JP6476085B2 - 光電変換素子及び太陽電池 - Google Patents
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Description
導電性支持体と、該導電性支持体上に設けられた光吸収剤を含む感光層とを備えた第一電極と、第一電極に対向する第二電極と、第一電極と第二電極との間に正孔輸送層を有する光電変換素子であって、
前記感光性層は、前記光吸収剤として、周期表第一族元素もしくはカチオン性有機基Aのカチオン、周期表第一族元素以外の金属原子Mのカチオン、および、アニオン性原子もしくは原子団Xのアニオンを含むペロブスカイト型結晶構造を有する化合物を少なくとも含み、
前記正孔輸送層は、下記式(AI)または式(AII)で表される構造単位を有するポリマーを少なくとも含有することを特徴とする光電変換素子。
X1およびX2は、それぞれ独立に、炭素原子、ケイ素原子、3価のリン原子、窒素原子又は硫黄原子を表す。X1及びX2がそれぞれ複数存在する場合、複数のX1及び複数のX2は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。ただし、X1およびX2のすべてが硫黄原子であることはない。
L10は、連結基を表し、Ar10は、アリール基又はヘテロアリール基を表し、*は、X1又はX2との結合部位を表す。
R11及びR13は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン原子、又は、下記式(AIV)で表される基を表す。R11及びR13がそれぞれ複数存在する場合、複数のR11及び複数のR13は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
L11は、連結基を表し、Ar11は、アリール基又はヘテロアリール基を表し、*は、リン原子との結合部位を表す。
式(AI)において、R1、R2、R3及びR4の少なくとも一つは、炭素数13以上のアルキル基、炭素数13以上のアルコキシ基、炭素数13以上のアリール基、炭素数11以上のヘテロアリール基、又は、式(AIII)で表される基であり、式(AII)において、R11及びR13の少なくとも一方は、炭素数13以上のアルキル基、炭素数13以上のアルコキシ基、炭素数13以上のアリール基、炭素数11以上のヘテロアリール基、又は、式(AIV)で表される基である、[1]に記載の光電変換素子。
式(AI)において、R1、R2、R3及びR4の少なくとも1つが式(AIII)で表される基であり、式(AII)において、R11及びR13の少なくとも1つが式(AIV)で表される基である、[1]又は[2]に記載の光電変換素子。
式(AIII)において、L10は、アルキレン基、又は、アルキレン基−O−アルキレン基であり、式(AIV)において、L11は、アルキレン基、又は、アルキレン基−O−アルキレン基である、[3]に記載の光電変換素子。
式(AIII)で表される基に含まれる炭素数が13以上であり、式(AIV)で表される基に含まれる炭素数が13以上である、[1]〜[4]のいずれか1項に記載の光電変換素子。
[1]〜[5]のいずれか1項に記載の光電変換素子を具備する太陽電池。
本発明の光電変換素子は、導電性支持体および導電性支持体上に設けられた感光層を有する第一電極と、第一電極に対向する第二電極と、第一電極と第二電極の間に正孔輸送層とを有する。
第一電極1は、導電性支持体11と感光層13とを有し、光電変換素子10において作用電極として機能する。
導電性支持体11は、導電性を有し、感光層13等を支持できるものであれば特に限定されない。導電性支持体11は、導電性を有する材料(例えば金属)で形成された構成、または、ガラスもしくはプラスチックの支持体11aとこの支持体11aの表面に形成された導電膜としての透明電極11bとを有する構成が好ましい。
本発明においては、光電変換素子10A〜10Cのように、好ましくは、透明電極11bの表面に、すなわち、導電性支持体11と、多孔質層12、感光層13または正孔輸送層3等との間に、ブロッキング層14を有している。
本発明においては、光電変換素子10A、および10Bのように、好ましくは、透明電極11b上に多孔質層12を有している。光電変換素子10がブロッキング層14を有している場合は、多孔質層12は、ブロッキング層14上に形成されることが好ましい。
本発明においては、光電変換素子10Dのように、好ましくは、透明電極11bの表面に電子輸送層15を有している。
感光層13は、好ましくは、多孔質層12(光電変換素子10A、および10B)、ブロッキング層14(光電変換素子10C)、電子輸送層15(光電変換素子10D)、の各層の表面(感光層13が設けられる表面が凹凸の場合の凹部内表面を含む。)に設けられる。
〔感光層の光吸収剤〕
感光層13は、光吸収剤として、「周期表第一族元素またはカチオン性有機基A」と、「周期表第一族元素以外の金属原子M」と、「アニオン性原子または原子団X」と、を含むペロブスカイト型結晶構造を有するペロブスカイト化合物(ペロブスカイト型光吸収剤)を少なくとも1種含有する。
式(1):R1a−NH3 +
式中、R1aは置換基を表す。R1aは、有機基であれば特に限定されるものではないが、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基または下記式(2)で表される基が好ましい。なかでも、アルキル基、下記式(2)で表される基がより好ましい。
式(I):AaMmXx
式中、Aは周期表第一族元素またはカチオン性有機基を表す。Mは周期表第一族元素以外の金属原子を表す。Xはアニオン性原子または原子団を表す。
式(I−1):AMX3
式(I−2):A2MX4
式(I−1)および式(I−2)において、Aは周期表第一族元素またはカチオン性有機基を表し、上記式(I)のAと同義であり、好ましいものも同じである。
式(II):AX
式(III):MX2
式(II)中、Aは周期表第一族元素またはカチオン性有機基を表し、式(I)のAと同義であり、好ましいものも同じである。式(II)中、Xはアニオン性原子または原子団を表し、式(I)のXと同義であり、好ましいものも同じである。
本発明の光電変換素子は、光電変換素子10A〜10Dのように、第一電極1と第二電極2との間に正孔輸送層3を有する。正孔輸送層3は、好ましくは第一電極1の感光層13と第二電極2の間に設けられる。
X1およびX2は、それぞれ独立に、炭素原子、ケイ素原子、3価のリン原子、窒素原子又は硫黄原子を表す。X1及びX2がそれぞれ複数存在する場合、複数のX1及び複数のX2は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。ただし、X1およびX2のすべてが硫黄原子であることはない。
L10は、連結基を表し、Ar10は、アリール基又はヘテロアリール基を表し、*は、X1又はX2との結合部位を表す。
R11及びR13は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン原子、又は、下記式(AIV)で表される基を表す。R11及びR13がそれぞれ複数存在する場合、複数のR11及び複数のR13は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
L11は、連結基を表し、Ar11は、アリール基又はヘテロアリール基を表し、*は、リン原子との結合部位を表す。
式(AII)は、上述したように、式(AI)中のX1およびX2に対応する基が5価のリン原子である場合に該当する。
第二電極2は、太陽電池において正極として機能する。第二電極2は、導電性を有していれば特に限定されず、通常、導電性支持体11と同じ構成とすることができる。強度が十分に保たれる場合は、支持体11aは必ずしも必要ではない。
本発明においては、第一電極1と第二電極2との接触を防ぐために、ブロッキング層14に代えて、または、ブロッキング層14と共に、スペーサーやセパレータを用いることもできる。
<<太陽電池>>
本発明の太陽電池は、本発明の光電変換素子を用いて構成される。例えば図1A、図2〜図4に示されるように、外部回路6に対して仕事させるように構成した光電変換素子10を太陽電池として用いることができる。第一電極1(導電性支持体11)および第二電極2に接続される外部回路6は、公知のものを特に制限されることなく、用いることができる。
本発明の光電変換素子および太陽電池は、公知の製造方法、例えば、J.Am.Chem.Soc.,2009,131(17),p.6050−6051、Science,338,p.643(2012)等に記載の方法によって製造できる。
<導電性支持体11の作製>
ガラス基板(支持体11a、厚さ2mm)上にフッ素ドープされたSnO2導電膜(透明電極11b、膜厚300nm)を形成し、導電性支持体11を作製した。
<ブロッキング層用溶液の調製>
チタニウム ジイソプロポキシド ビス(アセチルアセトナート)の15質量%イソプロパノール溶液(アルドリッチ社製)を1−ブタノールで希釈して、0.02Mのブロッキング層用溶液を調製した。
<ブロッキング層14の形成>
調製した0.02Mのブロッキング層用溶液を用いてスプレー熱分解法により、450℃にて、導電性支持体11のSnO2導電膜上に酸化チタンからなるブロッキング層14(膜厚50nm)を形成した。
<酸化チタンペーストの調製>
酸化チタン(アナターゼ、平均粒径20nm)のエタノール分散液に、エチルセルロース、ラウリン酸およびテルピネオールを加えて、酸化チタンペーストを調製した。
<多孔質層12の形成>
調製した酸化チタンペーストをブロッキング層14の上にスクリーン印刷法で塗布し、空気中、500℃で3時間焼成した。その後、得られた酸化チタンの焼成体を、40mMのTiCl4水溶液に浸した後、60℃で1時間加熱し、続けて500℃で30分間加熱して、TiO2からなる多孔質層12(膜厚250nm)を形成した。
<感光層13Aの形成>
メチルアミンの40%メタノール溶液(27.86mL)と57質量%のヨウ化水素の水溶液(ヨウ化水素酸、30mL)をフラスコ中、0℃で2時間攪拌した後、濃縮して、CH3NH3Iの粗体を得た。得られたCH3NH3Iの粗体をエタノールに溶解し、ジエチルエーテルで再結晶し、得られた結晶をろ取し、60℃で5時間減圧乾燥して、精製CH3NH3Iを得た。
<正孔輸送材料の合成>
[ポリマー(1)の合成]
下記に示すポリマー(1)は、特開2011−60881号公報に記載の方法を参考にして下記モノマー(1)を調製し、Macromolecules,1992年,25巻,1214〜1223ページに記載の方法を参考にして合成した。
下記に示すポリマー(2)、(3)、(4)、(5)、(6)、(7)、(18)、(19)、(21)、(22)、(23)、(24)は、ポリマー(1)と同様にして合成した。
各ポリマーの、GPCで分析したポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)をまとめて下記表1に示す。
比較用正孔輸送材料として、下記に示すspiro−MeOTAD(和光純薬工業(株)製)と、P3HT(平均分子量40,000〜70,000)(和光純薬工業(株)製)を使用した。
正孔輸送材料として上記で合成したポリマー(1)(180mg)をクロロベンゼン(1mL)に溶解させた。このクロロベンゼン溶液に、リチウム−ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(170mg)をアセトニトリル(1mL)に溶解させたアセトニトリル溶液37.5μLと、t−ブチルピリジン(TBP、17.5μL)とを加えて混合し、正孔輸送層用溶液を調製した。
<正孔輸送層3Aの形成>
次いで、第一電極1Aの表面上に、調製した正孔輸送層用溶液をスピンコート法により塗布、乾燥して、固体状の正孔輸送層3A(膜厚100nm)を成膜した。
<第二電極2の作製>
正孔輸送層3A上に蒸着法により金を蒸着して、第二電極2(膜厚100nm)を作製した。
(光電変換素子(試料番号102〜124、c11〜c12)の製造)
光電変換素子(試料番号101)の製造において、「ポリマー(1)」に代えて下記表2の「正孔輸送材料」欄に記載のポリマーそれぞれを含有する正孔輸送層用溶液を用いた以外は、光電変換素子(試料番号101)の製造と同様にして、本発明の光電変換素子(試料番号102〜124)、ならびに、比較のための光電変換素子(試料番号c11〜c12)をそれぞれ製造した。なお、比較用の試料番号c11及びc12では、上述した比較用正孔輸送材料を使用した。
<耐湿性の評価>
光電変換素子の耐湿性を以下のようにして評価した。
− 耐湿性評価基準 −
AA: 低下率が10%未満
A: 低下率が10%以上15%未満
B: 低下率が15%以上20%未満
C: 低下率が20%以上25%未満
D: 低下率が25%以上30%未満
E: 低下率が30%以上40%未満
F: 低下率が40%以上
結果を下記表2に示す。
<耐湿熱性の評価>
各試料番号の光電変換素子を上記製造方法と同様にして3検体製造した。3検体それぞれについて、電池特性試験を行って、電流を測定した。そして、その3検体の平均値を各試料番号の光電変換素子の初期の電流とした。電池特性試験は、ソーラーシミュレーター「WXS−85H」(WACOM社製)を用いて、AM1.5フィルタを通したキセノンランプから1000W/m2の擬似太陽光を照射することにより行った。I−Vテスターを用いて電流−電圧特性を測定した。
− 耐湿熱性評価基準 −
AA : 低下率が10%未満
A : 低下率が10%以上15%未満
B : 低下率が15%以上20%未満
C : 低下率が20%以上30%未満
D : 低下率が30%以上40%未満
E : 低下率が40%以上50%未満
F : 低下率が50%以上
本発明の太陽電池の光電変換効率は、いずれも太陽電池として正常に作動するのに十分な光電変換効率であった。なお、試料番号101の平均効率は4.9%であった。
実施例1における<正孔輸送材料溶液の調製>において、「ポリマー(1)」(180mg)をクロロベンゼン(1mL)に溶解させ、これにアセトニトリル37.5μLを加えて混合することで、リチウム−ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドとt−ブチルピリジンを含まない正孔輸送層用溶液を調製し、以下の操作は実施例1と全く同様に行うことで、試料番号201を作製した。
11 導電性支持体
11a 支持体
11b 透明電極
12 多孔質層
13A〜13C 感光層
14 ブロッキング層
2 第二電極
3A、3B 正孔輸送層
15電子輸送層
6 外部回路(リード)
10A〜10D 光電変換素子
100A〜100D 太陽電池を利用したシステム
M 電動モーター
Claims (8)
- 導電性支持体と、該導電性支持体上に設けられた光吸収剤を含む感光層とを備えた第一電極と、第一電極に対向する第二電極と、第一電極と第二電極との間に正孔輸送層を有する光電変換素子であって、
前記感光層は、前記光吸収剤として、周期表第一族元素もしくはカチオン性有機基Aのカチオン、周期表第一族元素以外の金属原子Mのカチオン、および、アニオン性原子もしくは原子団Xのアニオンを含むペロブスカイト型結晶構造を有する化合物を少なくとも含み、
前記正孔輸送層は、下記式(AI)または式(AII)で表される構造単位を有するポリマーを少なくとも含有することを特徴とする光電変換素子。
X1およびX2は、それぞれ独立に、炭素原子、ケイ素原子、窒素原子又は硫黄原子を表す。X1及びX2がそれぞれ複数存在する場合、複数のX1及び複数のX2は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。ただし、X1およびX2のすべてが硫黄原子であることはない。
R1、R2、R3及びR4は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン原子、又は、下記式(AIII)で表される基を表す。R1、R2、R3及びR4がそれぞれ複数存在する場合、複数のR1、複数のR2、複数のR3及び複数のR4は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
ただし、X1又はX2が、窒素原子の場合、R2およびR4は存在せず、X1又はX2が、硫黄原子の場合、R1、R2、R3及びR4は存在しない。
環A1、環B1および環C1は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環または芳香族ヘテロ環を表す。環B1が複数存在する場合、複数の環B1は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
m1は0以上10以下の整数を表す。
*は、前記ポリマーを構成する他の部位との結合部を表す。
L10は、連結基を表し、Ar10は、アリール基又はヘテロアリール基を表し、*は、X1又はX2との結合部位を表す。
式(AII)中、
R11及びR13は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン原子、又は、下記式(AIV)で表される基を表し、R 11 及びR 13 の少なくとも1つが式(AIV)で表される基である。R11及びR13がそれぞれ複数存在する場合、複数のR11及び複数のR13は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
環A11、環B11および環C11は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環または芳香族ヘテロ環を表す。環B11が複数存在する場合、複数の環B11は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
m11は、0以上10以下の整数を表す。
*は、前記ポリマーを構成する他の部位との結合部を表す。
L11は、連結基を表し、Ar11は、アリール基又はヘテロアリール基を表し、*は、リン原子との結合部位を表す。 - 式(AI)において、R1、R2、R3及びR4の少なくとも一つは、炭素数13以上のアルキル基、炭素数13以上のアルコキシ基、炭素数13以上のアリール基、炭素数11以上のヘテロアリール基、又は、式(AIII)で表される基である、請求項1記載の光電変換素子。
- 式(AI)において、R1、R2、R3及びR4の少なくとも1つが式(AIII)で表される基である、請求項1又は2に記載の光電変換素子。
- 式(AIII)において、L10は、アルキレン基、又は、アルキレン基−O−アルキレン基である、請求項3に記載の光電変換素子。
- 式(AIV)において、L 11 は、アルキレン基、又は、アルキレン基−O−アルキレン基である、請求項1に記載の光電変換素子。
- 式(AIII)で表される基に含まれる炭素数が13以上である、請求項3又は4に記載の光電変換素子。
- 式(AIV)で表される基に含まれる炭素数が13以上である、請求項1又は5に記載の光電変換素子。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の光電変換素子を具備する太陽電池。
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