JP6456836B2 - 硬化性樹脂組成物およびその硬化物 - Google Patents
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Description
LEDを点灯させるための通電や光取り出し効率の向上のためにリードフレームとして導電率や光反射率の高い銀メッキが広く用いられている。銀メッキ部分は封止材に覆われているが、シリコーン樹脂封止材のガス透過性が高いために空気中に存在する硫化水素等の硫黄系ガスが透過し、銀メッキとの結合(銀の硫化)によりリードフレーム表面が黒く変色、光反射率が低下し、結果としてLED輝度低下を招いてしまう事が近年問題視されている。
一方、最近になって液晶ディスプレイの薄型化などのために、LEDパッケージの薄型化も進んでいる。LEDパッケージの薄型化のためにその樹脂封止部も薄くなり、フェニルシリコーン樹脂封止材でも満足できる耐硫化性を得られなくなってきている。
さらに、表面実装型LEDパッケージは基板との固定のために、パッケージ全体が一時的に高温にさらされる鉛フローハンダリフロー工程を経由する必要があり、その工程において、封止材がパッケージから剥離してしまったり、クラック(ひび割れ)が入ってしまったりする問題がある。
(1)下記式(1)で表される、分子内に2つ以上のエポキシ基を有する環状シロキサン化合物(A)、エポキシ樹脂硬化剤(B)を含有する、エポキシ樹脂組成物。
(2)式(1)のX中、90モル%以上が、エポキシ基を含有する有機基である、(1)に記載のエポキシ樹脂組成物。
(3)エポキシ樹脂硬化剤(B)が、多価カルボン酸樹脂である、(1)または(2)に記載のエポキシ樹脂組成物。
(4)多価カルボン酸樹脂が、少なくとも(a)分子内に2つ以上の水酸基を含有する多価アルコール化合物と(b)分子内に1つ以上の酸無水物基を含有する化合物を反応させることによって得られる付加重合体である、(3)に記載のエポキシ樹脂組成物。
(5)(b)分子内に1つ以上の酸無水物基を含有する化合物が、メチルヘキサヒドロフタル酸無水物、グルタル酸無水物およびジエチルグルタル酸無水物から選択される一種以上の化合物である、(4)に記載のエポキシ樹脂組成物。
(6)エポキシ樹脂硬化剤(B)が、下記式(2)で表される多価カルボン酸である、(1)または(2)に記載のエポキシ樹脂組成物。
(7)式(2)で表されるエポキシ樹脂硬化剤(B)が、下記式(3)〜(6)で表される化合物を、一種以上含有する(6)に記載のエポキシ樹脂組成物。
(9)式(8)で表されるエポキシ樹脂硬化剤(B)が、下記式(9)〜(12)で表される化合物を、一種以上含有する(8)に記載のエポキシ樹脂組成物。
(10)さらにエポキシ樹脂硬化促進剤(C)を含有する、(1)〜(9)のいずれか一つに記載のエポキシ樹脂組成物。
(11)エポキシ樹脂硬化促進剤(C)が金属石鹸硬化促進剤である、(10)に記載のエポキシ樹脂組成物。
(12)(1)〜(11)のいずれか一つに記載のエポキシ樹脂組成物を硬化してなる硬化物。
(13)(1)〜(11)のいずれか一つに記載のエポキシ樹脂組成物からなる、光半導体封止用樹脂組成物。
(14)(13)に記載の光半導体封止用樹脂組成物で光半導体素子を封止した光半導体装置。
Xにおける有機基とは、C、H、N、O原子からなる化合物を表し、エポキシ基を含有する有機基の具体例としては、2,3−エポキシシクロヘキシルエチル基、3―グリシドキシプロピル基が挙げられ、硬化物の耐熱透明性の観点から2,3−エポキシシクロヘキシルエチル基が好ましい。ここで、有機基における炭素数は1〜20であることが好ましく、3〜15であることがより好ましい。また、炭素数1〜5のアルキレン基を介して2,3−エポキシシクロヘキシルエチル基、3―グリシドキシプロピル基が付加している基であることが好ましい。
分子内に複数存在するXの内、少なくとも2つはエポキシ基を含有する有機基であるが、式(1)で表される化合物のX中、平均で90モル%以上がエポキシ基を含有する有機基であることが、長期点灯時の照度保持率がより優れるため好ましく、96モル%以上が特に好ましい。
nは化合物の製造容易性から2が好ましい。
環状ハイドロジェンシロキサン化合物の具体例としては、トリメチルトリシクロシロキサン、トリフェニルトリシクロシロキサン、テトラメチルテトラシクロシロキサン、テトラフェニルテトラシクロシロキサン、ペンタメチルペンタシクロシロキサン、ペンタフェニルペンタシクロシロキサン等が挙げられ、製造の容易性からテトラメチルテトラシロキサンが好ましい。
分子内にエポキシ基を有するオレフィン化合物としては、4−ビニル−1,2−エポキシシクロヘキサン、3−グリシドキシ−1,2−プロペン等が挙げられ、硬化物の耐熱透明性の観点から4−ビニル−1,2−エポキシシクロヘキサンが好ましい。
溶液として用いる場合、触媒を0.05〜50重量%に調整して反応液に添加することができる。
ポリエチレン等に固定化された触媒を用いる場合は、そのまま反応液に添加することができる。
触媒の添加量は、触媒に用いられている金属量として、通常、反応基質の0.1〜1000ppmの範囲で添加することが好ましい。得られる分子内に2つ以上のエポキシ基を有する環状シロキサン化合物(A)の透明性、その硬化物の透明性の観点から、1〜100ppmがより好ましく、2〜20ppmが特に好ましい。添加量が0.1ppmを下回ると付加反応が遅くなる懸念があり、1000ppmより大きいとシリコーン変性エポキシ樹脂の着色がひどくなる懸念がある。
反応および/または精製に用いた溶媒は減圧蒸留等によって除去することができる。
分子内に2つ以上のエポキシ基を有する環状シロキサン化合物(A)の25℃における粘度は1500〜10000mPa・sが好ましく、2000〜8000mPa・sがさらに好ましく、3000〜7000mPa・sが特に好ましい。
用いうる他のエポキシ樹脂としては、フェノール類化合物のグリシジルエーテル化物であるエポキシ樹脂、各種ノボラック樹脂のグリシジルエーテル化物であるエポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、脂肪族系エポキシ樹脂、複素環式エポキシ樹脂、グリシジルエステル系エポキシ樹脂、グリシジルアミン系エポキシ樹脂、ハロゲン化フェノール類をグリシジル化したエポキシ樹脂、エポキシ基を持つ重合性不飽和化合物とそれ以外の他の重合性不飽和化合物との共重合体、エポキシ基をもつケイ素化合物とそれ以外のケイ素化合物との縮合物、シリコーン変性エポキシ樹脂等が挙げられる。
前記脂肪族系エポキシ樹脂としては、例えば1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ポリエチレングリコール、ペンタエリスリトール等の多価アルコールのグリシジルエーテル類からなるエポキシ樹脂が挙げられる。
前記複素環式エポキシ樹脂としては、例えばイソシアヌル環、ヒダントイン環等の複素環を有する複素環式エポキシ樹脂が挙げられる。
前記グリシジルエステル系エポキシ樹脂としては、例えばヘキサヒドロフタル酸ジグリシジルエステル等のカルボン酸エステル類からなるエポキシ樹脂が挙げられる。
前記グリシジルアミン系エポキシ樹脂としては、例えばアニリン、トルイジン等のアミン類をグリシジル化したエポキシ樹脂が挙げられる。
前記ハロゲン化フェノール類をグリシジル化したエポキシ樹脂としては、例えばブロム化ビスフェノールA、ブロム化ビスフェノールF、ブロム化ビスフェノールS、ブロム化フェノールノボラック、ブロム化クレゾールノボラック、クロル化ビスフェノールS、クロル化ビスフェノールA等のハロゲン化フェノール類をグリシジル化したエポキシ樹脂が挙げられる。
前記したエポキシ樹脂の中でも、透明性、耐熱透明性、耐光透明性の観点から、脂環式エポキシ樹脂、エポキシ基をもつケイ素化合物とそれ以外のケイ素化合物との縮合物、シリコーン変性エポキシ樹脂の併用は好ましい。その中でも、骨格にエポキシシクロヘキサン構造を有する化合物が好ましい。
多価カルボン酸樹脂は少なくとも2つ以上のカルボキシル基を有し、脂肪族炭化水素基またはシロキサン骨格を主骨格とすることを特徴とする化合物である。本発明においては多価カルボン酸樹脂とは単一の構造を有する多価カルボン酸化合物だけでなく、置換基の位置が異なる、あるいは置換基の異なる複数の化合物の混合体、すなわち多価カルボン酸組成物も含包し、本発明においてはそれらをまとめて多価カルボン酸樹脂と称す。
得られる多価カルボン酸樹脂を液状で使用し、高い耐硫化性を付与するため、前述したシロキサン構造を有する多価アルコールと、炭素数が5〜25の分岐鎖状構造や環状構造を有するアルコール類を混合して用いることが好ましい。
シロキサン構造を有する多価アルコールと炭素数が5〜25の分岐鎖状構造や環状構造を有するアルコール類を混合して用いる場合、その使用量は全アルコール化合物中(シロキサン構造を有する多価アルコール)/(炭素数が5〜25の分岐鎖状構造や環状構造を有するアルコール類)は1〜20が好ましく、硬化物の耐熱透明性、多価カルボン酸樹脂の適度な粘度の観点から5〜15が好ましく、6〜10が特に好ましい。
付加反応の条件としては特に指定はないが、具体的な反応条件の1つとしては酸無水物、多価アルコールを無触媒、無溶剤の条件下、40〜150℃で反応させ加熱し、反応終了後、そのまま取り出すという手法が挙げられる。ただし、本反応条件に限定されない。
多価カルボン酸しては、特に下記式(2)で表される化合物が好ましい。
エポキシ樹脂硬化促進剤(C)としては分子内に2つ以上のエポキシ基を有する環状シロキサン化合物(A)(および併用する場合のエポキシ樹脂)とエポキシ樹脂硬化剤(B)の硬化反応を促進する能力のあるものは何れも使用可能であるが、使用できる硬化促進剤(C)の例としては、アンモニウム塩系硬化促進剤、ホスホニウム塩系硬化促進剤、金属石鹸系硬化促進剤、イミダゾ−ル系硬化促進剤、アミン系硬化促進剤、ホスフィン系硬化促進剤、ホスファイト系硬化促進剤、ルイス酸系硬化促進剤等が挙げられる。
本発明のエポキシ樹脂組成物においてエポキシ樹脂硬化促進剤(C)の配合比率は、エポキシ樹脂組成物100重量部に対して0.001〜15重量部の硬化促進剤を使用することが好ましい。
金属石鹸系硬化促進剤としては、例えばオクチル酸スズ、オクチル酸コバルト、オクチル酸亜鉛、オクチル酸マンガン、オクチル酸カルシウム、オクチル酸ナトリウム、オクチル酸カリウム、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸アルミニウム、ステアリン酸バリウム、ステアリン酸リチウム、ステアリン酸ナトリウム、ステアリン酸カリウム、12−ヒドロキシリン酸カルシウム、12−ヒドロキシステアリン酸亜鉛、12−ヒドロキシステアリン酸マグネシウム、12−ヒドロキシステアリン酸アルミニウム、12−ヒドロキシステアリン酸バリウム、12−ヒドロキシステアリン酸リチウム、12−ヒドロキシステアリン酸ナトリウム、モンタン酸カルシウム、モンタン酸亜鉛、モンタン酸マグネシウム、モンタン酸アルミニウム、モンタン酸リチウム、モンタン酸ナトリウム、ベヘン酸カルシウム、ベヘン酸亜鉛、ベヘン酸マグネシウム、ベヘン酸リチウム、ベヘン酸ナトリウム、ベヘン酸銀、ラウリン酸カルシウム、ラウリン酸亜鉛、ラウリン酸バリウム、ラウリン酸リチウム、ウンデシレン酸亜鉛、リシノール酸亜鉛、リシノール酸バリウム、ミリスチン酸亜鉛、パルミチン酸亜鉛等が挙げられる。これら触媒は1種又は2種以上を混合して用いても良い。
使用できるカップリング剤としては、例えば3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)3−アミノプロピルメチルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、N−(2−(ビニルベンジルアミノ)エチル)3−アミノプロピルトリメトキシシラン塩酸塩、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、3−クロロプロピルトリメトキシシラン等のシラン系カップリング剤;イソプロピル(N−エチルアミノエチルアミノ)チタネート、イソプロピルトリイソステアロイルチタネート、チタニウムジ(ジオクチルピロフォスフェート)オキシアセテート、テトライソプロピルジ(ジオクチルフォスファイト)チタネート、ネオアルコキシトリ(p−N−(β−アミノエチル)アミノフェニル)チタネート等のチタン系カップリング剤;Zr−アセチルアセトネート、Zr−メタクリレート、Zr−プロピオネート、ネオアルコキシジルコネート、ネオアルコキシトリスネオデカノイルジルコネート、ネオアルコキシトリス(ドデカノイル)ベンゼンスルフォニルジルコネート、ネオアルコキシトリス(エチレンジアミノエチル)ジルコネート、ネオアルコキシトリス(m−アミノフェニル)ジルコネート、アンモニウムジルコニウムカーボネート、Al−アセチルアセトネート、Al−メタクリレート、Al−プロピオネート等のジルコニウム、或いはアルミニウム系カップリング剤等が挙げられる。
これらカップリング剤は1種又は2種以上を混合して用いても良い。
カップリング剤は、本発明のエポキシ樹脂組成物において通常0.05〜20重量部、好ましくは0.1〜10重量部が必要に応じて含有される。
前記アミン化合物としては、例えば、テトラキス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシラート、テトラキス(2,2,6,6−トトラメチル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシラート、1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸と1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジノールおよび3,9−ビス(2−ヒドロキシ−1,1−ジメチルエチル)−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカンとの混合エステル化物、デカン二酸ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1−ウンデカンオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)カーボネート、2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジルメタクリレート、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート、4−ベンゾイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、1−〔2−〔3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシ〕エチル〕−4−〔3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシ〕−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニル−メタアクリレート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニル)〔〔3,5−ビス(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシフェニル〕メチル〕ブチルマロネート、デカン二酸ビス(2,2,6,6−テトラメチル−1(オクチルオキシ)−4−ピペリジニル)エステル,1,1−ジメチルエチルヒドロペルオキシドとオクタンの反応生成物、N,N’,N’’,N’’’−テトラキス−(4,6−ビス−(ブチル−(N−メチル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−トリアジン−2−イル)−4,7−ジアザデカン−1,10−ジアミン、ジブチルアミン・1,3,5−トリアジン・N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル−1,6−ヘキサメチレンジアミンとN−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ブチルアミンの重縮合物、ポリ〔〔6−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)アミノ−1,3,5−トリアジン−2,4−ジイル〕〔(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)イミノ〕ヘキサメチレン〔(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)イミノ〕〕、コハク酸ジメチルと4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−1−ピペリジンエタノールの重合物、2,2,4,4−テトラメチル−20−(β−ラウリルオキシカルボニル)エチル−7−オキサ−3,20−ジアザジスピロ[5.1.11.2]ヘネイコサン−21−オン、β−アラニン,N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)−ドデシルエステル/テトラデシルエステル、N−アセチル−3−ドデシル−1−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)ピロリジン−2,5−ジオン、2,2,4,4−テトラメチル−7−オキサ−3,20−ジアザジスピロ[5.1.11.2]ヘネイコサン−21−オン、2,2,4,4−テトラメチル−21−オキサ−3,20−ジアザジシクロ−[5.1.11.2]−ヘネイコサン−20−プロパン酸ドデシルエステル/テトラデシルエステル、プロパンジオイックアシッド,〔(4−メトキシフェニル)−メチレン〕−ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニル)エステル、2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジノールの高級脂肪酸エステル、1,3−ベンゼンジカルボキシアミド,N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)等のヒンダートアミン系化合物、オクタベンゾン等のベンゾフェノン系化合物、2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノール、2−(2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−〔2−ヒドロキシ−3−(3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミド−メチル)−5−メチルフェニル〕ベンゾトリアゾール、2−(3−tert−ブチル−2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ペンチルフェニル)ベンゾトリアゾール、メチル3−(3−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネートとポリエチレングリコールの反応生成物、2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−6−ドデシル−4−メチルフェノール等のベンゾトリアゾール系化合物、2,4−ジ−tert−ブチルフェニル−3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート等のベンゾエート系化合物、2−(4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−5−〔(ヘキシル)オキシ〕フェノール等のトリアジン系化合物等が挙げられるが、特に好ましくは、ヒンダートアミン系化合物である。
市販されているアミン系化合物としては特に限定されず、例えば、チバスペシャリティケミカルズ製として、TINUVIN(商品名)765、TINUVIN 770DF、TINUVIN 144、TINUVIN 123、TINUVIN 622LD、TINUVIN 152、CHIMASSORB(商品名)944、ADEKA製として、LA−52、LA−57、LA−62、LA−63P、LA−77Y、LA−81、LA−82、LA−87などが挙げられる。
注入方法としては、ディスペンサー等が挙げられる。
加熱は、熱風循環式、赤外線、高周波等の方法が使用できる。加熱条件は例えば80〜230℃で1分〜24時間程度が好ましい。加熱硬化の際に発生する内部応力を低減する目的で、例えば80〜120℃、30分〜5時間予備硬化させた後に、120〜180℃、30分〜10時間の条件で後硬化させることができる。
また硬化物のガラス転移点(Tg)は、DMA(Dynamic Mechanical Analysis)を用いた測定で、20〜60℃が好ましく、30〜50℃が特に好ましい。20℃を下回るとタック(べたつき)の懸念があり、60℃より大きいと例えば冷熱のヒートサイクル時にクラックが入ってしまうなど封止材としての信頼性に劣る懸念がある。
また、硬化物の引っ張り伸び率は、100%以上であることが好ましい。100%を下回ると、LEDパッケージを実装する際のリフロー工程時にクラックが入ってしまう懸念があり封止材としての信頼性に劣る場合がある。
メーカー:島津製作所
カラム:ガードカラム SHODEX GPC LF−G LF−804(3本)
流速:1.0ml/min.
カラム温度:40℃
使用溶剤:THF(テトラヒドロフラン)
検出器:RI(示差屈折検出器)
○酸価:JIS K2501に記載の方法で測定した。
○粘度:東機産業株式会社製E型粘度計(TV−20)を用い、25℃で測定した。
○1H−NMR:日本電子株式会社製 JNM−ECS400を用いて、重クロロホルム溶媒で測定した。
ガラス製200ml四つ口フラスコに、4−ビニル−1,2−エポキシシクロヘキサン33部、1%ヘキサクロロ白金酸・6水和物のテトラヒドロフラン溶液0.03部を仕込み、ジムロートコンデンサ、撹拌装置、温度計を設置し、オイルバスにフラスコを浸した。オイルバスを加熱し、内温を80℃に保ち、そこに1,3,5,7−テトラメチルテトラシクロシロキサン12部を1時間かけて滴下し、そのまま1時間反応させた。
得られた反応液に窒素ガスを吹き込みながら、110℃で減圧濃縮し、テトラヒドロフランと過剰の4−ビニル−1,2−エポキシシクロヘキサンを除去することで、分子内に4つのエポキシ基を有する環状シロキサン化合物(EP−1)36部を得た。得られた化合物のエポキシ当量は190g/eq、粘度は2800mPa・s、外観は無色透明液体であった。
ガラス製2000ml四つ口フラスコに、2−(3,4エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン394部、シラノール末端ポリジメチルジフェニルシリコーンオイル(重量平均分子量1700、シラノール当量850、フェニル基含有量33wt%のシラノール末端シリコーンオイル)475部、5重量%KOHメタノール溶液4部、イソプロピルアルコール36部を仕込み、ジムロートコンデンサ、撹拌装置、温度計を設置し、ウォーターバスにフラスコを浸した。ウォーターバスを加熱し、内温を72℃に保ち、10時間反応させた。
さらにその後、5重量%リン酸二水素ナトリウム水溶液を17.5部添加して中和後、ウォーターバス温度80℃でメタノールの蒸留回収を行った。その後、洗浄のために、メチルイソブチルケトン780部を添加後、水洗を3回繰り返した。次いで有機層を減圧下、100℃で溶媒を除去することにより、エポキシ基をもつケイ素化合物とそれ以外のケイ素化合物との縮合物であるエポキシ基含有ポリシロキサン(EP−2)731部を得た。
得られた化合物のエポキシ当量は491g/eq、重量平均分子量は2090、粘度は3328mPa・s、外観は無色透明液体であった。
ガラス製1000mlセパラブルフラスコに、X22−160AS(前記式(7)中、A1がプロピルオキシエチレン基、A2がメチル基である信越化学工業株式会社製カルビノール末端シリコーンオイル)を294部、水素化ビスフェノールAを42部、リカシッド(商品名)MH−T(新日本理化株式会社製、メチルヘキサヒドロフタル酸無水物)を164部仕込み、ジムロートコンデンサ、攪拌装置、温度計を設置し、オイルバスにフラスコを浸した。オイルバスを加熱し、内温を80〜90℃に保ち、3時間反応させた。その後、内温を100〜110℃に昇温し、4時間反応させ、多価カルボン酸樹脂(B−1)489部を得た。得られた多価カルボン酸樹脂の粘度は19700mPa・s、外観は無色透明液体であった。
ガラス製2000mlセパラブルフラスコに、X22−160AS(前記式(7)中、A1がプロピルオキシエチレン基、A2がメチル基である信越化学工業株式会社製カルビノール末端シリコーンオイル)を501部、トリシクロデカンジメタノールを63部、リカシッドMH−Tを286部仕込み、ジムロートコンデンサ、攪拌装置、温度計を設置し、オイルバスにフラスコを浸した。オイルバスを加熱し、内温を40〜50℃に保ち、4時間反応させた。その後、内温を70〜80℃に昇温し、4時間反応させ、多価カルボン酸樹脂(B−2)833部を得た。得られた多価カルボン酸樹脂の粘度は8450mPa・s、酸価は111mgKOH/g、外観は無色透明液体であった。
ガラス製1000mlセパラブルフラスコに、X22−160AS(前記式(7)中、A1がプロピルオキシエチレン基、A2がメチル基である信越化学工業株式会社製カルビノール末端シリコーンオイル)を59部、ジオキサングリコールを7.9部、リカシッドMH−Tを33.2部仕込み、ジムロートコンデンサ、攪拌装置、温度計を設置し、オイルバスにフラスコを浸した。オイルバスを加熱し、内温を70〜80℃に保ち、4時間反応させ、多価カルボン酸樹脂(B−3)98部を得た。得られた多価カルボン酸樹脂の粘度は12390mPa・s、酸価は113mgKOH/g、外観は無色透明液体であった。
ガラス製200ml四つ口フラスコに、4−ビニル−1,2−エポキシシクロヘキサン32.3部、Fibrecat 4003(白金含有量3.4〜4.5%)を0.023部、トルエン50部を仕込み、ジムロートコンデンサ、撹拌装置、温度計を設置し、オイルバスにフラスコを浸した。オイルバスを加熱し、内温を80℃に保ち、そこに1,3,5,7−テトラメチルテトラシクロシロキサン12部を1時間かけて滴下し、そのまま10時間反応させた。反応液の1H−NMR測定をしたところ、ハイドロジェンシロキサン由来のプロトンピークが消失していた。
ガラス製200ml四つ口フラスコに、4−ビニル−1,2−エポキシシクロヘキサン29.1部、1−ヘキセン2.2部、Fibrecat 4003(白金含有量3.4〜4.5%)を0.047部、トルエン50部を仕込み、ジムロートコンデンサ、撹拌装置、温度計を設置し、オイルバスにフラスコを浸した。オイルバスを加熱し、内温を50〜58℃に保ち、そこに1,3,5,7−テトラメチルテトラシクロシロキサン12部を1時間かけて滴下し、そのまま10時間反応させた。その後、内温を80℃まで上昇させさらに6時間反応させた。反応液の1H−NMR測定をしたところ、ハイドロジェンシロキサン由来のプロトンピークが消失していた。
ガラス製200ml四つ口フラスコに、4−ビニル−1,2−エポキシシクロヘキサン29.1部、1−ヘキセン4.3部、Fibrecat 4003(白金含有量3.4〜4.5%)を0.047部、トルエン50部を仕込み、ジムロートコンデンサ、撹拌装置、温度計を設置し、オイルバスにフラスコを浸した。オイルバスを加熱し、内温を50〜58℃に保ち、そこに1,3,5,7−テトラメチルテトラシクロシロキサン12部を1時間かけて滴下し、そのまま37時間反応させた。その後、内温を80℃まで上昇させさらに4時間反応させた。反応液の1H−NMR測定をしたところ、ハイドロジェンシロキサン由来のプロトンピークが消失していた。
ガラス製200ml四つ口フラスコに、4−ビニル−1,2−エポキシシクロヘキサン22.5部、1−ヘキセン6.5部、Fibrecat 4003(白金含有量3.4〜4.5%)を0.047部、トルエン50部を仕込み、ジムロートコンデンサ、撹拌装置、温度計を設置し、オイルバスにフラスコを浸した。オイルバスを加熱し、内温を50〜58℃に保ち、そこに1,3,5,7−テトラメチルテトラシクロシロキサン12部を1時間かけて滴下し、そのまま24時間反応させた。反応液の1H−NMR測定をしたところ、ハイドロジェンシロキサン由来のプロトンピークが消失していた。
ガラス製200ml四つ口フラスコに、4−ビニル−1,2−エポキシシクロヘキサン32.3部、Fibrecat 4003(白金含有量3.4〜4.5%)を0.023部、トルエン50部を仕込み、ジムロートコンデンサ、撹拌装置、温度計を設置し、オイルバスにフラスコを浸した。オイルバスを加熱し、内温を80〜85℃に保ち、そこに1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン13.4部を40分間かけて滴下し、そのまま5時間反応させた。反応液の1H−NMR測定をしたところ、ハイドロジェンシロキサン由来のプロトンピークが消失していた。
2−(3,4エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン111部、分子量1700(GPC測定値)のシラノール基をもつポリジメチルジフェニルシロキサン100部、5%KOHメタノール溶液1部、イソプロピルアルコール8部を反応容器に仕込み、75℃に昇温した。昇温後、還流下にて10時間反応させた。反応後、メタノールを120部追加後、50%蒸留水メタノール溶液48.6部を60分かけて滴下し、還流下さらに10時間反応させた。反応終了後、5%第1水素ナトリウムリン酸水溶液で中和後、80℃でメタノールの蒸留回収を行った。その後、洗浄のために、MIBK174部を添加後、水洗を3回繰り返した。次いで有機相を減圧下、100℃で溶媒を除去することによりエポキシ樹脂(EP−8)174部を得た。得られた化合物のエポキシ当量は411g/eq、重量平均分子量は3200、粘度は15140mPa・s、外観は無色透明であった。
ガラス製500mlセパラブルフラスコに、リカビノールHB(新日本理化社製、2,2’−ビス(4−ヒドロキシシクロヘキシル)プロパン)18.2g、無水グルタル酸20.1g、KF−6000(信越化学工業社製、両末端カルビノール変性シリコーンオイル、前記式(7)中A1がプロピルオキシエチレン基、A2がメチル基、pが7.5である信越化学工業株式会社製カルビノール末端シリコーンオイル)122.7g、リカシッドMH−T(新日本理化社製、4−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸)39.0g、トルエン200gを仕込み、ジムロートコンデンサ、撹拌装置、温度計を設置し、オイルバスにフラスコを浸した。オイルバスを130℃加熱しトルエンが還流している状態で8時間反応させた。反応終了後、GPCで反応液を確認したところ、4−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、無水グルタル酸、2,2’−ビス(4−ヒドロキシシクロヘキシル)プロパンのピークは消失していた。得られた反応液を減圧下、トルエンを留去することにより、多価カルボン酸樹脂(B−4)195gが得られた。多価カルボン酸樹脂(B−4)の酸価は113.4mgKOH/g、粘度は2780mPa・s、GPC測定によるポリスチレン換算重量平均分子量は1264、外観は無色透明液体であった。
ガラス製500mlセパラブルフラスコに、X22−160AS(前記式(7)中、A1がプロピルオキシエチレン基、A2がメチル基である信越化学工業株式会社製カルビノール末端シリコーンオイル)を91.8部、トリシクロデカンジメタノールを45.7部、YH1120(2,4−ジエチルグルタル酸、三菱化学社製)を112.5部仕込み、ジムロートコンデンサ、攪拌装置、温度計を設置し、オイルバスにフラスコを浸した。オイルバスを加熱し、内温を95〜105℃に保ち、6時間反応させた。その後、内温を115〜120℃に昇温し、7時間反応させ、多価カルボン酸樹脂(B−5)248部を得た。得られた多価カルボン酸樹脂の粘度は7219mPa・s、酸価は146mgKOH/g、外観は無色透明液体であった。
ガラス製1000mlセパラブルフラスコに、X22−160AS(前記式(7)中、A1がプロピルオキシエチレン基、A2がメチル基である信越化学工業株式会社製カルビノール末端シリコーンオイル)を397.5部、リカビノールHB(新日本理化社製、2,2’−ビス(4−ヒドロキシシクロヘキシル)プロパン)を149部、YH1120(2,4−ジエチルグルタル酸、三菱化学社製)を353.6部仕込み、ジムロートコンデンサ、攪拌装置、温度計を設置し、オイルバスにフラスコを浸した。オイルバスを加熱し、内温を95〜105℃に保ち、4時間反応させた。その後、内温を115〜120℃に昇温し、18時間反応させ、多価カルボン酸樹脂(B−6)895部を得た。得られた多価カルボン酸樹脂の粘度は7859mPa・s、酸価は123mgKOH/g、外観は無色透明液体であった。
ガラス製500mlセパラブルフラスコに、X22−160AS(前記式(7)中、A1がプロピルオキシエチレン基、A2がメチル基である信越化学工業株式会社製カルビノール末端シリコーンオイル)を36.8部、PD−9(協和発酵ケミカル社製、2,4−ジエチル−1,5−ペンタンジオール)を16.0部、YH1120(2,4−ジエチルグルタル酸、三菱化学社製)を47.2部仕込み、ジムロートコンデンサ、攪拌装置、温度計を設置し、オイルバスにフラスコを浸した。オイルバスを加熱し、内温を115〜120℃に昇温し、8時間反応させ、多価カルボン酸樹脂(B−7)98部を得た。得られた多価カルボン酸樹脂の粘度は1797mPa・s、酸価は155mgKOH/g、外観は無色透明液体であった。
ガラス製500mlセパラブルフラスコに、X22−160AS(前記式(7)中、A1がプロピルオキシエチレン基、A2がメチル基である信越化学工業株式会社製カルビノール末端シリコーンオイル)を109.9部、トリシクロデカンジメタノールを36.6部、YH1120(2,4−ジエチルグルタル酸、三菱化学社製)を103.5部仕込み、ジムロートコンデンサ、攪拌装置、温度計を設置し、オイルバスにフラスコを浸した。オイルバスを加熱し、内温を95〜105℃に保ち、14時間反応させた。その後、内温を115〜120℃に昇温し、1時間反応させ、多価カルボン酸樹脂(B−8)247部を得た。得られた多価カルボン酸樹脂の粘度は3077mPa・s、酸価は136mgKOH/g、外観は無色透明液体であった。
実施例1〜9、比較例1〜3で得られた光半導体封止用硬化性樹脂組成物の配合比とその粘度、硬化物の、硬さ、Tg、透過率、引っ張り伸び率、LED試験としてそのリフロー試験後のクラック、耐硫化性の結果を表1に示す。表1における試験は以下のように行った。
東機産業株式会社製E型粘度計(TV−20)を用い、25℃で測定した。
(2)硬さ
JIS K7215に記載の方法でデュロメータA硬さを測定した。
実施例1〜9、比較例1〜3で得られたエポキシ樹脂組成物を真空脱泡5分間実施後、30mm×20mm×高さ0.8mmになるように耐熱テープでダムを作製したガラス基板上に静かに注型した。その注型物を、120℃×1時間の予備硬化の後150℃×3時間で硬化させ、厚さ0.8mmの透過率用試験片を得た。
得られた硬化物を幅5mm長さ25mmに成形し、下記条件にてDMA(Dynamic Mechanical Analysis)を測定し、Tg(ガラス転移温度)を読み取った。
メーカー:セイコーインスツル株式会社
機種:粘弾性スペクトロメータ EXSTAR DMS6100
測定温度:−50℃〜150℃
昇温速度:2℃/min
周波数:10Hz
測定モード:引張振動
DMA法により測定したガラス転移温度(Tg):
DMAを測定した際の、貯蔵弾性率(E’)と損失弾性率(E”)の商で表される損失係数(tanδ=E”/E’)の極大点の温度を読み取った。
実施例1〜9、比較例1〜3で得られたエポキシ樹脂組成物を真空脱泡5分間実施後、30mm×20mm×高さ0.8mmになるように耐熱テープでダムを作製したガラス基板上に静かに注型した。その注型物を、120℃×1時間の予備硬化の後150℃×3時間で硬化させ、厚さ0.8mmの透過率用試験片を得た。得られた試験片を下記条件にて400nmの光線透過率を測定した。
メーカー:株式会社日立ハイテクノロジーズ
機種:U−3300
スリット幅:2.0nm
スキャン速度:120nm/分
実施例1〜9、比較例1〜3で得られた光半導体封止用エポキシ樹脂組成物を真空脱泡5分間実施後、50mm×30mm×高さ0.8mmになるように耐熱テープでダムを作製したガラス基板上に静かに注型した。その注型物を、120℃×1時間の予備硬化の後150℃×3時間で硬化させ、厚さ0.8mmの試験片を得た。得られた試験片を、幅5mm、長さ50mmに加工し、各硬化物について5本ずつの試験片を下記条件にて引っ張り伸び率を測定し、その平均値を算出した。
メーカー:株式会社エー・アンド・デイ
機種:テンシロン万能材料試験機 RTG−1210
チャック間距離:15mm
試験速度:5.0mm/min
試験片が破断した際のチャック移動距離により伸び率を算出した。
実施例1〜9、比較例1〜3で得られた光半導体封止用エポキシ樹脂組成物を真空脱泡5分間実施後、シリンジに充填し精密吐出装置を使用して、底面に銀メッキを施した銅製電極を具備する3.0mm×1.4mm×1.4mmt(封止部0.6mmt)の表面実装型LEDパッケージに発光波長450nmを持つ発光素子を搭載した表面実装型LEDに、開口部が平面になるように注型した。120℃×1時間の予備硬化の後、150℃×3時間で硬化し、表面実装型LEDを封止した。
封止した表面実装型LEDの照度をあらかじめ測定し、硫黄固体2gを入れた直径9cmのガラス製シャーレと共に170mm×170mm×50mmtのガラス製密閉容器に入れ、80℃恒温槽にて放置した。放置3時間後に再度照度を測定し、試験前照度からの変化率を算出した。
試験に用いる表面実装型LEDパッケージを25℃、65%RH下で積分球(FOIS−1、オーシャンオプト社製)の壁面に設置し、20mAの定電流を流して光測定装置(Wavelength Calibration USB4000シリーズ、オプトシリウス社製)で放射束(W)を測定した。
実施例1〜9、比較例1〜3で得られた光半導体封止用エポキシ樹脂組成物を真空脱泡5分間実施後、シリンジに充填し精密吐出装置を使用して、底面に銀メッキを施した銅製電極を具備する3.0mm×1.4mm×1.4mmt(封止部0.6mmt)の表面実装型LEDパッケージに発光波長450nmを持つ発光素子を搭載した表面実装型LEDに、開口部が平面になるように注型した。120℃×1時間の予備硬化の後、150℃×3時間で硬化し、表面実装型LEDを封止した。
得られた表面実装型LEDパッケージを各サンプル3つずつ、150℃のオーブンで24時間乾燥後、30℃、70%RHの恒温恒湿槽に168時間放置した後、熱風循環式リフロー試験装置を1回通過させ、その後の外観観察を行い、封止材硬化物にクラック(ひび割れ)が確認された個数を数えた。
メーカー:株式会社タムラ製作所
機種:TNR15−225LH−M
雰囲気:大気中
温度プロファイル:25℃の室温から180℃まで4℃/秒で昇温させ、180〜200℃で120秒保持し、その後260℃まで4℃/秒で昇温させ、260℃で10秒保持した後、室温(25℃)まで放冷した。
一方で、分子内に2つ以上のエポキシ基を有する環状シロキサン化合物(A)を使用した、実施例(1)〜(9)は適度な粘度、硬さ、Tgであることに加え、硬化物透過率、引っ張り伸び率に優れた。さらに耐硫化試験においても高い照度保持率であり、リフロー試験においてもクラックが入らず、光透明性が求められる分野、特に光半導体封止用樹脂組成物として好適である。
実施例10〜13で得られた光半導体封止用硬化性樹脂組成物の配合比とその粘度、硬化物の、硬さ、透過率、引っ張り伸び率、LED試験としてそのリフロー試験後のクラック、長期点灯試験時の照度保持率の結果を表2に示す。表2における試験は以下のように行った。
東機産業株式会社製E型粘度計(TV−20)を用い、25℃で測定した。
(2)硬さ
JIS K7215に記載の方法でデュロメータA硬さを測定した。
実施例10〜13で得られたエポキシ樹脂組成物を真空脱泡5分間実施後、30mm×20mm×高さ0.8mmになるように耐熱テープでダムを作製したガラス基板上に静かに注型した。その注型物を、120℃×1時間の予備硬化の後150℃×3時間で硬化させ、厚さ0.8mmの透過率用試験片を得た。得られた試験片を下記条件にて400nmの光線透過率を測定した。
メーカー:株式会社日立ハイテクノロジーズ
機種:U−3300
スリット幅:2.0nm
スキャン速度:120nm/分
実施例10〜13で得られた光半導体封止用エポキシ樹脂組成物を真空脱泡5分間実施後、50mm×30mm×高さ0.8mmになるように耐熱テープでダムを作製したガラス基板上に静かに注型した。その注型物を、120℃×1時間の予備硬化の後150℃×3時間で硬化させ、厚さ0.8mmの試験片を得た。得られた試験片を、幅5mm、長さ50mmに加工し、各硬化物について5本ずつの試験片を下記条件にて引っ張り伸び率を測定し、その平均値を算出した。
メーカー:株式会社エー・アンド・デイ
機種:テンシロン万能材料試験機 RTG−1210
チャック間距離:15mm
試験速度:5.0mm/min
試験片が破断した際のチャック移動距離により伸び率を算出した。
実施例10〜13で得られた光半導体封止用エポキシ樹脂組成物を真空脱泡5分間実施後、シリンジに充填し精密吐出装置を使用して、底面に銀メッキを施した銅製電極を具備する2.3mm×0.4mm×1.4mmt(封止部0.4mmt)の表面実装型LEDパッケージに発光波長450nmを持つ発光素子を搭載した表面実装型LEDに、開口部が平面になるように注型した。120℃×1時間の予備硬化の後、150℃×3時間で硬化し、表面実装型LEDを封止した。
メーカー:株式会社タムラ製作所
機種:TNR15−225LH−M
雰囲気:大気中
温度プロファイル:25℃の室温から180℃まで4℃/秒で昇温させ、180〜200℃で120秒保持し、その後260℃まで4℃/秒で昇温させ、260℃で10秒保持した後、室温(25℃)まで放冷した。
実施例10〜13で得られた光半導体封止用エポキシ樹脂組成物を真空脱泡5分間実施後、シリンジに充填し精密吐出装置を使用して、底面に銀メッキを施した銅製電極を具備する2.3mm×0.4mm×1.4mmt(封止部0.4mmt)の表面実装型LEDパッケージに発光波長450nmを持つ発光素子を搭載した表面実装型LEDに、開口部が平面になるように注型した。120℃×1時間の予備硬化の後、150℃×3時間で硬化し、表面実装型LEDを封止した。
得られた表面実装型LEDパッケージを、各2つずつ初期照度を測定し、100℃に保ったオーブン中で、20mAの定電流を流し600時間点灯させた。その後、オーブンから取り出し試験後の照度を測定し、初期照度からの保持率を算出し、その平均を長期点灯試験時の照度保持率とした。
試験に用いる表面実装型LEDパッケージを25℃、65%RH下で積分球(FOIS−1、オーシャンオプト社製)の壁面に設置し、20mAの定電流を流して光測定装置(Wavelength Calibration USB4000シリーズ、オプトシリウス社製)で放射束(W)を測定した。
実施例14〜18、比較例4〜7で得られた光半導体封止用硬化性樹脂組成物の配合比とその粘度、硬化物の透過率、引っ張り伸び率、LED試験としてその耐硫化性、リフロー試験後のクラックの結果を表3に示す。表3における試験は以下のように行った。
東機産業株式会社製E型粘度計(TV−20)を用い、25℃で測定した。
(2)硬化物透過率
実施例14〜18、比較例4〜7で得られたエポキシ樹脂組成物を真空脱泡5分間実施後、30mm×20mm×高さ0.8mmになるように耐熱テープでダムを作製したガラス基板上に静かに注型した。その注型物を、120℃×1時間の予備硬化の後150℃×3時間で硬化させ、厚さ0.8mmの透過率用試験片を得た。得られた試験片を下記条件にて400nmの光線透過率を測定した。
メーカー:株式会社日立ハイテクノロジーズ
機種:U−3300
スリット幅:2.0nm
スキャン速度:120nm/分
実施例14〜18、比較例4〜7で得られた光半導体封止用エポキシ樹脂組成物を真空脱泡5分間実施後、50mm×30mm×高さ0.8mmになるように耐熱テープでダムを作製したガラス基板上に静かに注型した。その注型物を、120℃×1時間の予備硬化の後150℃×3時間で硬化させ、厚さ0.8mmの試験片を得た。得られた試験片を、幅5mm、長さ50mmに加工し、各硬化物について5本ずつの試験片を下記条件にて引っ張り伸び率を測定し、その平均値を算出した。
メーカー:株式会社エー・アンド・デイ
機種:テンシロン万能材料試験機 RTG−1210
チャック間距離;15mm
試験速度;5.0mm/min
試験片が破断した際のチャック移動距離により伸び率を算出した。
実施例14〜18、比較例4〜7で得られた光半導体封止用エポキシ樹脂組成物を真空脱泡5分間実施後、シリンジに充填し精密吐出装置を使用して、底面に銀メッキを施した銅製電極を具備する3.0mm×1.4mm×1.4mmt(封止部0.6mmt)の表面実装型LEDパッケージに発光波長450nmを持つ発光素子を搭載した表面実装型LEDに、開口部が平面になるように注型した。120℃×1時間の予備硬化の後、150℃×3時間で硬化し、表面実装型LEDを封止した。
封止した表面実装型LEDの照度をあらかじめ測定し、硫黄固体2gを入れた直径9cmのガラス製シャーレと共に170mm×170mm×50mmtのガラス製密閉容器に入れ、80℃恒温槽にて放置した。放置6時間後に再度照度を測定し、試験前照度からの変化率を算出した。
試験に用いる表面実装型LEDパッケージを25℃、65%RH下で積分球(FOIS−1、オーシャンオプト社製)の壁面に設置し、20mAの定電流を流して光測定装置(Wavelength Calibration USB4000シリーズ、オプトシリウス社製)で放射束(W)を測定した。
実施例14〜18、比較例4〜7で得られた光半導体封止用エポキシ樹脂組成物を真空脱泡5分間実施後、シリンジに充填し精密吐出装置を使用して、底面に銀メッキを施した銅製電極を具備する3.0mm×1.4mm×1.4mmt(封止部0.6mmt)の表面実装型LEDパッケージに発光波長450nmを持つ発光素子を搭載した表面実装型LEDに、開口部が平面になるように注型した。120℃×1時間の予備硬化の後、150℃×3時間で硬化し、表面実装型LEDを封止した。
得られた表面実装型LEDパッケージを各サンプル3つずつ、150℃のオーブンで24時間乾燥後、30℃、70%RHの恒温恒湿槽に168時間放置した後、熱風循環式リフロー試験装置を1回通過させ、その後の外観観察を行い、封止材硬化物にクラック(ひび割れ)が確認された個数を数えた。
メーカー:株式会社タムラ製作所
機種:TNR15−225LH−M
雰囲気:大気中
温度プロファイル:25℃の室温から180℃まで4℃/秒で昇温させ、180〜200℃で120秒保持し、その後260℃まで4℃/秒で昇温させ、260℃で10秒保持した後、室温(25℃)まで放冷した。
一方で、分子内に2つ以上のエポキシ基を有する環状シロキサン化合物(A)を使用した、実施例(14)〜(18)は引っ張り伸び率に優れた。さらに耐硫化試験においても高い照度保持率であり、リフロー試験においてもクラックが入らず、光透明性が求められる分野、特に光半導体封止用樹脂組成物として好適である。
なお、本願は、2013年10月16日付で出願された日本国特許出願(2013−215442)に基づいており、その全体が引用により援用される。また、ここに引用されるすべての参照は全体として取り込まれる。
Claims (7)
- 下記式(1)で表される、分子内に2つ以上のエポキシ基を有する環状シロキサン化合物(A)、エポキシ樹脂硬化剤(B)を含有する、エポキシ樹脂組成物であって、
(式中、R1は炭素数1〜6の炭化水素基を、Xはエポキシ基を含有する有機基または炭素数1〜6の炭化水素基を、nは1〜3の整数をそれぞれ表す。式中に複数存在するR1、Xはそれぞれ同一であっても異なっていても構わない。ただし、複数存在するX中、少なくとも2つはエポキシ基を含有する有機基である。)
エポキシ樹脂硬化剤(B)が、下記式(3)〜(6)および下記式(9)〜(12)のいずれかで表される化合物を一種以上含有する、エポキシ樹脂組成物。
(式(9)〜(12)中、R 2 は水素原子またはエチル基を表す。) - 式(1)のX中、90モル%以上が、エポキシ基を含有する有機基である、請求項1に記載のエポキシ樹脂組成物。
- さらにエポキシ樹脂硬化促進剤(C)を含有する、請求項1または2に記載のエポキシ樹脂組成物。
- エポキシ樹脂硬化促進剤(C)が金属石鹸硬化促進剤である、請求項3に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載のエポキシ樹脂組成物を硬化してなる硬化物。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載のエポキシ樹脂組成物からなる、光半導体封止用樹脂組成物。
- 請求項6に記載の光半導体封止用樹脂組成物で光半導体素子を封止した光半導体装置。
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