JP6426714B2 - 置換型ｎ−（テトラゾール−５−イル）−およびｎ−（トリアゾール−５−イル）アリールカルボキサミド化合物ならびに除草剤としてのそれらの使用 - Google Patents

置換型ｎ−（テトラゾール−５−イル）−およびｎ−（トリアゾール−５−イル）アリールカルボキサミド化合物ならびに除草剤としてのそれらの使用 Download PDF

Info

Publication number
JP6426714B2
JP6426714B2 JP2016513278A JP2016513278A JP6426714B2 JP 6426714 B2 JP6426714 B2 JP 6426714B2 JP 2016513278 A JP2016513278 A JP 2016513278A JP 2016513278 A JP2016513278 A JP 2016513278A JP 6426714 B2 JP6426714 B2 JP 6426714B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
alkyl
group
alkoxy
haloalkyl
halogen
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP2016513278A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2016523831A (ja
Inventor
クラウス，ヘルムート
カロ，フレデリック
ヴィチェル，マティアス
ザイツ，トーマス
ウィリアム ニュートン，トレヴァー
ウィリアム ニュートン，トレヴァー
マッサ，ダリオ
ミーツナー，トーマス
パステルナーク，マチェイ
クロイツ，クラウス
ロジャー エバンス，リチャード
ロジャー エバンス，リチャード
レルヒル，イェンス
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of JP2016523831A publication Critical patent/JP2016523831A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP6426714B2 publication Critical patent/JP6426714B2/ja
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/713—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with four or more nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/14—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D257/04—Five-membered rings
    • C07D257/06—Five-membered rings with nitrogen atoms directly attached to the ring carbon atom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

本発明は、置換型N-(テトラゾール-5-イル)-およびN-(トリアゾール-5-イル)アリールカルボキサミド化合物ならびにそのN-オキシドおよび塩と、それを含む組成物に関する。本発明はまた、望まれていない植物を防除するためのN-(テトラゾール-5-イル)およびN-(トリアゾール-5-イル)アリールカルボキサミド化合物またはかかる化合物を含む組成物の使用にも関する。さらに本発明はかかる化合物の施用方法に関する。
特に作物における望ましくない植物を防除する目的で、ヒトおよび動物に実質的に毒性がないと共に、高い活性および選択性を有する新しい除草剤が今も必要とされている。
WO2011/035874は、フェニル環の2、3および4位に3つの置換基を有するN-(1,2,5-オキサジアゾール-3-イル)ベンズアミドと、その除草剤としての使用について記載している。
WO2012/028579は、アリール環の2、3および4位に3つの置換基を有するN-(テトラゾール-4-イル)-およびN-(トリアゾール-3-イル)アリールカルボン酸アミドと、その除草剤としての使用について記載している。
先行技術の化合物は、特に低施用量での不十分な除草活性、および/または作物植物との低適合性をもたらす不満足な選択性の問題がしばしばあった。
WO2011/035874 WO2012/028579
従って、本発明の目的は、特に低施用量での強い除草剤活性、ヒトおよび動物に対する十分に低い毒性、および/または作物植物との高適合性を有するさらなるN-(テトラゾール-5-イル)-およびN-(トリアゾール-5-イル)アリールカルボキサミド化合物を提供することである。N-(テトラゾール-5-イル)-およびN-(トリアゾール-5-イル)アリールカルボキサミド化合物はまた、多数の様々な望まれていない植物に対して広い活性スペクトルを示すものでなければならない。
これらの目的およびさらなる目的は、以下に定義される式Iの化合物ならびにそのN-オキシドおよび農薬として適する塩によって達成される。
上記目的が、以下に定義する一般式Iの置換型N-(テトラゾール-5-イル)-およびN-(トリアゾール-5-イル)アリールカルボキサミド化合物(それらのN-オキシドおよびそれらの塩、特にその農薬として適する塩を含む)によって達成しうることを見出した。
したがって、第1の態様において、本発明は、式I：
Figure 0006426714
〔式中、
Bは、NまたはCHであり；
Rは、水素、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル(上記2つの基におけるC3-C7-シクロアルキル基は、非置換であるかまたは部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル、Rb-S(O)n-C1-C3-アルキル、Rc-C(=O)-C1-C3-アルキル、RdO-C(=O)-C1-C3-アルキル、ReRfN-C(=O)-C1-C3-アルキル、RgRhN-C1-C3-アルキル、フェニル-Zおよびヘテロシクリル-Zからなる群より選択され、ここでヘテロシクリルは、環員としてO、NおよびSからなる群より選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む、5もしくは6員の単環式または8、9もしくは10員の二環式の飽和、部分的に不飽和または芳香族複素環であり、フェニルおよびヘテロシクリルは、非置換であるかまたは1、2、3もしくは4個の基R'(同じもしくは異なるもの)で置換されており；
R1は、シアノ-Z1、ハロゲン、ニトロ、C1-C8-アルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、C1-C8-ハロアルキル、C1-C8-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-Z1、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキルチオ-Z1、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルコキシ-Z1、R1b-S(O)k-Z1、フェノキシ-Z1およびヘテロシクリルオキシ-Z1からなる群より選択され、ここでヘテロシクリルオキシは、環員としてO、NおよびSからなる群より選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む、酸素結合型の5もしくは6員の単環式または8、9もしくは10員の二環式の飽和、部分的に不飽和または芳香族複素環であり、フェノキシおよびヘテロシクリルオキシにおける環状基は、非置換であるかまたは1、2、3もしくは4個の基R11(同じもしくは異なるもの)で置換されており；
R2は、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシおよびR2b-S(O)kからなる群より選択され;
R3は、水素、ハロゲン、OH-Z2、NO2-Z2、シアノ-Z2、C1-C6-アルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、C3-C10-シクロアルキル-Z2、C3-C10-シクロアルコキシ-Z2(上記2つの基におけるC3-C10-シクロアルキル基は、非置換であるかまたは部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)、C1-C8-ハロアルキル、C1-C8-アルコキシ-Z2、C1-C8-ハロアルコキシ-Z2、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-Z2、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキルチオ-Z2、C2-C8-アルケニルオキシ-Z2、C2-C8-アルキニルオキシ-Z2、C2-C8-ハロアルケニルオキシ-Z2、C2-C8-ハロアルキニルオキシ-Z2、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルコキシ-Z2、(トリ-C1-C4-アルキル)シリル-Z2、R2b-S(O)k-Z2、R2c-C(=O)-Z2、R2dO-C(=O)-Z2、R2eR2fN-C(=O)-Z2、R2gR2hN-Z2、フェニル-Z2aおよびヘテロシクリル-Z2aからなる群より選択され、ここでヘテロシクリルは、環員としてO、NおよびSからなる群より選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む、3、4、5もしくは6員の単環式または8、9もしくは10員の二環式の飽和、部分的に不飽和または芳香族複素環であり、フェニル-Z2aおよびヘテロシクリル-Z2aにおける環状基は、非置換であるかまたは1、2、3もしくは4個の基R21(同じもしくは異なるもの)で置換されており；
R4は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-ハロアルキルからなる群より選択され；
R5は、水素、ハロゲン、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-ハロアルキルからなる群より選択され；
但し、基R4およびR5の少なくとも一方は水素とは異なり；
nは0、1または2であり；
kは0、1または2であり；
R'、R11、R21は、互いに独立して、ハロゲン、NO2、CN、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-ハロシクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ、C3-C7-シクロアルコキシおよびC1-C6-ハロアルキルオキシからなる群より選択されるか、あるいは2つの近接する基 R'、R11またはR21が一緒に基=Oを形成してもよく；
Z、Z1、Z2は、互いに独立して、共有結合およびC1-C4-アルカンジイルからなる群より選択され；
Z2aは、共有結合、C1-C4-アルカンジイル、O-C1-C4-アルカンジイル、C1-C4-アルカンジイル-OおよびC1-C4-アルカンジイル-O-C1-C4-アルカンジイルからなる群より選択され；
Rb、R1b、R2bは、互いに独立して、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、フェニルおよびヘテロシクリルからなる群より選択され、ここでヘテロシクリルは、環員としてO、NおよびSからなる群より選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含む、5または6員の単環式の飽和、部分的に不飽和または芳香族複素環であり、フェニルおよびヘテロシクリルは、非置換であるかまたはハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3もしくは4個の基(同じもしくは異なるもの)で置換されており；
Rc、R2cは、互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル(上記2つの基におけるC3-C7-シクロアルキル基は、非置換であるかまたは部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニル、ベンジルおよびヘテロシクリルからなる群より選択され、ここでヘテロシクリルは、環員としてO、NおよびSからなる群より選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む、5もしくは6員の単環式の飽和、部分的に不飽和または芳香族複素環であり、フェニル、ベンジルおよびヘテロシクリルは、非置換であるかまたはハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3もしくは4個の基(同じもしくは異なるもの)で置換されており；
Rd、R2dは、互いに独立して、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル(上記2つの基におけるC3-C7-シクロアルキル基は、非置換であるかまたは部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニルおよびベンジルからなる群より選択され、ここでフェニルおよびベンジルは、非置換であるかまたはハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3もしくは4個の基(同じもしくは異なるもの)で置換されており；
Re、Rfは、互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル(上記2つの基におけるC3-C7-シクロアルキル基は、非置換であるかまたは部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニルおよびベンジルからなる群より選択され、ここでフェニルおよびベンジルは、非置換であるかまたはハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3もしくは4個の基(同じもしくは異なるもの)で置換されているか、あるいは
Re、Rfは、それらが結合している窒素原子と一緒に、5、6または7員の飽和または不飽和のN結合型複素環基を形成してもよく、これは、環員としてO、SおよびNから選択されるさらなるヘテロ原子を有していてもよく、非置換であるかまたはハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3もしくは4個の基(同じもしくは異なるもの)を有していてもよく；
R2e、R2fは、互いに独立して、Re、Rfについて示した意味を有し；
Rgは、水素、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル(上記2つの基におけるC3-C7-シクロアルキル基は、非置換であるかまたは部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニルおよびベンジルからなる群より選択され、ここでフェニルおよびベンジルは、非置換であるかまたはハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3もしくは4個の基(同じもしくは異なるもの)で置換されており；
Rhは、水素、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル(上記2つの基におけるC3-C7-シクロアルキル基は、非置換であるかまたは部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、基C(=O)-Rk、フェニルおよびベンジルからなる群より選択され、ここでフェニルおよびベンジルは、非置換であるかまたはハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3もしくは4個の基(同じもしくは異なるもの)で置換されているか、あるいは
Rg、Rhは、それらが結合している窒素原子と一緒に、5、6または7員の飽和または不飽和のN結合型複素環基を形成してもよく、これは、環員としてO、SおよびNから選択されるさらなるヘテロ原子を有していてもよく、非置換であるかまたは=O、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3もしくは4個の基(同じもしくは異なるもの)を有していてもよく；
R2g、R2hは、互いに独立して、Rg、Rhについて示した意味を有し；
Rkは、Rcについて示した意味を有する。〕
の化合物、またはそのN-オキシドまたは農薬として適する塩(但し、
BがNまたはCHであり;
Rがメチル、エチル、メトキシメチルまたはメトキシエチルであり;
R1が塩素、メチル、トリフルオロメチルまたはメチルスルホニルであり;
R2がメチルスルホニルであり;
R3が塩素、フッ素、トリフルオロメチル、メチルスルホニルまたはシアノであり;
R4が水素でありR5が塩素またはフッ素であるか、あるいはR5が水素でありR4が塩素またはフッ素である、
式IのN-(テトラゾール-5-イル)-およびN-(トリアゾール-5-イル)アリールカルボキサミド、そのN-オキシドまたは農薬として適する塩を除き、
BがNまたはCHであり;
Rがメチル、エチル、メトキシメチルまたはメトキシエチルであり;
R1が塩素であり;
R2がメチルチオであり;
R3が塩素であり;
R4が水素であり、R5がフッ素である、
式IのN-(テトラゾール-5-イル)-およびN-(トリアゾール-5-イル)アリールカルボキサミド、そのN-オキシドまたは農薬として適する塩を除く)
に関する。
本発明の化合物、すなわち式Iの化合物、それらのN-オキシド、またはそれらの塩は、望まれていない植物の防除に特に有用である。したがって、本発明はまた、望まれていない植物に対処するまたはそれを防除するための、本発明の化合物、それらのN-オキシドもしくは塩の使用、または本発明の少なくとも1種の化合物、それらのN-オキシドもしくは農薬として適する塩を含む組成物の使用に関する。
本発明はまた、本発明に係る少なくとも1種の化合物(そのN-オキシドまたは塩を含む)と、少なくとも1種の助剤とを含む組成物に関する。特に、本発明は、本発明に係る少なくとも1種の化合物(そのN-オキシドまたは農薬として適する塩を含む)と、作物保護製剤に慣用の少なくとも1種の助剤とを含む農業用組成物に関する。
また本発明は、望まれていない植物に対処(combate)するまたはそれを防除する方法であって、本発明に係る少なくとも1種の化合物(そのN-オキシドまたは塩を含む)の除草有効量を、望まれていない植物、その種子および/またはその生息地に作用させることを含む方法に関する。
式Iの化合物は、その置換パターンにもよるが、1つまたはそれ以上のキラリティーの中心を有し得、その場合、これらはエナンチオマーまたはジアステレオマーの混合物として存在する。本発明は、式Iの化合物の純粋エナンチオマーもしくは純粋ジアステレオマーおよびそれらの混合物、ならびに式Iの化合物の純粋エナンチオマーもしくは純粋ジアステレオマーまたはそれらの混合物の本発明に係る使用のいずれをも提供するものである。好適な式Iの化合物はまた、全ての可能な幾何立体異性体(シス/トランス異性体)およびそれらの混合物を含む。シス/トランス異性体は、アルケン、炭素-窒素二重結合、窒素-硫黄二重結合またはアミド基に関して存在しうる。用語「立体異性体」とは、光学異性体、例えばエナンチオマーまたはジアステレオマー(後者は分子内の2以上のキラリティ中心によって存在する)、ならびに幾何異性体(シス/トランス異性体)の両者を含む。
その置換パターンに応じて、式Iの化合物は、その互変異性体の形態で存在しうる。したがって本発明はまた、式Iの互変異性体、ならびに該互変異性体の立体異性体、塩およびN-オキシドに関する。
用語「N-オキシド」には、少なくとも1つの三級窒素原子がN-オキシド部分に酸化されている本発明の化合物が含まれる。式Iの化合物におけるN-オキシドは、特にN-(テトラゾール-5-イル)-およびN-(トリアゾール-5-イル)アリールカルボキサミド環の環窒素原子(複数でもよい)、あるいは複素環の置換基R、R1、R2またはR3の環窒素原子(複数でもよい)を、好適な酸化剤(ペルオキシカルボン酸または他の過酸化物など)で酸化することによって調製することができる。
本発明はさらに、本明細書で定義する化合物であって、式Iに示された1個またはそれ以上の原子が、その好適な同位体、好ましくは非放射性同位体(例えば、重水素による水素の置き換え、13Cによる12Cの置き換え、15Nによる14Nの置き換え、18Oによる16Oの置き換え)に置き換えられたもの、特に少なくとも1個の水素原子が重水素原子に置き換えられたものに関する。当然ながら、本発明に係る化合物は、この天然に存在し、それゆえ式Iの化合物にとりあえず存在するものよりも多い各同位体を含む。
本発明の化合物は、非晶質であってもよいし、あるいは肉眼的特性(安定性など)が異なるまたは異なる生物学的性質(活性など)を示す1以上の異なる結晶状態(多形体)で存在してもよい。本発明は、式Iの非晶質および結晶質化合物、それらのエナンチオマーまたはジアステレオマー、式Iの各化合物の異なる結晶形態の混合物、そのエナンチオマーまたはジアステレオマー、ならびにそれらの非晶質または結晶質塩のいずれをも含む。
本発明の化合物の塩は、好ましくは農薬として適する塩である。これらは慣用的な方法で、例えば本発明の化合物が塩基性の官能性を有する場合には、化合物を酸と反応させることにより、または本発明の化合物が酸性の官能性を有する場合には、化合物を適当な塩基と反応させることにより、形成することができる。
有用な農薬として適する塩は、特にこれらのカチオンの塩、またはこれらの酸の酸付加塩であり、そのカチオンおよびアニオンはそれぞれ本発明に係る化合物の除草活性に対して有害な影響を及ぼさない。好適なカチオンは、特にアルカリ金属(好ましくはリチウム、ナトリウムおよびカリウム)のイオン、アルカリ土類金属(好ましくはカルシウム、マグネシウムおよびバリウム)のイオン、および遷移金属(好ましくはマンガン、銅、亜鉛および鉄)のイオン、ならびにアンモニウム(NH4 +)および置換型アンモニウムのイオン(1〜4個の水素原子がC1-C4-アルキル、C1-C4-ヒドロキシアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、ヒドロキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニルまたはベンジルで置き換わっている)である。置換型アンモニウムイオンの例には、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2-ヒドロキシエチルアンモニウム、2-(2-ヒドロキシエトキシ)エチルアンモニウム、ビス(2-ヒドロキシエチル)アンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウムおよびベンジル-トリエチルアンモニウム、さらにはホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホニウム、およびスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホニウムが含まれる。
有用な酸付加塩のアニオンは、主なものとしては、クロリド、ブロミド、フルオリド、水素スルフェート、スルフェート、二水素ホスフェート、水素ホスフェート、ホスフェート、ニトレート、ビカルボネート、カルボネート、ヘキサフルオロシリケート、ヘキサフルオロホスフェート、ベンゾエート、ならびにC1-C4-アルカン酸のアニオン(好ましくはホルメート、アセテート、プロピオネートおよびブチレート)である。これらは、本発明の化合物を、対応のアニオンの酸、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸または硝酸と反応させることにより形成しうる。
用語「望まれていない植物」（「雑草（weeds）」）とは、非作物領域または作物植物区画もしくは播種したおよび望ましい作物の場所において成育する任意の植物を含むと理解され、この植物は、任意の植物種であり、播種したまたは望ましい作物（存在する場合）以外の発芽種子、発生している実生、および定着した植物を含む。広い意味で、雑草は、特定の場所において望ましくないと考えられている植物である。
可変部の上の定義において言及した有機部分は、用語ハロゲンと同様に、個々の基のメンバーの個々のリストについての集合的な用語である。接頭辞Cn-Cmは、各場合において、基内の炭素原子の可能な数を示す。
用語「ハロゲン」は、各場合において、フッ素、臭素、塩素またはヨウ素、特にフッ素、塩素または臭素を意味する。
用語「部分的にもしくは完全にハロゲン化されている」は、所与の基の1個またはそれ以上、例えば1、2、3、4もしくは5個またはすべての水素原子が、ハロゲン原子、特にフッ素または塩素に置き換えられていることを意味するものと解釈される。部分的にもしくは完全にハロゲン化されている基は、以下において「ハロ基」とも呼ばれる。例えば、部分的にもしくは完全にハロゲン化されているアルキルは、「ハロアルキル」とも呼ばれる。
本明細書において(ならびにアルキル基を含む他の基、例えばアルコキシ、アルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルホニルおよびアルコキシアルキルのアルキル部分において)用いる用語「アルキル」は、各場合において、通常1〜10個の炭素原子、頻繁には1〜6個の炭素原子、好ましくは1〜4個の炭素原子、特に1〜3個の炭素原子を有する直鎖または分岐アルキル基を意味する。C1-C4-アルキルの例は、メチル、エチル、n-プロピル、イソ-プロピル、n-ブチル、2-ブチル(sec-ブチル)、イソブチルおよびtert-ブチルである。C1-C6-アルキルの例は、C1-C4-アルキルについて言及したものとは別に、n-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、n-ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピルおよび1-エチル-2-メチルプロピルである。C1-C10-アルキルの例は、C1-C6-アルキルについて言及したものとは別に、n-ヘプチル、1-メチルヘキシル、2-メチルヘキシル、3-メチルヘキシル、4-メチルヘキシル、5-メチルヘキシル、1-エチルペンチル、2-エチルペンチル、3-エチルペンチル、n-オクチル、1-メチルオクチル、2-メチルヘプチル、1-エチルヘキシル、2-エチルヘキシル、1,2-ジメチルヘキシル、1-プロピルペンチル、2-プロピルペンチル、ノニル、デシル、2-プロピルヘプチルおよび3-プロピルヘプチルである。
本明細書において用いる用語「アルキレン(またはアルカンジイル)」は、各場合において、上で定義した通りであるアルキル基であって、炭素骨格の任意の位置における1個の水素原子が1つのさらなる結合部位で置き換えられて、それゆえ二価の部分を形成しているものを意味する。
本明細書において(ならびにハロアルキル基を含む他の基、例えばハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルカルボニル、ハロアルキルスルホニルおよびハロアルキルスルフィニルのハロアルキル部分において)用いる用語「ハロアルキル」は、各場合において、通常1〜8個の炭素原子(「C1-C8-ハロアルキル」)、頻繁には1〜6個の炭素原子(「C1-C6-ハロアルキル」)、より頻繁には1〜4個の炭素原子(「C1-C4-ハロアルキル」)を有する直鎖または分岐アルキル基であって、この基の水素原子が部分的にまたは完全にハロゲン原子で置き換えられているものを意味する。好ましいハロアルキル部分は、C1-C4-ハロアルキル、より好ましくはC1-C2-ハロアルキル、より好ましくはハロメチル、特にC1-C2-フルオロアルキルから選択される。ハロメチルは、1、2または3個の水素原子がハロゲン原子で置き換えられたメチルである。その例は、ブロモメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル等である。C1-C2-フルオロアルキルの例は、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル等である。C1-C2-ハロアルキルの例は、C1-C2-フルオロアルキルについて言及したものとは別に、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ブロモメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、2-クロロエチル、2,2,-ジクロロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、1-ブロモエチル等である。C1-C4-ハロアルキルの例は、C1-C2-ハロアルキルについて言及したものとは別に、1-フルオロプロピル、2-フルオロプロピル、3-フルオロプロピル、3,3-ジフルオロプロピル、3,3,3-トリフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、1,1,1-トリフルオロプロパ-2-イル、3-クロロプロピル、4-クロロブチル等である。
本明細書において(ならびにシクロアルキル基を含む他の基、例えばシクロアルコキシおよびシクロアルキルアルキルのシクロアルキル部分において)用いる用語「シクロアルキル」は、各場合において、通常3〜10個の炭素原子(「C3-C10-シクロアルキル」)、好ましくは3〜7個の炭素原子(「C3-C7-シクロアルキル」)または特に3〜6個の炭素原子(「C3-C6-シクロアルキル」)を有する単環式または二環式の脂環式基を意味する。3〜6個の炭素原子を有する単環式基の例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルを含む。3〜7個の炭素原子を有する単環式基の例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルおよびシクロヘプチルを含む。7または8個の炭素原子を有する二環式基の例は、ビシクロ[2．1．1]ヘキシル、ビシクロ[2．2．1]ヘプチル、ビシクロ[3．1．1]ヘプチル、ビシクロ[2．2．1]ヘプチル、ビシクロ[2．2．2]オクチルおよびビシクロ[3．2．1]オクチルを含む。
本明細書において(ならびにハロシクロアルキル基を含む他の基、例えばハロシクロアルキルメチルのハロシクロアルキル部分において)用いる用語「ハロシクロアルキル」は、各場合において、通常3〜10個の炭素原子、好ましくは3〜7個の炭素原子または特に3〜6個の炭素原子を有する単環式または二環式の脂環式基であって、少なくとも1個、例えば1、2、3、4または5個の水素原子がハロゲン、特にフッ素または塩素で置き換えられているものを意味する。その例は、1-および2-フルオロシクロプロピル、1,2-、2,2-および2,3-ジフルオロシクロプロピル、1,2,2-トリフルオロシクロプロピル、2,2,3,3-テトラフルオロシクロプロピル、1-および2-クロロシクロプロピル、1,2-、2,2-および2,3-ジクロロシクロプロピル、1,2,2-トリクロロシクロプロピル、2,2,3,3-テトラクロロシクロプロピル、1-、2-および3-フルオロシクロペンチル、1,2-、2,2-、2,3-、3,3-、3,4-、2,5-ジフルオロシクロペンチル、1-、2-および3-クロロシクロペンチル、1,2-、2,2-、2,3-、3,3-、3,4-、2,5-ジクロロシクロペンチル等である。
本明細書において用いる用語「シクロアルキル-アルキル」は、上で定義した通りのシクロアルキル基であって、その分子の残りの部分へアルキレン基を介して結合しているものを意味する。用語「C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル」とは、上で定義した通りのC3-C7-シクロアルキル基であって、その分子の残りの部分へ上で定義した通りのC1-C4-アルキル基を介して結合しているものを指す。その例は、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロプロピルプロピル、シクロブチルメチル、シクロブチルエチル、シクロブチルプロピル、シクロペンチルメチル、シクロペンチルエチル、シクロペンチルプロピル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシルエチル、シクロヘキシルプロピル等である。
本明細書において用いる用語「アルケニル」は、各場合において、通常2〜8個(「C2-C8-アルケニル」)、好ましくは2〜6個の炭素原子(「C2-C6-アルケニル」)、特に2〜4個の炭素原子(「C2-C4-アルケニル」)と、任意の位置に二重結合を有するモノ不飽和の直鎖または分岐炭化水素基を意味し、例えばC2-C4-アルケニル、例としてエテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニルまたは2-メチル-2-プロペニル；C2-C6-アルケニル、例としてエテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニル、1-エチル-2-メチル-2-プロペニル等；またはC2-C8-アルケニル、例としてC2-C6-アルケニルについて上述した基、ならびにさらには1-ヘプテニル、2-ヘプテニル、3-ヘプテニル、1-オクテニル、2-オクテニル、3-オクテニル、4-オクテニルおよびその位置異性体がある。
本明細書において用いる用語「ハロアルケニル」(これは「ハロゲンで置換されていてもよいアルケニル」とも表される)ならびにハロアルケニルオキシ等におけるハロアルケニル部分は、2〜8個(「C2-C8-ハロアルケニル」)または2〜6個(「C2-C6-ハロアルケニル」)または2〜4個(「C2-C4-ハロアルケニル」)の炭素原子と、任意の位置における二重結合を有する不飽和の直鎖または分岐炭化水素基であって、これらの基内の水素原子の一部または全部が上で言及したハロゲン原子、特にフッ素、塩素および臭素で置き換えられているものを指し、例えばクロロビニル、クロロアリル等である。
本明細書において用いる用語「アルキニル」は、通常2〜8個(「C2-C8-アルキニル」)、頻繁には2〜6個(「C2-C6-アルキニル」)、好ましくは2〜4個の炭素原子(「C2-C4-アルキニル」)と、任意の位置における三重結合を有する不飽和の直鎖または分岐炭化水素基を意味し、例えばC2-C4-アルキニル、例としてエチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル等、C2-C6-アルキニル、例としてエチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニル、1-エチル-1-メチル-2-プロピニル等がある。
本明細書において用いる用語「ハロアルキニル」は、「ハロゲンで置換されているアルキニル」と表わされることもあり、通常2〜8個の炭素原子(「C2-C8-ハロアルキニル」)、頻繁には2〜6個(「C2-C6-ハロアルキニル」)、好ましくは2〜4個の炭素原子(「C2-C4-ハロアルキニル」)と、任意の位置における三重結合(上で言及した通り)を有する不飽和の直鎖または分岐炭化水素基であって、これらの基内の水素原子の一部または全部が上で言及したハロゲン原子、特にフッ素、塩素および臭素で置き換えられているものを指す。
本明細書において用いる用語「アルコキシ」は、各場合において、通常1〜8個の炭素原子(「C1-C8-アルコキシ」)、頻繁には1〜6個の炭素原子(「C1-C6-アルコキシ」)、好ましくは1〜4個の炭素原子(「C1-C4-アルコキシ」)を有する直鎖または分岐アルキル基であって、その分子の残りの部分へ酸素原子を介して結合しているものを意味する。C1-C2-アルコキシは、メトキシまたはエトキシである。C1-C4-アルコキシはさらに、例えば、n-プロポキシ、1-メチルエトキシ(イソプロポキシ)、ブトキシ、1-メチルプロポキシ(sec-ブトキシ)、2-メチルプロポキシ(イソブトキシ)または1,1-ジメチルエトキシ(tert-ブトキシ)である。C1-C6-アルコキシはさらに、例えば、ペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メチルブトキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシまたは1-エチル-2-メチルプロポキシである。C1-C8-アルコキシはさらに、例えば、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、2-エチルヘキシルオキシおよびそれらの位置異性体である。
本明細書において用いる用語「ハロアルコキシ」は、各場合において、1〜8個の炭素原子(「C1-C8-ハロアルコキシ」)、頻繁には1〜6個の炭素原子(「C1-C6-ハロアルコキシ」)、好ましくは1〜4個の炭素原子(「C1-C4-ハロアルコキシ」)、より好ましくは1〜3個の炭素原子(「C1-C3-ハロアルコキシ」)を有する上で定義した通りの直鎖または分岐アルコキシ基であって、この基の水素原子が部分的にまたは完全にハロゲン原子、特にフッ素原子で置き換えられているものを意味する。C1-C2-ハロアルコキシは、例えば、OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCHCl2、OCCl3、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシまたはOC2F5である。C1-C4-ハロアルコキシはさらに、例えば、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、OCH2-C2F5、OCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエトキシ、1-(CH2Cl)-2-クロロエトキシ、1-(CH2Br)-2-ブロモエトキシ、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシまたはノナフルオロブトキシである。C1-C6-ハロアルコキシはさらに、例えば、5-フルオロペントキシ、5-クロロペントキシ、5-ブロモペントキシ、5-ヨードペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、6-フルオロヘキソキシ、6-クロロヘキソキシ、6-ブロモヘキソキシ、6-ヨードヘキソキシまたはドデカフルオロヘキソキシである。
本明細書において用いる用語「アルコキシアルキル」は、各場合において、通常1〜6個の炭素原子、好ましくは1〜4個の炭素原子を含むアルキルであって、1個の炭素原子が通常1〜8個、頻繁には1〜6個、特に1〜4個の、上で定義した通りの炭素原子を含むアルコキシ基を有するものを意味する。「C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル」は、上で定義した通りのC1-C6-アルキル基であって、1個の水素原子が上で定義した通りのC1-C6-アルコキシ基で置き換えられているものを意味する。その例は、CH2OCH3、CH2-OC2H5、n-プロポキシメチル、CH2-OCH(CH3)2、n-ブトキシメチル、(1-メチルプロポキシ)-メチル、(2-メチルプロポキシ)メチル、CH2-OC(CH3)3、2-(メトキシ)エチル、2-(エトキシ)エチル、2-(n-プロポキシ)-エチル、2-(1-メチルエトキシ)-エチル、2-(n-ブトキシ)エチル、2-(1-メチルプロポキシ)-エチル、2-(2-メチルプロポキシ)-エチル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)-エチル、2-(メトキシ)-プロピル、2-(エトキシ)-プロピル、2-(n-プロポキシ)-プロピル、2-(1-メチルエトキシ)-プロピル、2-(n-ブトキシ)-プロピル、2-(1-メチルプロポキシ)-プロピル、2-(2-メチルプロポキシ)-プロピル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)-プロピル、3-(メトキシ)-プロピル、3-(エトキシ)-プロピル、3-(n-プロポキシ)-プロピル、3-(1-メチルエトキシ)-プロピル、3-(n-ブトキシ)-プロピル、3-(1-メチルプロポキシ)-プロピル、3-(2-メチルプロポキシ)-プロピル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)-プロピル、2-(メトキシ)-ブチル、2-(エトキシ)-ブチル、2-(n-プロポキシ)-ブチル、2-(1-メチルエトキシ)-ブチル、2-(n-ブトキシ)-ブチル、2-(1-メチルプロポキシ)-ブチル、2-(2-メチル-プロポキシ)-ブチル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)-ブチル、3-(メトキシ)-ブチル、3-(エトキシ)-ブチル、3-(n-プロポキシ)-ブチル、3-(1-メチルエトキシ)-ブチル、3-(n-ブトキシ)-ブチル、3-(1-メチルプロポキシ)-ブチル、3-(2-メチルプロポキシ)-ブチル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)-ブチル、4-(メトキシ)-ブチル、4-(エトキシ)-ブチル、4-(n-プロポキシ)-ブチル、4-(1-メチルエトキシ)-ブチル、4-(n-ブトキシ)-ブチル、4-(1-メチルプロポキシ)-ブチル、4-(2-メチルプロポキシ)-ブチル、4-(1,1-ジメチルエトキシ)-ブチル等である。
本明細書において用いる用語「ハロアルコキシ-アルキル」は、各場合において、通常1〜6個の炭素原子、好ましくは1〜4個の炭素原子を含む上で定義した通りのアルキルであって、1個の炭素原子が通常1〜8個、頻繁には1〜6個、特に1〜4個の上で定義した通りの炭素原子を含む上で定義した通りのハロアルコキシ基を有するものを意味する。その例は、フルオロメトキシメチル、ジフルオロメトキシメチル、トリフルオロメトキシメチル、1-フルオロエトキシメチル、2-フルオロエトキシメチル、1,1-ジフルオロエトキシメチル、1,2-ジフルオロエトキシメチル、2,2-ジフルオロエトキシメチル、1,1,2-トリフルオロエトキシメチル、1,2,2-トリフルオロエトキシメチル、2,2,2-トリフルオロエトキシメチル、ペンタフルオロエトキシメチル、1-フルオロエトキシ-1-エチル、2-フルオロエトキシ-1-エチル、1,1-ジフルオロエトキシ-1-エチル、1,2-ジフルオロエトキシ-1-エチル、2,2-ジフルオロエトキシ-1-エチル、1,1,2-トリフルオロエトキシ-1-エチル、1,2,2-トリフルオロエトキシ-1-エチル、2,2,2-トリフルオロエトキシ-1-エチル、ペンタフルオロエトキシ-1-エチル、1-フルオロエトキシ-2-エチル、2-フルオロエトキシ-2-エチル、1,1-ジフルオロエトキシ-2-エチル、1,2-ジフルオロエトキシ-2-エチル、2,2-ジフルオロエトキシ-2-エチル、1,1,2-トリフルオロエトキシ-2-エチル、1,2,2-トリフルオロエトキシ-2-エチル、2,2,2-トリフルオロエトキシ-2-エチル、ペンタフルオロエトキシ-2-エチル等である。
本明細書において用いる用語「アルキルチオ」(アルキルスルファニル、「アルキル-S」または「アルキル-S(O)k」(式中kは0である)とも呼ばれる)は、各場合において、通常1〜8個の炭素原子(「C1-C8-アルキルチオ」)、頻繁には1〜6個の炭素原子(「C1-C6-アルキルチオ」)、好ましくは1〜4個の炭素原子(「C1-C4-アルキルチオ」)を含む上で定義した通りの直鎖または分岐飽和アルキル基であって、アルキル基の任意の位置における硫黄原子を介して結合しているものを意味する。C1-C2-アルキルチオは、メチルチオまたはエチルチオである。C1-C4-アルキルチオはさらに、例えば、n-プロピルチオ、1-メチルエチルチオ(イソプロピルチオ)、ブチルチオ、1-メチルプロピルチオ(sec-ブチルチオ)、2-メチルプロピルチオ(イソブチルチオ)または1,1-ジメチルエチルチオ(tert-ブチルチオ)である。C1-C6-アルキルチオはさらに、例えば、ペンチルチオ、1-メチルブチルチオ、2-メチルブチルチオ、3-メチルブチルチオ、1,1-ジメチルプロピルチオ、1,2-ジメチルプロピルチオ、2,2-ジメチルプロピルチオ、1-エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、1-メチルペンチルチオ、2-メチルペンチルチオ、3-メチルペンチルチオ、4-メチルペンチルチオ、1,1-ジメチルブチルチオ、1,2-ジメチルブチルチオ、1,3-ジメチルブチルチオ、2,2-ジメチルブチルチオ、2,3-ジメチルブチルチオ、3,3-ジメチルブチルチオ、1-エチルブチルチオ、2-エチルブチルチオ、1,1,2-トリメチルプロピルチオ、1,2,2-トリメチルプロピルチオ、1-エチル-1-メチルプロピルチオまたは1-エチル-2-メチルプロピルチオである。C1-C8-アルキルチオはさらに、例えば、ヘプチルチオ、オクチルチオ、2-エチルヘキシルチオおよびそれらの位置異性体である。
本明細書において用いる用語「ハロアルキルチオ」とは、上で定義した通りのアルキルチオ基であって、水素原子が部分的にまたは完全にフッ素、塩素、臭素および/またはヨウ素で置換されているものを指す。C1-C2-ハロアルキルチオは、例えば、SCH2F、SCHF2、SCF3、SCH2Cl、SCHCl2、SCCl3、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、2-フルオロエチルチオ、2-クロロエチルチオ、2-ブロモエチルチオ、2-ヨードエチルチオ、2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、2-クロロ-2-フルオロエチルチオ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルチオ、2,2,2-トリクロロエチルチオまたはSC2F5である。C1-C4-ハロアルキルチオはさらに、例えば、2-フルオロプロピルチオ、3-フルオロプロピルチオ、2,2-ジフルオロプロピルチオ、2,3-ジフルオロプロピルチオ、2-クロロプロピルチオ、3-クロロプロピルチオ、2,3-ジクロロプロピルチオ、2-ブロモプロピルチオ、3-ブロモプロピルチオ、3,3,3-トリフルオロプロピルチオ、3,3,3-トリクロロプロピルチオ、SCH2-C2F5、SCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエチルチオ、1-(CH2Cl)-2-クロロエチルチオ、1-(CH2Br)-2-ブロモエチルチオ、4-フルオロブチルチオ、4-クロロブチルチオ、4-ブロモブチルチオまたはノナフルオロブチルチオである。C1-C6-ハロアルキルチオはさらに、例えば、5-フルオロペンチルチオ、5-クロロペンチルチオ、5-ブロモ(brom)ペンチルチオ、5-ヨードペンチルチオ、ウンデカフルオロペンチルチオ、6-フルオロヘキシルチオ、6-クロロヘキシルチオ、6-ブロモヘキシルチオ、6-ヨードヘキシルチオまたはドデカフルオロヘキシルチオである。
用語「アルキルスルフィニル」および「アルキル-S(O)k」(式中kは1である)は等価であり、本明細書において用いる場合、スルフィニル[S(O)]基を介して結合した上で定義した通りのアルキル基を意味する。例えば、用語「C1-C2-アルキルスルフィニル」とは、スルフィニル[S(O)]基を介して結合した上で定義した通りのC1-C2-アルキル基を指す。用語「C1-C4-アルキルスルフィニル」とは、スルフィニル[S(O)]基を介して結合した上で定義した通りのC1-C4-アルキル基を指す。用語「C1-C6-アルキルスルフィニル」とは、スルフィニル[S(O)]基を介して結合した上で定義した通りのC1-C6-アルキル基を指す。C1-C2-アルキルスルフィニルは、メチルスルフィニルまたはエチルスルフィニルである。C1-C4-アルキルスルフィニルはさらに、例えば、n-プロピルスルフィニル、1-メチルエチルスルフィニル(イソプロピルスルフィニル)、ブチルスルフィニル、1-メチルプロピルスルフィニル(sec-ブチルスルフィニル)、2-メチルプロピルスルフィニル(イソブチルスルフィニル)または1,1-ジメチルエチルスルフィニル(tert-ブチルスルフィニル)である。C1-C6-アルキルスルフィニルはさらに、例えば、ペンチルスルフィニル、1-メチルブチルスルフィニル、2-メチルブチルスルフィニル、3-メチルブチルスルフィニル、1,1-ジメチルプロピルスルフィニル、1,2-ジメチルプロピルスルフィニル、2,2-ジメチルプロピルスルフィニル、1-エチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、1-メチルペンチルスルフィニル、2-メチルペンチルスルフィニル、3-メチルペンチルスルフィニル、4-メチルペンチルスルフィニル、1,1-ジメチルブチルスルフィニル、1,2-ジメチルブチルスルフィニル、1,3-ジメチルブチルスルフィニル、2,2-ジメチルブチルスルフィニル、2,3-ジメチルブチルスルフィニル、3,3-ジメチルブチルスルフィニル、1-エチルブチルスルフィニル、2-エチルブチルスルフィニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルフィニルまたは1-エチル-2-メチルプロピルスルフィニルである。
用語「アルキルスルホニル」および「S(O)n-アルキル-S(O)k」(式中kは2である)は等価であり、本明細書において用いる場合、スルホニル[S(O)2]基を介して結合した上で定義した通りのアルキル基を意味する。用語「C1-C2-アルキルスルホニル」とは、スルホニル[S(O)2]基を介して結合した上で定義した通りのC1-C2-アルキル基を指す。用語「C1-C4-アルキルスルホニル」とは、スルホニル[S(O)2]基を介して結合した上で定義した通りのC1-C4-アルキル基を指す。用語「C1-C6-アルキルスルホニル」とは、スルホニル[S(O)2]基を介して結合した上で定義した通りのC1-C6-アルキル基を指す。C1-C2-アルキルスルホニルは、メチルスルホニルまたはエチルスルホニルである。C1-C4-アルキルスルホニルはさらに、例えば、n-プロピルスルホニル、1-メチルエチルスルホニル(イソプロピルスルホニル)、ブチルスルホニル、1-メチルプロピルスルホニル(sec-ブチルスルホニル)、2-メチルプロピルスルホニル(イソブチルスルホニル)または1,1-ジメチルエチルスルホニル(tert-ブチルスルホニル)である。C1-C6-アルキルスルホニルはさらに、例えば、ペンチルスルホニル、1-メチルブチルスルホニル、2-メチルブチルスルホニル、3-メチルブチルスルホニル、1,1-ジメチルプロピルスルホニル、1,2-ジメチルプロピルスルホニル、2,2-ジメチルプロピルスルホニル、1-エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、1-メチルペンチルスルホニル、2-メチルペンチルスルホニル、3-メチルペンチルスルホニル、4-メチルペンチルスルホニル、1,1-ジメチルブチルスルホニル、1,2-ジメチルブチルスルホニル、1,3-ジメチルブチルスルホニル、2,2-ジメチルブチルスルホニル、2,3-ジメチルブチルスルホニル、3,3-ジメチルブチルスルホニル、1-エチルブチルスルホニル、2-エチルブチルスルホニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルホニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルホニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルホニルまたは1-エチル-2-メチルプロピルスルホニルである。
本明細書において用いる用語「アルキルアミノ」は、各場合において、基R*HN-を意味し、ここでR*は通常1〜6個の炭素原子(「C1-C6-アルキルアミノ」)、好ましくは1〜4個の炭素原子(「C1-C4-アルキルアミノ」)を有する直鎖または分岐アルキル基である。C1-C6-アルキルアミノの例は、メチルアミノ、エチルアミノ、n-プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、n-ブチルアミノ、2-ブチルアミノ、イソ-ブチルアミノ、tert-ブチルアミノ等である。
本明細書において用いる用語「ジアルキルアミノ」は、各場合において、基R*RーN-を意味し、ここでR*およびRーは、互いに独立して、通常1〜6個の炭素原子(「ジ-(C1-C6-アルキル)-アミノ」)、好ましくは1〜4個の炭素原子(「ジ-(C1-C4-アルキル)-アミノ」)を有する直鎖または分岐アルキル基である。ジ-(C1-C6-アルキル)-アミノ基の例は、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、メチル-エチル-アミノ、メチル-プロピル-アミノ、メチル-イソプロピルアミノ、メチル-ブチル-アミノ、メチル-イソブチル-アミノ、エチル-プロピル-アミノ、エチル-イソプロピルアミノ、エチル-ブチル-アミノ、エチル-イソブチル-アミノ等である。
基内における接尾辞「-カルボニル」は、各場合において、その基が、その分子の残りの部分へカルボニルC=O基を介して結合していることを意味する。これは、例えばアルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニルにおける場合である。
本明細書において用いる用語「アリール」とは、単環、二環または三環式芳香族炭化水素基、例えばフェニルまたはナフチル、特にフェニルを指す。
本明細書において用いる用語「ヘタリール(ヘテロアリール)」とは、単環、二環または三環式ヘテロ芳香族炭化水素基、好ましくは単環式ヘテロ芳香族基、例えばピリジル、ピリミジル等を指す。
本明細書において用いる用語「環員としてN、OおよびSからなる群より選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む、3、4、5もしくは6員の単環式または8、9もしくは10員の二環式の飽和、不飽和または芳香族複素環」は、単環式または二環式基であって、飽和、不飽和または芳香族であり、ここでNが場合により酸化されていてもよく(すなわちN-オキシドの形態である)、Sも場合により種々の酸化状態に酸化されていてもよい(すなわちSOまたはSO2として)、単環式または二環式基を意味する。不飽和の複素環は、少なくとも1個のC-Cおよび/またはC-Nおよび/またはN-N二重結合を含む。完全に不飽和の複素環は、環(複数でもよい)のサイズによって許容される数の共役C-Cおよび/またはC-Nおよび/またはN-N二重結合を含む。芳香族単環式複素環は、完全に不飽和の5もしくは6員の単環式複素環である。芳香族二環式複素環は、フェニル環または別の5もしくは6員の芳香族複素環と縮合した、5もしくは6員の芳香族複素環からなる8、9もしくは10員の二環式複素環である。複素環は、その分子の残りの部分と炭素環員を介してまたは窒素環員を介して結合していてよい。当然のことながら、複素環は、少なくとも1個の炭素環原子を含む。環が2個以上のO環原子を含む場合、これらは隣接するものではない。
3、4、5もしくは6員の単環式飽和複素環の例としては、オキシラン-2-イル、アジリジン-1-イル、アジリジン-2-イル、オキセタン-2-イル、アゼチジン-1-イル、アゼチジン-2-イル、アゼチジン-3-イル、チエタン-1-イル、チエタン-2-イル、チエタン-3-イル、テトラヒドロフラン-2-イル、テトラヒドロフラン-3-イル、テトラヒドロチエン-2-イル、テトラヒドロチエン-3-イル、ピロリジン-1-イル、ピロリジン-2-イル、ピロリジン-3-イル、ピラゾリジン-1-イル、ピラゾリジン-3-イル、ピラゾリジン-4-イル、ピラゾリジン-5-イル、イミダゾリジン-1-イル、イミダゾリジン-2-イル、イミダゾリジン-4-イル、オキサゾリジン-2-イル、オキサゾリジン-3-イル、オキサゾリジン-4-イル、オキサゾリジン-5-イル、イソオキサゾリジン-2-イル、イソオキサゾリジン-3-イル、イソオキサゾリジン-4-イル、イソオキサゾリジン-5-イル、チアゾリジン-2-イル、チアゾリジン-3-イル、チアゾリジン-4-イル、チアゾリジン-5-イル、イソチアゾリジン-2-イル、イソチアゾリジン-3-イル、イソチアゾリジン-4-イル、イソチアゾリジン-5-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-3-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-5-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-3-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-5-イル、1,2,4-トリアゾリジン-3-イル、1,3,4-オキサジアゾリジン-2-イル、1,3,4-チアジアゾリジン-2-イル、1,3,4-トリアゾリジン-1-イル、1,3,4-トリアゾリジン-2-イル、2-テトラヒドロピラニル、4-テトラヒドロピラニル、1,3-ジオキサン-5-イル、1,4-ジオキサン-2-イル、ピペリジン-1-イル、ピペリジン-2-イル、ピペリジン-3-イル、ピペリジン-4-イル、ヘキサヒドロピリダジン-3-イル、ヘキサヒドロピリダジン-4-イル、ヘキサヒドロピリミジン-2-イル、ヘキサヒドロピリミジン-4-イル、ヘキサヒドロピリミジン-5-イル、ピペラジン-1-イル、ピペラジン-2-イル、1,3,5-ヘキサヒドロトリアジン-1-イル、1,3,5-ヘキサヒドロトリアジン-2-イルおよび1,2,4-ヘキサヒドロトリアジン-3-イル、モルホリン-2-イル、モルホリン-3-イル、モルホリン-4-イル、チオモルホリン-2-イル、チオモルホリン-3-イル、チオモルホリン-4-イル、1-オキソチオモルホリン-2-イル、1-オキソチオモルホリン-3-イル、1-オキソチオモルホリン-4-イル、1,1-ジオキソチオモルホリン-2-イル、1,1-ジオキソチオモルホリン-3-イル、1,1-ジオキソチオモルホリン-4-イル等がある。
5もしくは6員の単環式の部分的に不飽和の複素環としては、2,3-ジヒドロフラ-2-イル、2,3-ジヒドロフラ-3-イル、2,4-ジヒドロフラ-2-イル、2,4-ジヒドロフラ-3-イル、2,3-ジヒドロチエン-2-イル、2,3-ジヒドロチエン-3-イル、2,4-ジヒドロチエン-2-イル、2,4-ジヒドロチエン-3-イル、2-ピロリン-2-イル、2-ピロリン-3-イル、3-ピロリン-2-イル、3-ピロリン-3-イル、2-イソオキサゾリン-3-イル、3-イソオキサゾリン-3-イル、4-イソオキサゾリン-3-イル、2-イソオキサゾリン-4-イル、3-イソオキサゾリン-4-イル、4-イソオキサゾリン-4-イル、2-イソオキサゾリン-5-イル、3-イソオキサゾリン-5-イル、4-イソオキサゾリン-5-イル、2-イソチアゾリン-3-イル、3-イソチアゾリン-3-イル、4-イソチアゾリン-3-イル、2-イソチアゾリン-4-イル、3-イソチアゾリン-4-イル、4-イソチアゾリン-4-イル、2-イソチアゾリン-5-イル、3-イソチアゾリン-5-イル、4-イソチアゾリン-5-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-1-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-2-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-3-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-4-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-5-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-1-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-3-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-4-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-5-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-1-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-3-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-4-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-5-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-2-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-3-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2-、3-、4-、5-もしくは6-ジもしくはテトラヒドロピリジニル、3-ジもしくはテトラヒドロピリダジニル、4-ジもしくはテトラヒドロピリダジニル、2-ジもしくはテトラヒドロピリミジニル、4-ジもしくはテトラヒドロピリミジニル、5-ジもしくはテトラヒドロピリミジニル、ジもしくはテトラヒドロピラジニル、1,3,5-ジもしくはテトラヒドロトリアジン-2-イルおよび1,2,4-ジもしくはテトラヒドロトリアジン-3-イルがある。
5もしくは6員の単環式の完全不飽和の(芳香族を含む)複素環は、例えば5もしくは6員の単環式の完全不飽和の(芳香族を含む)複素環である。その例は：2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、1-ピロリル、2-ピロリル、3-ピロリル、1-ピラゾリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、1-イミダゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、1,3,4-トリアゾール-1-イル、1,3,4-トリアゾール-2-イル、2-ピリジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、1-オキソピリジン-2-イル、1-オキソピリジン-3-イル、1-オキソピリジン-4-イル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニルおよび2-ピラジニルである。
フェニル環または5もしくは6員の複素芳香族基と縮合した5もしくは6員の芳香族複素環の例としては、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、インドリル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサチアゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾオキサジニル、キノリニル(chinolinyl)、イソキノリニル、プリニル、1,8-ナフチリジル、プテリジル、ピリド[3,2-d]ピリミジルまたはピリドイミダゾリル等が挙げられる。
同じ窒素原子上で結合した2つの基(例えばReおよびRf、またはR2eおよびR2f、またはRgおよびRh、またはR2gおよびR2h)は、それらが結合している窒素原子と一緒に、5、6または7員の飽和または不飽和のN結合型複素環基(環員としてO、SおよびNから選択されるさらなるヘテロ原子を有していてもよい)を形成しており、これは例えばピロリジン-1-イル、ピラゾリジン-1-イル、イミダゾリジン-1-イル、オキサゾリジン-3-イル、チアゾリジン-3-イル、イソオキサゾリジン-2-イル、イソチアゾリン-2-イル、[1,2,3]-トリアゾリジン-1-イル、[1,2,3]-トリアゾリジン-2-イル、[1,2,4]-トリアゾリジン-1-イル、[1,2,4]-トリアゾリジン-4-イル、[1,2,3]-オキサジアゾリジン-2-イル、[1,2,3]-オキサジアゾリジン-3-イル、[1,2,5]-オキサジアゾリジン-2-イル、[1,2,4]-オキサジアゾリジン-2-イル、[1,2,4]-オキサジアゾリジン-4-イル、[1,3,4]-オキサジアゾリジン-3-イル、[1,2,3]-チアジアゾリジン-2-イル、[1,2,3]-チアジアゾリジン-3-イル、[1,2,5]-チアジアゾリジン-2-イル、[1,2,4]-チアジアゾリジン-2-イル、[1,2,4]-チアジアゾリジン-4-イル、[1,3,4]-チアジアゾリジン-3-イル、ピペリジン-1-イル、ピペラジン-1-イル、モルホリン-1-イル、チオモルホリン-1-イル、1-オキソチオモルホリン-1-イル、1,1-ジオキソチオモルホリン-1-イル、アゼパン-1-イル、1,4-ジアゼパン-1-イル、ピロリン-1-イル、ピラゾリン-1-イル、イミダゾリン-1-イル、オキサゾリン-3-イル、イソオキサゾリン-2-イル、チアゾリン-3-イル、イソチアゾリン-1-イル、1,2-ジヒドロピリジン-1-イル、1,2,3,4-テトラヒドロピリジン-1-イル、1,2,5,6-テトラヒドロピリジン-1-イル、1,2-ジヒドロピリダジン、1,6-ジヒドロピリダジン、1,2,3,4-テトラヒドロピリダジン-1-イル、1,2,5,6-テトラヒドロピリダジン-1-イル、1,2-ジヒドロピリミジン、1,6-ジヒドロピリミジン、1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-1-イル、1,2,5,6-テトラヒドロピリミジン-1-イル、1,2-ジヒドロピラジン-1-イル、1,2,3,4-テトラヒドロピラジン-1-イル、1,2,5,6-テトラヒドロピラジン-1-イル、ピロール-1-イル、ピラゾール-1-イル、イミダゾール-1-イル、[1,2,3]-1H-トリアゾール-1-イル、[1,2,3]-2H-トリアゾール-2-イル、[1,2,4]-1H-トリアゾール-1-イルおよび[1,2,4]-4H-トリアゾール-4-イルである。
式Iの化合物の可変部(置換基)の好ましい実施形態について以下で行う所見は、そのままならびに好ましくは互いとの組み合わせ、ならびにそれらの立体異性体、塩、互変異性体またはN-オキシドとの組み合わせに対して有効である。
可変部の好ましい実施形態に関して以下で行う所見はさらに、そのまま、ならびに好ましくは式Iの化合物に関する、適用可能であれば、さらには本発明に係る使用および方法と本発明に係る組成物に関する互いの組み合わせに対して有効である。
本発明の好ましい化合物は、式Iの化合物またはそれらの立体異性体、塩もしくはN-オキシドであって、塩が農薬として適する塩であるものである。本発明のさらに好ましい化合物は、式Iの化合物またはそのN-オキシドもしくは塩、特に農薬として適する塩である。本発明の特に好ましい化合物は、式Iの化合物またはその塩、特にその農薬として適する塩である。
本発明の一実施形態において、式Iの化合物における可変部Bは、Nである。
本発明の一実施形態において、式Iの化合物における可変部Bは、CHである。
本発明の好ましい実施形態において、式Iの化合物における可変部Rは、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、Rc-C(=O)-C1-C2-アルキル、RdO-C(=O)-C1-C2-アルキル、ReRfN-C(=O)-C1-C2-アルキルおよびRk-C(=O)NH-C1-C2-アルキルからなる群より選択され、ここでRc、Rd、Re、Rf、Rk、RgおよびRhは上で定義した通りであり。好ましくは以下の意味をそのまままたは特に組み合わせて有する：
Rcは、水素、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C1-C6-ハロアルキルまたはフェニル、特にC1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルであり；
Rdは、C1-C6-アルキルまたはC1-C6-ハロアルキル、特にC1-C4-アルキルであり、
Re、Rfは、互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルおよびベンジルから選択され、特に水素およびC1-C4-アルキルからなる群より選択されるか、あるいは
Re、Rfは、それらが結合している窒素原子と一緒に、5、6または7員の飽和または不飽和のN結合型複素環基を形成してもよく、これは環員としてO、SおよびNから選択されるさらなるヘテロ原子を有していてもよく、非置換であるかまたはハロゲン、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-ハロアルキルからなる群より選択される1、2、3もしくは4個の基(同じもしくは異なるもの)を有していてもよく、特にRe、Rfは、それらが結合している窒素原子と一緒に、5、6または7員の飽和N結合型複素環基を形成してもよく、これは環員としてO、SおよびNから選択されるさらなるヘテロ原子を有していてもよく、非置換であるかまたは1、2、3もしくは4個のメチル基を有していてもよく；
Rg、Rhは、互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルおよびベンジルから、特に水素またはC1-C4-アルキルからなる群より選択されるか、あるいは
Rg、Rhは、それらが結合している窒素原子と一緒に、5、6または7員の飽和または不飽和のN結合型複素環基を形成してもよく、これは環員としてO、SおよびNから選択されるさらなるヘテロ原子を有していてもよく、非置換であるかまたはハロゲン、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-ハロアルキルからなる群より選択される1、2、3もしくは4個の基(同じもしくは異なるもの)を有していてもよく、特にRg、Rhは、それらが結合している窒素原子と一緒に、5、6または7員の飽和N結合型複素環基を形成してもよく、これは環員としてO、SおよびNから選択されるさらなるヘテロ原子を有していてもよく、非置換であるかまたは1、2、3もしくは4個のメチル基を有していてもよく；ならびに
Rkは、H、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキルまたはフェニル、特にC1-C4-アルキルである。
より好ましい実施形態によれば、式Iの化合物の可変部Rは、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C1-C4-ハロアルキル、Rc-C(=O)-C1-C2-アルキル、RdO-C(=O)-C1-C2-アルキル、ReRfN-C(=O)-C1-C2-アルキルおよびRk-C(=O)NH-C1-C2-アルキルからなる群より選択され、ここでRc, Rd, Re, Rf およびRkは上記に定義されるとおりであり、好ましくはそれら自体、または特に組み合わせて以下の意味を有する：
Rcは、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルであり、
Rdは、C1-C4-アルキルであり、
Reは、水素またはC1-C4-アルキルであり、
Rfは、水素またはC1-C4-アルキルであり、あるいは
Re、Rfは、それらが結合している窒素原子と一緒に、5、6または7員の飽和N結合型複素環基を形成してもよく、これは、環員としてO、SおよびNから選択されるさらなるヘテロ原子を有していてもよく、非置換であるかまたは1、2、3または4個のメチル基を有していてもよく、さらに
Rkは、C1-C4-アルキルである。
本発明の特に好ましい実施形態によれば、式Iの化合物中の可変部Rは、C1-C4-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C1-C4-ハロアルキル、およびC1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキルより、特にメチル、エチル、イソプロピル、tert-ブチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、CF3、CHF2、CClF2、CH2CF3、CF2CF3、CH2Cl、CHCl2、エトキシエチル、エトキシメチル、メトキシエチルおよびメトキシメチルから選択される。
本発明の別の特に好ましい実施形態によれば、式Iの化合物中の可変部Rは、C1-C4-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C1-C4-ハロアルキル、メトキシエチルおよびメトキシメチルより、特にメチル、エチル、イソプロピル、tert-ブチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、CF3、CHF2、CClF2、CH2CF3、CF2CF3、CH2Cl、CHCl2、メトキシエチルおよびメトキシメチルから選択される。
本発明の別の好ましい実施形態において、式Iの化合物における可変部Rは、フェニルまたはヘテロシクリルであり、ここでヘテロシクリルは、環員としてO、NおよびSからなる群より選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む、5もしくは6員の単環式または8、9もしくは10員の二環式の飽和、部分的に不飽和または芳香族複素環であり、ここでフェニルおよびヘテロシクリルは非置換であるかまたは1、2、3もしくは4個の基R'(これは上で定義した通りであり、互いに独立して、好ましくはハロゲン、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキルおよびC1-C6-ハロアルキルオキシからなる群より、より好ましくはハロゲン、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-ハロアルキルおよびC1-C4-アルコキシから、特にハロゲン、メチル、エチル、メトキシおよびトリフルオロメチルから、具体的にはCl、F、Br、メチル、メトキシおよびトリフルオロメチルから選択される)で置換されている。
本発明のより好ましい実施形態において、式Iの化合物における可変部Rは、フェニルまたはヘテロシクリルであり、ここでヘテロシクリルは、環員としてO、NおよびSからなる群より選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む、部分的に不飽和または芳香族の5もしくは6員の単環式または9もしくは10員の二環式複素環であり、二環式複素環は、フェニル環に縮合した5もしくは6員の芳香族複素環であり、フェニルおよびヘテロシクリルは、非置換であるかまたは1、2、3もしくは4個の基R'(互いに独立して、上述の好ましい意味を有する)で置換されている。
特に好ましい実施形態において、式Iの化合物における可変部Rは、以下から選択されるフェニルまたはヘテロシクリル：ピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル、ピペリジン-2-イル、ピペリジン-3-イル、ピペリジン-4-イル、ベンゾイソオキサゾール-2-イル、1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、1,2,4-トリアゾール-3-イル、1-エチルベンゾイミダゾール-2-イル、4-メチルチアゾール-2-イル、チオフェン-2-イル、フラン-2-イル、フラン-3-イル、テトラヒドロフラン-2-イル、テトラヒドロフラン-3-イル、イソオキサゾール-2-イル、イソオキサゾール-3-イル、イソオキサゾール-4-イル、イソオキサゾール-5-イル、オキサゾール-2-イル、オキサゾール-3-イル、オキサゾール-4-イル、オキサゾール-5-イル、ピロール-2-イル、ピロール-3-イル、イミダゾール-2-イル、イミダゾール-4-イル、イミダゾール-5-イル、ピラゾール-3-イル、ピラゾール-4-イル、ピラゾール-5-イル、イソチアゾール-3-イル、イソチアゾール-4-イル、イソチアゾール-5-イル、チアゾール-2-イル、チアゾール-4-イル、チアゾール-5-イル、1,2,3-トリアゾール-4-イル、1,2,3-トリアゾール-5-イル、1,2,5-トリアゾール-3-イル、1,3,4-トリアゾール-2-イル、1,2,4-トリアゾール-3-イル、1,2,4-トリアゾール-5-イル、1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、1,2,4-オキサジアゾール-5-イル、1,3,4-オキサジアゾール-2-イル、1,2,3-オキサジアゾール-4-イル、1,2,3-オキサジアゾール-5-イル、1,2,5-オキサジアゾール-3-イル、1,2,4-チアジアゾール-3-イル、1,2,4-チアジアゾール-5-イル、1,3,4-チアジアゾール-2-イル、1,2,3-チアジアゾール-4-イル、1,2,3-チアジアゾール-5-イル、1,2,5-チアジアゾール-3-イル、2H-1,2,3,4-テトラゾール-5-イル、1H-1,2,3,4-テトラゾール-1-イル、1,2,3,4-オキサトリアゾール-5-イル、1,2,3,5-オキサトリアゾール-4-イル、1,2,3,4-チアトリアゾール-5-イル、1,2,3,5-チアトリアゾール-4-イル、ピラジン-2-イル、ピラジン-3-イル、ピリミジン-2-イル、ピリミジン-4-イル、ピリミジン-5-イル、ピリダジン-3-イルおよびピリダジン-4-イルであり、ここでフェニルおよびヘテロシクリルは、非置換であるかまたは互いに独立して上記の好ましい意味を有する1、2もしくは3個のR'を有してもよい。
本発明の好ましい実施形態において、式Iの化合物における可変部Rは、Rb-S(O)n-C1-C3-アルキルであり、ここでRbは上で定義した通りであり、特にC1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、フェニルおよびヘテロシクリルからなる群より選択され、ここでヘテロシクリルは、環員としてO、NおよびSからなる群より選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を含む、5または6員の単環式の飽和、部分的に不飽和または芳香族複素環であり、フェニルおよびヘテロシクリルは、非置換であるかまたは好ましくはハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C2-ハロアルキルおよびC1-C2-アルコキシからなる群より選択される1、2もしくは3個の基(同じもしくは異なるもの)で置換されている。
本発明のより好ましい実施形態において、式Iの化合物における可変部Rは、Rb-S(O)n-C1-C3-アルキルであり、ここでRbは、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C7-シクロアルキル、フェニルおよびヘテロシクリルからなる群より選択され、ここでヘテロシクリルは、環員としてO、NおよびSからなる群より選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を含む、5または6員の単環式の飽和、部分的に不飽和または芳香族複素環である。
本発明のよりさらに好ましい実施形態において、式Iの化合物における可変部Rは、Rb-S(O)n-C1-C2-アルキルであり、ここでRbは、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C7-シクロアルキル、フェニルおよびヘテロシクリルから選択され、ここでヘテロシクリルは、環員として1もしくは2個の窒素原子を有する6員の芳香族複素環基である。
本発明の特に好ましい実施形態において、式Iの化合物における可変部Rは、Rb-S(O)2-C1-C2-アルキルであり、ここでRbは、CH3、CH2H3、CH(CH3)2、CH2CH2CH3、CH2CH=CH2、CH2C≡CHまたはフェニルである。
本発明の具体的な好ましい実施形態において、式Iの化合物における可変部Rは、メチル、エチル、イソプロピル、tert-ブチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、CF3、CHF2、CClF2、CH2CF3、CF2CF3、CH2Cl、CHCl2、メトキシエチル、メトキシメチルからなる群より、特にメチルおよびエチルから選択される。
本発明の別の具体的な好ましい実施形態によれば、式Iの化合物における可変部Rは、メチル、エチル、メトキシエチルおよびメトキシメチルからなる群より選択される。
本発明の好ましい化合物は、式Iの化合物であって、R1がCN、ハロゲン、ニトロ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-Z1、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキルチオ-Z1、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルコキシおよびR1b-S(O)kからなる群より選択されるものであり、ここでkおよびZ1は本明細書中で定義した通りであり、R1bは上で定義した通りであり、特にC1-C4-アルキルおよびC1-C4-ハロアルキルからなる群より選択される。これに関連して、Z1は特に共有結合である。
より好ましくは、R1は、ハロゲン、CN、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C3-C4-アルケニルオキシ、C3-C4-アルキニルオキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキル-S(O)kおよびC1-C4-ハロアルキル-S(O)kから選択され、ここでkは0または2である。
特に、R1は、ハロゲン、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオおよびC1-C4-アルキルスルホニルからなる群より選択され、具体的にはR1は、F、Cl、Br、I、ニトロ、CH3、CF3、OCH3、OCF3、SCH3、SCF3、SO2CH3またはCH2OCH2CH2OCH3であり、より具体的にはR1はF、Cl、Br、I、ニトロ、CH3、CF3、OCH3、SCH3またはSO2CH3である。
本発明の好ましい実施形態によれば、式Iの化合物における可変部R2は、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C3-アルコキシ-C1-C3-アルコキシおよびC1-C4-アルキル-S(O)k(ここでkは0、1または2である)からなる群より選択される。
本発明のよりさらに好ましい実施形態によれば、式Iの化合物における可変部R2は、CH3S、CH3CH2S、CH3CH2CH2S、CH3SO、CH3CH2SO、CH3CH2CH2SO、CH3SO2、CH3CH2SO2、CH3CH2CH2SO2、CH3O、CH3CH2O、CHF2O、CF3CH2O、CF3CH2CH2OおよびCH3OCH2CH2Oからなる群より選択される。
本発明のよりさらに好ましい実施形態によれば、式Iの化合物における可変部R2は、CH3S、CH3CH2S、CH3SO、CH3CH2SO、CH3SO2、CH3CH2SO2、CH3O、CH3CH2O、CHF2O、CF3CH2O、CF3CH2CH2OおよびCH3OCH2CH2Oからなる群より選択される。
本発明の好ましい化合物は、式Iの化合物であって、R3が、水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C2-C4-アルケニルオキシ、C2-C4-アルキニルオキシまたはR2b-S(O)kからなる群より選択されるものであり、ここで可変部kおよびR2bは、本明細書中で定義した意味の1つを有する。
より好ましくは、R3は、水素、ハロゲン、CN、NO2、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-アルキル-S(O)2およびC1-C4-ハロアルキル-S(O)2からなる群より選択される。
特に、R3は、水素、ハロゲン、CN、NO2、C1-C2-アルキル、C1-C2-ハロアルキル、C1-C2-アルコキシ、C1-C2-ハロアルコキシ、C1-C2-アルキルチオ、C1-C2-ハロアルキルチオ、C1-C2-アルキル-S(O)2およびC1-C2-ハロアルキル-S(O)2からなる群より、具体的にはH、Cl、F、CN、NO2、CH3、CF3、CHF2、OCH3、OCF3、OCHF2、SCH3、SCF3、SCHF2、S(O)2CH3およびS(O)2CH2CH3から、より具体的にはH、Cl、F、CN、CF3、SCH3およびS(O)2CH3から選択される。
本発明の好ましい化合物は、式Iの化合物であって、R4が、水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、C1-C2-アルキルおよびC1-C2-ハロアルキルからなる群より、特に水素、CHF2、CF3、CN、NO2、CH3およびハロゲンからなる群より、具体的には水素、CHF2、CF3、CN、NO2、CH3、Cl、BrおよびFから選択されるものである。
本発明において、R4が、H、ClおよびFからなる群より選択される化合物が非常に好ましい。
本発明の好ましい化合物は、式Iの化合物であって、R5が、水素、ハロゲン、C1-C2-アルキルおよびC1-C2-ハロアルキルからなる群より、特に水素、CHF2、CF3およびハロゲンからなる群より選択されるものである。特定の実施形態によれば、R5は、水素ではない。
本発明において、R5が、H、ClおよびFからなる群より選択される化合物が非常に好ましい。別の特定の実施形態によれば、R5は、ClおよびFからなる群より選択される。
本発明の別の特定の実施形態において、R4が水素でありR5が塩素もしくはフッ素であるか、あるいはR5が水素でありR4が塩素もしくはフッ素であるのいずれかである。
本発明において、可変部R'、R11、R21、Z、Z1、Z2、Z2a、Rb、R1b、R2b、Rc、R2c、Rd、R2d、Re、R2e、Rf、R2f、Rg、R2g、Rh、R2h、Rk、nおよびkは、互いに独立して、好ましくは以下の意味の1つを有する：
R'、R11、R21は、互いに独立して、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルキルオキシから、より好ましくはハロゲン、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-ハロアルキルおよびC1-C4-アルコキシから選択される。
より好ましくは、R'、R11、R21は、互いに独立して、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキルおよびC1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシからなる群より選択され、特にハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキルおよびC1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシから選択され、具体的にはCl、F、Br、メチル、エチル、メトキシおよびトリフルオロメチルから選択される。
Z、Z1、Z2は、互いに独立して、共有結合、メタンジイルおよびエタンジイルから選択され、特に共有結合である。
Z2aは、共有結合、C1-C2-アルカンジイル、O-C1-C2-アルカンジイル、C1-C2-アルカンジイル-OおよびC1-C2-アルカンジイル-O-C1-C2-アルカンジイルから、より好ましくは共有結合、メタンジイル、エタンジイル、O-メタンジイル、O-エタンジイル、メタンジイル-Oおよびエタンジイル-Oから、特に共有結合、メタンジイルおよびエタンジイルから選択される。
Rb、R1b、R2bは、互いに独立して、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、フェニルおよびヘテロシクリルから選択され、ここでヘテロシクリルは、環員としてO、NおよびSからなる群より選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を含む、5または6員の単環式の飽和、部分的に不飽和または芳香族複素環であり、フェニルおよびヘテロシクリルは非置換であるかまたはハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C2-ハロアルキルおよびC1-C2-アルコキシからなる群より選択される1、2もしくは3個の基(同じもしくは異なるもの)で置換されている。
より好ましくは、Rb、R1b、R2bは、互いに独立して、C1-C4-アルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-ハロアルキニル、C3-C6-シクロアルキル、フェニルおよびヘテロシクリルからなる群より選択され、ここでヘテロシクリルは、環員としてO、NおよびSからなる群より選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を含む、5または6員の単環式の飽和、部分的に不飽和または芳香族複素環である。
特に、Rb、R1b、R2bは、互いに独立して、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、フェニルおよびヘテロシクリルから選択され、ここでヘテロシクリルは、環員として1もしくは2個の窒素原子を有する5または6員の芳香族複素環基である。
Rc、R2c、Rkは、互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル(非置換であるかまたは部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニル、ベンジルおよびヘテロシクリルから選択され、ここでヘテロシクリルは、環員としてO、NおよびSからなる群より選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を含む、5または6員の単環式の飽和、部分的に不飽和または芳香族複素環であり、フェニル、ベンジルおよびヘテロシクリルは、非置換であるかまたはハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキルおよびC1-C4-アルコキシからなる群より選択される1、2もしくは3個の基(同じもしくは異なるもの)で置換されている。
より好ましくは、Rc、R2c、Rkは、互いに独立して、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C-アルケニル、C2-C-ハロアルケニル、C2-C-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、フェニルおよびヘテロシクリルから選択され、ここでヘテロシクリルは、環員としてO、NおよびSからなる群より選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を含む、5または6員の単環式の飽和、部分的に不飽和または芳香族複素環である。
特に、Rc、R2c、Rkは、互いに独立して、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C3-C6-シクロアルキル、フェニルおよびヘテロシクリルから選択され、ここでヘテロシクリルは、環員として1もしくは2個の窒素原子を有する5または6員の芳香族複素環基である。
Rd、R2dは、互いに独立して、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル(非置換であるかまたは部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニルおよびベンジルから選択される。
より好ましくは、Rd、R2dは、互いに独立して、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキルおよびC3-C7-シクロアルキル(非置換であるかまたは部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)から選択され、特にC1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニルおよびC3-C6-シクロアルキルから選択される。
Re、Rf、R2e、R2fは、互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル(非置換であるかまたは部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニルおよびベンジルからなる群より選択され、ここでフェニルおよびベンジルは、非置換であるかまたはハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキルおよびC1-C4-アルコキシからなる群より選択される1、2もしくは3個の基(同じもしくは異なるもの)で置換されており、あるいはReおよびRfまたはR2eおよびR2fは、それらが結合している窒素原子と一緒に、5、6または7員の飽和または不飽和のN結合型複素環基を形成してもよく、これは、環員としてO、SおよびNから選択されるさらなるヘテロ原子を有していてもよく、非置換であるかまたはハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキルおよびC1-C4-アルコキシからなる群より選択される1、2、3もしくは4個の基(同じもしくは異なるもの)で置換されていてもよい。
より好ましくは、Re、Rf、R2e、R2fは、互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルおよびベンジルから選択されるか、あるいはReおよびRfまたはR2eおよびR2fは、それらが結合している窒素原子と一緒に、5または6員の飽和または不飽和のN結合型複素環基を形成していてもよく、これは、環員としてO、SおよびNから選択されるさらなるヘテロ原子を有していてもよく、非置換であるかまたはハロゲン、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-ハロアルキルからなる群より選択される1、2もしくは3個の基(同じもしくは異なるもの)で置換されていてもよい。
特に、Re、Rf、R2e、R2fは、互いに独立して、水素およびC1-C4-アルキルから選択されるか、あるいはReおよびRfまたはR2eおよびR2fは、それらが結合している窒素原子と一緒に、5または6員の飽和N結合型複素環基を形成していてもよく、これは、環員としてO、SおよびNから選択されるさらなるヘテロ原子を有していてもよく、非置換であるかまたは1、2もしくは3個のメチル基で置換されていてもよい。
Rg、R2gは、互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル(非置換であるかまたは部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニルおよびベンジルから選択される。
より好ましくは、Rg、R2gは、互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、ベンジル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキルおよびC3-C7-シクロアルキル(非置換であるかまたは部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)から選択され、特に水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、ベンジルおよびC3-C6-シクロアルキルから選択される。
Rh、R2hは、互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル(非置換であるかまたは部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニル、ベンジルおよび基C(=O)-Rk(Rkは、H、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキルまたはフェニルである)から選択される。
より好ましくは、Rh、R2hは、互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、ベンジル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキルおよびC3-C7-シクロアルキル(非置換であるかまたは部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)から選択され、特に水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、ベンジルおよびC3-C6-シクロアルキルから選択されるか；あるいは
RgおよびRhまたはR2gおよびR2hは、それらが結合している窒素原子と一緒に、5、6または7員の飽和または不飽和のN結合型複素環基を形成してもよく、これは、環員としてO、SおよびNから選択されるさらなるヘテロ原子を有していてもよく、非置換であるかまたは=O、ハロゲン、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-ハロアルキルおよびC1-C4-アルコキシからなる群より選択される1、2、3もしくは4個の基(同じもしくは異なるもの)を有していてもよく；
より好ましくは、RgおよびRhまたはR2gおよびR2hは、それらが結合している窒素原子と一緒に、5または6員の飽和または不飽和のN結合型複素環基を形成してもよく、これは、環員としてO、SおよびNから選択されるさらなるヘテロ原子を有していてもよく、非置換であるかまたはハロゲン、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-ハロアルキルからなる群より選択される1、2もしくは3個の基(同じもしくは異なるもの)を有していてもよく；
特に、RgおよびRhまたはR2gおよびR2hは、それらが結合している窒素原子と一緒に、5または6員の飽和N結合型複素環基を形成してもよく、これは、環員としてO、SおよびNから選択されるさらなるヘテロ原子を有していてもよく、非置換であるかまたは1、2もしくは3個のメチル基を有していてもよい。
nおよびkは、互いに独立して、0または2であり、特に2である。
特に好ましくは、可変部R1およびR3が以下の意味を有する式Iの化合物である：
R1が、ハロゲン、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオおよびC1-C4-アルキルスルホニルからなる群より、特にF、Cl、Br、ニトロ、CH3、CF3、OCH3、SCH3、OCF3、SCF3、SO2CH3、CH2OCH3およびCH2OCH2CH2OCH3から選択され；
R3は、水素、ハロゲン、CN、NO2、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-ハロアルキルチオおよびC1-C4-アルキルスルホニルからなる群より、特にH、Cl、F、CN、NO2、CH3、CF3、CHF2、OCH3、OCF3、OCHF2、SCH3、SCF3、SCHF2、S(O)2CH3およびS(O)2CH2CH3から選択される。
また特に好ましくは、可変部R1およびR3が以下の意味を有する式Iの化合物である：
R1が、ハロゲン、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオおよびC1-C4-アルキルスルホニルからなる群より、特にF、Cl、Br、ニトロ、CH3、CF3、OCH3、SCH3、OCF3、SCF3、SO2CH3、CH2OCH3およびCH2OCH2CH2OCH3から選択され;
R3は、水素、ハロゲン、CN、NO2、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオおよびC1-C4-アルキルスルホニルからなる群より、特にH、Cl、F、CN、NO2、CH3、CF3、CHF2、OCH3、OCF3、OCHF2、SCH3、SCF3、SCHF2、S(O)2CH3およびS(O)2CH2CH3から、最も具体的にはH、Cl、F、CN、CF3、SCH3およびS(O)2CH3から選択される。
特に好ましくは、BがNであり、可変部R、R1、R2、R3、R4およびR5が以下の意味を有する式Iの化合物である：
Rは、C1-C6-アルキルおよびC1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキルからなる群より、特にメチル、エチル、メトキシエチルおよびメトキシメチルから選択され;
R1は、ハロゲン、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオおよびC1-C4-アルキルスルホニルからなる群より選択され、特にR1は、F、Cl、Br、I、ニトロ、CH3、CF3、OCH3、SCH3またはSO2CH3であり;
R2は、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C3-アルコキシ-C1-C3-アルコキシおよびC1-C4-アルキル-S(O)k(ここでkは0、1または2である)からなる群より選択され、特にR2は、CH3S、CH3CH2S、CH3SO、CH3CH2SO、CH3SO2、CH3CH2SO2、CH3O、CH3CH2O、CHF2O、CF3CH2O、CF3CH2CH2OおよびCH3OCH2CH2Oから選択され;
R3は、水素、ハロゲン、CN、C1-C2-ハロアルキル、C1-C2-アルキルチオおよびC1-C2-アルキル-S(O)2からなる群より、特にH、Cl、F、CN、CF3、SCH3およびS(O)2CH3から選択され;
R4は、水素およびハロゲンからなる群より、特に水素、ClおよびFから選択され;
R5は、水素およびハロゲンからなる群より、特に水素、ClおよびFから選択され、但し、基R4およびR5の少なくとも一方は水素とは異なるものである。特に好ましい実施形態において、R5は、ClまたはFである。
特に好ましくは、BがNであり、可変部R、R1、R2、R3、R4およびR5が以下の意味を有する式Iの化合物である：
Rは、C1-C4-アルキルから、特にCH3、CH2CH3、CH(CH3)2およびC(CH3)3から選択され；
R1は、ハロゲン、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキルおよびC1-C4-アルキル-S(O)2からなる群より、特にCl、Br、F、ニトロ、CH3、CH2CH3、CH(CH3)2、CF3、CHF2、S(O)2CH3およびS(O)2CH2CH3から選択され；
R2は、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C3-アルコキシ-C1-C3-アルコキシおよびC1-C4-アルキル-S(O)k(ここでkは0、1または2である)からなる群より選択され、特にR2は、CH3S、CH3CH2S、CH3SO、CH3CH2SO、CH3SO2、CH3CH2SO2、CH3O、CH3CH2O、CHF2O、CF3CH2OおよびCH3OCH2CH2Oから選択され;
R3は、水素、ハロゲン、CN、C1-C4-ハロアルキルおよびC1-C4-アルキル-S(O)2からなる群より、特にH、Cl、F、CN、CF3、CHF2、S(O)2CH3およびS(O)2CH2CH3から選択され；
R4は、水素、CN、CHF2、CF3、CH3、NO2およびハロゲンからなる群より、特に水素、CHF2、CF3、CH3、ClおよびFから選択され；
R5は、水素、ハロゲン、CHF2およびCF3からなる群より、特に水素、Cl、F、CHF2およびCF3から選択され、但し、基R4およびR5の少なくとも一方は水素とは異なるものである。
特に好ましくは、BがNであり、可変部R、R1、R2、R3、R4およびR5が以下の意味を有する式Iの化合物である：
Rは、メチル、エチル、メトキシエチルおよびメトキシメチルからなる群より選択され；
R1は、F、Cl、Br、I、ニトロ、CH3、CF3、OCH3、SCH3またはSO2CH3からなる群より選択され；
R2は、CH3S、CH3CH2S、CH3SO、CH3CH2SO、CH3SO2、CH3CH2SO2、CH3O、CH3CH2O、CHF2O、CF3CH2O、CF3CH2CH2OおよびCH3OCH2CH2Oからなる群より選択され;
R3は、H、Cl、F、CN、CF3、SCH3およびS(O)2CH3からなる群より選択され;
R4は、水素およびハロゲンからなる群より、特に水素、ClおよびFから選択され;
R5は、水素およびハロゲンからなる群より、特に水素、ClおよびFから選択され、但し、基R4およびR5の少なくとも一方は水素とは異なるものである。特に好ましい実施形態において、R5は、ClまたはFである。
特に好ましくは、BがNであり、可変部R、R1、R2、R3、R4およびR5が以下の意味を有する式Iの化合物である：
Rは、メチルおよびエチルからなる群より選択され;
R1は、塩素、ニトロ、メチル、トリフルオロメチルおよびメチルスルホニルからなる群より選択され;
R2は、CH3S、CH3CH2S、CH3SO、CH3CH2SO、CH3SO2、CH3CH2SO2、CH3O、CH3CH2O、CHF2O、CF3CH2OおよびCH3OCH2CH2Oからなる群より選択され;
R3は、水素、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、CNおよびメチルスルホニルからなる群より選択され;
R4は水素でありR5が塩素またはフッ素であるか、あるいはR5が水素でありR4が塩素またはフッ素であるのいずれかである。
また特に好ましくは、BがNであり、可変部R、R1、R2、R3、R4およびR5が以下の意味を有する式Iの化合物である：
Rは、メトキシエチルおよびメトキシメチルからなる群より選択され；
R1は、塩素、ニトロ、メチル、トリフルオロメチルおよびメチルスルホニルからなる群より選択され；
R2は、CH3S、CH3CH2S、CH3SO、CH3CH2SO、CH3SO2、CH3CH2SO2、CH3O、CH3CH2O、CHF2O、CF3CH2OおよびCH3OCH2CH2Oからなる群より選択され；
R3は、水素、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、CNおよびメチルスルホニルからなる群より選択され；
R4は水素でありR5が塩素またはフッ素であるか、あるいはR5が水素でありR4が塩素またはフッ素であるのいずれかである。
特に好ましくは、BがCHであり、可変部R、R1、R2、R3、R4およびR5が以下の意味を有する式Iの化合物である：
Rは、C1-C6-アルキルおよびC1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキルからなる群より、特にメチル、エチル、メトキシエチルおよびメトキシメチルから選択され;
R1は、ハロゲン、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオおよびC1-C4-アルキルスルホニルからなる群より選択され、特にR1は、F、Cl、Br、I、ニトロ、CH3、CF3、OCH3、SCH3またはSO2CH3であり;
R2は、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C3-アルコキシ-C1-C3-アルコキシおよびC1-C4-アルキル-S(O)k(ここでkは0、1または2である)からなる群より選択され、特に、R2は、CH3S、CH3CH2S、CH3SO、CH3CH2SO、CH3SO2、CH3CH2SO2、CH3O、CH3CH2O、CHF2O、CF3CH2O、CF3CH2CH2OおよびCH3OCH2CH2Oから選択され;
R3は、水素、ハロゲン、CN、C1-C2-ハロアルキル、C1-C2-アルキルチオおよびC1-C2-アルキル-S(O)2からなる群より、特にH、Cl、F、CN、CF3、SCH3およびS(O)2CH3から選択され;
R4は、水素およびハロゲンからなる群より、特に水素、ClおよびFから選択され;
R5は、水素およびハロゲンからなる群より、特に水素、ClおよびFから選択され、但し基R4およびR5の少なくとも一方は水素とは異なるものである。特に好ましい実施形態において、R5は、ClまたはFである。
特に好ましくは、BがCHであり、可変部R、R1、R2、R3、R4およびR5が以下の意味を有する式Iの化合物である：
Rは、C1-C4-アルキルから、特にCH3、CH2CH3、CH(CH3)2およびC(CH3)3から選択され;
R1は、ハロゲン、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキルおよびC1-C4-アルキル-S(O)2からなる群より、特にCl、Br、F、ニトロ、CH3、CH2CH3、CH(CH3)2、CF3、CHF2、S(O)2CH3およびS(O)2CH2CH3から選択され;
R2は、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C3-アルコキシ-C1-C3-アルコキシおよびC1-C4-アルキル-S(O)k(ここでkは0、1または2である)からなる群より選択され、特に、R2は、CH3S、CH3CH2S、CH3SO、CH3CH2SO、CH3SO2、CH3CH2SO2、CH3O、CH3CH2O、CHF2O、CF3CH2O およびCH3OCH2CH2Oから選択され;
R3は、水素、ハロゲン、CN、C1-C4-ハロアルキルおよびC1-C4-アルキル-S(O)2からなる群より、特にCl、F、CN、CF3、CHF2、S(O)2CH3およびS(O)2CH2CH3から選択され;
R4は、水素、CN、CHF2、CF3、CH3、NO2およびハロゲンからなる群より、特に水素、CHF2、CF3、CH3、ClおよびFから選択され;
R5は、水素、ハロゲン、CHF2およびCF3からなる群より、特に水素、Cl、F、CHF2およびCF3から選択され、但し基R4およびR5の少なくとも一方は水素とは異なるものである。
特に好ましくは、BがCHであり、可変部R、R1、R2、R3、R4およびR5が以下の意味を有する式Iの化合物である：
Rは、メチル、エチル、メトキシエチルおよびメトキシメチルからなる群より選択され;
R1は、F、Cl、Br、I、ニトロ、CH3、CF3、OCH3、SCH3またはSO2CH3からなる群より選択され;
R2は、CH3S、CH3CH2S、CH3SO、CH3CH2SO、CH3SO2、CH3CH2SO2、CH3O、CH3CH2O、CHF2O、CF3CH2O、CF3CH2CH2OおよびCH3OCH2CH2Oからなる群より選択され;
R3は、H、Cl、F、CN、CF3、SCH3 およびS(O)2CH3からなる群より選択され;
R4は、水素およびハロゲンからなる群より、特に水素、ClおよびFから選択され;
R5は、水素およびハロゲンからなる群より、特に水素、ClおよびFから選択され、但し基R4およびR5の少なくとも一方は水素とは異なるものである。特に好ましい実施形態において、R5は、ClまたはFである。
特に好ましくは、BがCHであり、可変部R、R1、R2、R3、R4およびR5が以下の意味を有する式Iの化合物である：
Rは、メチルおよびエチルからなる群より選択され;
R1は、塩素、ニトロ、メチル、トリフルオロメチルおよびメチルスルホニルからなる群より選択され;
R2は、CH3S、CH3CH2S、CH3SO、CH3CH2SO、CH3SO2、CH3CH2SO2、CH3O、CH3CH2O、CHF2O、CF3CH2O およびCH3OCH2CH2Oからなる群より選択され;
R3は、水素、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、CN およびメチルスルホニルからなる群より選択され;
R4は水素でありR5が塩素またはフッ素であるか、あるいはR5が水素でありR4が塩素またはフッ素であるのいずれかである。
また特に好ましくは、BがCHであり、可変部R、R1、R2、R3、R4およびR5が以下の意味を有する式Iの化合物である：
Rは、メトキシエチルおよびメトキシメチルからなる群より選択され;
R1は、塩素、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル およびメチルスルホニルからなる群より選択され;
R2は、CH3S、CH3CH2S、CH3SO、CH3CH2SO、CH3SO2、CH3CH2SO2、CH3O、CH3CH2O、CHF2O、CF3CH2OおよびCH3OCH2CH2Oからなる群より選択され;
R3は、水素、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、CN およびメチルスルホニルからなる群より選択され;
R4は水素でありR5が塩素またはフッ素であるか、あるいはR5が水素でありR4が塩素またはフッ素であるのいずれかである。
本発明の好ましい式Iの化合物は、本明細書中で定義される式Iの化合物であり、
BがNまたはCHであり;
Rがメチル、エチル、メトキシメチルまたはメトキシエチルであり;
R1が塩素、メチル、トリフルオロメチルまたはメチルスルホニルであり;
R2がメチルスルホニルであり;
R3が塩素、フッ素、トリフルオロメチル、メチルスルホニルまたはシアノであり;
R4が水素でありR5が塩素またはフッ素であるか、あるいはR5が水素でありR4が塩素またはフッ素である、
式IのN-(テトラゾール-5-イル)-およびN-(トリアゾール-5-イル)アリールカルボキサミド、そのN-オキシドまたは農薬として適する塩は除き、
BがNまたはCHであり;
Rがメチル、エチル、メトキシメチルまたはメトキシエチルであり;
R1が塩素であり;
R2がメチルチオであり;
R3が塩素であり;
R4が水素であり、R5がフッ素である、
式IのN-(テトラゾール-5-イル)-およびN-(トリアゾール-5-イル)アリールカルボキサミド、そのN-オキシドまたは農薬として適する塩は除く。
好ましい化合物の例は、以下の表1〜8に集められた個々の化合物である。さらに、表中の個々の可変部についての以下で言及する意味は、それ自体が、言及する組み合わせとは独立したものであり、対象の置換基の特に好ましい実施形態である。
表1：BがCHであり、Rがメチルであり、化合物についてのR1、R2、R3、R4およびR5の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式Iの化合物(I.A-2 - I.A-2504)；
表2：BがCHであり、Rがエチルであり、化合物についてのR1、R2、R3、R4およびR5の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式Iの化合物(II.A-2 - II.A-2504)；
表3：BがCHであり、Rがメトキシメチルであり、化合物についてのR1、R2、R3、R4およびR5の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式Iの化合物(III.A-2 - III.A-2504)；
表4：BがCHであり、Rがメトキシエチルであり、化合物についてのR1、R2、R3、R4およびR5の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式Iの化合物(IV.A-2 - IV.A-2504)；
表5：BがNであり、Rがメチルであり、化合物についてのR1、R2、R3、R4およびR5の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式Iの化合物(V.A-2 - V.A-2504)；
表6：BがNであり、Rがエチルであり、化合物についてのR1、R2、R3、R4およびR5の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式Iの化合物(VI.A-2 - VI.A-2504)；
表7：BがNであり、Rがメトキシメチルであり、化合物についてのR1、R2、R3、R4およびR5の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式Iの化合物(VII.A-2 - VII.A-2504)。
表8：BがNであり、Rがメトキシエチルであり、化合物についてのR1、R2、R3、R4およびR5の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式Iの化合物(VIII.A-2 - VIII.A-2504)。
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
式Iの化合物は、有機化学の標準的な方法により、例えば本明細書の以降でスキーム1〜8において記載した方法により調製することができる。スキーム1〜8における置換基、可変部および指数は、他に言及がなければ、式Iについて上で定義した通りである。
式Iの化合物は、以下のスキーム1と同様に調製することができる。
Figure 0006426714
式IIIの5-アミノ-1-R-1,2,4-トリアゾールまたは5-アミノ-1-R-トリアゾール化合物を、式IIのベンゾイル誘導体と反応させて、式Iの化合物を生じ得る。Xは、脱離基、例えばハロゲン、特にCl、無水物残基または活性エステル残基である。特にXがハロゲンである場合には、塩基の存在下において反応を行うのが好適である。好適な塩基は、例えば炭酸塩、例として炭酸リチウム、ナトリウムまたはカリウム、アミン類、例としてトリメチルアミンまたはトリエチルアミン、および塩基性N-複素環、例としてピリジン、2,6-ジメチルピリジンまたは2,4,6-トリメチルピリジンである。好適な溶媒は、特に非プロトン性溶媒、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン、ベンゼン、クロロベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロベンゼン、トリメチルベンゼン、ピリジン、2,6-ジメチルピリジン、2,4,6-トリメチルピリジン、アセトニトリル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、2-メチルテトラヒドロフラン、メチルtert-ブチルエーテル、1,4-ジオキサン、N,N-ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリジノンまたはこれらの混合物である。出発材料は、一般的に、通常-20℃〜100℃の範囲、好ましくは-5℃〜50℃の範囲の反応温度で、等モル量またはほぼ等モル量で、互いと反応させる。
あるいは、式Iの化合物はスキーム2に示されるように調製することもできる。式IIIの5-アミノ-1-R-1,2,4-トリアゾールまたは5-アミノ-1-R-トリアゾールと式IVの安息香酸誘導体との反応によって化合物Iが生じる。この反応は、好ましくは化合物IVの酸性基を活性化エステルまたはアミドに変換する好適な活性化剤の存在下で行う。この目的のため、当技術分野で公知の活性化剤、例えば1,1',カルボニルジイミダゾール(CDI)、ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド(EDC)または2,4,6-トリプロピル-1,3,5,2,4,6-トリオキサトリホスホリナン-2,4,6-トリオキシド(T3P)を用いることができる。活性化エステルまたはアミドは、特に使用する具体的な活性化剤に応じて、化合物IVと活性化剤とを化合物IIIの存在下でそのまま(in situ)で接触させることにより、または化合物IIIとの反応の前に別のステップにおいて生成することができる。特にDCCまたはEDCを活性化剤として使用する場合には、活性化反応にさらなる添加剤、例えばヒドロキシベンゾトリアゾール(HOBt)、ニトロフェノール、ペンタフルオロフェノール、2,4,5-トリクロロフェノールまたはN-ヒドロキシスクシンイミドを含めることが有利である。塩基、例えば三級アミンの存在下において活性化エステルまたはアミドを調製することがさらに有利である。活性化エステルまたはアミドは、そのままでまたは式IIIのアミンと反応させた後のいずれかで、式Iのアミドを生じる。この反応は通常、無水不活性溶媒、例えば塩素化炭化水素、例としてジクロロメタンもしくはジクロロエタン、エーテル、例としてテトラヒドロフランもしくは1,4-ジオキサン、またはカルボキサミド、例としてN,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミドもしくはN-メチルピロリドンにおいて行う。この反応は通常、-20℃〜＋25℃の範囲の温度で行う。
Figure 0006426714
式IIの化合物およびそれらのそれぞれの式IVの安息香酸前駆体は、購入してもよいし、あるいは当技術分野で公知の方法または文献、例えばWO9746530号、WO9831676号、WO9831681号、WO2002/018352号、WO2000/003988号、US2007/0191335、米国特許第6277847号に開示された方法により調製してもよい。
さらに式Iの化合物は、スキーム3に従って、式VのN-(1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル)ベンズアミドまたはN-(1H-テトラゾール-5-イル)ベンズアミドを、例えばハロゲン化アルキルなどのアルキル化剤で処理することにより入手することができる。
Figure 0006426714
式IIIの5-アミノ-1-R-テトラゾール(Rは例えばアルキルである)は、市販品を入手可能であり、あるいは文献で公知の方法に従って得ることも可能である。例えば、5-アミノ-1-R-テトラゾールは、5-アミノテトラゾールから、Journal of the American Chemical Society, 1954, 76, 923-924に記載された方法に従って調製することができる(スキーム4)。
Figure 0006426714
あるいは、式IIIの5-アミノ-1-R-テトラゾール化合物は、Journal of the American Chemical Society, 1954, 76, 88-89に記載された方法に従って調製することができる(スキーム5)。
Figure 0006426714
スキーム6に示すように、式IIIの5-アミノ-1-R-トリアゾール(Rは例えばアルキルである)は、市販品を入手可能であり、あるいは文献に記載された方法に従って得ることも可能である。例えば、5-アミノ-1-R-トリアゾールは、Zeitschrift fur Chemie, 1990, 30, 12, 436-437に記載された手法に従って、5-アミノトリアゾールから調製することができる。
Figure 0006426714
スキーム7に示すように、式IIIの5-アミノ-1-R-トリアゾール化合物は、Chemische Berichte, 1964, 97, 2, 396-404に記載された合成法と同様に調製することもできる。
Figure 0006426714
あるいは、式IIIの5-アミノ-1-R-トリアゾールは、Angewおよびte Chemie, 1963, 75, 918に記載された合成法に従って調製することができる(スキーム8)。
Figure 0006426714
一般に、式Iの化合物(それらの立体異性体、塩、互変異性体およびN-オキシド、ならびに合成プロセスにおけるそれらの前駆体)は、上述した方法により調製することができる。個々の化合物を上記経路により調製できない場合、これらは他の式Iの化合物または個々の前駆体の誘導体化により、あるいは記載されている合成経路の慣用的な変更によって調製することができる。例えば、個々の場合において、ある式Iの化合物は、他の式Iの化合物から、誘導体化により、例えばエステル加水分解、アミド化、エステル化、エーテル切断、オレフィン化、還元、酸化等により、あるいは記載されている合成経路の慣用的な変更によって有利に調製することができる。
反応混合物は、慣用的な方法で、例えば水との混合、相分離、および適当であればクロマトグラフィ(例えばアルミナまたはシリカゲルを用いて)による粗製生成物の精製により、仕上げ工程(work up)を行う。中間体および最終生成物の一部は、無色または淡褐色粘性油の形態で得ることができ、これは、減圧下で穏やかな高温で揮発性成分から分離(freed)または精製する。中間体および最終生成物が固形物として得られる場合には、これらは再結晶または粉砕により精製することができる。
式Iの化合物およびその農薬として適する塩は、除草剤として有用である。それらは、そのままでも、あるいは適切に製剤化された組成物としても、有用である。化合物I(特にはその好ましい態様にあるもの)を含む除草剤組成物は、非作物地の植物を、特に高施用量できわめて効果的に防除する。この除草剤は、その作物植物に有意な損傷を引き起こすことなく、コムギ、イネ、トウモロコシ、ダイズおよびワタ等の作物における広葉雑草およびイネ科雑草に対して作用する。この効果は、主に、低施用量で認められる。
対象の施用方法にもよるが、式Iの化合物(特にはその好ましい態様にあるもの)またはそれを含む組成物は、さらに、さらなる種類の作物植物における望まれていない植物を除去するために用いることができる。好適な作物の例は、以下の通りである：
アリウム・セパ[Allium cepa：タマネギ]、アナナス・コモスス[Ananas comosus：パイナップル]、アラキス・ヒポゲア[Arachis hypogaea：ラッカセイ]、アスパラガス・オフィチナリス[Asparagus officinalis：アスパラガス]、アベナ・サチバ[Avena sativa：エンバク]、ベータ・ブルガリス品種アルチシマ[Beta vulgaris spec. altissima：テンサイ]、ベータ・ブルガリス品種ラパ[Beta vulgaris spec. rapa：サトウダイコン]、ブラッシカ・ナプス変種ナプス[Brassica napus var. napus：セイヨウアブラナ]、ブラッシカ・ナプス変種ナポブラッシカ[Brassica napus var. napobrassica：セイヨウキャベツ]、ブラッシカ・ラパ変種シルベストリス[Brassica rapa var. silvestris：インドアブラナ]、ブラッシカ・オレラセア[Brassica oleracea：セイヨウキャベツ]、ブラッシカ・ニグラ[Brassica nigra：クロガラシ]、カメリア・シネンシス[Camellia sinensis：チャ]、カルタムス・チンクトリウス[Carthamus tinctorius：ベニバナ]、カルヤ・イリノイネンシス[Carya illinoinensis：ペカン]、シトルス・リモン[Citrus limon：レモン]、シトルス・シネンシス[Citrus sinensis：オレンジスウィート]、コフェア・アラビカ[Coffea arabica：アラビアコーヒーノキ](コフェア・カネフォラ[Coffea canephora：ロブスタコーヒーノキ]、コフェア・リベリカ[Coffea liberica：リベリアコーヒーノキ])、ククミス・サチバス[Cucumis sativus：キュウリ]、シノドン・ダクチドン[Cynodon dactylon：ギョウギシバ]、ダウカス・カロタ[Daucus carota：ニンジン]、エラエイス・ギネエンシス[Elaeis guineensis：アブラヤシ]、フラガリア・ベスカ[Fragaria vesca：イチゴ]、グリシン・マックス[Glycine max：ダイズ]、ゴシピウム・ヒルスツム[Gossypium hirsutum：リクチワタ](ゴシピウム・アルボレウム[Gossypium arboreum：キダチワタ]、ゴシピウム・ヘルバケウム[Gossypium herbaceum：アジアワタ]、ゴシピウム・ビチフォリウム[Gossypium vitifolium：ウミシマワタ])、ヘリアンタス・アヌウス[Helianthus annuus：ヒマワリ]、ヘベア・ブラシリエンシス[Hevea brasiliensis：パラゴムノキ]、ホルデウム・ブルガレ[Hordeum vulgare：オオムギ]、フムラス・ルプルス[Humulus lupulus：ホップ]、イポモエア・バタタス[Ipomoea batatas：サツマイモ]、ジュグランス・レギア[Juglans regia：シナノグルミ]、レンズ・クリナリス[Lens culinaris：ヒラマメ]、リヌム・ウシタチシマム[Linum usitatissimum：アマ]、リコペルシコン・リコペルシカム[Lycopersicon lycopersicum：トマト]、マルス品種[Malus spec.：リンゴ]、マニホット・エスクレンタ[Manihot esculenta：キャッサバ]、メジカゴ・サチバ[Medicago sativa：アルファルファ]、ムサ品種[Musa spec.：バナナ]、ニコチアナ・タバクム[Nicotiana tabacum：タバコ](ニコチアナ・ルスチカ[Nicotiana rustica：マルバタバコ])、オレア・エウロペア[Olea europaea：オリーブ]、オリザ・サチバ[Oryza sativa：イネ]、ファセオラス・ルナタス[Phaseolus lunatus：ライマメ]、ファセオラス・ブルガリス[Phaseolus vulgaris：インゲンマメ]、ピセア・アビエス[Picea abies：ドイツトウヒ]、ピナス品種[Pinus spec.：マツ]、ピスタシア・ベラ[Pistacia vera：ピスタシオノキ]、ピスム・サチバム[Pisum sativum：エンドウ]、プルナス・アビウム[Prunus avium：セイヨウウミザクラ]、プルナス・ペルシカ[Prunus persica：モモ]、ピルス・コムニス[Pyrus communis：セイヨウナシ]、プルヌス・アルメニアカ[Prunus armeniaca：アンズ]、プルヌス・セラスス[Prunus cerasus：サクラ]、プルヌス・デュルシス[Prunus dulcis：アーモンド]、プルヌス・ドメスチカ[Prunus domestica：プルーン]、リベス・シルベストレ[Ribes sylvestre：フサスグリ]、リシナス・コムニス[Ricinus communis：ヒマ]、サッカラム・オフィシナルム[Saccharum officinarum：サトウキビ]、セカレ・セレアレ[Secale cereale：ライムギ]、シナピス・アルバ[Sinapis alba：シロガラシ]、ソラナム・ツベロサム[Solanum tuberosum：ジャガイモ]、ソルガム・ビコロル[Sorghum bicolor：モロコシ](ソルガム・ブルガレ[Sorghum vulgare：ホウキモロコシ])、テオブロマ・カカオ[Theobroma cacao：カカオ]、トリフォリウム・プラテンセ[Trifolium pratense：アカツメクサ]、トリチクム・アエスチバム[Triticum aestivum：コムギ]、トリチカレ[Triticale：ライコムギ]、トリチクム・デュラム[Triticum durum：マカロニコムギ]、ビシア・ファバ[Vicia faba：ソラマメ]、ビティス・ビニフェラ[Vitis vinifera：ブドウ]、ゼア・マイス[Zea mays：トウモロコシ]。
用語「作物植物」には、品種改良、突然変異誘発または遺伝子工学によって改変されている植物も含まれる。遺伝子改変(組換え)植物は、自然条件下の交雑育種、突然変異または自然組換え(すなわち遺伝情報の再組立て)によっては起こらないような方法で遺伝物質が改変されている植物である。この場合、一般的には、1つまたはそれ以上の遺伝子が植物の遺伝物質に組み込まれて、その植物の特性が改良されている。
したがって、用語「作物植物」には、品種改良および遺伝子工学によって、ある種のクラスの除草剤、例えば、ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤、アセト乳酸シンターゼ(ALS)阻害剤[例えば、スルホニル尿素(EP-A-0257993、米国特許第5,013,659号)あるいはイミダゾリノン(例えば、米国特許第6,222,100号、WO01/82685号、WO00/26390号、WO97/41218号、WO98/02526号、WO98/02527号、WO04/106529号、WO05/20673号、WO03/14357号、WO03/13225号、WO03/14356号、WO04/16073号を参照されたい)等]、エノールピルビルシキメート3-リン酸シンターゼ(EPSPS)阻害剤[例えば、グリホサート(例えば、WO92/00377号を参照されたい)等]、グルタミンシンテターゼ(GS)阻害剤[例えば、グルホシネート(例えば、EP-A-0242236、EP-A-242246を参照されたい)等]、あるいはオキシニル系除草剤(例えば、米国特許第5,559,024号を参照されたい)に対して耐性を獲得している植物も含まれる。
古典的品種改良法(突然変異誘発)を利用して、イミダゾリノン(例えばイマザモックス)に対して耐性がある、多くの作物植物(例えばClearfield[登録商標]アブラナ)が作出されている。遺伝子工学法を利用して、グリホサートまたはグルホシネート(これらは商品名RoundupReady[登録商標](グリホサート)およびLiberty Link[登録商標](グルホシネート)で販売されている)に対して抵抗性がある、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、ビートおよびアブラナ等の作物植物が作出されている。
したがって、用語「作物植物」には、遺伝子工学を利用して、1種またはそれ以上のトキシン(例えば細菌株バチルスspp．のトキシン)を産生する植物も含まれる。そのような遺伝子組換え植物によって産生されるトキシンとしては、例えば、バチルスspp．(特にはバチルス・チューリンギエンシス)の殺昆虫タンパク質(例えばそのエンドトキシンCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1、Cry9c、Cry34Ab1またはCry35Ab1)；あるいは植物栄養部由来殺昆虫タンパク質(VIP)(例えばVIP1、VIP2、VIP3、またはVIP3A)；線虫-コロニー形成性細菌(例えばホトラブダスspp．[Photorhabdus spp.]またはキセノラブダスspp．[Xenorhabdus spp.])の殺昆虫タンパク質；動物生物由来トキシン(例えばハチトキシン、クモトキシンまたはサソリトキシン)；真菌トキシン(例えばストレプトミセテス[Streptomycetes]由来のもの)；植物レクチン(例えばエンドウまたはオオムギ由来のもの)；アグルチニン；プロテイナーゼインヒビター(例えば、トリプシンインヒビター；セリンプロテアーゼインヒビター；パタチン、シスタチンまたはパパインインヒビター)；リボソーム-不活化タンパク質(RIP)(例えば、リシン[ricin]、トウモロコシ-RIP、アブリン、ルフィン、サポリンまたはブリヨジン)；ステロイド代謝酵素(例えば、3-ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド-IDP-グリコシル-トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤、またはHMG-CoA-レダクターゼ)；イオンチャネルブロッカー(例えばナトリウムチャネルまたはカルシウムチャネルの阻害剤)；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモンの受容体(ヘリコキニン受容体)；スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼおよびグルカナーゼが挙げられる。植物体中では、これらのトキシンは、プレトキシン[pretoxins]、ハイブリッドタンパク質または切断型またはそうでなければ改変型タンパク質としても産生され得る。ハイブリッドタンパク質は、種々のタンパク質ドメインの新規な組み合わせを特徴としている(例えば、WO02/015701号を参照されたい)。このようなトキシンまたはそのようなトキシンを産生する遺伝子組換え植物のさらなる例は、EP-A-374753、WO93/007278号、WO95/34656号、EP-A-427529、EP-A-451878、WO03/018810号およびWO03/052073号に開示されている。そのような遺伝子組換え植物の作出方法は当業者には知られており、例えば、先に言及した文献に開示されている。上記で言及したトキシンの多くは、そのようなトキシンを産生する植物に、節足動物昆虫のあらゆる分類学上の綱に属する害虫、特には甲虫(鞘翅目[Coleoptera])、双翅類(双翅目[Diptera])および蛾(鱗翅目[Lepidoptera])ならびにセンチュウ(線虫綱[Nematoda])に対する耐性を賦与する。
殺昆虫トキシンをコードする1種またはそれ以上の遺伝子を産生する遺伝子組換え植物は、例えば、先に言及した文献に記載されており、また、それらのうちの一部のものは市販もされており、例えば、YieldGard(登録商標)(トキシンCry1Abを産生するトウモロコシ栽培変種)、YieldGard(登録商標)Plus(トキシンCry1AbおよびCry3Bb1を産生するトウモロコシ栽培変種)、Starlink(登録商標)(トキシンCry9cを産生するトウモロコシ栽培変種)、Herculex(登録商標)RW(トキシンCry34Ab1、トキシンCry35Ab1および酵素ホスフィノトリシン-N-アセチルトランスフェラーゼ(PAT)を産生するトウモロコシ栽培変種)；NuCOTN(登録商標)33B(トキシンCry1Acを産生するワタ栽培変種)、Bollgard(登録商標)I(トキシンCry1Acを産生するワタ栽培変種)、Bollgard(登録商標)II(トキシンCry1AcおよびトキシンCry2Ab2を産生するワタ栽培変種)；VIPCOT(登録商標)(VIPトキシンを産生するワタ栽培変種)；NewLeaf(登録商標)(トキシンCry3Aを産生するジャガイモ栽培変種)；Syngenta Seeds SAS(仏国)から販売のBt-Xtra(登録商標)、NatureGard(登録商標)、KnockOut(登録商標)、BiteGard(登録商標)、Protecta(登録商標)、Bt11(例えばAgrisure(登録商標)CB)およびBt176(トキシンCry1AbおよびPAT酵素を産生するトウモロコシ栽培変種)、Syngenta Seeds SAS(仏国)から販売のMIR604(トキシンCry3Aの改変型を産生するトウモロコシ栽培変種、WO03/018810号を参照されたい)、Monsanto Europe S．A．(ベルギー国)から販売のMON 863(トキシンCry3Bb1を産生するトウモロコシ栽培変種)、Monsanto Europe S．A．(ベルギー国)から販売のIPC 531(トキシンCry1Acの改変型を産生するワタ栽培変種)およびPioneer Overseas Corporation(ベルギー国)から販売の1507(トキシンCry1FおよびPAT酵素を産生するトウモロコシ栽培変種)他である。
したがって、用語「作物植物」には、遺伝子工学を利用して、より強力である、つまり細菌性、ウイルス性または真菌性病原体に対する抵抗力が増大された1種またはそれ以上のタンパク質、例えば、病因特異的タンパク質(PRタンパク質、EP-A-0392225を参照されたい)、抵抗性タンパク質(例えば、フィトフトラ・インフェスタンス[Phytophthora infestans]に対する2つの抵抗性遺伝子を産生するメキシコ産野生種ジャガイモ、ソラヌム・ブルボカスタヌム[Solanum bulbocastanum]由来のジャガイモ栽培変種)あるいはT4リゾチーム(例えば、このタンパク質を産生することによって、アーウィニア・アミルボーラ[Erwinia amylvora]のような細菌に対して抵抗性がある、ジャガイモ栽培変種)を産生する植物も含まれる。
したがって、用語「作物植物」には、遺伝子工学法を利用して、例えば：潜在的収量(例えばバイオマス、穀粒収量、デンプン含有量、油分含有量またはタンパク質含有量)；干ばつ、塩害または他の成育制限環境因子に対する耐性；あるいは害虫ならびに真菌性、細菌性およびウイルス性病原体に対する抵抗性を増強することによって、生産性が改善されている植物も含まれる。
用語「作物植物」には、特にはヒトまたは動物の栄養摂取を改善するために、遺伝子工学法を利用して、例えば健康促進性長鎖オメガ3脂肪酸またはモノ不飽和オメガ9脂肪酸を産生する油脂植物(例えばNexera(登録商標)アブラナ)により、成分が改変されている植物も含まれる。
用語「作物植物」には、原材料の生産性を改善するために、遺伝子工学法を利用して、例えばジャガイモのアミロペクチン含有量を増大させることにより(Amflora(登録商標)ジャガイモ)、改変されている植物も含まれる。
さらに、式Iの化合物は、植物体部分の落葉化および/または枯葉化にも適していることが見出されており、これに対してはワタ、ジャガイモ、ナタネ、ヒマワリ、ダイズまたはソラマメ(特にはワタ)が適している。この関連で、植物を落葉化および/または枯葉化させるための組成物、そのような組成物を調製するための方法、および式Iの化合物を用いた植物の落葉化および/または枯葉化方法が見出された。
枯葉化剤としては、式Iの化合物は、ジャガイモ、ナタネ、ヒマワリおよびダイズのみならず、禾穀類等の作物植物の地上部分を枯葉化させるのに特に適している。これは、これらの重要な作物植物の完全機械化収穫を可能にするものである。
また、裂開を一定の期間内に集中化させることによって、あるいは柑橘類果樹、オリーブの木および他の種ならびにさまざまな仁果類果樹、石果類果樹および堅果類果樹における幹部への付着を低減することによって可能にされる、収穫の容易化も経済的利益のあるところである。この同じ機序、すなわち植物体の果実部分または葉部分と枝部分との間の脱落組織の発達の促進は、有用植物(特にはワタ)の容易制御可能落葉化にも必須のものである。
さらに、個々のワタ植物が成熟する期間の間隔差の縮小化(shortening of the time interval)は、収穫した後の繊維品質の向上をもたらす。
式Iの化合物(または式Iの化合物を含んでいる除草剤組成物)は、例えば、即時噴霧できる水性溶液、粉粒、懸濁液、さらには高濃度水性、油性もしくは他の懸濁液または分散液、エマルション、油性分散液、ペースト、粉末、広域散布用剤、あるいは顆粒の形態で、噴霧、霧化、散粉、散布、注液または種子処理(つまり種子と混合すること)することにより、用いることができる。使用剤形は、意図される目的に応じて決まるものであるが、各場合においては、本発明に係る活性成分の可能な限りの微細な分散が確保されるべきである。
本除草剤組成物は、式Iの少なくとも1種の化合物またはIの農薬として有用な塩の除草有効量、および、作物保護剤の製剤で慣用されている助剤を含んでいる。
作物保護剤の製剤で慣用の助剤の例は、不活性助剤、固体担体、界面活性剤(例えば分散剤、保護コロイド、乳化剤、湿潤剤および粘着付与剤)、有機および無機増粘剤、静菌剤、凍結防止剤、消泡剤、適切であれば着色剤、および、種子処方用の、結着剤である。
増粘剤(すなわち、改変された流動特性、すなわち静止の状態では高粘度および運動の状態では低粘度を製剤に賦与する化合物)の例は、多糖類、例えばキサンタンガム(Kelcoから販売のKelzan(登録商標))、Rhodopol(登録商標)23(Rhone Poulenc)またはVeegum(登録商標)(R．T．Vおよびerbiltから販売)、ならびに有機および無機板状物質、例えばAttaclay(登録商標)(Engelhardから販売)、である。
消泡剤の例は、シリコーンエマルジョン(例えば、Silikon(登録商標)SRE(Wacker)またはRhodiaから販売のRhodorsil(登録商標))、長鎖アルコール、脂肪酸、脂肪酸の塩、有機フッ素化合物ならびにこれらの混合物である。
静菌剤は、水性除草剤製剤を安定化させるのに加えられ得る。静菌剤の例は、ジクロロフェンおよびベンジルアルコールヘミホルマールをベースとする静菌剤(ICIから販売のProxel(登録商標)またはThor Chemieから販売のActicide(登録商標)RSおよびRohm＆Haasから販売のKathon(登録商標)MK)、およびイソチアゾリノン誘導体(例えば、アルキルイソチアゾリノン、およびベンゾイソチアゾリノン(Thor Chemieから販売のActicide MBS))をベースとする静菌剤である。
凍結防止剤の例は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素またはグリセロールである。
着色剤の例は、難水溶性ピグメント、および、水溶性染料である。言及され得る例は、ローダミンB、C．I．ピグメントレッド112、C．I．ソルベントレッド1の名称で知られている染料、およびピグメントブルー15：4、ピグメントブルー15：3、ピグメントブルー15：2、ピグメントブルー15：1、ピグメントブルー80、ピグメントイエロー1、ピグメントイエロー13、ピグメントレッド112、ピグメントレッド48：2、ピグメントレッド48：1、ピグメントレッド57：1、ピグメントレッド53：1、ピグメントオレンジ43、ピグメントオレンジ34、ピグメントオレンジ5、ピグメントグリーン36、ピグメントグリーン7、ピグメントホワイト6、ピグメントブラウン25、ベイシックバイオレット10、ベイシックバイオレット49、アシッドレッド51、アシッドレッド52、アシッドレッド14、アシッドブルー9、アシッドイエロー23、ベイシックレッド10、ベイシックレッド108である。
結着剤の例は、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコールおよびチロースである。
適する不活性助剤は、例えば、以下のものである：
中〜高沸点の鉱油留分(例えばケロシンおよびディーゼル油、さらにコールタール油)および植物または動物由来の油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素(例えばパラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンおよびその誘導体、アルキル化ベンゼンおよびその誘導体)、アルコール(例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールおよびシクロヘキサノール)、ケトン(例えばシクロヘキサノン)、あるいは強極性溶媒(例えばN-メチルピロリドンのようなアミン)、ならびに水である。
固体担体は、鉱物質土類、例えばシリカ、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、ボール、黄土、クレイ、ドロマイト、珪藻土；硫酸カルシウム、硫酸マグネシウムおよび酸化マグネシウム；粉砕合成物質；肥料例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウムおよび尿素；ならびに栽培植物由来の産物(例えば禾穀類殻粉、樹皮挽き粉、木材挽き粉および堅果殻引き粉)、セルロース粉末；あるいは他の固体担体である。
適する界面活性剤(補佐剤、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤および乳化剤)は、芳香族スルホン酸、例えば、リグノスルホン酸(例えばBorresperseタイプ、Borregard)、フェノールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸(Morwetタイプ、Akzo Nobel)およびジブチルナフタレンスルホン酸(Nekalタイプ、BASF SE)の、ならびに脂肪酸の、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩；アルキルスルホネートおよびアルキルアリールスルホネート；アルキルスルフェート、ラウリルエーテルスルフェートおよび脂肪アルコールスルフェート；および硫酸化ヘキサ-、ヘプタ-およびオクタ-デカノールの塩、ならびに脂肪アルコールグリコールエーテルの塩；スルホン化ナフタレンおよびその誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合物；ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル；エトキシル化イソオクチルフェノール、エトキシル化オクチルフェノールまたはエトキシル化ノニルフェノール；アルキルフェニルもしくはトリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール/エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ひまし油、ポリオキシエチレンアルキルエーテルまたはポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテート、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸塩廃液、ならびにタンパク質、変性タンパク質、多糖類(例えばメチルセルロース)、疎水的に改質されたスターチ、ポリビニルアルコール(MowiolタイプClariant)、ポリカルボキシレート(BASF SE、Sokolanタイプ)、ポリアルコキシレート、ポリビニルアミン(BASF SE、Lupamineタイプ)、ポリエチレンイミン(BASF SE、Lupasolタイプ)、ポリビニルピロリドンおよびそのコポリマーである。
粉粒剤、広域散布用剤および粉末剤は、活性成分を固体担体と一緒にして混合または粉砕することによって調製され得る。
顆粒剤、例えば被覆顆粒剤、含浸顆粒剤および均質顆粒剤は、活性成分を固体担体に結着させることによって調製され得る。
水性使用剤形は、エマルション濃縮製剤、懸濁製剤、ペースト剤、水和性粉粒または水分散性顆粒から、水を加えることによって調製され得る。エマルション、ペーストまたは油性分散液を調製するためには、式I(またはIa)の化合物は、そのままかまたは油もしくは溶媒に溶解させて、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤を用いることによって、水にホモジナイズされ得る。別法としては、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤さらには望ましいなら溶媒または油を含んでいる濃縮製剤を調製することも可能であり、これは水で希釈するのに適している。
即時使用調製物中の式Iの化合物の濃度は、広い範囲の中で変えられ得る。一般的には、製剤は、0．001〜98重量％、好ましくは0．01〜95重量％の少なくとも1種の活性化合物を含んでいる。活性化合物は、90％〜100％、好ましくは95％〜100％の純度(NMRスペクトルによる)で用いられる。
製剤または即時使用調製物は、酸、塩基または緩衝液系も含み得るものであって、適する例は、リン酸もしくは硫酸、または尿素もしくはアンモニアである。
本発明の式Iの化合物は、例えば、以下のようにして製剤化され得る：
1．水で希釈する調製品
A 水溶性濃縮製剤(water-soluble concentrates)
10重量部の活性化合物を90重量部の水または水溶性溶媒に溶解させる。別法として、湿潤剤または他の補佐剤を加える。活性化合物は水で希釈すると同時に溶解する。これにより活性化合物含有量が10重量％の製剤が得られる。
B 分散濃縮製剤(Dispersible concentrates)
20重量部の活性化合物を10重量部の分散剤(例えばポリビニルピロリドン)を加えてある70重量部のシクロヘキサノンに溶解させる。水で希釈すると同時に分散液が得られる。活性化合物含有量は20重量％である。
C 乳化濃縮製剤(Emulsifiable concentrates)
15重量部の活性化合物をドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレートとを加えてある(各場合5重量部)75重量部の有機溶媒(例えばアルキル芳香族)に溶解させる。水で希釈するとエマルションが得られる。この製剤は15重量％の活性化合物含有量を有している。
D エマルション製剤(Emulsions)
25重量部の活性化合物をドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレートとを加えてある(各場合5重量部)35重量部の有機溶媒(例えばアルキル芳香族)に溶解させる。この混合物を乳化装置(例えばUltraturrax)を用いて30重量部の水に導入して均質なエマルションにする。水で希釈するとエマルションが得られる。この製剤は25重量％の活性化合物含有量を有している。
E 懸濁製剤(Suspensions)
撹拌下にあるボールミル中で、20重量部の活性化合物を10重量部の分散剤・湿潤剤および70重量部の水または有機溶媒を加えて粉砕して微細活性化合物懸濁液を得る。水で希釈すると活性化合物の安定懸濁液が得られる。製剤中の活性化合物含有量は20重量％である。
F 顆粒水和剤(water-dispersible granules)および顆粒水溶剤(water-soluble granules)
専用の装置(例えば押出機、噴霧塔、流動床)を用いて50重量部の活性化合物を50重量部の分散剤・湿潤剤を加えて細かく粉砕して顆粒水和剤または顆粒水溶剤にする。水で希釈すると活性化合物の安定な分散液または溶液が得られる。この製剤は50重量％の活性化合物含有量を有している。
G 粉末水和剤(water-dispersible powders)および粉末水溶剤(water-soluble powders)
75重量部の活性化合物をローター・ステーター・ミル中で25重量部の分散剤・湿潤剤＋シリカゲルを加えて粉砕する。水で希釈すると活性化合物の安定な分散液または溶液が得られる。この製剤の活性化合物含有量は75重量％である。
H ゲル製剤(Gel formulations)
ボールミル中で、20重量部の活性化合物、10重量部の分散剤、1重量部のゲル化剤および70重量部の水または有機溶媒を粉砕して微細懸濁液を得る。水で希釈すると活性化合物含有量が20重量％の安定な懸濁液が得られる。
2．希釈せずに施用する調製品
I 粉剤(Dusts)
5重量部の活性化合物を細かく粉砕して95重量部の微粉砕カオリンと緊密に混合する。これにより活性化合物含有量が5重量％の散粉用粉剤が得られる。
J 顆粒剤(Granules)(GR、FG、GG、MG)
0．5重量部の活性化合物を細かく粉砕して99．5重量部の担体と組み合わせる。この場合の現在の方法は押出、噴霧乾燥または流動床である。これにより活性化合物含有量が0．5重量％の希釈せずに施用される顆粒剤が得られる。
K ULV溶液剤(ULV 溶液s)(UL)
10重量部の活性化合物を90重量部の有機溶媒(例えばキシレン)に溶解させる。これにより活性化合物含有量が10重量％の希釈せずに施用される調製品が得られる。
式Iの化合物またはそれを含んでいる除草剤組成物は、作物植物の発芽前または発芽後、あるいは作物植物の種子と一緒に施用され得る。また、本除草剤組成物または活性化合物で前処理された、作物植物の種子を施用することによっても、除草剤組成物または活性化合物を施用することが可能である。活性化合物が一部の作物植物によってはあまりよく許容されない場合は、噴霧装置を用いて、除草剤組成物が、その感受性の作物植物の葉と接触しないようできるだけ遠く、同時に、活性化合物が、下に生育している望ましくない植物の葉(または裸の土壌表面)に届くよう除草剤組成物が噴霧される施用方法(出芽後処理[post-directed]、レイバイ)が用いられ得る。
さらなる実施形態では、式Iの化合物またはその除草剤組成物は、種子処理によって施用され得る。
種子の処理には、基本的には、本発明に係る式Iの化合物またはそれから調製される組成物を用いた、当業者には周知のあらゆる方法(種子粉衣、種子コーティング、種子散布、種子浸漬、種子フィルムコーティング、種子多層コーティング、種子エンクラスティング、種子ドリッピングおよび種子ペレット化)が含まれる。この場合、除草剤組成物は、希釈して、または希釈せずに、施用され得る。
用語「種子」には、例えば、穀粒、種、実、塊茎、苗木や似たような形態のもののような、あらゆるタイプの種子が含まれる。本明細書においては、好ましくは、用語「種子」は、穀粒および種を意味する。
用いられる種子は、先に言及した有用植物の種子であり得るが、遺伝子導入植物または通常の品種改良法によって得られた植物の種子であることもあり得る。
活性化合物の施用量は、防除標的、季節、標的植物および成長段階にもよるが、0．001〜3．0(好ましくは0．01〜1．0)kg/haの活性物質(a．s．)である。種子を処理するためには、式Iの化合物は、一般的には、100kgの種子あたり0．001〜10kgの量で用いられる。
式Iの化合物をセーフナーとの組み合わせで使用するのも有利であり得る。セーフナーは、望まれていない植物に対する式Iの化合物の除草活性に実質的な影響を及ぼすことなく有用植物に対する損傷を回避または軽減する化学化合物である。セーフナーは、有用植物の播種前、および、発芽前または発芽後に用いられ得る(例えば、種子の処理で、あるいは枝または苗木への処理で)。セーフナーと式Iの化合物とは、同時に、または順次で、用いられ得る。
適するセーフナーは、例えば、(キノリン-8-オキシ)酢酸系、1-フェニル-5-ハロアルキル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-カルボン酸系、1-フェニル-4,5-ジヒドロ-5-アルキル-1H-ピラゾール-3,5-ジカルボン酸系、4,5-ジヒドロ-5,5-ジアリール-3-イソオキサゾールカルボン酸系、ジクロロアセトアミド系、α-オキシミノフェニルアセトニトリル系、アセトフェノンオキシム系、4,6-ジハロ-2-フェニルピリミジン系、N-[[4-(アミノカルボニル)フェニル]スルホニル]-2-ベンズアミド系、1,8-ナフタル酸無水物系、2-ハロ-4-(ハロアルキル)-5-チアゾールカルボン酸系、ホスホロチオラート系およびO-フェニルN-アルキルカルバメート系ならびにこれらの農薬として有用な塩およびそれらの農薬として有用な誘導体(例えばアミド、エステルおよびチオエステル)(但しこれらが酸官能を有しているとして)である。
活性スペクトルを広げるため、また、相乗効果を得るため、式Iの化合物は、他の多くの代表的な除草活性化合物の群または生長調節活性化合物の群とあるいはセーフナーと混合されて、一緒に施用され得る。適する混合パートナーは、例えば、1,2,4-チアジアゾール、1,3,4-チアジアゾール、アミド、アミノリン酸およびその誘導体、アミノトリアゾール、アニリド、アリールオキシ/ヘテロアリールオキシアルカン酸およびその誘導体、安息香酸およびその誘導体、ベンゾチアジアジノン、2-(ヘタロイル/アロイル)-1,3-シクロヘキサンジオン、ヘテロアリールアリールケトン、ベンジルイソオキサゾリジノン、メタ-CF3-フェニル誘導体、カルバメート、キノリンカルボン酸およびその誘導体、クロロアセトアニリド、シクロヘキセノンオキシムエーテル誘導体、ジアジン、ジクロロプロピオン酸およびその誘導体、ジヒドロベンゾフラン、ジヒドロフラン-3-オン、ジニトロアニリン、ジニトロフェノール、ジフェニルエーテル、ジピリジル、ハロカルボン酸およびその誘導体、尿素、3-フェニルウラシル、イミダゾール、イミダゾリノン、N-フェニル-3,4,5,6-テトラヒドロフタルイミド、オキサジアゾール、オキシラン、フェノール、アリールオキシフェノキシプロピオン酸エステル、ヘテロアリールオキシフェノキシプロピオン酸エステル、フェニル酢酸およびその誘導体、2-フェニルプロピオン酸およびその誘導体、ピラゾール、フェニルピラゾール、ピリダジン、ピリジンカルボン酸およびその誘導体、ピリミジルエーテル、スルホンアミド、スルホニル尿素、トリアジン、トリアジノン、トリアゾリノン、トリアゾールカルボキサミド、ウラシルさらにはフェニルピラゾリン、ならびにイソオキサゾリンおよびその誘導体である。
さらに、式Iの化合物を単独で、または他の除草剤との組み合わせで、あるいはそうでなければさらにさらなる作物保護剤、例えば害虫または植物病原性真菌もしくは細菌を防除するための組成物と一緒に混合して施用するのが有用であり得る。また、注目されるのが、栄養不足および微量元素不足を改善するのに用いられる無機塩溶液との混和性である。植物非有害性油および油濃縮製剤等の他の添加剤も加えられ得る。
本発明に係る式IのN-(テトラゾール-5-イル)-およびN-(トリアゾール-5-イル)アリールカルボキサミド化合物との組み合わせで用いられ得る除草剤の例は、以下の通りである：
b1)脂質生合成阻害剤の群からは：
アロキシジム、アロキシジム-ナトリウム、ブトロキシジム、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ-プロパルギル、シクロキシジム、シハロホップ、シハロホップ-ブチル、ジクロホップ、ジクロホップ-メチル、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ-エチル、フェノキサプロップ-P、フェノキサプロップ-P-エチル、フルアジホップ、フルアジホップ-ブチル、フルアジホップ-P、フルアジホップ-P-ブチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ-メチル、ハロキシホップ-P、ハロキシホップ-P-メチル、メタミホップ、ピノキサデン、プロホキシジム、プロパキザホップ、キザロホップ、キザロホップ-エチル、キザロホップ-テフリル、キザロホップ-P、キザロホップ-P-エチル、キザロホップ-P-テフリル、セトキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジム、ベンフレサート、ブチラート、シクロアート、ダラポン、ジメピペラート、EPTC、エスプロカルブ、エトフメサート、フルプロパナート、モリナート、オルベンカルブ、ペブラート、プロスルホカルブ、TCA、チオベンカルブ、チオカルバジル、トリアレートおよびベルノレート；
b2)ALS阻害剤の群からは：
アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン、ベンスルフロン-メチル、ビスピリバック、ビスピリバック-ナトリウム、クロリムロン、クロリムロン-エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、クロランスラム、クロランスラム-メチル、シクロスルファムロン、ジクロスラム、エタメトスルフロン、エタメトスルフロン-メチル、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フロラスラム、フルカルバゾン、フルカルバゾン-ナトリウム、フルセトスルフロン、フルメツラム、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン-メチル-ナトリウム、ホラムスルフロン、ハロスルフロン、ハロスルフロン-メチル、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ-メチル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン-メチル-ナトリウム、メソスルフロン、メトスラム、メトスルフロン、メトスルフロン-メチル、ニコスルフロン、オルトスルファムロン、オキサスルフロン、ペノキスラム、プリミスルフロン、プリミスルフロン-メチル、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン-ナトリウム、プロスルフロン、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン-エチル、ピリベンゾキシム、ピリミスルファン、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバック-メチル、ピリチオバック、ピリチオバック-ナトリウム、ピロキスラム、リムスルフロン、スルホメツロン、スルホメツロン-メチル、スルホスルフロン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン-メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン-メチル、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリベヌロン-メチル、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン-メチルおよびトリトスルフロン；
b3)光合成阻害剤の群からは：
アメトリン、アミカルバゾン、アトラジン、ベンタゾン、ベンタゾン-ナトリウム、ブロマシル、ブロモフェノキシム、ブロモキシニルならびにその塩およびエステル、クロロブロムロン、クロリダゾン、クロロトルロン、クロロキスロン、シアナジン、デスムジファム、デスメトリン、ジメフロン、ジメタメトリン、ジクワット、ジクワット-ジブロミド、ジウロン、フルオメツロン、ヘキサジノン、イオキシニルならびにその塩およびエステル、イソプロツロン、イソウロン、カルブチラート、レナシル、リヌロン、メタミトロン、メタベンズチアズロン、メトベンズロン、メトキスロン、メトリブジン、モノリヌロン、ネブロン、パラコート、パラコート-ジクロリド、パラコート-ジメチルスルフェート、ペンタノクロル、フェンメジファム、フェンメジファム-エチル、プロメトン、プロメトリン、プロパニル、プロパジン、ピリダフォル、ピリデート、シズロン、シマジン、シメトリン、テブチウロン、テルバシル、テルブメトン、テルブチルアジン、テルブトリン、チジアズロンおよびトリエタジン；
b4)プロトポルフィリノーゲン-IXオキシダーゼ阻害剤の群からは：
アシフルオルフェン、アシフルオルフェン-ナトリウム、アザフェニジン、ベンカルバゾン、ベンズフェンジゾン、ビフェノックス、ブタフェナシル、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン-エチル、クロメトキシフェン、シニドン-エチル、フルアゾラート、フルフェンピル、フルフェンピル-エチル、フルミクロラック、フルミクロラック-ペンチル、フルミオキサジン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン-エチル、フルチアセット、フルチアセット-メチル、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキシフルオルフェン、ペントキサゾン、プロフルアゾール、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン-エチル、サフルフェナシル、スルフェントラゾン、チジアジミン、2-クロロ-5-[3,6-ジヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-1(2H)-ピリミジニル]-4-フルオロ-N-[(イソプロピル)メチルスルファモイル]ベンズアミド(H-1；CAS372137-35-4)、エチル[3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(1-メチル-6-トリフルオロメチル-2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-3-イル)フェノキシ]-2-ピリジルオキシ]アセテート(H-2；CAS353292-31-6)、N-エチル-3-(2,6-ジクロロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-カルボキサミド(H-3；CAS452098-92-9)、N-テトラヒドロフルフリル-3-(2,6-ジクロロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-カルボキサミド(H-4；CAS915396-43-9)、N-エチル-3-(2-クロロ-6-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-カルボキサミド(H-5；CAS452099-05-7)、N-テトラヒドロフルフリル-3-(2-クロロ-6-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-カルボキサミド(H-6；CAS45100-03-7)、3-[7-フルオロ-3-オキソ-4-(プロパ-2-イニル)-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル]-1,5-ジメチル-6-チオキソ-[1,3,5]トリアジナン-2,4-ジオン、1,5-ジメチル-6-チオキソ-3-(2,2,7-トリフルオロ-3-オキソ-4-(プロパ-2-イニル)-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジン-6-イル)-1,3,5-トリアジナン-2,4-ジオン、2-(2,2,7-トリフルオロ-3-オキソ-4-プロパ-2-イニル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル)-4,5,6,7-テトラヒドロ-イソインドール-1,3-ジオンおよび1-メチル-6-トリフルオロメチル-3-(2,2,7-トリフルオロ-3-オキソ-4-プロパ-2-イニル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル)-1H-ピリミジン-2,4-ジオン；
b5)白化除草剤の群からは：
アクロニフェン、アミトロール、ベフルブタミド、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、クロマゾン、ジフルフェニカン、フルリドン、フルロクロリドン、フルルタモン、イソキサフルトール、メソトリオン、ノルフルラゾン、ピコリナフェン、ピラスルフトール、ピラゾリナート、ピラゾキシフェン、スルコトリオン、テフリルトリオン、テンボトリオン、トプラメゾン、4-ヒドロキシ-3-[[2-[(2-メトキシエトキシ)メチル]-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]カルボニル]ビシクロ[3．2．1]オクタ-3-エン-2-オン(H-7；CAS352010-68-5)および4-(3-トリフルオロメチルフェノキシ)-2-(4-トリフルオロメチルフェニル)ピリミジン(H-8；CAS180608-33-7)；
b6)EPSPシンターゼ阻害剤の群からは：
グリホサート、グリホサート-イソプロピルアンモニウムおよびグリホサート-トリメシウム(スルホサート)；
b7)グルタミンシンターゼ阻害剤の群からは：
ビラナホス(ビアラホス)、ビラナホス-ナトリウム、グルホシネートおよびグルホシネート-アンモニウム；
b8)DHPシンターゼ阻害剤の群からは：
アスラム；
b9)有糸***阻害剤の群からは：
アミプロホス、アミプロホス-メチル、ベンフルラリン、ブタミホス、ブトラリン、カルベタミド、クロルプロファム、クロルタール、クロルタール-ジメチル、ジニトラミン、ジチオピル、エタルフルラリン、フルクロラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミン、プロファム、プロピザミド、トブタム、チアゾピルおよびトリフルラリン；
b10)VLCFA阻害剤の群からは：
アセトクロル、アラクロル、アニロフォス、ブタクロル、カフェンストロール、ジメタクロル、ジメテナミド、ジメテナミド-P、ジフェチミド、フェントラザミド、フルフェナセット、メフェナセット、メタザクロル、メトラクロル、メトラクロル-S、ナプロアニリド、ナプロパミド、ペトキサミド、ピペロホス、プレチラクロル、プロパクロル、プロピソクロル、ピロキサスルホン(KIH-485)およびテニルクロル；ならびに
次の式2の化合物：
Figure 0006426714
[式中、各可変部は、以下の通りの意味を有している：
Yは、冒頭で定義した通りフェニルまたは5もしくは6員ヘテロアリールであり、この基は1〜3個の基Raaによって置換されていてよく；R21、R22、R23、R24は、H、ハロゲンまたはC1〜C4-アルキルであり；Xは、OまたはNHであり；nは、0または1である]。
式2の化合物は、特には、以下の通りの意味を有している：
Yは、
Figure 0006426714
[式中、＃は、その分子の骨格への結合を表している]であり；
R21、R22、R23、R24は、H、Cl、FまたはCH3であり；R25は、ハロゲン、C1〜C4-アルキルまたはC1〜C4-ハロアルキルであり；R26は、C1〜C4-アルキルであり；R27は、ハロゲン、C1〜C4-アルコキシまたはC1〜C4-ハロアルコキシであり；R28は、H、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキルまたはC1〜C4-ハロアルコキシであり；mは、0、1、2または3であり；Xは、酸素であり；nは、0または1である。
式2の好ましい化合物は、以下の通りの意味を有している：
Yは、
Figure 0006426714
であり、
R21は、Hであり；R22、R23は、Fであり；R24は、HまたはFであり；Xは、酸素であり；nは、0または1である。
式2の特に好ましい化合物は以下の通りである：
3-[5-(2,2-ジフルオロエトキシ)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-イルメタンスルホニル]-4-フルオロ-5,5-ジメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール(2-1)；3-｛[5-(2,2-ジフルオロエトキシ)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-イル]フルオロメタンスルホニル｝-5,5-ジメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール(2-2)；4-(4-フルオロ-5,5-ジメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-スルホニルメチル)-2-メチル-5-トリフルオロメチル-2H-[1,2,3]トリアゾール(2-3)；4-[(5,5-ジメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-スルホニル)フルオロメチル]-2-メチル-5-トリフルオロメチル-2H-[1,2,3]トリアゾール(2-4)；4-(5,5-ジメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-スルホニルメチル)-2-メチル-5-トリフルオロメチル-2H-[1,2,3]トリアゾール(2-5)；3-｛[5-(2,2-ジフルオロエトキシ)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-イル]ジフルオロメタンスルホニル｝-5,5-ジメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール(2-6)；4-[(5,5-ジメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-スルホニル)ジフルオロメチル]-2-メチル-5-トリフルオロメチル-2H-[1,2,3]トリアゾール(2-7)；3-｛[5-(2,2-ジフルオロエトキシ)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-イル]ジフルオロメタンスルホニル｝-4-フルオロ-5,5-ジメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール(2-8)；4-[ジフルオロ-(4-フルオロ-5,5-ジメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-スルホニル)メチル]-2-メチル-5-トリフルオロメチル-2H-[1,2,3]トリアゾール(2-9)。
b11)セルロース生合成阻害剤の群からは：
クロルチアミド、ジクロベニル、フルポキサムおよびイソキサベン；
b12)デカップラー型除草剤の群からは：
ジノセブ、ジノテルブ、およびDNOCおよびその塩；
b13)オーキシン型除草剤の群からは：
2,4-Dならびにその塩およびエステル、2,4-DBならびにその塩およびエステル、アミノピラリドならびにその塩(例えばアミノピラリド-トリス(2-ヒドロキシプロピル)アンモニウム)およびそのエステル、ベナゾリン、ベナゾリン-エチル、クロランベンならびにその塩およびエステル、クロムプロップ、クロピラリドならびにその塩およびエステル、ジカンバならびにその塩およびエステル、ジクロルプロップならびにその塩およびエステル、ジクロルプロップ-Pならびにその塩およびエステル、フルロキシピル、フルロキシピル-ブトメチル、フルロキシピル-メプチル、MCPAならびにその塩およびエステル、MCPA-チオエチル、MCPBならびにその塩およびエステル、メコプロップならびにその塩およびエステル、メコプロップ-Pならびにその塩およびエステル、ピクロラムならびにその塩およびエステル、キンクロラック、キンメラック、TBA(2,3,6)ならびにその塩およびエステル、トリクロピルならびにその塩およびエステル、5,6-ジクロロ-2-シクロプロピル-4-ピリミジンカルボン酸(H-9；CAS858956-08-8)ならびにその塩およびエステル；
b14)オーキシン輸送阻害剤の群からは：
ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル-ナトリウム、ナプタラムおよびナプタラム-ナトリウム；
b15)他の除草剤の群からは：
ブロモブチド、クロルフルレノール、クロルフルレノール-メチル、シンメチリン、クミルウロン、ダラポン、ダゾメト、ジフェンゾコート、ジフェンゾコート-メチルスルフェート、ジメチピン、DSMA、ジムロン、エンドタールおよびその塩、エトベンザニド、フランプロップ、フランプロップ-イソプロピル、フランプロップ-メチル、フランプロップ-M-イソプロピル、フランプロップ-M-メチル、フルレノール、フルレノール-ブチル、フルルプリミドール、ホサミン、ホサミン-アンモニウム、インダノファン、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メタム、メチルアジド、メチルブロミド、メチル-ジムロン、メチルヨージド、MSMA、オレイン酸、オキサジクロメホン、ペラルゴン酸、ピリブチカルブ、キノクラミン、トリアジフラム、トリジファンおよび6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール(H-10；CAS499223-49-3)ならびにその塩およびエステル。
好ましいセーフナーCの例は、ベノキサコル、クロキントセット、シオメトリニル、シプロスルファミド、ジクロルミド、ジシクロノン、ジエトラート、フェンクロラゾール、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン、メフェンピル、メフェナート、ナフタル酸無水物、オキサベトリニル、4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4．5]デカン(H-11；MON4660、CAS71526-07-3)および2,2,5-トリメチル-3-(ジクロロアセチル)-1,3-オキサゾリジン(H-12；R-29148、CAS52836-31-4)である。
群b1)〜b15)の活性化合物およびセーフナーCは公知の除草剤およびセーフナーである(例えば、The Compendium of Pesticide Common Names (http://www.alanwood.net/pesticides/)；B. Hock, C. Fedtke, R. R. Schmidt, Herbizide [Herbicides], Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1995を参照されたい)。さらなる除草活性化合物は、WO96/26202号、WO97/41116号、WO97/41117号、WO97/41118号、WO01/83459号およびWO2008/074991号、ならびにW. Kramer et al. (ed.) "Modern Crop Protection Compounds", Vol. 1, Wiley VCH, 2007およびそこに引用されている文献にも記載されている。
本発明はまた、式Iの少なくとも1種のN-(テトラゾール-5-イル)-およびN-(トリアゾール-5-イル)アリールカルボキサミド化合物と、好ましくは群b1〜b15の活性化合物から選択される、少なくとも1種のさらなる活性化合物と、少なくとも1種の固体もしくは液体担体および/または1種もしくはそれ以上の界面活性剤、ならびに望まれるなら作物保護組成物に慣用の1種もしくはそれ以上のさらなる助剤とを含んでいる活性化合物組み合わせを含む1成分組成物として製剤化された作物保護組成物の形態にある組成物に関する。
本発明はまた、式Iの少なくとも1種の化合物、固体もしくは液体担体、および/または1種もしくはそれ以上の界面活性剤を含んでいる第1の成分と、群b1〜b15の活性化合物から選択される少なくとも1種のさらなる活性化合物、固体もしくは液体担体、および/または1種もしくはそれ以上の界面活性剤を含んでいる第2の成分とを含んでいる2成分組成物として製剤化された作物保護組成物の形態にある組成物に関する(ここで、さらに、第1および第2の成分は、いずれも、作物保護組成物に慣用のさらなる助剤を含み得る)。
成分Aとしての式Iの少なくとも1種の化合物と少なくとも1種の除草剤Bとを含んでいる二成分組成物では、活性化合物A：Bの重量比は、一般的には、1：1000〜1000：1の範囲内、好ましくは1：500〜500：1の範囲内、特には1：250〜250：1の範囲内、特に好ましくは1：75〜75：1の範囲内にある。
成分Aとしての式Iの少なくとも1種の化合物と少なくとも1種のセーフナーCとを含んでいる二成分組成物では、活性化合物A：Cの重量比は、一般的には、1：1000〜1000：1の範囲内、好ましくは1：500〜500：1の範囲内、特には1：250〜250：1の範囲内、特に好ましくは1：75〜75：1の範囲内にある。
成分Aとしての式Iの少なくとも1種の化合物と、少なくとも1種の除草剤Bと、少なくとも1種のセーフナーCとを含んでいる三成分組成物では、成分A：Bの相対重量部は、一般的には、1：1000〜1000：1の範囲内、好ましくは1：500〜500：1の範囲内、特には1：250〜250：1の範囲内、特に好ましくは1：75〜75：1の範囲内にあり；成分A：Cの重量比は、一般的には、1：1000〜1000：1の範囲内、好ましくは1：500〜500：1の範囲内、特には1：250〜250：1の範囲内、特に好ましくは1：75〜75：1の範囲内にあり；成分B：Cの重量比は、一般的には、1：1000〜1000：1の範囲内、好ましくは1：500〜500：1の範囲内、特には1：250〜250：1の範囲内、特に好ましくは1：75〜75：1の範囲内にある。好ましくは、成分A＋B対成分Cの重量比は、1：500〜500：1の範囲内、特には1：250〜250：1の範囲内、特に好ましくは1：75〜75：1の範囲内にある。
式Iの個々に示される1種の化合物と1種の混合パートナーまたは混合パートナー組み合わせとを各場合において含んでいる本発明に係る特に好ましい組成物の例は、以下の表Bに記載されている。
本発明のさらなる態様は、以下の表Bに列挙されている組成物B-1〜B-1236に関する。表中、各場合、表Bの一つの行は、先の説明で個々に記載された式Iの各化合物のうちの一つ(成分1)と、群b1)〜b15)からのさらなる活性化合物および/または各場合当該の行に表示されているセーフナーC(成分2)とを含んでいる除草剤組成物に対応している。記載されている組成物中の各活性化合物は、各場合、好ましくは、相乗的効果がある量で存在している。
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714

Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
本発明に係る式Iの化合物および組成物は、植物強化効果も有し得る。つまり、望まれていない微生物(例えば、有害真菌だけでなく、ウイルスまたは細菌)による攻撃に対する植物の防御システムを動員するのに適している。植物強化(抵抗性誘発)物質とは、本文脈では、処理の後、望まれていない微生物で接種された場合、処理された植物が、そのような微生物に対する抵抗性の実質的な高まりを示すように、処理された植物の防御システムを刺激することができる物質を意味すると理解されるべきである。
式Iの化合物は、処理後一定の期間内において、望まれていない微生物による攻撃から植物を保護するのに用いられ得る。式Iの化合物による保護の効果がある期間は、一般的には、式Iの化合物で植物を処理した後、1〜28日(好ましくは1〜14日)に(または、種子の処理後は、播種後9ヶ月までに)及ぶ。
本発明に係る式Iの化合物および組成物は、収穫量を増大させるのにも適している。
さらに、本発明に係る式Iの化合物および組成物は、毒性が低下されており、植物によって十分許容される。
以下の実施例により本発明をさらに説明する。
出発原料を適切に改変し、以下の合成実施例に記載される手順を用いて、さらなる化合物Iを得た。このようにして得られた化合物は、物理データと一緒に、後にある表に列挙されている。以下に示される生成物は、融点測定、NMR分光、またはHPLC-MS分光分析によって決定される質量([m/z])により特性決定した。
HPLC-MS=質量分光分析と連結された高速液体クロマトグラフィー；
HPLCカラム：
RP-18カラム(Merck KgaA(独国)製Chromolith Speed ROD)、50ラ4．6mm；移動相：アセトニトリル＋0．1％トリフルオロ酢酸(TFA)/水＋0．1％TFA、40℃で5分かけて5：95→100：0の勾配を使用、流速1．8mL/分
MS：四極子エレクトロスプレーイオン化、80V(ポジティブモード)
HPLCカラム：
Luca-C18(2)5 μ\ochmカラム(Phenomenex)、2.0ラ50mm；移動相：アセトニトリル＋0.0625%トリフルオロ酢酸(TFA)/水＋0.0675TFA、40℃で40分かけて10:90→80:20の勾配を使用、流速0.8mL/分
MS：四極子エレクトロスプレーイオン化、70V(ポジティブモード)
EtOAc：酢酸エチルエステル
THF：テトラヒドロフラン
LiHMDS：リチウムビス(トリメチルシリル)アミド
m-CPBA：3-クロロペルオキシ安息香酸
TFA：トリフルオロ酢酸
n-BuLi:n-ブチルリチウム
DMF:N,N-ジメチルホルムアミド
Et2O:ジエチルエーテル。
実施例A: 1,3-ジクロロ-2-エチルスルファニル-5-フルオロベンゼン
Figure 0006426714
Cu粉末(5.3g)を、ジエチルジスルフィド(400mL)に溶解させた2,6-ジクロロ-4-フルオロアニリン(100g、0.56mol)に撹拌しながら添加し、混合物を80℃で加熱した。亜硝酸Tert-ブチル(86g、1.5当量)を1時間にわたってゆっくりと添加し(発熱反応)、撹拌を80℃でさらに1時間続けた。
仕上げ工程:
過剰のジエチルジスルフィドを真空で蒸発させ、残留粗製生成物を水性希塩酸で処理した。水相をトルエンで抽出した。有機相を塩酸および水で連続して洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒の蒸発により、1,3-ジクロロ-2-エチルスルファニル-5-フルオロベンゼンが、褐色がかった油として得られ(111g、0.50mol、89%)、これをさらに精製することなく次のステップに使用した。
1H NMR(CDCl3、400MHz): □ = 7.2(d, 2 H)、2.9(q, 2 H)、1.2(t, 3H)。
実施例B: 2,4-ジクロロ-3-エチルスルファニル-6-フルオロ安息香酸
Figure 0006426714
アルゴン下で、n-BuLi(1.6M、1.2当量)のTHF中溶液を1,3-ジクロロ-5-フルオロ-2-エチルスルファニルベンゼン(111g、0.49mol)の無水THF(1.4 L)中溶液に-70℃で撹拌しながら添加した。1時間の撹拌後に、二酸化炭素をこの溶液に過剰に通した。この反応混合物を室温まで温め、水酸化ナトリウム溶液(2M、水溶液、2L)に注ぎ、t-ブチル-メチルエーテルで洗浄した。有機相を廃棄した。水相を塩酸(2M、水溶液)でpH=4まで酸性化し、t-ブチル-メチルエーテルで抽出した後、水相をpH=3までさらに酸性化し、t-ブチル-メチルエーテルで抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を除去すると、2,4-ジクロロ-3-エチルスルファニル-6-フルオロ安息香酸が得られた(56g、0.21mol、43%)。
1H NMR (CDCl3, 400 MHz): □ =約10.9(br s, 1H)、7.3(d, 1 H)、2.9(q, 2 H)、1.25(t, 3H)。
実施例C: 2,4-ジクロロ-3-エチルスルファニル-6-フルオロベンゾイルクロリド
Figure 0006426714
塩化チオニル(21g、0.18mol)およびDMF 2滴を2,4-ジクロロ-3-エチルスルファニル-6-フルオロ安息香酸(30g、0.12mol)のトルエン(300mL)中の撹拌溶液に室温でゆっくりと添加した。混合物を還流下で1.5時間加熱した。反応物を室温まで冷却し、溶媒を真空で除去すると、2,4-ジクロロ-3-エチルスルファニル-6-フルオロベンゾイルクロリドが褐色の油として得られ(32g、0.12mol、定量的)、直ちに次のステップに使用した。
実施例D: 2,4-ジクロロ-3-エチルスルファニル-6-フルオロ-N-(1-メチルテトラゾール-5-イル)ベンズアミド(化合物5-A-49)
Figure 0006426714
アルゴン下で、メチルリチウム溶液(0.22mol)を1-メチルテトラゾール-5-アミン(22g、0.22mol)のTHF中溶液に-70℃で滴加した。反応物を0℃まで温め、2,4-ジクロロ-3-エチルスルファニル-6-フルオロベンゾイルクロリド(31g、0.11mol)のTHF中溶液をゆっくりと添加した。混合物を室温まで温め、室温でさらに30分間撹拌した。
仕上げ工程:
反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機相を塩酸(水溶液、0.5M)と、水およびブラインの1:1混合物とで連続して洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を蒸発させると、2,4-ジクロロ-3-エチルスルファニル-6-フルオロ-N-(1-メチルテトラゾール-5-イル)ベンズアミドが、褐色がかった固体として得られた(29g、0.083mol、75%)。
1H NMR(THF, 400 MHz): □ =約11.2(br s, 1H)、7.65(d, 1 H)、4.05(s, 3H)、2.9(q, 2 H)、1.2(t, 3H)。
実施例E: 2,4-ジクロロ-3-エチルスルフィニル-6-フルオロ-N-(1-メチルテトラゾール-5-イル)ベンズアミド(化合物5-A-193)
Figure 0006426714
Na2WO4キ2 H2O(0.33g、1mmol)を2,4-ジクロロ-3-エチルスルファニル-6-フルオロ-N-(1-メチルテトラゾール-5-イル)ベンズアミド(7g、20mmol)の氷酢酸(150mL)中溶液に添加した。過酸化水素(水中30%溶液、20mmol)を室温で添加し、反応混合物を一晩撹拌した。溶媒を真空で除去し、粗製生成物を酢酸エチルに溶解させ、水で洗浄した(3回)。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を真空で除去すると、2,4-ジクロロ-3-エチルスルフィニル-6-フルオロ-N-(1-メチルテトラゾール-5-イル)ベンズアミドが白色粉末として得られた(5.8g、15.9mmol、80%)。
1H NMR (THF, 400 MHz): □ =約11.3(br s, 1H)、7.65(d, 1H)、4.05(s, 3H)、3.2-3.5(m, 2H)、1.3(t, 3H)。
実施例F: 2,4-ジクロロ-3-エチルスルホニル-6-フルオロ-N-(1-メチルテトラゾール-5-イル)ベンズアミド(化合物5-A-97):
Figure 0006426714
Na2WO4キ2 H2O(0.71g、3mmol)を2,4-ジクロロ-3-エチルスルファニル-6-フルオロ-N-(1-メチルテトラゾール-5-イル)ベンズアミド(15.0g、40mmol)の氷酢酸(150mL)中溶液に室温で添加した。過酸化水素(水中30%溶液、0.4mol)を添加し、反応物を70℃で一晩撹拌した(生成物が沈殿する)。溶媒を真空で除去し、粗製生成物を酢酸エチルに溶解させ、水で洗浄した(3回)。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を真空で除去すると、2,4-ジクロロ-3-エチルスルホニル-6-フルオロ-N-(1-メチルテトラゾール-5-イル)ベンズアミドが白色粉末として得られた(13.2g、34mmol、85%)。
1H NMR (DMSO, 500 MHz): □ =約12.3(br s, 1H)、8.2(d, 1 H)、4.0(s, 3H)、3.6(q, 2 H)、1.25(t, 3H)。
実施例G: 1,3-ジクロロ-5-フルオロ-2-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ベンゼン
Figure 0006426714
炭酸セシウム(35g、0.11mol)を2,6-ジクロロ-4-フルオロフェノール(10g、0.055mol)のDMF(50mL)中溶液に室温で撹拌しながら添加した。30分後、3-ブロモ-1,1,1-トリフルオロプロパン(11.65mL、0.11mol)を添加し、反応物を室温でさらに30分間撹拌した後、80℃まで一晩加熱した。翌日、反応物を室温まで冷却し、さらに1当量の3-ブロモ-1,1,1-トリフルオロプロパンを添加し、混合物を室温で週末にわたって撹拌した。撹拌しながら、ブライン(150mL)およびEt2O(100mL)を添加すると、相が分離した。有機相をブラインで洗浄し(3×100mL)、乾燥し(MgSO4)、溶媒を除去すると、1,3-ジクロロ-5-フルオロ-2-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ベンゼンが得られ(10.2g、0.037mol、67%)、さらに精製することなく次のステップに使用するのに十分な純度であった。
1H NMR(CDCl3, 400 MHz): □ = 7.06(d, 2 H, J = 7.8 Hz)、4.17(t, 2H, J = 6.8 Hz)、2.7(m, 2 H)。
実施例H: 2,4-ジクロロ-6-フルオロ-3-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)安息香酸
Figure 0006426714
アルゴン下で、n-BuLiのTHF中溶液(2.5M、15.57mL、0.039mol)を、1,3-ジクロロ-5-フルオロ-2-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ベンゼン(10.2g、0.037mol)の無水THF(100mL)中溶液に-78℃で撹拌しながらゆっくりと添加した。1時間後、二酸化炭素をこの溶液に過剰に通した。反応混合物を室温まで温め、一晩撹拌した。翌日、反応物を水酸化ナトリウム溶液(1M、100mL)に注ぎ、t-ブチル-メチルエーテル(100mL)で洗浄した。相が分離し、有機相を廃棄した。水相を塩酸(2M水溶液)でpH=1まで酸性化し、t-ブチル-メチルエーテル(2×50mL)で抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を除去すると、2,4-ジクロロ-6-フルオロ-3-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)安息香酸が白色固体として得られた(10.50g、0.033mol、84%)。
1H NMR (MeOD, 400 MHz): □ = 7.23(d, 1H, J = 8 Hz)、4.19(t, 2H, J = 6.3 Hz)、2.75(m, 2H)。
実施例I: 2,4-ジクロロ-6-フルオロ-3-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ベンゾイルクロリド
Figure 0006426714
2,4-ジクロロ-6-フルオロ-3-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)安息香酸(4g、0.012mol)をトルエン(50mL)中に懸濁させ、塩化チオニル(5mL、0.068mol)およびDMF 2滴で処理した。混合物を還流下で1.5時間加熱した。反応物を室温まで冷却し、溶媒を蒸発させると、2,4-ジクロロ-6-フルオロ-3-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ベンゾイルクロリドが褐色の油として得られ(4.2g、100%)、直ちに次のステップに使用した。
実施例J: 2,4-ジクロロ-6-フルオロ-N-(2-メチル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)-3-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ベンズアミド(化合物1-A-241)
Figure 0006426714
アルゴン下で、メチルリチウムのEt2O中溶液(1M、2.45mL、2.45mmol)を2-メチル-1,2,4-トリアゾール-3-アミン(240mg、2.45mmol)のTHF (8mL)中溶液に-78℃で滴加した。反応物を0℃まで温め、この温度で30分間撹拌した。その後、反応物を-78℃まで冷却し、2,4-ジクロロ-6-フルオロ-3-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ベンゾイルクロリド(420mg、1.23mmol)のTHF(6mL)中溶液を30分にわたって添加した。混合物を室温まで温め、一晩撹拌した。
撹拌しながら、水(15mL)、ブライン(30mL)およびEtOAc(50mL)を添加すると、相が分離した。有機相を乾燥し(MgSO4)、溶媒を除去した。カラムクロマトグラフィー(100% Et2O)により精製すると、2,4-ジクロロ-6-フルオロ-N-(2-メチル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)-3-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ベンズアミド(140mg、0.35mmol、28%)がベージュ色の固体として得られた。
1H NMR (DMSO, 400 MHz): □ = 7.9(s, 1H)、7.85(d, 1H, J = 9 Hz)、4.2(t, 2H, J = 5.6 Hz)、3.75(s, 3H)、2.88 (m, 2H)。
実施例K: 2,4-ジクロロ-N-(2-エチル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)-6-フルオロ-3-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ベンズアミド(化合物2-A-241)
Figure 0006426714
アルゴン下で、メチルリチウムのEt2O中溶液(3M、2.1mL、6.24mmol)を2-エチル-1,2,4-トリアゾール-3-アミン(700mg、6.24mmol)のTHF(15mL)中溶液に-78℃で滴加した。反応物を0℃まで温め、この温度で30分間撹拌した。その後、反応物を-78℃まで冷却し、2,4-ジクロロ-6-フルオロ-3-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ベンゾイルクロリド(1.06g、3.12mmol)のTHF(6mL)中溶液を30分にわたって添加した。混合物を室温まで温め、一晩撹拌した。
撹拌しながら、水(15mL)、ブライン(30mL)およびEtOAc(50mL)を添加すると、相が分離した。有機相を乾燥し(MgSO4)、溶媒を除去した。予備HPLCの後、2,4-ジクロロ-N-(2-エチル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)-6-フルオロ-3-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ベンズアミドが白色固体として得られた(32mg、0.077mmol、2.5%)。
1H NMR(MeOD, 400 MHz): □ = 7.95(s, 1H)、7.52(d, 1H, J = 8.5 Hz)、4.25(t, 2H, J = 6 Hz)、4.20(q, 2H, J = 7.2 Hz)、2.80(m, 2H)、1.5(t, 3H, 7.2 Hz)。
実施例L: 2,4-ジクロロ-6-フルオロ-N-[1-(2-メトキシエチル)テトラゾール-5-イル]-3-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ベンズアミド(化合物8-A-241)
Figure 0006426714
アルゴン下で、メチルリチウムのEt2O中溶液(1M、2.45mL、2.45mmol)を1-(2-メトキシエチル)テトラゾール-5-アミン(350mg、2.45mmol)のTHF(8mL)中溶液に-78℃で滴加した。反応物を0℃まで温め、この温度で30分間撹拌した。その後、反応物を-78℃まで冷却し、2,4-ジクロロ-6-フルオロ-3-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ベンゾイルクロリド(420mg、1.23mmol)のTHF(6mL)中溶液を30分にわたって添加した。混合物を室温まで温め、一晩撹拌した。
撹拌しながら、水(15mL)、ブライン(30mL)およびEtOAc(50mL)を添加すると、相が分離した。有機相を乾燥し(MgSO4)、溶媒を除去した。カラムクロマトグラフィー(20:0.1 CH2Cl2:MeOH)により精製すると、2,4-ジクロロ-6-フルオロ-N-[1-(2-メトキシエチル)テトラゾール-5-イル]-3-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ベンズアミド(120mg、0.27mmol、22%)がベージュ色の固体として得られた。
1H NMR (DMSO, 400 MHz): □ = 7.57(d, 1H, J = 8.4 Hz)、4.3(t, 2H, J = 5.5 Hz)、4.15(t, 2H, J = 5.8 Hz)、3.70(t, 2H, J = 5.5 Hz)、3.20(s, 3H)、2.85(m, 2H)。
実施例M: 2,4-ジクロロ-N-(1-エチルテトラゾール-5-イル)-6-フルオロ-3-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ベンズアミド(化合物6-A-241)
Figure 0006426714
アルゴン下で、メチルリチウムのEt2O中溶液(3M、0.82mL、2.45mmol)を1-エチルテトラゾール-5-アミン(280mg、2.45mmol)のTHF(8mL)中溶液に-78℃で滴加した。反応物を0℃まで温め、この温度で30分間撹拌した。その後、反応物を-78℃まで冷却し、2,4-ジクロロ-6-フルオロ-3-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ベンゾイルクロリド(420mg、1.23mmol)のTHF(6mL)中溶液を30分にわたって添加した。混合物を室温まで温め、一晩撹拌した。
撹拌しながら、水(15mL)、ブライン(30mL)およびEtOAc(50mL)を添加すると、相が分離した。有機相を乾燥し(MgSO4)、溶媒を除去した。カラムクロマトグラフィー(100% CH2Cl2 の後、20:1 CH2Cl2:THF)により精製すると、 2,4-ジクロロ-N-(1-エチルテトラゾール-5-イル)-6-フルオロ-3-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ベンズアミド(50mg、0.12mmol、9%)がベージュ色の固体として得られた。
1H NMR (DMSO, 400 MHz): □ = 7.87(d, 1H, J = 7.5 Hz)、4.34(q, 2H, J = 7.3 Hz)、4.20(t, 2H, J = 4.9 Hz)、2.87(m, 2H)、1.46(t, 3H, 7.3 Hz)。
実施例N: 2,4-ジクロロ-6-フルオロ-N-(1-メチルテトラゾール-5-イル)-3-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ベンズアミド(化合物5-A-241)
Figure 0006426714
アルゴン下で、メチルリチウムのEt2O中溶液(3M、1.7mL、5mmol)を1-メチルテトラゾール-5-アミン(500mg、5mmol)のTHF(8mL)中溶液に-78℃で滴加した。反応物を0℃まで温め、この温度で30分間撹拌した。その後、反応物を-78℃まで冷却し、2,4-ジクロロ-6-フルオロ-3-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ベンゾイルクロリド(850mg、2.5mmol)のTHF(6mL)中溶液を30分にわたって添加した。混合物を室温まで温め、一晩撹拌した。
反応混合物を水(25mL)に注ぎ、塩酸(水溶液、1M、25mL)で酸性化した。EtOAc(50mL)を添加すると、相が分離した。有機相を乾燥し(MgSO4)、溶媒を除去した。カラムクロマトグラフィー(20:0.1 CH2Cl2:MeOH)により精製すると、2,4-ジクロロ-6-フルオロ-N-(1-メチルテトラゾール-5-イル)-3-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ベンズアミドが白色固体として得られた(510mg、1.27mmol、51%)。
1H NMR (DMSO, 400 MHz): □ = 7.89(d, 1H, J = 8.6 Hz)、4.2(t, 2H, J = 5.2 Hz)、3.98(s, 3H)、2.88(m, 2H)。
上記実施例に記載した方法と同様にして、以下の表9の式Iの化合物を調製した：
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714
使用実施例
式Iの化合物の除草活性を以下の温室実験により実証した：
使用した栽培容器は、基土としておよそ3．0％の腐葉土を含む砂壌土が入っているプラスチック製フラワーポットであった。試験植物の種子は、それぞれの種について、別々に播種した。
発芽前処理では、水に懸濁または乳化させておいた活性成分を、播種した後、微細分散型ノズルを用いて直接施用した。容器を緩やかに灌漑して発芽と生長を促進させ、その後透明プラスチック製フードで、植物が根付くまでカバーしておいた。このカバーは、試験植物の均一な発芽を引き起こした(活性成分によって試験植物が損傷されていない限り)。
発芽後処理では、試験植物を、その植物の習性に応じて、3〜15cmの丈まで先ず生育させ、そうして初めて、水に懸濁または乳化させておいた活性成分で処理した。この目的のためには、試験植物は、同じ容器内で直接播種して生育させたか、または、最初、苗木として別々に生育させ、処理の数日前に試験容器に移植した。
その種に応じて、植物を10〜25℃または20〜35℃に保持した。試験期間は、2〜4週間に及んだ。この期間中、植物を世話し、そして個々の処理に対するその応答を評価した。
評価は、0〜100のスケールを用いて行った。「100」は、植物の発芽がないこと、または少なくとも空中部分が完全に破壊されていることを意味し、そして「0」は、損傷がまったくないこと、または正常な生長の過程にあることを意味する。良好な除草活性は、少なくとも70の値で授与され、非常に良好な除草活性は、少なくとも85の値で授与される。
この温室実験に用いた植物は、以下の種に属するものであった：
Figure 0006426714
表9の代表的な式Iの化合物を温室実験における発芽後処理に用いた(*を付して示した値は発芽前実験から得られた)：
Figure 0006426714
Figure 0006426714
Figure 0006426714

Claims (18)

  1. 式I：
    Figure 0006426714
     〔式中、
    Bは、NまたはCHであり；
    Rは、水素、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル(上記2つの基におけるC3-C7-シクロアルキル基は、非置換であるかまたは部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル、Rb-S(O)n-C1-C3-アルキル、Rc-C(=O)-C1-C3-アルキル、RdO-C(=O)-C1-C3-アルキル、ReRfN-C(=O)-C1-C3-アルキル、RgRhN-C1-C3-アルキル、フェニル-Zおよびヘテロシクリル-Zからなる群より選択され、ここでヘテロシクリルは、環員としてO、NおよびSからなる群より選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む、5もしくは6員の単環式または8、9もしくは10員の二環式の飽和、部分的に不飽和または芳香族複素環であり、フェニルおよびヘテロシクリルは、非置換であるかまたは1、2、3もしくは4個の基R'(同じもしくは異なるもの)で置換されており；
    R1は、シアノ-Z1、ハロゲン、ニトロ、C1-C8-アルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、C1-C8-ハロアルキル、C1-C8-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-Z1、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキルチオ-Z1、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルコキシ-Z1、R1b-S(O)k-Z1、フェノキシ-Z1およびヘテロシクリルオキシ-Z1からなる群より選択され、ここでヘテロシクリルオキシは、環員としてO、NおよびSからなる群より選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む、酸素結合型の5もしくは6員の単環式または8、9もしくは10員の二環式の飽和、部分的に不飽和または芳香族複素環であり、フェノキシおよびヘテロシクリルオキシにおける環状基は、非置換であるかまたは1、2、3もしくは4個の基R11(同じもしくは異なるもの)で置換されており；
    R2は、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシおよびR2b-S(O)kからなる群より選択され;
    R3は、水素、ハロゲン、OH-Z2、NO2-Z2、シアノ-Z2、C1-C6-アルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、C3-C10-シクロアルキル-Z2、C3-C10-シクロアルコキシ-Z2(上記2つの基におけるC3-C10-シクロアルキル基は、非置換であるかまたは部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)、C1-C8-ハロアルキル、C1-C8-アルコキシ-Z2、C1-C8-ハロアルコキシ-Z2、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-Z2、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキルチオ-Z2、C2-C8-アルケニルオキシ-Z2、C2-C8-アルキニルオキシ-Z2、C2-C8-ハロアルケニルオキシ-Z2、C2-C8-ハロアルキニルオキシ-Z2、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルコキシ-Z2、(トリ-C1-C4-アルキル)シリル-Z2、R2b-S(O)k-Z2、R2c-C(=O)-Z2、R2dO-C(=O)-Z2、R2eR2fN-C(=O)-Z2、R2gR2hN-Z2、フェニル-Z2aおよびヘテロシクリル-Z2aからなる群より選択され、ここでヘテロシクリルは、環員としてO、NおよびSからなる群より選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む、3、4、5もしくは6員の単環式または8、9もしくは10員の二環式の飽和、部分的に不飽和または芳香族複素環であり、フェニル-Z2aおよびヘテロシクリル-Z2aにおける環状基は、非置換であるかまたは1、2、3もしくは4個の基R21(同じもしくは異なるもの)で置換されており；
    R4は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-ハロアルキルからなる群より選択され；
    R5は、ハロゲン、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-ハロアルキルからなる群より選択され；
    nは0、1または2であり；
    kは0、1または2であり；
    R'、R11、R21は、互いに独立して、ハロゲン、NO2、CN、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-ハロシクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ、C3-C7-シクロアルコキシおよびC1-C6-ハロアルキルオキシからなる群より選択されるか、あるいは2つの近接する基 R'、R11またはR21が一緒に基=Oを形成してもよく；
    Z、Z1、Z2は、互いに独立して、共有結合およびC1-C4-アルカンジイルからなる群より選択され；
    Z2aは、共有結合、C1-C4-アルカンジイル、O-C1-C4-アルカンジイル、C1-C4-アルカンジイル-OおよびC1-C4-アルカンジイル-O-C1-C4-アルカンジイルからなる群より選択され；
    Rb、R1b、R2bは、互いに独立して、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、フェニルおよびヘテロシクリルからなる群より選択され、ここでヘテロシクリルは、環員としてO、NおよびSからなる群より選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含む、5または6員の単環式の飽和、部分的に不飽和または芳香族複素環であり、フェニルおよびヘテロシクリルは、非置換であるかまたはハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3もしくは4個の基(同じもしくは異なるもの)で置換されており；
    Rc、R2cは、互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル(上記2つの基におけるC3-C7-シクロアルキル基は、非置換であるかまたは部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニル、ベンジルおよびヘテロシクリルからなる群より選択され、ここでヘテロシクリルは、環員としてO、NおよびSからなる群より選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む、5もしくは6員の単環式の飽和、部分的に不飽和または芳香族複素環であり、フェニル、ベンジルおよびヘテロシクリルは、非置換であるかまたはハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3もしくは4個の基(同じもしくは異なるもの)で置換されており；
    Rd、R2dは、互いに独立して、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル(上記2つの基におけるC3-C7-シクロアルキル基は、非置換であるかまたは部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニルおよびベンジルからなる群より選択され、ここでフェニルおよびベンジルは、非置換であるかまたはハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3もしくは4個の基(同じもしくは異なるもの)で置換されており；
    Re、Rfは、互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル(上記2つの基におけるC3-C7-シクロアルキル基は、非置換であるかまたは部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニルおよびベンジルからなる群より選択され、ここでフェニルおよびベンジルは、非置換であるかまたはハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3もしくは4個の基(同じもしくは異なるもの)で置換されているか、あるいは
    Re、Rfは、それらが結合している窒素原子と一緒に、5、6または7員の飽和または不飽和のN結合型複素環基を形成してもよく、これは、環員としてO、SおよびNから選択されるさらなるヘテロ原子を有していてもよく、非置換であるかまたはハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3もしくは4個の基(同じもしくは異なるもの)を有していてもよく；
    R2e、R2fは、互いに独立して、Re、Rfについて示した意味を有し；
    Rgは、水素、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル(上記2つの基におけるC3-C7-シクロアルキル基は、非置換であるかまたは部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニルおよびベンジルからなる群より選択され、ここでフェニルおよびベンジルは、非置換であるかまたはハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3もしくは4個の基(同じもしくは異なるもの)で置換されており；
    Rhは、水素、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル(上記2つの基におけるC3-C7-シクロアルキル基は、非置換であるかまたは部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、基C(=O)-Rk、フェニルおよびベンジルからなる群より選択され、ここでフェニルおよびベンジルは、非置換であるかまたはハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3もしくは4個の基(同じもしくは異なるもの)で置換されているか、あるいは
    Rg、Rhは、それらが結合している窒素原子と一緒に、5、6または7員の飽和または不飽和のN結合型複素環基を形成してもよく、これは、環員としてO、SおよびNから選択されるさらなるヘテロ原子を有していてもよく、非置換であるかまたは=O、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3もしくは4個の基(同じもしくは異なるもの)を有していてもよく；
    R2g、R2hは、互いに独立して、Rg、Rhについて示した意味を有し；
    Rkは、Rcについて示した意味を有する。〕
    のN-(テトラゾール-5-イル)-およびN-(トリアゾール-5-イル)アリールカルボキサミド、そのN-オキシドまたは農薬として適する塩(但し、
    BがNまたはCHであり;
    Rがメチル、エチル、メトキシメチルまたはメトキシエチルであり;
    R1が塩素、メチル、トリフルオロメチルまたはメチルスルホニルであり;
    R2がメチルスルホニルであり;
    R3が塩素、フッ素、トリフルオロメチル、メチルスルホニルまたはシアノであり;
    R4が水素でありR5が塩素またはフッ素である、
    式IのN-(テトラゾール-5-イル)-およびN-(トリアゾール-5-イル)アリールカルボキサミド、そのN-オキシドまたは農薬として適する塩を除き、
    BがNまたはCHであり;
    Rがメチル、エチル、メトキシメチルまたはメトキシエチルであり;
    R1が塩素であり;
    R2がメチルチオであり;
    R3が塩素であり;
    R4が水素であり、R5がフッ素である、
    式IのN-(テトラゾール-5-イル)-およびN-(トリアゾール-5-イル)アリールカルボキサミド、そのN-オキシドまたは農薬として適する塩を除く)。
  2. Rが、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C1-C4-ハロアルキル、Rc-C(=O)-C1-C2-アルキル、RdO-C(=O)-C1-C2-アルキル、ReRfN-C(=O)-C1-C2-アルキルおよびRk-C(=O)NH-C1-C2-アルキルからなる群より選択され、ここで
    RcはC1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルであり、
    RdはC1-C4-アルキルであり、
    Reは水素またはC1-C4-アルキルであり、
    Rfは水素またはC1-C4-アルキルであるか、あるいは
    Re、Rfは、それらが結合している窒素原子と一緒に、5、6または7員の飽和N結合型複素環基を形成してもよく、これは、環員としてO、SおよびNから選択されるさらなるヘテロ原子を有していてもよく、非置換であるかまたは1、2、3もしくは4個のメチル基を有していてもよく、
    RkはC1-C4-アルキルである、請求項1に記載の化合物。
  3. Rが、C1-C4-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C1-C4-ハロアルキルおよびC1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキルからなる群より選択される、請求項1に記載の化合物。
  4. Rが、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキルからなる群より選択される、請求項1に記載の化合物。
  5. R1が、シアノ、ハロゲン、ニトロ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-Z1、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキルチオ-Z1、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルコキシおよびR1b-S(O)k(ここでkおよびZ1は請求項1で定義した通りであり、R1bはC1-C4-アルキルおよびC1-C4-ハロアルキルから選択される)からなる群より選択される、請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物。
  6. R1が、ハロゲン、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオおよびC1-C4-アルキルスルホニルからなる群より選択される、請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物。
  7. R2が、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C3-アルコキシ-C1-C3-アルコキシおよびC1-C4-アルキル-S(O)k(ここでkは0、1または2である)からなる群より選択される、請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物。
  8. R3が、水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C2-C4-アルケニルオキシ、C2-C4-アルキニルオキシまたはR2b-S(O)kからなる群より選択される、請求項1〜7のいずれか1項に記載の化合物。
  9. R3が、水素、ハロゲン、CN、NO2、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-アルキル-S(O)2およびC1-C4-ハロアルキル-S(O)2からなる群より選択される、請求項1〜8のいずれか1項に記載の化合物。
  10. R4が、水素、CHF2、CF3、CN、NO2、CH3およびハロゲンからなる群より選択される、請求項1〜9のいずれか1項に記載の化合物。
  11. R5が、CHF2、CF3およびハロゲンからなる群より選択される、請求項1〜10のいずれか1項に記載の化合物。
  12. R5が、塩素およびフッ素からなる群より選択される、請求項1〜11のいずれか1項に記載の化合物。
  13. 可変部R、R1、R2、R3、R4およびR5が以下の意味を有する：
    RはC1-C6-アルキルおよびC1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキルからなる群より選択され；
    R1はハロゲン、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオおよびC1-C4-アルキルスルホニルからなる群より選択され；
    R2はC1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C3-アルコキシ-C1-C3-アルコキシおよびC1-C4-アルキル-S(O)k(ここでkは0、1または2である)からなる群より選択され；
    R3は水素、ハロゲン、CN、C1-C2-ハロアルキル、C1-C2-アルキルチオおよびC1-C2-アルキル-S(O)2からなる群より選択され；
    R4は水素およびハロゲンからなる群より選択され、
    R5はハロゲンからなる群より選択される、
    請求項1に記載の化合物。
  14. 可変部R、R1、R2、R3、R4およびR5が以下の意味を有する：
    Rはメチル、エチル、メトキシメチルおよびメトキシエチルからなる群より選択され；
    R1は塩素、ニトロ、メチル、トリフルオロメチルおよびメチルスルホニルからなる群より選択され；
    R2はCH3S、CH3CH2S、CH3SO、CH3CH2SO、CH3SO2、CH3CH2SO2、CH3O、CH3CH2O、CHF2O、CF3CH2O、CF3CH2CH2OおよびCH3OCH2CH2Oからなる群より選択され；
    R3は水素、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、CN、メチルチオおよびメチルスルホニルからなる群より選択され；
    R4が水素でありR5が塩素またはフッ素である、
    請求項1に記載の化合物。
  15. 請求項1〜14のいずれか1項に記載の少なくとも1種の化合物と、作物保護化合物を製剤化するために慣用の少なくとも1種の助剤とを含む組成物。
  16. 望まれていない植物を防除するための、請求項1〜14のいずれか1項に記載の化合物。
  17. 望まれていない植物を防除するための、請求項15に記載の組成物。
  18. 請求項1〜14のいずれか1項に記載の少なくとも1種の化合物または請求項15に記載の組成物の除草有効量を、植物、その種子および/またはその生息地に作用させることを含む、望まれていない植物の防除方法。
JP2016513278A 2013-05-15 2014-05-05 置換型ｎ−（テトラゾール−５−イル）−およびｎ−（トリアゾール−５−イル）アリールカルボキサミド化合物ならびに除草剤としてのそれらの使用 Expired - Fee Related JP6426714B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP13167863.3 2013-05-15
EP13167863 2013-05-15
PCT/EP2014/059031 WO2014184016A1 (en) 2013-05-15 2014-05-05 Substituted n-(tetrazol-5-yl)- and n-(triazol-5-yl)arylcarboxamide compounds and their use as herbicides

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2016523831A JP2016523831A (ja) 2016-08-12
JP6426714B2 true JP6426714B2 (ja) 2018-11-21

Family

ID=48326207

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2016513278A Expired - Fee Related JP6426714B2 (ja) 2013-05-15 2014-05-05 置換型ｎ−（テトラゾール−５−イル）−およびｎ−（トリアゾール−５−イル）アリールカルボキサミド化合物ならびに除草剤としてのそれらの使用

Country Status (18)

Country Link
US (1) US20160108008A1 (ja)
EP (1) EP2997016B1 (ja)
JP (1) JP6426714B2 (ja)
CN (1) CN105209441A (ja)
AR (1) AR096307A1 (ja)
AU (1) AU2014267561B2 (ja)
BR (1) BR112015028597A2 (ja)
CA (1) CA2910707A1 (ja)
CR (1) CR20150661A (ja)
DK (1) DK2997016T3 (ja)
EA (1) EA032323B1 (ja)
ES (1) ES2655038T3 (ja)
IL (1) IL242308B (ja)
LT (1) LT2997016T (ja)
MX (1) MX2015015786A (ja)
PL (1) PL2997016T3 (ja)
UA (1) UA116021C2 (ja)
WO (1) WO2014184016A1 (ja)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015007564A1 (en) 2013-07-18 2015-01-22 Basf Se Substituted n-(1,2,4-triazol-3-yl)arylcarboxamide compounds and their use as herbicides
CN105636950A (zh) 2013-10-10 2016-06-01 巴斯夫欧洲公司 取代的n-(四唑-5-基)-和n-(***-5-基)芳基羧酰胺化合物及其作为除草剂的用途
WO2015092706A1 (en) 2013-12-18 2015-06-25 BASF Agro B.V. Plants having increased tolerance to herbicides
BR112016023853A2 (pt) 2014-04-17 2017-08-15 Basf Se composto, composição, método para controlar a vegetação indesejável e uso de um composto
EP3209668B1 (en) 2014-10-24 2018-07-25 Basf Se Substituted pyridine compounds having herbicidal activity
US10538470B2 (en) 2015-05-08 2020-01-21 BASF Agro B.V. Process for the preparation of limonene-4-ol
BR112017023932A2 (pt) 2015-05-08 2018-07-17 Basf Agro Bv processo para a preparação de epóxido de terpinoleno
ES2933673T3 (es) 2015-09-11 2023-02-13 BASF Agricultural Solutions Seed US LLC Variantes de HPPD y métodos de uso
WO2017215929A1 (en) 2016-06-15 2017-12-21 BASF Agro B.V. Process for the epoxidation of a tetrasubstituted alkene
AU2017286055B2 (en) 2016-06-15 2021-07-01 BASF Agro B.V. Process for the epoxidation of a tetrasubstituted alkene
JP2020504115A (ja) 2016-12-22 2020-02-06 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 置換アゾリルピロロンおよびアゾリルヒダントインならびにその塩ならびに除草活性物質としてのその使用
US11180770B2 (en) 2017-03-07 2021-11-23 BASF Agricultural Solutions Seed US LLC HPPD variants and methods of use
UA125183C2 (uk) 2017-03-30 2022-01-26 Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт Заміщені n-(1,3,4-оксадіазол-2-іл)арилкарбоксаміди та їх застосування як гербіцидів
AR112112A1 (es) 2017-06-20 2019-09-18 Basf Se Compuestos de benzamida y su uso como herbicidas
CA3179394A1 (en) 2020-04-07 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft Substituted isophthalic acid diamides

Family Cites Families (47)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MA19269A1 (fr) * 1980-09-16 1982-04-01 Lilly Co Eli Perfectionnement relatif a des derives de n-arylbenzamides .
US5304732A (en) 1984-03-06 1994-04-19 Mgi Pharma, Inc. Herbicide resistance in plants
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
ES2018274T5 (es) 1986-03-11 1996-12-16 Plant Genetic Systems Nv Celulas vegetales resistentes a los inhibidores de glutamina sintetasa, preparadas por ingenieria genetica.
US5013659A (en) 1987-07-27 1991-05-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
IL83348A (en) 1986-08-26 1995-12-08 Du Pont Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
FR2629098B1 (fr) 1988-03-23 1990-08-10 Rhone Poulenc Agrochimie Gene chimerique de resistance herbicide
CA2005658A1 (en) 1988-12-19 1990-06-19 Eliahu Zlotkin Insecticidal toxins, genes encoding these toxins, antibodies binding to them and transgenic plant cells and plants expressing these toxins
ES2199931T3 (es) 1989-03-24 2004-03-01 Syngenta Participations Ag Plantas transgenicas resistentes a enfermedades.
DE69018772T2 (de) 1989-11-07 1996-03-14 Pioneer Hi Bred Int Larven abtötende Lektine und darauf beruhende Pflanzenresistenz gegen Insekten.
WO1992000377A1 (en) 1990-06-25 1992-01-09 Monsanto Company Glyphosate tolerant plants
UA48104C2 (uk) 1991-10-04 2002-08-15 Новартіс Аг Фрагмент днк, який містить послідовність,що кодує інсектицидний протеїн, оптимізовану для кукурудзи,фрагмент днк, який забезпечує направлену бажану для серцевини стебла експресію зв'язаного з нею структурного гена в рослині, фрагмент днк, який забезпечує специфічну для пилку експресію зв`язаного з нею структурного гена в рослині, рекомбінантна молекула днк, спосіб одержання оптимізованої для кукурудзи кодуючої послідовності інсектицидного протеїну, спосіб захисту рослин кукурудзи щонайменше від однієї комахи-шкідника
US5530195A (en) 1994-06-10 1996-06-25 Ciba-Geigy Corporation Bacillus thuringiensis gene encoding a toxin active against insects
DE19505995A1 (de) 1995-02-21 1996-08-22 Degussa Verfahren zur Herstellung von Thietanonen
AU1670797A (en) 1996-04-26 1997-11-19 Nippon Soda Co., Ltd. Benzene derivatives substituted by heterocycles and herbicides
WO1997041118A1 (fr) 1996-04-26 1997-11-06 Nippon Soda Co., Ltd. Derives du benzene substitues par des heterocycles, et herbicides
AU1670997A (en) 1996-04-26 1997-11-19 Nippon Soda Co., Ltd. Novel benzene derivatives substituted by heterocycles and herbicides
US5773704A (en) 1996-04-29 1998-06-30 Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College Herbicide resistant rice
AU3297397A (en) 1996-06-06 1998-01-05 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal pyridinyl and pyrazolylphenyl ketones
DE69736841T2 (de) 1996-07-17 2007-02-01 Michigan State University, East Lansing Imidazolinon-herbizid-resistente zuckerrüben-pflanzen
US5773702A (en) 1996-07-17 1998-06-30 Board Of Trustees Operating Michigan State University Imidazolinone herbicide resistant sugar beet plants
US9045465B1 (en) 1997-01-17 2015-06-02 Basf Se 3-heterocyclyl-substituted benzoyl derivatives
AU6207698A (en) 1997-01-17 1998-08-07 Basf Aktiengesellschaft Process for preparing sulphurous 2-chloro-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-benzoic acids
DE69933222T2 (de) 1998-07-14 2007-01-04 Nippon Soda Co. Ltd. Benzoesäurederivate und verfahren zu ihrer herstellung
US6348643B1 (en) 1998-10-29 2002-02-19 American Cyanamid Company DNA sequences encoding the arabidopsis acetohydroxy-acid synthase small subunit and methods of use
US6277847B1 (en) 1999-04-02 2001-08-21 Fmc Corporation Herbicidal isoindolinonyl-and 3,4-dihydroisoquinolonyl-substituted heterocycles
BR0110410A (pt) 2000-04-28 2003-07-01 Basf Ag Uso do gene ahas 2 mutante x112 de milho e herbicidas de imidazolinona para seleção de mudas transgênicas de monocotiledÈneas de milho, arroz e trigo resistentes aos herbicidas de imidazolinona
PL215418B1 (pl) 2000-05-04 2013-12-31 Basf Ag Podstawione fenylosulfamoilokarboksyamidy, srodek chwastobójczy, srodek do desykacji i/lub defoliacji roslin, zastosowanie podstawionych fenylosulfamoilokarboksyamidów do wytwarzania srodka chwastobójczego/srodka do desykacji i/lub defoliacji roslin i sposób wytwarzania podstawionych fenylosulfamoilokarboksyamidów
ATE296539T1 (de) 2000-08-25 2005-06-15 Syngenta Participations Ag Hybriden von crystal proteinen aus bacillus thurigiensis
DE10043075A1 (de) 2000-09-01 2002-03-14 Aventis Cropscience Gmbh Heterocyclyl-substituierte Benzoylcyclohexandione, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
EP1414976B1 (en) 2001-08-09 2011-10-05 University Of Saskatchewan Wheat plants having increased resistance to imidazolinone herbicides
RU2004106631A (ru) 2001-08-09 2005-05-10 Нортвест Плант Бридинг Компани (Us) Растения пшеницы с повышенной устойчивостью к имидозалиновым гербицидам
MXPA04001012A (es) 2001-08-09 2005-06-06 Univ Saskatchewan Plantas de trigo que tienen resistencia incrementada a los herbicidas de imidazolinona.
US7230167B2 (en) 2001-08-31 2007-06-12 Syngenta Participations Ag Modified Cry3A toxins and nucleic acid sequences coding therefor
AU2002361696A1 (en) 2001-12-17 2003-06-30 Syngenta Participations Ag Novel corn event
AU2003282264B2 (en) 2002-07-10 2008-10-09 The Department Of Agriculture, Western Australia Wheat plants having increased resistance to imidazolinone herbicides
ES2389767T3 (es) 2003-05-28 2012-10-31 Basf Se Plantas de trigo que tienen mayor tolerancia a herbicidas de imidazolinona
ES2379553T3 (es) 2003-08-29 2012-04-27 Instituto Nacional De Tecnologia Agropecuaria Plantas de arroz que tienen tolerancia aumentada a herbicidas de imidazolinona
EP1987036A1 (en) 2006-02-15 2008-11-05 F.Hoffmann-La Roche Ag Hetero-bycyclic antiviral compounds
GB0625598D0 (en) 2006-12-21 2007-01-31 Syngenta Ltd Novel herbicides
PL2480539T3 (pl) 2009-09-25 2013-11-29 Bayer Cropscience Ag N-(1,2,5-oksadiazol-3-ilo)benzamidy i ich zastosowanie jako herbicydy
EA023205B9 (ru) * 2010-09-01 2016-09-30 Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх Амиды n-(тетразол-5-ил)- и n-(триазол-5-ил)арилкарбоновых кислот и гербицидное средство
ES2542681T3 (es) * 2011-08-03 2015-08-10 Bayer Intellectual Property Gmbh Amidas del ácido N-(tetrazol-5-il)- y N-(triazol-5-il)arilcarboxílico y su uso como herbicidas
EP2589293A1 (de) * 2011-11-03 2013-05-08 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Zusammensetzungen enthaltend N-(Tetrazol-5-yl)- und N-(Triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide
EP2589598A1 (de) * 2011-11-03 2013-05-08 Bayer CropScience AG 5-Phenylsubstituierte N-(Tetrazol-5-yl)- und N-(Triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide und ihre Verwendung als Herbizide
AU2013206392B2 (en) * 2012-04-27 2016-05-12 Basf Se Substituted N-(tetrazol-5-yl)- and N-(triazol-5-yl)arylcarboxamide compounds and their use as herbicides
IN2014DN09088A (ja) * 2012-05-24 2015-05-22 Bayer Cropscience Ag

Also Published As

Publication number Publication date
DK2997016T3 (en) 2018-01-08
LT2997016T (lt) 2017-12-11
CN105209441A (zh) 2015-12-30
ES2655038T3 (es) 2018-02-16
JP2016523831A (ja) 2016-08-12
EP2997016B1 (en) 2017-10-04
IL242308B (en) 2019-03-31
PL2997016T3 (pl) 2018-03-30
CR20150661A (es) 2016-04-08
AU2014267561A1 (en) 2015-12-03
MX2015015786A (es) 2016-07-28
AU2014267561B2 (en) 2018-06-07
EA032323B1 (ru) 2019-05-31
EA201501111A1 (ru) 2016-05-31
AR096307A1 (es) 2015-12-23
UA116021C2 (uk) 2018-01-25
CA2910707A1 (en) 2014-11-20
EP2997016A1 (en) 2016-03-23
BR112015028597A2 (pt) 2017-07-25
WO2014184016A1 (en) 2014-11-20
US20160108008A1 (en) 2016-04-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6426714B2 (ja) 置換型ｎ−（テトラゾール−５−イル）−およびｎ−（トリアゾール−５−イル）アリールカルボキサミド化合物ならびに除草剤としてのそれらの使用
JP6141408B2 (ja) 置換型ｎ−（テトラゾール−５−イル）−およびｎ−（トリアゾール−５−イル）アリールカルボキサミド化合物ならびに除草剤としてのそれらの使用
JP2014533254A (ja) 置換型１，２，５−オキサジアゾール化合物及びその除草剤としての使用
JP2015519315A (ja) 置換型ｎ−（テトラゾール−５−イル）−およびｎ−（トリアゾール−５−イル）アリールカルボキサミド化合物ならびに除草剤としてのそれらの使用
JP2015519316A (ja) 置換型ｎ−（テトラゾール−５−イル）−およびｎ−（トリアゾール−５−イル）ヘタリールカルボキサミド化合物ならびに除草剤としてのそれらの使用
JP2015519314A (ja) 置換型ｎ−（テトラゾール−５−イル）−およびｎ−（トリアゾール−５−イル）ピリジン−３−イル−カルボキサミド化合物ならびに除草剤としてのそれらの使用
JP2014533669A (ja) 置換型１，２，５−オキサジアゾール化合物及びその除草剤としての使用ｉｉ
JP2019500365A (ja) ベンズアミド化合物及び除草剤としてのそれらの使用
JP2015502927A (ja) 置換型１，２，５−オキサジアゾール化合物及びその除草剤としての使用ｉｉｉ
CA3063304A1 (en) Benzamide compounds and their use as herbicides
CN111566096A (zh) 苯甲酰胺化合物及其作为除草剂的用途
WO2019122345A1 (en) Benzamide compounds and their use as herbicides
US20230406833A1 (en) Herbicidal malonamides
CA3229791A1 (en) Herbicidal malonamides containing monocyclic heteroaromatic rings
US20240016149A1 (en) Herbicidal malonamides
WO2023031200A1 (en) Herbicidal malonamides containing a condensed ring system
WO2019122347A1 (en) N-(1,2,5-oxadiazol-3-yl)-benzamide compounds and their use as herbicides

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20170501

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20180313

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20180315

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20180511

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20181002

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20181025

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 6426714

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees