JP6418441B2 - 塩素化銅フタロシアニン顔料および着色組成物 - Google Patents
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Description
定の位置に塩素置換された塩素化銅フタロシアニンがプラスチック用の着色材として使用した場合、顕著にブロンズ性が小さく漆黒性の優れた成形物が得られることを見出し、本発明を完成するに至った。
0.1<=m+n<=4、
0.2<=m/(m+n)<=0.33、
m<n
であることを特徴とする塩素化銅フタロシアニン顔料 。(ただし、塩素以外の置換基は置換しない。)
0.1<=m+n<=4、
0.2<=m/(m+n)<=0.33、
m<n
であることを特徴とする塩素化銅フタロシアニン顔料。(ただし、塩素以外の置換基は置換しない。)
プラスチックには本発明の効果を阻害しない範囲内で他の有機顔料、無機顔料、ワックス、又その誘導体、重金属不活性剤、アルカリ金属、アルカリ土類金属、または亜鉛の金属石けん、ハイドロタルサイト、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、両性界面活性剤等からなる帯電防止剤、ハロゲン系、リン系または金属酸化物などの難燃剤、エチレンビスアルキルアマイド等の滑剤、研磨剤、酸化防止剤や紫外線吸収剤、加工助剤、充填剤、帯電制御剤、シリカ微粒子、導電性付与剤、流動性付与剤、ケーキング防止剤、離型剤、顔料分散剤、顔料誘導体等、公知のポリマー用の各種添加剤を包含または外添してもよい。
モノマー及びオリゴマーとしては、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、β−カルボキシエチル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、1, 6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAジグリシジルエーテルジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルジ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、トリシクロデカニル(メタ)アクリレート、エステルアクリレート、メチロール化メラミンの(メタ)アクリル酸エステル、エポキシ(メタ)アクリレート、ウレタンアクリレート等の各種アクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステル、(メタ)アクリル酸、スチレン、酢酸ビニル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシメチル(メタ)アクリルアミド、N−ビニルホルムアミド、アクリロニトリル等が挙げられる。これらは、単独でまたは2種類以上混合して用いることができる。
( 式中、X は直接結合、または水素原子、炭素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる2〜50個の原子で構成される化学的に合理的な組み合わせからなる2 価の結合基を表す。Y はニトロ基またはハロゲン原子で置換されていてもよいフタルイミドメチル基、−NR1R2、−SO3・M/m または−COO・M/mを表し、R1とR2はそれぞれ独立に水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいフェニル基、またはR1とR2とで一体となって更なる窒素、酸素または硫黄原子を含む置換されていてもよい複素環を表し、M は水素イオン、1〜3価の金属イオンまたは少なくとも1つがアルキル基で置換されているアンモニウムイオンを表し、m はM の価数を表す。)
黒色と混合系は表面色の赤味(茶褐色)の変化でブロンズ性の評価が良くわかるため、測色計で測定したLab値のa値を採用した。そして、ブロンズ性には観察表面で入射光に対して観察角度を変化させた場合、観察角度によって赤味(茶褐色)の度合いで強弱が異なるため、変角分光光度計(X−Lite社製、MA98)で測色した。
以下高速液体クロマトグラフィー測定方法における「部」は、「重量部」を表す。低塩素化フタロシアニン0.15部、98%硫酸10部に5℃以下で溶解させた。その溶液に硫酸セリウム1部を加え、青色が消えたことを確認後、冷水500部に取り出した。その分解液を濾過、中性になるまで洗浄し、乾燥させてフタロイミド体を得た。このフタルイミド体をエタノールで再結晶し、エタノールで洗浄後乾燥させた。この精製したフタルイミド体をメタノールで定容し高速液体クロマトグラフィー(日本分光社製、MD−2010Plus)で測定した。メタノール/水 90/10の溶離液で展開し、標準液はそれぞれの試薬をメタノールで定容し、メタノール/水 90/10の溶離液で展開したプロファイルを使用した。
定量はピーク面積によりフタルイミド、3−クロロフタルイミド、4−クロロフタルイミドとして行った。
4−クロロ無水フタル酸37.31部、無水フタル酸88.86部、塩化第一銅20.00部、モリブテン酸アンモニウム0.45部、尿素154部、ハイゾール P(日本石油社製 アルキルベンゼン)4000部を1L圧力釜に仕込み、0.35Pa、4時間反応させた。その後、真空脱溶剤、1%塩酸温水、1%水酸化ナトリウム温水で洗浄し、乾燥重量115部の4−クロロフタロシアニンを得た。
3−クロロ無水フタル酸37.31部、無水フタル酸88.86部、塩化第一銅20.00部、モリブテン酸アンモニウム0.45部、尿素154部、ハイゾール P(日本石油社製 アルキルベンゼン)4000部を1L圧力釜に仕込み、0.35Pa、4時間反応させた。その後、真空脱溶剤、1%塩酸温水、1%水酸化ナトリウム温水で洗浄し、乾燥重量115部の3−クロロフタロシアニンを得た。
(1)4−クロロフタロシアニン6.67部、3−クロロフタロシアニン3.33部、銅フタロシアニン10部を95%硫酸(和光純薬製、試薬特級)180部に溶解させ、樹脂製アスピレータで吸引しながら温湯と混合させて硫酸スラリーを得た。この硫酸スラリーを70℃、1時間熟成させて濾過、その後中性になるまで水洗を繰り返した。その後、キシレンを乳化剤でエマルジョン化した溶液を顔料スラリーに加え、キシレン留去後、濾過、水洗、乾燥した。乾燥物を微粉砕し、フタロシアニン顔料組成物1を得た。得られたフタロシアニン顔料組成物1を高速液体クロマトグラフィーで分析し、フタルイミド体からのm、nの換算値を計算したところ、mは0.32、nは0.66であり、m/(m+n)は0.33であった。
(2)得られたフタロシアニン顔料組成物1 1.25部、カーボンブラック(三菱化学社製 #44)1.25部、ステアリン酸マグネシウム(堺化学社製)1.25部、ポリプロピレン樹脂500部(日本ポリプロ社製ノバテックBC3)を良く混合させて、220℃で射出成型し、プラスチック成形物1を得た。
(1)4−クロロフタロシアニン8部、3−クロロフタロシアニン2部、銅フタロシアニン10部を95%硫酸(和光純薬製、試薬特級)180部に溶解させ、樹脂製アスピレータで吸引しながら温湯と混合させて硫酸スラリーを得た。この硫酸スラリーを70℃、1時間熟成させて濾過、その後中性になるまで水洗を繰り返した。その後、キシレンエマルジョンで顔料を処理し、キシレン留去後、濾過、水洗、乾燥した。乾燥物を粉砕し、フタロシアニン顔料組成物2を得た。得られたフタロシアニン顔料組成物を高速液体クロマトグラフィーで分析し、フタルイミド体からのm、nの換算値を計算したところ、mは0.21、nは0.79であり、m/(m+n)は0.21であった。
(2)得られたフタロシアニン組成物2 1.25部、カーボンブラック1.25部、ステアリン酸マグネシウム1.25部、ポリプロピレン樹脂500部を良く混合させて、220℃で射出成型し、プラスチック成形物2を得た。
(1)4−クロロフタロシアニン5部、3−クロロフタロシアニン5部、銅フタロシアニン10部を95%硫酸(和光純薬製、試薬特級)180部に溶解させ、樹脂製アスピレータで吸引しながら温湯と混合させて硫酸スラリーを得た。この硫酸スラリーを70℃、1時間熟成させて濾過、その後中性になるまで水洗を繰り返した。その後、キシレンエマルジョンで顔料を処理し、キシレン留去後、濾過、水洗、乾燥した。乾燥物を粉砕し、フタロシアニン顔料組成物3を得た。得られたフタロシアニン顔料組成物を高速液体クロマトグラフィーで分析し、フタルイミド体からのm、nの換算値を計算したところ、mは0.48、nは0.50であり、m/(m+n)は0.49であった。
(2)得られたフタロシアニン組成物3 1.25部、カーボンブラック1.25部、ステアリン酸マグネシウム1.25部、ポリプロピレン樹脂500部を良く混合させて、220℃で射出成型し、プラスチック成形物3を得た。
(1)モノクロロフタロシアニン(山陽色素製F−1102、4−クロロフタロシアニン85%、3−クロロフタロシアニン15%含有)10部、銅フタロシアニン10部を95%硫酸180部に溶解させ、樹脂製アスピレータで吸引しながら温湯と混合させて硫酸スラリーを得た。この硫酸スラリーを70℃、1時間熟成させて濾過、その後中性になるまで水洗を繰り返した。その後、キシレンエマルジョンで顔料を処理し、キシレン留去後、濾過、水洗、乾燥した。乾燥物を粉砕し、フタロシアニン顔料組成物を得た。得られたフタロシアニン組成物を高速液体クロマトグラフィーで分析し、フタルイミド体からのm、nの換算値を計算したところ、mは0.15、nは0.84であり、m/(m+n)は0.15であった。
(2)得られたフタロシアニン組成物1.25部、カーボンブラック1.25部、ステアリン酸マグネシウム1.25部、ポリプロピレン樹脂500部を良く混合させて、220℃で射出成型し、プラスチック成形物4を得た。
Claims (5)
- 前記塩素化銅フタロシアニン顔料が塩素化銅フタロシアニンのみまたは、塩素化銅フタロシアニンと無置換銅フタロシアニンの混合物からなる請求項1記載の塩素化銅フタロシアニン顔料。
- 請求項1、2いずれか記載の塩素化銅フタロシアニン顔料を含有することを特徴とした着色組成物。
- 請求項1、2いずれか記載の塩素化銅フタロシアニン顔料を含有することを特徴としたプラスチック用着色材。
- 請求項4記載のプラスチック用着色材を含有するプラスチック成形物。
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