキシエチル）ナフタレン、２，７−ジグリシジルオキシナフタレン、２−メトキシ−７−エトキシナフタレン、２−メトキシ−７−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−メトキシ−７−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−エトキシ−７−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−メトキシ−７−グリシジルオキシナフタレン、２，７−ジメトキシ−１−メチルナフタレン、２，７−ジメトキシ−１−エチルナフタレン、２，７−ジメトキシ−１−メトキシナフタレン、２，７−ジメトキシ−１−フェノキシナフタレン、２，７−ジメトキシ−１−クロロナフタレン等が挙げられる。   Also, 2,7-dimethoxynaphthalene, 2,7-diethoxynaphthalene, 2,7-di (n-propoxy) naphthalene, 2,7-di (i-propoxy) naphthalene, 2,7-di (n-butoxy) ) Naphthalene, 2,7-di (n-pentyloxy) naphthlene, 2,7-di (n-hexyloxy) naphthalene, 2,7-di (cyclohexyloxy) naphthalene, 2,7-di (n-heptyloxy) ) Naphthalene, 2,7-bis (2-ethylhexyloxy) naphthalene, 2,7-bis (n-decyloxy) naphthalene, 2,7-bis (n-dodecyloxy) naphthalene, 2,7-dibenzyloxynaphthalene, , 7-Diphenethyloxynaphthalene, 2,7-bis (2-methoxyethoxy) naphthalene, 2,7-bis (2-ethoxyethoxy) naphthale 2,7-bis (2-phenoxyethoxy) naphthalene, 2,7-bis (2-phenoxyethyl) naphthalene, 2,7-bis (2-naphthyloxyethyl) naphthalene, 2,7-diglycidyloxynaphthalene 2-methoxy-7-ethoxynaphthalene, 2-methoxy-7- (n-propoxy) naphthalene, 2-methoxy-7- (n-butoxy) naphthalene, 2-ethoxy-7- (n-butoxy) naphthalene, 2- Methoxy-7-glycidyloxynaphthalene, 2,7-dimethoxy-1-methylnaphthalene, 2,7-dimethoxy-1-ethylnaphthalene, 2,7-dimethoxy-1-methoxynaphthalene, 2,7-dimethoxy-1-phenoxy Naphthalene, 2,7-dimethoxy-1-chloronaphthalene and the like can be mentioned.

上記ナフタレン化合物の中でも、好ましくは１，４−ジヒドロキシナフタレン、２−メチル−１，４−ジヒドロキシナフタレン、１，４−ジメトキシナフタレン、１，４−ジエトキシナフタレン、４−メトキシ−１−ナフトール、４−エトキシ−１−ナフトールであり、特に好ましくは１，４−ジヒドロキシナフタレン、１，４−ジメトキシナフタレン、１，４−ジエトキシナフタレン又は４−メトキシ−１−ナフトールである。   Among the above-mentioned naphthalene compounds, preferably 1,4-dihydroxynaphthalene, 2-methyl-1,4-dihydroxynaphthalene, 1,4-dimethoxynaphthalene, 1,4-diethoxynaphthalene, 4-methoxy-1-naphthol, 4 -Ethoxy-1-naphthol, particularly preferably 1,4-dihydroxynaphthalene, 1,4-dimethoxynaphthalene, 1,4-diethoxynaphthalene or 4-methoxy-1-naphthol.

次に、本発明の光増感剤組成物における、ベンゼン化合物は、式（３）で表される化合物である。   Next, the benzene compound in the photosensitizer composition of the present invention is a compound represented by the formula (3).

上記一般式（３）中、Ｒ４、Ｒ５はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１から８のアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基、グリシジル基又はハロゲン化アルキル基のうちのいずれかを示し、置換基ＯＲ４及びＯＲ５は互いにオルト（ｏ）又はパラ（ｐ）に位置し、Ｘ３は水素原子、炭素数１から８のアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、スルホン酸基、水酸基、アミノ基又はカルボアルコキシ基のうちのいずれかを示し、複数あるＸ３は互いに同一であっても異なっていてもよい。 In the above general formula (3), R 4 and R 5 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an aralkyl group, an alkenyl group, a hydroxyalkyl group, an alkoxyalkyl group, a glycidyl group or a halogenated group And each of the substituents OR 4 and OR 5 is located in ortho (o) or para (p) with each other, X 3 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group, It may be any of a halogen atom, a nitro group, a sulfonic acid group, a hydroxyl group, an amino group or a carboalkoxy group, and a plurality of X 3 s may be the same as or different from each other.

詳しくは、本発明の光増感剤組成物における成分の一般式（３）が下記一般式（５）で表せるナフタレン化合物である。   Specifically, the general formula (3) of the component in the photosensitizer composition of the present invention is a naphthalene compound represented by the following general formula (5).

上記一般式（５）中、Ｒ８、Ｒ９はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１から８のアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基、グリシジル基又はハロゲン化アルキル基のうちのいずれかを示し、Ｘ５は水素原子、炭素数１から８のアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、スルホン酸基、水酸基、アミノ基又はカルボアルコキシ基のうちのいずれかを示し、複数あるＸ５は互いに同一であっても異なっていてもよい。 In the above general formula (5), R 8 and R 9 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an aralkyl group, an alkenyl group, a hydroxyalkyl group, an alkoxyalkyl group, a glycidyl group or a halogenated group indicates any one of alkyl group, X 5 is any of a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group, a halogen atom, a nitro group, a sulfonic acid group, a hydroxyl group, an amino group or a carboalkoxy group The plurality X 5 may be identical to or different from one another.

上記一般式（３）及び（５）中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ８及びＲ９で表されるアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基等が挙げられる。アラルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基等が挙げられる。アルケニル基としては、エテニル基、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル等が挙げられる。ヒドロキシアルキル基としては、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシブチル基等が挙げられる。アルコキシアルキル基としては、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−フェノキシエチル基等が挙げられる。グリシジル基としては、グリシジル基、２−メチルグリシジル基等が挙げられる。ハロゲン化アルキル基としては２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、３−クロロプロピル基、３−ブロモプロピル基等が挙げられる。 Examples of the alkyl group represented by R 4 , R 5 , R 8 and R 9 in the general formulas (3) and (5) include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an i-propyl group, and an n-group. A butyl group, i-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, 2-ethylhexyl group, n-decyl group, n-dodecyl group etc. are mentioned. Examples of the aralkyl group include benzyl and phenethyl groups. Examples of the alkenyl group include ethenyl group, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl and the like. As a hydroxyalkyl group, 2-hydroxyethyl group, 2-hydroxypropyl group, 3-hydroxypropyl group, 2-hydroxybutyl group etc. are mentioned. As an alkoxyalkyl group, 2-methoxyethyl group, 2-ethoxyethyl group, 2-phenoxyethyl group etc. are mentioned. As a glycidyl group, a glycidyl group, 2-methyl glycidyl group, etc. are mentioned. Examples of the halogenated alkyl group include 2-chloroethyl group, 2-bromoethyl group, 3-chloropropyl group, 3-bromopropyl group and the like.

上記一般式（３）及び（５）中、Ｘ３及びＸ５で表されるアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基等が挙げられる。アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基等が挙げられる。アミノ基としては、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ（ｎ−プロピル）アミノ基、ジ（ｎ−ブチル）アミノ基等が挙げられる。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられる。カルボキシル基としては、ヒドロキシルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基等が挙げられる。スルホン酸基としては、スルホン酸基の他にメタンスルホン酸基、エタンスルホン酸基等が挙げられる。 Examples of the alkyl group represented by X 3 and X 5 in the general formulas (3) and (5) include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an n-butyl group and the like. As an alkoxy group, a methoxy group, an ethoxy group, n-propoxy group, n-butoxy group etc. are mentioned. As the amino group, amino group, methylamino group, ethylamino group, n-propylamino group, n-butylamino group, dimethylamino group, diethylamino group, di (n-propyl) amino group, di (n-butyl) An amino group etc. are mentioned. As a halogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom etc. are mentioned. As a carboxyl group, a hydroxyl carbonyl group, a methoxy carbonyl group, an ethoxy carbonyl group, a phenoxycarbonyl group etc. are mentioned. As a sulfonic acid group, in addition to a sulfonic acid group, a methanesulfonic acid group, an ethane sulfonic acid group, etc. are mentioned.

上記一般式（３）において、置換基ＯＲ４及びＯＲ５は、互いにオルト（ｏ）又はパラ（ｐ）に位置し、オルトに位置する代表的な化合物としては、１，２−ジヒドロキシベンゼン（カテコール）があり、パラに位置する代表的な化合物としては、１，４−ジヒドロキシベンゼン（ハイドロキノン）が挙げられる。一方、置換基ＯＲ４及びＯＲ５が、メタ（ｍ）に位置にある化合物としては、１，３−ジヒドロキシベンゼン（レゾルシノール）が挙げられるが、１，２−ジヒドロキシベンゼンや１，４−ジヒドロキシベンゼン等に比べ本発明の効果が低いため好ましくない。 In the above general formula (3), the substituents OR 4 and OR 5 are mutually located in ortho (o) or para (p), and as a typical compound located in ortho, 1,2-dihydroxybenzene (catechol And a representative compound located in the para) includes 1,4-dihydroxybenzene (hydroquinone). On the other hand, examples of compounds in which the substituents OR 4 and OR 5 are at the position of meta (m) include 1,3-dihydroxybenzene (resorcinol), and 1,2-dihydroxybenzene and 1,4-dihydroxybenzene. It is not preferable because the effect of the present invention is lower than that of the like.

上記一般式（３）及び（５）で表せられる代表的なベンゼン化合物としては、例えば、１，４−ジヒドロキシベンゼン、２−メチル−１，４−ジヒドロキシベンゼン、２―ｎ−プロピル−１，４−ジヒドロキシベンゼン、２−ｉ−プロピル−１，４−ジヒドロキシベンゼン、２−ｎ−ブチル−１，４−ジヒドロキシベンゼン、２−ｓ−ブチル−１，４−ジヒドロキシベンゼン、２−ｔ−ブチル−１，４−ジヒドロキシベンゼン、２、５−ビス（１，１−ジメチル−ｎ−ブチル）−１，４−ジヒドロキシベンゼン、２、５−ビス（１，１、３，３−テトラメチル−ｎ−ブチル）−１，４−ジヒドロキシベンゼン、１，４−ジメトキシベンゼン、１，４−ジエトキシベンゼン、１，４−ビス（ｎ−プロポキシ）ベンゼン、１，４−ビス（ｎ−ブトキシ）ベンゼン、１，４−ビス（ｉ−ブトキシ）ベンゼン、１，４−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ベンゼン、１，４−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ベンゼン、１，４−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ベンゼン、１，４−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ベンゼン、１，４−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ベンゼン、１，４−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ベンゼン、１，４−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ベンゼン、１，４−ジベンジルオキシベンゼン、１，４−ジフェネチルオキシベンゼン、１，４−ジグリシジルオキシベンゼン、４−メトキシ−１−フェノール、４−エトキシ−１−フェノール、４−（ｎ−プロポキシ）−１−フェノール、４−（ｎ−ブトキシ）−１−フェノール、４−（ｎ−ペンチルオキシ）−１−フェノール、４−（ｎ−ヘキシルオキシ）−１−フェノール、４−（ｎ−ヘプチルオキシ）−１−フェノール、４−（ｎ−オクチルオキシ）−１−フェノール、４−（２−エチルヘキシルオキシ）−１−フェノール、４−（ｎ−ノニルオキシ）−１−フェノール、４−ベンジルオキシ−１−フェノール、４−（２−フェノキシエトキシ）−１−フェノール、４−フェネチルオキシ−１−フェノール、４−グリシジルオキシ−１−フェノール等が挙げられる。   Representative benzene compounds represented by the above general formulas (3) and (5) include, for example, 1,4-dihydroxybenzene, 2-methyl-1,4-dihydroxybenzene, 2-n-propyl-1,4. -Dihydroxybenzene, 2-i-propyl-1,4-dihydroxybenzene, 2-n-butyl-1,4-dihydroxybenzene, 2-s-butyl-1,4-dihydroxybenzene, 2-t-butyl-1 , 4-Dihydroxybenzene, 2,5-bis (1,1-dimethyl-n-butyl) -1,4-dihydroxybenzene, 2,5-bis (1,1,3,3-tetramethyl-n-butyl ) 1,4-Dihydroxybenzene, 1,4-dimethoxybenzene, 1,4-diethoxybenzene, 1,4-bis (n-propoxy) benzene, 1,4-bis (n-buto) C) benzene, 1,4-bis (i-butoxy) benzene, 1,4-bis (n-pentyloxy) benzene, 1,4-bis (i-pentyloxy) benzene, 1,4-bis (n-) (Hexyloxy) benzene, 1,4-bis (n-heptyloxy) benzene, 1,4-bis (n-octyloxy) benzene, 1,4-bis (2-ethylhexyloxy) benzene, 1,4-bis ( n-nonyloxy) benzene, 1,4-dibenzyloxybenzene, 1,4-diphenethyloxybenzene, 1,4-diglycidyloxybenzene, 4-methoxy-1-phenol, 4-ethoxy-1-phenol, 4 -(N-propoxy) -1-phenol, 4- (n-butoxy) -1-phenol, 4- (n-pentyloxy) -1-phenol, 4- (n-he) Siloxy) -1-phenol, 4- (n-heptyloxy) -1-phenol, 4- (n-octyloxy) -1-phenol, 4- (2-ethylhexyloxy) -1-phenol, 4- (n) -Nonyloxy) -1-phenol, 4-benzyloxy-1-phenol, 4- (2-phenoxyethoxy) -1-phenol, 4-phenethyloxy-1-phenol, 4-glycidyloxy-1-phenol and the like Be

上記の他、一般式（３）で表される代表的なナフタレン化合物としては、例えば、１，２−ジヒドロキシベンゼン、３−メチル−１，２−ジヒドロキシベンゼン、４−メチル−１，２−ジヒドロキシベンゼン、３−エチル−１，２−ジヒドロキシベンゼン、１，２−ジメトキシベンゼン、２−メトキシ−１−フェノール、２−エトキシ−１−フェノール等が挙げられる。   In addition to the above, representative naphthalene compounds represented by the general formula (3) include, for example, 1,2-dihydroxybenzene, 3-methyl-1,2-dihydroxybenzene, 4-methyl-1,2-dihydroxy Benzene, 3-ethyl-1,2-dihydroxybenzene, 1,2-dimethoxybenzene, 2-methoxy-1-phenol, 2-ethoxy-1-phenol and the like can be mentioned.

上記ベンゼン化合物の中でも、好ましくは１，４−ジヒドロキシベンゼン、１，２−ジヒドロキシベンゼン、４−メトキシ−１−フェノールであり、特に好ましくは１，４−ジヒドロキシベンゼン、１，２−ジヒドロキシベンゼンである。   Among the above benzene compounds, preferably 1,4-dihydroxybenzene, 1,2-dihydroxybenzene, 4-methoxy-1-phenol, particularly preferably 1,4-dihydroxybenzene, 1,2-dihydroxybenzene .

本発明の光増感剤組成物は、上記のアントラセン化合物と、ナフタレン化合物又はベンゼン化合物と、を含有する組成物であり、その組成物中の含有割合は、アントラセン化合物の１重量部に対し、ナフタレン化合物又はベンゼン化合物を好ましくは０．１〜１００重量部、好ましくは０．１５〜２０重量部、特に好ましくは０．２〜１０重量部である。ナフタレン化合物又はベンゼン化合物が０．１重量部より少ない範囲では、相乗効果が見られず、１００重量部より多くしても量に応じた効果が得られ難くなるので好ましくない。   The photosensitizer composition of the present invention is a composition containing the above anthracene compound and a naphthalene compound or a benzene compound, and the content ratio in the composition is 1 part by weight of the anthracene compound. The amount of the naphthalene compound or benzene compound is preferably 0.1 to 100 parts by weight, preferably 0.15 to 20 parts by weight, particularly preferably 0.2 to 10 parts by weight. If the amount of the naphthalene compound or the benzene compound is less than 0.1 parts by weight, no synergetic effect can be observed.

本発明の光増感剤組成物は、アントラセン化合物とナフタレン化合物又はベンゼン化合物とを含有するが、場合により、各成分は、それぞれ２種以上であってもよく、また、アントラセン化合物とナフタレン化合物とベンゼン化合物との３成分を含有していてもよい。本発明の光増感剤組成物が、アントラセン化合物とナフタレン化合物とを含有する場合、その好ましい組合わせとしては、次の例が挙げられる。すなわち、アントラセン化合物が、９，１０−ビス（アセチルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（プロピオニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ‐ブチリルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｉ−ブチリルオキシ）アン卜ラセン、９，１０−ビス（ｎ‐バレリルオキシ）アン卜ラセン、９，１０−ビス（ｉ−バレリルオキシ）アン卜ラセン、９，１０−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）アン卜ラセン、９，１０−ビス（ｎ−へプタノイルオキシ）アン卜ラセン、９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アン卜ラセン、９，１０−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）アン卜ラセン、９，１０−ビス（ｎ−ノナノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アン卜ラセン、９，１０−ビス（エ卜キシカルボニルオキシ）アン卜ラセン、９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アン卜ラセン、９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アン卜ラセン、９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アン卜ラセン、９，１０−ビス（ｉ−ブ卜キシカルボニルオキシ）アン卜ラセン、９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アン卜ラセンのいずれかであり、かつ、ナフタレン化合物が１，４−ジヒドロキシナフタレン、２−メチル−１，４−ジヒドロキシナフタレン、１，４−ジメトキシナフタレン、１，４−ジエトキシナフタレン、４−メトキシ−１−ナフトール、４−エトキシ−１−ナフトールのいずれかである組合せが挙げられる。これらの組合せのうち、アントラセン化合物が９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アン卜ラセン又は９，１０−ビス（ｉ−ブ卜キシカルボニルオキシ）アン卜ラセンであり、ナフタレン化合物が１，４−ジヒドロキシナフタレン、１，４−ジメトキシナフタレン、１，４−ジエトキシナフタレン又は４−メトキシ−１−ナフトールである組合せが特に好ましい。   The photosensitizer composition of the present invention contains an anthracene compound and a naphthalene compound or a benzene compound, but depending on the case, each component may be two or more, and anthracene compound and a naphthalene compound. You may contain three components with a benzene compound. When the photosensitizer composition of the present invention contains an anthracene compound and a naphthalene compound, preferred examples thereof include the following examples. That is, the anthracene compound is 9,10-bis (acetyloxy) anthracene, 9,10-bis (propionyloxy) anthracene, 9,10-bis (n-butyryloxy) anthracene, 9,10-bis (i-butyryloxy) Anthracene, 9,10-bis (n-valeryloxy) anthracene, 9,10-bis (i-valeryloxy) anthracene, 9,10-bis (n-hexanoyloxy) anthracene, 9, 10-Bis (n-heptanoyloxy) anthracene, 9,10-bis (n-octanoyloxy) anthracene, 9,10-bis (2-ethylhexanoyloxy) anthracene, 9,10- Bis (n-nonanoyloxy) anthracene, 9,10-bis (methoxycarbonyloxy) anthracene, 9,10 Bis (ethoxycarbonyloxy) anthracene, 9, 10-bis (n-propoxycarbonyloxy) anthracene, 9, 10- bis (i-propoxycarbonyloxy) anthracene, 9, 10- bis ( n-butoxycarbonyloxy) anthracene, 9,10-bis (i-butyloxycarbonyloxy) anthracene, 9,10-bis (2-ethylhexyloxycarbonyloxy) anthracene; And naphthalene compounds such as 1,4-dihydroxynaphthalene, 2-methyl-1,4-dihydroxynaphthalene, 1,4-dimethoxynaphthalene, 1,4-diethoxynaphthalene, 4-methoxy-1-naphthol, 4-ethoxy- A combination is any one of 1-naphthol. Of these combinations, the anthracene compound is 9,10-bis (n-octanoyloxy) anthracene or 9,10-bis (i-butyloxycarbonyloxy) anthracene, and the naphthalene compound is 1,1. Particular preference is given to combinations which are 4-dihydroxynaphthalene, 1,4-dimethoxynaphthalene, 1,4-diethoxynaphthalene or 4-methoxy-1-naphthol.

本発明の光増感剤組成物が、アントラセン化合物とベンゼン化合物とを含有する場合、その好ましい組合わせとしては、次の例が挙げられる。すなわち、アントラセン化合物が、９，１０−ビス（アセチルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（プロピオニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ブチリルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｉ−ブチリルオキシ）アン卜ラセン、９，１０−ビス（ｎ−バレリルオキシ）アン卜ラセン、９，１０−ビス（ｉ−バレリルオキシ）アン卜ラセン、９，１０−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）アン卜ラセン、９，１０−ビス（ｎ−へフタノイルオキシ）アン卜ラセン、９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アン卜ラセン、９，１０−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）アン卜ラセン、９，１０−ビス（ｎ−ノナノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アン卜ラセン、９，１０−ビス（エ卜キシカルボニルオキシ）アン卜ラセン、９，１０−ビス（ｎ‐プロポキシカルボニルオキシ）アン卜ラセン、９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アン卜ラセン、９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アン卜ラセン、９，１０−ビス（ｉ−ブ卜キシカルボニルオキシ）アン卜ラセン、９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アン卜ラセンのいずれかであり、かつ、ベンゼン化合物が、１，４−ジヒドロキシベンゼン、２−メチル−１，４−ジヒドロキシベンゼン、２−ｔ−ブチル−１，４−ジヒドロキシベンゼン、１，２−ジヒドロキシベンゼン、４−メトキシ−１−フェノールのいずれかである組合せが挙げられる。これらの組合せのうち、アントラセン化合物が９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アン卜ラセン又は９，１０−ビス（ｉ−ブ卜キシカルボニルオキシ）アン卜ラセンであり、ベンゼン化合物が１，４−ジヒドロキシベンゼン、１，２−ジヒドロキシベンゼン又は４−メトキシ−１−フェノールである組合せが特に好ましい。   When the photosensitizer composition of this invention contains an anthracene compound and a benzene compound, the following example is mentioned as the preferable combination. That is, the anthracene compound is 9,10-bis (acetyloxy) anthracene, 9,10-bis (propionyloxy) anthracene, 9,10-bis (n-butyryloxy) anthracene, 9,10-bis (i-butyryloxy) Anthracene, 9,10-bis (n-valeryloxy) anthracene, 9,10-bis (i-valeryloxy) anthracene, 9,10-bis (n-hexanoyloxy) anthracene, 9, 10-Bis (n-heptanoyloxy) anthracene, 9,10-bis (n-octanoyloxy) anthracene, 9,10-bis (2-ethylhexanoyloxy) anthracene, 9, 10-Bis (n-nonanoyloxy) anthracene, 9,10-bis (methoxycarbonyloxy) anthracene, 9,10 Bis (ethoxycarbonyloxy) anthracene, 9, 10-bis (n-propoxycarbonyloxy) anthracene, 9, 10- bis (i-propoxycarbonyloxy) anthracene, 9, 10- bis ( n-butoxycarbonyloxy) anthracene, 9,10-bis (i-butyloxycarbonyloxy) anthracene, 9,10-bis (2-ethylhexyloxycarbonyloxy) anthracene; And benzene compounds such as 1,4-dihydroxybenzene, 2-methyl-1,4-dihydroxybenzene, 2-t-butyl-1,4-dihydroxybenzene, 1,2-dihydroxybenzene, 4-methoxy-1- A combination is any of phenol. Of these combinations, the anthracene compound is 9,10-bis (n-octanoyloxy) anthracene or 9,10-bis (i-butyloxycarbonyloxy) anthracene, and the benzene compound is 1,1. Particular preference is given to combinations which are 4-dihydroxybenzene, 1,2-dihydroxybenzene or 4-methoxy-1-phenol.

なお、本発明の光増感剤組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、希釈のための重合性組成物や溶剤、消泡剤、レベリング剤、増粘剤、難燃剤、光安定剤、充填剤、静電防止剤、流動調整剤、カップリング剤等の各種添加剤をさらに含有しても構わない。希釈のための重合性組成物としては、エポキシ化合物、ビニル化合物、ジシクロオルソエステル化合物、スピロオルソカーボネート化合物、オキセタン化合物等が挙げられる。   The photosensitizer composition of the present invention is a polymerizable composition for dilution, a solvent, an antifoaming agent, a leveling agent, a thickener, a flame retardant, and light stability, as long as the effects of the present invention are not impaired. You may further contain various additives, such as an agent, a filler, an antistatic agent, a flow control agent, and a coupling agent. As a polymerizable composition for dilution, an epoxy compound, a vinyl compound, a dicyclo ortho ester compound, a spiro ortho carbonate compound, an oxetane compound, etc. may be mentioned.

（光重合性組成物）
次に、本発明の光重合性組成物について説明する。本発明の光重合性組成物は、上記の光増感剤組成物と光重合開始剤と重合性化合物と、を含有する組成物である。光重合開始剤としては、スルホニウム塩、ヨ−ドニウム塩のようなオニウム塩等が挙げられる。スルホニウム塩としては、Ｓ，Ｓ，Ｓ’，Ｓ’−テトラフェニル−Ｓ，Ｓ’−（４、４’−チオジフェニル）ジスルホニウムビスヘキサフルオロフォスフェート、ジフェニル−４−フェニルチオフェニルスルホニウムヘキサフルオロフォスフェート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロフォスフェート等が挙げられ、例えばサンアプロ製ＣＰＩ−１００Ｐを用いることができる。 (Photopolymerizable composition)
Next, the photopolymerizable composition of the present invention will be described. The photopolymerizable composition of the present invention is a composition containing the above-described photosensitizer composition, a photopolymerization initiator, and a polymerizable compound. Examples of the photopolymerization initiator include sulfonium salts and onium salts such as iodonium salts. As a sulfonium salt, S, S, S ', S'-tetraphenyl-S, S'-(4,4'-thiodiphenyl) disulfonium bishexafluorophosphate, diphenyl-4-phenylthiophenylsulfonium hexafluorocarbon Examples thereof include phosphate and triphenylsulfonium hexafluorophosphate. For example, CPI-100P manufactured by San-Apro can be used.

一方、ヨードニウム塩としては、４−イソブチルフェニル−４’−メチルフェニルヨードニウムヘキサフルオロフォスフェート、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、４−イソプロピルフェニル−４’−メチルフェニルヨードニウムテトラキスペンタフルオロフェニルボレート等が挙げられ、例えばビー・エー・エス・エフ社製イルガキュア２５０（「イルガキュア」はビー・エー・エス・エフ社の登録商標）を用いることができる。   On the other hand, as iodonium salts, 4-isobutylphenyl-4'-methylphenyliodonium hexafluorophosphate, bis (dodecylphenyl) iodonium hexafluoroantimonate, 4-isopropylphenyl-4'-methylphenyliodonium tetrakispentafluorophenyl borate For example, IRGACURE 250 ("IRGACURE" is a registered trademark of BAS S. F.) manufactured by BAS S. F. can be used.

本発明の光重合性組成物において、使用する重合性化合物としてはエポキシ化合物、ビニルエーテル等が挙げられる。エポキシ化合物として一般的なものは脂環式エポキシ化合物、エポキシ変性シリコーン、芳香族のグリシジルエーテルである。脂環式エポキシ化合物としては、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、ビス（３，４−エポキシシクロヘキシル）アジペートが挙げられ、例えばダイセル社製セロキサイド２０２１Ｐ等を用いることができる。エポキシ変性シリコーンには東芝ＧＥシリコーン製ＵＶ−９３００等が挙げられる。芳香族グリシジル化合物としては、２，２’−ビス（４−グリシジルオキシフェニル）プロパン等が挙げられる。ビニルエーテルとしては、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、２−エチルヘキシルビニルエーテル等が挙げられ、オキセタン化合物としては、３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン、２−エチルヘキシルオキセタン，キシリレンビスオキセタン、３−エチル−３｛［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシ］メチル｝オキセタン等が挙げられ、例えば東亞合成社製アロンオキセタンＯＸＴ−１０１等を用いることができる。   In the photopolymerizable composition of the present invention, examples of the polymerizable compound to be used include epoxy compounds and vinyl ethers. Typical epoxy compounds are alicyclic epoxy compounds, epoxy-modified silicones, and aromatic glycidyl ethers. Examples of the alicyclic epoxy compound include 3,4-epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexanecarboxylate and bis (3,4-epoxycyclohexyl) adipate, and it is possible to use, for example, Celoxide 2021P manufactured by Daicel Corporation. it can. Epoxy-modified silicones include UV-9300 manufactured by Toshiba GE Silicone. As an aromatic glycidyl compound, 2,2'-bis (4-glycidyloxy phenyl) propane etc. are mentioned. Examples of vinyl ethers include methyl vinyl ether, ethyl vinyl ether, isobutyl vinyl ether and 2-ethylhexyl vinyl ether. Examples of oxetane compounds include 3-ethyl-3-hydroxymethyl oxetane, 2-ethylhexyl oxetane, xylylene bis oxetane and 3-ethyl. -3 {[(3-ethyl oxetan 3-yl) methoxy] methyl} oxetane etc. are mentioned, For example, Alon oxetane OXT-101 etc. by Toagosei Co., Ltd. can be used.

本発明の光重合性組成物の組成としては、光重合開始剤の１重量部に対し、上記光増感剤組成物を好ましくは０．２〜５重量部、特に好ましくは０．５〜１重量部の範囲から選択される。光増感剤組成物の比率が０．２重量部より少ないと増感効果が発現し難くなる場合があり、また、５重量部より多くなると硬化物の物性に悪影響が生じる場合があるので好ましくない。また、重合性化合物の１００重量部に対し、上記光増感剤と光重合開始剤の合計が、好ましくは０．０５〜２０重量部、特に好ましくは１〜５重量部の範囲から選択される。重合性化合物に対する光増感剤と光重合開始剤の使用量が少ないと重合速度が遅く、また光増感剤と光重合開始剤の使用量が多すぎると重合物の物性が低下するおそれがあるので好ましくない。   The composition of the photopolymerizable composition of the present invention is preferably 0.2 to 5 parts by weight, particularly preferably 0.5 to 1 part by weight of the photosensitizer composition per 1 part by weight of the photopolymerization initiator. It is selected from the range of parts by weight. If the proportion of the photosensitizer composition is less than 0.2 parts by weight, the sensitizing effect may not be easily exhibited. If the proportion is more than 5 parts by weight, the physical properties of the cured product may be adversely affected. Absent. The total of the photosensitizer and the photopolymerization initiator is preferably selected in the range of 0.05 to 20 parts by weight, particularly preferably 1 to 5 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the polymerizable compound. . When the amount of the photosensitizer and the photopolymerization initiator used for the polymerizable compound is small, the polymerization rate is slow, and when the amount of the photosensitizer and the photopolymerization initiator used is too large, physical properties of the polymer may be deteriorated. Unfavorable because there is.

本発明の光重合性組成物の成分であるアントラセン化合物、例えば、９，１０−ビス（置換アシルオキシ）アントラセン化合物を単独で使用する場合は、添加濃度が重合性化合物に対して０．５重量％以下の場合、重合不十分となる場合がある。この場合であっても、ナフタレン化合物又はベンゼン化合物が共存していれば、９，１０−ビス（置換アシルオキシ）アントラセン化合物の増感効果は十分に発揮される。その理由については明らかでないが、９，１０−ビス（置換アシルオキシ）アントラセン化合物と、ナフタレン化合物又はベンゼン化合物との間の相互作用により、光重合開始剤への電子移動が促進されるからではないかと考えている。本発明において、アントラセン化合物とナフタレン化合物又はベンゼン化合物は、別々に加えてもよいが、予め混合した光増感剤組成物とするのが好ましい。   When the anthracene compound which is a component of the photopolymerizable composition of the present invention, for example, a 9,10-bis (substituted acyloxy) anthracene compound is used alone, the addition concentration is 0.5% by weight based on the polymerizable compound In the following cases, polymerization may be insufficient. Even in this case, the sensitizing effect of the 9,10-bis (substituted acyloxy) anthracene compound is sufficiently exhibited if a naphthalene compound or a benzene compound coexists. Although the reason is not clear, the interaction between the 9,10-bis (substituted acyloxy) anthracene compound and the naphthalene compound or the benzene compound may promote the electron transfer to the photopolymerization initiator. thinking. In the present invention, the anthracene compound and the naphthalene compound or the benzene compound may be added separately, but it is preferable to use a pre-mixed photosensitizer composition.

本発明の光重合性組成物には、必要に応じて、エポキシ系希釈剤、オキセタン系希釈剤，ビニルエーテル系希釈剤あるいは充填剤を含有してもよい。充填剤としては、青色顔料、黄色顔料、赤色顔料、白色顔料、黒色顔料等が挙げられる。黒色顔料としては、例えばカーボンブラック、アセチレンブラック、ランプブラック、アニリンブラック等が挙げられる。黄色顔料としては、例えば黄鉛、亜鉛黄、カドニウムイエロー、黄色酸化鉄、ミネラルファストイエロー、ニッケルチタンイエロー、ネーブルスイエロー、ナフトールイエローＳ、ハンザイエローＧ、ハンザイエロー１０Ｇ、ベンジジンイエローＧ、ベンジジンイエローＧＲ、キノリンイエローレーキ、パーマネントイエローＮＣＧ、タートラジンレーキ等が挙げられる。赤色顔料としては、例えばベンガラ、カドニウムレッド、鉛丹、硫化水銀カドニウム、パーマネントレッド４Ｒ、リソールレッド、レーキレッドＤ、ブリリアントカーミン６Ｂ、エオシンレーキ、ローダミンレーキＢ、アリザリンレーキ、ブリリアントカーミン３Ｂ等が挙げられる。青色顔料としては、例えば紺青、コバルトブルー、アルカリブルーレーキ、ビクトリアブルーレーキ、フタロシアニンブルー、無金属フタロシアニンブルー、フタロシアニンブルー部分塩素化物、ファーストスカイブルー、インダスレンブルーＢＣ等が挙げられる。白色顔料としては、例えば亜鉛華、酸化チタン、アンチモン白、硫化亜鉛等が挙げられる。その他の充填剤としては、例えばバライト粉、炭酸バリウム、クレー、シリカ、ホワイトカーボン、タルク、アルミナホワイト等が挙げられる。   The photopolymerizable composition of the present invention may optionally contain an epoxy diluent, an oxetane diluent, a vinyl ether diluent or a filler. As the filler, blue pigment, yellow pigment, red pigment, white pigment, black pigment and the like can be mentioned. As a black pigment, carbon black, acetylene black, lamp black, aniline black etc. are mentioned, for example. Examples of yellow pigments include yellow lead, zinc yellow, cadmium yellow, yellow iron oxide, mineral fast yellow, nickel titanium yellow, navel yellow, naphthol yellow S, hanza yellow G, hanza yellow 10 G, benzidine yellow G, benzidine yellow GR Quinoline yellow lake, permanent yellow NCG, tartrazine lake, and the like. Examples of red pigments include bengala, cadmium red, red lead, mercury cadmium sulfide, permanent red 4R, resole red, lake red D, brilliant carmine 6B, eosin lake, rhodamine lake B, alizarin lake, brilliant carmine 3B and the like. . Examples of blue pigments include bitumen, cobalt blue, alkali blue lake, Victoria blue lake, phthalocyanine blue, metal-free phthalocyanine blue, phthalocyanine blue partial chloride, fast sky blue, and indazlen blue BC. Examples of white pigments include zinc white, titanium oxide, antimony white, zinc sulfide and the like. Examples of the other fillers include barite powder, barium carbonate, clay, silica, white carbon, talc, alumina white and the like.

（重合方法）
本発明の光重合性組成物は、可視光や紫外線等の活性エネルギー線を照射することにより重合させることができる。照射光の波長は２５０ｎｍから５００ｎｍの範囲の光であれば特に制限はないが、好ましくは３００ｎｍ〜４５０ｎｍの範囲の光、さらに好ましくは３５５ｎｍ〜４２０ｎｍに含まれる光を照射することにより速やかに硬化させることができる。この場合の光源としては、上述の波長範囲に含まれる光を照射することのできる光源であればいずれも使用でき、例えば太陽光の他、高圧水銀ランプ、キセノンランプ、紫外線ＬＥＤ、青紫ＬＥＤ、メタルハライドランプ、フュージョン（株）製のＨランプ、Ｄランプ、Ｖランプが好適に使用できる。また基材上に塗布したフィルム状物のみならず、塊状物を硬化させることも可能である。 (Polymerization method)
The photopolymerizable composition of the present invention can be polymerized by irradiation with an active energy ray such as visible light or ultraviolet light. The wavelength of the irradiation light is not particularly limited as long as it is light in the range of 250 nm to 500 nm, but it is preferably cured rapidly by irradiating light in the range of 300 nm to 450 nm, more preferably light contained in 355 nm to 420 nm be able to. As a light source in this case, any light source can be used as long as it can emit light within the above-mentioned wavelength range. For example, other than sunlight, high pressure mercury lamp, xenon lamp, ultraviolet LED, blue violet LED, metal halide A lamp, an H lamp, a D lamp and a V lamp manufactured by Fusion Corp. can be suitably used. It is also possible to cure not only the film-like material applied on the substrate but also a bulk material.

本発明の光重合性組成物は、基材上に塗布した塗膜に光を当てて重合させることもできるし、型に組成物を流し込んでその後光を照射することにより重合させることもできる。例えば、フィルム状に成型するには次のようにして行う。すなわち、光重合性組成物を基板上、バーコーターを用いて塗布する。基板としてはフィルム、紙、アルミ箔、金属等特に限定されない。フィルムとしては通常ポリエステルフィルム、例えば東レ社製ルミラー（「ルミラー」は東レ社の登録商標）を用いることができる。ルミラーフィルムの膜厚は通常１００μｍ程度のものを使用する。使用するバーコーターのロッドナンバーは特に指定されないが、膜厚が数μｍから数十μｍになるようなロッドナンバーのバーコーターを使用できる。このようにして得られた塗布物を前記のような光源を用いて光を照射することによりエポキシ化合物等の光重合性組成物を速やかに硬化させることができる。   The photopolymerizable composition of the present invention can be polymerized by applying light to a coating film applied on a substrate, or can be polymerized by pouring the composition into a mold and then irradiating light. For example, in order to shape | mold to a film form, it carries out as follows. That is, the photopolymerizable composition is applied onto the substrate using a bar coater. The substrate is not particularly limited, such as film, paper, aluminum foil, metal and the like. As the film, a polyester film, for example, Lumira ("Lumirror" is a registered trademark of Toray Industries, Inc.) manufactured by Toray Industries, Inc. can be used. The thickness of the mirror film is usually about 100 μm. Although the rod number of the bar coater to be used is not particularly specified, a bar coater of a rod number having a film thickness of several μm to several tens of μm can be used. By irradiating the coated product thus obtained with light using the light source as described above, the photopolymerizable composition such as an epoxy compound can be rapidly cured.

（用途）
本発明の光重合性組成物は、活性エネルギー線の照射によって反応、重合、硬化させることができるコーティング剤、塗料、インク、成型材等に用いることができる。具体的には金属や樹脂、ガラス、紙、木材等の基材上に塗布する塗料、自動車、船舶、航空機等向けの塗料、ハードコート剤、汚れ防止膜、反射防止膜、衝撃緩衝膜、帯電防止コート剤、オーバーコート剤、などのコーティング剤や保護膜材料、光硬化型の接着剤、粘着剤、光崩壊・分解型の塗料、塗膜、成型物などに用いられる。特に光重合後の着色を低減できることから液晶ディスプレイや有機ＥＬディスプレイなどのディスプレイ向けコーティング剤や接着剤、粘着剤に好適に用いられる。さらにホログラム材料などの光記録媒体もしくは光記録媒体向け材料、光造形用樹脂、３Ｄプリンタ用インク（樹脂）、電子回路や半導体製造用フォトレジスト、ドライフィルムレジスト、液晶ディスプレイ、有機ＥＬディスプレイなどのディスプレイ向けカラーフィルター用レジスト、ブラックマトリックス用レジスト、光取り出し膜、封止剤、スクリーン印刷・オフセット印刷・グラビア印刷等の印刷用インク、インクジェットプリンタ向けの光硬化型インク、レーザパタニング用組成物、レンズ、レンズアレイ、光導波路、導光板、光拡散板、回折素子、光学用接着剤等の光学部材、ナノインプリンティング用材料、などの種々の用途への適用が可能である。 (Use)
The photopolymerizable composition of the present invention can be used for a coating agent, a paint, an ink, a molding material and the like which can be reacted, polymerized and cured by irradiation of active energy rays. Specifically, paint applied on a substrate such as metal, resin, glass, paper, wood, etc., paint for automobiles, ships, aircraft etc., hard coating agent, antifouling film, antireflective film, shock absorbing film, charging It is used as a coating agent such as a preventive coating agent, an overcoat agent, etc., a protective film material, a photocurable adhesive, a pressure sensitive adhesive, a photodisintegrating / degrading coating, a coating film, a molded product and the like. In particular, since coloring after photopolymerization can be reduced, it is suitably used for coating agents, adhesives, and adhesives for displays such as liquid crystal displays and organic EL displays. Furthermore, optical recording media such as hologram materials or materials for optical recording media, resins for optical shaping, inks for 3D printers (resins), electronic circuits and photoresists for producing semiconductors, dry film resists, displays such as liquid crystal displays and organic EL displays Resist for color filters, resist for black matrix, light extraction film, encapsulant, ink for printing such as screen printing / offset printing / gravure printing, photocurable ink for inkjet printer, composition for laser patterning, lens, The present invention is applicable to various applications such as lens arrays, optical waveguides, light guide plates, light diffusion plates, diffraction elements, optical members such as adhesives for optics, materials for nano imprinting, and the like.

以下に、本発明の実施例について説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。実施例中の「部」は全て重量部を示す。また、表中の下記の略号はそれぞれ、記載のとおりのものを意味する。   Examples of the present invention will be described below, but the present invention is not limited to these examples. All "parts" in the examples indicate parts by weight. Moreover, the following abbreviations in the table mean those as described.

実施例で使用する化合物等を以下の通り略号とともに挙げる。
セロキサイド２０２１Ｐ：ダイセル社製脂環式エポキシ化合物
ＣＰＩ−１００Ｐ：サンアプロ社製スルホニウム塩
化合物Ａ：９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセン
ＤＢＡ：９，１０−ジブトキシアントラセン
ＤＥＮ：１，４−ジエトキシナフタレン The compounds and the like used in the Examples are listed together with the abbreviations as follows.
Celoxide 2021 P: alicyclic epoxy compound CPI-100P manufactured by Daicel Co., Ltd. sulfonium salt compound A manufactured by San-Apro Co., 9, 9, 10-bis (n-octanoyloxy) anthracene DBA: 9, 10-dibutoxyanthracene DEN: 1, 4 -Diethoxynaphthalene

（実施例１）
重合性化合物として、脂環式エポキシ化合物（ダイセル社製セロキサイド２０２１Ｐ）１００部に対し、光重合開始剤として、スルホニウム塩（サンアプロ社製ＣＰＩ−１００Ｐ）３．０部、光増感剤として、９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセンを１．５部、１，４−ジエトキシナフタレン１．５部を混合し、光重合性組成物を調製した。該組成物をポリエステルフィルム（東レ社製ルミラー）の上にバーコーターを用いて膜厚が１２μｍになるように塗布した。次いで、表面からフォセオン社製紫外線ＬＥＤを用いて光照射した。照射光の中心波長は３９５ｎｍで照射強度は５０ｍＷ／ｃｍ２である。光照射してからフィルム上の塗布物のべたつき（タック）がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は３０秒であった。 Example 1
As a polymerizable compound, 3.0 parts of a sulfonium salt (CPI-100P manufactured by San-Apro Co., Ltd.) as a photopolymerization initiator, and 9 parts as a photosensitizer with respect to 100 parts of an alicyclic epoxy compound (Ceroxide 2021 P manufactured by Daicel) A photopolymerizable composition was prepared by mixing 1.5 parts of 10-bis (n-octanoyloxy) anthracene and 1.5 parts of 1,4-diethoxynaphthalene. The composition was coated on a polyester film (Lumirror manufactured by Toray Industries, Inc.) using a bar coater to a film thickness of 12 μm. Next, light was irradiated from the surface using an ultraviolet LED manufactured by Foseon. The central wavelength of the irradiation light is 395 nm and the irradiation intensity is 50 mW / cm 2 . The light irradiation time from light irradiation until the tackiness (tack) of the coating on the film disappears "Tack free time" was 30 seconds.

（実施例２）
光増感剤として、９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセンを１．５部、１，４−ジエトキシナフタレン３．０部とした他は実施例１と同様にして光重合性組成物を調製し、実施例１と同様の条件で光照射した。べたつき（タック）がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は２５秒であった。 (Example 2)
The photopolymerization was carried out in the same manner as in Example 1 except that 1.5 parts of 9,10-bis (n-octanoyloxy) anthracene and 3.0 parts of 1,4-diethoxynaphthalene were used as photosensitizers. The composition was prepared and irradiated with light under the same conditions as in Example 1. The light irradiation time until tackiness disappeared (tack free time) was 25 seconds.

（実施例３）
光増感剤として、９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセンを１．５部、１，４−ジエトキシナフタレン６．０部とした他は実施例１と同様にして光重合性組成物を調製し、実施例１と同様の条件で光照射した。べたつき（タック）がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は２５秒であった。 (Example 3)
The photopolymerization was carried out in the same manner as in Example 1 except that 1.5 parts of 9,10-bis (n-octanoyloxy) anthracene and 6.0 parts of 1,4-diethoxynaphthalene were used as photosensitizers. The composition was prepared and irradiated with light under the same conditions as in Example 1. The light irradiation time until tackiness disappeared (tack free time) was 25 seconds.

（比較例１）
光増感剤として、１，４−ジエトキシナフタレンを使用しないこと以外は実施例１と同様にして光重合性組成物を調製し、実施例１と同様の条件で光照射した。べたつき（タック）がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は６０秒であった。 (Comparative example 1)
A photopolymerizable composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that 1,4-diethoxynaphthalene was not used as a photosensitizer, and light was irradiated under the same conditions as in Example 1. Light irradiation time until tackiness disappeared (tack free time) was 60 seconds.

（比較例２）
光増感剤として、１，４−ジエトキシナフタレンを使用せず９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセンを３．０部とした以外は実施例１と同様にして光重合性組成物を調製し、実施例１と同様の条件で光照射した。べたつき（タック）がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は３０秒であった。 (Comparative example 2)
The photopolymerizable composition was the same as in Example 1 except that 1,4-diethoxynaphthalene was not used as the photosensitizer and 3.0 parts of 9,10-bis (n-octanoyloxy) anthracene was used. The product was prepared and irradiated with light under the same conditions as in Example 1. Light irradiation time until tackiness disappeared (tack free time) was 30 seconds.

（比較例３）
光増感剤として、１，４−ジエトキシナフタレンを使用せず９，１０−ジブトキシアントラセンを１．５部とした以外は実施例１と同様にして光重合性組成物を調製し、実施例１と同様の条件で光照射した。べたつき（タック）がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は３０秒であった。 (Comparative example 3)
A photopolymerizable composition was prepared and carried out in the same manner as in Example 1 except that 1,4-diethoxynaphthalene was not used as a photosensitizer and 1.5 parts of 9,10-dibutoxyanthracene was used. The light was irradiated under the same conditions as in Example 1. Light irradiation time until tackiness disappeared (tack free time) was 30 seconds.

（比較例４）
光増感剤として、９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセンを使用しないこと以外は実施例１と同様にして光重合性組成物を調製し、実施例１と同様の条件で光照射した。しかし、３００秒たってもべたつき（タック）がなくならず、光重合していなかった。 (Comparative example 4)
A photopolymerizable composition is prepared in the same manner as in Example 1 except that 9,10-bis (n-octanoyloxy) anthracene is not used as a photosensitizer, and light is produced under the same conditions as in Example 1. Irradiated. However, even after 300 seconds, tackiness did not disappear, and it did not photopolymerize.

上記実施例１〜３及び比較例１〜４の結果を表１にまとめた。   The results of Examples 1 to 3 and Comparative Examples 1 to 4 are summarized in Table 1.

実施例１、比較例１及び比較例２より次のことが分かる。すなわち、３９５ｎｍ（紫外線ＬＥＤ）という長波長の光照射による光カチオン重合において、光カチオン重合増感剤として用いられる９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセンの単独使用と比較して、９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセンの添加量を減らした場合、１，４−ジエトキシナフタレンを添加することにより、硬化速度を維持できることが分かる。又、１，４−ジエトキシナフタレン単独使用では、硬化速度が得られないことが、比較例４より分かる。   The following can be seen from Example 1, Comparative Example 1 and Comparative Example 2. That is, compared to the sole use of 9,10-bis (n-octanoyloxy) anthracene, which is used as a photocationic polymerization sensitizer, in photocationic polymerization by irradiation with light of long wavelength of 395 nm (ultraviolet LED), 9 It can be seen that the curing rate can be maintained by adding 1,4-diethoxynaphthalene when the addition amount of 10-bis (n-octanoyloxy) anthracene is reduced. Further, it can be seen from Comparative Example 4 that the curing rate can not be obtained by using 1,4-diethoxynaphthalene alone.

（実施例４）
重合性化合物として脂環式エポキシ化合物（ダイセル社製セロキサイド２０２１Ｐ）１００部に対し、光重合開始剤として、スルホニウム塩（サンアプロ社製ＣＰＩ−１００Ｐ）３．０部、光増感剤として、９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセンを１．５部、１，４−ジエトキシナフタレン１．５部を混合し、光重合性組成物を調製した。該組成物をアセテートフィルム（サンプラテック社、厚膜１００μｍ）の上にバーコーターを用いて膜厚が１２μｍになるように塗布した。次いで、表面からフォセオン社製紫外線ＬＥＤを用いて３０秒間光照射した。照射光の中心波長は３９５ｎｍで照射強度は５０ｍＷ／ｃｍ２である。このようにして得られたフィルムの黄色度（ＹＩ）を紫外線（ＵＶ）分光光度計（島津製作所、形式ＵＶ−２６００）で測定したところ、ＹＩは１．０９であった。 (Example 4)
9, 100, as a photopolymerization initiator, 3.0 parts of a sulfonium salt (CPI-100P, manufactured by San-Apro Co., Ltd.) and 9, as a photosensitizer, relative to 100 parts of an alicyclic epoxy compound (Ceroxide 2021 P, manufactured by Daicel) as a polymerizable compound A photopolymerizable composition was prepared by mixing 1.5 parts of 10-bis (n-octanoyloxy) anthracene and 1.5 parts of 1,4-diethoxynaphthalene. The composition was applied on an acetate film (Samplertech, thick film 100 μm) using a bar coater to a film thickness of 12 μm. Next, the surface was irradiated with light for 30 seconds using a Psesion ultraviolet LED. The central wavelength of the irradiation light is 395 nm and the irradiation intensity is 50 mW / cm 2 . The degree of yellowness (YI) of the film thus obtained was measured using an ultraviolet (UV) spectrophotometer (Shimadzu Corporation, model UV-2600), and the YI was 1.09.

（比較例５）
光増感剤として、１，４−ジエトキシナフタレンを使用せず９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセンを３．０部とした以外は実施例４と同様の操作を行ったところ、得られたフィルムの黄色度は１．７６であった。 (Comparative example 5)
Example 14 was repeated except that 1,4-diethoxynaphthalene was not used as the photosensitizer and 3.0 parts of 9,10-bis (n-octanoyloxy) anthracene were used as photosensitizers. The yellowness of the obtained film was 1.76.

（比較例６）
光増感剤として、１，４−ジエトキシナフタレンを使用せず９，１０−ジブトキシアントラセンを１．５部とした以外は実施例４と同様の操作を行ったところ、得られたフィルムの黄色度は３．４７であった。 (Comparative example 6)
The obtained film was obtained in the same manner as in Example 4 except that 1,4-diethoxynaphthalene was not used as the photosensitizer and 1.5 parts of 9,10-dibutoxyanthracene was used. The yellowness was 3.47.

上記実施例４及び比較例５〜６の結果を表２にまとめた。   The results of Example 4 and Comparative Examples 5 to 6 are summarized in Table 2.

実施例４、比較例５及び比較例６から次のことが明らかである。すなわち、本発明の光増感剤組成物である９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセンと１，４−ジエトキシナフタレンを用いた光重合性組成物から得られる硬化物の黄色度、すなわち、着色は、光カチオン重合増感剤として一般的に用いられる９，１０−ジブトキシアントラセンの単独使用した光重合性組成物から得られる硬化物、及び９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセンの単独使用した光重合性組成物から得られる硬化物に比べ、低いことがわかる。したがって、本発明の光増感剤組成物と光重合開始剤及びカチオン重合性化合物からなる光硬化性組成物は優れた硬化速度を持つとともに、得られた硬化物の透明性が高い極めて有用な組成物である。   The following is apparent from Example 4, Comparative Example 5 and Comparative Example 6. That is, the yellowness of the cured product obtained from the photopolymerizable composition using 9,10-bis (n-octanoyloxy) anthracene and 1,4-diethoxynaphthalene which is the photosensitizer composition of the present invention That is, the coloration is a cured product obtained from the photopolymerizable composition using 9,10-dibutoxyanthracene alone which is generally used as a photocationic polymerization sensitizer, and 9,10-bis (n-octa) It turns out that it is low compared with the hardened | cured material obtained from the photopolymerizable composition which used the noyloxy) anthracene alone. Therefore, a photocurable composition comprising the photosensitizer composition of the present invention, a photopolymerization initiator and a cationically polymerizable compound has an excellent curing rate and is extremely useful because the obtained cured product has high transparency. It is a composition.

表１及び２の結果から次のことが明らかである。すなわち、本発明のアントラセン化合物とナフタレン化合物又はベンゼン化合物とを含有する光増感剤組成物は、光重合に対してそれぞれ単独で用いた場合と比べて、光重合開始剤に対して高い増感効果を有することがわかる。よって、本発明の光増感剤組成物は工業的に有用であり、光重合性組成物として利用可能である。   From the results of Tables 1 and 2, the following is clear. That is, the photosensitizer composition containing the anthracene compound of the present invention and the naphthalene compound or the benzene compound has a higher sensitization to the photopolymerization initiator as compared to the case where each of the photopolymerization compositions is used alone for photopolymerization. It turns out that it has an effect. Thus, the photosensitizer composition of the present invention is industrially useful and can be used as a photopolymerizable composition.

Claims (7)

下記一般式（１）で表されるアントラセン化合物と、下記一般式（４）で表されるナフタレン化合物を含有する光増感剤組成物。
（上記一般式（１）において、Ｒ１及びＲ２は、同一であっても異なっていてもよく、炭素数１から１２のアルキル基、炭素数６から１２のアリール基、炭素数１から８のアルコキシ基又はアルケニルオキシ基のうちのいずれかを示し、Ｘ１及びＹ１は同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数１から８のアルキル基のうちのいずれかを示す。）
（上記一般式（４）中、Ｒ６及びＲ７はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１から８のアルキル基、アラルキル基、アリル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基、グリシジル基又はハロゲン化アルキル基のうちのいずれかを示し、Ｘ４及びＹ３は同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、スルホン酸基、水酸基、アミノ基又はカルボアルコキシ基のうちのいずれかを示す。） The photosensitizer composition containing the anthracene compound represented by following General formula (1), and the naphthalene compound represented by following General formula (4).
(In the above general formula (1), R 1 and R 2 may be the same or different, and are each an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, or 1 to 8 carbon atoms And X 1 and Y 1 may be the same or different and each represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms. .)
(In the above general formula (4), R 6 and R 7 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an aralkyl group, an allyl group, a hydroxyalkyl group, an alkoxyalkyl group, a glycidyl group or a halogen And X 4 and Y 3 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group, a halogen atom, a nitro group, or a sulfone. Represents any one of an acid group, a hydroxyl group, an amino group and a carboalkoxy group) 光増感剤組成物において、アントラセン化合物の１重量部に対し、ナフタレン化合物を０．１〜１００重量部含有することを特徴とする請求項１に記載の光増感剤組成物。 The photosensitizer composition according to claim 1, wherein the photosensitizer composition contains 0.1 to 100 parts by weight of a naphthalene compound to 1 part by weight of the anthracene compound. 請求項１又は２に記載の光増感剤組成物と、光重合開始剤と、重合性化合物を含有する光重合性組成物。 A photopolymerizable composition comprising the photosensitizer composition according to claim 1, a photopolymerization initiator, and a polymerizable compound. 前記重合性化合物がエポキシ化合物又はビニルエーテルである請求項３に記載の光重合性組成物。 The photopolymerizable composition according to claim 3, wherein the polymerizable compound is an epoxy compound or a vinyl ether. 請求項３又は４に記載の光重合性組成物に、活性エネルギー線を照射することを特徴とする光重合性組成物の重合方法。 A method of polymerizing a photopolymerizable composition, comprising irradiating the photopolymerizable composition according to claim 3 with an active energy ray. 前記活性エネルギー線が波長範囲３５５〜４２０ｎｍの光を含む活性エネルギー線であることを特徴とする請求項５に記載の光重合性組成物の重合方法。 The method for polymerizing a photopolymerizable composition according to claim 5, wherein the active energy ray is an active energy ray containing light in a wavelength range of 355-420 nm. 請求項３又は４に記載の光重合性組成物に、活性エネルギー線を照射することにより、光重合してなる光硬化物。 The photocured material formed by photopolymerizing by irradiating an active energy ray to the photopolymerizable composition of Claim 3 or 4.
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