JP6444661B2 - 1,2−ポリブタジエンジオール精製方法および高純度1,2−ポリブタジエンジオール - Google Patents
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
また、1,2−ポリブタジエンジオールを水添した1,2−ポリブタンジオール中の不純物である1,12−ドデカンジオールが2000ppm以下である1,2−ポリブタンジオールの製造方法が知られている(特許文献1)。その製造方法において水添前の原料として、1,2−ポリブタジエンジオール中に不純物として含まれる4,8−ドデカジエン−1,12−ジオールが2000ppm以下である1,2−ポリブタジエンジオールを用いるとよいとされているが、具体的な4,8−ドデカジエン−1,12−ジオールが2000ppm以下である1,2−ポリブタジエンジオールの製法の記載はなく、特に4,8−ドデカジエン−1,12−ジオールが1000ppm以下の1,2−ポリブタジエンジオールは知られていない。
(1)4,8−ドデカジエン−1,12−ジオールの含有量が1000ppm以下である1,2−ポリブタジエンジオール、
(2)4,8−ドデカジエン−1,12−ジオールの含有量が0.1ppm以上1000ppm以下である(1)に記載の1,2−ポリブタジエンジオール、
(3)数平均分子量(Mn)が300〜10000である(1)または(2)に記載の1,2−ポリブタジエンジオール、
(4)分子量分布(Mw/Mn)が1.01〜2.50である(1)〜(3)いずれか1項に記載の1,2−ポリブタジエンジオール、
(5)4,8−ドデカジエン−1,12−ジオールを含有する1,2−ポリブタジエンジオールの有機溶媒溶液を吸着剤と接触させる工程を含む1,2−ポリブタジエンジオールの精製方法、
(6)4,8−ドデカジエン−1,12−ジオールの含有量に対して、吸着剤を5〜500質量倍添加する(5)に記載の精製方法、
(7)吸着剤が、活性白土、シリカゲル、活性アルミナ、活性炭からなる群から選ばれる少なくとも1つである(5)または(6)に記載の精製方法、
(8)有機溶媒が、炭化水素系溶媒である(5)〜(7)いずれか1項に記載の精製方法、に関する。
(1,2−ポリブタジエンジオール)
本発明の1,2−ポリブタジエンジオール中の4,8−ドデカジエン−1,12−ジオール含有量は、1000ppm以下、好ましくは800ppm以下である。4,8−ドデカジエン−1,12−ジオール含有量を1000ppm以下とすることにより、低温条件下においても4,8−ドデカジエン−1,12−ジオールの析出を抑制することができる。4,8−ドデカジエン−1,12−ジオール含有量の下限は、特に限定されないが、0.1ppm以上である。
1,2−ポリブタジエンジオールは、ブタジエンを溶液中でナトリウム触媒の存在下に重合させてポリブタジエンを調製し、これに、エチレンオキサイドを添加する方法により得ることができる。市販の1,2−ポリブタジエンジオールとして、具体的には、NISSO−PB−G−1000(日本曹達社製)、NISSO−PB−G−2000(日本曹達社製)、NISSO−PB−G−3000(日本曹達社製)を挙げることができる。これらの1,2−ポリブタジエンジオールには、通常ブタジエンの重合反応に由来する4,8−ドデカジエン−1,12−ジオールなどが不純物として1000ppmより多い量が含まれている。
分析方法:内部標準法(ナフタレンを内標として用いた)
ガスクロマトグラフィー分析装置(GC):島津製作所GC−2014
カラム:Agilent J&W DB−624(60m×0.32mm I.D.,1.8μm)
検出器:FID
注入口温度:250℃
検出器温度:250℃
カラム温度:50℃ → 25℃/分 → 250℃/28分
キャリアガス:ヘリウム
スプリット比:1:30
4,8−ドデカジエン−1,12−ジオールを4720ppm含有する1,2−ポリブタジエンジオール(日本曹達社製NISSO−PB−G−1000、数平均分子量(Mn):1480、分子量分布(Mw/Mn):1.90)を50部と、オクタン50部を混合し、1,2−ポリブタジエンジオールの濃度が50質量%であるオクタン溶液を調製した(溶液A)。
加圧濾過器にろ紙(生産用ろ紙(No.28))を1枚セットしたところに、ラジオライト(♯200)1.25gのオクタン50mL懸濁液をプリコートした。加圧濾過器を60℃まで加温後、溶液A50gを加えた。0.2MPaの窒素圧下、ろ過を行い、ろ液を得た。減圧濃縮で溶媒を留去し、1,2−ポリブタジエンジオールを得た。得られた1,2−ポリブタジエンジオールの4,8−ドデカジエン−1,12−ジオール含有量は4720ppmであった。
コンデンサー、攪拌翼および温度計を備えた容量100mLの4つ口フラスコに、先に調製した溶液Aを50g、活性白土(和光純薬社製)1.5gを添加した。60℃で1時間攪拌して、混合液1を得た。
加圧濾過器にろ紙(生産用ろ紙(No.28))を1枚セットしたところに、ラジオライト(♯200)1.25gのオクタン50mL懸濁液をプリコートした。加圧濾過器を60℃まで加温後、混合液1を加えた。0.2MPaの窒素圧下、ろ過を行い、ろ液を得た。減圧濃縮で溶媒を留去し、1,2−ポリブタジエンジオールを得た。得られた1,2−ポリブタジエンジオールの4,8−ドデカジエン−1,12−ジオール含有量は3700ppmであった。
コンデンサー、攪拌翼および温度計を備えた容量100mLの4つ口フラスコに、先に調製した溶液Aを50g、活性炭(和光純薬社製(dry粉末品))1.5gを添加した。60℃で1時間攪拌して、混合液2を得た。
加圧濾過器にろ紙(生産量ろ紙(No.28))を1枚セットしたところに、ラジオライト(♯200)1.25gのオクタン50mL懸濁液をプリコートした。加圧濾過器を60℃まで加温後、混合液2を加えた。0.2MPaの窒素圧下、ろ過を行い、ろ液を得た。減圧濃縮で溶媒を留去し、1,2−ポリブタジエンジオールを得た。得られた1,2−ポリブタジエンジオールの4,8−ドデカジエン−1,12−ジオール含有量は3090ppmであった。
コンデンサー、攪拌翼および温度計を備えた容量100mLの4つ口フラスコに、先に調製した溶液Aを50g、活性炭(和光純薬社製(dry粉末品))5gを添加した。60℃で1時間攪拌して、混合液3を得た。
加圧濾過器にろ紙(生産用ろ紙(No.28))を1枚セットしたところに、ラジオライト(♯200)1.25gのオクタン50mL懸濁液をプリコートした。加圧濾過器を60℃まで加温後、混合液3を加えた。0.2MPaの窒素圧下、ろ過を行い、ろ液を得た。減圧濃縮で溶媒を留去し、1,2−ポリブタジエンジオールを得た。得られた1,2−ポリブタジエンジオールの4,8−ドデカジエン−1,12−ジオール含有量は1290ppmであった。
コンデンサー、攪拌翼および温度計を備えた容量100mLの4つ口フラスコに、先に調製した溶液Aを50g、活性炭(和光純薬社製(dry粉末品))10gを添加した。60℃で1時間攪拌して、混合液4を得た。
加圧濾過器にろ紙(生産用ろ紙(No.28))を1枚セットしたところに、ラジオライト(♯200)1.25gのオクタン50mL懸濁液をプリコートした。加圧濾過器を60℃まで加温後、混合液4を加えた。0.2MPaの窒素圧下、ろ過を行い、ろ液を得た。減圧濃縮で溶媒を留去し、1,2−ポリブタジエンジオールを得た。得られた1,2−ポリブタジエンジオールの4,8−ドデカジエン−1,12−ジオール含有量は750ppmであった。
Claims (3)
- 4,8−ドデカジエン−1,12−ジオールを含有する1,2−ポリブタジエンジオールの有機溶媒溶液を活性白土及び活性炭からなる群から選ばれる少なくとも1つの吸着剤と接触させる工程を含む1,2−ポリブタジエンジオールの精製方法。
- 4,8−ドデカジエン−1,12−ジオールの含有量に対して、吸着剤を5〜500質量倍添加する請求項1に記載の精製方法。
- 有機溶媒が、炭化水素系溶媒である請求項1又は2に記載の精製方法。
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