JP6464850B2 - Curable composition, cured film, infrared light transmission filter, and solid-state imaging device - Google Patents
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Description
本発明は、硬化性組成物、硬化膜、赤外光透過フィルタ及び固体撮像装置に関わり、より詳しくは赤外光透過フィルタ等に用いられる硬化膜の形成に好適な硬化性組成物、該硬化性組成物を用いて形成された硬化膜、及び該硬化膜を具備する固体撮像装置に関する。 The present invention relates to a curable composition, a cured film, an infrared light transmission filter, and a solid-state imaging device, and more specifically, a curable composition suitable for forming a cured film used for an infrared light transmission filter, and the like. The present invention relates to a cured film formed using a conductive composition and a solid-state imaging device including the cured film.
デジタルカメラ等の撮像装置には、CCDイメージセンサやCMOSイメージセンサ等の半導体固体撮像素子が搭載されている。これら固体撮像素子は、人間の目で認識可能な可視光から、それよりも波長の長い赤外光領域まで、非常に広域の波長感度を有している。従来、可視光に比べて波長が長く散乱し難く、人間や動物等の目に見えないという赤外光の特性を利用して様々な撮像装置が開発されている。 An imaging device such as a digital camera is equipped with a semiconductor solid-state imaging device such as a CCD image sensor or a CMOS image sensor. These solid-state imaging devices have a very wide wavelength sensitivity from visible light that can be recognized by the human eye to infrared light having a longer wavelength. 2. Description of the Related Art Conventionally, various imaging devices have been developed using the characteristics of infrared light that is longer in wavelength than visible light and difficult to scatter and is invisible to humans and animals.
例えば、赤外領域の光を十分に透過することの可能な光フィルタを備える撮像装置として、例えば、ビスベンゾフラノン系顔料、アゾメチン系顔料、ペリレン系顔料又はアゾ系染料といった黒色色材を含有する赤外線透過フォルタを備える赤外線センサー(特許文献1)や、ペリレンブラック顔料と、青色着色剤及び緑色着色剤から選ばれる1種と、黄色着色剤及び赤色着色剤から選ばれる1種とを特定の割合で含有する光フィルタを備える光センサー(特許文献2)等が提案されている。 For example, as an imaging device including an optical filter capable of sufficiently transmitting light in the infrared region, for example, a black color material such as a bisbenzofuranone pigment, an azomethine pigment, a perylene pigment, or an azo dye is contained. Infrared sensor equipped with an infrared transmitting filter (Patent Document 1), perylene black pigment, one type selected from a blue colorant and a green colorant, and one type selected from a yellow colorant and a red colorant at a specific ratio An optical sensor provided with an optical filter contained in (Patent Document 2) and the like have been proposed.
本発明者らは、可視領域の光を十分に遮断し、かつ赤外領域の光を十分に透過し、色分離性に優れる硬化膜を形成可能な硬化性組成物を開発すべく検討したところ、前記従来技術に記載の赤外光透過フィルタは、赤外領域における光の透過率が高いものの、可視領域の低波長側において可視光の遮断が必ずしも十分でなく、色分離性の点で改善の余地があることを見出した。 The present inventors have studied to develop a curable composition capable of forming a cured film that sufficiently blocks light in the visible region and sufficiently transmits light in the infrared region and has excellent color separation properties. The infrared light transmission filter described in the prior art has high light transmittance in the infrared region, but does not necessarily block visible light on the low wavelength side of the visible region, and improves color separation. I found that there is room for.
本発明の課題は、可視領域の光の遮断及び赤外領域の光の透過が高水準で達成され、色分離性に優れる硬化膜を形成可能な硬化性組成物を提供することにある。本発明はまた、該硬化性組成物から形成された硬化膜及び赤外光透過フィルタ、並びに該硬化膜又は赤外光透過フィルタを具備する固体撮像装置を提供することを課題とするものである。 An object of the present invention is to provide a curable composition that can achieve a high level of light blocking in the visible region and transmitting light in the infrared region and can form a cured film having excellent color separation. Another object of the present invention is to provide a cured film and an infrared light transmission filter formed from the curable composition, and a solid-state imaging device including the cured film or the infrared light transmission filter. .
本発明は、(A)着色剤、(B)バインダー樹脂、及び(C)重合性化合物を含有する硬化性組成物であって、
膜厚1.2μmの硬化膜を形成したときに下記の条件(1)〜(3)を満たす、硬化性組成物。
条件(1):波長400〜600nmにおける光の最大透過率が5%以下であること
条件(2):波長700nmにおける光の透過率が10%以下であること
条件(3):波長850〜1000nmにおける光の最小透過率が80%以上であること
The present invention is a curable composition containing (A) a colorant, (B) a binder resin, and (C) a polymerizable compound,
A curable composition that satisfies the following conditions (1) to (3) when a cured film having a thickness of 1.2 μm is formed.
Condition (1): Maximum light transmittance at a wavelength of 400 to 600 nm is 5% or less Condition (2): Light transmittance at a wavelength of 700 nm is 10% or less Condition (3): Wavelength of 850 to 1000 nm The minimum transmittance of light at 80% or more
本発明はまた、前記硬化性組成物を用いて形成された、硬化膜及び赤外光透過フィルタ、並びに該硬化膜又は赤外光透過フィルタを具備する固体撮像素子を提供するものである。 The present invention also provides a cured film and an infrared light transmission filter formed using the curable composition, and a solid-state imaging device including the cured film or the infrared light transmission filter.
本発明の硬化性組成物を用いることで、分光光度計に測定される透過スペクトルにおいて、可視領域の低波長側において可視光を十分遮断できるだけでなく、波長800nm付近よりも長波長側の光を十分に透過する特性を示すため、可視領域の光の遮断及び赤外領域の光の透過が高水準で達成され、色分離性に優れる硬化膜を形成することができる。また、本発明の硬化膜は、可視領域の光を十分に遮断する一方、赤外領域の光を十分に透過し、色分離性に優れるから、赤外光透過フィルタとして好適に使用することが可能であり、また該硬化膜又は赤外光透過フィルタを備える固体撮像素子は、例えば、ゲーム機器やテレビのリモコン、自動ドアなどの遠隔制御装置、自動車の車間距離検出センサーなどの車載用デバイス、車の衝突防止センサー、産業用カメラ、医療用近赤外カメラ、監視カメラ、デジタルカメラ、ビデオカメラ等として好適に使用することができる。 By using the curable composition of the present invention, in the transmission spectrum measured by a spectrophotometer, not only can the visible light be sufficiently blocked on the low wavelength side in the visible region, but also the light on the longer wavelength side near the wavelength of 800 nm. In order to exhibit sufficient transmission characteristics, light in the visible region and light transmission in the infrared region can be achieved at a high level, and a cured film having excellent color separation can be formed. Further, the cured film of the present invention sufficiently blocks light in the visible region while sufficiently transmitting light in the infrared region and has excellent color separation properties. Therefore, it can be suitably used as an infrared light transmission filter. The solid-state imaging device that is capable of being provided with the cured film or the infrared light transmission filter is, for example, a remote control device such as a game machine or a TV remote control, an automatic door, an in-vehicle device such as an inter-vehicle distance detection sensor, It can be suitably used as a car collision prevention sensor, industrial camera, medical near-infrared camera, surveillance camera, digital camera, video camera, and the like.
以下、本発明について詳細に説明する。
硬化性組成物
本発明の硬化性組成物は、(A)着色剤、(B)バインダー樹脂、及び(C)重合性化合物を含み、該硬化性組成物を用いて膜厚1.2μmの硬化膜を形成したときに下記の条件(1)〜(3)を満たすものである。
Hereinafter, the present invention will be described in detail.
Curable composition The curable composition of the present invention comprises (A) a colorant, (B) a binder resin, and (C) a polymerizable compound, and is cured with a film thickness of 1.2 μm using the curable composition. When the film is formed, the following conditions (1) to (3) are satisfied.
条件(1):波長400〜600nmにおける光の最大透過率が5%以下であること
条件(2):波長700nmにおける光の透過率が10%以下であること
条件(3):波長850〜1000nmにおける光の最小透過率が80%以上であること
Condition (1): Maximum light transmittance at a wavelength of 400 to 600 nm is 5% or less Condition (2): Light transmittance at a wavelength of 700 nm is 10% or less Condition (3): Wavelength of 850 to 1000 nm The minimum transmittance of light at 80% or more
ここで、本明細書において「波長400〜600nmにおける光の最大透過率」とは、分光光度計により測定される透過スペクトルにおいて、波長400〜600nmにおける光の透過率の最大値いい、「波長700nmにおける光の透過率が10%以下」とは、分光光度計に測定される透過スペクトルにおいて、波長700nmにおける光の透過率が10%以下の値を示すことをいい、「波長850〜1000nmにおける光の最小透過率」とは、分光光度計に測定される透過スペクトルにおいて、波長850〜1000nmにおける光の透過率の最小値をいう。 Here, in this specification, “the maximum transmittance of light at a wavelength of 400 to 600 nm” refers to the maximum value of the transmittance of light at a wavelength of 400 to 600 nm in a transmission spectrum measured by a spectrophotometer. "The light transmittance at 10% or less" means that the light transmittance at a wavelength of 700 nm shows a value of 10% or less in the transmission spectrum measured by a spectrophotometer. "Minimum transmittance of" means the minimum value of the transmittance of light at a wavelength of 850 to 1000 nm in the transmission spectrum measured by a spectrophotometer.
本発明の硬化性組成物は、該硬化性組成物を用いて膜厚1.2μmの硬化膜を形成したときに前記(1−1)〜(3−1)の条件を満たすことが好ましい。このような態様とすることで、分光光度計に測定される透過スペクトルにおいて、可視領域の低波長側においても可視光が十分に遮断され、かつ赤外領域における光を十分に透過することができるため、可視領域の光の遮断及び赤外領域の光の透過がより一層高水準で達成され、色分離性を格段に高めることができる。 The curable composition of the present invention preferably satisfies the conditions (1-1) to (3-1) when a cured film having a film thickness of 1.2 μm is formed using the curable composition. By adopting such an aspect, in the transmission spectrum measured by the spectrophotometer, visible light is sufficiently blocked even on the low wavelength side of the visible region, and light in the infrared region can be sufficiently transmitted. Therefore, blocking of light in the visible region and transmission of light in the infrared region can be achieved at a higher level, and the color separation can be significantly improved.
条件(1−1)波長400〜600nmにおける最大透過率は、4%以下であることがより好ましく、3%以下であることが更に好ましい。
条件(2−1):波長700nmにおける光の透過率は、9%以下であることが好ましく、8%以下であることがより好ましく、7%以下であることが更に好ましい。
条件(3−1)波長850〜1000nmにおける最小透過率は、83%以上であることが好ましく、85%以上であることがより好ましく、87%以上であることが更に好ましい。
Condition (1-1) The maximum transmittance at a wavelength of 400 to 600 nm is more preferably 4% or less, and further preferably 3% or less.
Condition (2-1): The light transmittance at a wavelength of 700 nm is preferably 9% or less, more preferably 8% or less, and even more preferably 7% or less.
Condition (3-1) The minimum transmittance at a wavelength of 850 to 1000 nm is preferably 83% or more, more preferably 85% or more, and still more preferably 87% or more.
以下、本発明の感光性組成物の構成成分について説明する。 Hereafter, the structural component of the photosensitive composition of this invention is demonstrated.
−(A)着色剤−
本発明において、前述した硬化膜の分光特性は、主として硬化性組成物に含まれる(A)着色剤の種類により特徴付けられる。本発明で使用する(A)着色剤としては、前述の条件(1)〜(3)、好ましくは条件(1−1)〜(3−1)を満たす硬化膜を形成することができれば特に限定されないが、下記の(a1)成分及び(a2)成分を含有することが好ましい。
-(A) Colorant-
In the present invention, the spectral characteristics of the cured film described above are mainly characterized by the type of (A) colorant contained in the curable composition. The (A) colorant used in the present invention is particularly limited as long as a cured film satisfying the above-mentioned conditions (1) to (3), preferably conditions (1-1) to (3-1) can be formed. Although it is not, it is preferable to contain the following (a1) component and (a2) component.
(a1)成分:ペリレン系黒色顔料
(a2)成分:ペリレン系黒色顔料以外の黒色着色剤
(A1) Component: Perylene black pigment (a2) Component: Black colorant other than perylene black pigment
(a1)成分のペリレン系着色剤は、通常500〜700nmの可視領域に吸収帯を有し、800nm以上の赤外領域において高い透過性を有するため、赤外領域の透過性を損なうことなく、500〜700nmの可視領域を遮光することができる。
(a1)ペリレン系着色剤としては、例えば、下記式(1)で表される化合物を挙げることができる。
The perylene colorant as the component (a1) usually has an absorption band in the visible region of 500 to 700 nm, and has high transmittance in the infrared region of 800 nm or more, without impairing the transmittance in the infrared region, A visible region of 500 to 700 nm can be shielded from light.
Examples of (a1) perylene-based colorants include compounds represented by the following formula (1).
(式(1)中、
R1及びR2は、相互に独立に、水素原子、水酸基、メトキシ基又はアセチル基を示す。
R3及びR4は、相互に独立に、フェニレン基、又は直接結合を示す。
R5及びR6は、相互に独立に、直接結合、又はC1-10アルカンジイル基を示す。但し、R3及びR5が同時に直接結合であることはなく、R4及びR6が同時に直接結合であることはない。)
(In the formula (1),
R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom, a hydroxyl group, a methoxy group, or an acetyl group.
R 3 and R 4 each independently represent a phenylene group or a direct bond.
R 5 and R 6 each independently represent a direct bond or a C 1-10 alkanediyl group. However, R 3 and R 5 are not simultaneously direct bonds, and R 4 and R 6 are not simultaneously direct bonds. )
式(1)において、 R1及びR2は、相互に独立に、水素原子、水酸基、メトキシ基又はアセチル基を示すが、中でも、メトキシ基が好ましい。
また、R3及びR4は、相互に独立に、フェニレン基、又は直接結合を示すが、R3及びR5が同時に直接結合であることはない。R3及びR4としては、フェニレン基が好ましく、その場合、芳香環上のR1及びR2の置換位置はp位が好ましい。
R5及びR6は、相互に独立に、直接結合、又はC1-10アルカンジイル基を示すが、R4及びR6が同時に直接結合であることはない。ここで、本明細書において「C1-10」とは「炭素原子数が1〜10個」という意味であり、以下の説明においても特性基を構成する炭素原子数を「C」と数字との組み合わせにより表示するものとする。
R5、R6におけるC1-10アルカンジイル基は、直鎖及び分岐鎖のいずれの形態でもよく、例えば、メチレン基、エタン−1,2−ジイル基、エタン−1,1−ジイル基、プロパン−1,1−ジイル基、プロパン−1,2−ジイル基、プロパン−1,3−ジイル基、プロパン−2,2−ジイル基、ブタン−1,2−ジイル基、ブタン−1,3−ジイル基、ブタン−1,4−ジイル基、ペンタン−1,4−ジイル基、ペンタン−1,5−ジイル基、ヘキサン−1,5−ジイル基、ヘキサン−1,6−ジイル基、へプタン−1,7−ジイル基、オクタン−1,8−ジイル基、ノナン−1,9−ジイル基、デカン−1,10−ジイル基等を挙げることができる。中でも、R5及びR6としては、C1-10アルカンジイル基が好ましく、C1-6アルカンジイル基がより好ましく、C1-4アルカンジイル基が更に好ましく、メチレン基、エタン−1,2−ジイル基がより更に好ましい。
In formula (1), R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom, a hydroxyl group, a methoxy group or an acetyl group, and among them, a methoxy group is preferable.
R 3 and R 4 each independently represent a phenylene group or a direct bond, but R 3 and R 5 are not simultaneously a direct bond. As R 3 and R 4 , a phenylene group is preferable. In this case, the substitution position of R 1 and R 2 on the aromatic ring is preferably p-position.
R 5 and R 6 independently of each other represent a direct bond or a C 1-10 alkanediyl group, but R 4 and R 6 are not simultaneously a direct bond. Here, in this specification, “C 1-10 ” means “the number of carbon atoms is 1 to 10”. In the following description, the number of carbon atoms constituting the characteristic group is represented by “C”, a number, It shall be displayed in combination.
The C 1-10 alkanediyl group in R 5 and R 6 may be either a straight chain or branched chain, such as a methylene group, an ethane-1,2-diyl group, an ethane-1,1-diyl group, Propane-1,1-diyl group, propane-1,2-diyl group, propane-1,3-diyl group, propane-2,2-diyl group, butane-1,2-diyl group, butane-1,3 -Diyl group, butane-1,4-diyl group, pentane-1,4-diyl group, pentane-1,5-diyl group, hexane-1,5-diyl group, hexane-1,6-diyl group, Examples thereof include a pentane-1,7-diyl group, an octane-1,8-diyl group, a nonane-1,9-diyl group, and a decane-1,10-diyl group. Among them, as R 5 and R 6 , a C 1-10 alkanediyl group is preferable, a C 1-6 alkanediyl group is more preferable, a C 1-4 alkanediyl group is further preferable, a methylene group, ethane-1,2, -Diyl groups are even more preferred.
前記式(1)で表されるペリレン系着色剤として、例えば、下記のようなカラーインデックス(C.I.;The Society of Dyers and Colourists 社発行、以下、同様である。)番号が付されているものを挙げることができる。
C.I.ピグメントブラック31、C.I.ピグメントブラック32。
As the perylene-based colorant represented by the formula (1), for example, those having the following color index (CI; issued by The Society of Dyers and Colorists, the same shall apply hereinafter) number are attached. Can be mentioned.
C. I. Pigment black 31, C.I. I. Pigment Black 32.
前記式(1)で表される着色剤は、例えば、ペリレン−3,5,9,10−テトラカルボン酸又はその二無水物とアミン化合物とを水又は有機溶媒中で反応させることによって得ることができるが、具体的な合成方法は、例えば、特開昭62−1753号公報、特公昭63−26784号公報の記載を参照することができる。 The colorant represented by the formula (1) is obtained, for example, by reacting perylene-3,5,9,10-tetracarboxylic acid or a dianhydride thereof with an amine compound in water or an organic solvent. However, for the specific synthesis method, reference can be made to, for example, the descriptions in JP-A Nos. 62-1753 and 63-26784.
(a2)成分の黒色着色剤は、ペリレン系黒色顔料以外の黒色顔料であれば特に限定されないが、色分離性のより一層の向上の観点から、下記の条件(Z)を満たすものが好ましい。
条件(Z):(a2)成分45質量部、合成例1に記載の分散剤15.0質量部、合成例2に記載のバインダー樹脂20.7質量部、重合性化合物(カヤラッドDPEA−12、日本化薬株式会社製)13.8質量部、重合開始剤(NCI−930、株式会社ADEKA社製)4.6質量部、フタージェントFTX−218(株式会社ネオス社製)0.1質量部、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート563質量部を含有する硬化性組成物を用いて膜厚1.0μmの硬化膜を形成したときに、波長450nmにおける吸光度が1.0〜2.5である。なお、硬化膜の形成は、後掲の実施例の「硬化膜の評価」に準じて行うものとする。
The black colorant as the component (a2) is not particularly limited as long as it is a black pigment other than the perylene-based black pigment, but is preferably one that satisfies the following condition (Z) from the viewpoint of further improving color separation.
Condition (Z): 45 parts by mass of component (a2), 15.0 parts by mass of the dispersant described in Synthesis Example 1, 20.7 parts by mass of the binder resin described in Synthesis Example 2, and a polymerizable compound (Kayarad DPEA-12, 13.8 parts by mass of Nippon Kayaku Co., Ltd., 4.6 parts by mass of polymerization initiator (NCI-930, manufactured by ADEKA), 0.1 part by mass of Fantent FTX-218 (manufactured by Neos) When a cured film having a film thickness of 1.0 μm is formed using a curable composition containing 563 parts by mass of propylene glycol monomethyl ether acetate, the absorbance at a wavelength of 450 nm is 1.0 to 2.5. The cured film is formed in accordance with “Evaluation of cured film” in Examples described later.
このような態様の黒色着色剤をペリレン系黒色顔料と併用することにより、可視領域における短波長側、とりわけ400〜430nmにおける遮光性が向上し、400〜700nmの可視領域における遮光性がより一層高められるため、色分離性をより一層向上させることができる。なお、波長450nmにおける吸光度は、分光光度計により測定することができる。 By using such a black colorant in combination with a perylene-based black pigment, the light shielding property on the short wavelength side in the visible region, particularly 400 to 430 nm, is improved, and the light shielding property in the visible region of 400 to 700 nm is further enhanced. Therefore, color separation can be further improved. The absorbance at a wavelength of 450 nm can be measured with a spectrophotometer.
かかる条件(Z)において、波長450nmにおける吸光度は、より短波長側の可視光の遮光性をより一層高め、色分離性のより一層の向上させる観点から、1.25〜2.5が好ましく、1.5〜2.5が更に好ましい。 Under such conditions (Z), the absorbance at a wavelength of 450 nm is preferably 1.25 to 2.5 from the viewpoint of further improving the light-shielding property of visible light on the shorter wavelength side and further improving the color separation property, 1.5 to 2.5 is more preferable.
(a2)成分としては、より短波長側の可視光を効率的に遮光できるものであれば特に限定されないが、例えば、オキソベンゾフラニリデン−ジヒドロインドロン化合物が挙げられ、より具体的には、下記式(2)〜(4)で表される化合物を挙げることができる。 The component (a2) is not particularly limited as long as it can efficiently block visible light on the shorter wavelength side, and examples thereof include oxobenzofuranylidene-dihydroindolone compounds, and more specifically, The compound represented by following formula (2)-(4) can be mentioned.
〔式(2)及び(3)において、
R11は、水素原子、C1-25アルキル基、C3-12シクロアルキル基、C6-24アリール基、芳香族複素環基、−(CH2)nCOR16又は−(CH2)mOR17 (但し、R16は、水酸基、−OM(但し、Mはアルカリ金属)、C1-25アルコキシ基、C1-25アルキルアミノ基、ジ(C1-25アルキル)アミノ基、ジ(C6-24アリール)アミノ基、C1-12アルキル基、又はC2-24アルケニル基であり、R17 は、水素原子又は−CO(C1-25アルキル)であり、n及びmは、相互に独立に、0〜6の範囲の整数である。)を示し、
R12、R13、R14、R15は、相互に独立に、水素原子、塩素原子、臭素原子、C1-25アルキル基、−OR18、又は−SR18 (但し、R18は、C1-25アルキル基である)を示す。〕
[In Formula (2) and (3),
R 11 represents a hydrogen atom, a C 1-25 alkyl group, a C 3-12 cycloalkyl group, a C 6-24 aryl group, an aromatic heterocyclic group, — (CH 2 ) n COR 16 or — (CH 2 ) m. OR 17 (where R 16 is a hydroxyl group, —OM (where M is an alkali metal), C 1-25 alkoxy group, C 1-25 alkylamino group, di (C 1-25 alkyl) amino group, di ( A C 6-24 aryl) amino group, a C 1-12 alkyl group, or a C 2-24 alkenyl group, R 17 is a hydrogen atom or —CO (C 1-25 alkyl), and n and m are Independently of each other, an integer in the range of 0-6).
R 12 , R 13 , R 14 , and R 15 are each independently a hydrogen atom, chlorine atom, bromine atom, C 1-25 alkyl group, —OR 18 , or —SR 18 (where R 18 is C 1-25 alkyl group). ]
〔式(4)において、
R21は、水素原子、C1-25アルキル基、C3-12シクロアルキル基、C6-24アリール基、芳香族複素環基、−(CH2)nCOR26又は−(CH2)mOR27 (但し、R26は、水酸基、−OM(但し、Mはアルカリ金属)、C1-25アルコキシ基、C1-25アルキルアミノ基、ジ(C1-25アルキル)アミノ基、ジ(C6-24アリール)アミノ基、C1-12アルキル基、又はC2-24アルケニル基であり、R27 は、水素原子又は−CO(C1-25アルキル)であり、n及びmは、相互に独立に、0〜6の範囲の整数である。)を示し、
R22、R23、R24、R25は、互いに独立に、水素原子、塩素原子、臭素原子、C1-25アルキル基、−OR28、又は−SR28 (但し、R28は、C1-25アルキル基である)を示す。〕
[In Formula (4),
R 21 represents a hydrogen atom, a C 1-25 alkyl group, a C 3-12 cycloalkyl group, a C 6-24 aryl group, an aromatic heterocyclic group, — (CH 2 ) n COR 26 or — (CH 2 ) m. OR 27 (where R 26 is a hydroxyl group, —OM (where M is an alkali metal), C 1-25 alkoxy group, C 1-25 alkylamino group, di (C 1-25 alkyl) amino group, di ( A C 6-24 aryl) amino group, a C 1-12 alkyl group, or a C 2-24 alkenyl group, R 27 is a hydrogen atom or —CO (C 1-25 alkyl), and n and m are Independently of each other, an integer in the range of 0-6).
R 22 , R 23 , R 24 and R 25 are each independently a hydrogen atom, chlorine atom, bromine atom, C 1-25 alkyl group, —OR 28 , or —SR 28 (provided that R 28 is C 1 -25 alkyl group). ]
R11、R21、R18、R28におけるC1-25アルキル基は、直鎖及び分岐鎖のいずれの形態でもよく、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、2−ペンチル基、3−ペンチル基、2,2−ジメチルプロピル基、n−ヘキシル基、n−オクチル基、1,1,3,3−テトラメチルブチル基、2−エチルヘキシル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、エイコシル基、ヘンエイコシル基、ドコシル基、テトラコシル基、ペンタコシル基等を挙げることができる。中でも、C1-12アルキル基が好ましく、C1-6アルキル基がより好ましく、C1-4アルキル基が更に好ましい。
R11、R21におけるC3-12シクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロウンデシル基、シクロドデシル基、トリメチルシクロヘキシル基、メンチル基、ツイル基、ボルニル基、1−アダマンチル基、2−アダマンチル基等を挙げることができる。中でも、C4-12シクロアルキル基が好ましく、C5-12シクロアルキル基が更に好ましい。
The C 1-25 alkyl group in R 11 , R 21 , R 18 , R 28 may be either a straight chain or branched chain, such as a methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n- Butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n-pentyl group, 2-pentyl group, 3-pentyl group, 2,2-dimethylpropyl group, n-hexyl group, n-octyl group, 1 , 1,3,3-tetramethylbutyl group, 2-ethylhexyl group, decyl group, dodecyl group, tetradecyl group, pentadecyl group, hexadecyl group, heptadecyl group, octadecyl group, eicosyl group, heneicosyl group, docosyl group, tetracosyl group, Examples thereof include a pentacosyl group. Among them, a C 1-12 alkyl group is preferable, a C 1-6 alkyl group is more preferable, and a C 1-4 alkyl group is more preferable.
Examples of the C 3-12 cycloalkyl group in R 11 and R 21 include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, a cyclononyl group, a cyclodecyl group, a cycloundecyl group, Examples thereof include a cyclododecyl group, a trimethylcyclohexyl group, a menthyl group, a twill group, a bornyl group, a 1-adamantyl group, and a 2-adamantyl group. Among them, a C 4-12 cycloalkyl group is preferable, and a C 5-12 cycloalkyl group is more preferable.
R11、R21におけるC6-24アリール基としては、例えば、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、4−ビフェニル基、フェナントリル基、2−フルオレニル基、9−フルオレニル基、アントラセニル基等を挙げることができる。中でも、C6-12アリール基が好ましく、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、4−ビフェニル基が更に好ましい。
R11、R21における芳香族複素環基としては、ヘテロ原子(例えば、窒素原子、酸素原子、硫黄原子)を環内に有する芳香族複素環基であれば、単環式芳香族複素環基及び多環式芳香族複素環基のいずれであってもよく、例えば、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリル基、イソキノリル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾイル基、テトラゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、オキサゾリル基、インドリル基、インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、フタルイミド基、チエニル基、フリル基、ピラニル基、プリニル基等を挙げることができる。
R16、R26に係るMとしては、例えば、リチウム、カリウム、ナトリウムを挙げることができる。
Examples of the C 6-24 aryl group in R 11 and R 21 include a phenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, a 4-biphenyl group, a phenanthryl group, a 2-fluorenyl group, a 9-fluorenyl group, and an anthracenyl group. Etc. Among them, a C 6-12 aryl group is preferable, and a phenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, and a 4-biphenyl group are more preferable.
The aromatic heterocyclic group in R 11 and R 21 is a monocyclic aromatic heterocyclic group as long as it is an aromatic heterocyclic group having a hetero atom (eg, nitrogen atom, oxygen atom, sulfur atom) in the ring. And a polycyclic aromatic heterocyclic group, for example, pyridyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, phthalazinyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group Group, triazoyl group, tetrazolyl group, thiazolyl group, benzothiazolyl group, oxazolyl group, indolyl group, indazolyl group, benzoimidazolyl group, phthalimide group, thienyl group, furyl group, pyranyl group, purinyl group and the like.
Examples of M related to R 16 and R 26 include lithium, potassium, and sodium.
R16、R26に係るC1-25アルコキシ基は、直鎖及び分岐鎖のいずれの形態でもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、s−ブトキシ基、t−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基、テトラデシルオキシ基、ペンタデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基、ヘプタデシルオキシ基、オクタデシルオキシ基、エイコシルオキシ基等を挙げることができる。中でも、C1-12アルコキシ基が好ましく、C1-6アルコキシ基がより好ましく、C1-4アルコキシ基が更に好ましい。
R16、R26に係るC1-25アルキルアミノ基におけるアルキル基としては、前述のR11、R21に係るアルキル基と同様のものを挙げることができる。中でも、C1-12アルキルアミノ基が好ましく、C1-6アルキルアミノ基がより好ましく、C1-4アルキルアミノ基が更に好ましい。
R16、R26に係るジ(C1-25アルキル)アミノ基におけるアルキル基としては、前述のR11、R21に係るアルキル基と同様のものを挙げることができる。中でも、ジ(C1-12アルキル)アミノ基が好ましく、ジ(C1-6アルキル)アミノ基がより好ましく、ジ(C1-4アルキル)アミノ基が更に好ましい。
The C 1-25 alkoxy group according to R 16 and R 26 may be either a straight chain or branched chain, such as a methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, isopropoxy group, n-butoxy group, s -Butoxy group, t-butoxy group, pentyloxy group, hexyloxy group, octyloxy group, decyloxy group, dodecyloxy group, tetradecyloxy group, pentadecyloxy group, hexadecyloxy group, heptadecyloxy group, octadecyloxy group Group, eicosyloxy group and the like. Among these, a C 1-12 alkoxy group is preferable, a C 1-6 alkoxy group is more preferable, and a C 1-4 alkoxy group is more preferable.
Examples of the alkyl group in the C 1-25 alkylamino group according to R 16 and R 26 include the same alkyl groups as those described above for R 11 and R 21 . Among them, a C 1-12 alkylamino group is preferable, a C 1-6 alkylamino group is more preferable, and a C 1-4 alkylamino group is still more preferable.
Examples of the alkyl group in the di (C 1-25 alkyl) amino group according to R 16 and R 26 include the same alkyl groups as those described above for R 11 and R 21 . Among these, a di (C 1-12 alkyl) amino group is preferable, a di (C 1-6 alkyl) amino group is more preferable, and a di (C 1-4 alkyl) amino group is still more preferable.
R16、R26に係るジ(C6-24アリール)アミノ基におけるアリール基としては、前述のR11、R21に係るアリール基と同様のものを挙げることができる。中でも、ジ(C6-12アリール)アミノ基が好ましい。
R16、R26に係るC1-12アルキル基は、直鎖及び分岐鎖のいずれの形態でもよく、具体例としては、前述のR11、R21において例示したC1-12アルキル基と同様のものを挙げることができる。中でも、C1-6アルキル基が好ましく、C1-4アルキル基が更に好ましい。
R16、R26に係るC2-24アルケニル基は、直鎖及び分岐鎖のいずれの形態でもよく、例えば、ビニル基、アリル基、2−プロペン−2−イル基、2−ブテン−1−イル基、3−ブテン−1−イル基、1,3−ブタジエン−2−イル基、2−ペンテン−1−イル基、3−ペンテン−2−イル基、2−メチル−1−ブテン−3−イル基、2−メチル−3−ブテン−2−イル基、3−メチル−2−ブテン−1−イル基、1,4−ペンタジエン−3−イル基、2,5−ヘキサジエン−2−イル基、ヘキセニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ドデセニル基、テトラデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、エイコセニル基、ヘンエイコセニル基、ドコセニル基、テトラセコニル基等を挙げることができる。中でも、C2-24アルケニル基が好ましく、C2-6アルケニル基が更に好ましい。
Examples of the aryl group in the di (C 6-24 aryl) amino group according to R 16 and R 26 include the same aryl groups as those described above for R 11 and R 21 . Of these, a di (C 6-12 aryl) amino group is preferable.
The C 1-12 alkyl group related to R 16 and R 26 may be either a straight chain or branched chain, and specific examples thereof are the same as the C 1-12 alkyl groups exemplified in the aforementioned R 11 and R 21 . Can be mentioned. Among these, a C 1-6 alkyl group is preferable, and a C 1-4 alkyl group is more preferable.
The C 2-24 alkenyl group according to R 16 and R 26 may be either a straight chain or branched chain, and examples thereof include a vinyl group, an allyl group, a 2-propen-2-yl group, and 2-butene-1- Yl group, 3-buten-1-yl group, 1,3-butadiene-2-yl group, 2-penten-1-yl group, 3-penten-2-yl group, 2-methyl-1-butene-3 -Yl group, 2-methyl-3-buten-2-yl group, 3-methyl-2-buten-1-yl group, 1,4-pentadien-3-yl group, 2,5-hexadien-2-yl A group, a hexenyl group, an octenyl group, a nonenyl group, a decenyl group, a dodecenyl group, a tetradecenyl group, a hexadecenyl group, a heptadecenyl group, an octadecenyl group, an eicosenyl group, a heneicosenyl group, a dococenyl group, a tetraseconyl group, and the like. Among these, a C 2-24 alkenyl group is preferable, and a C 2-6 alkenyl group is more preferable.
R17、R27 に係る−CO(C1-25アルキル)におけるC1-25アルキル基としては、前述のR11、R21に係るアルキル基と同様のものを挙げることができる。中でも、−CO(C1-12アルキル)が好ましく、−CO(C1-6アルキル)がより好ましく、−CO(C1-4アルキル)が更に好ましい。
n及びmとしては、相互に独立に、0〜3の整数が好ましい。
R11〜R15、R18、R21〜R25及びR28に係るC1-25アルキル基、R16、R26に係るC1-25アルコキシ基、C1-25アルキルアミノ基、ジ(C1-25アルキル)アミノ基、ジ(C6-24アリール)アミノ基、C1-12アルキル基及びC2-24アルケニル基、並びにR16、R26に係る−CO(C1-25アルキル)は、置換基を有していてもよい。置換基としては、例えば、水酸基、カルボキシル基、アミノ基、オキソ基、シアノ基、−COO(C1-25アルキル)−OM(但し、Mはアルカリ金属)、−COOM(但し、Mはアルカリ金属)等を挙げることができる。なお、置換基の位置及び数は任意であり、置換基を2以上有する場合、当該置換基は同一でも異なっていてもよい。また、R11〜R17及びR21〜R28を構成するC−C単結合間には酸素原子を有していてもよい。
Examples of the C 1-25 alkyl group in —CO (C 1-25 alkyl) according to R 17 and R 27 include the same alkyl groups as those described above for R 11 and R 21 . Among them, —CO (C 1-12 alkyl) is preferable, —CO (C 1-6 alkyl) is more preferable, and —CO (C 1-4 alkyl) is still more preferable.
As n and m, the integer of 0-3 is preferable mutually independently.
R 11 ~R 15, R 18,
中でも、R11、R21としては、水素原子、置換又は非置換のC1-25アルキル基が好ましく、水素原子、C1-6アルキル基、カルボキシル置換C1-6アルキル基が更に好ましい。
R12〜R15、R22〜R25としては、水素原子、置換又は非置換のC1-25アルキル基、C1-25アルコキシ基が好ましく、水素原子、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基が更に好ましい。
Among these, as R 11 and R 21 , a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C 1-25 alkyl group is preferable, and a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group, and a carboxyl-substituted C 1-6 alkyl group are more preferable.
R 12 to R 15 and R 22 to R 25 are preferably a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C 1-25 alkyl group, or a C 1-25 alkoxy group, a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group, C 1 A -6 alkoxy group is more preferred.
上記式(2)〜(4)で表される化合物の具体例としては、例えば、下記の化合物群αに示す化合物を挙げることができる。 Specific examples of the compounds represented by the above formulas (2) to (4) include compounds shown in the following compound group α.
前記式(2)〜4で表される化合物は、例えば、特表2002−528448号公報の記載を参照することにより製造することができる。 The compounds represented by the above formulas (2) to 4 can be produced, for example, by referring to the description in JP-T-2002-528448.
本発明において、(a1)成分及び(a2)成分の合計含有量に対する(a2)成分の含有割合は、可視領域における短波長側、とりわけ400〜430nmにおける遮光性向上の観点から、10〜70質量%が好ましく、20〜60質量%がより好ましく、25〜50質量%が更に好ましく、25〜45質量%がより更に好ましい。
また、(a1)成分及び(a2)の合計量は、可視領域における短波長側における遮光性向上の観点から、(A)着色剤の合計含有量に対して、45〜100質量%が好ましく、50〜80質量%がより好ましく、50〜70質量%が更に好ましい。
In the present invention, the content ratio of the component (a2) with respect to the total content of the components (a1) and (a2) is 10 to 70 masses from the viewpoint of improving the light shielding property on the short wavelength side in the visible region, particularly 400 to 430 nm. % Is preferable, 20-60 mass% is more preferable, 25-50 mass% is still more preferable, 25-45 mass% is still more preferable.
In addition, the total amount of the component (a1) and the component (a2) is preferably 45 to 100% by mass with respect to the total content of the (A) colorant, from the viewpoint of improving the light shielding property on the short wavelength side in the visible region. 50-80 mass% is more preferable, and 50-70 mass% is still more preferable.
また、本発明においては、色分離性の向上の観点から、(A)着色剤として、下記の(a3)成分及び(a4)成分を含有することが好ましい。
(a3)成分:青色着色剤及び緑色着色剤から選ばれる1種以上の着色剤
(a4)成分:黄色着色剤及び赤色着色剤から選ばれる1種以上の着色剤
Moreover, in this invention, it is preferable to contain the following (a3) component and (a4) component as a (A) colorant from a viewpoint of an improvement of color separation property.
(A3) component: one or more colorants selected from blue colorants and green colorants (a4) component: one or more colorants selected from yellow colorants and red colorants
(a3)成分の青色着色剤及び緑色着色剤は、650〜750nmの可視領域に吸収帯を有し、800nm以上の近赤外領域を透過するものである。
青色着色剤及び緑色着色剤は、顔料、染料の何れをも使用することが可能であり、顔料は有機顔料及び無機顔料の何れでもよい。なお、青色着色剤及び緑色着色剤は、それぞれ単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
The blue colorant and green colorant as the component (a3) have an absorption band in the visible region of 650 to 750 nm and transmit the near infrared region of 800 nm or more.
As the blue colorant and the green colorant, either a pigment or a dye can be used, and the pigment may be an organic pigment or an inorganic pigment. In addition, a blue coloring agent and a green coloring agent can be used individually or in combination of 2 types or more, respectively.
青色着色剤としては、例えば、フタロシアニン系、アントラキノン系、ジオキサジン系の顔料が挙げられ、具体的には、下記のようなカラーインデックス番号が付されているものを挙げることができる。 Examples of the blue colorant include phthalocyanine-based, anthraquinone-based, and dioxazine-based pigments, and specific examples include those having the following color index numbers.
C.I.ピグメントブルー1、C.I.ピグメントブルー2、C.I.ピグメントブルー3、C.I.ピグメントブルー9、C.I.ピグメントブルー10、C.I.ピグメントブルー14、C.I.ピグメントブルー15、C.I.ピグメントブルー15:3、C.I.ピグメントブルー15:4、C.I.ピグメントブルー15:6、C.I.ピグメントブルー17:1、C.I.ピグメントブルー24、C.I.ピグメントブルー24:1、C.I.ピグメントブルー56、C.I.ピグメントブルー60、C.I.ピグメントブルー61、C.I.ピグメントブルー62、C.I.ピグメントブルー80等の青色顔料。
C. I. Pigment blue 1, C.I. I. Pigment blue 2, C.I. I. Pigment blue 3, C.I. I. Pigment blue 9, C.I. I. Pigment blue 10, C.I. I. Pigment blue 14, C.I. I. Pigment blue 15, C.I. I. Pigment blue 15: 3, C.I. I. Pigment blue 15: 4, C.I. I. Pigment blue 15: 6, C.I. I. Pigment blue 17: 1, C.I. I. Pigment blue 24, C.I. I. Pigment blue 24: 1, C.I. I. Pigment blue 56, C.I. I. Pigment blue 60, C.I. I. Pigment blue 61, C.I. I. Pigment blue 62, C.I. I. Blue pigments such as
また、染料として、下記のようなカラーインデックス番号が付されているものを挙げることができる。 Examples of the dye include those having the following color index numbers.
C.I.バットブルー4、C.I.アシッドブルー40、C.I.リアクティブブルー19、C.I.リアクティブブルー49、C.I.ディスパースブルー56、C.I.ディスパースブルー60等のアントラキノン系青色染料;
C.I.アシッドブルー7、C.I.ベーシック ブルー1、C.I.ベーシック ブルー5、C.I.ベーシック ブルー7、C.I.ベーシック ブルー11、C.I.ベーシック ブルー26等のトリアリールメタン系青色染料;
C.I.パッドブルー5等のフタロシアニン系青色染料;
C.I.ベーシックブルー3、C.I.ベーシックブルー9等のキノンイミン系青色染料。
C. I. Bat Blue 4, C.I. I.
C. I. Acid Blue 7, C.I. I. Basic Blue 1, C.I. I. Basic Blue 5, C.I. I. Basic Blue 7, C.I. I.
C. I. Phthalocyanine blue dyes such as Pad Blue 5;
C. I. Basic Blue 3, C.I. I. Quinoneimine blue dyes such as Basic Blue 9.
緑色着色剤としては、例えば、フタロシアニン系、アントラキノン系の顔料が挙げられ、具体的には、下記のようなカラーインデックス番号が付されているものを挙げることができる。 Examples of the green colorant include phthalocyanine-based and anthraquinone-based pigments, and specific examples include those with the following color index numbers.
C.I.ピグメントグリーン1、C.I.ピグメントグリーン4、C.I.ピグメントグリーン7、C.I.ピグメントグリーン36、C.I.ピグメントグリーン58等の緑色顔料。 C. I. Pigment green 1, C.I. I. Pigment green 4, C.I. I. Pigment green 7, C.I. I. Pigment green 36, C.I. I. Green pigments such as CI Pigment Green 58.
また、染料として、下記のようなカラーインデックス番号が付されているものを挙げることができる。 Examples of the dye include those having the following color index numbers.
C.I.ダイレクトグリーン28、C.I.ダイレクトグリーン59等のアゾ系緑色染料;C.I.アシッドグリーン25等のアントラキノン系緑色染料;C.I.ベーシック グリーン1、C.I.ベーシック グリーン4等のトリアリールメタン系緑色染料。
C. I.
(a3)成分としては、色分離性のより一層の向上の観点から、青色着色剤が好ましく、銅フタロシアニン顔料が好ましく、C.I.ピグメントブルー15:6が更に好ましい。 As the component (a3), a blue colorant is preferable, a copper phthalocyanine pigment is preferable, and a C.I. I. Pigment Blue 15: 6 is more preferable.
(a4)成分の黄色着色剤及び赤色着色剤は、通常380〜480nmの可視領域に吸収帯を有し、800nm以上の近赤外領域を透過させるため、近赤外領域の透過性を損なうことなく、380〜480nmの可視領域を遮光することができる。
黄色着色剤及び赤色着色剤は、顔料、染料の何れをも使用することが可能であり、顔料は有機顔料及び無機顔料の何れでもよい。黄色着色剤及び赤色着色剤は、それぞれ単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
The yellow colorant and red colorant of component (a4) usually have an absorption band in the visible region of 380 to 480 nm and transmit the near infrared region of 800 nm or more, so that the transmittance in the near infrared region is impaired. In addition, the visible region of 380 to 480 nm can be shielded.
As the yellow colorant and the red colorant, either a pigment or a dye can be used, and the pigment may be an organic pigment or an inorganic pigment. The yellow colorant and the red colorant can be used alone or in combination of two or more.
黄色着色剤としては、例えば、アントラキノン系、イソインドリノン系、縮合アゾ系、ベンズイミダゾロン系、モノアゾ系、ジスアゾ系の顔料が挙げられ、具体的には、下記のようなカラーインデックス番号が付されているものを挙げることができる。 Examples of the yellow colorant include anthraquinone, isoindolinone, condensed azo, benzimidazolone, monoazo, and disazo pigments. Specifically, the following color index numbers are assigned. Can be mentioned.
C.I.ソルベントイエロー163、C.I.ピグメントイエロー24、C.I.ピグメントイエロー108、C.I.ピグメントイエロー193、C.I.ピグメントイエロー147、C.I.ピグメントイエロー199、C.I.ピグメントイエロー202等のアントラキノン系黄色顔料;
C.I.ピグメントイエロー110、C.I.ピグメントイエロー109、C.I.ピグメントイエロー139、C.I.ピグメントイエロー179、C.I.ピグメントイエロー185等のイソインドリノン系黄色顔料;
C.I.ピグメントイエロー93、C.I.ピグメントイエロー94、C.I.ピグメントイエロー95、C.I.ピグメントイエロー128、C.I.ピグメントイエロー155、C.I.ピグメントイエロー166、C.I.ピグメントイエロー180等の縮合アゾ系黄色顔料;
C.I.ピグメントイエロー120、C.I.ピグメントイエロー 151、C.I.ピグメントイエロー154、C.I.ピグメントイエロー156、C.I.ピグメントイエロー175、C.I.ピグメントイエロー181等のベンズイミダゾロン系黄色顔料;
C.I.ピグメントイエロー1、C.I.ピグメントイエロー2、C.I.ピグメントイエロー3、C.I.ピグメントイエロー4、C.I.ピグメントイエロー5、C.I.ピグメントイエロー6、C.I.ピグメントイエロー9、C.I.ピグメントイエロー10、C.I.ピグメントイエロー12、C.I.ピグメントイエロー61、C.I.ピグメントイエロー62、C.I.ピグメントイエロー62:1、C.I.ピグメントイエロー65、C.I.ピグメントイエロー73、C.I.ピグメントイエロー74、C.I.ピグメントイエロー75、C.I.ピグメントイエロー97、C.I.ピグメントイエロー100、C.I.ピグメントイエロー104、C.I.ピグメントイエロー105、C.I.ピグメントイエロー111、C.I.ピグメントイエロー116、C.I.ピグメントイエロー167、C.I.ピグメントイエロー168、C.I.ピグメントイエロー169、C.I.ピグメントイエロー182、C.I.ピグメントイエロー183等のモノアゾ系黄色顔料;
C.I.ピグメントイエロー12、C.I.ピグメントイエロー13、C.I.ピグメントイエロー14、C.I.ピグメントイエロー16、C.I.ピグメントイエロー17、C.I.ピグメントイエロー55、C.I.ピグメントイエロー63、C.I.ピグメントイエロー81、C.I.ピグメントイエロー83、C.I.ピグメントイエロー87、C.I.ピグメントイエロー126、C.I.ピグメントイエロー127、C.I.ピグメントイエロー152、C.I.ピグメントイエロー170、C.I.ピグメントイエロー172、C.I.ピグメントイエロー174、C.I.ピグメントイエロー176、C.I.ピグメントイエロー188、C.I.ピグメントイエロー198等のジスアゾ系黄色顔料。
C. I. Solvent Yellow 163, C.I. I. Pigment yellow 24, C.I. I. Pigment yellow 108, C.I. I. Pigment yellow 193, C.I. I. Pigment yellow 147, C.I. I. Pigment yellow 199, C.I. I. Anthraquinone yellow pigments such as CI Pigment Yellow 202;
C. I. Pigment yellow 110, C.I. I. Pigment yellow 109, C.I. I. Pigment yellow 139, C.I. I. Pigment yellow 179, C.I. I. Isoindolinone-based yellow pigments such as CI Pigment Yellow 185;
C. I. Pigment yellow 93, C.I. I. Pigment yellow 94, C.I. I. Pigment yellow 95, C.I. I. Pigment yellow 128, C.I. I. Pigment yellow 155, C.I. I. Pigment yellow 166, C.I. I. Condensed azo yellow pigments such as CI Pigment Yellow 180;
C. I. Pigment yellow 120, C.I. I. Pigment yellow 151, C.I. I. Pigment yellow 154, C.I. I. Pigment yellow 156, C.I. I. Pigment yellow 175, C.I. I. Benzimidazolone yellow pigments such as CI Pigment Yellow 181;
C. I. Pigment yellow 1, C.I. I. Pigment yellow 2, C.I. I. Pigment yellow 3, C.I. I. Pigment yellow 4, C.I. I. Pigment yellow 5, C.I. I. Pigment yellow 6, C.I. I. Pigment yellow 9, C.I. I. Pigment yellow 10, C.I. I. Pigment yellow 12, C.I. I. Pigment yellow 61, C.I. I. Pigment yellow 62, C.I. I. Pigment yellow 62: 1, C.I. I. Pigment yellow 65, C.I. I. Pigment yellow 73, C.I. I. Pigment yellow 74, C.I. I. Pigment yellow 75, C.I. I. Pigment yellow 97, C.I. I. Pigment yellow 100, C.I. I. Pigment yellow 104, C.I. I. Pigment yellow 105, C.I. I. Pigment yellow 111, C.I. I. Pigment yellow 116, C.I. I. Pigment yellow 167, C.I. I. Pigment yellow 168, C.I. I. Pigment yellow 169, C.I. I. Pigment yellow 182, C.I. I. Monoazo yellow pigments such as CI Pigment Yellow 183;
C. I. Pigment yellow 12, C.I. I. Pigment yellow 13, C.I. I. Pigment yellow 14, C.I. I. Pigment yellow 16, C.I. I. Pigment yellow 17, C.I. I. Pigment yellow 55, C.I. I. Pigment yellow 63, C.I. I. Pigment yellow 81, C.I. I. Pigment yellow 83, C.I. I. Pigment yellow 87, C.I. I. Pigment yellow 126, C.I. I. Pigment yellow 127, C.I. I. Pigment yellow 152, C.I. I. Pigment yellow 170, C.I. I. Pigment yellow 172, C.I. I. Pigment yellow 174, C.I. I. Pigment yellow 176, C.I. I. Pigment yellow 188, C.I. I. Disazo yellow pigments such as CI Pigment Yellow 198.
また、染料として、下記のようなカラーインデックス番号が付されているものを挙げることができる。 Examples of the dye include those having the following color index numbers.
C.I.アシッドイエロー11、C.I.ダイレクトイエロー12、C.I.リアクティブイエロー2、C.I.モルダントイエロー5等のアゾ系黄色染料;
C.I.ソルベントイエロー33、C.I.アシッドイエロー3、C.I.ディスパースイエロー64等のキノリン系黄色染料;
C.I.アシッドイエロー1、C.I.ディスパースイエロー42等のニトロ系黄色染料;
C.I.ディスパースイエロー201等のメチン系黄色染料;
C.I.ベーシックイエロー1、C.I.ベーシックイエロー11、C.I.ベーシックイエロー13、C.I.ベーシックイエロー21、C.I.ベーシックイエロー28、C.I.ベーシックイエロー51、C.I.リアクティブイエロー1等のシアニン系黄色染料。
C. I.
C. I. Solvent Yellow 33, C.I. I. Acid Yellow 3, C.I. I. Quinoline yellow dyes such as Disperse Yellow 64;
C. I. Acid Yellow 1, C.I. I. Nitro-based yellow dyes such as Disperse Yellow 42;
C. I. Methine yellow dyes such as Disperse Yellow 201;
C. I. Basic Yellow 1, C.I. I.
赤色着色剤としては、例えば、モノアゾ系、ジスアゾ系、モノアゾレーキ系、ベンズイミダゾロン系、ジケトピロロピロール系、縮合アゾ系、アントラキノン系、キナクリドン系等の顔料が挙げられ、具体的には、下記のようなカラーインデックス番号が付されているものを挙げることができる。 Examples of the red colorant include monoazo pigments, disazo pigments, monoazo lake pigments, benzimidazolone pigments, diketopyrrolopyrrole pigments, condensed azo pigments, anthraquinone pigments, and quinacridone pigments. Examples of color index numbers such as
C.I.ピグメントレッド1、C.I.ピグメントレッド2、C.I.ピグメントレッド3、C.I.ピグメントレッド4、C.I.ピグメントレッド5、C.I.ピグメントレッド6、C.I.ピグメントレッド8、C.I.ピグメントレッド9、C.I.ピグメントレッド12、C.I.ピグメントレッド14、C.I.ピグメントレッド15、C.I.ピグメントレッド16、C.I.ピグメントレッド17、C.I.ピグメントレッド21、C.I.ピグメントレッド22、C.I.ピグメントレッド23、C.I.ピグメントレッド31、C.I.ピグメントレッド32、C.I.ピグメントレッド112、C.I.ピグメントレッド114、C.I.ピグメントレッド146、C.I.ピグメントレッド147、C.I.ピグメントレッド151、C.I.ピグメントレッド170、C.I.ピグメントレッド184、C.I.ピグメントレッド187、C.I.ピグメントレッド188、C.I.ピグメントレッド193、C.I.ピグメントレッド210、C.I.ピグメントレッド245、C.I.ピグメントレッド253、C.I.ピグメントレッド258、C.I.ピグメントレッド266、C.I.ピグメントレッド267、C.I.ピグメントレッド268、C.I.ピグメントレッド269等のモノアゾ系赤色顔料;
C.I.ピグメントレッド37、C.I.ピグメントレッド38、C.I.ピグメントレッド41等のジスアゾ系赤色顔料;
C.I.ピグメントレッド48:1、C.I.ピグメントレッド48:2、C.I.ピグメントレッド48:3、C.I.ピグメントレッド48:4、C.I.ピグメントレッド49:1、C.I.ピグメントレッド49:2、C.I.ピグメントレッド50:1、C.I.ピグメントレッド52:1、C.I.ピグメントレッド52:2、C.I.ピグメントレッド53:1、C.I.ピグメントレッド53:2、C.I.ピグメントレッド57:1、C.I.ピグメントレッド58:4、C.I.ピグメントレッド63:1、C.I.ピグメントレッド63:2、C.I.ピグメントレッド64:1、C.I.ピグメントレッド68等のモノアゾレーキ系赤色顔料;
C.I.ピグメントレッド171、C.I.ピグメントレッド175、C.I.ピグメントレッド176、C.I.ピグメントレッド185、C.I.ピグメントレッド208等のベンズイミダゾロン系赤色顔料;
C.I.ピグメントレッド254、C.I.ピグメントレッド255、C.I.ピグメントレッド264、C.I.ピグメントレッド270、C.I.ピグメントレッド272等のジケトピロロピロール系赤色顔料;
C.I.ピグメントレッド220、C.I.ピグメントレッド144、C.I.ピグメントレッド166、C.I.ピグメントレッド214、C.I.ピグメントレッド220、C.I.ピグメントレッド221、C.I.ピグメントレッド242等の縮合アゾ系赤色顔料;
C.I.ピグメントレッド168、C.I.ピグメントレッド177、C.I.ピグメントレッド216、C.I.ソルベントレッド149、C.I.ソルベントレッド150、C.I.ソルベントレッド52、C.I.ソルベントレッド207等のアンスラキノン系赤色顔料;
C.I.ピグメントレッド122、C.I.ピグメントレッド202、C.I.ピグメントレッド206、C.I.ピグメントレッド207、C.I.ピグメントレッド209等のキナクリドン系赤色顔料。
C. I. Pigment red 1, C.I. I. Pigment red 2, C.I. I. Pigment red 3, C.I. I. Pigment red 4, C.I. I. Pigment red 5, C.I. I. Pigment red 6, C.I. I. Pigment red 8, C.I. I. Pigment red 9, C.I. I. Pigment red 12, C.I. I. Pigment red 14, C.I. I. Pigment red 15, C.I. I. Pigment red 16, C.I. I. Pigment red 17, C.I. I. Pigment red 21, C.I. I. Pigment red 22, C.I. I. Pigment red 23, C.I. I. Pigment red 31, C.I. I. Pigment red 32, C.I. I. Pigment red 112, C.I. I. Pigment red 114, C.I. I. Pigment red 146, C.I. I. Pigment red 147, C.I. I. Pigment red 151, C.I. I. Pigment red 170, C.I. I. Pigment red 184, C.I. I. Pigment red 187, C.I. I. Pigment red 188, C.I. I. Pigment red 193, C.I. I. Pigment red 210, C.I. I. Pigment red 245, C.I. I. Pigment red 253, C.I. I. Pigment red 258, C.I. I. Pigment red 266, C.I. I. Pigment red 267, C.I. I. Pigment red 268, C.I. I. Monoazo red pigments such as CI Pigment Red 269;
C. I. Pigment red 37, C.I. I. Pigment red 38, C.I. I. Disazo red pigments such as CI Pigment Red 41;
C. I. Pigment red 48: 1, C.I. I. Pigment red 48: 2, C.I. I. Pigment red 48: 3, C.I. I. Pigment red 48: 4, C.I. I. Pigment red 49: 1, C.I. I. Pigment red 49: 2, C.I. I. Pigment red 50: 1, C.I. I. Pigment red 52: 1, C.I. I. Pigment red 52: 2, C.I. I. Pigment red 53: 1, C.I. I. Pigment red 53: 2, C.I. I. Pigment red 57: 1, C.I. I. Pigment red 58: 4, C.I. I. Pigment red 63: 1, C.I. I. Pigment red 63: 2, C.I. I. Pigment red 64: 1, C.I. I. Monoazo lake red pigments such as CI Pigment Red 68;
C. I. Pigment red 171, C.I. I. Pigment red 175, C.I. I. Pigment red 176, C.I. I. Pigment red 185, C.I. I. Benzimidazolone red pigments such as CI Pigment Red 208;
C. I. Pigment red 254, C.I. I. Pigment red 255, C.I. I. Pigment red 264, C.I. I. Pigment red 270, C.I. I. Diketopyrrolopyrrole red pigments such as CI Pigment Red 272;
C. I. Pigment red 220, C.I. I. Pigment red 144, C.I. I. Pigment red 166, C.I. I. Pigment red 214, C.I. I. Pigment red 220, C.I. I. Pigment red 221, C.I. I. Condensed azo red pigments such as CI Pigment Red 242;
C. I. Pigment red 168, C.I. I. Pigment red 177, C.I. I. Pigment red 216, C.I. I. Solvent Red 149, C.I. I. Solvent Red 150, C.I. I. Solvent Red 52, C.I. I. Anthraquinone red pigments such as Solvent Red 207;
C. I. Pigment red 122, C.I. I. Pigment red 202, C.I. I. Pigment red 206, C.I. I. Pigment red 207, C.I. I. Quinacridone red pigments such as CI Pigment Red 209;
また、染料として、下記のようなカラーインデックス番号が付されているものを挙げることができる。 Examples of the dye include those having the following color index numbers.
C.I.アシッドレッド37、C.I.アシッドレッド180、C.I.アシッドブルー29、C.I.ダイレクトレッド28、C.I.ダイレクトレッド83、C.I.リアクティブレッド17、C.I.リアクティブレッド120、C.I.ディスパースレッド58、C.I.ベーシックレッド18、C.I.モルダントレッド7等のアゾ系赤色染料;
C.I.ディスパースレッド60等のアントラキノン系赤色染料;
C.I.アシッドレッド52、C.I.アシッドレッド87、C.I.アシッドレッド92、C.I.アシッドレッド289、C.I.アシッドレッド388等のキサンテン系赤色染料;
C.I.ベーシックレッド12、C.I.ベーシックレッド13、C.I.ベーシックレッド14等のシアニン系赤色染料。
C. I. Acid Red 37, C.I. I. Acid Red 180, C.I. I. Acid Blue 29, C.I. I.
C. I. Anthraquinone red dyes such as Disperse
C. I. Acid Red 52, C.I. I. Acid Red 87, C.I. I. Acid Red 92, C.I. I. Acid Red 289, C.I. I. Xanthene red dyes such as Acid Red 388;
C. I.
(a4)成分としては、色分離性のより一層の向上の観点から、黄色着色剤が好ましく、イソインドリノン系顔料が好ましく、C.I.ピグメントイエロー139が更に好ましい。 As the component (a4), a yellow colorant is preferable, an isoindolinone-based pigment is preferable, and C.I. I. Pigment Yellow 139 is more preferable.
本発明の硬化性組成物には、本発明の効果を損なわない範囲で、(a1)〜(a4)成分以外の他の着色剤を用いることもできる。他の着色剤は、顔料及び染料の何れをも使用することが可能であり、顔料は有機顔料及び無機顔料の何れでもよい。また、染料も有機染料及び無機染料の何れでもよい。他の着色剤は、1種又は2種以上を組み合わせて使用することができる。 In the curable composition of the present invention, other colorants other than the components (a1) to (a4) can be used as long as the effects of the present invention are not impaired. As the other colorant, any of a pigment and a dye can be used, and the pigment may be an organic pigment or an inorganic pigment. The dye may be either an organic dye or an inorganic dye. Other colorants can be used alone or in combination of two or more.
他の着色剤としては、下記のカラーインデックス番号が付されている有機顔料や、無機顔料を挙げることができる。
C.I.ピグメントオレンジ5、C.I.ピグメントオレンジ13、C.I.ピグメントオレンジ14、C.I.ピグメントオレンジ24、C.I.ピグメントオレンジ34、C.I.ピグメントオレンジ36、C.I.ピグメントオレンジ38、C.I.ピグメントオレンジ40、C.I.ピグメントオレンジ43、C.I.ピグメントオレンジ46、C.I.ピグメントオレンジ49、C.I.ピグメントオレンジ61、C.I.ピグメントオレンジ64、C.I.ピグメントオレンジ68、C.I.ピグメントオレンジ70、C.I.ピグメントオレンジ71、C.I.ピグメントオレンジ72、C.I.ピグメントオレンジ73、C.I.ピグメントオレンジ74等のオレンジ顔料;
C.I.ピグメントバイオレット1、C.I.ピグメントバイオレット2、C.I.ピグメントバイオレット3、C.I.ピグメントバイオレット3:1、C.I.ピグメントバイオレット3:3、C.I.ピグメントバイオレット19、C.I.ピグメントバイオレット23、C.I.ピグメントバイオレット27、C.I.ピグメントバイオレット29、C.I.ピグメントバイオレット32、C.I.ピグメントバイオレット36、C.I.ピグメントバイオレット38、C.I.ピグメントバイオレット39等のバイオレット顔料;
C.I.ピグメントブラウン23、C.I.ピグメントブラウン25等の茶色顔料。
Examples of other colorants include organic pigments and inorganic pigments with the following color index numbers.
C. I. Pigment orange 5, C.I. I.
C. I. Pigment violet 1, C.I. I. Pigment violet 2, C.I. I. Pigment violet 3, C.I. I. Pigment violet 3: 1, C.I. I. Pigment violet 3: 3, C.I. I.
C. I. Pigment brown 23, C.I. I. Brown pigments such as
酸化チタン、硫酸バリウム、炭酸カルシウム、亜鉛華、硫酸鉛等の無機顔料。 Inorganic pigments such as titanium oxide, barium sulfate, calcium carbonate, zinc white, lead sulfate.
また、有機染料としては、下記のカラーインデックス(C.I.)番号が付されているものを挙げることができる。
C.I.アシッドオレンジ7、C.I.ダイレクトオレンジ26、C.I.リアクティブブラック5、C.I.ディスパースオレンジ5、C.I.モルダントブラック7等のアゾ系染料;
C.I.ベーシックバイオレット1、C.I.ベーシックバイオレット3、C.I.ベーシックバイオレット14等のトリアリールメタン系染料;
C.I.ベーシックバイオレット11等のキサンテン系染料;
C.I.アシッドオレンジ3等のニトロ系染料;
C.I.ベーシックバイオレット7、C.I.ベーシックバイオレット16等のシアニン系染料。
Examples of the organic dye include those having the following color index (CI) numbers.
C. I. Acid Orange 7, C.I. I.
C. I. Basic violet 1, C.I. I. Basic violet 3, C.I. I. Triarylmethane dyes such as
C. I. Xanthene dyes such as
C. I. Nitro dyes such as Acid Orange 3;
C. I. Basic Violet 7, C.I. I. Cyanine dyes such as
本発明においては、(A)着色剤として顔料を使用する場合、当該顔料を、再結晶法、再沈殿法、溶剤洗浄法、昇華法、真空加熱法、遠心分離又はこれらの組み合わせにより精製して使用してもよい。顔料は、所望により、その粒子表面を樹脂で改質して使用することもできる。顔料の粒子表面を改質する樹脂としては、例えば、特開2001−108817号公報に記載のビヒクル樹脂、又は市販の各種の顔料分散用の樹脂が挙げられる。カーボンブラック表面の樹脂被覆方法としては、特開平9−71733号公報、特開平9−95625号公報、特開平9−124969号公報等に記載の方法を採用することができる。また、有機顔料は、いわゆるソルトミリングにより、一次粒子を微細化して使用してもよい。ソルトミリングの方法としては、例えば、特開平8−179111号公報に開示されている方法を採用することができる。動的光散乱法で測定した有機顔料の分散粒子径は、通常、分散安定性及び解像性のバランスの点から、1nm〜200nmである。 In the present invention, when a pigment is used as the colorant (A), the pigment is purified by a recrystallization method, a reprecipitation method, a solvent washing method, a sublimation method, a vacuum heating method, centrifugation, or a combination thereof. May be used. If desired, the pigment surface can be modified with a resin. Examples of the resin that modifies the particle surface of the pigment include vehicle resins described in JP-A No. 2001-108817, and various commercially available resins for dispersing pigments. As a resin coating method on the carbon black surface, methods described in JP-A-9-71733, JP-A-9-95625, JP-A-9-124969, and the like can be employed. The organic pigment may be used after the primary particles are refined by so-called salt milling. As a salt milling method, for example, a method disclosed in Japanese Patent Laid-Open No. 8-179111 can be employed. The dispersed particle diameter of the organic pigment measured by the dynamic light scattering method is usually 1 nm to 200 nm from the viewpoint of the balance between dispersion stability and resolution.
本発明においては、(A)着色剤を、所望により分散剤と共に使用することができる。分散剤は、硬化性組成物、着色剤分散液中の着色剤を均一に溶解又は分散させるために用いるものである。分散剤としては、例えば、ウレタン系分散剤、ポリエチレンイミン系分散剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル系分散剤、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル系分散剤、ポリエチレングリコールジエステル系分散剤、ソルビタン脂肪酸エステル系分散剤、ポリエステル系分散剤、(メタ)アクリル系分散剤等が挙げられる。市販品として、例えば、Disperbyk−2000、Disperbyk−2001、BYK−LPN6919、BYK−LPN21116、BYK−LPN22102(以上、ビックケミー(BYK)社製)等の(メタ)アクリル系分散剤、Disperbyk−161、Disperbyk−162、Disperbyk−165、Disperbyk−167、Disperbyk−170、Disperbyk−182(以上、ビックケミー(BYK)社製)、ソルスパース76500(ルーブリゾール(株)社製)等のウレタン系分散剤、ソルスパース24000(ルーブリゾール(株)社製)等のポリエチレンイミン系分散剤、アジスパーPB821、アジスパーPB822、アジスパーPB880、アジスパーPB881(以上、味の素ファインテクノ(株)社製)等のポリエステル系分散剤の他、BYK−LPN21324(ビックケミー(BYK)社製)を使用することができる。分散剤は、1種又は2種以上を組み合わせて使用することができる。 In the present invention, (A) the colorant can be used together with a dispersant as desired. The dispersant is used for uniformly dissolving or dispersing the colorant in the curable composition and the colorant dispersion. Examples of the dispersant include a urethane-based dispersant, a polyethyleneimine-based dispersant, a polyoxyethylene alkyl ether-based dispersant, a polyoxyethylene alkylphenyl ether-based dispersant, a polyethylene glycol diester-based dispersant, and a sorbitan fatty acid ester-based dispersant. , Polyester dispersants, (meth) acrylic dispersants, and the like. Examples of commercially available products include (meth) acrylic dispersants such as Disperbyk-2000, Disperbyk-2001, BYK-LPN6919, BYK-LPN21116, BYK-LPN22102 (manufactured by BYK (BYK)), Disperbyk-161, Disperbyk. -162, Disperbyk-165, Disperbyk-167, Disperbyk-170, Disperbyk-182 (above, manufactured by BYK Chemie (BYK)), Solsperse 76500 (manufactured by Lubrizol Co., Ltd.), and the like, Solsperse 24000 ( Polyethyleneimine-based dispersants such as Lubrizol Co., Ltd.), Ajisper PB821, Azisper PB822, Azisper PB880, Azisper PB881 Above, other Ajinomoto Fine-Techno Co., Inc.) polyester dispersants such as can be used BYK-LPN21324 (Chemie (BYK) Co.). A dispersing agent can be used 1 type or in combination of 2 or more types.
また、(メタ)アクリル系分散剤として、例えば、特開2011−232735号公報、特開2011−237769号公報、特開2012−32767号公報、国際公開第2011/129078号パンフレット、国際公開第2012/001945号パンフレット等に開示されている共重合体も使用することもできる。
分散剤の含有量は分散剤の種類により適宜選択可能であるが、(A)着色剤100質量部に対して、好ましくは5〜300質量部、より好ましくは10〜200質量部、更に好ましくは15〜100質量部である。
Examples of the (meth) acrylic dispersant include, for example, JP 2011-232735 A, JP 2011-237769 A, JP 2012-32767 A, International Publication 2011/129078, International Publication 2012. Copolymers disclosed in the / 001945 pamphlet and the like can also be used.
Although content of a dispersing agent can be suitably selected with the kind of dispersing agent, Preferably it is 5-300 mass parts with respect to 100 mass parts of (A) coloring agents, More preferably, it is 10-200 mass parts, More preferably, it is. It is 15-100 mass parts.
また、本発明においては、分散剤と共に分散助剤を用いることもできる。分散助剤としては、例えば、顔料誘導体等を挙げることができる。顔料誘導体としては、酸性官能基を有する顔料誘導体が好ましく、酸性官能基としてはスルホ基、カルボキシル基、リン酸基等を挙げることができる。具体的には、銅フタロシアニン、ジケトピロロピロール、キノフタロンのスルホン酸誘導体等が挙げられる。なお、分散助剤の含有割合は、本発明の効果を損なわない範囲で適宜選択することができる。 In the present invention, a dispersion aid can be used together with the dispersant. Examples of the dispersion aid include pigment derivatives. As the pigment derivative, a pigment derivative having an acidic functional group is preferable, and examples of the acidic functional group include a sulfo group, a carboxyl group, and a phosphoric acid group. Specific examples include copper phthalocyanine, diketopyrrolopyrrole, and sulfonic acid derivatives of quinophthalone. In addition, the content rate of a dispersion | distribution adjuvant can be suitably selected in the range which does not impair the effect of this invention.
(a3)成分の含有割合は、可視領域の光のより一層の遮光性向上の観点から、(A)着色剤の合計含有量に対して、10〜25質量%が好ましく、12〜23質量%が更に好ましい。
(a4)成分の合計量は、色分離性のより一層の向上の観点から、(A)着色剤の合計含有量に対して、10〜35質量%が好ましく、18〜25質量%が更に好ましい。
The content ratio of the component (a3) is preferably 10 to 25% by mass, and 12 to 23% by mass with respect to the total content of the (A) colorant, from the viewpoint of further improving the light shielding property of light in the visible region. Is more preferable.
The total amount of the component (a4) is preferably 10 to 35% by mass and more preferably 18 to 25% by mass with respect to the total content of the colorant (A) from the viewpoint of further improving the color separation property. .
(A)着色剤の含有割合は、色分離性の観点から、硬化性組成物の固形分中に、30〜80質量%が好ましく、40〜70質量%がより好ましく、45〜60質量%が更に好ましい。ここで、本明細書において「固形分」とは、後述する(E)溶剤以外の成分である。 (A) As for the content rate of a coloring agent, 30-80 mass% is preferable in solid content of a curable composition from a viewpoint of color separation property, 40-70 mass% is more preferable, and 45-60 mass% is preferable. Further preferred. Here, the “solid content” in this specification is a component other than the solvent (E) described later.
−(B)バインダー樹脂−
(B)バインダー樹脂((メタ)アクリル系分散剤を除く)としては、アルカリ可溶性であることが好ましく、例えば、酸性基を有する樹脂を挙げることができる。酸性基としては、例えば、カルボキシル基、フェノール性水酸基、スルホ基等が挙げられる。酸性基を有する樹脂は、1分子中に1個以上の酸性基を有する重合体であれば特に限定されるものではないが、好適な態様として、例えば、カルボキシル基を有する重合体(以下、「カルボキシル基含有重合体」とも称する。)が好ましく、例えば、1個以上のカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体(以下、「不飽和単量体(b1)」とも称する。)と他の共重合可能なエチレン性不飽和単量体(以下、「不飽和単量体(b2)」とも称する。)との共重合体を挙げることができる。
-(B) Binder resin-
(B) The binder resin (excluding the (meth) acrylic dispersant) is preferably alkali-soluble, and examples thereof include resins having an acidic group. Examples of the acidic group include a carboxyl group, a phenolic hydroxyl group, and a sulfo group. The resin having an acidic group is not particularly limited as long as it is a polymer having one or more acidic groups in one molecule. However, as a preferred embodiment, for example, a polymer having a carboxyl group (hereinafter, “ For example, an ethylenically unsaturated monomer having one or more carboxyl groups (hereinafter also referred to as “unsaturated monomer (b1)”) and other. And a copolymer with a copolymerizable ethylenically unsaturated monomer (hereinafter also referred to as “unsaturated monomer (b2)”).
不飽和単量体(b1)としては、例えば、(メタ)アクリル酸、マレイン酸、無水マレイン酸、こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイロキシエチル〕、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレート、p−ビニル安息香酸等を挙げることができる。
不飽和単量体(b1)は、1種又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
Examples of the unsaturated monomer (b1) include (meth) acrylic acid, maleic acid, maleic anhydride, succinic acid mono [2- (meth) acryloyloxyethyl], and ω-carboxypolycaprolactone mono (meth). Examples thereof include acrylate and p-vinylbenzoic acid.
An unsaturated monomer (b1) can be used 1 type or in combination of 2 or more types.
また、不飽和単量体(b2)としては、例えば、
N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミドの如きN−位置換マレイミド;
スチレン、α−メチルスチレン、p−ヒドロキシスチレン、p−ヒドロキシ−α−メチルスチレン、p−ビニルベンジルグリシジルエーテル、アセナフチレンの如き芳香族ビニル化合物;
Moreover, as an unsaturated monomer (b2), for example,
N-substituted maleimides such as N-phenylmaleimide and N-cyclohexylmaleimide;
Aromatic vinyl compounds such as styrene, α-methylstyrene, p-hydroxystyrene, p-hydroxy-α-methylstyrene, p-vinylbenzylglycidyl ether, acenaphthylene;
メチル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、アリル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール(重合度2〜10)メチルエーテル(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール(重合度2〜10)メチルエーテル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール(重合度2〜10)モノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール(重合度2〜10)モノ(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、グリセロールモノ(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシフェニル(メタ)アクリレート、パラクミルフェノールのエチレンオキサイド変性(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート、3−〔(メタ)アクリロイルオキシメチル〕オキセタン、3−〔(メタ)アクリロイルオキシメチル〕−3−エチルオキセタンの如き(メタ)アクリル酸エステル; Methyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, allyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, polyethylene glycol (polymerization degree 2 10) methyl ether (meth) acrylate, polypropylene glycol (polymerization degree 2 to 10) methyl ether (meth) acrylate, polyethylene glycol (polymerization degree 2 to 10) mono (meth) acrylate, polypropylene glycol (polymerization degree 2 to 10) mono (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, tricyclo [5.2.1.0 2,6] decan-8-yl (meth) acrylate, dicyclopentenyl (meth) acrylate Glycerol mono (meth) acrylate, 4-hydroxyphenyl (meth) acrylate, ethylene oxide modified (meth) acrylate of paracumylphenol, glycidyl (meth) acrylate, 3,4-epoxycyclohexylmethyl (meth) acrylate, 3-[( (Meth) acrylic acid esters such as (meth) acryloyloxymethyl] oxetane, 3-[(meth) acryloyloxymethyl] -3-ethyloxetane;
シクロヘキシルビニルエーテル、イソボルニルビニルエーテル、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルビニルエーテル、ペンタシクロペンタデカニルビニルエーテル、3−(ビニルオキシメチル)−3−エチルオキセタンの如きビニルエーテル;
ポリスチレン、ポリメチル(メタ)アクリレート、ポリ−n−ブチル(メタ)アクリレート、ポリシロキサンの如き重合体分子鎖の末端にモノ(メタ)アクリロイル基を有するマクロモノマー等を挙げることができる。
不飽和単量体(b2)は、1種又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
Vinyl ethers such as cyclohexyl vinyl ether, isobornyl vinyl ether, tricyclo [5.2.1.0 2,6 ] decan-8-yl vinyl ether, pentacyclopentadecanyl vinyl ether, 3- (vinyloxymethyl) -3-ethyloxetane ;
Examples thereof include a macromonomer having a mono (meth) acryloyl group at the end of a polymer molecular chain such as polystyrene, polymethyl (meth) acrylate, poly-n-butyl (meth) acrylate, and polysiloxane.
An unsaturated monomer (b2) can be used 1 type or in combination of 2 or more types.
不飽和単量体(b1)と不飽和単量体(b2)の共重合体において、該共重合体中の不飽和単量体(b1)の共重合割合は、好ましくは5〜50質量%、更に好ましくは10〜40質量%である。このような範囲で不飽和単量体(b1)を共重合させることにより、アルカリ現像性及び保存安定性に優れた硬化性組成物を得ることができる。 In the copolymer of the unsaturated monomer (b1) and the unsaturated monomer (b2), the copolymerization ratio of the unsaturated monomer (b1) in the copolymer is preferably 5 to 50% by mass. More preferably, it is 10 to 40% by mass. By copolymerizing the unsaturated monomer (b1) in such a range, a curable composition excellent in alkali developability and storage stability can be obtained.
不飽和単量体(b1)と不飽和単量体(b2)の共重合体の具体例としては、例えば、特開平7−140654号公報、特開平8−259876号公報、特開平10−31308号公報、特開平10−300922号公報、特開平11−174224号公報、特開平11−258415号公報、特開2000−56118号公報、特開2004−101728号公報等に開示されている共重合体を挙げることができる。 Specific examples of the copolymer of the unsaturated monomer (b1) and the unsaturated monomer (b2) include, for example, JP-A-7-140654, JP-A-8-259876, and JP-A-10-31308. No. 10, JP-A-10-300902, JP-A-11-174224, JP-A-11-258415, JP-A-2000-56118, JP-A-2004-101728, etc. Coalescence can be mentioned.
また、本発明においては、例えば、特開平5−19467号公報、特開平6−230212号公報、特開平7−207211号公報、特開平9−325494号公報、特開平11−140144号公報、特開2008−181095号公報等に開示されているように、側鎖に(メタ)アクリロイル基等の重合性不飽和結合を有するカルボキシル基含有重合体を、バインダー樹脂として使用することもできる。 In the present invention, for example, JP-A-5-19467, JP-A-6-230212, JP-A-7-207211, JP-A-9-325494, JP-A-11-140144, As disclosed in Kaikai 2008-181095 and the like, a carboxyl group-containing polymer having a polymerizable unsaturated bond such as a (meth) acryloyl group in the side chain can also be used as a binder resin.
本発明における(B)バインダー樹脂は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(以下、GPCと略す。)(溶出溶媒:テトラヒドロフラン)で測定したポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)が、通常1,000〜100,000、好ましくは3,000〜50,000である。また、(B)バインダー樹脂の重量平均分子量(Mw)と、数平均分子量(Mn)との比(Mw/Mn)は、好ましくは1.0〜5.0、より好ましくは1.0〜3.0である。なお、ここでいう、Mnは、GPC(溶出溶媒:テトラヒドロフラン)で測定したポリスチレン換算の数平均分子量をいう。このような態様とすることで、色分離性がより高められるとともに、アルカリ現像性、硬化性組成物の保存安定性が向上し、析出物や塗膜異物の発生も抑制することができる。 The (B) binder resin in the present invention has a polystyrene-equivalent weight average molecular weight (Mw) measured by gel permeation chromatography (hereinafter abbreviated as GPC) (elution solvent: tetrahydrofuran), usually from 1,000 to 100,000. 000, preferably 3,000 to 50,000. Moreover, (B) Ratio (Mw / Mn) of the weight average molecular weight (Mw) and number average molecular weight (Mn) of binder resin becomes like this. Preferably it is 1.0-5.0, More preferably, it is 1.0-3. .0. In addition, Mn here says the number average molecular weight of polystyrene conversion measured by GPC (elution solvent: tetrahydrofuran). By setting it as such an aspect, while color separation property is improved more, the storage stability of alkali developability and a curable composition improves, and generation | occurrence | production of a deposit and a coating-film foreign material can also be suppressed.
本発明におけるバインダー樹脂は、公知の方法により製造することができるが、例えば、特開2003−222717号公報、特開2006−259680号公報、国際公開第2007/029871号パンフレット等に開示されている方法により、その構造やMw、Mw/Mnを制御することもできる。 The binder resin in the present invention can be produced by a known method. For example, it is disclosed in JP2003-222717A, JP2006-259680A, International Publication No. 2007/029871, etc. The structure, Mw, and Mw / Mn can be controlled by the method.
本発明において、バインダー樹脂は1種又は2種以上を組み合わせて使用することができる。 In this invention, binder resin can be used 1 type or in combination of 2 or more types.
本発明において、(B)バインダー樹脂の含有量は、(A)着色剤100質量部に対して、通常10〜1,000質量部、好ましくは15〜500質量部、より好ましくは20〜100質量部である。このような態様とすることで、色分離性がより高められるとともに、アルカリ現像性、硬化性組成物の保存安定性が向上し、析出物や塗膜異物の発生も抑制することができる。 In this invention, content of (B) binder resin is 10-1,000 mass parts normally with respect to 100 mass parts of (A) coloring agents, Preferably it is 15-500 mass parts, More preferably, it is 20-100 masses. Part. By setting it as such an aspect, while color separation property is improved more, the storage stability of alkali developability and a curable composition improves, and generation | occurrence | production of a deposit and a coating-film foreign material can also be suppressed.
−(C)重合性化合物−
本発明において重合性化合物とは、2個以上の重合可能な基を有する化合物をいう。重合可能な基としては、例えば、エチレン性不飽和基、オキシラニル基、オキセタニル基、N−アルコキシメチルアミノ基等を挙げることができる。本発明において、重合性化合物としては、2個以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物、又は2個以上のN−アルコキシメチルアミノ基を有する化合物が好ましい。
-(C) Polymerizable compound-
In the present invention, the polymerizable compound refers to a compound having two or more polymerizable groups. Examples of the polymerizable group include an ethylenically unsaturated group, an oxiranyl group, an oxetanyl group, and an N-alkoxymethylamino group. In the present invention, the polymerizable compound is preferably a compound having two or more (meth) acryloyl groups or a compound having two or more N-alkoxymethylamino groups.
2個以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物の具体例としては、脂肪族ポリヒドロキシ化合物と(メタ)アクリル酸を反応させて得られる多官能(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性された多官能(メタ)アクリレート、アルキレンオキサイド変性された多官能(メタ)アクリレート、水酸基を有する(メタ)アクリレートと多官能イソシアネートを反応させて得られる多官能ウレタン(メタ)アクリレート、水酸基を有する(メタ)アクリレートと酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基を有する多官能(メタ)アクリレート等を挙げることができる。 Specific examples of the compound having two or more (meth) acryloyl groups include a polyfunctional (meth) acrylate obtained by reacting an aliphatic polyhydroxy compound and (meth) acrylic acid, a polyfunctional (meta) modified with caprolactone. ) Acrylate, alkylene oxide modified polyfunctional (meth) acrylate, polyfunctional urethane (meth) acrylate obtained by reacting hydroxyl-functional (meth) acrylate and polyfunctional isocyanate, hydroxyl-functional (meth) acrylate and acid anhydride The polyfunctional (meth) acrylate which has a carboxyl group obtained by making a product react can be mentioned.
ここで、脂肪族ポリヒドロキシ化合物としては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールの如き2価の脂肪族ポリヒドロキシ化合物;グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトールの如き3価以上の脂肪族ポリヒドロキシ化合物を挙げることができる。上記水酸基を有する(メタ)アクリレートとしては、例えば、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、グリセロールジメタクリレート等を挙げることができる。上記多官能イソシアネートとしては、例えば、トリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ジフェニルメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート等を挙げることができる。酸無水物としては、例えば、無水こはく酸、無水マレイン酸、無水グルタル酸、無水イタコン酸、無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸の如き二塩基酸の無水物、無水ピロメリット酸、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物の如き四塩基酸二無水物を挙げることができる。 Here, examples of the aliphatic polyhydroxy compound include divalent aliphatic polyhydroxy compounds such as ethylene glycol, propylene glycol, polyethylene glycol, and polypropylene glycol; and 3 such as glycerin, trimethylolpropane, pentaerythritol, and dipentaerythritol. Mention may be made of aliphatic polyhydroxy compounds having a valence higher than that. Examples of the (meth) acrylate having a hydroxyl group include 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, trimethylolpropane di (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, dipentaerythritol penta (meth) acrylate, and glycerol diester. A methacrylate etc. can be mentioned. Examples of the polyfunctional isocyanate include tolylene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, diphenylmethylene diisocyanate, and isophorone diisocyanate. Examples of acid anhydrides include succinic anhydride, maleic anhydride, glutaric anhydride, itaconic anhydride, phthalic anhydride, dibasic acid anhydrides such as hexahydrophthalic anhydride, pyromellitic anhydride, biphenyltetracarboxylic acid. Examples thereof include dianhydrides and tetrabasic acid dianhydrides such as benzophenone tetracarboxylic dianhydride.
また、カプロラクトン変性された多官能(メタ)アクリレートとしては、例えば、特開平11−44955号公報の段落〔0015〕〜〔0018〕に記載されている化合物を挙げることができる。上記アルキレンオキサイド変性された多官能(メタ)アクリレートとしては、エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイドから選ばれる少なくとも1種により変性されたビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイドから選ばれる少なくとも1種により変性されたイソシアヌル酸トリ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイドから選ばれる少なくとも1種により変性されたトリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイドから選ばれる少なくとも1種により変性されたペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイドから選ばれる少なくとも1種により変性されたペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイドから選ばれる少なくとも1種により変性されたジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイドから選ばれる少なくとも1種により変性されたジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等を挙げることができる。 Examples of the caprolactone-modified polyfunctional (meth) acrylate include compounds described in paragraphs [0015] to [0018] of JP-A No. 11-44955. The alkylene oxide-modified polyfunctional (meth) acrylate is at least one selected from bisphenol A di (meth) acrylate modified with at least one selected from ethylene oxide and propylene oxide, ethylene oxide and propylene oxide. Modified with at least one selected from trimethylolpropane tri (meth) acrylate, ethylene oxide and propylene oxide modified with at least one selected from modified isocyanuric acid tri (meth) acrylate, ethylene oxide and propylene oxide Pen modified with at least one selected from pentaerythritol tri (meth) acrylate, ethylene oxide and propylene oxide. Dipentaerythritol modified with at least one selected from dipentaerythritol penta (meth) acrylate, ethylene oxide and propylene oxide modified with at least one selected from taerythritol tetra (meth) acrylate, ethylene oxide and propylene oxide Examples include hexa (meth) acrylate.
また、2個以上のN−アルコキシメチルアミノ基を有する化合物としては、例えば、メラミン構造、ベンゾグアナミン構造、ウレア構造を有する化合物等を挙げることができる。なお、メラミン構造、ベンゾグアナミン構造とは、1以上のトリアジン環又はフェニル置換トリアジン環を基本骨格として有する化学構造をいい、メラミン、ベンゾグアナミン又はそれらの縮合物をも含む概念である。2個以上のN−アルコキシメチルアミノ基を有する化合物の具体例としては、N,N,N’,N’,N’’,N’’−ヘキサ(アルコキシメチル)メラミン、N,N,N’,N’−テトラ(アルコキシメチル)ベンゾグアナミン、N,N,N’,N’−テトラ(アルコキシメチル)グリコールウリル等を挙げることができる。 Examples of the compound having two or more N-alkoxymethylamino groups include compounds having a melamine structure, a benzoguanamine structure, and a urea structure. The melamine structure and the benzoguanamine structure refer to a chemical structure having one or more triazine rings or phenyl-substituted triazine rings as a basic skeleton, and is a concept including melamine, benzoguanamine or a condensate thereof. Specific examples of the compound having two or more N-alkoxymethylamino groups include N, N, N ′, N ′, N ″, N ″ -hexa (alkoxymethyl) melamine, N, N, N ′. , N′-tetra (alkoxymethyl) benzoguanamine, N, N, N ′, N′-tetra (alkoxymethyl) glycoluril and the like.
これらの重合性化合物のうち、3価以上の脂肪族ポリヒドロキシ化合物と(メタ)アクリル酸を反応させて得られる多官能(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性された多官能(メタ)アクリレート、多官能ウレタン(メタ)アクリレート、カルボキシル基を有する多官能(メタ)アクリレート、N,N,N’,N’,N’’,N’’−ヘキサ(アルコキシメチル)メラミン、N,N,N’,N’−テトラ(アルコキシメチル)ベンゾグアナミンが好ましい。3価以上の脂肪族ポリヒドロキシ化合物と(メタ)アクリル酸を反応させて得られる多官能(メタ)アクリレートの中では、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートが、カルボキシル基を有する多官能(メタ)アクリレートの中では、ペンタエリスリトールトリアクリレートと無水こはく酸を反応させて得られる化合物、ジペンタエリスリトールペンタアクリレートと無水こはく酸を反応させて得られる化合物が、可視領域の光の遮断、及び赤外領域の光の透過がより高められるとともに、硬化膜の表面平滑性に優れ、かつ未露光部の基板上及び遮光層上に地汚れ、膜残り等を発生し難い点で好ましい。
本発明において、(C)重合性化合物は、1種又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
Among these polymerizable compounds, polyfunctional (meth) acrylates obtained by reacting trivalent or higher aliphatic polyhydroxy compounds with (meth) acrylic acid, caprolactone-modified polyfunctional (meth) acrylates, polyfunctional urethanes (Meth) acrylate, polyfunctional (meth) acrylate having a carboxyl group, N, N, N ′, N ′, N ″, N ″ -hexa (alkoxymethyl) melamine, N, N, N ′, N ′ -Tetra (alkoxymethyl) benzoguanamine is preferred. Among the polyfunctional (meth) acrylates obtained by reacting trivalent or higher aliphatic polyhydroxy compounds with (meth) acrylic acid, trimethylolpropane triacrylate, pentaerythritol triacrylate, dipentaerythritol pentaacrylate, dipenta Among polyfunctional (meth) acrylates having a carboxyl group, erythritol hexaacrylate is obtained by reacting pentaerythritol triacrylate and succinic anhydride, and reacting dipentaerythritol pentaacrylate and succinic anhydride. The compound further enhances the light blocking in the visible region and the transmission of light in the infrared region, has excellent surface smoothness of the cured film, and is soiled and remains on the unexposed substrate and the light shielding layer. It is preferable in that it does not easily occur.
In this invention, (C) polymeric compound can be used 1 type or in combination of 2 or more types.
本発明における(C)重合性化合物の含有量は、色分離性の観点から、(A)着色剤100質量部に対して、3〜200質量部が好ましく、5〜100質量部がより好ましく、5〜50質量部が更に好ましい。 In the present invention, the content of the polymerizable compound (C) is preferably 3 to 200 parts by weight, more preferably 5 to 100 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the colorant (A) from the viewpoint of color separation. 5-50 mass parts is still more preferable.
−(D)光重合開始剤−
本発明の硬化性組成物は、(D)光重合開始剤を含有することができる。これにより、硬化性組成物に感放射線性を付与することができる。本発明に用いる光重合開始剤は、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、X線等の放射線の露光により、(C)重合性化合物の重合を開始しうる活性種を発生する化合物である。
-(D) Photopolymerization initiator-
The curable composition of the present invention can contain (D) a photopolymerization initiator. Thereby, radiation sensitivity can be provided to the curable composition. The photopolymerization initiator used in the present invention is a compound that generates an active species capable of initiating polymerization of the polymerizable compound (C) by exposure to radiation such as visible light, ultraviolet light, far ultraviolet light, electron beam, and X-ray. .
このような光重合開始剤としては、例えば、チオキサントン化合物、アセトフェノン化合物、ビイミダゾール化合物、トリアジン化合物、O−アシルオキシム化合物、オニウム塩化合物、ベンゾイン化合物、ベンゾフェノン化合物、α−ジケトン化合物、多核キノン化合物、ジアゾ化合物、イミドスルホナート化合物等を挙げることができる。 Examples of such photopolymerization initiators include thioxanthone compounds, acetophenone compounds, biimidazole compounds, triazine compounds, O-acyloxime compounds, onium salt compounds, benzoin compounds, benzophenone compounds, α-diketone compounds, polynuclear quinone compounds, A diazo compound, an imide sulfonate compound, etc. can be mentioned.
本発明において、(D)光重合開始剤は、1種又は2種以上を組み合わせて使用することができる。光重合開始剤としては、チオキサントン化合物、アセトフェノン化合物、ビイミダゾール化合物、トリアジン化合物、O−アシルオキシム化合物の群から選ばれる少なくとも1種が好ましい。 In this invention, (D) photoinitiator can be used 1 type or in combination of 2 or more types. The photopolymerization initiator is preferably at least one selected from the group consisting of a thioxanthone compound, an acetophenone compound, a biimidazole compound, a triazine compound, and an O-acyloxime compound.
本発明における好ましい光重合開始剤のうち、チオキサントン化合物の具体例としては、チオキサントン、2−クロロチオキサントン、2−メチルチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、4−イソプロピルチオキサントン、2,4−ジクロロチオキサントン、2,4−ジメチルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2,4−ジイソプロピルチオキサントン等を挙げることができる。 Among the preferred photopolymerization initiators in the present invention, specific examples of the thioxanthone compound include thioxanthone, 2-chlorothioxanthone, 2-methylthioxanthone, 2-isopropylthioxanthone, 4-isopropylthioxanthone, 2,4-dichlorothioxanthone, 2, 4-dimethylthioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2,4-diisopropylthioxanthone and the like can be mentioned.
また、アセトフェノン化合物の具体例としては、2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)フェニル〕−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1−オン、2−(4−メチルベンジル)−2−(ジメチルアミノ)−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1−オン等を挙げることができる。 Specific examples of the acetophenone compound include 2-methyl-1- [4- (methylthio) phenyl] -2-morpholinopropan-1-one, 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpho And linophenyl) butan-1-one, 2- (4-methylbenzyl) -2- (dimethylamino) -1- (4-morpholinophenyl) butan-1-one, and the like.
また、ビイミダゾール化合物の具体例としては、2,2'−ビス(2−クロロフェニル)−4,4',5,5'−テトラフェニル−1,2'−ビイミダゾール、2,2'−ビス(2,4−ジクロロフェニル)−4,4',5,5'−テトラフェニル−1,2'−ビイミダゾール、2,2'−ビス(2,4,6−トリクロロフェニル)−4,4',5,5'−テトラフェニル−1,2'−ビイミダゾール等を挙げることができる。 Specific examples of the biimidazole compound include 2,2′-bis (2-chlorophenyl) -4,4 ′, 5,5′-tetraphenyl-1,2′-biimidazole and 2,2′-bis. (2,4-dichlorophenyl) -4,4 ′, 5,5′-tetraphenyl-1,2′-biimidazole, 2,2′-bis (2,4,6-trichlorophenyl) -4,4 ′ , 5,5′-tetraphenyl-1,2′-biimidazole and the like.
なお、(D)光重合開始剤としてビイミダゾール化合物を用いる場合、水素供与体を併用することが、感度を改良することができる点で好ましい。ここでいう「水素供与体」とは、露光によりビイミダゾール化合物から発生したラジカルに対して、水素原子を供与することができる化合物を意味する。水素供与体としては、例えば、2−メルカプトベンゾチアゾール、2−メルカプトベンゾオキサゾール等のメルカプタン水素供与体、4,4'−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4'−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン等のアミン水素供与体を挙げることができる。本発明において、水素供与体は、1種又は2種以上を組み合わせて使用することができるが、1種以上のメルカプタン水素供与体と1種以上のアミン水素供与体とを組み合わせて使用することが、さらに感度を改良することができる点で好ましい。 In addition, when using a biimidazole compound as (D) photoinitiator, it is preferable to use a hydrogen donor together from the point which can improve a sensitivity. The term “hydrogen donor” as used herein means a compound that can donate a hydrogen atom to a radical generated from a biimidazole compound by exposure. Examples of the hydrogen donor include mercaptan hydrogen donors such as 2-mercaptobenzothiazole and 2-mercaptobenzoxazole, 4,4′-bis (dimethylamino) benzophenone, and 4,4′-bis (diethylamino) benzophenone. Mention may be made of amine hydrogen donors. In the present invention, the hydrogen donor can be used alone or in combination of two or more, but it is possible to use one or more mercaptan hydrogen donors and one or more amine hydrogen donors in combination. It is preferable in that the sensitivity can be further improved.
また、トリアジン化合物の具体例としては、2,4,6−トリス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−メチル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−〔2−(5−メチルフラン−2−イル)エテニル〕−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−〔2−(フラン−2−イル)エテニル〕−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−〔2−(4−ジエチルアミノ−2−メチルフェニル)エテニル〕−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−〔2−(3,4−ジメトキシフェニル)エテニル〕−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−メトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−エトキシスチリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−n−ブトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン等のハロメチル基を有するトリアジン化合物を挙げることができる。 Specific examples of the triazine compound include 2,4,6-tris (trichloromethyl) -s-triazine, 2-methyl-4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- [2- ( 5-methylfuran-2-yl) ethenyl] -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- [2- (furan-2-yl) ethenyl] -4,6-bis (trichloromethyl) -S-triazine, 2- [2- (4-diethylamino-2-methylphenyl) ethenyl] -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- [2- (3,4-dimethoxyphenyl) Ethenyl] -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- (4-methoxyphenyl) -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- (4-ethoxy Triazine compounds having a halomethyl group such as (tyryl) -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- (4-n-butoxyphenyl) -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine Can be mentioned.
また、O−アシルオキシム化合物の具体例としては、1,2−オクタンジオン,1−〔4−(フェニルチオ)フェニル〕−,2−(O−ベンゾイルオキシム)、エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)、エタノン,1−〔9−エチル−6−(2−メチル−4−テトラヒドロフラニルメトキシベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル〕−,1−(O−アセチルオキシム)、エタノン,1−〔9−エチル−6−{2−メチル−4−(2,2−ジメチル−1,3−ジオキソラニル)メトキシベンゾイル}−9H−カルバゾール−3−イル〕−,1−(O−アセチルオキシム)等を挙げることができる。O−アシルオキシム化合物の市販品としては、NCI−831、NCI−930(以上、株式会社ADEKA社製)、DFI−020、DFI−091(以上、ダイトーケミックス株式会社製)等を使用することもできる。 Specific examples of the O-acyloxime compound include 1,2-octanedione, 1- [4- (phenylthio) phenyl]-, 2- (O-benzoyloxime), ethanone, 1- [9-ethyl- 6- (2-methylbenzoyl) -9H-carbazol-3-yl]-, 1- (O-acetyloxime), ethanone, 1- [9-ethyl-6- (2-methyl-4-tetrahydrofuranylmethoxybenzoyl) ) -9H-carbazol-3-yl]-, 1- (O-acetyloxime), ethanone, 1- [9-ethyl-6- {2-methyl-4- (2,2-dimethyl-1,3- And dioxolanyl) methoxybenzoyl} -9H-carbazol-3-yl]-, 1- (O-acetyloxime). As commercially available O-acyloxime compounds, NCI-831, NCI-930 (above, manufactured by ADEKA Corporation), DFI-020, DFI-091 (above, manufactured by Daito Chemix Corporation), and the like can also be used. .
本発明において、アセトフェノン化合物等のビイミダゾール化合物以外の光重合開始剤を用いる場合には、増感剤を併用することもできる。このような増感剤としては、例えば、4,4'−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4'−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、4−ジエチルアミノアセトフェノン、4−ジメチルアミノプロピオフェノン、4−ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸2−エチルヘキシル、2,5−ビス(4−ジエチルアミノベンザル)シクロヘキサノン、7−ジエチルアミノ−3−(4−ジエチルアミノベンゾイル)クマリン、4−(ジエチルアミノ)カルコン等を挙げることができる。 In this invention, when using photoinitiators other than biimidazole compounds, such as an acetophenone compound, a sensitizer can also be used together. Examples of such a sensitizer include 4,4′-bis (dimethylamino) benzophenone, 4,4′-bis (diethylamino) benzophenone, 4-diethylaminoacetophenone, 4-dimethylaminopropiophenone, and 4-dimethyl. Ethyl aminobenzoate, 2-ethylhexyl 4-dimethylaminobenzoate, 2,5-bis (4-diethylaminobenzal) cyclohexanone, 7-diethylamino-3- (4-diethylaminobenzoyl) coumarin, 4- (diethylamino) chalcone, etc. Can be mentioned.
本発明において、(D)光重合開始剤の含有量は、(C)重合性化合物100質量部に対して、0.01〜120質量部が好ましく、1〜100質量部がより好ましく、5〜70質量部が更に好ましい。このような態様とすることで、硬化性、被膜特性をより一層高めることができる。
−(E)溶媒−
本発明の硬化性組成物は、(A)〜(C)成分、及び任意的に加えられる他の成分を含有するものであるが、通常、有機溶媒を配合して液状組成物として調製される。
有機溶媒としては、硬化性組成物を構成する(A)〜(C)成分や他の成分を分散又は溶解し、かつこれらの成分と反応せず、適度の揮発性を有するものである限り、適宜選択して使用することができる。(E)溶媒は、1種又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
In the present invention, the content of the (D) photopolymerization initiator is preferably 0.01 to 120 parts by mass, more preferably 1 to 100 parts by mass, with respect to 100 parts by mass of the (C) polymerizable compound. More preferred is 70 parts by weight. By setting it as such an aspect, sclerosis | hardenability and a film characteristic can be improved further.
-(E) Solvent-
The curable composition of the present invention contains components (A) to (C) and other components optionally added, but is usually prepared as a liquid composition by blending an organic solvent. .
As an organic solvent, as long as (A)-(C) component which comprises a curable composition, and another component are disperse | distributed or melt | dissolved, and it does not react with these components, it has moderate volatility, It can be appropriately selected and used. (E) A solvent can be used 1 type or in combination of 2 or more types.
有機溶媒としては、例えば、
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル;
As an organic solvent, for example,
Ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol mono-n-propyl ether, ethylene glycol mono-n-butyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol mono-n-propyl ether, diethylene glycol mono-n- Butyl ether, triethylene glycol monomethyl ether, triethylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl ether, propylene glycol mono-n-propyl ether, propylene glycol mono-n-butyl ether, dipropylene glycol monomethyl ether, di Propylene glycol mono Chirueteru, dipropylene glycol mono -n- propyl ether, dipropylene glycol mono -n- butyl ether, tripropylene glycol monomethyl ether, (poly) alkylene glycol monoalkyl ethers such as tripropylene glycol monoethyl ether;
乳酸メチル、乳酸エチル等の乳酸アルキルエステル;
メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、イソプロパノール、イソブタノール、t−ブタノール、オクタノール、2−エチルヘキサノール、シクロヘキサノール等の(シクロ)アルキルアルコール;
ジアセトンアルコール等のケトアルコール;
Lactic acid alkyl esters such as methyl lactate and ethyl lactate;
(Cyclo) alkyl alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol, isopropanol, isobutanol, t-butanol, octanol, 2-ethylhexanol, cyclohexanol;
Keto alcohols such as diacetone alcohol;
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート;
ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のグリコールエーテル;
メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等のケトン;
Ethylene glycol monomethyl ether acetate, ethylene glycol monoethyl ether acetate, diethylene glycol monomethyl ether acetate, diethylene glycol monoethyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, dipropylene glycol monomethyl ether acetate, 3-methoxybutyl acetate, (Poly) alkylene glycol monoalkyl ether acetates such as 3-methyl-3-methoxybutyl acetate;
Glycol ethers such as diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol methyl ethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, tetrahydrofuran;
Ketones such as methyl ethyl ketone, cyclohexanone, 2-heptanone, 3-heptanone;
プロピレングリコールジアセテート、1,3−ブチレングリコールジアセテート、1,6−ヘキサンジオールジアセテート等のジアセテート;
3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、3−メチル−3−メトキシブチルプロピオネート等のアルコキシカルボン酸エステル;
酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸i−プロピル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、ぎ酸n−アミル、酢酸i−アミル、プロピオン酸n−ブチル、酪酸エチル、酪酸n−プロピル、酪酸i−プロピル、酪酸n−ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸n−プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸エチル等の脂肪酸アルキルエステル;
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素;
四塩化炭素、トリクロロエチレン、クロロホルム、1,1,1−トリクロロエタン、塩化メチレン、モノクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素
N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等のアミド、又はラクタム
等を挙げることができる。
Diacetates such as propylene glycol diacetate, 1,3-butylene glycol diacetate, 1,6-hexanediol diacetate;
Alkoxycarboxylates such as methyl 3-methoxypropionate, ethyl 3-methoxypropionate, methyl 3-ethoxypropionate, ethyl 3-ethoxypropionate, ethyl ethoxyacetate, 3-methyl-3-methoxybutylpropionate;
Ethyl acetate, n-propyl acetate, i-propyl acetate, n-butyl acetate, i-butyl acetate, n-amyl formate, i-amyl acetate, n-butyl propionate, ethyl butyrate, n-propyl butyrate, i-butyric acid Fatty acid alkyl esters such as propyl, n-butyl butyrate, methyl pyruvate, ethyl pyruvate, n-propyl pyruvate, methyl acetoacetate, ethyl acetoacetate, ethyl 2-oxobutanoate;
Aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene;
Carbon tetrachloride, trichlorethylene, chloroform, 1,1,1-trichloroethane, methylene chloride, monochlorobenzene and other halogenated hydrocarbons N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone and other amides, or A lactam etc. can be mentioned.
これらの有機溶媒のうち、溶解性、分散性、塗布性等の観点から、(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル、乳酸アルキルエステル、(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート、グリコールエーテル、ケトン、ジアセテート、アルコキシカルボン酸エステル、脂肪酸アルキルエステルが好ましい。 Among these organic solvents, (poly) alkylene glycol monoalkyl ether, lactate alkyl ester, (poly) alkylene glycol monoalkyl ether acetate, glycol ether, ketone, diacetate from the viewpoint of solubility, dispersibility, coatability, etc. , Alkoxycarboxylic acid esters and fatty acid alkyl esters are preferred.
(E)溶媒の含有量は特に限定されるものではないが、硬化性組成物中の溶媒を除いた各成分の合計濃度が、5〜50質量%となる量が好ましく、10〜30質量%となる量がより好ましい。このような態様とすることにより、分散性、安定性、塗布性の良好な硬化性組成物とすることができる。 (E) Although content of a solvent is not specifically limited, The quantity from which the total density | concentration of each component except the solvent in a curable composition becomes 5-50 mass% is preferable, and 10-30 mass% Is more preferred. By setting it as such an aspect, it can be set as the curable composition with favorable dispersibility, stability, and applicability | paintability.
−添加剤−
本発明の着色組成物は、必要に応じて、種々の添加剤を含有することもできる。
添加剤としては、例えば、ガラス、アルミナ等の充填剤;ポリビニルアルコール、ポリ(フルオロアルキルアクリレート)類等の高分子化合物;フッ素界面活性剤、シリコーン界面活性剤等の界面活性剤;ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス(2−メトキシエトキシ)シラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、3−クロロプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロイロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等の密着促進剤;2,2−チオビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,6−ジ−t−ブチルフェノール、ペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、3,9−ビス[2−[3−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−プロピオニルオキシ]−1,1−ジメチルエチル]−2,4,8,10−テトラオキサ−スピロ[5.5]ウンデカン、チオジエチレンビス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]等の酸化防止剤;2−(3−t−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノン類等の紫外線吸収剤;ポリアクリル酸ナトリウム等の凝集防止剤;マロン酸、アジピン酸、イタコン酸、シトラコン酸、フマル酸、メサコン酸、2−アミノエタノール、3−アミノ−1−プロパノール、5−アミノ−1−ペンタノール、3−アミノ−1,2−プロパンジオール、2−アミノ−1,3−プロパンジオール、4−アミノ−1,2−ブタンジオール等の残渣改善剤;こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイロキシエチル〕、フタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイロキシエチル〕、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレート等の現像性改善剤等を挙げることができる。
-Additives-
The coloring composition of this invention can also contain a various additive as needed.
Examples of additives include fillers such as glass and alumina; polymer compounds such as polyvinyl alcohol and poly (fluoroalkyl acrylates); surfactants such as fluorine surfactants and silicone surfactants; vinyltrimethoxysilane Vinyltriethoxysilane, vinyltris (2-methoxyethoxy) silane, N- (2-aminoethyl) -3-aminopropylmethyldimethoxysilane, N- (2-aminoethyl) -3-aminopropyltrimethoxysilane, 3 -Aminopropyltriethoxysilane, 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, 3-glycidoxypropylmethyldimethoxysilane, 2- (3,4-epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane, 3-chloropropylmethyldimethoxysilane, 3-chloropropyl Adhesion promoters such as limethoxysilane, 3-methacryloyloxypropyltrimethoxysilane, 3-mercaptopropyltrimethoxysilane; 2,2-thiobis (4-methyl-6-tert-butylphenol), 2,6-di- t-butylphenol, pentaerythritol tetrakis [3- (3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate], 3,9-bis [2- [3- (3-t-butyl-4-hydroxy) -5-methylphenyl) -propionyloxy] -1,1-dimethylethyl] -2,4,8,10-tetraoxa-spiro [5.5] undecane, thiodiethylenebis [3- (3,5-di- antioxidants such as t-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate]; 2- (3-t-butyl-5-methyl-2-hydroxyphenyl) Nyl) -5-chlorobenzotriazole, alkoxybenzophenones, etc .; anti-aggregation agents such as sodium polyacrylate; malonic acid, adipic acid, itaconic acid, citraconic acid, fumaric acid, mesaconic acid, 2-aminoethanol 3-amino-1-propanol, 5-amino-1-pentanol, 3-amino-1,2-propanediol, 2-amino-1,3-propanediol, 4-amino-1,2-butanediol Residue improving agents such as succinic acid mono [2- (meth) acryloyloxyethyl], phthalic acid mono [2- (meth) acryloyloxyethyl], ω-carboxypolycaprolactone mono (meth) acrylate, etc. An improving agent etc. can be mentioned.
本発明の硬化性組成物は、例えば、(A)着色剤を(E)溶剤中、必要に応じて(B)バインダー樹脂や分散剤と共に、例えば、ビーズミル、ロールミル等を用いて、粉砕しつつ混合・分散して着色剤分散液を調製する。次いでこの着色剤分散液に、(B)バインダー樹脂と(C)重合性化合物と、必要に応じて添加剤、更に追加の(E)溶媒等を添加し、混合する方法により製造することができる。なお、着色剤分散液は、遠心分離等で精製してから使用することもできる。 The curable composition of the present invention is, for example, pulverizing (A) a colorant in (E) a solvent, if necessary, together with (B) a binder resin or a dispersant, for example, using a bead mill, a roll mill or the like. A colorant dispersion is prepared by mixing and dispersing. Subsequently, (B) a binder resin, (C) a polymerizable compound, and, if necessary, an additive, an additional (E) solvent, and the like are added to the colorant dispersion and mixed. . The colorant dispersion can be used after being purified by centrifugation or the like.
硬化膜及び赤外光透過フィルタ並びにそれらの製造方法
本発明の硬化膜は、本発明の硬化性組成物を用いて形成されたものであり、可視領域の光の遮光性が高く、赤外領域(好ましくは波長700〜1000nm)における透過性に優れるため、赤外光透過フィルタとして極めて有用である。
Cured film, infrared light transmitting filter, and production method thereof The cured film of the present invention is formed using the curable composition of the present invention, and has high light-shielding properties in the visible region, and the infrared region. Since it is excellent in transparency at a wavelength of preferably 700 to 1000 nm, it is extremely useful as an infrared light transmission filter.
本発明の硬化膜及び赤外光透過フィルタは適宜の方法で形成することが可能であるが、例えば、本発明の硬化性組成物を用いて下記の(i)〜(iv)を含む工程に供することにより製造することができる。なお、工程(i)〜(iv)は、下記の順序で実施することが好ましい。
(i)基板上に本発明の硬化性組成物を塗布し、乾燥して塗膜を形成する工程
(ii)前記塗膜を硬化させる工程
(iii)工程(ii)で得られた硬化膜の少なくとも一部を現像する工程
(iv)現像後の塗膜を加熱処理する工程
Although the cured film and infrared light transmission filter of the present invention can be formed by an appropriate method, for example, in the process including the following (i) to (iv) using the curable composition of the present invention. It can manufacture by providing. In addition, it is preferable to implement process (i)-(iv) in the following order.
(I) The step of applying the curable composition of the present invention on a substrate and drying to form a coating film (ii) The step of curing the coating film (iii) The cured film obtained in step (ii) Step of developing at least a part (iv) Step of heat-treating the coated film after development
以下、各工程について順次説明する。
−工程(i)−
工程(i)は、基板の表面上に、本発明の硬化性組成物を塗布し、乾燥して塗膜を形成する工程である。
基板としては特に限定されず、ガラス、石英、シリコン、樹脂等が挙げられ、適宜選択することができる。樹脂の材質としては、例えば、ポリカーボネート、ポリエステル、芳香族ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリイミド等が挙げられる。なお、基板は、所望により、シランカップリング剤等による薬品処理、プラズマ処理、イオンプレーティング、スパッタリング、気相反応法、真空蒸着等の適宜の前処理を施しておくこともできる。
Hereinafter, each process will be described sequentially.
-Step (i)-
Step (i) is a step of applying a curable composition of the present invention on the surface of a substrate and drying to form a coating film.
It does not specifically limit as a board | substrate, Glass, quartz, a silicon | silicone, resin etc. are mentioned, It can select suitably. Examples of the material of the resin include polycarbonate, polyester, aromatic polyamide, polyamideimide, polyimide, and the like. The substrate may be subjected to appropriate pretreatment such as chemical treatment with a silane coupling agent or the like, plasma treatment, ion plating, sputtering, gas phase reaction method, vacuum deposition, etc., if desired.
硬化性組成物の塗布方法としては特に限定されず、例えば、スプレー法、ロールコート法、回転塗布法(スピンコート法)、スリットダイ塗布法、バー塗布法等の適宜の方法を採用することができる。中でも、スピンコート法が好ましい。 The method for applying the curable composition is not particularly limited. For example, an appropriate method such as a spray method, a roll coating method, a spin coating method (spin coating method), a slit die coating method, a bar coating method, or the like can be adopted. it can. Of these, spin coating is preferred.
乾燥する際には、必要により加熱処理することができる。加熱処理は、オーブン、ホットプレート等公知の加熱手段を用いることが可能であり、減圧乾燥と加熱乾燥を組み合わせて行ってもよい。加熱条件は、各成分の種類、配合割合等によっても異なるが、例えば、温度60〜250℃で30秒〜15分程度とすることができる。 When drying, it can be heat-treated if necessary. The heat treatment can be performed using a known heating means such as an oven or a hot plate, and may be performed by combining reduced-pressure drying and heat drying. Although heating conditions change also with the kind of each component, a mixture ratio, etc., it can be made into about 30 second-about 15 minutes at the temperature of 60-250 degreeC, for example.
乾燥後の塗膜の膜厚は、通常0.1〜30μm、好ましくは0.2〜10μm、更に好ましくは0.3〜5μmである。 The film thickness of the coated film after drying is usually 0.1 to 30 μm, preferably 0.2 to 10 μm, more preferably 0.3 to 5 μm.
−工程(ii)−
工程(ii)は、工程(i)で形成された塗膜を硬化させる工程である。
硬化処理は特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。例えば、露光処理、加熱処理等が挙げられる。ここで、本明細書において「露光」とは、各種波長の光のみならず、電子線、X線等の放射線照射をも包含する概念である。
-Step (ii)-
Step (ii) is a step of curing the coating film formed in step (i).
There is no restriction | limiting in particular in a hardening process, According to the objective, it can select suitably. For example, exposure processing, heat processing, etc. are mentioned. Here, “exposure” in this specification is a concept including not only light of various wavelengths but also irradiation of radiation such as electron beams and X-rays.
露光処理の方法としては、例えば、形成された塗膜表面の一部又は全部を露光する方法が挙げられる。
露光は、放射線の照射により行うことが好ましく、放射線としては、電子線、KrF、ArF、g線、h線、i線等の紫外線や可視光が挙げられ、中でも、KrF、g線、h線、i線が好ましい。
露光方式としては、ステッパー露光や高圧水銀灯による露光等が挙げられる。
露光量は、5〜3000mJ/cm2が好ましく、10〜2000mJ/cm2がより好ましく、50〜1000mJ/cm2が更に好ましい。
露光装置としては特に制限はなく、公知の装置を適宜選択することができるが、例えば、超高圧水銀灯等のUV露光機が挙げられる。
Examples of the exposure processing method include a method of exposing part or all of the formed coating film surface.
The exposure is preferably performed by irradiation of radiation, and examples of the radiation include ultraviolet rays and visible light such as electron beams, KrF, ArF, g-rays, h-rays, i-rays, and among others, KrF, g-rays, h-rays. , I-line is preferred.
Examples of the exposure method include stepper exposure and exposure with a high-pressure mercury lamp.
Exposure is preferably 5~3000mJ / cm 2, more preferably 10 to 2000 mJ / cm 2, more preferably 50~1000mJ / cm 2.
The exposure apparatus is not particularly limited, and a known apparatus can be appropriately selected. Examples thereof include a UV exposure machine such as an ultrahigh pressure mercury lamp.
また、加熱処理としては、形成された塗膜表面の一部又は全部を加熱する方法が挙げられる。
加熱温度は、120〜250℃が好ましく、160〜230℃がより好ましい。
加熱時間は、3分〜180分が好ましく、5分〜120分がより好ましい。
加熱装置としては特に制限はなく、公知の装置を適宜選択することができるが、例えば、ドライオーブン、ホットプレート、IRヒーター等が挙げられる。
Moreover, as a heat processing, the method of heating a part or all of the formed coating-film surface is mentioned.
The heating temperature is preferably 120 to 250 ° C, more preferably 160 to 230 ° C.
The heating time is preferably 3 minutes to 180 minutes, more preferably 5 minutes to 120 minutes.
There is no restriction | limiting in particular as a heating apparatus, Although a well-known apparatus can be selected suitably, For example, a dry oven, a hotplate, IR heater, etc. are mentioned.
このように形成された硬化膜の膜厚は、好ましくは0.1〜10μm、より好ましくは0.3〜5μm、更に好ましくは0.5〜3μmである。 The film thickness of the cured film thus formed is preferably 0.1 to 10 μm, more preferably 0.3 to 5 μm, and still more preferably 0.5 to 3 μm.
−工程(iii)−
工程(iii)は、工程(ii)で得られた硬化膜の少なくとも一部を現像する工程である。
現像液としては、通常アルカリ性の現像液が使用される。アルカリ性の現像液としては、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド、コリン、1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ−[4.3.0]−5−ノネン等の水溶液が好ましい。
アルカリ性の現像液には、メタノール、エタノール等の水溶性有機溶剤や界面活性剤を適量添加することもできる。なお、現像後は、通常、水洗する。
現像方法としては、シャワー現像法、スプレー現像法、ディップ(浸漬)現像法、パドル(液盛り)現像法等を適用することができる。現像液の温度は、通常常温であり、現像は、通常10〜300秒程度行う。
-Step (iii)-
Step (iii) is a step of developing at least a part of the cured film obtained in step (ii).
As the developer, an alkaline developer is usually used. Examples of the alkaline developer include sodium carbonate, sodium hydroxide, potassium hydroxide, tetramethylammonium hydroxide, choline, 1,8-diazabicyclo- [5.4.0] -7-undecene, 1,5-diazabicyclo- An aqueous solution such as [4.3.0] -5-nonene is preferred.
An appropriate amount of a water-soluble organic solvent such as methanol or ethanol or a surfactant can be added to the alkaline developer. In addition, after development, it is usually washed with water.
As a development method, a shower development method, a spray development method, a dip (immersion) development method, a paddle (liquid buildup) development method, or the like can be applied. The temperature of the developer is usually room temperature, and the development is usually performed for about 10 to 300 seconds.
−工程(iv)−
工程(iv)は、現像後の塗膜を加熱処理(ポストベーク)する工程である。
ポストベークの条件は、通常、100〜300℃で1〜60分程度である。
このようにして形成された硬化膜の膜厚は、通常、0.3〜3.0μm、好ましくは0.3〜2.0μmである。
-Step (iv)-
Step (iv) is a step of heat-treating (post-baking) the coated film after development.
The post-baking conditions are usually about 100 to 300 ° C. for about 1 to 60 minutes.
The film thickness of the cured film thus formed is usually 0.3 to 3.0 μm, preferably 0.3 to 2.0 μm.
得られた硬化膜及び赤外光透過フィルタは、以下の特性を具備することができる。
条件(1):波長400〜600nmにおける光の最大透過率:通常5%以下、好ましくは4%以下、より好ましくは3%以下である。
条件(2):波長700nmにおける光の透過率:通常10%以下、好ましくは9%以下、より好ましくは8%以下、更に好ましくは7%以下である。
条件(3):波長850〜1000nmにおける光の最小透過率:通常80%以上、好ましくは83%以上、より好ましくは85%以上、更に好ましくは87%以上である。
The obtained cured film and infrared light transmission filter can have the following characteristics.
Condition (1): Maximum light transmittance at a wavelength of 400 to 600 nm: Usually 5% or less, preferably 4% or less, more preferably 3% or less.
Condition (2): Light transmittance at a wavelength of 700 nm: Usually 10% or less, preferably 9% or less, more preferably 8% or less, and further preferably 7% or less.
Condition (3): Minimum light transmittance at a wavelength of 850 to 1000 nm: usually 80% or more, preferably 83% or more, more preferably 85% or more, and further preferably 87% or more.
このように、本発明の硬化膜及び赤外光透過フィルタは、分光光度計に測定される透過スペクトルにおいて、図4に示すように、分光光度計に測定される透過スペクトルにおいて、可視領域の低波長側において可視光を十分遮断できるだけでなく、波長800nm付近よりも長波長側の光を十分に透過する特性を示すため、色分離性を優れるものである。 Thus, the cured film and infrared light transmission filter of the present invention have a low visible region in the transmission spectrum measured by the spectrophotometer as shown in FIG. 4 in the transmission spectrum measured by the spectrophotometer. Not only can the visible light be sufficiently blocked on the wavelength side, but also exhibits a characteristic of sufficiently transmitting light on the longer wavelength side than near the wavelength of 800 nm.
固体撮像装置
本発明の固体撮像装置は、本発明の硬化膜を具備するものであり、適宜の構造を採ることができる。例えば、1つの実施の形態として、本発明の硬化性組成物を用いて、CMOS基板などの半導体基板上に、前述と同様の操作により硬化膜を形成することにより、特に赤外光の検出精度に優れた固体撮像装置を作製することができる。なお、赤外光の波長は、通常750〜2500nmであり、好ましくは850〜1000nmである。
以下、本発明の一実施形態に係る固体撮像装置について、図面を参照しながら詳細に説明する。以下に示す実施形態は本発明の実施形態の一例であって、本発明はここで説明する実施形態に限定されるものではない。
Solid-state imaging device The solid-state imaging device of the present invention comprises the cured film of the present invention, and can take an appropriate structure. For example, as one embodiment, by using the curable composition of the present invention to form a cured film on a semiconductor substrate such as a CMOS substrate by the same operation as described above, particularly the infrared light detection accuracy. Can be manufactured. In addition, the wavelength of infrared light is 750-2500 nm normally, Preferably it is 850-1000 nm.
Hereinafter, a solid-state imaging device according to an embodiment of the present invention will be described in detail with reference to the drawings. The following embodiment is an example of the embodiment of the present invention, and the present invention is not limited to the embodiment described here.
なお、本実施形態で参照する図面において、同一部分又は同様な機能を有する部分には同一の符号又は類似の符号(数字の後にa、bなどを付しただけの符号)を付し、その繰り返しの説明は省略する場合がある。また、図面の寸法比率は、図示の便宜上実際の比率と必ずしも一致せず、構成の一部を図面から省略する場合がある。
また、本明細書中において「上」とは、支持基板の主面(固体撮像素子を配置する面)を基準とした相対的な位置を指し、支持基板の主面から離れる方向が「上」である。本願図面では、紙面に向かって上方が「上」となっている。また、「上」には、物体の上に接する場合(つまり「on」の場合)と、物体の上方に位置する場合(つまり「over」の場合)とが含まれる。逆に、「下」とは、支持基板の主面を基準とした相対的な位置を指し、支持基板の主面に近づく方向が「下」である。本願図面では、紙面に向かって下方が「下」となっている。
Note that in the drawings referred to in this embodiment, the same portion or a portion having a similar function is denoted by the same reference symbol or a similar reference symbol (a reference symbol simply including a, b, etc. after a number) and repeated. The description of may be omitted. In addition, the dimensional ratio in the drawing does not necessarily match the actual ratio for convenience of illustration, and a part of the configuration may be omitted from the drawing.
Further, in this specification, “up” refers to a relative position with respect to the main surface of the support substrate (surface on which the solid-state imaging device is disposed), and the direction away from the main surface of the support substrate is “up”. It is. In the drawings of the present application, the upper side toward the paper surface is “upper”. In addition, “upper” includes a case where it is in contact with an object (that is, “on”) and a case where it is located above the object (that is, “over”). Conversely, “down” refers to a relative position with respect to the main surface of the support substrate, and the direction approaching the main surface of the support substrate is “down”. In the drawings of the present application, the lower side is “down” toward the paper surface.
図1は、本発明の一実施形態に係る固体撮像装置の応用例である。具体的には、本実施形態の固体撮像装置をTOF(Time Of Flight)方式の撮像装置(例えば距離画像カメラ)に応用した例を示している。なお、ここで説明する撮像装置はあくまで概略図であり、他の要素が追加若しくは削除されることを妨げるものではない。 FIG. 1 is an application example of a solid-state imaging device according to an embodiment of the present invention. Specifically, an example in which the solid-state imaging device of the present embodiment is applied to a TOF (Time Of Flight) imaging device (for example, a distance image camera) is shown. Note that the imaging apparatus described here is only a schematic diagram and does not prevent other elements from being added or deleted.
図1において、撮像機器(カメラ)10は、基本的な構成要素として、光源11、固体撮像装置(イメージセンサ)12、信号処理部13、主制御部14を備えている。主制御部14は、光源11、固体撮像装置12及び信号処理部13と接続され、それぞれの動作を制御する役割を果たす。固体撮像装置12は、更に信号処理部13とも接続され、固体撮像装置12で生成された電気信号を信号処理部13に伝達する。
In FIG. 1, an imaging device (camera) 10 includes a
光源11としては、近赤外光を出力する公知のLED(Light Emmiting Diode)を用いることができる。光源11から出力された近赤外光は、撮像対象物15に当たって反射され、その反射光が固体撮像装置12に入射する。このとき、光源11から出力された近赤外光と撮像対象物15から戻ってきた近赤外光との間には、撮像対象物15の立体形状に応じた位相差が生じることとなる。
As the
固体撮像装置12としては、CMOSイメージセンサやCCDイメージセンサを用いることができる。CMOSイメージセンサとしては、表面照射型と裏面照射型のいずれのタイプを用いることも可能であるが、本実施形態では、高感度な裏面照射型CMOSイメージセンサを用いることとする。
As the solid-
撮像対象物15で反射した外界の可視光と光源11から出力された近赤外光は、固体撮像装置12内の固体撮像素子(光電変換素子やセンサ素子とも呼ばれる)に入射し、光量に応じた電気信号に変換される。変換された電気信号は、固体撮像装置15内に設けられたAD変換回路によってデジタル化され、デジタル信号として信号処理部13へ出力される。固体撮像装置12の具体的な構造については後述する。
External visible light reflected by the
信号処理部13は、固体撮像装置12から出力されたデジタル信号を受信して信号処理を行い、撮像対象物15に基づく画像を形成する。その際、可視光に基づくデジタル信号は、撮像対象物15の色彩や形状を再現する情報として用いられ、近赤外光に基づくデジタル信号は、撮像対象物15までの距離を認識するための情報として用いられる。これらのデジタル信号により撮像対象物15を立体的に把握することが可能となる。
The
主制御部14は、CPUを中心とする演算処理部であり、光源11、固体撮像装置12及び信号処理部13を制御するとともに、信号処理部13から得られた情報に基づいて、図示しない他の処理部をも制御する。
The
図2は、固体撮像装置12の概略を説明するための平面図である。パッケージ16には、画素部17及び端子部18が配置される。画素部17と端子部18との間には、AD変換回路が設けられていてもよい。拡大部19は、画素部17の一部を拡大した様子を示している。拡大部19に示されるように、画素部17には、複数の画素20がマトリクス状に配置されている。
FIG. 2 is a plan view for explaining the outline of the solid-
図2には、画素部17と端子部18というように単純な構造しか示していないが、本実施形態の固体撮像装置は、これに限定されるものではない。例えば、図2に示した固体撮像装置12に対し、図1に示した信号処理部13としての機能を内蔵させることも可能である。さらには、図1に示した主制御部14と同等の演算処理能力をも内蔵させ、ワンチップで撮像機能と演算機能を備えるシステムIC回路としてよい。
FIG. 2 shows only a simple structure such as the
図3は、図2に示した画素20をIII−III’で切断した断面図である。図3には、外光が入射する側から、第1光学層21、第1間隙22、マイクロレンズアレイ23、第2間隙24、第2光学層25、第3間隙26、可視光透過フィルタ(カラーフィルタ)27a〜27c、近赤外光透過フィルタ27d、絶縁体28、フォトダイオード29a〜29d、並びに、支持基板30が図示されている。第1間隙22、第2間隙24及び第3間隙26は、空気や不活性ガスで充填された空間として確保されてもよいし、有機絶縁膜や無機絶縁膜で構成される絶縁体として確保されてもよい。また、第1間隙22、第2間隙24又は第3間隙26は無くてもよく、例えば第2光学層25と可視光透過フィルタ27a〜27cとが接していてもよいし、マイクロレンズアレイ23と第2光学層25とが接していてもよい。
FIG. 3 is a cross-sectional view of the
本明細書中において、可視光透過フィルタ27a〜27c及びそれらに対応して配置されたフォトダイオード29a〜29cで構成される画素を「可視光検出用画素」と呼び、近赤外光透過フィルタ27d及びフォトダイオード29dで構成される画素を「近赤外光検出用画素」と呼ぶ。
In the present specification, a pixel including the visible
ここで、第1光学層21は、可視光及び近赤外光の少なくとも一部を透過する光学層であり、例えば波長400〜700nmの可視光と波長750〜2500nmの少なくとも一部(典型的には750〜950nm)の近赤外光とを透過する。勿論、透過する波長域はここで述べた範囲に限られず、R(赤)、G(緑)及びB(青)の光に対応する可視光と、後述する近赤外光検出用画素で検出可能な波長域の近赤外光とを透過できればよい。このように異なる2つの波長域を透過する光学特性を備えたフィルタは、一般的に2波長バンドパスフィルタと呼ばれる。
Here, the first
なお、本実施形態では、第1光学層21として、特定の光学特性を有する化合物を含む透明樹脂(透光性を有する樹脂)層を有する基材(フィルム)に誘電体多層膜を設けた光学層を用いる。特定の光学特性を有する化合物としては、例えば、近赤外光の一部を吸収する化合物(以下「化合物(X)」という)が挙げられる。化合物(X)としては近赤外光の一部を吸収するできるものであれば特に限定されないが、例えば、スクアリリウム系化合物、ナフタロシアニン系化合物、クロコニウム系化合物、ヘキサフィリン系化合物、シアニン系化合物等を挙げることができる。
In the present embodiment, an optical in which a dielectric multilayer film is provided on a substrate (film) having a transparent resin (translucent resin) layer containing a compound having specific optical characteristics as the first
このように、近赤外光の一部を吸収する化合物(X)を含む透明樹脂層を有する基材に誘電体多層膜を設けることにより、可視光と近赤外光の少なくとも一部とを透過する2波長バンドパスフィルタとすることができる。このとき、基材は、単層であっても多層であってもよい。単層であれば、透明樹脂層で構成される可撓性の基材とすることができる。多層の場合は、例えば、ガラス基板や樹脂基板など透明基板上に化合物(X)および硬化性樹脂を含む透明樹脂層が積層された基材や、化合物(X)を含む透明基板上に硬化性樹脂を含むオーバーコート層などの樹脂層が積層された基材を用いることができる。 Thus, by providing the dielectric multilayer film on the substrate having the transparent resin layer containing the compound (X) that absorbs a part of the near infrared light, the visible light and at least a part of the near infrared light are provided. A two-wavelength bandpass filter that transmits light can be obtained. At this time, the substrate may be a single layer or a multilayer. If it is a single layer, it can be set as the flexible base material comprised with a transparent resin layer. In the case of a multilayer, for example, a base material in which a transparent resin layer containing a compound (X) and a curable resin is laminated on a transparent substrate such as a glass substrate or a resin substrate, or a curable material on a transparent substrate containing a compound (X). A substrate on which a resin layer such as an overcoat layer containing a resin is laminated can be used.
前述のように、第1光学層21を樹脂製の基材で構成した場合、一般的な2波長バンドパスフィルタよりも薄くすることが容易であり、例えばフィルム状とすることが可能である。つまり、前述の化合物(X)を含む透明樹脂層を有する基材に誘電体多層膜を積層した構造とした場合、第1光学層21の厚さは、例えば200μm以下、好ましくは180μm以下、より好ましくは150μm以下、特に好ましくは120μm以下とすることができる。
As described above, when the first
マイクロレンズアレイ23は、個々のマイクロレンズの位置が各画素の位置に対応しており、各マイクロレンズで集光された入射光が、それぞれ対応する各画素(具体的には、各フォトダイオード)に受光される。マイクロレンズアレイ23は、樹脂材料を用いて形成することができるため、オンチップで形成することも可能である。例えば、第2間隙24として絶縁体を用い、その上に塗布した樹脂材料を加工してマイクロレンズアレイ23を形成してもよい。また、第2間隙24として樹脂で構成された基材(フィルム)を用い、その上に塗布した樹脂材料を加工してマイクロレンズアレイ23を形成した後、その基材を貼り付ける形で固体撮像素子12に組み込んでもよい。
In the
第2光学層25は、近赤外光の少なくとも一部を吸収する光学層であり、例えば波長750〜2000nmに吸収極大を有する化合物(以下「化合物(Y)」という)を含む。化合物(Y)としては近赤外光の少なくとも一部を吸収できるものであれば特に限定されないが、例えば、ジイミニウム系化合物、スクアリリウム系化合物、シアニン系化合物、ナフタロシアニン系化合物、クアテリレン系化合物、アミニウム系化合物、イミニウム系化合物、アゾ系化合物、アントラキノン系化合物、ポルフィリン系化合物、ピロロピロール系化合物、オキソノール系化合物、クロコニウム系化合物、ヘキサフィリン系化合物、金属ジチオール系化合物、銅化合物、タングステン化合物、金属ホウ化物等を挙げることができる。第2光学層25は、化合物(Y)の光学特性に応じて近赤外光の一部を吸収する近赤外光カットフィルタとして機能する。
The second
第2光学層25は、近赤外光検出用画素(具体的には、フォトダイオード29d)に対応する部分に開口部を有する。つまり、フォトダイオード29dに対してそのまま近赤外光が到達するように、フォトダイオード29dの上方には開口部が設けられ、近赤外光の入射を妨げない構造となっている。換言すれば、第2光学層25における「フォトダイオード29dに対応する部分」とは、フォトダイオード29dの上方、つまりフォトダイオード29dに向かう近赤外光の光路と第2光学層25とが交差する部分を指す。
The second
このように、第2光学層25は、近赤外光検出用画素以外の部分(すなわち可視光検出用画素)の上方を覆うように配置される。これにより、可視光検出用画素に近赤外光が到達することを極力抑えることができる。その結果、可視光検出用画素においてノイズ成分を低減することができ、可視光の検出精度を向上させることが可能である。
As described above, the second
第2光学層25の下方には、前述した可視光検出用画素と近赤外光検出用画素とを含む画素群が配置される。前述のように、本実施形態では、各フォトダイオード29a〜29cと可視光透過フィルタ27a〜27cとがそれぞれ対応して可視光検出用画素を構成する。また、フォトダイオード29dと近赤外光透過フィルタ27dとが対応して近赤外光検出用画素を構成する。本明細書では、フォトダイオード29a〜29cを「第1受光素子」と呼び、フォトダイオード29dを「第2受光素子」と呼ぶ。
Below the second
なお、実際には、可視光透過フィルタ27a〜27cは、それぞれ異なる波長の可視光を透過するパスフィルタで構成される。例えば、可視光透過フィルタは、緑色光を透過するパスフィルタ27a、赤色光を透過するパスフィルタ27b、及び、青色光を透過するパスフィルタ27cを含むことができる。したがって、それら個別の色に対応する画素をそれぞれ緑色光検出用画素、赤色光検出用画素、青色光検出用画素と呼んでもよい。なお、可視光透過フィルタ27a〜27cは、特定波長に吸収を有する色素(顔料や染料)を含有させた樹脂材料を用いることができる。
Actually, the visible
また、近赤外光透過フィルタ27dは、本発明の硬化性組成物を用いて好適に製造することが可能である。また、近赤外光透過フィルタ27dは、図4に示すように、分光光度計に測定される透過スペクトルにおいて、可視領域の低波長側において可視光を十分遮断できるだけでなく、波長800nm付近よりも長波長側の光を十分に透過する特性を示すため、色分離性に優れるものである。
Moreover, the near-infrared
上述したフォトダイオード29a〜29dは、支持基板30としてシリコン基板を用い、シリコン基板の表面に公知の半導体プロセスを用いて形成することができる。勿論、支持基板30としてガラス、セラミックス、樹脂等の基板を用い、公知の薄膜形成技術を用いてフォトダイオード29a〜29dを形成することも可能である。
The
本実施形態では、フォトダイオード29aを波長520〜560nmの緑色光を受光するための受光素子として用い、フォトダイオード29bを波長580〜620nmの赤色光を受光するための受光素子として用い、フォトダイオード29cを波長430〜470nmの青色光を受光するための受光素子として用いる。このように、本実施形態の固体撮像装置12では、これらのフォトダイオード29a〜29cを用いて外部から入射した可視光を検出する。
In the present embodiment, the
他方、フォトダイオード29dは、波長750〜2500nm(典型的には波長750〜950nm)の近赤外光を受光するための受光素子として機能し、フォトダイオード29dにより、外部から入射した近赤外光が検出される。
On the other hand, the
本実施形態における固体撮像装置12は、まず、第1光学層21により外光をフィルタリングして、波長400〜700nmの可視光と波長750〜2500nmの近赤外光の少なくとも一部(例えば、波長850〜1000nmの近赤外光)とを透過する。そして、第1光学層21を透過した可視光と近赤外光の一部は、第2光学層25に入射する。その際、フォトダイオード29dの上方における第2光学層25には開口部が設けられているため、第1光学層21を透過した可視光と近赤外光の一部は、そのまま近赤外光透過フィルタ27dへと入射する。近赤外光透過フィルタ27dでは、おおよそ波長750nm以下の可視光が吸収(カット)され、波長750〜950nmの近赤外光がフォトダイオード29dに入射する。これにより、可視光に起因するノイズ等の影響を受けずに、精度良く撮像対象物15までの距離を把握することが可能となる。
The solid-
したがって、本実施形態における固体撮像装置12は、例えば、ゲーム機器やテレビのリモコン、自動ドアなどの遠隔制御装置、自動車の車間距離検出センサーなどの車載用デバイス、車の衝突防止センサー、産業用カメラ、医療用近赤外カメラ、監視カメラ、デジタルカメラ、ビデオカメラ等として好適である。
Therefore, the solid-
以下、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれら実施例により何ら限定されない。 EXAMPLES Hereinafter, although an Example demonstrates this invention further in detail, this invention is not limited at all by these Examples.
<分散剤の合成>
合成例1
国際公開第2012/001945号パンフレットの実施例1を参考にして、ジメチルアミノエチルメタクリレート由来の繰り返し単位を有するAブロックと、ブチルメタクリレート、メチルメタクリレート及びメタクリル酸由来の繰り返し単位を有するBブロックからなるブロック共重合体(各繰り返し単位の共重合比は、ジメチルアミノエチルメタクリレート/ブチルメタクリレート/メチルメタクリレート/メタクリル酸=22/50/23/5であり、Mwが12,720、Mw/Mn=1.46である。)を合成した。このブロック共重合体を「分散剤(X−1)」とする。
<Synthesis of dispersant>
Synthesis example 1
With reference to Example 1 of WO 2012/001945 pamphlet, a block composed of an A block having a repeating unit derived from dimethylaminoethyl methacrylate and a B block having a repeating unit derived from butyl methacrylate, methyl methacrylate and methacrylic acid Copolymer (The copolymerization ratio of each repeating unit is dimethylaminoethyl methacrylate / butyl methacrylate / methyl methacrylate / methacrylic acid = 22/50/23/5, Mw is 12,720, and Mw / Mn = 1.46. Was synthesized. This block copolymer is referred to as “dispersant (X-1)”.
<バインダー樹脂の合成> <Synthesis of binder resin>
合成例2
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル3質量部及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100質量部を仕込み、引き続きN−フェニルマレイミド12質量部、スチレン10質量部、メタクリル酸20質量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート15質量部、2−エチルヘキシルメタクリレート29質量部、ベンジルメタクリレート14質量部及びペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)(堺化学工業(株)製)5質量部を仕込んで、窒素置換した。その後ゆるやかに撹拌して、反応溶液の温度を80℃に上昇させ、この温度を3時間保持して重合した。その後、反応溶液の温度を100℃に昇温させ、さらに1時間重合することにより、バインダー樹脂(b−1)を固形分濃度34質量%で含むバインダー樹脂溶液(B−1)を得た。得られたバインダー樹脂(b−1)は、Mwが9,700、Mnが5,700であった。
Synthesis example 2
A flask equipped with a condenser and a stirrer was charged with 3 parts by mass of 2,2′-azobisisobutyronitrile and 100 parts by mass of propylene glycol monomethyl ether acetate, and subsequently 12 parts by mass of N-phenylmaleimide, 10 parts by mass of styrene,
合成例3
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート80質量部を仕込んで窒素置換した。80℃に加熱して、同温度で、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート50質量部、メタクリル酸15質量部、スチレン10質量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート12.5質量部、2−エチルヘキシルメタクリレート38質量部、N−フェニルマレイミド12質量部及びこはく酸モノ(2−アクリロイロキシエチル)12.5質量部の混合溶液、並びにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート20質量部及び2,2'−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)6質量部の混合溶液を3時間かけて各々滴下し、この温度を保持して1時間重合した。その後、反応溶液の温度を100℃に昇温させ、さらに1時間重合することにより、バインダー樹脂(b−2)を含むバインダー樹脂溶液を得た。得られたバインダー樹脂(b−2)は、Mwが10,800、Mnが5,900であった。
Synthesis example 3
A flask equipped with a condenser and a stirrer was charged with 80 parts by mass of propylene glycol monomethyl ether acetate and purged with nitrogen. Heat to 80 ° C., and at the same temperature, 50 parts by mass of propylene glycol monomethyl ether acetate, 15 parts by mass of methacrylic acid, 10 parts by mass of styrene, 12.5 parts by mass of 2-hydroxyethyl methacrylate, 38 parts by mass of 2-ethylhexyl methacrylate, A mixed solution of 12 parts by mass of N-phenylmaleimide and 12.5 parts by mass of mono (2-acryloyloxyethyl) succinate, and 20 parts by mass of propylene glycol monomethyl ether acetate and 2,2′-azobis (2,4-dimethyl) A mixed solution of 6 parts by weight of valeronitrile) was added dropwise over 3 hours, and polymerization was performed for 1 hour while maintaining this temperature. Thereafter, the temperature of the reaction solution was raised to 100 ° C., and further polymerized for 1 hour to obtain a binder resin solution containing the binder resin (b-2). The obtained binder resin (b-2) had Mw of 10,800 and Mn of 5,900.
<着色剤分散液の調製>
調製例1
C.I.ピグメントブラック32を12質量部、分散剤(X−1)を5質量部、キノフタロン系顔料誘導体(X−2)を1.2質量部、バインダー樹脂(b−1)を3質量部、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを78.8質量部、混合した。ペイントシェーカーを用いて8時間分散し、着色剤分散液1を得た。
<Preparation of colorant dispersion>
Preparation Example 1
C. I. 12 parts by weight of pigment black 32, 5 parts by weight of dispersant (X-1), 1.2 parts by weight of quinophthalone pigment derivative (X-2), 3 parts by weight of binder resin (b-1), and propylene 78.8 parts by mass of glycol monomethyl ether acetate was mixed. Dispersion was carried out for 8 hours using a paint shaker to obtain Colorant Dispersion Liquid 1.
調製例2〜4
調製例1において、各成分の種類及び量を表1に示すように変更した以外は、調製例1と同様にして、着色剤分散液2〜4を製造した。
Preparation Examples 2-4
Colorant dispersions 2 to 4 were produced in the same manner as in Preparation Example 1 except that the type and amount of each component were changed as shown in Table 1 in Preparation Example 1.
なお表1において、各成分は次の通りである。
(a1)成分:C.I.ピグメントブラック32
(a2)成分:特表2002−528448号公報の実施例12bで得られる化合物
(a3)成分:C.I.ピグメントブルー15:6
(a4)成分:C.I.ピグメントイエロー139
X−2 :キノフタロン系顔料誘導体
E−1 :1−エトキシ−2−プロパノール
E−2 :1−メトキシ−2−プロパノール
E−3 :プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
In Table 1, each component is as follows.
(A1) Component: C.I. I. Pigment Black 32
Component (a2): Compound (a3) obtained in Example 12b of JP-T-2002-528448, Component: C.I. I. Pigment Blue 15: 6
(A4) Component: C.I. I. Pigment Yellow 139
X-2: Quinophthalone pigment derivative E-1: 1-ethoxy-2-propanol E-2: 1-methoxy-2-propanol E-3: Propylene glycol monomethyl ether acetate
<硬化性組成物の調製および評価>
実施例1
硬化性組成物の調製
着色剤分散液1を30.8質量部、着色剤分散液2を20.5質量部、着色剤分散液3を10.3質量部、着色剤分散液4を10.7質量部、バインダー樹脂溶液(B−1)(固形分濃度34質量%)を0.8質量部、カヤラッドDPEA−12(日本化薬株式会社製、エチレンオキサイド変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート)を2.0質量部、NCI−831(株式会社ADEKA社製)を0.2質量部、NCI−930(株式会社ADEKA社製)を0.5質量部、フッ素系界面活性剤としてとしてフタージェントFTX−218(株式会社ネオス社製)を0.9質量部、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート23.4質量部を混合して、固形分濃度19質量%、着色剤の含有割合が54質量%の硬化性組成物1を調製した。
<Preparation and evaluation of curable composition>
Example 1
Preparation of Curable Composition Colorant Dispersion 1 is 30.8 parts by mass, Colorant Dispersion 2 is 20.5 parts by mass, Colorant Dispersion 3 is 10.3 parts by mass, and Colorant Dispersion 4 is 10. 7 parts by weight, 0.8 parts by weight of binder resin solution (B-1) (solid content concentration 34% by weight), 2 parts of Kayala DPEA-12 (manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd., ethylene oxide-modified dipentaerythritol hexaacrylate) 0.0 parts by mass, 0.2 parts by mass of NCI-831 (manufactured by ADEKA Co., Ltd.), 0.5 parts by mass of NCI-930 (manufactured by ADEKA Co., Ltd.), as a fluorosurfactant FTX- 218 (manufactured by Neos Co., Ltd.) was mixed with 0.9 parts by mass and 23.4 parts by mass of propylene glycol monomethyl ether acetate, and the solid content concentration was 19% by mass, and the content of the colorant was 4 mass% of the curable composition 1 was prepared.
硬化膜の評価
ガラス基板上に、硬化性組成物1をスピンコート法にて塗布した後、100℃で180秒間加熱し、塗膜を形成した。その後、基板上の塗膜を全面露光(波長365nmにて1000mJ/cm2の露光量)した。次いで、塗膜を、0.05質量%テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイドを含有する水溶液に15秒間接触させた後、塗膜を水洗した。次いで、塗膜を有するガラス基板を200℃のホットプレートにて300秒間加熱し、厚さ1.2μmの硬化膜を有するガラス基板を得た。
得られたガラス基板について、分光光度計(日本分光(株)製、V−7300)を用いて、波長400〜1000nmにおける透過率(%T)を5nm刻みで測定し、以下の評価項目1〜3により硬化膜の透過性及び遮光性について評価した。評価結果を表3に示す。ただし表3の透過性は、ガラス基板対比での値である。
なお、膜厚は触針式段差計(ヤマト科学(株)製、アルファステップIQ)にて測定した。
Evaluation of Cured Film After the curable composition 1 was applied on a glass substrate by a spin coating method, it was heated at 100 ° C. for 180 seconds to form a coating film. Thereafter, the entire surface of the coating film on the substrate was exposed (an exposure amount of 1000 mJ / cm 2 at a wavelength of 365 nm). Next, the coating film was brought into contact with an aqueous solution containing 0.05% by mass of tetramethylammonium hydroxide for 15 seconds, and then the coating film was washed with water. Next, the glass substrate having the coating film was heated on a hot plate at 200 ° C. for 300 seconds to obtain a glass substrate having a cured film having a thickness of 1.2 μm.
About the obtained glass substrate, the transmittance | permeability (% T) in wavelength 400-1000nm is measured in 5 nm increments using a spectrophotometer (The JASCO Corporation make, V-7300), The following evaluation items 1- 3 was used to evaluate the permeability and light shielding properties of the cured film. The evaluation results are shown in Table 3. However, the permeability in Table 3 is a value relative to the glass substrate.
The film thickness was measured with a stylus type step meter (manufactured by Yamato Scientific Co., Ltd., Alpha Step IQ).
評価項目1:波長400〜600nmにおける光の最大透過率(%)
評価項目2:波長700nmにおける光の透過率(%)
評価項目3:波長850〜1000nmにおける光の最小透過率(%)
Evaluation item 1: Maximum transmittance of light at a wavelength of 400 to 600 nm (%)
Evaluation item 2: Light transmittance at a wavelength of 700 nm (%)
Evaluation item 3: Minimum light transmittance (%) at a wavelength of 850 to 1000 nm
実施例2〜9、及び比較例1〜3
実施例1において、各成分の種類及び量を表2に示すように変更した以外は、実施例1と同様にして、硬化性組成物2〜12を調製した。硬化性組成物2〜12は全て、固形分濃度が19質量%である。
そして、実施例1と同様の手法にて評価を行った。結果を表3に示す。なお、図4に、実施例7で得られた硬化膜の透過スペクトル(実線)、比較例1で得られた硬化膜の透過スペクトル(破線)及び比較例2で得られた硬化膜の透過スペクトル(点線)を示す。
Examples 2-9 and Comparative Examples 1-3
In Example 1, except having changed the kind and quantity of each component as shown in Table 2, it carried out similarly to Example 1, and prepared the curable compositions 2-12. All of the curable compositions 2 to 12 have a solid content of 19% by mass.
And it evaluated by the method similar to Example 1. FIG. The results are shown in Table 3. 4 shows the transmission spectrum (solid line) of the cured film obtained in Example 7, the transmission spectrum (broken line) of the cured film obtained in Comparative Example 1, and the transmission spectrum of the cured film obtained in Comparative Example 2. (Dotted line) is shown.
なお、表2において、各成分は次の通りである。
C−1:カヤラッドDPEA−12(日本化薬株式会社製、エチレンオキサイド変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート)
D−1:NCI−831(株式会社ADEKA社製)
D−2:NCI−930(株式会社ADEKA社製)
F−1:フタージェントFTX−218(株式会社ネオス社製)
In Table 2, each component is as follows.
C-1: Kayalad DPEA-12 (Nippon Kayaku Co., Ltd., ethylene oxide modified dipentaerythritol hexaacrylate)
D-1: NCI-831 (made by ADEKA Corporation)
D-2: NCI-930 (manufactured by ADEKA Corporation)
F-1: Aftergent FTX-218 (manufactured by Neos Co., Ltd.)
10:撮像機器(カメラ)
11:光源
12:固体撮像装置(イメージセンサ)
13:信号処理部
14:主制御部
15:撮像対象物
16:パッケージ
17:画素部
18:端子部
19:拡大部
20:画素
21:第1光学層(2波長バンドパスフィルタ)
22:第1間隙
23:マイクロレンズアレイ
24:第2間隙
25:第2光学層(赤外線カットフィルタ)
26:第3間隙
27a〜27c:可視光透過フィルタ(カラーフィルタ)
27d:近赤外光透過フィルタ
28:絶縁体
29a〜29d:フォトダイオード
30:支持基板
10: Imaging equipment (camera)
11: Light source 12: Solid-state imaging device (image sensor)
13: signal processing unit 14: main control unit 15: imaging object 16: package 17: pixel unit 18: terminal unit 19: enlargement unit 20: pixel 21: first optical layer (two-wavelength bandpass filter)
22: First gap 23: Micro lens array 24: Second gap 25: Second optical layer (infrared cut filter)
26:
27d: Near-infrared light transmission filter 28:
Claims (9)
(A)着色剤として、下記の(a1)成分及び(a2)成分を含有し、
(a1)成分:ペリレン系黒色顔料
(a2)成分:ペリレン系黒色顔料以外の黒色着色剤
膜厚1.2μmの硬化膜を形成したときに下記の条件(1)〜(3)を満たす、
硬化性組成物。
条件(1):波長400〜600nmにおける光の最大透過率が5%以下であること
条件(2):波長700nmにおける光の透過率が10%以下であること
条件(3):波長850〜1000nmにおける光の最小透過率が80%以上であること A curable composition containing (A) a colorant, (B) a binder resin, and (C) a polymerizable compound,
(A) As a coloring agent, the following (a1) component and (a2) component are contained,
(A1) Component: Perylene black pigment
(A2) component: satisfying the following conditions (1) to (3) when a cured film having a black colorant film thickness of 1.2 μm other than the perylene-based black pigment is formed.
Curable composition.
Condition (1): Maximum light transmittance at a wavelength of 400 to 600 nm is 5% or less Condition (2): Light transmittance at a wavelength of 700 nm is 10% or less Condition (3): Wavelength of 850 to 1000 nm The minimum transmittance of light at 80% or more
(a3)成分:青色着色剤及び緑色着色剤から選ばれる1種以上の着色剤
(a4)成分:黄色着色剤及び赤色着色剤から選ばれる1種以上の着色剤 (A) as a coloring agent, further contains (a3) component and (a4) the following components, the curable composition according to claim 1.
(A3) component: one or more colorants selected from blue colorants and green colorants (a4) component: one or more colorants selected from yellow colorants and red colorants
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